JP2013536188A5 - - Google Patents
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- 下記式(I)または(II)のフェナルキルアミン誘導体、または該化合物の生理的に許容される塩、
R1は、水素、C1−C6−アルキル、C3−C12−シクロアルキル−C1−C4−アルキル、ハロゲン化C1−C6−アルキル、トリ−(C1−C4−アルキル)−シリル−C1−C4−アルキル、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキル、アミノ−C1−C4−アルキル、C1−C6−アルキルアミノ−C1−C4−アルキル、ジ−C1−C6−アルキルアミノ−C1−C4−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニルアミノ−C1−C4−アルキル、C1−C6−アルキルオキシカルボニルアミノ−C1−C4−アルキル、C1−C6−アルキルアミノカルボニルアミノ−C1−C4−アルキル、ジ−C1−C6−アルキルアミノカルボニルアミノ−C1−C4−アルキル、C1−C6−アルキルスルホニルアミノ−C1−C4−アルキル、(置換されていても良いC6−C12−アリール−C1−C6−アルキル)アミノ−C1−C4−アルキル、置換されていても良いC6−C12−アリール−C1−C4−アルキル、置換されていても良いC3−C12−複素環−C1−C4−アルキル、C3−C12−シクロアルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、ハロゲン化C1−C6−アルコキシカルボニル、C6−C12−アリールオキシカルボニル、アミノカルボニル、C1−C6−アルキルアミノカルボニル、(ハロゲン化C1−C4−アルキル)アミノカルボニル、C6−C12−アリールアミノカルボニル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、置換されていても良いC6−C12−アリール、ヒドロキシ、C1−C6−アルコキシ、ハロゲン化C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ヒドロキシアルコキシ、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルコキシ、アミノ−C1−C4−アルコキシ、C1−C6−アルキルアミノ−C1−C4−アルコキシ、ジ−C1−C6−アルキルアミノ−C1−C4−アルコキシ、C1−C6−アルキルカルボニルアミノ−C1−C4−アルコキシ、C6−C12−アリールカルボニルアミノ−C1−C4−アルコキシ、C1−C6−アルコキシカルボニルアミノ−C1−C4−アルコキシ、C6−C12−アリール−C1−C4−アルコキシ、C1−C6−アルキルスルホニルアミノ−C1−C4−アルコキシ、(ハロゲン化C1−C6−アルキル)スルホニルアミノ−C1−C4−アルコキシ、C6−C12−アリールスルホニルアミノ−C1−C4−アルコキシ、(C6−C12−アリール−C1−C6−アルキル)スルホニルアミノ−C1−C4−アルコキシ、C3−C12−複素環スルホニルアミノ−C1−C4−アルコキシ、C3−C12−複素環−C1−C4−アルコキシ、C6−C12−アリールオキシ、C3−C12−複素環オキシ、C1−C6−アルキルチオ、ハロゲン化C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルアミノ、(ハロゲン化C1−C6−アルキル)アミノ、ジ−C1−C6−アルキルアミノ、ジ−(ハロゲン化C1−C6−アルキル)アミノ、C1−C6−アルキルカルボニルアミノ、(ハロゲン化C1−C6−アルキル)カルボニルアミノ、C6−C12−アリールカルボニルアミノ、C1−C6−アルキルスルホニルアミノ、(ハロゲン化C1−C6−アルキル)スルホニルアミノ、C6−C12−アリールスルホニルアミノまたは置換されていても良いC3−C12−複素環であり;
Wは、−NR8−または結合であり;
A1は、置換されていても良いC1−C4−アルキレンまたは結合であり;
Qは、−S(O)2−または−C(O)−であり;
Yは、−NR9−または結合であり;
A2は、置換されていても良いC1−C4−アルキレン、C1−C4−アルキレン−CO−、−CO−C1−C4−アルキレン、C1−C4−アルキレン−O−C1−C4−アルキレン、C1−C4−アルキレン−NR10−C1−C4−アルキレン、置換されていても良いC2−C4−アルケニレン、置換されていても良いC2−C4−アルキニレン、置換されていても良いC6−C12−アリーレン、置換されていても良いC6−C12−ヘテロアリーレンまたは結合であり;
X1は、−O−、−NR11−、−S−または>CH2であり;
X4は、−O−、−NR19−、−S−または>CH2であり;
nは0、1または2であり;
mは、0、1または2であり;
