JP2016050179A - ベンゾビス(チアジアゾール)誘導体及び有機エレクトロニクスデバイス - Google Patents
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Abstract
【解決手段】
下記一般式(1)で示されるベンゾビス(チアジアゾール)誘導体:
(式中、R1及びR2は、所定の基を示す。)。
【選択図】なし
Description
(式中、二つのR1は独立に、水素原子、直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、又は下記式(2)の基のいずれかを示し、二つのR2は独立に、水素原子、直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、又は下記式(2)の基のいずれかを示し、但し、二つのR1及び二つのR2の一方は、下記式(2)の基のいずれかであり、他方は下記式(2)の基のいずれでもない。);
(式中、Rは、直鎖状又は分岐状のアルキル基を示す。)。
本発明のベンゾビス(チアジアゾール)誘導体は、下記一般式(1)で示される。以下、下記一般式(1)における基R1及びR2について説明する。
分岐状のアルキル基として、例えば、イソプロピル基、1−メチルプロピル基、t−ブチル基、1−メチルブチル基、2−メチルヘキシル基、2−エチルヘキシル基、3−メチルヘキシル基、3−エチルヘキシル基、2−メチルオクチル基、2−エチルオクチル基、3−メチルオクチル基、及び3−エチルオクチル基等が挙げられる。
式中、Rは上記で定義した通りである。これらの中でも、同様な観点からトリフルオロメチル基、シアノ基、及びアシル基(−C(=O)R)がさらに好ましい。
以上説明した一般式(1)において、ある本発明の実施態様においては、二つのR1が独立に、前記式(2)の基のいずれかであり、二つのR2が独立に、水素原子、又は直鎖状若しくは分岐状のアルキル基であることが好ましい。また反対に、二つのR1が独立に、水素原子、又は直鎖状若しくは分岐状のアルキル基であり、二つのR2が独立に、前記式(2)の基のいずれかであることも好ましい。
以上説明した本発明のベンゾビス(チアジアゾール)誘導体としては、例えば、以下の式(11)〜(84)で示される化合物が挙げられる。但し、式中、Rは上記式(2)において定義したとおりである。
本発明のベンゾビス(チアジアゾール)誘導体は、公知の反応を組み合わせて公知の出発原料から合成することができ、その合成方法は特に制限されるものではないが、例えば、以下に示す反応スキーム(スズ化工程A又はB、及びカップリング工程)に従って合成することができる。
スズ化工程Aは、式(2)の基であるR1又はR2がアシル基(−C(=O)R)以外である本発明のベンゾビス(チアジアゾール)誘導体を合成する際に行う。スズ化工程Aでは、チオフェンのS原子に隣接する炭素原子及び当該炭素原子に隣接する炭素原子にそれぞれR1及びR2が結合したものを用意する。当該化合物は市販もされているし、チオフェンから合成することも可能である。
スズ化工程Bは、式(2)の基であるR1又はR2がアシル基(−C(=O)R)である本発明のベンゾビス(チアジアゾール)誘導体を合成する際に行う。スズ化工程Bでは、チオフェンのS原子に隣接する炭素原子がハロゲン化された化合物を用意する。当該化合物は市販されているし、チオフェンから容易に合成可能である。
カップリング工程では、まずベンゼン環位置に臭素原子を導入したベンゾビス(チアジアゾール)(式(94))を用意する。当該化合物は市販されており、また公知の原料及び反応により合成も可能である。
本発明のベンゾビス(チアジアゾール)誘導体は、通常、水や、種々の有機溶媒、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、エチレングリコール、イソブタノール、2−ブタノール、2−エチル−1−ブタノール、n−オクタノール、ベンジルアルコール、及びテルピネオール等のアルコール類;
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、及びイソホロン等のケトン類:
酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸メチル、安息香酸ブチル、サリチル酸メチル、マロン酸エチル、酢酸2−エトキシエタン、及び酢酸2−メトキシ−1−メチルエチル等のエステル類;
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、N−エチルピロリドン、及びヘキサメチルリン酸トリアミド等のアミド類;
1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、及び1,3−ジメチルイミダゾリジン−2,4−ジオン等の尿素類;
ジメチルスルホキシド、及びジエチルスルホキシド等のスルホキシド類;
スルホラン等のスルホン類;
アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、及びベンゾニトリル等のニトリル類;
γ―ブチロラクトン等のラクトン類;
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、2−メチルテトラヒドロフラン、ジオキサン、tert−ブチルメチルエーテル、アニソール、フェネトール、1,2−ジメトキシベンゼン、1,3−ジメトキシベンゼン、1,4−ジメトキシベンゼン、1,2−メチルアニソール、1,3−メチルアニソール、1,4−メチルアニソール、1,2−メチレンジオキシベンゼン、2,3−ジヒドロベンゾフラン、フタラン、オクチルオキシベンゼン、ジフェニルエーテル、及びエチルセロソルブ等のエーテル類;
炭酸ジメチル、及び1,2−ブチレングリコールカーボネート等のカーボネート類;
チオアニソール、及びエチルフェニルスルフィド等のチオエーテル類;
ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、プソイドクメン、ヘミメリテン、デュレン、イソデュレン、プレーニテン、エチルベンゼン、クメン、tert−ブチルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、トリイソプロピルベンゼン、フェニルアセチレン、インダン、メチルインダン、インデン、テトラリン、ナフタレン、1−メチルナフタレン、2−メチルナフタレン、フェニルオクタン、及びジフェニルメタン等の芳香族炭化水素類;
フェノール、1,2−クレゾール、1,3−クレゾール、1,4−クレゾール、1,2−メトキシフェノール、1,3−メトキシフェノール、及び1,4−メトキシフェノール等のフェノール類;
クロロベンゼン、1,2−ジクロロベンゼン、1,3−ジクロロベンゼン、1,2,4−トリクロロベンゼン、ブロモベンゼン、1,2−ジブロモベンゼン、1,3−ジブロモベンゼン、1,4−ジクロロトルエン、1−クロロナフタレン、2,4−ジクロロトルエン、2−クロロ−1,3−ジメチルベンゼン、2-クロロトルエン、2−クロロ−1,4−ジメチルベンゼン、4−クロロ−1,2−ジメチルベンゼン、2,5−ジクロロトルエン、m−クロロトルエン、1−クロロ−2,3−ジメチルベンゼン、4−(トリフルオロメトキシ)アニソール、及びトリフルオロメトキシベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類;
ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、及びリモネン等の脂肪族炭化水素類;
ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、1,3−ジクロロプロパン、及び1,2−ジブロモエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素類;
2,6−ジメチルピリジン、及び2,6−ジtert-ブチルピリジン等のピリジン類
などに可溶である。
以上説明した本発明のベンゾビス(チアジアゾール)誘導体は、上記一般式(1)で示される、ベンゾビス(チアジアゾール)環を中心とし、これに芳香族性を有するチオフェン環が結合し、各チオフェン環に電子吸引性の式(2)で示される基のいずれかが結合しているため、電子の移動度に優れ、優れたn型有機半導体材料として利用することができる。
n型の電界効果移動度が、p型の電界効果移動度に比べて104倍以上であること。
以上説明したとおり、本発明のベンゾビス(チアジアゾール)誘導体はn型半導体特性を示し、しかも通常水や有機溶媒にも可溶であるので、水や有機溶媒に本発明のベンゾビス(チアジアゾール)誘導体を溶解させ、得られた溶液を有機半導体インクとして利用することができる。なお、これらの水や有機溶媒は単独で使用してもよく、二種以上を混合して使用してもよい。
ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、トリデカノール、テトラデカノール、ペンタデカノール、ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカノール、ノナデカノール、及びエイコサノール等の脂肪族アルコール、
ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ウンデシルアミン、ドデシルアミン、トリデシルアミン、テトラデシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミン、ノナデシルアミン、及びエイコシルアミン等の脂肪族アミン、
ヘキサンチオール、ヘプタンチオール、オクタンチオール、ノナンチオール、デカンチオール、ウンデカンチオール、ドデカンチオール、トリデカンチオール、テトラデカンチオール、ペンタデカンチオール、ヘキサデカンチオール、ヘプタデカンチオール、オクタデカンチオール、ノナデカンチオール、エイコサンチオール、フェニルメタンチオール、(2−メチルフェニル)メタンチオール、(3−メチルフェニル)メタンチオール、(4−メチルフェニル)メタンチオール、(2−フルオロフェニル)メタンチオール、(3−フルオロフェニル)メタンチオール、(4−フルオロフェニル)メタンチオール、及び2−フェニルエタンチオール等の脂肪族チオール、並びに、
ベンゼンチオール、2−メチルベンゼンチオール、3−メチルベンゼンチオール、4−メチルベンゼンチオール、2−エチルベンゼンチオール、3−エチルベンゼンチオール、4−エチルベンゼンチオール、2−アミノベンゼンチオール、3−アミノベンゼンチオール、4−アミノベンゼンチオール、2−イソプロピルベンゼンチオール、3−イソプロピルベンゼンチオール、4−イソプロピルベンゼンチオール、2−(ジメチルアミノ)ベンゼンチオール、3−(ジメチルアミノ)ベンゼンチオール、及び4−(ジメチルアミノ)ベンゼンチオール等の芳香族チオールが挙げられる。
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、及びイソホロン等のケトン類:
酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸メチル、安息香酸ブチル、サリチル酸メチル、マロン酸エチル、酢酸2−エトキシエタン、及び酢酸2−メトキシ−1−メチルエチル等のエステル類;
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、N−エチルピロリドン、及びヘキサメチルリン酸トリアミド等のアミド類;
1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、及び1,3−ジメチルイミダゾリジン−2,4−ジオン等の尿素類;
ジメチルスルホキシド、及びジエチルスルホキシド等のスルホキシド類;
スルホラン等のスルホン類;
アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、及びベンゾニトリル等のニトリル類;
γ―ブチロラクトン等のラクトン類;
