JP6497560B2 - 新規縮合多環芳香族化合物及びその用途 - Google Patents
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Description
下記一般式(1)で表される縮合多環芳香族化合物について説明する。
一般式(1)で表される縮合多環芳香族化合物は、以下のスキームに示すように、一般式(5)で表される化合物と一般式(9)で表される化合物との反応で得られる。よって、本発明の一般式(1)で表される縮合多環芳香族化合物の製造方法は、一般式(5)で表される化合物と一般式(9)で表される化合物とを反応させる工程を含む。
本発明に係る一般式(1)で表される具体例を以下に示す。
上記した一般式(1)で表される縮合多環芳香族化合物は、有機半導体として用いることができる。そこで、本発明の有機半導体材料は、一般式(1)で表される縮合多環芳香族化合物を含有する。この有機半導体材料は、主に、有機トランジスタの材料(トランジスタ材料)として、利用可能である。
本発明の薄膜は、一般式(1)で表わされる縮合多環芳香族化合物を含むものである。
上記の一般式(1)で表わされる縮合多環芳香族化合物をエレクトロニクス用途の材料として用いて、有機半導体デバイスを作製することができる。本発明の有機半導体デバイスは、上記した本発明の薄膜(すなわち、一般式(1)で表わされる縮合多環芳香族化合物を含む薄膜)を含むものである。
まず、有機トランジスタについて詳しく説明する。
次に、本発明に係る有機トランジスタの製造方法について、図1(b)に示す態様例のトップコンタクト−ボトムゲート型有機トランジスタ10Bを例として、図2に基づき以下に説明する。この製造方法は、前記した有機トランジスタ10A,10C〜10F等の他の態様の有機トランジスタにも同様に適用しうるものである。
有機トランジスタ10Bの製造方法では、まず基板6を用意し(図2(a)参照)、基板6上に必要な各種の層や電極を設けることで有機トランジスタ10Bを作製する。基板6としては、前述したものが使用できる。この基板6上に前述の表面処理等を行うことも可能である。基板6の厚みは、必要な機能を妨げない範囲で薄い方が好ましい。基板6の厚みは、基板6を構成する材料によっても異なるが、通常は、1μm〜10mmであり、好ましくは5μm〜5mmである。また、必要に応じて、基板6に電極の機能を持たせるようにすることもできる。
次に、基板6上にゲート電極5を形成する(図2(b)参照)。ゲート電極を構成する材料としては、前述した材料が用いられる。ゲート電極5を形成する方法としては、各種の方法を用いることができ、例えば、真空蒸着法、スパッタ法、塗布法、熱転写法、印刷法、ゾルゲル法等が採用できる。ゲート電極5を構成する材料(電極材料)の層を形成する時、又はその層を形成した後に、必要に応じて所望の形状となるよう層をパターニングすることが好ましい。層のパターニングの方法としても、各種の方法を用いうるが、例えば、フォトレジストのパターニングとエッチングとを組み合わせたフォトリソグラフィー法等が挙げられる。また、シャドウマスクを用いた蒸着法:スパッタ法;インクジェット印刷、スクリーン印刷、オフセット印刷、凸版印刷等の印刷法;マイクロコンタクトプリンティング法等のソフトリソグラフィーの手法;又はこれら手法を複数組み合わせた手法を利用して、層をパターニングすることも可能である。ゲート電極5の厚みは、ゲート電極5を構成する材料によっても異なるが、通常は、0.1nm〜10μmであり、好ましくは0.5nm〜5μmであり、より好ましくは1nm〜3μmである。また、単一の導電性基板がゲート電極5と基板6とを兼ねるような場合には、その単一の導電性基板の厚みは、上述したゲート電極5の厚みの範囲より厚くてもよい。
