JP2014523877A - 新規な化合物及びこれを用いた有機電子素子 - Google Patents

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Abstract

本発明は新規な化合物及びこれを用いた有機電子素子を提供する。本発明に係る化合物は、有機発光素子をはじめとする有機電子素子において正孔注入、正孔輸送、電子注入及び輸送、発光物質の役割を果たすことができ、本発明に係る有機電子素子は効率、駆動電圧及び寿命面において優れた特性を示す。

Description

本出願は、２０１１年６月１３日付にて韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２０１１−００５６７７７号の出願日の利益を主張し、その内容はいずれも本明細書に含まれる。
本発明は、新規な化合物及びこれを用いた有機電子素子に関するものである。
本明細書において、有機電子素子とは、有機半導体物質を用いた電子素子であって、電極と有機半導体物質との間における正孔及び/または電子の交流を必要とする。有機電子素子は、動作原理によって次のように大きく二つに分けることができる。第一は、外部の光源から素子に流入された光子によって有機物層で励起子(ｅｘｃｉｔｏｎ)が形成され、この励起子が電子と正孔とに分離され、この電子と正孔がそれぞれ他の電極に伝達されて電流源(電圧源)として使用される形態の電子素子である。第二は、２つ以上の電極に電圧または電流を加えて電極と界面をなす有機半導体物質層に正孔及び/または電子を注入し、注入された電子と正孔によって作動する形態の電子素子である。
有機電子素子の例としては、有機発光素子、有機太陽電池、有機感光体(ＯＰＣ)ドラム、有機トランジスタなどがあり、これらはいずれも素子の駆動のために電子/正孔注入物質、電子/正孔抽出物質、電子/正孔輸送物質または発光物質を必要とする。以下では、主に有機発光素子について具体的に説明するが、上記有機電子素子では、電子/正孔注入物質、電子/正孔抽出物質、電子/正孔輸送物質または発光物質がいずれも類似する原理で作用する。
通常、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに転換させる現象を言う。有機発光現象を用いる有機発光素子は、通常、陽極と陰極及びこれらの間に有機物層を含む構造を有する。ここで、有機物層は、有機発光素子の効率と安定性を高めるために、それぞれ異なる物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含むことができる。このような有機発光素子の構造において二つの電極の間に電圧をかけると、陽極では正孔が、陰極では電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が結合したとき、励起子(ｅｘｃｉｔｏｎ)が形成され、この励起子が基底状態になる際に光を発生する。このような有機発光素子は自発光、高輝度、高効率、低駆動電圧、広視野角、高コントラスト、高速応答性などの特性を持つものと知られている。
有機発光素子において有機物層として使用される材料は、機能によって発光材料と電荷輸送材料、例えば、正孔注入材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、電子注入材料などに分類されることができる。発光材料は、発光色によって青色、緑色、赤色の発光材料と、より良い天然色を具現するために必要な黄色及びオレンジ色の発光材料がある。また、色純度の増加とエネルギー移動を通じた発光効率を増加させるために、発光材料としてホスト/ドーパント系を使用することができる。その原理は、発光層を主に構成するホストよりエネルギー帯域間隙が小さくて発光効率が優れたドーパントを発光層に少量混合すれば、ホストで発生した励起子がドーパントに輸送されて効率の高い光を出すのである。このとき、ホストの波長がドーパントの波長帯に移動するので、利用するドーパントの種類によって所望の波長の光を得ることができる。
上述した有機発光素子が有する優れた特徴を十分発揮するためには、素子内の有機物層をなす物質、例えば、正孔注入物質、正孔輸送物質、発光物質、電子輸送物質、電子注入物質などが安定かつ効率的な材料によってサポートされることが先行されなければならないが、未だ安定かつ効率的な有機発光素子用の有機物層材料の開発が十分なされていない状態であり、よって、新しい材料の開発が引き続き要求されている。
韓国特許出願第１０−２０１１−００５６７７７号
本発明者らは新規な構造を持つ化合物を見出した。また、上記新規な化合物を用いて有機電子素子の有機物層を形成する場合、素子効率の上昇、駆動電圧の下降及び安定性の上昇などの効果を奏することができるという事実を突き止めた。
したがって、本発明は、新規な化合物及びこれを用いた有機電子素子を提供することを目的とする。
本発明は、下記化学式１で表される化合物を提供する。
式中、
Ｒ１ないしＲ９のうち少なくとも一つは下記化学式２で表され、残りは、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基；置換もしくは非置換のアルキルアミン基；置換もしくは非置換のアラルキルアミン基；置換もしくは非置換のアリールアミン基；置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のフルオレニル基；置換もしくは非置換のカルバゾール基；またはＮ、Ｏ、Ｓ原子のうち一つ以上を含む置換もしくは非置換の複素環基であり；
