JP2013137373A - 感光性樹脂組成物とその硬化物、及び感光性樹脂の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】感光性に優れ、微細なパターン形成が可能であるとともに、その硬化塗膜がフレキシブル性、絶縁性、密着性等に優れており、フォトソルダーレジストに好適に使用される感光性樹脂組成物を提供すること。
【解決手段】カルボキシル基含有感光性エステル樹脂(A)と、エポキシ基含有化合物、非ブロック化イソシアネート化合物等から選ばれる少なくとも一種である化合物(B)と、光重合開始剤(C)とを含む感光性樹脂組成物であって、(A)は、
ポリオール化合物(a)と、四塩基酸二無水物(b)とを反応させてハーフエステル化合物(c)を生成し、
前記ハーフエステル化合物(c)とエポキシ基またはオキセタン基とエチレン性不飽和基とを有する化合物(d)とを反応させてヒドロキシル基含有感光性エステル樹脂(e)を生成し、
前記ヒドロキシル基含有感光性エステル樹脂(e)と二塩基酸無水物(f)とを反応させてなる化合物である。
【選択図】なし
【解決手段】カルボキシル基含有感光性エステル樹脂(A)と、エポキシ基含有化合物、非ブロック化イソシアネート化合物等から選ばれる少なくとも一種である化合物(B)と、光重合開始剤(C)とを含む感光性樹脂組成物であって、(A)は、
ポリオール化合物(a)と、四塩基酸二無水物(b)とを反応させてハーフエステル化合物(c)を生成し、
前記ハーフエステル化合物(c)とエポキシ基またはオキセタン基とエチレン性不飽和基とを有する化合物(d)とを反応させてヒドロキシル基含有感光性エステル樹脂(e)を生成し、
前記ヒドロキシル基含有感光性エステル樹脂(e)と二塩基酸無水物(f)とを反応させてなる化合物である。
【選択図】なし
Description
本発明は、プリント配線板用等に有用な感光性樹脂を含む感光性樹脂組成物及びその硬化物と、前記感光性樹脂の製造方法に関する。更に詳細には、フレキシブルプリント配線板用ソルダーレジスト、メッキレジスト、多層プリント配線板用層間電気絶縁材料、感光性光導波路等として有用な、現像性に優れ、その硬化皮膜が、密着性、屈曲性、半田耐熱性、耐薬品性、電気絶縁性等に優れた硬化物を与える、特定の感光性樹脂を含む感光性樹脂組成物及びその硬化物と、前記感光性樹脂の製造方法に関する。更には、前記感光性樹脂組成物を含む、高度に難燃化された感光性ソルダーレジストインキ、及びドライフィルム型感光性ソルダーレジストに関する。
基板上に形成された配線(回路)パターンを外部環境から保護したり、電子部品をプリント配線板に表面実装したりする際に行われる半田付け工程において、不必要な部分に半田が付着しないように保護するために、カバーレイもしくはソルダーマスクと呼ばれる保護層をプリント配線板上に被覆することが行われている。これまでは、硬質プリント配線板が主流であったため、硬化後のレジスト塗膜には、パターン精度の外、基板との密着性や耐熱性が主に要求されていた。ところが近年は、フレキシブルプリント配線板の利用が大幅に増え、ポリイミドフィルム上に形成された配線パターンに用いられる保護層には、ポリイミドとの密着性、屈曲性、電気絶縁性が求められている。
従来、フレキシブルプリント配線板用保護層としては、カバーレイフィルムと呼ばれるポリイミドフィルムをパターンに合わせた金型をつくり打ち抜いた後、接着剤を用いて貼り付けるタイプや、スクリーン印刷により塗付する熱硬化型のインキなどがあるが、近年のエレクトロニクスの進歩に伴う高密度・高精細化のため、より高精度でパターニングが可能な紫外線硬化型フォトレジストタイプのソルダーレジストインキ、又はドライフィルム型ソルダーレジストが検討されている。
一般的に、フレキシブルプリント配線板用フォトソルダーレジストにおいて、従来、リジッド基板用に使用されてきたフォトソルダーレジストでは、パターン精度は得られるものの、硬化後の塗膜が硬く、フレキシブルプリント配線板の基材であるポリイミドとの密着性が悪く、充分な屈曲性、屈曲性、耐折性が得られないという問題があった。
前記のような事情から、近年、屈曲性を有するフォトソルダーレジストとして数多くの提案がなされている。例えば、主鎖にビスフェノールA骨格を有するエポキシ樹脂と不飽和基含有モノカルボン酸との付加生成物に、無水コハク酸を反応させた樹脂を含むレジストインキ組成物が開示されている(特許文献1)。これは、現像性、光感度、密着性、耐熱性等に優れるものの、屈曲性・耐折性についてはまだまだ不充分であるという問題があった。又、感光性熱硬化性組成物として、クレゾールノボラック型エポキシ化合物と不飽和モノカルボン酸とのエステル化反応によって生成する2級水酸基と、飽和又は不飽和多塩基酸無水物との反応生成物、同2級水酸基と、不飽和基含有イソシアネート化合物との反応生成物などが提案されている(特許文献2)。これらは、密着性、半田耐熱性、塗膜耐性には非常に優れるものの、屈曲性・耐折性については、やはり不充分であるという問題があった。
又、(メタ)アクリル酸及び(メタ)アクリル酸エステルを含むモノマーを共重合させて得られるポリマーをバインダー成分として含有させた感光性エレメントが提案されている(特許文献3)。これらは、現像性、解像性に優れているが、フレキシブルプリント配線板用途で使用する場合は、ポリイミド基材との充分な密着性・屈曲性・耐折性が得られない。
又、リン系難燃剤を添加した感光性樹脂組成物が開示されている(特許文献4)。これらは、環境への負荷を低減するため、ノンハロゲンの難燃剤を使用することで、難燃化を行っている。しかし、ノンハロゲンの難燃剤で充分な難燃性を付与するためには、多量の難燃剤を添加する必要があり、それが原因で、近年求められている数十μmオーダーでの解像性が著しく低下するなど、レジストに要求される難燃性以外の物性を低下させてしまうため、難燃性とそれ以外の物性を両立させるためには充分なものではなかった。
又、本発明の感光性樹脂と同様に、主鎖にハーフエステル化由来のエステル結合を有する化合物についても開示されている(特許文献5、6)。特許文献5は、ポリオール化合物と四塩基酸二無水物から得られる末端ヒドロキシル基含有化合物に、ポリイソシアネート化合物を反応させ、更に分子中に1個のエポキシ基を有する(メタ)アクリレートを反応させて得られるカルボキシル基含有ウレタン樹脂が提案されている。これらは、充分な屈曲性が得られるものの、主鎖中にウレタン結合を有するため、高温条件下で主鎖が切断されやすいなど化学的に不安定であるといった理由から、半田耐熱性をはじめとする種々の塗膜耐性が充分なものではなかった。
又、特許文献6は、一分子中に少なくとも1個以上の不飽和二重結合と一個のアルコール性水酸基を有する化合物と四塩基酸二無水物から得られる末端カルボキシル基含有化合物に、ジエポキシ化合物を重付加させ、更に多塩基酸無水物を付加して得られるカルボキシル基含有エステル樹脂が提案されている。これは、半田耐熱性、耐薬品性等には優れるものの、主鎖にポリオールやウレタン結合由来の構造を有さないため、屈曲性については満足できるものが得られなかった。
このように、従来の技術ではフレキシブルプリント配線板用保護層として要求される充分な屈曲性・耐折性と、高精度なパターニングを実現できる現像性や半田耐熱性とを両立し、かつ、回路の保護層として必要な電気絶縁性、耐薬品性、難燃性等の諸物性すべてを満足し得る樹脂組成物およびその硬化物は得られていなかった。
プリント配線板には、携帯機器としての小型軽量化や通信速度の向上を目指して、高精度、高密度化が求められており、主に機器の屈曲部や接続部周辺に用いられるフレキシブルプリント配線板についても、その傾向は同じである。こういった背景から、フレキシブルプリント配線板用保護層に求められる要求も益々高度となってきており、レジストパターンの高精細化を実現しうる現像性と、従来の要求よりも、より高い屈曲性・耐折性を保ちながら、半田耐熱性、基板密着性、高絶縁性、塗膜耐性、難燃性等を満足する性能が要求されている。現在市販されているフォトソルダーレジストでは、これらの要求に充分に対応できていない。
特許第3281473号公報
特許第2707495号公報
特開2004−279479号公報
特開2006−251715号公報
特開2001−159815号公報
特許第4533591号公報
本発明は、活性エネルギー線に対する感光性に優れ、希アルカリ水溶液による現像により微細なパターンが形成できるとともに、後硬化(ポストキュア)工程を経て得られる硬化塗膜がフレキシブル性、絶縁性、密着性、半田耐熱性、塗膜耐性、難燃性等に優れており、フォトソルダーレジストに好適に使用される感光性樹脂組成物及びその硬化物更には感光性樹脂の製造方法を提供することを目的とする。
本発明者らは前記の課題を解決するため、鋭意検討の結果、特定のカルボキシル基含有感光性エステル樹脂(A)を含有する感光性樹脂組成物が前記課題を解決するものであることを見出し、本発明を完成させるに至った。
すなわち、本発明は、カルボキシル基含有感光性エステル樹脂(A)、エポキシ基含有化合物、非ブロック化イソシアネート化合物、ブロック化イソシアネート化合物から選ばれる少なくとも一種である化合物(B)および光重合開始剤(C)を含む感光性樹脂組成物であって、
カルボキシル基含有感光性エステル樹脂(A)が、
ポリオール化合物(a)と四塩基酸二無水物(b)とを反応させてハーフエステル化合物(c)を生成し、
前記ハーフエステル化合物(c)とエポキシ基またはオキセタン基とエチレン性不飽和基とを有する化合物(d)とを反応させてヒドロキシル基含有感光性エステル樹脂(e)を生成し、
前記ヒドロキシル基含有感光性エステル樹脂(e)と二塩基酸無水物(f)とを反応させてなることを特徴とする感光性樹脂組成物に関する。
カルボキシル基含有感光性エステル樹脂(A)が、
ポリオール化合物(a)と四塩基酸二無水物(b)とを反応させてハーフエステル化合物(c)を生成し、
前記ハーフエステル化合物(c)とエポキシ基またはオキセタン基とエチレン性不飽和基とを有する化合物(d)とを反応させてヒドロキシル基含有感光性エステル樹脂(e)を生成し、
前記ヒドロキシル基含有感光性エステル樹脂(e)と二塩基酸無水物(f)とを反応させてなることを特徴とする感光性樹脂組成物に関する。
又、本発明は、更に、アミノ樹脂、フェノール樹脂、ポリカルボジイミド化合物、アジリジン化合物、ベンゾオキサジン化合物、マレイミド化合物の熱硬化助剤(D)を含む、上記感光性樹脂組成物に関する。
又、本発明は、カルボキシル基含有感光性エステル樹脂(A)の酸価が、10〜200mgKOH/gである上記感光性樹脂組成物に関する。
又、本発明は、カルボキシル基含有感光性エステル樹脂(A)のエチレン性不飽和基当量が、200〜3000g/eqである上記感光性樹脂組成物に関する。
又、本発明は、カルボキシル基含有感光性エステル樹脂(A)のエチレン性不飽和基当量が、200〜3000g/eqである上記感光性樹脂組成物に関する。
又、本発明は、カルボキシル基含有感光性エステル樹脂(A)の重量平均分子量が、3000〜100000である上記感光性樹脂組成物に関する。
又、本発明は、上記感光性樹脂組成物を硬化してなる硬化物に関する。
又、本発明は、上記感光性樹脂組成物と、難燃剤とを含む、感光性ソルダーレジストインキに関する。
又、本発明は、上記感光性樹脂組成物を硬化してなる硬化物に関する。
又、本発明は、上記感光性樹脂組成物と、難燃剤とを含む、感光性ソルダーレジストインキに関する。
又、本発明は、
ポリオール化合物(a)と、四塩基酸二無水物(b)とを反応させてハーフエステル化合物(c)を得る第一の工程、
前記ハーフエステル化合物(c)とエポキシ基またはオキセタン基とエチレン性不飽和基とを有する化合物(d)とを反応させてヒドロキシル基含有感光性エステル樹脂(e)を得る第二の工程、
前記ヒドロキシル基含有感光性エステル樹脂(e)と二塩基酸無水物(f)とを反応させてカルボキシル基含有感光性エステル樹脂(A)を得る第三の工程、
を含むことを特徴とする、カルボキシル基含有感光性エステル樹脂の製造方法に関する。
ポリオール化合物(a)と、四塩基酸二無水物(b)とを反応させてハーフエステル化合物(c)を得る第一の工程、
前記ハーフエステル化合物(c)とエポキシ基またはオキセタン基とエチレン性不飽和基とを有する化合物(d)とを反応させてヒドロキシル基含有感光性エステル樹脂(e)を得る第二の工程、
前記ヒドロキシル基含有感光性エステル樹脂(e)と二塩基酸無水物(f)とを反応させてカルボキシル基含有感光性エステル樹脂(A)を得る第三の工程、
を含むことを特徴とする、カルボキシル基含有感光性エステル樹脂の製造方法に関する。
本発明により、活性エネルギー線に対する感光性に優れ、希アルカリ水溶液による現像により微細なパターンが形成できるとともに、後硬化(ポストキュア)工程を経て得られる硬化塗膜がフレキシブル性、絶縁性、密着性、半田耐熱性、塗膜耐性、難燃性等に優れており、フォトソルダーレジストに好適に使用される感光性樹脂組成物及びその硬化物、更には感光性樹脂の製造方法を提供することができるようになった。本発明の感光性樹脂組成物は、フレキシブルプリント配線板用ソルダーレジスト、感光性カバーレイフィルム、メッキレジスト、線板用層間電気絶縁材料、感光性光導波路、更には、ポリエチレンテレフタレートフィルム上に銀ペーストやカーボンペースト等の導電性インクを印刷して回路形成されたフレキシブルプリント基板用のカバーレイレジスト等として好適に用いることができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、カルボキシル基含有感光性エステル樹脂(A)が主鎖中にイソシアネート基と水酸基の反応由来のウレタン結合を有しないため、主鎖が化学的に安定であることから、得られる硬化塗膜は種々の塗膜耐性に優れ、半田浴等の高温条件下にさらされた場合でも優れた耐熱性を発揮し、又、高温多湿下でも優れた電気絶縁性を発揮する。更には、本発明のカルボキシル基含有感光性エステル樹脂(A)は、側鎖に感光性基及びカルボキシル基を有しているため、含有する感光性基およびカルボキシル基の量が少ない場合でも、非常に優れた解像性および現像性を示す。これら側鎖に導入された官能基は、主鎖末端のみに導入されている場合に比べると導入量を任意に調整できるため、優れた光硬化性、現像性、解像性及び塗膜耐性を発揮することができる。以下、本発明のカルボキシル基含有感光性エステル樹脂(A)、及び感光性樹脂組成物について説明する。
本発明のカルボキシル基含有感光性エステル樹脂(A)は、第一の工程として、ポリオール化合物(a)と、四塩基酸二無水物(b)とを反応させてハーフエステル化合物(c)を作成する。次に、第二の工程として、前記ハーフエステル化合物(c)とエポキシ基またはオキセタン基とエチレン性不飽和基とを有する化合物(d)とを反応させてヒドロキシル基含有感光性エステル樹脂(e)を作製する。更に、第三の工程として、前記ヒドロキシル基含有感光性エステル樹脂(e)と二塩基酸無水物(f)とを反応させることにより得ることができる。以下、カルボキシル基含有感光性エステル樹脂(A)の製造方法について詳細に説明する。
まず、本発明の第一の工程で得られるハーフエステル化合物(c)について説明する。ハーフエステル化合物(c)は、ポリオール化合物(a)と、四塩基酸二無水物(b)とを反応させることで得ることができ、ポリオール化合物(a)中のヒドロキシル基と、四塩基酸二無水物(b)中の酸無水物基とを、ヒドロキシル基/酸無水物基=2/1〜1/2のモル比で反応させて作製することが好ましい。上記モル比の範囲を外れると、最終的に得られるカルボキシル基含有感光性エステル樹脂(A)の分子量が低くなり、所望の塗膜耐性や成膜性が得られにくくなる。
なお、本発明でいう、モル比とは、実際に官能基同士が反応するモル比であり、各種出発材料は、前記モル比での反応を可能にする量を使用する。従って、例えば、「ポリオール化合物(a)」と、「四塩基酸二無水物(b)」との反応において各出発材料を仕込む際、「ポリオール化合物(a)」中のヒドロキシル基1.0モルに対して「四塩基酸二無水物(b)」中の酸無水物基が2.0モルを超える量で仕込んで(好ましくは2.1モルを上限として仕込んで)反応させることがある。
本発明で用いるポリオール化合物(a)は、2個以上の水酸基を有し、さらにその構造中に重合度2以上の繰り返し単位を有するものである。また、ポリオール化合物(a)としては水酸基を2個含有する化合物が好ましく用いられ、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(以下、「GPC」ともいう)測定によるポリスチレン換算の重量平均分子量が、好ましくは500〜50000の化合物である。ポリオール化合物(a)としては、ポリエステルポリオール類、ポリカーボネートポリオール類、ポリエーテルポリオール類、ポリブタジエンポリオール類、およびポリシロキサンポリオール類などが挙げられる。なお、本願において、特に断らない限り、重量平均分子量は、GPC測定によるポリスチレン換算の重量平均分子量を意味する。
本発明に用いるポリエステルポリオール類としては、例えば、多官能アルコール成分と二塩基酸成分とが縮合反応したポリエステルポリオールがある。多官能アルコール成分のうちジオールとしては、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ブチレングリコール、1,6−ヘキサンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、3,3’−ジメチロールヘプタン、ポリオキシエチレングリコール、ポリオキシプロピレングリコール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、オクタンジオール、ブチルエチルペンタンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、シクロヘキサンジオール、ビスフェノールAなどが挙げられ、3個以上の水酸基を有する多官能アルコール成分としては、トリメチロールエタン、ポリトリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ポリトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ポリペンタエリスリトール、ソルビトール、マンニトール、アラビトール、キシリトール、ガラクチトール、グリセリン等が挙げられる。
