JP2014218639A - パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
Rfは、−(OC4F8)a−(OC3F6)b−(OC2F4)c−(OCF2)d−を表し、ここに、a、b、cおよびdはそれぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、cおよびdの和は少なくとも1であり、a、b、cまたはdを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり、
Xは、2価の有機基を表し、
Yは、各出現において、それぞれ独立して、水酸基、加水分解可能な基、または炭化水素基を表し、
Qは、各出現において、それぞれ独立して、−Z−SiR1 nR2 3−nを表し、
Zは、各出現において、それぞれ独立して、2価の有機基を表し:ただし、Zは、式(1a)または式(1b)における分子主鎖の末端のSi原子とシロキサン結合を形成するものを除く、
R1は、各出現において、それぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基を表し、
R2は、各出現において、それぞれ独立して、C1−22アルキル基、またはQ’を表し、
Q’は、Qと同意義であり、
nは、各QおよびQ’において、それぞれ独立して、0〜3から選択される整数であって、nの総和は1以上であり、
Q中、Z基を介して直鎖状に連結されるSiは最大で5個であり、
kは、それぞれ独立して、1〜3から選択される整数である。)
で表されるパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物が提供される。
工程(1):式(1a−1)または式(1b−1):
で表される化合物を、HSiM3(式中、Mは、それぞれ独立して、ハロゲン原子またはC1−6アルコキシ基である)と反応させて、式(1a−2)または式(1b−2):
で表される化合物を得る工程;
工程(2):上記式(1a−2)または式(1b−2)で表される化合物を、
式:Hal−J−Z’−CH=CH2(式中、Z’は結合または2価の有機基を表し、Jは、Mg、Cu、PdまたはZnを表し、Halはハロゲン原子を表す。)
で表される化合物、および、所望により
式:YhL(式中、Yは上記と同意義であり、Lは、Yと結合可能な基を表し、hは1〜3の整数である。)
で表される化合物と反応させて、式(1a−3)または式(1b−3):
で表される化合物を得る工程;および
工程(3):式(1a−3)または式(1b−3)で表される化合物を、HSiM3(式中、Mは上記と同意義である)および/または
式:R1 iL’(式中、R1は上記と同意義であり、L’は、R1と結合可能な基を表し、iは1〜3の整数である。)
で表される化合物、および所望により
式:R2’ jL”(式中、R2’は、C1−22アルキル基を表し、L”は、R2’と結合可能な基を表し、jは1〜3の整数である。)
で表される化合物と反応させる工程、
を含む方法が提供される。
Rfは、−(OC4F8)a−(OC3F6)b−(OC2F4)c−(OCF2)d−を表し、ここに、a、b、cおよびdはそれぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、cおよびdの和は少なくとも1であり、a、b、cまたはdを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり、
Xは、2価の有機基を表し、
Yは、各出現において、それぞれ独立して、水酸基、加水分解可能な基、または炭化水素基を表し、
Z’は、結合または2価の有機基である。)
で表される化合物が提供される。かかる化合物は、上記式(1a)または式(1b)で表されるパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物の製造方法における中間体である。
式(1a−2’)または式(1b−2’):
で表される化合物を、
式:Hal−J−Z’−CH=CH2(式中、Z’は、上記と同意義であり、Jは、Mg、Cu、PdまたはZnを表し、Halはハロゲン原子を表す。)
で表される化合物、および、所望により
式:YhL(式中、Yは上記と同意義であり、Lは、Yと結合可能な基を表し、hは1〜3の整数である。)
で表される化合物と反応させる工程を含む方法が提供される。
−(R6)p−(X1)q−R7−
[式中:
R6は、−(CH2)s−またはo−、m−もしくはp−フェニレン基を表し、好ましくは−(CH2)s−であり、
R7は、−(CH2)t−またはo−、m−もしくはp−フェニレン基を表し、好ましくは−(CH2)t−であり、
X1は、−(X2)r−を表し、
X2は、各出現において、それぞれ独立して、−O−、−S−、o−、m−もしくはp−フェニレン基、−C(O)O−、−CONR5−、−O−CONR5−、−NR5−、−Si(R3)2−、−(Si(R3)2O)m−Si(R3)2−および−(CH2)v−からなる群から選択される基を表し、
R3は、各出現において、それぞれ独立して、フェニル基またはC1−6アルキル基を表し、好ましくはC1−6アルキル基、より好ましくはメチル基であり、
R5は、各出現において、それぞれ独立して、水素原子、フェニル基またはC1−6アルキル基(好ましくはメチル基)を表し、
mは、各出現において、それぞれ独立して、1〜100の整数、好ましくは1〜20の整数であり、
vは、各出現において、それぞれ独立して、1〜20の整数、好ましくは1〜6の整数、より好ましくは1〜3の整数であり、
sは、1〜20の整数、好ましくは1〜6の整数、より好ましくは1〜3の整数、さらにより好ましくは1または2であり、
tは、1〜20の整数、好ましくは2〜6の整数、より好ましくは2〜3の整数であり、
rは、1〜10の整数、好ましくは1〜5の整数、より好ましくは1〜3の整数であり、
pは、0または1であり、
qは、0または1である。]
で表される基が挙げられる。
C1−20アルキレン基、
−R6−X3−R7−、または
−X4−R7−
[式中、R6およびR7は、上記と同意義である。]
であり得る。
C1−20アルキレン基、
−(CH2)s−X3−(CH2)t−、または
−X4−(CH2)t−
[式中、sおよびtは、上記と同意義である。]
である。
−O−、
−S−、
−C(O)O−、
−CONR5−、
−O−CONR5−、
−Si(R3)2−、
−(Si(R3)2O)m−Si(R3)2−、
−O−(CH2)u−(Si(R3)2O)m−Si(R3)2−、
−CONR5−(CH2)u−(Si(R3)2O)m−Si(R3)2−、
−CONR5−(CH2)v−N(R5)−、または
−CONR5−(o−、m−またはp−フェニレン)−Si(R3)2−
[式中、R3、R5、mおよびvは、上記と同意義であり、
uは1〜20の整数、好ましくは2〜6の整数、より好ましくは2〜3の整数である。]を表す。X3は、好ましくは−O−である。
−S−、
−C(O)O−、
−CONR5−、
−CONR5−(CH2)u−(Si(R3)2O)m−Si(R3)2−、
−CONR5−(CH2)v−N(R5)−、または
−CONR5−(o−、m−またはp−フェニレン)−Si(R3)2−
を表す。
C1−20アルキレン基、
−(CH2)s−X3−(CH2)t−、または
−X4−(CH2)t−
[式中、各記号は、上記と同意義である。]
であり得る。
C1−20アルキレン基、
−(CH2)s−O−(CH2)t−、
−(CH2)s−(Si(R3)2O)m−Si(R3)2−(CH2)t−、または
−(CH2)s−O−(CH2)u−(Si(R3)2O)m−Si(R3)2−(CH2)t−、
[式中、各記号は、上記と同意義である。]
である。
−CH2O(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3−、
−CH2O(CH2)6−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)2Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)3Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)10Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)20Si(CH3)2(CH2)2−、
−(CH2)2−、
−(CH2)3−、
−(CH2)4−、
−(CH2)6−、
−CONH−(CH2)3−、
−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CON(Ph)−(CH2)3−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CONH−(CH2)6−、
−CON(CH3)−(CH2)6−、
−CON(Ph)−(CH2)6−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CONH−(CH2)2NH(CH2)3−、
