KR101542714B1 - 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 명세서는 2014년 4월 4일에 한국 특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2014-0040818호 및 2015년 1월 23일에 한국 특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2015-0011540호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용은 전부 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서에는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자가 기재된다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
Ar1 내지 Ar3는 서로 상이하고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
Ar3는 하기 화학식 1-1로 표시되고,
[화학식 1-1]
상기 화학식 1-1에 있어서,
R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 고리를 형성하고,
L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이며,
n은 0 내지 3의 정수이고,
m은 0 내지 4의 정수이며,
s는 1 내지 5의 정수이고,
n이 2이상인 경우 R1은 서로 같거나 상이하며,
m이 2이상인 경우 R2는 서로 같거나 상이하고,
s가 2이상인 경우 L은 서로 같거나 상이하다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 애노드; 상기 애노드와 대향하여 구비된 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 적어도 하나의 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 특히, 본 명세서에 기재된 화합물은 정공주입, 정공수송, 정공주입과 정공수송, 발광, 전자수송, 전자주입, 전자수송과 전자수송, 전자조절 재료로 사용될 수 있으며, 바람직하게는 전자수송 또는 전자조절 재료로 사용될 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 실시예에서 제조된 화합물 1-6의 MS 데이터 결과를 나타낸 것이다.
도 4는 실시예에서 제조된 화합물 1-8의 MS 데이터 결과를 나타낸 것이다.
도 5는 실시예에서 제조된 화합물 1-10의 MS 데이터 결과를 나타낸 것이다.
도 6은 실시예에서 제조된 화합물 1-18의 MS 데이터 결과를 나타낸 것이다.
도 7은 실시예에서 제조된 화합물 1-30의 MS 데이터 결과를 나타낸 것이다.
도 8은 실시예에서 제조된 화합물 1-138의 MS 데이터 결과를 나타낸 것이다.
도 9은 실시예에서 제조된 화합물 2-5의 MS 데이터 결과를 나타낸 것이다.
도 10은 화합물 1-6의 HOMO(AC3) 준위 측정 데이터 결과를 나타낸 것이다.
도 11은 화합물 1-8의 HOMO(AC3) 준위 측정 데이터 결과를 나타낸 것이다.
도 12는 화합물 1-30의 HOMO(AC3) 준위 측정 데이터 결과를 나타낸 것이다.
도 13은 화합물 1-138의 HOMO(AC3) 준위 측정 데이터 결과를 나타낸 것이다.
도 14는 화합물 2-5의 HOMO(AC3) 준위 측정 데이터 결과를 나타낸 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 실시예에서 제조된 화합물 1-6의 MS 데이터 결과를 나타낸 것이다.
도 4는 실시예에서 제조된 화합물 1-8의 MS 데이터 결과를 나타낸 것이다.
도 5는 실시예에서 제조된 화합물 1-10의 MS 데이터 결과를 나타낸 것이다.
도 6은 실시예에서 제조된 화합물 1-18의 MS 데이터 결과를 나타낸 것이다.
도 7은 실시예에서 제조된 화합물 1-30의 MS 데이터 결과를 나타낸 것이다.
도 8은 실시예에서 제조된 화합물 1-138의 MS 데이터 결과를 나타낸 것이다.
도 9은 실시예에서 제조된 화합물 2-5의 MS 데이터 결과를 나타낸 것이다.
도 10은 화합물 1-6의 HOMO(AC3) 준위 측정 데이터 결과를 나타낸 것이다.
도 11은 화합물 1-8의 HOMO(AC3) 준위 측정 데이터 결과를 나타낸 것이다.
도 12는 화합물 1-30의 HOMO(AC3) 준위 측정 데이터 결과를 나타낸 것이다.
도 13은 화합물 1-138의 HOMO(AC3) 준위 측정 데이터 결과를 나타낸 것이다.
도 14는 화합물 2-5의 HOMO(AC3) 준위 측정 데이터 결과를 나타낸 것이다.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴포스핀기; 또는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiRR'R"의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 R, R' 및 R"는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BRR'R"의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 R, R' 및 R"는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥틸메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
, 
및 
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종 원소로 O, N, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기 중의 아릴기는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기 중 알킬기는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기는 고리 내 O 및 S원자 외에 이종원소를 더 포함할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다는 의미는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리; 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리; 또는 이들의 축합고리를 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소고리란 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리의 예로는 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 등이 있으나 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 방향족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리, 지방족 헤테로고리 및 방향족 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
Ar1, Ar2, R1 내지 R4, L, s, m 및 n의 정의는 화학식 1에서와 같고,
Ar1, Ar2 및 
는 서로 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3 내지 6 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
상기 화학식 3 내지 6에 있어서,
Ar1, Ar2, R1 내지 R4, L, s, m 및 n의 정의는 화학식 1에서와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 7 또는 8로 표시될 수 있다.
[화학식 7]
[화학식 8]
상기 화학식 7 및 8에 있어서,
Ar1, Ar2, R1, R2, L, s, n 및 m의 정의는 화학식 1과 같고,
R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
A1 및 A2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 고리를 형성하고,
a 및 b는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이며,
a 및 b가 각각 2 이상인 경우 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1 및 A2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1 및 A2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1 및 A2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 7은 하기 화학식 9 내지 12 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
상기 화학식 9 내지 12에 있어서,
Ar1, Ar2, R1, R2, L, s, n 및 m 의 정의는 화학식 1과 같고,
R11, R12, a 및 b의 정의는 화학식 7과 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 8은 하기 화학식 13 내지 16 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 13]
[화학식 14]
[화학식 15]
[화학식 16]
상기 화학식 13 내지 16에 있어서,
Ar1, Ar2, R1, R2, L, s, n 및 m 의 정의는 화학식 1과 같고,
A1 및 A2의 정의는 화학식 8과 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 1환 내지 4환의 아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 1환 내지 3환의 아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L 은 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L 은 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L 은 직접결합; 또는 하기 구조들에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
상기 구조들은 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴포스핀기; 또는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L 은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌; 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌; 치환 또는 비치환된 나프틸렌; 또는 치환 또는 비치환된 페난트릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L 은 직접결합; 페닐렌; 바이페닐릴렌; 나프틸렌; 또는 페난트릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L 은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L 은 직접결합; 또는 페닐렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L 은 치환 또는 비치환된 페닐렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L 은 페닐렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L 은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 s는 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 s는 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 s는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 17으로 표시될 수 있다.
[화학식 17]
상기 화학식 17에 있어서,
Ar1, Ar2, R1 내지 R4, n 및 m 의 정의는 화학식 1과 같고,
Ar1, Ar2 및 
는 서로 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 18 내지 21 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 18]
[화학식 19]
[화학식 20]
[화학식 21]
상기 화학식 18 내지 21에 있어서,
Ar1, Ar2, R1 내지 R4, n 및 m 의 정의는 화학식 1과 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 22 또는 23로 표시될 수 있다.
[화학식 22]
[화학식 23]
상기 화학식 22 및 23에 있어서,
Ar1, Ar2, R1, R2, n 및 m 의 정의는 화학식 1과 같고,
R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
A1 및 A2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 고리를 형성하고,
a 및 b는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이며,
a 및 b가 각각 2 이상인 경우 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 24로 표시될 수 있다.
[화학식 24]
상기 화학식 24에 있어서,
Ar1, Ar2, R1 내지 R4, s, n 및 m의 정의는 화학식 1과 같고,
T는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 2 이상의 T는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
u는 0 내지 4의 정수이고,
u가 2이상인 경우 T는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 25로 표시될 수 있다.
[화학식 25]
상기 화학식 25에 있어서,
Ar1, Ar2, R1 내지 R4, s, n 및 m 의 정의는 화학식 1과 같고,
T는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 2 이상의 T는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
u는 0 내지 4의 정수이고,
u가 2이상인 경우 T는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 26으로 표시될 수 있다.
[화학식 26]
상기 화학식 26에 있어서,
R1 내지 R4, Ar1, L, s, m 및 n의 정의는 화학식 1과 같고,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
x1은 0 내지 5의 정수이고,
x2는 0 내지 4의 정수이며,
x1이 2 이상인 경우 X1은 서로 같거나 상이하고,
x2가 2 이상인 경우 X2는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 26은 하기 화학식 27으로 표시될 수 있다.
[화학식 27]
상기 화학식 27에 있어서,
R1 내지 R4, Ar1, L, s, m 및 n의 정의는 화학식 1과 같고,
X1, X2, x1 및 x2의 정의는 화학식 26과 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 28로 표시될 수 있다.
[화학식 28]
상기 화학식 28에 있어서,
L, s, R1, R2, m 및 n의 정의는 화학식 1과 같고,
E1 내지 E4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
e1 내지 e4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,
e1 내지 e4가 각각 2 이상인 경우 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 27은 하기 화학식 27-1 내지 27-4 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 27-1]
[화학식 27-2]
[화학식 27-3]
[화학식 27-4]
상기 화학식 27-1 내지 27-4에 있어서,
R1 내지 R4, Ar1, L, s, m 및 n의 정의는 화학식 1과 같고,
X1, X2, x1 및 x2의 정의는 화학식 27과 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 28은 하기 화학식 28-1 내지 28-4 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 28-1]
[화학식 28-2]
[화학식 28-3]
[화학식 28-4]
상기 화학식 28-1 내지 28-4에 있어서,
L, s, R1, R2, m 및 n의 정의는 화학식 1과 같고,
E1 내지 E4 및 e1 내지 e4의 정의는 화학식 28과 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1-1은 하기 구조들에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
상기 구조식들에 있어서,
R3, R4, L 및 s의 정의는 화학식 1-1과 같으며,
상기 구조들은 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴포스핀기; 또는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1-1은 하기 구조들에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
상기 구조식들에 있어서,
R3, R4, L 및 s의 정의는 화학식 1-1과 같으며,
상기 구조들은 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴포스핀기; 또는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접하는 2 이상의 R1은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1은 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 40의 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접하는 2 이상의 R1은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1은 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 6의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접하는 2 이상의 R1은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1은 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나, 인접하는 2 이상의 R1은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1은 수소; 중수소; 또는 알킬기이거나, 인접하는 2 이상의 R1은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1은 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1은 수소이거나, 인접하는 2 이상의 R1은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1은 수소이거나, 인접하는 2 이상의 R1은 서로 결합하여 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 인접하는 2 이상의 R1은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 인접하는 2 이상의 R1은 서로 결합하여 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R2는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아릴기; O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 단환 또는 2환의 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 피롤기; 치환 또는 비치환된 이미다졸기; 치환 또는 비치환된 트리아졸기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 비피리딜기; 치환 또는 비치환된 피리미딜기; 치환 또는 비치환된 트리아졸기; 치환 또는 비치환된 아크리딜기; 치환 또는 비치환된 피리다진기; 치환 또는 비치환된 피라지닐기; 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기; 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기; 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기; 치환 또는 비치환된 피리도 피리미디닐기; 치환 또는 비치환된 피리도 피라지닐기; 치환 또는 비치환된 피라지노 피라지닐기; 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린기; 치환 또는 비치환된 인돌기; 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸기; 또는 치환 또는 비치환된 페난쓰롤린기(phenanthroline) 이거나, 인접하는 2 이상의 R2는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R2는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 단환 또는 2환의 헤테로고리기이거나, 인접하는 2 이상의 R2는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R2는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 단환 또는 2환의 헤테로고리기이거나, 인접하는 2 이상의 R2는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R2는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접하는 2 이상의 R2는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R2는 수소; 중수소; 또는 탄소수 6 내지 40의 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접하는 2 이상의 R2는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R2는 수소; 중수소; 또는 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접하는 2 이상의 R2는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R2는 수소; 중수소; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나, 인접하는 2 이상의 R2는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R2는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접하는 2 이상의 R2는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R2는 수소; 중수소; 알킬기; 또는 아릴기이거나, 인접하는 2 이상의 R2는 서로 결합하여 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R2는 수소; 중수소; 알킬기; 페닐기; 또는 나프틸기이거나, 인접하는 2 이상의 R2는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R2는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R2는 수소; 중수소; 알킬기; 페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R2는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R2는 수소; 중수소; 알킬기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R2는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R2는 수소; 중수소; 또는 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R2는 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R2는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 티오알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴옥시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 티오알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴옥시기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 5원 지방족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 티오알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴옥시기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 1환 또는 2환의 지방족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 직쇄 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 직쇄 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 직쇄 티오알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 분지형 모노 또는 폴리 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 분지형 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 분지형 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 분지형 티오알콕시기; 치환 또는 비치환된 고리원 6 내지 40의 아릴기; 치환 또는 비치환된 고리원 5 내지 40의 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 고리원 5 내지 40의 아릴옥시기; 또는 치환 또는 비치환된 고리원 5 내지 40의 헤테로아릴옥시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 알킬기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 알킬기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이거나, 서로 결합하여 5원 지방족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 알킬기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 또는 나프틸기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 1환 또는 2환의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 알킬기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 또는 나프틸기이거나, 서로 결합하여 지방족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이거나, 서로 결합하여 5원 지방족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 또는 나프틸기이거나, 서로 결합하여 지방족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 또는 나프틸기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 1환 또는 2환의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; 페닐기; 메틸기로 치환된 페닐기; 바이페닐기; 또는 나프틸기이거나, 서로 결합하여 지방족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; 페닐기; 메틸기로 치환된 페닐기; 바이페닐기; 또는 나프틸기이거나, 서로 결합하여 5원 지방족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기; 페닐기; 또는 메틸기로 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 페닐기; 또는 메틸기로 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R3 및 R4는 서로 같고, 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R3 및 R4는 서로 같고, 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R3 및 R4는 서로 같고, 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R3 및 R4는 서로 같고, 알킬기; 페닐기; 또는 메틸기로 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R3 및 R4는 서로 같고, 메틸기; 페닐기; 또는 메틸기로 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 1환 내지 4환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기로 치환 또는 비치환된 1환 내지 4환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 치환 또는 비치환된 크라이세닐기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 나프틸기; 바이페닐기; 터페닐기; 쿼터페닐기; 페난트릴기; 크라이세닐기; 또는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 크라이세닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 또는 치환 또는 비치환된 크라이세닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 나프틸기; 바이페닐기; 터페닐기; 쿼터페닐기; 페난트릴기; 또는 크라이세닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 페닐기로 치환된 터페닐기; 나프틸기; 페난트릴기; 나프틸기로 치환된 페닐기; 또는 페닐기로 치환된 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 1환 내지 3환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 또는 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 치환 또는 비치환된 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 치환 또는 비치환된 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1이 치환 또는 비치환된 페닐기인 경우, Ar2는 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 또는 치환된 페닐기이다
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1이 페닐기인 경우, Ar2는 바이페닐기; 터페닐기; 페닐기로 치환된 터페닐기; 쿼터페닐기; 나프틸기; 페난트릴기; 또는 나프틸기로 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1이 치환 또는 비치환된 바이페닐기인 경우, Ar2는 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1이 바이페닐기인 경우, Ar2는 터페닐기; 바이페닐기; 나프틸기로 치환된 페닐기; 페난트릴기로 치환된 페닐기; 나프틸기로 치환된 바이페닐기; 나프틸기; 페닐기로 치환된 나프틸기; 또는 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1이 치환 또는 비치환된 나프틸기인 경우, Ar2는 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 또는 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1이 나프틸기인 경우, Ar2는 바이페닐기; 나프틸기로 치환된 페닐기; 페난트릴기로 치환된 페닐기; 터페닐기; 나프틸기로 치환된 바이페닐기; 페닐기로 치환된 페난트릴기; 페난트릴기; 쿼터페닐기; 또는 페닐기로 치환된 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1이 치환 또는 비치환된 페난트릴기인 경우, Ar2는 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1이 페난트릴기인 경우, Ar2는 바이페닐기; 페난트릴기로 치환된 페닐기; 나프틸기로 치환된 페닐기; 터페닐기; 쿼터페닐기; 또는 페닐기로 치환된 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar2는 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 쿼터페닐기; 나프틸기; 또는 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난트릴기이고, Ar2는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 페닐기이고, Ar2는 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 내지 28 중 어느 하나로 표시되는 화합물은 바람직하게는 80℃ 이상, 더욱 바람직하게는 100℃ 이상의 유리전이온도를 갖는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 내지 28 중 어느 하나로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 전자수송층에 사용될 수 있다. 또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 내지 28 중 어느 하나로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 전자조절층에 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 내지 28 중 어느 하나로 표시되는 화합물은 HOMO 준위가 6 eV 이상이고, 보다 바람직하게는 6 eV 이상 7 eV 이하이다.
