JP2014111710A - エレクトロクロミック化合物、エレクトロクロミック組成物及び表示素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下式(I)で表されるエレクトロクロミック化合物。
式(I)[式(I)中、X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7及びX8は各々独立に水素原子または一価の置換基を表し、R1及びR2は各々独立に一価の置換基を表し、A−及びB−は各々独立に1価のアニオンを表し、Yは特定のナフタレン骨格、またはキノキサリン骨格の2価基を表す。]
【選択図】図1
Description
電子ペーパーは、表示装置が紙のように用いられるところに特徴があるため、CRTや液晶ディスプレイといった従来の表示装置とは異なった特性が要求される。例えば、反射型表示装置であり、かつ、高い白反射率・高いコントラスト比を有すること、高精細な表示ができること、表示にメモリ効果があること、低電圧でも駆動できること、薄くて軽いこと、安価であること、などの特性が要求される。このうち特に、表示の品質に関わる特性として、紙と同等な白反射率・コントラスト比、さらにカラー表示についての要求度が高い。
即ち、上記課題は、下記一般式(I)で表されることを特徴とするエレクトロクロミック化合物により解決される。
前記R1、R2のうち少なくとも一方の基が水酸基に対して直接的または間接的に結合可能な官能基を有することが好ましい。水酸基に対して直接的または間接的に結合可能な官能基としては、水酸基に対して水素結合、吸着あるいは化学反応により直接的あるいは間接的に結合可能な官能基であればよく、その構造は限定されるものではないが、好ましい例としては、ホスホン酸基、リン酸基、トリクロロシリル基、トリアルコキシシリル基、モノクロロシリル基、モノアルコキシシリル基等のシリル基(又はシラノール基)やカルボキシル基が挙げられる。トリアルコキシシリル基としては、トリエトキシシリル基、トリメトキシシリル基等が好ましい。なかでも、導電性または半導体性ナノ構造体への結合力が高いホスホン酸基又はシリル基(トリアルコキシシリル基、あるいはトリヒドキシシリル基)が特に好ましい。
なお、本発明のエレクトロクロミック化合物は、前記一般式(I)が対称的な構造となるようなX(X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8等)およびR(R1、R2等)であることが、その合成の容易さ、および安定性向上の面から望ましい。また、本発明のエレクトロクロミック化合物はシアンの発色を呈するが、前述のような置換基の効果により、マゼンタやイエローの発色も可能である。
本発明の表示素子は、表示電極と、該表示電極に対して間隔をおいて対向して設けた対向電極と、両電極間に配置された電解質とを備え、該表示電極の対向電極側の表面に、前記一般式(I)で表されるエレクトロクロミック化合物を含む表示層を有することを特徴とするものである。
本発明の表示素子30は、表示電極1と、該表示電極1に対して間隔をおいて対向して設けた対向電極2と、両電極(表示電極1と対向電極2)間に配置された電解質3とを備え、該表示電極1の対向電極2側の表面に、少なくとも本発明のエレクトロクロミック組成物4eを含む表示層5を有する。また、対向電極2の表示電極1側(表示電極1との対向面側)に、白色粒子からなる白色反射層6を有する。
表示電極1を構成する材料としては、透明導電基板を用いることが望ましい。透明導電基板としてはガラス、あるいはプラスチックフィルムに透明導電薄膜をコーティングしたものが望ましい。プラスチックフィルムを用いた場合、軽量でフレキシブルな表示素子を作製することができる。
支持塩として、例えば、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩等の無機イオン塩、4級アンモニウム塩や酸類、アルカリ類の支持塩を用いることができる。具体的な例としては、LiClO4、LiBF4、LiAsF6、LiPF6、CF3SO3Li、CF3COOLi、KCl、NaClO3、NaCl、NaBF4、NaSCN、KBF4、Mg(ClO4)2、Mg(BF4)2等を用いることができる。
