WO2018194002A1 - トリアリールメタン系化合物 - Google Patents

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WO2018194002A1
WO2018194002A1 PCT/JP2018/015628 JP2018015628W WO2018194002A1 WO 2018194002 A1 WO2018194002 A1 WO 2018194002A1 JP 2018015628 W JP2018015628 W JP 2018015628W WO 2018194002 A1 WO2018194002 A1 WO 2018194002A1
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linear
branched
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compound
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PCT/JP2018/015628
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木下　智之
文二 澤野
正之 江副
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山本化成株式会社
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/02—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from diarylmethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
    • C09B11/12—Amino derivatives of triarylmethanes without any OH group bound to an aryl nucleus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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    • C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/26—Triarylmethane dyes in which at least one of the aromatic nuclei is heterocyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks

Definitions

  • the present invention relates to a novel triarylmethane compound, and in particular, a triarylmethane compound having excellent light resistance and good solubility in organic solvents and resins, and a dye, ink, and coloring composition containing the same Related to things.
  • Triarylmethane compounds are used in a wide range of applications, including various paints, water-based inks, oil-based inks, ink-jet inks, and color filter inks. For these applications, characteristics such as high color developability, light resistance and high solubility are required.
  • a triarylmethane compound a cationic compound having a cation group such as quaternary nitrogen in the structure is known, but it has a defect that durability such as light resistance is inferior while color development is excellent.
  • Patent Document 1 and the like use a specific counter anion such as a cyanoborate ion, a fluoroalkylphosphate ion, a fluoroalkylborate ion, and an imido ion.
  • a specific counter anion such as a cyanoborate ion, a fluoroalkylphosphate ion, a fluoroalkylborate ion, and an imido ion.
  • these triarylmethane compounds have problems that light resistance is not sufficient or solubility in various solvents is low.
  • Patent Document 2 discloses a triarylmethane dye having a sulfonylimide counter anion having a photoreactive group.
  • the purpose is to improve the durability by introducing a polymerizable group that is polymerized by light.
  • the solubility in organic solvents and resins is insufficient, and particularly, the dissolution stability is poor and crystals are precipitated. Therefore, the durability is not
  • the present invention (I) a triarylmethane compound represented by the following general formula (I): (In the general formula (I), * represents the bonding position of ring A, ** represents ring B, *** represents ring C, and ring A represents any of the following general formulas (2) to (6). Or
  • R 1 to R 46 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a linear or branched alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a linear or branched group. Or a cyclic alkoxyalkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxyalkoxy group, an acetylamino group, or a substituted or unsubstituted aryl group, and * represents a bonding position in the general formula (I).
  • ring B represents any of the following general formulas (7) to (11):
  • R 47 to R 93 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a linear or branched alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a linear or branched group.
  • a cyclic alkoxyalkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxyalkoxy group, an acetylamino group, or a substituted or unsubstituted aryl group and ** represents a bonding position in the general formula (I).
  • ring C represents any of the following general formulas (12) to (15):
  • R 94 to R 105 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a linear or branched alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a linear or branched group.
  • a cyclic alkoxyalkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxyalkoxy group, or a substituted or unsubstituted aryl group, and Ra to Rd each independently represent a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group, or a direct Represents a chain, branched or cyclic alkoxyalkyl group, and *** represents a bonding position in formula (I).
  • X represents an alkyl group in which at least a part of hydrogen atoms may be substituted with fluorine atoms
  • Y represents a divalent hydrocarbon group
  • Z represents a photoreactive group.
  • the ring A in the general formula (I) is any one of the general formulas (2), (3), and (6), and the ring B is the general formula (7), (8), (11) A triarylmethane compound of (1), wherein the ring C is any one of the general formulas (12) and (13), (Iii) The triarylmethane compound of (1) or (2), wherein Y in the general formula (I) is an arylene group, (Iv) The triarylmethane of any one of (1) to (3), wherein Z in the general formula (I) is a group selected from a vinyl group, an allyl group, a (meth) acryl group, and a (meth) acryloyl group Compounds,
  • a triarylmethane compound that is excellent in durability, has good solubility in organic solvents and resins, and is suitable for dyes and inks.
  • FIG. 4 is an absorption spectrum diagram of the compound produced in Example 4 in methanol.
  • FIG. 6 is an absorption spectrum diagram of the compound produced in Example 5 in methanol.
  • FIG. 6 is an absorption spectrum diagram of the compound produced in Example 6 in methanol.
  • FIG. 6 is an absorption spectrum diagram of the compound produced in Example 7 in methanol.
  • FIG. 6 is an absorption spectrum diagram of the compound produced in Example 8 in methanol.
  • FIG. 6 is an absorption spectrum diagram of the compound produced in Example 9 in methanol.
  • FIG. 6 is an absorption spectrum diagram of the compound produced in Example 10 in methanol.
  • 2 is an absorption spectrum diagram of the compound produced in Example 11 in methanol.
  • the triarylmethane compound of the present invention is represented by the following general formula (I).
  • * represents the bonding position of ring A
  • ** represents ring B
  • *** represents ring C
  • ring A represents any of the following general formulas (2) to (6).
  • R 1 to R 46 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a linear or branched alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a linear or branched group. Or a cyclic alkoxyalkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxyalkoxy group, an acetylamino group, or a substituted or unsubstituted aryl group, and * represents a bonding position in the general formula (I).
  • ring B represents any of the following general formulas (7) to (11):
  • R 47 to R 93 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a linear or branched alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a linear or branched group.
  • a cyclic alkoxyalkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxyalkoxy group, an acetylamino group, or a substituted or unsubstituted aryl group and ** represents a bonding position in the general formula (I).
  • ring C represents any of the following general formulas (12) to (15):
  • R 94 to R 105 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a linear or branched alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a linear or branched group.
  • a cyclic alkoxyalkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxyalkoxy group, or a substituted or unsubstituted aryl group, and Ra to Rd each independently represent a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group, or a direct Represents a chain, branched or cyclic alkoxyalkyl group, and *** represents a bonding position in formula (I).
  • X represents an alkyl group in which at least a part of hydrogen atoms may be substituted with fluorine atoms
  • Y represents a divalent hydrocarbon group
  • Z represents a photoreactive group.
  • the ring A is any one of the general formulas (2), (3), and (6)
  • the ring B is the general formula (7).
  • the ring C is preferably any one of the general formulas (12) and (13).
  • R 1 to R 46 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a linear or branched alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a linear Represents a branched or cyclic alkoxyalkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxyalkoxy group, an acetylamino group, or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R 1 to R 46 are more preferably a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, or a carbon number.
  • the aryl group represents, for example, a carbocyclic aromatic group such as a phenyl group or a naphthyl group, or a heterocyclic aromatic group such as a furyl group, a thienyl group, or a pyridyl group.
  • the substituent of the aryl group includes a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, or a carbon number of 4 to
  • the aryl group which may be substituted by 20 said halogen atoms, an alkyl group, and an alkoxy group etc. are mentioned.
  • these substituents may be mono-substituted or poly-substituted.
  • R 1 to R 46 include, for example, a hydrogen atom; for example, a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom, or a bromine atom;
  • a hydrogen atom for example, a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom, or a bromine atom
  • phenyl group 2-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 4-methylphenyl group, 3-ethylphenyl group, 4-ethylphenyl group, 2-n-propylphenyl group, 3-n-propylphenyl group 4-n-propylphenyl group, 4-isopropylphenyl group, 3-n-butylphenyl group, 4-n-butylphenyl group, 4-isobutylphenyl group, 4-tert-butylphenyl group, 2-n-pentyl Phenyl group, 3-n-pentylphenyl group, 4-n-pentylphenyl group, 4-isopentylphenyl group, 4-tert-pentylphenyl group, 3-n-hexylphenyl group, 4-n-hexylphenyl group, 4-cyclohexylphenyl group, 3-n-heptylphenyl group, 4-n-heptylphen
  • R 47 to R 93 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a linear or branched alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a linear Represents a branched or cyclic alkoxyalkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxyalkoxy group, an acetylamino group, or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R 47 to R 93 are more preferably a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, or a carbon number.
  • Specific examples of R 47 to R 93 include those similar to the specific examples of R 1 to R 46 in the general formulas (2) to (6).
  • R 94 to R 105 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a linear or branched alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a linear Represents a branched or cyclic alkoxyalkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxyalkoxy group, or a substituted or unsubstituted aryl group, and Ra to Rd each independently represents a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group, Or represents a linear, branched or cyclic alkoxyalkyl group.
  • R 94 to R 105 are more preferably a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, and a carbon number.
  • Specific examples of R 94 to R 105 include the same examples as the specific examples of R 1 to R 46 in the general formulas (2) to (6).
  • Ra to Rd are more preferably a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a linear, branched or cyclic alkoxyalkyl group having 2 to 20 carbon atoms.
  • Ra to Rd include, for example, a hydrogen atom, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n- Pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, n-hexyl group, 1-methylpentyl group, 4-methyl-2-pentyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, n-heptyl Group, 1-methylhexyl group, cyclohexylmethyl group, n-octyl group, tert-octyl group, 1-methylheptyl group, 2-ethylhexyl group, 2-propylpentyl group, n-nonyl group, 2,2-dimethylheptyl group
  • X in the counter anion is an alkyl group in which at least part of the hydrogen atoms may be substituted with fluorine atoms
  • Y is a divalent hydrocarbon group
  • alkyl group constituting X include the same as the specific examples of the alkyl group in the above formulas (2) to (6) R 1 to R 46, but some of the hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms. May be.
  • a fluorinated alkyl group having 1 to 3 carbon atoms and in which some or all of the hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms is preferred, and among them, a perfluoroalkyl group in which all the hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms, This is particularly preferred from the viewpoint of increasing the acidity of the imide acid and improving the stability of the dye.
  • trifluoromethyl group, difluoromethyl group, fluoromethyl group, pentafluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2-fluoroethyl group, 3,3,3-trifluoro A propyl group, a 3-fluoropropyl group, etc. can be mentioned.
  • the divalent hydrocarbon group represented by Y is not particularly limited, and examples thereof include straight chain or branched alkylene groups having 1 to 10 carbon atoms, arylene groups having 6 to 20 carbon atoms, and aryl groups having 7 to 20 carbon atoms.
  • Examples include an alkylene group.
  • the alkylene group includes a methylene group, an ethylene group, an n-propylene group, an isopropylene group, various butylene groups and the like
  • the arylene group includes a phenylene group and a naphthylene group.
  • the arylalkylene group include an arylmethylene group, an arylethylene group, and an arylpropylene group.
  • an arylalkylene group having 7 to 10 carbon atoms is preferable from the viewpoint of availability of raw materials and production, and an arylmethylene group, an arylethylene group, and an arylpropylene group are particularly preferable.
  • the arylalkylene group includes an ortho form, a meta form and a para form, but is preferably a para form from the viewpoint of no steric hindrance.
  • examples of the photoreactive group represented by Z include those in which the reaction proceeds through a polymerization reaction such as photo radical polymerization, photo cation polymerization, or photo anion polymerization.
  • examples of the radical photopolymerization reactive group include a functional group having an ethylenically unsaturated bond (preferably an ethylenic double bond).
  • a vinyl group, an allyl group, a (meth) acryl group, (Meth) acryloyl group, vinyl cycloalkyl group, etc. are mentioned.
