JP5600267B2 - 新規な化合物及びその利用 - Google Patents
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Description
これら有機エレクトロニクスデバイスの開発には、そのデバイスを構成する材料の開発が非常に重要である。そのため各分野において数多くの材料が検討されているが、十分な性能を有しているとは言えず、現在でも各種デバイスに有用な材料の開発が精力的に行われている。
その中でベンゾトリチオフェン(以下BTTと略記する)誘導体も期待されているが、僅かに数種類が合成されているにすぎず、その応用展開も殆どなされていないのが現状であり、さらにその多量体構造の化合物は全く知られていない(非特許文献1、2)。
(1)一般式(1)で表される部分構造を2個以上有する多量体化合物。
(式(1)中、X1、X2及びX3はそれぞれ独立に硫黄原子又はセレン原子を表す。)
(2)一般式(1)で表される部分構造を2個以上有する多量体化合物が、オリゴマー又はデンドリマーである、(1)に記載の多量体化合物。
(3)一般式(2)で表される部分構造を2個以上有する、(1)又は(2)に記載の多量体化合物、
(式(2)中、X1、X2及びX3はそれぞれ独立に硫黄原子又はセレン原子を表す。R1〜R6の少なくとも1つの部分で、他の部分構造と結合して、多量体を形成する。残りのR1〜R6はそれぞれ独立に芳香族炭化水素基、脂肪族炭化水素基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アルコキシル基、メルカプト基、アルキルチオ基、ボロン酸基、ニトロ基、アミノ基、アミド基、アシル基、カルボキシル基、アシルオキシ基、シアノ基、スルホ基、スルファモイル基、アルキルスルファモイル基、カルバモイル基、アルキルカルバモイル基、アルキルスズ基、アリールスズ基又は水素原子を表す。)
(4)一般式(2)においてX1、X2及びX3が全て硫黄原子である、(3)に記載の多量体化合物。
(5)一般式(3)で表わされる、(1)乃至(3)のいずれか一つに記載の多量体化合物。
(式(3)中、X4乃至X9はそれぞれ独立に硫黄原子又はセレン原子を表す。R7〜R16はそれぞれ独立に芳香族炭化水素基、脂肪族炭化水素基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アルコキシル基、メルカプト基、アルキルチオ基、ボロン酸基、ニトロ基、アミノ基、アミド基、アシル基、カルボキシル基、アシルオキシ基、シアノ基、スルホ基、スルファモイル基、アルキルスルファモイル基、カルバモイル基、アルキルカルバモイル基、アルキルスズ基、アリールスズ基又は水素原子を表す。)
(6)一般式(4)で表わされる、(1)乃至(3)のいずれか一つに記載の多量体化合物。
(式(4)中、X10乃至X18はそれぞれ独立に硫黄原子又はセレン原子を表す。R17〜R30はそれぞれ独立に芳香族炭化水素基、脂肪族炭化水素基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アルコキシル基、メルカプト基、アルキルチオ基、ボロン酸基、ニトロ基、アミノ基、アミド基、アシル基、カルボキシル基、アシルオキシ基、シアノ基、スルホ基、スルファモイル基、アルキルスルファモイル基、カルバモイル基、アルキルカルバモイル基、アルキルスズ基、アリールスズ基又は水素原子を表す。)
(7)一般式(5)で表わされる、(1)乃至(3)のいずれか一つに記載の多量体化合物。
(式(5)中、X19乃至X30はそれぞれ独立に硫黄原子又はセレン原子を表す。R31〜R48はそれぞれ独立に芳香族炭化水素基、脂肪族炭化水素基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アルコキシル基、メルカプト基、アルキルチオ基、ボロン酸基、ニトロ基、アミノ基、アミド基、アシル基、カルボキシル基、アシルオキシ基、シアノ基、スルホ基、スルファモイル基、アルキルスルファモイル基、カルバモイル基、アルキルカルバモイル基、アルキルスズ基、アリールスズ基又は水素原子を表す。)
(8)一般式(6)で表わされる、(1)乃至(3)のいずれか一つに記載の多量体化合物。
(式(6)中、X31乃至X48はそれぞれ独立に硫黄原子又はセレン原子を表す。R49〜R74はそれぞれ独立に芳香族炭化水素基、脂肪族炭化水素基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アルコキシル基、メルカプト基、アルキルチオ基、ボロン酸基、ニトロ基、アミノ基、アミド基、アシル基、カルボキシル基、アシルオキシ基、シアノ基、スルホ基、スルファモイル基、アルキルスルファモイル基、カルバモイル基、アルキルカルバモイル基、アルキルスズ基、アリールスズ基又は水素原子を表す。)
(9)一般式(7)で表わされる、(1)乃至(3)のいずれか一つに記載の多量体化合物。
(式(7)中、X49乃至X78はそれぞれ独立に硫黄原子又はセレン原子を表す。R75〜R116はそれぞれ独立に芳香族炭化水素基、脂肪族炭化水素基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アルコキシル基、メルカプト基、アルキルチオ基、ボロン酸基、ニトロ基、アミノ基、アミド基、アシル基、カルボキシル基、アシルオキシ基、シアノ基、スルホ基、スルファモイル基、アルキルスルファモイル基、カルバモイル基、アルキルカルバモイル基、アルキルスズ基、アリールスズ基又は水素原子を表す。)
(10)(1)乃至(9)のいずれか一つに記載の多量体化合物からなる有機半導体材料。
(11)(10)に記載の有機半導体材料を含有する、有機エレクトロニクスデバイス。
(12)前記デバイスが、光電変換素子、有機太陽電池素子、有機EL素子、有機半導体レーザー素子、液晶表示素子又は薄膜トランジスタ素子である、(11)に記載の有機エレクトロニクスデバイス。
(13)(1)乃至(9)のいずれか一つに記載の多量体化合物を含有する、組成物。
(14)(1)乃至(9)又は(13)のいずれか一つに記載の多量体化合物又は組成物を含有する、薄膜。
(15)一般式(1)で表される部分構造を有する化合物同士をカップリング反応することを含む、(1)乃至(9)のいずれか一つに記載の多量体化合物の製造方法、
に関する。
本発明は、特定の部分構造を2個以上有する化合物とその利用に関したものである。
まずは本発明における多量体化合物について説明する。本発明の多量体化合物は下記一般式(1)で表わされる部分構造を2個以上有する。
式(1)中、X1、X2及びX3はそれぞれ独立に硫黄原子又はセレン原子を表す。
一般式(1)の部分構造を2個以上有することで本発明の化合物はオリゴマーやデンドリマーを形成することができる。
式(1)を詳しく記載すると、下記一般式(2)のように書くことができる。
ここでX1、X2及びX3は、それぞれ独立に硫黄原子又はセレン原子であるが、硫黄原子が好ましい。また、X1、X2及びX3は同一であることが好ましい。ここでR1〜R6の少なくとも1つの部分で、他の部分構造と結合して、多量体を形成する。多量体の形成に使用されなかった残りのR1〜R6はそれぞれ独立に芳香族炭化水素基、脂肪族炭化水素基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アルコキシル基、メルカプト基、アルキルチオ基、ボロン酸基、ニトロ基、アミノ基、アミド基、アシル基、カルボキシル基、アシルオキシ基、シアノ基、スルホ基、スルファモイル基、アルキルスルファモイル基、カルバモイル基、アルキルカルバモイル基、アルキルスズ基、アリールスズ基又は水素原子を表す。
