WO2018194002A1 - トリアリールメタン系化合物 - Google Patents
トリアリールメタン系化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- WO2018194002A1 WO2018194002A1 PCT/JP2018/015628 JP2018015628W WO2018194002A1 WO 2018194002 A1 WO2018194002 A1 WO 2018194002A1 JP 2018015628 W JP2018015628 W JP 2018015628W WO 2018194002 A1 WO2018194002 A1 WO 2018194002A1
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- group
- linear
- branched
- general formula
- compound
- Prior art date
Links
- 0 C*=C1c(c(*)c(*)c(C)c2*)c2[N+](*)=C1* Chemical compound C*=C1c(c(*)c(*)c(C)c2*)c2[N+](*)=C1* 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/02—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from diarylmethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
- C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
- C09B11/12—Amino derivatives of triarylmethanes without any OH group bound to an aryl nucleus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
- C09B11/26—Triarylmethane dyes in which at least one of the aromatic nuclei is heterocyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
Definitions
- the present invention relates to a novel triarylmethane compound, and in particular, a triarylmethane compound having excellent light resistance and good solubility in organic solvents and resins, and a dye, ink, and coloring composition containing the same Related to things.
- Triarylmethane compounds are used in a wide range of applications, including various paints, water-based inks, oil-based inks, ink-jet inks, and color filter inks. For these applications, characteristics such as high color developability, light resistance and high solubility are required.
- a triarylmethane compound a cationic compound having a cation group such as quaternary nitrogen in the structure is known, but it has a defect that durability such as light resistance is inferior while color development is excellent.
- Patent Document 1 and the like use a specific counter anion such as a cyanoborate ion, a fluoroalkylphosphate ion, a fluoroalkylborate ion, and an imido ion.
- a specific counter anion such as a cyanoborate ion, a fluoroalkylphosphate ion, a fluoroalkylborate ion, and an imido ion.
- these triarylmethane compounds have problems that light resistance is not sufficient or solubility in various solvents is low.
- Patent Document 2 discloses a triarylmethane dye having a sulfonylimide counter anion having a photoreactive group.
- the purpose is to improve the durability by introducing a polymerizable group that is polymerized by light.
- the solubility in organic solvents and resins is insufficient, and particularly, the dissolution stability is poor and crystals are precipitated. Therefore, the durability is not
- the present invention (I) a triarylmethane compound represented by the following general formula (I): (In the general formula (I), * represents the bonding position of ring A, ** represents ring B, *** represents ring C, and ring A represents any of the following general formulas (2) to (6). Or
- R 1 to R 46 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a linear or branched alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a linear or branched group. Or a cyclic alkoxyalkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxyalkoxy group, an acetylamino group, or a substituted or unsubstituted aryl group, and * represents a bonding position in the general formula (I).
- ring B represents any of the following general formulas (7) to (11):
- R 47 to R 93 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a linear or branched alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a linear or branched group.
- a cyclic alkoxyalkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxyalkoxy group, an acetylamino group, or a substituted or unsubstituted aryl group and ** represents a bonding position in the general formula (I).
- ring C represents any of the following general formulas (12) to (15):
- R 94 to R 105 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a linear or branched alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a linear or branched group.
- a cyclic alkoxyalkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxyalkoxy group, or a substituted or unsubstituted aryl group, and Ra to Rd each independently represent a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group, or a direct Represents a chain, branched or cyclic alkoxyalkyl group, and *** represents a bonding position in formula (I).
- X represents an alkyl group in which at least a part of hydrogen atoms may be substituted with fluorine atoms
- Y represents a divalent hydrocarbon group
- Z represents a photoreactive group.
- the ring A in the general formula (I) is any one of the general formulas (2), (3), and (6), and the ring B is the general formula (7), (8), (11) A triarylmethane compound of (1), wherein the ring C is any one of the general formulas (12) and (13), (Iii) The triarylmethane compound of (1) or (2), wherein Y in the general formula (I) is an arylene group, (Iv) The triarylmethane of any one of (1) to (3), wherein Z in the general formula (I) is a group selected from a vinyl group, an allyl group, a (meth) acryl group, and a (meth) acryloyl group Compounds,
- a triarylmethane compound that is excellent in durability, has good solubility in organic solvents and resins, and is suitable for dyes and inks.
- FIG. 4 is an absorption spectrum diagram of the compound produced in Example 4 in methanol.
- FIG. 6 is an absorption spectrum diagram of the compound produced in Example 5 in methanol.
- FIG. 6 is an absorption spectrum diagram of the compound produced in Example 6 in methanol.
- FIG. 6 is an absorption spectrum diagram of the compound produced in Example 7 in methanol.
- FIG. 6 is an absorption spectrum diagram of the compound produced in Example 8 in methanol.
- FIG. 6 is an absorption spectrum diagram of the compound produced in Example 9 in methanol.
- FIG. 6 is an absorption spectrum diagram of the compound produced in Example 10 in methanol.
- 2 is an absorption spectrum diagram of the compound produced in Example 11 in methanol.
- the triarylmethane compound of the present invention is represented by the following general formula (I).
- * represents the bonding position of ring A
- ** represents ring B
- *** represents ring C
- ring A represents any of the following general formulas (2) to (6).
- R 1 to R 46 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a linear or branched alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a linear or branched group. Or a cyclic alkoxyalkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxyalkoxy group, an acetylamino group, or a substituted or unsubstituted aryl group, and * represents a bonding position in the general formula (I).
- ring B represents any of the following general formulas (7) to (11):
- R 47 to R 93 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a linear or branched alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a linear or branched group.
- a cyclic alkoxyalkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxyalkoxy group, an acetylamino group, or a substituted or unsubstituted aryl group and ** represents a bonding position in the general formula (I).
- ring C represents any of the following general formulas (12) to (15):
- R 94 to R 105 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a linear or branched alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a linear or branched group.
- a cyclic alkoxyalkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxyalkoxy group, or a substituted or unsubstituted aryl group, and Ra to Rd each independently represent a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group, or a direct Represents a chain, branched or cyclic alkoxyalkyl group, and *** represents a bonding position in formula (I).
- X represents an alkyl group in which at least a part of hydrogen atoms may be substituted with fluorine atoms
- Y represents a divalent hydrocarbon group
- Z represents a photoreactive group.
- the ring A is any one of the general formulas (2), (3), and (6)
- the ring B is the general formula (7).
- the ring C is preferably any one of the general formulas (12) and (13).
- R 1 to R 46 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a linear or branched alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a linear Represents a branched or cyclic alkoxyalkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxyalkoxy group, an acetylamino group, or a substituted or unsubstituted aryl group.
- R 1 to R 46 are more preferably a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, or a carbon number.
- the aryl group represents, for example, a carbocyclic aromatic group such as a phenyl group or a naphthyl group, or a heterocyclic aromatic group such as a furyl group, a thienyl group, or a pyridyl group.
- the substituent of the aryl group includes a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, or a carbon number of 4 to
- the aryl group which may be substituted by 20 said halogen atoms, an alkyl group, and an alkoxy group etc. are mentioned.
- these substituents may be mono-substituted or poly-substituted.
- R 1 to R 46 include, for example, a hydrogen atom; for example, a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom, or a bromine atom;
- a hydrogen atom for example, a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom, or a bromine atom
- phenyl group 2-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 4-methylphenyl group, 3-ethylphenyl group, 4-ethylphenyl group, 2-n-propylphenyl group, 3-n-propylphenyl group 4-n-propylphenyl group, 4-isopropylphenyl group, 3-n-butylphenyl group, 4-n-butylphenyl group, 4-isobutylphenyl group, 4-tert-butylphenyl group, 2-n-pentyl Phenyl group, 3-n-pentylphenyl group, 4-n-pentylphenyl group, 4-isopentylphenyl group, 4-tert-pentylphenyl group, 3-n-hexylphenyl group, 4-n-hexylphenyl group, 4-cyclohexylphenyl group, 3-n-heptylphenyl group, 4-n-heptylphen
- R 47 to R 93 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a linear or branched alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a linear Represents a branched or cyclic alkoxyalkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxyalkoxy group, an acetylamino group, or a substituted or unsubstituted aryl group.
- R 47 to R 93 are more preferably a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, or a carbon number.
- Specific examples of R 47 to R 93 include those similar to the specific examples of R 1 to R 46 in the general formulas (2) to (6).
- R 94 to R 105 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a linear or branched alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a linear Represents a branched or cyclic alkoxyalkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxyalkoxy group, or a substituted or unsubstituted aryl group, and Ra to Rd each independently represents a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group, Or represents a linear, branched or cyclic alkoxyalkyl group.
- R 94 to R 105 are more preferably a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, and a carbon number.
- Specific examples of R 94 to R 105 include the same examples as the specific examples of R 1 to R 46 in the general formulas (2) to (6).
- Ra to Rd are more preferably a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a linear, branched or cyclic alkoxyalkyl group having 2 to 20 carbon atoms.
- Ra to Rd include, for example, a hydrogen atom, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n- Pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, n-hexyl group, 1-methylpentyl group, 4-methyl-2-pentyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, n-heptyl Group, 1-methylhexyl group, cyclohexylmethyl group, n-octyl group, tert-octyl group, 1-methylheptyl group, 2-ethylhexyl group, 2-propylpentyl group, n-nonyl group, 2,2-dimethylheptyl group
- X in the counter anion is an alkyl group in which at least part of the hydrogen atoms may be substituted with fluorine atoms
- Y is a divalent hydrocarbon group
- alkyl group constituting X include the same as the specific examples of the alkyl group in the above formulas (2) to (6) R 1 to R 46, but some of the hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms. May be.
- a fluorinated alkyl group having 1 to 3 carbon atoms and in which some or all of the hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms is preferred, and among them, a perfluoroalkyl group in which all the hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms, This is particularly preferred from the viewpoint of increasing the acidity of the imide acid and improving the stability of the dye.
- trifluoromethyl group, difluoromethyl group, fluoromethyl group, pentafluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2-fluoroethyl group, 3,3,3-trifluoro A propyl group, a 3-fluoropropyl group, etc. can be mentioned.
- the divalent hydrocarbon group represented by Y is not particularly limited, and examples thereof include straight chain or branched alkylene groups having 1 to 10 carbon atoms, arylene groups having 6 to 20 carbon atoms, and aryl groups having 7 to 20 carbon atoms.
- Examples include an alkylene group.
- the alkylene group includes a methylene group, an ethylene group, an n-propylene group, an isopropylene group, various butylene groups and the like
- the arylene group includes a phenylene group and a naphthylene group.
- the arylalkylene group include an arylmethylene group, an arylethylene group, and an arylpropylene group.
- an arylalkylene group having 7 to 10 carbon atoms is preferable from the viewpoint of availability of raw materials and production, and an arylmethylene group, an arylethylene group, and an arylpropylene group are particularly preferable.
- the arylalkylene group includes an ortho form, a meta form and a para form, but is preferably a para form from the viewpoint of no steric hindrance.
- examples of the photoreactive group represented by Z include those in which the reaction proceeds through a polymerization reaction such as photo radical polymerization, photo cation polymerization, or photo anion polymerization.
- examples of the radical photopolymerization reactive group include a functional group having an ethylenically unsaturated bond (preferably an ethylenic double bond).
- a vinyl group, an allyl group, a (meth) acryl group, (Meth) acryloyl group, vinyl cycloalkyl group, etc. are mentioned.
- a vinyl group, an allyl group, a (meth) acryl group, and a (meth) acryloyl group are preferable.
- cyclic ether groups such as an epoxy group and an oxetanyl group, a thioether group, and a vinyl ether group are mentioned, for example.
- triarylmethane compounds represented by the general formula (1) of the present invention are shown in the following exemplified compounds (1) to (20).
- the triarylmethane compound represented by the general formula (I) will be described below by dividing it into a cation part and an anion part.
- Examples of the cation moiety include structures represented by the following exemplified cation moieties (1) to (20).
- anion moiety examples include structures shown by the following exemplified anion moieties (1) to (3).
- the corresponding phthalide compound is treated with an alcohol such as methanol, ethanol or propyl alcohol and 1 to 2 equivalents of an acid such as sulfuric acid or hydrochloric acid at room temperature, and sulfate. Obtained as the hydrochloride salt. Moreover, it can obtain as carboxylic acid ester salt corresponding to alcohol by heating next.
- an alcohol such as methanol, ethanol or propyl alcohol and 1 to 2 equivalents of an acid such as sulfuric acid or hydrochloric acid at room temperature, and sulfate. Obtained as the hydrochloride salt.
- carboxylic acid ester salt corresponding to alcohol by heating next.
- Examples of the phthalide compound include compounds represented by the following exemplified phthalide compounds (1) to (20).
- the salt compound represented by the general formula (16) is added to the cation moiety generated in the step and stirred.
- the triarylmethane compound represented by the general formula (1) is obtained.
- the amount of sulfonylimide used is about 1 to 3 equivalents with respect to the phthalide compound.