式中、
Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；またはＮ、Ｏ、Ｓ原子のうち一つ以上を含む置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して置換もしくは非置換のアリール基；またはＮ、Ｏ、Ｓ原子のうち一つ以上を含む置換もしくは非置換の複素環基であり；
ＡはＯ、ＳまたはＳｅである。
また、本発明は、第１電極、第２電極、及び上記第１電極と第２電極との間に配置された１層以上の有機物層を含む有機電子素子であって、上記有機物層のうち１層以上は上記化学式１で表される化合物を含むことを特徴とする有機電子素子を提供する。
本発明に係る新規な化合物は、多様な置換基などを導入して、有機発光素子をはじめとする有機電子素子の有機物層の材料として使用されることができる。上記本発明に係る化学式１で表される化合物を有機物層の材料として用いた有機発光素子をはじめとする有機電子素子は、効率、駆動電圧、寿命などにおいて優れた特性を示す。
基板１０１上に陽極１０２、発光層１０５及び陰極１０７が順次積層された有機発光素子の構造の例示である。 基板１０１上に陽極１０２、正孔注入/正孔輸送及び発光層１０５、電子輸送層１０６及び陰極１０７が順次積層された有機発光素子の構造の例示である。 基板１０１、陽極１０２、正孔注入層１０３、正孔輸送及び発光層１０５、電子輸送層１０６及び陰極１０７が順次積層された有機発光素子の構造の例示である。 基板１０１、陽極１０２、正孔注入層１０３、正孔輸送層１０４、電子輸送及び発光層１０５及び陰極１０７が順次積層された有機発光素子の構造の例示である。
以下、本発明をより具体的に説明する。
本発明に係る新規な化合物は、上記化学式１で表されることを特徴とする。
式中、Ｒ５が上記化学式２で表されることができるが、これに限定されるものではない。
本発明に係る化合物において、上記化学式１の置換基をより具体的に説明すれば、次の通りである。
上記アルキル基は、直鎖または分岐鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜１２であるのが好ましい。具体的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基などがあるが、これに限定されるものではない。
上記アルケニル基は、直鎖または分岐鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜１２であるのが好ましい。具体的な例としては、スチルベニル基(stylbenyl)、スチレニル基(styrenyl)などのアリール基が連結されたアルケニル基があるが、これに限定されるものではない。
上記アルキニル基は、直鎖または分岐鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜１２であるのが好ましい。具体的な例としては、エチニル基、プロピニル基などがあるが、これに限定されるものではない。
上記シクロアルキル基は、炭素数３〜１２の立体障害のないものが好ましい。具体的な例としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などがあるが、これに限定されるものではない。
上記シクロアルケニル基は、炭素数３〜１２であるのが好ましく、より具体的には、五角形または六角形の環内にエテニレンを持つ環状化合物などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
上記アルコキシ基は、炭素数１〜１２であるのが好ましく、より具体的に、メトキシ、エトキシ、イソプロピルオキシなどが挙げられるが、これに限定されるものではない。
上記アリールオキシ基は、炭素数６〜２０であるのが好ましく、より具体的に、フェニルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ナフチルオキシ、ビフェニルオキシなどが挙げられるが、これに限定されるものではない。
上記アルキルアミン基は、炭素数１〜３０であるのが好ましく、より具体的に、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
上記アリールアミン基は炭素数５〜３０であるのが好ましく、より具体的に、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、３−メチル−フェニルアミン基、４−メチル−ナフチルアミン基、２−メチル−ビフェニルアミン基、９−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基などがあるか、これらに限定されるものではない。
