JP6208133B2 - 複素環化合物及びその利用 - Google Patents
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Description
これら有機エレクトロニクスデバイスの開発には、そのデバイスを構成する半導体材料の開発が非常に重要である。低分子系の半導体材料として、アセン系有機半導体のペンタセンなどは有機トランジスタ材料として盛んに検討がなされている。複素環系のヘテロアセン系化合物においても、硫黄やセレン原子を含んだ材料を中心に検討がなされており、ベンゾジチオフェン系(DPh−BDT)、ナフトジチオフェン系(NDT)、ベンゾチエノベンゾチオフェン系(DPh−BTBT、AlkylBTBT)やジナフトジチオフェン(DNTT)系の材料など大気安定で高性能の材料が開発されている(特許文献1−5、非特許文献1−5)。ペンタセンと比較して半導体特性や安定性など優れた化合物が向上してきているが、これら化合物でも十分な性能を有しているとは言えず、現状では商業的に活用されるに至っていない。そこでさらに高移動度で且つ、耐熱性、耐候性などの安定性が高い様々なデバイスに有用な半導体材料の開発が重要である。
即ち、本発明は、下記の通りである。
[1]下記一般式(1)で表わされる複素環化合物。
(式中、R1、R2は独立に水素原子、置換基を有してもよいアリール基、又は置換基を有してもよいアルキル基を表し、m、nは独立に1〜4の整数を表す。なお、R1、R2が複数ある場合は、それぞれ同じであっても、異なっていてもよい。)
[2]R1、R2がそれぞれ水素原子又は置換基を有してもよいアルキル基である、前項[1]に記載の複素環化合物。
[3]R1、R2がそれぞれ水素原子又はC1〜C3の低級アルキル基である、前項[2]に記載の複素環化合物。
[4]R1、R2がそれぞれ水素原子である、前項[3]に記載の複素環化合物。
[5]前項[1]〜[4]のいずれか一項に記載の化合物を含む有機半導体材料。
[6]前項[5]に記載の有機半導体材料からなる薄膜。
[7]前項[5]に記載の有機半導体材料を含む有機エレクトロニクスデバイス。
[8]薄膜トランジスタ素子、光電変換素子、有機太陽電池、有機EL素子、有機発光トランジスタ素子、又は有機半導体レーザー素子である前項[7]に記載の有機エレクトロニクスデバイス。
[9]薄膜トランジスタ素子、光電変換素子、又は有機太陽電池である前項[8]に記載の有機エレクトロニクスデバイス。
[10]薄膜トランジスタ素子である前項[8]に記載の有機エレクトロニクスデバイス。
下記一般式(1)で表される複素環化合物について説明する。
上記複素環化合物中のR1、R2は独立に水素原子、置換基を有してもよいアリール基、又は置換基を有してもよいアルキル基を表す。R1、R2の置換位置及び個数、種類には特に規定はないが、一般式(1)で表される複素環化合物の1分子に対して0個から8個の範囲で置換することが可能である。式(1)の表記としては、R1、R2の個数をm、nを用いて表し、m、nはそれぞれ独立に0〜4(0、1、2、3又は4)の整数を示す。なお、R1、R2が2個以上の場合には2種類以上の置換基を混在させることが可能であり、各R1、R2は互いに同じでも異なっていてもよい。
上記アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基、ベンゾピレニル基などの芳香族炭化水素基;ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピロリル基、インドレニル基、イミダゾリル基、カルバゾリル基、チエニル基、フリル基、ピラニル基、ピリドニル基などの複素環基;ベンゾキノリル基、アントラキノリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基のような縮合系複素環基が挙げられる。これらのうち好ましいものはフェニル基、ナフチル基、ピリジル基及びチエニル基であり、特にフェニル基が好ましい。