−CONH−(CH2)6NH(CH2)3−、
−CH2O−CONH−(CH2)3−、
−CH2O−CONH−(CH2)6−、
−S−(CH2)3−、
−(CH2)2S(CH2)3−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)3Si(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)10Si(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)20Si(CH3)2(CH2)2−
−C(O)O−(CH2)3−、
−C(O)O−(CH2)6−、
などが挙げられる
−CH2O(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3−、
−CF2O(CH2)3−、
−(CH2)2−、
−(CH2)3−、
−(CH2)4−、
−CONH−(CH2)3−、
−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CON(Ph)−(CH2)3−(式中、Phはフェニルを意味する)、および
から選択される基であり、
Eは、−(CH2)n−(nは2〜6の整数)であり、
Dは、式(1a)および式(1b)の分子主鎖のA−Rf−に結合し、Eは、式(1a)および式(1b)の分子主鎖のSi原子に結合する。]
−CH2O(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3−、
−CF2O(CH2)3−、
−(CH2)2−、
−(CH2)3−、
−(CH2)4−、
−CONH−(CH2)3−、
−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CON(Ph)−(CH2)3−(式中、Phはフェニルを意味する)、または
であり、
、別の任意の1つは、式(1a)および式(1b)の分子主鎖のSi原子に結合する−(CH2)n−(nは2〜6の整数)であり、残りは、それぞれ独立して、メチル基またはフェニル基である。]
工程(1):式(1a−1)または式(1b−1):
で表される化合物を、HSiM3(式中、Mは、それぞれ独立して、ハロゲン原子またはC1−6アルコキシ基である)と反応させて、式(1a−2)または式(1b−2):
で表される化合物を得る工程;
工程(2):上記式(1a−2)または式(1b−2)で表される化合物を、
式:Hal−J−Z’−CH=CH2(式中、Z’は結合または2価のリンカー基を表し、Jは、Mg、Cu、PdまたはZnを表し、Halはハロゲン原子を表す。)
で表される化合物、および、所望により
式:YhL(式中、Yは上記と同意義であり、Lは、Yと結合可能な基を表し、hは1〜3の整数である。)
で表される化合物と反応させて、式(1a−3)または式(1b−3):
で表される化合物を得る工程;および
工程(3):式(1a−3)または式(1b−3)で表される化合物を、HSiM3(式中、Mは、それぞれ独立して、ハロゲン原子またはC1−6アルコキシ基である)および、所望により
式:R1 iL’(式中、R1は上記と同意義であり、L’は、R1と結合可能な基を表し、iは1〜3の整数である。)
で表される化合物、および/または
式:R2’ jL”(式中、R2’は、C1−22アルキル基を表し、L”は、R2’と結合可能な基を表し、jは1〜3の整数である。)
で表される化合物と反応させる工程、
を含む方法により製造することができる。
工程(2’):
上記式(1a−2)または式(1b−2)で表される化合物を、
式:G−Z’−CH=CH2(式中、Z’は結合または2価の有機基を表し、Gは、Li、NaまたはKを表す。)
で表される化合物、および、所望により
式:YhL(式中、Yは請求項1の記載と同意義であり、Lは、Yと結合可能な基を表し、hは1〜3の整数である。)
で表される化合物と反応させて、式(1a−3)または式(1b−3):
で表される化合物を得る工程;および
式:Hal−J−Z’−CH=CH2
で表される化合物、および、所望により
式:YhL
で表される化合物と反応させて、式(1a−3)または式(1b−3):
式:G−Z’−CH=CH2
で表される化合物、および、所望により
式:YhL
で表される化合物と反応させて、式(1a−3)または式(1b−3):
Rfは、−(OC4F8)a−(OC3F6)b−(OC2F4)c−(OCF2)d−を表し、ここに、a、b、cおよびdはそれぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、cおよびdの和は少なくとも1であり、a、b、cまたはdを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり、
Xは、2価の有機基を表し、
Yは、水酸基、加水分解可能な基、または炭化水素基を表し、
Z’は、結合または2価の有機基である。)
で表される化合物、すなわち上記製造方法における中間体を提供する。
式(1a−2’)または式(1b−2’):
で表される化合物を、
式:Hal−J−Z’−CH=CH2(式中、Z’は、上記と同意義であり、Jは、Mg、Cu、PdまたはZnを表し、Halはハロゲン原子を表す。)
で表される化合物、および、所望により
式:YhL(式中、Yは、上記と同意義であり、Lは、Yと結合可能な基を表し、hは1〜3の整数である。)
で表される化合物と反応させる工程を含む方法も提供する。かかる方法は、上記本発明のPFPE含有シラン化合物の製造方法における工程(2)に対応する。
A−Rf−CF2CF2CH2OCH2CH2CH2Si[CH2CH2CH2−Si(OCH3)3]k(OCH3)3−k
で表され、kが異なる複数の化合物が混合物として表面処理剤に含まれる場合、Si−NMRを用いて測定する場合、かかる混合物のSi−NMRスペクトルを取得し、Siのピーク面積の比を求めることにより、測定することができる。また、H−NMRを用いて測定する場合、かかる混合物のH−NMRスペクトルを取得し、CH2OCH2に結合した水素原子およびSi−CH2CH2CH2−Siに結合した水素原子のピーク面積の比を求めることにより、測定することができる。
R21−(OC4F8)a’−(OC3F6)b’−(OC2F4)c’−(OCF2)d’−R22 ・・・(3)
式中、R21は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基(好ましくは、炭素数1〜16のパーフルオロアルキル基)を表し、R22は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基(好ましくは、炭素数1〜16のパーフルオロアルキル基)、フッ素原子または水素原子を表し、R21およびR22は、より好ましくは、それぞれ独立して、炭素数1〜3のパーフルオロアルキル基である。
a’、b’、c’およびd’は、ポリマーの主骨格を構成するパーフルオロ(ポリ)エーテルの4種の繰り返し単位数をそれぞれ表わし、互いに独立して0以上300以下の整数であって、a’、b’、c’およびd’の和は少なくとも1、好ましくは1〜300、より好ましくは20〜300である。添字a’、b’、c’またはd’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。これら繰り返し単位のうち、−(OC4F8)−は、−(OCF2CF2CF2CF2)−、−(OCF(CF3)CF2CF2)−、−(OCF2CF(CF3)CF2)−、−(OCF2CF2CF(CF3))−、−(OC(CF3)2CF2)−、−(OCF2C(CF3)2)−、−(OCF(CF3)CF(CF3))−、−(OCF(C2F5)CF2)−および−(OCF2CF(C2F5))−のいずれであってもよいが、好ましくは−(OCF2CF2CF2CF2)−である。−(OC3F6)−は、−(OCF2CF2CF2)−、−(OCF(CF3)CF2)−および−(OCF2CF(CF3))−のいずれであってもよく、好ましくは−(OCF2CF2CF2)−である。−(OC2F4)−は、−(OCF2CF2)−および−(OCF(CF3))−のいずれであってもよいが、好ましくは−(OCF2CF2)−である。
R21−(OCF2CF2CF2)b’’−R22 ・・・(3a)
R21−(OCF2CF2CF2CF2)a’’−(OCF2CF2CF2)b’’−(OCF2CF2)c’’−(OCF2)d’’−R22 ・・・(3b)
これら式中、R21およびR22は上記の通りであり;式(3a)において、b’’は1以上100以下の整数であり;式(3b)において、a’’およびb’’は、それぞれ独立して1以上30以下の整数であり、c’’およびd’’はそれぞれ独立して1以上300以下の整数である。添字a’’、b’’、c’’、d’’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。
合成例1〜7の手順に従って、パーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物を合成した。