上記アリール基は、単環式または多環式であってもよく、炭素数は特に限定されないが、６〜４０であるのが好ましい。単環式アリール基の例としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、スチルベンなどが挙げられ、多環式アリール基の例としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレン基、ピレニル基、ペリレニル基 、クリセニル基、フルオレニル基などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
上記ヘテロアリール基は、異種原子としてＯ、Ｎ、ＳまたはＰを含む環状基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数３〜３０であるのが好ましい。複素環基の例としては、カルバゾール基、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ピラダジン基、キノリニル基、イソキノリン基、アクリジル基などがあり、下記構造式のような化合物が好ましいが、これに限定されるものではない。
上記ハロゲン基としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
上記アリーレン基の具体的な例としては、フェニレン基、ビフェニレン基、ナフタレン基、ビナフタレン基、アントラセニレン基、フルオレニレン基、クリセニレン基、フェナントレニレン基などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
上記ヘテロシクロアルキル基としては、Ｎ、ＳまたはＯのような異種元素を含む環状基が挙げられる。
また、本明細書において「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素、ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、シリル基、アリールアルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、カルバゾール基、アリールアミン基、アリール基で置換もしくは非置換のフルオレニル基及びニトリル基からなる群より選択された一つ以上の置換基で置換されたか、またはいずれの置換基も持たないことを意味する。
上記化学式１のＲ１ないしＲ９、Ｌ、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡは、追加の置換基でさらに置換されてもよく、これらの例としては、ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、シリル基、アリールアルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、カルバゾール基、アリールアミン基、アリール基で置換もしくは非置換のフルオレニル基、ニトリル基などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
上記化学式１で表される化合物の好ましい具体的な例としては、下記化合物があるが、これらに限定されるものではない。
以下、上記化学式１で表される化合物の製造方法について説明する。
上記化学式１で表される化合物は、縮合反応、鈴木カップリング反応などの当該技術分野に知られている一般的な方法を用いて製造されることができる。
上記化学式１で表される化合物は、上記化学式に表示されたコア構造に多様な置換体を導入することで、有機発光素子で使用される有機物層として使用されるのに好適な特性を持つことができる。上記化学式１で表される化合物は、有機発光素子のいずれの層に使用しても特性を示すことができるが、特に次のような特性を示すことができる。
置換もしくは非置換のアリールアミン基が導入された化合物は、発光層、正孔注入及び正孔輸送層の物質として好適であり、Ｎを含む複素環基が導入された化合物は、電子注入、電子伝達層及び正孔阻止層の物質として好適である。
化合物の共役長とエネルギーバンドギャップとは密接な関係がある。具体的に、化合物の共役長が長いほどエネルギーバンドギャップが小くなる。上述したように、上記化学式１で表される化合物のコアは制限された共役を含んでいるので、これはエネルギーバンドギャップが小さい性質から大きい性質を持つ。
また、上記のような構造のコア構造に多様な置換基を導入することで、導入された置換基の固有特性を持つ化合物を合成することができる。例えば、有機発光素子の製造時に使用される正孔注入層の物質、正孔輸送層の物質はＨＯＭＯを通って正孔を伝達できるだけのエネルギー準位を持つようにし、発光層からＬＵＭＯを通って越えて来る電子を阻止する程度のエネルギー準位を持つことができる化合物になることができる。特に、本化合物のコア構造は、電子に安定的な特性を見せて、素子の寿命向上に寄与することができる。発光層及び電子輸送層の物質に使用されるように置換体を導入してなる誘導体は、多様なアリールアミン系ドーパント、アリール系ドーパント、金属を含有したドーパントなどに適当なエネルギーバンドギャップを持つように製造可能である。
また、上記コア構造に多様な置換基を導入することでエネルギーバンドギャップを微細に調節可能とし、一方で、有機物間における界面での特性を向上して物質の用途を多様にすることができる。
一方、上記化学式１で表される化合物は、ガラス転移温度(Ｔｇ)が高くて熱的安定性に優れる。このような熱的安定性の増加は、素子に駆動安全性を提供する重要な要因となる。
