JP2013528232A - 有機発光ポリマー及びデバイス - Google Patents
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Abstract
【化1】
Description
3mm直径ガラス状炭素作用電極:
Ag/AgClノーリーク参照電極:
Ptワイヤ補助電極:
アセトニトリル中、0.1M テトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート
LUMO=4.8-フェロセン(ピーク-ピーク最大平均)+開始
サンプル:3000rpm LUMO(還元)測定において回転させたトルエン中5mg/mLの1滴。
好適な正孔輸送基は、低い電子親和力と共に低いイオン化ポテンシャルをもつ材料である。通常、正孔輸送材料は、2.9eV以下の電子親和性と、5.8eV以下、好ましくは5.7eV以下のイオン化ポテンシャルをもつ。好適な電荷輸送基としては、Shirota及びKageyamaのChem.Rev.2007年、107巻、953-1010頁に記載の基が挙げられ、たとえばアリールアミン類、特にトリアリールアミン類及び複素環式芳香族化合物、たとえばオリゴチオフェンまたは融合チオフェンなどの融合及びオリゴマー複素環式芳香族化合物が挙げられる。
アルキル、ここで一つ以上の隣接しないC原子は、O、S、置換N、C=O及び-COO-で置き換えられていてもよく、アルキル基の一つ以上のH原子は、Fまたは、一つ以上の基R4で任意に置換されていてもよいアリール若しくはヘテロアリールで置き換えられていてもよい;
一つ以上の基R4で任意に置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール;
NR5 2、OR5、SR5;
フッ素、ニトロ及びシアノ;
ここで、R4はそれぞれ独立してアルキルであり、ここで一つ以上の隣接しないC原子はO、S、置換N、C=O及び-COO-で置き換えられていてもよく、アルキル基の一つ以上のH原子は、Fで置き換えられていてもよく、R5はそれぞれ独立して、アルキル並びに、一つ以上のアルキル基で任意に置換されていてもよいアリール若しくはヘテロアリールからなる群から選択される。
スペーサ基は、電荷輸送基とAr基との間の共役に遮断を提供する任意の基であることができ、完全または部分不飽和であってもよい。
ポリマーが直接Ar-Ar結合の形成によってモノマーから形成される場合には、隣接する繰り返し単位由来のAr基は結合して、Ar基の共役鎖を形成することができる。qが1の場合には、二つのAr基の鎖が存在する。qが2の場合には、四つのAr基の鎖が存在する。
ポリマー製造の好ましい方法は、式(I)の単位の末端Ar基に結合した反応性離脱基を含むモノマーの「金属挿入(metal insertion)」反応を含む。代表的な金属挿入法は、たとえばPCT国際公開第WO00/53656号に記載のSuzuki重合及び、たとえばT.Yamamoto、”Electrically Conducting And Thermally Stable π-Conjugated Poly(arylene)s Prepared by Organometallic Processes”、Progress in Polymer Science、1993年、17巻、1153-1205頁に記載のYamamoto重合である。Yamamoto重合の場合にはニッケル錯体触媒を使用し、Suzuki重合の場合には、パラジウム錯体触媒を使用する。
本発明のポリマーと共に蛍光またはリン光発光ドーパントとして使用しうる材料としては、式(III):
ランタニド金属、たとえばセリウム、サマリウム、ユウロピウム、テルビウム、ジスプロシウム、ツリウム、エルビウム及びネオジム;並びに
d-ブロック金属、たとえば2列及び3列のもの、すなわち元素39〜48及び72〜80、特にルテニウム、ロジウム、パラジウム、レニウム、オスミウム、イリジウム、プラチナ及び金
が挙げられる。特にイリジウムが好ましい。