  • a vinyl group, an allyl group, a (meth) acryl group, and a (meth) acryloyl group are preferable.
  • cyclic ether groups such as an epoxy group and an oxetanyl group, a thioether group, and a vinyl ether group are mentioned, for example.
  • triarylmethane compounds represented by the general formula (1) of the present invention are shown in the following exemplified compounds (1) to (20).
  • the triarylmethane compound represented by the general formula (I) will be described below by dividing it into a cation part and an anion part.
  • Examples of the cation moiety include structures represented by the following exemplified cation moieties (1) to (20).
  • anion moiety examples include structures shown by the following exemplified anion moieties (1) to (3).
  • the corresponding phthalide compound is treated with an alcohol such as methanol, ethanol or propyl alcohol and 1 to 2 equivalents of an acid such as sulfuric acid or hydrochloric acid at room temperature, and sulfate. Obtained as the hydrochloride salt. Moreover, it can obtain as carboxylic acid ester salt corresponding to alcohol by heating next.
  • an alcohol such as methanol, ethanol or propyl alcohol and 1 to 2 equivalents of an acid such as sulfuric acid or hydrochloric acid at room temperature, and sulfate. Obtained as the hydrochloride salt.
  • carboxylic acid ester salt corresponding to alcohol by heating next.
  • Examples of the phthalide compound include compounds represented by the following exemplified phthalide compounds (1) to (20).
  • the salt compound represented by the general formula (16) is added to the cation moiety generated in the step and stirred.
  • the triarylmethane compound represented by the general formula (1) is obtained.
  • the amount of sulfonylimide used is about 1 to 3 equivalents with respect to the phthalide compound.
  • the reaction solvent is preferably an alcohol solvent such as methanol, ethanol or 2-propanol; a halogen solvent such as chloroform, dichloromethane or dichloroethylene; an aromatic solvent such as benzene, toluene or xylene; an acetone, methyl ethyl ketone or methyl isobutyl ketone; Ketone solvents; ether solvents such as diethyl ether, dibutyl ether, 1,4-dioxane, and tetrahydrofuran; ester solvents such as ethyl acetate and butyl acetate may be used in combination.
  • You may add the salt compound represented by General formula (16) to the reaction liquid which manufactured the said cation part.
  • the reaction temperature is preferably 0 ° C to 40 ° C. After the reaction, it is discharged into water and the precipitate can be removed by filtration.
  • the triarylmethane compounds of the present invention are suitable as dyes in various applications such as water-based inks, oil-based inks, inkjet inks, color filter inks, various paints, and resin colorants.
  • a dye it is also preferable to use a dye having another structure in combination for the purpose of toning and the like.
  • the ink of the present invention contains the triarylmethane compound of the present invention, but simultaneously contains various solvents.
  • various solvents ethylene glycol monoalkyl ether acetates such as ethyl acetate, isopropyl acetate, cellosolve acetate, butyl cellosolve acetate; diethylene glycol monoalkyl ether acetates such as diethylene glycol monomethyl ether acetate, carbitol acetate, butyl carbitol acetate; propylene glycol Monoalkyl ether acetates; acetate esters such as dipropylene glycol monoalkyl ether acetates; ethylene glycol dialkyl ethers; diethylene glycol dialkyl ethers such as methyl carbitol, ethyl carbitol, and butyl carbitol; triethylene glycol dialkyl ethers Propylene glycol dialkyl ether Diether propylene glycol dialkyl ether
  • alkylene glycol monoalkyl ether acetates and acetate esters are preferred.
  • the ink of the present invention preferably further contains various resins. Various resins will be specifically described in the section of the colored composition described later.
  • the coloring composition of the present invention contains the triarylmethane compound of the present invention and a resin.
  • a resin a thermoplastic resin, a thermosetting resin, a photosensitive resin, or the like is used.
  • the precursor of the resin include a monomer or an oligomer that is cured by ultraviolet irradiation to generate a resin. These can be used alone or in admixture of two or more.
  • the thermoplastic resin include acrylic resin, polystyrene resin, polyester resin, polyurethane resin, polyamide resin, polyimide resin, chlorinated polyethylene, chlorinated polypropylene, and polyvinyl chloride.
  • thermosetting resin examples include an epoxy resin, a melamine resin, a urea resin, and a phenol resin.
  • acrylic resin for example, two or more monomers selected from (meth) acrylic acid, (meth) acrylic acid ester monomers, (meth) acrylic acid hydroxyalkyl monomers, and the like are used, preferably about 3 to 5 types. A resin polymerized to an average molecular weight of about 5,000 to 100,000 can be used.
  • (meth) acrylic acid is used as a general term for acrylic acid and methacrylic acid.
  • Examples of the (meth) acrylate monomer include, for example, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, (n-butyl) (meth) acrylate, tert-butyl (meth) acrylate, (meth It is possible to use acrylic acid-n-propyl and the like.
  • Examples of the (meth) acrylic acid hydroxyalkyl monomer include (meth) acrylic acid, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, (meth) acrylic acid-2-hydroxypropyl, (meth) acrylic acid-4- Hydroxyalkyl (meth) acrylates such as hydroxybutyl, ⁇ -caprolactone condensate of the above hydroxyalkyl (meth) acrylates, polyethylene glycol mono (meth) acrylate, propylene glycol mono (meth) acrylate, (meth) Examples include 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, and dipentaerythritol penta (meth) acrylate.
  • a monofunctional monomer a bifunctional monomer, a trifunctional monomer, or a polyfunctional monomer
  • a monofunctional monomer nonylphenyl carbitol acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, 2-ethylhexyl carbitol, etc.
  • a bifunctional monomer tripropylene glycol diacrylate, Di (meth) acrylic acid tetraethylene glycol, di (meth) acrylic acid polyethylene glycol, etc. can be used.
  • Tri (meth) acrylic acid trimethylolpropane, tri (meth) acrylic acid pentaerythritol , Tris (2-hydroxyethyl) isocyanate and the like can be used.
  • a photoinitiator there is no restriction
  • triazine compounds examples include 2- (p-methoxystyryl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2- (4′-methoxy-1′-naphthyl) -4,6-bis (trichloro Methyl) -s-triazine, piperonyl-s-triazine and the like can be used.
  • imidazole compound 2,2′-bis- (2-chlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetraphenyl-1,2′-biimidazole, 2,2′-bis- (2- And chlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetra (3,4-methylenedioxyphenyl) -1,1′-bi-1H-imidazole.
  • benzophenone-based compound benzophenone, benzoylbenzoic acid, methyl benzoylbenzoate, 4-phenylbenzophenone, hydroxybenzophenone, and the like can be used.
  • These various photopolymerization initiators may be used alone or in combination.
  • the colored composition of the present invention may further contain various solvents. Further, various solvents may be contained in the process of producing the colored composition, and the solvent may be removed in the final form. Examples of the various solvents include the solvents shown in the above [Ink] section, but in addition, depending on the monomer composition of the acrylic resin used, the type of the photopolymerizable monomer, the type of the photopolymerization initiator, and the like. It can be selected as appropriate.
  • a solvent one or more kinds selected from toluene, xylene, ethyl cellosolve, ethyl cellosolve acetate, ethanol, ethyl acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, diglyme, cyclohexanone and the like are used.
  • Example 1 Preparation of (p-vinylphenyl) trifluoromethanesulfonylimidic acid triethylamine salt 3.00 g of trifluoromethanesulfonamide was dissolved in 30 mL of methylene chloride, and the internal temperature was cooled to 5 ° C. or lower. 5.10 g of triethylamine was added dropwise so that the internal temperature did not exceed 10 ° C., and 4.07 g of p-vinylphenylsulfonyl chloride was added at 10 ° C. or less after the completion of the addition. After stirring at 5 ° C.
  • Example 4 Instead of 4.9 g of the exemplified phthalide compound 2 in Example 4, 4.2 g of the compound represented by the exemplified phthalide compound 7 was used instead of 3.93 g of (p-vinylphenyl) trifluoromethanesulfonylimidic acid triethylamine salt. In the same manner as in Example 4 except that 4.3 g of (p-acryloyloxyphenyl) trifluoromethanesulfonylimidic acid triethylamine salt prepared in 2 was used, 7.5 g of dark blue powder was obtained. From the following analysis results, it was confirmed to be the target compound.
  • Example 4 Instead of 4.9 g of the exemplified phthalide compound 2 in Example 4, 4.6 g of the compound represented by the exemplified phthalide compound 8 was used instead of 3.93 g of (p-vinylphenyl) trifluoromethanesulfonylimidic acid triethylamine salt. In the same manner as in Example 4 except that 5.0 g of (p-acryloyloxybutoxyphenyl) trifluoromethanesulfonylimidic acid triethylamine salt prepared in 3 was used, 7.3 g of a deep blue powder was obtained. From the following analysis results, it was confirmed to be the target compound.
  • Example 5 instead of 4.7 g of the exemplified phthalide compound 9, 6.1 g of the compound represented by the exemplified phthalide compound 5 was used, and propanol was used instead of methanol. 9.2 g of powder was obtained. From the following analysis results, it was confirmed to be the target compound.
  • the absorption spectrum of the obtained compound in methanol was measured in the same manner as in Example 4, and ⁇ max was 618 nm.
  • the results of ultraviolet / visible spectroscopic analysis (UV-vis measurement) are shown in FIG.
  • Example 4 instead of 4.9 g of exemplified phthalide compound 2, 7.1 g of dark red powder was obtained in the same manner as in Example 4 except that 4.6 g of compound shown by exemplified phthalide compound 6 was used. From the following analysis results, it was confirmed to be the target compound.
  • the absorption spectrum of the obtained compound in methanol was measured in the same manner as in Example 4. The ⁇ max was 579 nm.
  • the results of ultraviolet / visible spectroscopic analysis (UV-vis measurement) are shown in FIG.
  • Example 4 instead of 4.9 g of exemplified phthalide compound 2, 7.2 g of dark blue powder was obtained in the same manner as in Example 4 except that 5.3 g of the compound represented by exemplified phthalide compound 12 was used. From the following analysis results, it was confirmed to be the target compound.
  • the absorption spectrum of the methanol solution of the obtained compound was measured in the same manner as in Example 4, and ⁇ max was 695 nm.
  • the results of ultraviolet / visible spectroscopic analysis (UV-vis measurement) are shown in FIG.
  • Example 4 10.5 g of a dark blue powder was obtained in the same manner as in Example 4 except that 5.3 g of the compound shown in Exemplified phthalide compound 19 was used instead of 4.9 g of exemplified phthalide compound 2. From the following analysis results, it was confirmed to be the target compound.
  • the absorption spectrum of the methanol solution of the obtained compound was measured in the same manner as in Example 4, and ⁇ max was 804 nm, 602 nm, and 452 nm.
  • the results of ultraviolet / visible spectroscopic analysis (UV-vis measurement) are shown in FIG.
  • Example 4 12.5 g of a dark blue powder was obtained in the same manner as in Example 4 except that 5.3 g of the compound shown by Illustrative phthalide compound 20 was used instead of 4.9 g of exemplified phthalide compound 2. From the following analysis results, it was confirmed to be the target compound.
  • the absorption spectrum of the methanol solution of the obtained compound was measured in the same manner as in Example 4, and ⁇ max was 881 nm, 658 nm, and 482 nm.
  • the results of ultraviolet / visible spectroscopic analysis (UV-vis measurement) are shown in FIG.
  • Example 13 Production of Ink 1 6.6 g of Exemplified Compound 2 produced in Example 4, 6.3 g of polymethacrylic acid (weight average molecular weight 10,000) as an acrylic resin, and a combination of hydroxyethyl acrylate and methacrylic acid 6.3 g of polymer (weight average molecular weight 30,000)), 3 g of 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, 2- (p-methoxystyryl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s- 0.8 g of triazine and 77 g of PGMEA (propylene glycol monomethyl ether acetate) were mixed and stirred with a rotary stirrer (rotation speed: 500 to 1,000 rpm, time: 5 to 10 minutes) to produce an ink.
  • a rotary stirrer rotation speed: 500 to 1,000 rpm, time: 5 to 10 minutes
  • Examples 14 to 21 Production of inks 2 to 9 Inks 2 to 9 were prepared in the same manner as in Example 13 except that the compounds of Examples 5 to 12 were used instead of the exemplified compound 2 in Example 13. Manufactured.
  • Comparative Examples 4 to 6 Production of Comparative Inks 1 to 3 Comparative Ink 1 was carried out in the same manner as Example 13 except that the compounds produced in Comparative Examples 1 to 3 were used in place of Exemplified Compound 2 in Example 13. ⁇ 3 were produced.
  • Examples 22 to 30 Production of coloring compositions 1 to 9 On a glass substrate, the inks 1 to 9 produced in Examples 13 to 21 were respectively spin-coated (3000 rpm, 10 sec), dried, and dried at 70 ° C. for 20 Pre-baked for minutes and exposed (50 mJ / cm 2 ). After thoroughly washing with water, drying, and baking at 230 ° C. for 1 hour, colored compositions 1 to 9 were produced.
  • Comparative Examples 7 to 9 Production of Comparative Colored Compositions 1 to 3 On the glass substrate, the comparative inks 1 to 3 produced in Comparative Examples 4 to 6 were spin-coated (3000 rpm, 10 sec), dried, and dried at 70 ° C. For 20 minutes and exposed (50 mJ / cm 2 ). After thoroughly washing with water, drying, and baking at 230 ° C. for 1 hour, comparative colored compositions 1 to 3 were produced.
  • the triarylmethane compound of the present invention was excellent in solubility in a solvent and a resin, and the colored composition containing the compound was excellent in light resistance.
  • the triarylmethane compound of the present invention is excellent in light resistance, has good solubility in organic solvents and resins, and is suitable for uses such as dyes, inks, and resin colorants.