また、本発明に係る有機電子素子は、第１電極、第２電極、及び上記第１電極と第２電極との間に配置された１層以上の有機物層を含む有機電子素子であって、上記有機物層のうち１層以上は上記化学式１で表される化合物を含むことを特徴とする。
本発明の有機電子素子は、上述した化合物を用いて１層以上の有機物層を形成することを除いては、通常の有機電子素子の製造方法及び材料によって製造されることができる。
上記化学式１の化合物は、有機電子素子の製造時に真空蒸着法だけでなく溶液塗布法によって有機物層として形成されることができる。ここで、溶液塗布法とは、スピンコート、ディップコート、インクジェット印刷、スクリーン印刷、スプレー法、ロールコートなどを意味するが、これらに限定されるものではない。
本発明の有機電子素子の有機物層は、単層構造からなることもできるが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなることができる。例えば、本発明の有機電子素子は、有機物層として正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を持つことができる。しかし、有機電子素子の構造はこれに限定されず、より少ない数の有機物層を含むことができる。
したがって、本発明の有機電子素子において、上記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、及び正孔注入及び正孔輸送を同時にする層のうち１層以上を含むことができ、上記層のうち１層以上が上記化学式１で表される化合物を含むことができる。
また、上記有機物層は発光層を含むことができ、上記発光層が上記化学式１で表される化合物を含むことができる。
また、上記有機物層は、電子輸送層、電子注入層, 及び電子輸送及び電子注入を同時にする層のうち１層以上を含むことができ、上記層のうち１層以上が上記化学式１で表される化合物を含むことができる。
このような多層構造の有機物層において、上記化学式１の化合物は、発光層、正孔注入/正孔輸送と発光を同時にする層、正孔輸送と発光を同時にする層、または電子輸送と発光を同時にする層などに含まれることができる。
例えば、本発明の有機発光素子の構造は図１ないし図４に示すような構造を持つことができるが、これらに限定されるものではない。
図１には、基板１０１上に陽極１０２、発光層１０５及び陰極１０７が順次積層された有機発光素子の構造が例示されている。このような構造において、上記化学式１の化合物は上記発光層１０５に含まれることができる。
図２には、基板１０１上に陽極１０２、正孔注入/正孔輸送及び発光層１０５、電子輸送層１０６及び陰極１０７が順次積層された有機発光素子の構造が例示されている。このような構造において、上記化学式１の化合物は正孔注入/正孔輸送及び発光層１０５に含まれることができる。
図３には、基板１０１、陽極１０２、正孔注入層１０３、正孔輸送及び発光層１０５、電子輸送層１０６及び陰極１０７が順次積層された有機発光素子の構造が例示されている。このような構造において、上記化学式１の化合物は正孔注入/正孔輸送及び発光層１０５に含まれることができる。
図４には、基板１０１、陽極１０２、正孔注入層１０３、正孔輸送層１０４、電子輸送及び発光層１０５及び陰極１０７が順次積層された有機発光素子の構造が例示されている。このような構造において、上記化学式１の化合物は電子輸送及び発光層１０５に含まれることができる。
本発明の有機電子素子において、上記化学式１で表される化合物は電子輸送層、電子輸送及び電子注入を同時にする層、または発光層内に含まれることがより好ましい。
例えば、本発明に係る有機発光素子は、スパッタリング(ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ)や電子ビーム蒸着(ｅ−ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ)のようなＰＶＤ（ｐｈｙｓｉｃａｌ ｖａｐｏｒ ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ)法を用いて、基板上に金属または導電性を持つ金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて陽極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層及び電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に陰極として使用できる物質を蒸着させることで製造されることができる。このような方法以外にも、基板上に陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作製することもできる。
上記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層及び電子輸送層などを含む多層構造であってもよいが、これに限定されず、単層構造であってもよい。また、上記有機物層は多様な高分子素材を使用して蒸着法ではない溶媒工程(ｓｏｌｖｅｎｔ ｐｒｏｃｅｓｓ)、例えば、スピンコート、ディップコート、ドクターブレード、スクリーン印刷、インクジェット印刷または熱転写法などの方法によって、より少ない数の層に製造することができる。
