JP2014508768A - 殺虫剤および殺ダニ剤としてのインドール−およびベンゾイミダゾールカルボキサミド - Google Patents

殺虫剤および殺ダニ剤としてのインドール−およびベンゾイミダゾールカルボキサミド Download PDF

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Abstract

本発明は、一般式（Ｉ）の化合物
【化１】
Figure 2014508768

（式中、Ｒ１からＲ６、Ａ、Ｙ、Ｘ、Ｇ、ｎおよびｍはそれぞれ、明細書に定義されるとおりである）、ならびにその調製方法、ならびに殺虫剤および殺ダニ剤としてのその使用に関する。

Description

本発明は、新規な農薬、その調製方法、ならびに有効成分としてのその使用、特に殺虫剤および殺ダニ剤としてのその使用に関する。
文献には、インドール−２−カルボキサミドおよびベンゾイミダゾール−２−カルボキサミドならびに医薬としてのそれらの使用について記載されている；例えば、国際公開第２０１０／１２６１６４号パンフレット、国際公開第２０１０／０５４１３８号パンフレット、米国特許出願公開第２００９／００４１７２２号明細書、国際公開第２００７／１１５９３８号パンフレット、欧州特許出願公開第１４６００６４号明細書、国際公開第２００４−Ａ−０５６７６８号パンフレット、国際公開第２００４／０３２９２１号パンフレット、国際公開第２００１０／３２６２２号パンフレットを参照のこと。このたび、驚くべきことに、特定の新規インドール−およびベンゾイミダゾールカルボキサミドが、強力な殺虫性および殺ダニ性を有すると同時に良好な植物耐容性、好ましい恒温動物毒性および良好な環境適合性を持つことが見出された。本発明の新規化合物は、これまでに開示されていない。
国際公開第２０１０／１２６１６４号パンフレット 国際公開第２０１０／０５４１３８号パンフレット 米国特許出願公開第２００９／００４１７２２号明細書 国際公開第２００７／１１５９３８号パンフレット 欧州特許出願公開第１４６００６４号明細書 国際公開第２００４−Ａ−０５６７６８号パンフレット 国際公開第２００４／０３２９２１号パンフレット 国際公開第２００１０／３２６２２号パンフレット
したがって、本発明は、一般式（Ｉ）の化合物および式（Ｉ）の化合物の塩およびＮ−オキシド、ならびに動物の病害虫防除のためのその使用を提供する。
Figure 2014508768
 （式中、
Ｒ１は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ハロゲンでモノ置換またはポリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニルまたはＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルであり、
ｎは、１、２、３、４または５であり、
または
Ｒ１は、−ＯＣＦ２Ｏ−、−（ＣＦ２）２Ｏ−または−Ｏ（ＣＦ２）２Ｏ−であり、ｎが１の場合は２個の隣接する炭素原子に結合しており、
Ｒ２は、水素、または同じものもしくは異なるもので一置換または多置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルであり、
ここで、置換基はそれぞれ独立して、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルキルから選択され、
Ｒ３は、水素、同じものもしくは異なるもので一置換または多置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、またはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルであり、
ここで、置換基はそれぞれ独立して、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシから選択され、
Ｒ４は、同じものもしくは異なるもので一置換または多置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、
ここで、置換基はそれぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルならびに同じものもしくは異なるもので一置換または多置換されていてもよいアリールオキシおよびアリール−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシから選択され、
ここで、置換基はそれぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシから選択され、
Ｇは、Ｃ（Ｒ５）またはＮであり、
Ｒ５は、水素、ハロゲンまたはシアノであり、
Ｒ６は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、またはハロゲンでモノ置換またはポリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシであり、
ｍは、０、１、２、３であり、
Ｘは、さらにモノ置換からトリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−ハロアルキルであり、ここで、置換基はそれぞれ独立して、ヒドロキシル、シアノおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシから選択され、
Ａは、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）ＮＲ１３Ｃ（＝Ｏ）−基および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３−基から選択される二価の化学基であり、ここで、第１の（左側の）連結部位は各場合で環に連結しており、第２の（右側の）連結部位は各場合でＹに連結しており、
および
Ｒ１１およびＲ１２はそれぞれ独立して、水素またはＣ１−Ｃ４−アルキル，であり、
Ｒ１３は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルまたはＣ１−Ｃ４−アルケニルであり、
Ｙは、同じものもしくは異なるもので一置換または多置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘタリールまたはヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、
ここで、置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、アミノチオカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニルおよびＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルから選択され、
ここで、
少なくとも１個の置換基Ｒ１がトリフルオロメチルであり、
およびそれと同時に、
Ｙが、非置換のＣ１−Ｃ４−アルキル、２，２−ジフルオロエチル、非置換のＣ２−Ｃ６−アルケニル、非置換のＣ３−Ｃ６−アルキニル、非置換のＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたは非置換のヘタリールであり、および
Ａが−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３−であり、
および
ＧがＣ（Ｒ５）である場合、
ｎは、２、３、４または５である）。
式（Ｉ）の化合物は、異なる多形体で、または異なる多形体の混合物として存在し得る。純粋な多形体および多形体混合物の両方が本発明によって提供され、本発明にしたがって用いることができる。
式（Ｉ）の化合物は、存在するあらゆるＥ／Ｚ異性体およびジアステレオマーまたはエナンチオマーを含む。
置換されたインドール−およびベンゾイミダゾールカルボキサミドは、式（Ｉ）によって概括的に定義される。上および以下に具体的に記載される式についての好ましい基の定義は、以下に示される。これらの定義は、式（Ｉ）の最終生成物、さらにはすべての中間体に適用する。
式（Ｉ）中の特定数ｎおよびｍの置換基は、水素以外の置換基のみを含む。この理由により、水素もまた、Ｒ１およびＲ６の定義に含まれない。当然のことながら、置換基Ｒ１またはＲ６が特定の部位に存在しない場合は、水素は常に置換基として存在する。
好ましい、特に好ましい、および非常に特に好ましいのは、
Ｒ１が、好ましくは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ハロゲンでモノ置換またはポリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニルまたはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルであり、
ｎが、好ましくは、１、２、３、４または５であり、
または
Ｒ１が、−ＯＣＦ２Ｏ−または−Ｏ（ＣＦ２）２Ｏ−であり、ｎが１の場合は２個の隣接する炭素原子に結合しており、
Ｒ２が、好ましくは、水素またはモノ置換からトリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルであり、
ここで、置換基はそれぞれ独立して、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルキルから選択され、
Ｒ３が、好ましくは、水素、同じものもしくは異なるもので一置換または多置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルであり、
ここで、置換基はそれぞれ独立して、シアノ、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシから選択され、
Ｒ４が、好ましくは、同じものもしくは異なるもので一置換または多置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３−アルキルまたはアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、
ここで、置換基はそれぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルならびに同じものもしくは異なるもので一置換または多置換されていてもよいアリールオキシおよびアリール−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシから選択され、
ここで、置換基はそれぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシから選択され、
Ｇが、好ましくは、Ｃ（Ｒ５）またはＮであり、
Ｒ５が、好ましくは、水素、ハロゲンまたはシアノであり、
Ｒ６が、好ましくは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、またはハロゲンでモノ置換またはポリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシであり、
ｍが、好ましくは、０、１、２であり、
Ｘが、好ましくは、ヒドロキシル、シアノまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシでさらにモノ置換からトリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−ハロアルキルであり、
Ａが、好ましくは、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）ＮＲ１３Ｃ（＝Ｏ）−基または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３−基から選択される二価の化学基であり、ここで、第１の（左側の）連結部位は各場合で環に連結しており、第２の（右側の）連結部位は各場合でＹに連結しており、
Ｒ１１およびＲ１２が好ましくはそれぞれ独立して、水素またはＣ１−Ｃ４−アルキル，であり、
Ｒ１３が、好ましくは、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルまたはＣ２−Ｃ４−アルケニルであり、
Ｙが、好ましくは、同じものもしくは異なるもので一置換または多置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル、フェニルメチル、ピリジニル、ピリジニルメチル、ピリミジニルまたはピリミジニルメチルであり、
ここで、置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、アミノチオカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルから選択され、
ここで、
少なくとも１個の置換基Ｒ１がトリフルオロメチルであり、
およびそれと同時に、
Ｙが、非置換のＣ１−Ｃ４−アルキル、２，２−ジフルオロエチル、非置換のＣ２−Ｃ６−アルケニル、非置換のＣ３−Ｃ６−アルキニル、非置換のＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたは非置換のヘタリールであり、および
Ａが−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３−であり、
および
ＧがＣ（Ｒ５）である場合、
ｎが、２、３、４または５であり、
Ｒ１が、より好ましくは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、フッ素もしくは塩素でモノ置換またはポリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルであり、
ｎが、より好ましくは、１、２、３、４または５であり、
または
Ｒ１が、−ＯＣＦ２Ｏ−であり、ｎが１の場合は２個の隣接する炭素原子に結合しており、
Ｒ２が、より好ましくは、水素またはメチルであり、
Ｒ３が、より好ましくは、水素、メチル、エチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルであり、
Ｒ４が、より好ましくは、モノ置換からトリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ３−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３−アルキルまたはフェニルアルキルであり、
ここで、置換基はそれぞれ独立して、フッ素、シアノ、メトキシ、エトキシ、メチル、エチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、フェニルオキシおよびフェニル−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシから選択され、
Ｇが、より好ましくは、Ｃ（Ｒ５）またはＮであり、
Ｒ５が、より好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素またはシアノであり、
Ｒ６が、より好ましくは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、またはハロゲンでモノ置換からトリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシであり、
ｍが、より好ましくは、０、１または２であり、
Ｘが、より好ましくは、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルであり、
Ａが、より好ましくは、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）ＮＲ１３Ｃ（＝Ｏ）−基および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３−基から選択される二価の化学基であり、ここで、第１の（左側の）連結部位は各場合で環に連結しており、第２の（右側の）連結部位は各場合でＹに連結しており、
および
Ｒ１１およびＲ１２がより好ましくはそれぞれ独立して、水素またはメチルであり、
および
Ｒ１３が、より好ましくは、水素、メチル、エチル、シクロプロピル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルまたはプロパ−２−エン−１−イルであり、
Ｙが、より好ましくは、同じものもしくは異なるもので一置換から三置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル、フェニルメチル、ピリジン−２−イル、ピリジン−２−イルメチル、１，３−ピリミジン−２−イルまたは１，３−ピリミジン−２−イルメチルであり、
ここで、置換基は、フッ素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ３−Ｃ４−アルキニル Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルおよびアミノチオカルボニルから選択され、
ここで、
少なくとも１個の置換基Ｒ１がトリフルオロメチルであり、
およびそれと同時に、
Ｙが、非置換のＣ１−Ｃ４−アルキル、２，２−ジフルオロエチル、非置換のＣ２−Ｃ６−アルケニル、非置換のＣ３−Ｃ６−アルキニル、非置換のＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたは非置換のヘタリールであり、および
Ａが−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３−であり、
および
ＧがＣ（Ｒ５）である場合、
ｎが、２、３、４または５であり、
Ｒ１が、最も好ましくは、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、クロロテトラフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニルであり、
ｎが、最も好ましくは、１、２、３、４または５であり、
または
Ｒ１が、最も好ましくは、−ＯＣＦ２Ｏ−であり、ｎが１の場合は２個の隣接する炭素原子に結合しており、
Ｒ２が、最も好ましくは、水素であり、
Ｒ３が、最も好ましくは、水素であり、
Ｒ４が、最も好ましくは、メチル、エチル、プロパ−１−イル、プロパ−２−エン−１−イル、プロパ−２−イン−１−イル、エテニル、ブタ−２−イン−１−イル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチル、シアノメチル、２−メチルプロパ−１−イル、エトキシメチル、メトキシカルボニルメチル、フェニルメチルまたはベンジルオキシメチルであり、
Ｇが、最も好ましくは、Ｃ（Ｒ５）またはＮであり、
Ｒ５が、最も好ましくは、水素、塩素、臭素またはシアノであり、
Ｒ６が、最も好ましくは、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピルまたはトリフルオロメチルであり、
ｍが、最も好ましくは、０または１であり、
Ｘが、最も好ましくは、トリフルオロメチルであり、
Ａが、最も好ましくは、−ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）−基または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３−基から選択される二価の化学基であり、ここで、第１の（左側の）連結部位は各場合で環に連結しており、第２の（右側の）連結部位は各場合でＹに連結しており、
および
Ｒ１３が、最も好ましくは、水素、メチル、エチルまたはプロパ−２−エン−１−イルであり、
Ａが−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３−基である場合、Ｙが、最も好ましくは、メチル、エチル、プロパン−１−イル、プロパン−２−イル、ブタン−１−イル、ブタン−２−イル、２−メチルプロパン−１−イル、２−メチルプロパン−２−イル、シクロプロピル、シクロブチル、シアノメチル、１−シアノエチル、２−シアノエチル、１−シアノプロパ−１−イル、２−シアノプロパ−１−イル、３−シアノプロパ−１−イル、１−シアノプロパ−２−イル、２−シアノプロパ−２−イル、１−シアノシクロプロピル、２−シアノプロパ−２−エン−１−イル、２−シアノシクロプロピル、１−シアノシクロブチル、２−シアノシクロブチル、３−シアノシクロブチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１−フルオロプロパン−２−イル、２，２−ジフルオロプロパ−１−イル、１，３−ジフルオロプロパン−２−イル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、１−エチルシクロプロピル、１−エチニルシクロプロピル、１−エチニルシクロブチル、１−メトキシシクロプロピル、１−エトキシシクロプロピル、１−メトキシカルボニルシクロプロピル、１−エトキシカルボニルシクロプロピル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−１−イル、シクロプロピルメチル、１−トリフルオロメチルシクロプロピル、ピリジン−２−イル、５−クロロピリジン−２−イル、５−フルオロピリジン−２−イル、１−シアノ−１−フェニルメチル、１，２−ジメチルシクロプロピル、１−（アミノチオカルボニル）シクロプロピル、１−シアノ−２−メチルプロパン−１−イル、１−シアノブタ−３−イン−１−イル、１−シアノ−２−メチルプロパン−１−イル、１−シアノプロパン−２−イル、１−シアノ−１−シクロプロピルエチル、１−シアノ−１−エチルプロパ−１−イル、１−シアノ−１−メチルシクロプロピルメチル、（２−Ｒ）−１−（メチルスルフィニル）プロパン−２−イルまたは１，３−ジメトキシ−２−シアノプロパン−２−イルであり、
または
Ａが−ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）−基である場合、Ｙが、最も好ましくは、メチル、エチル、プロパン−１−イル、プロパン−２−イル、ブタン−１−イル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、シクロプロピル、シクロブチルまたはシクロプロピルメチルであり、
ここで、
少なくとも１個の置換基Ｒ１がトリフルオロメチルであり、
およびそれと同時に、
Ｙが、非置換のＣ１−Ｃ４−アルキル、２，２−ジフルオロエチル、非置換のＣ２−Ｃ６−アルケニル、非置換のＣ３−Ｃ６−アルキニル、非置換のＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたは非置換のヘタリールであり、および
Ａが−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−であり、
および
ＧがＣ（Ｒ５）である場合、
ｎが、２、３、４または５である、式（Ｉ）の化合物、および式（Ｉ）の化合物を用いる病害虫の防除方法である。
置換基Ｒ１からＲ８、ｎ、ｍ、Ｘ、Ｇ、ＡおよびＹについての上記の具体的に記載される個々の一般的な、好ましい、より好ましいおよび最も好ましい定義は、本発明にしたがって所望により互いに組み合わせることができる。
好ましい定義では、特に明記しない限り、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素からなる群、次いで好ましくはフッ素、塩素および臭素からなる群より選択される。
より好ましい定義では、特に明記しない限り、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素からなる群、次いで好ましくはフッ素、塩素および臭素からなる群より選択される。
最も好ましい定義では、特に明記しない限り、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素からなる群、次いで好ましくはフッ素、塩素および臭素からなる群より選択される。
ハロゲンで置換された基、例えばハロアルキルは、モノハロゲン化されているか、または置換基の最大可能数までポリハロゲン化されている。ポリハロゲン化の場合、ハロゲン原子は同じものでもよいし、異なるものでもよい。この場合、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、特にフッ素、塩素または臭素である。
好ましい、特に好ましい、および非常に特に好ましいのは、それぞれ好ましい、特に好ましい、および非常に特に好ましいという表現下で指定される置換基を有する化合物である。
アルキル、アルケニルまたはアルキニルなどの飽和もしくは不飽和の炭化水素基はそれぞれ直鎖状でもよいし、可能な限りにおいて分岐状でもよく、例えばアルコキシのようにヘテロ原子との組み合わせを含む。
置換されていてもよい基はモノ置換されてもよいし、ポリ置換されてもよく、ポリ置換の場合の置換基は同じものでもよいし、異なるものでもよい。
上に示される基の定義または説明は、一般にまたは好ましい範囲内で、最終生成物ならびにそれに対応する出発物質および中間体に適用する。これらの基の定義は、所望により互いに組み合わせることができる（すなわち、好ましい各範囲の間の組み合わせを含む）。
本発明によれば、好ましいのは、好ましいものとして上に挙げられる定義の組み合わせが存在する式（Ｉ）の化合物である。
本発明によれば、特に好ましいのは、特に好ましいものとして上に挙げられる定義の組み合わせが存在する式（Ｉ）の化合物である。
好ましい実施形態では、本発明は、式（Ｉ−１）の化合物に関する。
Figure 2014508768
 （式中、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ１３、Ｙおよびｎはそれぞれ、上に定義されるとおりである）。
さらに好ましい実施形態では、本発明は、式（Ｉ−２）の化合物に関する。
Figure 2014508768
 （式中、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ１３、Ｙおよびｎはそれぞれ、上に定義されるとおりである）。
さらに好ましい実施形態では、本発明は、式（Ｉ−３）の化合物に関する。
Figure 2014508768
 （式中、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ１３、Ｙおよびｎはそれぞれ、上に定義されるとおりである）。
さらに好ましい実施形態では、本発明は、式（Ｉ−４）の化合物に関する。
Figure 2014508768
 （式中、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ６、Ｙ、Ｒ１３およびｎはそれぞれ、上に定義されるとおりである）。
同様に、好ましい本発明の化合物は、表１に示される一般式（Ｉ）の化合物である。
一般式（Ｉ）の本発明の化合物は、キラル炭素原子を有していてもよい。
カーン・インゴルド・プレローグの規則（ＣＩＰ則）によれば、これらの置換基は（Ｒ）配置または（Ｓ）配置を有することができる。
本発明は、特定のキラル炭素原子で（Ｓ）配置および（Ｒ）配置の両方を有する一般式（Ｉ）の化合物を包含し、すなわち、本発明は、対象の炭素原子がそれぞれ独立して、
（１）（Ｒ）配置；または
（２）（Ｓ）配置
を有する一般式（Ｉ）の化合物を包含する。
一般式（Ｉ）の化合物に２個以上のキラル中心が存在する場合、キラル中心の立体配置の任意の所望の組み合わせが可能であり、これは、
（１）一方のキラル中心が（Ｒ）配置を有し、他方のキラル中心が（Ｓ）配置を有することができること；
（２）一方のキラル中心が（Ｒ）配置を有し、他方のキラル中心が（Ｒ）配置を有することができること；および
（３）一方のキラル中心が（Ｓ）配置を有し、他方のキラル中心が（Ｓ）配置を有することができること
を意味する。
式（Ｉ）の化合物は同様に、存在するあらゆるジアステレオマーまたはエナンチオマーおよびＥ／Ｚ異性体、さらには式（Ｉ）の化合物の塩およびＮ−オキシド、ならびに動物の病害虫の防除のためのそれらの使用を包含する。
本発明はまた、農薬製造のための一般式（Ｉ）の本発明の化合物の使用に関する。
本発明はまた、農薬の重量基準で＞０．０００００００１重量％、好ましくは＞０．００１重量％から９５重量％の生物学的に有効な含有量で一般式（Ｉ）の本発明の化合物および／またはその塩を含む農薬に関する。
本発明はまた、動物の病害虫の防除方法であって、一般式（Ｉ）の本発明の化合物を、動物の病害虫および／またはそれらの生息場所に作用させる方法に関する。動物の病害虫の防除は、好ましくは、農業および林業ならびに材料保護で行われる。好ましくは、ヒトおよび動物の体の処置、より具体的には治療処置は除かれる。
良好な植物耐容性、好ましい恒温動物毒性および良好な環境適合性を有する有効成分は、植物および植物器官の保護に、収穫量増加に、収穫物の品質の改善に、および動物の病害虫、特に農業、園芸、畜産、森林、庭およびレジャー施設、貯蔵製品および材料の保護、および衛生部門で遭遇する昆虫、クモ類、蠕虫、線虫および軟体動物の防除に適している。それらは、好ましくは、作物保護剤として使用することができる。それらは、通常、感受性種および耐性種に対して、ならびに発生のすべての段階または一部の段階に対して有効である。上記の病害虫には以下のものが挙げられる。
以下の門の病害虫：節足動物（Ａｒｔｈｒｏｐｏｄａ）、特に、蜘蛛網（ｃｌａｓｓ ｏｆ ｔｈｅ Ａｒａｃｈｎｉｄａ）から、例えば、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、アケリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アキュロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ ｓｐｐ．）、アカルス属種（Ａｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、アムピテトラニュクス・ビエネンシス（Ａｍｐｈｉｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｖｉｅｎｎｅｎｓｉｓ）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、ブーフィラス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビパルプス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）、ブリオビア・プラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、セントルロイデス属種（Ｃｅｎｔｒｕｒｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、デルマニサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、デルマトファゴイデス・プテロニッシウス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｅｒｏｎｙｓｓｉｕｓ）、デルマトファゴイデス・ファリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｆａｒｉｎａｅ）、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、エオテトラニカス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、エピトリメルス ピリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｐｙｒｉ）、エウテトラニクス属（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、エリオフィエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、ハロチデウス・デストルクトル（Ｈａｌｏｔｙｄｅｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、イボマダニ属（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ラトロデクタス属種（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、ロキソセレス属種（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、メタテトラニカス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヌペルサ属種（Ｎｕｐｈｅｒｓａ ｓｐｐ．）、オリゴニクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オルニトニスス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、パノニクス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソネムス・ラツス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、リソグリフス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）、ステノタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、テトラニクス属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、バエジョビス属種（Ｖａｅｊｏｖｉｓ ｓｐｐ．）、バサテス・リコペルシシ（Ｖａｓａｔｅｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）。
シラミ目（ｏｒｄｅｒ ｏｆ ｔｈｅ Ａｎｏｐｌｕｒａ）（シラミ目（ｏｒｄｅｒ ｏｆ ｔｈｅ Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ））から、例えば、ダマリニア属（Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ハエマトピヌス属（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス属（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、プチルス・プビス（Ｐｔｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）。
唇脚綱（ｏｒｄｅｒ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、スクチゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｐ．）。
鞘翅目（ｏｒｄｅｒ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アカリマ・ビタツム（Ａｃａｌｙｍｍａ ｖｉｔｔａｔｕｍ）、アカントセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレツス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ ｓｐｐ．）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、アルフィトビウス・ジアペリナス（Ａｌｐｈｉｔｏｂｉｕｓ ｄｉａｐｅｒｉｎｕｓ）、アンフィマロン・ソルチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロホラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アピオン属種（Ａｐｉｏｎ ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルクス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、カッシダ属種（Ｃａｓｓｉｄａ ｓｐｐ．）、セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、セウトリンクス属種（Ｃｅｕｔｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、カエトクネマ属種（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンジクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、コステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クウテニセラ属種（Ｃｔｅｎｉｃｅｒａ ｓｐｐ．）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｐｐ．）、クリプトリンクス・ラパチ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｌａｐａｔｈｉ）、シリンドロコプツルス属種（Ｃｙｌｉｎｄｒｏｃｏｐｔｕｒｕｓ ｓｐｐ．）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ジアブロチカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、ジコクロキス属種（Ｄｉｃｈｏｃｒｏｃｉｓ ｓｐｐ．）、ジロボデルス属種（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．）、エピトリックス属種（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｓｐｐ．）、ファウスチヌス属種（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ジビウム・プシロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ヘルラウンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、ヘテロニュクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ ａｒａｔｏｒ）、ヘテロニュクス属種（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｘ ｓｐｐ．）、ヒラモルファ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ ｅｌｅｇａｎｓ）、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒポテネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ラクノステルナ・コンサングイネア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、レマ属種（Ｌｅｍａ ｓｐｐ．）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ロイコプテラ属種（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、リソロプトルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リキスス属種（Ｌｉｘｕｓ ｓｐｐ．）、ルペロデス属種（Ｌｕｐｅｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、リクツス属種（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メガセリス属種（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）、メラノツス属種（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ属種（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｓｐｐ．）、ミゴドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、モノカムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ｓｐｐ．）、ナウパクツス・キサントグラフス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ニプツス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリクテス・リノセロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリザエフィルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オリザファグス・オリザエ（Ｏｒｙｚａｐｈａｇｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、オチオリンクス属種（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、オキシセトニア・ジュクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ ｊｕｃｕｎｄａ）、ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、フィロファガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、フィロトレタ属種（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｐｐ．）、ポピリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ ｓｐｐ．）、プロステファヌス・ツルンカツス（Ｐｒｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ ｔｒｕｎｃａｔｕｓ）、プシリオデス属種（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リゾビウス・ベントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、スフェノホルス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、ステゴビウム・パニセウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ ｐａｎｉｃｅｕｍ）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、シンフィレテス属種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ ｓｐｐ．）、タニメクス属種（Ｔａｎｙｍｅｃｕｓ ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、チキウス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ ｓｐｐ．）、キシロトレクス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ザブルス属種（Ｚａｂｒｕｓ ｓｐｐ．）。
トビムシ目（ｏｒｄｅｒ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）から、例えば、オニキウルス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）。
倍脚綱（ｏｒｄｅｒ ｏｆ ｔｈｅ Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えばブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。
双翅目（ｏｒｄｅｒ ｏｆ ｔｈｅ Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アグロミザ属種（Ａｇｒｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、アナストレファ属種（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、アスポンジュリア属種（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ ｓｐｐ．）、バクトロケラ属種（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カリホラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラチチス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、キロノムス属（Ｃｈｉｒｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、コクリオミイア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、コンタリニア属種（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｓｐｐ．）、コルジオビア・アントロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、クレクス属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、クリセタ属種（Ｃｕｌｉｓｅｔａ ｓｐｐ．）、クテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、ダシネウラ属種（Ｄａｓｙｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、デリア属種（Ｄｅｌｉａ ｓｐｐ．）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｐｐ．）、エキノクネムス属種（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ガステロフィルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、グロッシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、ハエマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、ヒドレリア属種（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ヒレミイア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、リリオミザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、ルツゾミア属種（Ｌｕｔｚｏｍｉａ ｓｐｐ．）、マンソニア属種（Ｍａｎｓｏｎｉａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、オシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、ペゴマイア属種（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ホルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ホルミア属種（Ｐｈｏｒｍｉａ ｓｐｐ．）、プロジプロシス属種（Ｐｒｏｄｉｐｌｏｓｉｓ ｓｐｐ．）、プシラ・ロサエ（Ｐｓｉｌａ ｒｏｓａｅ）、ラゴレチス属種（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｓｐｐ．）、サルコファガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ストモキス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タンニア属種（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、テタノプス属種（Ｔｅｔａｎｏｐｓ ｓｐｐ．）、チプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．）。
ヘテロプテラ目（ｏｒｄｅｒ ｏｆ ｔｈｅ Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アナサ・トリスチス（Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスチオプチス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、ブリスス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ボイセア属種（Ｂｏｉｓｅａ ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ ｓｐｐ．）、カムピロンマ・リビダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ ｌｉｖｉｄａ）、カベレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ ｓｐｐ．）、シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、コラリア属種（Ｃｏｌｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、クレオンチアデス・ジルツス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシヌス・ペピリス（Ｄａｓｙｎｕｓ ｐｉｐｅｒｉｓ）、ジケロプス・フルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジコノコリス・ヘウェチ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ ｈｅｗｅｔｔｉ）、ジスデルクス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．）、エウシスツス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ．）、エウリガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ヘリオペルチス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ ｓｐｐ．）、ホルシアス・ノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐｐ．）、レプトグロスス・フィロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リグス属種（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ．）、マクロペス・イクスカバツス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、モナロニオン・アトラツム（Ｍｏｎａｌｏｎｉｏｎ ａｔｒａｔｕｍ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピアスマ・クアドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドルス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、プサルス属種（Ｐｓａｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、プセウドアシスタ・ペルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、サールベンゲラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スカプトコリス・カスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）、スコチノホラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ステファニチス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）、チブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）。