OLEDが本発明に従った正孔輸送ポリマー及び/または本発明に従った電子輸送層を含む場合、発光層は必ずしも本発明に従ったポリマーではない。この場合例示的な発光材料としては、小分子、ポリマー及びデンドリマー材料、並びにその組成物が挙げられる。層3で使用するための好適な発光ポリマーとしては、ポリ(アリーレンビニレン)、たとえばポリ(p-フェニレンビニレン)及びポリアリーレン;たとえばポリフルオレン、特に2,7-結合9,9ジアルキルポリフルオレンまたは2,7-結合9,9ジアリールポリフルオレン;ポリスピロフルオレン、特に2,7-結合ポリ-9,9-スピロフルオレン、特に2,7-結合ポリインデノフルオレン;ポリフェニレン、特にアルキルまたはアルコキシ置換ポリ-1,4-フェニレンが挙げられる。そのようなポリマーは、たとえばAdv.Mater.2000年、12(23)巻、1737-1750頁及びその中の参考文献に開示されている。
導電性有機または無機材料から形成してもよい、導電性正孔注入層は、アノード2と発光層3との間に提供されて、アノードから半導電性ポリマーの単数または複数の層への正孔注入を補助する。ドープされた有機正孔注入材料の例としては、任意に置換されていてもよい、ドープされたポリ(エチレンジオキシチオフェン)(PEDT)、特に欧州特許第EP0901176号及び同第EP0947123号に開示されているようなポリスチレンスルホネート(PSS)、ポリアクリル酸またはフッ素化スルホン酸、たとえばNafion(登録商標)等の電荷バランスポリ酸をドープされたPEDT;米国特許第US572873及び同第US5798170号に開示されているようなポリアニリン;及びポリ(チエノチオフェン)が挙げられる。導電性無機材料の例としては、Journal of Physcis D:Applied Physics(1996年)、29(11)巻、2750-2753頁に開示されているようなVOx、MoOx及びRuOx等の遷移金属酸化物が挙げられる。
正孔輸送層は、アノードと発光層との間に提供することができる。同様に、電子輸送層は、カソードと発光層との間に提供することができる。
カソード4は、エレクトロルミネッセント層への電子の注入を可能にする仕事関数(workfunction)を有する材料から選択される。カソードとエレクトロルミネッセント材料との間に不都合な相互作用が起こる可能性などの他の因子も、カソードの選択に影響する。カソードはアルミニウム層などの単一材料からなっていてもよい。あるいは、これは複数の金属、たとえばPCT国際公開第WO98/106212号に開示されているようなカルシウム及びアルミニウムなどの仕事関数が低い材料と仕事関数が高い材料との二層;PCT国際公開第WO98/27381号、Appl.Phys.lett.2002年、81(4)巻、634頁及びPCT国際公開第WO02/84759号に開示されているようなバリウム元素;または金属化合物の薄層、特に電子注入を補助するためのアルカリ若しくはアルカリ土類金属の酸化物若しくはフッ化物、たとえばPCT国際公開第WO00/48258号に開示されているようなフッ化リチウム;Appl.Phys.Lett.2001年、79(5)巻、2001頁に開示されているようなフッ化バリウム;及び酸化バリウムを含んでもよい。デバイス中への電子の効率的な注入を得るためには、カソードは好ましくは3.5eV未満、より好ましくは3.2eV未満、最も好ましくは3eV未満の仕事関数を有する。金属の仕事関数はたとえばMichaelson、J.Appl.Phys.48(11)巻、4729頁、1977年に見出すことができる。
OLEDは水分及び酸素に影響されやすい。従って、基板は、デバイスへの水分及び酸素の浸透を防ぐための良好なバリア特性をもつのが好ましい。基板は一般にはガラスであるが、特にデバイスの柔軟性が望まれる場合には代替基板も用いることができる。たとえば、基板は、プラスチックおよびバリアの交互層の基板を開示している米国特許第US6268695号におけるようなプラスチック、あるいは欧州特許第EP0949850号に開示されているような薄いガラスとプラスチックのラミネートを含んでもよい。
存在する場合には、発光層3、及び/または(単数または複数の)電荷輸送層を、溶媒中の溶液から真空蒸発及び堆積(deposition)を含む、任意のプロセスにより堆積させることができる。ポリマーがアリーレン基、特にアルキルフェニレンまたはアルキルフルオレンなどのアルキル基で置換されたアリーレン基を含むポリマーの場合には、溶液堆積用の好適な溶媒としては、トルエン、キシレン、アニソール、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのモノ-またはポリ-アルキル、アルコキシ及びハロベンゼンが挙げられる。特に好ましい溶液堆積方法は、印刷及びコーティング法を含み、好ましくはスピンコーティングおよびインクジェット印刷である。