上記陽極物質としては、通常、有機物層に正孔注入が円滑になされるように仕事関数の大きい物質が好ましい。本発明で使用されることができる陽極物質の具体的な例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物(ＩＴＯ)、インジウム亜鉛酸化物(ＩＺＯ)のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物の組合わせ；ポリ(３−メチル化合物の)、ポリ[３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ)化合物の](ＰＥＤＴ)、ポリピロール及びポリアニリンのような導電性高分子などがあるが、これらに限定されるものではない。
上記陰極物質としては、通常、有機物層に電子注入が容易になされるように仕事関数の小さい物質であることが好ましい。陰極物質の具体的な例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、錫及び鉛のような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造物質などがあるが、これらに限定されるものではない。
上記正孔注入物質としては、低い電圧で陽極から正孔をよく注入されることができる物質であって、正孔注入物質のＨＯＭＯ(ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ)が陽極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体的な例としては、金属ポルフィリン(ｐｏｒｐｈｙｒｉｎｅ)、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン(ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ)系の有機物、ペリレン(perylene)系の有機物、アントラキノン及びポリアニリンとポリ化合物系の導電性高分子などがあるが、これらに限定されるものではない。
上記正孔輸送物質としては、陽極や正孔注入層から正孔を輸送されて発光層に移すことができる物質であって、正孔に対する移動性が大きい物質が好適である。具体的な例としては、アリールアミン系の有機物、導電性高分子、及び共役部分と非共役部分とが共にあるブロック共重合体などがあるが、これらに限定されるものではない。
上記発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子をそれぞれ輸送されて結合させることで可視光線領域の光を出すことができる物質であって、蛍光やリン光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体的な例としては、８−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯体(Ａｌｑ３)；カルバゾール系化合物；二量体化スチリル(ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ ｓｔｙｒｙｌ)化合物；ＢＡｌｑ；１０−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物；ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール及びベンゾイミダゾール系の化合物；ポリ(ｐ−フェニレンビニレン)(ＰＰＶ)系の高分子；スピロ(ｓｐｉｒｏ)化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどがあるが、これらに限定されるものではない。
上記電子輸送物質としては、陰極から電子をよく注入されて発光層に移すことができる物質であって、電子に対する移動性が大きい物質が好適である。具体的な例としては、８−ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン−金属錯体などがあるが、これらに限定されるものではない。
本発明に係る有機発光素子は、使用される材料によってトップエミッション型、ボトムエミッション型または両面発光型であってもよい。
本発明に係る化合物は、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタなどをはじめとする有機電子素子においても、有機発光素子に適用されることと類似する原理で作用することができる。
したがって、上記有機電子素子は、有機発光素子、有機リン光素子、有機太陽電池、有機感光体(ＯＰＣ)及び有機トランジスタからなる群より選択されることができる。
以下、本発明の理解を助けるために好ましい実施例を提示する。ところが、下記の実施例は本発明を例示するためのものであり、これによって本発明の範囲が限定されるものではない。
<実施例>
<製造例１> 構造式１−２で表される化合物の製造
構造式１−２Ａの製造
２’−アミノアセトフェノン(９．６ｍＬ、８０ｍｍｏｌ)とフェニルヒドラジン(１５ｇ、１０３．７ｍｍｏｌ)をエタノール(１００ｍＬ)と氷酢酸(３０ｍＬ)に入れて５時間、加熱攪拌した。常温に温度を下げた後、生成された固体を濾過してエタノール(３０ｍＬ)で洗浄した後、真空乾燥させて構造式１−２Ａ(１４ｇ、収率８３％)を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２２６