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、2−メチルテトラヒドロフラン、ジオキサン、tert−ブチルメチルエーテル、アニソール、フェネトール、1,2−ジメトキシベンゼン、1,3−ジメトキシベンゼン、1,4−ジメトキシベンゼン、1,2−メチルアニソール、1,3−メチルアニソール、1,4−メチルアニソール、1,2−メチレンジオキシベンゼン、2,3−ジヒドロベンゾフラン、フタラン、オクチルオキシベンゼン、ジフェニルエーテル、及びエチルセロソルブ等のエーテル類;
炭酸ジメチル、及び1,2−ブチレングリコールカーボネート等のカーボネート類;
チオアニソール、及びエチルフェニルスルフィド等のチオエーテル類;
ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、プソイドクメン、ヘミメリテン、デュレン、イソデュレン、プレーニテン、エチルベンゼン、クメン、tert−ブチルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、トリイソプロピルベンゼン、フェニルアセチレン、インダン、メチルインダン、インデン、テトラリン、ナフタレン、1−メチルナフタレン、2−メチルナフタレン、フェニルオクタン、及びジフェニルメタン等の芳香族炭化水素類;
フェノール、1,2−クレゾール、1,3−クレゾール、1,4−クレゾール、1,2−メトキシフェノール、1,3−メトキシフェノール、及び1,4−メトキシフェノール等のフェノール類;
クロロベンゼン、1,2−ジクロロベンゼン、1,3−ジクロロベンゼン、1,2,4−トリクロロベンゼン、ブロモベンゼン、1,2−ジブロモベンゼン、1,3−ジブロモベンゼン、1,4−ジクロロトルエン、1−クロロナフタレン、2,4−ジクロロトルエン、2−クロロ−1,3−ジメチルベンゼン、2-クロロトルエン、2−クロロ−1,4−ジメチルベンゼン、4−クロロ−1,2−ジメチルベンゼン、2,5−ジクロロトルエン、m−クロロトルエン、1−クロロ−2,3−ジメチルベンゼン、4−(トリフルオロメトキシ)アニソール、及びトリフルオロメトキシベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類;
ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、及びリモネン等の脂肪族炭化水素類;
ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、1,3−ジクロロプロパン、及び1,2−ジブロモエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素類;
2,6−ジメチルピリジン、及び2,6−ジtert-ブチルピリジン等のピリジン類
などが挙げられる。
なお、これらの溶媒は、単独で使用してもよく、二種以上を混合して使用してもよい。
当該工程で上記層又は薄膜に付着した溶媒を除去するために、上記と同様の乾燥や加熱処理を適宜選択して実施することができる。
本発明のベンゾビス(チアジアゾール)誘導体は、電子の移動度(電界効果移動度)に優れ、例えば、有機薄膜トランジスタ、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示デバイス、有機薄膜太陽電池、RFIDタグ及びセンサー等の有機エレクトロニクスデバイスに好適に使用することができる。これらの各種デバイスのいずれも、その構成部材として有機半導体を含む有機層を備えており、この有機層が、本発明のベンゾビス(チアジアゾール)誘導体を含んでいる。
まず、本発明の有機薄膜トランジスタ(以下、有機TFTとも称する)について説明する。本発明の有機薄膜トランジスタは、その構成部材である有機半導体層が本発明のベンゾビス(チアジアゾール)誘導体を含むものである。当該誘導体は分子の配向方向を揃えやすく、高電界効果移動度を達成できるので、有機TFTの有機半導体層に用いると効果的である。
次に、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、有機EL素子と称する)について説明する。本発明の有機EL素子は、その構成部材である正孔輸送層及び/又は電子輸送層が本発明のベンゾビス(チアジアゾール)誘導体を含むものである。本発明のベンゾビス(チアジアゾール)誘導体は、電子輸送性に優れているので、有機EL素子の、特に電子輸送層に用いると効果的である。
次に、本発明の表示デバイスについて説明する。本発明の表示デバイスは、有機EL素子及びそれに電気的に接続した有機TFTを備え、有機TFTにより有機EL素子の駆動(スイッチングトランジスタ)及び点灯(ドライビングトランジスタ)を制御するものであり、有機TFTが上記のような本発明の有機TFTであるか、有機EL素子が上記のような本発明の有機EL素子である、表示デバイスである。本発明の表示デバイスにおいては、高電界効果移動度の観点から、有機TFTが本発明の有機TFTであり、且つ、有機EL素子が本発明の有機EL素子であることが好ましい。
次に、本発明の有機薄膜太陽電池(以下、有機PV素子と称する)について説明する。本発明の有機PV素子は、基板上に、陽極と、正孔輸送材料及び電子輸送材料を含む電荷分離層と、陰極とを有し、前記電荷分離層が、本発明のベンゾビス(チアジアゾール)誘導体を含むものである。
電子輸送材料として、フラーレンC60、(6,6)−フェニル−C61ブチル酸メチルエステル(C61−PCBM)、フラーレンC70、及び(6,6)−フェニル−C71ブチル酸メチルエステル(C71−PCBM)等が挙げられる。
次に、本発明のRFIDタグ(Radio Frequency IDentification tag)について説明する。本発明のRFIDタグは、有機TFTを用いて作動するものであり、有機TFTが上記のような本発明の有機TFTであるものである。
次に、本発明のセンサーについて説明する。本発明のセンサーは、有機TFTを用いて作動するものであり、有機TFTが上記のような本発明の有機TFTであるものである。
以下の実施例では、特に各項に記載のない限り、下記の有機TFTの作製手順に従い、シリコン基板上にボトムゲート−トップコンタクト素子を作製し、評価を行った。
スピンコート法による有機半導体層の作製を経る場合、
