JP2016006027A - ペンタエリスリトールのエステル及びそれに用いるイソトリデカン酸 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】イソトリデカン酸とペンタエリスリトールとのエステルであって、(i)40℃の動粘度が80〜140mm2/秒の範囲にあり、(ii)1H−NMR測定により求められる前記イソトリデカン酸におけるイソトリデカン酸1分子当たりの末端メチル基の数が平均2.6〜3.4の範囲にあるペンタエリスリトールのエステル等を提供する。
【選択図】なし
Description
[1]イソトリデカン酸とペンタエリスリトールとのエステルであって、(i)40℃の動粘度が80〜140mm2/秒の範囲にあり、(ii)1H−NMR測定により求められる前記イソトリデカン酸におけるイソトリデカン酸1分子当たりの末端メチル基の数が平均2.6〜3.4の範囲にあるペンタエリスリトールのエステル。
[2]13C−NMR測定により求められる前記イソトリデカン酸の全構成炭素に占める3級炭素の割合が10質量%より大きく20質量%以下の範囲にある[1]に記載のペンタエリスリトールのエステル。
[3]前記イソトリデカン酸が、コバルト触媒および水素と一酸化炭素との混合ガスの存在下でブテンの3量体をヒドロホルミル化して得られる反応物から誘導されるイソトリデカン酸である[1]または[2]に記載のペンタエリスリトールのエステル。
[4]前記イソトリデカン酸が、ロジウム触媒および水素と一酸化炭素との混合ガスの存在下でブテンの3量体をヒドロホルミル化して得られる反応物から誘導されるイソトリデカン酸である[1]または[2]に記載のペンタエリスリトールのエステル。
[5]1H−NMR測定により求められる1分子当たりの末端メチル基の数が平均2.6〜3.4の範囲にあり、13C−NMR測定により求められる全構成炭素に占める3級炭素の割合が10質量%より大きく20質量%以下の範囲にあるイソトリデカン酸。
イソトリデカン酸1分子当たりの末端メチル基の数=(メチル基の水素に帰属されるピークの積分値の総和/炭化水素基の水素に帰属されるピークの積分値の総和)×25/3 ・・・(式1)
ここで、メチル基の水素に帰属されるピークは、0.5ppmから、0.9〜1.1ppmの範囲に現れるピークの最小値におけるケミカルシフト(ppm)までの範囲に現れるピークのことである。式1により求められる末端メチル基の数より、炭化水素基の分岐度合いが分かる。
イソトリデカン酸の全構成炭素に占める3級炭素の割合[質量%]=(3級炭素に帰属されるピークの積分値の総和/全ピークの積分値の総和)×100 ・・・(式2)
ここで、3級炭素に帰属されるピークは、13C−NMRのDEPT法を用いて以下の手順により帰属される。
1)イソトリデカン酸のDEPT90測定およびDEPT135測定を行う。
2)DEPT90スペクトルの全ピークと、DEPT135スペクトルの1級および3級ピークの向きが揃うように位相を合わせる。
3)DEPT90スペクトルの最大ピークと、それに対応するDEPT135スペクトルのピークの強度が揃うように、それぞれのスペクトルの高さを調整する。
4)DEPT90スペクトルとDEPT135スペクトルのそれぞれのピークの強度を比較し、DEPT135スペクトルのピークの強度がDEPT90スペクトルのピークの強度の50%以上であるピークを3級炭素のピークと帰属する。
α炭素の分岐の割合[質量%]=100×(182.0ppm〜186.0ppmのピークの積分値の総和/179.0ppm〜186.0ppmのピークの積分値の総和)・・・(式3)
ここで、179.0ppm〜186.0ppmのピークはイソトリデカン酸のカルボキシル基に相当するピークである。特に、α炭素に1つ以上の分岐がある場合、182.0ppm〜186.0ppmにカルボキシル基のピークが出現するため、式3より、α炭素の分岐の割合[質量%]を算出できる。
(i)ドデセンの分岐異性体の混合物をヒドロホルミル化して得られたトリデカナールとトリデカノールの混合物から、トリデカナールを蒸留で分離して、その留分を酸素酸化等の公知の方法で酸化する方法
(ii)ドデセンの分岐異性体の混合物をヒドロホルミル化して得られたトリデカナールとトリデカノールの混合物を酸素酸化等の公知の方法で酸化し、生成したトリデカン酸を蒸留で分離する方法