その他、支持塩を溶媒に溶解させた液体状の電解質に特に限定されるものではないため、ゲル状の電解質や、ポリマー電解質等の固体電解質も用いられる。例えば、パーフルオロスルホン酸系高分子膜などの固体系などがある。溶液系はイオン伝導度が高いという利点があり、固体系は劣化がなく高耐久性の素子を作製することに適している。
また、本発明の表示素子を反射型表示素子として用いる場合、図3に示すように、表示電極1と対向電極2の間に白色反射層6を設けることが望ましい。白色反射層6としては、白色顔料粒子を樹脂に分散させ対向電極2上に塗布することが最も簡便な作製方法である。
<エレクトロクロミック化合物[構造式(21)]の合成>
下記合成フロー(a)、(b)に従って構造式(21)で示されるエレクトロクロミック化合物を合成した。
〈a〉中間体(21−1)の合成
(a)表示電極およびエレクトロクロミック表示層の形成
まず、25mm×30mmのFTO導電膜付きガラス基板(AGCファブリテック製社)を準備し、その上面の19mm×15mmの領域に、酸化チタンナノ粒子分散液(昭和タイタニウム社製 SP210)をスピンコート法により塗布し、120℃で15分間アニール処理を行なうことによって、酸化チタン粒子膜を形成した。この酸化チタン粒子膜に前記構造式(21)で示される化合物の1wt%2、2、3、3−テトラフロロプロパノール溶液を塗布液としてスピンコート法により塗布し、120℃で10分間アニール処理を行なうことによって酸化チタン粒子表面にエレクトロクロミック化合物を吸着させたエレクトロクロミック組成物を有する表示層5を形成した。
一方、前記ガラス基板とは別に25mm×30mmのITO導電膜付きガラス基板(ジオマテック社製)を準備し、対向基板とした。
表示基板と対向基板を75μmのスペーサを介して貼り合わせ、セルを作製した。次に、過塩素酸テトラブチルアンモニウムをジメチルスルホキシドに20wt%を溶解させた溶液に、一次粒径300nmの酸化チタン粒子(石原産業株式会社製 CR50)を35wt%分散させ、電解質溶液を調製し、セル内に封入することでエレクトロクロミック表示素子を作製した。エレクトロクロミック表示素子の構成を図3に示す。
石英セルに実施例1で作製したエレクトロクロミック表示層を形成した表示電極を入れ、対極として白金電極、参照電極としてAg/Ag+電極(ビー・エー・エス株式会社 RE−7)を用い、過塩素酸テトラブチルアンモニウムをジメチルスルホキシドに0.1Mを溶解させた電解液でセル内を満たした。この石英セルに重水素タングステンハロゲン光(オーシャンオプティクス社 DH−2000)を照射し、透過した光をスペクトロメータ(オーシャンオプティクス社 USB4000)で検出し、吸収スペクトルを測定した。消色状態および発色状態における吸収スペクトルを図4に示す。電圧印加前の消色状態では400nm〜700nmの可視域全体で吸収がなく透明であった。ポテンショスタット(ビー・エー・エス株式会社 ALS−660C)を用いて−1.5V電圧印加したところ、極大吸収波長が710nmになり鮮やかなシアンを発色した。
電圧印加前の消色状態において実施例1のエレクトロクロミック表示素子は色づきがなく白色であった。
この表示素子の表示電極1に負極を、対向電極2に正極を繋ぎ、3.0Vの電圧を2秒印加したところ、鮮やかなシアンを発色した。
実施例1で合成した中間体22−1に二等量の臭化エチル反応させることにより、エレクトロクロミック化合物[例示した前記構造式(1)の化合物]を合成した。
次に、2、2、3、3−テトラフロロプロパノールに、合成したエレクトロクロミック化合物[例示した前記構造式(1)の化合物]を1wt%、および電解質として過塩素酸テトラブチルアンモニウム5wt%を溶解させたエレクトロクロミック化合物溶液を調製した。このエレクトロクロミック化合物溶液を30mm×30mmのITO導電膜付きガラス基板(ジオマテック社製)を表示基板と対向基板として75μmのスペーサを介して貼り合わせたセルに封入することでエレクトロクロミック表示素子を作製した。エレクトロクロミック表示素子の構成を図1に示す。