- the reaction solvent is preferably an alcohol solvent such as methanol, ethanol or 2-propanol; a halogen solvent such as chloroform, dichloromethane or dichloroethylene; an aromatic solvent such as benzene, toluene or xylene; an acetone, methyl ethyl ketone or methyl isobutyl ketone; Ketone solvents; ether solvents such as diethyl ether, dibutyl ether, 1,4-dioxane, and tetrahydrofuran; ester solvents such as ethyl acetate and butyl acetate may be used in combination.
- You may add the salt compound represented by General formula (16) to the reaction liquid which manufactured the said cation part.
- the reaction temperature is preferably 0 ° C to 40 ° C. After the reaction, it is discharged into water and the precipitate can be removed by filtration.
- the triarylmethane compounds of the present invention are suitable as dyes in various applications such as water-based inks, oil-based inks, inkjet inks, color filter inks, various paints, and resin colorants.
- a dye it is also preferable to use a dye having another structure in combination for the purpose of toning and the like.
- the ink of the present invention contains the triarylmethane compound of the present invention, but simultaneously contains various solvents.
- various solvents ethylene glycol monoalkyl ether acetates such as ethyl acetate, isopropyl acetate, cellosolve acetate, butyl cellosolve acetate; diethylene glycol monoalkyl ether acetates such as diethylene glycol monomethyl ether acetate, carbitol acetate, butyl carbitol acetate; propylene glycol Monoalkyl ether acetates; acetate esters such as dipropylene glycol monoalkyl ether acetates; ethylene glycol dialkyl ethers; diethylene glycol dialkyl ethers such as methyl carbitol, ethyl carbitol, and butyl carbitol; triethylene glycol dialkyl ethers Propylene glycol dialkyl ether Diether propylene glycol dialkyl ether
- alkylene glycol monoalkyl ether acetates and acetate esters are preferred.
- the ink of the present invention preferably further contains various resins. Various resins will be specifically described in the section of the colored composition described later.
- the coloring composition of the present invention contains the triarylmethane compound of the present invention and a resin.
- a resin a thermoplastic resin, a thermosetting resin, a photosensitive resin, or the like is used.
- the precursor of the resin include a monomer or an oligomer that is cured by ultraviolet irradiation to generate a resin. These can be used alone or in admixture of two or more.
- the thermoplastic resin include acrylic resin, polystyrene resin, polyester resin, polyurethane resin, polyamide resin, polyimide resin, chlorinated polyethylene, chlorinated polypropylene, and polyvinyl chloride.
- thermosetting resin examples include an epoxy resin, a melamine resin, a urea resin, and a phenol resin.
- acrylic resin for example, two or more monomers selected from (meth) acrylic acid, (meth) acrylic acid ester monomers, (meth) acrylic acid hydroxyalkyl monomers, and the like are used, preferably about 3 to 5 types. A resin polymerized to an average molecular weight of about 5,000 to 100,000 can be used.
- (meth) acrylic acid is used as a general term for acrylic acid and methacrylic acid.
- Examples of the (meth) acrylate monomer include, for example, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, (n-butyl) (meth) acrylate, tert-butyl (meth) acrylate, (meth It is possible to use acrylic acid-n-propyl and the like.
- Examples of the (meth) acrylic acid hydroxyalkyl monomer include (meth) acrylic acid, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, (meth) acrylic acid-2-hydroxypropyl, (meth) acrylic acid-4- Hydroxyalkyl (meth) acrylates such as hydroxybutyl, ⁇ -caprolactone condensate of the above hydroxyalkyl (meth) acrylates, polyethylene glycol mono (meth) acrylate, propylene glycol mono (meth) acrylate, (meth) Examples include 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, and dipentaerythritol penta (meth) acrylate.
- a monofunctional monomer a bifunctional monomer, a trifunctional monomer, or a polyfunctional monomer
- a monofunctional monomer nonylphenyl carbitol acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, 2-ethylhexyl carbitol, etc.
- a bifunctional monomer tripropylene glycol diacrylate, Di (meth) acrylic acid tetraethylene glycol, di (meth) acrylic acid polyethylene glycol, etc. can be used.
- Tri (meth) acrylic acid trimethylolpropane, tri (meth) acrylic acid pentaerythritol , Tris (2-hydroxyethyl) isocyanate and the like can be used.
- a photoinitiator there is no restriction
- triazine compounds examples include 2- (p-methoxystyryl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (4′-methoxy-1′-naphthyl) -4,6-bis (trichloro Methyl) -s-triazine, piperonyl-s-triazine and the like can be used.
- imidazole compound 2,2′-bis- (2-chlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetraphenyl-1,2′-biimidazole, 2,2′-bis- (2- And chlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetra (3,4-methylenedioxyphenyl) -1,1′-bi-1H-imidazole.
- benzophenone-based compound benzophenone, benzoylbenzoic acid, methyl benzoylbenzoate, 4-phenylbenzophenone, hydroxybenzophenone, and the like can be used.
- These various photopolymerization initiators may be used alone or in combination.
- the colored composition of the present invention may further contain various solvents. Further, various solvents may be contained in the process of producing the colored composition, and the solvent may be removed in the final form. Examples of the various solvents include the solvents shown in the above [Ink] section, but in addition, depending on the monomer composition of the acrylic resin used, the type of the photopolymerizable monomer, the type of the photopolymerization initiator, and the like. It can be selected as appropriate.
- a solvent one or more kinds selected from toluene, xylene, ethyl cellosolve, ethyl cellosolve acetate, ethanol, ethyl acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, diglyme, cyclohexanone and the like are used.
- Example 1 Preparation of (p-vinylphenyl) trifluoromethanesulfonylimidic acid triethylamine salt 3.00 g of trifluoromethanesulfonamide was dissolved in 30 mL of methylene chloride, and the internal temperature was cooled to 5 ° C. or lower. 5.10 g of triethylamine was added dropwise so that the internal temperature did not exceed 10 ° C., and 4.07 g of p-vinylphenylsulfonyl chloride was added at 10 ° C. or less after the completion of the addition. After stirring at 5 ° C.
- Example 4 Instead of 4.9 g of the exemplified phthalide compound 2 in Example 4, 4.2 g of the compound represented by the exemplified phthalide compound 7 was used instead of 3.93 g of (p-vinylphenyl) trifluoromethanesulfonylimidic acid triethylamine salt. In the same manner as in Example 4 except that 4.3 g of (p-acryloyloxyphenyl) trifluoromethanesulfonylimidic acid triethylamine salt prepared in 2 was used, 7.5 g of dark blue powder was obtained. From the following analysis results, it was confirmed to be the target compound.
- Example 4 Instead of 4.9 g of the exemplified phthalide compound 2 in Example 4, 4.6 g of the compound represented by the exemplified phthalide compound 8 was used instead of 3.93 g of (p-vinylphenyl) trifluoromethanesulfonylimidic acid triethylamine salt. In the same manner as in Example 4 except that 5.0 g of (p-acryloyloxybutoxyphenyl) trifluoromethanesulfonylimidic acid triethylamine salt prepared in 3 was used, 7.3 g of a deep blue powder was obtained. From the following analysis results, it was confirmed to be the target compound.
- Example 5 instead of 4.7 g of the exemplified phthalide compound 9, 6.1 g of the compound represented by the exemplified phthalide compound 5 was used, and propanol was used instead of methanol. 9.2 g of powder was obtained. From the following analysis results, it was confirmed to be the target compound.
- the absorption spectrum of the obtained compound in methanol was measured in the same manner as in Example 4, and ⁇ max was 618 nm.
- the results of ultraviolet / visible spectroscopic analysis (UV-vis measurement) are shown in FIG.
- Example 4 instead of 4.9 g of exemplified phthalide compound 2, 7.1 g of dark red powder was obtained in the same manner as in Example 4 except that 4.6 g of compound shown by exemplified phthalide compound 6 was used. From the following analysis results, it was confirmed to be the target compound.
- the absorption spectrum of the obtained compound in methanol was measured in the same manner as in Example 4. The ⁇ max was 579 nm.
- the results of ultraviolet / visible spectroscopic analysis (UV-vis measurement) are shown in FIG.
- Example 4 instead of 4.9 g of exemplified phthalide compound 2, 7.2 g of dark blue powder was obtained in the same manner as in Example 4 except that 5.3 g of the compound represented by exemplified phthalide compound 12 was used. From the following analysis results, it was confirmed to be the target compound.
- the absorption spectrum of the methanol solution of the obtained compound was measured in the same manner as in Example 4, and ⁇ max was 695 nm.
- the results of ultraviolet / visible spectroscopic analysis (UV-vis measurement) are shown in FIG.
- Example 4 10.5 g of a dark blue powder was obtained in the same manner as in Example 4 except that 5.3 g of the compound shown in Exemplified phthalide compound 19 was used instead of 4.9 g of exemplified phthalide compound 2. From the following analysis results, it was confirmed to be the target compound.
- the absorption spectrum of the methanol solution of the obtained compound was measured in the same manner as in Example 4, and ⁇ max was 804 nm, 602 nm, and 452 nm.
- the results of ultraviolet / visible spectroscopic analysis (UV-vis measurement) are shown in FIG.
- Example 4 12.5 g of a dark blue powder was obtained in the same manner as in Example 4 except that 5.3 g of the compound shown by Illustrative phthalide compound 20 was used instead of 4.9 g of exemplified phthalide compound 2. From the following analysis results, it was confirmed to be the target compound.
- the absorption spectrum of the methanol solution of the obtained compound was measured in the same manner as in Example 4, and ⁇ max was 881 nm, 658 nm, and 482 nm.
- the results of ultraviolet / visible spectroscopic analysis (UV-vis measurement) are shown in FIG.
- Example 13 Production of Ink 1 6.6 g of Exemplified Compound 2 produced in Example 4, 6.3 g of polymethacrylic acid (weight average molecular weight 10,000) as an acrylic resin, and a combination of hydroxyethyl acrylate and methacrylic acid 6.3 g of polymer (weight average molecular weight 30,000)), 3 g of 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, 2- (p-methoxystyryl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s- 0.8 g of triazine and 77 g of PGMEA (propylene glycol monomethyl ether acetate) were mixed and stirred with a rotary stirrer (rotation speed: 500 to 1,000 rpm, time: 5 to 10 minutes) to produce an ink.
- a rotary stirrer rotation speed: 500 to 1,000 rpm, time: 5 to 10 minutes
- Examples 14 to 21 Production of inks 2 to 9 Inks 2 to 9 were prepared in the same manner as in Example 13 except that the compounds of Examples 5 to 12 were used instead of the exemplified compound 2 in Example 13. Manufactured.
- Comparative Examples 4 to 6 Production of Comparative Inks 1 to 3 Comparative Ink 1 was carried out in the same manner as Example 13 except that the compounds produced in Comparative Examples 1 to 3 were used in place of Exemplified Compound 2 in Example 13. ⁇ 3 were produced.
- Examples 22 to 30 Production of coloring compositions 1 to 9 On a glass substrate, the inks 1 to 9 produced in Examples 13 to 21 were respectively spin-coated (3000 rpm, 10 sec), dried, and dried at 70 ° C. for 20 Pre-baked for minutes and exposed (50 mJ / cm 2 ). After thoroughly washing with water, drying, and baking at 230 ° C. for 1 hour, colored compositions 1 to 9 were produced.
- Comparative Examples 7 to 9 Production of Comparative Colored Compositions 1 to 3 On the glass substrate, the comparative inks 1 to 3 produced in Comparative Examples 4 to 6 were spin-coated (3000 rpm, 10 sec), dried, and dried at 70 ° C. For 20 minutes and exposed (50 mJ / cm 2 ). After thoroughly washing with water, drying, and baking at 230 ° C. for 1 hour, comparative colored compositions 1 to 3 were produced.
- the triarylmethane compound of the present invention was excellent in solubility in a solvent and a resin, and the colored composition containing the compound was excellent in light resistance.
- the triarylmethane compound of the present invention is excellent in light resistance, has good solubility in organic solvents and resins, and is suitable for uses such as dyes, inks, and resin colorants.