(iii)ドデセンの分岐異性体の混合物をヒドロホルミル化して得られたトリデカナールとトリデカノールの混合物を水添して、混合物中のトリデカナールをトリデカノールに変換してから、得られたトリデカノールを酸化する方法
(iv)ドデセンの分岐異性体の混合物をコッホ反応する方法
[1H−NMR]
測定機器;日本電子社製JNM−ECA500(500MHz)
測定条件;
測定手法;1H−NMR
標準物;テトラメチルシラン(TMS)
溶媒;CDCl3
試料濃度;40質量%
積算回数;64回
化学シフトのリファレンス;TMS=0ppm
[13C−NMR]
測定機器;日本電子社製JNM−ECA500(500MHz)
測定条件;
測定手法;13C−NMR(inverse gated decoupling法、DEPT法)
溶媒;CDCl3
試料濃度;40質量%
積算回数;1000回(inverse gated decoupling法)、10000回(DEPT法)
化学シフトのリファレンス;CDCl3=77ppm
[イソトリデカン酸Aの製造]
ブテン(1−ブテン、2−ブテンおよびイソブテンの混合物;ただし、イソブテンの含有量は全体の10質量%未満)を、珪藻土を担体とした固体リン酸触媒を用いて、200℃、5MPaで反応させた後、反応物を蒸留精製することによりブテンの3量体(初留点:192℃、乾点:202℃)を得た。得られたブテンの3量体を、水酸化コバルトを水素と一酸化炭素の混合ガスで処理することにより発生させたヒドリドテトラカルボニルコバルトを触媒とし、水素と一酸化炭素との混合ガス(水素/一酸化炭素の混合比(モル比);1.1/1)の存在下、圧力16MPa、温度150℃の条件でヒドロホルミル化し、触媒を除去した後、酸化し、続いて蒸留精製(留出温度170〜175℃、減圧度5Torr)することによりイソトリデカン酸Aを得た。
[イソトリデカン酸Bの製造]
ヒドロホルミル化の条件を、(アセチルアセトナト)ジカルボニルロジウムにトリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイトを添加したものを触媒として、水素と一酸化炭素との混合ガス(水素/一酸化炭素の混合比(モル比);1.3/1)の存在下、圧力5MPa、温度150℃とし、イソトリデカン酸の蒸留精製の条件を留出温度165〜175℃、減圧度5Torrとする以外は実施例1と同様に操作して、イソトリデカン酸Bを得た。
[イソトリデカン酸Cの製造]
イソトリデカン酸の蒸留精製の条件を、留出温度165〜175℃、減圧度5Torrとする以外は実施例1と同様に操作して、イソトリデカン酸Cを得た。
[イソトリデカン酸Dの製造]
ブテン(1−ブテン、2−ブテンおよびイソブテンの混合物;ただし、イソブテンの含有量は全体の10質量%未満)を、オクチル酸ニッケル、ジクロロエチルアルミニウムおよびエチレングリコール(モル比:オクチル酸ニッケル/ジクロロエチルアルミニウム/エチレングリコール=1/15/1)を触媒として、45℃、1MPaで反応させた後、反応物を蒸留精製することによりブテンの3量体(初留点:192℃、乾点:202℃)を得た。得られたブテンの3量体を、製造例1と同様の方法で、ヒドロホルミル化、触媒除去、酸化および蒸留精製(留出温度165〜175℃、減圧度5Torr)し、イソトリデカン酸Dを得た。
[イソトリデカン酸Eの製造]
イソトリデカン酸の蒸留精製の条件を、留出温度165〜167℃、減圧度5Torrとする以外は実施例1と同様に操作して、イソトリデカン酸Eを得た。
[イソトリデカン酸Fの製造]
プロピレンを、珪藻土を担体とした固体リン酸触媒を用いて、200℃、5MPaで反応させた後、反応物を蒸留精製することによりプロピレンの4量体を得た。得られたプロピレンの4量体を、製造例1と同様の方法で、ヒドロホルミル化、触媒除去、酸化および蒸留精製(留出温度154〜169℃、減圧度5Torr)し、イソトリデカン酸Fを得た。
[イソトリデカン酸Gの製造]
イソブテンを、珪藻土を担体とした固体リン酸触媒を用いて、200℃、5MPaで反応させた後、反応物を蒸留精製することによりイソブテンの3量体を得た。得られたイソブテンの3量体を、製造例1と同様の方法で、ヒドロホルミル化、触媒除去、酸化および蒸留精製(留出温度147℃、減圧度5Torr)し、イソトリデカン酸Gを得た。