二塩基酸成分としては、テレフタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバチン酸、無水フタル酸、イソフタル酸、トリメリット酸等の脂肪族あるいは芳香族二塩基酸ないしはそれらの無水物が挙げられる。
また、β−ブチロラクトン、β−プロピオラクトン、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、δ−バレロラクトン、ε−カプロラクトン、γ−カプロラクトン、γ−ヘプタノラクトン、α−メチル−β−プロピオラクトン等のラクトン類等の環状エステル化合物の開環重合により得られるポリエステルポリオールも使用できる。
リン原子を有するポリエステルポリオールも使用することができ、具体的には、2−(9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−イル)メチルコハク酸あるいはその酸無水物と、エチレングリコールとの重縮合物、または2−(9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−オキサイド−10−ホスファフェナントレン−10−イル)メチルコハク酸−ビス−(2−ヒドロキシエチル)−エステル、あるいはその重縮合によって得られるポリエステルポリオールが挙げられる。
ポリエステルポリオールにおいて具体的には、クラレ株式会社のクラレポリオールPシリーズを用いることができる。そのなかでもP−1041、P−2041、P−2010、P−2020、P−1030、P−2030は絶縁信頼性と耐熱性があるため好ましい。
本発明に用いられるポリカーボネートポリオール類とは、下記一般式(1)で示される構造を、その分子中に有するものである。
一般式(1)
−[−O−R8−O−CO−]m−
(式中、R8は、2価の有機残基、mは、1以上の整数を表す。)
−[−O−R8−O−CO−]m−
(式中、R8は、2価の有機残基、mは、1以上の整数を表す。)
ポリカーボネートポリオールは、例えば、(1)グリコールまたはビスフェノールと炭酸エステルとの反応、(2)グリコールまたはビスフェノールにアルカリの存在下でホスゲンを作用させる反応などで得られる。
(1)の製法で用いられる炭酸エステルとして具体的には、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジフェニルカーボネート、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネートなどが挙げられる。
(1)および(2)の製法で用いられるグリコールまたはビスフェノールとして具体的には、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ブチレングリコール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、2−メチル−1,8−オクタンジオール、3,3’−ジメチロールヘプタン、ポリオキシエチレングリコール、ポリオキシプロピレングリコール、プロパンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、オクタンジオール、ブチルエチルペンタンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、シクロヘキサンジオール、あるいはビスフェノールAやビスフェノールF等のビスフェノール類、前記ビスフェノール類にエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイドを付加させたビスフェノール類等も用いることができる。これらの化合物は1種または2種以上の混合物として使用することができる。
ポリカーボネートポリオールにおいて具体的には、クラレ株式会社のクラレポリオールCシリーズを用いることができる。そのなかでもPMHC−1050、PMHC−2050、C−1090、C−2090、C−1065N、C−2065N、C−1015N、C−2015Nは柔軟性があるため好ましい。
本発明に用いるポリエーテルポリオール類としては、例えば、テトラヒドロフラン、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド等のアルキレンオキサイドの重合体、共重合体、およびグラフト共重合体;
ヘキサンジオール、メチルヘキサンジオール、ヘプタンジオール、オクタンジオール若しくはこれらの混合物の縮合により得られるポリエーテルポリオール類;
ビスフェノールAやビスフェノールF等にエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイドを付加させてなるビスフェノール類等の芳香族ジオール類;
トリメチロールエタン、ポリトリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ポリトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ポリペンタエリスリトール、ソルビトール、マンニトール、アラビトール、キシリトール、ガラクチトール、グリセリン等の多価アルコールを原料の一部として用いて合成されたポリエチレンオキサイド、ポリプロピレンオキサイド、エチレンオキサイド/プロピレンオキサイドのブロック共重合体またはランダム共重合体、ポリテトラメチレングリコール、テトラメチレングリコールとネオペンチルグリコールとのブロック共重合体またはランダム共重合体等のポリエーテルポリオール類;
などの水酸基が2個以上のものを用いることができる。
ヘキサンジオール、メチルヘキサンジオール、ヘプタンジオール、オクタンジオール若しくはこれらの混合物の縮合により得られるポリエーテルポリオール類;
ビスフェノールAやビスフェノールF等にエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイドを付加させてなるビスフェノール類等の芳香族ジオール類;
トリメチロールエタン、ポリトリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ポリトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ポリペンタエリスリトール、ソルビトール、マンニトール、アラビトール、キシリトール、ガラクチトール、グリセリン等の多価アルコールを原料の一部として用いて合成されたポリエチレンオキサイド、ポリプロピレンオキサイド、エチレンオキサイド/プロピレンオキサイドのブロック共重合体またはランダム共重合体、ポリテトラメチレングリコール、テトラメチレングリコールとネオペンチルグリコールとのブロック共重合体またはランダム共重合体等のポリエーテルポリオール類;
などの水酸基が2個以上のものを用いることができる。
本発明に用いるポリブタジエンポリオール類としては、例えば、その分子内の不飽和結合を水添したものも含み、ポリエチレン系ポリオール、ポリプロピレン系ポリオール、ポリブタジエン系ポリオール、水素添加ポリブタジエンポリオール、ポリイソプレンポリオール、水素添加ポリイソプレンポリオール等が挙げられる。
ポリブタジエンポリオールの市販品としては、日本曹達株式会社のNISSSO PB(Gシリーズ)、出光石油化学株式会社のPoly−Pd等の両末端に水酸基を有する液状ポリブタジエン;日本曹達株式会社のNISSSO PB(GIシリーズ)、三菱化学株式会社のポリテールH、ポリテールHA等の両末端に水酸基を有する水素添加ポリブタジエン;出光石油化学株式会社製のPoly−iP等の両末端に水酸基を有する液状C5系重合体;出光石油化学株式会社製のエポール、クラレ株式会社製のTH−1、TH−2、TH−3等の両末端に水酸基を有する水素添加ポリイソプレンなどが挙げられるが、これに限定されるものではない。
本発明に用いられるポリシロキサンポリオール類としては、一般式(2)および(3)で表される化合物が挙げられる。
一般式(2)
(Xは、水酸基を表し、R1、R2はそれぞれ炭素数1〜6のアルキレン基を表し、nは、5以上の整数を表す。)
一般式(3)
(Yは、水酸基を表し、R3は炭素数1〜6のアルキル基、R4、R5、R6は、それぞれ炭素数1〜6のアルキレン基、R7は水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を表し、nは、5以上の整数を表す。)
これらポリオール化合物(a)の中でも、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸と3−メチル−1,5−ペンタンジオールからなるポリエステルジオール、1,6−ヘキサンジオールのみをグリコールとして使用してなるポリカーボネートポリオールや、1,6−ヘキサンジオールと3−メチル−1,5−ペンタンジオールとをグリコールとして使用してなるポリカーボネートジオール、1,9−ノナンジオールと2−メチル−1,8−オクタンジオールとをグリコールとして使用してなるポリカーボネートジオール、ポリテトラメチレングリコール、ポリプロピレングリコール、もしくはテトラメチレングリコールとネオペンチルグリコールとの共重合ポリエーテルポリオール、ポリブタジエンポリオール、水添ポリブタジエンポリオール、ポリシロキサンポリオール等は、骨格の柔軟性、耐熱性、耐加水分解性に優れることから、本発明のカルボキシル基含有変性エステル樹脂としての電気絶縁性、屈曲性、耐熱性、耐湿性等に優れ、特に好ましい。本発明において、これらポリオール化合物(a)は、単独で使用しても良いし、複数を併用しても良い。
本発明で任意に用いる1分子中に少なくとも1個以上のエチレン性不飽和基と少なくとも1個以上のヒドロキシル基を有する化合物(a−1)は、ヒドロキシル基を1個以上有する化合物であるが、前記「ポリオール化合物(a)」に属する化合物を除く化合物である。その代表例としては、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアクリレート類;ジエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、グリセリンジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、グリセリンモノ(メタ)アクリレート、ジメチロールプロピオン酸と2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートとの反応生成物、ジメチロールプロピン酸と2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートとの反応生成物、ジメチロールブタン酸と2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートとの反応生成物、ジメチロールブタン酸と2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートとの反応生成物、分子中に2個のエポキシ基を有するエポキシ化合物と(メタ)アクリル酸または桂皮酸との反応生成物、分子中に2個のフェノール性水酸基を有するフェノール化合物とグリシジル(メタ)アクリレートとの反応生成物等などが挙げられる。さらに、上記化合物の水酸基に、ε−カプロラクトンなどの環状エステルを付加した化合物も使用できる。ε−カプロラクトンの付加率としては前記ヒドロキシ(メタ)アルキルアクリレート等1モルに対して、1〜2モルが好ましい。本発明において、これら1分子中に少なくとも1個以上のエチレン性不飽和基と少なくとも1個以上のヒドロキシル基を有する化合物(a−1)は、単独で使用しても良いし、複数を使用しても良い。
本発明で用いる、ポリオール化合物(a)と1分子中に少なくとも1個以上のエチレン性不飽和基と少なくとも1個以上のヒドロキシル基を有する化合物(a−1)のモル比に関しては、(a)/(a−1)=1/0〜0.1/0.9の範囲が好ましい。(a−1)のモル比が0.9より多くなると、最終的に得られる塗膜に屈曲性を付与することが難しくなる。一方、(a−1)のモル比を0〜0.9の間で適宜調整することで、化合物(a)由来の柔軟な骨格を主鎖に導入することと、化合物(a−1)由来の現像性、解像性を付与することができるためレジストとしてのトータル物性を向上することができる。
本発明で用いる四塩基酸二無水物(b)は、好ましくは、分子内にカルボン酸無水物基を2個以上有し、炭素数が8〜50の化合物であり、例えば、無水ピロメリット酸、3,4,3’,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,3,2’,3’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,3,3’,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,2’ ,3,3’−ジフェニルテトラカルボン酸二無水物、4,4’−オキシジフタル酸二無水物、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)プロパン二無水物、2,2−ビス(2,3−ジカルボキシフェニル)プロパン二無水物、1,1−ビス(2,3−ジカルボキシフェニル)エタン二無水物、1,1−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エタン二無水物、ビス(2,3−ジカルボキシフェニル)メタン二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)メタン二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)スルホン二無水物、3,4,9,10−ペリレンテトラカルボン酸二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物、1,2,5,6−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、1,2,4,5−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、フェナンスレン−1,8,9,10−テトラカルボン酸二無水物、ピラジン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、チオフェン−2,3,4,5−テトラカルボン酸二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ジメチルシラン二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ジフェニルシラン二無水物、1,4−ビス(3,4−ジカルボキシフェニルジメチルシリル)ベンゼン二無水物、1,3−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)−1,1,3,3−テトラメチルジシクロヘキサン二無水物、p−フェニルビス(トリメリット酸モノエステル酸無水物)、エチレンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物、デカホドロナフタレン−1,4,5,8−テトラカルボン酸二無水物、4,8−ジメチル−1,2,3,5,6,7−ヘキサヒドロナフタレン−1,2,5,6−テトラカルボン酸二無水物、シクロペンタン−1,2,3,4−テトラカルボン酸二無水物、ピロリジン−2,3,4,5−テトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、ビス(エキソ−ビシクロ[2,2,1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物)スルホン、ビシクロ−(2,2,2)−オクト(7)−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物、2,2−ビス[4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン二無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ジフェニルスルフィド二無水物、1,4−ビス(2−ヒドロキシヘキサフルオロイソプロピル)ベンゼンビス(トリメリット酸無水物)、1,3−ビス(2−ヒドロキシヘキサフルオロイソプロピル)ベンゼンビス(トリメリット酸無水物)、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフリル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、テトラヒドロフラン−2,3,4,5−テトラカルボン酸二無水物、市販品では新日本理化株式会社製「リカシッドTMTA−C」、「リカシッドMTA−10」、「リカシッドMTA−15」、「リカシッドTMEGシリーズ」、「リカシッドTDA」などが挙げられる。本発明において、これらの四塩基酸二無水物(b)は、一種のみを単独で用いてもよいし、複数を併用してもよい。
中でも、無水ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物などの芳香族四塩基酸無水物は、本発明においてヒドロキシル基との反応性や最終的に得られる樹脂の耐熱性に優れているため特に好ましい。