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Abstract

耐光性に優れ、有機溶媒や樹脂への良好な溶解性を有し、染料やインキなどに好適なトリアリールメタン系化合物を提供する。 下記一般式(Ｉ)で表されるトリアリールメタン系化合物。 （一般式(Ｉ)中、＊は環Ａの、＊＊は環Ｂの、＊＊＊は環Ｃの、それぞれ結合位置を表し、環Ａ、環Ｂ、環Ｃはそれぞれ特定構造の環である）

Description

トリアリールメタン系化合物
　本発明は、新規なトリアリールメタン系化合物に関し、詳細には耐光性に優れ、有機溶媒や樹脂への良好な溶解性を有するトリアリールメタン系化合物、およびこれを含有する染料、インキ、着色組成物に関する。
　トリアリールメタン系化合物は、各種塗料、水性インキ、油性インキ、インクジェット用インキ、カラーフィルター用インキな0ど幅広い用途で使用されている。これらの用途には、高発色性、耐光性、高溶解性などの特性が要求される。
トリアリールメタン系化合物としては、構造中に４級窒素等のカチオン基を有するカチオン性化合物が知られているが、発色性が優れる反面、耐光性等の耐久性が劣るという欠点がある。このためカチオン性化合物の耐久性を向上する手段として、例えば特許文献１などに、シアノホウ酸イオン、フルオロアルキルリン酸イオン、フルオロアルキルホウ酸塩イオン、イミド酸イオンなどの特定の対アニオンを用いることが開示されている。しかしながら、これらのトリアリールメタン系化合物は、耐光性が十分でないか、各種溶媒への溶解性が低いという問題があった。
　また、特許文献２では、光反応性基を持つスルホニルイミド系対アニオンを有するトリアリールメタン系染料が開示されている。ここでは光により重合する重合性基を導入することにより、耐久性を向上させることを目的としているが、有機溶媒、樹脂に対する溶解性が不十分で、特に溶解安定性に乏しく、結晶が析出するため、耐久性の向上が十分でない。
特表２００７－５０３４７７号公報 特開２０１２－０７２２０５号公報
　本発明者らは鋭意検討した結果、特定構造のトリアリールメタン系化合物が、耐光性及び有機溶媒や樹脂に対する溶解性が非常に高いことを見出し、本発明を完成させた。
すなわち、本発明は、
（ｉ）下記一般式(Ｉ)で表されるトリアリールメタン系化合物、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007
（一般式（Ｉ）中、＊は環Ａの、＊＊は環Ｂの、＊＊＊は環Ｃの、それぞれ結合位置を表し、環Ａは下記一般式（２）～（６）のいずれかを表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000009
(一般式(２)～（６)中、Ｒ１～Ｒ４６はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖もしくは分岐のアルキル基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルキル基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルコキシ基、アセチルアミノ基、または置換もしくは未置換のアリール基を表す。＊は前記一般式(Ｉ)における結合位置を表す。)
　一般式（Ｉ）中、環Ｂは下記一般式（７）～（１１）のいずれかを表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011
 
(一般式（７）～(１１)中、Ｒ４７～Ｒ９３はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖もしくは分岐のアルキル基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルキル基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルコキシ基、アセチルアミノ基、または置換もしくは未置換のアリール基を表す。＊＊は前記一般式(Ｉ)における結合位置を表す。）
一般式(Ｉ)中、環Ｃは下記一般式(１２)～(１５)のいずれかを表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012
 
（一般式（１２）～（１５）中、Ｒ９４～Ｒ１０５はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖もしくは分岐のアルキル基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルキル基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルコキシ基、または置換もしくは未置換のアリール基を表し、Ｒａ～Ｒｄはそれぞれ独立に、水素原子、直鎖もしくは分岐のアルキル基、または直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルキル基を表す。＊＊＊は前記一般式（Ｉ）における結合位置を表す。）
一般式（Ｉ）中、Ｘは水素原子の少なくとも一部がフッ素原子に置換されていてもよいアルキル基を表し、Ｙは二価の炭化水素基を表し、Ｚは光反応性基である。）
（ii）前記一般式（Ｉ）における環Ａが前記一般式(２)、(３)、(６)のいずれかであり、環Ｂが前記一般式(７)、(８)、(１１)のいずれかであり、環Ｃが前記一般式(１２)、(１３)のいずれかである、（１）のトリアリールメタン系化合物、
（iii）前記一般式（Ｉ）におけるＹがアリーレン基である、（１）または（２）のトリアリールメタン系化合物、
（iv）前記一般式（Ｉ）におけるＺがビニル基、アリル基、（メタ）アクリル基、及び（メタ）アクリロイル基から選ばれる基である、（１）～（３）いずれかのトリアリールメタン系化合物、
（ｖ）前記一般式(Ｉ)におけるＸがパーフルオロアルキル基である、（１）～（４）いずれかのトリアリールメタン系化合物、
（vi）（１）～（５）いずれかに記載のトリアリールメタン系化合物を含有する染料、
（vii）(１)～(５)いずれかに記載のトリアリールメタン系化合物を含有するインキ、
（viii）（１）～（５）いずれかに記載のトリアリールメタン系化合物と樹脂を含有する着色組成物、
である。
　本発明により、耐久性に優れ、有機溶媒や樹脂への良好な溶解性を持ち、染料やインキなどに好適なトリアリールメタン系化合物を提供することができる。
実施例４で製造した化合物のメタノール中での吸収スペクトル図である。 実施例５で製造した化合物のメタノール中での吸収スペクトル図である。 実施例６で製造した化合物のメタノール中での吸収スペクトル図である。 実施例７で製造した化合物のメタノール中での吸収スペクトル図である。 実施例８で製造した化合物のメタノール中での吸収スペクトル図である。 実施例９で製造した化合物のメタノール中での吸収スペクトル図である。 実施例１０で製造した化合物のメタノール中での吸収スペクトル図である。 実施例１１で製造した化合物のメタノール中での吸収スペクトル図である。 実施例１２で製造した化合物のメタノール中での吸収スペクトル図である。 比較例１で製造した化合物のメタノール中での吸収スペクトル図である。
　以下、本発明を詳細に説明する。
［トリアリールメタン系化合物］
本発明のトリアリールメタン系化合物は、下記一般式(Ｉ)で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013
（一般式（Ｉ）中、＊は環Ａの、＊＊は環Ｂの、＊＊＊は環Ｃの、それぞれ結合位置を表し、環Ａは下記一般式（２）～（６）のいずれかを表し、
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015
 