[イソトリデカン酸Aとペンタエリスリトールのエステル(エステル1)の製造]
ディーンスタークトラップの付いた反応器にペンタエリスリトール52g(0.38モル、広栄パーストープ社製、製品名;ペンタリット−S)およびイソトリデカン酸A393g(1.8モル)を仕込み混合した。混合物を撹拌しながら80kPaに減圧した後、窒素で常圧まで戻し、この操作を3回行うことで反応器内の空気を窒素に置換した。
次いで、常圧下、窒素バブリングを行いながら混合物を180〜232℃で14時間撹拌した。反応後、反応生成物を0.4kPaの減圧下、223〜229℃で4時間撹拌することにより、反応生成物中の未反応のカルボン酸を留去した。反応生成物を、該反応生成物の酸価に対して2倍モルの水酸化ナトリウムを含むアルカリ水溶液90gで、80℃で0.5時間洗浄した。次いで、反応生成物を、水100gで、90℃で0.3時間、3回洗浄した。次いで、窒素バブリングを行いながら反応生成物を0.6kPaの減圧下、100℃で1時間撹拌することにより反応生成物を乾燥した。
反応生成物に吸着剤3.5g(協和化学工業社製、製品名;キョーワード500)および活性炭1.8g(日本エンバイロケミカルズ社製、製品名;白鷺P)を添加し、窒素バブリングを行いながら反応生成物を0.6kPaの減圧下、100℃で2時間撹拌した後、あらかじめ減圧乾燥しておいた濾過助剤(昭和化学工業社製、製品名;ラヂオライト#500)を用いて、窒素雰囲気下で濾過することにより、エステル1を312g得た。
[イソトリデカン酸Bとペンタエリスリトールのエステル(エステル2)の製造]
イソトリデカン酸Aの代わりにイソトリデカン酸Bを用い、ペンタエリスリトールおよびイソトリデカン酸Bの使用量のモル比(ペンタエリスリトール/イソトリデカン酸B)を1/4.8にする以外は、実施例1と同様に操作して、エステル2を得た。
[イソトリデカン酸Cとペンタエリスリトールのエステル(エステル3)の製造]
イソトリデカン酸Aの代わりにイソトリデカン酸Cを用い、ペンタエリスリトールおよびイソトリデカン酸Cの使用量のモル比(ペンタエリスリトール/イソトリデカン酸C)を1/4.8にする以外は、実施例1と同様に操作して、エステル3を得た。
[イソトリデカン酸Dとペンタエリスリトールのエステル(エステル4)の製造]
イソトリデカン酸Aの代わりにイソトリデカン酸Dを用い、ペンタエリスリトールおよびイソトリデカン酸Dの使用量のモル比(ペンタエリスリトール/イソトリデカン酸D)を1/4.8にする以外は、実施例1と同様に操作して、エステル4を得た。
[イソトリデカン酸Eとペンタエリスリトールのエステル(エステル5)の製造]
イソトリデカン酸Aの代わりにイソトリデカン酸Eを用い、ペンタエリスリトールおよびイソトリデカン酸Eの使用量のモル比(ペンタエリスリトール/イソトリデカン酸E)を1/4.8にする以外は、実施例1と同様に操作して、エステル5を得た。
[イソトリデカン酸Fとペンタエリスリトールのエステル(エステル6)の製造]
イソトリデカン酸Aの代わりにイソトリデカン酸Fを用い、ペンタエリスリトールおよびイソトリデカン酸Fの使用量のモル比(ペンタエリスリトール/イソトリデカン酸F)を1/4.8にする以外は、実施例1と同様に操作して、エステル6を得た。
[イソトリデカン酸Gとペンタエリスリトールのエステル(エステル7)の製造]
イソトリデカン酸Aの代わりにイソトリデカン酸Gを用い、ペンタエリスリトールおよびイソトリデカン酸Gの使用量のモル比(ペンタエリスリトール/イソトリデカン酸G)を1/4.8にする以外は、実施例1と同様に操作して、エステル7を得た。なお、エステル7は室温で固体(融点;98〜100℃)であったため、工業用潤滑油としては使用できない。
[n−トリデカン酸とペンタエリスリトールのエステル(エステル8)の製造]
イソトリデカン酸Aの代わりにn−トリデカン酸を用い、ペンタエリスリトールおよびn−トリデカン酸の使用量のモル比(ペンタエリスリトール/n−トリデカン酸)を1/4.8にする以外は、実施例1と同様に操作して、エステル8を得た。なお、エステル8は室温で固体(融点;53〜54℃)であったため、工業用潤滑油としては使用できない。
JIS K2501の指示薬滴定法に準じてエステル1〜8の酸価を測定した。結果を表2に示す。