本発明において、ハーフエステル化合物(c)の合成条件は特に限定されるものではなく、公知の条件で行うことができる。例えば、フラスコに、ポリオール化合物(a)、1分子中に少なくとも1個以上のエチレン性不飽和基と少なくとも1個以上のヒドロキシル基を有する化合物(a−1)、四塩基酸二無水物(b)、および溶剤を仕込み、撹拌しながら60〜150℃で加熱することでハーフエステル化合物(c)を得ることができる。この際、反応促進のために必要に応じて3級アミノ基含有化合物等の反応触媒を添加したり、あるいは、重合反応や重合進行によるゲル化等を起こすことのないよう、エチレン性不飽和基の重合禁止剤や分子状酸素を用いたりすることもできる。
重合禁止剤としては、ハイドロキノン、メチルハイドロキノン、p−t−ブチルカテコール、2−t−ブチルハイドロキノン、2,5−ジ−t−ブチルハイドロキノン、トリメチルハイドロキノン、メトキシハイドロキノン、p−ベンゾキノン、2,5−ジ−t−ブチルベンゾキノン、ナフトキノン、フェノチアジン、N−オキシル化合物等を用いることができる。また、分子状酸素を反応容器内に存在させても重合禁止効果があり、例えば空気、あるいは空気と窒素等の不活性ガスとの混合ガス等を反応容器に吹き込む、いわゆるバブリングを行えばよい。重合禁止効果を高めるには、重合禁止剤と分子状酸素とを併用することが好ましい。
次に、本発明の第二の工程で得られるヒドロキシル基含有感光性エステル樹脂(e)について説明する。ヒドロキシル基含有感光性エステル樹脂(e)は、前記ハーフエステル化合物(c)とエポキシ基またはオキセタン基とエチレン性不飽和基とを有する化合物(d)とを反応させて得ることができ、ハーフエステル化合物(c)中のカルボキシル基と、エポキシ基またはオキセタン基とエチレン性不飽和基とを有する化合物(d)中のエポキシ基またはオキセタン基とを、カルボキシル基/エポキシ基またはオキセタン基=1/0.1〜1/1のモル比で反応させて作製することが好ましい。上記モル比の範囲よりエポキシ基又はオキセタン基が少ないと、最終的に得られるカルボキシル基含有感光性エステル樹脂(A)中で光架橋点として機能する二重結合当量が高くなるため、所望の耐熱性や塗膜耐性が得られにくくなる。また、上記モル比の範囲よりエポキシ基又はオキセタン基が多い場合、余剰のエポキシ基又はオキセタン基とエチレン性不飽和基とを有する化合物(e)により最終塗膜のフレキシブル性が低下する傾向にある。
本発明で用いるエポキシ基又はオキセタン基とエチレン性不飽和基とを有する化合物(e)は、エポキシ基又はオキセタン基とエチレン性不飽和基とを分子内に1個以上含有する化合物であればよく、特に限定されるものではない。例えば、グリシジル(メタ)アクリレート、グリシジル桂皮酸、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートグリシジルエーテル、グリシジルアリルエーテル、2,3−エポキシ−2−メチルプロピル(メタ)アクリレート、(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチル(メタ)アクリレート、4−ビニル−1−シクロヘキセン−1,2−エポキシド、1,3−ブタジエンモノエポキシド、オキセタニル(メタ)アクリレート、オキセタニル桂皮酸、又、ペンタエリスリトールトリアクリレートなどの、水酸基含有多官能アクリルモノマーの水酸基に、エピクロルヒドリンを反応させた多官能アクリレート基含有モノエポキシドや、フェノールノボラック型エポキシ樹脂のエポキシ基の大半をアクリル酸などでアクリレート基に変性することで得られる、平均で1分子中に1つのエポキシ基を残した多官能アクリレート基含有モノエポキシド、カルボキシル基含有多官能アクリルモノマーのカルボキシル基に、分子内に2個以上のエポキシ基を有する化合物のエポキシ基の一部を反応させることで得られる多官能アクリレート基含有モノエポキシド等が挙げられ、これらのエポキシ基又はオキセタン基を、ハーフエステル化合物(c)中のカルボキシル基と反応させることで、ヒドロキシル基含有感光性エステル樹脂(e)が得られる。本発明において、エポキシ基又はオキセタン基とエチレン性不飽和基とを有する化合物(e)は、一種のみを単独で用いても良いし、複数を併用しても良い。
なかでも、グリシジル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートグリシジルエーテルなどは、本発明において、カルボキシル基と反応性に富み、又、感光性が非常に優れるため特に好ましい。
又、本発明において、エチレン性不飽和基を有さず、エポキシ基又はオキセタン基を有する化合物を、エポキシ基又はオキセタン基とエチレン性不飽和基とを有する化合物(d)と併用して用いることもできる。この場合、本発明のカルボキシル基含有感光性エステル樹脂(A)の感光性をより幅広く制御することが可能である。本発明の、エチレン性不飽和基を有さず、エポキシ基又はオキセタン基を有する化合物としては、例えば、スチレンオキシド、フェニルグリシジルエーテル、o−フェニルフェノールグリシジルエーテル、p−フェニルフェノールグリシジルエーテル、グリシジルシンナメート、メチルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル、デシルグリシジルエーテル、ステアリルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、グリシドール、N−グリシジルフタルイミド、1,3−ジブロモフェニルグリシジルエーテル、セロキサイド2000(ダイセル化学工業株式会社製)、オキセタンアルコール等が挙げられる。
本発明において、ヒドロキシル基含有感光性エステル樹脂(e)の合成条件は特に限定されるものではなく、第一の工程と同様、フラスコに、酸素存在下、前記ハーフエステル化合物(c)、エポキシ基またはオキセタン基とエチレン性不飽和基とを有する化合物(d)、および溶剤を仕込み、25〜150℃で加熱撹拌しながら加熱することで反応させることが好ましく、必要に応じて適した反応触媒及びエチレン性不飽和基の重合禁止剤を新たに追加することもできる。
次に、本発明の第三の工程で得られるカルボキシル基含有感光性エステル樹脂(A)について説明する。本発明のカルボキシル基含有感光性エステル樹脂(A)は、前記ヒドロキシル基含有感光性エステル樹脂(e)と二塩基酸無水物(f)とを反応させて得ることができ、前記ヒドロキシル基含有感光性エステル樹脂(e)中のヒドロキシル基と、二塩基酸無水物(f)中の酸無水物基とを、水酸基/酸無水物基=1/0.01〜1/1のモル比で反応させて作製することが好ましい。上記モル比の範囲より酸無水物基が少ないと、最終的に得られるカルボキシル基含有感光性エステル樹脂(A)中で架橋点として機能するカルボキシル基濃度が少なくなるため所望の耐熱性やアルカリ現像液に対する溶解性が得られにくくなる。また、上記モル比の範囲より酸無水物基が多い場合、余剰の二塩基酸無水物(f)により最終塗膜のフレキシブル性や半田耐熱性、絶縁信頼性が低下する傾向にある。
本発明で用いる二塩基酸無水物(f)は、酸無水物基を分子内に1個以上含有する化合物であればよく、特に限定されるものではなく、一種のみを単独で用いても良いし、複数を併用しても良い。具体的には、無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、無水メチルハイミック酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルペンタヒドロ無水フタル酸、メチルトリヒドロ無水フタル酸、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルシクロへキセンジカルボン酸無水物、無水ヘット酸、テトラブロモ無水フタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸、無水グルタル酸、ブチルコハク酸無水物、ヘキシルコハク酸無水物、オクチルコハク酸無水物、ドデシルコハク酸無水物、ブチルマレイン酸無水物、ペンチルマレイン酸無水物、ヘキシルマレイン酸無水物、オクチルマレイン酸無水物、デシルマレイン酸無水物、ドデシルマレイン酸無水物、ブチルグルタミン酸無水物、ヘキシルグルタミン酸無水物、ヘプチルグルタミン酸無水物、オクチルグルタミン酸無水物、デシルグルタミン酸無水物、ドデシルグルタミン酸無水物などが挙げられる。なかでも、無水コハク酸、テトラヒドロ無水フタル酸などは、本発明において、現像性、パターン形成性および塗膜耐性が非常に優れるため特に好ましい。
本発明において、カルボキシル基含有感光性エステル樹脂(A)の合成条件は特に限定されるものではなく、第二の工程と同様、フラスコに、酸素存在下、前記ヒドロキシル基含有感光性エステル樹脂(e)、二塩基酸無水物(f)、および溶剤を仕込み、25〜150℃で加熱撹拌しながら加熱することで反応させることが好ましく、必要に応じて適した反応触媒及びエチレン性不飽和基の重合禁止剤を新たに追加することもできる。
以上の工程により得られる本発明のカルボキシル基含有感光性エステル樹脂(A)の酸価は、10〜200mgKOH/gであることが好ましく、より好ましくは30〜150mgKOH/gである。酸価が10mgKOH/g未満の場合、充分な現像性が得られにくいことがあり、例えば、現像時に皮膜を溶解させて取り除きたい部分に、残渣として皮膜が残る場合がある。又、酸価が200mgKOH/gを超える場合、現像液に対する塗膜の溶解性が高くなり、光硬化させてパターンとして残したい部分までもが溶解し、パターンの形状が悪化する場合がある。
本発明のカルボキシル基含有感光性エステル樹脂(A)のエチレン性不飽和基当量は、200〜5000g/eqであることが好ましく、より好ましくは、300〜3000g/eqである。エチレン性不飽和基当量が200g/eq未満の場合、光感度が高すぎることがあり、現像時に皮膜を溶解させて取り除きたい部分までもが光で硬化してしまい、良好なパターン形状が得られない場合がある。エチレン性不飽和基当量が5000g/eqを超える場合、光感度が低すぎることがあり、光硬化させたい部分が充分硬化せず、現像時にパターンが溶解することで、良好なパターン形状が得られない場合がある。なお、本発明でいう「エチレン性不飽和基当量」とは、樹脂の合成時に使用した原材料の重量から算出される理論値であって、樹脂の重量を、樹脂中に存在するエチレン性不飽和基の数で除したものであり、エチレン性不飽和基1モルあたりの樹脂の重量、すなわち、エチレン性不飽和基濃度の逆数に相当するものである。
本発明のカルボキシル基含有感光性エステル樹脂(A)の重量平均分子量は、3000〜100000であることが好ましく、より好ましくは、5000〜60000である。重量平均分子量が3000未満の場合、充分な半田耐熱性および屈曲性が得られない可能性がある。又、重量平均分子量が100000を超える場合は、半田耐熱性に優れるものの、現像性が悪化する可能性があり、又、塗工時の粘度やハンドリングが課題となる場合がある。
カルボキシル基含有感光性エステル樹脂(A)の合成に使用する溶剤は、最終用途や、反応物の溶解性に応じて適宜選択することができる。例えば、ドライフィルム型感光性ソルダーレジストを最終用途とする場合、ドライフィルム作成工程において、溶剤をすばやく乾燥させる必要があるため、低沸点の溶剤を用いることが好ましい。この場合の低沸点溶剤としては、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、テトラヒドロフラン、トルエン、イソプロピルアルコール等が挙げられる。又、液状ソルダーレジストインキを最終用途とする場合、インキ作成工程において、フィラーや顔料等をロールで混錬する過程や、インキとしての保存安定性を考慮すると、極力溶剤の揮発を抑制する必要があるため、高沸点の溶剤を用いることが好ましい。この場合の高沸点溶剤としては、カルビトールアセテート、メトキシプロピルアセテート、シクロヘキサノン、ジイソブチルケトン等が挙げられる。
本発明において、これらの溶剤は、必要に応じて一種のみを単独で用いても良いし、複数を併用しても良く、又、反応過程で脱溶剤を行ったり、脱溶剤後、新たに別の溶剤を添加したりしても良い。
本発明の感光性樹脂組成物は、上記カルボキシル基含有感光性エステル樹脂(A)と、エポキシ基含有化合物、イソシアネート基含有化合物、およびブロック化イソシアネート基含有化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種である化合物(B)および光重合開始剤(C)を含むものである。ここで、エポキシ基含有化合物、イソシアネート基含有化合物、およびブロック化イソシアネート基含有化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種である化合物(B)〔以下、単に「化合物(B)」とも表記する。〕について説明する。本発明の感光性樹脂組成物は、上述したカルボキシル基含有感光性エステル樹脂(A)の硬化剤として、化合物(B)を使用することを特徴とする。
本発明において(B)として用いるエポキシ基含有化合物としては、分子内にエポキシ基を含有する化合物であればよく、特に限定されるものではない。また、ここで説明するエポキシ基含有化合物は、エチレン性不飽和基を有していてもよいし、有していなくともよい。例えば、分子内にエポキシ基を1個有する化合物としては、N−グリシジルフタルイミド、グリシドール、グリシジル(メタ)アクリレート等の化合物が挙げられる。これらは、次に例示する分子内にエポキシ基を2個以上有する化合物と、必要に応じて併用することで、硬化物の架橋密度を制御する目的で好適に用いることができる。また、エポキシ基を分子内に2個以上含有する化合物としては、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、ビスフェノールA・エピクロロヒドリン型エポキシ樹脂、ビスフェノールF・エピクロロヒドリン型エポキシ樹脂、ビスフェノールS・エピクロロヒドリン型エポキシ樹脂、ビスフェノールAD・エピクロロヒドリン型エポキシ樹脂、ビフェノール・エピクロロヒドリン型エポキシ樹脂、ビスフェノールAのエチレンオキシド付加体もしくはプロピレンオキシド付加体のエピクロロヒドリン型エポキシ樹脂、グリセリン・エピクロロヒドリン付加物のポリグリシジルエーテル、ナフタレンジオールジグリシジルエーテル、レゾルシノールジグリシジルエーテル、ポリブタジエンジグリシジルエーテル、ヒドロキノンジグリシジルエーテル、ジブロモネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、水添ビスフェノールA型ジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ジフェニルスルホンジグリシジルエーテル、ジヒドロキシベンゾフェノンジグリシジルエーテル、ビフェノールジグリシジルエーテル、ジフェニルメタンジグリシジルエーテル、ビスフェノールフルオレンジグリシジルエーテル、ビスクレゾールフルオレンジグリシジルエーテル、ビスフェノキシエタノールフルオレンジグリシジルエーテル、1,3−ビス(N,N−ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサン、N,N−ジグリシジルアニリン、N,N−ジグリシジルトルイジン、特開2004−156024号公報、特開2004−315595号公報、特開2004−323777号公報に開示されている柔軟性に優れたエポキシ化合物や、下記式(4)〜(6)で表される構造のエポキシ化合物等が挙げられる。
式(4)
式(5)
式(6)
さらに、トリスヒドロキシエチルイソシアヌレートトリグリシジルエーテル、トリグリシジルイソシアヌレート、三菱化学株式会社製「エピコート1031S」、「エピコート1032H60」、「エピコート604」、「エピコート630」の他、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、特開2001-240654号公報に開示されているジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、エチレングリコール・エピクロルヒドリン付加物のポリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールポリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−m−キシレンジアミン、等が挙げられる。また、エポキシ基以外の他の熱硬化性基を併有する化合物も使用できる。例えば、特開2001−59011号公報や、2003−48953号公報に開示されているシラン変性エポキシ樹脂が挙げられる。
特に、トリスヒドロキシエチルイソシアヌレートトリグリシジルエーテル、トリグリシジルイソシアヌレート等のイソシアヌレート環含有エポキシ化合物は、本発明に使用した場合、ポリイミドや銅に対して接着強度が向上する傾向があり、好ましい。また、三菱化学株式会社製「エピコート1031S」、「エピコート1032H60」、「エピコート604」、「エピコート630」は、多官能であり、かつ、耐熱性に優れるため、本発明において非常に好ましく、また、脂肪族系のエポキシ化合物や、特開2004−156024号公報、特開2004−315595号公報、特開2004−323777号公報記載のエポキシ化合物は、硬化塗膜の柔軟性に優れるため、好ましい。また、特開2001−240654号公報記載のジシクロペンタジエン型エポキシ化合物や、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビフェノール・エピクロロヒドリン型エポキシ樹脂、などは、本発明において、熱硬化性および吸湿性や耐熱性をはじめとする硬化塗膜の耐久性の面で優れており好ましい。