以下のスキームに従い、エレクトロクロミック化合物(実−3)を合成した。
50mlフラスコに、2,6−ジブロモ−1,5−ジメトキシナフタレン0.658g(1.90mmol)、4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)ピリジン1.560g(7.61mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)70mg(0.076mmol)、トリシクロヘキシルホスフィンテトラフルオロボレート67mg(0.182mmol)を加えアルゴン置換した後、リン酸三カリウム2.16g、水7ml、および1,4−ジオキサン7mlを加え、95℃で18時間加熱攪拌した。反応溶液を室温に戻した後、析出した固体を濾取し、エタノール、酢酸エチルで洗浄し、無色の結晶として目的物0.543gを得た。
25mlフラスコに、1,5−ジメトキシ−2,6−ジ(4−ピリジル)ナフタレン0.539g(1.57mmol)、4−ブロモメチルベンジルホスホン酸1.460g(5.51mmol)、ジメチルホルムアミド19mlを加え、90℃で3時間攪拌した。室温に戻した後、この溶液を2−プロパノールに排出し、次いで、得られた固形分を回収して目的物を得た。収量1.35g。
実施例3の2,6−ジブロモ−1,5−ジメトキシナフタレンを2,6−ジブロモナフタレンに変えた以外は実施例3と同様の方法により、エレクトロクロミック化合物(実−4)を合成した。
実施例3の2,6−ジブロモ−1,5−ジメトキシナフタレンを2,6−ジブロモ−1,5−ジヘキシニルナフタレンに変えた以外は実施例3と同様の方法により、エレクトロクロミック化合物(実−5)を合成した。
(a)表示電極及びエレクトロクロミック表示層の形成
まず、30mm×30mmのガラス基板を準備し、その上面の16mm×23mmの領域に、ITO膜をスパッタ法により約100nmの厚さになるように成膜することによって、表示電極1を形成した。この表示電極1の電極端部間のシート抵抗を測定したところ、約200Ωであった。
次に、表示電極1が形成されたガラス基板上に、酸化チタンナノ粒子分散液(昭和タイタニウム社製 SP210)をスピンコート法により塗布し、120℃で15分間アニール処理を行うことによって、酸化チタン粒子膜を形成し、引き続いて、実施例3にて合成したエレクトロクロミック化合物(実−3)の1wt%2,2,3,3−テトラフロロプロパノール溶液を塗布液としてスピンコート法により塗布し、120℃で10分間アニール処理を行うことによって、酸化チタン粒子表面にエレクトロクロミック化合物を吸着させた表示層5を形成した。
一方、先ほどのガラス基板とは別に30mm×30mmのガラス基板を準備し、その上面の全面に、ITO膜をスパッタ法により約150nmの厚さになるように成膜することによって、対向電極2を形成した。更に、透明導電性薄膜が全面に形成されたガラス基板の上面に、熱硬化性の導電性カーボンインク(十条ケミカル社製 CH10)に酢酸2−エトキシエチルを25wt%添加して調製した溶液をスピンコート法により塗布し、120℃15分間アニール処理を行うことによって、対向電極2を形成した。
表示基板1と対向基板2を75μmのスペーサを介して貼り合わせ、セルを作製した。次に過塩素酸テトラブチルアンモニウムをジメチルスルホキシドに20wt%を溶解させた溶液に、一次粒径300nmの酸化チタン粒子(石原産業株式会社製 CR50)を35wt%分散させ、電解質溶液を調製し、セル内に封入することでエレクトロクロミック化合物(実−3)を用いた表示素子を作製した。
実施例6で作製したエレクトロクロミック表示素子について、発消色の比較評価を実施した。発消色の評価は、大塚電子株式会社製分光測色計LCD−5000を用いて拡散光を照射することにより行った。
表示素子の表示電極1に負極を、対向電極2に正極を繋ぎ、3.0Vの電圧を1秒印加したところ、表示素子は良好なシアンを発色した。
実施例3のエレクトロクロミック化合物は、消色時の色づきがほとんどなく、また発色時は明確なシアン発色を示すことが確認できた。