無水THF(2L)中の1,4-ジブロモベンゼン(100g,424mmol)の攪拌溶液に、n-ブチルリチウム(2.5M,170mL,445mmol)を窒素下、−78℃で滴下添加した。−78℃で4時間攪拌したあと、フルオレン(76.4g,424mmol)を数回に分けて添加した。得られた混合物を一晩放置して室温に温めた。反応混合物を0℃に冷却し、次いで水(250mL)でクエンチし、真空下で濃縮し、ジエチルエーテル(150mL)で希釈した。水性層をジエチルエーテル(3×150mL)で抽出した。混合した有機層を塩水で洗浄し、乾燥(MgSO4)し、濃縮すると、薄茶色油状物が得られた。この油状物にヘキサン(50mL)を添加し、室温で4時間攪拌すると、この時までに白色固体沈殿が形成した。固体を濾過し、さらにヘキサンで洗浄し、真空下で乾燥すると、白色固体状の生成物が得られた(95%、GCMS、104g)。
中間体4(70.5g,208mmol)とトリエチルシラン(73mL,416mmol)の混合物を窒素下、0℃でトリフルオロ酢酸(160mL)で処理した。この混合物を一晩室温に放置して温め、水(500mL)でクエンチした。固体沈殿物を濾過し、水性層をヘキサン(3×100mL)で抽出した。混合した有機層をリン酸カリウム溶液(10重量%,2×300mL)で洗浄し、乾燥(MgSO4)し、真空中で濃縮した。濃縮した粗反応物をジクロロメタン(250mL)に滴下添加すると、固体沈殿物が得られた。得られた固体を濾過し、真空下で乾燥すると、白色固体状の中間体5が得られた(48.3g,72%)。
中間体5(48g,149mmol)、水酸化カリウム(40重量%,373mmol)及びアリクァント(aliquant)(0.60g,1.5mmol)の混合物を窒素下、ブロモオクタン(bromoctane)(43.2g,223.6mmol)で処理した。得られた混合物を85℃で24時間、窒素下で攪拌しながら加熱した。反応物は水(150mL)、続いてジクロロメタン(200mL)を添加してクエンチした。水性層をジクロロメタンで抽出した。混合した有機層を塩水で洗浄し、乾燥(MgSO4)し、濃縮すると、中間体6が黄色油状物として得られた(93%収率)(60g,90%純度、GCMS)。
ジフェニルアミン(27.6g,163mmol)と中間体6(70g,162mmol)をトルエン(1.5L)に溶解し、この溶液の中に窒素を1時間吹き込んだ。この溶液に酢酸パラジウム(0.73g,0.32mmol)とトリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート(0.94g,0.32mmol)を添加した。混合物を窒素下、15分間攪拌してから、ナトリウムtert-ブトキシド(23.4g,0.24mmol)を添加した。得られた混合物を18時間還流し、この時までにtlc(8:1=ヘキサン/酢酸エチル)分析から、反応が完了したことが判明した。反応物を室温に冷却し、水(500mL)を添加した。粗反応物をセライト(直径12cm,セライト12cm)に通して、トルエン(2L)で洗浄し、濾液を真空中で濃縮すると、油状物が得られた。油状物をヘキサン(500mL)に溶解し、ヘキサン(2L)、次いで10:1のヘキサン/酢酸エチル(1L)で溶出するシリカプラグ(直径12cm,焼結漏斗、シリカ12cm)を通した。濾液を真空下で濃縮すると、薄黄色油状の中間体7が得られた(55%収率;47g,>98%純度、GCMS)。
中間体4(16.7g,49.4mmol)と中間体7(12.9g,24.7mmol)の無水ジオキサン(300mL)中の攪拌溶液に、窒素下、トリフルオロメタンスルホン酸(5.8mL,66.1mmol)を滴下添加した。混合物を80℃に3時間加熱し、次いで室温に冷却し、そしてメタノール(3L)を滴下添加すると、固体沈殿物が得られた。固体を濾過し、メタノールで洗浄し、真空下で乾燥した(91%純度、HPLC)。この固体を溶離溶媒としてヘキサン中の20%ジクロロメタンを使用するカラムクロマトグラフィーによりさらに精製すると、生成物15gが得られた。HPLCにより98%純度であることが判明した。繰り返しn-ブチルアセテート(100mL)中で再結晶すると、純度が99%まで上昇した(HPLC)。痕跡量のn-ブチルアセテートは、10:1のメタノール/ジクロロメタンから再結晶することにより除去すると、白色固体状の生成物が収率20%で得られた(55g,99%純度、HPLC)。