この芳香族炭化水素基が有することができる置換基としては、特に制限はないが、例えば脂肪族炭化水素基(これは置換基を有してもよく、該置換基としてはハロゲン原子、ヒドロキシル基、メルカプト基、カルボン酸基、スルホン酸基、ニトロ基、アルコキシル基、アルキル置換アミノ基、アリール置換アミノ基、非置換アミノ基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基などが挙げられる);芳香族炭化水素基(これは置換基を有してもよく、該置換基としてはアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、メルカプト基、カルボン酸基、スルホン酸基、ニトロ基、アルコキシル基、アルキル置換アミノ基、アリール置換アミノ基、非置換アミノ基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基などが挙げられる);シアノ基;イソシアノ基;チオシアナト基;イソチオシアナト基;ニトロ基;ニトロソ基;アシル基;アシルオキシ基;フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子;ヒドロキシル基;メルカプト基;置換もしくは非置換アミノ基;アルコキシル基;アルコキシアルキル基;チオアルキル基;芳香族オキシ基;スルホン酸基;スルフィニル基;スルホニル基;スルホン酸エステル基;スルファモイル基;カルボキシル基;カルバモイル基;ホルミル基;アルコキシカルボニル基等が挙げられる。この中でも脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、シアノ基、ニトロ基、アシル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、メルカプト基、置換もしくは非置換アミノ基、アルコキシル基、アレーンオキシ基等が好ましい。この中で示している芳香族炭化水素基の例としてはピレニル基、ベンゾピレニル基などの縮合多環式炭化水素基やピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピロリル基、インドレニル基、イミダゾリル基、カルバゾリル基、チエニル基、フリル基、ピラニル基、ピリドニル基などの複素環式炭化水素基、ベンゾキノリル基、アントラキノリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基のような縮合複素環式炭化水素基、等が挙げられる。
アルコキシル基としては炭素数1〜24のアルコキシル基が挙げられ、炭素数1〜18のアルコキシル基が好ましい。
アルキルチオ基としては炭素数1〜24のアルキルチオ基が挙げられ、炭素数1〜18のアルキルチオ基が好ましい。
アミノ基としては、非置換アミノ基、一置換アミノ基、二置換アミノ基が挙げられる。
その置換基としては、芳香族炭化水素基(これは置換基を有してもよく、該置換基としてはアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、メルカプト基、カルボン酸基、スルホン酸基、ニトロ基、アルコキシル基、アルキル置換アミノ基、アリール置換アミノ基、非置換アミノ基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基などが挙げられる)、脂肪族炭化水素基(これは置換基を有してもよく、該置換基としてハロゲン原子、ヒドロキシル基、メルカプト基、カルボン酸基、スルホン酸基、ニトロ基、アルコキシル基、アルキル置換アミノ基、アリール置換アミノ基、非置換アミノ基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基などが挙げられる)などが挙げられる。それぞれ芳香族炭化水素基及び脂肪族炭化水素基としては先に述べたものと同様である。
ここで示したX4〜X9は、先に示したX1〜X3と同様である。
一般式(3)の化合物は、一般式(2)で表わされる部分構造のR1、R3及びR5のいずれかの部分が、別の一般式(2)のR1、R3及びR5のいずれかの部分と互いに結合してダイマーを形成したものである。R7〜R16は先に示したR1〜R6と同様である。
ここで示したX11〜X18は先に示したX1〜X3と同様である。また、R17〜R30は先に示したR1〜R6と同様である。
ここで示したX19〜X30は先に示したX1〜X3と同様である。また、R31〜R48は先に示したR1〜R6と同様である。
ここで示したX31〜X48は先に示したX1〜X3と同様である。また、R49〜R74は先に示したR1〜R6と同様である。
ここで示したX49〜X78は先に示したX1〜X3と同様である。また、R75〜R116は先に示したR1〜R6と同様である。
これによって得られた誘導体(Rが水素原子である化合物103)は、下記のスキーム2に記載の通り、トリブロモ化した化合物(104)を得ることが出来、これにアセチレン誘導体を用いて薗頭反応を行うことで不飽和脂肪族炭化水素基を有する化合物(105)が得られ、さらに還元反応を行うことで飽和脂肪族炭化水素基を有する化合物(106)を得る事が出来る。また、芳香族炭化水素化合物のボロン酸誘導体とのクロスカップリングを行うことで芳香族炭化水素基を有する化合物(107)が得られる。この時にブロモ化をコントロールすることによって、置換基の数(モノ体・ジ体・トリ体・テトラ体など)を変更することができる。
薄膜トランジスタは、半導体に接して2つの電極(ソース電極及びドレイン電極)があり、その電極間に流れる電流を、ゲート電極と呼ばれるもう一つの電極に印加する電圧で制御するものである。
図1に、本発明の薄膜トランジスタ(素子)のいくつかの態様例を示す。各例において、1がソース電極、2が半導体層、3がドレイン電極、4が絶縁体層、5がゲート電極、6が基板を表す。尚、各層や電極の配置は、素子の用途により適宜選択できる。A〜Dは基板と並行方向に電流が流れるので、横型トランジスタと呼ばれる。Aはボトムコンタクト構造、Bはトップコンタクト構造と呼ばれる。また、Cは半導体上にソース及びドレイン電極、絶縁体層を設け、さらにその上にゲート電極を形成しており、ボトムゲート構造と呼ばれる。Dはトップ&ボトムコンタクト型トランジスタと呼ばれる構造である。Eは縦型の構造をもつトランジスタ、すなわち静電誘導トランジスタ(SIT)の模式図である。このSITは、電流の流れが平面状に広がるので一度に大量のキャリアが移動できる。またソース電極とドレイン電極が縦に配されているので電極間距離を小さくできるため応答が高速である。従って、大電流を伴う高速のスイッチングを行うなどの用途に好ましく適用できる。なお図1中のEには、基板を記載していないが、通常の場合、図1中のEの1及び3で表されるソース及びドレイン電極の外側には基板が設けられる。
基板6は、その上に形成される各層が剥離することなく保持できることが必要である。例えば、樹脂板やフィルム、紙、ガラス、石英、セラミックなどの絶縁性材料;金属や合金などの導電性基板上にコーティング等により絶縁層を形成した物;樹脂と無機材料など各種組合せからなる材料;などが使用できる。使用できる樹脂フィルムとしては、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリアミド、ポリイミド、ポリカーボネート、セルローストリアセテート、ポリエーテルイミドなどが挙げられる。樹脂フィルムや紙を用いると、素子に可撓性を持たせることができ、フレキシブルで、軽量となり、実用性が向上する。基板の厚さとしては、通常1μm〜10mmであり、好ましくは5μm〜5mmである。
ソース及びドレイン電極のそれぞれの構造(形)について説明する。ソースとドレイン電極の構造はそれぞれ同じであっても、異なっていてもよい。電極の長さは前記のチャネル幅と同じでよい。電極の幅には特に規定は無いが、電気的特性を安定化できる範囲で、素子の面積を小さくするためには短い方が好ましい。電極の幅は、通常0.1〜1000μmであり、好ましくは0.5〜100μmである。電極の厚さは、通常0.1〜1000nmであり、好ましくは1〜500nmであり、より好ましくは5〜200nmである。各電極1、3及び5には配線が連結されているが、配線も電極とほぼ同様の材料により作製される。
本発明の薄膜トランジスタにおいては、本発明の多量体化合物の少なくとも1種の化合物を有機半導体材料として用いる。本発明の多量体化合物及びその組成物を用いて薄膜を形成し、組成物として溶剤を使用している場合は実質的にそれを蒸発させた後に使用することができる。後述するが蒸着方法で有機半導体層を形成する場合は多量体化合物の混合物を用いるよりも、単一の多量体化合物を有機半導体材料として用いることが好ましい場合がある。しかし、上記のようにトランジスタの特性を改善する目的等のために、ドーパント等の添加剤を使用することが出来る。特に溶液プロセスで半導体層を形成する場合に有効である。
また半導体層についても複数の層を形成していてもよいが、単層構造であることがより好ましい。半導体層2の膜厚は、必要な機能を失わない範囲で、薄いほど好ましい。A、B及びDに示すような横型の薄膜トランジスタにおいては、膜厚が厚くなると漏れ電流が増加するため、所定以上の膜厚があれば素子の特性は膜厚に依存しない。必要な機能を示すための半導体層の膜厚は、通常、1nm〜10μm、好ましくは5nm〜5μm、より好ましくは10nm〜3μmである。
トラップ部位とは、未処理の基板に存在する例えば水酸基のような官能基を指し、このような官能基が存在すると、電子が該官能基に引き寄せられ、この結果としてキャリア移動度が低下する。従って、トラップ部位を低減することもキャリア移動度等の特性改良には有効な場合が多い。
本発明の薄膜トランジスタは、基板6上に必要な各種の層や電極を設けることで作製される(図2(1)参照)。基板としては上記で説明したものが使用できる。この基板上に前述の表面処理などを行うことも可能である。基板6の厚みは、必要な機能を妨げない範囲で薄い方が好ましい。材料によっても異なるが、通常1μm〜10mmであり、好ましくは5μm〜5mmである。また、必要により基板に電極の機能を持たせるようにしてもよい。
基板6上にゲート電極5を形成する(図2(2)を参照)。電極材料としては上記で説明したものが用いられる。電極膜を成膜する方法としては、各種の方法を用いることができ、例えば真空蒸着法、スパッタ法、塗布法、熱転写法、印刷法、ゾルゲル法等が採用される。成膜時又は成膜後、所望の形状になるよう必要に応じてパターニングを行うのが好ましい。パターニングの方法としても各種の方法を用いうるが、例えばフォトレジストのパターニングとエッチングを組み合わせたフォトリソグラフィー法等が挙げられる。また、インクジェット印刷、スクリーン印刷、オフセット印刷、凸版印刷等の印刷法、マイクロコンタクトプリンティング法等のソフトリソグラフィーの手法、及びこれら手法を複数組み合わせた手法を利用し、パターニングすることも可能である。ゲート電極5の膜厚は、材料によっても異なるが、通常0.1nm〜10μmであり、好ましくは0.5nm〜5μmであり、より好ましくは1nm〜3μmである。また、ゲート電極と基板を兼ねる場合は上記の膜厚より大きくてもよい。
ゲート電極5上に絶縁体層4を形成する(図2(3)参照)。絶縁体材料としては上記で説明したもの等が用いられる。絶縁体層4を形成するにあたっては各種の方法を用いうる。例えばスピンコーティング、スプレーコーティング、ディップコーティング、キャスト、バーコート、ブレードコーティングなどの塗布法、スクリーン印刷、オフセット印刷、インクジェット等の印刷法、真空蒸着法、分子線エピタキシャル成長法、イオンクラスタービーム法、イオンプレーティング法、スパッタリング法、大気圧プラズマ法、CVD法などのドライプロセス法が挙げられる。その他、ゾルゲル法やアルミニウム上のアルマイト、シリコン上の二酸化シリコンのように金属上に酸化物膜を形成する方法等が採用される。尚、絶縁体層と半導体層が接する部分においては、両層の界面で半導体を構成する分子、例えば本発明の多量体化合物の分子を良好に配向させるために、絶縁体層に所定の表面処理を行うこともできる。表面処理の手法は、基板の表面処理と同様のものを用いうる。絶縁体層4の膜厚は、その機能を損なわない範囲で薄い方が好ましい。通常0.1nm〜100μmであり、好ましくは0.5nm〜50μmであり、より好ましくは5nm〜10μmである。
ソース電極1及びドレイン電極3の形成方法等はゲート電極5の場合に準じて形成することができる(図2(4)参照)。また有機半導体層との接触抵抗を低減するために各種添加剤などを用いることが可能である。
有機半導体材料としては上記で説明したように、本発明の多量体化合物の一種又はその組成物が使用される。有機半導体層を成膜するにあたっては、各種の方法を用いることができる。スパッタリング法、CVD法、分子線エピタキシャル成長法、真空蒸着法等の真空プロセスでの形成方法;ディップコート法、ダイコーター法、ロールコーター法、バーコーター法、スピンコート法等の塗布法、インクジェット法、スクリーン印刷法、オフセット印刷法、マイクロコンタクト印刷法などの溶液プロセスでの形成方法;に大別される。
また、蒸着速度は、通常0.001〜10nm/秒であり、好ましくは0.01〜1nm/秒である。有機半導体材料から形成される有機半導体層の膜厚は、通常1nm〜10μm、好ましくは5nm〜5μm、より好ましくは10nm〜3μmである。
尚、有機半導体層を形成するための有機半導体材料を加熱、蒸発させ基板に付着させる蒸着方法に代えて、加速したアルゴン等のイオンを材料ターゲットに衝突させて材料原子を叩きだし基板に付着させるスパッタリング法を用いてもよい。
更に、塗布方法に類似した方法として水面上に上記のインクを滴下することにより作製した有機半導体層の単分子膜を基板に移し積層するラングミュアプロジェクト法、液晶や融液状態の材料を2枚の基板で挟んだり毛管現象で基板間に導入する方法等も採用できる。製膜時における基板や組成物の温度などの環境も重要で、基板や組成物の温度によってトランジスタの特性が変化する場合があるので、注意深く基板及び組成物の温度を選択するのが好ましい。蒸着時の基板温度は通常、0〜200℃であり、好ましくは10〜120℃であり、より好ましくは15〜100℃である。用いる組成物中の溶剤などに大きく依存するため、特に注意が必要である。
また、その他の有機半導体層の後処理方法として、酸素や水素等の酸化性あるいは還元性の気体や、酸化性あるいは還元性の液体などと処理することにより、酸化あるいは還元による特性変化を誘起することもできる。これは例えば膜中のキャリア密度の増加あるいは減少の目的で利用することが多い。
有機半導体層上に保護層7を形成すると、外気の影響を最小限にでき、また、有機薄膜トランジスタの電気的特性を安定化できるという利点がある(図2(6)を参照)。保護層の材料としては前記のものが使用される。保護層7の膜厚は、その目的に応じて任意の膜厚を採用できるが、通常100nm〜1mmである。
保護層を成膜するにあたっては各種の方法を採用しうるが、保護層が樹脂からなる場合は、例えば、樹脂溶液を塗布後、乾燥させて樹脂膜とする方法;樹脂モノマーを塗布あるいは蒸着したのち重合する方法;などが挙げられる。成膜後に架橋処理を行ってもよい。保護層が無機物からなる場合は、例えば、スパッタリング法、蒸着法等の真空プロセスでの形成方法や、ゾルゲル法等の溶液プロセスでの形成方法も用いることができる。
本発明の薄膜トランジスタにおいては有機半導体層上の他、各層の間にも必要に応じて保護層を設けることができる。それらの層は薄膜トランジスタの電気的特性の安定化に役立つ場合がある。
有機EL素子は固体で自己発光型の大面積カラー表示や照明などの用途に利用できることが注目され、数多くの開発がなされている。その構成は、陰極と陽極からなる対向電極の間に、発光層及び電荷輸送層の2層を有する構造のもの;対向電極の間に積層された電子輸送層、発光層及び正孔輸送層の3層を有する構造のもの;及び3層以上の層を有するもの;等が知られており、また発光層が単層であるもの等が知られている。
ここで正孔輸送層は、正孔を陽極から注入させ、発光層への正孔を輸送し、発光層へ正孔の注入を容易にする機能と電子をブロックする機能とを有する。また、電子輸送層は、電子を陰極から注入させ発光層へ電子を輸送し、発光層へ電子の注入を容易にする機能と正孔をブロックする機能を有する。さらに発光層においてはそれぞれ注入された電子と正孔が再結合することにより励起子が生じ、その励起子が放射失活する過程で放射されるエネルギーが発光として検出される。以下に本発明の有機EL素子の好ましい態様を記載する。
本発明の有機EL素子において使用されうる陽極は、正孔を、正孔注入層、正孔輸送層、発光層に注入する機能を有する電極である。一般的に仕事関数が4.5eV以上の金属酸化物や金属、合金、導電性材料などが適している。具体的には、特に限定されるものでないが、酸化錫(NESA)、酸化インジウム、酸化錫インジウム(ITO)、酸化亜鉛インジウム(IZO)などの導電性金属酸化物、金、銀、白金、クロム、アルミニウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングステンなどの金属、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリマーや炭素が挙げられる。それらの中でも、ITOやNESAを用いることが好ましい。
陽極は、必要であれば、複数の材料を用いても、また2層以上で構成されていてもよい。陽極の抵抗は素子の発光に十分な電流が供給できるものであれば限定されないが、素子の消費電力の観点からは低抵抗であることが好ましい。例えばシート抵抗値が300Ω/□以下のITO基板であれば素子電極として機能するが、数Ω/□程度の基板の供給も可能になっていることから、低抵抗品を使用することが望ましい。ITOの厚みは抵抗値に合わせて任意に選ぶ事ができるが、通常5〜500nm、好ましくは10〜300nmの間で用いられる。ITOなどの膜形成方法としては、蒸着法、電子線ビーム法、スパッタリング法、化学反応法、塗布法などが挙げられる。
1)正孔輸送層/電子輸送性発光層。
2)正孔輸送層/発光層/電子輸送層。
3)正孔輸送性発光層/電子輸送層。
4)正孔輸送層/発光層/正孔阻止層。
5)正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層。
6)正孔輸送性発光層/正孔阻止層/電子輸送層。
7)前記1)から6)の組み合わせのそれぞれにおいて、正孔輸送層もしくは正孔輸送性発光層の前に正孔注入層を更にもう一層付与した構成。
8)前記1)から7)の組み合わせのそれぞれにおいて、電子輸送層もしくは電子輸送性発光層の前に電子注入層を更にもう一層付与した構成。
9)前記1)から8)の組み合わせにおいて使用する材料をそれぞれ混合し、この混合した材料を含有する一層のみを有する構成。
本発明の多量体化合物の有機半導体特性を利用することにより、フレキシブルで低コストの、製法が簡便な有機太陽電池素子としての利用が期待される。すなわち、有機太陽電池素子は、色素増感太陽電池の様に電解液を用いないため柔軟性や寿命向上の上でも有利なのが特長であり、従来は導電性ポリマーやフラーレンなどを組み合わせた有機薄膜半導体を用いる太陽電池の開発が主流であるが、発電変換効率が問題となっている。
一般に有機太陽電池素子の構成はシリコン系の太陽電池と同様に、発電を行う層を陽極と陰極ではさみ、光を吸収することで発生した正孔と電子を各電極で受け取ることで太陽電池として機能する。その発電層はP型のドナー材料とN型のアクセプター材料及びバッファー層などのその他の材料で構成されおり、その材料に有機材料が用いられているものを有機太陽電池という。
その構造としては、ショットキー接合、ヘテロ接合、バルクヘテロ接合、ナノ構造接合、ハイブリッドなどが挙げられるが、各材料が効率的に入射光を吸収し、電荷を発生させ、発生した電荷(正孔と電子)を分離・輸送・収集することで太陽電池として機能する。
次に本発明の太陽電池素子における構成要素について説明する。
本発明の太陽電池素子における発電層は、本発明の多量体化合物を少なくとも含有する有機薄膜を形成する1層又は複数の層で形成されている。先に示した構造をとることが可能であるが、基本的にP型のドナー材料とN型のアクセプター材料及びバッファー層で構成されている。
N型のアクセプター層としては基本的に有機EL素子の項で述べた電子輸送層と同様に電子を輸送できる化合物やピリジン及びその誘導体を骨格にもつオリゴマーやポリマー、キノリン及びその誘導体を骨格にもつオリゴマーやポリマー、ベンゾフェナンスロリン類及びその誘導体を持つポリマー、シアノポリフェニレンビニレン誘導体(CN−PPVなど)などの高分子材料や、フッ素化フタロシアニン誘導体、ペリレン誘導体、ナフタレン誘導体、バソキュプロイン誘導体、C60やC70、PCBMなどのフラーレン誘導体、などの低分子材料が挙げられる。
それぞれ光を効率的に吸収し、電荷を発生させることが好ましく、使用する材料の吸光係数が高い物が好ましい。
本発明の多量体化合物の半導体特性を利用することにより、有機光電変換素子としての利用が期待される。光電変換素子としては、固体撮像素子であるイメージセンサとして、動画や静止画等の映像信号をデジタル信号へ変換する機能を有する電荷結合素子(CCD)等が挙げられ、より安価で、大面積化加工性や、有機物固有のフレキシブル機能性、等を活かす事により有機光電変換素子としての利用も期待される。
本発明の多量体化合物は有機半導体特性を有する化合物である事から、有機半導体レーザー素子としての利用が期待される。すなわち、本発明の多量体化合物を含有する有機半導体素子に共振器構造を組み込み、効率的にキャリアを注入して励起状態の密度を十分に高めることが出来れば、光が増幅されレーザー発振に至る事が期待される。従来、光励起によるレーザー発振が観測されるのみで、電気励起によるレーザー発振に必要とされる、高密度のキャリアを有機半導体素子に注入し、高密度の励起状態を発生させるのは非常に困難と提唱されているが、本発明の多量体化合物を含有する有機半導体素子を用いることで、高効率な発光(電界発光)が起こる可能性が期待される。
合成例にて得られた各種の化合物は、必要に応じてMS(質量分析スペクトル)、極大吸収(λmax)、及びmp(融点)、1H(13C)−NMR(核磁気共鳴スペクトル)の各種の測定を行うことによりその構造式を決定した。測定機器は以下の通りである。
EI−MS:Shimadzu QP−5050A
MS:Shimadzu MALDI−TOF
吸収スペクトル:Shimadzu UV−3150
1H(13C)−NMR:JEOL Lambda 400 and JEOL EX−270
2,2’−ビベンゾ[1,2−b:3,4−b’:5.6−b’’]トリチオフェン(化合物10)
窒素雰囲気下、30ml丸底フラスコにベンゾ[1,2−b:3,4−b’:5,6−b’’]トリチオフェン(化合物103)(369mg、1.5mmol)と無水THF(6ml)を加え、氷浴下でn−ブチルリチウムのヘキサン溶液(1.66M、1.1ml、1.8mmol)を滴下し、室温で1.5時間攪拌した。続いて、Fe(acac)3(349mg、2.25mmol)を加え室温で18時間攪拌した。反応終了後、2N塩酸溶液(6ml)を加え析出した固体を濾取した。水(20ml)、エタノール(20ml)、ベンゼン(20ml)で洗浄したのち、乾燥し昇華精製(350℃)することで化合物10の黄色固体を得た(224mg、61%)。
化合物10の物性値:MS(70eV,EI)m/z=490(M+)、mp.>300℃、EI-MS m/z 490(M+)、
Anal.Calcd for C24H10S6:C,58.74;H,2.05%;Found:C,58.60;H,1.98%、
UV-vis spectra in dichloromethane solution:λmax 377nm
2,5−ジオクチルベンゾ[1,2−b:3,4−b’:5,6−b’’]トリチオフェン(化合物200)
窒素雰囲気下、フラスコにベンゾ[1,2−b:3,4−b’:5,6−b’’]トリチオフェン(化合物103)を800mg(3.25mmol)と無水THF(80ml)を加え、氷浴下でn−ブチルリチウムのヘキサン溶液(1.65M、4.64ml、7.24mmol)を滴下し、60℃に加熱、2時間撹拌した。1−ブロモオクタン(2.3ml、13mmol)を加え、60℃で12時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム溶液(80ml)を加えた後、ジクロロメタン(10ml×2回)で抽出し、飽和食塩水(80ml×3回)で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン、Rf=0.47)で精製することで化合物200の無色固体(597mg,39%)を得た(合成時、2,5,8−トリオクチル[1,2−b:3,4−b’:5,6−b’’]トリチオフェンも一緒に副生する)。
化合物200の物性値:mp.36−38℃、EI-MS m/z=470(M+)、
1H-NMR(270MHz,CDCl3)δ7.53(d,J=5.3Hz,1H),7.47(d,J=5.3Hz,1H),7.27(s,1H),7.22(s,1H), 2.98(t,J=7.6Hz,4H),1.80(quint,J=7.6Hz,4H),1.28-1.55(m,20H),0.86-0.88(m,6H)、
13C-NMR(99.5MHz,CDCl3)δ145.9,145.8,131.6,131.5,131.4,130.5,130.2,129.9,124.6,122.3,119.1,119.0,32.0(×2),31.6(×2),30.9(×2),29.5(×2),29.4(×2),29.3(×2),22.8(×2),12.3(×2)、Anal. Calcd for C28H38S3:C,71.43;H,8.14%;Found:C,71.42;H,8.34%
2,2’−ビ(5,8−ジオクチルベンゾ[1,2−b:3,4−b’:5,6−b’’]トリチオフェン(化合物13)
窒素雰囲気下、フラスコに2,5−ジオクチルベンゾ[1,2−b:3,4−b’:5,6−b’’]トリチオフェン(化合物200)(100mg、0.21mmol)と無水THF(2.5ml)を加え、氷浴下でn−ブチルリチウムのヘキサン溶液(1.59M、0.20ml、0.32mmol)を滴下し、60℃に加熱し1.5時間攪拌した。続いて、Fe(acac)3(111mg、0.32mmol)を加え60℃で20時間攪拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム溶液(5ml)を加えた後、クロロホルム(20ml×2回)で抽出し、飽和食塩水(50ml×3回)で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン:ジクロロメタン(3:1)、Rf=0.5)及びヘキサンから再結晶で精製することで化合物13の淡黄色固体(90mg,90%)を得た。
化合物13の物性値:mp.158−160℃、
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ7.63(s,2H),7.19(s,2H),7.17(s,1H),2.97(t,J=7.0Hz.8H),1.81(quint,J =7.0Hz,8H),1.32(m,16H),0.89(t,J=7.0Hz,12H)、
13C-NMR(99.5MHz,CDCl3)δ146.2,146.1,136.0,132.0,131.9,131.2,130.7,129.9,129.6,119.1,119.0,118.9,32.0(×2),31.6(×2),30.9(×2),30.0(×2),29.4(×2),29.3(×2),22.8(×2),14.3(×2)、
MALDI-TOF MS(1,8,9-trihydroxyanthracene matrix)m/z=939.70(M+),842.03(M+-C7H15)、
Anal.Calcd for C54H76S6:C,71.58;H,7.94%;Found:C,71.40;H,7.93%.、
UV-vis spectra in dichloromethane solution:λmax.380nm(logε:4.59)、
Emission spectra in dichloromethane solution:PLmax.442nm
2,5−ジオクチル−8−(トリブチルスズ)ベンゾ[1,2−b:3,4−b’:5,6−b’’]トリチオフェン(化合物201)
窒素雰囲気下、フラスコに2,5−ジオクチルベンゾ[1,2−b:3,4−b’:5,6−b’’]トリチオフェン(化合物200)(285mg、0.61mmol)と無水THF(20ml)を加え、氷浴下でn−ブチルリチウムのヘキサン溶液(1.65M、0.84ml、1.38mmol)を滴下し、室温にて1.5時間攪拌した。塩化トリブチルスズ(0.37ml、1.38mmol)を加え1.5時間撹拌を継続した。飽和塩化アンモニウム溶液(20ml)を加えた後、ジクロロメタン(10ml×2回)で抽出し、飽和食塩水(20ml×3回)で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。カラムクロマトグラフィー(アルミナ、ヘキサン)、さらにGPC(JAIGEL 1H-2H,CHCl3,Rv=148mL)で精製することで化合物201の黄色固体(388mg,74%)を得た。
化合物201の物性値:
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ7.59(s,1H),7.29(s,1H),7.20(s,1H),2.95-2.99(m,4H),1.76-1.83(m,4H),1.58-1.66(m,8H),1.15-1.42(m,30H),0.86-0.96(m,15H)、
13C-NMR(99.5MHz,CDCl3)δ145.5,143.4,137.5,135.6,133.1,131.4,131.3,130.1,129.5,129.4,119.6,119.0,32.0(×2),31.6(×2),30.9(×2),29.5(×2),29.4(×2),29.3(×2),29.1,27.4,22.8(×2),14.3(×2),13.9,11.1、EI-MS m/z=760(M+)、
Anal.Calcd for C40H64S3Sn:C,63.23;H,8.49%;Found:C,63.36;H,8.34%.
2,5,8−トリブロモベンゾ[1,2−b:3,4−b’:5,6−b’’]トリチオフェン (化合物104)
窒素雰囲気下、三口フラスコにベンゾ[1,2−b:3,4−b’:5,6−b’’]トリチオフェン(化合物103)(50mg、0.20mmol)、塩化メチレン(2.9mL)、酢酸(0.7mL)を加えた。遮光条件下でNBS(120mg、0.67mmol)を少しずつ加え、室温で18時間攪拌した。反応終了後、水(4mL)を加え析出した固体を濾取し、水(4ml×2回)、エタノール(4ml×2回)で洗浄し、クロロベンゼンから再結晶することで化合物104の薄紫色固体(52.6mg、54%)を得た。
化合物104の物性値:
mp.230.0℃、EI-MS m/z=480(M+)、1H-NMR(270MHz,CDCl3)・7.51(s,3H)、
Anal. Calcd for C12H3S3Br3:C,29.84;H,0.63%;Found:C,30.05;H,0.67%.
2,5,8−トリス(5,8−ジオクチルベンゾ[1,2−b:3,4−b’:5,6−b’’]トリチオフェン−2−イル)ベンゾ[1,2−b:3,4−b’:5,6−b’’]トリチオフェン(化合物33)
窒素雰囲気下、2,5,8−トリブロモベンゾ[1,2−b:3,4−b’:5,6−b’’]トリチオフェン(化合物104)(182mg、0.37mmol)と2,5−ジオクチル−8−トリブチルスズ−ベンゾ[1,2−b:3,4−b’:5,6−b’’]トリチオフェン(化合物201)(1.04g、1.36mmol)をトルエン(9.4ml)に溶解させ、窒素気流で脱気した。Pd(PPh3)4(108mg、94mol)を加え、還流温度で24時間反応した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム溶液(5ml)を加えた後、ジクロロメタン(20ml×2回)で抽出し、飽和食塩水(50ml×3回)で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。カラムクロマトグラフィー(シリカ、ヘキサン−CS2(1:1)、Rf=0.50)、さらにクロロホルムで再結晶することで化合物33の黄色固体(169mg、27%)を得た。
化合物33の物性値:mp:223−225℃、
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ7.17(s,3H),7.01(s,3H),6.75(s,3H),6.68(s,3H),2.75(m,12H),1.71(m,12H),1.34(m,60H),0.94(t,J=6.3Hz,18H)、
MALDI-TOF MS(1,8,9-trihydroxyanthracene matrix)m/z=1651.81(M+)、
Anal. Calcd for C96H114S12:C,69.77;H,6.95%;Found:C,69.50;H,6.72%、
UV-vis spectra in dichloromethane solution:λmax 387nm(logε:4.99)、
Emission spectra in dichloromethane solution:PLmax 448nm
薄膜トランジスタ素子の作成及びその評価
オクチルトリクロロシラン処理を行った200nmのSiO2熱酸化膜付きnドープシリコンウェハー上に、化合物13の0.4%クロロホルム溶液(本願の組成物)を滴下しスピンコート(3000rpm30秒間)製膜を行い、本発明の薄膜を得た。次いでこの基板に電極作成用シャドウマスクを取り付け、真空蒸着装置内に設置し、装置内の真空度が1.0×10−4Pa以下になるまで排気し、抵抗加熱蒸着法によって、金の電極、すなわちソース電極(1)及びドレイン電極(3)、を80nmの厚さに蒸着し、TC(トップコンタクト)型である本発明の有機トランジスタ素子を得た。
有機EL素子の作成及びその評価
ITO透明導電膜を150nm堆積させたガラス基板(東京三容真空(株)製、14Ω/□以下)を素子作製前にUV−オゾン洗浄した。この基板上に化合物(33)の0.27%クロロホルム溶液(本発明の組成物に相当)を滴下しスピンコート(1500rpm30秒間)製膜を行い、真空中で乾燥し、本発明の薄膜(約20nm)を得た。この基板を真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が2×10−3Pa以下になるまで排気した。抵抗加熱蒸着法によって、発光層兼電子輸送層としてトリス(8−キノリノラト)アルミニウム(AlQ3)を50nmの厚さに蒸着した。さらにシャドウマスクを介してフッ化リチウムを0.8nmの厚さに、アルミニウムを100nmの厚さに蒸着して陰極を形成し、φ2mmの丸型有機EL素子を作製した。この有機EL素子の構成は図4に示される。本実施例有機EL素子の電流効率は3.03cd/A(1000cd/m2)を示した。図7に本実施例の有機EL素子のI−V−L特性図を示す。
有機太陽電池素子の作成及びその評価
実施例5と同様にITO上に化合物33の薄膜を作製した。次いでこの基板を真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が2×10−3Pa以下になるまで排気した。抵抗加熱蒸着法によって、C60を30nmの厚さに、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリンを10nm蒸着した。さらにシャドウマスクを介してアルミニウムを100nmの厚さに蒸着して陰極を形成し、φ2mmの丸型有機太陽電池素子を作製した。AM1.5のソーラーシミュレーターを用いて100mW/cmとして光電変換効率を測定した。開放電圧は0.85V、短絡電流は2.11mA/cm2、フィルファクターは0.51、変換効率は約1%の有機太陽電池が得られた。図8に本実施例の有機太陽電池素子のJ−V特性図を示す。
2,5−ジオクチル−8−ヨードベンゾ[1,2−b:3,4−b’:5,6−b’’]トリチオフェン(化合物202)
窒素雰囲気下、50ml丸底フラスコ中で2,5−ジオクチルベンゾ[1,2−b:3,4−b’:5,6−b’’]トリチオフェン(化合物200)(940mg,2.0mmol)をTHF(28ml)に溶解し、0℃に冷却後、n−ブチルリチウムのヘキサン溶液(1.57M、1.60ml、2.50mmol)を滴下し、室温で1.5時間攪拌した。続いて、ヨウ素(660mg、2.6mmol)のTHF(28ml)溶液を滴下し、そのまま1.5時間攪拌した。NaHSO3水溶液(10ml)を添加後、ジクロロメタン(20ml×2回)で粗生成物を抽出した。該抽出液をNaHSO3水溶液(20ml×3回)で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下で溶媒を留去した。カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン、Rf=0.6)で精製することで2,5−ジオクチル−8−ヨードベンゾ[1,2−b:3,4−b’:5,6−b’’]トリチオフェンの白色固体(920mg、78%)を得た。
化合物202の物性値:
1H NMR (400 MHz, CDCl3)・δ7.70 (s, 1H), 7.19 (s, 1H), 7.16 (s, 1H), 2.96 (t, J = 8.0 Hz, 4H), 1.77 (m, 4H), 1.28-1.42 (m, 40H), 0.88 (t, J = 6.3 Hz, 6H); EI-MS m/z 550 (M+).
Anal. Calcd for C28H37IS3: C, 56.36; H, 6.25 %. Found: C, 56.36; H, 6.25 %
5,5’’,8,8’’−テトラオクチル−8’−(トリメチル錫)−2,2’;5’,2’’−テルベンゾ[1,2−b:3,4−b’:5,6−b’’]トリチオフェン(化合物204)
窒素雰囲気下、20ml丸底フラスコ中で2,5−ジオクチル−8−ヨードベンゾ[1,2−b:3,4−b’:5,6−b’’]トリチオフェン(化合物202)(282mg、473μmol)と2,5,8−トリス(トリメチル錫)ベンゾ[1,2−b:3,4−b’:5,6−b’’]トリチオフェン(化合物203)(194mg、264μmol)をDMF(9.4ml)に溶解し、Pd(PPh3)4(30mg、12mμmol)を加え、80℃で12時間加熱後、冷却し、水(5ml)を加え、生成物を析出させた。該析出物を濾別し、水洗浄(5ml×2回)、エタノール洗浄(5ml×2回)をし、減圧乾燥して黄色固体の粗生成物を得た。該粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(アルミナゲル)にてジクロロメタンで溶出し、GPC(JAIGEL-1H, 2H, CHCl3)にて精製し、黄色固体の5,5’’,8,8’’−テトラオクチル−8’−(トリメチル錫)−2,2’;5’,2’’−テルベンゾ[1,2−b:3,4−b’:5,6−b’’]トリチオフェン(化合物204)(265mg,83%)を得た。
化合物204の物性値:
1H NMR (400MHz, CDCl3)・δ7.75 (s, 1H), 7.74 (s, 1H), 7.71 (s, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.64 (s, 1H), 7.24 (s, 2H), 7.20 (s, 1H), 7.18 (s, 1H), 3.01-2.96 (m, 8H), 1.84-1.82 (m, 8H), 1.51-1.31 (m, 40H), 0.90 (t, J = 6.4 Hz, 12H), 0.53 (s, 3JSn-H = 28.6 Hz, 9H)
: MALDI-TOF MS (1,8,9-trihydroxyanthracene matrix) m/z 1263 (M+)
2,5−ジオクチル−8−(トリブチル錫)ベンゾ[1,2−b:3,4−b’:5,6−b’’]トリチオフェン(化合物205)
窒素雰囲気下、100ml丸底フラスコ中で2,5−ジオクチルベンゾ[1,2−b:3,4−b’:5,6−b’’]トリチオフェン(化合物200)(600mg、1.27mmol)をTHF(40ml)に溶解し、0℃に冷却して、n−ブチルリチウム(1.57M、2.0ml、3.14mmol)を滴下し、室温まで昇温後、1.5時間攪拌した。その後、塩化トリメチル錫(586mg、3.14mmol)を加え、更に1.5時間攪拌した。飽和塩化アンモニウム塩水溶液(20ml)を加え、ジクロロメタン(10ml×2回)で粗生成物を抽出し、飽和食塩水(20ml×3回)で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。得られた濃縮物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(アルミナゲル)にてジクロロメタンにより溶出し、GPC(JAIGEL-1H, 2H, CHCl3, Rv = 148 mL)で精製し、白色固体の2,5−ジオクチル−8−(トリメチル錫)ベンゾ[1,2−b:3,4−b’:5,6−b’’]トリチオフェン(707mg、88%)を得た。
化合物205の物性値:
1H NMR (270 MHz, CDCl3)・δ7.58, 7.27 (s, 1H), 7.21 (s, 1H), 2.95-3.00 (m, 4H), 1.77-1.83 (m, 4H), 1.55-1.28 (m, 20H), 0.86-0.96 (m, 6H), 0.46 (s, 3JSn-H= 28.6 Hz, 9H). EI-MS m/z 634 (M+)
Anal. Calcd for C31H46S3Sn: C, 58.76; H, 7.32 %. Found: C, 59.03; H, 7.35 %
8’−ブロモ−5,5’’,8,8’’−テトラオクチル−2,2’;5’,2’’−テルベンゾ[1,2−b:3,4−b’:5,6−b’’]トリチオフェン(化合物206)
窒素雰囲気下、還流コンデンサー付試験管中でDMF(5ml)に2,5−ジオクチル−8−(トリブチル錫)ベンゾ[1,2−b:3,4−b’:5,6−b’’]トリチオフェン(化合物201)(222g、350μmol)と2,5,8−トリブロモベンゾ[1,2−b:3,4−b’:5,6−b’’]トリチオフェン(化合物104)(94mg、195μmol)を溶解し、Pd(PPh3)4(16mg、14μmol)を加え、80℃で12時間加熱後、冷却後、水(5ml)を加え、生成物を析出させた。析出物を濾別し、水洗浄(5ml×2回)、エタノール洗浄(5ml×2回)し、減圧乾燥して黄色固体の粗生成物を得た。該粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(アルミナゲル)にてジクロロメタンで溶出し、GPC(JAIGEL-1H, 2H, CHCl3)で精製し、黄色固体の8’−ブロモ−5,5’’,8,8’’−テトラオクチル−2,2’;5’,2’’−テルベンゾ[1,2−b:3,4−b’:5,6−b’’]トリチオフェン(94mg,42%)を得た。
化合物206の物性値:
1H NMR (400MHz, CDCl3)・δ7.00 (s, 1H), 6.92 (s, 1H), 6.88 (s, 1H), 6.83 (s, 1H), 6.77 (s, 1H), 6.71 (s, 1H), 6.68 (s, 1H), 6.67 (s, 1H), 6.63 (s, 1H), 2.75-2.67 (m, 8H), 1.66-1.62 (m, 8H), 1.38-1.26 (m, 40H), 0.92 (t, J = 6.4, Hz 12H);
MALDI-TOF MS (1,8,9-trihydroxyanthracene matrix) m/z 1263 (M+).
Anal. Calcd for C68H77BrS9: C, 64.67; H, 6.15 %. Found: C, 64.72; H, 6.04 %
2,2’−ビス{5,8−ビス(5’,8’−ジオクチルベンゾ[1,2−b:3,4−b’:5,6−b’’]トリチオフェン−2’−イル)}ベンゾ[1,2−b:3,4−b’:5,6−b’’]トリチオフェン(化合物207)
窒素雰囲気下、還流コンデンサー付試験管中で、トルエン(1ml)に5,5’’,8,8’’−テトラオクチル−8’−(トリメチル錫)−2,2’;5’,2’’−テルベンゾ[1,2−b:3,4−b’:5,6−b’’]トリチオフェン(化合物204)(53mg、40μmol)と5,5’’,8,8’’−テトラオクチル−8’−ブロモ−2,2’;5’,2’’−テルベンゾ[1,2−b:3,4−b’:5,6−b’’]トリチオフェン(化合物206)(50mg、40μmol)を溶解し、Pd(PPh3)4(3mg、2.4μmol)を加え、16時間還流加熱した。冷却後、水(1ml)を加え、ジクロロメタン(10ml×2回)で抽出し、飽和食塩水(20ml×3回)で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、さらに溶媒を減圧留去して粗生成物を得た。該粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(アルミナゲル)にてジクロロメタンで溶出し、GPC(JAIGEL-1H, 2H, CHCl3)で精製し、褐色固体の2,2’−ビス{5,8−ビス(5’,8’−ジオクチルベンゾ[1,2−b:3,4−b’:5,6−b’’]トリチオフェン−2’−イル)}ベンゾ[1,2−b:3,4−b’:5,6−b’’]トリチオフェン(55mg、58%)を得た。
化合物207の物性値:
MALDI-TOF MS (1,8,9-trihydroxyanthracene matrix) m/z 2365 (M+)、
Anal. Calcd for C136H154S18: C, 69.04 ; H, 6.56 %. Found: C, 68.96; H, 6.54 %、
UV-vis spectra in dichloromethane solution:λmax.393nm(logε:5.19)
2,5,8−トリ{5’,5’’’,8’,8’’’−テトラオクチル−2’,2’’;5’’,2’’’−テルベンゾ[1,2−b:3,4−b’:5,6−b’’]トリチオフェン−8’’−イル}ベンゾ[1,2−b:3,4−b’:5,6−b’’]トリチオフェン(化合物208)
窒素雰囲気下、還流コンデンサー付試験管中で、2,5,8−トリブロモベンゾ[1,2−b:3,4−b’:5,6−b’’]トリチオフェン(化合物104)(20mg、41μmol)と5,5’’,8,8’’−テトラオクチル−8’−(トリメチル錫)−2,2’;5’,2’’−テルベンゾ[1,2−b:3,4−b’:5,6−b’’]トリチオフェン(化合物204)(200mg、148μmol)をトルエン(2ml)に溶解し、Pd(PPh3)4(5mg、4μmol)を加え、16時間還流した。冷却後、水(1ml)を加え、ジクロロメタン(10ml×2回)で抽出し、飽和食塩水(20ml×2回)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して粗生成物を得た。該粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(アルミナゲル)にてジクロロメタンで溶出し、GPC(JAIGEL-1H, 2H, CHCl3)で精製し、茶褐色固体のBTTの混合物、2,5,8−トリ{5’,5’’’,8’,8’’’−テトラオクチル−2’,2’’;5’’,2’’’−テルベンゾ[1,2−b:3,4−b’:5,6−b’’]トリチオフェン−8’’−イル}ベンゾ[1,2−b:4,5−b’:5,6−b’’]トリチオフェンと2,2’−ビス{5,8−ビス(5’,8’−ジオクチルベンゾ[1,2−b:3,4−b’:5,6−b’’]トリチオフェン−2’−イル)}ベンゾ[1,2−b:3,4−b’:5,6−b’’]トリチオフェンを得た。さらにGPC(JAIGEL-2H, 3H, CHCl3)で2回精製したところ、茶褐色固体の2,5,8−トリ{5’,5’’’,8’,8’’’−テトラオクチル−2’,2’’;5’’,2’’’−テルベンゾ[1,2−b:3,4−b’:5,6−b’’]トリチオフェン−8’’−イル}ベンゾ[1,2−b:3,4−b’:5,6−b’’]トリチオフェン(51mg、32%)を得た。
化合物(208)の物性値:
MALDI-TOF MS (1,8,9-trihydroxyanthracene matrix) m/z 3762 (M+)、
Anal. Calcd for C216H234S30: C, 68.41 ; H, 6.22 %. Found: C, 68.13; H, 6.03 %、
UV-vis spectra in dichloromethane solution:λmax.395nm(logε:5.36)
1 ソース電極
2 半導体層
3 ドレイン電極
4 絶縁体層
5 ゲート電極
6 基板
7 保護層
Claims (14)
- 一般式(2)で表される部分構造を2個以上有する、多量体化合物。
(式(2)中、X1、X2及びX3はそれぞれ独立に硫黄原子又はセレン原子を表す。R1〜R6の少なくとも1つは単結合であり、他の該部分構造に結合して、多量体を形成する。残りのR1〜R6はそれぞれ独立に芳香族炭化水素基、脂肪族炭化水素基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アルコキシル基、メルカプト基、アルキルチオ基、アミノ基、又は水素原子を表す。) - 一般式(2)で表される部分構造を2個以上有する多量体化合物が、オリゴマー又はデンドリマーである、請求項1に記載の多量体化合物。
- 一般式(2)においてX1、X2及びX3が全て硫黄原子である、請求項3に記載の多量体化合物。
- 一般式(3)で表わされる、請求項1又は2に記載の多量体化合物。
(式(3)中、X4乃至X9はそれぞれ独立に硫黄原子又はセレン原子を表す。R7〜R16はそれぞれ独立に芳香族炭化水素基、脂肪族炭化水素基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アルコキシル基、メルカプト基、アルキルチオ基、アミノ基、又は水素原子を表す。) - 一般式(4)で表わされる、請求項1又は2に記載の多量体化合物。
(式(4)中、X10乃至X18はそれぞれ独立に硫黄原子又はセレン原子を表す。R17〜R30はそれぞれ独立に芳香族炭化水素基、脂肪族炭化水素基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アルコキシル基、メルカプト基、アルキルチオ基、アミノ基、又は水素原子を表す。) - 一般式(5)で表わされる、請求項1又は2に記載の多量体化合物。
(式(5)中、X19乃至X30はそれぞれ独立に硫黄原子又はセレン原子を表す。R31〜R48はそれぞれ独立に芳香族炭化水素基、脂肪族炭化水素基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アルコキシル基、メルカプト基、アルキルチオ基、アミノ基、又は水素原子を表す。) - 一般式(6)で表わされる、請求項1又は2に記載の多量体化合物。
(式(6)中、X31乃至X48はそれぞれ独立に硫黄原子又はセレン原子を表す。R49〜R74はそれぞれ独立に芳香族炭化水素基、脂肪族炭化水素基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アルコキシル基、メルカプト基、アルキルチオ基、アミノ基、又は水素原子を表す。) - 一般式(7)で表わされる、請求項1又は2に記載の多量体化合物。
(式(7)中、X49乃至X78はそれぞれ独立に硫黄原子又はセレン原子を表す。R75〜R116はそれぞれ独立に芳香族炭化水素基、脂肪族炭化水素基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アルコキシル基、メルカプト基、アルキルチオ基、アミノ基、又は水素原子を表す。) - 請求項1乃至8のいずれか一項に記載の多量体化合物からなる有機半導体材料。
- 請求項9に記載の有機半導体材料を含有する、有機エレクトロニクスデバイス。
- 前記デバイスが、光電変換素子、有機太陽電池素子、有機EL素子、有機半導体レーザー素子、液晶表示素子又は薄膜トランジスタ素子である、請求項10に記載の有機エレクトロニクスデバイス。
- 請求項1乃至8のいずれか一項に記載の多量体化合物を含有する、組成物。
- 請求項1乃至8又は12のいずれか一項に記載の多量体化合物又は組成物を含有する、薄膜。
- 一般式(2)で表される部分構造を有する化合物同士をカップリング反応することを含む、請求項1乃至8のいずれか一項に記載の多量体化合物の製造方法。
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