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
耐光性に優れ、有機溶媒や樹脂への良好な溶解性を有し、染料やインキなどに好適なトリアリールメタン系化合物を提供する。 下記一般式(I)で表されるトリアリールメタン系化合物。 (一般式(I)中、*は環Aの、**は環Bの、***は環Cの、それぞれ結合位置を表し、環A、環B、環Cはそれぞれ特定構造の環である)
Description
本発明は、新規なトリアリールメタン系化合物に関し、詳細には耐光性に優れ、有機溶媒や樹脂への良好な溶解性を有するトリアリールメタン系化合物、およびこれを含有する染料、インキ、着色組成物に関する。
トリアリールメタン系化合物は、各種塗料、水性インキ、油性インキ、インクジェット用インキ、カラーフィルター用インキな0ど幅広い用途で使用されている。これらの用途には、高発色性、耐光性、高溶解性などの特性が要求される。
トリアリールメタン系化合物としては、構造中に4級窒素等のカチオン基を有するカチオン性化合物が知られているが、発色性が優れる反面、耐光性等の耐久性が劣るという欠点がある。このためカチオン性化合物の耐久性を向上する手段として、例えば特許文献1などに、シアノホウ酸イオン、フルオロアルキルリン酸イオン、フルオロアルキルホウ酸塩イオン、イミド酸イオンなどの特定の対アニオンを用いることが開示されている。しかしながら、これらのトリアリールメタン系化合物は、耐光性が十分でないか、各種溶媒への溶解性が低いという問題があった。
また、特許文献2では、光反応性基を持つスルホニルイミド系対アニオンを有するトリアリールメタン系染料が開示されている。ここでは光により重合する重合性基を導入することにより、耐久性を向上させることを目的としているが、有機溶媒、樹脂に対する溶解性が不十分で、特に溶解安定性に乏しく、結晶が析出するため、耐久性の向上が十分でない。
トリアリールメタン系化合物としては、構造中に4級窒素等のカチオン基を有するカチオン性化合物が知られているが、発色性が優れる反面、耐光性等の耐久性が劣るという欠点がある。このためカチオン性化合物の耐久性を向上する手段として、例えば特許文献1などに、シアノホウ酸イオン、フルオロアルキルリン酸イオン、フルオロアルキルホウ酸塩イオン、イミド酸イオンなどの特定の対アニオンを用いることが開示されている。しかしながら、これらのトリアリールメタン系化合物は、耐光性が十分でないか、各種溶媒への溶解性が低いという問題があった。
また、特許文献2では、光反応性基を持つスルホニルイミド系対アニオンを有するトリアリールメタン系染料が開示されている。ここでは光により重合する重合性基を導入することにより、耐久性を向上させることを目的としているが、有機溶媒、樹脂に対する溶解性が不十分で、特に溶解安定性に乏しく、結晶が析出するため、耐久性の向上が十分でない。
本発明者らは鋭意検討した結果、特定構造のトリアリールメタン系化合物が、耐光性及び有機溶媒や樹脂に対する溶解性が非常に高いことを見出し、本発明を完成させた。
すなわち、本発明は、
(i)下記一般式(I)で表されるトリアリールメタン系化合物、
(一般式(I)中、*は環Aの、**は環Bの、***は環Cの、それぞれ結合位置を表し、環Aは下記一般式(2)~(6)のいずれかを表し、
すなわち、本発明は、
(i)下記一般式(I)で表されるトリアリールメタン系化合物、
(一般式(I)中、*は環Aの、**は環Bの、***は環Cの、それぞれ結合位置を表し、環Aは下記一般式(2)~(6)のいずれかを表し、
(一般式(2)~(6)中、R1~R46はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖もしくは分岐のアルキル基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルキル基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルコキシ基、アセチルアミノ基、または置換もしくは未置換のアリール基を表す。*は前記一般式(I)における結合位置を表す。)
一般式(I)中、環Bは下記一般式(7)~(11)のいずれかを表し、
(一般式(7)~(11)中、R47~R93はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖もしくは分岐のアルキル基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルキル基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルコキシ基、アセチルアミノ基、または置換もしくは未置換のアリール基を表す。**は前記一般式(I)における結合位置を表す。)
(一般式(7)~(11)中、R47~R93はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖もしくは分岐のアルキル基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルキル基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルコキシ基、アセチルアミノ基、または置換もしくは未置換のアリール基を表す。**は前記一般式(I)における結合位置を表す。)
一般式(I)中、環Cは下記一般式(12)~(15)のいずれかを表し、
(一般式(12)~(15)中、R94~R105はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖もしくは分岐のアルキル基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルキル基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルコキシ基、または置換もしくは未置換のアリール基を表し、Ra~Rdはそれぞれ独立に、水素原子、直鎖もしくは分岐のアルキル基、または直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルキル基を表す。***は前記一般式(I)における結合位置を表す。)
一般式(I)中、Xは水素原子の少なくとも一部がフッ素原子に置換されていてもよいアルキル基を表し、Yは二価の炭化水素基を表し、Zは光反応性基である。)
(一般式(12)~(15)中、R94~R105はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖もしくは分岐のアルキル基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルキル基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルコキシ基、または置換もしくは未置換のアリール基を表し、Ra~Rdはそれぞれ独立に、水素原子、直鎖もしくは分岐のアルキル基、または直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルキル基を表す。***は前記一般式(I)における結合位置を表す。)
一般式(I)中、Xは水素原子の少なくとも一部がフッ素原子に置換されていてもよいアルキル基を表し、Yは二価の炭化水素基を表し、Zは光反応性基である。)
(ii)前記一般式(I)における環Aが前記一般式(2)、(3)、(6)のいずれかであり、環Bが前記一般式(7)、(8)、(11)のいずれかであり、環Cが前記一般式(12)、(13)のいずれかである、(1)のトリアリールメタン系化合物、
(iii)前記一般式(I)におけるYがアリーレン基である、(1)または(2)のトリアリールメタン系化合物、
(iv)前記一般式(I)におけるZがビニル基、アリル基、(メタ)アクリル基、及び(メタ)アクリロイル基から選ばれる基である、(1)~(3)いずれかのトリアリールメタン系化合物、
(iii)前記一般式(I)におけるYがアリーレン基である、(1)または(2)のトリアリールメタン系化合物、
(iv)前記一般式(I)におけるZがビニル基、アリル基、(メタ)アクリル基、及び(メタ)アクリロイル基から選ばれる基である、(1)~(3)いずれかのトリアリールメタン系化合物、
(v)前記一般式(I)におけるXがパーフルオロアルキル基である、(1)~(4)いずれかのトリアリールメタン系化合物、
(vi)(1)~(5)いずれかに記載のトリアリールメタン系化合物を含有する染料、
(vii)(1)~(5)いずれかに記載のトリアリールメタン系化合物を含有するインキ、
(viii)(1)~(5)いずれかに記載のトリアリールメタン系化合物と樹脂を含有する着色組成物、
である。
(vi)(1)~(5)いずれかに記載のトリアリールメタン系化合物を含有する染料、
(vii)(1)~(5)いずれかに記載のトリアリールメタン系化合物を含有するインキ、
(viii)(1)~(5)いずれかに記載のトリアリールメタン系化合物と樹脂を含有する着色組成物、
である。
本発明により、耐久性に優れ、有機溶媒や樹脂への良好な溶解性を持ち、染料やインキなどに好適なトリアリールメタン系化合物を提供することができる。
以下、本発明を詳細に説明する。
[トリアリールメタン系化合物]
本発明のトリアリールメタン系化合物は、下記一般式(I)で表される。
(一般式(I)中、*は環Aの、**は環Bの、***は環Cの、それぞれ結合位置を表し、環Aは下記一般式(2)~(6)のいずれかを表し、
[トリアリールメタン系化合物]
本発明のトリアリールメタン系化合物は、下記一般式(I)で表される。
(一般式(I)中、*は環Aの、**は環Bの、***は環Cの、それぞれ結合位置を表し、環Aは下記一般式(2)~(6)のいずれかを表し、
(一般式(2)~(6)中、R1~R46はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖もしくは分岐のアルキル基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルキル基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルコキシ基、アセチルアミノ基、または置換もしくは未置換のアリール基を表す。*は前記一般式(I)における結合位置を表す。)
一般式(I)中、環Bは下記一般式(7)~(11)のいずれかを表し、
(一般式(7)~(11)中、R47~R93はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖もしくは分岐のアルキル基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルキル基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルコキシ基、アセチルアミノ基、または置換もしくは未置換のアリール基を表す。**は前記一般式(I)における結合位置を表す。)
(一般式(7)~(11)中、R47~R93はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖もしくは分岐のアルキル基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルキル基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルコキシ基、アセチルアミノ基、または置換もしくは未置換のアリール基を表す。**は前記一般式(I)における結合位置を表す。)
一般式(I)中、環Cは下記一般式(12)~(15)のいずれかを表し、
(一般式(12)~(15)中、R94~R105はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖もしくは分岐のアルキル基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルキル基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルコキシ基、または置換もしくは未置換のアリール基を表し、Ra~Rdはそれぞれ独立に、水素原子、直鎖もしくは分岐のアルキル基、または直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルキル基を表す。***は前記一般式(I)における結合位置を表す。)
一般式(I)中、Xは水素原子の少なくとも一部がフッ素原子に置換されていてもよいアルキル基を表し、Yは二価の炭化水素基を表し、Zは光反応性基である。)
(一般式(12)~(15)中、R94~R105はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖もしくは分岐のアルキル基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルキル基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルコキシ基、または置換もしくは未置換のアリール基を表し、Ra~Rdはそれぞれ独立に、水素原子、直鎖もしくは分岐のアルキル基、または直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルキル基を表す。***は前記一般式(I)における結合位置を表す。)
一般式(I)中、Xは水素原子の少なくとも一部がフッ素原子に置換されていてもよいアルキル基を表し、Yは二価の炭化水素基を表し、Zは光反応性基である。)
一般式(I)で表されるトリアリールメタン系化合物としては、環Aが前記一般式(2)、(3)、(6)のいずれかであり、環Bが前記一般式(7)、(8)、(11)のいずれかであり、環Cが前記一般式(12)、(13)のいずれかであるものが好ましい。
環Aにおける一般式(2)~(6)において、R1~R46はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖もしくは分岐のアルキル基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルキル基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルコキシ基、アセチルアミノ基、または置換もしくは未置換のアリール基を表す。
R1~R46はより好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~20の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、炭素数1~20の直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基、炭素数2~20の直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルキル基、炭素数2~20の直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルコキシ基、アセチルアミノ基、または炭素数4~20の置換もしくは未置換のアリール基である。
R1~R46はより好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~20の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、炭素数1~20の直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基、炭素数2~20の直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルキル基、炭素数2~20の直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルコキシ基、アセチルアミノ基、または炭素数4~20の置換もしくは未置換のアリール基である。
尚、本明細書において、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基などの炭素環式芳香族基、フリル基、チエニル基、ピリジル基などの複素環式芳香族基を表す。また、アリール基の置換基としては、ハロゲン原子、炭素数1~20の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、炭素数1~20の直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基、あるいは炭素数4~20の前記ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基で置換されていてもよいアリール基などが挙げられる。尚、アリール基には、これらの置換基が単置換または多置換されていてもよい。
R1~R46の具体例としては、例えば、水素原子;例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子;
例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、n-ヘキシル基、1-メチルペンチル基、4-メチル-2-ペンチル基、3,3-ジメチルブチル基、2-エチルブチル基、n-ヘプチル基、1-メチルヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、n-オクチル基、tert-オクチル基、1-メチルヘプチル基、2-エチルヘキシル基、2-プロピルペンチル基、n-ノニル基、2,2-ジメチルヘプチル基、2,6-ジメチル-4-ヘプチル基、3,5,5-トリメチルヘキシル基、n-デシル基、n-ウンデシル基、1-メチルデシル基、n-ドデシル基、n-トリデシル基、1-ヘキシルヘプチル基、n-テトラデシル基、n-ペンタデシル基、n-ヘキサデシル基、n-ヘプタデシル基、n-オクタデシル基、n-エイコシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、4-メチルシクロヘキシル基、4-tert-ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などの直鎖、分岐または環状のアルキル基;