還流冷却器、温度計および撹拌機を取り付けた100mLの4つ口フラスコに、平均組成CF3CF2CF2O(CF2CF2CF2O)20CF2CF2CH2OCH2CH=CH2で表されるパーフルオロポリエーテル変性アリルオキシ体20g、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン20g、トリアセトキシメチルシラン0.06g、トリクロロシラン1.36gを仕込み、窒素気流下、5℃で30分間撹拌した。続いて、1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンのPt錯体を2%含むキシレン溶液を0.094ml加えた後、60℃まで昇温させ、この温度にて5時間撹拌した。その後、減圧下で揮発分を留去することにより、末端にトリクロロシランを有する下記式のパーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物(A)19gを得た。
・パーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物(A):
CF3CF2CF2O(CF2CF2CF2O)20CF2CF2CH2OCH2CH2CH2SiCl3
還流冷却器、温度計および撹拌機を取り付けた100mLの4つ口フラスコに、合成例1にて合成した末端にトリクロロシランを有するパーフルオロポリエーテル基含有トリクロロシラン化合物(A)19g、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン20gを仕込み、窒素気流下、5℃で30分間撹拌した。続いて、アリルマグネシウムブロマイドを0.7mol/L含むジエチルエーテル溶液を26.4ml加えた後、室温まで昇温させ、この温度にて10時間撹拌した。その後、5℃まで冷却し、メタノールを5ml加えた後、室温まで昇温させて不溶物をろ過した。続いて、減圧下で揮発分を留去した後、不揮発分をパーフルオロヘキサンで希釈し、分液ロートでメタノールによる洗浄操作(より詳細には、パーフルオロヘキサン相(フルオラス相)にフルオロ系化合物を維持し、メタノール相(有機相)に非フルオロ系化合物を分離除去する操作)を3回行った。続いて、減圧下で揮発分を留去することにより、末端にアリル基を有する下記のパーフルオロポリエーテル基含有アリル体(B)20gを得た。
・パーフルオロポリエーテル基含有アリル体(B):
CF3CF2CF2O(CF2CF2CF2O)20CF2CF2CH2OCH2CH2CH2Si(CH2CH=CH2)3
還流冷却器、温度計、撹拌機を取り付けた100mLの4つ口フラスコに、合成例2にて合成した末端にアリル基を有するパーフルオロポリエーテル基含有アリル体(B)15g、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン15g、トリアセトキシメチルシラン0.05g、トリクロロシラン3.15gを仕込み、窒素気流下、5℃で30分間撹拌した。続いて、1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンのPt錯体を2%含むキシレン溶液を0.141ml加えた後、60℃まで昇温させ、この温度にて5時間撹拌した。その後、減圧下で揮発分を留去することにより、末端にトリクロロシランを有する下記のパーフルオロポリエーテル基含有トリクロロシラン化合物(C)16gを得た。
・パーフルオロポリエーテル基含有トリクロロシラン化合物(C):
CF3CF2CF2O(CF2CF2CF2O)20CF2CF2CH2OCH2CH2CH2Si(CH2CH2CH2SiCl3)3
還流冷却器、温度計、撹拌機を取り付けた100mLの4つ口フラスコに、合成例3にて合成した末端にトリクロロシランを有するパーフルオロポリエーテル基含有トリクロロシラン化合物(C)16g、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン15gを加え、窒素気流下、50℃で30分間撹拌した。続いて、メタノール0.78gとオルソギ酸トリメチル36gの混合溶液を加えた後、65℃まで昇温させ、この温度にて3時間撹拌した。その後、減圧下で揮発分を留去することにより、末端にトリメチルシリル基を有する下記のパーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物(D)17gを得た。
・パーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物(D):
CF3CF2CF2O(CF2CF2CF2O)20CF2CF2CH2OCH2CH2CH2Si[CH2CH2CH2Si(OCH3)3]3
還流冷却器、温度計および撹拌機を取り付けた50mLの4つ口フラスコに、合成例1にて合成した末端にトリクロロシランを有するパーフルオロポリエーテル基含有トリクロロシラン化合物(A)10g、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン10gを仕込み、窒素気流下、5℃で30分間撹拌した。続いて、アリルマグネシウムブロマイドを0.7mol/L含むジエチルエーテル溶液を7.06ml加えた後、室温まで昇温させ、この温度にて10時間撹拌した。その後、5℃まで冷却し、メタノールを4ml加えた後、室温まで昇温させて不溶物をろ過した。続いて、減圧下で揮発分を留去した後、不揮発分をパーフルオロヘキサンで希釈し、分液ロートでメタノールによる洗浄操作(より詳細には、パーフルオロヘキサン相(フルオラス相)にフルオロ系化合物を維持し、メタノール相(有機相)に非フルオロ系化合物を分離除去する操作)を3回行った。続いて、減圧下で揮発分を留去することにより、末端にアリル基を有する下記の式で表されるパーフルオロポリエーテル基含有アリル体の混合物(E)9gを得た。
・パーフルオロポリエーテル基含有アリル体の混合物(E):
CF3CF2CF2O(CF2CF2CF2O)20CF2CF2CH2OCH2CH2CH2Si(CH2CH=CH2)2.2(OCH3)0.8
還流冷却器、温度計、撹拌機を取り付けた50mLの4つ口フラスコに、合成例5にて合成した末端にアリル基を有するパーフルオロポリエーテル基含有アリル体(E)5g、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン7g、トリアセトキシメチルシラン0.02g、トリクロロシラン1.30gを仕込み、窒素気流下、5℃で30分間撹拌した。続いて、1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンのPt錯体を2%含むキシレン溶液を0.045ml加えた後、60℃まで昇温させ、この温度にて5時間撹拌した。その後、減圧下で揮発分を留去することにより、末端にトリクロロシランを有する下記の式で表されるパーフルオロポリエーテル基含有トリクロロシラン化合物の混合物(F)6gを得た。
・パーフルオロポリエーテル基含有トリクロロシラン化合物の混合物(F):
CF3CF2CF2O(CF2CF2CF2O)20CF2CF2CH2OCH2CH2CH2Si(CH2CH2CH2SiCl3)2.2(OCH3)0.8
還流冷却器、温度計、撹拌機を取り付けた50mLの4つ口フラスコに、合成例6にて合成した末端にアリル基を有するパーフルオロポリエーテル基含有トリアリル体(F)6g、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン6gを加え、窒素気流下、50℃で30分間撹拌した。続いて、メタノール0.21gとオルソギ酸トリメチル10gの混合溶液を加えた後、65℃まで昇温させ、この温度にて2時間撹拌した。その後、減圧下で揮発分を留去することにより、末端にトリメチルシリル基を有する下記の式で表されるパーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物の混合物(G)5gを得た。
・パーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物の混合物(G):
CF3CF2CF2O(CF2CF2CF2O)20CF2CF2CH2OCH2CH2CH2Si[CH2CH2CH2Si(OCH3)3]2.2(OCH3)0.8
還流冷却器、温度計および撹拌機を取り付けた50mLの3つ口フラスコに、合成例3にて合成した末端にトリクロロシランを有するパーフルオロポリエーテル基含有トリクロロシラン化合物(C)2.5g、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン3.0gを仕込み、窒素気流下、5℃で30分間撹拌した。続いて、アリルマグネシウムブロマイドを0.7mol/L含むジエチルエーテル溶液を9.0ml加えた後、室温まで昇温させ、この温度にて10時間撹拌した。その後、5℃まで冷却し、メタノールを2ml加えた後、室温まで昇温させて不溶物をろ過した。続いて、減圧下で揮発分を留去した後、不揮発分をパーフルオロヘキサンで希釈し、分液ロートでメタノールによる洗浄操作(より詳細には、パーフルオロヘキサン相(フルオラス相)にフルオロ系化合物を維持し、メタノール相(有機相)に非フルオロ系化合物を分離除去する操作)を3回行った。続いて、減圧下で揮発分を留去することにより、末端にアリル基を有する下記のパーフルオロポリエーテル基含有アリル体(H)2.2gを得た。