(TFT基板の作製)−(スピンコート法による有機半導体層の作製)−(ソース電極及びドレイン電極の作製)
又は、
(TFT基板の作製)−(TFT基板の表面修飾)−(スピンコート法による有機半導体層の作製)−(ソース電極及びドレイン電極の作製)
の手順で有機TFTを作製した。
(TFT基板の作製)−(真空蒸着法による有機半導体層の作製)−(ソース電極及びドレイン電極の作製)
又は、
(TFT基板の作製)−(TFT基板の表面修飾)−(真空蒸着法による有機半導体層の作製)−(ソース電極及びドレイン電極の作製)
の手順で有機TFTを作製した。
有機TFTの基板として、表面に膜厚200nmの熱酸化シリコンを形成した市販のシリコンウェハを用いた。シリコンウェハは低抵抗のものとし、有機TFTのゲート電極としても機能させた。また、酸化シリコン膜をゲート絶縁膜として用いた。このシリコンウェハは、過酸化水素水と硫酸の混合液で洗浄し、次工程で使用する直前にUVオゾン処理により表面を清浄して用いた。このように処理した基板を、以降「ベア基板」と表記する。
「ベア基板」を市販のヘキサメチルジシラザンに浸漬して12時間以上静置し、基板表面を修飾した。このように処理した基板を、以降「HMDS修飾基板」と表記する。
合成した化合物(有機半導体化合物)を用いて、各項に記載の溶媒、溶質濃度の溶液(有機半導体インク)を作成し、その有機半導体インクを用いてスピンコート法により各項に記載の基板上に、膜厚約20〜50nmの有機半導体層を形成した。その後必要に応じて、各項に記載の条件で、熱アニールを施した。スピンコートと熱アニールは、特に各項に記載がない限り、窒素雰囲気下で実施した。
合成した化合物(有機半導体化合物)を用いて、各項に記載の基板上に、真空蒸着法により膜厚約50nmの有機半導体層を形成した。有機半導体層形成時の蒸着装置チャンバ内は圧力2×10−5〜6×10−4Paとし、有機半導体化合物を坩堝に入れ、坩堝周囲に巻いたフィラメントにより加熱し、蒸着を行った。蒸着速度は0.2±0.1Å毎秒とした。
上記有機半導体層上に、金属マスクを用いて金を真空蒸着法で製膜することにより、ソース電極とドレイン電極を形成した。有機TFTのチャネル幅及びチャネル長はそれぞれ1000μm及び70μmとした。また、ソース及びドレイン電極の膜厚は約50nmとした。
電界効果移動度(μ)は、KEITHLEY社の半導体特性評価システム4200−SCS型を用いて、作製した有機TFTの伝達特性を測定した結果から求めた。
Id=(W/2L)μCi(Vg−Vt)2 … (式A)
<化合物(15)の合成>
以下の合成スキームに従い、本発明のベンゾビス(チアジアゾール)誘導体である化合物(15)を合成した。以下、各工程について説明する。
撹拌装置、及び温度計を備えた100mlの4口フラスコに,アルゴン雰囲気下、化合物(15a)を2g(13.2mmol)、及び無水テトラヒドロフラン40mlを加えた溶液を−55℃以下に冷却し、−55℃以下を保ちながら、そこに1.6規定のノルマルブチルリチウムヘキサン溶液9.0mlをゆっくりと滴下した。
1H−NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm)); 0.88−0.92(m、9H)、1.05−1.26(m、6H)、1.31−1.39(m、6H)、1.45−1.67(m、6H)、7.06−7.12(m、1H)、7.52−7.53(m、1H)
CI−MS;443(M+1)
還流管を備えた100mlのナス型フラスコに化合物(94)を0.98g(2.79mmol)、トルエン30ml、化合物(15b)を4.9g(11.2mmol)、及びビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロライド0.59g(0.84mmol)を加えて、100℃で4時間撹拌しながら反応させた。反応液を冷却、ろ過、トルエン洗浄して得たものを精製し、赤紫色固体として化合物(15)を0.19g得た。
1H−NMR(400MHz;1,2−ジクロロベンゼン−d4:140℃;δ(ppm));7.62−7.63(m,2H),8.98−8.99(m、2H)
EI−MS;494(M+1)
<化合物(22)の合成>
撹拌装置、及び温度計を備えた500mlの4口フラスコにアルゴン雰囲気下、化合物(22a)を5g(45.8mmol)、及び無水テトラヒドロフラン400mlを加えた溶液を−70℃以下に冷却し、−70℃以下を保ちながら、そこに2.0規定のリチウムジイソプロピルアミン溶液31.0ml(50.4mmol)を滴下した。
1H−NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm)); 0.80−1.00(m、9H)、1.04−1.26(m、6H)、1.26−1.42(m、6H)、1.42−1.70(m、6H)、7.08−7.20(m、1H)、7.66−7.76(m、1H)
EI―MS;399(M)
上記[実施例S−1]<化合物(15)の合成>において、化合物(15b)の代わりに化合物(22b)を用いた以外は、同様にして化合物(22)を得た。
1H−NMR(400MHz;重水素化ジクロロベンゼン;140℃);7.50−7.60(m、2H)、8.84−8.96(m、2H)
TOF−MS(ASAP+);408.9459(M+1);Calc.408.9459
<化合物(23−1)の合成>
撹拌装置、及び温度計を備えた1000mlの4口フラスコにアルゴン雰囲気下、化合物(23−1a)を25.8g(158.4mmol)、無水塩化メチレン500ml、及びアセチルクロライド11mlを加えた後に、水浴バスで冷却した。
1H−NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm)); 2.51(s、3H)、7.11−7.43(m、2H)
CI−MS;204(M+1)
撹拌装置、及び温度計を備えた1000mlの4口フラスコにアルゴン雰囲気下、化合物(23−1b)を15g(75.2mmol)、トルエン500ml、ビストリブチルスズ162g(279.3mmol)、トリエチルアミン15.2g(150.2mmol)、及びパラジウムテトラキストリフェニルホスフィン13.35g(11.6mmol)を加えて110℃で加熱撹拌しながら反応させた。