イソシアネート基含有化合物としては、イソシアネート基を分子内に有する化合物であればよく、特に限定されるものではない。具体的には、ジイソシアネート化合物としては、例えば、炭素数4〜50の芳香族ジイソシアネート、脂肪族ジイソシアネート、芳香脂肪族ジイソシアネート、脂環族ジイソシアネート等を挙げることができる。
芳香族ジイソシアネートとしては、例えば、1,3−フェニレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルジイソシアネート、1,4−フェニレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、4,4’−トルイジンジイソシアネート、2,4,6−トリイソシアネートトルエン、1,3,5−トリイソシアネートベンゼン、ジアニシジンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルエーテルジイソシアネート、4,4’,4”−トリフェニルメタントリイソシアネート等を挙げることができる。
脂肪族ジイソシアネートとしては、例えば、トリメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、1,2−プロピレンジイソシアネート、2,3−ブチレンジイソシアネート、1,3−ブチレンジイソシアネート、ドデカメチレンジイソシアネート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等を挙げることができる。
芳香脂肪族ジイソシアネートとしては、例えばω,ω’−ジイソシアネート−1,3−ジメチルベンゼン、ω,ω’−ジイソシアネート−1,4−ジメチルベンゼン、ω,ω’−ジイソシアネート−1,4−ジエチルベンゼン、1,4−テトラメチルキシリレンジイソシアネート、1,3−テトラメチルキシリレンジイソシアネート等を挙げることができる。
脂環族ジイソシアネートとしては、例えば3−イソシアネートメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート[別名:イソホロンジイソシアネート]、1,3−シクロペンタンジイソシアネート、1,3−シクロヘキサンジイソシアネート、1,4−シクロヘキサンジイソシアネート、メチル−2,4−シクロヘキサンジイソシアネート、メチル−2,6−シクロヘキサンジイソシアネート、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、1,3−ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン等を挙げることができる。
分子中にイソシアネート基を1個または3個以上有するイソシアネート基含有化合物としては、具体的には、1分子中に1個のイソシアネート基を有する単官能イソシアネートとして、(メタ)アクリロイルオキシエチルイソシアネート、1,1−ビス[(メタ)アクリロイルオキシメチル]エチルイソシアネート、ビニルイソシアネート、アリルイソシアネート、(メタ)アクリロイルイソシアネート、イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジルイソシアネート等が挙げられる。また、1,6−ジイソシアナトヘキサン、ジイソシアン酸イソホロン、ジイソシアン酸4,4’−ジフェニルメタン、ポリメリックジフェニルメタンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、2,4−ジイソシアン酸トリレン、ジイソシアン酸トルエン、2,4−ジイソシアン酸トルエン、ジイソシアン酸ヘキサメチレン、ジイソシアン酸4−メチル−m−フェニレン、ナフチレンジイソシアネート、パラフェニレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、シクロヘキシルメタンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネート、シクロヘキシルジイソシアネート、トリジンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、m−テトラメチルキシリレンジイソシアネート、p−テトラメチルキシリレンジイソシアネート、ダイマー酸ジイソシアネート等のジイソシアン酸エステル化合物と水酸基、カルボキシル基、アミド基含有ビニルモノマーとを等モルで反応せしめた化合物もイソシアン酸エステル化合物として使用することができる。
また、1分子中に3個以上のイソシアネート基を有する多官能イソシアネートとしては、例えば、芳香族ポリイソシアネート、リジントリイソシアネートなどの脂肪族ポリイソシアネート、芳香脂肪族ポリイソシアネート、脂環族ポリイソシアネート等が挙げられ、前述したジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体、水と反応したビュウレット体、イソシアヌレート環を有する3量体が挙げられる。
ブロック化イソシアネート基含有化合物としては、イソシアネート基がε−カプロラクタムやMEKオキシム等で保護されたイソシアネート基含有化合物であればよく、特に限定されるものではない。具体的には、上記イソシアネート基含有化合物のイソシアネート基を、ε−カプロラクタム、MEKオキシム、シクロヘキサノンオキシム、ピラゾール、フェノール等でブロックしたものなどが挙げられる。
本発明において、化合物(B)は、一種のみを単独で用いてもよいし、複数を併用しても良い。化合物(B)の使用量は、本発明の硬化性樹脂組成物の用途等を考慮して決定すればよく、特に限定されるものではないが、カルボキシル基含有感光性エステル樹脂(A)100重量部に対して、0.5重量部〜100重量部の割合で加えることが好ましく、1重量部〜80重量部の割合で加えることがより好ましい。化合物(B)を使用することにより、本発明の感光性樹脂組成物の架橋密度を適度な値に調節することができるので、硬化後の塗膜の各種物性をより一層向上させることができる。化合物(B)の使用量が0.5重量部よりも少ないと、加熱硬化後の塗膜の架橋密度が低くなり過ぎ、所望の接着強度や耐熱性が不充分となる場合がある。また、該使用量が100重量部よりも多いと、加熱硬化後の架橋密度が高くなり過ぎ、その結果、塗膜の屈曲性、屈曲性が低下し、接着強度をも著しく悪化させる場合がある。
次に、光重合開始剤(C)について説明する。光重合開始剤(C)は、紫外線により感光性化合物を硬化させる場合に添加される。光重合開始剤としては、光励起によってビニル重合を開始できる機能を有するものであれば特に限定はなく、例えばモノカルボニル化合物、ジカルボニル化合物、アセトフェノン化合物、ベンゾインエーテル化合物、アシルフォスフィンオキシド化合物、アミノカルボニル化合物等が使用できる。
具体的にモノカルボニル化合物としては、ベンゾフェノン、4−メチル−ベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾフェノン、メチル−o−ベンゾイルベンゾエート、4−フェニルベンゾフェノン、4−(4−メチルフェニルチオ)フェニル−エネタノン、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、4−(1,3−アクリロイル−1,4,7,10,13−ペンタオキソトリデシル)ベンゾフェノン、3,3’4,4’−テトラ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4−ベンゾイル−N,N,N−トリメチルベンゼンメタアンモニウムクロリド、2−ヒドロキシ−3−(4−ベンゾイル−フェノキシ)−N,N,N−トリメチル−1−プロパンアミン塩酸塩、4−ベンゾイル−N,N−ジメチル−n−[2−(1−オキソ−2−プロペニルオキシエチル)]メタアンモニウム臭酸塩、2−/4−iso−プロピルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジクロロチオキサントン、1−クロロ−4−プロポキシチオキサントン、2−ヒドロキシ−3−(3,4−ジメチル−9−オキソ−9Hチオキサントン−2−イロキシ)−N,N,N−トリメチル−1−プロパンアミン塩酸塩、ベンゾイルメチレン−3−メチルナフト(1,2−d)チアゾリン等が挙げられる。
ジカルボニル化合物としては、1,7,7−トリメチル-ビシクロ[2.1.1]ヘプタン−2,3−ジオン、ベンザイル、2−エチルアントラキノン、9,10−フェナントレンキノン、メチル−α−オキソベンゼンアセテート、4−フェニルベンザイル等が挙げられる。
アセトフェノン化合物としては、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−(4−イソプロピルフェニル)2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−(4−イソプロピルフェニル)2−ヒドロキシ−ジ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−スチリルプロパン−1−オン重合物、ジエトキシアセトフェノン、ジブトキシアセトフェノン、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、2,2−ジエトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノ−フェニル)ブタン−1−オン、1−フェニル−1,2−プロパンジオン−2−(o−エトキシカルボニル)オキシム、3,6−ビス(2−メチル−2−モルホリノ−プロパノニル)−9−ブチルカルバゾール等が挙げられる。
ベンゾインエーテル化合物としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインノルマルブチルエーテル等が挙げられる。
アシルフォスフィンオキシド化合物としては、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、4−n−プロピルフェニル-ジ(2,6−ジクロロベンゾイル)ホスフィンオキシド等が挙げられる。
アシルフォスフィンオキシド化合物としては、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、4−n−プロピルフェニル-ジ(2,6−ジクロロベンゾイル)ホスフィンオキシド等が挙げられる。
アミノカルボニル化合物としては、メチル−4−(ジメチルアミノ)ベンゾエート、エチル−4−(ジメチルアミノ)ベンゾエート、2−nブトキシエチル−4−(ジメチルアミノ)ベンゾエート、イソアミル−4−(ジメチルアミノ)ベンゾエート、2−(ジメチルアミノ)エチルベンゾエート、4,4’−ビス−4−ジメチルアミノベンゾフェノン、4,4’−ビス−4−ジエチルアミノベンゾフェノン、2,5’−ビス−(4−ジエチルアミノベンザル)シクロペンタノン等が挙げられる。
なかでも、本発明において、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オンとチオキサントン類とを組み合わせて使用する場合は、安価でありながら感光性が非常に優れるため、特に好ましい。
これらは上記化合物に限定されず、紫外線により重合を開始させる能力があればどのようなものでも構わない。これらは単独使用または併用することができ、使用量に制限はないが、カルボキシル基含有感光性エステル樹脂(A)の乾燥重量の合計100重量部に対して1〜20重量部の範囲で添加されるのが好ましい。又、増感剤として公知の有機アミンを加えることもできる。
本発明の感光性樹脂組成物は、前記カルボキシル基含有感光性エステル樹脂(A)と、エポキシ基含有化合物、非ブロック化イソシアネート化合物、ブロック化イソシアネート化合物から選ばれる少なくとも一種である化合物(B)と、光重合開始剤(C)とに加え、熱硬化助剤(D)を含むことがさらに好ましい。本発明でいう、熱硬化助剤(D)とは、熱硬化時に硬化反応に直接又は触媒的に寄与する化合物を表す。
熱硬化時に硬化反応に直接的に寄与する化合物としては、アミノ樹脂、フェノール樹脂、多官能ポリカルボン酸無水物、多官能ビニルエーテル化合物、高分子量ポリカルボジイミド類、アジリジン化合物等が挙げられる。
アミノ樹脂、フェノール樹脂としては、尿素、メラミン、ベンゾグアナミン、フェノール、クレゾール類、ビスフェノール類等の化合物とホルムアルデヒドとの付加化合物または、その部分縮合物が挙げられる。
多官能ポリカルボン酸無水物は、カルボン酸無水物基を2つ以上有する化合物であり特に限定されるものではないが、テトラカルボン酸二無水物、ヘキサカルボン酸三無水物、ヘキサカルボン酸二無水物、無水マレイン酸共重合樹脂などの多価カルボン酸無水物類等が挙げられる。又、反応中に脱水反応を経由して無水物と成りうるポリカルボン酸、ポリカルボン酸エステル、ポリカルボン酸ハーフエステルなどは、本発明でいう「2つ以上のカルボン酸無水物基を有する化合物」に含まれる。
更に詳しく例示すると、テトラカルボン酸二無水物としては、無水ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、オキシジフタル酸二無水物、ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、ジフェニルスルフィドテトラカルボン酸二無水物、ブタンテトラカルボン酸二無水物、ペリレンテトラカルボン酸二無水物、ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、新日本理化株式会社製「リカシッドTMTA−C」、「リカシッドMTA−10」、「リカシッドMTA−15」、「リカシッドTMEGシリーズ」、「リカシッドTDA」などが挙げられる。
無水マレイン酸共重合樹脂としては、サートマー社製SMAレジンシリーズ、株式会社岐阜セラック製造所製GSMシリーズなどのスチレン−無水マレイン酸共重合樹脂、p−フェニルスチレン−無水マレイン酸共重合樹脂、ポリエチレン−無水マレイン酸などのα−オレフィン-無水マレイン酸共重合樹脂、ダイセル化学工業株式会社製「VEMA」(メチルビニルエ−テルと無水マレイン酸の共重合体)、無水マレイン酸アクリル変性ポリオレフィン(「アウローレンシリーズ」:日本製紙ケミカル株式会社製)、無水マレイン酸共重合アクリル樹脂などが挙げられる。
多官能ビニルエーテル化合物の具体例としては、エチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、テトラエチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールジビニルエーテル、プロピレングリコールジビニルエーテル、ジプロピレングリコールジビニルエーテル、トリプロピレングリコールジビニルエーテル、ネオペンチルグリコールジビニルエーテル、1,4−ブタンジオールジビニルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジビニルエーテル、グリセリンジビニルエーテル、トリメチロールプロパンジビニルエーテル、1,4−ジヒドロキシルシクロヘキサンジビニルエーテル、1,4−ジヒドロキシメチルシクロヘキサンジビニルエーテル、ハイドロキノンジビニルエーテル、エチレンオキサイド変性ハイドロキノンジビニルエーテル、エチレンオキサイド変性レゾルシンジビニルエーテル、エチレンオキサイド変性ビスフェノールAジビニルエーテル、エチレンオキサイド変性ビスフェノールSジビニルエーテル、グリセリントリビニルエーテル、ソルビトールテトラビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、ジペンタエリスリトールヘキサビニルエーテル、ジペンタエリスリトールポリビニルエーテル、ジトリメチロールプロパンテトラビニルエーテル、ジトリメチロールプロパンポリビニルエーテルなどが挙げられる。
高分子量ポリカルボジイミド類としては日清紡績株式会社のカルボジライトシリーズが挙げられる。その中でもカルボジライトV−01、03、05、07、09は有機溶剤との相溶性に優れており好ましい。
アジリジン化合物としては、例えば、2,2’−ビスヒドロキシメチルブタノールトリス[3−(1−アジリジニル)プロピオネート]、4,4’−ビス(エチレンイミノカルボニルアミノ)ジフェニルメタン等が挙げられる。
その他の熱硬化時に硬化反応に直接的に寄与する化合物としては、ベンゾオキサジン化合物、ベンゾシクロブテン化合物、マレイミド化合物、ナジイミド化合物、アリルナジイミド化合物、メラミン化合物、グアナミン化合物等、加熱によって硬化する化合物であればいずれも有効に用いることができる。これら光重合性基や、カルボキシル基と反応し得る官能基、水酸基と反応し得る官能基を有する化合物は、特に硬化後の塗膜の耐熱性を向上することができるため、より有効に使用することができる。
熱硬化時に硬化反応に触媒的に寄与する化合物としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ベンジルジメチルアミン、2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、N−メチルピペラジン等の3級アミン類、及びその塩類;
2−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、2−ウンデシルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−メチルイミダゾール、2,4−ジシアノ−6−[2−メチルイミダゾリル−1]−エチル−S−トリアジン等のイミダゾール類、及びその塩類;
1,5−ジアザビシクロ[5,4,0]−7−ウンデカン、1,5−ジアザビシクロ[4,3,0]−5−ノネン、1,4−ジアビシクロ[2,2,2,]オクタン等のジアザビシクロ化合物類;
トリブチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリス(ジメトキシフェニル)ホスフィン、トリス(ヒドロキシプロピル)ホスフィン、トリス(シアノエチル)ホスフィン等のホスフィン類;
テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、メチルトリブチルホスホニウムテトラフェニルボレート、メチルトリシアノエチルホスホニウムテトラフェニルボレート等のホスホニウム塩類;
その他、触媒的かつ自らも直接硬化反応に寄与する化合物として、ジシアンジアミド、カルボン酸ヒドラジド等が挙げられる。カルボン酸ヒドラジドとしては、コハク酸ヒドラジド、アジピン酸ヒドラジド等が挙げられる。
2−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、2−ウンデシルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−メチルイミダゾール、2,4−ジシアノ−6−[2−メチルイミダゾリル−1]−エチル−S−トリアジン等のイミダゾール類、及びその塩類;
1,5−ジアザビシクロ[5,4,0]−7−ウンデカン、1,5−ジアザビシクロ[4,3,0]−5−ノネン、1,4−ジアビシクロ[2,2,2,]オクタン等のジアザビシクロ化合物類;
トリブチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリス(ジメトキシフェニル)ホスフィン、トリス(ヒドロキシプロピル)ホスフィン、トリス(シアノエチル)ホスフィン等のホスフィン類;
テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、メチルトリブチルホスホニウムテトラフェニルボレート、メチルトリシアノエチルホスホニウムテトラフェニルボレート等のホスホニウム塩類;
その他、触媒的かつ自らも直接硬化反応に寄与する化合物として、ジシアンジアミド、カルボン酸ヒドラジド等が挙げられる。カルボン酸ヒドラジドとしては、コハク酸ヒドラジド、アジピン酸ヒドラジド等が挙げられる。
これら熱硬化助剤(D)は、一種類のみを用いてもよく、また、二種類以上を併用してもよい。熱硬化助剤(D)の使用量は、感光性樹脂組成物の用途等を考慮して決定すればよく、特に限定されるものではないが、カルボキシル基含有感光性エステル樹脂(A)100重量部に対して、0.1重量部〜100重量部の範囲内がより好ましく、0.5重量部〜80重量部の範囲内が更に好ましい。これにより、感光性樹脂組成物の架橋密度を適度な値に調節することができるので、感光性樹脂組成物の各種物性をより一層向上させることができる。熱硬化助剤(D)の使用量が0.1重量部よりも少ないと、加熱硬化後の塗膜の架橋密度が低くなり過ぎ、凝集力や耐久性が不充分となる場合がある。又、該使用量が100重量部よりも多いと、加熱硬化後の架橋密度が高くなり過ぎ、その結果、塗膜の屈曲性、屈曲性が低下し、基板の反りをも著しく悪化させる場合がある。
本発明の感光性樹脂組成物は、必要に応じて上記記載の(A)以外の樹脂を含有しても良い。(A)以外の樹脂としては、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、ウレタン樹脂、ウレア樹脂、ウレタンウレア樹脂、エポキシ樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂などが挙げられる。これらは、現像性の観点から、カルボキシル基を含有しているものが好ましく、又、解像性の観点からは、エチレン性不飽和基を含有しているものが好ましい。本発明において、(A)以外の樹脂を含有する場合は、単独又は複数を併用して用いることができる。
ここでいうエチレン性不飽和基含有化合物は、構造中にエチレン性不飽和二重結合を有していれば特に限定されるものではない。例えば、アルキル系(メタ)アクリレート、アルキレングリコール系(メタ)アクリレート、カルボキシル基とエチレン性不飽和基とを有する化合物、水酸基を有する(メタ)アクリレート化合物、窒素含有(メタ)アクリレート化合物等がある。又、単官能、多官能の化合物を適宜使用することができる。光硬化性、塗膜のハードコート性の点からは、多官能のものが好ましい。
更に具体的に例示すると、アルキル系(メタ)アクリレートとしては、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ヘプチル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、ウンデシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、テトラデシル(メタ)アクリレート、ペンタデシル(メタ)アクリレート、ヘキサデシル(メタ)アクリレート、ヘプタデシル(メタ)アクリレート、オクタデシル(メタ)アクリレート、ノナデシル(メタ)アクリレート、イコシル(メタ)アクリレート、ヘンイコシル(メタ)アクリレート、ドコシル(メタ)アクリレート等の炭素数1〜22のアルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレートがあり、極性の調節を目的とする場合には好ましくは炭素数2〜10、更に好ましくは炭素数2〜8のアルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレートが挙げられる。
又、アルキレングリコール系(メタ)アクリレートとしては、例えば、ジエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ヘキサエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、テトラプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリテトラメチレングリコールモノ(メタ)アクリレート等;
末端に水酸基を有し、ポリオキシアルキレン鎖を有するモノ(メタ)アクリレート等;
メトキシエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシトリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシテトラエチレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシテトラエチレングリコール(メタ)アクリレート、プロポキシテトラエチレングリコール(メタ)アクリレート、n−ブトキシテトラエチレングリコール(メタ)アクリレート、n−ペンタキシテトラエチレングリコール(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、テトラプロピレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシトリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシテトラプロピレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシテトラプロピレングリコール(メタ)アクリレート、プロポキシテトラプロピレングリコール(メタ)アクリレート、n−ブトキシテトラプロピレングリコール(メタ)アクリレート、n−ペンタキシテトラプロピレングリコール(メタ)アクリレート、ポリテトラメチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリテトラメチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、末端にアルコキシ基を有し、ポリオキシアルキレン鎖を有するモノ(メタ)アクリレート等;
フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシトリエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシテトラエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシヘキサエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシテトラプロピレングリコール(メタ)アクリレートなど末端にフェノキシ基又はアリールオキシ基を有するポリオキシアルキレン系(メタ)アクリレート等が挙げられる。
末端に水酸基を有し、ポリオキシアルキレン鎖を有するモノ(メタ)アクリレート等;
メトキシエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシトリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシテトラエチレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシテトラエチレングリコール(メタ)アクリレート、プロポキシテトラエチレングリコール(メタ)アクリレート、n−ブトキシテトラエチレングリコール(メタ)アクリレート、n−ペンタキシテトラエチレングリコール(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、テトラプロピレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシトリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシテトラプロピレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシテトラプロピレングリコール(メタ)アクリレート、プロポキシテトラプロピレングリコール(メタ)アクリレート、n−ブトキシテトラプロピレングリコール(メタ)アクリレート、n−ペンタキシテトラプロピレングリコール(メタ)アクリレート、ポリテトラメチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリテトラメチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、末端にアルコキシ基を有し、ポリオキシアルキレン鎖を有するモノ(メタ)アクリレート等;
フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシトリエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシテトラエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシヘキサエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシテトラプロピレングリコール(メタ)アクリレートなど末端にフェノキシ基又はアリールオキシ基を有するポリオキシアルキレン系(メタ)アクリレート等が挙げられる。
又、カルボキシル基とエチレン性不飽和基とを有する化合物としては、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、または、これらのアルキルもしくはアルケニルモノエステル、フタル酸β−(メタ)アクリロキシエチルモノエステル、イソフタル酸β−(メタ)アクリロキシエチルモノエステル、テレフタル酸β−(メタ)アクリロキシエチルモノエステル、コハク酸β−(メタ)アクリロキシエチルモノエステル、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、けい皮酸等を例示することが出来る。
又、水酸基とエチレン性不飽和基とを有する化合物としては、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシビニルベンゼンなどが挙がられる。
又、窒素原子とエチレン性不飽和基とを有する化合物としては、(メタ)アクリルアミド、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、N−メトキシメチル−(メタ)アクリルアミド、N−エトキシメチル−(メタ)アクリルアミド、N−プロポキシメチル−(メタ)アクリルアミド、N−ブトキシメチル−(メタ)アクリルアミド、N−ペントキシメチル−(メタ)アクリルアミドなどのモノアルキロール(メタ)アクリルアミド、N,N−ジ(メチロール)アクリルアミド、N−メチロール−N−メトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジ(メトキシメチル)アクリルアミド、N−エトキシメチル−N−メトキシメチルメタアクリルアミド、N,N−ジ(エトキシメチル)アクリルアミド、N−エトキシメチル−N−プロポキシメチルメタアクリルアミド、N,N−ジ(プロポキシメチル)アクリルアミド、N−ブトキシメチル−N−(プロポキシメチル)メタアクリルアミド、N,N−ジ(ブトキシメチル)アクリルアミド、N−ブトキシメチル−N−(メトキシメチル)メタアクリルアミド、N,N−ジ(ペントキシメチル)アクリルアミド、N−メトキシメチル−N−(ペントキシメチル)メタアクリルアミドなどのジアルキロール(メタ)アクリルアミド等のアクリルアミド系不飽和化合物、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、メチルエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノスチレン、ジエチルアミノスチレン等のジアルキルアミノ基を有する不飽和化合物、及び対イオンとしてCl−,Br−,I−等のハロゲンイオン又は、QSO3−(Q:炭素数1〜12のアルキル基)を有する、ジアルキルアミノ基含有不飽和化合物の4級アンモニウム塩を例示できる。
更にその他の不飽和化合物としては、パーフルオロメチルメチル(メタ)アクリレート、パーフルオロエチルメチル(メタ)アクリレート、2−パーフルオロブチルエチル(メタ)アクリレート、2−パーフルオロヘキシルエチル(メタ)アクリレート、2−パーフルオロオクチルエチル(メタ)アクリレート、2−パーフルオロイソノニルエチル(メタ)アクリレート、2−パーフルオロノニルエチル(メタ)アクリレート、2−パーフルオロデシルエチル(メタ)アクリレート、パーフルオロプロピルプロピル(メタ)アクリレート、パーフルオロオクチルプロピル(メタ)アクリレート、パーフルオロオクチルアミル(メタ)アクリレート、パーフルオロオクチルウンデシル(メタ)アクリレート等の炭素数1〜20のパーフルオロアルキル基を有するパーフルオロアルキルアルキル(メタ)アクリレート類;
パーフルオロブチルエチレン、パーフルオロヘキシルエチレン、パーフルオロオクチルエチレン、パーフルオロデシルエチレン等のパーフルオロアルキル、アルキレン類等のパーフルオロアルキル基含有ビニルモノマー類;
ビニルトリクロルシラン、ビニルトリス(βメトキシエトキシ)シラン、ビニルトリエトキシシラン、γ−(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシラン等のアルコキシシリル基含有ビニル化合物及びその誘導体類;
グリシジル(メタ)アクリレート、3、4−エポキシシクロヘキシル(メタ)アクリレートなどのグリシジル基含有(メタ)アクリレートなどを挙げることができ、これらの群から1種類以上を適宜選択して用いることができる。
パーフルオロブチルエチレン、パーフルオロヘキシルエチレン、パーフルオロオクチルエチレン、パーフルオロデシルエチレン等のパーフルオロアルキル、アルキレン類等のパーフルオロアルキル基含有ビニルモノマー類;
ビニルトリクロルシラン、ビニルトリス(βメトキシエトキシ)シラン、ビニルトリエトキシシラン、γ−(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシラン等のアルコキシシリル基含有ビニル化合物及びその誘導体類;
グリシジル(メタ)アクリレート、3、4−エポキシシクロヘキシル(メタ)アクリレートなどのグリシジル基含有(メタ)アクリレートなどを挙げることができ、これらの群から1種類以上を適宜選択して用いることができる。
又、脂肪酸ビニル化合物として、酢酸ビニル、酪酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ヘキサン酸ビニル、カプリル酸ビニル、ラウリル酸ビニル、パルミチン酸ビニル、ステアリン酸ビニル等;
アルキルビニルエーテル化合物として、ブチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル等;
α−オレフィン化合物として、1−ヘキセン、1−オクテン、1−デセン、1−ドデセン、1−テトラデセン、1−ヘキサデセン等;
ビニル化合物として、酢酸アリル、アリルアルコール、アリルベンゼン、シアン化アリル等のアリル化合物、シアン化ビニル、ビニルシクロヘキサン、ビニルメチルケトン、スチレン、α−メチルスチレン、2−メチルスチレン、クロロスチレン等;
エチニル化合物として、アセチレン、エチニルベンゼン、エチニルトルエン、1−エチニル−1−シクロヘキサノール等;
を使用することもできる。
アルキルビニルエーテル化合物として、ブチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル等;
α−オレフィン化合物として、1−ヘキセン、1−オクテン、1−デセン、1−ドデセン、1−テトラデセン、1−ヘキサデセン等;
ビニル化合物として、酢酸アリル、アリルアルコール、アリルベンゼン、シアン化アリル等のアリル化合物、シアン化ビニル、ビニルシクロヘキサン、ビニルメチルケトン、スチレン、α−メチルスチレン、2−メチルスチレン、クロロスチレン等;
エチニル化合物として、アセチレン、エチニルベンゼン、エチニルトルエン、1−エチニル−1−シクロヘキサノール等;
を使用することもできる。
次に、エチレン性不飽和基を2つ以上有する多官能化合物を具体的に例示する。