・パーフルオロポリエーテル基含有アリル体(H):
CF3CF2CF2O(CF2CF2CF2O)20CF2CF2CH2OCH2CH2CH2Si[CH2CH2CH2Si(CH2CH=CH2)2.5(OCH3)0.5]3
還流冷却器、温度計、撹拌機を取り付けた50mLの3つ口フラスコに、合成例8にて合成した末端にアリル基を有するパーフルオロポリエーテル基含有アリル体(H)2.2g、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン5.0g、トリアセトキシメチルシラン7.0mg、トリクロロシラン1.5gを仕込み、窒素気流下、5℃で30分間撹拌した。続いて、1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンのPt錯体を2%含むキシレン溶液を0.04ml加えた後、60℃まで昇温させ、この温度にて5時間撹拌した。その後、減圧下で揮発分を留去することにより、末端にトリクロロシランを有する下記のパーフルオロポリエーテル基含有トリクロロシラン化合物(I)2.2gを得た。
・パーフルオロポリエーテル基含有トリクロロシラン化合物(I):
CF3CF2CF2O(CF2CF2CF2O)20CF2CF2CH2OCH2CH2CH2Si[CH2CH2CH2Si(CH2CH2CH2SiCl3)2.5(OCH3)0.5]3
還流冷却器、温度計、撹拌機を取り付けた50mLの3つ口フラスコに、合成例9にて合成した末端にトリクロロシランを有するパーフルオロポリエーテル基含有トリクロロシラン化合物(I)2.2g、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン5.0gを加え、窒素気流下、50℃で30分間撹拌した。続いて、メタノール0.5gとオルソギ酸トリメチル17gの混合溶液を加えた後、65℃まで昇温させ、この温度にて3時間撹拌した。その後、室温まで冷却させて不溶物をろ過し、減圧下で揮発分を留去することにより、末端にトリメチルシリル基を有する下記のパーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物(J)1.9gを得た。
・パーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物(J):
CF3CF2CF2O(CF2CF2CF2O)20CF2CF2CH2OCH2CH2CH2Si{CH2CH2CH2Si[CH2CH2CH2Si(OCH3)3]2.5(OCH3)0.5}3
還流冷却器、温度計および撹拌機を取り付けた100mLの4つ口フラスコに、平均組成CF3O(CF2CF2O)15(CF2O)16CF2CH2OH(ただし、混合物中には(CF2CF2CF2CF2O)および/または(CF2CF2CF2O)の繰り返し単位を微量含む化合物も微量含まれる)で表されるパーフルオロポリエーテル変性アルコール体30g、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン20g、NaOH0.8gを仕込み、65℃で4時間撹拌した。続いて、アリルブロマイド2.4gを加えた後、65℃で6時間撹拌した。その後、室温まで冷却し、パーフルオロヘキサン20g加えて不溶物をろ過し、分液ロートで3N塩酸による洗浄操作(より詳細には、パーフルオロヘキサン相(フルオラス相)にフルオロ系化合物を維持し、塩酸層(水相)に非フルオロ系化合物を分離除去する操作)を3回行った。続いて、減圧下で揮発分を留去することにより、末端にアリル基を有する下記のパーフルオロポリエーテル基含有アリルオキシ体(K)24gを得た。
・パーフルオロポリエーテル基含有アリル体(K):
CF3O(CF2CF2O)15(CF2O)16CF2CH2OCH2CH=CH2
還流冷却器、温度計および撹拌機を取り付けた100mLの4つ口フラスコに、合成例11にて合成した末端にアリルオキシ基を有するパーフルオロポリエーテル基含有アリルオキシ化合物(K)20g、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン20g、トリアセトキシメチルシラン0.06g、トリクロロシラン1.80gを仕込み、窒素気流下、5℃で30分間撹拌した。続いて、1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンのPt錯体を2%含むキシレン溶液を0.10ml加えた後、60℃まで昇温させ、この温度にて5時間撹拌した。その後、減圧下で揮発分を留去することにより、末端にトリクロロシランを有する下記式のパーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物(L)20gを得た。
・パーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物(L):
CF3O(CF2CF2O)15(CF2O)16CF2CH2OCH2CH2CH2SiCl3
還流冷却器、温度計および撹拌機を取り付けた100mLの4つ口フラスコに、合成例12にて合成した末端にトリクロロシランを有するパーフルオロポリエーテル基含有トリクロロシラン化合物(L)20g、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン20gを仕込み、窒素気流下、5℃で30分間撹拌した。続いて、アリルマグネシウムブロマイドを0.7mol/L含むジエチルエーテル溶液を35.2ml加えた後、室温まで昇温させ、この温度にて10時間撹拌した。その後、5℃まで冷却し、メタノールを5ml加えた後、室温まで昇温させて不溶物をろ過した。続いて、減圧下で揮発分を留去した後、不揮発分をパーフルオロヘキサンで希釈し、分液ロートでメタノールによる洗浄操作(より詳細には、パーフルオロヘキサン相(フルオラス相)にフルオロ系化合物を維持し、メタノール相(有機相)に非フルオロ系化合物を分離除去する操作)を3回行った。続いて、減圧下で揮発分を留去することにより、末端にアリル基を有する下記のパーフルオロポリエーテル基含有アリル体(M)18gを得た。
・パーフルオロポリエーテル基含有アリル体(M):
CF3O(CF2CF2O)15(CF2O)16CF2CH2OCH2CH2CH2Si(CH2CH=CH2)3
還流冷却器、温度計、撹拌機を取り付けた100mLの4つ口フラスコに、合成例13にて合成した末端にアリル基を有するパーフルオロポリエーテル基含有アリル体(M)15g、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン15g、トリアセトキシメチルシラン0.05g、トリクロロシラン4.2g仕込み、窒素気流下、5℃で30分間撹拌した。続いて、1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンのPt錯体を2%含むキシレン溶液を0.15ml加えた後、60℃まで昇温させ、この温度にて5時間撹拌した。その後、減圧下で揮発分を留去することにより、末端にトリクロロシランを有する下記のパーフルオロポリエーテル基含有トリクロロシラン化合物(M)16gを得た。
・パーフルオロポリエーテル基含有トリクロロシラン化合物(N):
CF3O(CF2CF2O)15(CF2O)16CF2CH2OCH2CH2CH2Si(CH2CH2CH2SiCl3)3
還流冷却器、温度計、撹拌機を取り付けた100mLの4つ口フラスコに、合成例14にて合成した末端にトリクロロシランを有するパーフルオロポリエーテル基含有トリクロロシラン化合物(N)16g、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン15gを加え、窒素気流下、50℃で30分間撹拌した。続いて、メタノール1.04gとオルソギ酸トリメチル48gの混合溶液を加えた後、65℃まで昇温させ、この温度にて3時間撹拌した。その後、室温まで冷却させて不溶物をろ過し、減圧下で揮発分を留去することにより、末端にトリメチルシリル基を有する下記のパーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物(O)16gを得た。
・パーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物(O):
CF3O(CF2CF2O)15(CF2O)16CF2CH2OCH2CH2CH2Si[CH2CH2CH2Si(OCH3)3]3
(なお、平均組成としては、(CF2CF2CF2CF2O)の繰り返し単位が0.17個および(CF2CF2CF2O)の繰り返し単位が0.18個含まれていたが、微量のため省略した。)
(実施例1)
上記合成例4で得た化合物(D)を、濃度20wt%になるように、ハイドロフルオロエーテル(スリーエム社製、ノベックHFE7200)に溶解させて、表面処理剤1を調製した。