본 명세서의 실험예에서 상기 화학식 1 내지 28 중 어느 하나의 화합물의 HOMO 준위가 6 eV 이상으로 깊은 HOMO 준위를 가짐을 확인하였으며, 그 결과를 표 1에 나타내었다.
본 명세서에 있어서, 에너지 준위는 에너지의 크기를 의미하는 것이다. 따라서, 진공준위로부터 마이너스(-) 방향으로 에너지 준위가 표시되는 경우에도, 에너지 준위는 해당 에너지 값의 절대값을 의미하는 것으로 해석된다. 예컨대, HOMO 에너지 준위란 진공준위로부터 최고 점유 분자 오비탈(highest occupied molecular orbital)까지의 거리를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 HOMO 준위는 대기하 광전자 분광장치(RIKEN KEIKI Co., Ltd. 제조: AC3)를 이용하여 측정할 수 있다. 구체적으로 재료에 광을 조사하고, 그 때 전하 분리에 의해 생기는 전자량을 측정함으로써 상기 HOMO 준위를 측정할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 내지 28 중 어느 하나로 표시되는 화합물은 삼중항 에너지가 2.2 eV 이상이다.
본 명세서의 실험예에서 상기 화학식 1 내지 28 중 어느 하나의 화합물의 삼중항 에너지는 2.2 eV 이상임을 확인하였으며, 그 결과를 표 1에 나타내었다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 삼중항 에너지(ET)는 저온 광발광(Low Temperature Photoluminescence)법을 이용하여 측정할 수 있다. λ edge 값을 측정하여 하기 환산식을 이용하여 삼중항 에너지를 구할 수 있다.
ET(eV) = 1239.85 / (λ edge)
상기 환산식에 있어서, "λ edge"란, 종축에 인광 강도, 횡축에 파장을 취하여 인광 스펙트럼을 나타냈을 때에, 인광 스펙트럼의 단파장 측의 상승에 대하여 접선을 그어, 그 접선과 횡축의 교점의 파장치를 의미한다.(단위 nm)
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 삼중항 에너지(ET)는 양자 화학 계산에 의해서도 구할 수 있다. 양자 화학 계산은 양자화학 계산은 미국 가우시안(Gaussian)사 제조의 양자 화학 계산 프로그램 가우시안 03을 이용하여 수행할 수 있다. 계산에 있어서는 밀도 범함수 이론(DFT)을 이용하는데, 범함수로서 B3LYP, 기저함수로서 6-31G*를 이용하여 최적화한 구조에 대해서 시간 의존 밀도 범함수 이론(TD-DFT)에 의해 삼중항 에너지의 계산치를 구할 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 있어서, 특정한 유기 화합물에서는 인광 스펙트럼이 관측되지 않는 경우가 있는데, 이러한 유기 화합물에서는 상기에 나타낸 바와 같이 양자 화학 계산을 이용하여 구한 삼중항 에너지(ET)를 추정하여 사용할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화합물 1-1 내지 1-624 중 선택된 어느 하나일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화합물 2-1 내지 2-360 중 선택된 어느 하나일 수 있다.
상기 화학식 1 내지 28로 표시되는 화합물은 후술하는 제조예를 기초로 제조될 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 하기 반응식 1과 같은 방식으로 제조될 수 있다.
[반응식 1]
상기 반응식에서, Ar1 내지 Ar3의 정의는 화학식 1과 같다.
구체적으로, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 [SM1]의 화합물 및 [SM2]의 화합물을 당량의 포스포러스 옥시클로라이드(phosphorus oxychloride)와 70℃ 이상의 온도에서 반응하여 [P1]의 화합물을 제조할 수 있다. 이후, 팔라듐 촉매반응을 이용하여 보론산 또는 보론산 유도체에 의해 치환된 방향족 화합물과 [P1]의 화합물을 커플링하여 상기 화학식 1의 Ar1 내지 Ar3가 서로 상이한 비대칭의 화합물을 제조할 수 있다.
유기 발광 소자에 사용되는 유기물의 중요한 특성 중 하나는 비정질(amorphous) 증착막 형성이 필요하다는 점이다. 높은 결정성을 가지는 유기물은 증착시 막특성이 불균일하게 증착되어, 소자 구동시 구동전압 상승이 크며 소자 수명이 낮아져 소자 열화가 빠르게 일어나는 단점이 있다. 이러한 단점을 보완하기 위해 비정질 막형성이 필요하다.
이에, 본 발명자들은 트리아진 유도체 구조에 있어 비대칭성을 가지는 물질일수록 결정성이 나타나지 않는 것을 확인하였다. 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 내지 28 중 어느 하나로 표시되는 화합물은 Ar1 내지 Ar3가 서로 상이한 구조를 가지는 비대칭성을 가지며, 이를 포함하는 유기 발광 소자의 경우 안정적인 소자 구동이 일어나는 것을 확인하였다.
또한, 본 명세서는 상기 화학식 1 내지 28 중 어느 하나의 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는
애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1 내지 28 중 어느 하나의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 전자조절층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화학식 1 내지 28 중 어느 하나의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 전자수송층, 전자주입층 또는 전자수송과 전자주입을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 전자수송층, 전자주입층 및 전자수송과 전자주입을 동시에 하는 층 중 1층 이상은 상기 화학식 1 내지 28 중 어느 하나의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 전자수송층; 전자주입층; 전자주입과 전자수송을 동시에 하는 층; 및 전자조절층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 포함하고, 상기 전자수송층, 전자주입층, 전자주입과 전자수송을 동시에하는 층 및 전자조절층 중 1층 이상은 상기 화학식 1 내지 28 중 어느 하나의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 상기 발광층과 애노드 사이 또는 상기 발광층과 캐소드 전자주입층, 전자수송층 및 전자주입과 전자수송을 동시에 하는 층으로 이루어진 군에서 선택된 1 이상을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 애노드; 상기 애노드와 대향하여 구비된 캐소드; 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 발광층; 상기 발광층과 상기 애노드 사이, 또는 상기 발광층과 상기 캐소드 사이에 구비된 2층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 2층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1 내지 28 중 어느 하나의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 유기물층은 전자수송층, 전자주입층, 전자 수송과 전자주입을 동시에 하는 층 및 전자조절층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 2층 이상의 전자수송층을 포함하고, 상기 2층 이상의 전자수송층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1 내지 28 중 어느 하나의 화합물을 포함한다. 구체적으로 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1 내지 28 중 어느 하나의 화합물은 상기 2층 이상의 전자수송층 중 1층에 포함될 수도 있으며, 각각의 2층 이상의 전자수송층에 포함될 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1 내지 28 중 어느 하나의 화합물이 상기 각각의 2층 이상의 전자수송층에 포함되는 경우, 상기 화학식 1 내지 28 중 어느 하나의 화합물을 제외한 다른 재료들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층 및 전자수송층을 포함하고, 상기 전자수송층은 상기 화학식 1 내지 28 중 어느 하나의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 상기 발광층과 캐소드 사이에 구비되는 전자수송층을 포함하고, 상기 전자수송층은 상기 화학식 1 내지 28 중 어느 하나의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기발광소자는 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 발광층; 상기 발광층과 상기 캐소드 사이에 구비된 전자수송층; 및 상기 전자수송층과 상기 발광층 사이에 구비되는 전자조절층을 포함하고, 상기 전자조절층은 상기 화학식 1 내지 28 중 어느 하나의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 상기 전자조절층은 발광층과 접하여 구비되며, 상기 전자조절층은 상기 화학식 1 내지 28 중 어느 하나의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기발광소자는 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 발광층; 상기 발광층과 상기 캐소드 사이에 구비된 전자수송층; 및 상기 전자수송층과 상기 발광층 사이에 구비되는 전자조절층을 포함하고, 상기 전자조절층은 상기 화학식 3의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기발광소자는 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 발광층; 상기 발광층과 상기 캐소드 사이에 구비된 전자수송층; 및 상기 전자수송층과 상기 발광층 사이에 구비되는 전자조절층을 포함하고, 상기 전자조절층은 하기 화학식 3-1의 화합물을 포함한다.
[화학식 3-1]
상기 화학식 3-1에 있어서,
Ar11 및 Ar12는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이며,
R32 및 R42는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R31 및 R41은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 고리를 형성하며,
n32는 0 내지 3의 정수이고, m42은 0 내지 4의 정수이고,
s1은 1 내지 5의 정수이고,
n32, m42 및 s1이 각각 2 이상인 경우 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 1환 내지 4환의 아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 1환 내지 3환의 아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌; 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌; 치환 또는 비치환된 나프틸렌; 또는 치환 또는 비치환된 페난트릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 페닐렌; 바이페닐릴렌; 나프틸렌; 또는 페난트릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 또는 페닐렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 치환 또는 비치환된 페닐렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 페닐렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R32는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접하는 2 이상의 R32는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R32는 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 40의 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접하는 2 이상의 R32는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R32는 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 6의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접하는 2 이상의 R32는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R32는 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나, 인접하는 2 이상의 R32는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R32는 수소; 중수소; 또는 알킬기이거나, 인접하는 2 이상의 R32는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R32는 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R32는 수소이거나, 인접하는 2 이상의 R32는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R32는 수소이거나, 인접하는 2 이상의 R32는 서로 결합하여 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 인접하는 2 이상의 R32는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 인접하는 2 이상의 R32는 서로 결합하여 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R32는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R42는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아릴기; O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 단환 또는 2환의 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 피롤기; 치환 또는 비치환된 이미다졸기; 치환 또는 비치환된 트리아졸기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 비피리딜기; 치환 또는 비치환된 피리미딜기; 치환 또는 비치환된 트리아졸기; 치환 또는 비치환된 아크리딜기; 치환 또는 비치환된 피리다진기; 치환 또는 비치환된 피라지닐기; 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기; 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기; 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기; 치환 또는 비치환된 피리도 피리미디닐기; 치환 또는 비치환된 피리도 피라지닐기; 치환 또는 비치환된 피라지노 피라지닐기; 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린기; 치환 또는 비치환된 인돌기; 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸기; 또는 치환 또는 비치환된 페난쓰롤린기(phenanthroline) 이거나, 인접하는 2 이상의 R42는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R42는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 단환 또는 2환의 헤테로고리기이거나, 인접하는 2 이상의 R42는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R42는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 단환 또는 2환의 헤테로고리기이거나, 인접하는 2 이상의 R42는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R42는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접하는 2 이상의 R42는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R42는 수소; 중수소; 또는 탄소수 6 내지 40의 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접하는 2 이상의 R42는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R42는 수소; 중수소; 또는 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접하는 2 이상의 R42는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R42는 수소; 중수소; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나, 인접하는 2 이상의 R42는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R42는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접하는 2 이상의 R42는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R42는 수소; 중수소; 알킬기; 또는 아릴기이거나, 인접하는 2 이상의 R42는 서로 결합하여 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R42는 수소; 중수소; 알킬기; 페닐기; 또는 나프틸기이거나, 인접하는 2 이상의 R42는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R42는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R42는 수소; 중수소; 알킬기; 페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R42는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R42는 수소; 중수소; 알킬기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R42는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R42는 수소; 중수소; 또는 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R42는 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R42는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R31 및 R41은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 티오알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴옥시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R31 및 R41은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 티오알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴옥시기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 5원 지방족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R31 및 R41은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 티오알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴옥시기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 1환 또는 2환의 지방족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R31 및 R41은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 직쇄 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 직쇄 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 직쇄 티오알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 분지형 모노 또는 폴리 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 분지형 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 분지형 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 분지형 티오알콕시기; 치환 또는 비치환된 고리원 6 내지 40의 아릴기; 치환 또는 비치환된 고리원 5 내지 40의 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 고리원 5 내지 40의 아릴옥시기; 또는 치환 또는 비치환된 고리원 5 내지 40의 헤테로아릴옥시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R31 및 R41은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R31 및 R41은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R31 및 R41은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R31 및 R41은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 알킬기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R31 및 R41은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 알킬기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이거나, 서로 결합하여 5원 지방족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R31 및 R41은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 알킬기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 또는 나프틸기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 1환 또는 2환의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R31 및 R41은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 알킬기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 또는 나프틸기이거나, 서로 결합하여 지방족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R31 및 R41은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이거나, 서로 결합하여 5원 지방족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R31 및 R41은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 또는 나프틸기이거나, 서로 결합하여 지방족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R31 및 R41은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 또는 나프틸기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 1환 또는 2환의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R31 및 R41은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; 페닐기; 메틸기로 치환된 페닐기; 바이페닐기; 또는 나프틸기이거나, 서로 결합하여 지방족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R31 및 R41은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; 페닐기; 메틸기로 치환된 페닐기; 바이페닐기; 또는 나프틸기이거나, 서로 결합하여 5원 지방족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R31 및 R41은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R31 및 R41은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R31 및 R41은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기; 페닐기; 또는 메틸기로 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R31 및 R41은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 페닐기; 또는 메틸기로 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R31 및 R41은 서로 같고, 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R31 및 R41은 서로 같고, 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R31 및 R41은 서로 같고, 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R31 및 R41은 서로 같고, 알킬기; 페닐기; 또는 메틸기로 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R31 및 R41은 서로 같고, 메틸기; 페닐기; 또는 메틸기로 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar11 및 Ar12는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar11 및 Ar12는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 1환 내지 4환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar11 및 Ar12는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar11 및 Ar12는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기로 치환 또는 비치환된 1환 내지 4환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar11 및 Ar12는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 치환 또는 비치환된 크라이세닐기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar11 및 Ar12는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 나프틸기; 바이페닐기; 터페닐기; 쿼터페닐기; 페난트릴기; 크라이세닐기; 또는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar11 및 Ar12는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 크라이세닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar11 및 Ar12는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 또는 치환 또는 비치환된 크라이세닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar11 및 Ar12는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 나프틸기; 바이페닐기; 터페닐기; 쿼터페닐기; 페난트릴기; 또는 크라이세닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar11 및 Ar12는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar11 및 Ar12는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar11 및 Ar12는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 페닐기로 치환된 터페닐기; 나프틸기; 페난트릴기; 나프틸기로 치환된 페닐기; 또는 페닐기로 치환된 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar11은 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar11은 1환 내지 3환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar11은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar11은 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 또는 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar11은 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar11은 치환 또는 비치환된 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar11은 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar11은 치환 또는 비치환된 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar11이 치환 또는 비치환된 페닐기인 경우, Ar12는 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 또는 치환된 페닐기이다
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar11이 페닐기인 경우, Ar12는 바이페닐기; 터페닐기; 페닐기로 치환된 터페닐기; 쿼터페닐기; 나프틸기; 페난트릴기; 또는 나프틸기로 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar11이 치환 또는 비치환된 바이페닐기인 경우, Ar12는 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar11이 바이페닐기인 경우, Ar12는 터페닐기; 바이페닐기; 나프틸기로 치환된 페닐기; 페난트릴기로 치환된 페닐기; 나프틸기로 치환된 바이페닐기; 나프틸기; 페닐기로 치환된 나프틸기; 또는 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar11이 치환 또는 비치환된 나프틸기인 경우, Ar12는 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 또는 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar11이 나프틸기인 경우, Ar12는 바이페닐기; 나프틸기로 치환된 페닐기; 페난트릴기로 치환된 페닐기; 터페닐기; 나프틸기로 치환된 바이페닐기; 페닐기로 치환된 페난트릴기; 페난트릴기; 쿼터페닐기; 또는 페닐기로 치환된 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar11이 치환 또는 비치환된 페난트릴기인 경우, Ar12는 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar11이 페난트릴기인 경우, Ar12는 바이페닐기; 페난트릴기로 치환된 페닐기; 나프틸기로 치환된 페닐기; 터페닐기; 쿼터페닐기; 또는 페닐기로 치환된 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar12는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar12는 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 쿼터페닐기; 나프틸기; 또는 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar11 및 Ar12 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar11은 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난트릴기이고, Ar12는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar11은 페닐기이고, Ar12는 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 전자조절층은 발광층과 접하여 구비되며, 상기 전자조절층은 상기 화학식 3-1의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기발광소자는 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 발광층; 상기 발광층과 상기 캐소드 사이에 구비된 전자수송층; 및 상기 전자수송층과 상기 발광층 사이에 구비되는 전자조절층을 포함하고, 상기 전자수송층은 상기 화학식 1 내지 28 중 어느 하나의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 전자조절층은 발광층과 접하여 구비되며, 상기 전자수송층은 상기 화학식 1 내지 28 중 어느 하나의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기발광소자는 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 발광층; 상기 발광층과 상기 캐소드 사이에 구비된 전자수송층; 및 상기 전자수송층과 상기 발광층 사이에 구비되는 전자조절층을 포함하고, 상기 전자수송층은 상기 화학식 6의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기발광소자는 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 발광층; 상기 발광층과 상기 캐소드 사이에 구비된 전자수송층; 및 상기 전자수송층과 상기 발광층 사이에 구비되는 전자조절층을 포함하고, 상기 전자수송층은 하기 화학식 6-1의 화합물을 포함한다.
