JP2016034644A - 断熱栓流反応器及び該断熱栓流反応器を組み込んだプロセス - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、塩素化及び/又はフッ素化アルカン、並びに塩素化及び/又はフッ素化アルケンの反応から、塩素化及び/又はフッ素化プロペン、並びにより高級なアルケンを製造するための好適な断熱栓流反応器を提供する。この反応器は、所望の転化率で副生成物の生成を最小限化する1つ又は2つ以上の設計を含む。
【選択図】図4
Description
1インチ内径のHastelloy反応器を約450℃〜約480℃に加熱する。塩化メチル及びペルクロロエチレンの流れをそれぞれ約50ml/hr〜約150ml/hr及び約180ml/hr〜約123ml/hrの液流で確立することにより、約10秒〜約23秒の滞留時間を達成する。
この例では、開始剤四塩化炭素の存在においてペルクロロエチレンと塩化メチルとを反応させることにより、反応器内に1,1,2,3−テトラクロロプロペンを提供する。この反応器は、生産速度が反応器流出物の温度を制御することによって調節されるのを可能にする設計、及び断熱栓流反応器内に入る前の逆混合の低減を促進する設計、の両方を含む。より具体的には、反応器は、図2に示された設計を有するミキサと、ペルクロロエチレン及び塩化メチルのための別々の蒸発器とを含む。
この例では、開始剤四塩化炭素の存在においてペルクロロエチレンと塩化メチルとを反応させることにより、反応器内に1,1,2,3−テトラクロロプロペンを提供する。この反応器は、生産速度が反応器流出物の温度を制御することによって調節されるのを可能にする設計、及び断熱栓流反応器内に入る前の逆混合及び/又は再循環の低減を促進する設計、の両方を含む。より具体的には、反応器は、図2に示された設計を有するミキサと、ペルクロロエチレン/四塩化炭素及び塩化メチルのための別々の蒸発器を含む。
式:CH2-c-gClcFg=CH1-d-hCldFh−CH3-e-fCleFf(式中、cは0〜2であり、dは0〜1であり、eは0〜3であり、fは0〜3であり、そしてgは0〜2であるが、c+g≦2、d+h≦1、そしてe+f≦3である)を有する塩素化及び/又はフッ素化プロペンを、反応器への熱移動及び/又は反応器からの熱移動を最小化する設計を有する反応器を使用して、そして例2及び3に従って調製する。例2に記載されているのと同様の全反応器容積とともに、表1は、有効熱伝導率0.05W/M/℃の少なくとも10cmの断熱材が、6フィート内径の反応器内で10%に近い試薬転化率を維持すると予想されることを示している。
式:CH2-c-gClcFg=CH1-d-hCldFh−CH3-e-fCleFf(式中、cは0〜2であり、dは0〜1であり、eは0〜3であり、fは0〜3であり、そしてgは0〜2であるが、c+g≦2、d+h≦1、そしてe+f≦3である)を有する塩素化及び/又はフッ素化プロペンを、表2に示されているような、反応器への熱移動及び/又は反応器からの熱移動を最小化する設計を有する反応器を使用して、例2及び3に従って調製する。表2及び残りの表において、「Conv」は転化率を意味し、「Sel」は選択率を意味する。
式:CH2-c-gClcFg=CH1-d-hCldFh−CH3-e-fCleFf(式中、cは0〜2であり、dは0〜1であり、eは0〜3であり、fは0〜3であり、そしてgは0〜2であるが、c+g≦2、d+h≦1、そしてe+f≦3である)を有する塩素化及び/又はフッ素化プロペンを、速度勾配層内部の反応成分流を最適化する設計を有する反応器を使用して、そして例2に従って調製する。表3に示すように、2100未満のレイノルズ数を維持し、そして例2で使用されたのと同様の反応器容積及びこれとは異なる動作条件を用いて100分の1の低さの生産速度でも層流条件を達成するためには、大きい反応器内径を使用しなければならない。この大型直径の反応器及び連携するミキサは、より高い製造コストを必要とする可能性が高い。加えて、層流領域で動作する反応器内に速度プロフィールの著しい変動が存在することにより、乱流領域で動作する反応器よりも選択率が著しく低くなる[R. Bird他,“Transport Phenomena”, J. Wiley 1960]。