また、実施例6で作製した素子は発色電圧(3.0V 2秒)印加後、電源オフ後300秒においても発色状態が保持された。
化合物(実−3)を化合物(実−4)に変えた以外は実施例6と同様の方法により、エレクトロクロミック表示素子を作製し、同様に石英セルにて吸収スペクトルを測定した。吸収スペクトルを図7に示す。(実−3)と同様に、電圧印加前の消色状態では400nm〜800nmの可視域全体でほとんど吸収がなく透明であった。次いで、ポテンショスタット(ビー・エー・エス株式会社 ALS−660C)を用いて−1.5V電圧印加したところ、極大吸収波長が650nm付近になり、鮮明なシアン色を発色した。
化合物(実−3)を化合物(実−5)に変えた以外は実施例6と同様の方法により、エレクトロクロミック表示素子を作製し、同様に石英セルにて吸収スペクトルを測定した。同様に、電圧印加前の消色状態では400nm〜800nmの可視域全体でほとんど吸収がなく透明であった。次いで、ポテンショスタット(ビー・エー・エス株式会社 ALS−660C)を用いて−1.5V電圧印加したところ、図示していないが極大吸収波長が725nm付近となり、シアン色を発色した。
化合物(実−5)の合成中間体である1,5−ジヘキシニル−2,6−ジ(4−ピリジル)ナフタレンを0.02g、5% Pd/C(パラジウム炭素) 0.04g、トルエン100mlを用い、水素ガス気流下水素添加を行った。得られた固体を4−ブロモメチルベンジルホスホン酸と反応させる事により、化合物(実−10)を得た。収率は、90%であった。
実施例3の2,6−ジブロモ−1,5−ジメトキシナフタレンを2,6−ジブロモ−1,5−ジ(2−エチルヘキシルオキシ)ナフタレンに変えた以外は実施例3と同様の方法により、化合物(実−11)を合成した。収率は、72%であった。
実施例3の2,6−ジブロモ−1,5−ジメトキシナフタレンを3,7−ジブロモ−1,5−ジフェニルナフタレンに変えた以外は実施例3と同様の方法により、黄色の結晶として化合物(実−12)を合成した。収率は、70%であった。
50mlフラスコに、1,5−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−2,6−ジ(4−ピリジル)ナフタレン0.400g、2−メトキシフェニルボロン酸0.315g、炭酸ナトリウム0.366g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム80mg、水2mlおよび、ジオキサン10mlを加えてアルゴン置換した。90℃で2時間撹拌した後室温まで戻し、クロロホルムを加えてセライト濾過した。ろ液を水洗した後、溶媒を減圧留去し、残渣を酢酸エチルで洗浄する事により、無色の固体0.205gを得た。
25mlフラスコに、上記で得られた無色の固体0.100g、4−ブロモメチルベンジルホスホン酸0.160g、DMF(N,N−ジメチルホルムアミド)3mlを入れアルゴン気流下90℃で3時間撹拌した。反応溶液に2−プロパノールを加え析出した黄色の固体を濾取、乾燥し無色の結晶として化合物(実−13)0.179gを得た。収率86%。
実施例13の2−メトキシフェニルボロン酸を2,4−ジフルオロフェニルボロン酸に変えた以外は、実施例13と同様の方法により(実−14)を合成した(クリーム色の結晶)。収率は、67%であった。
50mlフラスコに、1,5−ジヒドロキシ−2,6−ジ(4−ピリジル)ナフタレン0.300g、ピリジンン0.6mlおよび、テトラヒドロフラン4mlを加えてアルゴン置換した。0℃に冷却し、ヘキサノイルクロライド0.54mlを滴下した後、室温で2時間撹拌した。溶媒を減圧留去し、残渣をカラムクロマトグラフィーで精製する事により、無色の固体を0.317g得た。
25mlフラスコに、上記で得られた無色の固体0.23g、4−ブロモメチルベンジルホスホン酸0.358g、DMF4mlを入れ、アルゴン気流下90℃で3時間撹拌した。反応溶液に2−プロパノールを加え析出した黄色の固体を濾取、乾燥し、黄色の結晶として化合物(実−15)0.361gを得た。