[화학식 6-1]
상기 화학식 6-1에 있어서,
Ar21 및 Ar22는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
L2은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이며,
R52 및 R62는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R51 및 R61은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 고리를 형성하며,
n52는 0 내지 3의 정수이고, m62은 0 내지 4의 정수이고,
s2은 1 내지 5의 정수이고,
n52, m62 및 s2가 각각 2 이상인 경우 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L2는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L2는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 1환 내지 4환의 아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L2는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 1환 내지 3환의 아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L2는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L2는 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L2는 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌; 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌; 치환 또는 비치환된 나프틸렌; 또는 치환 또는 비치환된 페난트릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L2는 직접결합; 페닐렌; 바이페닐릴렌; 나프틸렌; 또는 페난트릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L2는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L2는 직접결합; 또는 페닐렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L2는 치환 또는 비치환된 페닐렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L2는 페닐렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L2는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R52는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접하는 2 이상의 R52는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R52는 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 40의 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접하는 2 이상의 R52는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R52는 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 6의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접하는 2 이상의 R52는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R52는 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나, 인접하는 2 이상의 R52는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R52는 수소; 중수소; 또는 알킬기이거나, 인접하는 2 이상의 R52는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R52는 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R52는 수소이거나, 인접하는 2 이상의 R52는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R52는 수소이거나, 인접하는 2 이상의 R52는 서로 결합하여 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 인접하는 2 이상의 R52는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 인접하는 2 이상의 R52는 서로 결합하여 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R52는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R62는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아릴기; O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 단환 또는 2환의 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 피롤기; 치환 또는 비치환된 이미다졸기; 치환 또는 비치환된 트리아졸기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 비피리딜기; 치환 또는 비치환된 피리미딜기; 치환 또는 비치환된 트리아졸기; 치환 또는 비치환된 아크리딜기; 치환 또는 비치환된 피리다진기; 치환 또는 비치환된 피라지닐기; 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기; 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기; 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기; 치환 또는 비치환된 피리도 피리미디닐기; 치환 또는 비치환된 피리도 피라지닐기; 치환 또는 비치환된 피라지노 피라지닐기; 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린기; 치환 또는 비치환된 인돌기; 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸기; 또는 치환 또는 비치환된 페난쓰롤린기(phenanthroline) 이거나, 인접하는 2 이상의 R62는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R62는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 단환 또는 2환의 헤테로고리기이거나, 인접하는 2 이상의 R62는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R62는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 단환 또는 2환의 헤테로고리기이거나, 인접하는 2 이상의 R62는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R62는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접하는 2 이상의 R62는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R62는 수소; 중수소; 또는 탄소수 6 내지 40의 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접하는 2 이상의 R62는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R62는 수소; 중수소; 또는 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접하는 2 이상의 R62는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R62는 수소; 중수소; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나, 인접하는 2 이상의 R62는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R62는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접하는 2 이상의 R62는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R62는 수소; 중수소; 알킬기; 또는 아릴기이거나, 인접하는 2 이상의 R62는 서로 결합하여 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R62는 수소; 중수소; 알킬기; 페닐기; 또는 나프틸기이거나, 인접하는 2 이상의 R62는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R62는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R62는 수소; 중수소; 알킬기; 페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R62는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R62는 수소; 중수소; 알킬기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R62는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R62는 수소; 중수소; 또는 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R62는 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R62는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R51 및 R61은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 티오알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴옥시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R51 및 R61은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 티오알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴옥시기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 5원 지방족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R51 및 R61은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 티오알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴옥시기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 1환 또는 2환의 지방족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R51 및 R61은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 직쇄 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 직쇄 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 직쇄 티오알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 분지형 모노 또는 폴리 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 분지형 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 분지형 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 분지형 티오알콕시기; 치환 또는 비치환된 고리원 6 내지 40의 아릴기; 치환 또는 비치환된 고리원 5 내지 40의 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 고리원 5 내지 40의 아릴옥시기; 또는 치환 또는 비치환된 고리원 5 내지 40의 헤테로아릴옥시기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R51 및 R61은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R51 및 R61은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R51 및 R61은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R51 및 R61은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 알킬기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R51 및 R61은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 알킬기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이거나, 서로 결합하여 5원 지방족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R51 및 R61은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 알킬기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 또는 나프틸기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 1환 또는 2환의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R51 및 R61은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 알킬기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 또는 나프틸기이거나, 서로 결합하여 지방족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R51 및 R61은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이거나, 서로 결합하여 5원 지방족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R51 및 R61은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 또는 나프틸기이거나, 서로 결합하여 지방족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R51 및 R61은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 또는 나프틸기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 1환 또는 2환의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R51 및 R61은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; 페닐기; 메틸기로 치환된 페닐기; 바이페닐기; 또는 나프틸기이거나, 서로 결합하여 지방족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R51 및 R61은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; 페닐기; 메틸기로 치환된 페닐기; 바이페닐기; 또는 나프틸기이거나, 서로 결합하여 5원 지방족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R51 및 R61은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R51 및 R61은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R51 및 R61은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기; 페닐기; 또는 메틸기로 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R51 및 R61은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 페닐기; 또는 메틸기로 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R51 및 R61은 서로 같고, 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R51 및 R61은 서로 같고, 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R51 및 R61은 서로 같고, 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R51 및 R61은 서로 같고, 알킬기; 페닐기; 또는 메틸기로 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R51 및 R61은 서로 같고, 메틸기; 페닐기; 또는 메틸기로 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar21 및 Ar22는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar21 및 Ar22는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 1환 내지 4환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar21 및 Ar22는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar21 및 Ar22는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기로 치환 또는 비치환된 1환 내지 4환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar21 및 Ar22는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 치환 또는 비치환된 크라이세닐기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar21 및 Ar22는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 나프틸기; 바이페닐기; 터페닐기; 쿼터페닐기; 페난트릴기; 크라이세닐기; 또는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar21 및 Ar22는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 크라이세닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar21 및 Ar22는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 또는 치환 또는 비치환된 크라이세닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar21 및 Ar22는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 나프틸기; 바이페닐기; 터페닐기; 쿼터페닐기; 페난트릴기; 또는 크라이세닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar21 및 Ar22는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar21 및 Ar22는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar21 및 Ar22는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 페닐기로 치환된 터페닐기; 나프틸기; 페난트릴기; 나프틸기로 치환된 페닐기; 또는 페닐기로 치환된 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar21은 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar21은 1환 내지 3환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar21은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면 Ar21은 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 또는 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar21은 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar21은 치환 또는 비치환된 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar21은 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar21은 치환 또는 비치환된 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar21이 치환 또는 비치환된 페닐기인 경우, Ar22는 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 또는 치환된 페닐기이다
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar21이 페닐기인 경우, Ar22는 바이페닐기; 터페닐기; 페닐기로 치환된 터페닐기; 쿼터페닐기; 나프틸기; 페난트릴기; 또는 나프틸기로 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar21이 치환 또는 비치환된 바이페닐기인 경우, Ar22는 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar21이 바이페닐기인 경우, Ar22는 터페닐기; 바이페닐기; 나프틸기로 치환된 페닐기; 페난트릴기로 치환된 페닐기; 나프틸기로 치환된 바이페닐기; 나프틸기; 페닐기로 치환된 나프틸기; 또는 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar21이 치환 또는 비치환된 나프틸기인 경우, Ar22는 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 또는 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar21이 나프틸기인 경우, Ar22는 바이페닐기; 나프틸기로 치환된 페닐기; 페난트릴기로 치환된 페닐기; 터페닐기; 나프틸기로 치환된 바이페닐기; 페닐기로 치환된 페난트릴기; 페난트릴기; 쿼터페닐기; 또는 페닐기로 치환된 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar21이 치환 또는 비치환된 페난트릴기인 경우, Ar22는 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar21이 페난트릴기인 경우, Ar22는 바이페닐기; 페난트릴기로 치환된 페닐기; 나프틸기로 치환된 페닐기; 터페닐기; 쿼터페닐기; 또는 페닐기로 치환된 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar22는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar22는 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 쿼터페닐기; 나프틸기; 또는 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar21 및 Ar22 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar21은 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난트릴기이고, Ar22는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar21은 페닐기이고, Ar22는 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 전자조절층은 발광층과 접하여 구비되며, 상기 전자수송층은 상기 화학식 6-1의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기발광소자는 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 발광층; 상기 발광층과 상기 캐소드 사이에 구비된 전자수송층; 및 상기 전자수송층과 상기 발광층 사이에 구비되는 전자조절층을 포함하고, 상기 전자수송층은 상기 화학식 1 내지 28 중 어느 하나의 화합물을 포함하며, 상기 전자조절층은 상기 화학식 1 내지 28 중 어느 하나의 화합물을 포함한다. 이 경우, 각 층에 포함되는 화합물은 서로 같거나 상이할 수 있다.
본 명세서의 다른 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층 및 전자조절층을 포함하고, 상기 전자수송층 및 전자조절층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1 내지 28 중 어느 하나의 화합물을 포함한다. 구체적으로 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1 내지 28 중 어느 하나의 화합물은 상기 전자수송층 및 전자조절층 중 1층에 포함될 수도 있으며, 전자수송층 및 전자조절층에 각각 포함될 수도 있다. 이 경우, 각 층에 포함되는 화합물은 서로 같거나 상이할 수 있다.
구체적으로, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 전자수송층 및 전자조절층을 포함하고, 상기 전자조절층은 발광층과 접하여 구비되며, 상기 전자조절층은 상기 화학식 3-1의 화합물을 포함하고, 상기 전자수송층은 상기 화학식 6-1의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 발광층과 캐소드 사이에 2층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 2층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1 내지 28 중 어느 하나의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 전자수송층, 전자주입층, 전자수송과 전자주입을 동시에 하는 층 및 전자조절층으로 이루어진 군에서 2층 또는 2층 이상이 선택될 수 있으며,
상기 2층 또는 2층 이상에 상기 화학식 1 내지 28 중 어느 하나의 화합물이 각각 포함되는 경우에는 상기 화학식 1 내지 28 중 어느 하나의 화합물을 제외한 다른 재료들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 2층 이상의 전자수송층을 포함하고, 상기 2층 이상의 전자수송층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1 내지 28 중 어느 하나의 화합물을 포함한다. 구체적으로 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1 내지 28 중 어느 하나의 화합물은 상기 2층 이상의 전자수송층 중 1층에 포함될 수도 있으며, 각각의 2층 이상의 전자수송층에 포함될 수 있다. 이 경우, 각 층에 포함되는 화합물은 서로 같거나 상이할 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따른 유기발광소자는 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 유기물층 중 1층 이상은 HOMO 에너지 준위가 6 eV 이상 7 eV 이하인 상기 화학식 1 내지 28 중 어느 하나의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따른 유기발광소자는 애노드; 캐소드; 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 발광층; 및 상기 발광층과 상기 캐소드 사이에 구비된 전자수송층을 포함하고,
상기 발광층은 호스트를 포함하며,
상기 전자수송층은 상기 호스트와 상이하고, HOMO 에너지 준위가 6 eV 이상 7 eV 이하인 상기 화학식 1 내지 28 중 어느 하나의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따른 유기발광소자는 애노드; 캐소드; 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 발광층; 및 상기 발광층과 상기 캐소드 사이에 구비된 전자조절층을 포함하고,
상기 발광층은 호스트를 포함하며,
상기 전자조절층은 상기 호스트와 상이하고, HOMO 에너지 준위가 6 eV 이상 7 eV 이하인 상기 화학식 1 내지 28 중 어느 하나의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 실험예에서, 상기 화학식 1 내지 28 중 어느 하나의 화합물의 HOMO 준위가 6 eV 이상으로 깊은 HOMO 준위를 가짐을 확인하였다. 이러한 깊은 HOMO 준위는 발광층으로부터 정공을 효과적으로 차단하여 높은 효율을 보여주는 것을 확인하였다. 이러한 정공 차단 효과는 소자의 안정성을 높여 주어 수명 또한 증가하는 것을 확인하였다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고, 상기 화학식 1 내지 28 중 어느 하나의 화합물의 HOMO 에너지 준위는 상기 호스트의 HOMO 에너지 준위보다 크다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고, 상기 호스트의 HOMO 에너지 준위와 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물의 HOMO 에너지 준위의 차는 0.2 eV 이상이다. 상기와 같이, 발광층의 호스트 물질과 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물의 HOMO 에너지 준위의 차가 0.2 eV 이상인 경우, 발광층으로부터 더욱 효과적으로 정공을 차단할 수 있어 높은 발광 효율 및 장수명의 유기 발광 소자를 제공할 수 있다.