例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、n-ヘキシル基、1-メチルペンチル基、4-メチル-2-ペンチル基、3,3-ジメチルブチル基、2-エチルブチル基、n-ヘプチル基、1-メチルヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、n-オクチル基、tert-オクチル基、1-メチルヘプチル基、2-エチルヘキシル基、2-プロピルペンチル基、n-ノニル基、2,2-ジメチルヘプチル基、2,6-ジメチル-4-ヘプチル基、3,5,5-トリメチルヘキシル基、n-デシル基、n-ウンデシル基、1-メチルデシル基、n-ドデシル基、n-トリデシル基、1-ヘキシルヘプチル基、n-テトラデシル基、n-ペンタデシル基、n-ヘキサデシル基、n-ヘプタデシル基、n-オクタデシル基、n-エイコシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、4-メチルシクロヘキシル基、4-tert-ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などの直鎖、分岐または環状のアルキル基;
例えば、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、n-ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基、3,3-ジメチルブチルオキシ基、2-エチルブチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、n-ヘプチルオキシ基、n-オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、n-ノニルオキシ基、n-デシルオキシ基、n-ウンデシルオキシ基、n-ドデシルオキシ基、n-トリデシルオキシ基、n-テトラデシルオキシ基、n-ペンタデシルオキシ基、n-ヘキサデシルオキシ基、n-ヘプタデシルオキシ基、n-オクタデシルオキシ基、n-エイコシルオキシ基などの直鎖、分岐または環状のアルコキシ基;
例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、n-ブトキシメチル基、n-ペンチルオキシメチル基、n-ヘキシルオキシメチル基、(2-エチルブチルオキシ)メチル基、n-ヘプチルオキシメチル基、n-オクチルオキシメチル基、n-デシルオキシメチル基、n-ドデシルオキシメチル基、2-メトキシエチル基、2-エトキシエチル基、2-n-プロポキシエチル基、2-イソプロポキシエチル基、2-n-ブトキシエチル基、2-n-ペンチルオキシエチル基、2-n-ヘキシルオキシエチル基、2-(2’-エチルブチルオキシ)エチル基、2-n-ヘプチルオキシエチル基、2-n-オクチルオキシエチル基、2-(2’-エチルヘキシルオキシ)エチル基、2-n-デシルオキシエチル基、2-n-ドデシルオキシエチル基、2-n-テトラデシルオキシエチル基、2-シクロヘキシルオキシエチル基、2-メトキシプロピル基、3-メトキシプロピル基、3-メトキシ-2-プロピル基、3-エトキシプロピル基、3-エトキシ-2-プロピル基、3-n-プロポキシプロピル基、3-イソプロポキシプロピル基、3-n-ブトキシプロピル基、3-n-ブトキシ-2-プロピル基、3-n-ペンチルオキシプロピル基、3-n-ヘキシルオキシプロピル基、3-(2’-エチルブトキシ)プロピル基、3-n-オクチルオキシプロピル基、3-(2’-エチルヘキシルオキシ)プロピル基、3-n-デシルオキシプロピル基、3-n-ドデシルオキシプロピル基、3-n-テトラデシルオキシプロピル基、3-シクロヘキシルオキシプロピル基、4-メトキシブチル基、4-エトキシブチル基、4-n-プロポキシブチル基、4-イソプロポキシブチル基、4-n-ブトキシブチル基、4-n-ヘキシルオキシブチル基、4-n-オクチルオキシブチル基、4-n-デシルオキシブチル基、4-n-ドデシルオキシブチル基、5-メトキシペンチル基、5-エトキシペンチル基、5-n-プロポキシペンチル基、5-n-ペンチルオキシペンチル基、6-メトキシヘキシル基、6-エトキシヘキシル基、6-イソプロポキシヘキシル基、6-n-ブトキシヘキシル基、6-n-ヘキシルオキシヘキシル基、6-n-デシルオキシヘキシル基、4-メトキシシクロヘキシル基、7-メトキシヘプチル基、7-エトキシヘプチル基、7-イソプロポキシヘプチル基、8-メトキシオクチル基、8-エトキシオクチル基、9-メトキシノニル基、9-エトキシノニル基、10-メトキシデシル基、10-エトキシデシル基、10-n-ブトキシデシル基、11-メトキシウンデシル基、11-エトキシウンデシル基、12-メトキシドデシル基、12-エトキシドデシル基、12-イソプロポキシドデシル基、14-メトキシテトラデシル基、テトラヒドロフルフリル基などの直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基;
例えば、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、n-ブトキシメトキシ基、n-ペンチルオキシメトキシ基、n-ヘキシルオキシメトキシ基、(2-エチルブトキシ)メトキシ基、n-ヘプチルオキシメトキシ基、n-オクチルオキシメトキシ基、n-デシルオキシメトキシ基、n-ドデシルオキシメトキシ基、1-メトキシエトキシ基、2-メトキシエトキシ基、2-エトキシエトキシ基、2-n-プロポキシエトキシ基、2-イソプロポキシエトキシ基、2-n-ブトキシエトキシ基、2-n-ペンチルオキシエトキシ基、2-n-ヘキシルオキシエトキシ基、2-(2’-エチルブチルオキシ)エトキシ基、2-n-ヘプチルオキシエトキシ基、2-n-オクチルオキシエトキシ基、2-(2’-エチルヘキシルオキシ)エトキシ基、2-n-デシルオキシエトキシ基、2-n-ドデシルオキシエトキシ基、2-n-テトラデシルオキシエトキシ基、2-シクロヘキシルオキシエトキシ基、2-メトキシプロポキシ基、3-メトキシプロポキシ基、3-エトキシプロポキシ基、3-エトキシ-2-プロポキシ基、3-n-プロポキシプロポキシ基、3-イソプロポキシプロポキシ基、3-n-ブトキシプロポキシ基、3-n-ブトキシ-2-プロポキシ基、3-n-ペンチルオキシプロポキシ基、3-n-ヘキシルオキシプロポキシ基、3-(2’-エチルブトキシ)プロポキシ基、3-n-オクチルオキシプロポキシ基、3-(2’-エチルヘキシルオキシ)プロポキシ基、3-n-デシルオキシプロポキシ基、3-n-ドデシルオキシプロポキシ基、3-n-テトラデシルオキシプロポキシ基、3-シクロヘキシルオキシプロポキシ基、2-メトキシブトキシ基、3-メトキシブトキシ基、4-メトキシブトキシ基、4-エトキシブトキシ基、4-n-プロポキシブトキシ基、4-イソプロポキシブトキシ基、4-n-ブトキシブトキシ基、4-n-ヘキシルオキシブトキシ基、4-n-オクチルオキシブトキシ基、4-n-デシルオキシブトキシ基、4-n-ドデシルオキシブトキシ基、5-メトキシペンチルオキシ基、5-エトキシペンチルオキシ基、5-n-プロポキシペンチルオキシ基、5-n-ペンチルオキシペンチルオキシ基、6-メトキシヘキシルオキシ基、6-エトキシヘキシルオキシ基、6-イソプロポキシヘキシルオキシ基、6-n-ブトキシヘキシルオキシ基、6-n-ヘキシルオキシヘキシルオキシ基、6-n-デシルオキシヘキシルオキシ基、4-メトキシシクロヘキシルオキシ基、7-メトキシヘプチルオキシ基、7-エトキシヘプチルオキシ基、7-イソプロポキシヘプチルオキシ基、8-メトキシオクチルオキシ基、8-エトキシオクチルオキシ基、9-メトキシノニルオキシ基、9-エトキシノニルオキシ基、10-メトキシデシルオキシ基、10-エトキシデシルオキシ基、10-n-ブトキシデシルオキシ基、11-メトキシウンデシルオキシ基、11-エトキシウンデシルオキシ基、12-メトキシドデシルオキシ基、12-エトキシドデシルオキシ基、12-イソプロポキシドデシルオキシ基、14-メトキシテトラデシルオキシ基、テトラヒドロフルフリルオキシ基などの直鎖、分岐または環状のアルコキシアルコキシ基;
アセチルアミノ基;
アセチルアミノ基;
例えば、フェニル基、2-メチルフェニル基、3-メチルフェニル基、4-メチルフェニル基、3-エチルフェニル基、4-エチルフェニル基、2-n-プロピルフェニル基、3-n-プロピルフェニル基、4-n-プロピルフェニル基、4-イソプロピルフェニル基、3-n-ブチルフェニル基、4-n-ブチルフェニル基、4-イソブチルフェニル基、4-tert-ブチルフェニル基、2-n-ペンチルフェニル基、3-n-ペンチルフェニル基、4-n-ペンチルフェニル基、4-イソペンチルフェニル基、4-tert-ペンチルフェニル基、3-n-ヘキシルフェニル基、4-n-ヘキシルフェニル基、4-シクロヘキシルフェニル基、3-n-ヘプチルフェニル基、4-n-ヘプチルフェニル基、2-n-オクチルフェニル基、3-n-オクチルフェニル基、4-n-オクチルフェニル基、3-n-ノニルフェニル基、4-n-ノニルフェニル基、3-n-デシルフェニル基、4-n-デシルフェニル基、4-n-ウンデシルフェニル基、3-n-ドデシルフェニル基、4-n-ドデシルフェニル基、4-n-テトラデシルフェニル基、2,3-ジメチルフェニル基、2,4-ジメチルフェニル基、2,5-ジメチルフェニル基、2,6-ジメチルフェニル基、3,4-ジメチルフェニル基、3,5-ジメチルフェニル基、3,4,5-トリメチルフェニル基、2,3,5,6-テトラメチルフェニル基、5-インダニル基、1,2,3,4-テトラヒドロ-5-ナフチル基、1,2,3,4-テトラヒドロ-6-ナフチル基、2-メトキシフェニル基、3-メトキシフェニル基、4-メトキシフェニル基、3-エトキシフェニル基、4-エトキシフェニル基、4-n-プロポキシフェニル基、4-イソプロポキシフェニル基、2-n-ブトキシフェニル基、3-n-ブトキシフェニル基、4-n-ブトキシフェニル基、4-イソブトキシフェニル基、4-n-ペンチルオキシフェニル基、2-n-ヘキシルオキシフェニル基、3-n-ヘキシルオキシフェニル基、4-n-ヘキシルオキシフェニル基、4-シクロヘキシルオキシフェニル基、4-n-ヘプチルオキシフェニル基、3-n-オクチルオキシフェニル基、4-n-オクチルオキシフェニル基、4-n-ノニルオキシフェニル基、4-n-デシルオキシフェニル基、4-n-ウンデシルオキシフェニル基、4-n-ドデシルオキシフェニル基、4-n-テトラデシルオキシフェニル基、2,3-ジメトキシフェニル基、2,4-ジメトキシフェニル基、2,5-ジメトキシフェニル基、3,4-ジメトキシフェニル基、3,5-ジメトキシフェニル基、3,5-ジエトキシフェニル基、2-メトキシ-4-メチルフェニル基、2-メトキシ-5-メチルフェニル基、2-メチル-4-メトキシフェニル基、3-メチル-4-メトキシフェニル基、3-メチル-5-メトキシフェニル基、
2-フルオロフェニル基、3-フルオロフェニル基、4-フルオロフェニル基、2-クロロフェニル基、3-クロロフェニル基、4-クロロフェニル基、4-ブロモフェニル基、3-トリフルオロメチルフェニル基、4-トリフルオロメチルフェニル基、3-トリフルオロメチルオキシフェニル基、4-トリフルオロメチルオキシフェニル基、2,4-ジフルオロフェニル基、2,4-ジクロロフェニル基、3,4-ジフルオロフェニル基、3,4-ジクロロフェニル基、3,5-ジフルオロフェニル基、3,5-ジクロロフェニル基、3,4,5-トリフルオロフェニル基、2-メチル-4-クロロフェニル基、2-クロロ-4-メチルフェニル基、3-クロロ-4-メチルフェニル基、2-クロロ-4-メトキシフェニル基、3-メトキシ-4-フルオロフェニル基、3-メトキシ-4-クロロフェニル基、3-フルオロ-4-メトキシフェニル基、2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル基、4-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-(4’-メチルフェニル)フェニル基、4-(4’-メトキシフェニル)フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、4-メチル-1-ナフチル基、4-エトキシ-1-ナフチル基、6-n-ブチル-2-ナフチル基、6-メトキシ-2-ナフチル基、7-エトキシ-2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、2-テトラセニル基、2-フルオレニル基、9,9-ジメチル-2-フルオレニル基、9,9-ジ-n-プロピル-2-フルオレニル基、2-フリル基、5-n-ブチル-2-フリル基、5-n-ヘキシル-2-フリル基、5-n-オクチル-2-フリル基、2-チエニル基、5-n-プロピル-2-チエニル基、5-n-ブチル-2-チエニル基、5-n-ヘキシル-2-チエニル基、5-n-オクチル-2-チエニル基、5-n-デシル-2-チエニル基、5-n-トリデシル-2-チエニル基、5-フェニル-2-チエニル基、5-(2’-チエニル)-2-チエニル基、5-(5’-n-ブチル-2’-チエニル)-2-チエニル基、5-(5’-n-ヘキシル-2’-チエニル)-2-チエニル基、5-(5’-n-デシル-2’-チエニル)-2-チエニル基、3-チエニル基、2-ピリジル基、3-ピリジル基、4-ピリジル基などの置換または未置換のアリール基を挙げることができる。
2-フルオロフェニル基、3-フルオロフェニル基、4-フルオロフェニル基、2-クロロフェニル基、3-クロロフェニル基、4-クロロフェニル基、4-ブロモフェニル基、3-トリフルオロメチルフェニル基、4-トリフルオロメチルフェニル基、3-トリフルオロメチルオキシフェニル基、4-トリフルオロメチルオキシフェニル基、2,4-ジフルオロフェニル基、2,4-ジクロロフェニル基、3,4-ジフルオロフェニル基、3,4-ジクロロフェニル基、3,5-ジフルオロフェニル基、3,5-ジクロロフェニル基、3,4,5-トリフルオロフェニル基、2-メチル-4-クロロフェニル基、2-クロロ-4-メチルフェニル基、3-クロロ-4-メチルフェニル基、2-クロロ-4-メトキシフェニル基、3-メトキシ-4-フルオロフェニル基、3-メトキシ-4-クロロフェニル基、3-フルオロ-4-メトキシフェニル基、2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル基、4-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-(4’-メチルフェニル)フェニル基、4-(4’-メトキシフェニル)フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、4-メチル-1-ナフチル基、4-エトキシ-1-ナフチル基、6-n-ブチル-2-ナフチル基、6-メトキシ-2-ナフチル基、7-エトキシ-2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、2-テトラセニル基、2-フルオレニル基、9,9-ジメチル-2-フルオレニル基、9,9-ジ-n-プロピル-2-フルオレニル基、2-フリル基、5-n-ブチル-2-フリル基、5-n-ヘキシル-2-フリル基、5-n-オクチル-2-フリル基、2-チエニル基、5-n-プロピル-2-チエニル基、5-n-ブチル-2-チエニル基、5-n-ヘキシル-2-チエニル基、5-n-オクチル-2-チエニル基、5-n-デシル-2-チエニル基、5-n-トリデシル-2-チエニル基、5-フェニル-2-チエニル基、5-(2’-チエニル)-2-チエニル基、5-(5’-n-ブチル-2’-チエニル)-2-チエニル基、5-(5’-n-ヘキシル-2’-チエニル)-2-チエニル基、5-(5’-n-デシル-2’-チエニル)-2-チエニル基、3-チエニル基、2-ピリジル基、3-ピリジル基、4-ピリジル基などの置換または未置換のアリール基を挙げることができる。
環Bにおける一般式(7)~(11)において、R47~R93はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖もしくは分岐のアルキル基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルキル基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルコキシ基、アセチルアミノ基、または置換もしくは未置換のアリール基を表す。
R47~R93はより好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~20の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、炭素数1~20の直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基、炭素数2~20の直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルキル基、炭素数2~20の直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルコキシ基、アセチルアミノ基、または炭素数4~20の置換もしくは未置換のアリール基である。
R47~R93の具体例としては、前記一般式(2)~(6)におけるR1~R46の具体例と同様のものを挙げることができる。
R47~R93はより好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~20の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、炭素数1~20の直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基、炭素数2~20の直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルキル基、炭素数2~20の直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルコキシ基、アセチルアミノ基、または炭素数4~20の置換もしくは未置換のアリール基である。
R47~R93の具体例としては、前記一般式(2)~(6)におけるR1~R46の具体例と同様のものを挙げることができる。
環Cにおける一般式(12)~(15)において、R94~R105はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖もしくは分岐のアルキル基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルキル基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルコキシ基、または置換もしくは未置換のアリール基を表し、Ra~Rdはそれぞれ独立に、水素原子、直鎖もしくは分岐のアルキル基、または直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルキル基を表す。