1H−NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm)); 1.67−0.88(m、27H)、2.57(s、3H)、7.18−7.78(m、2H)
CI−MS;415(M)
上記[実施例S−1]<化合物(15)の合成>において、化合物(15b)の代わりに化合物(23−1c)を用いた以外は、同様にして化合物(23−1)を得た。
1H−NMR(400MHz;1,2−ジクロロベンゼン−d4;140℃;δ(ppm));2.51(s,6H),7.70−7.71(m,2H),8.94−8.96(m、2H)
EI−MS;442(M)
<化合物(23−2)の合成>
上記[実施例S−3]<化合物(23−1b)の合成>において、アセチルクロリドの代わりにオクタノイルクロリドを用いた以外は、同様にして化合物(23−2b)を得た。
1H−NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm)); 0.86−0.90(m、3H),1.22−1.44(m,8H)、1.68−1.75(m、2H),2.79−2.83(m、2H),7.08−7.09(m、1H),7.43−7.44(m、1H)
EI−MS;290(M+2)、288(M)
上記(化合物(23−1c)の合成)において、化合物(23−1b)の代わりに化合物(23−2b)を用いた以外は、同様にして化合物(23−2c)を得た。
1H−NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm));0.86−0.93(m、12H)、1.05−1.25(m、6H)、1.27−1.39(m、14H)、1.48−1.78(m、8H)、2.86−2.90(m、2H)7.14−7.20(m、1H)、7.76−7.78(m、1H)
EI−MS;443(M−56)
[実施例S−1]<化合物(15)の合成>において、化合物(15b)の代わりに化合物(23−2c)を用いた以外は、同様にして化合物(23−2)を得た。
1H−NMR(400MHz;1,2−ジクロロベンゼン−d4;140℃;δ(ppm));0.84−0.87(m、6H)、1.28−1.46(m、16H)、1.79−1.86(m、4H)、2.92−2.96(m、4H)、7.77−7.78(m、2H)、8.96−8.97(m、2H)
TOF−HRMS(ASAP+);611.1638(M+1);Calcd.611.1643
<化合物(91)の合成>
[実施例S−1]<化合物(15)の合成>において、化合物(15b)の代わりに化合物(91a)を用いた以外は、同様にして化合物(91)を得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3;δ(ppm));7.34−7.36(m、2H)、7.71−7.72(m、2H)、9.03−9.04(m、2H)
EI−MS;358(M)
<化合物(92)の合成>
上記[実施例S−1](化合物(15b)の合成)において、化合物(15a)の代わりに化合物(92a)を用いた以外は、同様にして化合物(92b)を得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3;δ(ppm));0.86−0.91(m、12H)、1.05−1.09(m、6H)、1.27−1.72(m、24H)、2.83−2.87(m、2H)、6.89−6.90(m、1H)、6.97−6.98(m、1H)
CI−MS;486(M−1)
上記[実施例S−1]<化合物(15)の合成>において、化合物(15b)の代わりに化合物(92b)を用いた以外は、同様にして化合物(92)を得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3;δ(ppm)); 0.87−0.90(m、6H)、1.25−1.47(m、20H)、1.77−1.84(m、4H)、2.92−2.96(m、4H)、6.94−6.96(m、2H)、8.69−8.71(m、2H)
EI−MS;582(M+)
<化合物(93)の合成>
上記[実施例S−3](化合物(23−1c)の合成)において、化合物(23−1b)の代わりに化合物(93a)を用いた以外は、同様にして化合物(93b)を得た。
1H−NMR(400MHz;CDCl3;δ(ppm)); 0.82−0.98(m、9H)、0.98−1.22(m、6H)、1.24−1.40(m、6H)、1.40−1.66(m、6H)、7.48−7.57(m、1H)、7.60−7.67(m、1H)
CI−MS;400(M+1)
上記[実施例S−1]<化合物(15)の合成>において、化合物(15b)の代わりに化合物(93b)を用いた以外は、同様にして化合物(93)を得た。
1H−NMR(400MHz;1,2−ジクロロベンゼン−d4;140℃;δ(ppm));9.08−9.14(m、1H)、9.14−9.20(m、1H)
TOF−MS(ASAP+);408.9453(M+1);Calc.408.9459
実施例S−1で得られた化合物(15)を用いて、「ベア基板」上に真空蒸着法により有機半導体層を形成し、さらにこの上に上述の方法でソース電極及びドレイン電極を形成して、有機TFTを作製し、評価を行った。
作製した有機TFTについて、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例S−1で得られた化合物(15)を用いて、「HMDS基板」上に真空蒸着法により有機半導体層を形成し、さらにこの上に上述の方法でソース電極及びドレイン電極を形成して、有機TFTを作製し、評価を行った。
作製した有機TFTについて、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例S−1で得られた化合物(15)を用いて、「PS基板」上に真空蒸着法により有機半導体層を形成し、さらにこの上に上述の方法でソース電極及びドレイン電極を形成して、有機TFTを作製し、評価を行った。