(一般式(２)～(６)中、Ｒ１～Ｒ４６はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖もしくは分岐のアルキル基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルキル基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルコキシ基、アセチルアミノ基、または置換もしくは未置換のアリール基を表す。＊は前記一般式(Ｉ)における結合位置を表す。）
　一般式(Ｉ)中、環Ｂは下記一般式（７）～（１１）のいずれかを表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017
 
(一般式（７）～(１１)中、Ｒ４７～Ｒ９３はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖もしくは分岐のアルキル基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルキル基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルコキシ基、アセチルアミノ基、または置換もしくは未置換のアリール基を表す。＊＊は前記一般式(Ｉ)における結合位置を表す。）
　一般式(Ｉ)中、環Ｃは下記一般式(１２)～(１５)のいずれかを表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018
 
（一般式（１２）～（１５）中、Ｒ９４～Ｒ１０５はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖もしくは分岐のアルキル基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルキル基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルコキシ基、または置換もしくは未置換のアリール基を表し、Ｒａ～Ｒｄはそれぞれ独立に、水素原子、直鎖もしくは分岐のアルキル基、または直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルキル基を表す。＊＊＊は前記一般式（Ｉ）における結合位置を表す。）
　一般式(Ｉ)中、Ｘは水素原子の少なくとも一部がフッ素原子に置換されていてもよいアルキル基を表し、Ｙは二価の炭化水素基を表し、Ｚは光反応性基である。）
　一般式(Ｉ)で表されるトリアリールメタン系化合物としては、環Ａが前記一般式(２)、（３）、（６）のいずれかであり、環Ｂが前記一般式（７）、（８）、（１１）のいずれかであり、環Ｃが前記一般式（１２）、（１３）のいずれかであるものが好ましい。
　環Ａにおける一般式(２)～(６)において、Ｒ１～Ｒ４６はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖もしくは分岐のアルキル基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルキル基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルコキシ基、アセチルアミノ基、または置換もしくは未置換のアリール基を表す。
　Ｒ１～Ｒ４６はより好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、炭素数１～２０の直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基、炭素数２～２０の直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルキル基、炭素数２～２０の直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルコキシ基、アセチルアミノ基、または炭素数４～２０の置換もしくは未置換のアリール基である。
　尚、本明細書において、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基などの炭素環式芳香族基、フリル基、チエニル基、ピリジル基などの複素環式芳香族基を表す。また、アリール基の置換基としては、ハロゲン原子、炭素数１～２０の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、炭素数１～２０の直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基、あるいは炭素数４～２０の前記ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基で置換されていてもよいアリール基などが挙げられる。尚、アリール基には、これらの置換基が単置換または多置換されていてもよい。
　Ｒ１～Ｒ４６の具体例としては、例えば、水素原子；例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子；
　例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルペンチル基、４－メチル－２－ペンチル基、３,３－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、ｎ－ヘプチル基、１－メチルヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、ｎ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、１－メチルヘプチル基、２－エチルヘキシル基、２－プロピルペンチル基、ｎ－ノニル基、２，２－ジメチルヘプチル基、２，６－ジメチル－４－ヘプチル基、３，５，５－トリメチルヘキシル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、１－メチルデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、１－ヘキシルヘプチル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ｎ－エイコシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などの直鎖、分岐または環状のアルキル基；
例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、３，３－ジメチルブチルオキシ基、２－エチルブチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ－ヘプチルオキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、ｎ－ノニルオキシ基、ｎ－デシルオキシ基、ｎ－ウンデシルオキシ基、ｎ－ドデシルオキシ基、ｎ－トリデシルオキシ基、ｎ－テトラデシルオキシ基、ｎ－ペンタデシルオキシ基、ｎ－ヘキサデシルオキシ基、ｎ－ヘプタデシルオキシ基、ｎ－オクタデシルオキシ基、ｎ－エイコシルオキシ基などの直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；
例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ－ブトキシメチル基、ｎ－ペンチルオキシメチル基、ｎ－ヘキシルオキシメチル基、（２－エチルブチルオキシ）メチル基、ｎ－ヘプチルオキシメチル基、ｎ－オクチルオキシメチル基、ｎ－デシルオキシメチル基、ｎ－ドデシルオキシメチル基、２－メトキシエチル基、２－エトキシエチル基、２－ｎ－プロポキシエチル基、２－イソプロポキシエチル基、２－ｎ－ブトキシエチル基、２－ｎ－ペンチルオキシエチル基、２－ｎ－ヘキシルオキシエチル基、２－（２’－エチルブチルオキシ）エチル基、２－ｎ－ヘプチルオキシエチル基、２－ｎ－オクチルオキシエチル基、２－(２’－エチルヘキシルオキシ)エチル基、２－ｎ－デシルオキシエチル基、２－ｎ－ドデシルオキシエチル基、２－ｎ－テトラデシルオキシエチル基、２－シクロヘキシルオキシエチル基、２－メトキシプロピル基、３－メトキシプロピル基、３－メトキシ－２－プロピル基、３－エトキシプロピル基、３－エトキシ－２－プロピル基、３－ｎ－プロポキシプロピル基、３－イソプロポキシプロピル基、３－ｎ－ブトキシプロピル基、３－ｎ－ブトキシ－２－プロピル基、３－ｎ－ペンチルオキシプロピル基、３－ｎ－ヘキシルオキシプロピル基、３－（２’－エチルブトキシ）プロピル基、３－ｎ－オクチルオキシプロピル基、３－(２’－エチルヘキシルオキシ)プロピル基、３－ｎ－デシルオキシプロピル基、３－ｎ－ドデシルオキシプロピル基、３－ｎ－テトラデシルオキシプロピル基、３－シクロヘキシルオキシプロピル基、４－メトキシブチル基、４－エトキシブチル基、４－ｎ－プロポキシブチル基、４－イソプロポキシブチル基、４－ｎ－ブトキシブチル基、４－ｎ－ヘキシルオキシブチル基、４－ｎ－オクチルオキシブチル基、４－ｎ－デシルオキシブチル基、４－ｎ－ドデシルオキシブチル基、５－メトキシペンチル基、５－エトキシペンチル基、５－ｎ－プロポキシペンチル基、５－ｎ－ペンチルオキシペンチル基、６－メトキシヘキシル基、６－エトキシヘキシル基、６－イソプロポキシヘキシル基、６－ｎ－ブトキシヘキシル基、６－ｎ－ヘキシルオキシヘキシル基、６－ｎ－デシルオキシヘキシル基、４－メトキシシクロヘキシル基、７－メトキシヘプチル基、７－エトキシヘプチル基、７－イソプロポキシヘプチル基、８－メトキシオクチル基、８－エトキシオクチル基、９－メトキシノニル基、９－エトキシノニル基、１０－メトキシデシル基、１０－エトキシデシル基、１０－ｎ－ブトキシデシル基、１１－メトキシウンデシル基、１１－エトキシウンデシル基、１２－メトキシドデシル基、１２－エトキシドデシル基、１２－イソプロポキシドデシル基、１４－メトキシテトラデシル基、テトラヒドロフルフリル基などの直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基；
　例えば、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、ｎ－ブトキシメトキシ基、ｎ－ペンチルオキシメトキシ基、ｎ－ヘキシルオキシメトキシ基、（２－エチルブトキシ）メトキシ基、ｎ－ヘプチルオキシメトキシ基、ｎ－オクチルオキシメトキシ基、ｎ－デシルオキシメトキシ基、ｎ－ドデシルオキシメトキシ基、１－メトキシエトキシ基、２－メトキシエトキシ基、２－エトキシエトキシ基、２－ｎ－プロポキシエトキシ基、２－イソプロポキシエトキシ基、２－ｎ－ブトキシエトキシ基、２－ｎ－ペンチルオキシエトキシ基、２－ｎ－ヘキシルオキシエトキシ基、２－(２’－エチルブチルオキシ)エトキシ基、２－ｎ－ヘプチルオキシエトキシ基、２－ｎ－オクチルオキシエトキシ基、２－（２’－エチルヘキシルオキシ）エトキシ基、２－ｎ－デシルオキシエトキシ基、２－ｎ－ドデシルオキシエトキシ基、２－ｎ－テトラデシルオキシエトキシ基、２－シクロヘキシルオキシエトキシ基、２－メトキシプロポキシ基、３－メトキシプロポキシ基、３－エトキシプロポキシ基、３－エトキシ－２－プロポキシ基、３－ｎ－プロポキシプロポキシ基、３－イソプロポキシプロポキシ基、３－ｎ－ブトキシプロポキシ基、３－ｎ－ブトキシ－２－プロポキシ基、３－ｎ－ペンチルオキシプロポキシ基、３－ｎ－ヘキシルオキシプロポキシ基、３－(２’－エチルブトキシ)プロポキシ基、３－ｎ－オクチルオキシプロポキシ基、３－(２’－エチルヘキシルオキシ)プロポキシ基、３－ｎ－デシルオキシプロポキシ基、３－ｎ－ドデシルオキシプロポキシ基、３－ｎ－テトラデシルオキシプロポキシ基、３－シクロヘキシルオキシプロポキシ基、２－メトキシブトキシ基、３－メトキシブトキシ基、４－メトキシブトキシ基、４－エトキシブトキシ基、４－ｎ－プロポキシブトキシ基、４－イソプロポキシブトキシ基、４－ｎ－ブトキシブトキシ基、４－ｎ－ヘキシルオキシブトキシ基、４－ｎ－オクチルオキシブトキシ基、４－ｎ－デシルオキシブトキシ基、４－ｎ－ドデシルオキシブトキシ基、５－メトキシペンチルオキシ基、５－エトキシペンチルオキシ基、５－ｎ－プロポキシペンチルオキシ基、５－ｎ－ペンチルオキシペンチルオキシ基、６－メトキシヘキシルオキシ基、６－エトキシヘキシルオキシ基、６－イソプロポキシヘキシルオキシ基、６－ｎ－ブトキシヘキシルオキシ基、６－ｎ－ヘキシルオキシヘキシルオキシ基、６－ｎ－デシルオキシヘキシルオキシ基、４－メトキシシクロヘキシルオキシ基、７－メトキシヘプチルオキシ基、７－エトキシヘプチルオキシ基、７－イソプロポキシヘプチルオキシ基、８－メトキシオクチルオキシ基、８－エトキシオクチルオキシ基、９－メトキシノニルオキシ基、９－エトキシノニルオキシ基、１０－メトキシデシルオキシ基、１０－エトキシデシルオキシ基、１０－ｎ－ブトキシデシルオキシ基、１１－メトキシウンデシルオキシ基、１１－エトキシウンデシルオキシ基、１２－メトキシドデシルオキシ基、１２－エトキシドデシルオキシ基、１２－イソプロポキシドデシルオキシ基、１４－メトキシテトラデシルオキシ基、テトラヒドロフルフリルオキシ基などの直鎖、分岐または環状のアルコキシアルコキシ基；
アセチルアミノ基；
　例えば、フェニル基、２－メチルフェニル基、３－メチルフェニル基、４－メチルフェニル基、３－エチルフェニル基、４－エチルフェニル基、２－ｎ－プロピルフェニル基、３－ｎ－プロピルフェニル基、４－ｎ－プロピルフェニル基、４－イソプロピルフェニル基、３－ｎ－ブチルフェニル基、４－ｎ－ブチルフェニル基、４－イソブチルフェニル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、２－ｎ－ペンチルフェニル基、３－ｎ－ペンチルフェニル基、４－ｎ－ペンチルフェニル基、４－イソペンチルフェニル基、４－ｔｅｒｔ－ペンチルフェニル基、３－ｎ－ヘキシルフェニル基、４－ｎ－ヘキシルフェニル基、４－シクロヘキシルフェニル基、３－ｎ－ヘプチルフェニル基、４－ｎ－ヘプチルフェニル基、２－ｎ－オクチルフェニル基、３－ｎ－オクチルフェニル基、４－ｎ－オクチルフェニル基、３－ｎ－ノニルフェニル基、４－ｎ－ノニルフェニル基、３－ｎ－デシルフェニル基、４－ｎ－デシルフェニル基、４－ｎ－ウンデシルフェニル基、３－ｎ－ドデシルフェニル基、４－ｎ－ドデシルフェニル基、４－ｎ－テトラデシルフェニル基、２，３－ジメチルフェニル基、２，４－ジメチルフェニル基、２，５－ジメチルフェニル基、２，６－ジメチルフェニル基、３，４－ジメチルフェニル基、３，５－ジメチルフェニル基、３，４，５－トリメチルフェニル基、２，３，５，６－テトラメチルフェニル基、５－インダニル基、１，２，３，４－テトラヒドロ－５－ナフチル基、１，２，３，４－テトラヒドロ－６－ナフチル基、２－メトキシフェニル基、３－メトキシフェニル基、４－メトキシフェニル基、３－エトキシフェニル基、４－エトキシフェニル基、４－ｎ－プロポキシフェニル基、４－イソプロポキシフェニル基、２－ｎ－ブトキシフェニル基、３－ｎ－ブトキシフェニル基、４－ｎ－ブトキシフェニル基、４－イソブトキシフェニル基、４－ｎ－ペンチルオキシフェニル基、２－ｎ－ヘキシルオキシフェニル基、３－ｎ－ヘキシルオキシフェニル基、４－ｎ－ヘキシルオキシフェニル基、４－シクロヘキシルオキシフェニル基、４－ｎ－ヘプチルオキシフェニル基、３－ｎ－オクチルオキシフェニル基、４－ｎ－オクチルオキシフェニル基、４－ｎ－ノニルオキシフェニル基、４－ｎ－デシルオキシフェニル基、４－ｎ－ウンデシルオキシフェニル基、４－ｎ－ドデシルオキシフェニル基、４－ｎ－テトラデシルオキシフェニル基、２，３－ジメトキシフェニル基、２，４－ジメトキシフェニル基、２，５－ジメトキシフェニル基、３，４－ジメトキシフェニル基、３，５－ジメトキシフェニル基、３，５－ジエトキシフェニル基、２－メトキシ－４－メチルフェニル基、２－メトキシ－５－メチルフェニル基、２－メチル－４－メトキシフェニル基、３－メチル－４－メトキシフェニル基、３－メチル－５－メトキシフェニル基、