ホモプテラ目（ｏｒｄｅｒ ｏｆ ｔｈｅ Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アシルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ ｓｐｐ．）、アクロゴニア属種（Ａｃｒｏｇｏｎｉａ ｓｐｐ．）、アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ ｓｐｐ．）、アゴノセナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ ｓｐｐ．）、アレウロデス属種（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリクスス属種（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｓｐｐ．）、アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ ｓｐｐ．）、アヌラフィス・カルズィ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ ｃａｒｄｕｉ）、アオニジエラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アファノスチグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ ｐｉｒｉ）、アフィス属種（Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、アルボリジア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ ａｐｉｃａｌｉｓ）、アスピジエラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アスピジオツス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ ｓｐｐ．）、アウラコルツム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア属種（Ｂｅｍｉｓｉａ ｓｐｐ．）、ブラキカウズス・ヘリクリシ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉｉ）、ブラキコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カリジポナ・マルギナタ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオセファラ・フルギダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ ｆｕｌｇｉｄａ）、セラトバクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ ｌａｎｉｇｅｒａ）、セルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、セロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、カエトシホン・フラガエホリイ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキイ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ ｏｎｕｋｉｉ）、クロマフィス・ジュグランジコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリソムファルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ｆｉｃｕｓ）、シカズリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ ｍｂｉｌａ）、コッコミチルス・ハリイ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ ｈａｌｌｉ）、コックス属種（Ｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ジアレウロデス属種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ジアホリナ属種（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｓｐｐ．）、ジアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ ｓｐｐ．）、ジサフィス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、ジスミコックス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、エンポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、エリトロネウラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、エウセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、フェリシア属種（Ｆｅｒｒｉｓｉａ ｓｐｐ．）、ゲオコックス・コフェアエ（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、ヒエログリフス属種（Ｈｉｅｒｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ホマロジスカ・コアグラタ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ ｃｏａｇｕｌａｔａ）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イセリア属種（Ｉｃｅｒｙａ ｓｐｐ．）、イジオセルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、イジオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｓｐｐ．）、ラオデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｓｐｐ．）、レピドサフェス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ ｓｐｐ．）、リパフィス・エリシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシフム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、マハナルバ属種（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｓｐｐ．）、メラナフィス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、メトポロフィウム・ジロズム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ ｐｅｃａｎｉｓ）、ミズス属種（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ナソノビア・ニビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネホテッチキス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｓｐｐ．）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ ｓｐｐ．）、オルテジア・プラテロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、パラベムシア・ミリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ属種（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ ｓｐｐ．）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｓｐｐ．）、ペムフィグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、ペレグリヌス・マイジス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、フェナコックス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、フロエオミズス・パセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、ホロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ．）、ピンナスピス・アスピジストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコックス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、プロトプルビナリア・ピリホルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、プセウドコックス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、プシラ属種（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ピリラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ ｓｐｐ．）、クアドラスピジオツス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、クエサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ ｇｉｇａｓ）、ラストロコックス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ロパロシフム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、サイセチア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｓｐｐ．）、スカホイデス・チタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ ｔｉｔａｎｕｓ）、シザフィス・グラミヌム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピズス・アルチクラツス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガタ属種（Ｓｏｇａｔａ ｓｐｐ．）、ソガテラ・フルシフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ソガトデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、スチクトセファラ・フェスチナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ ｆｅｓｔｉｎａ）、テナラファラ・マラエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、チノカリス・カリアエホリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、トキソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、トリアレウロデス属種（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、トリオザ属種（Ｔｒｉｏｚａ ｓｐｐ．）、チフロシバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ ｓｐｐ．）、ウナスピス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ビテウス・ビチホリイ（Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）、ジギナ属種（Ｚｙｇｉｎａ ｓｐｐ．）。
膜翅目（ｏｒｄｅｒ ｏｆ ｔｈｅ Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アクロミルメックス属種（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ ｓｐｐ．）、アタリア属種（Ａｔｈａｌｉａ ｓｐｐ．）、アッタ属種（Ａｔｔａ ｓｐｐ．）、ジプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ホプロカンパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、モノモリウム・パラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ソレノプシスインビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）、タピノマ属種（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｓｐｐ．）、ベスパ属種（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）。
等脚目（ｏｒｄｅｒ ｏｆ ｔｈｅ Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、およびポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）。
等翅目（ｏｒｄｅｒ ｏｆ ｔｈｅ Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えば、コプトテルメス属種（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、コルニテルメス・クムランス（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｍｅｓ ｃｕｍｕｌａｎｓ）、クリプトテルメス属種（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、インシシテルメス属種（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、ミクロテルメス・オベシ（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｏｂｅｓｉ）、オドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、レチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）。
鱗翅目（ｏｒｄｅｒ ｏｆ ｔｈｅ Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アクロニクタ・マジョル（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ ｍａｊｏｒ）、アドキソフィエス属種（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、アエジア・レウコメラス（Ａｅｄｉａ ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロチス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、アラバマ属種（Ａｌａｂａｍａ ｓｐｐ．）、アミュエロイス・トランシテッラ（Ａｍｙｅｌｏｉｓ ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ）、アナルシア属種（Ａｎａｒｓｉａ ｓｐｐ．）、アンチカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｓｐｐ．）、アルギロプロス属種（Ａｒｇｙｒｏｐｌｏｃｅ ｓｐｐ．）、バラトラ・ブラシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ボルボ・シンナラ（Ｂｏｒｂｏ ｃｉｎｎａｒａ）、ブックラトリクス・ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ブッセオラ属種（Ｂｕｓｓｅｏｌａ ｓｐｐ．）、カコエキア属種（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｓｐｐ．）、カロプチリア・ティボラ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ ｔｈｅｉｖｏｒａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、カルポシナ・ニポネンシス（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、キロ属種（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、コリストネウラ属種（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロセルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、クネファシア属種（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ ｓｐｐ．）、コノポモルファ属種（Ｃｏｎｏｐｏｍｏｒｐｈａ ｓｐｐ．）、コノトラケルス属種（Ｃｏｎｏｔｒａｃｈｅｌｕｓ ｓｐｐ．）、コピタルシア属種（Ｃｏｐｉｔａｒｓｉａ ｓｐｐ．）、シディア属種（Ｃｙｄｉａ ｓｐｐ．）、ダラカ・ノクツイデス（Ｄａｌａｃａ ｎｏｃｔｕｉｄｅｓ）、ジアファニア属種（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｓｐｐ．）、ジアトラエ・サッカラリス（Ｄｉａｔｒａｅａ ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ）、エアリアス属種（Ｅａｒｉａｓ ｓｐｐ．）、エクデュトロパ・アウランティウム（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ ａｕｒａｎｔｉｕｍ）、モロコシマダラメイガ（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、エルダナ・サッカリナ（Ｅｌｄａｎａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、エフェスチア属種（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｓｐｐ．）、エピノチア属種（Ｅｐｉｎｏｔｉａ ｓｐｐ．）、エピフィアス・ポスティフィッタナ（Ｅｐｉｐｈｙａｓ ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ）、エチエッラ属種（Ｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、エウリア属種（Ｅｕｌｉａ ｓｐｐ．）、ユーポエシリア・アンビグエラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、エウプロクチス属種（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｓｐｐ．）、エウキソア属種（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルチア属種（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ．）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、グラシラリア属種（Ｇｒａｃｉｌｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、グラホリタ属種（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔｈａ ｓｐｐ．）、ヘジレプタ属種（Ｈｅｄｙｌｅｐｔａ ｓｐｐ．）、ヘリコベルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｓｐｐ．）、ヘリオチス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ホフマノフィラ・プセウドスプレテア（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモエオソマ属種（Ｈｏｍｏｅｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、ホモナ属種（Ｈｏｍｏｎａ ｓｐｐ．）、ヒピノメウタ・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、カキボリア・フラボファシアタ（Ｋａｋｉｖｏｒｉａ ｆｌａｖｏｆａｓｃｉａｔａ）、ラフィグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｓｐｐ．）、ラスペイレシア・モレスタ（Ｌａｓｐｅｙｒｅｓｉａ ｍｏｌｅｓｔａ）、ロイシノデス・オルボナリス（Ｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ ｏｒｂｏｎａｌｉｓ）、ロイコプテラ属種（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、リトコレチス属種（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｓｐｐ．）、リトファネ・アンテンナタ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロベシア属種（Ｌｏｂｅｓｉａ ｓｐｐ．）、ロキサグロチス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、リオネチア属種（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｓｐｐ．）、マラコソマ・ネウストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マルカ・テスツラリス（Ｍａｒｕｃａ ｔｅｓｔｕｌａｌｉｓ）、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モキス属種（Ｍｏｃｉｓ ｓｐｐ．）、ミチムナ・セパラタ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｓｅｐａｒａｔａ）、ニュムプラ属種（Ｎｙｍｐｈｕｌａ ｓｐｐ．）、オイケチクス属種（Ｏｉｋｅｔｉｃｕｓ ｓｐｐ．）、オリア属種（Ｏｒｉａ ｓｐｐ．）、オルタガ属種（Ｏｒｔｈａｇａ ｓｐｐ．）、オストリニア属種（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｓｐｐ．）、オウレマ・オリザエ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、パルナラ属種（Ｐａｒｎａｒａ ｓｐｐ．）、ペクチノホラ属種（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ペリロイコプテラ属種（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、フソリマエア属種（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｓｐｐ．）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、フィロノリクテル属種（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｓｐｐ．）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、プラチノタ・スツルタナ（Ｐｌａｔｙｎｏｔａ ｓｔｕｌｔａｎａ）、プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、プルシア属種（Ｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ．）、プルテラ・キシロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プラユス属種（Ｐｒａｙｓ ｓｐｐ．）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｓｐｐ．）、プロトパルセ属種（Ｐｒｏｔｏｐａｒｃｅ ｓｐｐ．）、プセウダレチア属種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、プセウドプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、 ラキプルシア・ヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ ｎｕ）、スコエノビウス属種（Ｓｃｈｏｅｎｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、スキルポファガ属種（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、スコチア・セゲツム（Ｓｃｏｔｉａ ｓｅｇｅｔｕｍ）、セサミア属種（Ｓｅｓａｍｉａ ｓｐｐ．）、スパルガノチス属種（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、スポドプテラ属種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、スタトモポダ属種（Ｓｔａｔｈｍｏｐｏｄａ ｓｐｐ．）、ストモプテリクス・サブセシヴェラ（Ｓｔｏｍｏｐｔｅｒｙｘ ｓｕｂｓｅｃｉｖｅｌｌａ）、シナンテドン属種（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ ｓｐｐ．）、テシア・ソラニボラ（Ｔｅｃｉａ ｓｏｌａｎｉｖｏｒａ）、テルメシア・ゲンマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリクス属種（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｓｐｐ．）、トリコパガ・タペトゼッラ（Ｔｒｉｃｈｏｐｈａｇａ ｔａｐｅｔｚｅｌｌａ）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ．）、ツタ・アブソルタ（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ）、ビラコラ属種（Ｖｉｒａｃｈｏｌａ ｓｐｐ．）。
直翅目（ｏｒｄｅｒ ｏｆ ｔｈｅ Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えば、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ジクロプルス属種（Ｄｉｃｈｒｏｐｌｕｓ ｓｐｐ．）、グリロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、レウコファエアラ・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、ロクスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ ｓｐｐ．）、メラノプルス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペリプラネタ属種（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｓｐｐ．）、プレクス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、シストセルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）。
ノミ目（ｏｒｄｅｒ ｏｆ ｔｈｅ Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えばセラトフィルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キシノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）。
コムカデ目（ｏｒｄｅｒ ｏｆ ｔｈｅ Ｓｙｍｐｈｙｌａ）から、例えば、スクチゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｓｐｐ．）。
総翅目（ｏｒｄｅｒ ｏｆ ｔｈｅ Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えば、クサキイロアザミウマ（Ａｎａｐｈｏｔｈｒｉｐｓ ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、バリオトリプス・ビホルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、ドレパノトリス・レウテリ（Ｄｒｅｐａｎｏｔｈｒｉｓ ｒｅｕｔｅｒｉ）、エンネオトリプス・フラベンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、ヘルチノトリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、リピホロトリプス・クルエンタツス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、シルトトリプス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、タエニオトリプス・カルダモニ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ ｃａｒｄａｍｏｎｉ）、トリプス属種（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）。
シミ目（ｏｒｄｅｒ ｏｆ ｔｈｅ Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）（＝総尾目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ））から、例えば、レピスマ・サカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、テルモビア・ドメスチカ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）。
以下の門の病害虫：軟体動物類（Ｍｏｌｌｕｓｃａ）、特に双殻綱（ｃｌａｓｓ ｏｆ ｔｈｅ Ｂｉｖａｌｖｉａ）から、例えば、ドレイセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ ｓｐｐ．）。
腹足綱（ｃｌａｓｓ ｏｆ ｔｈｅ Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）から、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ビオムファラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、デロセラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ ｓｐｐ．）、ガルバ属種（Ｇａｌｂａ ｓｐｐ．）、リムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ ｓｐｐ．）、ポマケア属種（Ｐｏｍａｃｅａ ｓｐｐ．）、スクネシア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ ｓｐｐ．）。
以下の門の動物寄生生物：へん形動物（Ｐｌａｔｈｅｌｍｉｎｔｈｅｓ）および線虫（Ｎｅｍａｔｏｄａ）、特に蠕虫類（ｃｌａｓｓ ｏｆ ｔｈｅ ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ）から、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンシロストマ・セイラニクム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アシロストマ・ブラジリエンシス（Ａｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンシロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、ブルギア・マライ（Ｂｒｕｇｉａ ｍａｌａｙｉ）、ブルギア・チモリ（Ｂｒｕｇｉａ ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストムム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、カベルチア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、コオペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ ｓｐｐ．）、ジクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ジクチオカウルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ ｆｉｌａｒｉａ）、ジフィロボトリウム・ラツム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ ｌａｔｕｍ）、ドラクンクルス・メジネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ ｍｅｄｉｎｅｎｓｉｓ）、エキノコックス・グラヌロスス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、エキノコックス・ムルチロクラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ベルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファシオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ ｓｐｐ．）、ハエモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ ｓｐｐ．）、ヒメノレピス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ ｎａｎａ）、ヒオストロングルス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ロア・ロア（Ｌｏａ Ｌｏａ）、ネマトジルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、オエソファゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、オピストルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、オンコセルカ・ボルブルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ ｓｐｐ．）、パラゴニムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、シストソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ ｓｐｐ．）、ストロンギロイデス・フエレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、ストロンギロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロニロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、タエニア・サギナタ（Ｔａｅｎｉａ ｓａｇｉｎａｔａ）、タエニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ ｓｏｌｉｕｍ）、トリキネラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネラ・ナチバ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｎａｔｉｖａ）、トリキネラ・ブリトビ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネラ・ネルソニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネラ・プセウドプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、トリクリス・トリクリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、ウケレリア・バンクロフチ（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）。
以下の門の病害虫：線虫（Ｎｅｍａｔｏｄａ）、すなわち、植物寄生線虫類（ｐｈｙｔｏｐａｒａｓｉｔｉｃ ｎｅｍａｔｏｄｅｓ）、特に、アフェレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ブルサフェレンクス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ジチレンクス属種（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ロンギドルス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロイドギネ属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）、プラチレンクス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ラドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、トリコドルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、チレンクルス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キシフィネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｓｐｐ．）。
亜門：原生動物
エイメリア属（Ｅｉｍｅｒｉａ）などの原生動物を防除することもできる。
式（Ｉ）の化合物は、ある一定の濃度または施用量で、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤または植物の性質を改善する薬剤として、または殺微生物剤として、例えば殺菌剤、抗真菌薬、殺細菌剤、殺ウイルス剤（ウィロイドに対する薬剤を含む）として、またはＭＬＯ（マイコプラズマ様微生物）およびＲＬＯ（リケッチア様微生物）に対する薬剤として用いてもよい。適切な場合、それらは、他の有効成分の合成における中間体または前駆体として用いることもできる。
本発明はさらに、少なくとも１つの本発明の有効成分を含む作物保護組成物および／または農薬、例えば灌注、滴下および噴霧液などの製剤ならびにそれから調製される使用形態に関する。一部の場合では、これらの使用形態は、作物保護剤および／または農薬、および／または作用を向上させるアジュバント、例えば浸透剤、例えば、植物油、例えば菜種油、ヒマワリ油、鉱油、例えばパラフィン油、植物脂肪酸のアルキルエステル、例えば菜種油のメチルエステルもしくは大豆油のメチルエステルなどの植物脂肪酸のアルキルエステルもしくはアルカノールアルコキシレート、および／または展着剤、例えばアルキルシロキサン、および／または塩類、例えば有機もしくは無機のアンモニウム塩またはホスホニウム塩、例えば硫酸アンモニウムまたはリン酸水素ジアンモニウム、および／または保持促進剤、例えばスルホコハク酸ジオクチルまたはヒドロキシプロピルグアーポリマー、および／または保湿剤、例えばグリセリン、および／または肥料、例えばアンモニウム、カリウムまたはリンを含有する肥料をさらに含む。
通常の製剤は、例えば、水溶性液剤（ＳＬ）、エマルション濃縮物（ＥＣ）、水滴型エマルション（ＥＷ）、懸濁液濃縮物（ＳＣ、ＳＥ、ＦＳ、ＯＤ）、水分散性顆粒剤（ＷＧ）、顆粒剤（ＧＲ）およびカプセル濃縮物（ＣＳ）である。これらのおよび可能なさらなる製剤の種類は、例えばＣｒｏｐ Ｌｉｆｅ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ａｎｄ ｉｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｍａｎｕａｌ ｏｎ ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ａｎｄ ｕｓｅ ｏｆ ＦＡＯ ａｎｄ ＷＨＯ ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ ｆｏｒ ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ，ＦＡＯ Ｐｌａｎｔ Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ａｎｄ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｐａｐｅｒｓ−１７３，ｐｒｅｐａｒｅｄ ｂｙ ｔｈｅ ＦＡＯ／ＷＨＯ Ｊｏｉｎｔ Ｍｅｅｔｉｎｇ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ，２００４，ＩＳＢＮ：９２５１０４８５７６に記載されている。製剤は、１つ以上の本発明の有効成分だけではなく、さらなる活性な農薬成分を含んでもよい。
これらは、好ましくは、補助剤、例えば増量剤、溶媒、自発性促進剤、担体、乳化剤、分散剤、不凍剤、殺生物剤、増粘剤、および／またはさらなる補助剤、例えばアジュバントを含む製剤または使用形態である。本文脈におけるアジュバントは製剤の生物学的効果を高める成分であるが、その成分自体は生物学的効果を有しない。アジュバントの例は、保持、拡散、葉表面への付着または浸透を促進する薬剤である。
これらの製剤は、公知の方法で、例えば、有効成分と補助剤、例えば増量剤、溶媒および／または固体担体、および／またはさらなる補助剤、例えば界面活性剤とを混合することで製造される。製剤は、適切な製造プラントその他で、施用前または施用時に製造される。
使用される補助剤は、有効成分の製剤またはこれらの製剤から調製される使用形態（例えば、噴霧液または種子粉衣製品などの即時使用できる作物保護組成物）に対して、特別な特性、例えばある種の物理的、技術的および／または生物学的特性を付与するのに適切な物質であることができる。
適切な増量剤は、例えば、水、極性および非極性の液体有機化学物質、例えば芳香族炭化水素および非芳香族炭化水素（パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、クロロベンゼンなど）、アルコールおよびポリオール（適切であれば、置換、エーテル化および／またはエステル化されていてもよい）、ケトン（アセトン、シクロヘキサノンなど）、エステル（脂肪およびオイルを含む）および（ポリ）エーテル、非置換および置換のアミン、アミド、ラクタム（Ｎ−アルキルピロリドンなど）およびラクトン、スルホンおよびスルホキシド（ジメチルスルホキシドなど）である。
用いられる増量剤が水である場合、例えば、補助溶媒として有機溶媒を用いることも可能である。有用な液体溶媒は、実質的には、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンなどの芳香族、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンなどの塩素化芳香族炭化水素および塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンまたはパラフィンなどの脂肪族炭化水素、例えば鉱油留分、鉱油および植物油、ブタノールまたはグリコールなどのアルコールならびにそれらのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒、さらには水である。
基本的に、すべての適切な溶媒を用いることが可能である。適切な溶媒の例は、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンなどの芳香族炭化水素、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンなどの塩素化芳香族炭化水素または塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサン、パラフィン、石油留分、鉱油および植物油などの脂肪族炭化水素、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールまたはグリコールなどのアルコールならびにそれらのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒、さらには水である。
基本的に、すべての適切な担体を用いることができる。有用な担体としては、特に、例えば、アンモニウム塩、およびカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの粉砕天然鉱物、および微粉砕シリカ、アルミナなどの粉砕合成材料、および天然または合成のシリケート、樹脂、ワックスおよび／または固体肥料が挙げられる。このような担体の混合物も同様に用いることができる。顆粒に有用な担体としては、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、ドロマイトなどの破砕および分別された天然岩石、ならびに無機および有機ミールの合成顆粒、さらにはおがくず、紙、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機材料の顆粒が挙げられる。
液化ガス増量剤または溶媒も用いることができる。特に適切な増量剤または担体は、環境温度および大気圧下でガス状のもの、例えばエアロゾル推進剤ガス、例えばハロゲン化炭化水素、さらにはブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素である。
イオン特性もしくは非イオン特性を有する乳化剤および／もしくは泡形成剤、分散剤もしくは湿展剤、またはこれらの界面活性剤の混合物の例は、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸もしくはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールもしくは脂肪酸もしくは脂肪アミン、置換フェノール（好ましくは、アルキルフェノールまたはアリールフェノール）との重縮合物、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（好ましくは、アルキルタウレート）、ポリエトキシル化アルコールもしくはフェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、および硫酸塩、スルホン酸塩およびリン酸塩を含む化合物の誘導体、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、スルホン酸アルキル、硫酸アルキル、スルホン酸アリール、タンパク質加水分解物、リグノサルファイト廃液およびメチルセルロースである。有効成分のうちの１つおよび／または不活性担体のうちの１つが不水溶性であり、施用を水中で行う場合に、界面活性剤の存在は有利である。
製剤中に存在し得るさらなる補助剤、およびそれに由来する使用形態としては、無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなどの色素、ならびにアリザリン色素、アゾ色素および金属フタロシアニン色素などの有機色素、ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの栄養素および微量栄養素が挙げられる。
さらなる成分は、低温安定剤、防腐剤、抗酸化剤、光安定剤、または化学的および／もしくは物理的な安定性を改善する他の薬剤などの安定剤であってもよい。泡形成剤または消泡剤が存在してもよい。
カルボキシメチルセルロース、およびアラビアガム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテートなどの粉末、顆粒またはラテックスの形態の天然および合成のポリマー、あるいはケファリンおよびレシチンなどの天然リン脂質、および合成リン脂質などの粘着付与剤も、製剤およびそれに由来する使用形態の中にさらなる補助剤として存在してもよい。さらなる補助剤は、鉱油および植物油でもよい。
適切な場合、製剤およびそれに由来する使用形態も、さらなる補助剤を含んでもよい。このような添加剤の例としては、芳香剤、保護コロイド、結合剤、接着剤、増粘剤、チキソトロピー剤、浸透剤、保持促進剤、安定剤、金属イオン封鎖剤、錯化剤、保湿剤、展着剤が挙げられる。一般に、有効成分は、製剤化の目的のために一般的に使用されるあらゆる固体もしくは液体の添加剤と組み合わせることができる。
有用な保持促進剤としては、動的表面張力を低下させるすべての物質（例えば、スルホコハク酸ジオクチル）、または粘弾性を高めるすべての物質（例えば、ヒドロキシプロピルグアーポリマー）が挙げられる。
本文脈における有用な浸透剤は、活性農薬成分の植物中への浸透を改善するのに通常用いられるすべての物質である。浸透剤は、本文脈において、（一般的には水系）施用液および／または噴霧コーティングから植物のクチクラに浸透し、それによりクチクラでの有効成分の移動性を高める能力によって定義される。文献（Ｂａｕｒ ｅｔ ａｌ．，１９９７，Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ ５１，１３１−１５２）に記載されている方法を用いて、この特性を決定することができる。例としては、ヤシ脂肪族エトキシレート（１０）またはイソトリデシルエトキシレート（１２）などのアルコールアルコキシレート、脂肪酸エステル、例えば菜種油のメチルエステルまたは大豆油のメチルエステル、脂肪族アミンアルコキシレート、例えばタローアミンエトキシレート（１５）、またはアンモニウム塩および／またはホスホニウム塩、例えば硫酸アンモニウムまたはリン酸水素二アンモニウムが挙げられる。
製剤は、製剤の重量基準で好ましくは０．０００００００１重量％から９８重量％の有効成分、またはより好ましくは０．０１重量％から９５重量％の有効成分、より好ましくは０．５重量％から９０重量％の有効成分を含む。
製剤から調製される使用形態（作物保護組成物）の有効成分含有量は、広い限度内で変動し得る。使用形態の有効成分濃度は、典型的には、使用形態の重量基準で０．０００００００１重量％から９５重量％の有効成分、好ましくは０．００００１重量％から１重量％であることができる。化合物は、使用形態に適した一般的な方法で施用される。
本発明の有効成分による植物および植物部分の処理は、一般的な処理方法によって、例えば浸漬、噴霧、霧化、潅水、蒸発、散粉、雲霧、散布、発泡、塗布、展着、注射、散水（灌注）、細流灌漑によって、そして繁殖材料の場合、特に種子の場合はさらに乾式種子処理、湿式種子処理、スラリー式処理、被覆、１つ以上のコート剤によるコーディングなどによって直接行うか、またはその周辺、生育場所もしくは保管場所に作用させることによって行う。超微量法によって有効成分を分散させるか、または有効成分製剤もしくは有効成分自体を土壌に注入することも可能である。
植物の好ましい直接処理は、葉面散布である。すなわち、本発明の有効成分は葉に施用され、対象の病害虫の感染レベルにしたがって処理回数および施用量を調節することが可能である。
全身活性化合物（ｓｙｓｔｅｍｉｃａｌｌｙ ａｃｔｉｖｅ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）の場合、本発明の有効成分は、根系を介して植物に入り込む。その場合、植物は、植物の生育場所に対して本発明の有効成分を作用させることによって処理される。これは、例えば、土壌または液体肥料中に灌注または混合することによって（すなわち、植物の場所（例えば、土壌または水耕システム）を液体形態の本発明の有効成分に浸漬させること）、または土壌施用（すなわち、本発明の有効成分を固体形態（例えば、顆粒の形態）で植物の場所に導入すること）によって行うことができる。水稲作物の場合、これは、固体施用形態（例えば、顆粒）の本発明の有効成分を計量して水を張った水田に入れることによって行うこともできる。
本発明の有効成分はそのままで用いることもできるし、その製剤を公知の殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺虫剤と混合して用いて、例えば活性スペクトルを拡大させ、または耐性発現を防ぐことができる。多くの場合、相乗効果が得られる。すなわち、混合物の効力は、個々の化合物の効力よりも高い。
有用な混合成分の例は、以下の化合物である。
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤
一般名によってここで特定される有効成分は公知であり、例えば、農薬ハンドブック（「Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ」１４ｔｈ Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ２００６）に記載されているか、またはインターネット（例えば、ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）で見つけることができる。
（１）アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤、例えば
カルバメート類、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタナート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣ、およびキシリルカルブ；または
有機リン酸エステル類、例えばアセフェート、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クマホス、シアノホス、デメトン−Ｓ−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファンファー、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピル Ｏ−（メトキシアミノチオホスホルイル）サリチル酸塩、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトンメチル、パラチオン、パラチオンメチル、フェントエート、ホラート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホンおよびバミドチオン。
（２）ＧＡＢＡ−依存性塩化物チャネル拮抗薬、例えば
シクロジエン有機系塩素化合物、例えばクロルデンおよびエンドスルファン；または
フェニルピラゾール類（フィプロール類）、例えばエチプロールおよびフィプロニル。
（３）ナトリウムチャネル調節剤／電位依存性ナトリウムチャネル遮断薬、例えば
ピレスロイド、例えばアクリナトリン、アレトリン、ｄ−ｃｉｓ−ｔｒａｎｓアレトリン、ｄ−ｔｒａｎｓアレトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン Ｓ−シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ・シフルトリン、シハロトリン、ラムダ・シハロトリン、ガンマ・シハロトリン、シペルメトリン、アルファ・シペルメトリン、ベータ・シペルメトリン、シータ・シペルメトリン、ズイータ・シペルメトリン、シフェノトリン［（１Ｒ）−トランス異性体］、デルタメトリン、エンペントリン［（ＥＺ）−（１Ｒ）異性体）、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１Ｒ）−トランス異性体］、プラレトリン、ピレトリン（除虫菊）、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン［（１Ｒ）異性体］、トラロメトリンおよびトランスフルトリン；または
ＤＤＴ；またはメトキシクロル。
（４）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）作動薬、例えば
ネオニコチノイド、例えばアセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム；またはニコチン。
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）アロステリック活性化剤、例えば、
スピノシン系、例えばスピネトラムおよびスピノサド。
（６）塩化物チャネル活性化剤、例えば
アベルメクチン／ミルベマイシン、例えばアバメクチン、エマメクチンベンゾエート、レピメクチン、ミルベメクチン。
（７）幼若ホルモン模倣剤、例えば
幼若ホルモン類似体、例えば、ヒドロプレン、キノプレン、およびメトプレン；または
フェノキシカルブ；またはピリプロキシフェン。
（８）作用機序が未知または未特定の有効成分、例えば
ハロゲン化アルキル、例えば臭化メチル、他のハロゲン化アルキル；または
クロロピクリン；またはフッ化スルフリル；またはホウ砂；または吐酒石。
（９）選択的摂食阻害薬、例えばピメトロジン；またはフロニカミド。
（１０）ダニ成長阻害薬、例えばクロフェンテジン、ヘキシチアゾクスおよびジフロビダジン；またはエトキサゾール。
（１１）昆虫の消化管の細胞膜の微生物攪乱物質、例えば、バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）、バチルス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ ａｉｚａｗａｉ）、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐｅｃｉｅｓ ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）、およびＢＴ植物タンパク質：Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆａ、Ｃｒｙ２Ａｂ、ｍＣｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ、Ｃｒｙ３４／３５Ａｂ１。
（１２）酸化的リン酸化阻害剤、ＡＴＰ攪乱物質、例えばジアフェンチウロン；または
有機スズ化合物、例えばアゾシクロチン、シヘキサチン、およびフェンブタチンオキシド；または
プロパルギット；またはテトラジホン。
（１３）Ｈプロトン勾配を遮断することにより作用する酸化的リン酸化の脱共役剤、例えばクロルフェナピル、ＤＮＯＣおよびスルフルラミド。
（１４）ニコチン作用性アセチルコリン受容体アンタゴニスト、例えばベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシラム、チオスルタップナトリウム。
（１５）キチン生合成阻害剤、０型、例えばビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロン。
（１６）キチン生合成阻害剤、１型、例えばブプロフェジン。
（１７）脱皮攪乱物質、双翅類、例えばシロマジン。
（１８）エクジソン受容体作動薬、例えばクロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジド。
（１９）オクトパミン作動薬、例えばアミトラズ。
（２０）複合体ＩＩＩ電子伝達阻害剤、例えばヒドラメチルノン；またはアセキノシル；またはフルアクリピリム。
（２１）複合体Ｉ電子伝達阻害剤、例えばＭＥＴＩ系殺ダニ剤、例えばフェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラドおよびトルフェンピラド；または
ロテノン（デリス）。
（２２）電位依存性ナトリウムチャネル遮断薬、例えばインドキサカルブ；またはメタフルミゾン。
（２３）アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼの阻害薬、例えば
テトロン酸誘導体およびテトラミン酸誘導体、例えばスピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマト。
（２４）複合体ＩＶ電子伝達阻害剤、例えばホスフィン、例えばリン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィンおよびリン化亜鉛；またはシアン化物。
（２５）複合体ＩＩ電子伝達阻害剤、例えばシエノピラフェン。
（２８）リアノジン受容体エフェクター、例えば
ジアミド系、例えばクロラントラニリプロールおよびフルベンジアミド。
作用機序が未知のさらなる有効成分、例えばアミドフルメット、アザジラクチン、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオナ−ト、氷晶石、シアントラニリプロール（シアジピル）、シフルメトフェン、ジコホル、ジフロビダジン、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルフィプロール、フルオピラム、フフェノジド、イミダクロチズ、イプロジオン、メペルフルスリン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、テトラメチルフルスリン、およびヨードメタン；そしてさらに、バチルス・ファーマス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）（特に菌ＣＮＣＭ Ｉ−１５８２、例えばＶＯＴｉＶＯ（商標）、ＢｉｏＮｅｍ）および以下の既知の活性体に基づいた製剤：