構造式１−２Ｂの製造
メタンスルホン酸(１００ｍＬ)に五酸化リン(８．４ｇ、５８．７ｍｍｏｌ)を入れて８０℃で五酸化リンが完全に溶けるまで攪拌した。構造式１−２Ａ(６．３ｇ、２８ｍｍｏｌ)をゆっくり添加した後、９０℃で３時間攪拌し、常温に温度を下げた。反応液を０℃の水酸化ナトリウム水溶液に入れて１０分間攪拌した後、生成された固体を濾過した。蒸留水で洗浄した後、真空乾燥して構造式１−２Ｂ(４ｇ、収率６９％)を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２０９
構造式１−２Ｃの製造
構造式１−２Ｂ(４ｇ、１９．２ｍｍｏｌ)と４−クロロベンゾイルクロリド(２．４ｍＬ、１９．２ｍｍｏｌ)をｐ−トルエンスルホン酸(５０ｍＬ)に入れて５時間加熱攪拌した。５０℃に温度を下げた後、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン(ＤＤＱ)(４．８ｇ、２１．１ｍｍｏｌ)をゆっくり添加した。２時間加熱攪拌した後、常温に温度を下げて炭酸カリウム水溶液をゆっくり添加した。３０分間攪拌した後、水層を除去して生成された固体を濾過した。濾過された固体をクロロホルムで再結晶して構造式１−２Ｃ(５ｇ、７９％)を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋］＋＝３２８
構造式１−２Ｄの製造
構造式１−２Ｃ(１３ｇ、４０ｍｍｏｌ)とビス(ピナコラト)ジボロン(１２ｇ、４７ｍｍｏｌ)、酢酸カリウム(１２ｇ、１１８ｍｍｏｌ)をジオキサン(１５０ｍＬ)に溶かした後、５０℃に温度を上げ、Ｐｄ(ＤＢＡ)２(０．２３ｇ、０．４ｍｍｏｌ)とＰ(Ｃｙ)３(０．２２ｇ、０．８ｍｍｏｌ)を添加した後、１２時間加熱攪拌した。反応溶液を室温に冷却させた後、蒸留水(１００ｍＬ)を加えてメチレンクロライド(１００ｍＬ×３)で抽出した。有機層を濃縮させてエタノールで再結晶して構造式１−２Ｄ(１４ｇ、収率９０％)を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２０
構造式１−２Ｅの製造
ジブロモベンゼン(２０ｇ、８５ｍｍｏｌ)をテトラヒドロフラン(１００ｍｌ)に溶かした後、−７８℃に冷却させた。ｎ−ＢｕＬｉ(２．５Ｍ、３７ｍｌ、９３ｍｍｏｌ)をゆっくり滴下した後、３０分間攪拌した。クロロジフェニルホスフィン(１７ｇ、７６ｍｍｏｌ)をゆっくり滴下した後、３時間攪拌してから、常温に上げた後、水(１００ｍｌ)を加えて、テトラヒドロフランで抽出した。有機層を濃縮させてヘキサンで再結晶して構造式１−２Ｅ(２０ｇ、収率７０％)を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４２
構造式１−２Ｆの製造
構造式１−２Ｅ(２０ｇ、５８ｍｍｏｌ)をトリクロロメタン(２００ｍｌ)に溶かした後、過酸化水素水(２０ｍｌ)を添加した後、１２時間攪拌した。ＭｇＳＯ４を入れて攪拌して水を除去した後、濾過して濃縮させてヘキサンで再結晶して構造式１−２Ｆ(１８ｇ、収率８５％)を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５８
化学式１−２の製造
構造式１−２Ｄ(９．４ｇ、２２．４ｍｍｏｌ)と構造式１−２Ｆ(８ｇ、２２．４ｍｍｏｌ)をテトラヒドロフラン(２００ｍｌ)に加熱して完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液１００ｍｌを添加し、Ｐｄ(ＰＰｈ３)４(０．２６ｇ、０．２２ｍｍｏｌ)を入れて１２時間攪拌した。常温に下げた後、水層を除去して生成された固体を濾過した。濾過された固体をテトラヒドロフランとアセトンで再結晶して化学式１−２(８ｇ、収率６２％)を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７２
<製造例２> 構造式１−４で表される化合物の製造
構造式１−４Ｃの製造
４−クロロベンゾイルクロリドの代わりに３−クロロベンゾイルクロリドを使用したことを除いては、構造式１−２Ｃの製造方法と同一の方法で構造式１−４Ｃを得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２８
構造式１−４Ｄの製造
構造式１−２Ｃの代わりに構造式１−４Ｃを使用したことを除いては、構造式１−２Ｄの製造方法と同一の方法で構造式１−４Ｄを得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２０
構造式１−４Ｅの製造
１，４−ジブロモベンゼンの代わりに２，６−ジブロモナフタレンを使用したことを除いては、構造式１−２Ｅの製造方法と同一の方法で構造式１−４Ｅを得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９２
構造式１−４Ｆの製造
構造式１−２Ｅの代わりに構造式１−４Ｅを使用したことを除いては、構造式１−２Ｆの製造方法と同一の方法で構造式１−４Ｆを得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０８