作製した有機TFTについて、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。得られた伝達特性を図5に示す。図5の横軸はゲート電圧(V)、縦軸はドレイン電流(A)である。また、黒色塗りのまるがつけられた曲線がforeであり、白抜きのまるがつけられた曲線がbackである。
実施例S−2で得られた化合物(22)を用いて、「HMDS基板」上に真空蒸着法により有機半導体層を形成し、さらにこの上に上述の方法でソース電極及びドレイン電極を形成して、有機TFTを作製し、評価を行った。
作製した有機TFTについて、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例S−1で得られた化合物(22)を用いて、「PS基板」上に真空蒸着法により有機半導体層を形成し、さらにこの上に上述の方法でソース電極及びドレイン電極を形成して、有機TFTを作製し、評価を行った。
作製した有機TFTについて、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例S−3で得られた化合物(23−1)を用いて、「ベア基板」上に真空蒸着法により有機半導体層を形成し、さらにこの上に上述の方法でソース電極及びドレイン電極を形成して、有機TFT素子を作製し、評価を行った。
作製した有機TFTについて、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例S−3で得られた化合物(23−1)を用いて、「HMDS基板」上に真空蒸着法により有機半導体層を形成し、さらにこの上に上述の方法でソース電極及びドレイン電極を形成して、有機TFTを作製し、評価を行った。
作製した有機TFTについて、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例S−3で得られた化合物(23−1)を用いて、「PS基板」上に真空蒸着法により有機半導体層を形成し、さらにこの上に上述の方法でソース電極及びドレイン電極を形成して、有機TFT素子を作製し、評価を行った。
作製した有機TFTについて、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
実施例S−4で得られた化合物(23−2)を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法により塗布して有機半導体層を形成し、さらにソース電極及びドレイン電極を上述の通り形成して有機TFTを作製し、評価を行った。なお、有機半導体層の作製条件は以下の通りである。
化合物(23−2)をクロロホルムに濃度0.1wt%となるように加え、80℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「ベア基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「ベア基板」を240℃で35分間加熱した。
作製した有機TFTについて、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。得られた伝達特性を図6に示す。図6の横軸はゲート電圧(V)、縦軸はドレイン電流(A)である。また、黒色塗りのまるがつけられた曲線がforeであり、白抜きのまるがつけられた曲線がbackである。
実施例S−4で得られた化合物(23−2)を用いて、「PVP基板」上にスピンコート法により塗布して有機半導体層を形成し、さらにソース電極及びドレイン電極を上述の通り形成して有機TFT素子を作製し、評価を行った。なお、有機半導体層の作製条件は以下の通りである。
化合物(23−2)をクロロホルムに濃度0.1wt%となるように加え、80℃で加熱し作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「PVP基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。その後、有機半導体層を形成した「PVP基板」を120℃で35分間加熱した。
作製した有機TFTについて、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはn型の半導体特性を示した。
比較例S−5で得られた化合物(91)を用いて、「ベア基板」上に真空蒸着法により有機半導体層を形成し、さらにこの上に上述の方法でソース電極及びドレイン電極を形成して、有機TFTを作製し、評価を行った。
作製した有機TFTについて、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはトランジスタの伝達特性を示さなかった。
比較例S−5で得られた化合物(91)を用いて、「HMDS基板」上に真空蒸着法により有機半導体層を形成し、さらにこの上に上述の方法でソース電極及びドレイン電極を形成して、有機TFTを作製し、評価を行った。
作製した有機TFTについて、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはトランジスタの伝達特性を示さなかった。
比較例S−5で得られた化合物(91)を用いて、「PS基板」上に真空蒸着法により有機半導体層を形成し、さらにこの上に上述の方法でソース電極及びドレイン電極を形成して、有機TFTを作製し、評価を行った。
作製した有機TFTについて、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはトランジスタの伝達特性を示さなかった。
比較例S−6で得られた化合物(92)を用いて、「ベア基板」上にスピンコート法により塗布して有機半導体層を形成し、さらにソース電極及びドレイン電極を上述の通り形成して有機TFTを作製し、評価を行った。なお、有機半導体層の作製条件は以下の通りである。
化合物(92)をトルエンに濃度0.3wt%となるように加え、室温で作成した溶液(有機半導体インク)の0.18mLを「ベア基板」上に滴下し、1000rpmで30秒間スピンコートを行い、膜厚約20nmの有機半導体層を形成した。