３−ブロモ−Ｎ−｛２−ブロモ−４−クロロ−６−［（１−シクロプロピルエチル）カルバモイル］フェニル｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（国際公開第２００５／０７７９３４号パンフレットから公知である）、４−｛［（６−ブロモピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（国際公開第２００７／１１５６４４号パンフレットから公知である）、４−｛［（６−フルオロピリド−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（国際公開第２００７／１１５６４４号パンフレットから公知である）、４−｛［（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（国際公開第２００７／１１５６４４号パンフレットから公知である）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（国際公開第２００７／１１５６４４号パンフレットから公知である）、フルピラジフロン、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（国際公開第２００７／１１５６４３号パンフレットから公知である）、４−｛［（５，６−ジクロロピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（国際公開第２００７／１１５６４６号パンフレットから公知である）、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（国際公開第２００７／１１５６４３号パンフレットから公知である）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（欧州特許出願公開第０５３９５８８号明細書から公知である）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（欧州特許出願公開第０５３９５８８号明細書から公知である）、｛［１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン｝シアナミド（国際公開第２００７／１４９１３４号パンフレットから公知である）およびそのジアステレオマー｛［（１Ｒ）−１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン｝シアナミド（Ａ）および｛［（１Ｓ）−１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデン｝シアナミド（Ｂ）（同様に国際公開第２００７／１４９１３４号パンフレットから公知である）およびスルフォキサフロルおよびそれらのジアステレオマー、ジアステレオマー群Ａ（国際公開第２０１０／０７４７４７号パンフレット、国際公開第２０１０／０７４７５１号パンフレットから公知である）として指定される［（Ｒ）−メチル（オキシド）｛（１Ｒ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアナミド（Ａ１）および［（Ｓ）−メチル（オキシド｛（１Ｓ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアナミド（Ａ２）、ジアステレオマー群Ｂ（同様に国際公開第２０１０／０７４７４７号パンフレット、国際公開第２０１０／０７４７５１号パンフレットから公知である）として指定される［（Ｒ）−メチル（オキシド）｛（１Ｓ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアナミド（Ｂ１）および［（Ｓ）−メチル（オキシド）｛（１Ｒ）−１−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］エチル｝−λ４−スルファニリデン］シアナミド（Ｂ２）、および１１−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−１２−ヒドロキシ−１，４−ジオキサ−９−アザジスピロ［４．２．４．２］テトラデカ−１１−エン−１０−オン（国際公開第２００６／０８９６３３号パンフレットから公知である）、３−（４’−フルオロ−２，４−ジメチルビフェニル−３−イル）−４−ヒドロキシ−８−オキサ−１−アザスピロ［４．５］デカ−３−エン−２−オン（国際公開第２００８／０６７９１１号パンフレットから公知である）、１−｛２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−アミン（国際公開第２００６／０４３６３５号パンフレットから公知である）、［（３Ｓ，４ａＲ，１２Ｒ，１２ａＳ，１２ｂＳ）−３−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］−６，１２−ジヒドロオキシ（ジヒドロキシ）−４，１２ｂ−ジメチル−１１−オキソ−９−（ピリジン−３−イル）−１，３，４，４ａ，５，６，６ａ，１２，１２ａ，１２ｂ−デカヒドロ−２Ｈ，１１Ｈ−ベンゾ［ｆ］ピラノ［４，３−ｂ］クロメン−４−イル］メチルシクロプロパンカルボキシレート（国際公開第２００８／０６６１５３号パンフレットから公知である）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド（国際公開第２００６／０５６４３３号パンフレットから公知である）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド（国際公開第２００６／１００２８８号パンフレットから公知である）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−エチルベンゼンスルホンアミド（国際公開第２００５／０３５４８６号パンフレットから公知である）、４−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−１，２−ベンゾチアゾール−３−アミン １，１−ジオキシド（国際公開第２００７／０５７４０７号パンフレットから公知である）、Ｎ−［１−（２，３−ジメチルフェニル）−２−（３，５−ジメチルフェニル）エチル］−４，５−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−アミン（国際公開第２００８／１０４５０３号パンフレットから公知である）、｛１’−［（２Ｅ）−３−（４−クロロフェニル）プロパノール−２−エン−１−イル］−５−フルオロスピロ［インドール−３，４’−ピペリジン］−１（２Ｈ）−イル｝（２−クロロピリジン−４−イル）メタノン（国際公開第２００３／１０６４５７号パンフレットから公知である）、３−（２，５−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，８−ジアザスピロ［４．５］デカ−３−エン−２−オン（国際公開第２００９／０４９８５１号パンフレットから公知である）、３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１，８−ジアザスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イルエチルカルボナート（国際公開第２００９／０４９８５１号パンフレットから公知である）、４−（ブタ−２−イン−１−イルオキシ）−６−（３，５−ジメチルピペリジン−１−イル）−５−フルオロピリミジン（国際公開第２００４／０９９１６０号パンフレットから公知である）、（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロン酸ニトリル（国際公開第２００５／０６３０９４号パンフレットから公知である）、（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル）マロン酸ニトリル（国際公開第２００５／０６３０９４号パンフレットから公知である）、８−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−３−［６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−イル］−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン（国際公開第２００７／０４０２８０号パンフレットから公知である）、フロメトキン、ＰＦ１３６４（ＣＡＳ登録番号１２０４７７６−６０−２）（日本国特許出願公開第２０１０／０１８５８６号明細書から公知である）、５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（日本国特許出願公開第２００７／０７５４５９号明細書から公知である）、５−［５−（２−クロロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（日本国特許出願公開第２００７／０７５４５９号明細書から公知である）、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−｛２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル｝ベンズアミド（国際公開第２００５／０８５２１６号パンフレットから公知である）、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（エチル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝−１，３−オキサゾール−２（５Ｈ）−オン（すべて国際公開第２０１０／００５６９２号パンフレットから公知である）、ＮＮＩ−０７１１（国際公開第２００２／０９６８８２号パンフレットから公知である）、１−アセチル−Ｎ−［４−（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−メトキシプロパン−２−イル）−３−イソブチルフェニル］−Ｎ−イソブチリル−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（国際公開第２００２／０９６８８２号パンフレットから公知である）、メチル２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−クロロ−３−メチルベンゾイル］−２−メチルヒドラジンカルボキシレート（国際公開第２００５／０８５２１６号パンフレットから公知である）、メチル２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−シアノ−３−メチルベンゾイル］−２−エチルヒドラジンカルボキシレート（国際公開第２００５／０８５２１６号パンフレットから公知である）、メチル２−［２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）−５−シアノ−３−メチルベンゾイル］−２−メチルヒドラジンカルボキシレート（国際公開第２００５／０８５２１６号パンフレットから公知である）、メチル２−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−１，２−ジエチルヒドラジンカルボキシレート（国際公開第２００５／０８５２１６号パンフレットから公知である）、メチル２−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル）｝アミノ）ベンゾイル］−２−エチルヒドラジンカルボキシレート（国際公開第２００５／０８５２１６号パンフレットから公知である）、（５ＲＳ，７ＳＲ；５ＲＳ，７ＳＲ）−１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−７−メチル−８−ニトロ−５−プロポキシイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（国際公開第２００７／１０１３６９号パンフレットから公知である）、２−｛６−［２−（５−フルオロピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−イル］ピリジン−２−イル｝ピリミジン（国際公開第２０１０／００６７１３号パンフレットから公知である）、２−｛６−［２−（ピリジン−３−イル）−１，３−チアゾール−５−イル］ピリジン−２−イル｝ピリミジン（国際公開第２０１０
／００６７１３号パンフレットから公知である）、１−（３−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−（メチルカルバモイル）フェニル］−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（国際公開第２０１０／０６９５０２号パンフレットから公知である）、１−（３−クロロピリジン−２−イル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−（メチルカルバモイル）フェニル］−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（国際公開第２０１０／０６９５０２号パンフレットから公知である）、Ｎ−［２−（ターシャリ−ブチルカルバモイル）−４−シアノ−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（国際公開第２０１０／０６９５０２号パンフレットから公知である）、Ｎ−［２−（ターシャリ−ブチルカルバモイル）−４−シアノ−６−メチルフェニル］−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−３−｛［５−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−テトラゾール−２−イル］メチル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（国際公開第２０１０／０６９５０２号パンフレットから公知である）、（１Ｅ）−Ｎ−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−Ｎ’−シアノ−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）エタンイミドアミド（国際公開第２００８／００９３６０号パンフレットから公知である）、Ｎ−［２−（５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）−４−クロロ−６−メチルフェニル］−３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（中国特許出願公開第１０２０５７９２５号から公知である）、およびメチル２−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−２−エチル−１−メチルヒドラジンカルボキシレート（国際公開第２０１１／０４９２３３号パンフレットから公知である）。
殺菌剤
（１）エルゴステロール生合成阻害剤、例えばアルジモルフ、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンヘキサミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルトリアホル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イマザリル、イマザリル硫酸塩、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ヌアリモル、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ピペラリン、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、クインコナゾール、シメコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、テルビナフィン、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウニコナゾール−ｐ、ビニコナゾール、ボリコナゾール、１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、メチル１−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート、Ｎ’−｛５−［５−（ジフルオロメチル）−２−メチル−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミド、およびＯ−［１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオアート。
（２）呼吸阻害剤（呼吸鎖阻害剤）、例えば、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、ジフルメトリム、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、フラメトピル、フルメシクロックス、ｓｙｎ−エピマー・ラセミ化合物１ＲＳ、４ＳＲ、９ＲＳ、および反エピマー・ラセミ化合物１ＲＳ、４ＳＲ、９ＳＲのイソピラザム混合物、イソピラザム（反エピマー・ラセミ化合物）、イソピラザム（反エピマーエナンチオマー１Ｒ、４Ｓ、９Ｓ）、イソピラザム（反エピマーエナンチオマー１Ｓ、４Ｒ、９Ｒ）、イソピラザム（ｓｙｎ−エピマー・ラセミ化合物１ＲＳ、４ＳＲ、９ＲＳ）、イソピラザム（ｓｙｎ−エピマーエナンチオマー１Ｒ、４Ｓ、９Ｒ）、イソピラザム（ｓｙｎ−エピマーエナンチオマー１Ｓ、４Ｒ、９Ｓ）、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、チフルザミド、１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、５，８−ジフルオロ−Ｎ−［２−（２−フルオロ−４−｛［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］オキシ｝フェニル）エチル］キナゾリン−４−アミン、Ｎ−［９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［（１Ｓ，４Ｒ）−９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、およびＮ−［（１Ｒ，４Ｓ）−９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド。
（３）呼吸鎖の錯体ＩＩＩに作用する呼吸インヒビダー（呼吸鎖阻害剤）、例えばアメトクトラジン、アミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、クメトキシストロビン、クモキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、ファモキサドン、フェナミドン、フェノキシストロビン、フルオキサストロビン、クレキシムメチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブ、トリクロピリカルブ、トリフロキシストロビン、（２Ｅ）−２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアタンアミド、（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）エタンアミド、（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［（Ｅ）−（｛１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝イミノ）メチル］フェニル｝エタンアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルエテニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（２Ｅ，３Ｅ）−４−（２，６−ジクロロフェニル）ブタ−３−エン−２−イリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、５−メトキシ−２−メチル−４−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、メチル（２Ｅ）−２−｛２−［（｛シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝スルファニル）メチル］フェニル｝−３−メトキシプロプ−２−エノアート、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−（ホルミルアミノ）−２−ヒドロキシベンズアミド、２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド、および（２Ｒ）−２−｛２−［（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝−２−メトキシ−Ｎ−メチルアセトアミド。
（４）有糸***と細胞***の阻害剤、例えばベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、フルオピコリド、フベリダゾール、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネートメチル、チオファネート、ゾキサミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、および３−クロロ−５−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン。
（５）非特異的活性を備えた化合物、例えばボルドー液、カプタホール、キャプタン、クロロタロニル、水酸化銅のような銅製剤、ナフテン酸銅、酸化銅、塩基性塩化銅、硫酸銅、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、ファーバム、フルオロホルペット、フォルペット、グアザチン、グアザチン・アセタート、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジントリアセテート、マンカッパー、マンコゼブ、マンネブ、メチラム、メチラム亜鉛、オキシン銅、プロパミジン、プロビネブ、硫黄および硫黄製剤、例えばカルシウムポリ硫化物、チウラム、トリルフルアニド、ジネブ、およびジラム。
（６）抵抗性誘導体、例えばアシベンゾラル−Ｓ−メチル、イソチアニル、プロベナゾール、およびチアジニル。
（７）アミノ酸とタンパク質生合成の阻害剤、例えばアンドプリム、ブラスチシジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメサニル、および３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン。
（８）ＡＴＰ生産阻害剤、例えば酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ、およびシルチオファム。
（９）細胞壁合成阻害剤、例えばベンチアバリカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、ポリオキシン、ポリオキソリム、バリダマイシンＡ、およびバリフェナラート。
（１０）脂質および細胞膜の合成阻害剤、例えばビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、エジフェンホス、エトリジアゾール、ヨードカルブ、イプロベンホス、イソプロチオラン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロチオカルブ、ピラゾホス、キントゼン、テクナゼンおよびトルクロホス−メチル。
（１１）メラニン生合成阻害剤、例えばカルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フサライド、ピロキロン、トリシクラゾール、２，２，２−トリフルオロエチル｛３−メチル−１−［（４−メチルベンゾイル）アミノ］ブタノ−２−イル｝カルバメート。
（１２）核酸合成阻害剤、例えばベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ（キララキシル）、ブピリメート、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ（メフェノキサム）、オフラセ、オキサジキシルおよびオキソリン酸。
（１３）シグナル伝達阻害剤、例えばクロゾリネート、フェンピクロニル、フルジオキソニル、イプロジオン、プロシミドン、キノキシフェン、およびビンクロゾリン。
（１４）脱共役剤、例えばビナプアクリル、ジノカップ、フェリムゾン、フルアジナム、およびメプチルジノカップ。
（１５）さらなる化合物、例えばベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン、カルボン、キノメチオナート、ピリオフェノン（クラザフェノン）、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロメジン、ジフェンゾクアット、メチル硫酸ジフェンゾコート、ジフェニルアミン、ｅｃｏｍａｔ、フェンピラザミン、フルメトベル、フルオロミド、フルスルファミド、フルチアニル、ホセチルアルミニウム、ホセチルカルシウム、ホセチルナトリウム、ヘキサクロロベンゼン、イルママイシン、メタスルホカルブ、メチル・イソチオシアナート、メトラフェノン、ミルジオマイシン、ナタマイシン、ニッケル・ジメチルジチオカルバマート、ニトロタールイソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ、オキシフェンチイン、ペンタクロロフェノール、およびそれらの塩、フェノトリン、リン酸、およびそれらの塩、プロパモカルブ−ホセチレート、プロパノシン−ナトリウム、プロキナジド、ピリモルフ、（２Ｅ）−３−（４−ターシャリ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルホリン−４−イル）プロパノール−２−エン−１−オン、（２Ｚ）−３−（４−ターシャリ−ブチルフェニル）−３−（２−クロロピリジン−４−イル）−１−（モルホリン−４−イル）プロパノール−２−エン−１−オン、ピロルニトリン、テブフロキン、テクロフタラム、トルニファニド、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド、（３Ｓ，６Ｓ，７Ｒ，８Ｒ）−８−ベンジル−３−［（｛３−［（イソブチリルオキシ）メトキシ］−４−メトキシピリジン−２−イル｝カルボニル）アミノ］−６−メチル−４，９−ジオキソ−１，５−ジオキソナン−７−イル ２−メチルプロパノアート、１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、１−（４−｛（４−［（５Ｓ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１、３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、１−（４−｛４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝、ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、１−（４−メトキシフェノキシ）−３，３−ジメチルブタン−２−イル１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキシレート、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、２，３−ジブチル−６−クロロチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、２，６−ジメチル−１Ｈ，５Ｈ−［１，４］ジチイノ［２，３−ｃ：５，６−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｒ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（５Ｓ）−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−｛４−［４−（５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−クロメン−４−オン、２−クロロ−５−［２−クロロ−１−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−４−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル］ピリジン、２−フェニルフェノールおよびその塩、３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、３，４，５−トリクロロピリジン−２，６−ジカルボニトリル、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−１，２−オキサゾリジン−３−イル］ピリジン、３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−４−（２，６−ジフルオロフェニル）−６−メチルピリダジン、４−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３，６−ジメチルピリダジン、５−アミノ−１，３，４−チアジアゾール−２−チオール、５−クロロ−Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（プロパノール−２−イン−１−イル）チオフェン−２−スルホニルヒドラジド、５−フルオロ−２−［（４−フルオロベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン、５−フルオロ−２−［（４−メチルベンジル）オキシ］ピリミジン−４−アミン、５−メチル−６−オクチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、エチル（２Ｚ）−３−アミノ−２−シアノ−３−フェニルプロプ−２−エノアート、Ｎ’−（４−｛［３−（４−クロロベンジル）−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ｝−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｎ−（４−クロロベンジル）−３−［３−メトキシ−４−（プロパノール−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（４−クロロフェニル）（シアノ）メチル］−３−［３−メトキシ−４−（プロパノール−２−イン−１−イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、Ｎ−［（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２−フルオロ−４−ヨードピリジン−３−カルボキサミド、Ｎ−｛（Ｅ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−フェニルアセトアミド、Ｎ’−｛４−［（３−ターシャリ−ブチル−４−シアノ−１，２−チアゾール−５−イル）オキシ］−２−クロロ−５−メチルフェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−メチル−２−（１−｛［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝ピペリジン−４−イル）−Ｎ−［（１Ｓ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド、ペンチル｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメート、フェナジン−１−カルボン酸、キノリン−８−オール、およびキノリン−８−オール硫酸塩（２：１）、およびｔｅｒｔ−ブチル｛６−［（｛［（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメート。
（１６）さらなる化合物、例えば１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［２’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（４’−クロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（２’，４’−ジクロロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（２’，５’−ジフルオロビフェニル−２−イル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［４’−（プロパノール−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、５−フルオロ−１，３−ジメチル−Ｎ−［４’−（プロパノール−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−［４’−（プロパノール−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−（４’−エチニルビフェニル−２−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−［４’−（３，３−ジメチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、４−（ジフルオロメチル）−２−メチル−Ｎ−［４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル−２−イル］−１，３−チアゾール−５−カルボキサミド、５−フルオロ−Ｎ−［４’−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−［４’−（３−ヒドロキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、５−フルオロ−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−［４’−（３−メトキシ−３−メチルブタ−１−イン−１−イル）ビフェニル−２−イル］ピリジン−３−カルボキサミド、（５−ブロモ−２−メトキシ−４−メチルピリジン−３−イル）（２，３，４−トリメトキシ−６−メチルフェニル）メタノン、Ｎ−［２−（４−｛［３−（４−クロロフェニル）プロパノール−２−イン−１−イル］オキシ｝−３−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ２−（メチルスルホニル）バリンアミド、４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］ブタン酸、およびブタ−３−イン−１−イル｛６−［（｛［（Ｚ）−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン−２−イル｝カルバメート。
分類（１）から（１６）に記載される混合成分はすべて、それらの官能基に基づいて可能な場合には適切な塩基または酸と塩を形成してもよい。
すべての植物および植物部分は、本発明にしたがって処理することができる。本明細書において、植物は、望ましいおよび望ましくない野生植物または作物（天然に存在する作物を含む）などのすべての植物および植物集団を意味すると理解される。作物は、従来の育種方法および最適化法によって、またはバイオテクノロジー手法および遺伝子工学的手法によって、またはこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物でもよく、トランスジェニック植物を含み、植物育種家の権利によって保護され得るまたは保護され得ない植物品種を含む。植物部分は、地上および地下にあるすべての植物部分および植物器官、例えば芽、葉、花および根を意味すると理解され、これらの例としては、葉、針葉、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎および地下茎が挙げられる。また、植物部分としては、収穫材料ならびに栄養繁殖材料および生殖繁殖材料、例えば苗木、塊茎、地下茎、切り枝および種子が挙げられる。
すでに上述したように、すべての植物およびそれらの部分を本発明にしたがって処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種および植物品種、または異種交配もしくはプロトプラスト融合などの従来の生物育種方法によって得られたもの、さらにはそれらの部分を処理する。さらに好ましい実施形態では、（適切な場合は、従来の方法と組み合わせて）遺伝子工学的手法によって得られたトランスジェニック植物および植物品種（遺伝的改変生物）、ならびにそれらの部分を処理する。「部分」または「植物の部分」または「植物部分」という用語は、上に説明した。より好ましくは、市販されているかまたは使用されている植物品種の植物を、本発明にしたがって処理する。植物品種は、新たな特性（「形質」）を有する植物であって、従来の育種、突然変異誘発または組換えＤＮＡ技術によって得られた植物を意味すると理解される。それらは、品種、亜種、生物型または遺伝子型であることができる。
有効成分による植物および植物部分の本発明の処理は、一般的な処理方法によって、例えば浸漬、噴霧、蒸発、雲霧、散布、塗布、注射、散水によって、そして繁殖材料の場合、特に種子の場合はさらに１つ以上のコート剤を施用することによって直接行うか、またはそれらをその周辺、生育場所または保管場所に作用させることによって行う。
好ましい植物は、有用な植物、観賞植物、芝類、公共区域および家庭区域で観賞植物として使用される一般的に使用される樹木、および森林樹木の群からの植物である。森林樹木としては、木材、セルロース、紙および樹木の一部から製造された製品を製造するための樹木が挙げられる。
本明細書において使用される有用な植物という用語は、食糧、動物飼料もしくは燃料を得るためのまたは工業目的のための植物として使用される作物を指す。
本発明の有効成分で処理できる有用な植物としては、例えば、以下の植物種が挙げられる。芝生、ブドウの木、穀類、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、イネ、トウモロコシおよびキビ／ソルガム；ビート、例えばテンサイおよび飼料用ビート；果実、例えば仁果、核果およびソフトフルーツ、例えばリンゴ、西洋ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボおよび液果類、例えばイチゴ、ラズベリー、クロイチゴ；マメ類、例えばインゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメおよび大豆；油料作物、例えば菜種、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、トウゴマ、カカオマメおよびラッカセイ；ウリ科植物、例えばカボチャ（ｐｕｍｐｋｉｎ）／カボチャ（ｓｑｕａｓｈ）、キュウリおよびメロン；繊維植物、例えば綿、アマ、アサおよびジュート；柑橘類果実、例えばオレンジ、レモン、グレープフルーツおよびタンジェリン；野菜、例えばホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ種、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモおよびピーマン；クスノキ科、例えばアボガド、クスノキ属（Ｃｉｎｎａｍｏｍｕｍ）、ショウノウ；またはさらにはタバコ、堅果類、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウの蔓、ホップ、バナナ、ラテックス植物および観賞植物、例えば花、低木、落葉樹および針葉樹などの植物。この列挙は、制限となるものではない。
本発明の有効成分で処理するのに特に適切な標的作物は、以下の植物であると考えられる。綿、ナス、芝生、仁果、核果、ソフトフルーツ、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、キュウリ、タバコ、ブドウの木、イネ、穀類、西洋ナシ、インゲンマメ、大豆、菜種、トマト、ピーマン、メロン、キャベツ、ジャガイモおよびリンゴ。
本発明の方法によって改善され得る樹木の例としては、以下のものが挙げられる。モミ属（Ａｂｉｅｓ ｓｐ．）、ユーカリ属（Ｅｕｃａｌｙｐｔｕｓ ｓｐ．）、トウヒ属（Ｐｉｃｅａ ｓｐ．）、マツ属（Ｐｉｎｕｓ ｓｐ．）、トキノキ属（Ａｅｓｃｕｌｕｓ ｓｐ．）、プラタナス属（Ｐｌａｔａｎｕｓ ｓｐ．）、シナノキ種（Ｔｉｌｉａ ｓｐ．）、カエデ属（Ａｃｅｒ ｓｐ．）、ツガ属（Ｔｓｕｇａ ｓｐ．）、フラクシナス属（Ｆｒａｘｉｎｕｓ ｓｐ．）、ナナカマド属（Ｓｏｒｂｕｓ ｓｐ．）、カバノキ属（Ｂｅｔｕｌａ ｓｐ．）、サンザシ属（Ｃｒａｔａｅｇｕｓ ｓｐ．）、ニレ属（Ｕｌｍｕｓ ｓｐ．）、コナラ属（Ｑｕｅｒｃｕｓ ｓｐ．）、ブナ属（Ｆａｇｕｓ ｓｐ．）、ヤナギ属（Ｓａｌｉｘ ｓｐ．）、ハコヤナギ属（Ｐｏｐｕｌｕｓ ｓｐ．）。
本発明の方法によって改善され得る好ましい樹木は、以下のものである：トチノキ属（ｓｐｅｃｉｅｓ Ａｅｓｃｕｌｕｓ）の樹木から：セイヨウトチノキ（Ａ．ｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎｕｍ）、アエスクルル・パリフロラ（Ａ．ｐａｒｉｆｌｏｒａ）、ベニハナトチノキ（Ａ．ｃａｒｎｅａ）；スズカケノキ科（ｓｐｅｃｉｅｓ Ｐｌａｔａｎｕｓ）の樹木から：プラタナス・アセリフロラ（Ｐ．ａｃｅｒｉｆｌｏｒａ）、プラタナス・オキシデンタリス（Ｐ．ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、プラタナス・ラセモサ（Ｐ．ｒａｃｅｍｏｓａ）；アカエゾマツ種（ｓｐｅｃｉｅｓ Ｐｉｃｅａ）の樹木から：オウシュウトウヒ（Ｐ．ａｂｉｅｓ）；マツ属（ｓｐｅｃｉｅｓ Ｐｉｎｕｓ）の樹木から：ピヌス・ラディアート（Ｐ．ｒａｄｉａｔｅ）、ポンデローサマツ（Ｐ．ｐｏｎｄｅｒｏｓａ）、ピヌス・コントルタ（Ｐ．ｃｏｎｔｏｒｔａ）、ピヌス・シルベスタ（Ｐ．ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ）、エリオットマツ（Ｐ．ｅｌｌｉｏｔｔｉｉ）、アメリカミヤマゴヨウ（Ｐ．ｍｏｎｔｅｃｏｌａ）、ピヌス・アルビカウリス（Ｐ．ａｌｂｉｃａｕｌｉｓ）、レジノーサマツ（Ｐ．ｒｅｓｉｎｏｓａ）、ダイオウマツ（Ｐ．ｐａｌｕｓｔｒｉｓ）、テーダマツ（Ｐ．ｔａｅｄａ）、フレキシマツ（Ｐ．ｆｌｅｘｉｌｉｓ）、ピヌス・ジェフレギ（Ｐ．ｊｅｆｆｒｅｇｉ）、バンクスマツ（Ｐ．ｂａｋｓｉａｎａ）、ストローブマツ（Ｐ．ｓｔｒｏｂｅｓ）；ユーカリ種（ｓｐｅｃｉｅｓ Ｅｕｃａｌｙｐｔｕｓ）の樹木から：ユーカリ・グランディス（Ｅ．ｇｒａｎｄｉｓ）、ユーカリ・グロブラス（Ｅ．ｇｌｏｂｕｌｕｓ）、ユーカリ・カマデンチス（Ｅ．ｃａｍａｄｅｎｔｉｓ）、ユーカリ・ナイテンス（Ｅ．ｎｉｔｅｎｓ）、ユーカリ・オブリクア（Ｅ．ｏｂｌｉｑｕａ）、ユーカリ・レグナンス（Ｅ．ｒｅｇｎａｎｓ）、ユーカリ・ピルラルス（Ｅ．ｐｉｌｕｌａｒｕｓ）。
本発明の方法によって改善され得る特に好ましい樹木は、以下のものである：マツ種（ｓｐｅｃｉｅｓ Ｐｉｎｕｓ）の樹木から：ピヌス・ラディアート（Ｐ．ｒａｄｉａｔｅ）、ポンデローサマツ（Ｐ．ｐｏｎｄｅｒｏｓａ）、ピヌス・コントルタ（Ｐ．ｃｏｎｔｏｒｔａ）、ピヌス・シルベスタ（Ｐ．ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ）、ストローブマツ（Ｐ．ｓｔｒｏｂｅｓ）；ユーカリ種（ｓｐｅｃｉｅｓ Ｅｕｃａｌｙｐｔｕｓ）の樹木から：ユーカリ・グランディス（Ｅ．ｇｒａｎｄｉｓ）、ユーカリ・グロブラス（Ｅ．ｇｌｏｂｕｌｕｓ）、およびユーカリ・カマデンチス（Ｅ．ｃａｍａｄｅｎｔｉｓ）。
本発明の方法によって改善され得る非常に特に好ましい樹木は、以下のものである。セイヨウトチノキ、スズカケノキ科（Ｐｌａｔａｎａｃｅａｅ）、シナノキ（ｌｉｎｄｅｎ ｔｒｅｅ）、カエデ（ｍａｐｌｅ ｔｒｅｅ）。
本発明はまた、寒地型芝草および暖地型芝草を含むあらゆる芝草類にも適用できる。
植物種または植物品種、ならびにそれらの場所および成長条件（土壌、天候、生育期間、栄養）によっては、本発明の処理は、超相加的（「相乗」）効果をもたらすこともある。例えば、可能性としては、施用量の低減、および／または活性スペクトルの拡大、および／または本発明にしたがって使用することができる化合物および組成物の活性の向上、植物成長の改善、高温もしくは低温に対する耐性の向上、干魃または水もしくは土壌の塩分レベルに対する耐性の向上、開花能の向上、収穫の簡易化、成熟の加速、収量の増大、収穫物の品質の向上および／または栄養価の上昇、収穫物の保存期間および／または加工性の増加が挙げられ、これらは、実際に予想される効果を超えるものである。
本発明にしたがって好ましく処理されるべきトランスジェニック植物または植物品種（遺伝子工学によって得られるもの）としては、遺伝子改変によって、これらの植物に特に有利で有用な特性（「形質」）を付与する遺伝物質が与えられたすべての植物が挙げられる。このような特性の例は、植物成長の改善、高温または低温に対する耐性の向上、干魃または水もしくは土壌の塩分レベルに対する耐性の向上、開花能の向上、収穫の簡易化、成熟の加速、収量の増大、収穫物の品質の向上および／または栄養価の上昇、収穫物の保存期間の延長および／または加工性が挙げられる。このような特性の特に重視されるさらなる例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌および／またはウイルスなどの動物および微生物の病害虫に対する植物の防御力の向上、さらにはある種の除草活性有効成分に対する植物の耐性の向上である。トランスジェニック植物の例としては、穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、テンサイ、トマト、エンドウマメおよび他の種類の野菜、綿、タバコ、菜種などの重要作物、さらには果物植物（リンゴ、西洋ナシ、柑橘類果実およびブドウの果実を有するもの）を挙げられるが、特に重視されるべきものは、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、タバコおよび菜種である。特に重視される形質は、植物中で形成される毒素、特にバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の遺伝物質によって（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦ、さらにはそれらの組み合わせによって）植物中で形成される毒素による、昆虫、クモ類、線虫、ナメクジおよびカタツムリに対する植物の防御力の向上である（以下、「Ｂｔ植物」と称する）。また、特に重視される形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシターおよび耐性遺伝子、ならびにそれに対応する発現タンパク質および毒素による真菌、細菌およびウイルスに対する植物の防御力の向上である。さらに特に重視される形質は、ある種の除草有効成分、例えばイミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサートまたはホスフィノトリシンに対する植物の耐性の向上である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。所望の対象の形質を付与する遺伝子はまた、トランスジェニック植物中で互いに組み合わせて存在してもよい。「Ｂｔ植物」の例としては、トウモロコシ品種、綿品種、大豆品種およびジャガイモ品種が挙げられ、これらは、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（綿）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されている。除草剤耐性植物の例としては、トウモロコシ品種、綿品種および大豆品種が挙げられ、これらは、Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホサートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば菜種）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに対する耐性）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素に対する耐性、例えばトウモロコシ）の商品名で販売されている。また、除草剤耐性植物（除草剤耐性のために従来の方式で育種された植物）としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）の名称（例えば、トウモロコシ）で販売されている品種が挙げられる。当然のことながら、これらの記述は、これらの遺伝形質、または現在も開発され、および将来開発および／もしくは販売される遺伝形質を有する植物品種についても適用する。
前記植物は、本発明の一般式Ｉの化合物および／または有効成分混合物を用いて特に有利な方法で、本発明にしたがって処理することができる。有効成分または混合物についての上述の好ましい範囲は、これら植物の処理にも適用する。特に重視されるものは、本明細書において具体的に記載される化合物または混合物による植物の処理である。
さらに、本発明の化合物は、例えば有害な吸汁昆虫、刺咬昆虫および他の病害虫（これらは、植物寄生生物、貯蔵物病害虫、工業材料を破壊する病害虫、および動物衛生分野における寄生生物を含む衛生病害虫である）を含む多数の異なる病害虫を防除するのに用いることができ、それら生物の防除、例えばそれらの排除および根絶に用いることができる。したがって、本発明は、病害虫の防除方法も含む。
動物衛生分野、すなわち獣医学の分野において、本発明の有効成分は、動物寄生生物、特に外部寄生生物または内部寄生生物に対して作用する。「内部寄生生物」という用語は、特に、条虫、線虫または吸虫などの蠕虫、およびコクシジウム類などの原生動物を含む。外寄生生物は、典型的にはおよび好ましくは、節足動物、特にハエ（刺咬および舐め）、寄生性ハエ幼虫、シラミ、毛ジラミ、ハジラミ、ノミなどの昆虫；またはマダニ、例えばカタダニもしくは軟ダニなどのコナダニ、またはヒゼンダニ、ツツガムシ、トリサシダニなどのダニなどである。
これらの寄生生物としては、以下ものが挙げられる。
アノプルリダ目（ｏｒｄｅｒ ｏｆ ｔｈｅ Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）から、例えば、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペジクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、フチルス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、およびソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）；具体例として以下のものが挙げられる：リノグナツス・セトスス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｅｔｏｓｕｓ）、リノグナツス・ビツリ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｖｉｔｕｌｉ）、リノグナツス・オビルス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｏｖｉｌｌｕｓ）、リノグナツス・オビホルミス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｏｖｉｆｏｒｍｉｓ）、リノグナツス・ペダリス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｐｅｄａｌｉｓ）、リノグナツス・ステノプシス（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｔｅｎｏｐｓｉｓ）、ハエマトピヌス・アシニ・マクロセファルス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ａｓｉｎｉ ｍａｃｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ）、ハエマトピヌス・ユーリステルヌス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ハエマトピヌス・スイス（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｕｉｓ）、ペジクルス・フマヌス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、フィロエラ・バスタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）、ソレノポテスカピラツス（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｃａｐｉｌｌａｔｕｓ）；
マロファギダ目（ｏｒｄｅｒ ｏｆ ｔｈｅ Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）およびアンブリセリナ亜目（ｓｕｂｏｒｄｅｒ Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）およびイスクノセリナ亜目（ｓｕｂｏｒｄｅｒ Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネキラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、およびフェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）；具体例としては以下のものが挙げられる：ボビコラ・ボビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｂｏｖｉｓ）、ボビコラ・オビス（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｏｖｉｓ）、ボビコラ・リンバータ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｌｉｍｂａｔａ）、ダマリナ・ボビス（Ｄａｍａｌｉｎａ ｂｏｖｉｓ）、トリコデクテス・カニス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ）、フェリコラ・スブロストラツス（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔｕｓ）、ボビコラ・カプラエ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｃａｐｒａｅ）、レピケントロン・オヴィス（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｏｖｉｓ）、ウェルネッキエラ・エクイ（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｅｑｕｉ）；