본 명세서의 실험예에서도 상기 화학식 1 내지 28 중 어느 하나의 화합물이 발광층과 함께 사용되는 경우, 발광층의 호스트 화합물보다 더 깊은 HOMO 준위를 가짐으로써 정공 차단이 효과적으로 일어남을 확인하였다. 예를 들어, 청색 형광 호스트의 경우 안트라센 유도체를 주로 사용하는데, 이러한 안트라센 유도체들은 대체적으로 6 eV 미만의 HOMO 준위를 가진다. 이 때, 전자조절층으로서 6 eV 이상의 HOMO 준위를 갖는 상기 화학식 1 내지 28 중 어느 하나의 화합물을 유기 발광 소자에 사용할 경우 정공 차단효과가 높은 것을 확인하였다. 또한, 통상적으로 사용되는 카바졸-헤테로아릴 조합의 인광호스트의 경우에도 5.9 eV 미만의 HOMO 준위를 가지며, 상기 물질을 발광층의 호스트로 사용하는 유기 발광 소자에서 전자조절층으로 6 eV 이상의 HOMO 준위를 갖는 화학식 1 내지 28 중 어느 하나의 화합물을 사용할 경우 정공 차단 효과가 높은 것을 확인하였다. 비교예로 제시된 안트라센 유도체인 하기 화합물 [ET-1-A], [ET-1-B], [ET-2-A], [ET-2-B], 및 [ET-3-F] 모두 6 eV 미만의 HOMO 준위를 가지며, 이러한 낮은 HOMO 준위를 가지는 화합물은 소자 효율이 낮은 것을 확인하였다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 유기물층 중 1층 이상은 삼중항 에너지(ET)가 2.2 eV 이상인 상기 화학식 1 내지 28 중 어느 하나의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따른 유기발광소자는 애노드; 캐소드; 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 발광층; 및 상기 발광층과 상기 캐소드 사이에 구비된 전자수송층을 포함하고,
상기 발광층은 호스트를 포함하며,
상기 전자수송층은 상기 호스트와 상이하고, 삼중항 에너지(ET)가 2.2 eV 이상인 상기 화학식 1 내지 28 중 어느 하나의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따른 유기발광소자는 애노드; 캐소드; 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 발광층; 및 상기 발광층과 상기 캐소드 사이에 구비된 전자조절층을 포함하고,
상기 발광층은 호스트를 포함하며,
상기 전자조절층은 상기 호스트와 상이하고, 삼중항 에너지(ET)가 2.2 eV 이상인 상기 화학식 1 내지 28 중 어느 하나의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 실험예에서, 상기 화학식 1 내지 28 중 어느 하나의 화합물의 삼중항 에너지는 2.2 eV 이상임을 확인하였다. 이러한 다양한 범위의 삼중항 에너지를 가지는 상기 화학식 1 내지 28 중 어느 하나의 화합물은 청색 형광 발광 소자, 적색 인광 발광 소자, 및 그린 인광 발광 소자 등의 유기 발광 소자에 있어서 효과적으로 발광층의 삼중항 엑시톤을 효율적으로 차단하여 높은 효율을 보여준다. 또한, 이러한 삼중항 엑시톤 차단 효과는 소자의 안정성을 높여 주어 수명 또한 증가할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고, 상기 화학식 1 내지 28 중 어느 하나로 표시되는 화합물의 삼중항 에너지는 상기 호스트의 삼중항 에너지보다 크다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 내지 28 중 어느 하나로 표시되는 화합물의 삼중항 에너지가 발광층의 호스트 화합물의 삼중항 에너지보다 더 큰 경우에는 발광층의 삼중항 엑시톤을 효과적으로 차단할 수 있다.
본 명세서의 실험예에서도 상기 화학식 1 내지 28 중 어느 하나의 화합물이 발광층과 함께 사용되는 경우, 발광층의 호스트 화합물보다 더 큰 삼중항 에너지를 가짐으로써 발광층의 삼중항 엑시톤 차단이 효과적으로 일어나는 것을 확인하였다. 예를 들면, 청색형광 호스트의 경우 안트라센 유도체를 주로 사용한다. 이러한 안트라센 유도체들은 대체적으로 1.9 eV 미만의 삼중항 에너지 준위를 가지며, 전자조절층으로 2.2 eV 이상의 삼중항 에너지 준위를 갖는 화학식 1 내지 28 중 어느 하나의 화합물을 유기 발광 소자에 사용할 경우 삼중항 엑시톤 차단효과가 높아 소자 효율이 향상되는 것을 확인하였다. 비교예로서 제시된 안트라센 유도체인 하기 화합물 [ET-1-A], [ET-1-B], [ET-2-A], [ET-2-B], 및 [ET-3-F] 모두 1.9 eV 미만의 삼중항 에너지를 가지며, 이러한 낮은 삼중항 에너지를 갖는 화합물을 유기 발광 소자에 사용할 경우 소자 효율이 낮은 것을 확인하였다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 내지 28 중 어느 하나의 화합물을 포함하는 전자 수송층에 도너가 도핑될 수 있고, 이를 n-형 도펀트라 한다.
본 명세서에 있어서, 상기 도너 도핑은 전자수송층 내에 도너성 금속 화합물 또는 도너성 착제를 도핑함으로써 음극으로부터의 전자 추출을 용이하게 하기 위한 것이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 전자수송층; 전자주입층; 전자 수송, 전자 주입을 동시에 하는 층; 또는 전자조절층은 상기 화학식 1 내지 28 중 어느 하나의 화합물을 호스트로서 포함하고, n-형 도펀트를 도펀트로서 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 n-형 도펀트는 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속, 알칼리 토금속 화합물 또는 이들의 조합물을 포함한다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 n-형 도펀트는 Li, Na, K, Rb, Cs, Mg, Ca, Sr, Ba, La, Nd, Sm, Eu, Tb, Yb, LiF, Li2O, CsF 또는 하기의 화합물로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 내지 28 중 어느 하나로 표시되는 화합물과 n-형 도펀트는 9:1 내지 1:9의 중량비로 유기 발광 소자에 적층될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 n-형 도펀트는 1종 단독으로 사용할 수도 있고, 2종 이상을 조합하여 사용할 수도 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 2층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층은 전자수송층 및 전자조절층을 포함하고, 상기 전자수송층은 상기 화학식 1 내지 28 중 어느 하나의 화합물을 호스트로서 포함하고, n-형 도펀트를 도펀트로서 포함하며, 상기 전자조절층은 상기 전자수송층과 상이한 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 2층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층은 전자수송층 및 전자조절층을 포함하고, 상기 전자조절층은 상기 화학식 1 내지 28 중 어느 하나의 화합물을 호스트로서 포함하고, n-형 도펀트를 도펀트로서 포함하고, 상기 전자수송층은 상기 전자조절층과 상이한 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
또 하나의 실시상태에 따르면, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 따르면, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다.
도 1은 기판(1), 애노드(2), 발광층(3), 캐소드(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다.
도 2는 기판 (1), 애노드(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 캐소드(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 중 1층 이상에 포함될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 명세서의 화합물, 즉 상기 화학식 1 내지 28 중 어느 하나의 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1 내지 28 중 어느 하나의 화합물, 즉 상기 화학식 1 내지 28 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 유기물층 및 캐소드를 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
또한, 상기 화학식 1 내지 28 중 어느 하나의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 애노드는 양극이고, 상기 캐소드는 음극이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 애노드는 음극이고, 상기 캐소드는 양극이다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 물질로는 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기발광소자는 인광 발광 또는 형광 발광이며, 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자 수송 물질로는 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 전자조절층은 전자 수송층으로부터 전자를 효과적으로 전달 받고, 전자 이동도를 조절하는 역할을 하여 발광층으로 전달되는 전자양을 조절하는 역할을 한다. 또한, 발광층으로부터 공급되는 정공이 전자수송층으로 넘어가지 않도록 하는 정공장벽 역할을 동시에 수행할 수 있다. 이는 발광층에서 정공과 전자의 균형을 극대화시켜 발광 효율을 증가시킬 수 있고, 전자조절층의 정공 안정성을 통하여 소자의 수명을 향상시킬 수 있다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것이며, 본 명세서의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
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제조예
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< 제조예 1-1> [화합물 1-1]의 제조
[1,1'-바이페닐]-4-카복실산 ([1,1'-biphenyl]-4-carboxylic acid) (30 g, 151 mmol)을 싸이오닐 클로라이드(thionyl chloride)(400mL)에 투입 후, 2시간동안 환류 교반하였다. 상온으로 냉각 후, 증류하여 생성된 고체를 디에틸 에터(diethyl ether)로 세척 후 건조하여 [화합물 A-1]을 제조하였다(29.4 g, 수율 90%, MS:[M+H]+= 217).
디메틸아민 2.0M 용액(74.8 mL, 150 mmol) 및 트리에틸아민 (37.9 mL, 272 mmol)을 디에틸 에터 500 mL에 투입한 후, [화합물 A-1] (29.4 g, 136 mmol)을 천천히 적가한 후 30분간 교반하였다. 생성된 고체를 여과한 후, 여액을 증류하여 [화합물 A-2]를 제조하였다(26 g, 수율 85%, MS:[M+H]+= 226).
N'-시아노벤즈이미드아마이드(N'-cyanobenzimidamide)(16.8 g, 116 mmol) 및 [화합물 A-2] (26 g, 116mmol) 및 포스포러스 옥시클로라이드(phosphrous oxychloride) (12 mL, 128 mmol)을 아세토니트릴(acetonitrile) 500 mL 에 투입 후 1시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 생성된 고체를 여과하고, 물과 에탄올로 세척 후 건조하여 [화합물 A]를 제조하였다(32.7 g, 수율 82%, MS:[M+H]+= 344)
[화합물 A] (10 g, 29mmol) 및 (9,9-디메틸-9H-플루오렌-1-일)보론산 ((9,9-dimethyl-9H-fluoren-1-yl)boronic acid) (7.6 g, 32 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.7g 투입한 후, 7시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 1-1]을 제조하였다(12.5 g, 수율 86%, MS:[M+H]+= 502)
< 제조예 1-2> [화합물 1-2]의 제조
[화합물 A] (10 g, 29mmol) 및 (9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)보론산 (7.6 g, 32 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.7g 투입한 후, 5시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 1-2]를 제조하였다(12.5 g, 수율 81%, MS:[M+H]+= 502)
< 제조예 1-3> [화합물 1-3]의 제조
[화합물 A] (10 g, 29mmol) 및 (9,9-디메틸-9H-플루오렌-3-일)보론산 (7.6 g, 32 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.7g 투입한 후, 6시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 1-3]을 제조하였다(11.2 g, 수율 77%, MS:[M+H]+= 502)
< 제조예 1-4> [화합물 1-4]의 제조
[화합물 A] (10 g, 29mmol) 및 (9,9-디메틸-9H-플루오렌-4-일)보론산 (7.6 g, 32 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.7g 투입한 후, 5시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 1-4]를 제조하였다(10.9 g, 수율 75%, MS:[M+H]+= 502)
< 제조예 1-5> [화합물 1-6]의 제조
[화합물 A] (10 g, 29mmol) 및 (9,9-디페닐-9H-플루오렌-2-일)보론산 (11.6 g, 32 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.7g 투입한 후, 7시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 1-6]을 제조하였다(16.0 g, 수율 88%, MS:[M+H]+= 626)
< 제조예 1-6> [화합물 1-8]의 제조
[화합물 A] (10 g, 29mmol) 및 (9,9-디페닐-9H-플루오렌-4-일)보론산 (11.6 g, 32 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.7g 투입한 후, 8시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 1-8]을 제조하였다(15.2 g, 수율 84%, MS:[M+H]+= 626)
< 제조예 1-7> [화합물 1-10]의 제조
[화합물 A] (10 g, 29mmol) 및 (9,9-디-p-톨릴-9H-플루오렌-2-일)보론산((9,9-di-p-tolyl-9H-fluoren-2-yl)boronic acid) (12.5 g, 32 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.7g 투입한 후, 9시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 1-10]을 제조하였다(14.2 g, 수율 75%, MS:[M+H]+= 654)
< 제조예 1-8> [화합물 1-12]의 제조
[화합물 A] (10 g, 29mmol) 및 (9,9-디-p-톨릴-9H-플루오렌-4-일)보론산 (12.5 g, 32 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.7g 투입한 후, 10시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 1-12]를 제조하였다(13.8 g, 수율 73%, MS:[M+H]+= 654)
< 제조예 1-9> [화합물 1-18]의 제조
[1,1'-바이페닐]-3-카복실산을 사용하여 <제조예 1>과 동일한 방법으로 [화합물 B]를 제조하였다. (MS:[M+H]+= 344)
[화합물 B] (10 g, 29mmol) 및 (9,9-디페닐-9H-플루오렌-2-일)보로산 (11.6 g, 32 mmol) 를 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.7g 투입한 후, 8시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 1-18]을 제조하였다(14.9 g, 수율 82%, MS:[M+H]+= 626)
< 제조예 1-10> [화합물 1-20]의 제조
[화합물 B] (10 g, 29mmol) 및 (9,9-디페닐-9H-플루오렌-4-일)보로산 (11.6 g, 32 mmol) 를 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.7g 투입한 후, 10시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 1-20]을 제조하였다(13.8 g, 수율 76%, MS:[M+H]+= 626)
< 제조예 1-11> [화합물 1-22]의 제조
[화합물 B] (10 g, 29mmol) 및 (9,9-디-p-톨릴-9H-플루오렌-2-일)보론산 (12.5 g, 32 mmol) 를 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.7g 투입한 후, 11시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 1-22]을 제조하였다(13.8 g, 수율 73%, MS:[M+H]+= 654)
< 제조예 1-12> [화합물 1-26]의 제조
[1,1'-바이페닐]-2-카복실산을 사용하여 <제조예 1>과 동일한 방법으로 [화합물 C]를 제조하였다. (MS:[M+H]+= 344)
[화합물 C] (10 g, 29mmol) 및 (9,9-디메틸-7-페닐-9H-플루오렌-2-일)보론산 (10.1 g, 32 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.7g 투입한 후, 11시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 1-26]을 제조하였다(12.4 g, 수율 74%, MS:[M+H]+= 578)
< 제조예 1-13> [화합물 1-30]의 제조
[화합물 C] (10 g, 29mmol) 및 (9,9-디페닐 -9H-플루오렌-2-일)보론산 (10.5 g, 32 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.7g 투입한 후, 8시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 1-30]을 제조하였다(14.2 g, 수율 78%, MS:[M+H]+= 626)
< 제조예 1-14> [화합물 1-32]의 제조
[화합물 C] (10 g, 29mmol) 및 (9,9-디페닐 -9H-플루오렌-4-일)보론산 (10.5 g, 32 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.7g 투입한 후, 10시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 1-32]를 제조하였다(12.9 g, 수율 71%, MS:[M+H]+= 626)
< 제조예 1-15> [화합물 1-34]의 제조
[화합물 C] (10 g, 29mmol) 및 (9,9-디-p-톨릴-9H-플루오렌-2-일)보론산 (12.5 g, 32 mmol) 를 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.7g 투입한 후, 12시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 1-34]을 제조하였다(13.3 g, 수율 70%, MS:[M+H]+= 654)
< 제조예 1-16> [화합물 1-40]의 제조
[1,1':4',1''-터페닐]-4-카복실산 ([1,1':4',1''-terphenyl]-4-carboxylic acid)를 사용하여 <제조예 1>과 동일한 방법으로 [화합물 D]를 제조하였다.(MS:[M+H]+= 420)
[화합물 D] (10 g, 24 mmol) 및 (9,9-디메틸-9H-플루오렌-4-일)보론산 (6.2 g, 26 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.6g 투입한 후, 7시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 1-40]을 제조하였다(10.7 g, 수율 77%, MS:[M+H]+= 578)
< 제조예 1-17> [화합물 1-50]의 제조
5'-페닐-[1,1':3',1''-터페닐]-4-카복실산 (5'-phenyl-[1,1':3',1''-terphenyl]-4-carboxylic acid)를 사용하여 <제조예 1>과 동일한 방법으로 [화합물 E]를 제조하였다.(MS:[M+H]+= 496)