テトラヒドロフラン(3L)中の1,4-ジブロモベンゼン(506.7g,2.15mmol)の攪拌溶液に、窒素下、−78℃でn-ブチルリチウム(ヘキサン中2.5M)の溶液を滴下添加した。得られた混合物を一晩室温に放置して温め、水(300mL)でクエンチした。粗反応混合物を真空中で濃縮すると、残渣が得られ、これをジエチルエーテル/水(3:1,400mL)に取り出した。水性層をジエチルエーテル(3×100)で抽出し、混合した有機抽出物を塩水で洗浄し、乾燥(MgSO4)し、真空中で濃縮すると油状物が得られた。これを一晩固化させると、黄色結晶が得られた。固体をメタノール(200mL)で一晩すりつぶし、ろ過し、真空下で乾燥した。固体をさらに真空昇華(140℃,10-3mbar)でして精製すると、白色固体状の生成物が得られた(98%純度、GCMS、65g)。
中間体8(50.1g,136.1mmol)とシアン化銅(12.2g,136.1mmol)のN-メチルピリジノン(135mL)中の混合物に、30分間、窒素ガスを吹き込んだ。得られた混合物を200℃で6時間加熱し、次いで室温に冷却した。反応物をジエチルエーテル(200mL)と水(100mL)で希釈した。茶色固体沈殿物を濾過し、ジエチルエーテル(200mL)で洗浄した。混合した濾液を分離漏斗に写し、有機層を分離し、水性層をエーテル(3×100mL)で抽出した。混合した有機層を塩水で洗浄し、乾燥(MgSO4)し、真空中で濃縮すると茶色固体が得られた。これをヘキサン中5%酢酸エチルで溶離するカラムクロマトグラフィーにより精製すると、白色固体が得られた。この材料を真空中、180℃で昇華させると、99%を超える純度の生成物が得られた(GCMS,12.4g)。
tert-ブチルベンゾイルクロリド(3.9g,19.6mmol)と中間体9(12.3g,39.1mmol)のジクロロメタン(80mL)中の攪拌溶液に、窒素下、0℃で五塩化アンチモン(5.9g,19.6mmol)を滴下添加した。得られた混合物をこの温度で30分間攪拌し、次いで室温で2時間攪拌し、最後に45℃で9時間攪拌した。反応物をカニューレを介して滴下漏斗にうつし、アンモニア(2M)中のエタノール溶液に0℃で滴下添加した。粗反応物を真空下で濃縮すると固体が得られ、これをヘキサン中、ソックスレーで一晩抽出した。ヘキサン層を濃縮すると固体が得られ、これを溶離液としてヘキサン/ジクロロメタン(3:1)を使用してカラムクロマトグラフィーにより精製すると、白色固体が得られた。この材料をn-ブチルアセテート/メタノール(1:1)から四回再結晶すると、生成物が得られた(98%純度、HPLC、5.6g)。
ポリマーは、モノマー1〜11の重合により形成した。
以下の構造:
ITO/HIL/HTL/EL/MF/AI
{ここで、ITOはインジウム-酸化スズアノードを表す;HILはPlextronics,Inc製の正孔注入材料から形成した正孔注入層である;HTLは正孔輸送層である、たとえば比較例1のものまたは式(I)のポリマー;ELはポリマー例に記載のポリマーを含む発光層である;MFは金属フッ化物である;及びMF/AIの二層はデバイス用のカソードを形成する}をもつデバイスを形成した。銀の層も二重層の上に形成することができる。
ITOを保持する基板はUV/オゾンを使用して洗浄した。正孔注入層は、Plextronicx,Inc製の正孔注入材料の水性配合物をスピンコーティングすることにより形成した。正孔輸送層HT1またはHT2は、スピンコーティングにより厚さ20nmに形成し、加熱して架橋させた。発光層は、o-キシレン溶液からスピンコーティングすることにより厚さ75nmに発光層配合物を堆積させて形成した。カソードは、金属フッ化物の第一の層を約2nmの厚さまで蒸発させ、アルミニウムの第二の層を約200nmの厚さまで、そして銀の第三の層を堆積することによって形成した。
青色発光OLEDは、上記の一般的なデバイスプロセスに記載の通りに製造した。HT2を正孔輸送層として使用し、発光層はポリマー2及びエミッター2のブレンドから形成した。比較の目的のために、比較デバイス1は、ポリマー2を比較ポリマー、ポリマー3と置き換えた以外には、同一方法で製造した。デバイス例1と比較デバイス1の放出層の組成は以下の表5に示す。