双翅目（ｏｒｄｅｒ ｏｆ ｔｈｅ Ｄｉｐｔｅｒａ）およびネマトセリナ亜目（ｓｕｂｏｒｄｅｒ Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）およびブラキセリナ亜目（ｓｕｂｏｒｄｅｒ Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）から、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、クレクス属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、エウシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルトゾミイア属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、クリソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、オダグミア属種（Ｏｄａｇｍｉａ ｓｐｐ．）、ウィルヘルミア属種（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ ｓｐｐ．）、ヒボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、アチロツス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ハエマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フィリポミイア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、ストモキス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ハエマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、グロッシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、カリフォラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ルシリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、クリソミイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ウォールファールチア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、サルコファガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ガステロフィルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）、メロファグス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、リノエストルス属種（Ｒｈｉｎｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、チプラ属種（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．）；具体例としては以下のものが挙げられる：アエデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス・ガンビエ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｇａｍｂｉａｅ）、アノフェレス・マクリペンニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、カリホラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレクス・クインクエファシアツス（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレクス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレクス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ）、ファンニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ）、ストモキス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）、シムリウム・レプタンス（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｒｅｐｔａｎｓ）、フレボトムス・パパタシ（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｐａｐａｔａｓｉ）、フレボトムス・ロンギパルピス（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｌｏｎｇｉｐａｌｐｉｓ）、オダグミア・オルナタ（Ｏｄａｇｍｉａ ｏｒｎａｔａ）、ウィルヘルミア・エクイナ（Ｗｉｌｈｅｌｍｉａ ｅｑｕｉｎａ）、ボオフトラ・エリトロセファラ（Ｂｏｏｐｈｔｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、タバヌス・ブロミウス（Ｔａｂａｎｕｓ ｂｒｏｍｉｕｓ）、タバヌス・スポドプテルス（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｏｄｏｐｔｅｒｕｓ）、タバヌス・アトラタス（Ｔａｂａｎｕｓ ａｔｒａｔｕｓ）、タバヌス・スデチカス（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｕｄｅｔｉｃｕｓ）、ヒボミトラ・シウレア（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｃｉｕｒｅａ）、クリソプス・カエキュチエンス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｃａｅｃｕｔｉｅｎｓ）、クリソプス・レリクタス（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｒｅｌｉｃｔｕｓ）、ハエマトポタ・プルウィアリス（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、ハエマトポタ・イタリカ（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｉｔａｌｉｃａ）、ムスカ・オータムナリス（Ｍｕｓｃａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ハエマトビア・イリタンス・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ハエマトビア・イリタンス・エクシグア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ ｅｘｉｇｕａ）、ハエマトビア・スティムランス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｔｉｍｕｌａｎｓ）、ヒドロタエア・イリタンス（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ヒドロタエア・アルビクンプタ（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ａｌｂｉｐｕｎｃｔａ）、クリソミア・クロロピガ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｃｈｌｏｒｏｐｙｇａ）、クリソミア・ベッジアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｂｅｚｚｉａｎａ）、オエストルス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、ハイポデルマ・ボビス（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｂｏｖｉｓ）、ヒポデルマ・リネアタム（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔｕｍ）、プルゼバルスキアナ・シレヌス（Ｐｒｚｈｅｖａｌｓｋｉａｎａ ｓｉｌｅｎｕｓ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ）、メロファグス・オビヌス（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ）、リポプテナ・カプレオリ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｃａｐｒｅｏｌｉ）、リポプテナ・セルビ（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｃｅｒｖｉ）、ヒッポボスカ・バリエガタ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｖａｒｉｅｇａｔａ）、ヒッポボスカ・エクイナ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｅｑｕｉｎａ）、ガステロフィルス・インテスティナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、ガステロフィルス・ハエモロイダリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｈａｅｍｏｒｒｏｉｄａｌｉｓ）、ガステロフィルス・イネルミス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｅｒｍｉｓ）、ガステロフィルス・ナサリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｎａｓａｌｉｓ）、ガステロフィルス・ニグリコルニス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｎｉｇｒｉｃｏｒｎｉｓ）、ガステロフィルス・ペコルム（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｐｅｃｏｒｕｍ）、ブラウラ・コエカ（Ｂｒａｕｌａ ｃｏｅｃａ）；
シフォナプテリダ目（ｏｒｄｅｒ ｏｆ ｔｈｅ Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）から、例えば、プレクス属種（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテノセファリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、スナノミ属種（Ｔｕｎｇａ ｓｐｐ．）、キセノプシラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、ナガノミ属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）；具体例としは以下のものが挙げられる：クテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、プレクス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ケオピスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）；
ヘテロプテリダ目（ｏｒｄｅｒ ｏｆ ｔｈｅ Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）から、例えば、シメックス属種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、およびパンストロギルス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）。
ブラッタリダ目（ｏｒｄｅｒ ｏｆ ｔｈｅ Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）から、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、およびスペラ属種（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）（例えば、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ））；
マダニ亜綱（ｓｕｂｃｌａｓｓ ｏｆ ｔｈｅ Ａｃａｒｉ）（ダニ亜綱（ｓｕｂｃｌａｓｓ ｏｆ ｔｈｅ Ａｃａｒｉｎａ））、およびマダニ目（ｏｒｄｅｒ ｏｆ ｔｈｅ Ｍｅｔａｓｔｉｇｍａｔａ）およびメソスチグマタ目（ｏｒｄｅｒ ｏｆ ｔｈｅ Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）、例えばアルガス属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）（ブーフィラス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．））、デルマセントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、ハエモフィサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、イボマダニ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、デルマニスス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）（マルチホストダニ（ｍｕｌｔｉｈｏｓｔ ｔｉｃｋｓ）の本来の属名）、オルニトニスス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、プネウモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリアチア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、プネウモニスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、バロア属種（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）；具体例としては以下のものが挙げられる：アルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレクスス（Ａｒｇａｓ ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、オルニトドルス・モウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔａ）、オトビウス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｍｅｇｎｉｎｉ）、リピセファルス・ミクロプラス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）（ブーフィルス・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ））、リピセファルス・デコロラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）（ブーフィルス・デコロラツス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ））、リピセファルス・アヌラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ａｎｎｕｌａｔｕｓ）（ブーフィルス・アヌラツス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ａｎｎｕｌａｔｕｓ））、リピセファルス・カルセラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｃａｌｃｅｒａｔｕｓ）（ブーフィルス・カルセラツス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｌｃｅｒａｔｕｓ））、ヒアロマ・アナトリキュム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ａｎａｔｏｌｉｃｕｍ）、ヒアロマ・エジプチクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ａｅｇｙｐｔｉｃｕｍ）、ヒアロマ・マルギナツム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｍａｒｇｉｎａｔｕｍ）、ヒアロマ・トランシエンス（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｔｒａｎｓｉｅｎｓ）、リピセファルス・エベルトシ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｅｖｅｒｔｓｉ）、イクソデス・リシヌス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス・ヘキサゴヌス（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｅｘａｇｏｎｕｓ）、イクソデス・カニスガ（Ｉｘｏｄｅｓ ｃａｎｉｓｕｇａ）、イクソデス・ピロスス（Ｉｘｏｄｅｓ ｐｉｌｏｓｕｓ）、イクソデス・ルビキュンダス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、イクソデス・スカプラリス（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、イクソデス・ホロシクルス（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ）、ハエマフィサリス・コンシンナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｃｏｎｃｉｎｎａ）、ハエマフィサリス・プンクタタ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｐｕｎｃｔａｔａ）、ハエマフィサリス・シンナバリナ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎａ）、ハエマフィサリス・オトフィラ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｏｔｏｐｈｉｌａ）、ハエマフィサリス・リーチ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｅａｃｈｉ）、ハエマフィサリス・ロンギコルニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉ）、デルマセントル・マルギナツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ）、デルマセントル・レチクラツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、デルマセントル・ピクツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｐｉｃｔｕｓ）、デルマセントル・アルビピクツス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ａｌｂｉｐｉｃｔｕｓ）、デルマセントルアンデルソニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ａｎｄｅｒｓｏｎｉ）、デルマセントル−バリアビリス（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヒアロマ・マウリタニクム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｍ）、リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、リピセファルス・ブルサ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｂｕｒｓａ）、リピセファルス・アペンジクラツス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセファルス・カペンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｃａｐｅｎｓｉｓ）、リピセファルス・ツラニクス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｔｕｒａｎｉｃｕｓ）、リピセファルス・ザンベジエンシス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｚａｍｂｅｚｉｅｎｓｉｓ）、アムブリオマアメリカナム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アンブリオンマ・バリエガツム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アンブリオンマ・マクラツム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｍａｃｕｌａｔｕｍ）、アンブリオンマ・ヘブラエウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｈｅｂｒａｅｕｍ）、アンブリオンマ・カジェネンス（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｃａｊｅｎｎｅｎｓｅ）、デルマニサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、オルニトニッスス・ブルサ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｂｕｒｓａ）、オルニトニッスス・シルウィアルム（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）、バロアジャコブソニ（Ｖａｒｒｏａ ｊａｃｏｂｓｏｎｉ）；
アクチネジダ目（ｏｒｄｅｒ ｏｆ ｔｈｅ Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（前気門目（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ）） およびアカリジダ目（ｏｒｄｅｒ ｏｆ ｔｈｅ Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（アスチグマタ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ケイチエラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ミオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プソレルガテス属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、デモデクス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、トロムビクラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロホルス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファグス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、カログリフス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリクス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）およびラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）；具体例として以下のものが挙げられる：ケイレチエラ・ヤスグリ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｙａｓｇｕｒｉ）、ケイレチエラ・ブラケイ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｂｌａｋｅｉ）、デモデックス・カニス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｎｉｓ）、デモデックス・ボビス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｂｏｖｉｓ）、デモデックス・オビス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｏｖｉｓ）、デモデックス・カプラエ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｐｒａｅ）、デモデックス・エクイ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｅｑｕｉ）、デモデックス・カバリ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｂａｌｌｉ）、デモデックス・スイス（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｕｉｓ）、ネオトロンビキュラ・オータムナリス（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、ネオトロンビキュラ・デザレリ（Ｎｅｏｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｄｅｓａｌｅｒｉ）、ネオシェーンガスティア・クセロテルモビア（Ｎｅｏｓｃｈｏｎｇａｓｔｉａ ｘｅｒｏｔｈｅｒｍｏｂｉａ）、トロンビクラ・アカムシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｋａｍｕｓｈｉ）、オトデクテス・シノチス（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｃｙｎｏｔｉｓ）、ノトエドレスカテー（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｃａｔｉ）、サルコプテス・カニス（Ｓａｒｃｏｐｔｉｓ ｃａｎｉｓ）、サルコプテス・ボビス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓ）、サルコプテス・オビス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、サルコプテス・ルピカプラエ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｒｕｐｉｃａｐｒａｅ）（＝サルコプテス・カプラエ（Ｓ．ｃａｐｒａｅ））、サルコプテス・エクイ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｅｑｕｉ）、サルコプテス・スイス（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｕｉｓ）、プソロプテス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、プソロプテス・クニクリ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｃｕｎｉｃｕｌｉ）、プソロプテス・エクイ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｅｑｕｉ）、コリオプテス・ボビス（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓ）、プソエルガテス・オビス（Ｐｓｏｅｒｇａｔｅｓ ｏｖｉｓ）、ニューモニッソイディク・マンジェ（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｉｃ ｍａｎｇｅ）、ニューモニッソイデス・カニナム（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｏｉｄｅｓ ｃａｎｉｎｕｍ）、アカラピス・ウォオジ（Ａｃａｒａｐｉｓ ｗｏｏｄｉ）。
本発明の有効成分は、動物を攻撃する節足動物、蠕虫および原生動物を防除するのにも適切である。動物としては、農業用の家畜、例えばウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ、養殖魚、ミツバチが挙げられる。また、動物としては、家庭用の動物（コンパニオンアニマルとも称される）、例えばイヌ、ネコ、愛玩鳥、観賞魚、ならびに試験動物として公知のもの、例えばハムスター、モルモット、ラットおよびマウスが挙げられる。
これらの節足動物、蠕虫および／または原生動物を防除することによって、死亡例が減少し、生産性（肉、ミルク、羊毛、皮、卵、蜂蜜などの場合）および宿主動物の健康が改善するはずであり、したがって、本発明の有効成分を用いることによって、より経済的に実行可能でかつ簡易な畜産が可能となる。
例えば、（関連する場合）寄生生物による宿主からの血液の取り込みを防止または遮断することが望ましい。また、寄生生物の防除は、感染物質の伝染を防止するのに寄与し得るものである。
動物衛生の分野に関して本明細書において使用される「防除する」という用語は、有効成分は、このような寄生生物に感染した動物の中に対象の寄生生物が発生するのを無害なレベルまで低下させることによって作用することを意味する。より具体的には、本明細書において使用される「防除する」とは、有効成分が対象の寄生生物を殺し、その成長を遅らせ、またはその増殖を阻害することを意味する。
一般に、本発明の有効成分は、動物の処置に用いられる場合、直接用いることができる。それらは、好ましくは、先行技術で公知の製薬上許容される賦形剤および／または補助剤を含み得る医薬組成物の形態で用いられる。
動物衛生および畜産の分野では、有効成分は、公知の方法で、例えば錠剤、カプセル、頓服、水薬、顆粒、ペースト、ボーラス、飼料を介した方法および坐剤の形態での腸内投与によって、非経口投与によって、例えば注射（特に筋肉、皮下、静脈内、腹腔内）、インプラントによって、経鼻投与によって、例えば浸漬または液浸、噴霧、滴下（ｐｏｕｒｉｎｇ ｏｎ）および点投与（ｓｐｏｔｔｉｎｇ ｏｎ）、洗浄および散粉の形態での皮膚投与によって、さらには有効成分を含む成形品、例えば首輪、耳標、尾標、足輪、端網、マーキング装置などの補助により使用（投与）される。有効成分は、シャンプーとして、またはエアロゾルもしくは非加圧スプレー、例えばポンプスプレーおよび噴霧スプレーで施用可能な適切な製剤として製剤化することができる。
家畜、家禽、家庭用のペットなどについての使用の場合、本発明の有効成分は、有効成分を１から８０重量％の量で含む製剤（例えば、粉剤、水和剤［「ＷＰ」］、エマルション、乳剤［「ＥＣ」］、自由流動組成物、均質液剤および懸濁濃縮物［「ＳＣ」］として直接的にもしくは希釈（例えば、１００から１００００倍希釈）後に用いることもできるし、またはそれらは薬浴として用いることもできる。
動物衛生分野における使用の場合、本発明の有効成分は、適切な共力剤または他の有効成分、例えば殺ダニ剤、殺虫剤、殺蠕虫剤、殺原生動物剤と組み合わせて用いることができる。
本発明の化合物は、工業材料を破壊する昆虫に対して強力な殺虫作用を有することも見出した。したがって、本発明はまた、昆虫による感染または破壊に対して工業材料を保護するための本発明の化合物の使用に関する。
以下の昆虫を例としておよび好ましいものとして挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
甲虫類、例えば、ヒロトルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、キセストビウム・ルフォビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルチネキス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、プロビウム・カロピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ ｃａｒｐｉｎｉ）、リクツス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リクツス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクツス・プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リクツス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トリゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシレボルス属種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ ｓｐｅｃ．）、トリポトデンドロン属種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクス・ブルネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン属種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ ｓｐｅｃ．）、チビタケナガシンクイムシ（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ ｍｉｎｕｔｕｓ）；
シレクス・ジュベンクス（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ａｕｇｕｒ）のようなハサミムシ類（ｄｅｒｍａｐｔｅｒａｎｓ）；
カルテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ズーテルモプシス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）のようなシロアリ類（ｔｅｒｍｉｔｅｓ）；
レピスマ・サカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）のようなシミ類（ｂｒｉｓｔｌｅｔａｉｌｓ）。
本文脈における工業材料は、無生物材料、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ、紙およびカード、皮革、木材、加工木材製品およびコーティング組成物を意味すると理解される。
即時使用組成物はまた、他の殺虫剤を含んでもよいし、１つ以上の殺菌剤も含んでもよい。
同時に、本発明の化合物は、塩水または淡海水と接触するもの、特に船体、スクリーン、網、建造物、係船設備および信号システムを付着物から保護するのに用いることができる。
さらに、本発明の化合物は、単独で、または他の有効成分と組み合わせて、防汚組成物として用いることができる。
有効成分は、家庭内部門、衛生部門および貯蔵製品の保護における動物の病害虫、特に、閉鎖的な場所、例えば家、工場のホール、オフィス、乗り物の客室などで見られる昆虫、クモ類およびダニを防除するのにも適切である。それらは、単独で、または家庭用殺虫剤製品中の他の有効成分および補助剤と組み合わせて使用して、これらの病害虫を防除することができる。それらは、感受性種および耐性種に対して、ならびにすべての発生段階に対して有効である。これらの病害虫としては、以下のものが挙げられる。
サソリ目（ｏｒｄｅｒ ｏｆ ｔｈｅ Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）から、例えば、ランドックサソリ（Ｂｕｔｈｕｓ ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）。
ダニ目（ｏｒｄｅｒ ｏｆ ｔｈｅ Ａｃａｒｉｎａ）から、例えば、アルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレクスス（Ａｒｇａｓ ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア属種（Ｂｒｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、デルマニサス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリシファグス・ドメスチクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドルス・モウバト（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔ）、リピセファルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロムビクラ・アルフレズゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ネウトロムビクラ・アウツムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトファゴイデス・プテロニシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）、デルマトファゴイデス・フォリナエ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｆｏｒｉｎａｅ）。
蜘蛛目（ｏｒｄｅｒ ｏｆ ｔｈｅ Ａｒａｎｅａｅ）から、例えば、アビクラリイダエ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）、アラネイダエ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）。
ザトウムシ目（ｏｒｄｅｒ ｏｆ ｔｈｅ Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）から、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）、オピリオネス・ファランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）。
等脚目（ｏｒｄｅｒ ｏｆ ｔｈｅ Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えば、オニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）。
倍脚綱（ｏｒｄｅｒ ｏｆ ｔｈｅ Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えば、ブラニウルス・グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、ポリデスムス属種（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ ｓｐｐ．）。
唇脚綱（ｏｒｄｅｒ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えば、ゲオフィルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）。
シミ目（ｏｒｄｅｒ ｏｆ ｔｈｅ Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）から、例えば、クテノレピスマ属種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ ｓｐｐ．）、レピスマ・サカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レスピモデス・インクイリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）。
ゴキブリ目（ｏｒｄｅｒ ｏｆ ｔｈｅ Ｂｌａｔｔａｒｉａ）から、例えばブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｅｓ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラッテラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ）、レウコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ属種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ ｓｐｐ．）、パルコブラタ属種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・ブルネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプエラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、スペラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）。
サルタトリア目（ｏｒｄｅｒ ｏｆ ｔｈｅ Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）から、例えばアケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）。
ハサミムシ目（ｏｒｄｅｒ ｏｆ ｔｈｅ Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えばホウフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
等翅目（ｏｒｄｅｒ ｏｆ ｔｈｅ Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えばカロテルメス属種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）およびレチクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）。
チャタテムシ目（ｏｒｄｅｒ ｏｆ ｔｈｅ Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）から、例えばレピナツス属種（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ ｓｐｐ．）およびリポセリス属種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）。
鞘翅目（ｏｒｄｅｒ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えばアントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ラテチクス・オリザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア属種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プチヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトフィルス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトフィルス・オリザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、シトフィルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、ステゴビウム・パセニウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ ｐａｎｉｃｅｕｍ）。
双翅目（ｏｒｄｅｒ ｏｆ ｔｈｅ Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えば、アエデス・アエギプチ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクツス（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリンクス（Ａｅｄｅｓ ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノフェレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、カリホラ・エリトロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリソゾナ・プルビアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレクス・クインクエファシアツス（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレクス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレクス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドロソフィラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｐｐ．）、ファンニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ムスカ・ドメスチカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、フレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、サルコファガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ストモキス・カルシトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、チプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）。
鱗翅目（ｏｒｄｅｒ ｏｆ ｔｈｅ Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えばアクロイア・グリセラ（Ａｃｈｒｏｉａ ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ガレリア・メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プロジア・インテルプンクテラ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、チネア・クロアセラ（Ｔｉｎｅａ ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）。
ノミ目（ｏｒｄｅｒ ｏｆ ｔｈｅ Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えばクテノセファリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、プレクス・イリタンス（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、キシノプシラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）。
膜翅目（ｏｒｄｅｒ ｏｆ ｔｈｅ Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばカムポノツス・ヘルクレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、ラシウス・フリギノスス（Ｌａｓｉｕｓ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ラシウス・ニゲル（Ｌａｓｉｕｓ ｎｉｇｅｒ）、ラシウス・ウムブラツス（Ｌａｓｉｕｓ ｕｍｂｒａｔｕｓ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラベスプラ属種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ ｓｐｐ．）、テトラモリウム・カエスピツム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）。
シラミ目（ｏｒｄｅｒ ｏｆ ｔｈｅ Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えばペジクルス・フマヌス・カピチス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、ペジクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ペムフィグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、フィロエラ・バスタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、フチルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）。
ヘテロプテラ目（ｏｒｄｅｒ ｏｆ ｔｈｅ Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えばシメクス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、シメクス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロジヌス・プロリクスス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、トリアトマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。
家庭用殺虫剤の分野では、それらは、単独で、または他の適切な有効成分、例えばリン酸エステル、カルバメート、ピレスロイド、ネオニコチノイド、成長調節剤または他の公知の種類の殺虫剤からの有効成分と組み合わせて用いる。
それらは、エアロゾル、非加圧スプレー製品、例えばポンプスプレーおよび噴霧スプレー、自動霧化システム、噴霧器、泡剤、ゲル、セルロース製もしくはプラスチック製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲルおよび膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、エネルギーフリー型蒸発システムまたは受動型蒸発システム、防虫紙（ｍｏｔｈ ｐａｐｅｒｓ）、防虫バッグ（ｍｏｔｈ ｂａｇｓ）および防虫ゲル（ｍｏｔｈ ｇｅｌｓ）で用いるか、顆粒剤もしくは粉剤として用いるか、ばらまき用の餌で用いるか、またはベイトステーションで用いる。
方法および中間体の説明
（Ａ）一般式（Ｉ）の化合物
Figure 2014508768
 （式中、Ｒ１からＲ１３、Ａ、Ｘ、Ｙ、ｍおよびｎは、上に定義されるとおりである）は、最初に、一般式（ＩＩ）のカルボン酸
Figure 2014508768
 （式中、
Ｌ１は、ヒドロキシルまたはハロゲンである）を式（ＩＩＩ）のアミン
Figure 2014508768
 と反応させることによって得ることができる。
（ＩＩ）については、第１に、塩基、例えばトリエチルアミンまたは水酸化ナトリウムの存在下で、酸ハロゲン化物（例えば、Ｌ１＝塩素）を用いることが可能である。しかしながら、第２に、カルボン酸（Ｌ１＝ＯＨ）は、カップリング試薬、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、および添加剤、例えば１−ヒドロキシベンゾトリアゾールを用いて行うこともできる［Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．１９７０，７８８］。カップリング試薬、例えば１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、１，１’−カルボニル−１Ｈ−イミダゾール、Ｎ−［（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）（ジメチルアミノ）メチレン］−Ｎ−メチルメタンアミニウムヘキサフルオロホスフェートおよび類似の化合物を用いることも可能である。この調製方法を行うのに用いられるカップリング試薬は、エステルまたはアミド結合を形成するのに適切なものすべてである（例えば、Ｂｏｄａｎｓｋｙ ｅｔ ａｌ．，Ｐｅｐｔｉｄｅ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２ｎｄ ｅｄ．，Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９７６；Ｇｒｏｓｓ，Ｍｅｉｅｎｈｏｆｅｒ，Ｔｈｅ Ｐｅｐｔｉｄｅ：Ａｎａｌｙｓｉｓ，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｂｉｏｌｏｇｙ，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９７９を参照のこと）。さらに、（Ｉ）の調製に混合無水物を用いることも可能である［Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ １９６７，５０１２］。この方法では、様々なクロルギ酸エステル、例えばクロルギ酸イソブチル、クロルギ酸イソプロピルを用いることが可能である。同様に、ジエチルアセチルクロリド、トリメチルアセチルクロリドなどをこの目的のために用いることが可能である。次いで、このようにして得られた式（ＩＶａ）の化合物
Figure 2014508768
 を、塩基、例えば水素化ナトリウムの存在下で式（Ｖ）のアルキル化剤
Figure 2014508768
 （式中、
Ｌ２は、ハロゲン、メシル基またはトシル基であり、Ｒ４は、上に定義されるとおりである）と反応させて、式（Ｉ）の化合物を得る。
（Ｂ）一般式（Ｉａ）の化合物
Figure 2014508768
 は、最初に、一般式（ＩＩ−１ｂ）または（ＩＩ−２ｂ）のカルボン酸誘導体
Figure 2014508768
 （式中、
Ｌ１は、ヒドロキシルまたはハロゲンであり、
Ｌ４は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルである）を、（Ａ）に記載される方法によって、式（ＩＩＩ）のアミン
Figure 2014508768
 と反応させ、このようにして得られた式（ＩＶｂ）のカルボン酸エステル
Figure 2014508768
 を、塩基、例えば水素化ナトリウムの存在下で式（Ｖ）のアルキル化剤
Figure 2014508768
 と反応させて、式（ＶＩａ）の化合物
Figure 2014508768
 を得て、次いで、一般式（ＶＩＩ）のアミン
Figure 2014508768
 と以下の方法により反応させることによって得ることができる：
ａ）活性化剤、例えばトリメチルアルミニウムの存在下で、式（ＶＩａ）のエステルと直接反応させるか、
または
ｂ）酸性またはアルカリ性の条件下で、式（ＶＩａ）のエステルを初期加水分解することによって式（ＶＩｂ）のカルボン酸
Figure 2014508768
 を得て、次いで縮合試薬の存在下で、後者をアミン（ＶＩＩ）と反応させる。
（Ｃ）一般式（Ｉｂ）の化合物
Figure 2014508768
 は、最初に、一般式（ＩＩ−１ｃ）または（ＩＩ−２ｃ）のカルボン酸
Figure 2014508768
 （式中、
Ｌ１は、ハロゲンまたはヒドロキシル基であり、
ＰＧは、アミン保護基、例えばｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニル（Ｂｏｃ）保護基である）を、（Ａ）に記載される方法によって、一般式（ＩＩＩ）のアミン
Figure 2014508768
 と反応させ、次いで、このようにして得られた式（ＩＶｃ）の化合物
Figure 2014508768
 を、塩基、例えば水素化ナトリウムの存在下で式（Ｖ）のアルキル化剤
Figure 2014508768
 と反応させて、式（ＶＩｃ）の化合物
Figure 2014508768
 を得て、次いで保護基ＰＧを除去して、式（ＶＩｄ）のアミン
Figure 2014508768
 を得ることによって得ることができる。
式（ＶＩｃ）の化合物の式（ＶＩｄ）の非保護化合物への変換は、一般に公知の方法（Ｇｒｅｅｎｅ’ｓ ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ ｏｒｇａｎｉｃ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，４ｔｈ ｅｄ．，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｈｏｂｏｋｅｎ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ，２００７を参照のこと）によって行うことができる；例えば、ジクロロメタン中で、（ＶＩｃ、ＰＧ＝Ｂｏｃ）をトリフルオロ酢酸と反応させて、式（ＶＩｄ）の化合物を得ることができる。最後に、塩基（Ｌ６＝Ｃｌ）または縮合剤（Ｌ６＝ＯＨ）の存在下で、式（ＶＩｄ）の化合物をカルボン酸誘導体（ＶＩＩＩ）
Figure 2014508768
 （式中、
Ｌ６は、塩素、ヒドロキシルまたは（無水物の形成の場合）Ｙ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−である）と反応させて、式（Ｉｂ）の化合物を得ることができる。
式（ＩＩ、Ｌ１＝ＯＨ）のインドールカルボン酸は、新規である。それらは、スキーム１から４に記載される方法によって公知の方法と同様にして得ることができる。
式（ＩＩ−１ａ）および（ＩＩ−１ｂ）のインドールカルボン酸は、スキーム１にしたがって得ることができる。
スキーム１
Figure 2014508768
 ここでは、式（ＩＩ−１ｂ）の化合物は、式（Ａ−８）の化合物から公知の方法と同様にして得られるが、パラジウム触媒、例えば酢酸パラジウム（例えば、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ＆Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ，２０（９），２０１０，２７２２−２７２５を参照のこと）の存在下でピルビン酸と反応させることによって化合物（ＩＩ−１ｂ、Ｒ５＝Ｈ）を得て、これを、ハロゲン化試薬、例えばクロロスクシニミドまたはブロモスクシニミドと反応させることによって化合物（ＩＩ−１ｂ）（式中、Ｒ５＝Ｈａｌ）に変換してもよい（例えば、国際公開第２００９／０２３１７９号パンフレットを参照のこと）。式（Ａ−８）の化合物は公知であり、または公知の方法により式（Ａ−９）のアニリンからヨウ素化によって得ることができる（例えば、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ＆Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ，２０（９），２０１０，２７２２−２７２５を参照のこと）。式（Ａ−９）のアニリンは市販されており、または公知の方法によって得ることができる。式（Ａ−８）のエステルも、一般に公知の方法によって式（Ａ−１０）のカルボン酸に加水分解することができるが（Ｇｒｅｅｎｅ’ｓ ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ ｏｒｇａｎｉｃ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，４ｔｈ ｅｄ．，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｈｏｂｏｋｅｎ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ，２００７）を参照のこと）、次いで式（ＶＩＩ）のアミンを用いて式（Ａ−１１）のアミドを得るが、中間体として形成される酸塩化物を経てもよい（例えば、式（Ｉ）の化合物の合成についての（Ａ）に具体的に記載される方法を参照のこと）。次いで、式（Ａ１１）の化合物をピルビン酸と上記のように反応させて、式（ＩＩ−１ａ）のインドールカルボン酸を得ることができる。