[화합물 E] (10 g, 20 mmol) 및 (9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)보론산 (5.2 g, 22 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.5g 투입한 후, 10시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 1-50]을 제조하였다(9.2 g, 수 율 70%, MS:[M+H]+= 654)
< 제조예 1-18> [화합물 1-54]의 제조
[1,1':3',1''- 터페닐]-5'-카복실산을 사용하여 <제조예 1>과 동일한 방법으로 [화합물 F]를 제조하였다.(MS:[M+H]+= 420)
[화합물 F] (10 g, 24 mmol) 및 (9,9-디페닐-9H-플루오렌-2-일)보론산 (9.4 g, 26 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.6g 투입한 후, 12시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 1-54]을 제조하였다(13.0 g, 수율 77%, MS:[M+H]+= 702)
< 제조예 1-19> [화합물 1-56]의 제조
[화합물 F] (10 g, 24 mmol) 및 (9,9-디페닐-9H-플루오렌-4-일)보론산 (9.4 g, 26 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.6g 투입한 후, 14시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 1-56]을 제조하였다(13.3 g, 수율 79%, MS:[M+H]+= 702)
< 제조예 1-20> [화합물 1-67]의 제조
[1,1':3',1''-터페닐]-4'-카복실산을 사용하여 <제조예 1>과 동일한 방법으로 [화합물 G]를 제조하였다.(MS:[M+H]+= 420)
[화합물 G] (10 g, 24 mmol) 및 (9,9-디페닐-9H-플루오렌-3-일)보론산 (9.4 g, 26 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.6g 투입한 후, 12시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 1-67]을 제조하였다(12.6 g, 수율 75%, MS:[M+H]+= 702)
< 제조예 1-21> [화합물 1-82]의 제조
2-나프토산(2-naphthoic acid)을 사용하여 <제조예 1>과 동일한 방법으로 [화합물 H]를 제조하였다.(MS:[M+H]+= 318)
[화합물 H] (10 g, 31 mmol) 및 (9,9-디-p-톨릴-9H-플루오렌-2-일)보론산 (13.3 g, 34 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.7g 투입한 후, 6시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 1-82]을 제조하였다(15.8 g, 수율 81%, MS:[M+H]+= 628)
< 제조예 1-22> [화합물 1-90]의 제조
1- 나프토산을 사용하여 <제조예 1>과 동일한 방법으로 [화합물 I]를 제조하였다.(MS:[M+H]+= 318)
[화합물 H] (10 g, 31 mmol) 및 (9,9-디페닐-9H-플루오렌-2-일)보론산 (12.3 g, 34 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.7g 투입한 후, 7시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 1-90]을 제조하였다(13.0 g, 수율 70%, MS:[M+H]+= 600)
< 제조예 1-23> [화합물 1-92]의 제조
[화합물 H] (10 g, 31 mmol) 및 (9,9-디페닐-9H-플루오렌-4-일)보론산 (12.3 g, 34 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.7g 투입한 후, 7시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 1-92]을 제조하였다(14.7 g, 수율 79%, MS:[M+H]+= 600)
< 제조예 1-24> [화합물 1-94]의 제조
[화합물 H] (10 g, 31 mmol) 및 (9,9-디-p-톨릴-9H-플루오렌-2-일)보론산 (13.3 g, 34 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.7g 투입한 후, 9시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 1-94]을 제조하였다(13.2 g, 수율 68%, MS:[M+H]+= 628)
< 제조예 1-25> [화합물 1-102]의 제조
페난트렌-9-카복실산을 사용하여 <제조예 1>과 동일한 방법으로 [화합물 J]를 제조하였다.(MS:[M+H]+= 368)
[화합물 J] (10 g, 27 mmol) 및 (9,9-디페닐-9H-플루오렌-2-일)보론산 (10.9 g, 30 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.6g 투입한 후, 9시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 1-102]을 제조하였다(13.2 g, 수율 75%, MS:[M+H]+= 650)
< 제조예 1-26> [화합물 1-116]의 제조
페난트렌-2-카복실산을 사용하여 <제조예 1>과 동일한 방법으로 [화합물 K]를 제조하였다.(MS:[M+H]+= 368)
[화합물 K] (10 g, 27 mmol) 및 (9,9-디페닐-9H-플루오렌-4-일)보론산 (10.9 g, 30 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.6g 투입한 후, 10시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 1-116]을 제조하였다(13.7 g, 수율 78%, MS:[M+H]+= 650)
< 제조예 1-27> [화합물 1-122]의 제조
페난트렌-2-카복실산을 사용하여 <제조예 1>과 동일한 방법으로 [화합물 L]를 제조하였다.(MS:[M+H]+= 368)
[화합물 L] (10 g, 27 mmol) 및 (9,9-디메틸-7-페닐-9H-플루오렌-2-일)보론산 ((9,9-dimethyl-7-phenyl-9H-fluoren-2-yl)boronic acid) (9.4 g, 30 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.6g 투입한 후, 9시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 1-122]을 제조하였다(12.8 g, 수율 79%, MS:[M+H]+= 602)
< 제조예 1-28> [화합물 1-126]의 제조
[화합물 L] (10 g, 27 mmol) 및 (9,9-디페닐-9H-플루오렌-2-일)보론산 (10.9 g, 30 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.6g 투입한 후, 10시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 1-126]을 제조하였다(13.3 g, 수율 76%, MS:[M+H]+= 650)
< 제조예 1-29> [화합물 1-128]의 제조
[화합물 L] (10 g, 27 mmol) 및 (9,9-디페닐-9H-플루오렌-4-일)보론산 (10.9 g, 30 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.6g 투입한 후, 12시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 1-128]을 제조하였다(12.3 g, 수율 70%, MS:[M+H]+= 650)
< 제조예 1-30> [화합물 1-130]의 제조
[화합물 L] (10 g, 27 mmol) 및 (9,9-디-p-톨릴-9H-플루오렌-2-일)보론산 (11.7 g, 30 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.6g 투입한 후, 14시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 1-130]을 제조하였다(12.3 g, 수율 67%, MS:[M+H]+= 678)
< 제조예 1-31> [화합물 1-134]의 제조
N'-시아노-[1,1'-바이페닐]-4-카복시이미드아마이드 (N'-cyano-[1,1'-biphenyl]-4-carboximidamide) 및 [1,1'-바이페닐]-3-카복실산을 사용하여 <제조예 1>과 동일한 방법으로 [화합물 M]를 제조하였다.(MS:[M+H]+= 420)
[화합물 M] (10 g, 24 mmol) 및 (9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)보론산 (6.4 g, 27 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.6g 투입한 후, 7시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 1-134]를 제조하였다(10.1 g, 수율 73%, MS:[M+H]+= 578)
< 제조예 1-32> [화합물 1-138]의 제조
(9,9-디페닐-9H-플루오렌-2-일)카복실산을 사용하여 <제조예 1>과 동일한 방법으로 [화합물 V]를 제조하였다.(MS:[M+H]+= 509)
[화합물 V] (10 g, 20 mmol) 및 (4-(나프탈렌-2-일)페닐)보론산 ((4-(naphthalen-2-yl)phenyl)boronic acid) (5.5 g, 22 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.5g 투입한 후, 7시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 1-138]을 제조하였다(10.3 g, 수율 76%, MS:[M+H]+= 676)
< 제조예 1-33> [화합물 1-154]의 제조
N'-시아노-[1,1'-바이페닐]-4-카복시이미드아마이드 및 [1,1'-바이페닐]-2-카복실산을 사용하여 <제조예 1>과 동일한 방법으로 [화합물 N]를 제조하였다.(MS:[M+H]+= 420)
[화합물 N] (10 g, 24 mmol) 및 (9,9-디-p-톨릴-9H-플루오렌-2-일)플루오렌 (10.5 g, 27 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.6g 투입한 후, 6시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 1-154]를 제조하였다(12.3 g, 수율 70%, MS:[M+H]+= 730)
< 제조예 1-34> [화합물 1-160]의 제조
N'-시아노-[1,1'-바이페닐]-4-카복시이미드아마이드 및 [1,1':4',1''-터페닐]-4-카복실산을 사용하여 <제조예 1>과 동일한 방법으로 [화합물 O]를 제조하였다.(MS:[M+H]+= 496)
[화합물 O] (10 g, 20 mmol) 및 (9,9-디메틸-9H-플루오렌-4-일)보론산 (5.2 g, 22 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.5g 투입한 후, 5시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 1-160]을 제조하였다(8.6 g, 수율 66%, MS:[M+H]+= 654)
< 제조예 1-35> [화합물 1-170]의 제조
N'-시아노-[1,1'-바이페닐]-4-카복시이미드아마이드 및 [1,1':3',1''-터페닐]-5'-카복실산을 사용하여 <제조예 1>과 동일한 방법으로 [화합물 P]를 제조하였다.(MS:[M+H]+= 496)
[화합물 P] (10 g, 20 mmol) 및 (9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)보론산 (5.2 g, 22 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.5g 투입한 후, 5시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 1-170]을 제조하였다(9.2 g, 수율 70%, MS:[M+H]+= 654)
< 제조예 1-36> [화합물 1-198]의 제조
N'-시아노-[1,1'-바이페닐]-4-카복시이미드아마이드 및 2-나프토산을 사용하여 <제조예 1>과 동일한 방법으로 [화합물 Q]를 제조하였다.(MS:[M+H]+= 394)
[화합물 Q] (10 g, 25 mmol) 및 (9,9-디페닐-9H-플루오렌-2-일)보론산 (10.1 g, 28 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.6g 투입한 후, 6시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 1-198]을 제조하였다(12.7 g, 수율 75%, MS:[M+H]+= 676)
< 제조예 1-37> [화합물 1-229]의 제조
N'-시아노-[1,1'-바이페닐]-4-카복시이미드아마이드 및 페난트렌-2-카복실산을 사용하여 <제조예 1>과 동일한 방법으로 [화합물 R]을 제조하였다.(MS:[M+H]+= 444)
[화합물 R] (10 g, 23 mmol) 및 (9,9-디메틸-9H-플루오렌-1-일)보론산 (6.0 g, 25 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.5g 투입한 후, 8시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 1-229]를 제조하였다(10.8 g, 수율 78%, MS:[M+H]+= 602)
< 제조예 1-38> [화합물 1-237]의 제조
[화합물 R] (10 g, 23 mmol) 및 (7,7-디메틸-7H-벤조 [c]플루오렌-5-일)보론산 (7.2 g, 25 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.5g 투입한 후, 10시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 1-237]을 제조하였다(10.5 g, 수율 70%, MS:[M+H]+= 652)
< 제조예 1-39> [화합물 1-279]의 제조
N'-시아노-1-나프티미드아마이드(N'-cyano-1-naphthimidamide) 및 1,1':4',1''-터페닐]-4-카복실산을 사용하여 <제조예 1>과 동일한 방법으로 [화합물 S]를 제조하였다.(MS:[M+H]+= 470)
[화합물 S] (10 g, 21 mmol) 및 (9,9-디메틸-9H-플루오렌-3-일)보론산 (5.5 g, 23 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.5g 투입한 후, 10시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 1-279]를 제조하였다(10.4 g, 수율 79%, MS:[M+H]+= 628)
< 제조예 1-40> [화합물 1-341]의 제조
N'-시아노-1-나프티미드아마이드 및 페난트렌-3-카복실산을 사용하여 <제조예 1>과 동일한 방법으로 [화합물 T]를 제조하였다.(MS:[M+H]+= 418)
[화합물 T] (10 g, 24 mmol) 및 (9,9-디페닐-9H-플루오렌-1-일)보론산 (8.7 g, 23 mmol) 을 THF 150 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.6g 투입한 후, 8시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 1-341]를 제조하였다(13.6 g, 수율 81%, MS:[M+H]+= 700)
< 제조예 1-41> [화합물 1-345]의 제조
[화합물 T] (10 g, 24 mmol) 및 (11,11-디메틸-11H-벤조[a]플루오렌-9-일)보론산 (7.5 g, 26 mmol) 을 THF 150 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.6g 투입한 후, 11시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 1-345]를 제조하였다(10.1 g, 수율 67%, MS:[M+H]+= 626)
< 제조예 1-42> [화합물 1-482]의 제조
N'-시아노페난트렌-9-카복시이미드아마이드 및 5'-페닐-[1,1':3',1''-터페닐]-4-카복실산을 사용하여 <제조예 1>과 동일한 방법으로 [화합물 U]를 제조하였다.(MS:[M+H]+= 597)
[화합물 U] (15 g, 25 mmol) 및 (9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)보론산 (6.7 g, 28 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.6g 투입한 후, 8시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 1-482]를 제조하였다(12.8 g, 수율 68%, MS:[M+H]+= 753)
< 제조예 2-1> [화합물 2-2]의 제조
[화합물 A] (10 g, 29 mmol) 및 (4-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)페닐)보론산 (9.1 g, 31 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.7g 투입한 후, 7시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 2-2]를 제조하였다(12.7 g, 수율 76%, MS:[M+H]+= 578)
< 제조예 2-2> [화합물 2-4]의 제조
[화합물 A] (10 g, 29 mmol) 및 (3-(9,9-디페닐-9H-플루오렌-2-일)페닐)보론산 (13.6 g, 31 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.7g 투입한 후, 9시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 2-4]를 제조하였다(14.5 g, 수율 71%, MS:[M+H]+= 702)
< 제조예 2-3> [화합물 2-5]의 제조
[화합물 A] (10 g, 29 mmol) 및 (4-(9,9-디페닐-9H-플루오렌-2-일)페닐)보론산 (13.6 g, 31 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.7g 투입한 후, 8시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 2-5]를 제조하였다(14.9 g, 수율 73%, MS:[M+H]+= 702)
< 제조예 2-4> [화합물 2-6]의 제조
[화합물 A] (10 g, 29 mmol) 및 (4-(9,9-디페닐-9H-플루오렌-4-일)페닐)보론산 (13.6 g, 31 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.7g 투입한 후, 10시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 2-6]를 제조하였다(14.0 g, 수율 69%, MS:[M+H]+= 702)
< 제조예 2-5> [화합물 2-8]의 제조
[화합물 A] (10 g, 29 mmol) 및 (4-(7,7-디메틸-7H-벤조[c]플루오렌-5-일)페닐)보론산 (11.3 g, 31 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.7g 투입한 후, 10시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 2-8]를 제조하였다(11.2 g, 수율 66%, MS:[M+H]+= 628)
< 제조예 2-6> [화합물 2-11]의 제조
[화합물 C] (10 g, 29 mmol) 및 (4-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-3-일)페닐)보론산 (9.1 g, 31 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.7g 투입한 후, 7시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 2-11]를 제조하였다(12.4 g, 수율 74%, MS:[M+H]+= 578)
< 제조예 2-7> [화합물 2-28]의 제조
[화합물 D] (10 g, 24 mmol) 및 (4-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-4-일)페닐)보론산 (8.2 g, 26 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.6g 투입한 후, 9시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 2-28]를 제조하였다(12.4 g, 수율 74%, MS:[M+H]+= 654)
< 제조예 2-8> [화합물 2-38]의 제조
[화합물 F] (10 g, 24 mmol) 및 (4-(9,9-디페닐-9H-플루오렌-4-일)페닐)보론산 (11.4 g, 26 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.6g 투입한 후, 9시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 2-38]를 제조하였다(13 g, 수율 70%, MS:[M+H]+= 778)
< 제조예 2-9> [화합물 2-55]의 제조