次に、ゲート電極5上に絶縁体層4を形成する(図2(c)参照)。絶縁体層4を構成する材料としては、前述した材料が用いられる。絶縁体層4の形成には、各種の方法を用いることができる。絶縁体層4の形成に用いることができる方法としては、例えば、スピンコーティング、スプレーコーティング、ディップコーティング、キャスト、バーコート、ブレードコーティング等の塗布法;スクリーン印刷、オフセット印刷、インクジェット等の印刷法;真空蒸着法、分子線エピタキシャル成長法、イオンクラスタービーム法、イオンプレーティング法、スパッタリング法、大気圧プラズマ法、CVD法等のドライプロセス法等の各種の方法が挙げられる。絶縁体層4の形成方法として、その他、ゾルゲル法;アルミニウム上にアルマイト形成する方法や、シリコン上に酸化珪素を形成する方法のように金属又は半金属の表層を熱酸化法等により酸化させて酸化物膜を形成する方法等も採用できる。
次に、絶縁体層4上に、有機半導体材料又は薄膜形成用組成物を用いて薄膜を形成し、半導体層2を得る(図2(d)参照)。半導体層2を形成するにあたっては、前述した本発明の薄膜の形成方法を用いることができる。この工程では、薄膜(半導体層)が形成される物体(被着物)が図2(c)に示す絶縁体層4であり、薄膜(半導体層)が形成される表面(被着面)が絶縁体層4の上面である。
このように形成された半導体層2(図2(d)参照)は、後処理によりさらに特性を改良することが可能である。例えば、半導体層2の後処理として熱処理を行うことにより、半導体層2の半導体特性の向上や安定化を図ることができる。この理由は、半導体層2を構成する薄膜の形成時に生じた膜中の歪みが緩和されること、半導体層2中のピンホール等が低減されること、半導体層2中の配列・配向が制御できると考えらえていること等による。したがって、本発明の有機トランジスタの製造時には、上記熱処理を行うことが有機トランジスタの特性の向上のためには効果的である。上記熱処理は、半導体層2を形成した後に、半導体層2を含む積層体(ここでは図2(d)に示す積層体)を加熱することによって行う。上記熱処理の温度は、特に制限はないが、通常は、室温以上150℃以下であり、好ましくは40〜120℃であり、さらに好ましくは45〜100℃である。上記熱処理の時間は、特に制限はないが、通常は、10秒以上24時間以下であり、好ましくは30秒以上3時間以下である。上記熱処理の雰囲気に関しては、大気中で熱処理を行ってもよいし、窒素やアルゴン等の不活性雰囲気下で熱処理を行ってもよい。その他、溶媒蒸気によって、半導体層2の形状を制御すること等も可能である。
次に、半導体層2上にソース電極1及びドレイン電極3を形成する(図2(e)参照)。ソース電極1及びドレイン電極3の形成方法等は、ゲート電極5の形成方法等に準じたものとすることができる。また、ソース電極1及びドレイン電極3の形成においては、半導体層2との接触抵抗を低減するために、各種の添加剤等を用いることが可能である。
上述したソース電極及びドレイン電極3を形成する工程で、有機トランジスタ10B(図1(b)参照及び図2(e)参照)が完成するが、必要に応じて、ソース電極1及びドレイン電極3の形成後に、半導体層2の上面における露出している部分、ソース電極1の上面、及びドレイン電極3の上面の上に保護層7を形成してもよい(図2(f)参照)。半導体層2の上面における露出している部分、ソース電極1の上面、及びドレイン電極3の上面の上に保護層7を形成すると、外気の影響を最小限にでき、また、有機トランジスタ10Bの電気的特性を安定化できるという利点がある。
本発明の有機半導体デバイスは、有機ELデバイスとして利用可能である。
本発明の有機半導体デバイスは、本発明の一般式(1)で表わされる縮合多環芳香族化合物の半導体特性を利用することにより、光電変換デバイスとして利用可能である。
本発明の一般式(1)で表わされる縮合多環芳香族化合物を用いて、フレキシブルで低コストの有機太陽電池デバイスを簡便に作製することができる。有機太陽電池デバイスは、固体デバイスであるため柔軟性や寿命向上の点で有利であることが特長である。従来は、導電性ポリマーやフラーレン等を組み合わせた有機薄膜半導体を用いる太陽電池の開発が主流であったが、発電変換効率が問題となっている。
本発明の一般式(1)で表わされる縮合多環芳香族化合物は、半導体特性を有する化合物であることから、有機半導体レーザーデバイスとしての利用が期待される。