本発明はまた、一般式（ＩＩ−１ａａ）のカルボン酸
Figure 2014508768
 （式中、Ｒ６、ＹおよびＲ１３はそれぞれ、上に定義されるとおりである）に関し、これは、スキーム１にしたがって調製することができる。
本発明はまた、一般式（ＩＩ−１ｂａ）のカルボン酸（化合物６−クロロ−５−（エトキシカルボニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸を除く）
Figure 2014508768
 （式中、Ｌ４は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、Ｒ６は、上に定義されるとおりである）に関し、これは、スキーム１にしたがって調製することができる。
例えば、公知の方法と同様のスキーム２にしたがって、式（ＩＩ−２ａ）、（ＩＩ−２ｂ）および（ＩＩ−２ｃ）の新規ベンゾイミダゾールカルボン酸を得ることができる。
スキーム２
Figure 2014508768
 式（ＩＩ−２ａ）のベンゾイミダゾール誘導体は、式（Ａ−１）の化合物から、例えばメタノールで加水分解することによって得られる（例えば、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ＆Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ，２０（２），２０１０，５８６−５９０を参照のこと）。同様に、式（Ａ−３４）の化合物から、イミダゾール窒素上に置換基Ｒ４を有する式（ＩＩ−２ｃ）の化合物を得ることが可能である。式（Ａ−１）の化合物は、公知の方法によって、すなわち、式（Ａ−２）の１，２−ジアミノフェニル誘導体を２，２，２−トリクロロアセトイミダートと反応させることによって得ることができる（例えば、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ＆Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ，２０（２），２０１０，５８６−５９０を参照のこと）。同様に、式（Ａ−３４）の化合物は、式（Ａ−３２）の化合物から得られる。式（Ａ−２）の１，２−ジアミノフェニル誘導体は公知であり、または公知の方法によって式（Ａ−３、Ｌ７＝ＮＯ２）の化合物から得ることができる（例えば、Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，４４（５），２００９，２００２−２００８を参照のこと）。一般に公知の方法によって式（Ａ−３１）のニトロ誘導体を還元して、式（Ａ−３２）の化合物を得る。式（Ａ−３１）のモノニトロ誘導体は、式（Ａ−３、Ｌ７＝ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ）の化合物を第１級アミンと反応させることによって得ることができる。式（Ａ−３）のアミドは、一般に公知の方法によって、すなわち、式（Ａ−４、Ｌ７＝ＮＯ２、Ｃｌ、Ｆ）のカルボン酸を式（ＶＩＩ）のアミンと反応させることによって得ることができる（（Ａ）における式（ＩＶａ）の化合物の合成について具体的に記載される条件を参照のこと）。式（Ａ−４、Ｌ７＝ＮＯ２）のジニトロカルボン酸は公知である（例えば、国際公開第２００９／４７５５８号パンフレットを参照のこと）；式（Ａ−４、Ｌ７＝Ｆ、Ｃｌ）のカルボン酸は市販されている。
式（ＩＩ−２ａ）の化合物についての上記方法によって、式（Ａ−５）のエステルから開始して、式（Ａ−６）および（Ａ−７）の化合物を経て、式（ＩＩ−２ｂ）のベンゾイミダゾールカルボン酸を得ることも可能である。式（Ａ−５）のエステルは、一般に公知の方法によって式（Ａ−４）のカルボン酸から得ることができる（例えば、Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ，２２ｎｄ ｅｄｉｔｉｏｎを参照のこと）。
本発明はまた、一般式（ＩＩ−２ａａ）のカルボン酸
Figure 2014508768
 （式中、Ｒ６、ＹおよびＲ１３はそれぞれ、上に定義されるとおりである）に関し、これは、スキーム２にしたがって調製することができる。
本発明はまた、一般式（ＩＩ−２ｂａ）のカルボン酸
Figure 2014508768
 （式中、Ｌ４は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、Ｒ６は、上に定義されるとおりである）に関し、これは、スキーム２にしたがって調製することができる。
式（ＩＩ−１ｃ）および（ＩＩ−１ｄ）の新規インドールカルボン酸は、スキーム３にしたがって得ることができる。
スキーム３
Figure 2014508768
 ここでは、パラジウム触媒、例えば酢酸パラジウムの存在下で、式（Ａ−１７）の化合物をピルビン酸と反応させて（例えば、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ＆Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ，２０（９），２０１０，２７２２−２７２５を参照のこと）、化合物（ＩＩ−１ｃ、Ｒ５＝Ｈ）を得ることが可能であり、これを、ハロゲン化試薬、例えばクロロスクシニミドまたはブロモスクシニミドと反応させることによって化合物（ＩＩ−１ｃ）（式中、Ｒ５＝Ｈａｌ）に変換してもよい（例えば、国際公開第２００９／０２３１７９号パンフレットを参照のこと）。式（Ａ−１７）の化合物は公知であり、または保護基（ＰＧ）の導入に適切な試薬、例えば二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルと反応させることによって、式（Ａ−１８）のベンジルアミンから公知の方法と同様にして得ることができる（例えば、国際公開第２００６／１０１３２１号パンフレットを参照のこと）。式（Ａ−１８）のベンジルアミンは公知であり、または一般に公知の方法によって、もしくは公知の化合物と同様に式（Ａ−１９）のニトリルを還元することによって得ることができる（例えば、国際公開第２００６／１０１３２１号パンフレットを参照のこと）。式（Ａ−１９）のニトリルは公知であり、または式（Ａ−２０）のアミノベンゾニトリルをヨウ化試薬、例えばヨウ素と反応させることによって、公知の化合物と同様にして得ることができる（例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（２００１），４４（２３），３８５６−３８７１を参照のこと）。式（Ａ−２０）のアミノニトリルは市販されており、または公知の方法によって得ることができる。
式（ＩＩ−１ｄ）の化合物は、式（Ａ−１８）の化合物を式（ＶＩＩＩ）のカルボン酸誘導体と反応させてアミド（Ａ−１８ａ）を最初に得て、次いでこれらを、式（ＩＩ−１ｃ）の化合物についての上記方法によってピルビン酸と反応させて式（ＩＩ−１ｄ、Ｒ５＝Ｈ）の化合物を得ることによって得ることができるが、これをハロゲン化試薬、例えばクロロスクシニミドまたはブロモスクシニミドと反応させることによって化合物（ＩＩ−１ｄ）（式中、Ｒ５＝Ｈａｌ）に変換してもよい（例えば、国際公開第２００９／０２３１７９号パンフレットを参照のこと）。
式（ＩＩ−２ｃ）および（ＩＩ−２ｄ）の新規ベンゾイミダゾールカルボン酸は、スキーム４にしたがって得ることができる。
スキーム４
Figure 2014508768
 式（ＩＩ−２ｃ）のベンゾイミダゾール誘導体は、公知の方法と同様に、式（ＩＩ−２ｅ）のベンジルアミンを保護基（ＰＧ）の導入に適切な試薬、例えば二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチルと反応させることによって得られる（Ｇｒｅｅｎｅ’ｓ ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ ｏｒｇａｎｉｃ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，４ｔｈ ｅｄ．，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｈｏｂｏｋｅｎ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ，２００７を参照のこと）。あるいはまた、式（Ａ−１１）のベンジルアミンを、一般に公知の方法（例えば、式（Ｉ）の化合物の合成についての（Ａ）に具体的に記載される方法を参照のこと）によって、式（ＶＩＩＩ）のカルボン酸誘導体と反応させて、式（ＩＩ−２ｄ）のベンゾイミダゾールを得ることができる。
式（ＩＩ−２ｅ）のアミンは、一般に公知の方法によって、対応する式（Ａ−１２）のニトリルから得ることができる（例えば、国際公開第２００８／０７５１９６号パンフレットを参照のこと）。式（Ａ−１２）のベンゾイミダゾール誘導体は、例えば、式（Ａ−１３）の化合物から、例えばメタノールで加水分解することによって得られる（例えば、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ＆Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ，２０（２），２０１０，５８６−５９０を参照のこと）。式（Ａ−１３）の化合物は、公知の方法によって、すなわち、式（Ａ−１４）の１，２−ジアミノフェニル誘導体を２，２，２−トリクロロアセトイミダートと反応させることによって得ることができる（例えば、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ＆Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ，２０（２），２０１０，５８６−５９０を参照のこと）。式（Ａ−１４）の１，２−ジアミノフェニル誘導体は公知であり、または公知の方法によって式（Ａ−１５）のジニトロフェニル化合物から得ることができる（例えば、Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，４４（５），２００９，２００２−２００８を参照のこと）。式（Ａ−１５）のジニトロ化合物は公知であり、または対応する式（Ａ−４）のカルボン酸から、一般に公知の方法によって得ることができる（例えば、国際公開第２００９／４７５５８号パンフレット、米国特許第５５９１３７８号明細書、Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ（１９４３），２６，１１２５を参照のこと）。
一般構造（ＩＩ）（Ｌ１＝ハロゲン）によって同様に表されるハロゲン化カルボニル、より好ましくは塩化カルボニルは、カルボン酸（Ｌ＝ＯＨ）をハロゲン化試薬、例えば塩化チオニル、臭化チオニル、塩化ホスホリル、塩化オキサリル、三塩化リンなどと反応させることによって調製することができる［Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，１９５２，ｖｏｌ．ＶＩＩＩ，ｐ．４６３ ｆｆ．］。
一般式（ＩＩＩ）のハロアルキル置換アミンは市販されており、または文献から公知であり、または文献から公知の方法によって合成することができる。例えば、ハロゲン化アリールは、マグネシウムの存在下において、グリニャール反応でカルボン酸ハロアルキルと反応させることができる。次いで、このようにして形成されたケトンは、還元的アミノ化によって対応するアミンに変換することができる（独国特許出願公開第２７２３４６４号明細書を参照のこと）。
一般式（ＩＩＩ；Ｒ２＝Ｈ、Ｒ３＝Ｈ）の新規ハロアルキル置換アミンは、例えば、スキーム５にしたがって得ることができる。
スキーム５
Figure 2014508768
 （式中、
Ｌ６は、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシまたは−Ｎ（ＣＨ３）−Ｏ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルである）
最初に、市販されており、または文献から公知である式（Ａ−２１）の化合物をメタル化試薬、例えばｎ−ブチルリチウムと反応させることによって有機金属中間体を得て、次いでこれを式（Ａ−２２）の化合物と反応させて式（Ａ−２３）のケトンを得る（例えば、Ｃｈｅｍ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，４（７），２００９，１１８２−１１８８を参照のこと）。次いで、これらは、一般に公知の方法と同様に、還元的アミノ化によって式（ＩＩＩ）のアミンに変換することができる（例えば、独国特許出願公開第２７２３４６４号明細書を参照のこと）。
式（Ａ−２１）、（Ａ−２２）、（Ｖ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）の化合物は文献から公知の物質であり、または市販されている。
式（Ｉ）の新規化合物を調製するための本発明の方法は、好ましくは、希釈剤を用いて行う。本発明の方法を行うのに有用な希釈剤は、水と同様、すべての不活性溶媒である。例としては、以下のものが挙げられる。ハロ炭化水素類（例えば四塩化エチレン、テトラクロロエタン、ジクロロプロパン、塩化メチレン、ジクロロブタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエタン、トリクロロエチレン、ペンタクロロエタン、ジフルオロベンゼン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン、トリクロロベンゼンのようなクロロ炭化水素）、アルコール類（例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール）、エーテル類（例えばエチルプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、アニソール、フェネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジクロロジエチルエーテルおよび、エチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドというポリエーテル類）、アミン類（例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジンおよびテトラメチレンジアミン）、ニトロ炭化水素類（例えばニトロメタン、ニトロエタン、ニトロプロパン、ニトロベンゼン、クロロニトロベンゼン、ｏ−ニトロトルエン）；ニトリル類（例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル、ｍ−クロロベンゾニトリル）、テトラヒドロチオフェンジオキシド、ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホキシド、ジプロピルスルホキシド、ベンジルメチルスルホキシド、ジイソブチルスルホキシド、ジブチルスルホキシド、ジイソアミルスルホキシド、スルホン類（例えば、ジメチル、ジエチル、ジプロピル、ジブチル、ジフェニル、ジヘキシル、メチルエチル、エチルプロピル、エチルイソブチルおよびペンタメチレンスルホン）、脂肪族、脂環式、または芳香族炭化水素類（例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナンおよび工業用炭化水素）、さらには例えば４０℃から２５０℃の範囲の沸点を有する成分を含む「揮発油」と称されるもの、シメン、７０℃から１９０℃の沸点範囲内の石油留分、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、オクタン、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ニトロベンゼン、キシレン、エステル類（例えばメチル、エチル、ブチルおよび酢酸イソブチル、ジメチル、ジブチルおよび炭酸エチレン）；アミド類（例えば、ヘキサメチレンホスホルアミド、ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルカプロラクタム、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジン、オクチルピロリドン、オクチルカプロラクタム、１，３−ジメチル−２−イミダゾリンジオン、Ｎ−ホルミルピペリジン、Ｎ，Ｎ’−ジホルミルピペラジン）およびケトン類（例えばアセトン、アセトフェノン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトン）。
当然のことながら、本発明の方法は、前記溶媒および希釈剤の混合物中で行うことも可能である。
本発明の方法を行う場合、反応温度は、比較的広い範囲内で変動し得る。一般に、使用される温度は、−３０℃から＋１５０℃、好ましくは−１０℃から＋１００℃である。
本発明の方法は、一般に、大気圧下で行う。しかしながら、高圧もしくは減圧下で、一般に０．１ｂａｒから１５ｂａｒの絶対圧で本発明の方法を行うことも可能である。
本発明の方法を行うには、出発物質は、一般に、ほぼ等モル量で用いる。しかしながら、成分のうちの１つを比較的大過剰で用いることも可能である。反応は、一般に、適切な希釈剤中、反応補助剤の存在下で行い、保護ガス雰囲気下で（例えば、窒素、アルゴンまたはヘリウム下で）行ってもよく、反応混合物は、一般に、必要な温度で数時間撹拌する。後処理は、通常の方法によって行う（調製実施例を参照のこと）。
本発明の方法を行うのに用いられる基本的な反応補助剤は、すべての適切な酸結合剤であることができる。例としては、以下のものが挙げられる。アルカリ土類金属またはアルカリ金属化合物（例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウムおよびバリウムの水酸化物、水素化物、酸化物および炭酸塩）、アミジン塩基またはグアニジン塩基（例えば７−メチル−１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］デカ−５−エン（ＭＴＢＤ）；ジアザビシクロ［４．３．０］ノネン（ＤＢＮ）、ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン（ＤＢＵ）、シクロヘキシルテトラブチルグアニジン（ＣｙＴＢＧ）、シクロヘキシルテトラメチルグアニジン（ＣｙＴＭＧ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラメチル−１，８−ナフタレンジアミン、およびペンタメチルピペリジン）およびアミン類、特に第三級アミン類（例えばトリエチルアミン、トリメチルアミン、トリベンジルアミン、トリイソプロピルアミン、トリブチルアミン、トリシクロヘキシルアミン、トリアミルアミン、トリヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルトルイジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−アミノピリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルイミダゾール、Ｎ−メチルピラゾール、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルヘキサメチレンジアミン、ピリジン、４−ピロリジノピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、キノリン、α−ピコリン、β−ピコリン、ピリミジン、アクリジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラエチレンジアミン、キノキサリン、Ｎ−プロピルジイソプロピルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキシルアミン、２，６−ルチジン、２，４−ルチジン、またはトリエチレンジアミン）。
本発明の方法を行うのに用いられる酸性反応補助剤としては、すべての鉱酸（例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸またはヨウ化水素酸などのハロゲン化水素酸、さらには硫酸、リン酸、亜リン酸、硝酸）、ルイス酸（例えば、塩化アルミニウム（ＩＩＩ）、三フッ化ホウ素またはそのエーテラート、塩化チタン（ＩＶ）、塩化スズ（ＩＶ）および有機酸（例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、マロン酸、乳酸、シュウ酸、フマル酸、アジピン酸、ステアリン酸、酒石酸、オレイン酸、メタンスルホン酸、安息香酸、ベンゼンスルホン酸またはパラトルエンスルホン酸が挙げられる。
以下の調製実施例および使用実施例によって本発明を説明するが、これらは本発明を限定するものではない。
調製実施例
以下の実施例において、ＲＴは室温、すなわち２０℃を意味し、「１ｅｑ」という表現は１当量を意味する。
合成実施例１
６−クロロ−Ｎ５−（２，２−ジフルオロエチル）−１−エチル−Ｎ２−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１Ｈ−インドール−２，５−ジカルボキサミド（表１の化合物番号１９）
段階１：エチル ４−アミノ−２−クロロ−５−ヨードベンゾエート
Figure 2014508768
 ヨウ素エタノール溶液を硫酸銀（Ｉ）およびエチル ４−アミノ−２−クロロベンゾエートと混合し、次いで、室温で４５分間撹拌した。反応混合物をフリットに通して濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。残留物をＥｔＯＡｃ中でスラリー化し、希釈炭酸水素ナトリウム溶液を加えた。すべてが溶液状態になったら水相を除去し、チオ硫酸ナトリウムをそれに溶解させた。有機相を水相で再度洗浄し、水相を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮した。溶離液としてシクロヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでカラムクロマトグラフィー精製を行って（勾配：１０％酢酸エチルから３３％酢酸エチル）、１．８５ｇ（理論の７４％）のエチル ４−アミノ−２−クロロ−５−ヨードベンゾエートを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．９５；質量（ｍ／ｚ）：３２６．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）１．３２（ｔ，３Ｈ），４．２７（ｑ，２Ｈ），５．０１（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ）。
以下のものを同様にして得た：
メチル ４−アミノ−２−メチルベンゾエートからはメチル ４−アミノ−２−メチル−５−ヨードベンゾエート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．５７；質量（ｍ／ｚ）：２９２．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）２．３７（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），５．９１（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），６．５７（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ）。
エチル ４−アミノ−２−エチルベンゾエートからはエチル ４−アミノ−２−エチル−５−ヨードベンゾエート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．５０；質量（ｍ／ｚ）：３２０．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）１．１０（ｔ，３Ｈ），１．２７（ｔ，３Ｈ），２．７９（ｑ，２Ｈ），４．１９（ｑ，２Ｈ），５．８９（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），６．６０（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｓ，Ｈ）。
メチル ４−アミノ−２−イソプロピルベンゾエートからはメチル ４−アミノ−２−イソプロピル−５−ヨードベンゾエート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．３０；質量（ｍ／ｚ）：３２０．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）１．３４（ｄ，６Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｍ，１Ｈ），５．８７（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ）。
段階２：６−クロロ−５−（エトキシカルボニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
Figure 2014508768
 エチル ４−アミノ−２−クロロ−５−ヨードベンゾエート（１．８２ｇ、５．５９ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１８ｍｌ）に溶解させた溶液を、ピルビン酸（１．２７ｍＬ、１８．２ｍｍｏｌ）および１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタンとアルゴン下で混合し、排気し、アルゴンを吹き込んだ。次いで、アルゴンをこの溶液に５分間通し、次いで酢酸パラジウム（ＩＩ）（６８ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１００℃に２時間加熱した。冷却した溶液をセライトに通して濾過し、フィルターケーキを酢酸エチル（１００ｍＬ）で洗浄した。濾液（懸濁液）を塩酸（２Ｍ；２×２５ｍＬ）および水（２×２５ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。濾液を減圧下で濃縮して乾固させ、赤褐色の固形物（１．９３ｇ、約５１％の生成物）を得て、これをさらに精製せずに次の工程に用いた。
以下のものを同様にして得た：
メチル ４−アミノ−２−メチル−５−ヨードベンゾエートからは６−メチル−５−（メトキシカルボニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．５７；質量（ｍ／ｚ）：２３４．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）２．３７（ｓ，３Ｈ），３．２−３．４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），１１．９３（ｓ，１Ｈ）。
エチル ４−アミノ−２−エチル−５−ヨードベンゾエートからは６−エチル−５−（エトキシカルボニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．２７；質量（ｍ／ｚ）：２６２．２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）１．１９（ｔ，３Ｈ），１．３４（ｔ，３Ｈ），３．００（ｑ，２Ｈ）３．２−３．４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），４．２９（ｑ，２Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），１１．９１（ｓ，１Ｈ）。
メチル ４−アミノ−２−イソプロピル−５−ヨードベンゾエートからは６−イソプロピル−５−（メトキシカルボニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．２０；質量（ｍ／ｚ）：２６２．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）１．１８（ｄ，６Ｈ），３．２−３．４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），３．８０（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），１１．８５（ｓ，１Ｈ）。
段階３：エチル ６−クロロ−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート
Figure 2014508768
 ２，２，２−トリフルオロ−１−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタンアミン（０．８２ｇ、３．０５ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍｌ）に溶解させ、６−クロロ−５−（エトキシカルボニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸（０．８２ｇ、３．０５ｍｍｏｌ）、Ｎ−［（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）（ジメチルアミノ）メチレン］−Ｎ−メチルメタンアミニウムヘキサフルオロホスフェート（１．１６ｇ、３．０５ｍｍｏｌ）および４−メチルモルホリン（０．９２ｇ、９．１０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で１６時間撹拌し、次いで水を加えた。水相を酢酸エチルで３回抽出し、硫酸ナトリウムで脱水し、シリカゲルに吸着させ、シクロヘキサン／酢酸エチル（４／１）を用いてクロマトグラフィーにかけた。１．２９ｇ（理論の６５％）のエチル ６−クロロ−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレートを得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．２３；質量（ｍ／ｚ）：５１１．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．３４（ｔ，３Ｈ），４．３３（ｑ，２Ｈ），６．３７−６．４０（ｍ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．６５−７．６８（ｍ，１Ｈ），８．１７−８．１９（ｍ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），８．３０−８．３１（ｍ，１Ｈ），９．７２−９，７４（ｍ，１Ｈ），１２．１６（ｓ，１Ｈ）。
以下のものを同様にして得た：
エチル ６−クロロ−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−クロロフェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．０１；質量（ｍ／ｚ）：４５８．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．３５（ｔ，３Ｈ），４．３３（ｑ，２Ｈ），６．１６−６．２５（ｍ，１Ｈ），７．５０−７．５５（ｍ，３Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．７１−７．７２（ｍ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），９．６５（ｄ，１Ｈ），１２．１３（ｓ，１Ｈ）。
エチル ６−クロロ−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−ブロモフェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．０９；質量（ｍ／ｚ）：５０２．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．３５（ｔ，３Ｈ），４．３３（ｑ，２Ｈ），６．１６−６．２４（ｍ，１Ｈ），７．４２−７．７６（ｍ，５Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），９．６５（ｄ，１Ｈ），１２．１３（ｓ，１Ｈ）。
エチル ６−クロロ−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３，５−ジクロロフェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．５４；質量（ｍ／ｚ）：４９３．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：δ１．３８（ｔ，３Ｈ），４．３６（ｑ，２Ｈ），６．０３−６．０６（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｓ，２Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），１０．２２（ｓ，１Ｈ）。
エチル ６−クロロ−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−クロロ−４−フルオロフェニル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．０８；質量（ｍ／ｚ）：４７７．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．３５（ｔ，３Ｈ），４．３４（ｑ，２Ｈ），６．２１−６．３０（ｍ，１Ｈ），７．５３−７．６２（ｍ，３Ｈ），７．７７−７．８３（ｍ，１Ｈ），８．０９（ｄ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），９．６３（ｄ，１Ｈ），１２．１５（ｓ，１Ｈ）。
エチル ６−クロロ−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−ブロモ−４−フルオロフェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．１３；質量（ｍ／ｚ）：５２１．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．３５（ｔ，３Ｈ），４．３３（ｑ，２Ｈ），６．２１−６．２８（ｍ，１Ｈ），７．５１−７．６１（ｍ，３Ｈ），７．８２−７．８５（ｍ，１Ｈ），８．１９−８．２１（ｍ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），９．６２（ｄ，１Ｈ），１２．１４（ｓ，１Ｈ）。
エチル ６−クロロ−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３，４−ジクロロフェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．４３；質量（ｍ／ｚ）：４９３．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
エチル ６−クロロ−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．５２；質量（ｍ／ｚ）：５１１．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．３５（ｔ，３Ｈ），４．３４（ｑ，２Ｈ），６．２９−６．３３（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），８．１１−８．１３（ｍ，２Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），９．６０（ｄ，１Ｈ），１２．１５（ｓ，１Ｈ）。
エチル ６−クロロ−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．６８；質量（ｍ／ｚ）：５２８．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．３４（ｔ，３Ｈ），４．３４（ｑ，２Ｈ），６．３５−６．４０（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），８．２４−８．２７（ｍ，２Ｈ），９．７６（ｄ，１Ｈ），１２．１９（ｓ，１Ｈ）。
エチル ６−クロロ−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３，４−ジフルオロフェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．８０；質量（ｍ／ｚ）：４６１．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．３４（ｔ，３Ｈ），４．３４（ｑ，２Ｈ），６．２０−６．２６（ｍ，１Ｈ），７．５４−７．６５（ｍ，４Ｈ），７．９１−７．９４（ｍ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），９．６１（ｄ，１Ｈ），１２．１５（ｓ，１Ｈ）。
エチル ６−クロロ−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３，４，５−トリクロロフェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．８５；質量（ｍ／ｚ）：５２６．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．３４（ｔ，３Ｈ），４．３３（ｑ，２Ｈ），６．２９−６．３８（ｍ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｓ，２Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），９．６３（ｄ，１Ｈ），１２．１５（ｓ，１Ｈ）。
メチル ６−メチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．０１；質量（ｍ／ｚ）：４７７．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．９９（ｓ，３Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），６．４０−６．４４（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．８０−７．８３（ｍ，１Ｈ），８．０６−８．０８（ｍ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ），９．５９−９．６２（ｍ，１Ｈ），１１．９３（ｓ，１Ｈ）。
メチル ６−メチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．８５；質量（ｍ／ｚ）：４５９．１０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．９９（ｓ，３Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），６．３０−６．３５（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．６１−７．６３（ｍ，１Ｈ），７．７０−７．７４（ｍ，１Ｈ），８．０６−８．０８（ｍ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），９．６０−９．６３（ｍ，１Ｈ），１１．９１（ｓ，１Ｈ）。
メチル ６−メチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−クロロ−４−フルオロフェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．８１；質量（ｍ／ｚ）：４４３．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．９９（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），６．２１−６．２５（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．５２−７．５６（ｍ，２Ｈ），７．７８−７．８２（ｍ，１Ｈ），８．０７−８．０９（ｍ，１Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），９．５９−９．６２（ｍ，１Ｈ），１１．９３（ｓ，１Ｈ）。
メチル ６−メチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−ブロモ−４−フルオロフェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．８６；質量（ｍ／ｚ）：４８７．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
メチル ６−メチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−クロロフェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．７０；質量（ｍ／ｚ）：４２５．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
メチル ６−メチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３，５−ジクロロフェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．２４；質量（ｍ／ｚ）：４５９．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
メチル ６−メチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−クロロ−５−フルオロフェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．８３；質量（ｍ／ｚ）：４４３．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
メチル ６−メチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３，４−ジクロロフェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．１４；質量（ｍ／ｚ）：４５９．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
メチル ６−メチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．３１；質量（ｍ／ｚ）：４７７．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．９９（ｓ，３Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），６．２８−６．３２（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｓ，２Ｈ），８．１１（ｄ，１Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），９．４７−９．４９（ｍ，１Ｈ），１１．９２（ｓ，１Ｈ）。
メチル ６−メチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３，４−ジフルオロフェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．４７；質量（ｍ／ｚ）：４２７．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
メチル ６−メチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３，４，５−トリクロロフェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．５７；質量（ｍ／ｚ）：４９３．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．９９（ｓ，３Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），６．３０−６．３４（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｓ，２Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），９．５９−９．６２（ｍ，１Ｈ），１１．９３（ｓ，１Ｈ）。
メチル ６−メチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．８９；質量（ｍ／ｚ）：４７１．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．９９（ｓ，３Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），６．２０−６．２４（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．５２−７．５６（ｍ，２Ｈ），７．７８−７．８２（ｍ，１Ｈ），８．０７−８．０９（ｍ，１Ｈ），８．２９（ｓ，１Ｈ），９．５９−９．６２（ｍ，１Ｈ），１１．９２（ｓ，１Ｈ）。
エチル ６−エチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．３７；質量（ｍ／ｚ）：４８７．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．１８（ｔ，３Ｈ），１．３４（ｔ，３Ｈ），３．０１（ｑ，２Ｈ），４．３１（ｑ，２Ｈ），６．３０−６．３５（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．７０−７．７４（ｍ，１Ｈ），７．８１−７．９４（ｍ，１Ｈ），８．０６−８．０９（ｍ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），９．６０−９．６８（ｍ，１Ｈ），１１．９２（ｓ，１Ｈ）。
メチル ６−イソプロピル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．３２；質量（ｍ／ｚ）：４８７．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：δ１．２６（ｄ，６Ｈ），３．７８−３．８３（ｍ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），６．１３−６．１８（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．６４−７．６８（ｍ，１Ｈ），７．７６−７．７８（ｍ，１Ｈ），７．８８−７．９０（ｍ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），８．０８−８．１１（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），１０．０８１（ｓ，１Ｈ）。
段階４：エチル ６−クロロ−１−エチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート
Figure 2014508768
 エチル ６−クロロ−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート（０．４２ｇ、０．８２ｍｍｏｌ）を、アルゴン下、０℃でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍｌ）に溶解させた。水素化ナトリウム（６０％；０．０２８ｇ、０．７２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を氷で冷却しながら２時間撹拌した。ヨードエタン（０．１０ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を撹拌しながら３６時間以内に解凍した。水および酢酸エチルを加え、相分離した。有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。シクロヘキサン／酢酸エチル（４／１）を用いて残留物をクロマトグラフィーにかけて、０．２３ｇ（理論の５３％）のエチル ６−クロロ−１−エチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレートを得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝５．１６；質量（ｍ／ｚ）：５３９．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：δ１．３２（ｔ，３Ｈ），１．４１（ｔ，３Ｈ），４．３９（ｑ，２Ｈ），４．５１（ｑ，２Ｈ），６．１３−６．１８（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．４４−７．４９（ｍ，１Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．９３−７．９７（ｍ，１Ｈ），８．０１−８．０２（ｍ，１Ｈ），８．１８−８．２０（ｍ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ）。
以下のものを同様にして得た：
エチル ６−クロロ−１−エチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−クロロフェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝５．０２；質量（ｍ／ｚ）：４８７．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．２３（ｔ，３Ｈ），１．３５（ｔ，３Ｈ），４．３４（ｑ，２Ｈ），４．５２（ｑ，２Ｈ），６．１２−６．２１（ｍ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．５０−７．５４（ｍ，２Ｈ），７．７０−７．７１（ｍ，１Ｈ），７．８８−７．９０（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），９．７９（ｄ，１Ｈ）。
エチル ６−クロロ−１−エチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−ブロモフェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝５．１５；質量（ｍ／ｚ）：５３１．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．２３（ｔ，３Ｈ），１．３５（ｔ，３Ｈ），４．３３（ｑ，２Ｈ），４．５２（ｑ，２Ｈ），６．１１−６．２０（ｍ，１Ｈ），７．４２−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．６４−７．７６（ｍ，２Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），９．７８（ｄ，１Ｈ）。
エチル ６−クロロ−１−エチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３，５−ジクロロフェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝５．６８；質量（ｍ／ｚ）：５２１．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．２４（ｔ，３Ｈ），１．３５（ｔ，３Ｈ），４．３４（ｑ，２Ｈ），４．５２（ｑ，２Ｈ），６．２２−６．３１（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｓ，２Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），９．７５（ｄ，１Ｈ）。
エチル ６−クロロ−１−エチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−クロロ−４−フルオロフェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．９９；質量（ｍ／ｚ）：５０５．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：δ１．３３（ｔ，３Ｈ），１．４１（ｔ，３Ｈ），４．３９（ｑ，２Ｈ），４．５１（ｑ，２Ｈ），６．０１−６．１０（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．３５−７．３９（ｍ，１Ｈ），７．５９−７．６３（ｍ，１Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．７９−７．８１（ｍ，１Ｈ），８．０７−８．１０（ｍ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ）。
エチル １−エチル−６−クロロ−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−ブロモ−４−フルオロフェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝５．１３；質量（ｍ／ｚ）：５４９．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．２３（ｔ，３Ｈ），１．３４（ｔ，３Ｈ），４．３３（ｑ，２Ｈ），４．５１（ｑ，２Ｈ），６．１６−６．２５（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．４８−７．５２（ｍ，１Ｈ），７．８０−７．８４（ｍ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），８．１８−８．２０（ｍ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），９．７６（ｄ，１Ｈ）。
エチル ６−クロロ−１−エチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３，４−ジクロロフェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝５．４９；質量（ｍ／ｚ）：５２０．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．２３（ｔ，３Ｈ），１．３４（ｔ，３Ｈ），４．３３（ｑ，２Ｈ），４．５１（ｑ，２Ｈ），６．１８−６．２７（ｍ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｓ，２Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），９．７８（ｄ，１Ｈ）。
エチ ル６−クロロ−１−エチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝５．４７；質量（ｍ／ｚ）：５３９．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．２４（ｔ，３Ｈ），１．３４（ｔ，３Ｈ），４．３４（ｑ，２Ｈ），４．５２（ｑ，２Ｈ），６．２３−６．３２（ｍ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），８．１０−８．１２（ｍ，２Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），９．７２（ｄ，１Ｈ）。
エチル ６−クロロ−１−エチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．９３；質量（ｍ／ｚ）：５５７．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．２４（ｔ，３Ｈ），１．３５（ｔ，３Ｈ），４．３４（ｑ，２Ｈ），４．５２（ｑ，２Ｈ），６．３０−６．３９（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），８．２５−８．２８（ｍ，２Ｈ），９．８７（ｄ，１Ｈ）。
エチル ６−クロロ−１−エチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３，４−ジフルオロフェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．７９；質量（ｍ／ｚ）：４８９．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．２３（ｔ，３Ｈ），１．３５（ｔ，３Ｈ），４．３４（ｑ，２Ｈ），４．５２（ｑ，２Ｈ），６．１５−６．２４（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．５５−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．８８−７．９５（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），９．７５（ｄ，１Ｈ）。