化学式１−４の製造
構造式１−２Ｄの代わりに構造式１−４Ｄ、構造式１−２Ｆの代わりに構造式１−４Ｆを使用したことを除いては、化学式１−２の製造方法と同一の方法で化学式１−４を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６２２
<製造例３> 構造式１−７で表される化合物の製造
構造式１−７Ａの製造
２’−アミノアセトフェノンの代わりに２’−アミノ−５−クロロアセトフェノンを使用したことを除いては、構造式１−２Ａの製造方法と同一の方法で構造式１−７Ａを得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２６０
構造式１−７Ｂの製造
構造式１−２Ａの代わりに構造式１−７Ａを使用したことを除いては、構造式１−２Ｂの製造方法と同一の方法で構造式１−７Ｂを得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２４３
構造式１−７Ｃの製造
４−クロロベンゾイルクロリドの代わりにベンゾイルクロリドを使用したことを除いては、構造式１−２Ｃの製造方法と同一の方法で構造式１−７Ｃを得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２９
構造式１−７Ｄの製造
構造式１−２Ｃの代わりに構造式１−７Ｃを使用したことを除いては、構造式１−２Ｄの製造方法と同一の方法で構造式１−７Ｄを得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２１
構造式１−７Ｅの製造
構造式１−２Ｆ(８ｇ、２２．４ｍｍｏｌ)と４−ヒドロキシフェニルボロン酸(３．１ｇ、２２．４ｍｍｏｌ)をテトラヒドロフラン(２００ｍｌ)に加熱して完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液１００ｍｌを添加し、Ｐｄ(ＰＰｈ３)４(０．２６ｇ，０．２２ｍｍｏｌ)を入れて１２時間攪拌した。常温に下げてから有機層を抽出した後、溶媒を飛ばして生成された固体を濾過した。濾過された固体をテトラヒドロフランとヘキサンで再結晶して構造式１−７Ｅ(７ｇ、収率８４％)を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７１
構造式１−７Ｆの製造
構造式１−７Ｅ(７ｇ、１８．９ｍｍｏｌ)をアセトニトリル(２００ｍｌ)に溶かした後、パークロロブタンスルホニルクロリド(２．９ｇ、２０．８ｍｍｏｌ)と２Ｍ炭酸カリウム水溶液１００ｍｌを添加して加熱した後、１２時間攪拌した。常温に下げてから有機層を抽出した後、溶媒を飛ばして生成された固体を濾過した。濾過された固体はクロロホルムとヘキサンで再結晶して構造式１−７Ｆ(９．５ｇ、収率７５％)を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５３
化学式１−７の製造
構造式１−２Ｄの代わりに構造式１−７Ｄ、構造式１−２Ｆの代わりに構造式１−７Ｆを使用したことを除いては、化学式１−２の製造方法と同一の方法で化学式１−７を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６４８
<製造例４> 構造式１−２４で表される化合物の製造
構造式１−２４Ａの製造
ベンゾイルクロリドの代わりに４−クロロベンゾイルクロリドを使用したことを除いては、構造式１−７Ｃの製造方法と同一の方法で構造式１−２４Ａを得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６３
構造式１−２４Ｂの製造
構造式１−７Ｃの代わりに構造式１−２４Ａを使用したことを除いては、構造式１−７Ｄの製造方法と同一の方法で構造式１−２４Ｂを得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５４７
化学式１−２４の製造
構造式１−２Ｄの代わりに構造式１−２４Ｂを使用したことを除いては、化学式１−２の製造方法と同一の方法で化学式１−２４を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８４８
<実施例１>
ＩＴＯ(インジウムスズ酸化物)が１，０００Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板(ｃｏｒｎｉｎｇ ７０５９ ｇｌａｓｓ)を、分散剤を溶かした蒸留水に入れて超音波で洗浄した。洗剤はフィッシャー社(Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．)製を使用し、蒸留水はミリポア社(Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．)製のフィルター(Ｆｉｌｔｅｒ)で２次濾過された蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返して超音波洗浄を１０分間進行した。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤の順に超音波洗浄をして乾燥させた。