R94~R105はより好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~20の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、炭素数1~20の直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基、炭素数2~20の直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルキル基、炭素数2~20の直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルコキシ基、または炭素数4~20の置換もしくは未置換のアリール基である。R94~R105の具体例としては、前記一般式(2)~(6)におけるR1~R46の具体例と同様のものを挙げることができる。
R94~R105はより好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~20の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、炭素数1~20の直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基、炭素数2~20の直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルキル基、炭素数2~20の直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルコキシ基、または炭素数4~20の置換もしくは未置換のアリール基である。R94~R105の具体例としては、前記一般式(2)~(6)におけるR1~R46の具体例と同様のものを挙げることができる。
Ra~Rdはより好ましくは、水素原子、炭素数1~20の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、または炭素数2~20の直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルキル基である。
Ra~Rdの具体例としては、例えば、水素原子、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、n-ヘキシル基、1-メチルペンチル基、4-メチル-2-ペンチル基、3,3-ジメチルブチル基、2-エチルブチル基、n-ヘプチル基、1-メチルヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、n-オクチル基、tert-オクチル基、1-メチルヘプチル基、2-エチルヘキシル基、2-プロピルペンチル基、n-ノニル基、2,2-ジメチルヘプチル基、2,6-ジメチル-4-ヘプチル基、3,5,5-トリメチルヘキシル基、n-デシル基、n-ウンデシル基、1-メチルデシル基、n-ドデシル基、n-トリデシル基、1-ヘキシルヘプチル基、n-テトラデシル基、n-ペンタデシル基、n-ヘキサデシル基、n-ヘプタデシル基、n-オクタデシル基、n-エイコシル基、
Ra~Rdの具体例としては、例えば、水素原子、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、n-ヘキシル基、1-メチルペンチル基、4-メチル-2-ペンチル基、3,3-ジメチルブチル基、2-エチルブチル基、n-ヘプチル基、1-メチルヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、n-オクチル基、tert-オクチル基、1-メチルヘプチル基、2-エチルヘキシル基、2-プロピルペンチル基、n-ノニル基、2,2-ジメチルヘプチル基、2,6-ジメチル-4-ヘプチル基、3,5,5-トリメチルヘキシル基、n-デシル基、n-ウンデシル基、1-メチルデシル基、n-ドデシル基、n-トリデシル基、1-ヘキシルヘプチル基、n-テトラデシル基、n-ペンタデシル基、n-ヘキサデシル基、n-ヘプタデシル基、n-オクタデシル基、n-エイコシル基、
例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、n-ブトキシメチル基、n-ペンチルオキシメチル基、n-ヘキシルオキシメチル基、(2-エチルブチルオキシ)メチル基、n-ヘプチルオキシメチル基、n-オクチルオキシメチル基、n-デシルオキシメチル基、n-ドデシルオキシメチル基、2-メトキシエチル基、2-エトキシエチル基、2-n-プロポキシエチル基、2-イソプロポキシエチル基、2-n-ブトキシエチル基、2-n-ペンチルオキシエチル基、2-n-ヘキシルオキシエチル基、2-(2’-エチルブチルオキシ)エチル基、2-n-ヘプチルオキシエチル基、2-n-オクチルオキシエチル基、2-(2’-エチルヘキシルオキシ)エチル基、2-n-デシルオキシエチル基、2-n-ドデシルオキシエチル基、2-n-テトラデシルオキシエチル基、2-シクロヘキシルオキシエチル基、2-メトキシプロピル基、3-メトキシプロピル基、3-メトキシ-2-プロピル基、3-エトキシプロピル基、3-エトキシ-2-プロピル基、3-n-プロポキシプロピル基、3-イソプロポキシプロピル基、3-n-ブトキシプロピル基、3-n-ブトキシ-2-プロピル基、3-n-ペンチルオキシプロピル基、3-n-ヘキシルオキシプロピル基、3-(2’-エチルブトキシ)プロピル基、3-n-オクチルオキシプロピル基、3-(2’-エチルヘキシルオキシ)プロピル基、3-n-デシルオキシプロピル基、3-n-ドデシルオキシプロピル基、3-n-テトラデシルオキシプロピル基、3-シクロヘキシルオキシプロピル基、4-メトキシブチル基、4-エトキシブチル基、4-n-プロポキシブチル基、4-イソプロポキシブチル基、4-n-ブトキシブチル基、4-n-ヘキシルオキシブチル基、4-n-オクチルオキシブチル基、4-n-デシルオキシブチル基、4-n-ドデシルオキシブチル基、5-メトキシペンチル基、5-エトキシペンチル基、5-n-プロポキシペンチル基、5-n-ペンチルオキシペンチル基、6-メトキシヘキシル基、6-エトキシヘキシル基、6-イソプロポキシヘキシル基、6-n-ブトキシヘキシル基、6-n-ヘキシルオキシヘキシル基、6-n-デシルオキシヘキシル基、4-メトキシシクロヘキシル基、7-メトキシヘプチル基、7-エトキシヘプチル基、7-イソプロポキシヘプチル基、8-メトキシオクチル基、8-エトキシオクチル基、9-メトキシノニル基、9-エトキシノニル基、10-メトキシデシル基、10-エトキシデシル基、10-n-ブトキシデシル基、11-メトキシウンデシル基、11-エトキシウンデシル基、12-メトキシドデシル基、12-エトキシドデシル基、12-イソプロポキシドデシル基、14-メトキシテトラデシル基、テトラヒドロフルフリル基などの直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基を挙げることができる。
一般式(I)において、前記したように対アニオン中のXは水素原子の少なくとも一部がフッ素原子に置換されていてもよいアルキル基であり、Yは二価の炭化水素基であり、Zは光反応性基である。
Xを構成するアルキル基としては、前記一般式の(2)~(6)R1~R46におけるアルキル基の具体例と同様のものが挙げられるが、一部の水素原子がフッ素原子に置換されていてもよい。特に炭素数が1~3であり、水素原子の一部又は全部がフッ素原子に置換されたフッ化アルキル基が好ましく、中でもすべての水素原子がフッ素原子に置換されているパーフルオロアルキル基が、イミド酸の酸性度を高め染料の安定性を向上させる点で特に好ましい。
具体的には、例えば、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2-フルオロエチル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、3-フルオロプロピル基等を挙げることができる。
Xを構成するアルキル基としては、前記一般式の(2)~(6)R1~R46におけるアルキル基の具体例と同様のものが挙げられるが、一部の水素原子がフッ素原子に置換されていてもよい。特に炭素数が1~3であり、水素原子の一部又は全部がフッ素原子に置換されたフッ化アルキル基が好ましく、中でもすべての水素原子がフッ素原子に置換されているパーフルオロアルキル基が、イミド酸の酸性度を高め染料の安定性を向上させる点で特に好ましい。
具体的には、例えば、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2-フルオロエチル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、3-フルオロプロピル基等を挙げることができる。
Yで表わされる二価の炭化水素基としては、特に制限はなく、例えば炭素数1~10の直鎖又は分岐を有するアルキレン基、炭素数6~20のアリーレン基、炭素数7~20のアリールアルキレン基などが挙げられる。具体的には、アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、n-プロピレン基、イソプロピレン基、各種ブチレン基などが挙げられ、アリーレン基としては、フェニレン基、ナフチレン基などが挙げられる。また、アリールアルキレン基としては、アリールメチレン基、アリールエチレン基、アリールプロピレン基などが挙げられる。これらのうち、炭素数7~10のアリールアルキレン基が原料の入手および製造上の容易さの点から好ましく、特にアリールメチレン基、アリールエチレン基、アリールプロピレン基が好ましい。
なお、アリールアルキレン基では、オルト体、メタ体及びパラ体があるが、立体障害がないことの観点から、パラ体であることが好ましい。
なお、アリールアルキレン基では、オルト体、メタ体及びパラ体があるが、立体障害がないことの観点から、パラ体であることが好ましい。
また、Zで表わされる光反応性基としては、光ラジカル重合、光カチオン重合、光アニオン重合のような重合反応を経て反応が進行するものが挙げられる。
光ラジカル重合反応性基としては、例えば、エチレン性不飽和結合(好ましくはエチレン性二重結合)を有する官能基が挙げられ、具体的には、ビニル基、アリル基、(メタ)アクリル基、(メタ)アクリロイル基、ビニルシクロアルキル基等が挙げられる。これらのうち、ビニル基、アリル基、(メタ)アクリル基、及び(メタ)アクリロイル基が好ましい。
また、光カチオン重合反応性基としては、例えば、エポキシ基、オキセタニル基等の環状エーテル基、チオエーテル基、ビニルエーテル基が挙げられる。
光ラジカル重合反応性基としては、例えば、エチレン性不飽和結合(好ましくはエチレン性二重結合)を有する官能基が挙げられ、具体的には、ビニル基、アリル基、(メタ)アクリル基、(メタ)アクリロイル基、ビニルシクロアルキル基等が挙げられる。これらのうち、ビニル基、アリル基、(メタ)アクリル基、及び(メタ)アクリロイル基が好ましい。
また、光カチオン重合反応性基としては、例えば、エポキシ基、オキセタニル基等の環状エーテル基、チオエーテル基、ビニルエーテル基が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表されるトリアリールメタン系化合物の例を、下記例示化合物(1)~(20)に示す。
一般式(I)で表されるトリアリールメタン系化合物を、以下にカチオン部とアニオン部とに分けて説明する。
カチオン部としては、例えば、下記例示カチオン部(1)~(20)で示される構造が挙げられる。
カチオン部としては、例えば、下記例示カチオン部(1)~(20)で示される構造が挙げられる。
[トリアリールメタン系化合物の製造方法]
本発明の一般式(1)で表されるトリアリールメタン系化合物は、まず前記カチオン部を対応するフタリド化合物より製造し、次いで、一般式(16)で表される塩化合物とイオン交換を行うことにより、製造することができる。
(一般式(16)中、Xは水素原子の少なくとも一部がフッ素原子に置換されていてもよいアルキル基を表し、Yは二価の炭化水素基を表し、Zは光反応性基である。Eは水素原子、ナトリウム、カリウム、またはトリアルキルアミンを示す。)
本発明の一般式(1)で表されるトリアリールメタン系化合物は、まず前記カチオン部を対応するフタリド化合物より製造し、次いで、一般式(16)で表される塩化合物とイオン交換を行うことにより、製造することができる。
(一般式(16)中、Xは水素原子の少なくとも一部がフッ素原子に置換されていてもよいアルキル基を表し、Yは二価の炭化水素基を表し、Zは光反応性基である。Eは水素原子、ナトリウム、カリウム、またはトリアルキルアミンを示す。)
前記カチオン部を対応するフタリド化合物より製造するには、対応するフタリド化合物を、メタノール、エタノール、プロピルアルコールなどのアルコールと1~2等量の硫酸、塩酸等の酸とともに室温で処理し、硫酸塩、塩酸塩として得る。また、次いで加熱することによりアルコールに相当するカルボン酸エステル塩として得ることが出来る。
前記カチオン部と前記一般式(16)で表される塩化合物とでイオン交換を行う工程は、前記工程で生成したカチオン部に、一般式(16)で表される塩化合物を加え、攪拌することで一般式(1)で表されるトリアリールメタン系化合物が得られる。
スルホニルイミド酸の使用量は、前記フタリド化合物に対し1~3等量程度である。反応溶媒としてはメタノール、エタノール、2-プロパノール等のアルコール系溶媒が好ましくクロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエチレンなどのハロゲン系溶媒;ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族系溶媒;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン系溶媒;ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶媒;酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル系溶媒を併用してもよい。前記カチオン部を製造した反応液に、一般式(16)で表される塩化合物を加えることでも良い。
反応温度としては0℃から40℃が好適である。反応後、水に排出し沈殿を濾過により取り出すができる。
スルホニルイミド酸の使用量は、前記フタリド化合物に対し1~3等量程度である。反応溶媒としてはメタノール、エタノール、2-プロパノール等のアルコール系溶媒が好ましくクロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエチレンなどのハロゲン系溶媒;ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族系溶媒;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン系溶媒;ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、1,4-ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶媒;酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル系溶媒を併用してもよい。前記カチオン部を製造した反応液に、一般式(16)で表される塩化合物を加えることでも良い。
反応温度としては0℃から40℃が好適である。反応後、水に排出し沈殿を濾過により取り出すができる。
[染料]
本発明のトリアリールメタン系化合物は、水性インキ、油性インキ、インクジェット用インキ、カラーフィルター用インキ、各種塗料、樹脂用着色剤など種々の用途における染料として好適である。染料として使用する際に、調色などの目的で、他の構造の色素を併用することも好ましい。
本発明のトリアリールメタン系化合物は、水性インキ、油性インキ、インクジェット用インキ、カラーフィルター用インキ、各種塗料、樹脂用着色剤など種々の用途における染料として好適である。染料として使用する際に、調色などの目的で、他の構造の色素を併用することも好ましい。
[インキ]
本発明のインキは、本発明のトリアリールメタン系化合物を含有するが、同時に各種溶剤を含有する。
各種溶剤としては、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、セロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート等のエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、カルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート等のジエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;プロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;ジプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類等の酢酸エステル類;エチレングリコールジアルキルエーテル類;メチルカルビトール、エチルカルビトール、ブチルカルビトール等のジエチレングリコールジアルキルエーテル類;トリエチレングリコールジアルキルエーテル類;プロピレングリコールジアルキルエーテル類;ジプロピレングリコールジアルキルエーテル類;1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;メタノール、エタノール、ブタノール等のアルコール類;ベンゼン、トルエン、キシレン、オクタン、デカン等の炭化水素類;石油エーテル、石油ナフサ、水添石油ナフサ、ソルベントナフサ等の石油系溶剤;乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル等の乳酸エステル類;ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン等が挙げられる。