エチル ６−クロロ−１−エチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３，４，５−トリクロロフェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝５．９１；質量（ｍ／ｚ）：５５４．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．２４（ｔ，３Ｈ），１．３４（ｔ，３Ｈ），４．３３（ｑ，２Ｈ），４．５１（ｑ，２Ｈ），６．２５−６．３４（ｍ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｓ，２Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），９．７４（ｄ，１Ｈ）。
エチル ６−メチル−１−エチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．８８；質量（ｍ／ｚ）：４８７．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
エチル ６−メチル−１−エチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３，４−ジクロロフェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．１３；質量（ｍ／ｚ）：４８７．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
エチル ６−メチル−１−エチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３，４−ジフルオロフェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．４４；質量（ｍ／ｚ）：４５５．１．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
エチル ６−メチル−１−エチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３，４，５−トリクロロフェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝５．８４；質量（ｍ／ｚ）：５２１．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
メチル １−エチル−６−メチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．８９；質量（ｍ／ｚ）：５０５．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
メチル １−エチル−６−メチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−クロロフェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．７８；質量（ｍ／ｚ）：４５３．１．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
メチル １−エチル−６−メチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３，５−ジクロロフェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝５．４２；質量（ｍ／ｚ）：４８７．１．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
メチル １−エチル−６−メチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−クロロ−５−フルオロフェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．８９；質量（ｍ／ｚ）：４７１．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
メチル １−エチル−６−メチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．８９；質量（ｍ／ｚ）：５０５．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
メチル １−エチル−６−メチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−クロロ−４−フルオロフェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．８１；質量（ｍ／ｚ）：４７１．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
メチル １−エチル−６−メチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−ブロモ−４−フルオロフェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．８７；質量（ｍ／ｚ）：５１５．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
メチル １−エチル−６−メチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．９０；質量（ｍ／ｚ）：４９９．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
エチル １，６−ジエチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝５．４５；質量（ｍ／ｚ）：５１５．１．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
メチル １−エチル−６−イソプロピル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝５．２８；質量（ｍ／ｚ）：５１５．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
段階５：６−クロロ−Ｎ５−（２，２−ジフルオロエチル）−１−エチル−Ｎ２−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１Ｈ−インドール−２，５−ジカルボキサミド，
Figure 2014508768
 ２，２−ジフルオロエタンアミン（０．１２ｇ、１．４２ｍｍｏｌ）をアルゴン下でジクロロメタン（２ｍｌ）に溶解させた。トリメチルアルミニウムをジクロロメタン（０．７１ｍｌ、１．４２ｍｍｏｌ）に溶解させた溶液を室温で滴下した。反応混合物を室温で３０分間撹拌し、次いで、エチ ル６−クロロ−１−エチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート（０．０７８ｇ、０．１４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２ｍｌ）に溶解させた溶液を滴下した。反応混合物を還流下で１６時間加熱し、冷却した後に水を加えた。水相を酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。シクロヘキサン／酢酸エチル（４／１）を用いて残留物をクロマトグラフィーにかけて、０．０６５ｇ（理論の８１％）の６−クロロ−Ｎ５−（２，２−ジフルオロエチル）−１−エチル−Ｎ２−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１Ｈ−インドール−２，５−ジカルボキサミドを得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝５．１６；質量（ｍ／ｚ）：５７４．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：δ１．３２（ｔ，３Ｈ），３．７４−３．８４（ｍ，２Ｈ），４．５１（ｑ，２Ｈ），５．９３−６．２３（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｂｓ，１Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），７．４４−７．４８（ｍ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．９４−７．９７（ｍ，１Ｈ），８．０１−８．０２（ｍ，１Ｈ），８．１６−８．１９（ｍ，１Ｈ）。
合成実施例２
６−クロロ−Ｎ５−（１−シアノシクロプロピル）−１−エチル−Ｎ２−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１Ｈ−インドール−２，５−ジカルボキサミド（表１の化合物番号７）
段階１：エチル ６−クロロ−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート
Figure 2014508768
 合成実施例１、段階２の６−クロロ−５−（エトキシカルボニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸粗生成物（１．９ｇ）および２，２，２−トリフルオロ−１−［３−トリフルオロメチルフェニル］エタンアミン（１．１２ｇ，４．６０ｍｍｏｌ）（文献．独国特許出願公開第２７２３４６４号）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）に溶解させた溶液を、４−（４，６−ジメトキシ［１．３．５］トリアジン−２−イル）−４−メチルモルホリニウムクロリド水和物（９５３ｍｇ、４．６０ｍｍｏｌ）と混合し、混合物を室温で４日間撹拌した。反応溶液を塩酸（１Ｍ）と混合し、酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和炭酸水素ナトリウム溶液および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、減圧下で濃縮して乾固させた。溶離液としてシクロヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでカラムクロマトグラフィー精製を行って（勾配：１０％酢酸エチルから２５％酢酸エチル）、６０３ｍｇ（２段階で理論の２６％）のエチル ６−クロロ−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレートを得た。ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．１２；質量（ｍ／ｚ）：４９３．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）１．３８（ｔ，３Ｈ），４．３５（ｑ，２Ｈ），６．１６（ｑｕｉｎｔ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．６５−７．６９（ｍ，１Ｈ），７．７６−７．７９（ｍ，１Ｈ），７．８７−７．８９（ｍ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），８．０７−８．０９（ｍ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），１０．２２（ｓ，１Ｈ）。
段階２：エチル ６−クロロ−１−エチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート
Figure 2014508768
 エチル ６−クロロ−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート（１．００ｇ、２．０３ｍｍｏｌ）をアルゴン下、０℃でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）に溶解させた。水素化ナトリウム（６０％；０．０７９ｇ、１．９７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を氷で冷却しながら２時間撹拌した。続いて、ヨードエタン（０．１５ｍｌ、１．９３ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を撹拌しながら３６時間以内に解凍した。水および酢酸エチルを加え、相分離した。有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。シクロヘキサン／酢酸エチル（４／１）を用いて残留物をクロマトグラフィーにかけて、０．６５ｇ（理論の６４％）のエチル ６−クロロ−１−エチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレートを得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝５．００；質量（ｍ／ｚ）：５２１．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：δ１．２９（ｔ，３Ｈ），１．３８（ｔ，３Ｈ），４．３６（ｑ，２Ｈ），４．４８（ｑ，２Ｈ），６．１２−６．１５（ｍ，１Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），７．６６−７．６９（ｍ，２Ｈ），７．７７−７．７９（ｍ，１Ｈ），７．８８−７．８９（ｍ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），８．０８−８．１０（ｍ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ）。
段階３：６−クロロ−１−エチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸
Figure 2014508768
 エチル ６−クロロ−１−エチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート（０．１０ｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を５ｍｌのジクロロメタンに溶解させ、三臭化ホウ素をジクロロメタン（０．９６ｍｌ、０．９６ｍｍｏｌ）に溶解させた溶液を−１０℃で滴下した。反応混合物を−１０℃で１時間撹拌し、次いで室温で２時間撹拌した。水を加え、沈殿した固形物を吸引で濾別し、乾燥させた。０．０７７ｇ（理論の７１％）の６−クロロ−１−エチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸を得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．７１；質量（ｍ／ｚ）：４９３．３（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．２２（ｔ，３Ｈ），４．５０（ｑ，２Ｈ），６．２４−６．３１（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．７０−７．７４（ｍ，１Ｈ），７．８１−７．８３（ｍ，２Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），９．８５（ｄ，１Ｈ）。
以下のものを同様にして得た：
６−クロロ−１−エチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−クロロフェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．６５；質量（ｍ／ｚ）：４５９．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．２３（ｔ，３Ｈ），４．５１（ｑ，２Ｈ），６．１２−６．２１（ｍ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．５０−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．６８−７．７１（ｍ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），９．７６（ｄ，１Ｈ），１３．００（ｓ，１Ｈ）。
６−クロロ−１−エチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−ブロモフェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．６５；質量（ｍ／ｚ）：５０３．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．２３（ｔ，３Ｈ），４．５１（ｑ，２Ｈ），６．１１−６．２０（ｍ，１Ｈ），７．４１−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．６４−７．６６（ｍ，１Ｈ），７．７３−７．７５（ｍ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），９．７３（ｄ，１Ｈ），１３．０１（ｓ，１Ｈ）。
６−クロロ−１−エチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３，５−ジクロロフェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．２１；質量（ｍ／ｚ）：４９３．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．２３（ｔ，３Ｈ），４．５１（ｑ，２Ｈ），６．２１−６．３０（ｍ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），９．７３（ｄ，１Ｈ），１３．０１（ｓ，１Ｈ）。
６−クロロ−１−エチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−クロロ−４−フルオロフェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．６８；質量（ｍ／ｚ）：４７７．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．２３（ｔ，３Ｈ），４．５１（ｑ，２Ｈ），６．１６−６．２５（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．５２−７．５７（ｍ，１Ｈ），７．７８−７．８１（ｍ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），８．０７−８．０９（ｍ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），９．７４（ｄ，１Ｈ）。
６−クロロ−１−エチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−ブロモ−４−フルオロフェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．７０；質量（ｍ／ｚ）：５２１．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．２３（ｔ，３Ｈ），４．５１（ｑ，２Ｈ），６．１６−６．２４（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．４８−７．５２（ｍ，１Ｈ），７．８０−７．８４（ｍ，２Ｈ），８．１８−８．２０（ｍ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），９．７３（ｄ，１Ｈ），１３．００（ｓ，１Ｈ）。
６−クロロ−１−エチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．８１；質量（ｍ／ｚ）：５１０．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．２３（ｔ，３Ｈ），４．５６（ｑ，２Ｈ），６．３０−６．３９（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．６４−７．６９（ｍ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），８．１５−８．１８（ｍ，１Ｈ），８．２７−８．３０（ｍ，２Ｈ），９．８４（ｄ，１Ｈ）。
６−クロロ−１−エチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３，４−ジクロロフェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．９０；質量（ｍ／ｚ）：４９３．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．２３（ｔ，３Ｈ），４．５１（ｑ，２Ｈ），６．１８−６．２７（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｓ，２Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），９．７６（ｄ，１Ｈ），１３．００（ｓ，１Ｈ）。
６−クロロ−１−エチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．２３；質量（ｍ／ｚ）：５１０．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．２４（ｔ，３Ｈ），４．５１（ｑ，２Ｈ），６．２４−６．３２（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），９．７３（ｄ，１Ｈ）。
６−クロロ−１−エチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．４４；質量（ｍ／ｚ）：５２９．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．２４（ｔ，３Ｈ），４．５１（ｑ，２Ｈ），６．３１−６．３９（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），８．２５−８．２９（ｍ，２Ｈ），９．８５（ｄ，１Ｈ）。
６−クロロ−１−エチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３，４−ジフルオロフェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．４６；質量（ｍ／ｚ）：４６１．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．２３（ｔ，３Ｈ），４．５１（ｑ，２Ｈ），６．１４−６．２３（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．５３−７．６６（ｍ，２Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．９０−７．９５（ｍ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），９．７３（ｄ，１Ｈ）。
６−クロロ−１−エチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３，４，５−トリクロロフェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．５５；質量（ｍ／ｚ）：５２６．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．２３（ｔ，３Ｈ），４．５１（ｑ，２Ｈ），６．２５−６．３４（ｍ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｓ，２Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），９．７２（ｄ，１Ｈ），１３．０（ｓ，１Ｈ）。
１−エチル−６−メチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．７９；質量（ｍ／ｚ）：４７３．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
１−エチル−６−メチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３，４−ジクロロフェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．１６；質量（ｍ／ｚ）：４７３．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
１−エチル−６−メチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３，４−ジフルオロフェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．４５；質量（ｍ／ｚ）：４４１．１．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
１−エチル−６−メチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３，４，５−トリクロロフェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．６９；質量（ｍ／ｚ）：５０７．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
１−エチル−６−メチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．９２；質量（ｍ／ｚ）：４９１．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
１−エチル−６−メチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−クロロフェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．７２；質量（ｍ／ｚ）：４３９．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
１−エチル−６−メチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３，５−ジクロロフェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．１９；質量（ｍ／ｚ）：４７３．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
１−エチル−６−メチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−クロロ−５−フルオロフェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．８３；質量（ｍ／ｚ）：４５７．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
１−エチル−６−メチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．３６；質量（ｍ／ｚ）：４９１．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
１−エチル−６−メチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−クロロ−４−フルオロフェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．８０；質量（ｍ／ｚ）：４５７．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
１−エチル−６−メチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−ブロモ−４−フルオロフェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．８６；質量（ｍ／ｚ）：５０１．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
１−エチル−６−メチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．８５；質量（ｍ／ｚ）：４８５．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
１，６−ジエチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．０９；質量（ｍ／ｚ）：５１５．１．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
１−エチル−６−イソプロピル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．２３；質量（ｍ／ｚ）：４８７．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
段階４：６−クロロ−Ｎ５−（１−シアノシクロプロピル）−１−エチル−Ｎ２−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１Ｈ−インドール−２，５−ジカルボキサミド
Figure 2014508768
 ６−クロロ−１−エチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸（９３％純粋；０．１１６ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２．５ｍｌ）に溶解させた。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１滴）および塩化オキサリル（０．０５８ｍｌ、０．６６ｍｍｏｌ）を連続して滴下した。反応混合物を室温で３０分間および４０℃で３０分間撹拌し、溶媒を減圧下で除去した。残留物をジクロロメタン（２．５ｍｌ）に溶解させ、１−アミノシクロプロパンカルボニトリル塩酸塩（０．０５２ｇ、０．４４ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（０．０８５ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２．５ｍｌ）に溶解させた溶液に室温で滴下した。反応混合物を室温で１６時間撹拌し、次いで酢酸エチルを加えた。有機相を飽和塩化アンモニウム溶液で洗浄し、水相を酢酸エチルで２回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。残留物をＲＰシリカゲルに通して水およびアセトニトリルを用いてクロマトグラフィーにかけて、０．０３３ｇ（理論の２４％）の６−クロロ−Ｎ５−（１−シアノシクロプロピル）−１−エチル−Ｎ２−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１Ｈ−インドール−２，５−ジカルボキサミドを得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．８０；質量（ｍ／ｚ）：５５７．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：δ１．３１（ｔ，３Ｈ），１．３３−１．３９（ｍ，２Ｈ），１．５８−１．６２（ｍ，２Ｈ），４．５０（ｑ，２Ｈ），６．１１−６．２０（ｍ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．６９−７．７２（ｍ，１Ｈ），７．８０−７．８２（ｍ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．９０−７．９２（ｍ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），８．１５−８．１９（ｍ，１Ｈ）。
合成実施例３
５−（アセトアミドメチル）−６−クロロ−１−エチル−Ｎ−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド（表１の化合物番号２６）
段階１：５−｛［ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−６−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
Figure 2014508768
 最初に、ｔｅｒｔ−ブチル（４−アミノ−２−クロロ−５−ヨードベンジル）カルバメート（１．１８ｇ、３．０８ｍｍｏｌ）（国際公開第２００６／１０１３２１号パンフレットから公知である）をアルゴン下でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１２ｍｌ）に注入した。２−オキソプロピオン酸（０．８８ｇ、１０．０２ｍｍｏｌ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（１．１２ｇ、１０．０２ｍｍｏｌ）および酢酸パラジウム（０．０３４ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を１００℃で５時間撹拌した。冷却した後、この溶液をセライトに通して濾過し、フィルターケーキを酢酸エチルで洗浄した。濾液を塩酸（０．１Ｍ）および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。１．９９ｇの粗生成物を得て、これをさらに精製せずにさらに変換した。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：δ１．４２（ｓ，９Ｈ），４．３６（ｄ，２Ｈ），５．７６（ｂｓ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），９．９５（ｓ，１Ｈ）。
段階２：ｔｅｒｔ−ブチル｛［６−クロロ−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−イル］メチル｝カルバメート
Figure 2014508768
 ２，２，２−トリフルオロ−１−［３−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタンアミン（０．７５ｇ、３．０８ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５２ｍｌ）に溶解させ、５−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］メチル｝−６−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸（１．００ｇ、３．０８ｍｍｏｌ）、Ｎ−［（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）（ジメチルアミノ）メチレン］−Ｎ−メチルメタンアミニウムヘキサフルオロホスフェート（１．１７ｇ、３．０８ｍｍｏｌ）および４−メチルモルホリン（０．９３ｇ、９．２４ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で１６時間撹拌し、次いで、水および酢酸エチルを加えた。相分離した後、有機相を希釈炭酸水素ナトリウム溶液および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。シクロヘキサン／酢酸エチル（５／１）を用いて残留物をクロマトグラフィーにかけた。０．７５ｇ（理論の４０％）のｔｅｒｔ−ブチル｛［６−クロロ−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−イル］メチル｝カルバメートを得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝４．３７；質量（ｍ／ｚ）：５４８．１（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：δ１．４３（ｓ，９Ｈ），４．３６（ｄ，２Ｈ），５．７６（ｂｓ，１Ｈ），６．１４−６．１７（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．６５−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．７６−７．７８（ｍ，１Ｈ），７．８７−７．８９（ｍ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），１０．０１（ｓ，１Ｈ）。
段階３：ｔｅｒｔ−ブチル｛［６−クロロ−１−エチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−イル］メチル｝カルバメート
Figure 2014508768
 ｔｅｒｔ−ブチル｛［６−クロロ−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−イル］メチル｝カルバメート（９０％純粋；０．７４ｇ、１．２１ｍｍｏｌ）をアルゴン下、０℃でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１２．５ｍｌ）に溶解させた。水素化ナトリウム（６０％；０．０５３ｇ、１．３３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を氷で冷却しながら２時間撹拌した。続いて、ヨードエタン（０．１９ｇ、１．２１ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を撹拌しながら１６時間以内に解凍した。水および酢酸エチルを加え、相分離した。有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。シクロヘキサン／酢酸エチル（４／１）を用いて残留物をクロマトグラフィーにかけて、０．４２ｇ（理論の６０％）のｔｅｒｔ−ブチル｛［６−クロロ−１−エチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−イル］メチル｝カルバメートを得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝５．１４；質量（ｍ／ｚ）：５７６．１（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：δ１．３０（ｔ，３Ｈ），１．４５（ｓ，９Ｈ），４．３９（ｄ，２Ｈ），４．４９（ｑ，２Ｈ），５．７８（ｂｓ，１Ｈ），６．１４−６．１８（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．６８−７．７２（ｍ，２Ｈ），７．７９−７．８１（ｍ，１Ｈ），７．９０−７．９２（ｍ，１Ｈ），７．９９−８．０４（ｍ，２Ｈ）。
段階４：［６−クロロ−１−エチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−イル］メタンアミニウム・トリフルオロアセテート
Figure 2014508768
 ｔｅｒｔ−ブチル｛［６−クロロ−１−エチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−イル］メチル｝カルバメート（０．４２ｇ、０．７２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５ｍｌ）に溶解させ、トリフルオロ酢酸（０．８２ｇ、７．１８ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で２時間撹拌し、次いで、溶媒を減圧下で除去した。０．４２ｇ（理論の９７％）の［６−クロロ−１−エチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−イル］メタンアミニウムトリフルオロアセタートを得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．１５；質量（ｍ／ｚ）：４７６．０（Ｍ−Ｈ−ＴＦＡ）−；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：δ１．３１（ｔ，３Ｈ），４．３７（ｓ，２Ｈ），４．５０（ｑ，２Ｈ），６．１２−６．２０（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｂｓ，３Ｈ），７．６８−７．７２（ｍ，２Ｈ），７．８０−７．８２（ｍ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．９０−７．９２（ｍ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｄ，１Ｈ）。
段階５：５−（アセトアミドメチル）−６−クロロ−１−エチル−Ｎ−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
Figure 2014508768
 最初に、［６−クロロ−１−エチル−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−イル］メタンアミニウムトリフルオロアセテート（０．０７ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０３６ｇ、０．３６ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルピリジン−４−アミン（０．００２ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１ｍｌ）に０℃で注入した。無水酢酸（０．０２１ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を滴下し、反応混合物を室温で１６時間撹拌した。酢酸エチルを加え、有機相を水、飽和塩化アンモニウム溶液および飽和炭酸水素ナトリウム溶液で連続して洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。０．０６ｇ（理論の９８％）の５−（アセトアミドメチル）−６−クロロ−１−エチル−Ｎ−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミドを得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．７７；質量（ｍ／ｚ）：５１８．１（Ｍ−Ｈ）−；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．２０（ｔ，３Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），４．３７（ｄ，２Ｈ），４．４９（ｑ，２Ｈ），６．２７−６．３１（ｍ，１Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），７．７２−７．７４（ｍ，１Ｈ），７．７７（ｓ，１Ｈ），７．８１−７．８３（ｍ，１Ｈ），８．０６（ｄ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｔ，１Ｈ），９．７０（ｄ，１Ｈ）。
合成実施例４
６−クロロ−Ｎ５−シクロプロピル−１−エチル−Ｎ２−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２，５−ジカルボキサミド（表１の化合物番号４）
段階１：２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−４，５−ジニトロベンズアミド
Figure 2014508768
 ２−クロロ−４，５−ジニトロ安息香酸（国際公開第２００９／４７５５８号パンフレットから公知である）（８．０ｇ、３２．５ｍｍｏｌ）を１，２−ジクロロエタン（８０ｍｌ）に溶解させ、塩化チオニル（２０ｍｌ）を窒素下で加えた。反応混合物を還流下で４時間加熱し、次いで、溶媒を減圧下で除去した。残留物をジクロロメタン（８０ｍｌ）に溶解させ、シクロプロピルアミン（２．４ｍｌ、３９ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。反応混合物を室温で２時間撹拌し、次いで、溶媒を減圧下で除去した。残留物をジエチルエーテル（５０ｍｌ）と一緒に３０分間撹拌し、次いで、吸引で濾別した。残留物を水（１００ｍｌ）で洗浄し、乾燥させた。７．５ｇ（理論の８１％）の２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−４，５−ジニトロベンズアミドをこのようにして得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：質量（ｍ／ｚ）：２８６．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）δ０．５３−０．５７（ｍ，２Ｈ），０．７１−０．７６（ｍ，２Ｈ），２．８０−２．８４（ｍ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．８４−８．８５（ｍ，１Ｈ）。
以下のものを同様にして得た：
２−ブロモ−Ｎ−シクロプロピル−４，５−ジニトロベンズアミド
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．９２；質量（ｍ／ｚ）：３２９．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ０．５２−０．６２（ｍ，２Ｈ），０．７２−０，７７（ｍ，２Ｈ），２，６８−２，８５（ｍ，１Ｈ），８．３５（ｓ，１Ｈ），８．６４（ｓ，１Ｈ），８．８１−８．８３（ｄ，１Ｈ）。
２−クロロ−Ｎ−エチル−４，５−ジニトロベンズアミド
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．８４；質量（ｍ／ｚ）：２７４．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．１１−１−１９（ｔ，３Ｈ），３．２５−３．３５（ｍ，２Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．７８−８．８０（ｔ ｂｒｏａｄ，１Ｈ）。
２−クロロ−４，５−ジニトロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．３５；質量（ｍ／ｚ）：３２８．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ４．１４−４．２０（ｍ，２Ｈ），８．４４（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），９．５１−９．５４（ｔ，１Ｈ）。
２−クロロ−Ｎ−シクロブチル−４，５−ジニトロベンズアミド
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．３６；質量（ｍ／ｚ）：３００．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．６８−１．７５（ｍ，２Ｈ），１．９５−２．０５（ｍ，２Ｈ），２．２２−２．３０（ｍ，２Ｈ），４．３２−４．４０（ｍ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），９．０３−９．０７（ｄ，１Ｈ）。
段階２：４，５−ジアミノ−２−クロロ−Ｎ−シクロプロピルベンズアミド
Figure 2014508768
 最初に、２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−４，５−ジニトロベンズアミド（７．５ｇ、２６．３ｍｍｏｌ）をエタノール（２００ｍｌ）および水（４０ｍｌ）に注入した。塩化アンモニウム（２．５３ｇ、４７．４ｍｍｏｌ）を室温で加え、反応混合物を６０℃に加熱した。鉄粉（１４．７ｇ、２６３ｍｍｏｌ）をこの温度で少しずつ加え、次いで、反応混合物を還流下で４時間加熱した。エタノールを減圧下で除去し、残った水性懸濁液をセライトに通して濾過した。濾液を酢酸エチルで３回抽出し、合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧下で除去した後、４ｇ（理論の６８％）の４，５−ジアミノ−２−クロロ−Ｎ−シクロプロピルベンズアミドを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ０．４４−０．４８（ｍ，２Ｈ），０．６１−０．６４（ｍ，２Ｈ），２．７１−２．７５（ｍ，１Ｈ），４．６８（ｂｓ，２Ｈ），４．９８（ｂｓ，２Ｈ），６．４７（ｓ，１Ｈ），６．５５（ｓ，１Ｈ），７．９５−７．９７（ｄ，１Ｈ）。
以下のものを同様にして得た：
４，５−ジアミノ−２−クロロ−Ｎ−エチルベンズアミド
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝０．２７；質量（ｍ／ｚ）：２１４．２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．０３−１．１４（ｔ，３Ｈ），３．１４−３．２０（ｍ，２Ｈ），４．６０−４．７５（ｂｒｏａｄ，２Ｈ），４．９−５．１（ｂｒｏａｄ，２Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），６．６１（ｓ，１Ｈ），７．８６−７．９０（ｔ ｂｒｏａｄ，１Ｈ）。
４，５−ジアミノ−２−クロロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンズアミド
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝０．９３；質量（ｍ／ｚ）：２６８．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ３．９５−４．０７（ｍ，２Ｈ），４．７２−４．７８（ｂｒｏａｄ，２Ｈ），５．０８−５．１２（ｂｒｏａｄ，２Ｈ），６．５２（ｓ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），８．５２−８．５８（ｂｒｏａｄ，１Ｈ）。
４，５−ジアミノ−２−クロロ−Ｎ−シクロブチルベンズアミド
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝０．９８；質量（ｍ／ｚ）：２４０．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．５７−１．６６（ｍ，２Ｈ），１．９２−２．０２（ｍ，２Ｈ），２．１２−２．２０（ｍ，２Ｈ），４．２４−４．３５（ｍ，１Ｈ），４．６−４．７５（ｂｒｏａｄ，２Ｈ），４．９５−５．５（ｂｒｏａｄ，２Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），６．５８（ｓ，１Ｈ），８．１３−８．１５（ｄ ｂｒｏａｄ，１Ｈ）。
段階３：６−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−２−（トリクロロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド
Figure 2014508768
 ４，５−ジアミノ−２−クロロ−Ｎ−シクロプロピルベンズアミド（４．１ｇ、１８．２ｍｍｏｌ）を氷酢酸（５０ｍｌ）に溶解させた溶液に、メチル２，２，２−トリクロロアセトイミデート（２．２１ｍｌ、１８．２ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。反応混合物を室温で１６時間撹拌し、次いで、溶媒を減圧下で除去した。６−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−２−（トリクロロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミドを精製せずに段階４に直接用いた。
段階４：メチル ６−クロロ−５−（シクロプロピルカルバモイル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボキシレート
Figure 2014508768
 段階３の６−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−２−（トリクロロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミドをメタノール（２００ｍｌ）に溶解させ、還流下で４時間加熱した。溶媒を減圧下で除去した後、残留物を酢酸エチルに取り込ませ、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。ジクロロメタン／メタノール（９５／５）を用いて残留物をクロマトグラフィーにかけた。２．１ｇ（理論の５３％）のメチル ６−クロロ−５−（シクロプロピルカルバモイル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボキシレートを得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：質量（ｍ／ｚ）：２９３．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ０．５４（ｍ，２Ｈ），０．６７−０．７２（ｍ，２Ｈ），２．８０−２．８５（ｍ，１Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），７．５１−７．５９（ｍ，１Ｈ），７．７８−７．９０（ｍ，１Ｈ），８．４９−８．５１（ｄ，１Ｈ），１３．７６−１３．８５（ｍ，１Ｈ）。
以下のものを同様にして得た：
メチル ６−クロロ−５−（エチルカルバモイル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝０．８７；質量（ｍ／ｚ）：２８２．０（Ｍ＋Ｈ）＋；メチル ６−クロロ−５−（シクロブチルカルバモイル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボキシレートＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．３４；質量（ｍ／ｚ）：３０８．１（Ｍ＋Ｈ）＋；
メチル ６−クロロ−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）カルバモイル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボキシレート
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．３７；質量（ｍ／ｚ）：３３６．０（Ｍ＋Ｈ）＋；
段階５：６−クロロ−５−（シクロプロピルカルバモイル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボン酸
Figure 2014508768
 メチル ６−クロロ−５−（シクロプロピルカルバモイル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボキシレート（２．１ｇ、７．２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）に溶解させた溶液に、水酸化リチウム一水和物（０．６ｇ、１４．３ｍｍｏｌ）を水（２５ｍｌ）に溶解させた溶液を０℃で滴下した。反応混合物をこの温度で１４時間撹拌した。テトラヒドロフランを減圧下で除去した後、この水溶液を塩酸（２Ｍ）で酸性化した。沈殿した固形物を吸引で濾別した。１．７ｇ（理論の８１％）の６−クロロ−５−（シクロプロピルカルバモイル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボン酸を得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：質量（ｍ／ｚ）：２９０．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ０．４８−０．５２（ｍ，２Ｈ），０．６４−０．６７（ｍ，２Ｈ），２．７７−２．８０（ｍ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），８．４７−８．４８（ｄ，１Ｈ）。
以下のものを同様にして得た：
６−クロロ−５−（エチルカルバモイル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボン酸
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝０．０７；質量（ｍ／ｚ）：２６８．１（Ｍ＋Ｈ）＋；
６−クロロ−５−（シクロブチルカルバモイル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボン酸
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝０．８０；質量（ｍ／ｚ）：２９４．１（Ｍ＋Ｈ）＋；
段階６：６−クロロ−Ｎ５−シクロプロピル−Ｎ２−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２，５−ジカルボキサミド
Figure 2014508768