窒素雰囲気下、20mLの二口フラスコに、一般式(9)で表される化合物としてのシアノ酢酸へキシル(1.7mmol)と、反応溶媒としてのTHF(5mL)と、塩基としての水素化ナトリウム(2.2mmol)とを加え、30分間攪拌した。続いて、一般式(5)で表される化合物としての2,7−ジブロモ−5,10−ジドデシルナフト[1,2−b:5,6−b´]ジチオフェン(0.3mmol)と、触媒としてのPd(PPh3)4(0.07mmol)とを加え、15時間還流した。反応終了後、室温になるまで放冷し、1N塩酸を少量加え、析出した固体を濾取した。続いて、得られた固体をジクロロメタン(10mL)に溶解し、2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−p−ベンゾキノン(DDQ)を加えたのち、80℃に加熱した。室温まで冷却後、析出した固体を濾取することで化合物112(表1の化合物番号112の化合物であり、以下の構造式で表される縮合多環芳香族化合物)を深緑色固体として得た。
一般式(5)で表される化合物として、2,7−ジブロモ−5,10−ジドデシルナフト[1,2−b:5,6−b´]ジチオフェンの代わりに2,7−ジブロモ−5,10−ジクロロナフト[1,2−b:5,6−b´]ジチオフェンを用いること以外は実施例1と同様の処理を行うことにより化合物145(表2の化合物番号145の化合物であり、以下の構造式で表される縮合多環芳香族化合物)を得た。
一般式(5)で表される化合物として、2,7−ジブロモ−5,10−ジドデシルナフト[1,2−b:5,6−b´]ジチオフェンの代わりに2,7−ジブロモ−4,9−ジオクチルナフト[2,3−b:6,7−b´]ジチオフェンを用いること以外は実施例1と同様の処理を行うことにより化合物310(表3の化合物番号310の化合物であり、以下の構造式で表される縮合多環芳香族化合物)を得た。
(1)電子吸収スペクトル(UV−Vis)の測定
実施例1〜3で得られた化合物112、化合物145、及び化合物310のそれぞれについて、溶媒にジクロロメタンを用い、電子吸収スペクトル測定を行った。図4は、実施例1で得られた化合物112における吸光度と吸収波長(λ/nm)との関係を示すものである。実施例2及び3で得られた化合物145及び化合物310においても同様の電子吸収スペクトルが観測された。各化合物の最大吸収波長λmaxの値を表7に示す。なお、電子吸収スペクトル(UV−Vis)の測定には、株式会社島津製作所製の紫外可視近赤外(UV−Vis−NIR)分光光度計「UV−3600」を用いた。
実施例1〜3で得られた化合物112、化合物145、及び化合物310のそれぞれについて、CV測定を行った。具体的には、溶媒にジクロロメタン、支持塩にテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロフォスフェート(n−BuN4PF6、0.1M)、作用電極及び対電極に白金線、参照電極に銀/塩化銀電極を用い、100mV/secの速度で電位を掃引し、CV測定を行った。なお、CV測定には、ビー・エー・エス株式会社製のALS電気化学アナライザー「612D」を用いた。図5は、実施例1で得られた化合物112における電流値と電位(V)との関係を示すものである。実施例1〜3で得られた化合物112、化合物145、及び化合物310において、2組の酸化還元波が見られた。各化合物の第1還元電位及び、そこから推定されるLUMO(最低空軌道)レベルを表8に示す。いずれの化合物も、高い電子受容能を有することが分かった。
(薄膜形成用組成物の調製)
0.2重量部の実施例1で得られた化合物112を、クロロホルム100重量部に溶解させることにより、薄膜形成用組成物を調製した。
本実施例では、前述した図1(b)に示すトップコンタクト−ボトムゲート型有機トランジスタ10Bの一例に係る有機トランジスタを作製した。
実施例1で得られた化合物112に代えて、実施例2で得られた化合物145を用いて薄膜形成用組成物を調製し、この薄膜形成用組成物を用いて有機トランジスタを作製したこと以外は、実施例4と同様にして有機トランジスタを作製した。