特に、アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類、酢酸エステル類が好ましい。
また、本発明のインキは各種樹脂を更に含有することも好ましい。
各種樹脂については後記着色組成物の項で具体的に説明する。
本発明のインキは、本発明のトリアリールメタン系化合物を含有するが、同時に各種溶剤を含有する。
各種溶剤としては、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、セロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート等のエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、カルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート等のジエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;プロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;ジプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類等の酢酸エステル類;エチレングリコールジアルキルエーテル類;メチルカルビトール、エチルカルビトール、ブチルカルビトール等のジエチレングリコールジアルキルエーテル類;トリエチレングリコールジアルキルエーテル類;プロピレングリコールジアルキルエーテル類;ジプロピレングリコールジアルキルエーテル類;1,4-ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;メタノール、エタノール、ブタノール等のアルコール類;ベンゼン、トルエン、キシレン、オクタン、デカン等の炭化水素類;石油エーテル、石油ナフサ、水添石油ナフサ、ソルベントナフサ等の石油系溶剤;乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル等の乳酸エステル類;ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン等が挙げられる。
特に、アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類、酢酸エステル類が好ましい。
また、本発明のインキは各種樹脂を更に含有することも好ましい。
各種樹脂については後記着色組成物の項で具体的に説明する。
[着色組成物]
本発明の着色組成物は、本発明のトリアリールメタン系化合物と樹脂を含有する。
樹脂としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、感光性樹脂等を用いられる。また、樹脂の前躯体としては、紫外線照射により硬化して樹脂を生成するモノマーまたはオリゴマーがあげられる。これらを単独で、または2種以上混合して用いることができる。
熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニルなどがあげられる。
熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、フェノール樹脂などがあげられる。
アクリル樹脂としては、例えば、(メタ)アクリル酸や(メタ)アクリル酸エステルモノマーや(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキルモノマーなどから選ばれるモノマーを二種以上、好ましくは3~5種程度用いて、重量平均分子量5,000~100,000程度に重合した樹脂を使用することができる。尚、本明細書において、「(メタ)アクリル酸」なる用語は、アクリル酸とメタクリル酸の総称として用いる。
また、(メタ)アクリル酸エステルモノマーとしては、例えば、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸-n-ブチル、(メタ)アクリル酸-tert-ブチル、(メタ)アクリル酸-n-プロピル等を用いることが可能である。
また、(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキルモノマーとしては、例えば、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸2-ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸-2-ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸-4-ヒドロキシブチル等の(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキル類、前記(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキル類のε-カプロラクトン縮合物、モノ(メタ)アクリル酸ポリエチレングリコール、モノ(メタ)アクリル酸プロピレングリコール、(メタ)アクリル酸-2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピル、トリ(メタ)アクリル酸ペンタエリスリトール、ペンタ(メタ)アクリル酸ジペンタエリスリトール等がある。
本発明の着色組成物は、本発明のトリアリールメタン系化合物と樹脂を含有する。
樹脂としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、感光性樹脂等を用いられる。また、樹脂の前躯体としては、紫外線照射により硬化して樹脂を生成するモノマーまたはオリゴマーがあげられる。これらを単独で、または2種以上混合して用いることができる。
熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニルなどがあげられる。
熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、フェノール樹脂などがあげられる。
アクリル樹脂としては、例えば、(メタ)アクリル酸や(メタ)アクリル酸エステルモノマーや(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキルモノマーなどから選ばれるモノマーを二種以上、好ましくは3~5種程度用いて、重量平均分子量5,000~100,000程度に重合した樹脂を使用することができる。尚、本明細書において、「(メタ)アクリル酸」なる用語は、アクリル酸とメタクリル酸の総称として用いる。
また、(メタ)アクリル酸エステルモノマーとしては、例えば、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸-n-ブチル、(メタ)アクリル酸-tert-ブチル、(メタ)アクリル酸-n-プロピル等を用いることが可能である。
また、(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキルモノマーとしては、例えば、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸2-ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸-2-ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸-4-ヒドロキシブチル等の(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキル類、前記(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキル類のε-カプロラクトン縮合物、モノ(メタ)アクリル酸ポリエチレングリコール、モノ(メタ)アクリル酸プロピレングリコール、(メタ)アクリル酸-2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピル、トリ(メタ)アクリル酸ペンタエリスリトール、ペンタ(メタ)アクリル酸ジペンタエリスリトール等がある。
光重合性モノマーとしては、単官能モノマー、2官能モノマー、3官能モノマーまたは多官能モノマーを使用することができる。単官能モノマーとしては、アクリル酸ノニルフェニルカルビトール、アクリル酸-2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピル、2-エチルヘキシルカルビトール等を使用することができ、2官能モノマーとしては、ジアクリル酸トリプロピレングリコール、ジ(メタ)アクリル酸テトラエチレングリコール、ジ(メタ)アクリル酸ポリエチレングリコール等を使用することができ、3官能モノマーとしては、トリ(メタ)アクリル酸トリメチロールプロパン、トリ(メタ)アクリル酸ペンタエリスリトール、トリス(2-ヒドロキシエチル)イソシアネート等を使用することができる。
光重合開始剤としては、特に制限なく、公知のものを使用でき、トリアジン系化合物、イミダゾール系化合物又はベンゾフェノン系化合物を使用することが好ましい。
光重合開始剤としては、特に制限なく、公知のものを使用でき、トリアジン系化合物、イミダゾール系化合物又はベンゾフェノン系化合物を使用することが好ましい。
トリアジン系化合物としては、2-(p-メトキシスチリル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-(4´-メトキシ-1´-ナフチル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、ピペロニル-s-トリアジン等を使用することができる。イミダゾール系化合物としては、2,2´-ビス-(2-クロロフェニル)-4,4´,5,5´-テトラフェニル-1,2´-ビイミダゾール、2,2´-ビス-(2-クロロフェニル)-4,4´,5,5´-テトラ(3,4-メチレンジオキシフェニル)-1,1´-ビ-1H-イミダゾールをあげることができる。また、ベンゾフェノン系化合物としては、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4-フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン等を使用することができる。これら各種の光重合開始剤は、一種のみ使用してもよく、複数種を使用してもよい。
本発明の着色組成物は、更に各種溶剤を含有していても良い。また、着色組成物を製造する過程で各種溶剤を含有し、最終形態では溶剤が除かれていても良い。
各種溶剤としては、前記[インキ]の項で示した溶剤類が挙げられるが、その他に、使用するアクリル系樹脂のモノマー組成、光重合性モノマーの種類、光重合開始剤の種類等に応じて適宜選択できる。このような溶剤としては、トルエン、キシレン、エチルセロソルブ、エチルセロソルブアセテート、エタノール、酢酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジグライム、シクロヘキサノン等から選ばれる一種または複数種を使用する。
本発明の着色組成物は、更に各種溶剤を含有していても良い。また、着色組成物を製造する過程で各種溶剤を含有し、最終形態では溶剤が除かれていても良い。
各種溶剤としては、前記[インキ]の項で示した溶剤類が挙げられるが、その他に、使用するアクリル系樹脂のモノマー組成、光重合性モノマーの種類、光重合開始剤の種類等に応じて適宜選択できる。このような溶剤としては、トルエン、キシレン、エチルセロソルブ、エチルセロソルブアセテート、エタノール、酢酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジグライム、シクロヘキサノン等から選ばれる一種または複数種を使用する。
以下に実施例及び比較例を挙げて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの例により限定されるものではない。
実施例1:(p-ビニルフェニル)トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩の製造
トリフルオロメタンスルホンアミド3.00gを塩化メチレン30mL中に溶解し、内温を5℃以下に冷却した。内温が10℃を越えないようにトリエチルアミン5.10gを滴下し、滴下終了後10℃以下でp-ビニルフェニルスルホニルクロライド4.07gを添加した。5℃以下で1時間攪拌した後、室温下で5時間さらに攪拌し、反応液に水100mLを加え攪拌した。有機層を分液後水洗し、硫酸マグネシウムで脱水し、エバポレーターで減圧濃縮して、粘性物8.07gを得た。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS(ESI)(m/z):102(+)、314(-)
・元素分析値:CHN実測値(42.93%、5.42%、6.94%);
理論値(43.26%、5.57%、6.73%)
トリフルオロメタンスルホンアミド3.00gを塩化メチレン30mL中に溶解し、内温を5℃以下に冷却した。内温が10℃を越えないようにトリエチルアミン5.10gを滴下し、滴下終了後10℃以下でp-ビニルフェニルスルホニルクロライド4.07gを添加した。5℃以下で1時間攪拌した後、室温下で5時間さらに攪拌し、反応液に水100mLを加え攪拌した。有機層を分液後水洗し、硫酸マグネシウムで脱水し、エバポレーターで減圧濃縮して、粘性物8.07gを得た。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS(ESI)(m/z):102(+)、314(-)
・元素分析値:CHN実測値(42.93%、5.42%、6.94%);
理論値(43.26%、5.57%、6.73%)
実施例1のp-ビニルフェニルスルホニルクロライド4.07gに変えてp-アクロイルオキシフェニル)スルホニルクロライド4.96gを用いた以外は、実施例1と同様にして、9.0gを得た。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS(ESI)(m/z):102(+)、358(-)
・元素分析値:CHN実測値(41.65%、5.01%、6.11%);
理論値(41.73%、5.03%、6.08%)
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS(ESI)(m/z):102(+)、358(-)
・元素分析値:CHN実測値(41.65%、5.01%、6.11%);
理論値(41.73%、5.03%、6.08%)
実施例1のp-ビニルフェニルスルホニルクロライド4.07gに変えてp-アクリロイルオキシブトキシフェニルスルホニルクロライド6.41gを用いた以外は、実施例1と同様にして、10.2gを得た。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS(ESI)(m/z):102(+)、430(-)
・元素分析値:CHN実測値(45.00%、5.85%、5.11%);
理論値(45.10%、5.87%、5.26%)
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS(ESI)(m/z):102(+)、430(-)
・元素分析値:CHN実測値(45.00%、5.85%、5.11%);
理論値(45.10%、5.87%、5.26%)
前記例示フタリド化合物2を4.9g、メタノール50mLに溶解し、濃塩酸0.97gを加えた。上記実施例1で製造した(p-ビニルフェニル)トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩3.93gを攪拌しながら加え、さらに室温で1時間攪拌した。反応液を水200mLに加え沈殿物を濾取し、水で洗浄した。減圧乾燥して、濃青色粉末 7.0gを得た。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS(ESI)(m/z):518(+)、314(-)
・元素分析値:CHN実測値(57.73%、5.60%、6.72%);
理論値(57.68%、5.69%、6.73%)
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを、紫外・可視分光分析計((株)日立ハイテクノロジーズ製分光光度計U-4100)を用いて測定した。λmaxは664nmであった。紫外・可視分光分析(UV-vis測定)結果を図1に示す。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS(ESI)(m/z):518(+)、314(-)
・元素分析値:CHN実測値(57.73%、5.60%、6.72%);
理論値(57.68%、5.69%、6.73%)
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを、紫外・可視分光分析計((株)日立ハイテクノロジーズ製分光光度計U-4100)を用いて測定した。λmaxは664nmであった。紫外・可視分光分析(UV-vis測定)結果を図1に示す。
前記例示フタリド化合物9を4.7g、メタノール50mLに溶解し、濃硫酸1.0gを加えた。上記実施例1で製造した(p-ビニルフェニル)トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩3.93gを攪拌しながら加え、加熱還流下、10時間攪拌した。実施例4と同様に処理し、濃赤色粉末6.5gを得た。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS(ESI)(m/z):519(+)、314(-)
・元素分析値:CHN実測値(57.73%、5.60%、6.72%);
理論値(57.68%、5.69%、6.73%)
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを実施例4と同様に測定し、λmaxは534nmであった。紫外・可視分光分析(UV-vis測定)結果を図2に示す。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS(ESI)(m/z):519(+)、314(-)
・元素分析値:CHN実測値(57.73%、5.60%、6.72%);