上記アルキル基としては、飽和又は不飽和の直鎖、分岐又は環状のアルキル基が挙げられ、その炭素数は1〜20が好ましい。ここで、飽和又は不飽和の直鎖又は分岐のアルキル基の例としては、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、アリル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、n−デシル基、n−ドデシル基、n−ステアリル基、n−ブテニル基等が挙げられる。また、環状のアルキル基の例としては、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等の炭素数3〜12のシクロアルキル基が挙げられる。好ましくは飽和の直鎖アルキル基である。特にC1−3の低級アルキル基が好ましい。
上記アリール基及び上記アルキル基が有してもよい置換基の例としては、特に制限はないが、アリール基やハロゲン原子、アルキル基などが挙げられる。置換基としてのアリール基及びアルキル基は、Rとしてのアリール基及びアルキル基と同様でよく、ハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。これらの中でもC1〜C3の低級アルキル基が好ましい。また、Rが有してもよい置換基の数には特に制限はない。
上記の中でも、真空プロセスである抵抗加熱蒸着法が好ましい。
薄膜トランジスタは、半導体に接して2つの電極(ソース電極及びドレイン電極)があり、その電極間に流れる電流を、ゲート電極と呼ばれるもう一つの電極に印加する電圧で制御するものである。
図1における各態様例において、1がソース電極、2が半導体層、3がドレイン電極、4が絶縁体層、5がゲート電極、6が基板をそれぞれ表す。尚、各層や電極の配置は、素子の用途により適宜選択できる。A〜D、Fは基板と並行方向に電流が流れるので、横型トランジスタと呼ばれる。Aはボトムコンタクトボトムゲート構造、Bはトップコンタクトボトムゲート構造と呼ばれる。また、Cは半導体上にソース及びドレイン電極、絶縁体層を設け、さらにその上にゲート電極を形成しており、トップコンタクトトップゲート構造と呼ばれている。Dはトップ&ボトムコンタクトボトムゲート型トランジスタと呼ばれる構造である。Fはボトムコンタクトトップゲート構造である。Eは縦型の構造をもつトランジスタ、すなわち静電誘導トランジスタ(SIT)の模式図である。このSITは、電流の流れが平面状に広がるので一度に大量のキャリアが移動できる。またソース電極とドレイン電極が縦に配されているので電極間距離を小さくできるため応答が高速である。従って、大電流を流す、高速のスイッチングを行うなどの用途に好ましく適用できる。なお図1中のEには、基板を記載していないが、通常の場合、図1E中の1及び3で表されるソース又はドレイン電極の外側には基板が設けられる。
基板6は、その上に形成される各層が剥離することなく保持できることが必要である。例えば樹脂板やフィルム、紙、ガラス、石英、セラミックなどの絶縁性材料;金属や合金などの導電性基板上にコーティング等により絶縁体層を形成した物;樹脂と無機材料など各種組合せからなる材料;等が使用できる。使用できる樹脂フィルムの例としては、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリアミド、ポリイミド、ポリカーボネート、セルローストリアセテート、ポリエーテルイミドなどが挙げられる。樹脂フィルムや紙を用いると、素子に可撓性を持たせることができ、フレキシブルで、軽量となり、実用性が向上する。基板の厚さとしては、通常1μm〜10mmであり、好ましくは5μm〜5mmである。
また、上記のドーパントにカーボンブラックや金属粒子などを分散した導電性の複合材料も用いられる。直接、半導体と接触するソース電極1およびドレイン電極3はコンタクト抵抗を低減するために適切な仕事関数を選択するか、表面処理などが大切になる。
ボトムコンタクト構造の場合は、一般的にはリソグラフィー法を用いて各電極を作製し、また各電極は直方体に形成するのが好ましい。最近は各種印刷方法による印刷精度が向上してきており、インクジェット印刷、グラビア印刷又はスクリーン印刷などの手法を用いて精度よく電極を作製することが可能となってきている。半導体上に電極のあるトップコンタクト構造の場合はシャドウマスクなどを用いて蒸着することが出来る。インジェットなどの手法を用いて電極パターンを直接印刷形成することも可能となってきている。電極の長さは前記のチャネル幅と同じでよい。電極の幅には特に規定は無いが、電気的特性を安定化できる範囲で、素子の面積を小さくするためには短い方が好ましい。電極の幅は、通常0.1〜1000μmであり、好ましくは0.5〜100μmである。電極の厚さは、通常0.1〜1000nmであり、好ましくは1〜500nmであり、より好ましくは5〜200nmである。各電極1、3、5には配線が連結されているが、配線も電極とほぼ同様の材料により作製される。
トラップ部位とは、未処理の基板に存在する例えば水酸基のような官能基をさし、このような官能基が存在すると、電子が該官能基に引き寄せられ、この結果としてキャリア移動度が低下する。従って、トラップ部位を低減することもキャリア移動度等の特性改良には有効な場合が多い。
これらの態様において、例えば基板層と絶縁膜層や絶縁膜層と有機半導体層等の各層を設ける方法としては、例えば真空蒸着法、スパッタ法、塗布法、印刷法、ゾルゲル法等が適宜採用できる。
本発明の薄膜トランジスタは、基板6上に必要な各種の層や電極を設けることで作製される(図2(1)参照)。基板としては上記で説明したものが使用できる。この基板上に前述の表面処理などを行うことも可能である。基板6の厚みは、必要な機能を妨げない範囲で薄い方が好ましい。材料によっても異なるが、通常1μm〜10mmであり、好ましくは5μm〜5mmである。また、必要により、基板に電極の機能を持たせるようにする事も出来る。
基板6上にゲート電極5を形成する(図2(2)参照)。電極材料としては上記で説明したものが用いられる。電極膜を成膜する方法としては、各種の方法を用いることができ、例えば真空蒸着法、スパッタ法、塗布法、熱転写法、印刷法、ゾルゲル法等が採用される。成膜時又は成膜後、所望の形状になるよう必要に応じてパターニングを行うのが好ましい。パターニングの方法としても各種の方法を用いうるが、例えばフォトレジストのパターニングとエッチングを組み合わせたフォトリソグラフィー法等が挙げられる。また、シャドウマスクを用いた蒸着法やスパッタ方法やインクジェット印刷、スクリーン印刷、オフセット印刷、凸版印刷等の印刷法、マイクロコンタクトプリンティング法等のソフトリソグラフィーの手法、及びこれら手法を複数組み合わせた手法を利用し、パターニングすることも可能である。ゲート電極5の膜厚は、材料によっても異なるが、通常0.1nm〜10μmであり、好ましくは0.5nm〜5μmであり、より好ましくは1nm〜3μmである。また、ゲート電極と基板を兼ねるような場合は上記の膜厚より大きくてもよい。
ゲート電極5上に絶縁体層4を形成する(図2(3)参照)。絶縁体材料としては上記で説明した材料が用いられる。絶縁体層4を形成するにあたっては各種の方法を用いうる。例えばスピンコーティング、スプレーコーティング、ディップコーティング、キャスト、バーコート、ブレードコーティングなどの塗布法、スクリーン印刷、オフセット印刷、インクジェット等の印刷法、真空蒸着法、分子線エピタキシャル成長法、イオンクラスタービーム法、イオンプレーティング法、スパッタリング法、大気圧プラズマ法、CVD法などのドライプロセス法が挙げられる。その他、ゾルゲル法やアルミニウム上のアルマイト、シリコン上の二酸化シリコンのように金属上に熱酸化法などにより酸化物膜を形成する方法等が採用される。尚、絶縁体層と半導体層が接する部分においては、両層の界面で半導体を構成する分子、例えば上記式(1)で表される化合物の分子を良好に配向させるために、絶縁体層に所定の表面処理を行うこともできる。表面処理の手法は、基板の表面処理と同様のものを用いることができうる。絶縁体層4の膜厚は、その電気容量をあげることで取り出す電気量を増やすことが出来るため、出来るだけ薄い膜であることが好ましい。このときに薄い膜になるとリーク電流が増えるため、その機能を損なわない範囲で薄い方が好ましい。通常0.1nm〜100μmであり、好ましくは0.5nm〜50μmであり、より好ましくは5nm〜10μmである。
本発明の上記一般式(1)で表される複素環化合物を含む有機半導体材料は、有機半導体層の形成に使用される(図2(4)参照)。有機半導体層を成膜するにあたっては、各種の方法を用いることができる。具体的にはスパッタリング法、CVD法、分子線エピタキシャル成長法、真空蒸着法等の真空プロセスによる形成方法;ディップコート法、ダイコーター法、ロールコーター法、バーコーター法、スピンコート法等の塗布法、インクジェット法、スクリーン印刷法、オフセット印刷法、マイクロコンタクト印刷法などの溶液プロセスによる形成方法;が挙げられる。
ソース電極1及びドレイン電極3の形成方法等はゲート電極5の場合に準じて形成することができる(図2(5)参照)。また有機半導体層との接触抵抗を低減するために各種添加剤などを用いることが可能である。
有機半導体層上に保護層7を形成すると、外気の影響を最小限にでき、また、有機薄膜トランジスタの電気的特性を安定化できるという利点がある(図2(6)参照)。保護層の材料としては前記のものが使用される。保護層7の膜厚は、その目的に応じて任意の膜厚を採用できるが、通常100nm〜1mmである。
保護層を成膜するにあたっては各種の方法を採用しうるが、保護層が樹脂からなる場合は、例えば、樹脂溶液を塗布後、乾燥させて樹脂膜とする方法;樹脂モノマーを塗布あるいは蒸着したのち重合する方法;などが挙げられる。成膜後に架橋処理を行ってもよい。保護層が無機物からなる場合は、例えば、スパッタリング法、蒸着法等の真空プロセスでの形成方法や、ゾルゲル法等の溶液プロセスでの形成方法も用いることができる。
有機EL素子は固体で自己発光型の大面積カラー表示や照明などの用途に利用できることが注目され、数多くの開発がなされている。その構成は、陰極と陽極からなる対向電極の間に、発光層及び電荷輸送層の2層を有する構造のもの;対向電極の間に積層された電子輸送層、発光層及び正孔輸送層の3層を有する構造のもの;及び3層以上の層を有するもの;等が知られており、また発光層単層であるもの等が知られている。
さらに発光層においてはそれぞれ注入された電子と正孔が再結合することにより励起子が生じ、その励起子が放射失活する過程で放射されるエネルギーが発光として検出される。以下に有機EL素子の好ましい態様を記載する。
有機EL素子において使用されうる陽極は、正孔を、正孔注入層、正孔輸送層、発光層に注入する機能を有する電極である。一般的に仕事関数が4.5eV以上の金属酸化物や金属、合金、導電性材料などが適している。具体的には、特に限定されるものでないが、酸化錫(NESA)、酸化インジウム、酸化錫インジウム(ITO)、酸化亜鉛インジウム(IZO)などの導電性金属酸化物、金、銀、白金、クロム、アルミニウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングステンなどの金属、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリマーや炭素が挙げられる。それらの中でも、ITOやNESAを用いることが好ましい。
また発光を取り出すために、一般的には素子の発光波長領域で十分に透明性を有する基板上に電極を作製することが好ましい。透明の基板としてはガラス基板やポリマー基板が挙げられる。ガラス基板はソーダライムガラス、無アルカリガラス、石英などが用いられ、機械的・熱的強度を保つのに十分な厚みがあればよく、0.5mm以上の厚みが好ましい。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよく、無アルカリガラスの方が好ましい。このようなものとして、SiO2などのバリアコートを施したソーダライムガラスが市販されているのでこれを使用することもできる。またガラス以外のポリマーでできた基板としては、ポリカーボネート、ポリプロピレン、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルイミド、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリイミド、ポリアミド、アクリル基板などが挙げられる。
有機薄膜を形成する1層又は複数の層の「層」とは、正孔輸送層、電子輸送層、正孔輸送性発光層、電子輸送性発光層、正孔阻止層、電子阻止層、正孔注入層、電子注入層、発光層、又は下記構成例9)に示すように、これらの層が有する機能を併せ持つ単一の層を意味する。本発明における有機薄膜を形成する層の構成としては、以下の構成例1)から9)が挙げられ、いずれの構成であってもよい。
1)正孔輸送層/電子輸送性発光層。
2)正孔輸送層/発光層/電子輸送層。
3)正孔輸送性発光層/電子輸送層。
4)正孔輸送層/発光層/正孔阻止層。
5)正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層。
6)正孔輸送性発光層/正孔阻止層/電子輸送層。
7)前記1)から6)の組み合わせのそれぞれにおいて、正孔輸送層もしくは正孔輸送性発光層の前に正孔注入層を更にもう一層付与した構成。
8)前記1)から7)の組み合わせのそれぞれにおいて、電子輸送層もしくは電子輸送性発光層の前に電子注入層を更にもう一層付与した構成。
9)前記1)から8)の組み合わせにおいて使用する材料をそれぞれ混合し、この混合した材料を含有する一層のみを有する構成。
なお、前記9)は、一般にバイポーラー性の発光材料と言われる材料で形成される単一の層;又は、発光材料と正孔輸送材料又は電子輸送材料を含む層を一層設けるだけでもよい。一般的に多層構造とすることで、効率良く電荷、すなわち正孔及び/又は電子を輸送し、これらの電荷を再結合させることができる。また電荷のクエンチングなどが抑えられることにより、素子の安定性の低下を防ぎ、発光の効率を向上させることができる。
本発明の一般式(1)で表わされる複素環化合物を用いると、発光効率が高く、寿命が長い有機EL表示装置を得る事が出来る。さらに本発明の薄膜トランジスタ素子を組み合わせることで印加電圧のオンオフ現象を電気的に高精度に制御した有機EL表示装置を低コストで供給することが可能となる。
次に有機発光トランジスタを説明する。上記の一般式(1)で表わされる複素環化合物は、有機発光トランジスタにも用いることができる。有機トランジスタと有機エレクトロルミネッセンス素子を融合した発光トランジスタは、ディスプレイにおける駆動回路と発光部分が一体化した構造をもち、駆動トランジスタ回路の占有面積を低減することができ、表示部の開口率を挙げることができる。つまり部品点数の低減が可能で作製プロセスが単純になることで、さらにコストの安いディスプレイが得られることになる。原理的には有機トランジスタのソース電極及びドレイン電極から、それぞれ電子・正孔を有機発光材料中に同時に注入し、再結合させることにより発光させる。発光量の調整はゲート電極からの電界によって制御することになる。
その構造は有機トランジスタの項で述べたものと同様でよく、有機トランジスタ用半導体層の構成に代わり発光トランジスタ材料を用いることができる。半導体化合物の特性により適宜使用する材料やプロセスを選択することができ、光を外部に取り出す為の構成が望ましい。通常の有機トランジスタでは電子又は正孔の片方だけを注入するのみで良いが、本発光トランジスタの場合は半導体層中での電子と正孔の結合により発光する為、電極から効果的な電荷の注入・結合・発光を促す構造であることが好ましい。
本発明の一般式(1)で表わされる複素環化合物の半導体特性を利用することにより、有機光電変換素子としての利用が可能となる。光電変換素子としては、固体撮像素子であるイメージセンサとして、動画や静止画等の映像信号をデジタル信号へ変換する機能を有する電荷結合素子(CCD)等が挙げられ、より安価で、大面積化加工性や、有機物固有のフレキシブル機能性、等を活かす事により有機光電変換素子としての利用も期待される。
本発明の一般式(1)で表わされる複素環化合物を用いて、フレキシブルで低コストの、有機太陽電池素子を簡便に作製することができる。すなわち、有機太陽電池素子は、固体素子であるため柔軟性や寿命向上の点で有利であることが特長である、従来は導電性ポリマーやフラーレンなどを組み合わせた有機薄膜半導体を用いる太陽電池の開発が主流であったが、発電変換効率が問題となっている。
一般に有機太陽電池素子の構成はシリコン系の太陽電池と同様に、発電を行う層(発電層)を陽極と陰極とではさみ、光を吸収することで発生した正孔と電子を各電極で受け取ることで太陽電池として機能する。その発電層はP型のドナー材料とN型のアクセプター材料およびバッファー層などのその他の材料で構成されおり、その材料に有機材料が用いられているものを有機太陽電池という。
構造としては、ショットキー接合、ヘテロ接合、バルクヘテロ接合、ナノ構造接合、ハイブリッドなどが挙げられ、各材料が効率的に入射光を吸収し、電荷を発生させ、発生した電荷(正孔と電子)を分離・輸送・収集することで太陽電池として機能する。なお、一般的な太陽電池の構造である、ヘテロ接合素子の一例の構造を図3に示した。
有機太陽電池素子における陽極及び陰極としては、先に述べた有機EL素子と同様である。光を効率的に取り込む必要があるため、発電層の吸収波長領域で透明性を有する電極とすることが望ましい。また良好な太陽電池特性を有するためにはシート抵抗が20Ω/□以下であり、且つ光の透過率が85%以上であることが好ましい。
発電層は、少なくとも本発明の一般式(1)で表される化合物を含有する有機薄膜の1層又は複数層から形成されている。有機太陽電池素子は先に示した構造をとることが可能であるが、基本的にP型のドナー材料とN型のアクセプター材料およびバッファー層で構成されている。
N型のアクセプター層としては、基本的に有機EL素子の項で述べた電子輸送層と同様に電子を輸送できる化合物やピリジンおよびその誘導体を骨格にもつオリゴマーやポリマー、キノリンおよびその誘導体を骨格にもつオリゴマーやポリマー、ベンゾフェナンスロリン類およびその誘導体を持つポリマー、シアノポリフェニレンビニレン誘導体(CN−PPVなど)などの高分子材料や、フッ素化フタロシアニン誘導体、ペリレン誘導体、ナフタレン誘導体、バソキュプロイン誘導体、C60やC70、PCBMなどのフラーレン誘導体、などの低分子材料が挙げられる。
それぞれ光を効率的に吸収し、電荷を発生させることが好ましく、使用する材料の吸光係数が高い物が好ましい。
本発明の式(1)で表わされる複素環化合物は有機半導体特性を有する化合物である事から、有機半導体レーザー素子としての利用が期待される。
すなわち、本発明の一般式(1)で表わされる化合物を含有する有機半導体素子に共振器構造を組み込み、効率的にキャリアを注入して励起状態の密度を十分に高めることが出来れば、光が増幅されレーザー発振に至る事が期待される。従来、光励起によるレーザー発振が観測されるのみで、電気励起によるレーザー発振に必要とされる、高密度のキャリアを有機半導体素子に注入し、高密度の励起状態を発生させるのは非常に困難と提唱されているが、本発明の式(1)で表わされる化合物を含有する有機半導体素子を用いることで、高効率な発光(電界発光)が起こる可能性が期待される。
合成例にて得られた各種の化合物は、必要に応じてMS(質量分析スペクトル)、NMR、元素分析、極大吸収(λmax)、及びmp(融点)の各種の測定を行うことによりその構造式を決定した。測定機器は以下の通りである。
MSスペクトル:ShimadzuQP−5050A
吸収スペクトル:ShimadzuUV−3150
1H−NMRスペクトル:JEOL Lambda 400型
窒素雰囲気下、−78℃においてナフト[2,3−b:6,7−b’]ジチオフェン(式(2)の化合物)(675mg,2.8mmol)の無水THF(80mL)溶液中に、ゆっくりとn−BuLi(1.57Nヘキサン溶液,5.7ml,8.9mmol)を混合した。反応液を加熱還流し、1.5時間反応後、−78℃まで冷却し、そこへ塩化トリメチルスズ(2.24g,11.2mmol)を加えた。室温で11時間攪拌した後、ここに水(100mL)を加えた。得られた混合物を分液し、水層を塩化メチレン(100mL×3)で抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウム(MgSO4)で乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をアセトンで再結晶することで、黄色固体の2,7−ビス(トリメチルスタニル)ナフト[2,3−b:6,7−b’]ジチオフェン(861mg、収率54%)を得た。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)0.48(s,18H),7.49(s,2H),8.35(s,2H),8.48(s,2H);EIMS(70eV)m/z=566(M+)
窒素雰囲気下、2,7−ビス(トリメチルスタニル)ナフト[2,3−b:6,7−b’]ジチオフェン(式(3)の化合物)(1.27g,2.24mmol)及び式(4)の化合物のRが水素である2−ブロモメチルスルフィニルベンゼン(1.10g,5.00mmol)のトルエン(95mL)溶液中にPd(PPh3)4(259mg,0.224mmol)を加え、還流温度とし、62時間攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、得られた固形分をろ過し、水とエタノールで洗浄し、ペールグリーン色の固体として2,7−ビス(2,2’−メチルスルフィニルベンゼン)ナフト[2,3−b:6,7−b’]ジチオフェン(5)(1.04g、収率90%)を得た。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)2.60(s,6H),7.53(s,2H),7.61-7.72(m,6H),8.21(brd,2H),8.43(s,2H),8.50(s,2H) ;EIMS(70eV)m/z=516(M+)
窒素雰囲気下、トリフルオロメタンスルホン酸(15mL)中、五塩化二燐(60mg,0.42mmol)を添加し、20分間室温で攪拌した。そこに2,7−ビス(2,2’−メチルスルフィニルベンゼン)ナフト[2,3−b:6,7−b’]ジチオフェン(式(5)の化合物のRが水素である化合物)(516mg,1.00mmol)を加え、室温で100時間攪拌した。反応終了後、氷水に反応混合物を注ぎ、得られた沈殿物を濾別し、水で洗浄し、固形分を得た。得られた固形分をさらに窒素雰囲気下、ピリジン(30mL)中で24時間還流反応した。反応容器中に水を加え、析出した沈殿物をろ過、水、アセトン、ジクロロメタンで洗浄し、その後アセトン及びクロロホルムを用いてソックスレイ抽出器にて洗浄した。
乾燥した固形物を真空昇華精製し、黄色固体の式(10)の化合物を(165mg、収率37%)得た。
EIMS(70eV)m/z=452(M+);Anal.Calcd for C26H12S4:C,68.99%;H,2.67%.Found:C,68.66%;H,2.34%.λmax:496nm(薄膜), 436nm(Chlorobenzene)
オクタデシルトリクロロシラン処理を行った200nmのSiO2熱酸化膜付きnドープシリコンウェハー(面抵抗0.02Ω・cm以下)を真空蒸着装置内に設置し、装置内の真空度が1.0×10−3Pa以下になるまで排気した。抵抗加熱蒸着法によって、この電極に基板温度約100℃の条件下、式(10)の化合物を1Å/secの蒸着速度で50nmの厚さに蒸着し、半導体層(2)を形成した。次いでこの基板に電極作製用シャドウマスクを取り付け、真空蒸着装置内に設置し、装置内の真空度が1.0×10−4Pa以下になるまで排気し、抵抗加熱蒸着法によって、金の電極、すなわちソース電極(1)及びドレイン電極(3)を40nmの厚さに蒸着し、TC(トップコンタクト)型である本発明の電界効果トランジスタ(チャネル長50μm、チャネル幅1.5mm)を得た。
なお、本実施例における電界効果トランジスタにおいては、熱酸化膜付きnドープシリコンウェハーにおける熱酸化膜が絶縁体層(4)の機能を有し、nドープシリコンウェハーが基板(6)及びゲート電極(5)の機能を兼ね備えている(図1−B参照)。得られた電界効果トランジスタをプローバー内に設置し半導体パラメーターアナライザー4200SCS(ケースレー社製)を用いて半導体特性を測定した。半導体特性はドレイン電圧を−60Vとし、ゲート電圧を20Vから−60Vまでで走査し、ドレイン電流−ゲート電圧(トランスファー)特性を測定した。得られた電圧電流曲線より、本素子のキャリア移動度は5.6cm2/Vsであり、閾値電圧は−6V、Ion/Ioffは107であった。
ヘキサメチルジシラザン処理した300nmのSiO2熱酸化膜付きnドープシリコンウェハー(面抵抗0.02Ω・cm以下)を真空蒸着装置内に設置し、装置内の真空度が1.0×10−3Pa以下になるまで排気した。抵抗加熱蒸着法によって、この電極に基板温度約100℃の条件下、式(10)の化合物を1Å/secの蒸着速度で50nmの厚さに蒸着し、半導体層(2)を形成した。次いでこの基板に電極作製用シャドウマスクを取り付け、真空蒸着装置内に設置し、装置内の真空度が1.0×10−4Pa以下になるまで排気し、抵抗加熱蒸着法によって、金の電極、すなわちソース電極(1)及びドレイン電極(3)を50nmの厚さに蒸着し、TC(トップコンタクト)型である本発明の電界効果トランジスタ(チャネル長50μm、チャネル幅2mm)を得た。
なお、本実施例における電界効果トランジスタにおいても、実施例1と同様に熱酸化膜付きnドープシリコンウェハーにおける熱酸化膜が絶縁体層(4)の機能を有し、nドープシリコンウェハーが基板(6)及びゲート電極(5)の機能を兼ね備えている(図1−B参照)。得られた電界効果トランジスタをプローバー内に設置し半導体パラメーターアナライザー4200SCS(ケースレー社製)を用いて半導体特性を測定した。半導体特性はドレイン電圧を−30Vとし、ゲート電圧を20Vから−60Vまでで走査し、ドレイン電流−ゲート電圧(トランスファー)特性を測定した。得られた電圧電流曲線より、本素子のキャリア移動度は1.2cm2/Vsであり、閾値電圧は−0.2V、ゲート電圧−30Vにおける電流値は1.3mA、Ion/Ioffは107であった。
実施例2で作成した電界効果トランジスタを大気中で71日間保管したのち、実施例2と同一条件で半導体測定を測定した。得られた電圧電流曲線より、71日後のキャリア移動度は1.3cm2/Vs、ゲート電圧−30Vにおける電流値は1.5mA、Ion/Ioffは107であり、大気中保管においても初期特性と同等の性能を保持していた。
実施例2で作成した電界効果トランジスタを250℃30分間加熱し、加熱前後の半導体特性を実施例2と同一条件で測定した。得られた電圧電流曲線より、加熱後のキャリア移動度は1.2cm2/Vs、ゲート電圧−30Vにおける電流値は1.5mAであり、高温下にさらされたのちにも高い移動度と電流値を保持していた。
実施例2において式(10)の化合物を用いる代わりに特許文献5実施例1に記載の化合物(DNTT):
を用いる以外は実施例2と同様にして電界効果トランジスタを作製し、半導体特性を実施例2と同一条件で測定した。得られた電圧電流曲線より比較化合物のキャリア移動度は0.42cm2/Vs、ゲート電圧−30Vにおける電流値は0.08mAであり、実施例2に比べて特性が劣っていた。
比較例1で作成した電界効果トランジスタを150℃30分間加熱し、加熱前後の半導体特性を実施例2と同一条件で測定した。得られた電圧電流曲線より、加熱後のキャリア移動度は0.25cm2/Vs、ゲート電圧−30Vにおける電流値は0.02mAであり、実施例4に比べ100℃低い条件においても熱の影響により半導体特性の低下が認められた。
図1〜図2において同じ名称には同じ番号を付すものとする。
1 ソース電極
2 半導体層
3 ドレイン電極
4 絶縁体層
5 ゲート電極
6 基板
7 保護層
Claims (10)
- R1、R2がそれぞれ水素原子又は置換基を有してもよいアルキル基である、請求項1に記載の複素環化合物。
- R1、R2がそれぞれ水素原子又はC1〜C3の低級アルキル基である、請求項2に記載の複素環化合物。
- R1、R2がそれぞれ水素原子である、請求項3に記載の複素環化合物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物を含む有機半導体材料。
- 請求項5に記載の有機半導体材料からなる薄膜。
- 請求項5に記載の有機半導体材料を含む有機エレクトロニクスデバイス。
- 薄膜トランジスタ素子、光電変換素子、有機太陽電池、有機EL素子、有機発光トランジスタ素子、又は有機半導体レーザー素子である請求項7に記載の有機エレクトロニクスデバイス。
- 薄膜トランジスタ素子、光電変換素子、又は有機太陽電池である請求項8に記載の有機エレクトロニクスデバイス。
- 薄膜トランジスタ素子である請求項8に記載の有機エレクトロニクスデバイス。
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