上記で調製した表面処理剤1を化学強化ガラス(コーニング社製、「ゴリラ」ガラス、厚さ0.7mm)上に真空蒸着した。真空蒸着の処理条件は、圧力3.0×10−3Paとし、まず、電子線蒸着方式により二酸化ケイ素を7nmの厚さで、この化学強化ガラスの表面に蒸着させて二酸化ケイ素膜を形成し、続いて、化学強化ガラス1枚(55mm×100mm)あたり、表面処理剤2mg(即ち、化合物(D)を0.4mg含有)を蒸着させた。その後、蒸着膜付き化学強化ガラスを、温度20℃および湿度65%の雰囲気下で24時間静置した。これにより、蒸着膜が硬化して、表面処理層が形成された。
化合物(D)に代えて、それぞれ、上記合成例7で得た化合物(G)、上記合成例10で得た化合物(J)および上記合成例15で得た化合物(O)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、表面処理剤を調製し、表面処理層を形成した。
化合物(D)に代えて、下記対照化合物1〜5を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、表面処理剤を調製し、表面処理層を形成した。
・対照化合物1
・対照化合物2
CF3CF2CF2O(CF2CF2CF2O)20CF2CF2CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)3
・対照化合物3
CF3O(CF2CF2O)17(CF2O)18CF2CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)3
・対照化合物4
(CH3O)3SiCH2CH2CH2OCH2CF2O(CF2CF2O)28(CF2O)26CF2CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)3
・対照化合物5
CF3CF2CF2O(CF2CF2CF2O)20CF2CF2CON[CH2CH2CH2Si(OCH3)3]2
・摩擦耐久性評価
上記の実施例および比較例にて基材表面に形成された表面処理層について、水の静的接触角を測定した。水の静的接触角は、接触角測定装置(協和界面科学社製)を用いて、水1μLにて実施した。
化学強化ガラス1枚あたりの表面処理剤の量を3mg(即ち、化合物(D)を0.6mg含有)としたこと以外は、実施例1と同様にして、表面処理層を形成した。
化合物(D)に代えて、化合物(O)を用いたこと以外は、実施例5と同様にして、表面処理剤を調製し、表面処理層を形成した。
化学強化ガラス1枚あたりの表面処理剤の量を1.5mg(即ち、化合物(D)を0.3mg含有)としたこと以外は、実施例1と同様にして、表面処理層を形成した。
化合物(D)に代えて、化合物(O)を用いたこと以外は、実施例7と同様にして、表面処理剤を調製し、表面処理層を形成した。
化合物(D)に代えて、対象化合物1を用いたこと以外は、実施例5と同様にして、表面処理剤を調製し、表面処理層を形成した。
化合物(D)に代えて、対象化合物3を用いたこと以外は、実施例5と同様にして、表面処理剤を調製し、表面処理層を形成した。
化合物(D)に代えて、対象化合物1を用いたこと以外は、実施例7と同様にして、表面処理剤を調製し、表面処理層を形成した。
化合物(D)に代えて、対象化合物3を用いたこと以外は、実施例7と同様にして、表面処理剤を調製し、表面処理層を形成した。
・摩擦耐久性評価
上記の実施例5〜8および比較例6〜9にて基材表面に形成された表面処理層について、上記試験例1と同様に、水の静的接触角を測定した。なお、実施例6は、20,000回往復した時点で、スチールウールが磨り減り、それ以上試験を続けることができなかった。
化合物(D)および下記の平均分子量が約25,000のパーフルオロポリエーテル化合物(P)(Solvay社製、FOMBLIN(品番)M60)を、質量比2:1の割合で、濃度20wt%(化合物(D)および化合物(P)の合計)になるようにハイドロフルオロエーテル(スリーエム社製、ノベックHFE7200)に溶解させて表面処理剤を調製した以外は、実施例1と同様にして(即ち、化学強化ガラス1枚あたりの表面処理剤の量は2mg)、表面処理層を形成した。
・パーフルオロポリエーテル化合物(P)
CF3O(CF2CF2O)139(CF2O)122(CF2CF2CF2O)4(CF2CF2CF2CF2O)4CF3
化合物(D)に代えて、化合物(O)を用いたこと以外は、実施例9と同様にして、表面処理剤を調製し、表面処理層を形成した。
化学強化ガラス1枚あたりの表面処理剤の量を3mgにしたこと以外は、実施例9と同様にして、表面処理層を形成した。
化合物(D)と化合物(P)の割合を、質量比1:1として表面処理剤を調製したこと以外は、実施例11と同様にして、表面処理層を形成した。
化合物(D)と化合物(P)の割合を、質量比1:2として表面処理剤を調製したこと以外は、実施例11と同様にして、表面処理層を形成した。
化学強化ガラス1枚あたりの表面処理剤の量を3mgにしたこと以外は、実施例10と同様にして、表面処理層を形成した。
化合物(O)と化合物(P)の割合を、質量比1:1として表面処理剤を調製したこと以外は、実施例14と同様にして、表面処理層を形成した。
化合物(O)と化合物(P)の割合を、質量比1:2として表面処理剤を調製したこと以外は、実施例14と同様にして、表面処理層を形成した。
・摩擦耐久性評価
上記の実施例9〜16にて基材表面に形成された表面処理層について、上記試験例1と同様に、水の静的接触角を測定した。なお、実施例10〜12および14〜16は、20,000回往復した時点で、スチールウールが磨り減り、それ以上試験を続けることができなかった。
・滑り性の評価
上記の実施例1〜16および比較例1〜9にて基材表面に形成された表面処理層について、動摩擦係数を測定した。
(実施例17)
上記合成例4で得た化合物(D)を、濃度0.1wt%になるように、ハイドロフルオロエーテル(スリーエム社製、ノベックHFE7200)に溶解させて、表面処理剤2を調製した。
次に、市販の2流体ノズルを搭載したスプレー塗布装置を用いて、上記で調製した表面処理剤2をヘッドスピード70mm/secとして、化学強化ガラス(コーニング社製、「ゴリラ」ガラス、厚さ0.7mm)上に均一にスプレー塗布した。スプレー塗布の直前に、大気圧プラズマ発生装置(エネルコン・インダストリーズ社製、Dyne−A−Mite IT)を用いて、化学強化ガラス表面をプラズマ処理した。表面処理剤の塗布量は、化学強化ガラス1枚(55mm×100mm)あたり、表面処理剤0.2mlとした。その後、スプレー処理膜付き化学強化ガラスを、温度20℃および湿度65%の雰囲気下で48時間静置した。これにより、スプレー処理膜が硬化して、表面処理層が形成された。
化合物(D)および下記の平均分子量が約4,000のパーフルオロポリエーテル化合物(Q)(Solvay社製、FOMBLIN(品番)M03)を、質量比2:1の割合で、濃度0.1wt%(化合物(D)および化合物(Q)の合計)になるようにハイドロフルオロエーテル(スリーエム社製、ノベックHFE7200)に溶解させて表面処理剤を調製した以外は、実施例17と同様にして、表面処理層を形成した。
・パーフルオロポリエーテル化合物(Q)
CF3O(CF2CF2O)20(CF2O)19(CF2CF2CF2O)1(CF2CF2CF2CF2O)1CF3
化合物(D)および平均分子量が約4,000のパーフルオロポリエーテル化合物(Q)を、質量比1:1の割合で、濃度0.1wt%(化合物(D)および化合物(Q)の合計)になるようにハイドロフルオロエーテル(スリーエム社製、ノベックHFE7200)に溶解させて表面処理剤を調製した以外は、実施例17と同様にして、表面処理層を形成した。
化合物(D)に代えて、上記合成例15で得た化合物(O)を用いたこと以外は、実施例17と同様にして、表面処理剤を調製し、表面処理層を形成した。
化合物(D)に代えて、上記対照化合物1を用いたこと以外は、実施例17と同様にして、表面処理剤を調製し、表面処理層を形成した。
対照化合物1および平均分子量が約4,000のパーフルオロポリエーテル化合物(Q)を、質量比2:1の割合で、濃度0.1wt%(対照化合物1および化合物(Q)の合計)になるようにハイドロフルオロエーテル(スリーエム社製、ノベックHFE7200)に溶解させて表面処理剤を調製した以外は、実施例17と同様にして、表面処理層を形成した。
対照化合物1および平均分子量が約4,000のパーフルオロポリエーテル化合物(Q)を、質量比1:1の割合で、濃度0.1wt%(対照化合物1および化合物(Q)の合計)になるようにハイドロフルオロエーテル(スリーエム社製、ノベックHFE7200)に溶解させて表面処理剤を調製した以外は、実施例17と同様にして、表面処理層を形成した。
化合物(D)に代えて対照化合物3を用いたこと以外は、実施例17と同様にして、表面処理剤を調製し、表面処理層を形成した。
・摩擦耐久性評価
上記の実施例17〜20および比較例10〜13にて基材表面に形成された表面処理層について、上記試験例1と同様に、水の静的接触角を測定した。
・滑り性の評価
上記の実施例17〜20および比較例10〜13にて基材表面に形成された表面処理層について、上記試験例4と同様に、動摩擦係数を測定した。