キャノン−フェンスケ粘度計を用い、JIS K2283:2000の方法に準じてエステル1〜6の40℃および100℃における動粘度を測定した。また、同方法に準じて粘度指数を算出した。結果を表2に示す。
自動流動点測定器RPC−01CML(離合社製)を用い、JIS K2269:1987の方法に準じてエステル1〜6の流動点を測定した。結果を表2に示す。
回転ボンベ式酸化安定度試験器RBOT−02(離合社製)を用い、水を添加しないこと以外は、JIS K2514:1996の方法に準じてエステル1〜6の酸化安定度試験を行った。エステル1〜6のいずれか50gと、紙やすり#400で磨いた電解銅線(直径1.6mm、長さ3m)を耐圧容器に入れ、次いで該耐圧容器に酸素を620kPaまで圧入した。該耐圧容器を150℃の恒温槽に入れ、毎分100回転で回転させて試験を開始し、この時を試験開始時として記録した。該耐圧容器の圧力が最高になったときから175kPaの圧力降下をしている点を終点とし、試験開始時から終点までの時間(RBOT寿命)を求めた。結果を表2に示す。RBOT寿命は、1000秒以上であると酸化安定性が優れていると言え、さらに長くなるほどエステルの酸化安定性はより優れていることを表す。
エステル1〜6のそれぞれについて、蒸発性試験を行った。ガラス製シャーレ(内径75mm)にエステル1〜6のいずれか3gを平らに入れ、120℃の恒温槽内で48時間加熱した。加熱前後のエステルの質量変化を測定し、以下の式4により、加熱蒸発損失量を求めた。結果を表2に示す。加熱蒸発損失量が少ない程、高温域での使用に適するエステルであることを示す。
加熱蒸発損失量[質量%]=100×(加熱前質量(g)−加熱後質量(g))/加熱前質量(g)・・・(式4)
エステル1〜6のそれぞれについて、シェル式四球摩擦試験機(神鋼造機社製)を用いて摩耗痕径の測定を行なった。荷重200N、回転数600rpm、時間60分、温度80℃、試験材[試験球(SUJ−2)]の条件で試験を行い、試験後の摩耗痕径を測定した。摩耗痕径は3つの固定球の垂直方向、水平方向全ての平均値とした。結果を表2に示す。摩耗痕径の値が小さい程、エステルを潤滑油として使用した場合の潤滑性(耐摩耗性)が優れていることを表す。
デジタル超高抵抗/微少電流計R8340A(ADVANTEST社製)および液体電極DAC−OBE−2(総研電気社製)を用い、JIS C2101:1999の方法に準じてエステル1〜5の30℃における体積抵抗率を測定した。結果を以下に示す。
エステル1〜5のいずれか0.3gとプロパン冷媒(岩谷瓦斯社製、製品名;エコフリーズ290)1.2gとを耐圧ガラス管に封入し、JIS K2211:2009の方法に準じて、−40℃での相溶性を観察し、「相溶」、「白濁」、「分離」の3段階で評価した。ここで、「相溶」は均一な相をなし、全体が透明である状態、「白濁」は全体が白く濁っている状態、「分離」は二層に分離し、界面が現れている状態を示す。結果を以下に示す。
Claims (5)
- イソトリデカン酸とペンタエリスリトールとのエステルであって、(i)40℃の動粘度が80〜140mm2/秒の範囲にあり、(ii)1H−NMR測定により求められる前記イソトリデカン酸におけるイソトリデカン酸1分子当たりの末端メチル基の数が平均2.6〜3.4の範囲にあるペンタエリスリトールのエステル。
- 13C−NMR測定により求められる前記イソトリデカン酸の全構成炭素に占める3級炭素の割合が10質量%より大きく20質量%以下の範囲にある請求項1に記載のペンタエリスリトールのエステル。
- 前記イソトリデカン酸が、コバルト触媒および水素と一酸化炭素との混合ガスの存在下でブテンの3量体をヒドロホルミル化して得られる反応物から誘導されるイソトリデカン酸である請求項1または2に記載のペンタエリスリトールのエステル。
- 前記イソトリデカン酸が、ロジウム触媒および水素と一酸化炭素との混合ガスの存在下でブテンの3量体をヒドロホルミル化して得られる反応物から誘導されるイソトリデカン酸である請求項1または2に記載のペンタエリスリトールのエステル。
- 1H−NMR測定により求められる1分子当たりの末端メチル基の数が平均2.6〜3.4の範囲にあり、13C−NMR測定により求められる全構成炭素に占める3級炭素の割合が10質量%より大きく20質量%以下の範囲にあるイソトリデカン酸。
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