 ２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタンアミン（０．２３ｇ、０．８２ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍｌ）に溶解させ、６−クロロ−５−（シクロプロピルカルバモイル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボン酸（０．２３ｇ、０．８２ｍｍｏｌ）、Ｎ−［（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）（ジメチルアミノ）メチレン］−Ｎ−メチルメタンアミニウムヘキサフルオロホスフェート（０．３１ｇ、０．８２ｍｍｏｌ）および４−メチルモルホリン（０．２５ｇ、２．４７ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で１６時間撹拌し、次いで、酢酸エチルを加えた。有機相を飽和炭酸水素ナトリウム溶液および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。シクロヘキサン／酢酸エチル（１／１）を用いて残留物をクロマトグラフィーにかけて、０．２４ｇ（理論の５７％）の６−クロロ−Ｎ５−シクロプロピル−Ｎ２−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２，５−ジカルボキサミドを得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．９７；質量（ｍ／ｚ）：５０５．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：δ０．５８−０．６５（ｍ，２Ｈ），０．７２−０．７９（ｍ，２Ｈ），２．８２−２．８９（ｍ，１Ｈ），６．０６−６．１５（ｍ，１Ｈ），６．９２（ｂｓ，１Ｈ），７．６３−７．６９（ｍ，２Ｈ），７．７７−７．８５（ｍ，２Ｈ），７．８９（ｄ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｄ，１Ｈ），１１．４４−１１．５３（ｍ，１Ｈ）。
以下のものを同様にして得た：
６−クロロ−Ｎ５−シクロブチル−Ｎ２−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２，５−ジカルボキサミド
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．３８；質量（ｍ／ｚ）：５３７．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．６４−１．７２（ｍ，２Ｈ），１．９７−２．０６（ｍ，２Ｈ），２．１２−２．２８（ｍ，２Ｈ），４．３５−４．４１（ｍ，１Ｈ），６．３２−６．３９（ｍ，１Ｈ），７．５２−７．８９（ｍ，３Ｈ），８．２０−８．２６（ｂｒｏａｄ，１Ｈ），８．４９−８．５１（ｂｒｏａｄ，１Ｈ），８．５６−８．７５（ｄｄ，１Ｈ），１０．６（ｓ，１Ｈ），１３．６７−１３．７８（ｄ，１Ｈ）。
６−クロロ−Ｎ５−シクロブチル−Ｎ２−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２，５−ジカルボキサミド
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．３３；質量（ｍ／ｚ）：５１９．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．６２−１．７３（ｍ，２Ｈ），１．９５−２．０８（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．２９（ｍ，２Ｈ），４．３２−４．４４（ｍ，１Ｈ），６．２８−６．３８（ｍ，１Ｈ），７．５０−７．９５（ｍ，４Ｈ），８．１２−８．１７（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ），８．６６−８．７７（ｄ ｂｒｏａｄ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ），１３．５−１３．９（ｄ ｂｒｏａｄ，１Ｈ）。
Ｎ２−［１−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエチル］−６−クロロ−Ｎ５−シクロプロピル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２，５−ジカルボキサミド
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．９３；質量（ｍ／ｚ）：５３３．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ０．５０−０５８（ｍ，２Ｈ），０．６８−０．７５（ｍ，２Ｈ），２．８０−２．８８（ｍ，１Ｈ），６．１５−６．２７（ｑ，１Ｈ），７．３８−７．９５（ｍ，４Ｈ），８．３５−８．４０（ｄ，１Ｈ），８．４８−８．５５（ｄｄ，１Ｈ），１０．４（ｓ ｂｒｏａｄ，１Ｈ），１３．６−１３．８（ｄ，１Ｈ）。
６−クロロ−Ｎ５−（２，２，２−トリフルオロエチル）−Ｎ２−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２，５−ジカルボキサミド
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．３０；質量（ｍ／ｚ）：５４７．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ４．０５−４．１５（ｍ，２Ｈ），６．２８−６．３８（ｍ，１Ｈ），７．５５−７．８６（ｍ，４Ｈ），８．１２−８．１７（ｄ，１Ｈ），８．３９−８．４３（ｓ ｂｒｏａｄ，１Ｈ），９．１３−９．２５（ｍ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ），１３．７−１３．９（ｄ，１Ｈ）。
段階７：５−クロロ−Ｎ６−シクロプロピル−１−エチル−Ｎ２−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２，６−ジカルボキサミドおよび６−クロロ−Ｎ５−シクロプロピル−１−エチル−Ｎ２−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２，５−ジカルボキサミド
Figure 2014508768
 ６−クロロ−Ｎ５−シクロプロピル−Ｎ２−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２，５−ジカルボキサミド（０．１ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）をアルゴン下、０℃でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に溶解させた。水素化ナトリウム（６０％；０．００８２ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を氷で冷却しながら１時間撹拌した。続いて、ヨードエタン（０．０３４ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を撹拌しながら１６時間以内に解凍した。水および酢酸エチルを加え、相分離した。有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。シクロヘキサン／酢酸エチル（４／１）を用いて残留物をクロマトグラフィーにかけて、０．０１２ｇ（理論の１２％）の５−クロロ−Ｎ６−シクロプロピル−１−エチル−Ｎ２−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２，６−ジカルボキサミドおよび０．０１８ｇ（理論の１８％）の６−クロロ−Ｎ５−シクロプロピル−１−エチル−Ｎ２−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２，５−ジカルボキサミドを得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．６７；質量（ｍ／ｚ）：５３３．２（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：δ０．５９−０．６２（ｍ，２Ｈ），０．７６−０．７９（ｍ，２Ｈ），１．３８（ｔ，３Ｈ），２．８３−２．８９（ｍ，１Ｈ），４．６１−４．６４（ｍ，２Ｈ），６．０８−６．１３（ｍ，１Ｈ），６．９２−６．９３（ｍ，１Ｈ），７．６８（ｔ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．７７−７．７９（ｍ，２Ｈ），７．９０（ｄ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），８．７６（ｄ，１Ｈ）。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．７１；質量（ｍ／ｚ）：５３３．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：δ０．６０−０．６３（ｍ，２Ｈ），０．７６−０．７９（ｍ，２Ｈ），１．３９（ｔ，３Ｈ），２．８４−２．８８（ｍ，１Ｈ），４．６２−４．６６（ｍ，２Ｈ），６．０８−６．１４（ｍ，１Ｈ），６．９７−６．９８（ｍ，１Ｈ），７．６６−７．６９（ｍ，２Ｈ），７．７８−７．７９（ｍ，２Ｈ），７．９０（ｄ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），８．８１（ｄ，１Ｈ）。
合成実施例５
６−クロロ−Ｎ５，１−ジシクロプロピル−Ｎ２−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２，５−ジカルボキサミド（表１の化合物番号３１２）
段階１：２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−４−（シクロプロピルアミノ）−５−ニトロベンズアミド
Figure 2014508768
 最初に、２．００ｇ（５．９５ｍｍｏｌ）の２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−４，５−ジニトロベンズアミド（合成実施例４、段階１を参照のこと）を１５０ｍｌの１，２−ジクロロエタンに注入し、０．８５ｇ（１４．８８ｍｍｏｌ）のシクロプロピルアミンを加え、混合物を還流下で３時間加熱した。冷却した後、水を加え、２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−４−（シクロプロピルアミノ）−５−ニトロベンズアミドを吸引で濾別し、乾燥させた。
収量１．１６ｇ（理論の６６％）
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．３３；質量（ｍ／ｚ）：２９６．１（Ｍ＋１）；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ０．５０−０．５８（ｍ，２Ｈ），０．６１−０．７１（ｍ，４Ｈ），０．８８−０．９４（ｍ，２Ｈ），２．６４−２．７２（ｍ，１Ｈ），２．７５−２．８３（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｓ ｂｒｏａｄ，１Ｈ），８．４５−８．５０（ｄ ｂｒｏａｄ，１Ｈ）。
以下のものを同様の方法で調製した：
２−ブロモ−Ｎ−シクロプロピル−４−（エチルアミノ）−５−ニトロベンズアミド
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．０６；質量（ｍ／ｚ）：３２８（Ｍ＋１）；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ０．５０−０．６０（ｍ，２Ｈ），０．６２−０．７４（ｍ，２Ｈ），１．１８−１．２４（ｔ，３Ｈ），２．７２−２．８２（ｍ，１Ｈ），３．３６−３．４６（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），８．２１−８．２７（ｔ ｂｒｏａｄ，１Ｈ），８．４２−８．４７（ｄ ｂｒｏａｄ，１Ｈ）。
２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−４−（イソプロピルアミノ）−５−ニトロベンズアミド
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．３９；質量（ｍ／ｚ）：２９８．１（Ｍ＋１）；）；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ０．４８−０．５５（ｍ，２Ｈ），０．６６−０．７２（ｍ，２Ｈ），１．２４−１．２８（ｄ，２Ｈ），２．７５−２．８２（ｍ，１Ｈ），３．９８−４．０８（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），７．９５−７．９９（ｄ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．４５−８．４８（ｄ，１Ｈ）。
２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−４−（エチルアミノ）−５−ニトロベンズアミドの調製実施例を用いて、３−ニトロ−４−Ｆ−安息香酸から生じる対応する中間体の調製効率を実証した：
Ａ）２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−４−フルオロ−５−ニトロベンズアミド
Figure 2014508768
 ２ｇ（９．１１ｍｍｏｌ）の２−クロロ−４−フルオロ−５−ニトロ安息香酸を９１ｇのジクロロエタンに溶解させ、２２．６６ｇの塩化チオニルを加え、ガスの発生が終わるまで混合物を煮沸した。揮発性成分を留去し、このようにして得られた酸塩化物を次の工程に直接用いた。２．１６６ｇ（９．１ｍｍｏｌ）の２−クロロ−４−フルオロ−５−ニトロベンゾイルクロリドを１００ｍｌのジクロロメタンに溶解させ、この溶液を０℃に冷却し、０．５２ｇ（９．１ｍｍｏｌ）のシクロプロピルアミンおよび１．３８ｇ（１３．６５ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを一緒に加え、５ｍｌのジクロロメタンに予め溶解させた。室温で２時間撹拌した後、揮発性成分を留去し、得られた残留物を少量のジエチルエーテルでスラリー化し、ジエチルエーテル相をデカントで取り出し、残留物を水と一緒に撹拌した。吸引で濾過し、乾燥させて、２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−４−フルオロ−５−ニトロベンズアミドを得た。
収量：２．０ｇ（理論の９３％）
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．５９；質量（ｍ／ｚ）：２５９．０（Ｍ＋１）；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ０．５０−０．５９（ｍ，２Ｈ），０．６８−０．７７（ｍ，２Ｈ），２．７５−２．８６（ｍ，１Ｈ），７．９６−８．０１（ｄ，１Ｈ），８．２０−８．２７（ｄ，１Ｈ），８．６８−８．７９（ｄ ｂｒｏａｄ，１Ｈ）。
Ｂ）２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−４−（エチルアミノ）−５−ニトロベンズアミド
Figure 2014508768
 最初に、２．１７ｇ（８．４０ｍｍｏｌ）の２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−４−フルオロ−５−ニトロベンズアミドを１００ｍｌのＴＨＦに注入し、ＴＨＦ（１６．７９ｍｍｏｌ）に溶解させたエチルアミンの２モル溶液１２ｍｌを加え、混合物を密閉アンプル中、室温で１８時間撹拌した。反応混合物を水に入れて、有機溶媒を留去し、得られた残留物を吸引で濾別した。
収量：２．１０ｇ（理論の８１％）
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．０３；質量（ｍ／ｚ）：２８４．０（Ｍ＋１）；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ０．４８−０．５８（ｍ，２Ｈ），０．６４−０．７２（ｍ，２Ｈ），１．１７−１．２３（ｔ，３Ｈ），２．７４−２．８３（ｍ，１Ｈ），３．４（ｍ，２Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．２６−８．３１（ｔ ｂｒｏａｄ，１Ｈ），８．４４−８．５０（ｄ ｂｒｏａｄ，１Ｈ）。
段階２：５−アミノ−２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−４−（シクロプロピルアミノ）ベンズアミド
Figure 2014508768
 最初に、５．５０ｇ（１８．６ｍｍｏｌ）の２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−４−（シクロプロピルアミノ）−５−ニトロベンズアミドを５５０ｇのエタノールと１１０ｇの水との混合物に注入し、１．７９ｇ（３３．４８ｍｍｏｌ）の塩化アンモニウムを加えた。この混合物を６０℃に加熱し、１０．３９ｇ（１８５．９８ｍｍｏｌ）の鉄粉（３２５メッシュ）を加え、次いで、混合物を還流下で５時間撹拌した。
仕上げに、揮発性成分を留去し、２５０ｍｌの水で希釈し、珪藻土に通して濾過した。水相を多量の酢酸エチル（３×１００ｍｌ）で抽出し、有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、５−アミノ−２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−４−（シクロプロピルアミノ）ベンズアミドを得た。
収量：４．４０ｇ（理論の８９％）
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．６１；質量（ｍ／ｚ）：２６６．１（Ｍ＋１）；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ０．３８−０．５４（ｍ，４Ｈ），０．５８−０．７５（ｍ，４Ｈ），２．３０−２．３９（ｍ，１Ｈ），２．７０−２．７９（ｍ，１Ｈ），４．７０−４．７９（ｂｒｏａｄ，２Ｈ），６．５５（ｓ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），７．９８−８．０２（ｄ，１Ｈ）。
以下のものを同様の方法で調製した：
５−アミノ−２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−４−（エチルアミノ）ベンズアミド
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．４２；質量（ｍ／ｚ）：２５４．２（Ｍ＋１）；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ０．４２−０．５０（ｍ，２Ｈ），０．６０−０．６７（ｍ，２Ｈ），１．１６−１．２２（ｔ，３Ｈ），２．７０−２．７８（ｍ，１Ｈ），３．００−３．０９（ｍ，１Ｈ），４．７５−４．８２（ｓ ｂｒｏａｄ，２Ｈ），４．８６−４．９２（ｔ ｂｒｏａｄ，１Ｈ），６．２９（ｓ，１Ｈ），６．５８（ｓ，１Ｈ），７．９６−８．６２（ｄ ｂｒｏａｄ，１Ｈ）。
５−アミノ−２−ブロモ−Ｎ−シクロプロピル−４−（シクロプロピルアミノ）ベンズアミド
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．６１；質量（ｍ／ｚ）：３１０（Ｍ＋１）；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ０．３８−０．４２（ｍ，２Ｈ），０．４５−０．５２（ｍ，２Ｈ），０．６０−０．６５（ｍ，２Ｈ），０．６９−０．７８（ｍ，２Ｈ），２．３０−２．３９（ｍ，１Ｈ），２．７０−２．７８（ｍ，１Ｈ），４．７２−４．８１（ｂｒｏａｄ，２Ｈ），５．４７−５．４９（ｓ，１Ｈ），６．５３（ｓ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），７．９８−８．０４（ｄ，１Ｈ）。
段階３：メチル ６−クロロ−１−シクロプロピル−５−（シクロプロピルカルバモイル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボキシレート
Figure 2014508768
 ０．３０ｇ（１．１３ｍｍｏｌ）の５−アミノ−２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−４−（シクロプロピルアミノ）ベンズアミドを３０ｍｌの酢酸に溶解させ、混合物を０℃に冷却し、０．２０ｇ（１．１３ｍｍｏｌ）のメチル２，２，２−トリクロロアセトイミデートを加えた。この溶液を室温で１８時間撹拌し、揮発性成分を蒸留で除去した後に、６−クロロ−Ｎ，１−ジシクロプロピル−２−（トリクロロメチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボキサミド中間体を得た。
後者を２０ｍｌのメタノールに溶解させ、還流下で４時間撹拌した（ＴＬＣモニタリング）。揮発性成分を蒸留で除去した後に得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー、シクロヘキサン／酢酸エチル（０％酢酸エチルから６０％）によって精製した。
収量：０．１０ｇ（理論の２４％）
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．６３；質量（ｍ／ｚ）：３３４．１（Ｍ＋１）；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ０．５２−０．５８（ｍ，２Ｈ），０．６６−０．７４（ｍ，２Ｈ），０．９２−０．９８（ｍ，２Ｈ），１．１８−１．２６（ｍ，２Ｈ），２．７９−２．８８（ｍ，１Ｈ），３．５７−３．６４（ｍ，１Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），８．４６−８．５１（ｄ ｂｒｏａｄ，１Ｈ）。
以下のものを同様の方法で調製した：
メチル ６−ブロモ−１−シクロプロピル−５−（シクロプロピルカルバモイル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボキシレート
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．６８；質量（ｍ／ｚ）：３７８（Ｍ＋１）；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ０．５０−０．５９（ｍ，２Ｈ），０．６６−０．７３（ｍ，２Ｈ），０．９２−０．９８（ｍ，２Ｈ），１．２０−１．２８（ｍ，２Ｈ），２．７９−２．８７（ｍ，１Ｈ），３．５４−３．６４（ｍ，１Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），８．４７−８．５０（ｄ ｂｒｏａｄ，１Ｈ）。
段階４：６−クロロ−１−シクロプロピル−５−（シクロプロピルカルバモイル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボン酸
Figure 2014508768
 １．６５ｇ（４．９ｍｍｏｌ）のメチル ６−クロロ−１−シクロプロピル−５−（シクロプロピルカルバモイル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボキシレートを８２ｍｌのＴＨＦに溶解させ、１８ｍｌの水に予め溶解させた０．２４ｇ（９．８９ｍｍｏｌ）の水酸化リチウムと０℃で混合し、反応混合物を室温で１８時間撹拌した。ＴＨＦを留去し、水相を酢酸エチルで３回抽出した；水相をＨＣｌでｐＨ＝３に調整した。凝結した固形物を吸引で濾別した。この酸は比較的不安定であったので、さらに精製せずに次の反応に用いた。
収量：６００ｍｇ（理論の３８％）。
以下のものを同様の方法で調製した：
６−ブロモ−１−シクロプロピル−５−（シクロプロピルカルバモイル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボン酸
段階５：６−クロロ−Ｎ５，１−ジシクロプロピル−Ｎ２−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２，５−ジカルボキサミド
Figure 2014508768
 ０．０６３ｇ（０．２０ｍｍｏｌ）の６−クロロ−１−シクロプロピル−５−（シクロプロピルカルバモイル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−カルボン酸をアルゴン下で２ｍｌのＤＭＦに溶解させ、０．０４８ｇ（０．２０ｍｍｏｌ）の２，２，２−トリフルオロ−３−トリフルオロメチルフェネチルアミン、０．０７５ｇ（０．２０ｍｍｏｌ）のＨＢＴＵおよび０．０６０ｇ（０．５９ｍｍｏｌ）の４−メチルモルホリンを加え、反応混合物を室温で１８時間撹拌した。続いて、反応混合物を水に加え、多量の酢酸メチルで抽出し、有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、シリカゲルクロマトグラフィー、シクロヘキサン／酢酸エチル（０％酢酸エチルから６０％）によって目的の生成物を単離した。
収量：１３ｍｇ（理論の１２％）
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．４８；質量（ｍ／ｚ）：５４５．０（Ｍ＋１）；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ０．５２−０．６０（ｍ，２Ｈ），０．６９−０．７４（ｍ，２Ｈ），０．７４−０．８８（ｍ，２Ｈ），１．００−１．１４（ｍ，２Ｈ），２．８０−２．８９（ｍ，１Ｈ），３．５０−３．５９（ｍ，１Ｈ），６．２８−６．３８（ｍ，１Ｈ），７．７０−７．８８（ｍ，４Ｈ），８．０６−８．１０（ｄ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），８．４４−８．４９（ｄ，１Ｈ），１０．４４（ｓ，１Ｈ）。
合成実施例６
６−クロロ−Ｎ５−（１−シアノシクロプロピル）−１−（プロパノール−２−イン−１−イル）−Ｎ２−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１Ｈ−インドール−２，５−ジカルボキサミド（表１の化合物番号５７）および６−クロロ−Ｎ５−（１−シアノシクロプロピル）−１−シクロプロピル−Ｎ２−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１Ｈ−インドール−２，５−ジカルボキサミド（表１の化合物番号３０２）
段階１：６−クロロ−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸
Figure 2014508768
 エチル ６−クロロ−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボキシレート（２．９０ｇ、５．０ｍｍｏｌ、８５％純粋）を５ｍｌのジクロロメタンに溶解させ、三臭化ホウ素をジクロロメタン（２７．５ｍｌ、２７．５ｍｍｏｌ）に溶解させた溶液を−１０℃で滴下した。反応混合物を−１０℃で１時間撹拌し、次いで、室温で２時間撹拌した。水を加え、沈殿した固形物を吸引で濾別し、乾燥させた。１．８５ｇ（理論の７９％）の６−クロロ−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸を得た。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．０２；質量（ｍ／ｚ）：４６５．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：δ６．１１−６．１９（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．６４−７．６９（ｍ，１Ｈ），７．７６−７．７８（ｍ，１Ｈ），７．８８−７．９０（ｍ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），１０．３９（ｓ，１Ｈ）。
以下のものを同様にして得た：
６−クロロ−２−｛［１−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエチル］カルバモイル｝−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．９３；質量（ｍ／ｚ）：４４８．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ６．２０−６．２８（ｍ，１Ｈ），７．５２−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．７８−７．８２（ｍ，１Ｈ），８．０７−８．０９（ｍ，１Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），９．５９（ｄ，１Ｈ），１２．０８（ｓ，１Ｈ），１２．９７（ｓ，１Ｈ）。
６−クロロ−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．０８；質量（ｍ／ｚ）：４８３．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ６．３３−６．４２（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．５９−７．６０（ｍ，１Ｈ），７．６４−７．６９（ｍ，１Ｈ），８．１６−８．１９（ｍ，１Ｈ），８．２６−８．３０（ｍ，２Ｈ），９．７０（ｄ，１Ｈ），１２．０９（ｓ，１Ｈ）。
６−クロロ−２−｛［１−（３−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエチル］カルバモイル｝−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．９０；質量（ｍ／ｚ）：４３１．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ６．１５−６．２４（ｍ，１Ｈ），７．４８−７．５４（ｍ，３Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．７０−７．７２（ｍ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），９．６３（ｄ，１Ｈ），１２．０８（ｓ，１Ｈ）。
段階２：６−クロロ−Ｎ５−（１−シアノシクロプロピル）−Ｎ２−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１Ｈ−インドール−２，５−ジカルボキサミド
Figure 2014508768
 ６−クロロ−２−（｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝カルバモイル）−１Ｈ−インドール−５−カルボン酸（２．７４ｇ、５．０７ｍｍｏｌ、８６％純粋）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１４ｍｌ）に溶解させ、１−アミノシクロプロパンカルボニトリルヒドロクロリド（０．７８ｇ、６．５９ｍｍｏｌ）、Ｎ−［（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）（ジメチルアミノ）メチレン］−Ｎ−メチルメタンアミニウムヘキサフルオロホスフェート（２．１２ｇ、５．０７ｍｍｏｌ）および４−メチルモルホリン（１．５４ｇ、１５．２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で１６時間撹拌し、次いで、酢酸エチルを加えた。有機相を塩酸（１ｍｏｌ／ｌ）で洗浄し、水相を酢酸エチルでもう１回抽出した。合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、いずれの相にも不溶性であった部分を濾別した。フィルターケーキを沸騰酢酸エチル（１５ｍｌ）と一緒に摩砕し、沈殿物を温酢酸エチルで洗浄した。このようにして、２．０１ｇ（理論の７４％）の６−クロロ−Ｎ５−（１−シアノシクロプロピル）−Ｎ２−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１Ｈ−インドール−２，５−ジカルボキサミドが残った。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．１２；質量（ｍ／ｚ）：５２９．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．２５−１．２９（ｍ，２Ｈ），１．５６−１．６０（ｍ，２Ｈ），６．３０−６．３８（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．７０−７．７４（ｍ，１Ｈ），７．８２−７．８６（ｍ，２Ｈ），８．０７−８．０９（ｍ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），９．３０（ｓ，１Ｈ），９．７３（ｄ，１Ｈ），１２．０７（ｓ，１Ｈ）。
以下のものを同様にして得た：
６−クロロ−Ｎ２−［１−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエチル］−Ｎ５−（１−シアノシクロプロピル）−１Ｈ−インドール−２，５−ジカルボキサミド
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．９８；質量（ｍ／ｚ）：５１３．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．２６−１．２８（ｍ，２Ｈ），１．５６−１．５８（ｍ，２Ｈ），６．１９−６．２８（ｍ，１Ｈ），７．５０−７．５６（ｍ，３Ｈ），７．７７−７．８２（ｍ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），８．０７−８．０９（ｍ，１Ｈ），９．２９（ｓ，１Ｈ），９．５８（ｄ，１Ｈ），１２．００（ｓ，１Ｈ）。
６−クロロ−Ｎ２−［１−（３−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエチル］−Ｎ５−（１−シアノシクロプロピル）−１Ｈ−インドール−２，５−ジカルボキサミド
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．８８；質量（ｍ／ｚ）：４９５．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．２６−１．２８（ｍ，２Ｈ），１．５６−１．５８（ｍ，２Ｈ），６．１５−６．２４（ｍ，１Ｈ），７．５０−７．５７（ｍ，３Ｈ），７．６９−７．７３（ｍ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｓ，２Ｈ），９．２９（ｓ，１Ｈ），９．６０（ｄ，１Ｈ），１１．９８（ｓ，１Ｈ）。
６−クロロ−Ｎ５−（１−シアノシクロプロピル）−Ｎ２−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１Ｈ−インドール−２，５−ジカルボキサミド
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．１０；質量（ｍ／ｚ）：５４７．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．２５−１．２９（ｍ，２Ｈ），１．５６−１．６０（ｍ，２Ｈ），６．３３−６．４２（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．６４−７．６９（ｍ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｂｓ，１Ｈ），８．２８−８．３０（ｍ，１Ｈ），９．２８（ｓ，１Ｈ），９．６７（ｄ，１Ｈ），１２．０３（ｓ，１Ｈ）。
６−クロロ−Ｎ５（１−シアノシクロプロピル）−Ｎ２−［２，２，２−トリフルオロ−１−（３，４，５−トリクロロフェニル）エチル］−１Ｈ−インドール−２，５−ジカルボキサミド
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．７１；質量（ｍ／ｚ）：５６２．９（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．２６−１．２８（ｍ，２Ｈ），１．５７−１．５９（ｍ，２Ｈ），６．３０−６．３４（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｓ，２Ｈ），９．２８（ｓ，１Ｈ），９．５８（ｄ，１Ｈ），１２．０５（ｓ，１Ｈ）。
６−クロロ−Ｎ５−（１−シアノシクロプロピル）−Ｎ２−［１−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエチル］−１Ｈ−インドール−２，５−ジカルボキサミド
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．３８；質量（ｍ／ｚ）：５２９．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．２３−１．２７（ｍ，２Ｈ），１．５６−１．５９（ｍ，２Ｈ），６．２５−６．３４（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），９．２８（ｓ，１Ｈ），９．５７（ｄ，１Ｈ），１２．０３（ｓ，１Ｈ）。
Ｎ２−［１−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエチル］−６−クロロ−Ｎ５−（１−シアノシクロプロピル）−１Ｈ−インドール−２，５−ジカルボキサミド
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．９８；質量（ｍ／ｚ）：５５６．９（Ｍ＋Ｈ）＋。
Ｎ２−［１−（３−ブロモフェニル）−２，２，２−トリフルオロエチル］−６−クロロ−Ｎ５−（１−シアノシクロプロピル）−１Ｈ−インドール−２，５−ジカルボキサミド
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．９６；質量（ｍ／ｚ）：５３９．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．２４−１．２７（ｍ，２Ｈ），１．５６−１．６１（ｍ，２Ｈ），６．１２−６．２３（ｍ，１Ｈ），７．４２−７．４６（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．６４−７．６６（ｍ，１Ｈ），７．６９−７．７３（ｍ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），９．２８（ｓ，１Ｈ），９．５９（ｄ，１Ｈ），１２．０２（ｓ，１Ｈ）。
段階３（変形例Ａ）：６−クロロ−Ｎ５−（１−シアノシクロプロピル）−１−（プロパ−２−イン−１−イル）−Ｎ２−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１Ｈ−インドール−２，５−ジカルボキサミド（表１の化合物番号５７）
Figure 2014508768
 ６−クロロ−Ｎ５−（１−シアノシクロプロピル）−Ｎ２−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１Ｈ−インドール−２，５−ジカルボキサミド（０．１４ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）をアルゴン下、０℃でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）に溶解させた。水素化ナトリウム（６０％；０．０７９ｇ、１．９７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を氷で冷却しながら１．５時間撹拌した。続いて、臭化プロパルギル（０．０４ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を撹拌しながら１６時間以内に解凍した。水および酢酸エチルを加え、相分離した。有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。残留物を分取ＨＰＬＣ（Ｋｒｏｍａｓｉｌ１００，Ｃ１８ ２５０×２０；溶離液：アセトニトリルを水に溶解させたもの、勾配：１０から１００％）によって精製して、０．０７５ｇ（理論の５０％）の６−クロロ−Ｎ５−（１−シアノシクロプロピル）−１−（プロパ−２−イン−１−イル）−Ｎ２−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１Ｈ−インドール−２，５−ジカルボキサミドを得る。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．４９；質量（ｍ／ｚ）：５６７．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．２６−１．３３（ｍ，２Ｈ），１．５７−１．６１（ｍ，２Ｈ），３．２１（ｔ，１Ｈ），５．４５（ｓ，２Ｈ），６．２７−６．３５（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．７０−７．７４（ｍ，１Ｈ），７．８２−７．８４（ｍ，１Ｈ），７．８８−７．８９（ｍ，２Ｈ），８．０５−８．０７（ｍ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），９．３３（ｓ，１Ｈ），９．８８（ｄ，１Ｈ）。
段階３（変形例Ｂ）：６−クロロ−Ｎ５−（１−シアノシクロプロピル）−１−シクロプロピル−Ｎ２−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１Ｈ−インドール−２，５−ジカルボキサミド（表１の化合物番号３０２）
Figure 2014508768
 最初に、６−クロロ−Ｎ５−（１−シアノシクロプロピル）−Ｎ２−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１Ｈ−インドール−２，５−ジカルボキサミド（０．２０ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、シクロプロピルボロン酸（０．０６３ｇ、０．６９ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（０．０７４ｇ、０．６９ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）に懸濁液として注入し、酢酸銅（ＩＩ）（０．０６４ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）および２，２’−ビピリジル（０．０５４ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）の熱溶液を加えた。反応混合物を７０℃で１６時間撹拌した。冷却した後、塩酸（１０ｍｌ、１ｍｏｌ／ｌ）を加え、有機相を取り出した。水相を酢酸エチルで（３回）抽出し、合わせた有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。残留物を分取ＨＰＬＣ（Ｋｒｏｍａｓｉｌ１００，Ｃ１８ ２５０×２０；溶離液：アセトニトリルを水に溶解させたもの、勾配：１０から１００％）によって精製して、０．０１３ｇ（理論の６％）の６−クロロ−Ｎ５−（１−シアノシクロプロピル）−１−シクロプロピル−Ｎ２−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１Ｈ−インドール−２，５−ジカルボキサミドを得る。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．５９；質量（ｍ／ｚ）：５６９．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ０．５８−０．７２（ｍ，２Ｈ），０．９９−１．０４（ｍ，２Ｈ），１．２５−１．２９（ｍ，２Ｈ），１．５６−１．６０（ｍ，２Ｈ），３．４７−．５３（ｍ，１Ｈ），６．２４−６．３２（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．７１−７．７５（ｍ，１Ｈ），７．８０−７．８４（ｍ，２Ｈ），８．０４−８．０６（ｍ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），９．２９（ｓ，１Ｈ），９．９１（ｄ，１Ｈ）。
合成実施例７
３，６−ジクロロ−Ｎ５−（１−シアノシクロプロピル）−１−エチル−Ｎ２−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１Ｈ−インドール−２，５−ジカルボキサミド（表１の化合物番号２７１）
Figure 2014508768
 ６−クロロ−Ｎ５−（１−シアノシクロプロピル）−１−エチル−Ｎ２−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１Ｈ−インドール−２，５−ジカルボキサミド（０．１００ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２ｍｌ）に部分的に溶解させ、Ｎ−クロロスクシンイミド（０．０２４ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で４８時間撹拌する。次いで、反応混合物を減圧下で濃縮し、シクロヘキサン／酢酸エチル（１／１）を用いて残留物をクロマトグラフィーにかけて、０．１０４ｇ（理論の９８％）の３，６−ジクロロ−Ｎ５−（１−シアノシクロプロピル）−１−エチル−Ｎ２−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１Ｈ−インドール−２，５−ジカルボキサミドを得る。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．９５；質量（ｍ／ｚ）：５９１．０（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．１６（ｔ，３Ｈ），１．３０−１．３４（ｍ，２Ｈ），１．５６−１．５９（ｍ，２Ｈ），４．２９（ｑ，２Ｈ），６．２８−６．３６（ｍ，１Ｈ），７．７２−７．７５（ｍ，２Ｈ），７．８３−７．８５（ｍ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），８．０３−８．０５（ｍ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），９．３６（ｓ，１Ｈ），１０．３０（ｄ，１Ｈ）。
合成実施例８
６−クロロ−３−シアノ−Ｎ５−（１−シアノシクロプロピル）−１−エチル−Ｎ２−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１Ｈ−インドール−２，５−ジカルボキサミド（表１の化合物番号２７９）
Figure 2014508768
 最初に、６−クロロ−Ｎ５−（１−シアノシクロプロピル）−１−エチル−Ｎ２−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１Ｈ−インドール−２，５−ジカルボキサミド（０．１００ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）をアルゴン下で無水アセトニトリル（２ｍｌ）に注入し、０℃に冷却し、クロロスルホニルイソシアネート（０．０２８ｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を滴下する。３０分後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．０１５ｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を加え、混合物を０℃でさらに３０分間および室温で一晩撹拌する。混合物を再度０℃に冷却し、クロロスルホニルイソシアネート（０．０２８ｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を滴下し、３０分後にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．０１５ｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温でさらに４８時間撹拌する。次いで、反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物を炭酸水素ナトリウムと混合し、ジクロロメタンで抽出する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮する。残留物を分取ＨＰＬＣ（Ｋｒｏｍａｓｉｌ１００，Ｃ１８ ２５０×２０；溶離液：アセトニトリルを水に溶解させたもの、勾配：１０から１００％）によって精製して、０．００６ｇ（理論の５％）の６−クロロ−３−シアノ−Ｎ５−（１−シアノシクロプロピル）−１−エチル−Ｎ２−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１Ｈ−インドール−２，５−ジカルボキサミドを得る。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．４５；質量（ｍ／ｚ）：５８２．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．２２（ｔ，３Ｈ），１．３３−１．３６（ｍ，２Ｈ），１．５６−１．６０（ｍ，２Ｈ），４．３８（ｑ，２Ｈ），６．３１−６．４０（ｍ，１Ｈ），７．７１−７．７５（ｍ，１Ｈ），７．８３−７．８５（ｍ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），８．０３−８．０５（ｍ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），９．４０（ｓ，１Ｈ），１０．６４（ｄ，１Ｈ）。
合成実施例９
Ｎ５−（１−カルバモチオイルシクロプロピル）−６−クロロ−１−エチル−Ｎ２−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１Ｈ−インドール−２，５−ジカルボキサミド（表１の化合物番号２７３）
Figure 2014508768
 最初に、６−クロロ−Ｎ５−（１−シアノシクロプロピル）−１−エチル−Ｎ２−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１Ｈ−インドール−２，５−ジカルボキサミド（０．２００ｇ、０．３５ｍｍｏｌ）をアルゴン下でテトラヒドロフラン（５．５ｍｌ）に注入し、２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン２，４−ジスルフィド（０．３０５ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で４８時間撹拌する。次いで、２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン２，４−ジスルフィド（０．１５０ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を再度加え、混合物を室温でさらに１２時間撹拌する。次いで、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄する。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮する。残留物を分取ＨＰＬＣ（Ｋｒｏｍａｓｉｌ１００，Ｃ１８ ２５０×２０；溶離液：アセトニトリルを水に溶解させたもの、勾配：１０から１００％）によって精製して、０．０２５ｇ（理論の１１％）のＮ５−（１−カルバモチオイルシクロプロピル）−６−クロロ−１−エチル−Ｎ２−｛２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝−１Ｈ−インドール−２，５−ジカルボキサミドを得る。
ＨＰＬＣ−ＭＳ：ｌｏｇＰ＝３．５６；質量（ｍ／ｚ）：５９１．１（Ｍ＋Ｈ）＋；１Ｈ ＮＭＲ（Ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ１．２０（ｔ，３Ｈ），１．２４−１．２７（ｍ，２Ｈ），１．８３−１．８６（ｍ，２Ｈ），４．５２（ｑ，２Ｈ），６．２６−６．３５（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．７０−７．７４（ｍ，１Ｈ），７．８０−７．８４（ｍ，２Ｈ），８．０５−８．０７（ｍ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｓ，１Ｈ），８．８７（ｓ，１Ｈ），９．７７−９．８０（ｍ，２Ｈ）。
式（ＩＩＩ）のアミンの合成
２，２，２−トリフルオロ−１−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタンアミン
段階１：２，２，２−トリフルオロ−１−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノン
Figure 2014508768
 最初に、ｎ−ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ、４６ｍｌ）をテトラヒドロフラン（２５０ｍｌ）に−９０℃で注入した。４−ブロモ−１−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ベンゼン（２５ｇ、１０３ｍｍｏｌ）を−９５℃で滴下した。反応混合物を−７８℃で４０分間撹拌し、次いで−１００℃に冷却し、温度を−９０℃から−８０℃に維持しながらトリフルオロ酢酸エチル（１６．１ｇ、１１３ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を−２０℃に徐々に加温し、次いで−８０℃に冷却した。１０％塩酸および飽和塩化ナトリウム溶液を滴下した。反応混合物を１６時間以内に解凍し、次いでジエチルエーテルで抽出した。有機相を水および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。残留物をトルエンに取り込ませ、最初に標準気圧で蒸留し、次いで減圧下で蒸留した。２２．５ｇ（理論の８６％）の２，２，２−トリフルオロ−１−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノンを得た。
ｂ．ｐ．：９９から１０１℃（１００Ｔｏｒｒ）
１Ｈ（ＣＤＣｌ３）：δ７．４２（ｍ，１Ｈ）；８．２０−８．３７（ｍ，２Ｈ）。
段階２：２，２，２−トリフルオロ−１−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタンアミン
Figure 2014508768
 最初に、２，２，２−トリフルオロ−１−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノン（２１．０ｇ、８１ｍｍｏｌ）をジエチルエーテル（２００ｍｌ）に注入し、ベンジルアミン（９．１ｇ、８５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１６．４ｇ、１６２ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。続いて、四塩化チタン（７．８ｇ、４１ｍｍｏｌ）をヘキサン（１００ｍｌ）に溶解させた溶液を滴下した。反応混合物を室温で３時間撹拌した。得られた懸濁液を濾過し、固形物をジエチルエーテルで洗浄し、廃棄した。濾液の溶媒を減圧下で除去し、残留物をトリエチルアミン（１００ｍｌ）に取り込ませた。この溶液を室温で１６時間放置した。トリエチルアミンを減圧下で除去し、残留物をジクロロメタンに取り込ませ、１０％塩酸で酸性化した。混合物を室温で１６時間撹拌し、次いで相分離した。有機相を水で洗浄し、合わせた水相を氷で冷却しながら３３％水酸化ナトリウム溶液でｐＨ１２に調整した。水相をジクロロメタンで３回抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水した。溶媒を減圧下で除去した。６．５ｇ（理論の３１％）の２，２，２−トリフルオロ−１−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタンアミンを得た。
１Ｈ（ＣＤＣｌ３）：δ１．８（ｂｒ．ｓ，２Ｈ）；４．４６（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ）；７．２２（ｍ，１Ｈ）；７．６４−７．７２（ｍ，２Ｈ）。
以下のものを同様にして得た：
１−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタンアミン、
１Ｈ（ＣＤＣｌ３）：δ１．７６（ｂｒ．ｓ，２Ｈ）；４．３８（ｑ，１Ｈ）；７．１４−７．２６（ｍ，１Ｈ）；７．３８（ｍ，１Ｈ）；７．６８（ｍ，１Ｈ）；
１−（３−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタンアミン、
（ＣＤＣｌ３）：δ１．７５（ｂｒ．ｓ，２Ｈ）；４．４０（ｑ，１Ｈ）；７．３１−７．３８（ｍ，３Ｈ）；７．４５（ｓ，１Ｈ）。
１−（３，５−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタンアミン、
（ＣＤＣｌ３）：δ１．７７（ｂｒ．ｓ，２Ｈ）；４．３６（ｑ，１Ｈ）；７．３５−７．３９（ｍ，３Ｈ）。
１−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタンアミン、
１Ｈ（ＣＤＣｌ３）：δ１．７７（ｂｒ．ｓ，２Ｈ）；４．３８（ｑ，１Ｈ）；７．１０（ｍ，２Ｈ）；７．２６（ｓ，１Ｈ）。
１−（３，４−ジクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタンアミン、
１Ｈ（ＣＤＣｌ３）：δ１．７６（ｂｒ．ｓ，２Ｈ）；４．３８（ｑ，１Ｈ）；７．１４−７．２６（ｍ，１Ｈ）；７．３８（ｍ，１Ｈ）；７．６８（ｍ，１Ｈ）；
１−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタンアミン、
１Ｈ（ＣＤＣｌ３）：δ１．７５（ｂｒ．ｓ，２Ｈ）；４．３６（ｑ，１Ｈ）；７．５０（ｓ，２Ｈ）。
１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタンアミン、
１Ｈ（ＣＤＣｌ３）：δ１．８４（ｂｒ．ｓ，２Ｈ）；４．７６（ｑ，１Ｈ）；７．５３（ｍ，１Ｈ）。
１−（３，４−ジフルオロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタンアミン、