２－フルオロフェニル基、３－フルオロフェニル基、４－フルオロフェニル基、２－クロロフェニル基、３－クロロフェニル基、４－クロロフェニル基、４－ブロモフェニル基、３－トリフルオロメチルフェニル基、４－トリフルオロメチルフェニル基、３－トリフルオロメチルオキシフェニル基、４－トリフルオロメチルオキシフェニル基、２,４－ジフルオロフェニル基、２,４－ジクロロフェニル基、３，４－ジフルオロフェニル基、３,４－ジクロロフェニル基、３，５－ジフルオロフェニル基、３，５－ジクロロフェニル基、３，４，５－トリフルオロフェニル基、２－メチル－４－クロロフェニル基、２－クロロ－４－メチルフェニル基、３－クロロ－４－メチルフェニル基、２－クロロ－４－メトキシフェニル基、３－メトキシ－４－フルオロフェニル基、３－メトキシ－４－クロロフェニル基、３－フルオロ－４－メトキシフェニル基、２，３，４，５，６－ペンタフルオロフェニル基、４－フェニルフェニル基、３－フェニルフェニル基、４－（４’－メチルフェニル）フェニル基、４－（４’－メトキシフェニル）フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、４－メチル－１－ナフチル基、４－エトキシ－１－ナフチル基、６－ｎ－ブチル－２－ナフチル基、６－メトキシ－２－ナフチル基、７－エトキシ－２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、２－テトラセニル基、２－フルオレニル基、９，９－ジメチル－２－フルオレニル基、９，９－ジ－ｎ－プロピル－２－フルオレニル基、２－フリル基、５－ｎ－ブチル－２－フリル基、５－ｎ－ヘキシル－２－フリル基、５－ｎ－オクチル－２－フリル基、２－チエニル基、５－ｎ－プロピル－２－チエニル基、５－ｎ－ブチル－２－チエニル基、５－ｎ－ヘキシル－２－チエニル基、５－ｎ－オクチル－２－チエニル基、５－ｎ－デシル－２－チエニル基、５－ｎ－トリデシル－２－チエニル基、５－フェニル－２－チエニル基、５－（２’－チエニル）－２－チエニル基、５－（５’－ｎ－ブチル－２’－チエニル）－２－チエニル基、５－（５’－ｎ－ヘキシル－２’－チエニル）－２－チエニル基、５－（５’－ｎ－デシル－２’－チエニル）－２－チエニル基、３－チエニル基、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基などの置換または未置換のアリール基を挙げることができる。
　環Ｂにおける一般式(７)～(１１)において、Ｒ４７～Ｒ９３はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖もしくは分岐のアルキル基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルキル基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルコキシ基、アセチルアミノ基、または置換もしくは未置換のアリール基を表す。
　Ｒ４７～Ｒ９３はより好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、炭素数１～２０の直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基、炭素数２～２０の直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルキル基、炭素数２～２０の直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルコキシ基、アセチルアミノ基、または炭素数４～２０の置換もしくは未置換のアリール基である。
　Ｒ４７～Ｒ９３の具体例としては、前記一般式(２)～(６)におけるＲ１～Ｒ４６の具体例と同様のものを挙げることができる。
　環Ｃにおける一般式（１２）～（１５）において、Ｒ９４～Ｒ１０５はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖もしくは分岐のアルキル基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルキル基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルコキシ基、または置換もしくは未置換のアリール基を表し、Ｒａ～Ｒｄはそれぞれ独立に、水素原子、直鎖もしくは分岐のアルキル基、または直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルキル基を表す。
　Ｒ９４～Ｒ１０５はより好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、炭素数１～２０の直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基、炭素数２～２０の直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルキル基、炭素数２～２０の直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルコキシ基、または炭素数４～２０の置換もしくは未置換のアリール基である。Ｒ９４～Ｒ１０５の具体例としては、前記一般式(２)～(６)におけるＲ１～Ｒ４６の具体例と同様のものを挙げることができる。
　Ｒａ～Ｒｄはより好ましくは、水素原子、炭素数１～２０の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、または炭素数２～２０の直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルキル基である。
　Ｒａ～Ｒｄの具体例としては、例えば、水素原子、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルペンチル基、４－メチル－２－ペンチル基、３，３－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、ｎ－ヘプチル基、１－メチルヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、ｎ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、１－メチルヘプチル基、２－エチルヘキシル基、２－プロピルペンチル基、ｎ－ノニル基、２，２－ジメチルヘプチル基、２，６－ジメチル－４－ヘプチル基、３，５，５－トリメチルヘキシル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、１－メチルデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、１－ヘキシルヘプチル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ｎ－エイコシル基、
　例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ－ブトキシメチル基、ｎ－ペンチルオキシメチル基、ｎ－ヘキシルオキシメチル基、（２－エチルブチルオキシ）メチル基、ｎ－ヘプチルオキシメチル基、ｎ－オクチルオキシメチル基、ｎ－デシルオキシメチル基、ｎ－ドデシルオキシメチル基、２－メトキシエチル基、２－エトキシエチル基、２－ｎ－プロポキシエチル基、２－イソプロポキシエチル基、２－ｎ－ブトキシエチル基、２－ｎ－ペンチルオキシエチル基、２－ｎ－ヘキシルオキシエチル基、２－（２’－エチルブチルオキシ）エチル基、２－ｎ－ヘプチルオキシエチル基、２－ｎ－オクチルオキシエチル基、２－（２’－エチルヘキシルオキシ）エチル基、２－ｎ－デシルオキシエチル基、２－ｎ－ドデシルオキシエチル基、２－ｎ－テトラデシルオキシエチル基、２－シクロヘキシルオキシエチル基、２－メトキシプロピル基、３－メトキシプロピル基、３－メトキシ－２－プロピル基、３－エトキシプロピル基、３－エトキシ－２－プロピル基、３－ｎ－プロポキシプロピル基、３－イソプロポキシプロピル基、３－ｎ－ブトキシプロピル基、３－ｎ－ブトキシ－２－プロピル基、３－ｎ－ペンチルオキシプロピル基、３－ｎ－ヘキシルオキシプロピル基、３－（２’－エチルブトキシ）プロピル基、３－ｎ－オクチルオキシプロピル基、３－(２’－エチルヘキシルオキシ)プロピル基、３－ｎ－デシルオキシプロピル基、３－ｎ－ドデシルオキシプロピル基、３－ｎ－テトラデシルオキシプロピル基、３－シクロヘキシルオキシプロピル基、４－メトキシブチル基、４－エトキシブチル基、４－ｎ－プロポキシブチル基、４－イソプロポキシブチル基、４－ｎ－ブトキシブチル基、４－ｎ－ヘキシルオキシブチル基、４－ｎ－オクチルオキシブチル基、４－ｎ－デシルオキシブチル基、４－ｎ－ドデシルオキシブチル基、５－メトキシペンチル基、５－エトキシペンチル基、５－ｎ－プロポキシペンチル基、５－ｎ－ペンチルオキシペンチル基、６－メトキシヘキシル基、６－エトキシヘキシル基、６－イソプロポキシヘキシル基、６－ｎ－ブトキシヘキシル基、６－ｎ－ヘキシルオキシヘキシル基、６－ｎ－デシルオキシヘキシル基、４－メトキシシクロヘキシル基、７－メトキシヘプチル基、７－エトキシヘプチル基、７－イソプロポキシヘプチル基、８－メトキシオクチル基、８－エトキシオクチル基、９－メトキシノニル基、９－エトキシノニル基、１０－メトキシデシル基、１０－エトキシデシル基、１０－ｎ－ブトキシデシル基、１１－メトキシウンデシル基、１１－エトキシウンデシル基、１２－メトキシドデシル基、１２－エトキシドデシル基、１２－イソプロポキシドデシル基、１４－メトキシテトラデシル基、テトラヒドロフルフリル基などの直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基を挙げることができる。
　一般式(Ｉ)において、前記したように対アニオン中のＸは水素原子の少なくとも一部がフッ素原子に置換されていてもよいアルキル基であり、Ｙは二価の炭化水素基であり、Ｚは光反応性基である。
　Ｘを構成するアルキル基としては、前記一般式の（２）～（６）Ｒ１～Ｒ４６におけるアルキル基の具体例と同様のものが挙げられるが、一部の水素原子がフッ素原子に置換されていてもよい。特に炭素数が１～３であり、水素原子の一部又は全部がフッ素原子に置換されたフッ化アルキル基が好ましく、中でもすべての水素原子がフッ素原子に置換されているパーフルオロアルキル基が、イミド酸の酸性度を高め染料の安定性を向上させる点で特に好ましい。
　具体的には、例えば、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、２,２,２－トリフルオロエチル基、２－フルオロエチル基、３,３,３－トリフルオロプロピル基、３－フルオロプロピル基等を挙げることができる。
　Ｙで表わされる二価の炭化水素基としては、特に制限はなく、例えば炭素数１～１０の直鎖又は分岐を有するアルキレン基、炭素数６～２０のアリーレン基、炭素数７～２０のアリールアルキレン基などが挙げられる。具体的には、アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、ｎ－プロピレン基、イソプロピレン基、各種ブチレン基などが挙げられ、アリーレン基としては、フェニレン基、ナフチレン基などが挙げられる。また、アリールアルキレン基としては、アリールメチレン基、アリールエチレン基、アリールプロピレン基などが挙げられる。これらのうち、炭素数７～１０のアリールアルキレン基が原料の入手および製造上の容易さの点から好ましく、特にアリールメチレン基、アリールエチレン基、アリールプロピレン基が好ましい。
　なお、アリールアルキレン基では、オルト体、メタ体及びパラ体があるが、立体障害がないことの観点から、パラ体であることが好ましい。
　また、Ｚで表わされる光反応性基としては、光ラジカル重合、光カチオン重合、光アニオン重合のような重合反応を経て反応が進行するものが挙げられる。
光ラジカル重合反応性基としては、例えば、エチレン性不飽和結合（好ましくはエチレン性二重結合）を有する官能基が挙げられ、具体的には、ビニル基、アリル基、（メタ）アクリル基、（メタ）アクリロイル基、ビニルシクロアルキル基等が挙げられる。これらのうち、ビニル基、アリル基、（メタ）アクリル基、及び（メタ）アクリロイル基が好ましい。
　また、光カチオン重合反応性基としては、例えば、エポキシ基、オキセタニル基等の環状エーテル基、チオエーテル基、ビニルエーテル基が挙げられる。
　本発明の一般式(１)で表されるトリアリールメタン系化合物の例を、下記例示化合物(１)～(２０)に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000022
　一般式(Ｉ)で表されるトリアリールメタン系化合物を、以下にカチオン部とアニオン部とに分けて説明する。
　カチオン部としては、例えば、下記例示カチオン部（１）～（２０）で示される構造が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000025
　また、アニオン部としては、例えば、下記例示アニオン部（１）～（３）で示される構造が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000026
 
