JP5767231B2 - 塩素化及び/又はフッ素化されたプロペン及びより高級なアルケンを製造するプロセス - Google Patents
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Description
式:CH2-c-gClcFg=CH1-d-hCldFh−CH3-e-fCleFfに基づく塩素化及び/又はフッ素化プロペンを製造するための、式:CH4-a-bClaFbを有する2種の塩素化及び/又はフッ素化アルカン、並びに塩素化及び/又はフッ素化アルケンの反応
10インチ(25.4cm)長及び1インチ(25.4mm)直径の空のHasteloy管を使用して、反応を実施する。式:CH4-a-bClaFb(a及びbはそれぞれ独立して0〜3であり、そして4−a−bは少なくとも1である)を有する2種の塩素化及び/又はフッ素化アルカン、並びに塩素化及び/又はフッ素化アルケンの一定の流れ、そして四塩化炭素流を反応器に提供し、そして反応器内で維持する一方、反応器への所望のモルパーセントの流量を得るために、副生成物流量を変化させた。
塩素化及び/又はフッ素化プロペンである1,1,2,3−テトラクロロプロペンを製造するための塩素化及び/又はフッ素化アルカン、並びに塩素化及び/又はフッ素化アルケンである塩化メチルとペルクロロエチレンとの反応
10インチ(25.4cm)長及び1インチ(25.4mm)直径の空のHasteloy管を使用して、反応を実施する。一定の塩化メチル、ペルクロロエチレン、及び四塩化炭素の流れを反応器に提供し、そして反応器内で維持する一方、副生成物である塩化水素、塩化メチレン、及びクロロホルムの流量を変化させた。より具体的には、HCl流量を0モル%から20モル%へ、塩化メチレン流量を0モル%から1.2モル%へ、そしてクロロホルム流量を0モル%から0.8モル%へ、反応器へのフィード流中で変化させる。
塩素化及び/又はフッ素化プロペンである1,1,2−クロロ−3−フルオロ−プロペンを製造するための塩素化及び/又はフッ素化アルカン、並びに塩素化及び/又はフッ素化アルケンであるフッ化メチルとペルクロロエチレンとの反応
10インチ(25.4cm)長及び1インチ(25.4mm)直径の空のHasteloy管を使用して、反応を実施する。一定のフッ化メチル、ペルクロロエチレン、及び四塩化炭素の流れを反応器に提供し、そして反応器内で維持する一方、副生成物である塩化水素、クロロフルオロメタン、及びクロロホルムの流量を変化させることにより、反応器へのフィード流の特定モルパーセントを得る。より具体的には、HCl流量を0モル%から20モル%へ、クロロフルオロメタン流量を0モル%から1.5モル%へ、そしてクロロホルム流量を0モル%から0.8モル%へ、反応器へのフィード流中で変化させる。この例では、クロロフルオロメタン及びクロロホルムが、中間沸点副生成物である。
塩素化及び/又はフッ素化プロペンである1,1,3,3−テトラクロロプロペンを製造するための塩素化及び/又はフッ素化アルカン、並びに塩素化及び/又はフッ素化アルケンである塩化メチレンとトリクロロエチレンとの反応
10インチ(25.4cm)長及び1インチ(25.4mm)直径の空のHasteloy管を使用して、反応を実施する。一定の塩化メチル、トリクロロエチレン、及び四塩化炭素の流れを反応器に提供し、そして反応器内で維持する一方、副生成物である塩化水素、及びクロロホルムの流量を変化させることにより、反応器へのフィード流の特定モルパーセントを得る。より具体的には、HCl流量を0モル%から20モル%へ、クロロホルム流量を0モル%から0.8モル%へ、反応器へのフィード流中で変化させる。この例では、クロロホルムだけが、中間沸点副生成物である。
塩素化及び/又はフッ素化プロペンである1,1,2,3−テトラフルオロプロペンを製造するための塩素化及び/又はフッ素化アルカン、並びに塩素化及び/又はフッ素化アルケンであるフッ化メチルとクロロトリフルオロエチレンとの反応
10インチ(25.4cm)長及び1インチ(25.4mm)直径の空のHasteloy管を使用して、反応を実施する。一定のフッ化メチル、クロロトリフルオロエチレン、及び四塩化炭素の流れを反応器に提供し、そして反応器内で維持する一方、副生成物である塩化水素、クロロフルオロメタン、及びクロロホルムの流量を変化させることにより、反応器へのフィード流の特定モルパーセントを得る。より具体的には、HCl流量を0モル%から20モル%へ、クロロフルオロメタン流量を0モル%から1.5モル%へ、そしてクロロホルム流量を0モル%から0.8モル%へ、反応器へのフィード流中で変化させる。この例では、クロロフルオロメタン及びクロロホルムが、中間沸点副生成物である。
例1〜4に従って調製された塩素化及び/又はフッ素化プロペンから、当業者に知られているいくつかの方法のうちのいずれかによって、ヒドロフルオロオレフィンを調製する。例えば、クロム/コバルト系触媒とともにHFを使用して、1,1,2,3−テトラクロロプロペンをHFO−1234yfに転化することは、国際公開第2008/054781号パンフレットに記載された方法に従って行うことができる。国際公開第2009/003084号パンフレットには、1,1,2,3−テトラクロロプロペンの原料を液相中で触媒なしで、続いて触媒気相反応においてフッ素化することによって、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO1234yf)を形成する多工程プロセスが記載されている。このプロセスも好適である。米国特許出願公開第2009/0030244号明細書には、HCFC−1233xfを中間体として、HFによる触媒プロセスを用いて、1,1,2,3−テトラクロロプロペンを使用してHFO1234yfを生成することが記載されている。このプロセスを用いてもよい。最後に米国特許出願公開第2009/0099396号明細書には、HFC−245ebを中間体として、1,1,2,3−テトラクロロプロペンをHVと好適に液相触媒反応させ、続いて気相反応させることが記載されている。これらの特許明細書は、あらゆる目的のためにその全体を参照することによって、ここに組み込まれる。