作製した有機TFTについて、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはp型及びn型の半導体特性(バイポーラ型の半導体特性)を示した。得られた伝達特性を図7に示す。図7の横軸はゲート電圧(V)、縦軸はドレイン電流(A)である。また、黒色塗りのまるがつけられた曲線がforeであり、白抜きのまるがつけられた曲線がbackである。
比較例S−7で得られた化合物(93)を用いて、「ベア基板」上に真空蒸着法により有機半導体層を形成し、さらにこの上に上述の方法でソース電極及びドレイン電極を形成して、有機TFTを作製し、評価を行った。
作製した有機TFTについて、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはトランジスタの伝達特性を示さなかった。
比較例S−7で得られた化合物(93)を用いて、「HMDS基板」上に真空蒸着法により有機半導体層を形成し、さらにこの上に上述の方法でソース電極及びドレイン電極を形成して、有機TFTを作製し、評価を行った。
作製した有機TFTについて、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはトランジスタの伝達特性を示さなかった。
比較例S−7で得られた化合物(93)を用いて、「PS基板」上に真空蒸着法により有機半導体層を形成し、さらにこの上に上述の方法でソース電極及びドレイン電極を形成して、有機TFTを作製し、評価を行った。
作製した有機TFTについて、ドレイン電圧が100Vの条件で伝達特性を測定したところ、この有機TFTはトランジスタの伝達特性を示さなかった。
12,106 ゲート電極
13,107 ゲート絶縁層
14,110 ドレイン電極
15,109 ソース電極
16,108 有機半導体層
22,105 陽極
23,104 正孔輸送層
24,103 発光層
25,102 電子輸送層
26,101 陰極
112 バリア層
113 保護層
120 有機EL素子
121 有機TFT
32 陽極
33 電荷分離層
34 陰極
Claims (18)
- 下記一般式(1)で示されるベンゾビス(チアジアゾール)誘導体:
(式中、二つのR1は独立に、水素原子、直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、又は下記式(2)の基のいずれかを示し、
二つのR2は独立に、水素原子、直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、又は下記式(2)の基のいずれかを示し、
但し、二つのR1及び二つのR2の一方は、下記式(2)の基のいずれかであり、他方は下記式(2)の基のいずれでもない。);
(式中、Rは、直鎖状又は分岐状のアルキル基を示す。)。 - 前記一般式(1)中、二つのR1が独立に、前記式(2)の基のいずれかであり、
二つのR2が独立に、水素原子、又は直鎖状若しくは分岐状のアルキル基である、請求項1に記載のベンゾビス(チアジアゾール)誘導体。 - 前記一般式(1)中、二つのR1が独立に、前記式(2)の基のいずれかであり、
二つのR2が、水素原子である、請求項1又は2に記載のベンゾビス(チアジアゾール)誘導体。 - 前記式(2)の基が、下記式(3)の基のいずれかである、請求項1〜3のいずれか1項に記載のベンゾビス(チアジアゾール)誘導体。
- 前記一般式(1)中、二つのR1が独立に、トリフルオロメチル基、シアノ基、又はアシル基(−C(=O)R)のいずれかであり、
二つのR2が、水素原子である、請求項1〜4のいずれか1項に記載のベンゾビス(チアジアゾール)誘導体。 - 請求項1〜5のいずれか1項に記載のベンゾビス(チアジアゾール)誘導体を含む有機層を備える、有機エレクトロニクスデバイス。
- 基板上に、ゲート電極と、ゲート絶縁層と、有機半導体層と、ソース電極及びドレイン電極とを有し、
前記有機半導体層が、請求項1〜5のいずれか1項に記載のベンゾビス(チアジアゾール)誘導体を含む、有機薄膜トランジスタ。 - 前記基板が可撓性基板である、請求項7に記載の有機薄膜トランジスタ。
- 基板上に、陽極と、発光層と、正孔輸送層及び/又は電子輸送層と、陰極とを有し、
前記正孔輸送層及び/又は前記電子輸送層が、請求項1〜5のいずれか1項に記載のベンゾビス(チアジアゾール)誘導体を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 有機薄膜トランジスタを用いて有機エレクトロルミネッセンス素子の駆動・点灯を行う表示デバイスであって、
前記有機薄膜トランジスタが、請求項7又は8に記載の有機薄膜トランジスタである、表示デバイス。 - 請求項7又は8に記載の有機薄膜トランジスタと、有機エレクトロルミネッセンス素子とを備える画素素子がマトリックス状に配置されている、アクティブマトリックス方式の表示デバイス。
- 前記有機エレクトロルミネッセンス素子が、請求項9に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子である、請求項10又は11に記載の表示デバイス。
- 有機薄膜トランジスタを用いて有機エレクトロルミネッセンス素子の駆動・点灯を行う表示デバイスであって、
前記有機エレクトロルミネッセンス素子が、請求項9に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子である、表示デバイス。 - 基板上に、陽極と、正孔輸送材料及び電子輸送材料を含む電荷分離層と、陰極とを有し、
前記電荷分離層が、請求項1〜5のいずれか1項に記載のベンゾビス(チアジアゾール)誘導体を含む、有機薄膜太陽電池。 - 基板上に、陽極と、正孔輸送材料及び電子輸送材料を含む電荷分離層と、正孔輸送層及び/又は電子輸送層と、陰極とを有し、
前記正孔輸送層及び/又は前記電子輸送層が、請求項1〜5のいずれか1項に記載のベンゾビス(チアジアゾール)誘導体を含む、有機薄膜太陽電池。 - 前記基板が可撓性基板である、請求項14又は15に記載の有機薄膜太陽電池。
- 有機薄膜トランジスタを用いて作動するRFIDタグであって、