［トリアリールメタン系化合物の製造方法］
本発明の一般式(１)で表されるトリアリールメタン系化合物は、まず前記カチオン部を対応するフタリド化合物より製造し、次いで、一般式(１６)で表される塩化合物とイオン交換を行うことにより、製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000027
（一般式（１６）中、Ｘは水素原子の少なくとも一部がフッ素原子に置換されていてもよいアルキル基を表し、Ｙは二価の炭化水素基を表し、Ｚは光反応性基である。Ｅは水素原子、ナトリウム、カリウム、またはトリアルキルアミンを示す。）
　前記カチオン部を対応するフタリド化合物より製造するには、対応するフタリド化合物を、メタノール、エタノール、プロピルアルコールなどのアルコールと１～２等量の硫酸、塩酸等の酸とともに室温で処理し、硫酸塩、塩酸塩として得る。また、次いで加熱することによりアルコールに相当するカルボン酸エステル塩として得ることが出来る。
　フタリド化合物としては、例えば、下記例示フタリド化合物(１)～(２０)で示される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000030
 
　前記カチオン部と前記一般式(１６)で表される塩化合物とでイオン交換を行う工程は、前記工程で生成したカチオン部に、一般式（１６）で表される塩化合物を加え、攪拌することで一般式（１）で表されるトリアリールメタン系化合物が得られる。
スルホニルイミド酸の使用量は、前記フタリド化合物に対し１～３等量程度である。反応溶媒としてはメタノール、エタノール、２－プロパノール等のアルコール系溶媒が好ましくクロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエチレンなどのハロゲン系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン系溶媒；ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、１，４－ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル系溶媒を併用してもよい。前記カチオン部を製造した反応液に、一般式（１６）で表される塩化合物を加えることでも良い。
反応温度としては０℃から４０℃が好適である。反応後、水に排出し沈殿を濾過により取り出すができる。
［染料］
本発明のトリアリールメタン系化合物は、水性インキ、油性インキ、インクジェット用インキ、カラーフィルター用インキ、各種塗料、樹脂用着色剤など種々の用途における染料として好適である。染料として使用する際に、調色などの目的で、他の構造の色素を併用することも好ましい。
　［インキ］
　本発明のインキは、本発明のトリアリールメタン系化合物を含有するが、同時に各種溶剤を含有する。
各種溶剤としては、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、セロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート等のエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類；ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、カルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート等のジエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類；プロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類；ジプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類等の酢酸エステル類；エチレングリコールジアルキルエーテル類；メチルカルビトール、エチルカルビトール、ブチルカルビトール等のジエチレングリコールジアルキルエーテル類；トリエチレングリコールジアルキルエーテル類；プロピレングリコールジアルキルエーテル類；ジプロピレングリコールジアルキルエーテル類；１，４－ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；メタノール、エタノール、ブタノール等のアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレン、オクタン、デカン等の炭化水素類；石油エーテル、石油ナフサ、水添石油ナフサ、ソルベントナフサ等の石油系溶剤；乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル等の乳酸エステル類；ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン等が挙げられる。
特に、アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類、酢酸エステル類が好ましい。
また、本発明のインキは各種樹脂を更に含有することも好ましい。
各種樹脂については後記着色組成物の項で具体的に説明する。
　［着色組成物］
　本発明の着色組成物は、本発明のトリアリールメタン系化合物と樹脂を含有する。
樹脂としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、感光性樹脂等を用いられる。また、樹脂の前躯体としては、紫外線照射により硬化して樹脂を生成するモノマーまたはオリゴマーがあげられる。これらを単独で、または２種以上混合して用いることができる。
熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニルなどがあげられる。
熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、フェノール樹脂などがあげられる。
　アクリル樹脂としては、例えば、(メタ)アクリル酸や（メタ)アクリル酸エステルモノマーや（メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキルモノマーなどから選ばれるモノマーを二種以上、好ましくは３～５種程度用いて、重量平均分子量５,０００～１００,０００程度に重合した樹脂を使用することができる。尚、本明細書において、「(メタ)アクリル酸」なる用語は、アクリル酸とメタクリル酸の総称として用いる。
　また、（メタ）アクリル酸エステルモノマーとしては、例えば、（メタ)アクリル酸メチル、（メタ)アクリル酸エチル、（メタ)アクリル酸－ｎ－ブチル、（メタ)アクリル酸－ｔｅｒｔ－ブチル、（メタ）アクリル酸－ｎ－プロピル等を用いることが可能である。
また、（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルモノマーとしては、例えば、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸－２－ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸－４－ヒドロキシブチル等の（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキル類、前記（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキル類のε－カプロラクトン縮合物、モノ（メタ）アクリル酸ポリエチレングリコール、モノ（メタ）アクリル酸プロピレングリコール、（メタ）アクリル酸－２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピル、トリ（メタ）アクリル酸ペンタエリスリトール、ペンタ（メタ）アクリル酸ジペンタエリスリトール等がある。
　光重合性モノマーとしては、単官能モノマー、２官能モノマー、３官能モノマーまたは多官能モノマーを使用することができる。単官能モノマーとしては、アクリル酸ノニルフェニルカルビトール、アクリル酸－２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピル、２－エチルヘキシルカルビトール等を使用することができ、２官能モノマーとしては、ジアクリル酸トリプロピレングリコール、ジ(メタ)アクリル酸テトラエチレングリコール、ジ(メタ)アクリル酸ポリエチレングリコール等を使用することができ、３官能モノマーとしては、トリ(メタ)アクリル酸トリメチロールプロパン、トリ（メタ）アクリル酸ペンタエリスリトール、トリス(２－ヒドロキシエチル)イソシアネート等を使用することができる。
光重合開始剤としては、特に制限なく、公知のものを使用でき、トリアジン系化合物、イミダゾール系化合物又はベンゾフェノン系化合物を使用することが好ましい。
　トリアジン系化合物としては、２－(ｐ－メトキシスチリル)－４,６－ビス(トリクロロメチル)－ｓ－トリアジン、２－(４´－メトキシ－１´－ナフチル)－４,６－ビス(トリクロロメチル)－ｓ－トリアジン、ピペロニル－ｓ－トリアジン等を使用することができる。イミダゾール系化合物としては、２,２´－ビス－(２－クロロフェニル)－４,４´,５,５´－テトラフェニル－１,２´－ビイミダゾール、２,２´－ビス－(２－クロロフェニル)－４，４´，５，５´－テトラ（３,４－メチレンジオキシフェニル)－１,１´－ビ－１Ｈ－イミダゾールをあげることができる。また、ベンゾフェノン系化合物としては、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４－フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン等を使用することができる。これら各種の光重合開始剤は、一種のみ使用してもよく、複数種を使用してもよい。
　本発明の着色組成物は、更に各種溶剤を含有していても良い。また、着色組成物を製造する過程で各種溶剤を含有し、最終形態では溶剤が除かれていても良い。
　各種溶剤としては、前記［インキ］の項で示した溶剤類が挙げられるが、その他に、使用するアクリル系樹脂のモノマー組成、光重合性モノマーの種類、光重合開始剤の種類等に応じて適宜選択できる。このような溶剤としては、トルエン、キシレン、エチルセロソルブ、エチルセロソルブアセテート、エタノール、酢酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジグライム、シクロヘキサノン等から選ばれる一種または複数種を使用する。
 
　以下に実施例及び比較例を挙げて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの例により限定されるものではない。
　実施例１：（ｐ－ビニルフェニル）トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000031
　トリフルオロメタンスルホンアミド３．００ｇを塩化メチレン３０ｍＬ中に溶解し、内温を５℃以下に冷却した。内温が１０℃を越えないようにトリエチルアミン５．１０ｇを滴下し、滴下終了後１０℃以下でｐ－ビニルフェニルスルホニルクロライド４．０７ｇを添加した。５℃以下で1時間攪拌した後、室温下で５時間さらに攪拌し、反応液に水１００ｍＬを加え攪拌した。有機層を分液後水洗し、硫酸マグネシウムで脱水し、エバポレーターで減圧濃縮して、粘性物８．０７ｇを得た。
　下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）：１０２（＋）、３１４（－）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（４２．９３％、５．４２％、６．９４％）；
　　　　　　　　　　理論値（４３．２６％、５．５７％、６．７３％）
 
　実施例２：（ｐ－アクロイルオキシフェニル）トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000032
　実施例１のｐ－ビニルフェニルスルホニルクロライド４．０７ｇに変えてｐ－アクロイルオキシフェニル）スルホニルクロライド４．９６ｇを用いた以外は、実施例１と同様にして、９．０ｇを得た。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）：１０２（＋）、３５８（－）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（４１．６５％、５．01％、６．１１％）；
　　　　　　　　　　理論値（４１．７３％、５．０３％、６．０８％）
 
　実施例３：（ｐ－アクリロイルオキシブトキシフェニル）トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000033
　実施例１のｐ－ビニルフェニルスルホニルクロライド４．０７ｇに変えてｐ－アクリロイルオキシブトキシフェニルスルホニルクロライド６．４１ｇを用いた以外は、実施例１と同様にして、１０．２ｇを得た。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）：１０２（＋）、４３０（－）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（４５．００％、５．８５％、５．１１％）；
　　　　　　　　　　理論値（４５．１０％、５．８７％、５．２６％）
 
　実施例４：例示化合物２の製造
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000034
　前記例示フタリド化合物２を４．９ｇ、メタノール５０ｍＬに溶解し、濃塩酸０．９７ｇを加えた。上記実施例１で製造した（ｐ－ビニルフェニル）トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩３．９３ｇを攪拌しながら加え、さらに室温で１時間攪拌した。反応液を水２００ｍＬに加え沈殿物を濾取し、水で洗浄した。減圧乾燥して、濃青色粉末 ７.０ｇを得た。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）：５１８（＋）、３１４（－）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（５７．７３％、５．６０％、６．７２％）；
　　　　　　　　　　理論値（５７．６８％、５．６９％、６．７３％）
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを、紫外・可視分光分析計（（株）日立ハイテクノロジーズ製分光光度計Ｕ－４１００）を用いて測定した。λmaxは６６４ｎｍであった。紫外・可視分光分析（ＵＶ－ｖｉｓ測定）結果を図１に示す。
 
　実施例５：例示化合物９の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000035
 
　前記例示フタリド化合物９を４.７ｇ、メタノール５０ｍＬに溶解し、濃硫酸１.０ｇを加えた。上記実施例１で製造した（ｐ－ビニルフェニル）トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩３．９３ｇを攪拌しながら加え、加熱還流下、１０時間攪拌した。実施例４と同様に処理し、濃赤色粉末６．５ｇを得た。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）：５１９（＋）、３１４（－）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（５７．７３％、５．６０％、６．７２％）；
　　　　　　　　　　理論値（５７．６８％、５．６９％、６．７３％）
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを実施例４と同様に測定し、λmaxは５３４ｎｍであった。紫外・可視分光分析（ＵＶ－ｖｉｓ測定）結果を図２に示す。
 
実施例６：例示化合物７の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000036
　実施例４において例示フタリド化合物２を４．９ｇの代わりに、例示フタリド化合物７で示される化合物４．２ｇを、（ｐ－ビニルフェニル）トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩３．９３ｇの代わりに実施例２で製造した（ｐ－アクロイルオキシフェニル）トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩４．３gを用いた以外は実施例４と同様にして、濃青色粉末 ７．５ｇを得た。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）：４３９（＋）、３５８（－）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（５８．５０％、４．７６％、５．２０％）；
　　　　　　　　　　理論値（５８．７１％、４．８０％、５．２７％）
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを実施例４と同様に測定し、λmaxは５８５ｎｍであった。紫外・可視分光分析（ＵＶ－ｖｉｓ測定）結果を図３に示す。
 
　実施例７：例示化合物８の製造
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000037
　実施例４において例示フタリド化合物２を４．９ｇの代わりに、例示フタリド化合物８で示される化合物４．６ｇを、（ｐ－ビニルフェニル）トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩３．９３ｇの代わりに実施例３で製造した（ｐ－アクリロイルオキシブトキシフェニル）トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩５．０ｇを用いた以外は実施例４と同様にして、濃青色粉末 ７．３ｇを得た。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）：４８３（＋）、４３０（－）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（５９．２６％、５．４９％、４．７０％）；
　　　　　　　　　　理論値（５９．１３％、５．５１％、４．６０％）
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを実施例４と同様に測定し、λmaxは５７５ｎｍであった。紫外・可視分光分析（ＵＶ－ｖｉｓ測定）結果を図４に示す。
 
　実施例８：例示化合物５の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000038
　実施例５において例示フタリド化合物９を４.７ｇの代わりに、例示フタリド化合物５で示される化合物６．１ｇを用い、メタノールの代わりにプロパノールを用いた以外は実施例５と同様にして、濃赤色粉末９.２ｇを得た。下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）：６５１（＋）、３１４（－）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（６１．９５％、６．４０％、７．１６％）；
　　　　　　　　　　理論値（６２．１６％、６．４７％、７．２５％）
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを実施例４と同様に測定し、λmaxは６１８ｎｍであった。紫外・可視分光分析（ＵＶ－ｖｉｓ測定）結果を図５に示す。
 
　実施例９：例示化合物６の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000039
　実施例４において例示フタリド化合物２を４．９ｇの代わりに、例示フタリド化合物６で示される化合物４．６ｇを用いた以外は実施例４と同様にして、濃赤色粉末７．１ｇを得た。下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）：４８４（＋）、３１４（－）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（５８．５５％、５．０５％、７．１６％）；
　　　　　　　　　　理論値（５８．６３％、５．１７％、７．０１％）
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを実施例４と同様に測定し、λmaxは５７９ｎｍであった。紫外・可視分光分析（ＵＶ－ｖｉｓ測定）結果を図６に示す。
 