R6は、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキルまたはC1−C6−アルコキシであり、または2個の基R6が、それらが結合している炭素原子と一体となってカルボニル基を形成しており;
R2は、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、ハロゲン化C1−C4−アルキル、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、−CN、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、置換されていても良いC6−C12−アリール、ヒドロキシ、C1−C6−アルコキシ、ハロゲン化C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルケニルオキシ、C6−C12−アリール−C1−C4−アルコキシ、C1−C6−アルキルカルボニルオキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、アミノスルホニル、アミノ、C1−C6−アルキルアミノ、C2−C6−アルケニルアミノ、ニトロまたは置換されていても良いC3−C12−複素環であり、または2個の基R2がそれらが結合している環原子とともに、5員もしくは6員環を形成しており;
R3は、水素またはC1−C6−アルキルであり;
X2は、−O−、−NR7−、−S−、>CR12aR12bまたは結合であり;
X3は、−O−、−NR7−、−S−、>CR13aR13bまたは結合であり;
R5は、置換されていても良いC6−C12−アリール、置換されていても良いC3−C12−シクロアルキルまたは置換されていても良いC3−C12−複素環であり;
Y1は、>CR14aR14bまたは結合であり;
Y2は、>CR15aR15bであり;
R4aは、水素、C1−C6−アルキル、C3−C12−シクロアルキル−C1−C4−アルキル、ハロゲン化C1−C4−アルキル、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキル、アミノ−C1−C4−アルキル、CH2CN、C6−C12−アリール−C1−C4−アルキル、C3−C12−シクロアルキル、−CHO、C1−C4−アルキルカルボニル、(ハロゲン化C1−C4−アルキル)カルボニル、C6−C12−アリールカルボニル、C1−C4−アルコキシカルボニル、C6−C12−アリールオキシカルボニル、C1−C6−アルキルアミノカルボニル、C2−C6−アルケニル、−C(=NH)NH2、−C(=NH)NHCN、C1−C6−アルキルスルホニル、C6−C12−アリールスルホニル、アミノ、−NOまたはC3−C12−複素環であり;または
R4a、R3が一体となって、置換されていても良いC1−C6−アルキレンであり;または
R4a、R14aが一体となって、置換されていても良いC1−C6−アルキレンであり;
R4bは、水素、C1−C6−アルキル、ハロゲン化C1−C4−アルキル、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキル、アミノ−C1−C4−アルキル、CH2CN、−CHO、C1−C4−アルキルカルボニル、(ハロゲン化C1−C4−アルキル)カルボニル、C6−C12−アリールカルボニル、C1−C4−アルコキシカルボニル、C6−C12−アリールオキシカルボニル、C1−C6−アルキルアミノカルボニル、C2−C6−アルケニル、−C(=NH)NH2、−C(=NH)NHCN、C1−C6−アルキルスルホニル、C6−C12−アリールスルホニル、アミノ、−NOまたはC3−C12−複素環であり;または
R4a、R4bが一体となって、置換されていても良いC1−C6−アルキレンであり、C1−C6−アルキレンのうちの1個の−CH2−が酸素原子または−NR16によって置き換わっていても良く;または
R7は、水素またはC1−C6−アルキルであり;
R8は、水素またはC1−C6−アルキルであり;
R9は、水素、C1−C6−アルキル、C3−C12−シクロアルキル、アミノ−C1−C6−アルキル、置換されていても良いC6−C12−アリール−C1−C4−アルキルまたはC3−C12−複素環であり;または
R9、R1が一体となって、C1−C4−アルキレンであり;または
R9は、A2における炭素原子に結合したC1−C4−アルキレンであり、A2はC1−C4−アルキレンであり;
R10は、水素、C1−C6−アルキルまたはC1−C6−アルキルスルホニルであり;
R11は、水素またはC1−C6−アルキルであり、または
R9、R11が一体となって、C1−C4−アルキレンであり、
R12aは、水素、置換されていても良いC1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルアミノ−C1−C4−アルキル、ジ−C1−C6−アルキルアミノ−C1−C4−アルキル、C3−C12−複素環−C1−C6−アルキル、置換されていても良いC6−C12−アリールまたはヒドロキシであり;
