JP2016044210A - 表面改質剤 - Google Patents
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Abstract
Description
項1.
(i)一般式A、B、Cで表される(メタ)アクリレート化合物の共重合体であって、共重合体中のフッ素含有量が質量で1%〜10%であることを特徴とする含フッ素共重合体、(ii)縮合ヒドロキシ脂肪酸を含有することを特徴とする、表面改質剤。
項2.
含フッ素共重合体が、さらに一般式(D)で表される(メタ)アクリレート化合物を共重合成分として含む項1に記載の表面改質剤。
項3.
一般式Bで表される(メタ)アクリレート化合物がベンジルメタクリレートである項1又は2に記載の表面改質剤。
項4.
一般式B、Cで表される(メタ)アクリレート化合物の質量比が0.5≦B/C≦10の割合である項1〜3のいずれか1項に記載の表面改質剤。
項5.
一般式B、Dで表される(メタ)アクリレート化合物の質量比が0≦D/B≦2の割合である項2〜4のいずれか1項に記載の表面改質剤。
項6.
含フッ素共重合体中の水酸基に対して、一般式Eで表される末端にイソシアネート基を有する(メタ)アクリレート化合物を反応させてなる反応性含フッ素共重合体を含有する、項1〜5のいずれか1項に記載の表面改質剤。
項7.
一般式Cで表される(メタ)アクリレート化合物のモル数をp、一般式Eで表される(メタ)アクリレート化合物のモル数をqとしたとき、そのモル比が0.01≦q/p≦0.8の割合であることを特徴とする項6に記載の表面改質剤。
項8.
縮合ヒドロキシ脂肪酸として縮合リシノール酸を用いる、項1〜7に記載の表面改質剤。
項9.
縮合ヒドロキシ脂肪酸として縮合ひまし油脂肪酸を用いる、項1〜7に記載の表面改質剤。
項10.
縮合ヒドロキシ脂肪酸中の水酸基に対して、一般式Eで表される末端にイソシアネート基を有する(メタ)アクリレート化合物を反応させてなる反応性縮合ヒドロキシ脂肪酸を含有する、項1〜9のいずれか1項に記載の表面改質剤。
項11.
(i)含フッ素共重合体と(ii)縮合ヒドロキシ脂肪酸の質量比が1:0.5〜1:5である項1〜10に記載の表面改質剤。
項12.
項1〜11のいずれか1項に記載の表面改質剤、多官能(メタ)アクリル化合物および光重合開始剤を含有する活性エネルギー線硬化型コート液。
項13.
項12に記載の活性エネルギー線硬化型コート液を硬化して得られる硬化膜。
項14.
項13に記載の硬化膜が表面に形成された物品。
本発明の含むフッ素共重合体は表面に防汚性を付与するために添加する。含フッ素共重合体は、一般式A、B、C、必要に応じてさらにDで表される(メタ)アクリレート化合物を重合し、共重合体中のフッ素含有量が質量で1%〜10%であることを特徴とする共重合体である。
−X−Y-(CH2)n2− (n2=2〜43)
−X−(CH2)n3− (n3=1〜44)
−CH2CH2(OCH2CH2)n4− (n4=1〜24)
−XCO(OCH2CH2)n5− (n5=1〜21)
(式中、Xは炭素数1〜3のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、ハロゲン原子からなる群から選ばれる置換基を1〜3個有していてもよいフェニレン、ビフェニレンもしくはナフチレンを示す。Yは、-O-CO-、-CO-O-、−CONH−または−NHCO−を示す。)
−C6H4OCO(CH2)n2− (n2=2〜10)
−C6H4(CH2)n3− (n3=1〜10)
−CH2CH2(OCH2CH2)n4− (n4=1〜10)
−C6H4CO(OCH2CH2)n5− (n5=1〜10)
R2はH又はメチル基であり、好ましくはメチル基である。
−(CH2CH2O)n7CH2CH2− (n7=1〜20)
−(CHCH3CH2O)n8CHCH3CH2− (n8=1〜10)。
R9:
−(CH2)n10− (n10=2〜10)
−C6H12−(OCH2CH2)n11−(n11=1〜2)
−C6H12(CH2)n12− (n12=1〜4)
−CH2CH2(OCH2CH2)n13− (n13=1〜4)
−C(CH3)[(CH2)n14]2(n14=1〜4)
対応する一般式Eの(メタ)アクリレート化合物:
一般式Cで表される(メタ)アクリレート化合物のモル数をp、一般式Eで表される(メタ)アクリレート化合物のモル数をqとしたとき、そのモル比は0.01≦q/p≦0.8の割合である。特に好ましくは0.05≦q/p≦0.5の割合である。
本発明において、塗膜表面を触った時に指がなめらかに滑りやすくするために縮合ヒドロキシ脂肪酸を添加する。縮合ヒドロキシ脂肪酸は、例えば、ヒドロキシ脂肪酸の1種または2種以上の混合物を窒素ガス等の不活性ガスの気流化、100〜200℃で30分〜12時間脱水縮合反応することにより得られる。ヒドロキシ脂肪酸としては、12−ヒドロキシ−9−オクタデセン酸(リシノール酸)、12−ヒドロキシステアリン酸、16−ヒドロキシヘキサデカン酸(ユニペリン酸)、18−ヒドロキシオクタデカン酸、9−ヒドロキシステアリン酸、10−ヒドロキシステアリン酸、12−ヒドロキシデカン酸(サビニン酸)、9,10−ジヒドロキシオクタデカン酸、ヒマシ油脂肪酸、水素添加ヒマシ油脂肪酸等を挙げることができる。ヒドロキシ脂肪酸として好ましくは、リシノール酸、12−ヒドロキシステアリン酸、9−ヒドロキシステアリン酸、10−ヒドロキシステアリン酸、ヒマシ油脂肪酸、水添加ヒマシ油脂肪酸である。本発明に用いる縮合ヒドロキシ脂肪酸の縮合度は2〜6量体が好ましく、これら各縮合物および未縮合ヒドロキシ脂肪酸の混合物を用いてもよい。
本発明に含まれる硬化性樹脂組成物は、基材に塗布するための塗液として調製される。硬化性樹脂組成物(塗液)には、防汚性と表面滑り性を発揮する成分として含フッ素共重合体及びヒマシ油脂肪酸が配合される他、主に樹脂膜として機能するエネルギー線硬化性樹脂モノマー又は樹脂オリゴマー、その他、重合開始剤、溶剤等が配合される。ただし、無溶剤系塗液とする場合には溶剤は配合せず、放射線硬化の場合は重合開始剤を必要としない。また、塗液には必要に応じてその他の成分を加えてもよい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、表面改質剤に加えて、これと反応して樹脂硬化膜となるエネルギー線硬化性樹脂モノマー及び/又は樹脂オリゴマー(以下、樹脂モノマー、樹脂オリゴマーということがある)を含む。
本発明の硬化性樹脂組成物には、前記含フッ素共重合体及び反応性含フッ素共重合体、樹脂モノマー及び/又は樹脂オリゴマーに加えて、必要に応じて、重合開始剤成分を含んでいても良い。
本発明の硬化性樹脂組成物は、溶剤成分を含む必要はないが、必要に応じて溶剤成分を含んでいても良い。溶剤成分としては、従来公知の溶剤成分を使用すればよく、例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル等、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素、ジエチルエーテルなどのエーテル類、ジエチレングリコールモノエチルエーテルなどのアルキレングリコールモノエーテル類、ジエチレングリコールジエチルエーテルなどのアルキレングリコールジエーテル類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサンが挙げられる。これらの溶剤成分は1種類でも使用できるが、2種以上を任意の割合で配合して使用してもよい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、硬化膜表面に形状を設けたり、その他の望む機能を付与するために、必要に応じて微粒子、フィラー等を配合してもよい。
本発明においては、本発明の硬化性樹脂組成物を塗液とし、該塗液を基材に塗布した後、光照射等を行うことにより硬化膜とすることができる。
冷却管を備えた三つ口フラスコ(50mL)内に、含フッ素アクリレート(A−1)1.00g、ベンジルメタクリレート(B−1)6.00g、日油製AP−400(C−1)2.00g、メチルイソブチルケトン18.00g、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.065gを入れた。反応溶液中に窒素ガスを導入し、反応容器内を窒素置換した。窒素置換後、反応溶液を撹拌しながら反応溶液を80℃まで加熱し反応を開始した。その後80℃で撹拌を14時間続行した。反応の終了を1H−NMRの、それぞれのアクリレート特有のピークの消失で確認した。含フッ素オリゴマーが定量的(33質量%メチルイソブチルケトン溶液)に得られた。得られた含フッ素共重合体を固形分濃度30質量%になるようにメチルイソブチルケトンを加え調製した。
合成例1と同様の手順で、モノマーA、B、CおよびDの割合を変更して含フッ素共重合体を合成した。モノマーの割合、モノマー種は表1に示したとおりである。表1においてカッコ内の数字は質量比を表す(モノマーEの欄を除く)。モノマーEのカッコ内の数字は含フッ素共重合体中の水酸基に対してのモノマーEの等量比を表す。
冷却管を備えた三つ口フラスコ(50mL)内に、含フッ素アクリレート(A−1)1.00g、ベンジルメタクリレート(B−1)5.00g、日油製AP−400(C−1)5.00g、メチルイソブチルケトン18.00g、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.065gを入れた。反応溶液中に窒素ガスを導入し、反応容器内を窒素置換した。窒素置換後、反応溶液を撹拌しながら反応溶液を80℃まで加熱し反応を開始した。その後80℃で撹拌を14時間続行した。反応の終了を1H−NMRの、それぞれのアクリレート特有のピークの消失で確認した。含フッ素オリゴマーが定量的(33質量%メチルイソブチルケトン溶液)に得られた。得られた含フッ素共重合体を固形分濃度30質量%になるようにメチルイソブチルケトンを加え調製した。
(A-2);C9F17OC6H4CO2CH2CH2CH2CH2OC(=O)CH=CH2
(B-1);ベンジルメタクリレート
(C-1);ポリ(プロピレンオキサイド)アクリレート(日油株式会社製 ブレンマーAP−400)
(C-2);ポリ(エチレンオキサイド)アクリレート(日油株式会社製 ブレンマーAE−400)
(C-3);4−ヒドロキシブチルアクリレート
(D-1);ベヘニルアクリレート
(D-2);ジシクロペンタニルメタクリレート(日立化成株式会社製 FA−513M)
(E-1);2−(イソシアネートエチル)アクリレート(昭和電工株式会社製、カレンズAOI)
硬化性樹脂モノマーとしてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(東亜合成製、商品名:M−402)40質量部、光重合開始剤として1−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニル−ケトン(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、商品名:イルガキュア184)を1.2質量部、合成例1〜5の化合物を1.3質量部(30質量%溶液品)、縮合ヒドロキシ油脂肪酸を0.4質量%、溶剤としてメチルエチルケトン(MEK)を57.1質量部、混合し、硬化性塗工液を作成した。これをNo.5のバーコーターでポリエステルフィルム(東洋紡績製、商品名:コスモシャインA4100)に塗り広げ、100℃に設定した乾燥機に1分間投入し、溶剤を揮発させた後、UV照射することで硬化膜を得た。その評価結果を表2に示す。
縮合ヒドロキシ脂肪酸を0.2質量%、MEKを57.3質量%にした以外は実施例1〜8と同様にして硬化膜を得た。
縮合ヒドロキシ脂肪酸を2.0質量%、MEKを55.5質量%にした以外は実施例1〜8と同様にして硬化膜を得た。
メチルエチルケトンのかわりに酢酸ノルマルプロピルを用いた以外は実施例1〜8と同様にして硬化膜を作製した。
ナスフラスコに縮合ヒマシ油脂肪酸4量体(豊国製油株式会社製 HSC-47)1.0質量部及び縮合ヒマシ油脂肪酸の水酸基に対して0.5当量分の2−(イソシアネートエチル)アクリレート(E−1)及び0.01当量分の1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、メチルイソブチルケトン3.0質量部を入れ、50℃で反応溶液の攪拌を20時間続行した。反応の終了をFT−IRを用いて−N=C=O吸収(2275〜2250cm−1)の消失により確認した。目的の反応性縮合ヒマシ油脂肪酸(F−1)が定量的(25質量%メチルイソブチルケトン溶液)に得られた。
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートのかわりにウレタンアクリレート(根上工業株式会社製 UN−949)を用いた以外は実施例1〜8と同様にして硬化膜を得た。
含フッ素共重合体および縮合ヒドロキシ脂肪酸を使用せず、MEKを58.8質量部に変更した以外は実施例1〜8と同様にして硬化膜を得た。
縮合ヒドロキシ脂肪酸のかわりに脱水ヒマシ油脂肪酸(小倉工業株式会社製 DCO-FA)を用いた以外は実施例1〜8と同様にして硬化膜を作製した。
縮合ヒドロキシ脂肪酸のかわりにオレイン酸を用いた以外は実施例1〜8と同様にして硬化膜を作製した。
縮合ヒドロキシ脂肪酸のかわりにアマニ油を用いた以外は実施例1〜8と同様にして硬化膜を作製した。
縮合ヒドロキシ脂肪酸のかわりにポリオキシエチレンヒマシ油(青木油脂工業社製 ブラウノン BR−425)を用いた以外は実施例1〜8と同様にして硬化膜を作製した。
縮合ヒドロキシ脂肪酸のかわりにヒマシ油脂肪酸(伊藤製油株式会社製 CO−FA)を用いた以外は実施例1〜8と同様にして硬化膜を作製した。
縮合ヒドロキシ脂肪酸を使用せず、MEKを57.5質量%に変更した以外は実施例1〜8と同様にして硬化膜を得た。
含フッ素共重合体を使用せず、MEKを58.4質量%に変更した以外は実施例1〜8と同様にして硬化膜を得た。塗膜表面にプツが発生したため、接触角などの評価は行わなかった。
(1)相溶性
硬化性塗工液の相溶性を目視で観察した。
白濁・沈殿物有 = ×
作製直後の硬化膜表面に対する水、オレイン酸の接触角を接触角測定装置(協和界面化学製 DropMaster700)で測定した。
滑り性を評価するため、新東科学社製HEIDON Type 14Fwを用いて動摩擦係数を測定した。硬化膜表面に、鉄製(直径10mm)金属を置き、加重500g、移動速度1000mm/min、移動距離80mmの条件にて測定を行った。
滑り性を評価するため、官能試験を行い評価した。硬化膜表面を、乾燥した人差し指で軽く滑らせ、引っ掛かりがなく移動可能であったかどうかを評価した。
×: 引っ掛かりがあった
硬化膜表面に指紋を付着させ、指紋が見えなくなるまでプロワイプ(大王製紙製、商品名:エリエール プロワイプ ソフトマイクロワイパーS220)で指紋を拭き取り、その回数(往復で1回とする)を計測した。
◎: 3回以下
○: 5回以下
×: 6回以上
UV照射後の硬化膜表面を目視で観察した。
評価基準 : スジ、ハジキ等がない ○
スジ、ハジキ等がある ×
(HSC-47) : 縮合ヒマシ油脂肪酸 4量体(豊国製油株式会社製 HSC-47)
(HSC-95) : 縮合ヒマシ油脂肪酸 2量体(豊国製油株式会社製 HSC-95)
(KF-4500) : 縮合ヒマシ油脂肪酸 4〜5量体(ケイエフ・トレーディング社製 KF-4500)
(PHF-33) : 12−ヒドロキシステアリン酸(伊藤製油株式会社製 PHF-33)
(DCO-FA) : 脱水ヒマシ油脂肪酸(小倉工業株式会社製 DCO-FA)
(BR−425) : ポリオキシエチレンヒマシ油(青木油脂工業株式会社製 ブラウノンBR−425)
(CO-FA) : ヒマシ油脂肪酸(伊藤製油株式会社製 CO-FA)
Claims (14)
- (i)一般式A、B、Cで表される(メタ)アクリレート化合物の共重合体であって、共重合体中のフッ素含有量が質量で1%〜10%であることを特徴とする含フッ素共重合体、(ii)縮合ヒドロキシ脂肪酸を含有することを特徴とする、表面改質剤。
- 一般式Bで表される(メタ)アクリレート化合物がベンジルメタクリレートである請求項1又は2に記載の表面改質剤。
- 一般式B、Cで表される(メタ)アクリレート化合物の質量比が0.5≦B/C≦10の割合である請求項1〜3のいずれか1項に記載の表面改質剤。
- 一般式B、Dで表される(メタ)アクリレート化合物の質量比が0≦D/B≦2の割合である請求項2〜4のいずれか1項に記載の表面改質剤。
- 一般式Cで表される(メタ)アクリレート化合物のモル数をp、一般式Eで表される(メタ)アクリレート化合物のモル数をqとしたとき、そのモル比が0.01≦q/p≦0.8の割合であることを特徴とする請求項6に記載の表面改質剤。
- 縮合ヒドロキシ脂肪酸として縮合リシノール酸を用いる、請求項1〜7に記載の表面改質剤。
- 縮合ヒドロキシ脂肪酸として縮合ひまし油脂肪酸を用いる、請求項1〜7に記載の表面改質剤。
- (i)含フッ素共重合体と(ii)縮合ヒドロキシ脂肪酸の質量比が1:0.5〜1:5である請求項1〜10に記載の表面改質剤。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の表面改質剤、多官能(メタ)アクリル化合物および光重合開始剤を含有する活性エネルギー線硬化型コート液。
- 請求項12に記載の活性エネルギー線硬化型コート液を硬化して得られる硬化膜。
- 請求項13に記載の硬化膜が表面に形成された物品。
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Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106433411A (zh) * | 2016-09-19 | 2017-02-22 | 张家港康得新光电材料有限公司 | 防指纹涂布液及防指纹硬化膜 |
JP2017082107A (ja) * | 2015-10-28 | 2017-05-18 | 株式会社ネオス | 含フッ素共重合体含有コーティング組成物 |
WO2018174190A1 (ja) | 2017-03-23 | 2018-09-27 | 株式会社ネオス | 表面処理剤及びその製造方法 |
JP2019094483A (ja) * | 2017-11-17 | 2019-06-20 | 荒川化学工業株式会社 | 熱硬化性剥離コーティング剤、及び剥離フィルム |
WO2020085218A1 (ja) * | 2018-10-24 | 2020-04-30 | デクセリアルズ株式会社 | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、防曇防汚積層体、及びその製造方法、物品、並びに防曇方法 |
JP2020176246A (ja) * | 2019-04-23 | 2020-10-29 | 荒川化学工業株式会社 | 活性エネルギー線硬化性化合物、剥離剤、活性エネルギー線硬化性剥離コーティング剤組成物、及び剥離フィルム |
WO2022065476A1 (ja) | 2020-09-28 | 2022-03-31 | 竹本油脂株式会社 | 合成繊維用処理剤、及び合成繊維 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS527882A (en) * | 1975-07-10 | 1977-01-21 | Shinnitsutou Kagaku Kk | Water repellent, oil repellent agents |
JPS61101577A (ja) * | 1984-10-24 | 1986-05-20 | Kansai Paint Co Ltd | 水性顔料分散液 |
JP2008040232A (ja) * | 2006-08-08 | 2008-02-21 | Crd:Kk | 透明性シート |
JP2010047680A (ja) * | 2008-08-21 | 2010-03-04 | Neos Co Ltd | 反応性含フッ素オリゴマー及びその製造方法 |
-
2014
- 2014-08-20 JP JP2014167965A patent/JP6272740B2/ja active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS527882A (en) * | 1975-07-10 | 1977-01-21 | Shinnitsutou Kagaku Kk | Water repellent, oil repellent agents |
JPS61101577A (ja) * | 1984-10-24 | 1986-05-20 | Kansai Paint Co Ltd | 水性顔料分散液 |
JP2008040232A (ja) * | 2006-08-08 | 2008-02-21 | Crd:Kk | 透明性シート |
JP2010047680A (ja) * | 2008-08-21 | 2010-03-04 | Neos Co Ltd | 反応性含フッ素オリゴマー及びその製造方法 |
Cited By (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017082107A (ja) * | 2015-10-28 | 2017-05-18 | 株式会社ネオス | 含フッ素共重合体含有コーティング組成物 |
CN106433411A (zh) * | 2016-09-19 | 2017-02-22 | 张家港康得新光电材料有限公司 | 防指纹涂布液及防指纹硬化膜 |
JP7117286B2 (ja) | 2017-03-23 | 2022-08-12 | 株式会社ネオス | 表面処理剤及びその製造方法 |
EP3604464A4 (en) * | 2017-03-23 | 2021-08-11 | Neos Co., Ltd. | SURFACE TREATMENT PRODUCTS AND METHOD FOR MANUFACTURING THEREOF |
KR20190129078A (ko) | 2017-03-23 | 2019-11-19 | 네오스 컴파니 리미티드 | 표면 처리제 및 그 제조 방법 |
JPWO2018174190A1 (ja) * | 2017-03-23 | 2020-01-23 | 株式会社ネオス | 表面処理剤及びその製造方法 |
WO2018174190A1 (ja) | 2017-03-23 | 2018-09-27 | 株式会社ネオス | 表面処理剤及びその製造方法 |
JP2019094483A (ja) * | 2017-11-17 | 2019-06-20 | 荒川化学工業株式会社 | 熱硬化性剥離コーティング剤、及び剥離フィルム |
JP7172468B2 (ja) | 2017-11-17 | 2022-11-16 | 荒川化学工業株式会社 | 熱硬化性剥離コーティング剤、及び剥離フィルム |
WO2020085218A1 (ja) * | 2018-10-24 | 2020-04-30 | デクセリアルズ株式会社 | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、防曇防汚積層体、及びその製造方法、物品、並びに防曇方法 |
CN111741846A (zh) * | 2018-10-24 | 2020-10-02 | 迪睿合株式会社 | 活性能量射线固化性树脂组合物、防雾防污层叠体及其制造方法、物品和防雾方法 |
JP2020066158A (ja) * | 2018-10-24 | 2020-04-30 | デクセリアルズ株式会社 | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、防曇防汚積層体、及びその製造方法、物品、並びに防曇方法 |
CN111741846B (zh) * | 2018-10-24 | 2023-03-10 | 迪睿合株式会社 | 活性能量射线固化性树脂组合物、防雾防污层叠体及其制造方法、物品和防雾方法 |
US11898053B2 (en) | 2018-10-24 | 2024-02-13 | Dexerials Corporation | Active energy ray-curable resin composition, anti-fogging and anti-fouling laminate, method for producing same, article, and anti-fogging method |
JP2020176246A (ja) * | 2019-04-23 | 2020-10-29 | 荒川化学工業株式会社 | 活性エネルギー線硬化性化合物、剥離剤、活性エネルギー線硬化性剥離コーティング剤組成物、及び剥離フィルム |
JP7200817B2 (ja) | 2019-04-23 | 2023-01-10 | 荒川化学工業株式会社 | 活性エネルギー線硬化性化合物、剥離剤、活性エネルギー線硬化性剥離コーティング剤組成物、及び剥離フィルム |
WO2022065476A1 (ja) | 2020-09-28 | 2022-03-31 | 竹本油脂株式会社 | 合成繊維用処理剤、及び合成繊維 |
KR20230053715A (ko) | 2020-09-28 | 2023-04-21 | 다케모토 유시 가부시키 가이샤 | 합성 섬유용 처리제 및 합성 섬유 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6272740B2 (ja) | 2018-01-31 |
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