還流冷却器、温度計、撹拌機を取り付けた100mLの4つ口フラスコに、合成例3にて合成した末端にトリクロロシランを有するパーフルオロポリエーテル基含有トリクロロシラン化合物(C)16g、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン15gを加え、窒素気流下、50℃で30分間撹拌した。続いて、メタノール0.78gとオルソギ酸トリメチル36gの混合溶液を加えた後、65℃まで昇温させ、この温度にて3時間撹拌した。その後、減圧下で揮発分を留去することにより、末端にトリメトキシシリル基を有する下記のパーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物(D)17gを得た。
・パーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物(D):
CF3CF2CF2O(CF2CF2CF2O)20CF2CF2CH2OCH2CH2CH2Si[CH2CH2CH2Si(OCH3)3]3
還流冷却器、温度計、撹拌機を取り付けた50mLの4つ口フラスコに、合成例6にて合成した末端にトリクロロシランを有するパーフルオロポリエーテル基含有トリクロロシランの混合物(F)6g、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン6gを加え、窒素気流下、50℃で30分間撹拌した。続いて、メタノール0.21gとオルソギ酸トリメチル10gの混合溶液を加えた後、65℃まで昇温させ、この温度にて2時間撹拌した。その後、減圧下で揮発分を留去することにより、末端にトリメトキシシリル基を有する下記の式で表されるパーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物の混合物(G)5gを得た。
・パーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物の混合物(G):
CF3CF2CF2O(CF2CF2CF2O)20CF2CF2CH2OCH2CH2CH2Si[CH2CH2CH2Si(OCH3)3]2.2(OCH3)0.8
還流冷却器、温度計、撹拌機を取り付けた50mLの3つ口フラスコに、合成例9にて合成した末端にトリクロロシランを有するパーフルオロポリエーテル基含有トリクロロシラン化合物(I)2.2g、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン5.0gを加え、窒素気流下、50℃で30分間撹拌した。続いて、メタノール0.5gとオルソギ酸トリメチル17gの混合溶液を加えた後、65℃まで昇温させ、この温度にて3時間撹拌した。その後、室温まで冷却させて不溶物をろ過し、減圧下で揮発分を留去することにより、末端にトリメトキシシリル基を有する下記のパーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物(J)1.9gを得た。
・パーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物(J):
CF3CF2CF2O(CF2CF2CF2O)20CF2CF2CH2OCH2CH2CH2Si{CH2CH2CH2Si[CH2CH2CH2Si(OCH3)3]2.5(OCH3)0.5}3
還流冷却器、温度計および撹拌機を取り付けた100mLの4つ口フラスコに、平均組成CF3O(CF2CF2O)15(CF2O)16CF2CH2OH(ただし、混合物中には(CF2CF2CF2CF2O)および/または(CF2CF2CF2O)の繰り返し単位を微量含む化合物も微量含まれる)で表されるパーフルオロポリエーテル変性アルコール体30g、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン20g、NaOH0.8gを仕込み、65℃で4時間撹拌した。続いて、アリルブロマイド2.4gを加えた後、65℃で6時間撹拌した。その後、室温まで冷却し、パーフルオロヘキサン20g加えて不溶物をろ過し、分液ロートで3N塩酸による洗浄操作(より詳細には、パーフルオロヘキサン相(フルオラス相)にフルオロ系化合物を維持し、塩酸層(水相)に非フルオロ系化合物を分離除去する操作)を3回行った。続いて、減圧下で揮発分を留去することにより、末端にアリルオキシ基を有する下記のパーフルオロポリエーテル基含有アリルオキシ化合物(K)24gを得た。
・パーフルオロポリエーテル基含有アリルオキシ化合物(K):
CF3O(CF2CF2O)15(CF2O)16CF2CH2OCH2CH=CH2
還流冷却器、温度計、撹拌機を取り付けた100mLの4つ口フラスコに、合成例13にて合成した末端にアリル基を有するパーフルオロポリエーテル基含有アリル体(M)15g、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン15g、トリアセトキシメチルシラン0.05g、トリクロロシラン4.2g仕込み、窒素気流下、5℃で30分間撹拌した。続いて、1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンのPt錯体を2%含むキシレン溶液を0.15ml加えた後、60℃まで昇温させ、この温度にて5時間撹拌した。その後、減圧下で揮発分を留去することにより、末端にトリクロロシランを有する下記のパーフルオロポリエーテル基含有トリクロロシラン化合物(N)16gを得た。
・パーフルオロポリエーテル基含有トリクロロシラン化合物(N):
CF3O(CF2CF2O)15(CF2O)16CF2CH2OCH2CH2CH2Si(CH2CH2CH2SiCl3)3
還流冷却器、温度計、撹拌機を取り付けた100mLの4つ口フラスコに、合成例14にて合成した末端にトリクロロシランを有するパーフルオロポリエーテル基含有トリクロロシラン化合物(N)16g、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン15gを加え、窒素気流下、50℃で30分間撹拌した。続いて、メタノール1.04gとオルソギ酸トリメチル48gの混合溶液を加えた後、65℃まで昇温させ、この温度にて3時間撹拌した。その後、室温まで冷却させて不溶物をろ過し、減圧下で揮発分を留去することにより、末端にトリメトキシシリル基を有する下記のパーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物(O)16gを得た。
・パーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物(O):
CF3O(CF2CF2O)15(CF2O)16CF2CH2OCH2CH2CH2Si[CH2CH2CH2Si(OCH3)3]3
(なお、平均組成としては、(CF2CF2CF2CF2O)の繰り返し単位が0.17個および(CF2CF2CF2O)の繰り返し単位が0.18個含まれていたが、微量のため省略した。)
Claims (41)
- 式(1a)または式(1b):
Rfは、−(OC4F8)a−(OC3F6)b−(OC2F4)c−(OCF2)d−を表し、ここに、a、b、cおよびdは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、cおよびdの和は少なくとも1であり、a、b、cまたはdを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり、
Xは、2価の有機基を表し、
Yは、各出現において、それぞれ独立して、水酸基、加水分解可能な基、または炭化水素基を表し、
Qは、各出現において、それぞれ独立して、−Z−SiR1 nR2 3−nを表し、
Zは、各出現において、それぞれ独立して、2価の有機基を表し:ただし、Zは、式(1a)または式(1b)における分子主鎖の末端のSi原子とシロキサン結合を形成するものを除く、
R1は、各出現において、それぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基を表し、
R2は、各出現において、それぞれ独立して、C1−22アルキル基、またはQ’を表し、
Q’は、Qと同意義であり、
nは、各QおよびQ’において、それぞれ独立して、0〜3から選択される整数であって、nの総和は1以上であり、
Q中、Z基を介して直鎖状に連結されるSiは最大で5個であり、
kは、それぞれ独立して、1〜3から選択される整数である。)
で表されるパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物。 - kが3である、請求項1に記載のパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物。
- Q中、Z基を介して直鎖状に連結されるSiが1個または2個である、請求項1または2に記載のパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物。