青色発光OLEDは、上記の一般的なデバイスプロセスで記載のようにして製造した。正孔輸送層は、本発明の正孔輸送ポリマーHT2をスピンコーティングすることにより形成した。放出層の組成は以下の表7に示す。比較の目的のために、比較デバイス2は、ポリマーHT2を比較ポリマーHT1と置換した以外には同様の方法で形成した。
白色発光OLEDは、上記の一般的なデバイスプロセスで記載のようにして製造した。正孔輸送層及び放出層の組成は、以下の表9に示されている。比較の目的のために、比較デバイス3は、ポリマーHT2を比較ポリマーHT1と置換した以外にはデバイス例4と同様の方法で形成した。
Claims (25)
- CTが正孔輸送基、場合により、2.9eV以下の電子親和力と5.8eV以下のイオン化ポテンシャルをもつ正孔輸送基を表す、請求項1に記載のポリマー。
- CTが任意に置換されていてもよいアリールアミン基を表す、請求項2に記載のポリマー。
- CTは電子輸送基、場合により3.0eV以上の電子親和力と、5.8eV以上のイオン化ポテンシャルとをもつ電子輸送基を表す、請求項1に記載のポリマー。
- CTがヘテロアリール基を含む、請求項5に記載のポリマー。
- Spはそれぞれ独立してアルキル鎖を表し、ここで一つ以上の隣接しないC原子はO、S、N、C=O及び-COO-で置き換えられていてもよく、ここで一つ以上のH原子はFで置き換えられていてもよく、ここでアルキル鎖の中の一つ以上の末端でない炭素原子は任意に置換されていてもよいアリーレンまたはヘテロアリーレンで置き換えられていてもよい、請求項1〜7のいずれかに記載のポリマー。
- (Ar)qがそれぞれ独立して任意に置換されていてもよいフェニレン、フルオレンまたはピリジンを表す、請求項1〜8のいずれかに記載のポリマー。
- 少なくとも三つの結合位置をもつ繰り返し単位を含み、前記繰り返し単位は式(I)に従う繰り返し単位ではない、請求項1〜10のいずれかに記載のポリマー。
- 請求項1〜10のいずれかに記載のポリマーと、少なくとも一つの発光ドーパントとを含む、組成物。
- 前記少なくとも一つの発光ドーパントが前記ポリマーに化学的に結合している、請求項12に記載の組成物。
- 少なくとも一つの発光ドーパントはポリマーの主鎖に結合しているか、またはポリマーの側鎖または末端基として結合している、請求項12に記載の組成物。
- 溶媒と、請求項1〜14のいずれかに記載のポリマーまたはポリマー組成物とを含む組成物。
- アノード、カソードと、前記アノードとカソードとの間の発光層とを含む有機発光デバイスであって、前記発光層は請求項12〜14のいずれかに記載の組成物を含む、有機発光デバイス。
- アノードと、カソードと、前記アノードとカソードとの間の発光層と、前記アノードとカソードとの間の少なくとも一つの電荷輸送層とを含む有機発光デバイスであって、前記少なくとも一つの電荷輸送層は請求項1〜11のいずれかに記載のポリマーを含む、前記有機発光デバイス。
- 請求項13に記載の組成物を付着させて、前記溶媒を蒸発させる各段階を含む、請求項16または17に記載の有機発光デバイスの製造法。
- Xがそれぞれ独立してハロゲン、ボロン酸、任意に置換されていてもよいボロン酸エステル及び任意に置換されていてもよいスルホン酸エステルから選択される、請求項19に記載のモノマー。
- Xに結合している末端Ar基が置換されている、請求項19または20に記載のモノマー。
- 請求項19〜21のいずれかに記載のモノマーを重合する段階を含む、請求項1〜11のいずれかに記載のポリマーの製造法。
- 式(Ib)の二つのモノマーを重合する段階を含む請求項22に記載の方法であって、CT、Sp及び(Ar)qの少なくとも一つは前記二つのモノマーの間で異なる、前記方法。
- CTが二つのモノマーの間で異なる、請求項23に記載の方法。
- 前記モノマーと、任意に置換されていてもよいアリーレンまたはヘテロアリーレンコモノマー、好ましくは一つ以上のアルキル基で置換されたフェニルを含むコモノマーとを重合する、請求項22、23または24に記載の方法。
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