先ず、エチレン性不飽和基を有する化合物の内、脂肪族系化合物を例示する。具体的には、1,3−プロパンジオールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ビス(アクリロキシネオペンチルグリコール)アジペート、ビス(メタクリロキシネオペンチルグリコール)アジペート、エピクロルヒドリン変性1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート:日本化薬製カヤラッドR−167、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート:日本化薬製カヤラッドHXシリーズなどのアルキル型(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、エピクロルヒドリン変性エチレングリコールジ(メタ)アクリレート:長瀬産業デナコールDA(M)−811、エピクロルヒドリン変性ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート:長瀬産業デナコールDA(M)−851、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、エピクロルヒドリン変性プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート:長瀬産業デナコールDA(M)−911などのアルキレングリコール型(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコール変性トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート:日本化薬製カヤラッドR−604、エチレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート:サートマーSR−454、プロピレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート:日本化薬製TPA−310、エピクロルヒドリン変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート:長瀬産業DA(M)−321などのトリメチロールプロパン型(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ステアリン酸変性ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート:東亜合成アロニックスM−233、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールモノヒドロキシペンタ(メタ)アクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールポリ(メタ)アクリレート類:日本化薬製カヤラッドD−310,320,330など、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールポリ(メタ)アクリレート類:日本化薬製カヤラッドDPCA−20,30,60,120などのペンタエリスリトール型(メタ)アクリレート、グリセロールジ(メタ)アクリレート、エピクロルヒドリン変性グリセロールトリ(メタ)アクリレート:長瀬産業デナコールDA(M)−314、トリグリセロールジ(メタ)アクリレートなどのグリセロール型(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルジ(メタ)アクリレート、トリシクロペンタニルジ(メタ)アクリレート、シクロヘキシルジ(メタ)アクリレート、メトキシ化シクロヘキシルジ(メタ)アクリレート:山陽国策パルプCAM−200などの脂環式(メタ)アクリレート、トリス(アクリロキシエチル)イソシアヌレート:東亜合成アロニックスM−315、トリス(メタクリロキシエチル)イソシアヌレート、カプロラクトン変性トリス(アクリロキシエチル)イソシアヌレート、カプロラクトン変性トリス(メタクリロキシエチル)イソシアヌレートなどのイソシアヌレート型(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
エチレン性不飽和基を有する化合物の内、芳香族系化合物を例示する。例えば、ヒドロキノン、レゾルシン、カテコール、ピロガロール、ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、エチ(プロピ)レンオキサイド変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート[「エチ(プロピ)レンオキサイド」とは「エチレンオキサイド」もしくは「プロピレンオキサイド」を意味する。以下同様。]、ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート、エチ(プロピ)レンオキサイド変性ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールSジ(メタ)アクリレート、エチ(プロピ)レンオキサイド変性ビスフェノールSジ(メタ)アクリレート、エピクロルヒドリン変性フタル酸ジ(メタ)アクリレートなどの芳香族基を有する(メタ)アクリレート化合物、テトラクロロビスフェノールSエチ(プロピ)レンオキシド変性ジ(メタ)アクリレート、テトラブロモビスフェノールSエチ(プロピ)レンオキシド変性ジ(メタ)アクリレートなどの塩素原子以上の原子量を持つハロゲン原子で置換された芳香族基を有するスチレン類および(メタ)アクリレート化合物などが挙げられる。
更に、塗膜強度、耐擦傷性の観点より、ウレタン(メタ)アクリレート、エポキシ(メタ)アクリレート、ポリエステル(メタ)アクリレート等の多官能の(メタ)アクリレート類をエチレン性不飽和基含有化合物として好適に使用することができる。エポキシ(メタ)アクリレートは、エポキシ樹脂のエポキシ基を(メタ)アクリル酸でエステル化して、官能基を(メタ)アクリレート化したものであり、ビスフェノールA型エポキシ樹脂への(メタ)アクリル酸付加物、ノボラック型エポキシ樹脂への(メタ)アクリル酸付加物等がある。ウレタン(メタ)アクリレートは、例えば、ジイソシアネートと水酸基を有する(メタ)アクリレート類とを反応させて得られるもの、ポリオールとポリイソシアネートとをイソシアネート基過剰の条件下に反応させてなるイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーを、水酸基を有する(メタ)アクリレート類と反応させて得られるものがある。あるいは、ポリオールとポリイソシアネートとを水酸基過剰の条件下に反応させてなる水酸基含有ウレタンプレポリマーを、イソシアネート基を有する(メタ)アクリレート類と反応させて得ることもできる。
市販品としては、以下のものが例示できる。
東亜合成株式会社製:アロニックスM−400、アロニックスM−402、アロニックスM−310、アロニックスM−408、アロニックスM−450、アロニックスM−7100、アロニックスM−8030、アロニックスM−8060;
大阪有機化学工業株式会社製:ビスコート♯400;
化薬サートマー株式会社製:SR−295;
ダイセルUCB株式会社製:DPHA、Ebecryl 220、Ebecryl 1290K、Ebecryl 5129、Ebecryl 2220、Ebecryl 6602;
新中村化学工業株式会社製:NKエステルA−TMMT、NKオリゴEA−1020、NKオリゴEMA−1020、NKオリゴEA−6310、NKオリゴEA−6320、NKオリゴEA−6340、NKオリゴMA−6、NKオリゴU−4HA、NKオリゴU−6HA、NKオリゴU−324A;
BASF社製:LaromerEA81;
サンノプコ株式会社製:フォトマー3016;
荒川化学工業株式会社製:ビームセット371、ビームセット575、ビームセット577、ビームセット700、ビームセット710;
根上工業株式会社製:アートレジンUN−3320HA、アートレジンUN−3320HB、アートレジンUN−3320HC、アートレジンUN−3320HS、アートレジンUN−9000H、アートレジンUN−901T、アートレジンHDP、アートレジンHDP−3、アートレジン H61;
日本合成化学工業株式会社製:紫光UV−7600B、紫光UV−7610B、紫光UV−7620EA、紫光UV−7630B、紫光UV−1400B、紫光UV−1700B、紫光UV−6300B;
共栄社化学株式会社製:ライトアクリレートPE−4A、ライトアクリレートDPE−6A、UA−306H、UA−306T、UA−306I;
日本化薬株式会社製:KAYARAD DPHA、KAYARAD DPHA2C、KAYARAD DPHA−40H、KAYARAD D−310、KAYARAD D−330、SR−35;
等である。
東亜合成株式会社製:アロニックスM−400、アロニックスM−402、アロニックスM−310、アロニックスM−408、アロニックスM−450、アロニックスM−7100、アロニックスM−8030、アロニックスM−8060;
大阪有機化学工業株式会社製:ビスコート♯400;
化薬サートマー株式会社製:SR−295;
ダイセルUCB株式会社製:DPHA、Ebecryl 220、Ebecryl 1290K、Ebecryl 5129、Ebecryl 2220、Ebecryl 6602;
新中村化学工業株式会社製:NKエステルA−TMMT、NKオリゴEA−1020、NKオリゴEMA−1020、NKオリゴEA−6310、NKオリゴEA−6320、NKオリゴEA−6340、NKオリゴMA−6、NKオリゴU−4HA、NKオリゴU−6HA、NKオリゴU−324A;
BASF社製:LaromerEA81;
サンノプコ株式会社製:フォトマー3016;
荒川化学工業株式会社製:ビームセット371、ビームセット575、ビームセット577、ビームセット700、ビームセット710;
根上工業株式会社製:アートレジンUN−3320HA、アートレジンUN−3320HB、アートレジンUN−3320HC、アートレジンUN−3320HS、アートレジンUN−9000H、アートレジンUN−901T、アートレジンHDP、アートレジンHDP−3、アートレジン H61;
日本合成化学工業株式会社製:紫光UV−7600B、紫光UV−7610B、紫光UV−7620EA、紫光UV−7630B、紫光UV−1400B、紫光UV−1700B、紫光UV−6300B;
共栄社化学株式会社製:ライトアクリレートPE−4A、ライトアクリレートDPE−6A、UA−306H、UA−306T、UA−306I;
日本化薬株式会社製:KAYARAD DPHA、KAYARAD DPHA2C、KAYARAD DPHA−40H、KAYARAD D−310、KAYARAD D−330、SR−35;
等である。
なかでも、分子中にエチレンオキサイド付加構造を含むものや、東亞合成株式会社製アロニックスM−310、日本化薬株式会社製SR−355などは、本発明において、現像性が非常に優れるため特に好ましい。
この他、本発明の感光性樹脂組成物には目的を損なわない範囲で任意成分として、更に溶剤、染料、顔料、難燃剤、酸化防止剤、重合禁止剤、レベリング剤、保湿剤、粘度調整剤、防腐剤、抗菌剤、帯電防止剤、アンチブロッキング剤、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、電磁波シールド剤、フィラー等を添加することができる。特に電子材料用途で回路に直接接するような絶縁部材(例えば回路保護膜、カバーレイ層、層間絶縁材料など)や、回路周辺の高熱となりうる部材(プリント配線板接着剤、支持基板など)に使用する場合は、難燃剤を併用するのが好ましい。
難燃剤としては、例えば、リン酸メラミン、ポリリン酸メラミン、リン酸グアニジン、ポリリン酸グアニジン、リン酸アンモニウム、ポリリン酸アンモニウム、リン酸アミドアンモニウム、ポリリン酸アミドアンモニウム、リン酸カルバメート、ポリリン酸カルバメートなどのリン酸塩系化合物やポリリン酸塩系化合物、赤リン、有機リン酸エステル化合物、ホスファゼン化合物、ホスホン酸化合物、ジエチルホスフィン酸アルミニウム、メチルエチルホスフィン酸アルミニウム、ジフェニルホスフィン酸アルミニウム、エチルブチルホスフィン酸アルミニウム、メチルブチルホスフィン酸アルミニウム、ポリエチレンホスフィン酸アルミニウムなどのホスフィン酸化合物、ホスフィンオキシド化合物、ホスホラン化合物、ホスホルアミド化合物などのリン系難燃剤、メラミン、メラム、メレム、メロン、メラミンシアヌレートなどのトリアジン系化合物、シアヌル酸化合物、イソシアヌル酸化合物、トリアゾール系化合物、テトラゾール化合物、ジアゾ化合物、尿素などの窒素系難燃剤、シリコーン化合物やシラン化合物などのケイ素系難燃剤、ハロゲン化ビスフェノールA、ハロゲン化エポキシ化合物、ハロゲン化フェノキシ化合物などの低分子ハロゲン含有化合物、ハロゲン化されたオリゴマーやポリマーなどのハロゲン系難燃剤、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、水酸化ジルコニウム、水酸化バリウム、水酸化カルシウムなどの金属水酸化物、酸化スズ、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、酸化亜鉛、酸化モリブデン、酸化アンチモン、酸化ニッケル、炭酸亜鉛、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、ホウ酸亜鉛、水和ガラスなどの無機系難燃剤などが挙げられる。本発明において、近年取り沙汰されている、環境への影響を配慮すると、リン系難燃剤や窒素系難燃剤等のノンハロゲン系難燃剤を使用することが望ましく、中でも本発明の熱硬化性樹脂組成物との併用によって、難燃性により効果のあるホスファゼン化合物、ホスフィン酸化合物、ポリリン酸メラミン、ポリリン酸アンモニウム、メラミンシアヌレート等を用いることが好ましい。本発明において、これら難燃剤は、単独又は複数を併用して用いることができる。
本発明の感光性樹脂組成物及びその硬化物は、アルカリ現像性に優れるという特徴があるため、光硬化、アルカリ現像、ポストキュアを含む塗膜形成プロセスが用いられる用途に好適に用いることができる。更に、半田耐熱性、塗膜耐性に優れ、かつ、屈曲性、屈曲性も同時に優れることから、特に、フレキシブルプリント配線板用ソルダーレジストインキや、感光性カバーレイフィルム用途で好適に用いることができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、基材として、金属、セラミックス、ガラス、プラスチック、木材、スレート等に塗工することができ、特に制限されるものではない。具体的なプラスチックの種類としては、ポリエステル、ポリオレフィン、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、トリアセチルセルロース樹脂、ABS樹脂、AS樹脂、ポリアミド、エポキシ樹脂、メラミン樹脂等が挙げられる。又、基材の形状としてはフィルムシート、板状パネル、レンズ形状、ディスク形状、ファイバー状の物が挙げられるが、特に制限されるものではない。
本発明の感光性樹脂組成物は、公知のラジエーション硬化方法により硬化させ硬化物とすることができ、活性エネルギー線としては、電子線、紫外線、400〜500nmの可視光を使用することができる。照射する電子線の線源には熱電子放射銃、電界放射銃等が使用できる。又、紫外線および400〜500nmの可視光の線源(光源)には、例えば、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、ガリウムランプ、キセノンランプ、カーボンアークランプ等を使用することができる。具体的には、点光源であること、輝度の安定性から、超高圧水銀ランプ、キセノン水銀ランプ、メタルハライドランプ、が用いられることが多い。照射する活性エネルギー線量は、5〜2000mJ/cm2の範囲で適時設定できるが、工程上管理しやすい50〜1000mJ/cm2の範囲であることが好ましい。又、これら活性エネルギー線と、赤外線、遠赤外線、熱風、高周波加熱等による熱の併用も可能である。
本発明の感光性樹脂組成物は、フォトソルダーレジストとして使用する場合、溶剤に溶解させた液状レジストインキや、予め溶剤を乾燥させたドライフィルム型レジストとして使用できる。
液状レジストインキとして使用する場合、本発明の感光性樹脂組成物は、基材に塗工後、自然または強制乾燥によって溶剤を揮発させた後にラジエーション硬化を行っても良いし、塗工に続いてラジエーション硬化させた後に自然又は強制乾燥しても構わないが、自然又は強制乾燥後にラジエーション硬化した方が好ましい。又、液状レジストインキの場合、保存工程、塗工工程など、基材への塗工が完了するまでの間は、取扱い上、溶剤の揮発が起こらないことが好ましいため、樹脂合成時に用いる溶剤や、インキ作成時の希釈溶剤としては、高沸点のものが好ましい。例えば、カルビトールアセテート、メトキシプロピルアセテート、シクロヘキサノン、ジイソブチルケトン等を用いることが特に好ましい。又、液状レジストインキの場合、保存安定性やハンドリングを考慮して、予め硬化剤を別にして保存しておき、塗工前に必要に応じて硬化剤を混合して使用する2液型もある。本発明の場合も、エポキシ基含有化合物、イソシアネート基含有化合物、およびブロック化イソシアネート基含有化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種である化合物(B)や、光重合開始剤(C)や、熱硬化助剤(D)を、必要に応じて、それ以外のものと分けて保存するなど、2液型として使用することもできる。