実施例10〜15で合成したエレクトロクロミック化合物を用いて、実施例6と同様の方法によりエレクトロクロミック表示素子を形成し、対極として白金電極、参照電極としてAg/Ag+電極(ビー・エー・エス株式会社 RE−7)を用い、過塩素酸テトラブチルアンモニウムをジメチルスルホキシドに0.1Mを溶解させた電解液でセル内を満たした。この石英セルに重水素タングステンハロゲン光(オーシャンオプティクス社 DH−2000)を照射し、透過した光をスペクトロメータ(オーシャンオプティクス社 USB4000)で検出し、吸収スペクトルを測定した。消色状態および発色状態における吸収スペクトルを図8〜図13に示す。ポテンショスタット(ビー・エー・エス株式会社 ALS−660C)を用いて−1.5V電圧印加したところ、極大吸収波長がおよそ650nm〜700nmになり鮮やかなシアン色を発色した。
4,4’−ビピリジンと4−ブロモメチルベンジルホスホン酸から、実施例3に記載の方法により、下記(比−1)を合成した。
1,4−ジ(4−ピリジル)ベンゼンと4−ブロモメチルベンジルホスホン酸から、実施例3に記載の方法により、下記(比−2)を合成した。
4,4’−ジ(4−ピリジル)ビフェニルと4−ブロモメチルベンジルホスホン酸から、実施例3に記載の方法により、下記(比−3)を合成した。
2,7−ジブロモナフタレンを用いて、実施例3に記載の方法により、下記(比−4)を合成した。
比較例1〜4で合成したエレクトロクロミック化合物を用い、実施例6の(a)〜(c)と同じ方法で表示電極及びエレクトロクロミック表示層、エレクトロクロミック表示素子を作製した。比較例化合物(比−1)、(比−2)、(比−3)を用いて作製したエレクトロクロミック表示素子について、発色状態での吸収スペクトルを図14に、また、比較例化合物(比−4)を用いて作製したエレクトロクロミック表示素子について、消色・発色状態の吸収スペクトルを図15に示す。
図14に示す(比−1)の化合物はシアンではなくブルーを、(比−2)の化合物はレッドを示し、シアンを発色する事は無かった。また、(比−3)の化合物については450nmの吸収帯が620nmの吸収帯に混色し、やはりシアンを発色しなかった。
図15に示す(比−4)の化合物は650nm付近の吸収帯よりも450nmの吸収帯が強く、イエローに発色し、同様にシアン色は得られなかった。
すなわち、本発明のエレクトロクロミック化合物は、フルカラー化に必要な3原色の一つとして有用であり、これを用いた表示素子は、例えば、書き換えが可能なペーパーライクな装置技術として重要である。
2 対向電極
3 電解質
4a エレクトロクロミック化合物
4b 酸化還元発色部
4c 吸着基(結合基)
4d スペーサ部
4e エレクトロクロミック組成物
5 表示層
6 白色反射層
10、20、30 表示素子
Claims (6)
- 下記一般式(I)で表されることを特徴とするエレクトロクロミック化合物。
- 下記一般式(IV)で表されることを特徴とする請求項1に記載のエレクトロクロミック化合物。
- 前記一般式(I)中、R1及びR2の少なくとも一つが水酸基に対して直接的または間接的に結合可能な官能基を有することを特徴とする請求項1または2に記載のエレクトロクロミック化合物。
- 前記水酸基に対して直接的または間接的に結合可能な官能基が、ホスホン酸基、リン酸基、カルボキシル基、シリル基及びシラノール基から選ばれることを特徴とする請求項3に記載のエレクトロクロミック化合物。
- 導電性または半導体性ナノ構造体と、該ナノ構造体に結合または吸着されている請求項1〜4のいずれかに記載のエレクトロクロミック化合物とを有することを特徴とするエレクトロクロミック組成物。
- 表示電極と、該表示電極に対向した状態で離間して設けられた対向電極と、前記表示電極と前記対向電極との間に配置された電解質とを備え、
前記表示電極における前記対向電極との対向面に表示層を有し、
該表示層は、少なくとも請求項1〜4のいずれかに記載のエレクトロクロミック化合物または請求項5に記載のエレクトロクロミック組成物を含むことを特徴とする表示素子。
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