- Q中、Z基を介して直鎖状に連結されるSiが1個である、請求項1〜3のいずれかに記載のパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物。
- Aが、C1−16パーフルオロアルキル基である、請求項1〜4のいずれかに記載のパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物。
- Rfが下記式(a)または(b):
(a)−(OC3F6)b−
(式中、bは1以上200以下の整数である);または
(b)−(OC4F8)a−(OC3F6)b−(OC2F4)c−(OCF2)d−
(式中、aおよびbは、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、cおよびdは、それぞれ独立して1以上200以下整数であり、a、b、cおよびdの和は、10以上200以下であり、添字a、b、cまたはdを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である)
である、
請求項1〜5のいずれかに記載のパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物。 - Rfにおいて:
−(OC4F8)a−が、−(OCF2CF2CF2CF2)a−であり、
−(OC3F6)b−が、−(OCF2CF2CF2)b−であり、
−(OC2F4)c−が、−(OCF2CF2)c−である、
請求項1〜6のいずれかに記載のパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物。 - Xが、−(R6)p−(X1)q−R7−
[式中:
R6は、−(CH2)s−またはo−、m−もしくはp−フェニレン基を表し、
R7は、−(CH2)t−またはo−、m−もしくはp−フェニレン基を表し、
X1は、−(X2)r−を表し、
X2は、各出現において、それぞれ独立して、−O−、−S−、o−、m−もしくはp−フェニレン基、−C(O)O−、−CONR5−、−O−CONR5−、−NR5−、−Si(R3)2−、−(Si(R3)2O)m−Si(R3)2−および−(CH2)v−からなる群から選択される基を表し、
R3は、各出現において、それぞれ独立して、フェニル基またはC1−6アルキル基を表し、
R5は、各出現において、それぞれ独立して、水素原子、フェニル基またはC1−6アルキル基を表し、
mは、各出現において、それぞれ独立して、1〜100の整数であり、
vは、各出現において、それぞれ独立して、1〜20の整数であり、
sは、1〜20の整数であり、
tは、1〜20の整数であり、
rは、1〜10の整数であり、
pは、0または1であり、
qは、0または1である。]
で表される基である、請求項1〜7のいずれかに記載のパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物。 - Xが、C1−20アルキレン基、−R6−X3−R7−、または−X4−R7−
[式中、X3は、−O−、−S−、−C(O)O−、−CONR5−、−O−CONR5−、−Si(R3)2−、−(Si(R3)2O)m−Si(R3)2−、−O−(CH2)u−(Si(R3)2O)m−Si(R3)2−、−CONR5−(CH2)u−(Si(R3)2O)m−Si(R3)2−、
−CONR5−(CH2)v−N(R5)−、または−CONR5−(o−、m−またはp−フェニレン)−Si(R3)2−を表し、
X4は、−S−、−C(O)O−、−CONR5−、−CONR5−(CH2)u−(Si(R3)2O)m−Si(R3)2−、−CONR5−(CH2)v−N(R5)−、または−CONR5−(o−、m−またはp−フェニレン)−Si(R3)2−を表し、
uは1〜20の整数であり、
R3、R5、R6、R7、mおよびvは、請求項8の記載と同意義である。]
である、請求項1〜8のいずれかに記載のパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物。 - R6が−(CH2)s−であり、R7が−(CH2)t−である[式中、sおよびtは、請求項8の記載と同意義である。]、請求項8または9に記載のパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物。
- Xが、C1−20アルキレン基、−(CH2)s−O−(CH2)t−、−(CH2)s−(Si(R3)2O)m−Si(R3)2−(CH2)t−、または−(CH2)s−O−(CH2)u−(Si(R3)2O)m−Si(R3)2−(CH2)t−
[式中、R3、s、tおよびmは、請求項8の記載と同意義であり、uは、請求項9の記載と同意義である。]
である、請求項1〜10のいずれかに記載のパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物。 - Xが:
−CH2O(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3−、
−CH2O(CH2)6−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)2Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)3Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)10Si(CH3)2(CH2)2−、
−CH2O(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)20Si(CH3)2(CH2)2−、
−(CH2)2−、
−(CH2)3−、
−(CH2)4−、
−(CH2)6−、
−CONH−(CH2)3−、
−CON(CH3)−(CH2)3−、
−CON(Ph)−(CH2)3−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CONH−(CH2)6−、
−CON(CH3)−(CH2)6−、
−CON(Ph)−(CH2)6−(式中、Phはフェニルを意味する)、
−CONH−(CH2)2NH(CH2)3−、
−CONH−(CH2)6NH(CH2)3−、
−CH2O−CONH−(CH2)3−、
−CH2O−CONH−(CH2)6−、
−S−(CH2)3−、
−(CH2)2S(CH2)3−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2OSi(CH3)2OSi(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)3Si(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)10Si(CH3)2(CH2)2−、
−CONH−(CH2)3Si(CH3)2O(Si(CH3)2O)20Si(CH3)2(CH2)2−
−C(O)O−(CH2)3−、
−C(O)O−(CH2)6−、
からなる群から選択される、請求項1〜9のいずれかに記載のパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物。 - Yが、各出現において、それぞれ独立して、水酸基、−O(R5)(式中、R5はC1−12アルキル基を表す)、C1−12アルキル基、C2−12アルケニル基、C2−12アルキニル基およびフェニル基からなる群から選択される、請求項1〜12のいずれかに記載のパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物。
- Yが、各出現において、それぞれ独立して、水酸基または−O(R5)(式中、R5はC1−12アルキル基を表す)である、請求項1〜13のいずれかに記載のパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物。
- Q中、nが3である、請求項1〜13のいずれかに記載のパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物。
- Aが、C1−16パーフルオロアルキル基であり、
Rfが下記式(a)または(b):
(a)−(OC3F6)b−
(式中、bは1以上200以下の整数である);または
(b)−(OC4F8)a−(OC3F6)b−(OC2F4)c−(OCF2)d−
(式中、aおよびbは、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、cおよびdは、それぞれ独立して1以上200以下整数であり、a、b、cおよびdの和は、10以上200以下であり、添字a、b、cまたはdを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である)
であり、
Xが、C1−20アルキレン基、−(CH2)s−O−(CH2)t−、−(CH2)s−(Si(R3)2O)m−Si(R3)2−(CH2)t−、または−(CH2)s−O−(CH2)u−(Si(R3)2O)m−Si(R3)2−(CH2)t−
[式中、 sは、1〜20の整数であり、
tは、1〜20の整数であり、