一方、ドライフィルム型レジストとして使用する場合、まずセパレートフィルム等の離形性の良いフィルム基材に、溶剤に溶解させた感光性組成物を塗工後、溶剤を乾燥させることにより、ドライフィルム型レジストを作成する。この場合、使用する溶剤としては、前記の液状レジストインキとは異なり、短時間で完全に溶剤を乾燥させる必要があるため、低沸点の溶剤が好ましい。例えば、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、テトラヒドロフラン、トルエン、イソプロピルアルコール等を用いることが特に好ましい。セパレートフィルム上に作成したドライフィルムは、ポリイミド上に形成された銅回路等に張り合わせたのち、ラミネートや真空ラミネートによって、気泡等の除去および回路への密着が行われる。この張り合わせ工程の後、セパレートフィルムを介してラジエーション硬化が行われる場合や、セパレートフィルムを剥がしてから現像パターンを接触させてラジエーション硬化を行う場合がある。現像パターンを接触させてラジエーション硬化を行う場合、ドライフィルムにタックがあると、現像パターンを汚染する場合があるため、ドライフィルム型レジストとしては、乾燥塗膜のタックが少ないものが要求される。本発明の感光性樹脂組成物は、必要に応じてタックを低減できるため、ドライフィルムレジストとしても有用に使用できる。
更に、本発明の感光性樹脂組成物は、ラジエーション硬化後、現像することでパターンを形成し、ポストキュアとして熱硬化させることで耐性に優れる皮膜を形成する。ポストキュアは、100℃〜200℃で30分〜2時間が好ましい。又、更に塗膜の耐性を向上するために、ポストキュアの後にも必要に応じて活性エネルギー線を照射することができる。ポストキュアの後に活性エネルギー線を照射することで、半田耐熱性などを更に向上することができる。
本発明の感光性樹脂組成物の硬化物は、基材、例えばレジスト膜、あるいはビルドアップ工法用の層間絶縁材や光導波路としてプリント基板、光電子基板や光基板のような電気・電子・光部品に使用される。これらの基材を有する物品の具体例としては、例えば、コンピューター、液晶ディスプレイ等の家庭電化製品、携帯電話等の携帯機器等が挙げられる。この硬化物層の膜厚は0.5〜160μm程度で、1〜100μm程度が好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物を塗布し、光硬化し、アルカリ処理及び熱処理する工程を含むことを特徴とするフレキシブルプリント配線板用ソルダーマスク、多層プリント配線板用層間絶縁膜または感光性光導波路の製造法も本発明に含まれる。例えばフレキシブルプリント配線板について具体的に説明すると、前記の液状の樹脂組成物を使用する場合、プリント配線用基板に、スクリーン印刷法、スプレー法、ロールコート法、静電塗装法、カーテンコート法等の方法により0.5〜160μmの膜厚で本発明の感光性樹脂組成物を塗布し、通常50〜110℃、好ましくは60〜100℃の温度で乾燥させ、塗膜を形成する。その後、ネガフィルム等の露光パターンを形成したフォトマスクを通して塗膜に直接または間接に紫外線等の活性エネルギー線を通常10〜2000mJ/cm2程度の強さで照射し、未露光部分をアルカリ現像液によって、例えばスプレー、揺動浸漬、ブラッシング、スクラッビング等により現像する。必要に応じて更に紫外線を照射し、次いで 通常100〜200℃、好ましくは140〜180℃の温度で加熱処理をすることにより、現像性に優れ、その硬化皮膜が、密着性、屈曲性、半田耐熱性、耐薬品性、電気絶縁性等の諸物性を満足する永久保護膜を有するプリント配線板を得る。
以下に、実施例により、本発明をさらに詳細に説明するが、以下の実施例は本発明の権利範囲を何ら制限するものではない。なお、実施例における「部」は、「重量部」を表す。
なお、GPCの測定条件は以下のとおりである。
<重量平均分子量(Mw)の測定>
Mwの測定は東ソー株式会社製GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)「HPC−8020」を用いた。GPCは溶媒(THF;テトラヒドロフラン)に溶解した物質をその分子サイズの差によって分離定量する液体クロマトグラフィーである。本発明における測定は、カラムに「LF−604」(昭和電工株式会社製:迅速分析用GPCカラム:6mmID×150mmサイズ)を直列に2本接続して用い、流量0.6ml/min、カラム温度40℃の条件で行い、重量平均分子量(Mw)の決定はポリスチレン換算で行った。
Mwの測定は東ソー株式会社製GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)「HPC−8020」を用いた。GPCは溶媒(THF;テトラヒドロフラン)に溶解した物質をその分子サイズの差によって分離定量する液体クロマトグラフィーである。本発明における測定は、カラムに「LF−604」(昭和電工株式会社製:迅速分析用GPCカラム:6mmID×150mmサイズ)を直列に2本接続して用い、流量0.6ml/min、カラム温度40℃の条件で行い、重量平均分子量(Mw)の決定はポリスチレン換算で行った。
<分子量分布(Mw/Mn)>
分子量の分散度をあらわし、本発明においては、上記分子量の測定結果より、重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)により求めた。
分子量の分散度をあらわし、本発明においては、上記分子量の測定結果より、重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)により求めた。
[製造例1]
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、導入管、温度計を備えた4口フラスコに、窒素を導入し、PEG#2000(日油株式会社製、ポリエチレングリコール)200.4部、無水ピロメリット酸43.6部、触媒としてDBU2.44部、溶剤としてトルエン250部を仕込み、窒素気流下、撹拌しながら110℃に昇温し8時間反応させ、ハーフエステル化合物を得た。次に、このフラスコに、窒素導入管からの窒素を停止し乾燥空気の導入に切り替え、攪拌しながらGMA(日油株式会社製:グリシジルメタクリレート)54.0部、重合禁止剤としてヒドロキノン0.15部を投入し、80℃で8時間反応させた。次に、酸無水物としてリカシッドSA(新日本理化株式会社製:無水コハク酸)36.1部を投入し、80℃のまま8時間反応させた。FT−IR測定にて酸無水物基の吸収が消失しているのを確認後、室温まで冷却した。反応終了後、この溶液にメチルエチルケトンを加えて固形分が50.0%になるように調整した。本設計によるカルボキシル基含有感光性エステル樹脂のエチレン性不飽和基当量は880g/eqであり、ポリスチレン換算の重量平均分子量が21100、実測による樹脂固形分の酸価は64mgKOH/gであった。
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、導入管、温度計を備えた4口フラスコに、窒素を導入し、PEG#2000(日油株式会社製、ポリエチレングリコール)200.4部、無水ピロメリット酸43.6部、触媒としてDBU2.44部、溶剤としてトルエン250部を仕込み、窒素気流下、撹拌しながら110℃に昇温し8時間反応させ、ハーフエステル化合物を得た。次に、このフラスコに、窒素導入管からの窒素を停止し乾燥空気の導入に切り替え、攪拌しながらGMA(日油株式会社製:グリシジルメタクリレート)54.0部、重合禁止剤としてヒドロキノン0.15部を投入し、80℃で8時間反応させた。次に、酸無水物としてリカシッドSA(新日本理化株式会社製:無水コハク酸)36.1部を投入し、80℃のまま8時間反応させた。FT−IR測定にて酸無水物基の吸収が消失しているのを確認後、室温まで冷却した。反応終了後、この溶液にメチルエチルケトンを加えて固形分が50.0%になるように調整した。本設計によるカルボキシル基含有感光性エステル樹脂のエチレン性不飽和基当量は880g/eqであり、ポリスチレン換算の重量平均分子量が21100、実測による樹脂固形分の酸価は64mgKOH/gであった。
[製造例2〜5]
表1に示す原料を用い、製造例1と同様な操作を行うことにより、製造例2〜5のカルボキシル基含有感光性エステル樹脂を得た。
表1に示す原料を用い、製造例1と同様な操作を行うことにより、製造例2〜5のカルボキシル基含有感光性エステル樹脂を得た。
[製造例6]
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、導入管、温度計を備えた4口フラスコに、乾燥空気を導入し、PEG#2000(日油株式会社製、ポリエチレングリコール)200.4部、NKオリゴEA−1020(新中村化学工業株式会社製、ビスフェノールA型エポキシアクリレート)48.5部、無水ピロメリット酸43.6部、触媒としてDBU2.92部、重合禁止剤としてヒドロキノン0.16部、溶剤としてMEK250部を仕込み、窒素気流下、撹拌しながら80℃に昇温し8時間反応させ、ハーフエステル化合物を得た。次にこの溶液に、GMA(日油株式会社製:グリシジルメタクリレート)28.4部を投入し、80℃で8時間反応させた。次に、酸無水物としてリカシッドSA(新日本理化株式会社製:無水コハク酸)20.0部を投入し、80℃のまま8時間反応させた。FT−IR測定にて酸無水物基の吸収が消失しているのを確認後、室温まで冷却した。反応終了後、この溶液にメチルエチルケトンを加えて固形分が50.0%になるように調整した。本設計によるカルボキシル基含有感光性エステル樹脂のエチレン性不飽和基当量は1136g/eqであり、ポリスチレン換算の重量平均分子量が14100、実測による樹脂固形分の酸価は66mgKOH/gであった。
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、導入管、温度計を備えた4口フラスコに、乾燥空気を導入し、PEG#2000(日油株式会社製、ポリエチレングリコール)200.4部、NKオリゴEA−1020(新中村化学工業株式会社製、ビスフェノールA型エポキシアクリレート)48.5部、無水ピロメリット酸43.6部、触媒としてDBU2.92部、重合禁止剤としてヒドロキノン0.16部、溶剤としてMEK250部を仕込み、窒素気流下、撹拌しながら80℃に昇温し8時間反応させ、ハーフエステル化合物を得た。次にこの溶液に、GMA(日油株式会社製:グリシジルメタクリレート)28.4部を投入し、80℃で8時間反応させた。次に、酸無水物としてリカシッドSA(新日本理化株式会社製:無水コハク酸)20.0部を投入し、80℃のまま8時間反応させた。FT−IR測定にて酸無水物基の吸収が消失しているのを確認後、室温まで冷却した。反応終了後、この溶液にメチルエチルケトンを加えて固形分が50.0%になるように調整した。本設計によるカルボキシル基含有感光性エステル樹脂のエチレン性不飽和基当量は1136g/eqであり、ポリスチレン換算の重量平均分子量が14100、実測による樹脂固形分の酸価は66mgKOH/gであった。
[製造例7〜10]
表1に示す原料を用い、製造例6と同様な操作を行うことにより、製造例7〜10のカルボキシル基含有感光性エステル樹脂を得た。
表1に示す原料を用い、製造例6と同様な操作を行うことにより、製造例7〜10のカルボキシル基含有感光性エステル樹脂を得た。
製造例1〜10で得られたカルボキシル基含有感光性エステル樹脂のスペックを表1に示す。
PEG#1000:日油株式会社製、ポリエチレングリコール
PEG#2000:日油株式会社製、ポリエチレングリコール
PTGL−3000:保土ヶ谷化学工業会社製、ポリテトラメチレングリコール
P−2010:クラレ株式会社製、ポリ[(3−メチル−1,5-ペンタンジオール)−alt−(アジピン酸)]
NKオリゴEA−1020:新中村化学工業株式会社製、ビスフェノールA型エポキシアクリレート
NKオリゴEA−5224:新中村化学工業株式会社製、ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエーテルアクリレート
NKオリゴEA−5520:新中村化学工業株式会社製、1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテルアクリレート
PMDA:無水ピロメリット酸
GMA:日油株式会社製、グリシジルメタクリレート
リカシッドSA:新日本理化株式会社製、無水コハク酸
DBU:ジアザビシクロウンデセン
PEG#2000:日油株式会社製、ポリエチレングリコール
PTGL−3000:保土ヶ谷化学工業会社製、ポリテトラメチレングリコール
P−2010:クラレ株式会社製、ポリ[(3−メチル−1,5-ペンタンジオール)−alt−(アジピン酸)]
NKオリゴEA−1020:新中村化学工業株式会社製、ビスフェノールA型エポキシアクリレート
NKオリゴEA−5224:新中村化学工業株式会社製、ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエーテルアクリレート
NKオリゴEA−5520:新中村化学工業株式会社製、1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテルアクリレート
PMDA:無水ピロメリット酸
GMA:日油株式会社製、グリシジルメタクリレート
リカシッドSA:新日本理化株式会社製、無水コハク酸
DBU:ジアザビシクロウンデセン
[製造例11]
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、導入管、温度計を備えた4口フラスコに、エポキシ当量650、軟化点81.1℃、溶融粘度(150℃)12.5ポイズのビスフェノールA型エポキシ樹脂371部、エピクロルヒドリン925部、ジメチルスルホキシド463部を投入し、均一に溶解させた後、攪拌下70℃で98.5%水酸化ナトリウム水溶液52.8部を100分かけて添加した。添加後、更に70℃で3時間反応を行った。次いで、過剰の未反応エピクロルヒドリン及びジメチルスルホキシドの大半を減圧下に留去し、副生塩とジメチルスルホキシドを含む反応生成物をメチルイソブチルケトン750部に溶解させ、更に30%水酸化ナトリウム水溶液10部を加え、70℃で1時間反応させた。反応終了後、水200部で2回水洗を行った。油水分離後、油層よりメチルイソブチルケトンを蒸留回収して、エポキシ当量287、加水分解性塩素含有量0.07%、軟化点64.2℃、溶融粘度(150℃)7.1ポイズのエポキシ樹脂340部を得た。
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、導入管、温度計を備えた4口フラスコに、エポキシ当量650、軟化点81.1℃、溶融粘度(150℃)12.5ポイズのビスフェノールA型エポキシ樹脂371部、エピクロルヒドリン925部、ジメチルスルホキシド463部を投入し、均一に溶解させた後、攪拌下70℃で98.5%水酸化ナトリウム水溶液52.8部を100分かけて添加した。添加後、更に70℃で3時間反応を行った。次いで、過剰の未反応エピクロルヒドリン及びジメチルスルホキシドの大半を減圧下に留去し、副生塩とジメチルスルホキシドを含む反応生成物をメチルイソブチルケトン750部に溶解させ、更に30%水酸化ナトリウム水溶液10部を加え、70℃で1時間反応させた。反応終了後、水200部で2回水洗を行った。油水分離後、油層よりメチルイソブチルケトンを蒸留回収して、エポキシ当量287、加水分解性塩素含有量0.07%、軟化点64.2℃、溶融粘度(150℃)7.1ポイズのエポキシ樹脂340部を得た。
このエポキシ樹脂287部を、別の撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、導入管、温度計を備えた4口フラスコに投入し、更にアクリル酸72部、メチルハイドロキノン0.3部、シクロヘキサノン194部を仕込み、90℃に加熱、攪拌し、反応混合物を溶解した。次いで、反応液を60℃に冷却し、トリフェニルフォスフィン1.7部を仕込み、酸素存在下、100℃で約32時間反応し、実測酸価1mgKOH/gの反応物を得た。次に、これに無水コハク酸78部、シクロヘキサノン42部を仕込み、95℃で約6時間反応し、主骨格がビスフェノールA型エポキシ樹脂であるカルボキシル基含有感光性樹脂を得た。次いでこの溶液にシクロヘキサノンを加えて、固形分が50.0%になるように調整した。本設計による樹脂固形分のエチレン性不飽和基当量は450eq/gであり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は7400、分子量分布2.23、実測による樹脂固形分の酸価は100mgKOH/g、であった。
[製造例12]
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、導入管、温度計を備えた4口フラスコに、エポキシ当量が218g/eqのクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(東都化成株式会社製:YDCN−702)330部を入れ、90〜100℃で加熱溶融し、攪拌した。次にアクリル酸120部、ハイドロキノン0.6部、ジメチルベンジルアミン5部を加え、酸素存在下、攪拌しながら115℃に昇温して12時間反応させた。次に、このフラスコにシクロヘキサノン400部を投入し、70℃に加温して溶解させた。次に、無水コハク酸を81部投入し、95℃に昇温し、8時間攪拌・反応させた。FT−IR測定にて酸無水物基の吸収が消失しているのを確認後、室温まで冷却し、主骨格がクレゾールノボラック骨格であるカルボキシル基含有感光性樹脂を得た。次いでこの溶液にシクロヘキサノンを加えて、固形分が50.0%になるように調整した。本設計による樹脂固形分のエチレン性不飽和基当量は319g/eqであり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は11000、分子量分布2.90、実測による樹脂固形分の酸価は85mgKOH/g、であった。