R12bは、水素またはC1−C6−アルキルであり、または
R12a、R12bが一体となって、カルボニルまたは置換されていても良いC1−C4−アルキレンであり、C1−C4−アルキレンのうちの1個の−CH2−が酸素原子または−NR17−によって置き換わっていても良く;
R13aは、水素、置換されていても良いC1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルアミノ−C1−C4−アルキル、ジ−C1−C6−アルキルアミノ−C1−C4−アルキル、C3−C12−複素環−C1−C6−アルキル、置換されていても良いC6−C12−アリールまたはヒドロキシであり;
R13bは、水素またはC1−C6−アルキルであり、または
R13a、R13bが一体となって、カルボニルまたは置換されていても良いC1−C4−アルキレンであり、C1−C4−アルキレンのうちの1個の−CH2−が酸素原子または−NR18−によって置き換わっていても良く;
R14aは、水素、置換されていても良いC1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルアミノ−C1−C4−アルキル、ジ−C1−C6−アルキルアミノ−C1−C4−アルキル、C3−C12−複素環−C1−C6−アルキル、置換されていても良いC6−C12−アリールまたはヒドロキシであり;
R14bは、水素またはC1−C6−アルキルであり、または
R14a、R14bが一体となって、カルボニルまたは置換されていても良いC1−C4−アルキレンであり、C1−C4−アルキレンの1個もしくは2個の−CH2−が酸素原子または−NR20によって置き換わっていても良く;
R15aは、水素、置換されていても良いC1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルアミノ−C1−C4−アルキル、ジ−C1−C6−アルキルアミノ−C1−C4−アルキル、C3−C12−複素環−C1−C6−アルキル、置換されていても良いC6−C12−アリールまたはヒドロキシであり;
R15bは、水素またはC1−C6−アルキルであり、または
R15a、R15bが一体となって、カルボニルまたは置換されていても良いC1−C4−アルキレンであり、C1−C4−アルキレンの1個もしくは2個の−CH2−が酸素原子または−NR20によって置き換わっていても良く;
R16は、水素またはC1−C6−アルキルであり;
R17は、水素またはC1−C6−アルキルであり;
R18は、水素またはC1−C6−アルキルであり、
R19は、水素またはC1−C6−アルキルであり、
R20は、水素またはC1−C6−アルキルである]。 - −Y−A2−が少なくとも1個もしくは2個の原子を主鎖に含む、請求項1に記載の化合物。
- R1がC1−C6−アルキル、C3−C12−シクロアルキル−C1−C4−アルキル、ハロゲン化C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキル、アミノ−C1−C4−アルキル、C1−C6−アルキルアミノ−C1−C4−アルキル、ジ−C1−C6−アルキルアミノ−C1−C4−アルキル、C1−C6−アルキルオキシカルボニルアミノ−C1−C4−アルキル、C1−C6−アルキルアミノカルボニルアミノ−C1−C4−アルキル、C6−C12−アリール−C1−C4−アルキル、C3−C12−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、置換されていても良いC6−C12−アリール、ヒドロキシ、C1−C6−アルキルアミノ、(ハロゲン化C1−C6−アルキル)アミノ、ジ−C1−C6−アルキルアミノまたは置換されていても良いC3−C12−複素環である、請求項1または2に記載の化合物。
- R1−W−A1−Q−Y−A2が、R1−S(O)2−NH−A2、R1−NH−S(O)2−A2、R1−C(O)−NH−A2−またはR1−NH−C(O)−A2−である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
- nが1である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物。
- X4が−O−または−NR19−である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物。
- R1−W−A1−Q−がR1−S(O)2−NH−、R1−NH−S(O)2−、R1−C(O)−NH−またはR1−NH−C(O)−である、請求項1〜3または8のいずれか1項に記載の化合物。
- mが1または2である、請求項1〜3、8または9のいずれか1項に記載の化合物。
- X2がCR12aR12bであり、X3が結合である、請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物。