理論値(57.68%、5.69%、6.73%)
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを実施例4と同様に測定し、λmaxは534nmであった。紫外・可視分光分析(UV-vis測定)結果を図2に示す。
実施例4において例示フタリド化合物2を4.9gの代わりに、例示フタリド化合物7で示される化合物4.2gを、(p-ビニルフェニル)トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩3.93gの代わりに実施例2で製造した(p-アクロイルオキシフェニル)トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩4.3gを用いた以外は実施例4と同様にして、濃青色粉末 7.5gを得た。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS(ESI)(m/z):439(+)、358(-)
・元素分析値:CHN実測値(58.50%、4.76%、5.20%);
理論値(58.71%、4.80%、5.27%)
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを実施例4と同様に測定し、λmaxは585nmであった。紫外・可視分光分析(UV-vis測定)結果を図3に示す。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS(ESI)(m/z):439(+)、358(-)
・元素分析値:CHN実測値(58.50%、4.76%、5.20%);
理論値(58.71%、4.80%、5.27%)
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを実施例4と同様に測定し、λmaxは585nmであった。紫外・可視分光分析(UV-vis測定)結果を図3に示す。
実施例4において例示フタリド化合物2を4.9gの代わりに、例示フタリド化合物8で示される化合物4.6gを、(p-ビニルフェニル)トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩3.93gの代わりに実施例3で製造した(p-アクリロイルオキシブトキシフェニル)トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩5.0gを用いた以外は実施例4と同様にして、濃青色粉末 7.3gを得た。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS(ESI)(m/z):483(+)、430(-)
・元素分析値:CHN実測値(59.26%、5.49%、4.70%);
理論値(59.13%、5.51%、4.60%)
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを実施例4と同様に測定し、λmaxは575nmであった。紫外・可視分光分析(UV-vis測定)結果を図4に示す。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS(ESI)(m/z):483(+)、430(-)
・元素分析値:CHN実測値(59.26%、5.49%、4.70%);
理論値(59.13%、5.51%、4.60%)
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを実施例4と同様に測定し、λmaxは575nmであった。紫外・可視分光分析(UV-vis測定)結果を図4に示す。
実施例5において例示フタリド化合物9を4.7gの代わりに、例示フタリド化合物5で示される化合物6.1gを用い、メタノールの代わりにプロパノールを用いた以外は実施例5と同様にして、濃赤色粉末9.2gを得た。下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS(ESI)(m/z):651(+)、314(-)
・元素分析値:CHN実測値(61.95%、6.40%、7.16%);
理論値(62.16%、6.47%、7.25%)
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを実施例4と同様に測定し、λmaxは618nmであった。紫外・可視分光分析(UV-vis測定)結果を図5に示す。
・MS(ESI)(m/z):651(+)、314(-)
・元素分析値:CHN実測値(61.95%、6.40%、7.16%);
理論値(62.16%、6.47%、7.25%)
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを実施例4と同様に測定し、λmaxは618nmであった。紫外・可視分光分析(UV-vis測定)結果を図5に示す。
実施例4において例示フタリド化合物2を4.9gの代わりに、例示フタリド化合物6で示される化合物4.6gを用いた以外は実施例4と同様にして、濃赤色粉末7.1gを得た。下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS(ESI)(m/z):484(+)、314(-)
・元素分析値:CHN実測値(58.55%、5.05%、7.16%);
理論値(58.63%、5.17%、7.01%)
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを実施例4と同様に測定し、λmaxは579nmであった。紫外・可視分光分析(UV-vis測定)結果を図6に示す。
・MS(ESI)(m/z):484(+)、314(-)
・元素分析値:CHN実測値(58.55%、5.05%、7.16%);
理論値(58.63%、5.17%、7.01%)
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを実施例4と同様に測定し、λmaxは579nmであった。紫外・可視分光分析(UV-vis測定)結果を図6に示す。
実施例4において例示フタリド化合物2を4.9gの代わりに、例示フタリド化合物12で示される化合物5.3gを用いた以外は実施例4と同様にして、濃青色粉末 7.2gを得た。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS(ESI)(m/z):622(+)、314(-)
・元素分析値:CHN実測値(65.15%、5.52%、5.84%);
理論値(65.37%、5.49%、5.98%)
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを実施例4と同様に測定し、λmaxは695nmであった。紫外・可視分光分析(UV-vis測定)結果を図7に示す。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS(ESI)(m/z):622(+)、314(-)
・元素分析値:CHN実測値(65.15%、5.52%、5.84%);
理論値(65.37%、5.49%、5.98%)
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを実施例4と同様に測定し、λmaxは695nmであった。紫外・可視分光分析(UV-vis測定)結果を図7に示す。
実施例4において例示フタリド化合物2を4.9gの代わりに、例示フタリド化合物19で示される化合物5.3gを用いた以外は実施例4と同様にして、濃青色粉末 10.5gを得た。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS(ESI)(m/z):954(+)、314(-)
・元素分析値:CHN実測値(61.20%、4.52%、5.56%);
理論値(61.56%、4.61%、5.52%)
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを実施例4と同様に測定し、λmaxは804nm、602nm、452nmであった。紫外・可視分光分析(UV-vis測定)結果を図8に示す。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS(ESI)(m/z):954(+)、314(-)
・元素分析値:CHN実測値(61.20%、4.52%、5.56%);
理論値(61.56%、4.61%、5.52%)
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを実施例4と同様に測定し、λmaxは804nm、602nm、452nmであった。紫外・可視分光分析(UV-vis測定)結果を図8に示す。
実施例12:例示化合物20の製造
実施例4において例示フタリド化合物2を4.9gの代わりに、例示フタリド化合物20で示される化合物5.3gを用いた以外は実施例4と同様にして、濃青色粉末 12.5gを得た。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS(ESI)(m/z):1202(+)、314(-)
・元素分析値:CHN実測値(67.20%、4.50%、4.57%);
理論値(67.32%、4.39%、4.62%)
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを実施例4と同様に測定し、λmaxは881nm、658nm、482nmであった。紫外・可視分光分析(UV-vis測定)結果を図9に示す。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS(ESI)(m/z):1202(+)、314(-)
・元素分析値:CHN実測値(67.20%、4.50%、4.57%);
理論値(67.32%、4.39%、4.62%)
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを実施例4と同様に測定し、λmaxは881nm、658nm、482nmであった。紫外・可視分光分析(UV-vis測定)結果を図9に示す。
実施例4において例示フタリド化合物2を4.9gの代わりに、Basic Blue 7(CI-42595 東京化成工業(株))4.5gを用いた以外は実施例4と同様にして、濃青色粉末、6.7gを得た。
下記の分析結果より目的の上記構造化合物であることを確認した。
・MS(ESI)(m/z):478(+)、314(-)
・元素分析値:CHN実測値(63.55%、5.92%、7.01%);
理論値(63.62%、5.97%、7.07%)
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを実施例4と同様に測定し、λmaxは594nmであった。紫外・可視分光分析(UV-vis測定)結果を図10に示す。
下記の分析結果より目的の上記構造化合物であることを確認した。
・MS(ESI)(m/z):478(+)、314(-)
・元素分析値:CHN実測値(63.55%、5.92%、7.01%);
理論値(63.62%、5.97%、7.07%)
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを実施例4と同様に測定し、λmaxは594nmであった。紫外・可視分光分析(UV-vis測定)結果を図10に示す。
実施例4において例示フタリド化合物2を4.9gの代わりに、Basic Blue 7(CI-42595 東京化成工業(株))4.5gを、(p-ビニルフェニル)トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩3.93gの代わりに、実施例2で製造した(p-アクロイルオキシフェニル)トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩4.3gを用いた以外は実施例4と同様にして、濃青色粉末 8.2gを得た。
下記の分析結果より目的の上記構造化合物であることを確認した。
・MS(ESI)(m/z):478(+)、358(-)
・元素分析値:CHN実測値(61.66%、5.62%、6.60%);
理論値(61.71%、5.66%、6.69%)
下記の分析結果より目的の上記構造化合物であることを確認した。
・MS(ESI)(m/z):478(+)、358(-)
・元素分析値:CHN実測値(61.66%、5.62%、6.60%);
理論値(61.71%、5.66%、6.69%)
実施例4において例示フタリド化合物2を4.9gの代わりに、Basic Blue 7(CI-42595 東京化成工業(株))4.5gを、(p-ビニルフェニル)トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩3.93gの代わりに実施例3で製造した(p-アクリロイルオキシブトキシフェニル)トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩5.0gを用いた以外は実施例4と同様にして、濃青色粉末 9.2gを得た。下記の分析結果より目的の上記構造化合物であることを確認した。
・MS(ESI)(m/z):478(+)、430(-)
・元素分析値:CHN実測値(61.88%、6.05%、6.23%);
理論値(62.10%、6.10%、6.16%)
・MS(ESI)(m/z):478(+)、430(-)
・元素分析値:CHN実測値(61.88%、6.05%、6.23%);
理論値(62.10%、6.10%、6.16%)
(評価)溶解度試験
上記実施例、比較例で製造した各化合物の溶解度試験を以下のように実施した。
溶剤に対する溶解性試験:PGMEA=プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、樹脂に対する溶解性試験:MMA=メタクリル酸メチルを使用し、それぞれ100質量部に対する各化合物の溶解量を測定し、下記評価基準に従って溶解性を評価した。結果を表1に示す。
◎:40質量部以上溶解
○:20質量部以上、40質量部未満の範囲で溶解
△:10質量部以上、20質量部未満の範囲で溶解
×:10質量部未満の溶解
ここで、「溶解」とは、目視により固体が見えない状態を指す。
上記実施例、比較例で製造した各化合物の溶解度試験を以下のように実施した。
溶剤に対する溶解性試験:PGMEA=プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、樹脂に対する溶解性試験:MMA=メタクリル酸メチルを使用し、それぞれ100質量部に対する各化合物の溶解量を測定し、下記評価基準に従って溶解性を評価した。結果を表1に示す。
◎:40質量部以上溶解
○:20質量部以上、40質量部未満の範囲で溶解
△:10質量部以上、20質量部未満の範囲で溶解
×:10質量部未満の溶解
ここで、「溶解」とは、目視により固体が見えない状態を指す。
実施例13:インキ1の製造
実施例4で製造した例示化合物2を6.6g、アクリル樹脂としてポリメタクリル酸(重量平均分子量10,000)を6.3g、アクリル酸ヒドロキシエチルとメタクリル酸の共重合体(重量平均分子量30,000))を6.3g、アクリル酸2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピルを3g、2-(p-メトキシスチリル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジンを0.8g、PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)を77gを混合し、回転式攪拌機(回転数:500~1,000rpm、時間:5~10分)で攪拌してインキを製造した。
実施例4で製造した例示化合物2を6.6g、アクリル樹脂としてポリメタクリル酸(重量平均分子量10,000)を6.3g、アクリル酸ヒドロキシエチルとメタクリル酸の共重合体(重量平均分子量30,000))を6.3g、アクリル酸2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピルを3g、2-(p-メトキシスチリル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジンを0.8g、PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)を77gを混合し、回転式攪拌機(回転数:500~1,000rpm、時間:5~10分)で攪拌してインキを製造した。
実施例14~21:インキ2~9の製造
実施例13における例示化合物2の代わりに、それぞれ実施例5~12の化合物を使用した以外は実施例13と同様に操作してインク2~9を製造した。
実施例13における例示化合物2の代わりに、それぞれ実施例5~12の化合物を使用した以外は実施例13と同様に操作してインク2~9を製造した。
比較例4~6:比較インキ1~3の製造
実施例13における例示化合物2の代わりに、それぞれ比較例1~3で製造した化合物を用いた以外は実施例13と同様に行って比較インキ1~3を製造した。
実施例13における例示化合物2の代わりに、それぞれ比較例1~3で製造した化合物を用いた以外は実施例13と同様に行って比較インキ1~3を製造した。
実施例22~30:着色組成物1~9の製造
ガラス基板上に、前記実施例13~21で製造したインク1~9をそれぞれスピンコート(3000rpm、10sec)し、乾燥させ、70℃で20分間プリベークし、露光した(50mJ/cm2)。十分に水洗後、乾燥させ、230℃で1時間ベークして、着色組成物1~9を製造した。
ガラス基板上に、前記実施例13~21で製造したインク1~9をそれぞれスピンコート(3000rpm、10sec)し、乾燥させ、70℃で20分間プリベークし、露光した(50mJ/cm2)。十分に水洗後、乾燥させ、230℃で1時間ベークして、着色組成物1~9を製造した。
比較例7~9:比較着色組成物1~3の製造
ガラス基板の上に、比較例4~6で製造した比較インキ1~3をそれぞれスピンコート(3000rpm、10sec)し、乾燥させ、70℃で20分間プリベークし、露光した(50mJ/cm2)。十分に水洗後、乾燥させ、230℃で1時間ベークして、比較着色組成物1~3を製造した。
ガラス基板の上に、比較例4~6で製造した比較インキ1~3をそれぞれスピンコート(3000rpm、10sec)し、乾燥させ、70℃で20分間プリベークし、露光した(50mJ/cm2)。十分に水洗後、乾燥させ、230℃で1時間ベークして、比較着色組成物1~3を製造した。