[화합물 H] (10 g, 32 mmol) 및 (4-(9,9-디-p-톨릴-9H-플루오렌-2-일)페닐)보론산 (16.3 g, 35 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.7g 투입한 후, 10시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 2-55]를 제조하였다(17.3 g, 수율 77%, MS:[M+H]+= 704)
< 제조예 2-10> [화합물 2-70]의 제조
[화합물 J] (10 g, 27 mmol) 및 (4-(9,9-디페닐-9H-플루오렌-4-일)페닐)보론산 (13.1 g, 30 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.6g 투입한 후, 9시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 2-70]를 제조하였다(15.7 g, 수율 80%, MS:[M+H]+= 726)
< 제조예 2-11> [화합물 2-90]의 제조
[화합물 A] (10 g, 29 mmol) 및 (4-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)나프탈렌-1-일)보론산 (11.7 g, 32 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.7g 투입한 후, 10시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 2-90]를 제조하였다(17.2 g, 수율 76%, MS:[M+H]+= 780)
< 제조예 2-12> [화합물 2-99]의 제조
[화합물 C] (10 g, 29 mmol) 및 (4-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-3-일)나프탈렌-1-일)보론산 (11.7 g, 32 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.7g 투입한 후, 9시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 2-99]를 제조하였다(16 g, 수율 71%, MS:[M+H]+= 780)
< 제조예 2-13> [화합물 2-106]의 제조
[화합물 B] (10 g, 29 mmol) 및 (4-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)나프탈렌-1-일)보론산 (11.7 g, 32 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.7g 투입한 후, 10시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 2-106]를 제조하였다(17.9 g, 수율 79%, MS:[M+H]+= 780)
< 제조예 2-14> [화합물 2-113]의 제조
[화합물 D] (10 g, 24 mmol) 및 (5-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-1-일)나프탈렌-2-일)보론산 (9.5 g, 26 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.6g 투입한 후, 11시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 2-113]를 제조하였다(11.8 g, 수율 70%, MS:[M+H]+= 704)
< 제조예 2-15> [화합물 2-122]의 제조
[화합물 F] (10 g, 24 mmol) 및 (5-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)나프탈렌-1-일)보론산 (9.5 g, 26 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.6g 투입한 후, 10시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 2-122]를 제조하였다(11.2 g, 수율 66%, MS:[M+H]+= 704)
< 제조예 2-16> [화합물 2-141]의 제조
[화합물 H] (10 g, 32 mmol) 및 (3-(9,9-디페닐-9H-플루오렌-2-일)나프탈렌-2-일)보론산 (17 g, 35 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.7g 투입한 후, 11시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 2-141]를 제조하였다(16.7 g, 수율 72%, MS:[M+H]+= 726)
< 제조예 2-17> [화합물 2-146]의 제조
[화합물 I] (10 g, 32 mmol) 및 (4-(9,9-디메틸-7-페닐-9H-플루오렌-2-일)나프탈렌-1-일)보론산 (15.4 g, 35 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.7g 투입한 후, 11시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 2-146]를 제조하였다(17.1 g, 수율 79%, MS:[M+H]+= 678)
< 제조예 2-18> [화합물 2-178]의 제조
[화합물 A] (10 g, 29 mmol) 및 (6-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일) 나프탈렌-2-일)보론산 (11.7 g, 32 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.7g 투입한 후, 10시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 2-178]를 제조하였다(14 g, 수율 77%, MS:[M+H]+= 628)
< 제조예 2-19> [화합물 2-227]의 제조
[화합물 H] (10 g, 32 mmol) 및 (6-(9,9-디메틸-9H- 플루오렌-2-일)나프탈렌-3-일)보론산 (12.7 g, 35 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.7g 투입한 후, 9시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 2-227]를 제조하였다(14.0 g, 수율 73%, MS:[M+H]+= 602)
< 제조예 2-20> [화합물 2-269]의 제조
[화합물 A] (10 g, 29 mmol) 및 (7-(9,9-디페닐-9H-플루오렌-2-일)나프탈렌-2-일)보론산 (14.2 g, 32 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.7g 투입한 후, 10시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 2-269]를 제조하였다(17.2 g, 수율 79%, MS:[M+H]+= 752)
< 제조예 2-21> [화합물 2-282]의 제조
[화합물 B] (10 g, 29 mmol) 및 (7-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)나프탈렌-2-일)보론산 (11.7 g, 32 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.7g 투입한 후, 10시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 2-282]를 제조하였다(13.7 g, 수율 75%, MS:[M+H]+=628)
< 제조예 2-22> [화합물 2-353]의 제조
[화합물 A] (10 g, 29 mmol) 및 (10-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)페난트렌-9-일)보론산 (13.3 g, 32 mmol) 을 THF 100 mL 에 투입하였다. 2M K2CO3 50mL및 Pd(PPh3)4 0.7g 투입한 후, 13시간동안 교반 환류하였다. 상온으로 식힌 후 여과하여 생성된 고체를 클로로포름과 에탄올로 재결정하여 [화합물 2-353]을 제조하였다(13.8 g, 수율 70%, MS:[M+H]+=678)
본 명세서의 실험예를 통해 측정한 상기 화합물의 HOMO 준위 및 삼중항 에너지(ET) 값을 하기 표 1에 나타내었다.
| 화합물 | HOMO ( eV ) | E T ( eV ) |
| 1-1 | 6.45 | 2.80 |
| 1-2 | 6.43 | 2.64 |
| 1-3 | 6.45 | 2.79 |
| 1-6 | 6.37 | 2.62 |
| 1-8 | 6.38 | 2.78 |
| 1-10 | 6.33 | 2.62 |
| 1-12 | 6.39 | 2.78 |
| 1-18 | 6.37 | 2.62 |
| 1-20 | 6.41 | 2.78 |
| 1-22 | 6.35 | 2.61 |
| 1-26 | 6.30 | 2.60 |
| 1-30 | 6.44 | 2.62 |
| 1-32 | 6.43 | 2.78 |
| 1-34 | 6.40 | 2.61 |
| 1-40 | 6.35 | 2.79 |
| 1-50 | 6.39 | 2.63 |
| 1-54 | 6.35 | 2.62 |
| 1-56 | 6.37 | 2.78 |
| 1-67 | 6.38 | 2.57 |
| 1-82 | 6.27 | 2.43 |
| 1-90 | 6.29 | 2.46 |
| 1-92 | 6.30 | 2.46 |
| 1-94 | 6.27 | 2.46 |
| 1-102 | 6.27 | 2.46 |
| 1-116 | 6.29 | 2.57 |
| 1-122 | 6.32 | 2.47 |
| 1-126 | 6.31 | 2.46 |
| 1-128 | 6.32 | 2.47 |
| 1-130 | 6.29 | 2.46 |
| 1-134 | 6.35 | 2.61 |
| 1-138 | 6.29 | 2.47 |
| 1-154 | 6.33 | 2.63 |
| 1-160 | 6.37 | 2.79 |
| 1-170 | 6.36 | 2.64 |
| 1-198 | 6.30 | 2.46 |
| 1-229 | 6.32 | 2.57 |
| 1-237 | 6.28 | 2.46 |
| 1-279 | 6.31 | 2.46 |
| 1-341 | 6.27 | 2.43 |
| 1-345 | 6.20 | 2.43 |
| 1-482 | 6.31 | 2.46 |
| 2-2 | 6.28 | 2.60 |
| 2-4 | 6.29 | 2.63 |
| 2-5 | 6.22 | 2.62 |
| 2-6 | 6.25 | 2.70 |
| 2-8 | 6.24 | 2.70 |
| 2-11 | 6.20 | 2.46 |
| 2-28 | 6.32 | 2.71 |
| 2-38 | 6.30 | 2.70 |
| 2-55 | 6.18 | 2.43 |
| 2-70 | 6.22 | 2.46 |
| 2-90 | 6.20 | 2.46 |
| 2-99 | 6.23 | 2.46 |
| 2-106 | 6.20 | 2.45 |
| 2-113 | 6.25 | 2.44 |
| 2-122 | 6.24 | 2.45 |
| 2-141 | 6.15 | 2.43 |
| 2-146 | 6.12 | 2.44 |
| 2-178 | 6.20 | 2.43 |
| 2-227 | 6.17 | 2.44 |
| 2-269 | 6.13 | 2.44 |
| 2-282 | 6.19 | 2.45 |
| 2-353 | 6.15 | 2.44 |
<
실시예
>
[
실시예
1-1]
ITO(indium tin oxide)가 500Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 [HAT]를 50Å의 두께로 열 진공증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 위에 하기 화합물 [NPB] (1000Å) 및 [HT-A] (400Å)를 순차적으로 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다.
이어서, 상기 정공 수송층 위에 막 두께 350Å으로 하기 화합물 [RH]와 [RD]를 30:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 위에 상기 [화합물 1-1]를 진공증착하여 200Å의 두께로 전자조절층을 형성하였다. 상기 전자조절층 위에 상기 화합물 [ET-1-A] 및 [LiQ] 를 1:1 중량비로 진공증착하여 150Å의 두께로 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자 수송층 위에 순차적으로 10Å 두께로 리튬 플루라이드(LiF)와 1,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 0.9 Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플루오라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1 × 10-7 ~ 5 × 10-8 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
1-2]
상기 [실시예 1-1]의 [화합물 1-1] 대신 [화합물 1-3]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
1-3]
상기 [실시예 1-1]의 [화합물 1-1] 대신 [화합물 1-82]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
1-4]
상기 [실시예 1-1]의 [화합물 1-1] 대신 [화합물 1-122]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
1-5]
상기 [실시예 1-1]의 [화합물 1-1] 대신 [화합물 1-229]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
1-6]
상기 [실시예 1-1]의 [화합물 1-1] 대신 [화합물 1-237]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
1-7]
상기 [실시예 1-1]의 [화합물 1-1] 대신 [화합물 1-279]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
1-8]
상기 [실시예 1-1]의 [화합물 1-1] 대신 [화합물 1-345]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
1-9]
상기 [실시예 1-1]의 [화합물 1-1] 대신 [화합물 1-482]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
1-10]
상기 [실시예 1-1]의 [화합물 1-1] 대신 [화합물 2-8]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
1-11]
상기 [실시예 1-1]의 [화합물 1-1] 대신 [화합물 2-11]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
1-12]
상기 [실시예 1-1]의 [화합물 1-1] 대신 [화합물 2-99]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
1-13]
상기 [실시예 1-1]의 [화합물 1-1] 대신 [화합물 2-113]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
1-14]
상기 [실시예 1-1]의 [화합물 1-1] 대신 [화합물 2-141]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
1-15]
상기 [실시예 1-1]의 [화합물 1-1] 대신 [화합물 2-146]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
1-16]
상기 [실시예 1-1]의 [화합물 1-1] 대신 [화합물 2-178]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
1-17]
상기 [실시예 1-1]의 [화합물 1-1] 대신 [화합물 2-227]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
1-18]
상기 [실시예 1-1]의 [화합물 1-1] 대신 [화합물 2-282]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
1-19]
상기 [실시예 1-1]의 [화합물 1-1] 대신 [화합물 1-6]을 사용하고, [ET-1-A] 대신 [화합물 1-8]을 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다
[
실시예
1-20]
상기 [실시예 1-1]의 [화합물 1-1] 대신 [화합물 1-6]을 사용하고, [ET-1-A] 대신 [화합물 1-6]을 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다
[
실시예
1-21]
상기 [실시예 1-1]의 [화합물 1-1] 대신 [화합물 1-54]을 사용하고, [ET-1-A] 대신 [화합물 1-116]을 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다
[
비교예
1-1]
상기 [실시예 1-1]의 [화합물 1-1] 대신 [ET-1-A]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
비교예
1-2]
상기 [실시예 1-1]의 [화합물 1-1] 대신 [ET-1-B]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
비교예
1-3]
상기 [실시예 1-1]의 [화합물 1-1] 대신 [ET-1-C]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
전술한 방법으로 제조한 유기 발광 소자를 10 mA/cm2 의 전류밀도에서 구동전압과 발광 효율을 측정하였고, 20 mA/cm2 의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간(T95)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
| 전압 (V) | 효율 (Cd/A) | 색좌표 (x,y) | 수명(h) T95 at 20mA/cm2 |
|
| 실시예 1-1 | 5.62 | 22.1 | (0.675, 0.319) | 232 |
| 실시예 1-2 | 5.65 | 22.6 | (0.675, 0.318) | 220 |
| 실시예 1-3 | 5.34 | 23.2 | (0.675, 0.317) | 255 |
| 실시예 1-4 | 5.43 | 23.7 | (0.675, 0.318) | 253 |
| 실시예 1-5 | 5.71 | 21.1 | (0.675, 0.319) | 232 |
| 실시예 1-6 | 5.35 | 22.9 | (0.675, 0.318) | 254 |
| 실시예 1-7 | 5.63 | 19.8 | (0.675, 0.320) | 242 |
| 실시예 1-8 | 5.43 | 22.7 | (0.675, 0.319) | 261 |
| 실시예 1-9 | 5.32 | 23.3 | (0.675, 0.319) | 260 |
| 실시예 1-10 | 5.45 | 24.0 | (0.675, 0.318) | 271 |
| 실시예 1-11 | 5.81 | 22.5 | (0.675, 0.320) | 226 |
| 실시예 1-12 | 5.73 | 22.8 | (0.675, 0.319) | 218 |
| 실시예 1-13 | 5.66 | 20.5 | (0.675, 0.320) | 221 |
| 실시예 1-14 | 5.35 | 22.9 | (0.675, 0.319) | 244 |
| 실시예 1-15 | 5.45 | 23.3 | (0.675, 0.318) | 252 |
| 실시예 1-16 | 5.31 | 24.5 | (0.675, 0.317) | 272 |
| 실시예 1-17 | 5.87 | 21.0 | (0.675, 0.319) | 232 |
| 실시예 1-18 | 5.42 | 23.5 | (0.675, 0.317) | 249 |
| 실시예 1-19 | 4.82 | 27.4 | (0.675, 0.317) | 277 |
| 실시예 1-20 | 5.02 | 25.1 | (0.675, 0.316) | 265 |
| 실시예 1-21 | 5.11 | 24.8 | (0.675, 0.316) | 241 |
| 비교예 1-1 | 6.57 | 17.5 | (0.675, 0.321) | 187 |
| 비교예 1-2 | 6.45 | 18.5 | (0.675, 0.321) | 152 |
| 비교예 1-3 | 6.38 | 18.7 | (0.675, 0.319) | 168 |
상기 표의 결과로부터, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 인광 발광 소자에 있어 전자조절층에 사용될 수 있음을 확인할 수 있다. 이를 이용한 유기 인광 발광 소자의 경우, 대칭성을 가지는 트리아진 화합물을 전자조절층에 사용한 경우보다 높은 효율, 낮은 구동전압 및 장수명을 갖는 것을 확인할 수 있다. 또한, 전자조절층 및 전자수송층에 화학식 1로 표시되는 화합물을 사용한 경우에도 높은 효율, 낮은 구동전압 및 장수명을 갖는 것을 확인할 수 있다. 특히, 본 발명에 따른 화학식1로 표시되는 화합물은 열적 안정성이 우수하고, 6 eV 이상의 깊은 HOMO 준위, 높은 삼중항 에너지(ET), 및 정공 안정성을 가져 우수한 특성을 나타내었다.
특히, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 전자조절층에 사용하는 경우에는 상기 화학식 4 내지 6로 표시되는 화합물을 전자조절층에 사용하는 경우에 비하여 보다 높은 효율, 낮은 구동전압 및 장수명의 특성을 갖는다.