１Ｈ（ＣＤＣｌ３）：δ１．６１（ｂｒ．ｓ，２Ｈ）；４．４０（ｑ，１Ｈ）；７．１８−７．３４（ｍ，３Ｈ）。
１−（３，４，５−トリクロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロエタンアミン、
１Ｈ（ＣＤＣｌ３）：δ１．７６（ｂｒ．ｓ，２Ｈ）；４．３６（ｑ，１Ｈ）；７．５０（ｓ，２Ｈ）。
１−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−２，２，２−トリフルオロエタンアミン、
１Ｈ（ＣＤＣｌ３）：δ１．７５（ｂｒ．ｓ，２Ｈ）；４．４３（ｑ，１Ｈ）；７．０７−７．２６（ｍ，３Ｈ）。
式（Ａ−９）のアミンの合成
メチル ４−アミノ−２−エチルベンゾエートおよびメチル ４−アミノ−２−イソプロピルベンゾエート
段階１：メチル ４−ニトロ−２−ビニルベンゾエート
Figure 2014508768
 最初に、１２．０ｇ（４６．１ｍｍｏｌ）のメチル ２−ブロモ−４−ニトロベンゾエートを２４０ｍｌの１，２−ジメトキシエタンに注入し、２．６６ｇ（２．３０ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムを加え、混合物を２０分間撹拌した。続いて、６．３８ｇ（４６．１ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを８０ｍｌの水に溶解させた溶液、および１１．１１ｇ（４６．１ｍｍｏｌ）の２，４，６−トリビニルシクロトリボロキサンを加えた。反応混合物を還流温度で２０時間撹拌した。冷却した後、混合物を水に加え、酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で留去した。溶離液としてシクロヘキサン／酢酸エチル（６：１の比）を用いてシリカゲルを使用して、残留物をクロマトグラフィーにかけた。４．５ｇ（理論の４６％）のメチル ４−ニトロ−２−ビニルベンゾエートを得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．７４；質量（ｍ／ｚ）：２０８．０（Ｍ＋１）；１Ｈ ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ５．７５（ｄ，１Ｈ），６．０１（ｄ，１Ｈ），７．２−７．３（ｍ，１Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ），８．２０（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｓ，１Ｈ）。
以下のものを同様の方法で得た：
メチル ４−ニトロ−２−（プロパ−１−エン−２−イル）ベンゾエート
メチル ２−ブロモ−４−ニトロベンゾエートおよび４，４，５，５−テトラメチル−２−（プロパ−１−エン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロランからＨＰＬＣ／ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．９９；質量（ｍ／ｚ）：２２２．１（Ｍ＋１）；１Ｈ ＮＭＲ（ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ２．０７（ｓ，３Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），４．９２（ｓ，１Ｈ），５．２３（ｍ，２Ｈ），７．９１（ｄ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），８，２３（ｄ，１Ｈ）。
段階２：メチル ４−アミノ−２−エチルベンゾエート
Figure 2014508768
 １５０ｍｌのメタノールに溶解させた１５．０ｇ（７２．３ｍｍｏｌ）のメチル ４−ニトロ−２−ビニルベンゾエートを５ｂａｒのオートクレーブ中で１５時間水素化した。この溶液を珪藻土に通して濾過し、溶媒を減圧下で留去し、溶離液としてシクロヘキサン／酢酸エチル（３：１の比）を用いてシリカゲルを使用して、残留物をクロマトグラフィーにかけた。２．４ｇ（理論の２４％）のメチル ４−アミノ−２−エチルベンゾエートを得た。
ＨＰＬＣ／ＭＳ：ｌｏｇＰ＝１．８４；質量（ｍ／ｚ）：１８０．２（Ｍ＋１）；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：δ１．１４（ｔ，３Ｈ），２．８８（ｑ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），４．６０（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），６．４５−６．５０（ｍ，２Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ）。
以下のものを同様の方法で得た：
メチル ４−アミノ−２−イソプロピルベンゾエート
メチル ４−ニトロ−２−（プロパ−１−エン−２−イル）ベンゾエートの水素化によるＨＰＬＣ／ＭＳ：ｌｏｇＰ＝２．１４；質量（ｍ／ｚ）：１９４．２（Ｍ＋１）；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ）：δ１．１８（ｄ，６Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．８５−３．９１（ｍ，１Ｈ），４．５９（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），６．４４（ｄ，１Ｈ），６．６７（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ）。
以下の表１に記載される本発明の式（Ｉ）の化合物も同様に、上記合成実施例にしたがってまたは上記合成実施例と同様にして得られる好ましい本発明の化合物である。
Figure 2014508768
Figure 2014508768
Figure 2014508768
Figure 2014508768
Figure 2014508768
Figure 2014508768
Figure 2014508768
Figure 2014508768
Figure 2014508768
Figure 2014508768
Figure 2014508768
Figure 2014508768
Figure 2014508768
Figure 2014508768
Figure 2014508768
Figure 2014508768
Figure 2014508768
Figure 2014508768
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略語：Ｅｔ＝エチル、Ｍｅ＝メチル；
表に記載したベンゾイミダゾール誘導体（Ｇ＝Ｎ）のいくつかは、置換基−Ｒ６ｂおよび−Ａ−Ｙの位置異性体混合物の形態で存在する。この場合、ｌｏｇ ｐ値およびＮＭＲデータは、両方の異性体について報告する。
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ａ）酸性範囲におけるＭ＋のＬＣ−ＭＳ測定は、ｐＨ２．７、溶離液としてアセトニトリル（０．１％ギ酸を含む）および水；１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルの直線勾配で行う：機器：Ａｇｉｌｅｎｔ １１００ ＬＣ−Ｓｙｓｔｅｍ，Ａｇｉｌｅｎｔ ＭＳＤ Ｓｙｓｔｅｍ，ＨＴＳ ＰＡＬ。
上記の表および調製実施例で報告したｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８にしたがって、逆相カラム（Ｃ１８）を用いてＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によって求めた。温度４３℃。キャリブレーションは、ｌｏｇＰ値が公知である非分岐アルカン−２−オン（３から１６個の炭素原子を有する）で行う。
ｂ）１Ｈ ＮＭＲデータは、基準（０．０）としてテトラメチルシランおよび溶媒ＣＤ３ＣＮ、ＣＤＣｌ３、Ｄ６−ＤＭＳＯを用いて、フロープローブヘッド（容量６０μｌ）を備えるＢｒｕｋｅｒ Ａｖａｎｃｅ ４００で測定する。
選択例のＮＭＲデータは、通常の形式（δ値、多重項***、水素原子数）またはＮＭＲピークリストのいずれかで記載する。
ＮＭＲピークリストの方法：
選択例の１Ｈ ＮＭＲデータを１Ｈ ＮＭＲピークリストの形式で記載する場合、各シグナルピークについて最初にδ値（ｐｐｍ）、次いで空白で区切ってシグナル強度を記載する。異なるシグナルピークについてのδ値−シグナル強度数のペアは、互いにセミコロンで区切って記載する。
したがって、ある例のピークリストは、δ１強度１；δ２強度２；．．．．．．．．；δｉ強度ｉ；．．．．．．．．；δｎ強度ｎ；の形式をとる。
ＮＭＲスペクトルを記録した溶媒は、例の番号の後ろでＮＭＲピークリストまたは通常のＮＭＲ解説リストの前の角括弧内に記載する。
使用実施例
以下の実施例は、本発明の化合物の殺虫作用および殺ダニ作用を実証するものである。これらの本発明の化合物は、表１に挙げられる化合物に関するものであり、対応する参照数字（番号）が付してある。
アンブリオンマ・ヘバレウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｈｅｂａｒａｅｕｍ）試験（ＡＭＢＹＨＥ）
溶媒：ジメチルスルホキシド
適切な有効成分製剤を調製するために、１０ｍｇの有効成分を０．５ｍＬのジメチルスルホキシドと混合し、濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする。
マダニ（Ｔｉｃｋ）（アンブリオンマ・ヘバレウム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｈｅｂａｒａｅｕｍ））の幼虫を、穴の開いたプラスチック製ビーカーに入れ、所望の濃度に１分間浸漬する。マダニを濾紙上に移してペトリ皿に入れ、温度／湿度が制御されたキャビネットに保存する。
４２日後、殺虫度（％）を求める。１００％は、すべてのマダニが死んだことを意味し、０％は、マダニが全く死ななかったことを意味する。
本試験では、例えば、調製実施例の以下の化合物が、施用量１００ｐｐｍで１００％の効力を示す：１４。
ボーフィラス・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）試験（浸漬）
試験動物：ＳＰ−抵抗性パーカスト種の飽血した成体ボーフィラス・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）の雌
溶媒：ジメチルスルホキシド。
１０ｍｇの有効成分を０．５ｍＬのジメチルスルホキシドに溶解させる。適切な製剤を調製する目的のために、有効成分溶液を水で希釈して、各場合で所望の濃度とする。
この有効成分製剤をピペットを用いて試験管に入れる。８から１０匹のマダニを穴の開いた別の試験管に移す。試験管を有効成分製剤中に浸漬し、すべてのマダニを完全に濡らす。液体を流出させた後、マダニをフィルターディスク上に移してプラスチック皿に入れ、温度／湿度が制御された部屋で保存する。
７日後、受精卵の産卵数によって活性を評価する。受精能が外見でわからない卵は、幼虫が孵化するまで、温度／湿度が制御されたキャビネットに入れたガラス管中で保存する。１００％の効力は、マダニが受精卵を全く産卵しなかったことを意味する。
本試験では、例えば、調製実施例の以下の化合物が、施用量１００ｐｐｍで１００％の効力を示す：７。
本試験では、例えば、調製実施例の以下の化合物が、施用量１００ｐｐｍで８０％の効力を示す：１８。
ボーフィラス・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）試験（ＢＯＯＰＭＩ注射）
溶媒：ジメチルスルホキシド
適切な有効成分製剤を調製するために、１０ｍｇの有効成分を０．５ｍＬの溶媒と混合し、濃縮物を溶媒で希釈して所望の濃度とする。
有効成分溶液を腹部（ボーフィラス・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ））に注射し、動物をディッシュに移し、温度／湿度が制御された部屋で保存する。
７日後、効力（％）を求める。受精卵の産卵数によって活性を評価する。１００％は、マダニが受精卵を全く産卵しなかったことを意味する。
本試験では、例えば、調製実施例の以下の化合物が、施用量２０μｇ／動物で１００％の効力を示す：２、３、６、７、８、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１８、１９、２０、２２、２７、２８、３２、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４８、４９、５０、５２、５４、５７、６１、６２、６３、９７、１８８、１９０、１９１、１９２、１９５、２７５、２７６、２８２、２８３、２８５、２８８。
クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）経口（ＣＴＥＣＦＥ）
溶媒：１重量部のジメチルスルホキシド
適切な有効成分製剤を調製する目的のために、１０ｍｇの有効成分を０．５ｍＬのジメチルスルホキシドと混合する。濃縮物の一部をウシのクエン酸血で希釈し、所望の濃度を調製する。
頂部と底部がガーゼで閉じられているチャンバーに、約２０匹の絶食状態の成体ノミ（ｆｌｅａｓ）（クテノセファリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ））を入れる。底部がパラフィルムで閉じられている金属性シリンダーを、チャンバー上に配置する。シリンダーは、血液−有効成分製剤を含んでおり、これがパラフィルム膜を介してノミによって摂取され得る。
２日後、殺虫度（％）を求める。１００％は、すべてのノミが死んだことを意味し、０％は、ノミが全く死ななかったことを意味する。
本試験では、例えば、調製実施例の以下の化合物が、施用量１００ｐｐｍで１００％の効力を示す：３、６、７、１２、１３、１４、１５、１６、１８、１９、２０、２２、３２、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４８、５０、５２、５４、５７、６１、６２、６３、１８８、１９０、１９１、１９２、１９５、２７５、２７６、２８２、２８３、２８５、２８８。
本試験では、例えば、調製実施例の以下の化合物が、施用量１００ｐｐｍで９８％の効力を示す：４９。
本試験では、例えば、調製実施例の以下の化合物が、施用量１００ｐｐｍで９５％の効力を示す：２、８、１０、２８、９７。
本試験では、例えば、調製実施例の以下の化合物が、施用量１００ｐｐｍで９０％の効力を示す：２７。
本試験では、例えば、調製実施例の以下の化合物が、施用量１００ｐｐｍで８０％の効力を示す：１１。
ルシリア・キュプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）試験（ＬＵＣＩＣＵ）
溶媒：ジメチルスルホキシド
適切な有効成分製剤を調製するために、１０ｍｇの有効成分を０．５ｍＬのジメチルスルホキシドと混合し、濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする。
所望の濃度の有効成分製剤で処理した馬肉を含む容器に、約２０匹のルシリア・キュプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）の幼虫を生息させる。
２日後、殺虫度（％）を求める。１００％は、すべての幼虫が死んだことを意味し、０％は、幼虫が全く死ななかったことを意味する。
本試験では、例えば、調製実施例の以下の化合物が、施用量１００ｐｐｍで１００％の効力を示す：２、３、６、７、８、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１８、１９、２０、２２、２７、２８、３２、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４８、４９、５０、５２、５４、５７、６１、６２、６３、９７、１８８、１９０、１９１、１９２、１９５、２７５、２７６、２８２、２８３、２８５、２８８。
本試験では、例えば、調製実施例の以下の化合物が、施用量１００ｐｐｍで９５％の効力を示す：３６。
ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）試験（ＭＵＳＣＤＯ）
溶媒：ジメチルスルホキシド
適切な有効成分製剤を調製するために、１０ｍｇの有効成分を０．５ｍＬのジメチルスルホキシドと混合し、濃縮物を水で希釈して所望の濃度とする。
所望の濃度の有効成分製剤で処理したスポンジを含む容器に、成体のムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）を生息させる。
２日後、殺虫度（％）を求める。１００％は、すべてのハエが死んだことを意味し、０％は、ハエが全く死ななかったことを意味する。
本試験では、例えば、調製実施例の以下の化合物が、施用量１００ｐｐｍで１００％の効力を示す：３、６、７、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１８、１９、２０、２２、２７、３７、３８、４２、４９、５０、５２、５４、５７、６１、６３、９７、１８８、１９０、１９２、１９５、２７５、２７６、２８８。
本試験では、例えば、調製実施例の以下の化合物が、施用量１００ｐｐｍで９０％の効力を示す：１９１、２８２、２８３、２８５。
本試験では、例えば、調製実施例の以下の化合物が、施用量１００ｐｐｍで８０％の効力を示す：６２。
オーラコホラ・フェモラリス（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）噴霧試験（ＡＵＡＣＦＥ）
溶媒：３重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
適切な有効成分製剤を製造するために、１重量部の有効成分を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、乳化剤を含む水で濃縮物を希釈して所望の濃度とする。必要に応じて、アンモニウム塩、またはアンモニウム塩および浸透剤を１０００ｐｐｍの濃度でさらに加える。
子葉期のキュウリ幼植物（ククミス・サティブス（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ））に所望の濃度の有効成分製剤を噴霧する。乾燥後、処理した植物材料を試験容器に入れ、ウリハムシ（ｃｕｃｕｒｂｉｔ ｌｅａｆ ｂｅｅｔｌｅ）（オーラコホラ・フェモラリス（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ））のＬ２幼虫５匹をそれぞれに感染させる。
６日後、効力（％）を求める。１００％は、すべての甲虫の幼虫が死んだことを意味し、０％は、甲虫の幼虫が全く死ななかったことを意味する。
本試験では、例えば、調製実施例の以下の化合物が、施用量２０ｐｐｍで１００％の効力を示す：６、７。
ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）噴霧試験（ＭＹＺＵＰＥ−ＯＰ／ｃａｒｂ抵抗性）
溶媒：３重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
適切な有効成分製剤を製造するために、１重量部の有効成分を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、乳化剤を含む水で濃縮物を希釈して所望の濃度とする。必要に応じて、アンモニウム塩、またはアンモニウム塩および浸透剤を１０００ｐｐｍの濃度でさらに加える。
モモアカアブラムシ（ｇｒｅｅｎ ｐｅａｃｈ ａｐｈｉｄ）（ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ））の混合群が発生している２葉期のナス植物（Ａｕｂｅｒｇｉｎｅ ｐｌａｎｔｓ）（ソラナム・メロンゲナ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｍｅｌｏｎｇｅｎａ））に、所望の濃度の有効成分製剤を噴霧する。
６日後、効力（％）を求める。１００％は、すべてのアブラムシが死んだことを意味し、０％は、アブラムシが全く死ななかったことを意味する。
本試験では、例えば、調製実施例の以下の化合物が、施用量１００ｐｐｍで９８％の効力を示す：７。
本試験では、例えば、調製実施例の以下の化合物が、施用量１００ｐｐｍで９０％の効力を示す：６。
スポドプテラ・リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）試験（ＰＲＯＤＬＩ）
溶媒：３重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
適切な有効成分製剤を製造するために、１重量部の有効成分を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、乳化剤を含む水で濃縮物を希釈して所望の濃度とする。
ＰＥＴ容器（直径７．５ｃｍ、深さ４ｃｍ）の底を２．３ｇの粉末人工飼料混合物で覆う。次いで、５ｍｌの有効成分製剤を加え、それと同時に人工飼料と混合する。ゲル化した後、ハスモンヨトウ（ｃｏｔｔｏｎ ｌｅａｆｗｏｒｍ）（スポドプテラ・リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ））のＬ３幼虫５匹を各容器に入れる。
６日後、効力（％）を求める。１００％は、すべての幼虫が死んだことを意味し、０％は、幼虫が全く死ななかったことを意味する。
本試験では、例えば、調製実施例の以下の化合物が、施用量２０ｐｐｍで１００％の効力を示す：６、７。
一般的なハダニ試験（ＴＥＴＲＵＲ）
溶媒：３重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
適切な有効成分製剤を製造するために、１重量部の有効成分を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、乳化剤を含む水で濃縮物を希釈して所望の濃度とする。必要に応じて、アンモニウム塩、またはアンモニウム塩および浸透剤を１０００ｐｐｍの濃度でさらに加える。
すべての段階のアカハダニ（ｒｅｄ ｓｐｉｄｅｒ ｍｉｔｅ）（テトラニカス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ））が発生しているマメの葉片（ファセオラス・ブルガリス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ））に、所望の濃度の有効成分製剤を噴霧する。
６日後、効力（％）を求める。１００％は、すべてのハダニが死んだことを意味し、０％は、ハダニが全く死ななかったことを意味する。
本試験では、例えば、調製実施例の以下の化合物が、施用量１００ｐｐｍで１００％の効力を示す：６、７。
スリプス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）噴霧試験（ＴＨＲＩＰＬ）
溶媒：３重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
適切な有効成分製剤を製造するために、１重量部の有効成分を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、乳化剤を含む水で濃縮物を希釈して所望の濃度とする。必要に応じて、アンモニウム塩、またはアンモニウム塩および浸透剤を１０００ｐｐｍの濃度でさらに加える。
キュウリ幼植物（ククミス・サティブス（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ））に所望の濃度の有効成分製剤を噴霧する。乾燥後、アザミウマの卵（トリプス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ））約１００個を含む濾紙ディスクを処理した植物の上に置き、空気湿度を１００％にするためにハウジングで覆う。
６日後、効力（食害の％）を求める。１００％は、食害がないことを意味し、０％は、未処理の対照と差異がないことを意味する。
本試験では、例えば、調製実施例の以下の化合物が、施用量２０ｐｐｍで９８％の効力を示す：７。
本試験では、例えば、調製実施例の以下の化合物が、施用量２０ｐｐｍで９０％の効力を示す：６。
ミズス（Ｍｙｚｕｓ）試験（ＭＹＺＵＰＥ噴霧処理）
溶媒： ７８重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル。
適切な有効成分製剤を製造するために、１重量部の有効成分を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、乳化剤を含む水で濃縮物を希釈して所望の濃度とする。
すべての段階のモモアカアブラムシ（ｇｒｅｅｎ ｐｅａｃｈ ａｐｈｉｄ）（ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ））が発生している白菜（Ｃｈｉｎｅｓｅ ｃａｂｂａｇｅ）（ブラシカ・ペキネンシス（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ））の葉片に、所望の濃度の有効成分製剤を噴霧する。
６日後、効力（％）を求める。１００％は、すべてのアブラムシが死んだことを意味し、０％は、アブラムシが全く死ななかったことを意味する。
本試験では、例えば、調製実施例の以下の化合物が、施用量５００ｇ／ｈａで１００％の効力を示す：２８９、２９０、３１２。
本試験では、例えば、調製実施例の以下の化合物が、施用量５００ｇ／ｈａで９０％の効力を示す：５、３７、３８、２８１、３０１、３１３。
本試験では、例えば、調製実施例の以下の化合物が、施用量１００ｇ／ｈａで１００％の効力を示す：３８、５４、９７、２８１、３００、３１２。
本試験では、例えば、調製実施例の以下の化合物が、施用量１００ｇ／ｈａで９０％の効力を示す：７、１２、４０、１８３、１９１、１９２、１９３、２０９、２７６、２９１、２９５、３０３、３１１、３１４、３１５、３１６。
本試験では、例えば、調製実施例の以下の化合物が、施用量１００ｇ／ｈａで８０％の効力を示す：１０１、２８２。
フェードン（Ｐｈａｅｄｏｎ）試験（ＰＨＡＥＣＯ噴霧処理）
溶媒：７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル。
適切な有効成分製剤を製造するために、１重量部の有効成分を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、乳化剤を含む水で濃縮物を希釈して所望の濃度とする。
白菜（Ｃｈｉｎｅｓｅ ｃａｂｂａｇｅ）（ブラシカ・ペキネンシス（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ））の葉片に所望の濃度の有効成分製剤を噴霧し、乾燥後、マスタードビートル（ｍｕｓｔａｒｄ ｂｅｅｔｌｅ）（フェードン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を生息させる。
７日後、効力（％）を求める。１００％は、すべての甲虫の幼虫が死んだことを意味し、０％は、甲虫の幼虫が全く死ななかったことを意味する。
本試験では、例えば、調製実施例の以下の化合物が、施用量５００ｇ／ｈａで１００％の効力を示す：１、４、５、１３、１４、３７、３８、９７、２７４、２８１、３００、３０１、３０３、３１２、３１３、３１７。
本試験では、例えば、調製実施例の以下の化合物が、施用量５００ｇ／ｈａで８３％の効力を示す：３０９。
本試験では、例えば、調製実施例の以下の化合物が、施用量１００ｇ／ｈａで１００％の効力を示す：２、３、６、７、８、９，１０、１１、１２、１５，１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３６、３９、４０、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５７、５８、６０、６１、６２、６３、６４、６６、９１、１０１、１８３、１８４、１８５、１８８、１８９、１９０、１９１、１９２、１９３、１９５、１９６、２０９、２６２、２６３、２６４、２６６、２６７、２６８、２６９、２７０、２７１、２７２、２７３、２７５、２７６、２７７、２７８、２７９、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、２８７、２８８、２８９、２９０、２９１、２９２、２９３、２９４、２９５、２９６、２９７、２９８、２９９、３０２、３０４、３０５、３０６、３０７、３０８、３１０、３１１、３１４、３１５、３１６、３１８、３１９、３２０、３２２、３２５、３２６。
スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）試験（ＳＰＯＤＦＲ噴霧処理）
溶媒：７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な有効成分製剤を製造するために、１重量部の有効成分を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、乳化剤を含む水で濃縮物を希釈して所望の濃度とする。
トウモロコシ（ｍａｉｚｅ）（ジーア・メイズ（Ｚｅａ ｍａｙｓ））の葉片に所望の濃度の有効成分製剤を噴霧し、乾燥後、ヨトウムシ（ａｒｍｙｗｏｒｍ）（スポドプテラ・フルギペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ））の毛虫を生息させる。
７日後、効力（％）を求める。１００％は、すべての毛虫が死んだことを意味し、０％は、毛虫が全く死ななかったことを意味する。
本試験では、例えば、調製実施例の以下の化合物が、施用量５００ｇ／ｈａで１００％の効力を示す：１、４、５、１３、１４、３７、３８、９７、２７４、２８１、３００、３０１、３０３、３０９、３１２、３１３、３１７。
本試験では、例えば、調製実施例の以下の化合物が、施用量１００ｇ／ｈａで１００％の効力を示す：２、３、６、７、８、９、１２、１５、１６、１７、１８、２０、２４、２５、２７、３１、３６、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、９１、１０１、１８３、１８４、１８５、１８８、１８９、１９０、１９１、１９２、１９３、１９５、１９６、２０９、２６２、２６３、２６７、２６８、２７２、２７３、２７５、２７６、２７７、２７８、２７９、２８２、２８３、２８４、２８５、２８７、２８８、２８９、２９０、２９１、２９２、２９３、２９５、２９６、２９７、２９８、２９９、３０２、３０４、３０５、３０７、３０８、３１０、３１１、３１４、３１５、３１６、３１９、３２０、３２２。
本試験では、例えば、調製実施例の以下の化合物が、施用量１００ｇ／ｈａで８３％の効力を示す：１０、２２、２８、２９、３０、３４、３０６。
テトラニカス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験、ＯＰ抵抗性（ＴＥＴＲＵＲ噴霧処理）
溶媒：７８．０重量部のアセトン
１．５重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：０．５重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
適切な有効成分製剤を製造するために、１重量部の有効成分を指定量の溶媒および乳化剤と混合し、乳化剤を含む水で濃縮物を希釈して所望の濃度とする。
すべての段階のアカハダニ（ｒｅｄ ｓｐｉｄｅｒ ｍｉｔｅ）（テトラニカス・ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ））が発生しているマメの葉片（ファセオラス・ブルガリス（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ））に、所望の濃度の有効成分製剤を噴霧する。
６日後、効力（％）を求める。１００％は、すべてのハダニが死んだことを意味し、０％は、ハダニが全く死ななかったことを意味する。
本試験では、例えば、調製実施例の以下の化合物が、施用量５００ｇ／ｈａで１００％の効力を示す：２、３、４、５、１４、２８、３７、３８、９７、２７４、２８１、２９４、３００、３０３、３０４、３１７。
本試験では、例えば、調製実施例の以下の化合物が、施用量５００ｇ／ｈａで９０％の効力を示す：３０１、３１３。
本試験では、例えば、調製実施例の以下の化合物が、施用量５００ｇ／ｈａで８０％の効力を示す：１３。
本試験では、例えば、調製実施例の以下の化合物が、施用量１００ｇ／ｈａで１００％の効力を示す：７、１２、１６、３２、３６、３９、４０、４１、４２、４３、４６、４８、４９、５０、５１、５２、５３、５４、５７、５８、５９、６０、６１、６３、６４、６５、６６、１８３、１８４、１８５、１８８、１８９、１９０、１９１、１９２、１９３、１９５、２０９、２６３、２６８、２７２、２７３、２７５、２７９、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、２８７、２８８、２８９、２９０、２９１、２９２、２９３、２９５、２９６、２９７、２９８、３０２、３０５、３１０、３１１、３１５、３１６、３２０。
本試験では、例えば、調製実施例の以下の化合物が、施用量１００ｇ／ｈａで９０％の効力を示す：９、１８、４７、６２、２７６、２７７、２７８、３０８、３１４。
本試験では、例えば、調製実施例の以下の化合物が、施用量１００ｇ／ｈａで８０％の効力を示す：６、２０、２２、１０１。

Claims (15)

  1. 一般式（Ｉ）の化合物、ならびにそのジアステレオマー、エナンチオマー、Ｅ／Ｚ異性体、Ｎ−オキシドおよび塩
    Figure 2014508768
     （式中、
    Ｒ１は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ハロゲンでモノ置換またはポリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニルまたはＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルであり、
    ｎは、１、２、３、４または５であり、
    または
    Ｒ１は、−ＯＣＦ２Ｏ−、−（ＣＦ２）２Ｏ−または−Ｏ（ＣＦ２）２Ｏ−であり、ｎが１の場合は２個の隣接する炭素原子に結合しており、
    Ｒ２は、水素、または同じものもしくは異なるもので一置換または多置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルであり、
    ここで、置換基はそれぞれ独立して、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルキルから選択され、
    Ｒ３は、水素、同じものもしくは異なるもので一置換または多置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、またはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルであり、
    ここで、置換基はそれぞれ独立して、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシから選択され、
    Ｒ４は、同じものもしくは異なるもので一置換または多置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、
    ここで、置換基はそれぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、ならびに同じものもしくは異なるもので一置換または多置換されていてもよいアリールオキシおよびアリール−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシから選択され、
    ここで、置換基はそれぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシから選択され、
    Ｇは、Ｃ（Ｒ５）またはＮであり、
    Ｒ５は、水素、ハロゲンまたはシアノであり、
    Ｒ６は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、またはハロゲンでモノ置換またはポリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキルまたはＣ１−Ｃ６−アルコキシであり、
    ｍは、０、１、２、３であり、
    Ｘは、さらにモノ置換からトリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−ハロアルキルであり、ここで、置換基はそれぞれ独立して、ヒドロキシル、シアノおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシから選択され、
    Ａは、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）ＮＲ１３Ｃ（＝Ｏ）−基および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３−基から選択される二価の化学基であり、ここで、第１の（左側の）連結部位は各場合で環に連結しており、第２の（右側の）連結部位は各場合でＹに連結しており、
    および
    Ｒ１１およびＲ１２はそれぞれ独立して、水素またはＣ１−Ｃ４−アルキル，であり、
    Ｒ１３は、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルまたはＣ１−Ｃ４−アルケニルであり、
    Ｙは、同じものもしくは異なるもので一置換または多置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、アリール、アリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ヘタリールまたはヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、
    ここで、置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、アミノチオカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニルおよびＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルから選択され、
    ここで、
    少なくとも１個の置換基Ｒ１がトリフルオロメチルであり、
    およびそれと同時に、
    Ｙが、非置換のＣ１−Ｃ４−アルキル、２，２−ジフルオロエチル、非置換のＣ２−Ｃ６−アルケニル、非置換のＣ３−Ｃ６−アルキニル、非置換のＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたは非置換のヘタリールであり、および
    Ａが−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３−であり、
    および
    ＧがＣ（Ｒ５）である場合、
    ｎは、２、３、４または５である）。
  2. Ｒ１が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ハロゲンでモノ置換またはポリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニルまたはＣ１−Ｃ４−アルキルスルホニルであり、
    ｎが、１、２、３、４または５であり、
    または
    Ｒ１が、−ＯＣＦ２Ｏ−または−Ｏ（ＣＦ２）２Ｏ−であり、ｎが１の場合は２個の隣接する炭素原子に結合しており、
    Ｒ２が、水素、またはモノ置換からトリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルであり、
    ここで、置換基はそれぞれ独立して、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルキルから選択され、
    Ｒ３が、水素、同じものもしくは異なるもので一置換または多置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、またはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルであり、
    ここで、置換基はそれぞれ独立して、シアノ、ハロゲンおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシから選択され、
    Ｒ４が、同じものもしくは異なるもので一置換または多置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３−アルキルまたはアリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、
    ここで、置換基はそれぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、ならびに同じものもしくは異なるもので一置換または多置換されていてもよいアリールオキシおよびアリール−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシから選択され、
    ここで、置換基はそれぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシから選択され、
    Ｇが、Ｃ（Ｒ５）またはＮであり、
    Ｒ５が、水素、ハロゲンまたはシアノであり、
    Ｒ６が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、またはハロゲンでモノ置換またはポリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシであり、
    ｍが、０、１、２であり、
    Ｘが、ヒドロキシル、シアノまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシでモノ置換からトリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−ハロアルキルであり、
    Ａが、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）ＮＲ１３Ｃ（＝Ｏ）−基および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３−基から選択される二価の化学基であり、ここで、第１の（左側の）連結部位は各場合で環に連結しており、第２の（右側の）連結部位は各場合でＹに連結しており、
    Ｒ１１およびＲ１２がそれぞれ独立して、水素またはＣ１−Ｃ４−アルキル，であり、
    Ｒ１３が、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルまたはＣ２−Ｃ４−アルケニルであり、
    Ｙが、同じものもしくは異なるもので一置換または多置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル、フェニルメチル、ピリジニル、ピリジニルメチル、ピリミジニルまたはピリミジニルメチルであり、
    ここで、置換基は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、アミノチオカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルカルボニルおよびＣ１−Ｃ４−アルコキシイミノ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルから選択され、
    ここで、
    少なくとも１個の置換基Ｒ１がトリフルオロメチルであり、
    およびそれと同時に、
    Ｙが、非置換のＣ１−Ｃ４−アルキル、２，２−ジフルオロエチル、非置換のＣ２−Ｃ６−アルケニル、非置換のＣ３−Ｃ６−アルキニル、非置換のＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたは非置換のヘタリールであり、および
    Ａが−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３−であり、
    および
    ＧがＣ（Ｒ５）である場合、
    ｎが、２、３、４または５である、請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物、ならびにそのジアステレオマー、エナンチオマー、Ｅ／Ｚ異性体、Ｎ−オキシドおよび塩。
  3. Ｒ１が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、フッ素もしくは塩素でモノ置換またはポリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニルであり、
    ｎが、１、２、３、４または５であり、
    または
    Ｒ１が−ＯＣＦ２Ｏ−であり、ｎが１の場合は２個の隣接する炭素原子に結合しており、
    Ｒ２が、水素またはメチルであり、
    Ｒ３が、水素、メチル、エチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルであり、
    Ｒ４が、モノ置換からトリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ３−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ５−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ３−アルキルまたはフェニルアルキルであり、
    ここで、置換基はそれぞれ独立して、フッ素、シアノ、メトキシ、エトキシ、メチル、エチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、フェニルオキシおよびフェニル−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシから選択され、
    Ｇが、Ｃ（Ｒ５）またはＮであり、
    Ｒ５が、水素、フッ素、塩素、臭素またはシアノであり、
    Ｒ６が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、またはハロゲンでモノ置換からトリ置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−アルコキシであり、
    ｍが、０、１または２であり、
    Ｘが、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルであり、
    Ａが、−Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）ＮＲ１３Ｃ（＝Ｏ）−基および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３−基から選択される二価の化学基であり、ここで、第１の（左側の）連結部位は各場合で環に連結しており、第２の（右側の）連結部位は各場合でＹに連結しており、
    および
    Ｒ１１およびＲ１２がそれぞれ独立して、水素またはメチルであり、
    および
    Ｒ１３が、水素、メチル、エチル、シクロプロピル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルまたはプロパ−２−エン−１−イルであり、
    Ｙが、同じものもしくは異なるもので一置換から三置換されていてもよいＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル、フェニルメチル、ピリジン−２−イル、ピリジン−２−イルメチル、１，３−ピリミジン−２−イルまたは１，３−ピリミジン−２−イルメチルであり、
    ここで、置換基は、フッ素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−Ｃ３−Ｃ４−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ３−Ｃ４−アルキニル Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニルおよびアミノチオカルボニルから選択され、
    ここで、
    少なくとも１個の置換基Ｒ１がトリフルオロメチルであり、
    およびそれと同時に、
    Ｙが、非置換のＣ１−Ｃ４−アルキル、２，２−ジフルオロエチル、非置換のＣ２−Ｃ６−アルケニル、非置換のＣ３−Ｃ６−アルキニル、非置換のＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたは非置換のヘタリールであり、および
    Ａが−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３−であり、
    および
    ＧがＣ（Ｒ５）である場合、
    ｎが、２、３、４または５である、請求項１または２に記載の一般式（Ｉ）の化合物、ならびにそのジアステレオマー、エナンチオマー、Ｅ／Ｚ異性体、Ｎ−オキシドおよび塩。
  4. Ｒ１が、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、クロロテトラフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニルであり、
    ｎが、１、２、３、４または５であり、
    または
    Ｒ１が−ＯＣＦ２Ｏ−であり、ｎが１の場合は２個の隣接する炭素原子に結合しており、
    Ｒ２が水素であり、
    Ｒ３が水素であり、
    Ｒ４が、メチル、エチル、プロパ−１−イル、プロパ−２−エン−１−イル、プロパ−２−イン−１−イル、エテニル、ブタ−２−イン−１−イル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチル、シアノメチル、２−メチルプロパ−１−イル、エトキシメチル、メトキシカルボニルメチル、フェニルメチルまたはベンジルオキシメチルであり、
    Ｇが、Ｃ（Ｒ５）またはＮであり、
    Ｒ５が、水素、塩素、臭素またはシアノであり、
    Ｒ６が、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピルまたはトリフルオロメチルであり、
    ｍが、０または１であり、
    Ｘが、トリフルオロメチルであり、
    Ａが、−ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）−基および−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３−基から選択される二価の化学基であり、ここで、第１の（左側の）連結部位は各場合で環に連結しており、第２の（右側の）連結部位は各場合でＹに連結しており、
    および、ここで
    Ｒ１３が、水素、メチル、エチルまたはプロパ−２−エン−１−イルであり、
    Ａが−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１３−基である場合、Ｙが、メチル、エチル、プロパン−１−イル、プロパン−２−イル、ブタン−１−イル、ブタン−２−イル、２−メチルプロパン−１−イル、２−メチルプロパン−２−イル、シクロプロピル、シクロブチル、シアノメチル、１−シアノエチル、２−シアノエチル、１−シアノプロパ−１−イル、２−シアノプロパ−１−イル、３−シアノプロパ−１−イル、１−シアノプロパ−２−イル、２−シアノプロパ−２−イル、１−シアノシクロプロピル、２−シアノプロパ−２−エン−１−イル、２−シアノシクロプロピル、１−シアノシクロブチル、２−シアノシクロブチル、３−シアノシクロブチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１−フルオロプロパン−２−イル、２，２−ジフルオロプロパ−１−イル、１，３−ジフルオロプロパン−２−イル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、１−エチルシクロプロピル、１−エチニルシクロプロピル、１−エチニルシクロブチル、１−メトキシシクロプロピル、１−エトキシシクロプロピル、１−メトキシカルボニルシクロプロピル、１−エトキシカルボニルシクロプロピル、１，１’−ビ（シクロプロピル）−１−イル、シクロプロピルメチル、１−トリフルオロメチルシクロプロピル、ピリジン−２−イル、５−クロロピリジン−２−イル、５−フルオロピリジン−２−イル、１−シアノ−１−フェニルメチル、１，２−ジメチルシクロプロピル、１−（アミノチオカルボニル）シクロプロピル、１−シアノ−２−メチルプロパン−１−イル、１−シアノブタ−３−イン−１−イル、１−シアノ−２−メチルプロパン−１−イル、１−シアノプロパン−２−イル、１−シアノ−１−シクロプロピルエチル、１−シアノ−１−エチルプロパ−１−イル、１−シアノ−１−メチルシクロプロピルメチル、（２−Ｒ）−１−（メチルスルフィニル）プロパン−２−イルまたは１，３−ジメトキシ−２−シアノプロパン−２−イルであり、
    または
    Ａが−ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）−基である場合、Ｙが、メチル、エチル、プロパン−１−イル、プロパン−２−イル、ブタン−１−イル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、シクロプロピル、シクロブチルまたはシクロプロピルメチルであり、
    ここで、
    少なくとも１個の置換基Ｒ１がトリフルオロメチルであり、
    およびそれと同時に、
    Ｙが、非置換のＣ１−Ｃ４−アルキル、２，２−ジフルオロエチル、非置換のＣ２−Ｃ６−アルケニル、非置換のＣ３−Ｃ６−アルキニル、非置換のＣ３−Ｃ６−シクロアルキルまたは非置換のヘタリールであり、および
    Ａが−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−であり、
    および
    ＧがＣ（Ｒ５）である場合、
    ｎが、２、３、４または５である、請求項１、２または３に記載の一般式（Ｉ）の化合物、ならびにそのジアステレオマー、エナンチオマー、Ｅ／Ｚ異性体、Ｎ−オキシドおよび塩。
  5. ＧがＣＨであり、Ａが−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−である、請求項４に記載の一般式（Ｉ）の化合物、ならびにそのジアステレオマー、エナンチオマー、Ｅ／Ｚ異性体、Ｎ−オキシドおよび塩。
  6. 請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物の調製方法であって、
    ａ）一般式（ＩＩ）のカルボン酸
    Figure 2014508768
     （式中、
    Ｌ１は、ヒドロキシルまたはハロゲンである）を式（ＩＩＩ）のアミン
    Figure 2014508768
     （式中、Ｇ、Ａ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、ｎ、ｍはそれぞれ、請求項１に記載したとおりに定義される）と反応させ、および
    ｂ）次いで、このようにして得られた式（ＩＶａ）の化合物
    Figure 2014508768
     を、塩基の存在下で式（Ｖ）のアルキル化剤
    Figure 2014508768
     （式中、
    Ｌ２は、ハロゲン、メシル基またはトシル基であり、Ｒ４は、請求項１に定義されるとおりである）と反応させて、式（Ｉ）の化合物を得る、方法。
  7. 請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物および／またはその塩を増量剤および／または界面活性剤と混合する、農薬の製造方法。
  8. 農薬の製造のための、請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物および／またはその塩の使用。
  9. 農薬の重量基準で０．０００００００１から９５重量％までの生物学的に有効な含有量で、請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物および／またはその塩を含む、農薬。
  10. さらなる活性農薬成分をさらに含む、請求項９に記載の農薬。
  11. 請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物および／またはその塩を動物の病害虫および／またはそれらの生息場所に対して作用させる、動物の病害虫の防除方法（ヒトまたは動物の体の処置方法を除く）。
  12. 一般式（ＩＩ−１ａａ）のカルボン酸
    Figure 2014508768
     （式中、Ｒ６、ＹおよびＲ１３はそれぞれ、請求項４に定義されるとおりである）。
  13. 一般式（ＩＩ−１ｂａ）のカルボン酸（化合物６−クロロ−５−（エトキシカルボニル）−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸を除く）
    Figure 2014508768
     （式中、Ｌ４は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、Ｒ６は、請求項４に定義されるとおりである）。
  14. 一般式（ＩＩ−２ａａ）のカルボン酸
    Figure 2014508768
     （式中、Ｒ６、ＹおよびＲ１３はそれぞれ、請求項４に定義されるとおりである）。
  15. 一般式（ＩＩ−２ｂａ）のカルボン酸
    Figure 2014508768
     （式中、Ｌ４は、Ｃ１−Ｃ４−アルキルであり、Ｒ６は、請求項４に定義されるとおりである）。
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