式:CH2-c-gClcFg=CH1-d-hCldFh−CH3-e-fCleFf(式中、cは0〜2であり、dは0〜1であり、eは0〜3であり、fは0〜3であり、そしてgは0〜2であるが、c+g≦2、d+h≦1、そしてe+f≦3である)を有する塩素化及び/又はフッ素化プロペンを、表4に示されているような速度勾配層内部の反応成分流を最適化する設計を有する反応器を使用して、そして例2に従って調製する。
式:CH2-c-gClcFg=CH1-d-hCldFh−CH3-e-fCleFf(式中、cは0〜2であり、dは0〜1であり、eは0〜3であり、fは0〜3であり、そしてgは0〜2であるが、c+g≦2、d+h≦1、そしてe+f≦3である)を有する塩素化及び/又はフッ素化プロペンを、例3に基づく反応器及び動作条件を用いて調製する。
反応器流出物は温度が約410℃〜約420℃であり、これを約10秒未満の滞留時間で約270℃〜約350℃の温度まで冷却した後、約80℃未満の温度で内径0.5インチの冷却コイル内で凝縮する。約3.8%〜約5.0%の低いペルクロロエチレン転化率での1週間のランタイム後、反応器は冷却ゾーン内及び凝縮コイル内で重度に詰まり、閉塞により停止させられる。
冷却ゾーン及び凝縮コイルを液体急冷チャンバで置き換えることにより、2倍の限定試薬転化率で、2週間を上回るランタイムをもたらした。反応器を開いても、噴霧急冷チャンバ内に詰まりは見られない。このことは、15℃/sを上回る急冷が、生成物急冷ゾーンにおける詰まりを最小化することを示す。
式:CH2-c-gClcFg=CH1-d-hCldFh−CH3-e-fCleFf(式中、cは0〜2であり、dは0〜1であり、eは0〜3であり、fは0〜3であり、そしてgは0〜2であるが、c+g≦2、d+h≦1、そしてe+f≦3である)を有する塩素化及び/又はフッ素化プロペンを、表5に示すような、副生成物を形成する反応を阻止する温度で反応器流出物を提供するのを促進する設計を有する反応器を使用して、そしてまた例3に従って調製する。
所与の容積を有し、そして生産速度が反応器流出物の温度を制御することによって調節されるのを可能にする設計を有する反応器を使用して、そしてまた例2に従って、式:CH2-c-gClcFg=CH1-d-hCldFh−CH3-e-fCleFf(式中、cは0〜2であり、dは0〜1であり、eは0〜3であり、fは0〜3であり、そしてgは0〜2であるが、c+g≦2、d+h≦1、そしてe+f≦3である)を有する塩素化及び/又はフッ素化プロペンを調製する。例7A〜7Cの場合、反応物1(R1)はCH4-a-bClaFbであり、また反応物2(R2)はクロロフルオロエチレンである。
例1〜4に従って調製された塩素化及び/又はフッ素化プロペンから、当業者に知られているいくつかの方法のうちのいずれかによって、ヒドロフルオロオレフィンを調製する。例えば、クロム/コバルト系触媒とともにHFを使用して、1,1,2,3−テトラクロロプロペンをHFO−1234yfに転化することは、国際公開第2008/054781号パンフレットに記載された方法に従って行うことができる。国際公開第2009/003084号パンフレットには、1,1,2,3−テトラクロロプロペンの原料を液相中で触媒なしで、続いて触媒気相反応においてフッ素化することによって、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO1234yf)を形成する多工程プロセスが記載されている。このプロセスも好適である。米国特許出願公開第2009/0030244号明細書には、HCFC−1233xfを中間体として、HFによる触媒プロセスを用いて、1,1,2,3−テトラクロロプロペンを使用してHFO1234yfを生成することが記載されている。このプロセスを用いてもよい。最後に米国特許出願公開第2009/0099396号明細書には、HFC−245ebを中間体として、1,1,2,3−テトラクロロプロペンをHVと好適に液相触媒反応させ、続いて気相反応させることが記載されている。これらの特許明細書は、あらゆる目的のためにその全体を参照することによって、ここに組み込まれる。
本発明に関連する発明の実施態様の一部を以下に示す。
[態様1]
塩素化及び/又はフッ素化アルカンと塩素化及び/又はフッ素化アルケンの反応から、塩素化及び/又はフッ素化されたプロペン及びより高級なアルケンを製造するための連続気相フリーラジカルプロセスで使用するのに適した断熱栓流反応器であって、該反応器が、該反応器内に入る前、又は該反応器から出る際の逆混合及び/又は再循環の低減を促進する設計を含む、断熱栓流反応器。
[態様2]
該逆混合の低減を促進する設計が、該反応器からの反応器流出物を受容するように構成され、そしてさらに逆混合及び/又は再循環を最小化するように構成されたコレクタを含む、上記態様1に記載の反応器。
[態様3]
該逆混合及び/又は再循環の低減を促進する設計が、1種又は2種以上の反応物、開始剤及び/又は希釈剤を受容するように構成され、そして該反応物、開始剤及び/又は希釈剤の、逆混合及び/又は再循環を最小化するようにさらに構成されたミキサを含む、上記態様1に記載の反応器。
[態様4]
該反応器内への進入前に発生し得る逆混合及び/又は再循環時の副生成物の形成の低減を促進する設計が、低くても370℃の入口温度、又は少なくとも40gr/hr/lの反応器生産力を提供するための入口温度を含む、上記態様1に記載の反応器。
[態様5]
該反応器が、所望の転化率での副生成物生成を最小化する設計を含み、該反応器設計が、
i)該反応器への熱移動及び/又は該反応器からの熱移動を最小化する設計;
ii)該反応混合物と、少なくとも1つの反応器管壁の少なくとも一部との間の境界のところでの該反応混合物の流れを最適化する設計;
iii)反応器流出物の温度を、副生成物の実質的な形成が生じない温度未満に低下させるのを促進する設計;及び/又は
iv)該反応器内で行われるプロセスの生産速度が、該反応器流出物の温度を制御することによって調節されるのを可能にする設計、のうちの1つ又は2つ以上を含む、上記態様1に記載の反応器。
[態様6]
i)該反応器への熱移動及び/又は該反応器からの熱移動を最小化する設計;
ii)該反応混合物と、少なくとも1つの反応器管壁の少なくとも一部との間の境界のところでの反応混合物の流れを最適化する設計;
iii)反応器流出物の温度を、副生成物の実質的な形成が生じない温度未満に低下させるのを促進する設計;及び
iv)該反応器内で行われるプロセスの生産速度が、該反応器流出物の温度を制御することによって調節されるのを可能にする設計、を含む、上記態様5に記載の反応器。
[態様7]
上記態様1に記載の反応器を使用して、式:CH 2−c−g Cl c F g =CH 1−d−h Cl d F h −CH 3−e−f Cl e F f (式中、cは0〜2であり、dは0〜1であり、eは0〜3であり、fは0〜3であり、そしてgは0〜2であるが、c+g≦2、d+h≦1、そしてe+f≦3である)を有する、塩素化及び/又はフッ素化プロペン並びにより高級なアルケンを製造するプロセス。
[態様8]
該塩素化及び/又はフッ素化アルカンと塩素化及び/又はフッ素化アルケンが、式:CH 4−a−b Cl a F b (式中、a及びbはそれぞれ独立して0〜3であり、そして4−a−bは0より大きい)を有するメタン、クロロメタン、フルオロメタン、又はクロロフルオロメタンを含む、上記態様7に記載のプロセス。
[態様9]
上記態様7に記載の方法を用いて調製された塩素化及び/又はフッ素化プロペン、又はより高級なアルケンを利用して、下流生成物を調製するプロセス。
[態様10]
上記態様7に記載の方法によって調製された1,1,2,3−テトラクロロプロペンを2,3,3,3−テトラフルオロプロプ−1−エン(HFO−1234yf)又は1,3,3,3−テトラフルオロプロプ−1−エン(HFO−1234ze)に転化することを含む、2,3,3,3−テトラフルオロプロプ−1−エン(HFO−1234yf)又は1,3,3,3−テトラフルオロプロプ−1−エン(HFO−1234ze)を製造するプロセス。
Claims (10)
- 塩素化及び/又はフッ素化アルカン、並びに塩素化及び/又はフッ素化アルケンの反応から、塩素化及び/又はフッ素化プロペン、並びにより高級なアルケンを製造するための連続気相フリーラジカルプロセスで使用するのに適した断熱栓流反応器であって、該反応器が、該反応器内に入る前、又は該反応器から出る際の逆混合及び/又は再循環の低減を促進する設計を含む、断熱栓流反応器。
- 該逆混合の低減を促進する設計が、該反応器からの反応器流出物を受容するように構成され、そしてさらに逆混合及び/又は再循環を最小化するように構成されたコレクタを含む、請求項1に記載の反応器。
- 該逆混合及び/又は再循環の低減を促進する設計が、1種又は2種以上の反応物、開始剤及び/又は希釈剤を受容するように構成され、そして該反応物、開始剤及び/又は希釈剤の、逆混合及び/又は再循環を最小化するようにさらに構成されたミキサを含む、請求項1に記載の反応器。
- 該反応器内への進入前に発生し得る逆混合及び/又は再循環時の副生成物の形成の低減を促進する設計が、低くても370℃の入口温度、又は少なくとも40gr/hr/lの反応器生産力を提供するための入口温度を含む、請求項1に記載の反応器。
- 該反応器が、所望の転化率での副生成物生成を最小化する設計を含み、該反応器設計が、
i)該反応器への熱移動及び/又は該反応器からの熱移動を最小化する設計;
ii)該反応混合物と、少なくとも1つの反応器管壁の少なくとも一部との間の境界のところでの該反応混合物の流れを最適化する設計;
iii)反応器流出物の温度を、副生成物の実質的な形成が生じない温度未満に低下させるのを促進する設計;及び/又は
iv)該反応器内で行われるプロセスの生産速度が、該反応器流出物の温度を制御することによって調節されるのを可能にする設計、のうちの1つ又は2つ以上を含む、請求項1に記載の反応器。 - i)該反応器への熱移動及び/又は該反応器からの熱移動を最小化する設計;
ii)該反応混合物と、少なくとも1つの反応器管壁の少なくとも一部との間の境界のところでの反応混合物の流れを最適化する設計;
iii)反応器流出物の温度を、副生成物の実質的な形成が生じない温度未満に低下させるのを促進する設計;及び
iv)該反応器内で行われるプロセスの生産速度が、該反応器流出物の温度を制御することによって調節されるのを可能にする設計、を含む、請求項7に記載の反応器。 - 請求項1に記載の反応器を使用して、式:CH2−c−gClcFg=CH1−d−hCldFh−CH3−e−fCleFf(式中、cは0〜2であり、dは0〜1であり、eは0〜3であり、fは0〜3であり、そしてgは0〜2であるが、c+g≦2、d+h≦1、そしてe+f≦3である)を有する、塩素化及び/又はフッ素化プロペン並びにより高級なアルケンを製造するプロセス。
- 該塩素化及び/又はフッ素化アルカン、並びに塩素化及び/又はフッ素化アルケンが、式:CH4−a−bClaFb(式中、a及びbはそれぞれ独立して0〜3であり、そして4−a−bは0より大きい)を有するメタン、クロロメタン、フルオロメタン、又はクロロフルオロメタンを含む、請求項8に記載のプロセス。
- 請求項7に記載の方法を用いて調製された塩素化及び/又はフッ素化プロペン、又はより高級なアルケンを利用して、下流生成物を調製するプロセス。
- 請求項7に記載の方法によって調製された1,1,2,3−テトラクロロプロペンを2,3,3,3−テトラフルオロプロプ−1−エン(HFO−1234yf)又は1,3,3,3−テトラフルオロプロプ−1−エン(HFO−1234ze)に転化することを含む、2,3,3,3−テトラフルオロプロプ−1−エン(HFO−1234yf)又は1,3,3,3−テトラフルオロプロプ−1−エン(HFO−1234ze)を製造するプロセス。
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