本発明に関連する発明の実施態様の一部を以下に示す。
[態様1]
塩素化及び/又はフッ素化アルカン、並びに塩素化及び/又はフッ素化アルケンから、塩素化及び/又はフッ素化プロペン、並びにより高級なアルケンを製造するための連続気相フリーラジカルプロセスであって、該プロセスによって生成されたいずれかの中間沸点副生成物の少なくとも一部が当該プロセスから除去される、連続気相フリーラジカルプロセス。
[態様2]
該塩素化及び/又はフッ素化アルカン、並びに塩素化及び/又はフッ素化アルケンが、式:CH 4-a-b Cl a F b (式中、a及びbはそれぞれ独立して0〜3であり、そして4−a−bは少なくとも1である)を有している、上記態様1に記載のプロセス。
[態様3]
該塩素化及び/又はフッ素化アルカン、並びに塩素化及び/又はフッ素化アルケンが塩化メチル、フッ化メチル、又は塩化メチレンを含む、上記態様2に記載のプロセス。
[態様4]
該塩素化及び/もしくはフッ素化プロペン又はより高級なアルケンが、式:CH 2-c-g Cl c F g =CH 1-d-h Cl d F h −CH 3-e-f Cl e F f (式中、cは0〜2であり、dは0〜1であり、eは0〜3であり、fは0〜3であり、そしてgは0〜2であるが、c+g≦2、d+h≦1、そしてe+f≦3である)を有する、上記態様1に記載のプロセス。
[態様5]
該塩素化及び/もしくはフッ素化プロペン又はより高級なアルケンが、1,1,2,3−テトラクロロプロペン、1,1,3,3−テトラクロロプロピレン、1,1,2,3−テトラフルオロプロピレン、又は1,1,2−クロロ−3−フルオロ−プロペンを含む、上記態様4に記載のプロセス。
[態様6]
i)プロセス中の汚れを低減し、及び/又は生じ得るいかなる汚れの影響も最小化する工程、ii)いずれかの未反応の反応体、生成物、副生成物、及び/又は希釈剤の少なくとも一部を再循環させる工程、並びに/又はiii)少なくとも1種の生成物及び/又は反応の副生成物の精製、のうちの1つ又は2つ以上をさらに含む、上記態様1に記載のプロセス。
[態様7]
i)プロセス中の汚れを低減し、及び/又は生じ得るいかなる汚れの影響も最小化する工程、ii)いずれかの未反応の反応体、生成物、副生成物、及び/又は希釈剤の少なくとも一部を再循環させる工程、並びに/又はiii)少なくとも1種の生成物及び/又は反応の副生成物の精製、のうちの少なくとも3つを含む、上記態様6に記載のプロセス。
[態様8]
上記態様1のプロセスによって調製された塩素化及び/又はフッ素化プロペン、並びにより高級なアルケンを利用して、下流生成物を調製するプロセス。
[態様9]
上記態様6に記載のプロセスによって調製された1,1,2,3−テトラクロロプロペンを2,3,3,3−テトラフルオロプロプ−1−エン(HFO−1234yf)又は1,3,3,3−テトラフルオロプロプ−1−エン(HFO−1234ze)に転化することを含む、2,3,3,3−テトラフルオロプロプ−1−エン(HFO−1234yf)又は1,3,3,3−テトラフルオロプロプ−1−エン(HFO−1234ze)を製造するプロセス。
Claims (5)
- 式:CH 4-a-b Cl a F b (式中、a及びbはそれぞれ独立して0〜3であり、4−a−bは少なくとも1である)により表される塩素化及び/又はフッ素化アルカンと塩素化及び/又はフッ素化アルケンとから、塩素化及び/又はフッ素化されたプロペン及び炭素原子数が4以上であるアルケンを製造するための連続気相フリーラジカルプロセスであって、該プロセスによって生成された副生成物であって、前記塩素化及び/又はフッ素化アルカンの沸点と塩素化及び/又はフッ素化アルケンの沸点との間に沸点を有する副生成物の少なくとも一部が当該プロセスから除去される、連続気相フリーラジカルプロセス。
- 該塩素化及び/又はフッ素化アルカンが塩化メチル、フッ化メチル、又は塩化メチレンを含む、請求項1に記載のプロセス。
- 該塩素化及び/もしくはフッ素化されたプロペンが、式:CH 2-c-g Cl c F g =CH 1-d-h Cl d F h −CH 3-e-f Cl e F f (式中、cは0〜2であり、dは0〜1であり、eは0〜3であり、fは0〜3であり、そしてgは0〜2であるが、c+g≦2、d+h≦1、そしてe+f≦3である)を有する、請求項1又は2に記載のプロセス。
- i)プロセス中の汚れを低減し、及び/又は生じ得るいかなる汚れの影響も最小化する工程、ii)いずれかの未反応の反応体、生成物、副生成物、及び/又は希釈剤の少なくとも一部を再循環させる工程、並びに/又はiii)少なくとも1種の生成物及び/又は反応の副生成物の精製、のうちの1つ又は2つ以上をさらに含む、請求項1に記載のプロセス。
- 反応温度が500℃未満である、請求項1〜4のいずれか一項に記載のプロセス。
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