- R12aが水素またはC1−C6−アルキルであり、R12bが水素またはC1−C6−アルキルである、またはR12a、R12bが一体となって、置換されていても良いC1−C4−アルキレンである、請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物。
- Y1が結合であり、Y2が>CR15aR15bである、請求項1〜13のいずれか1項に記載の化合物。
- R4aが水素、C1−C6−アルキル、C3−C12−シクロアルキル−C1−C4−アルキル、ハロゲン化C1−C4−アルキル、アミノ−C1−C4−アルキル、CH2CN、C6−C12−アリール−C1−C4−アルキル、−CHO、C1−C4−アルキルカルボニル、(ハロゲン化C1−C4−アルキル)カルボニル、C6−C12−アリールカルボニル、C3−C12−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシカルボニル、C6−C12−アリールオキシカルボニル、−C(=NH)NH2、−C(=NH)NHCN、C1−C6−アルキルスルホニル、アミノ、−NOまたはC3−C12−複素環であり、またはR4a、R3が一体となって、置換されていても良いC1−C4−アルキレンであり、またはR4a、R14aが一体となって、置換されていても良いC1−C4−アルキレンである、請求項1〜14のいずれか1項に記載の化合物。
- R4a、R4bが一体となって、置換されていても良いC1−C6−アルキレンであり、C1−C4−アルキレンのうちの1個の−CH2−が酸素原子によって置き換わっていても良い、請求項1〜14のいずれか1項に記載の化合物。
- R1がC1−C6−アルキルまたは置換されていても良いC3−C12−複素環であり;
Wが結合であり;
A1が結合であり;
Qが−S(O)2−であり;
YがNR9であり;
A2がC1−C4−アルキレンであり;
X1が−O−であり;
X4が−O−またはNR19であり;
nが1であり;
R6が水素であり;
R2が水素であり;
R3が水素であり;
X2がCR12aR12bであり;
X3が結合であり;
R5がフェニルであり;
Y1が結合であり;
Y2が>CR15aR15bであり;
R4aが水素であり;
R4bが水素であり;
R12aが水素であり;
R12bが水素であり;
R15aが水素であり;
R15bが水素であり;
R19がC1−C6−アルキルである式(I)の化合物である、
または
R1がC3−C12−シクロアルキル−C1−C4−アルキルまたは置換されていても良いC3−C12−複素環であり;
Wが結合であり;
A1が結合であり;
Qが−S(O)2−または−C(O)−であり;
mが1または2であり;
R6が水素であり;
R2が水素であり;
R3が水素であり;
Y1が結合であり;
Y2が>CR15aR15bであり;
R4aが水素またはC1−C6−アルキルであり;
R4bが水素またはC1−C6−アルキルであり;
X2がCR12aR12bであり;
X3が結合であり;
R5がフェニルであり;
R12aが水素であり;
R12bが水素であり;
R15aが水素であり;
R15bが水素である式(II)の化合物である、請求項1に記載の化合物。 - 2−(2−(1−メチル−1H−イミダゾール−4−イルスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−7−イル)−3−フェニルプロパン−1−アミン;
2−(2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イルスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−7−イル)−3−フェニルプロパン−1−アミン;
2−(2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イルスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−7−イル)−3−フェニルプロパン−1−アミン;
N,N−ジメチル−2−(2−(1−メチル−1H−イミダゾール−4−イルスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−7−イル)−3−フェニルプロパン−1−アミン;
N,N,N−トリメチル−2−(2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イルスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−7−イル)−3−フェニルプロパン−1−アミン
である、請求項1に記載の化合物、または該化合物の生理的に許容される塩。 - 担体と、請求項1〜18のいずれか1項に記載の化合物と、を含む医薬組成物。
- 請求項1〜18のいずれか1項に記載の化合物を含む、神経障害もしくは精神障害または疼痛を治療するための医薬組成物。
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