(評価)着色組成物の耐光性試験
実施例22~30及び比較例7~9で作成した、着色組成物1~9及び比較着色組成物1~3に対して、キセノンランプを9.5万luxで20時間照射した後、色度計MCPD-1000(大塚電子(株)製)を用いて照射前後でのパターン像における色度変化、すなわちΔEab値を測定した。得られた色差ΔEab値は耐光性の程度を示す指標として、下記基準に基づいて評価した。ΔEab値の小さい方が耐光性に優れる。結果を表2に示す。
○:ΔEab値が5以下
△:ΔEab値が5~10
×:ΔEab値10~15
実施例22~30及び比較例7~9で作成した、着色組成物1~9及び比較着色組成物1~3に対して、キセノンランプを9.5万luxで20時間照射した後、色度計MCPD-1000(大塚電子(株)製)を用いて照射前後でのパターン像における色度変化、すなわちΔEab値を測定した。得られた色差ΔEab値は耐光性の程度を示す指標として、下記基準に基づいて評価した。ΔEab値の小さい方が耐光性に優れる。結果を表2に示す。
○:ΔEab値が5以下
△:ΔEab値が5~10
×:ΔEab値10~15
上記各評価に示されるように、本発明のトリアリールメタン系化合物は、溶剤、樹脂に対する溶解性に優れ、これを含有する着色組成物は、耐光性に優れていた。
本発明のトリアリールメタン系化合物は、耐光性に優れ、有機溶媒や樹脂に対する溶解性が良好で、染料やインキ、樹脂着色剤などの用途に好適である。
Claims (8)
- 下記一般式(I)で表されるトリアリールメタン系化合物。
(一般式(I)中、*は環Aの、**は環Bの、***は環Cの、それぞれ結合位置を表し、環Aは下記一般式(2)~(6)のいずれかを表し、
(一般式(2)~(6)中、R1~R46はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖もしくは分岐のアルキル基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルキル基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルコキシ基、アセチルアミノ基、または置換もしくは未置換のアリール基を表す。*は前記一般式(I)における結合位置を表す。)
一般式(I)中、環Bは下記一般式(7)~(11)のいずれかを表し、
(一般式(7)~(11)中、R47~R93はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖もしくは分岐のアルキル基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルキル基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルコキシ基、アセチルアミノ基、または置換もしくは未置換のアリール基を表す。**は前記一般式(I)における結合位置を表す。)
一般式(I)中、環Cは下記一般式(12)~(15)のいずれかを表し、
(一般式(12)~(15)中、R94~R105はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖もしくは分岐のアルキル基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルキル基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルコキシ基、または置換もしくは未置換のアリール基を表し、Ra~Rdはそれぞれ独立に、水素原子、直鎖もしくは分岐のアルキル基、または直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルキル基を表す。***は前記一般式(I)における結合位置を表す。)
一般式(I)中、Xは水素原子の少なくとも一部がフッ素原子に置換されていてもよいアルキル基を表し、Yは二価の炭化水素基を表し、Zは光反応性基である。) - 前記一般式(I)における環Aが前記一般式(2)、(3)、(6)のいずれかであり、環Bが前記一般式(7)、(8)、(11)のいずれかであり、環Cが前記一般式(12)、(13)のいずれかである、請求項1に記載のトリアリールメタン系化合物。
- 前記一般式(I)におけるYがアリーレン基である、請求項1または請求項2に記載のトリアリールメタン系化合物。
- 前記一般式(I)におけるZがビニル基、アリル基、(メタ)アクリル基、及び(メタ)アクリロイル基から選ばれる基である、請求項1~請求項3いずれかに記載のトリアリールメタン系化合物。
- 前記一般式(I)におけるXがパーフルオロアルキル基である、請求項1~請求項4いずれかに記載のトリアリールメタン系化合物。
- 請求項1~請求項5いずれかに記載のトリアリールメタン系化合物を含有する染料。
- 請求項1~請求項5いずれかに記載のトリアリールメタン系化合物を含有するインキ。
- 請求項1~請求項5いずれかに記載のトリアリールメタン系化合物と樹脂を含有する着色組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019513619A JP7159152B2 (ja) | 2017-04-17 | 2018-04-14 | トリアリールメタン系化合物 |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017081255 | 2017-04-17 | ||
JP2017-081255 | 2017-04-17 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
WO2018194002A1 true WO2018194002A1 (ja) | 2018-10-25 |
Family
ID=63857094
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PCT/JP2018/015628 WO2018194002A1 (ja) | 2017-04-17 | 2018-04-14 | トリアリールメタン系化合物 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7159152B2 (ja) |
WO (1) | WO2018194002A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112218852A (zh) * | 2018-03-22 | 2021-01-12 | 桑福德·伯纳姆·普雷比医学发现研究所 | 氧化的双(3-吲哚基)甲烷及其用途 |
Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1994000522A1 (en) * | 1992-06-19 | 1994-01-06 | Mitsubishi Pencil Kabushiki Kaisha | Ethanolic ink for marking pen |
JPH10235913A (ja) * | 1996-12-26 | 1998-09-08 | Fuji Photo Film Co Ltd | 直接感熱記録方法及び装置 |
JP2001288389A (ja) * | 2000-04-06 | 2001-10-16 | Fuji Photo Film Co Ltd | インクジェット用インクおよびインクジェット記録方法 |
JP2002189116A (ja) * | 2000-12-20 | 2002-07-05 | Canon Inc | カラーフィルタ、その製造方法および液晶パネル |
JP2013163804A (ja) * | 2012-01-12 | 2013-08-22 | Jsr Corp | 着色剤、着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 |
WO2015046285A1 (ja) * | 2013-09-30 | 2015-04-02 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、画像表示装置および化合物 |
WO2015045622A1 (ja) * | 2013-09-30 | 2015-04-02 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子および液晶表示装置 |
JP2015069052A (ja) * | 2013-09-30 | 2015-04-13 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子および液晶表示装置 |
WO2015115282A1 (ja) * | 2014-01-28 | 2015-08-06 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタの製造方法、カラーフィルタ、固体撮像素子および画像表示装置 |
JP2015189874A (ja) * | 2014-03-28 | 2015-11-02 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子および画像表示装置 |
JP2016040593A (ja) * | 2014-03-18 | 2016-03-24 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性樹脂組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、画像表示装置、化合物およびカチオン |
JP2016104860A (ja) * | 2014-11-25 | 2016-06-09 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 化合物 |
JP2017008287A (ja) * | 2014-11-25 | 2017-01-12 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 化合物 |
-
2018
- 2018-04-14 JP JP2019513619A patent/JP7159152B2/ja active Active
- 2018-04-14 WO PCT/JP2018/015628 patent/WO2018194002A1/ja active Application Filing
Patent Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1994000522A1 (en) * | 1992-06-19 | 1994-01-06 | Mitsubishi Pencil Kabushiki Kaisha | Ethanolic ink for marking pen |
JPH10235913A (ja) * | 1996-12-26 | 1998-09-08 | Fuji Photo Film Co Ltd | 直接感熱記録方法及び装置 |
JP2001288389A (ja) * | 2000-04-06 | 2001-10-16 | Fuji Photo Film Co Ltd | インクジェット用インクおよびインクジェット記録方法 |
JP2002189116A (ja) * | 2000-12-20 | 2002-07-05 | Canon Inc | カラーフィルタ、その製造方法および液晶パネル |
JP2013163804A (ja) * | 2012-01-12 | 2013-08-22 | Jsr Corp | 着色剤、着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 |
WO2015045622A1 (ja) * | 2013-09-30 | 2015-04-02 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子および液晶表示装置 |
WO2015046285A1 (ja) * | 2013-09-30 | 2015-04-02 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、画像表示装置および化合物 |
JP2015069052A (ja) * | 2013-09-30 | 2015-04-13 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子および液晶表示装置 |
WO2015115282A1 (ja) * | 2014-01-28 | 2015-08-06 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタの製造方法、カラーフィルタ、固体撮像素子および画像表示装置 |
JP2016040593A (ja) * | 2014-03-18 | 2016-03-24 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性樹脂組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、画像表示装置、化合物およびカチオン |
JP2015189874A (ja) * | 2014-03-28 | 2015-11-02 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子および画像表示装置 |
JP2016104860A (ja) * | 2014-11-25 | 2016-06-09 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 化合物 |
JP2017008287A (ja) * | 2014-11-25 | 2017-01-12 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 化合物 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112218852A (zh) * | 2018-03-22 | 2021-01-12 | 桑福德·伯纳姆·普雷比医学发现研究所 | 氧化的双(3-吲哚基)甲烷及其用途 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP7159152B2 (ja) | 2022-10-24 |
JPWO2018194002A1 (ja) | 2020-05-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN108047749B (zh) | 着色树脂组合物、滤色片、液晶显示装置及有机el显示装置 | |
CN102645844B (zh) | 着色固化性树脂组合物 | |
CN104865796B (zh) | 着色固化性树脂组合物 | |
KR101970835B1 (ko) | 착색제, 착색 조성물, 컬러 필터 및 표시 소자 | |
CN104880909B (zh) | 着色组合物、着色固化膜和显示元件 | |
KR20130133675A (ko) | 착색 경화성 수지 조성물 | |
TWI785180B (zh) | 組合物、硬化物、濾光器及硬化物之製造方法 | |
TW201406801A (zh) | 硬化性組成物、硬化膜及顯示元件 | |
CN112154167B (zh) | 组合物、固化物、光学滤波器及固化物的制造方法 | |
CN103048882A (zh) | 着色固化性树脂组合物 | |
KR20130142146A (ko) | 신규 화합물, 염료 및 착색 감광성 조성물 | |
KR101747077B1 (ko) | 크산텐계 고분자 화합물, 이를 포함하는 컬러필터용 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 | |
JP7159152B2 (ja) | トリアリールメタン系化合物 | |
JP7213176B2 (ja) | 化合物およびこれを用いたインキ | |
CN105473666A (zh) | 新型化合物及含有该化合物的组合物 | |
TW201533169A (zh) | 著色組成物、著色硬化膜及顯示元件 | |
JP7128806B2 (ja) | 化合物およびこれを用いたインキ | |
JP5697894B2 (ja) | 赤外線吸収性組成物、赤外線吸収性インキ、記録物、画像記録方法、及び画像検出方法 | |
CN105198831A (zh) | 化合物以及着色固化性树脂组合物 | |
JP2011241335A (ja) | 赤外線吸収性組成物、赤外線吸収性インキ、記録物、画像記録方法、及び画像検出方法 | |
CN104860979A (zh) | 化合物及着色固化性树脂组合物 | |
JP6120581B2 (ja) | フォトリフラクティブ基材用色素 | |
KR101826806B1 (ko) | 염료 및 착색 조성물 | |
KR101662745B1 (ko) | 염료 화합물 및 이를 포함하는 컬러필터용 수지 조성물 | |
KR101661733B1 (ko) | 염료 화합물 및 이를 포함하는 컬러필터용 수지 조성물 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application |
Ref document number: 18788106 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |
|
ENP | Entry into the national phase |
Ref document number: 2019513619 Country of ref document: JP Kind code of ref document: A |
|
NENP | Non-entry into the national phase |
Ref country code: DE |
|
122 | Ep: pct application non-entry in european phase |
Ref document number: 18788106 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |