JP2017110187A - 化合物及び着色組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]式(A−I)で表される化合物。
R41〜R44は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表し、該芳香族炭化水素基及び該アラルキル基が有していてもよい置換基は、−SO3 -又は−SO2−N-−SO2−Rfであってもよく、該炭素数1〜20の飽和炭化水素基において、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、置換若しくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該飽和炭化水素基の炭素数が2〜20である場合、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は酸素原子又は−CO−に置換されていてもよい。ただし、該炭素数2〜20の飽和炭化水素基において、隣接するメチレン基が同時に酸素原子に置換されることはなく、末端のメチレン基が酸素原子又は−CO−に置換されることはない。R41とR42とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、R43とR44とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
R47〜R54は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、−SO3 -、−SO2−N-−SO2−Rf、又は炭素数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基を構成するメチレン基は酸素原子又は−CO−に置換されていてもよく、R48とR52とが互いに結合して、−NH−、−S−、又は−SO2−を形成していてもよい。ただし、該アルキル基において、隣接するメチレン基が同時に酸素原子に置換されることはなく、末端のメチレン基が酸素原子又は−CO−に置換されることはない。
環T1は、炭素数3〜10の芳香族複素環を表し、該芳香族複素環は、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換若しくは非置換のアミノ基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基を有していてもよい。該芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基は、−SO3 -又は−SO2−N-−SO2−Rfであってもよい。
Mr+は、水素イオン、r価の金属イオンあるいは置換若しくは非置換のアンモニウムイオンを表す。
kは、式(A−I)で表される化合物が有する−SO3 -の個数及び−SO2−N-−SO2−Rfの個数の和を表す。
rは、1以上の整数を表す。
Rfは、炭素数1〜12のフルオロアルキル基を表す。
ただし、式(A−I)で表される化合物は、−SO2−N-−SO2−Rfを少なくとも1つ有する。]
[2]Mr+が金属イオンである [1]記載の化合物。
[3]前記T1で表される芳香族複素環が、下記式(A−t1)で表される環である[1]又は[2]記載の化合物。
環T2は、炭素数3〜10の芳香族複素環を表す。
R45及びR46は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表し、該飽和炭化水素基の炭素数が2〜20である場合、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は酸素原子又は−CO−に置換されていてもよい。ただし、該炭素数2〜20の飽和炭化水素基において、隣接するメチレン基が同時に酸素原子に置換されることはなく、末端のメチレン基が酸素原子又は−CO−に置換されることはない。R45とR46とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
R55は、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基を表す。
k1は、0又は1を表す。
*は、カルボカチオンとの結合手を表す。]
[4][1]〜[3]のいずれかに記載の化合物を含む着色組成物。
[5][4]記載の着色組成物から形成されるカラーフィルタ。
[6][5]記載のカラーフィルタを含む表示装置。
R41〜R44は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表し、該芳香族炭化水素基及び該アラルキル基が有していてもよい置換基は、−SO3 -又は−SO2−N-−SO2−Rfであってもよく、該炭素数1〜20の飽和炭化水素基において、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、置換若しくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該飽和炭化水素基の炭素数が2〜20である場合、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は酸素原子又は−CO−に置換されていてもよい。ただし、該炭素数2〜20の飽和炭化水素基において、隣接するメチレン基が同時に酸素原子に置換されることはなく、末端のメチレン基が酸素原子又は−CO−に置換されることはない。R41とR42とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、R43とR44とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
R47〜R54は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、−SO3 -、−SO2−N-−SO2−Rf、又は炭素数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基を構成するメチレン基は酸素原子又は−CO−に置換されていてもよく、R48とR52とが互いに結合して、−NH−、−S−、又は−SO2−を形成していてもよい。ただし、該アルキル基において、隣接するメチレン基が同時に酸素原子に置換されることはなく、末端のメチレン基が酸素原子又は−CO−に置換されることはない。
環T1は、炭素数3〜10の芳香族複素環を表し、該芳香族複素環は、炭素数1〜20の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基を有していてもよい。該芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基は、−SO3 -又は−SO2−N-−SO2−Rfであってもよい。
Mr+は、水素イオン、r価の金属イオンあるいは置換若しくは非置換のアンモニウムイオンを表す。
kは、式(A−I)で表される化合物が有する−SO3 -の個数及び−SO2−N-−SO2−Rfの個数の和を表す。
rは、1以上の整数を表す。
Rfは、炭素数1〜12のフルオロアルキル基を表す。
ただし、式(A−I)で表される化合物は、−SO2−N-−SO2−Rfを少なくとも1つ有する。]
環T1の芳香族複素環が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基(好ましくは炭素数1〜20のアルキル基)、置換若しくは非置換のアミノ基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基等が挙げられ、好ましくは炭素数1〜20の飽和炭化水素基(好ましくは炭素数1〜20のアルキル基)、置換若しくは非置換のアミノ基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基が挙げられる。
中でも、環T1の芳香族複素環としては、窒素原子を含む芳香族複素環が好ましく、窒素原子を含む5員環の芳香族複素環がより好ましい。
環T2は、炭素数3〜10の芳香族複素環を表す。
R45及びR46は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表し、該飽和炭化水素基の炭素数が2〜20である場合、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は酸素原子又は−CO−に置換されていてもよい。ただし、該炭素数2〜20の飽和炭化水素基において、隣接するメチレン基が同時に酸素原子に置換されることはなく、末端のメチレン基が酸素原子又は−CO−に置換されることはない。R45とR46とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
R55は、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基を表す。
k1は、0又は1を表す。
*は、カルボカチオンとの結合手を表す。]
さらに、環T1は、式(A−t1−1)で表される環が特に好ましい。
R56は、水素原子、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基を表す。
X2は、酸素原子、−N(R57)−又は硫黄原子を表す。
R57は、水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基を表す。
R45及びR46は、上記と同義である。
*は、カルボカチオンとの結合手を表す。]
環T3は、窒素原子を有する炭素数3〜10の芳香族複素環を表す。
R58は、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基、−SO3 -、又は−SO2−N-−SO2−Rfを表す。
R59は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表す。
k2は、0又は1を表す。
*は、カルボカチオンとの結合手を表す。]
R60は、水素原子、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基を表す。
R61は、水素原子、−SO3 -、又は−SO2−N-−SO2−Rfを表す。
R59は、上記と同義である。
*は、カルボカチオンとの結合手を表す。]
R41〜R46、R55、R56及びR58〜R60で表される飽和炭化水素基の具体例として、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、*は結合手を表す。
置換基を有する炭素数1〜20の飽和炭化水素基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、*は窒素原子等との結合手を表す。
また、R57で表される炭素数1〜10のアルキル基としては、R41で表される飽和炭化水素基として例示した直鎖状又は分岐鎖状の飽和炭化水素基のうち炭素数1〜10の基が挙げられる。
置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基の具体例としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、*は窒素原子との結合手を表す。
中でも、R41〜R44、R55、R56、R58〜R60としては、炭素数1〜20の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基が好ましく、それぞれ独立して、炭素数1〜8の飽和炭化水素基又は下記式で表される芳香族炭化水素基であることがより好ましい。R55、R56、R58〜R60は、さらに好ましくは下記式で表される芳香族炭化水素基である。下記式中、*は窒素原子との結合手を表す。
また、R57としては、水素原子又は炭素数1〜5のアルキル基が好ましい。
R61としては、水素原子が好ましい。
Mr+としては、電圧保持率の観点から、r価の金属イオンが好ましく、アルカリ土類金属イオン、典型金属イオン等がより好ましく、マグネシウムイオン、バリウムイオン、亜鉛イオンがさらに好ましい。Mr+としては、吸光度の点から、水素イオン又はアルカリ金属イオンが好ましく、水素イオンがより好ましい。
また化合物(A−I)は、−SO2−N-−SO2−Rfを有し、−SO3 -を有しないことも好ましく、−SO2−N-−SO2−Rf及び−SO3 -を有することも好ましい。−SO2−N-−SO2−Rf及び−SO3 -を有する場合、化合物(A−I)には、−SO2−N-−SO2−Rfが少なくとも1つ含まれており、−SO2−N-−SO2−Rf及び−SO3 -の合計の個数は、好ましくは2〜7であり、より好ましくは2〜4であり、さらに好ましくは2である。
−SO2−N-−SO2−Rf及び−SO3 -は、同一の芳香族炭化水素環に結合してもよいが、異なる芳香族炭化水素環に結合していることが好ましい。
R81〜R90は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、ハロゲン原子、−SO3 -又は−SO2−N-−SO2−Rfを表す。
k1は、式(A−I1)で表される化合物が有する−SO3 -の個数及び−SO2−N-−SO2−Rfの個数の和を表す。
R41、R43、R47〜R54、T1、Mr+、r、Rfは上記と同義である。
ただし、式(A−I1)で表される化合物は、−SO2−N-−SO2−Rfを少なくとも1つ有する。]
ただし、式(A−I−I)で表される化合物は、−SO2−N-−SO2−CF3を2つ有するか、−SO2−N-−SO2−CF3を1つと−SO3 -を1つ有しており、該−SO2−N-−SO2−CF3又は−SO3 -は、Rhのいずれかとして含まれるか、Ph1〜Ph12で表される芳香族炭化水素基の芳香族炭化水素環(ベンゼン環)に結合しており、好ましくはR41〜R44におけるPh1〜Ph12で表される芳香族炭化水素基の芳香族炭化水素環(ベンゼン環)の結合手からみたパラ位に結合している。
ただし、式(A−I−II)で表される化合物は、−SO2−N-−SO2−CF3及び−SO2−NH−SO2−CF3を1つずつ有しており、該−SO2−N-−SO2−CF3及び−SO2−NH−SO2−CF3は、Rhのいずれかとして含まれるか、Ph1、Ph13、Ph14のいずれかで表される芳香族炭化水素基の芳香族炭化水素環(ベンゼン環)に結合している。
式中、*は結合手を表す。
R21a〜R24aは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表し、該芳香族炭化水素基及び該アラルキル基が有していてもよい置換基は、−SO3 -であってもよく、該炭素数1〜20の飽和炭化水素基において、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、置換若しくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該炭素数1〜20の飽和炭化水素基が炭素数2〜20のアルキル基である場合、該アルキル基に含まれるメチレン基は酸素原子又は−CO−に置換されていてもよい。ただし、該炭素数2〜20のアルキル基において、隣接するメチレン基が同時に酸素原子に置換されることはなく、末端のメチレン基が酸素原子又は−CO−に置換されることはない。R21aとR22aとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、R23aとR24aとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
R27a〜R34aは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、−SO3 -又は炭素数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基を構成するメチレン基は酸素原子又は−CO−に置換されていてもよい。R28aとR32aとが互いに結合して、−NH−、−S−、又は−SO2−を形成していてもよい。
環T10は、炭素数3〜10の芳香族複素環を表し、該芳香族複素環は、炭素数1〜20の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基を有していてもよい。該芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基は、−SO3 -であってもよい。
Mr+及びrは、上記と同義である。
k2は、式(A−III)で表される化合物が有する−SO3 -の個数を表す。
ただし、式(A−III)で表される化合物は、−SO3 -を少なくとも1つ有する。]
また、R27a〜R34aで表されるアルキル基としては、R47〜R54で表されるアルキル基と同様の基が挙げられる。
−SO3 -は、同一の芳香族炭化水素環に結合してもよいが、異なる芳香族炭化水素環に結合していることが好ましい。
R1a〜R4aは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基、炭素数2〜20のアルキル基であって、該アルキル基を構成するメチレン基が酸素原子又は−CO−に置換されている基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基あるいは水素原子を表す。R1aとR2aとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、R3aとR4aとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
R7a〜R14aは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基又は炭素数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基を構成するメチレン基は酸素原子又は−CO−に置換されていてもよい。R8aとR12aとが互いに結合して、−NH−、−S−、又は−SO2−を形成していてもよい。
環T11は、炭素数3〜10の芳香族複素環を表し、該芳香族複素環は、炭素数1〜20の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基を有していてもよい。
M1は、Cl-、リン酸イオン、過塩素酸イオン、BF4 -やPF6 -を表す。]
ただし、式(A−III)で表される化合物は、−SO3 -を少なくとも1つ有する。]
以下、樹脂(B)、重合性化合物(C)及び重合開始剤(D)を含む着色組成物を着色硬化性樹脂組成物という場合がある。
本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
溶剤(E)は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤(分子内に−COO−を含み、−O−を含まない溶剤)、エーテル溶剤(分子内に−O−を含み、−COO−を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(分子内に−COO−と−O−とを含む溶剤)、ケトン溶剤(分子内に−CO−を含み、−COO−を含まない溶剤)、アルコール溶剤(分子内にOHを含み、−O−、−CO−及び−COO−を含まない溶剤)、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン及びメシチレン等が挙げられる。
アミド溶剤としては、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド及びN−メチルピロリドン等が挙げられる。
中でも、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、3−メトキシ−1−ブタノール、3−メトキシブチルアセテート、3−エトキシプロピオン酸エチル、乳酸エチル、N−メチルピロリドン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、N,N−ジメチルホルムアミド等が好ましく、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、3−メトキシ−1−ブタノール、3−メトキシブチルアセテート、3−エトキシプロピオン酸エチル、乳酸エチル、N−メチルピロリドンがより好ましい。
着色剤(A)は、本発明の化合物(A−I)を有効成分とする染料を単独で用いてもよいが、調色のため、即ち分光特性を調整するために、さらに他の染料(A1)、顔料(P)、又はこれらの混合物を含んでいてもよい。
C.I.ソルベントレッド24、45、49、90、91、118、119、122、124、125、127、130、132、145、160、218;
C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、41、54、56、99;
C.I.ソルベントブルー4、5、37、67、70、90;
C.I.ソルベントグリーン1、4、5、7、34、35;等のC.I.ソルベント染料、
C.I.アシッドレッド1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、34、35、37、42、44、50、51、52、57、66、73、87、88、91、92、94、97、103、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、158、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、388、394、401、412、417、418、422、426;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173;
C.I.アシッドバイオレット6B、7、9、17、19、30、102、120;
C.I.アシッドブルー1、7、9、15、18、22、29、42、59、60、62、70、72、74、82、83、86、87、90、92、93、100、102、103、104、113、117、120、126、130、131、142、147、151、154、158、161、166、167、168、170、171、184、187、192、199、210、229、234、236、242、243、256、259、267、285、296、315、335;
C.I.アシッドグリーン1、3、5、9、16、50、58、63、65、80、104、105、106、109等のC.I.アシッド染料、
C.I.ダイレクトレッド79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、149、162、169、173;
C.I.ダイレクトオレンジ26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.ダイレクトバイオレット47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104;
C.I.ダイレクトブルー1、2、6、8、15、22、25、41、57、71、76、78、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293;
C.I.ダイレクトグリーン25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82等のC.I.ダイレクト染料、
C.I.ベーシックブルー1、3、5、7、9、19、24、25、26、28、29、40、41、54、58、59、64、65、66、67、68;
C.I.ベーシックグリーン1;等のC.I.ベーシック染料、
C.I.リアクティブオレンジ16;
C.I.リアクティブレッド36;等のC.I.リアクティブ染料、
C.I.モーダントレッド1、2、4、9、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、27、30、32、33、36、37、38、39、41、43、45、46、48、53、56、63、71、74、85、86、88、90、94、95;
C.I.モーダントオレンジ3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;
C.I.モーダントバイオレット1、2、4、5、7、14、22、24、30、31、32、37、40、41、44、45、47、48、53、58;
C.I.モーダントブルー1、2、3、7、9、12、13、15、16、19、20、21、22、26、30、31、39、40、41、43、44、49、53、61、74、77、83、84;
C.I.モーダントグリーン1、3、4、5、10、15、26、29、33、34、35、41、43、53;等のC.I.モーダント染料、
C.I.ピグメントイエロー1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214などの黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73などのオレンジ色の顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265などの赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60などの青色顔料;
C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38などのバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36、58などの緑色顔料;
C.I.ピグメントブラウン23、25などのブラウン色顔料;
C.I.ピグメントブラック1、7などの黒色顔料等が挙げられる。
顔料は、顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料が溶液の中で均一に分散した状態の顔料分散液とすることができる。顔料は、それぞれ単独で分散処理してもよいし、複数種を混合して分散処理してもよい。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料100質量部に対して、好ましくは100質量部以下であり、より好ましくは5質量部以上50質量部以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。
また化合物(A−I)の含有率は、着色剤(A)の総量に対して、好ましくは1質量%以上100質量%以下であり、より好ましくは10質量%以上100質量%以下である。 また、化合物(A−I)と化合物(A−III)を混合して用いる場合、化合物(A−I)と化合物(A−III)の合計の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは10質量%以上70質量%以下であり、より好ましくは15質量%以上60質量%以下である。
染料(A1)を含む場合、その含有率は、着色剤(A)の総量に対して、好ましくは0.5質量%以上90質量%以下であり、より好ましくは0.5質量%以上70質量%以下である。顔料(P)を含む場合、その含有率は、着色剤(A)の総量に対して、好ましくは1質量%以上99質量%以下であり、より好ましくは1質量%以上70質量%以下である。
着色剤(A)の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは5質量%以上70質量%以下であり、より好ましくは5質量%以上60質量%以下であり、さらに好ましくは5質量%以上50質量%以下ある。
樹脂(B)は、アルカリ可溶性樹脂(B)であることが好ましい。アルカリ可溶性樹脂(B)(以下「樹脂(B)」という場合がある)は、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種の単量体(Ba)に由来する構造単位を含む共重合体である。
このような樹脂(B)としては、以下の樹脂[K1]〜[K6]等が挙げられる。
樹脂[K1]不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種の単量体(a)(以下「(a)」という場合がある)に由来する構造単位と、炭素数2〜4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b)(以下「(b)」という場合がある)に由来する構造単位とを有する共重合体;
樹脂[K2](a)に由来する構造単位と(b)に由来する構造単位と、(a)と共重合可能な単量体(c)(ただし、(a)及び(b)とは異なる。)(以下「(c)」という場合がある)に由来する構造単位とを有する共重合体;
樹脂[K3](a)に由来する構造単位と(c)に由来する構造単位とを有する共重合体;
樹脂[K4](a)に由来する構造単位に(b)を付加させた構造単位と(c)に由来する構造単位とを有する樹脂(共重合体);
樹脂[K5](b)に由来する構造単位に(a)を付加させた構造単位と(c)に由来する構造単位とを有する樹脂(共重合体);
樹脂[K6](b)に由来する構造単位に(a)を付加させ、カルボン酸無水物をさらに付加させた構造単位と(c)に由来する構造単位とを有する樹脂(共重合体)。
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3−ビニルフタル酸、4−ビニルフタル酸、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、1、4−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類;
メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸、5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類;
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物;
こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル類;
α−(ヒドロキシメチル)アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
(b)は、炭素数2〜4の環状エーテルと(メタ)アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
尚、本明細書において、「(メタ)アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも1種を表す。「(メタ)アクリロイル」及び「(メタ)アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
Xa及びXbは、単結合、*−Rc−、*−Rc−O−、*−Rc−S−又は*−Rc−NH−を表す。
Rcは、炭素数1〜6のアルカンジイル基を表す。
*は、Oとの結合手を表す。]
Ra、Rbの水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、1−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシプロピル基、1−ヒドロキシ−1−メチルエチル基、2−ヒドロキシ−1−メチルエチル基、1−ヒドロキシブチル基、2−ヒドロキシブチル基、3−ヒドロキシブチル基、4−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
Ra及びRbとしては、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数1〜4のヒドロキシアルキル基が好ましく、より好ましくは水素原子、又は炭素数1〜4のアルキル基であり、具体的に、好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。
Xa及びXbとしては、単結合、*−Rc−、又は*−Rc−O−が好ましく、より好ましくは単結合、又は*−Rc−O−であり、特に好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、*−CH2−O−及び*−CH2CH2−O−が挙げられ、より好ましくは単結合、*−CH2CH2−O−が挙げられる(*はOとの結合手を表す)。
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル類;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチル−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−tert−ブトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(tert−ブトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のビシクロ不飽和化合物類;
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチレート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドカプロエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオネート、N−(9−アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類;
スチレン、α−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルトルエン、p−メトキシスチレン等のビニル基含有芳香族化合物;アクリロニトリル、メタクリロニトリル等のビニル基含有ニトリル;塩化ビニル、塩化ビニリデン等のハロゲン化炭化水素;アクリルアミド、メタクリルアミド等のビニル基含有アミド;酢酸ビニル等のエステル;1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン等のジエン;等が挙げられる。
これらのうち、(c)としては、共重合反応性及び耐熱性の点から、ビニル基含有芳香族化合物、ジカルボニルイミド誘導体類、ビシクロ不飽和化合物類が好ましい。具体的には、スチレン、ビニルトルエン、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等が好ましい。
(a)に由来する構造単位;2〜60モル%
(b)に由来する構造単位;40〜98モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位;10〜50モル%
(b)に由来する構造単位;50〜90モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K1]の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、及び得られるカラーフィルタの耐溶剤性に優れる傾向がある。
(a)に由来する構造単位;2〜45モル%
(b)に由来する構造単位;2〜95モル%
(c)に由来する構造単位;1〜65モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位;5〜40モル%
(b)に由来する構造単位;5〜80モル%
(c)に由来する構造単位;5〜60モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K2]の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるカラーフィルタの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。
(a)に由来する構造単位;2〜60モル%
(c)に由来する構造単位;40〜98モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位;10〜50モル%
(c)に由来する構造単位;50〜90モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K3]は、例えば、樹脂[K1]の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
まず(a)と(c)との共重合体を、樹脂[K1]の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂[K3]で挙げたもの同じ比率であることが好ましい。
(a)と(c)との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、(b)、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒(例えばトリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等)及び重合禁止剤(例えばハイドロキノン等)等をフラスコ内に入れて、例えば、60〜130℃で、1〜10時間反応することにより、樹脂[K4]を製造することができる。
(b)の使用量は、(a)100モルに対して、5〜80モルが好ましく、より好ましくは10〜75モルである。(b)の使用量をこの範囲に調整することにより、着色組成物の保存安定性、パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。環状エーテルの反応性が高く、未反応の(b)が残存しにくいことから、樹脂[K4]に用いる(b)としては(b1)が好ましく、さらに(b1−1)が好ましい。
(b)及び(c)に由来する構造単位の比率は、前記(b)と(c)との共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、それぞれ、
(b)に由来する構造単位;5〜95モル%
(c)に由来する構造単位;5〜95モル%
であることが好ましく、
(b)に由来する構造単位;10〜90モル%
(c)に由来する構造単位;10〜90モル%
であることがより好ましい。
第二段階において、前記(b)と(c)との共重合体に反応させる(a)の使用量は、(b)100モルに対して、5〜80モルが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の(b)が残存しにくいことから、樹脂[K5]に用いる(b)としては(b1)が好ましく、さらに(b1−1)が好ましい。
樹脂[K6]は、樹脂[K5]に、さらにカルボン酸無水物を反応させることにより得られる樹脂であり、具体的には、(b)に由来する環状エーテルと(a)のカルボン酸又はカルボン酸無水物との反応により発生するヒドロキシ基に、カルボン酸無水物を反応させることにより製造することができる。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物等が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、(a)の使用量1モルに対して、0.5〜1モルが好ましい。
樹脂(B)の分散度[重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)]は、好ましくは1.1〜6であり、より好ましくは1.2〜4である。
重合性化合物(C)は、重合開始剤(D)から発生した活性ラジカル及び/又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは(メタ)アクリル酸エステル化合物である。
また、樹脂(B)及び重合性化合物(C)を含む場合、樹脂(B)と重合性化合物(C)との含有量比〔樹脂(B):重合性化合物(C)〕は質量基準で、好ましくは20:80〜80:20であり、より好ましくは30:70〜80:20である。
重合性化合物(C)の含有量が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率及びカラーフィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。
重合開始剤(D)は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。 重合開始剤(D)としては、O−アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物、及びアシルホスフィンオキサイド化合物等が挙げられる。
式(Dd3)で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−〔4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕プロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−(4−イソプロペニルフェニル)プロパン−1−オンのオリゴマー、α,α−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
感度の点で、アルキルフェノン化合物としては、式(d2)で表される部分構造を有する化合物が好ましい。
前記Rd1〜Rd6のアリール基を置換していてもよい置換基としては、例えば、ハロゲン原子、炭素数1〜4のアルコキシ基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、好ましくは塩素原子である。炭素数1〜4のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等が挙げられ、好ましくはメトキシ基である。
これらは、後述の重合開始助剤(D1)(特にアミン類)と組み合わせて用いることが好ましい。
酸を発生する重合開始剤としては、例えば、4−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウム−p−トルエンスルホナート、4−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、4−アセトキシフェニルジメチルスルホニウム−p−トルエンスルホナート、4−アセトキシフェニルメチルベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウム−p−トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムp−トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等のオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類等が挙げられる。
重合開始助剤(D1)は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、若しくは増感剤である。重合開始助剤(D1)を含む場合、通常、重合開始剤(D)と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤(D1)としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
レベリング剤(F)としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンDC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同SH29PA、同SH30PA、同SH8400(東レ・ダウコーニング(株)製)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工業(株)製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及びTSF4460(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製)等が挙げられる。
着色組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
さらに、樹脂(B)、重合性化合物(C)、重合開始剤(D)、溶剤(E)を含む場合の着色組成物は、例えば、化合物(A−I)、樹脂(B)、重合性化合物(C)、及び重合開始剤(D)、溶剤(E)、並びに必要に応じて用いられる、化合物(A−I)以外の着色剤(A)、レベリング剤(F)、重合開始助剤(D1)及びその他の成分を混合することにより調製できる。
顔料(P)を含む場合、顔料は、予め溶剤(E)の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が0.2μm以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。この際、必要に応じて前記顔料分散剤、樹脂(B)の一部又は全部を配合してもよい。このようにして得られた顔料分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色組成物を調製できる。
溶剤(E1)の量は、化合物(A−I)1質量部に対して、例えば、4〜1000質量部、好ましくは6〜200質量部、より好ましくは9〜100質量部である。
また化合物(A−I)を、予め溶剤(E)の一部又は全部に溶解させて溶液を調製することが好ましい。さらに該溶液を、孔径0.01〜1μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
混合後の着色組成物を、孔径0.01〜10μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
本発明の着色組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び/又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜をカラーフィルタとすることができる。
まず、着色組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥(プリベーク)及び/又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット アンド スピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度は、30〜120℃が好ましく、50〜110℃がより好ましい。また加熱時間としては、10秒間〜60分間であることが好ましく、30秒間〜30分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、50〜150Paの圧力下、20〜25℃の温度範囲で行うことが好ましい。
着色組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
露光に用いられる光源としては、250〜450nmの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、350nm未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、436nm付近、408nm付近、365nm付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、光源としては、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。
また特に断らない限り反応は窒素雰囲気下にて行った。以下において、化合物の構造は質量分析(LC;Agilent製1200型、MASS;Agilent製LC/MSD型)で確認した。
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム10.0部、アセトニトリル55.0部を投入した後、室温下で30分攪拌した。2−フルオロ安息香酸クロリド(東京化成工業(株)製)13.6部を10分かけて滴下し、室温で2時間撹拌した。N−エチル−o−トルイジン(東京化成工業(株)製)11.6部を滴下し、室温で30分撹拌した。クロロ酢酸ナトリウム30.0部をイオン交換水40.8部に溶解させ、この溶液を滴下した後、30%水酸化ナトリウム水溶液22.9部を滴下した。滴下終了後、室温にて20時間撹拌した。イオン交換水204.0部を加えた後、室温にて1時間撹拌し、析出した固体をろ取した。得られた固体をアセトニトリル41.0部にて洗浄した後、イオン交換水200.0部にて洗浄し式(B−I−1)で示される化合物のウエットケーキを得た。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、イオン交換水68.0部、トルエン68.0部、酢酸15.8部を投入し室温にて30分撹拌した。得られた式(B−I−1)で示される化合物のウエットケーキを全量加え、室温にて2時間撹拌した。30%水酸化ナトリウム水溶液35.4部を加え分液精製により有機層を得た。得られた有機層をイオン交換水68.0部を用いて分液精製した後、35%塩酸水溶液を用いて分液精製した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加え1時間撹拌した後、固体をろ別した。溶媒を蒸留し式(B−I−2)で示される化合物を18.5部得た。収率は69%であった。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=687.3[M−Cl]+
Exact Mass: 722.3
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 845.3[M]+
Exact Mass: 846.2
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 978.5[M]+
Exact Mass: 977.2
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 1109.5[M]+
Exact Mass: 1108.1
冷却管および撹拌装置を備えたフラスコに(A−IV−1)で表される化合物2.0部、塩化メチレン5.7部を投入し、クロロスルホン酸1.6部を25〜30℃で滴下し、同温度にて3時間撹拌した。次いでDMF3.3部、イオン交換水0.3部の混合物を25℃を超えないように滴下し溶液とした。この溶液をトルエン32.7部に注入し、液部分を分離し、再度残渣をトルエン16.3部にて洗浄した。残った残渣をエバポレーターにて減圧濃縮し、この濃縮物をイオン交換水31.2部に注入することで結晶を析出させ濾過した。この粗濾過物を20%塩化ナトリウム水溶液13.0部にて懸濁し、濾過し、ろ取した固体を20%塩化ナトリウム水溶液13.0部で洗浄し、35℃にて減圧乾燥した。次いでこの乾燥物をメタノール6.2部に溶解し不溶物を濾過後、エバポレーターにて減圧濃縮し、35℃にて減圧乾燥することで式(A−III−1)で表される化合物1.9部を青色固体として得た。収率は97.9%であった。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 845.3[M]+
Exact Mass: 846.2
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 1109.5[M]+
Exact Mass: 1108.1
冷却管および撹拌装置を備えたフラスコに式(A−II−2)で表される化合物2.0部、塩化マグネシウム六水和物3.4部、ジメチルスルホキシド40.0部、イオン交換水16.0部を投入し80℃にて2時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、イオン交換水161.3部、塩化マグネシウム六水和物53.8部の溶液に滴下し、40℃にて30分撹拌した。得られた懸濁液をろ過し、ろ取した固体をイオン交換水20.0部、50.0部にて2度洗浄した。得られた固体を60℃減圧下にて乾燥し式(A−II−4)で表される化合物1.9部を得た。
塩化マグネシウム六水和物を塩化亜鉛に変更したこと以外は実施例3と同様の反応を行い式(A−II−5)で表される化合物を合成した。
塩化マグネシウム六水和物を塩化バリウム二水和物に変更したこと以外は実施例3と同様の反応を行い式(A−II−6)で表される化合物を合成した。
式(BP−1)で表される化合物を式(BP−2)で表される化合物に変更したこと以外は実施例1と同様にして、式(A−III−2)、式(A−II−7)、式(A−II−8)で表される化合物の30:52:9混合物(モル基準)を得た。この混合物を色材(A−II−9)とする。なお、式中、−SO3 -及び−SO2−N-−SO2−CF3は、丸括弧内の部分構造に含まれる水素原子のいずれかを置換していることを意味するものとする。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 931.5[M]+
Exact Mass: 930.3
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 1063.5[M]+
Exact Mass: 1061.3
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 1193.5[M]+
Exact Mass: 1192.2
式(BP−1)で表される化合物を式(BP−2)で表される化合物に変更したこと以外は実施例2と同様にして、式(A−II−8)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 1193.5[M]+
Exact Mass: 1192.2
式(A−II−2)で表される化合物を式(A−II−8)で表される化合物へと変更したこと以外は実施例3と同様の反応を行い式(A−II−10)で表される化合物を合成した。
式(A−II−2)で表される化合物を式(A−II−8)で表される化合物へと変更したこと以外は実施例4と同様の反応を行い式(A−II−11)で表される化合物を合成した。
式(A−II−2)で表される化合物を式(A−II−8)で表される化合物へと変更したこと以外は実施例5と同様の反応を行い式(A−II−12)で表される化合物を合成した。
特開2015−38201号公報に記載の方法に従って式(A−X−1)で表される化合物(以下、化合物(A−X−1)ともいう)及び式(A−X−2)で表される化合物(以下、化合物(A−X−2)ともいう)を合成した。
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100部を入れ、撹拌しながら85℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、メタクリル酸19部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレート及び3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレートの混合物(含有比はモル比で50:50)(商品名「E−DCPA」、株式会社ダイセル製)171部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート40部に溶解した溶液を滴下ポンプを用いて約5時間かけて滴下した。一方、重合開始剤2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)26部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート120部に溶解した溶液を別の滴下ポンプを用いて約5時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の滴下が終了した後、約3時間同温度に保持し、その後室温まで冷却して、固形分43.5%の共重合体(樹脂(B−1))の溶液を得た。得られた樹脂(B−1)の重量平均分子量は8000、分散度は1.98、固形分換算の酸価は53mg−KOH/gであった。
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート280部を入れ、攪拌しながら80℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、アクリル酸38部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8及び9−イルアクリレートの混合物(含有比はモル比で50:50)(商品名「E−DCPA」、株式会社ダイセル製)289部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート125部に溶解した溶液を滴下ポンプを用いて約5時間かけて滴下した。一方、重合開始剤2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)33部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート235部に溶解した溶液を別の滴下ポンプを用いて約6時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の滴下が終了した後、約4時間同温度に保持し、その後室温まで冷却して、固形分35.1%の共重合体(樹脂(B−2))を得た。得られた樹脂(B−2)の重量平均分子量は9200、分散度2.08、固形分換算の酸価は77mg−KOH/gであった。
装置 ;HLC−8120GPC(東ソー(株)製)
カラム ;TSK−GELG2000HXL
カラム温度 ;40℃
溶媒 ;THF
流速 ;1.0mL/min
被検液固形分濃度;0.001〜0.01質量%
注入量 ;50μL
検出器 ;RI
校正用標準物質 ;TSK STANDARD POLYSTYRENE
F−40、F−4、F−288、A−2500、A−500
(東ソー(株)製)
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比(Mw/Mn)を分散度とした。
実施例11〜20および比較例3〜4
以下の組成で各成分を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
(A−II−2):式(A−II−2)で表される化合物
(A−II−3):色材(A−II−3)
(A−II−4):式(A−II−4)で表される化合物
(A−II−5):式(A−II−5)で表される化合物
(A−II−6):式(A−II−6)で表される化合物
(A−II−8):式(A−II−8)で表される化合物
(A−II−9):色材(A−II−9)
(A−II−10):式(A−II−10)で表される化合物
(A−II−11):式(A−II−11)で表される化合物
(A−II−12):式(A−II−12)で表される化合物
(A−X−1):式(A−X−1)で表される化合物
(A−X−2):式(A−X−2)で表される化合物
(B−1):樹脂(B−1)(固形分換算)
(C−1):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製)
(D−1):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物)
(E−1):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
(E−2):N−メチルピロリドン
(E−3):乳酸エチル
(F−1):ポリエーテル変性シリコーンオイル(固形分換算)(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製)
2インチ角のガラス基板(#1737;コーニング社製)上に、該着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークして着色組成物層を形成した。冷却後、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、150mJ/cm2の露光量(365nm基準)で露光した。尚、フォトマスクは使用しなかった。露光後の着色組成物層をオーブン中、180℃で20分間ポストベークを行うことにより、カラーフィルタ(膜厚2.0μm)を作製した。
得られた化合物又は色材0.35gをクロロホルムに溶解して体積を250cm3とし、そのうちの2cm3をクロロホルムで希釈して体積を100cm3として(濃度:0.028g/L)、分光光度計(石英セル、光路長;1cm)を用いて吸収スペクトルを測定した。0.028g/Lに換算した最大吸収波長における吸光度を以下の基準で評価した。
A:2.0以上
B:1.5以上、2.0未満
C:1.5未満
着色感光性樹脂組成物の塗布膜をN−メチルピロリドンに室温で40分浸漬し、塗布膜の浸漬前後の色差(ΔEab*)を測色機(OSP−SP−200;OLYMPUS社製)を用いて測定し、以下の基準で評価した。なお、ΔEab*値は、CIE1976(L*,a*,b*)空間表色系による以下の色差公式から求められる値である(日本色彩学会編新編色彩科学ハンドブック(昭和60年)p.266)。
ΔEab*={(ΔL*)2+(Δa*)2+(Δb*)2}1/2
A:5.0未満
B:5.0以上、10.0未満
C:10.0以上
得られた化合物0.025gと液晶(MCL−6608、メルク株式会社製)1gを混合し、サンプル瓶中にて120℃、50分加熱した。遠心分離用チューブに混合物を移し、MICRO SIX(アズワン株式会社製)にて30分間の遠心分離を2回行った。混合物の上澄み部分を液晶評価用セル(KSRT−05/BIIIMINTS05X、E.H.C. Co.,Ltd.製)に封入し、液晶物性評価装置(6254型 東陽テクニカ株式会社製)にて下記の測定条件で電圧保持率を測定し、下記の基準にて評価した。
測定条件
・印加電圧パルス振幅 :5V
*電圧保持率:1000ミリ秒後の液晶セル電位差/0ミリ秒で印加した電圧の値
評価基準
A:95%以上
B:85%以上、95%未満
C:85%未満
〔分散液作製方法〕
表17に示す各成分を秤量後、0.4μmのジルコニアビーズ600部を入れ、ペイントコンディショナー(LAU社製)を使用して1時間振盪して分散液1〜6を作製した。
(A−II−5):式(A−II−5)で表される化合物
(A−II−10):式(A−II−10)で表される化合物
(A−II−11):式(A−II−11)で表される化合物
(A−II−12):式(A−II−12)で表される化合物
(A−X−1):式(A−X−1)で表される化合物
(A−X−2):式(A−X−2)で表される化合物
分散剤1:DISPERBYK−162(固形分38%のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液)
分散樹脂1:樹脂(B−2)のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液(固形分35.1%)
(E−1):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
表18に示す各成分を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
(B−1):樹脂(B−1)(固形分換算)
(C−1):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製)
(D−1):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;O−アシルオキシム化合物)
(E−1):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
(F−1):ポリエーテル変性シリコーンオイル(固形分換算)
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製)
3インチ角のガラス基板(#1737;コーニング社製)上に、該着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークして着色組成物層を形成した。冷却後、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、150mJ/cm2の露光量(365nm基準)で露光した。尚、フォトマスクは使用しなかった。露光後の着色組成物層をオーブン中、230℃で20分間ポストベークを行うことにより、塗膜(膜厚2.0μm)を作製した。この塗膜をガラス基板から削り取ることにより、粉体を得た。得られた粉体0.025gと液晶(MCL−6608、メルク株式会社製)1gを混合し、サンプル瓶中にて120℃、50分加熱した。遠心分離用チューブに混合物を移し、MICRO SIX(アズワン株式会社製)にて30分間の遠心分離を2回行った。混合物の上澄み部分を液晶評価用セル(KSRT−05/BIIIMINTS05X、E.H.C. Co.,Ltd.製)に封入し、液晶物性評価装置(6254型 東陽テクニカ株式会社製)にて下記の測定条件で電圧保持率を測定し、下記の基準にて評価した。
測定条件
・印加電圧パルス振幅 :5V
*電圧保持率:1000ミリ秒後の液晶セル電位差/0ミリ秒で印加した電圧の値
評価基準
A:95%以上
B:85%以上、95%未満
C:85%未満
Claims (6)
- 式(A−I)で表される化合物。
R41〜R44は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表し、該芳香族炭化水素基及び該アラルキル基が有していてもよい置換基は、−SO3 -又は−SO2−N-−SO2−Rfであってもよく、該炭素数1〜20の飽和炭化水素基において、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、置換若しくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該飽和炭化水素基の炭素数が2〜20である場合、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は酸素原子又は−CO−に置換されていてもよい。ただし、該炭素数2〜20の飽和炭化水素基において、隣接するメチレン基が同時に酸素原子に置換されることはなく、末端のメチレン基が酸素原子又は−CO−に置換されることはない。R41とR42とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、R43とR44とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
R47〜R54は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、−SO3 -、−SO2−N-−SO2−Rf、又は炭素数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基を構成するメチレン基は酸素原子又は−CO−に置換されていてもよく、R48とR52とが互いに結合して、−NH−、−S−、又は−SO2−を形成していてもよい。ただし、該アルキル基において、隣接するメチレン基が同時に酸素原子に置換されることはなく、末端のメチレン基が酸素原子又は−CO−に置換されることはない。
環T1は、炭素数3〜10の芳香族複素環を表し、該芳香族複素環は、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換若しくは非置換のアミノ基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基を有していてもよい。該芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基は、−SO3 -又は−SO2−N-−SO2−Rfであってもよい。
Mr+は、水素イオン、r価の金属イオンあるいは置換若しくは非置換のアンモニウムイオンを表す。
kは、式(A−I)で表される化合物が有する−SO3 -の個数及び−SO2−N-−SO2−Rfの個数の和を表す。
rは、1以上の整数を表す。
Rfは、炭素数1〜12のフルオロアルキル基を表す。
ただし、式(A−I)で表される化合物は、−SO2−N-−SO2−Rfを少なくとも1つ有する。] - Mr+がr価の金属イオンである請求項1記載の化合物。
- 前記T1で表される芳香族複素環が、下記式(A−t1)で表される環である請求項1又は2記載の化合物。
環T2は、炭素数3〜10の芳香族複素環を表す。
R45及びR46は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表し、該飽和炭化水素基の炭素数が2〜20である場合、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は酸素原子又は−CO−に置換されていてもよい。ただし、該炭素数2〜20の飽和炭化水素基において、隣接するメチレン基が同時に酸素原子に置換されることはなく、末端のメチレン基が酸素原子又は−CO−に置換されることはない。R45とR46とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
R55は、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基を表す。
k1は、0又は1を表す。
*は、カルボカチオンとの結合手を表す。] - 請求項1〜3のいずれかに記載の化合物を含む着色組成物。
- 請求項4記載の着色組成物から形成されるカラーフィルタ。
- 請求項5記載のカラーフィルタを含む表示装置。
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