[
실시예
2-1]
상기 [실시예 1-1]과 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 상기 화합물 [HAT]를 50Å의 두께로 열 진공증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 위에 상기 화합물 [NPB] (1000Å) 및 [HT-A] (200Å)를 순차적으로 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다.
이어서, 상기 정공 수송층 위에 막 두께 300Å으로 하기 화합물 [GH]와 [GD]를 10:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 위에 상기 [화합물 1-2]를 진공증착하여 200Å의 두께로 전자조절층을 형성하였다. 상기 전자조절층 위에 하기 화합물 [ET-2-A] 및 [LiQ] 를 1:1 중량비로 진공증착하여 150Å의 두께로 전자 수송층을 형성하였다. 상기 전자 수송층 위에 순차적으로 10Å 두께로 리튬 플루라이드(LiF)와 1,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도 및 진공도는 [실시예 1-1]과 동일한방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
2-2]
상기 [실시예 2-1]의 [화합물 1-2] 대신 [화합물 1-26]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 2-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
2-3]
상기 [실시예 2-1]의 [화합물 1-2] 대신 [화합물 1-40]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 2-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
2-4]
상기 [실시예 2-1]의 [화합물 1-2] 대신 [화합물 1-50]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 2-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
2-5]
상기 [실시예 2-1]의 [화합물 1-2] 대신 [화합물 1-67]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 2-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
2-6]
상기 [실시예 2-1]의 [화합물 1-2] 대신 [화합물 1-160]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 2-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
2-7]
상기 [실시예 2-1]의 [화합물 1-2] 대신 [화합물 1-170]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 2-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
2-8]
상기 [실시예 2-1]의 [화합물 1-2] 대신 [화합물 2-2]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 2-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
2-9]
상기 [실시예 2-1]의 [화합물 1-2] 대신 [화합물 2-4]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 2-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
2-10]
상기 [실시예 2-1]의 [화합물 1-2] 대신 [화합물 2-5]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 2-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
2-11]
상기 [실시예 2-1]의 [화합물 1-2] 대신 [화합물 2-6]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 2-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
2-12]
상기 [실시예 2-1]의 [화합물 1-2] 대신 [화합물 2-28]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 2-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
2-13]
상기 [실시예 2-1]의 [화합물 1-2] 대신 [화합물 2-38]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 2-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
2-14]
상기 [실시예 2-1]의 [화합물 1-2] 대신 [화합물 1-6] 과 상기 화합물 [LiQ](Lithium quinolate)를 1:1 중량비로 진공증착하여 사용한 것을 제외하고는 [실시예 2-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
2-15]
상기 [실시예 2-1]의 [화합물 1-2] 대신 [화합물 1-8]과 상기 화합물 [LiQ](Lithium quinolate)를 1:1 중량비로 진공증착하여 사용한 것을 제외하고는 [실시예 2-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
2-16]
상기 [실시예 2-1]의 [화합물 1-2] 대신 [화합물 1-6]을 사용한 것을 제외하고는 [실시예 2-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
비교예
2-1]
상기 [실시예 2-1]의 [화합물 1-2] 대신 [ET-2-A]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 2-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
비교예
2-2]
상기 [실시예 2-1]의 [화합물 1-2] 대신 [ET-2-B]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 2-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
비교예
2-3]
상기 [실시예 2-1]의 [화합물 1-2] 대신 [ET-2-C]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 2-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
비교예
2-4]
상기 [실시예 2-1]의 [화합물 1-2] 대신 [ET-2-D]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 2-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
전술한 방법으로 제조한 유기 발광 소자를 10 mA/cm2 의 전류밀도에서 구동전압과 발광 효율을 측정하였고, 20 mA/cm2 의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간(T95)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
| 전압 (V) | 효율 (Cd/A) | 색좌표 (x,y) | 수명(h) T95 at 20mA/cm2 |
|
| 실시예 2-1 | 4.42 | 38.2 | (0.322, 0.613) | 46.2 |
| 실시예 2-2 | 4.63 | 37.9 | (0.322, 0.612) | 38.9 |
| 실시예 2-3 | 4.71 | 34.8 | (0.322, 0.615) | 35.7 |
| 실시예 2-4 | 4.69 | 36.9 | (0.322, 0.612) | 50.1 |
| 실시예 2-5 | 4.75 | 35.1 | (0.322, 0.613) | 39.2 |
| 실시예 2-6 | 4.85 | 34.5 | (0.322, 0.614) | 41.9 |
| 실시예 2-7 | 4.65 | 37.3 | (0.322, 0.612) | 47.5 |
| 실시예 2-8 | 4.37 | 38.1 | (0.322, 0.611) | 51.7 |
| 실시예 2-9 | 4.59 | 37.8 | (0.322, 0.612) | 45.8 |
| 실시예 2-10 | 4.32 | 38.8 | (0.322, 0.611) | 52.9 |
| 실시예 2-11 | 4.61 | 35.5 | (0.322, 0.613) | 42.7 |
| 실시예 2-12 | 4.68 | 34.1 | (0.322, 0.614) | 40.8 |
| 실시예 2-13 | 4.73 | 33.9 | (0.322, 0.615) | 44.5 |
| 실시예 2-14 | 4.13 | 42.9 | (0.322, 0.612) | 72.1 |
| 실시예 2-15 | 4.27 | 40.2 | (0.322, 0.612) | 61.5 |
| 실시예 2-16 | 4.30 | 39.8 | (0.322, 0.612) | 55.7 |
| 비교예 2-1 | 5.21 | 28.5 | (0.322, 0.614) | 33.8 |
| 비교예 2-2 | 5.82 | 21.2 | (0.322, 0.615) | 27.1 |
| 비교예 2-3 | 5.45 | 26.4 | (0.322, 0.614) | 30.1 |
| 비교예 2-4 | 4.97 | 30.8 | (0.322, 0.613) | 31.8 |
상기 표의 결과로부터, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 인광 발광 소자에 있어 전자조절층에 사용될 수 있음을 확인할 수 있다. 이를 이용한 유기 인광 발광 소자의 경우, 대칭성을 가지는 트리아진 화합물을 전자조절층에 사용한 경우보다 높은 효율, 낮은 구동전압 및 장수명을 갖는 것을 확인할 수 있다. 특히, 본 발명에 따른 화학식1로 표시되는 화합물은 열적 안정성이 우수하고, 6.0eV 이상의 깊은 HOMO 준위, 높은 삼중항 에너지(ET), 및 정공 안정성을 가져 우수한 특성을 나타내었다.
또한, 상기 표의 결과로부터 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 그린 인광발광 소자에 있어 전자조절층에 n-형 도펀트를 섞어 사용 가능하며, 이에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 낮은 구동전압 및 높은 효율을 가지며, 화합물의 정공 안정성에 의하여 소자의 안정성을 향상시킬 수 있다.
특히, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 전자조절층에 사용하는 경우에는 상기 화학식 4 내지 6로 표시되는 화합물을 전자조절층에 사용하는 경우에 비하여 보다 높은 효율, 낮은 구동전압 및 장수명의 특성을 갖는다.
[
실시예
3-1]
상기 [실시예 1-1]과 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 [HI-A]를 600Å의 두께로 열 진공증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 위에 상기 화합물 [HAT] (50Å) 및 하기 화합물 [HT-B] (600Å)를 순차적으로 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다.
이어서, 상기 정공 수송층 위에 막 두께 200Å으로 하기 화합물 [BH]와 [BD]를 25:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 위에 상기 [화합물 1-6]과 상기 화합물 [LiQ](Lithium quinolate)를 1:1 중량비로 진공증착하여 350Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 10Å 두께로 리튬 플루라이드(LiF)와 1,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도 및 진공도는 [실시예 1-1]과 동일한방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
3-2]
상기 [실시예 3-1]의 [화합물 1-6] 대신 [화합물 1-8]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 3-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
3-3]
상기 [실시예 3-1]의 [화합물 1-6] 대신 [화합물 1-10]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 3-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
3-4]
상기 [실시예 3-1]의 [화합물 1-6] 대신 [화합물 1-12]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 3-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
3-5]
상기 [실시예 3-1]의 [화합물 1-6] 대신 [화합물 1-20]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 3-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
3-6]
상기 [실시예 3-1]의 [화합물 1-6] 대신 [화합물 1-22]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 3-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
3-7]
상기 [실시예 3-1]의 [화합물 1-6] 대신 [화합물 1-32]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 3-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
3-8]
상기 [실시예 3-1]의 [화합물 1-6] 대신 [화합물 1-34]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 3-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
3-9]
상기 [실시예 3-1]의 [화합물 1-6] 대신 [화합물 1-54]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 3-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
3-10]
상기 [실시예 3-1]의 [화합물 1-6] 대신 [화합물 1-90]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 3-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
3-11]
상기 [실시예 3-1]의 [화합물 1-6] 대신 [화합물 1-92]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 3-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
3-13]
상기 [실시예 3-1]의 [화합물 1-6] 대신 [화합물 1-102]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 3-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
3-14]
상기 [실시예 3-1]의 [화합물 1-6] 대신 [화합물 1-128]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 3-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
3-15]
상기 [실시예 3-1]의 [화합물 1-6] 대신 [화합물 1-130]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 3-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
3-16]
상기 [실시예 3-1]의 [화합물 1-6] 대신 [화합물 1-154]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 3-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
3-17]
상기 [실시예 3-1]의 [화합물 1-6] 대신 [화합물 1-198]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 3-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
3-18]
상기 [실시예 3-1]의 [화합물 1-6] 대신 [화합물 1-341]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 3-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
3-19]
상기 [실시예 3-1]의 [화합물 1-6] 대신 [화합물 2-55]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 3-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
3-20]
상기 [실시예 3-1]의 [화합물 1-6] 대신 [화합물 2-70]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 3-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
3-21]
상기 [실시예 3-1]의 [화합물 1-6] 대신 [화합물 2-90]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 3-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
3-22]
상기 [실시예 3-1]의 [화합물 1-6] 대신 [화합물 2-353]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 3-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
비교예
3-1]
상기 [실시예 3-1]의 [화합물 1-6] 대신 [ET-3-A]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 3-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
비교예
3-2]
상기 [실시예 3-1]의 [화합물 1-6] 대신 [ET-3-B]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 3-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
비교예
3-3]
상기 [실시예 3-1]의 [화합물 1-6] 대신 [ET-3-C]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 3-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
비교예
3-4]
상기 [실시예 3-1]의 [화합물 1-6] 대신 [ET-3-D]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 3-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
비교예
3-5]
상기 [실시예 3-1]의 [화합물 1-6] 대신 [ET-3-E]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 3-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
비교예
3-6]
상기 [실시예 3-1]의 [화합물 1-6] 대신 [ET-3-F]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 3-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
비교예
3-7]
상기 [실시예 3-1]의 [화합물 1-6] 대신 [ET-1-A]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 3-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
비교예
3-8]
상기 [실시예 3-1]의 [화합물 1-6] 대신 [ET-3-G]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 3-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
전술한 방법으로 제조한 유기 발광 소자를 10 mA/cm2 의 전류밀도에서 구동전압과 발광 효율을 측정하였고, 20 mA/cm2 의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 90%가 되는 시간(T90)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 4에 나타내었다.
| 전압 (V) | 효율 (Cd/A) | 색좌표 (x,y) | 수명(h) T90 at 20mA/cm2 |
|
| 실시예 3-1 | 4.50 | 5.45 | (0.142, 0.097) | 167 |
| 실시예 3-2 | 4.30 | 5.79 | (0.142, 0.096) | 180 |
| 실시예 3-3 | 4.49 | 5.40 | (0.142, 0.098) | 143 |
| 실시예 3-4 | 4.35 | 5.61 | (0.142, 0.096) | 154 |
| 실시예 3-5 | 4.52 | 5.68 | (0.142, 0.096) | 152 |
| 실시예 3-6 | 4.59 | 5.32 | (0.142, 0.098) | 142 |
| 실시예 3-7 | 4.55 | 5.66 | (0.142, 0.096) | 145 |
| 실시예 3-8 | 4.65 | 5.45 | (0.142, 0.097) | 153 |
| 실시예 3-9 | 4.69 | 5.36 | (0.142, 0.099) | 169 |
| 실시예 3-10 | 4.62 | 5.39 | (0.142, 0.097) | 150 |
| 실시예 3-11 | 4.48 | 5.52 | (0.142, 0.096) | 168 |
| 실시예 3-13 | 4.72 | 5.35 | (0.142, 0.097) | 143 |
| 실시예 3-14 | 4.55 | 5.47 | (0.142, 0.097) | 141 |
| 실시예 3-15 | 4.69 | 5.38 | (0.142, 0.096) | 156 |
| 실시예 3-16 | 4.66 | 5.41 | (0.142, 0.097) | 148 |
| 실시예 3-17 | 4.52 | 5.32 | (0.142, 0.099) | 138 |
| 실시예 3-18 | 4.75 | 5.45 | (0.142, 0.097) | 165 |
| 실시예 3-19 | 4.61 | 5.39 | (0.142, 0.098) | 155 |
| 실시예 3-20 | 4.52 | 5.65 | (0.142, 0.096) | 177 |
| 실시예 3-21 | 4.55 | 5.41 | (0.142, 0.097) | 156 |
| 실시예 3-22 | 4.59 | 5.29 | (0.142, 0.097) | 175 |
| 비교예 3-1 | 5.55 | 4.52 | (0.142, 0.098) | 92 |
| 비교예 3-2 | 5.75 | 4.32 | (0.142, 0.100) | 101 |
| 비교예 3-3 | 5.42 | 4.77 | (0.142, 0.099) | 110 |
| 비교예 3-4 | 4.81 | 5.02 | (0.142, 0.097) | 85 |
| 비교예 3-5 | 6.25 | 3.55 | (0.142, 0.098) | 88 |
| 비교예 3-6 | 5.94 | 3.80 | (0.142, 0.102) | 65 |
| 비교예 3-7 | 5.01 | 4.58 | (0.142, 0.098) | 133 |
| 비교예 3-8 | 4.88 | 5.11 | (0.142, 0.097) | 105 |
상기 표의 결과로부터, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 전자주입 및 전자수송을 동시에 할 수 있는 유기층에 사용될 수 있음을 확인할 수 있다. 이를 이용한 유기 발광 소자의 경우, 대칭성을 가지는 트리아진 화합물을 전자주입 및 전자수송을 동시에 할 수 있는 유기층에 사용한 경우보다 높은 효율, 낮은 구동전압 및 장수명을 갖는 것을 확인할 수 있다. 특히, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 열적 안정성이 우수하고, 6.0 eV 이상의 깊은 HOMO 준위, 높은 삼중항 에너지(ET), 및 정공 안정성을 가져 우수한 특성을 나타내었다. 전자 주입 및 전자수송을 동시에 할 수 있는 유기층에 사용할 경우, n-형 도펀트를 섞어 사용 가능하다. 이에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 낮은 구동전압 및 높은 효율을 가지며, 화합물의 정공 안정성에 의하여 소자의 안정성을 향상 시킬 수 있다.
또한, 문헌 (J. AM. CHEM. SOC. 2003, 125, 3710-3711) 에 의하면 디치환 플루오레닐기(disubstituted fluorenyl group)가 스피로비플루오레닐기(spirobifluorenyl group) 보다 전자 이동도가 높은 것을 확인할 수 있다. 이에 따라 [화합물 1-8] 및 [화합물 1-10]이 비교예 3-8에 사용한 [ET-3-G]의 화합물보다 전자 수송이 보다 효율적으로 일어나므로 높은 효율을 보여주며, 또한 수명도 향상됨을 확인할 수 있었다.