実施例1で得られた化合物112に代えて、実施例3で得られた化合物310を用いて薄膜形成用組成物を調製し、この薄膜形成用組成物を用いて有機トランジスタを作製したこと以外は、実施例4と同様にして有機トランジスタを作製した。
実施例4〜6で作製した有機トランジスタのそれぞれについて、その特性を評価した。
ここで、Idは飽和したソース・ドレイン電流値、Zはチャネル幅、Ciは絶縁体の電気容量、Vgはゲート電位、Vtはしきい電位、Lはチャネル長であり、μは決定する移動度(cm2/Vs)である。Ciは用いたSiO2絶縁膜の誘電率、Z,Lは有機トランジスタのデバイス構造により決まり、Id,Vgは有機トランジスタの電流値の測定時に決まり、VtはId,Vgから求めることができる。式(a)に各値を代入することで、それぞれのゲート電位での移動度を算出することができる。
2 半導体層
3 ドレイン電極
4 絶縁体層
5 ゲート電極
6 基板
7 保護層
10A〜10F 有機トランジスタ
20 有機太陽電池デバイス
21 基板
22 陽極
23 発電層
24 陰極
231 p型層
232 n型層
233 バッファー層
Claims (18)
- 一般式(1)
- 請求項1に記載の縮合多環芳香族化合物であって、
上記置換又は無置換の複素環基が、置換又は無置換の複素芳香族基、又は、置換又は無置換のピラニル基であることを特徴とする縮合多環芳香族化合物。 - 請求項1又は2に記載の縮合多環芳香族化合物であって、
上記X1及びX2が、硫黄原子であることを特徴とする縮合多環芳香族化合物。 - 請求項1〜3のいずれか1項に記載の縮合多環芳香族化合物であって、
上記R1及びR2が、水素原子であることを特徴とする縮合多環芳香族化合物。 - 請求項1〜4のいずれか1項に記載の縮合多環芳香族化合物であって、
上記R5及びR6が、炭素数1〜30の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を有する炭化水素オキシ基であることを特徴とする縮合多環芳香族化合物。 - 請求項1〜5のいずれか1項に記載の縮合多環芳香族化合物であって、
上記R3及びR4が、ハロゲン原子であることを特徴とする縮合多環芳香族化合物。 - 請求項1〜5のいずれか1項に記載の縮合多環芳香族化合物であって、
上記R3及びR4が、炭素数1〜30の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であることを特徴とする縮合多環芳香族化合物。 - 請求項7に記載の縮合多環芳香族化合物であって、
上記Aが、一般式(2)で表される基であることを特徴とする縮合多環芳香族化合物。 - 請求項1に記載の一般式(1)で表される縮合多環芳香族化合物の製造方法であって、
一般式(5)
一般式(9)
- 請求項9に記載の縮合多環芳香族化合物の製造方法であって、
上記置換又は無置換の複素環基が、置換又は無置換の複素芳香族基、又は、置換又は無置換のピラニル基であることを特徴とする縮合多環芳香族化合物の製造方法。 - 請求項1〜8のいずれか1項に記載の縮合多環芳香族化合物を含有することを特徴とする有機半導体材料。
- 請求項11に記載の有機半導体材料であって、
上記有機半導体材料が、トランジスタ材料であることを特徴とする有機半導体材料。 - 請求項1〜8のいずれか1項に記載の縮合多環芳香族化合物と溶媒とを含むことを特徴とする薄膜形成用組成物。
- 請求項13に記載の薄膜形成用組成物であって、
上記縮合多環芳香族化合物の含有量が、上記薄膜形成用組成物の全量に対して、0.01重量%〜10重量%の範囲内であることを特徴とする薄膜形成用組成物。 - 請求項1〜8のいずれか1項に記載の縮合多環芳香族化合物を含むことを特徴とする薄膜。
- 請求項15に記載の薄膜を含むことを特徴とする有機半導体デバイス。
- 請求項15に記載の薄膜を含むことを特徴とする有機トランジスタ。
- 請求項13又は14に記載の薄膜形成用組成物を、薄膜を形成しようとする表面上に塗布する工程を含むことを特徴とする有機半導体デバイスの製造方法。
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