　実施例１０：例示化合物１２の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000040
　実施例４において例示フタリド化合物２を４．９ｇの代わりに、例示フタリド化合物１２で示される化合物５．３ｇを用いた以外は実施例４と同様にして、濃青色粉末 ７．２ｇを得た。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）：６２２（＋）、３１４（－）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（６５．１５％、５．５２％、５．８４％）；
　　　　　　　　　　理論値（６５．３７％、５．４９％、５．９８％）
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを実施例４と同様に測定し、λmaxは６９５ｎｍであった。紫外・可視分光分析（ＵＶ－ｖｉｓ測定）結果を図７に示す。
　実施例１１：例示化合物１９の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000041
　実施例４において例示フタリド化合物２を４．９ｇの代わりに、例示フタリド化合物１９で示される化合物５．３ｇを用いた以外は実施例４と同様にして、濃青色粉末 １０．５ｇを得た。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）：９５４（＋）、３１４（－）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（６１．２０％、４．５２％、５．５６％）；
　　　　　　　　　　理論値（６１．５６％、４．６１％、５．５２％）
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを実施例４と同様に測定し、λmaxは８０４ｎｍ、６０２ｎｍ、４５２ｎｍであった。紫外・可視分光分析(ＵＶ－ｖｉｓ測定)結果を図８に示す。
　実施例１２：例示化合物２０の製造
 
　実施例４において例示フタリド化合物２を４．９ｇの代わりに、例示フタリド化合物２０で示される化合物５．３ｇを用いた以外は実施例４と同様にして、濃青色粉末 １２．５ｇを得た。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）：１２０２（＋）、３１４（－）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（６７．２０％、４．５０％、４．５７％）；
　　　　　　　　　　理論値（６７．３２％、４．３９％、４．６２％）
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを実施例４と同様に測定し、λmaxは８８１ｎｍ、６５８ｎｍ、４８２ｎｍであった。紫外・可視分光分析(UV-vis測定）結果を図９に示す。
 
　比較例１：特開２０１２－０７２２０５号公報実施例１の化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000043
　実施例４において例示フタリド化合物２を４.９ｇの代わりに、Basic Blue ７（ＣＩ－４２５９５　東京化成工業(株)）４.５ｇを用いた以外は実施例４と同様にして、濃青色粉末、６．７ｇを得た。
下記の分析結果より目的の上記構造化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）：478（＋）、３１４（－）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（６３．５５％、５．９２％、７．０１％）；
　　　　　　　　　　理論値（６３．６２％、５．９７％、７．０７％）
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを実施例４と同様に測定し、λmaxは５９４ｎｍであった。紫外・可視分光分析（ＵＶ－ｖｉｓ測定）結果を図１０に示す。
　比較例２：特開２０１２－０７２２０５号公報実施例２の化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000044
　実施例４において例示フタリド化合物２を４.９ｇの代わりに、Basic Blue ７（ＣＩ－４２５９５　東京化成工業(株))４.５ｇを、（ｐ－ビニルフェニル)トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩３.９３ｇの代わりに、実施例２で製造した(ｐ－アクロイルオキシフェニル）トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩４．３gを用いた以外は実施例４と同様にして、濃青色粉末 ８.２ｇを得た。
下記の分析結果より目的の上記構造化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）：478（＋）、３５８（－）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（６１．６６％、５．６２％、６．６０％）；
　　　　　　　　　　理論値（６１．７１％、５．６６％、６．６９％）
比較例３：特開２０１２－０７２２０５号公報実施例３の化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000045
　実施例４において例示フタリド化合物２を４.９ｇの代わりに、Basic Blue ７（ＣＩ－４２５９５　東京化成工業（株））４．５ｇを、（ｐ－ビニルフェニル）トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩３.９３ｇの代わりに実施例３で製造した（ｐ－アクリロイルオキシブトキシフェニル）トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩５．０ｇを用いた以外は実施例４と同様にして、濃青色粉末 ９.２ｇを得た。下記の分析結果より目的の上記構造化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）：478（＋）、４３０（－）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（６１．８８％、６．０５％、６．２３％）；
　　　　　　　　　　理論値（６２．１０％、６．１０％、６．１６％）
（評価）溶解度試験
上記実施例、比較例で製造した各化合物の溶解度試験を以下のように実施した。
溶剤に対する溶解性試験：ＰＧＭＥＡ＝プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、樹脂に対する溶解性試験：ＭＭＡ＝メタクリル酸メチルを使用し、それぞれ１００質量部に対する各化合物の溶解量を測定し、下記評価基準に従って溶解性を評価した。結果を表１に示す。
◎：４０質量部以上溶解
○：２０質量部以上、４０質量部未満の範囲で溶解
△：１０質量部以上、２０質量部未満の範囲で溶解
×：１０質量部未満の溶解
ここで、「溶解」とは、目視により固体が見えない状態を指す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000046
　実施例１３：インキ１の製造
実施例４で製造した例示化合物２を６．６ｇ、アクリル樹脂としてポリメタクリル酸（重量平均分子量１０,０００）を６．３ｇ、アクリル酸ヒドロキシエチルとメタクリル酸の共重合体(重量平均分子量３０,０００))を６.３ｇ、アクリル酸２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピルを３ｇ、２－(ｐ－メトキシスチリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジンを０．８ｇ、ＰＧＭＥＡ（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）を７７ｇを混合し、回転式攪拌機（回転数：５００～１,０００ｒｐｍ、時間：５～１０分）で攪拌してインキを製造した。
　実施例１４～２１：インキ２～９の製造
　実施例１３における例示化合物２の代わりに、それぞれ実施例５～１２の化合物を使用した以外は実施例１３と同様に操作してインク２～９を製造した。
　比較例４～６：比較インキ１～３の製造
　実施例１３における例示化合物２の代わりに、それぞれ比較例１～３で製造した化合物を用いた以外は実施例１３と同様に行って比較インキ１～３を製造した。
　実施例２２～３０：着色組成物1～９の製造
　ガラス基板上に、前記実施例１３～２１で製造したインク1～９をそれぞれスピンコート(３０００ｒｐｍ、１０ｓｅｃ)し、乾燥させ、７０℃で２０分間プリベークし、露光した（５０ｍＪ／ｃｍ２）。十分に水洗後、乾燥させ、２３０℃で１時間ベークして、着色組成物1～９を製造した。
　比較例７～９：比較着色組成物1～３の製造
　ガラス基板の上に、比較例４～６で製造した比較インキ１～３をそれぞれスピンコート(３０００ｒｐｍ、１０ｓｅｃ)し、乾燥させ、７０℃で２０分間プリベークし、露光した（５０ｍＪ／ｃｍ２）。十分に水洗後、乾燥させ、２３０℃で１時間ベークして、比較着色組成物1～３を製造した。
（評価）着色組成物の耐光性試験
　実施例２２～３０及び比較例７～９で作成した、着色組成物1～９及び比較着色組成物1～３に対して、キセノンランプを９.５万ｌｕｘで２０時間照射した後、色度計ＭＣＰＤ－１０００(大塚電子(株)製)を用いて照射前後でのパターン像における色度変化、すなわちΔＥａｂ値を測定した。得られた色差ΔＥａｂ値は耐光性の程度を示す指標として、下記基準に基づいて評価した。ΔＥａｂ値の小さい方が耐光性に優れる。結果を表２に示す。
○：ΔＥａｂ値が５以下
△：ΔＥａｂ値が５～１０
×：ΔＥａｂ値１０～１５
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000047
　上記各評価に示されるように、本発明のトリアリールメタン系化合物は、溶剤、樹脂に対する溶解性に優れ、これを含有する着色組成物は、耐光性に優れていた。
　本発明のトリアリールメタン系化合物は、耐光性に優れ、有機溶媒や樹脂に対する溶解性が良好で、染料やインキ、樹脂着色剤などの用途に好適である。

Claims (8)

  1. 下記一般式(Ｉ)で表されるトリアリールメタン系化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
    （一般式(Ｉ)中、＊は環Ａの、＊＊は環Ｂの、＊＊＊は環Ｃの、それぞれ結合位置を表し、環Ａは下記一般式（２）～（６）のいずれかを表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
    (一般式（２）～（６）中、Ｒ１～Ｒ４６はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖もしくは分岐のアルキル基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルキル基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルコキシ基、アセチルアミノ基、または置換もしくは未置換のアリール基を表す。＊は前記一般式(Ｉ)における結合位置を表す。）
    一般式(Ｉ)中、環Ｂは下記一般式(７)～(１１)のいずれかを表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005
     
    (一般式（７）～（１１）中、Ｒ４７～Ｒ９３はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖もしくは分岐のアルキル基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルキル基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルコキシ基、アセチルアミノ基、または置換もしくは未置換のアリール基を表す。＊＊は前記一般式(Ｉ)における結合位置を表す。）
    一般式(Ｉ)中、環Ｃは下記一般式（１２）～（１５）のいずれかを表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006
    （一般式（１２）～（１５）中、Ｒ９４～Ｒ１０５はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、直鎖もしくは分岐のアルキル基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルキル基、直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルコキシ基、または置換もしくは未置換のアリール基を表し、Ｒａ～Ｒｄはそれぞれ独立に、水素原子、直鎖もしくは分岐のアルキル基、または直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルキル基を表す。＊＊＊は前記一般式(Ｉ)における結合位置を表す。）
    一般式(Ｉ)中、Ｘは水素原子の少なくとも一部がフッ素原子に置換されていてもよいアルキル基を表し、Ｙは二価の炭化水素基を表し、Ｚは光反応性基である。）
  2. 　前記一般式(Ｉ)における環Ａが前記一般式(２)、(３)、(６)のいずれかであり、環Ｂが前記一般式（７）、（８）、（１１）のいずれかであり、環Ｃが前記一般式（１２）、（１３）のいずれかである、請求項１に記載のトリアリールメタン系化合物。
  3. 前記一般式（Ｉ）におけるＹがアリーレン基である、請求項１または請求項２に記載のトリアリールメタン系化合物。
  4. 前記一般式（Ｉ）におけるＺがビニル基、アリル基、（メタ）アクリル基、及び（メタ）アクリロイル基から選ばれる基である、請求項１～請求項３いずれかに記載のトリアリールメタン系化合物。
  5. 前記一般式（Ｉ）におけるＸがパーフルオロアルキル基である、請求項１～請求項４いずれかに記載のトリアリールメタン系化合物。
  6. 請求項１～請求項５いずれかに記載のトリアリールメタン系化合物を含有する染料。
  7. 請求項１～請求項５いずれかに記載のトリアリールメタン系化合物を含有するインキ。
  8. 請求項１～請求項５いずれかに記載のトリアリールメタン系化合物と樹脂を含有する着色組成物。

     
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