前記有機薄膜トランジスタが、請求項7又は8に記載の有機薄膜トランジスタである、RFIDタグ。 - 有機薄膜トランジスタを用いて作動するセンサーであって、
前記有機薄膜トランジスタが、請求項7又は8に記載の有機薄膜トランジスタである、センサー。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018177639A (ja) * | 2017-04-03 | 2018-11-15 | Dic株式会社 | 新規化合物およびそれを含有する半導体材料 |
CN109476997A (zh) * | 2016-07-19 | 2019-03-15 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质 |
KR20190029441A (ko) * | 2017-09-12 | 2019-03-20 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006502981A (ja) * | 2002-06-29 | 2006-01-26 | コビオン・オーガニック・セミコンダクターズ・ゲーエムベーハー | 電子活性成分としての2,1,3−ベンゾチアジアゾール |
JP2013124231A (ja) * | 2011-12-14 | 2013-06-24 | Nippon Shokubai Co Ltd | ベンゾビスチアジアゾール化合物 |
WO2013141182A1 (ja) * | 2012-03-23 | 2013-09-26 | 宇部興産株式会社 | ベンゾビス(チアジアゾール)誘導体、およびそれを用いた有機エレクトロニクスデバイス |
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2014
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006502981A (ja) * | 2002-06-29 | 2006-01-26 | コビオン・オーガニック・セミコンダクターズ・ゲーエムベーハー | 電子活性成分としての2,1,3−ベンゾチアジアゾール |
JP2013124231A (ja) * | 2011-12-14 | 2013-06-24 | Nippon Shokubai Co Ltd | ベンゾビスチアジアゾール化合物 |
WO2013141182A1 (ja) * | 2012-03-23 | 2013-09-26 | 宇部興産株式会社 | ベンゾビス(チアジアゾール)誘導体、およびそれを用いた有機エレクトロニクスデバイス |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
MIKROYANNIDIS, J. A. ET AL.: "Low band gap conjugated small molecules containing benzobisthiadiazole and thienothiadiazole central", JOURNAL OF MATERIALS CHEMISTRY, vol. 21(12), JPN6017049501, 2011, pages 4679 - 4688, ISSN: 0003709376 * |
TAKAHIRO KONO ET AL: "Dithienylbenzobis(thiadiazole) based organic semiconductors with low LUMO levels and narrow energy g", CHEMICAL COMMUNICATIONS, vol. Issue 19(46), JPN6014044231, 2010, pages 3265 - 3267, ISSN: 0003709374 * |
YOSHIHIDE FUJISAKI ET AL: "Air-stable n-type organic thin-film transistor array and high gain complementary inverter on flexibl", APPLIED PHYSICS LETTERS, vol. Volume 97, Issue 13, JPN7014003009, 27 September 2010 (2010-09-27), pages 133303 - 1, ISSN: 0003709375 * |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109476997A (zh) * | 2016-07-19 | 2019-03-15 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质 |
JP2019527748A (ja) * | 2016-07-19 | 2019-10-03 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツングMerck Patent GmbH | 液晶媒体 |
US11168257B2 (en) * | 2016-07-19 | 2021-11-09 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystalline medium |
JP2018177639A (ja) * | 2017-04-03 | 2018-11-15 | Dic株式会社 | 新規化合物およびそれを含有する半導体材料 |
KR20190029441A (ko) * | 2017-09-12 | 2019-03-20 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 |
KR102542194B1 (ko) | 2017-09-12 | 2023-06-12 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 |
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