R3は、各出現において、それぞれ独立して、C1−6アルキル基を表し、
mは1〜100の整数であり、
uは1〜20の整数である]
であり、
nが3であり、
kが3である、
請求項1〜15のいずれかに記載のパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物。 - A−Rf−部の数平均分子量が、500〜30,000である、請求項1〜16のいずれかに記載のパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物。
- 2,000〜32,000の数平均分子量を有する、請求項1〜17のいずれかに記載のパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物。
- 請求項1に記載の式(1a)または式(1b)で表されるパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物の製造方法であって、下記工程:
工程(1):式(1a−1)または式(1b−1):
で表される化合物を、HSiM3(式中、Mは、それぞれ独立して、ハロゲン原子またはC1−6アルコキシ基である)と反応させて、式(1a−2)または式(1b−2):
で表される化合物を得る工程;
工程(2):上記式(1a−2)または式(1b−2)で表される化合物を、
式:Hal−J−Z’−CH=CH2(式中、Z’は結合または2価の有機基を表し、Jは、Mg、Cu、PdまたはZnを表し、Halはハロゲン原子を表す。)
で表される化合物、および、所望により
式:YhL(式中、Yは請求項1の記載と同意義であり、Lは、Yと結合可能な基を表し、hは1〜3の整数である。)
で表される化合物と反応させて、式(1a−3)または式(1b−3):
で表される化合物を得る工程;および
工程(3):式(1a−3)または式(1b−3)で表される化合物を、HSiM3(式中、Mは上記と同意義である)および、所望により
式:R1 iL’(式中、R1は請求項1の記載と同意義であり、L’は、R1と結合可能な基を表し、iは1〜3の整数である。)
で表される化合物、および/または
式:R2’ jL”(式中、R2’は、C1−22アルキル基を表し、L”は、R2’と結合可能な基を表し、jは1〜3の整数である。)
で表される化合物と反応させる工程、
を含む方法。 - 請求項1に記載の式(1a)または式(1b)で表されるパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物の製造方法であって、下記工程:
工程(1):式(1a−1)または式(1b−1):
で表される化合物を、HSiM3(式中、Mは、それぞれ独立して、ハロゲン原子またはC1−6アルコキシ基である)と反応させて、式(1a−2)または式(1b−2):
で表される化合物を得る工程;
工程(2’):上記式(1a−2)または式(1b−2)で表される化合物を、
式:G−Z’−CH=CH2(式中、Z’は結合または2価の有機基を表し、Gは、Li、NaまたはKを表す。)
で表される化合物、および、所望により
式:YhL(式中、Yは請求項1の記載と同意義であり、Lは、Yと結合可能な基を表し、hは1〜3の整数である。)
で表される化合物と反応させて、式(1a−3)または式(1b−3):
で表される化合物を得る工程;および
工程(3):式(1a−3)または式(1b−3)で表される化合物を、HSiM3(式中、Mは上記と同意義である)および、所望により
式:R1 iL’(式中、R1は請求項1の記載と同意義であり、L’は、R1と結合可能な基を表し、iは1〜3の整数である。)
で表される化合物、および/または
式:R2’ jL”(式中、R2’は、C1−22アルキル基を表し、L”は、R2’と結合可能な基を表し、jは1〜3の整数である。)
で表される化合物と反応させる工程、
を含む方法。 - 請求項21に記載の式(1a−3’)または式(1b−3’)で表される化合物の製造方法であって:
式(1a−2’)または式(1b−2’):
で表される化合物を、
式:Hal−J−Z’−CH=CH2(式中、Z’は、請求項6の記載と同意義であり、Jは、Mg、Cu、PdまたはZnを表し、Halはハロゲン原子を表す。)
で表される化合物、および、所望により
式:YhL(式中、Yは、請求項1の記載と同意義であり、Lは、Yと結合可能な基を表し、hは1〜3の整数である。)
で表される化合物と反応させる工程を含む方法。 - 請求項1〜18のいずれかに記載の式(1a)および/または式(1b)で表される少なくとも1種のパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物を含有する、表面処理剤。
- 含フッ素オイル、シリコーンオイル、および触媒から選択される1種またはそれ以上の他の成分をさらに含有する、請求項24に記載の表面処理剤。
- 含フッ素オイルが、式(3):
R21−(OC4F8)a’−(OC3F6)b’−(OC2F4)c’−(OCF2)d’−R22
・・・(3)
[式中:
R21は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基を表し;
R22は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基、フッ素原子または水素原子を表し;
a’、b’、c’およびd’は、ポリマーの主骨格を構成するパーフルオロ(ポリ)エーテルの4種の繰り返し単位数をそれぞれ表わし、互いに独立して0以上300以下の整数であって、a’、b’、c’およびd’の和は少なくとも1であり、添字a’、b’、c’またはd’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。]
で表される1種またはそれ以上の化合物である、請求項25に記載の表面処理剤。 - 含フッ素オイルが、式(3a)または(3b):
R21−(OCF2CF2CF2)b’’−R22 ・・・(3a)
R21−(OCF2CF2CF2CF2)a’’−(OCF2CF2CF2)b’’−(OCF2CF2)c’’−(OCF2)d’’−R22 ・・・(3b)
[式中:
R21は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基を表し;
R22は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基、フッ素原子または水素原子を表し;
式(3a)において、b’’は1以上100以下の整数であり;
式(3b)において、a’’およびb’’は、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、c’’およびd’’は、それぞれ独立して1以上300以下の整数であり;
添字a’’、b’’、c’’またはd’’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。]
で表される1種またはそれ以上の化合物である、請求項25または26に記載の表面処理剤。 - 少なくとも式(3b)で表される1種またはそれ以上の化合物を含む、請求項27に記載の表面処理剤。
- 式(3a)で表される化合物および式(3b)で表される化合物を、1:1〜1:30の質量比で含む、請求項27または28に記載の表面処理剤。
- 式(3a)で表される化合物および式(3b)で表される化合物を、1:1〜1:10の質量比で含む、請求項27〜29のいずれかに記載の表面処理剤。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の式(1a)または式(1b)で表される少なくとも1種のパーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物と、式(3b)で表される化合物との質量比が、4:1〜1:4である、請求項28〜30のいずれかに記載の表面処理剤。
- 式(3a)で表される化合物が、2,000〜8,000の数平均分子量を有する、請求項27〜31のいずれかに記載の表面処理剤。
- 式(3b)で表される化合物が、2,000〜30,000の数平均分子量を有する、請求項27〜31のいずれかに記載の表面処理剤。
- 式(3b)で表される化合物が、8,000〜30,000の数平均分子量を有する、請求項27〜31のいずれかに記載の表面処理剤。
- さらに溶媒を含む、請求項24〜34のいずれかに記載の表面処理剤。
- 防汚性コーティング剤として使用される、請求項24〜35のいずれかに記載の表面処理剤。
- 真空蒸着用である、請求項24〜36のいずれかに記載の表面処理剤。
- 請求項24〜37のいずれかに記載の表面処理剤を含有するペレット。
- 基材と、該基材の表面に、請求項1〜18のいずれかに記載の化合物または請求項24〜37のいずれかに記載の表面処理剤より形成された層とを含む物品。
- 前記物品が光学部材である、請求項39に記載の物品。
- 前記物品がディスプレイである、請求項39に記載の物品。
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