このように用意されたＩＴＯ透明電極の上にヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン(hexanitrile hexaazatriphenylene)を５００Åの厚さで熱真空蒸着して正孔注入層を形成した。その上に正孔を輸送する物質であるＮＰＢ(４００Å)を真空蒸着した後、発光層としてホストＨ１とドーパントＤ１化合物を３００Åの厚さで真空蒸着した。次に、上記製造例１で合成した化学式１−２の化合物とＬｉＱを共に(２００Å)電子注入及び輸送層として熱真空蒸着した。上記電子輸送層上に順次に１２Å厚さのリチウムキノレート(ＬｉＱ)と２，０００Å厚さのアルミニウムを蒸着して陰極を形成して、有機発光素子を製造した。
上記電子輸送層の比較例としてＥ１を使用した。
上記の過程で有機物の蒸着速度は１Å/ｓｅｃを維持し、リチウムキノレートは０．２Å/ｓｅｃ、アルミニウムは３〜７Å/ｓｅｃの蒸着速度を維持した。
<実施例２>
上記実施例１において電子輸送層として化学式１−２の代わりに化学式１−４を使用したことを除いては、同一に実験を行った。
<実施例３>
上記実施例１において電子輸送層として化学式１−２の代わりに化学式１−７を使用したことを除いては、同一に実験を行った。
<実施例４>
上記実施例１において電子輸送層として化学式１−２の代わりに化学式１−２４を使用したことを除いては、同一に実験を行った。
<比較例１>
上記実施例１において電子輸送層として化学式１−２の代わりにＥ１を使用したことを除いては、同一に実験を行った。
上記実施例のようにそれぞれの化合物を正孔輸送層の物質として使用して製造した有機発光素子を実験した結果を、表１に示す。
上記結果のように、本発明に係る新規な化合物は、多様な置換基などを導入して、有機発光素子をはじめとする有機電子素子の有機物層の材料として使用されることができる。上記本発明に係る化学式１で表される化合物を有機物層の材料として用いた有機発光素子をはじめとする有機電子素子は、効率、駆動電圧、寿命などにおいて優れた特性を示す。

Claims (8)

  1. 下記化学式１で表される化合物：
    式中、
    Ｒ１ないしＲ９のうち少なくとも一つは下記化学式２で表され、残りは、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基；置換もしくは非置換のアリールチオキシ基；置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基；置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のホウ素基; 置換もしくは非置換のアルキルアミン基; 置換もしくは非置換のアラルキルアミン基; 置換もしくは非置換のアリールアミン基; 置換もしくは非置換のヘテロアリールアミン基; 置換もしくは非置換のアリール基; 置換もしくは非置換のフルオレニル基; 置換もしくは非置換のカルバゾール基; またはＮ、Ｏ、Ｓ原子のうち一つ以上を含む置換もしくは非置換の複素環基であり；
    式中、
    Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；またはＮ、Ｏ、Ｓ原子のうち一つ以上を含む置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
    Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して置換もしくは非置換のアリール基；またはＮ、Ｏ、Ｓ原子のうち一つ以上を含む置換もしくは非置換の複素環基であり；
    ＡはＯ、ＳまたはＳｅである。
  2. 前記化学式１のＲ５が前記化学式２で表されることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
  3. 前記化学式１で表される化合物は、下記化学式のうちいずれか一つで表されることを特徴とする請求項１に記載の化合物：
  4. 第１電極、第２電極、及び前記第１電極と第２電極との間に配置された１層以上の有機物層を含む有機電子素子であって、前記有機物層のうち１層以上は請求項１ないし請求項３のいずれか一項に記載の化学式１で表される化合物を含むことを特徴とする有機電子素子。
  5. 前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、及び正孔注入及び正孔輸送を同時にする層のうち１層以上を含み、前記層のうち１層以上が化学式１で表される化合物を含むことを特徴とする請求項４に記載の有機電子素子。
  6. 前記有機物層は発光層を含み、前記発光層が化学式１で表される化合物を含むことを特徴とする請求項４に記載の有機電子素子。
  7. 前記有機物層は、電子輸送層、電子注入層、及び電子輸送及び電子注入を同時にする層のうち１層以上を含み、前記層のうち１層以上が化学式１で表示される化合物を含むことを特徴とする請求項４に記載の有機電子素子。
  8. 前記有機電子素子は、有機発光素子、有機リン光素子、有機太陽電池、有機感光体(ＯＰＣ)及び有機トランジスタからなる群より選択されることを特徴とする請求項４に記載の有機電子素子。
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