[
실시예
4-1]
상기 [실시예 1-1]과 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 상기 화합물 [HI-A]를 600Å의 두께로 열 진공증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 위에 상기 화합물 [HAT] (50Å) 및 상기 화합물 [HT-B] (600Å)를 순차적으로 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다.
이어서, 상기 정공 수송층 위에 막 두께 200Å으로 하기 화합물 [BH]와 [BD]를 25:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 위에 하기 화합물 [ET-A]를 50Å의 두께로 진공증착하여 전자조절층을 형성하였다. 상기 전자조절층 위에 상기 [화합물 1-6]과 상기 화합물 [LiQ](Lithium quinolate)를 1:1 중량비로 진공증착하여 300Å의 두께로 전자 수송 및 주입층을 형성하였다. 상기 전자 수송 및 주입층 위에 순차적으로 10Å 두께로 리튬 플루라이드(LiF)와 1,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도 및 진공도는 [실시예 1-1]과 동일한방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
4-2]
상기 [실시예 4-1]의 [화합물 1-6] 대신 [화합물 1-8]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 4-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
4-3]
상기 [실시예 4-1]의 [화합물 1-6] 대신 [화합물 1-18]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 4-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
4-4]
상기 [실시예 4-1]의 [화합물 1-6] 대신 [화합물 1-30]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 4-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
4-5]
상기 [실시예 4-1]의 [화합물 1-6] 대신 [화합물 1-56]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 4-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
4-6]
상기 [실시예 4-1]의 [화합물 1-6] 대신 [화합물 1-116]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 4-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
4-7]
상기 [실시예 4-1]의 [화합물 1-6] 대신 [화합물 1-126]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 4-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
4-8]
상기 [실시예 4-1]의 [화합물 1-6] 대신 [화합물 1-138]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 4-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
4-9]
상기 [실시예 4-1]의 [화합물 1-6] 대신 [화합물 1-170]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 4-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
4-10]
상기 [실시예 4-1]의 [화합물 1-6] 대신 [화합물 2-5]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 4-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
실시예
4-11]
상기 [실시예 4-1]의 [화합물 1-6] 대신 [화합물 2-269]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 4-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
비교예
4-1]
상기 [실시예 4-1]의 [화합물 1-6] 대신 [ET-1-A]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 4-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
비교예
4-2]
상기 [실시예 4-1]의 [화합물 1-6] 대신 [ET-1-C]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 4-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
비교예
4-3]
상기 [실시예 4-1]의 [화합물 1-6] 대신 [ET-2-C]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 4-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
비교예
4-4]
상기 [실시예 4-1]의 [화합물 1-6] 대신 [ET-3-B]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 4-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
비교예
4-5]
상기 [실시예 4-1]의 [화합물 1-6] 대신 [ET-3-F]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 4-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[
비교예
4-6]
상기 [실시예 4-1]의 [화합물 1-6] 대신 [ET-4-A]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 4-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
전술한 방법으로 제조한 유기 발광 소자를 10 mA/cm2 의 전류밀도에서 구동전압과 발광 효율을 측정하였고, 20 mA/cm2 의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 90%가 되는 시간(T90)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 5에 나타내었다.
| 전압 (V) | 효율 (Cd/A) | 색좌표 (x,y) | 수명(h) T90 at 20mA/cm2 |
|
| 실시예 4-1 | 4.61 | 6.75 | (0.142, 0.098) | 190 |
| 실시예 4-2 | 4.40 | 6.98 | (0.142, 0.096) | 202 |
| 실시예 4-3 | 4.81 | 6.50 | (0.142, 0.097) | 178 |
| 실시예 4-4 | 4.65 | 6.62 | (0.142, 0.097) | 169 |
| 실시예 4-5 | 4.59 | 6.57 | (0.142, 0.096) | 205 |
| 실시예 4-6 | 4.62 | 6.54 | (0.142, 0.096) | 215 |
| 실시예 4-7 | 4.85 | 6.27 | (0.142, 0.098) | 180 |
| 실시예 4-8 | 4.70 | 6.40 | (0.142, 0.097) | 179 |
| 실시예 4-9 | 4.80 | 6.35 | (0.142, 0.099) | 165 |
| 실시예 4-10 | 4.65 | 6.36 | (0.142, 0.097) | 187 |
| 실시예 4-11 | 4.71 | 6.30 | (0.142, 0.099) | 193 |
| 비교예 4-1 | 5.28 | 5.51 | (0.142, 0.099) | 122 |
| 비교예 4-2 | 5.15 | 5.62 | (0.142, 0.099) | 147 |
| 비교예 4-3 | 5.51 | 5.30 | (0.142, 0.098) | 101 |
| 비교예 4-4 | 5.42 | 5.21 | (0.142, 0.100) | 128 |
| 비교예 4-5 | 5.81 | 4.22 | (0.142, 0.101) | 152 |
| 비교예 4-6 | 4.88 | 6.49 | (0.142, 0.097) | 90 |
상기 표의 결과로부터, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1 내지 28 중 어느 하나로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 전자 조절층과 음극 사이에 전자 주입 및 전자 수송을 동시에 할 수 있는 층에 사용될 수 있음을 확인할 수 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 경우, 대칭성을 가지는 트리아진 화합물을 전자 수송층으로 사용한 경우보다 높은 효율, 낮은 구동전압 및 장수명을 갖는 것을 확인할 수 있다. 특히, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식1 내지 28 중 어느 하나의 화합물은 열적 안정성이 우수하고, 6 eV 이상의 깊은 HOMO 준위, 높은 삼중항 에너지(ET), 및 정공 안정성을 가져 우수한 특성을 나타내었다.
즉, 유기 발광 소자에 사용되는 유기물의 중요한 특성 중 하나는 비정질(amorphous) 증착막 형성이 필요하다는 점인데, 높은 결정성을 가지는 유기물은 증착시 막특성이 불균일하게 증착되어 소자 구동시 구동전압 상승이 크며 소자 수명이 낮아져 소자 열화가 빠르게 일어나는 단점이 있다. 이러한 단점을 보완하기 위해 비정질 막형성이 필요한데, 본 발명자들은 트리아진 유도체 구조에 있어 비대칭성을 가지는 물질일수록 결정성이 나타나지 않는 것을 발견하였으며, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 내지 28 중 어느 하나의 화합물은 Ar1 내지 Ar3가 서로 상이한 구조를 가지는 비대칭성을 가지며, 이를 포함하는 유기 발광 소자의 경우 안정적인 소자 구동이 일어나는 것을 확인하였다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 전자 수송층에 화학식 1 내지 28 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 사용할 경우, n-형 도펀트를 섞어 사용 가능하다. 이에 따른 화학식 1 내지 28 중 어느 하나의 화합물은 전자 주입 특성이 향상되어 낮은 구동전압 및 높은 효율을 가지며 소자의 안정성을 향상 시킬 수 있다.
특히, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 6으로 표시되는 화합물을 전자 수송층에 사용하는 경우에는 상기 화학식 3 내지 5로 표시되는 화합물을 전자 수송층에 사용하는 경우에 비하여 보다 높은 효율, 낮은 구동전압 및 장수명의 특성을 갖는다.
1: 기판
2: 애노드
3: 발광층
4: 캐소드
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 발광층
8: 전자수송층
2: 애노드
3: 발광층
4: 캐소드
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 발광층
8: 전자수송층
Claims (20)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
Ar1 내지 Ar3는 서로 상이하고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이며,
Ar3는 하기 화학식 1-1로 표시되고,
[화학식 1-1]
상기 화학식 1-1에 있어서,
R1은 수소; 또는 중수소이거나, 인접하는 2 이상의 R1은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 고리를 형성하고,
R2는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 인접하는 2 이상의 R2는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 고리를 형성하며,
R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 지방족 고리를 형성하고,
L은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌이며,
n은 0 내지 3의 정수이고,
m은 0 내지 4의 정수이며,
s는 1 내지 5의 정수이고,
n이 2이상인 경우 R1은 서로 같거나 상이하며,
m이 2이상인 경우 R2는 서로 같거나 상이하고,
s가 2이상인 경우 L은 서로 같거나 상이하며,
상기 치환 또는 비치환은 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 히드록시기; 카보닐기(-COR); 에스테르기(-COOR); 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기(-SiRR'R"); 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 및 알킬아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되는 것이고,
R, R' 및 R"는 각각 수소; 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기이다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3 내지 6 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
상기 화학식 3 내지 6에 있어서,
Ar1, Ar2, R1 내지 R4, L, s, m 및 n의 정의는 화학식 1에서와 같다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 7 또는 8 로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 7]
[화학식 8]
상기 화학식 7 및 8에 있어서,
Ar1, Ar2, R1, R2, L, s, n 및 m의 정의는 화학식 1과 같고,
R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기이거나, 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 고리를 형성하며,
A1 및 A2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 지방족 고리를 형성하고,
a 및 b는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이며,
a 및 b가 각각 2 이상인 경우 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하고,
상기 치환 또는 비치환은 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 히드록시기; 카보닐기(-COR); 에스테르기(-COOR); 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기(-SiRR'R"); 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 및 알킬아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되는 것이며,
R, R' 및 R"는 각각 수소; 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기이다. - 청구항 1에 있어서, 상기 L은 직접결합; 또는 하기 구조들에서 선택된 어느 하나인 것인 화합물:
상기 구조들은 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 히드록시기; 카보닐기(-COR); 에스테르기(-COOR); 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기(-SiRR'R"); 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 및 알킬아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환되거나 비치환될 수 있고,
R, R' 및 R"는 각각 수소; 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기이다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 24로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 24]
상기 화학식 24에 있어서,
Ar1, Ar2, R1 내지 R4, s, n 및 m의 정의는 화학식 1과 같고,
T는 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 24의 아릴기이거나, 인접하는 2 이상의 T는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 고리를 형성하고,
u는 0 내지 4의 정수이고,
u가 2 이상인 경우 T는 서로 같거나 상이하며,
상기 치환 또는 비치환은 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 히드록시기; 카보닐기(-COR); 에스테르기(-COOR); 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기(-SiRR'R"); 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 및 알킬아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되는 것이고,
R, R' 및 R"는 각각 수소; 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기이다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 26으로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 26]
상기 화학식 26에 있어서,
R1 내지 R4, Ar1, L, s, m 및 n의 정의는 화학식 1과 같고,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기이거나, 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 고리를 형성하며,
x1은 0 내지 5의 정수이고,
x2는 0 내지 4의 정수이며,
x1이 2 이상인 경우 X1은 서로 같거나 상이하고,
x2가 2 이상인 경우 X2는 서로 같거나 상이하며,
상기 치환 또는 비치환은 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 히드록시기; 카보닐기(-COR); 에스테르기(-COOR); 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기(-SiRR'R"); 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 및 알킬아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되는 것이고,
R, R' 및 R"는 각각 수소; 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기이다. - 청구항 1에 있어서, 상기 Ar1은 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난트릴기이고,
Ar2는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난트릴기이며,
상기 Ar1 및 Ar2의 탄소수는 각각 6 내지 30인 것인 화합물. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화합물 1-1 내지 1-624 중 선택된 어느 하나인 것인 화합물:
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화합물 2-1 내지 2-360 중 선택된 어느 하나인 것인 화합물:
- 애노드;
캐소드; 및
상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1 내지 9 중 어느 하나의 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 10에 있어서, 상기 화합물을 포함하는 유기물층은 전자수송층, 전자주입층, 전자주입과 전자수송을 동시에 하는 층 및 전자조절층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상의 유기물층인 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 10에 있어서, 상기 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화합물을 호스트로서 포함하고, n-형 도펀트를 도펀트로서 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 12에 있어서, 상기 n-형 도펀트는 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속, 알칼리 토금속 화합물 또는 이들의 조합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 12에 있어서, 상기 n-형 도펀트는 Li, Na, K, Rb, Cs, Mg, Ca, Sr, Ba, La, Nd, Sm, Eu, Tb, Yb, LiF, Li2O, CsF 또는 하기의 화합물로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 것인 유기 발광 소자:
- 애노드;
캐소드; 및
상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 2층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 유기물층은 전자수송층 및 전자조절층을 포함하고,
상기 전자수송층은 청구항 1 내지 9 중 어느 하나의 항에 따른 화합물을 호스트로서 포함하고, n-형 도펀트를 도펀트로서 포함하고,
상기 전자조절층은 상기 전자수송층과는 서로 상이한 것인 유기 발광 소자. - 애노드;
캐소드; 및
상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 2층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 유기물층은 전자수송층 및 전자조절층을 포함하고,
상기 전자조절층은 청구항 1 내지 9 중 어느 하나의 항에 따른 화합물을 호스트로서 포함하고, n-형 도펀트를 도펀트로서 포함하고,
상기 전자수송층은 상기 전자조절층과 상이한 것인 유기 발광 소자. - 청구항 10에 있어서,
상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 발광층;
상기 발광층과 상기 캐소드 사이에 구비된 전자수송층; 및
상기 전자수송층과 상기 발광층 사이에 구비되는 전자조절층을 포함하고,
상기 전자조절층은 하기 화학식 3-1의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 3-1]
상기 화학식 3-1에 있어서,
Ar11 및 Ar12는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌이며,
R32는 수소; 또는 중수소이거나, 인접하는 2 이상의 R32는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 고리를 형성하고,
R42는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 인접하는 2 이상의 R42는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 고리를 형성하며,
R31 및 R41는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 지방족 고리를 형성하고,
n32는 0 내지 3의 정수이고, m42은 0 내지 4의 정수이고,
s1은 1 내지 5의 정수이고,
n32, m42 및 s1이 각각 2 이상인 경우 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하며,
상기 치환 또는 비치환은 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 히드록시기; 카보닐기(-COR); 에스테르기(-COOR); 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기(-SiRR'R"); 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 및 알킬아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되는 것이고,
R, R' 및 R"는 각각 수소; 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기이다. - 청구항 10에 있어서,
상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 발광층;
상기 발광층과 상기 캐소드 사이에 구비된 전자수송층; 및
상기 전자수송층과 상기 발광층 사이에 구비되는 전자조절층을 포함하고,
상기 전자수송층은 하기 화학식 6-1의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 6-1]
상기 화학식 6-1에 있어서,
Ar21 및 Ar22는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고,
L2은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌이며,
R52는 수소; 또는 중수소이거나, 인접하는 2 이상의 R52은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 고리를 형성하고,
R62는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 인접하는 2 이상의 R62는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 고리를 형성하며,
R51 및 R61은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 지방족 고리를 형성하고,
n52는 0 내지 3의 정수이고, m62은 0 내지 4의 정수이고,
s2은 1 내지 5의 정수이고,
n52, m62 및 s2가 각각 2 이상인 경우 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하며,
상기 치환 또는 비치환은 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 히드록시기; 카보닐기(-COR); 에스테르기(-COOR); 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기(-SiRR'R"); 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 및 알킬아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되는 것이고,
R, R' 및 R"는 각각 수소; 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기이다. - 애노드;
캐소드;
상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 발광층; 및
상기 발광층과 상기 캐소드 사이에 구비된 전자수송층을 포함하고,
상기 발광층은 호스트를 포함하며,
상기 전자수송층은 상기 호스트와 상이하고, HOMO 에너지 준위가 6 eV 이상 7 eV 이하인 청구항 1 내지 9 중 어느 한 항의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 애노드;
캐소드;
상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 발광층; 및
상기 발광층과 상기 캐소드 사이에 구비된 전자수송층을 포함하고,
상기 발광층은 호스트를 포함하며,
상기 전자수송층은 상기 호스트와 상이하고, 삼중항 에너지(ET)가 2.2 eV 이상인 청구항 1 내지 9 중 어느 한 항의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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