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、導入管、温度計を備えた4口フラスコに、エポキシ当量が218g/eqのクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(東都化成株式会社製:YDCN−702)330部を入れ、90〜100℃で加熱溶融し、攪拌した。次にアクリル酸120部、ハイドロキノン0.6部、ジメチルベンジルアミン5部を加え、酸素存在下、攪拌しながら115℃に昇温して12時間反応させた。次に、このフラスコにシクロヘキサノン400部を投入し、70℃に加温して溶解させた。次に、無水コハク酸を81部投入し、95℃に昇温し、8時間攪拌・反応させた。FT−IR測定にて酸無水物基の吸収が消失しているのを確認後、室温まで冷却し、主骨格がクレゾールノボラック骨格であるカルボキシル基含有感光性樹脂を得た。次いでこの溶液にシクロヘキサノンを加えて、固形分が50.0%になるように調整した。本設計による樹脂固形分のエチレン性不飽和基当量は319g/eqであり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は11000、分子量分布2.90、実測による樹脂固形分の酸価は85mgKOH/g、であった。
[製造例13]
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、導入管、温度計を備えた4口フラスコに、滴下漏斗を設置し、フラスコにシクロヘキサノン400部を仕込み、窒素雰囲気下、攪拌しながら90℃に昇温した。別容器にメタクリル酸15部、メタクリル酸メチル30部、メタクリル酸ブチル30部、ベンジルメタクリレート25部、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル20部、シクロヘキサノン100部を仕込み、攪拌して均一に溶解した。このモノマー溶液を、フラスコに設置した滴下漏斗に仕込み、フラスコを窒素雰囲気下、90℃で攪拌しながら、滴下漏斗のモノマー溶液を2時間かけてフラスコに滴下した。滴下終了後も90℃のまま攪拌を続け、滴下終了から2時間後、アゾビスイソブチロニトリル0.5部をフラスコに投入した。1時間後、再びアゾビスイソブチロニトリル0.5部をフラスコに投入し、更に2時間攪拌を継続した。その後、フラスコを冷却して反応を停止した。少量サンプリングを行い、ポリスチレン換算の重量平均分子量が18700、分子量分布2.58、樹脂固形分の酸価98mgKOH/gのカルボキシル基含有アクリルプレポリマーを得た。
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、導入管、温度計を備えた4口フラスコに、滴下漏斗を設置し、フラスコにシクロヘキサノン400部を仕込み、窒素雰囲気下、攪拌しながら90℃に昇温した。別容器にメタクリル酸15部、メタクリル酸メチル30部、メタクリル酸ブチル30部、ベンジルメタクリレート25部、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル20部、シクロヘキサノン100部を仕込み、攪拌して均一に溶解した。このモノマー溶液を、フラスコに設置した滴下漏斗に仕込み、フラスコを窒素雰囲気下、90℃で攪拌しながら、滴下漏斗のモノマー溶液を2時間かけてフラスコに滴下した。滴下終了後も90℃のまま攪拌を続け、滴下終了から2時間後、アゾビスイソブチロニトリル0.5部をフラスコに投入した。1時間後、再びアゾビスイソブチロニトリル0.5部をフラスコに投入し、更に2時間攪拌を継続した。その後、フラスコを冷却して反応を停止した。少量サンプリングを行い、ポリスチレン換算の重量平均分子量が18700、分子量分布2.58、樹脂固形分の酸価98mgKOH/gのカルボキシル基含有アクリルプレポリマーを得た。
次に、このフラスコに窒素導入管からの窒素を停止し、乾燥空気の導入に切り替え、攪拌しながらグリシジルメタクリレート111部、ジメチルベンジルアミン6部、更に重合禁止剤としてヒドロキノン0.3部を投入し、90℃で8時間反応させた。反応終了後、少量サンプリングを行い、ポリスチレン換算の重量平均分子量が19900、分子量分布2.72、実測による樹脂固形分の酸価5mgKOH/gの水酸基含有アクリルプレポリマーを得た。
次に、このフラスコに無水コハク酸63部を投入し、乾燥空気雰囲気下、90℃で攪拌しながら6時間反応させた。FT−IR測定にて酸無水物基の吸収が消失しているのを確認後、室温まで冷却し、主骨格がアクリル樹脂であるカルボキシル基含有感光性樹脂を得た。次いでこの溶液にシクロヘキサノンを加えて、固形分が50.0%になるように調整した。本設計による樹脂固形分のエチレン性不飽和基当量は863g/eqであり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は22000、分子量分布2.81、実測による樹脂固形分の酸価は70mgKOH/g、であった。
[製造例14]
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、導入管、温度計を備えた4口フラスコに、PTG850(保土ヶ谷化学株式会社製:ポリテトラメチレングリコール、水酸基価=129mgKOH/g)212部、エチレングリコール75部、無水ピロメリット酸(ダイセル化学工業株式会社製)159部、ジメチルベンジルアミン2部、溶剤としてシクロヘキサノン375部を仕込み、窒素気流下、攪拌しながら100℃で10時間攪拌し、ハーフエステル化の反応を行った。続いてこのフラスコに、イソホロンジイソシアネート54部を投入し、90℃で8時間攪拌し、ウレタン化の反応を行った。反応終了後、少量サンプリングを行い、ポリスチレン換算の重量平均分子量が15200、分子量分布2.87、実測による樹脂固形分の酸価170mgKOH/gのカルボキシル基含有ウレタンプレポリマーを得た。
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、導入管、温度計を備えた4口フラスコに、PTG850(保土ヶ谷化学株式会社製:ポリテトラメチレングリコール、水酸基価=129mgKOH/g)212部、エチレングリコール75部、無水ピロメリット酸(ダイセル化学工業株式会社製)159部、ジメチルベンジルアミン2部、溶剤としてシクロヘキサノン375部を仕込み、窒素気流下、攪拌しながら100℃で10時間攪拌し、ハーフエステル化の反応を行った。続いてこのフラスコに、イソホロンジイソシアネート54部を投入し、90℃で8時間攪拌し、ウレタン化の反応を行った。反応終了後、少量サンプリングを行い、ポリスチレン換算の重量平均分子量が15200、分子量分布2.87、実測による樹脂固形分の酸価170mgKOH/gのカルボキシル基含有ウレタンプレポリマーを得た。
次に、このフラスコに窒素導入管からの窒素を停止し、乾燥空気の導入に切り替え、攪拌しながらグリシジルメタクリレート110部、ジメチルベンジルアミン6部、更に重合禁止剤としてヒドロキノン0.3部を投入し、90℃のまま8時間反応させた。冷却後、少量サンプリングを行い、主骨格が酸無水物変性ウレタン骨格であるカルボキシル基含有感光性ウレタン樹脂を得た。次いでこの溶液にシクロヘキサノンを加えて、固形分が50.0%になるように調整した。本設計による樹脂固形分のエチレン性不飽和基当量は896g/eqであり、ポリスチレン換算の重量平均分子量が18800、分子量分布3.12、実測による樹脂固形分の酸価72mgKOH/gであった。
[製造例15]
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、導入管、温度計を備えた4口フラスコに、PTG850(保土ヶ谷化学株式会社製:ポリテトラメチレングリコール、水酸基価=129mgKOH/g)218部、エチレングリコール47部、無水ピロメリット酸(ダイセル化学工業株式会社製)125部、ジメチルベンジルアミン2部、溶剤としてシクロヘキサノン375部を仕込み、窒素気流下、攪拌しながら100℃で10時間攪拌し、ハーフエステル化の反応を行った。続いてこのフラスコに、イソホロンジイソシアネート111部を投入し、90℃で8時間攪拌し、ウレタン化の反応を行った。反応終了後、少量サンプリングを行い、ポリスチレン換算の重量平均分子量が17000、分子量分布2.60、実測による樹脂固形分の酸価110mgKOH/gのカルボキシル基含有ウレタンプレポリマーを得た。
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、導入管、温度計を備えた4口フラスコに、PTG850(保土ヶ谷化学株式会社製:ポリテトラメチレングリコール、水酸基価=129mgKOH/g)218部、エチレングリコール47部、無水ピロメリット酸(ダイセル化学工業株式会社製)125部、ジメチルベンジルアミン2部、溶剤としてシクロヘキサノン375部を仕込み、窒素気流下、攪拌しながら100℃で10時間攪拌し、ハーフエステル化の反応を行った。続いてこのフラスコに、イソホロンジイソシアネート111部を投入し、90℃で8時間攪拌し、ウレタン化の反応を行った。反応終了後、少量サンプリングを行い、ポリスチレン換算の重量平均分子量が17000、分子量分布2.60、実測による樹脂固形分の酸価110mgKOH/gのカルボキシル基含有ウレタンプレポリマーを得た。
次に、このフラスコに窒素導入管からの窒素を停止し、乾燥空気の導入に切り替え、攪拌しながらグリシジルメタクリレート131部、ジメチルベンジルアミン6部、更に重合禁止剤としてヒドロキノン0.3部を投入し、90℃のまま8時間反応させた。反応終了後、少量サンプリングを行い、ポリスチレン換算の重量平均分子量が19200、分子量分布3.00、実測による樹脂固形分の酸価4mgKOH/gの水酸基含有ウレタンプレポリマーを得た。
次に、このフラスコに無水コハク酸74部を投入し、乾燥空気雰囲気下、90℃のまま更に6時間反応させた。FT−IR測定にて酸無水物基の吸収が消失しているのを確認後、室温まで冷却し、主骨格が酸無水物変性ウレタン樹脂であるカルボキシル基含有ウレタン樹脂を得た。次いでこの溶液にシクロヘキサノンを加えて、固形分が50.0%になるように調整した。本設計による樹脂固形分のエチレン性不飽和基当量は765g/eqであり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は21400、分子量分布3.20、実測による樹脂固形分の酸価は67mgKOH/g、であった。
製造例10〜14で得られた樹脂について、スペックをまとめたものを表2に示す。
[実施例1]
製造例1で得られたカルボキシル基含有感光性エステル樹脂(A)溶液の固形分100部に対して、化合物(B)として、エピコート1031S(三菱化学株式会社製:多官能グリシジルエーテル型エポキシ樹脂)5部、BL3175(住化バイエルウレタン株式会社製:イソシアヌレート型ブロックイソシアネート)20部、および、光重合開始剤としてイルガキュアー907(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ株式会社製:2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノ−1−プロパン)2.5部、同じくDETX−S(日本化薬株式会社製:2,4−ジエチルチオキサントン)0.25部を均一に溶解・混合し、本発明の感光性樹脂組成物を作成した。
製造例1で得られたカルボキシル基含有感光性エステル樹脂(A)溶液の固形分100部に対して、化合物(B)として、エピコート1031S(三菱化学株式会社製:多官能グリシジルエーテル型エポキシ樹脂)5部、BL3175(住化バイエルウレタン株式会社製:イソシアヌレート型ブロックイソシアネート)20部、および、光重合開始剤としてイルガキュアー907(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ株式会社製:2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノ−1−プロパン)2.5部、同じくDETX−S(日本化薬株式会社製:2,4−ジエチルチオキサントン)0.25部を均一に溶解・混合し、本発明の感光性樹脂組成物を作成した。
[実施例2〜14]
製造例2〜19で得られた樹脂ワニスについて、実施例1と同様の割合で配合し、それぞれの樹脂を含む感光性樹脂組成物を作成した。
製造例2〜19で得られた樹脂ワニスについて、実施例1と同様の割合で配合し、それぞれの樹脂を含む感光性樹脂組成物を作成した。
[比較例1〜5]
製造例10〜14で得られた樹脂ワニスについて、実施例1と同様の割合で配合し、それぞれの樹脂を含む感光性樹脂組成物を作成した。
製造例10〜14で得られた樹脂ワニスについて、実施例1と同様の割合で配合し、それぞれの樹脂を含む感光性樹脂組成物を作成した。
<評価1>
得られた感光性樹脂組成物について、以下のような評価を行った。
得られた感光性樹脂組成物について、以下のような評価を行った。
[サンプルAの作成]
得られた感光性樹脂組成物を、カプトン100H(東レ・デュポン株式会社製:ポリイミドフィルム(25μm厚))上に乾燥膜厚が20μmとなるように均一塗工して乾燥させた後、室温まで冷却した。これをサンプルAとする。
得られた感光性樹脂組成物を、カプトン100H(東レ・デュポン株式会社製:ポリイミドフィルム(25μm厚))上に乾燥膜厚が20μmとなるように均一塗工して乾燥させた後、室温まで冷却した。これをサンプルAとする。
[サンプルBの作成]
サンプルAに、紫外線露光装置(ウシオ電機株式会社製:「UVC−2534/1MNLC3−AA08」、120W/cmメタルハライドランプ、1灯)を用いて積算光量300mJ/cm2の紫外線を照射した後、150℃の熱風乾燥器で1時間熱硬化(ポストキュア)させた。得られた硬化膜を室温まで冷却した。これをサンプルBとする。
サンプルAに、紫外線露光装置(ウシオ電機株式会社製:「UVC−2534/1MNLC3−AA08」、120W/cmメタルハライドランプ、1灯)を用いて積算光量300mJ/cm2の紫外線を照射した後、150℃の熱風乾燥器で1時間熱硬化(ポストキュア)させた。得られた硬化膜を室温まで冷却した。これをサンプルBとする。
[サンプルCの作成]
サンプルA上にステップタブレット21段(コダック社製)を密着させ、サンプルB作成時に用いたものと同じ紫外線露光装置で、積算光量150mJ/cm2の紫外線を照射露光した。これをサンプルCとする。
サンプルA上にステップタブレット21段(コダック社製)を密着させ、サンプルB作成時に用いたものと同じ紫外線露光装置で、積算光量150mJ/cm2の紫外線を照射露光した。これをサンプルCとする。
[サンプルDの作成]
得られた感光性樹脂組成物を、38μm厚のポリエチレンテレフタレート(以下、「PET」とも表記する)セパレーターフィルム上に、乾燥膜厚が30μmとなるように均一塗工して乾燥させた後、室温まで冷却した。次に、剥離処理された別のポリエステルフィルム(38μ厚)を接着剤層側にラミネートし、両面保護フィルム付きのシートを得た。これをサンプルDとする。
得られた感光性樹脂組成物を、38μm厚のポリエチレンテレフタレート(以下、「PET」とも表記する)セパレーターフィルム上に、乾燥膜厚が30μmとなるように均一塗工して乾燥させた後、室温まで冷却した。次に、剥離処理された別のポリエステルフィルム(38μ厚)を接着剤層側にラミネートし、両面保護フィルム付きのシートを得た。これをサンプルDとする。
(1)指触タック
サンプルAについて、指触にて以下のようにタック性を評価した。
○・・・指紋が全くつかない
△・・・わずかに指紋がつく
×・・・指紋がはっきりとつく
サンプルAについて、指触にて以下のようにタック性を評価した。
○・・・指紋が全くつかない
△・・・わずかに指紋がつく
×・・・指紋がはっきりとつく
(2)密着性
JIS K5400に準じて、サンプルBについて、硬化塗膜に1mm×1mmの碁盤目を100個作り、セロテープ(登録商標)によりピーリング試験を行った。碁盤目の剥離状態を観察し、次の基準で評価した。
○・・・剥離無し
△・・・碁盤目の20%以下が剥離する
×・・・碁盤目の21%以上が剥離する
JIS K5400に準じて、サンプルBについて、硬化塗膜に1mm×1mmの碁盤目を100個作り、セロテープ(登録商標)によりピーリング試験を行った。碁盤目の剥離状態を観察し、次の基準で評価した。
○・・・剥離無し
△・・・碁盤目の20%以下が剥離する
×・・・碁盤目の21%以上が剥離する
(3)屈曲性
サンプルBを、硬化塗膜面を外側にして180度折り曲げ、その時の塗膜の状態を、次の基準で評価した。
○・・・膜面にクラック(ひび割れ)が見られない
△・・・膜面にわずかにクラックが見られる
×・・・膜が割れ、膜面にはっきりとクラックが見られる
サンプルBを、硬化塗膜面を外側にして180度折り曲げ、その時の塗膜の状態を、次の基準で評価した。
○・・・膜面にクラック(ひび割れ)が見られない
△・・・膜面にわずかにクラックが見られる
×・・・膜が割れ、膜面にはっきりとクラックが見られる
(4)耐溶剤性
サンプルBをイソプロピルアルコールに室温で30分間浸漬する。外観に異常がないか確認したあと、セロテープ(登録商標)によるピーリング試験を行い、次の基準で評価した。
○・・・塗膜外観に異常がなく、フクレや剥離がない
△・・・塗膜の端(塗付部分とポリイミド基材の境目)に若干の剥離がある
×・・・塗膜にフクレや剥離がある
サンプルBをイソプロピルアルコールに室温で30分間浸漬する。外観に異常がないか確認したあと、セロテープ(登録商標)によるピーリング試験を行い、次の基準で評価した。
○・・・塗膜外観に異常がなく、フクレや剥離がない
△・・・塗膜の端(塗付部分とポリイミド基材の境目)に若干の剥離がある
×・・・塗膜にフクレや剥離がある
(5)耐酸性
サンプルBを10%塩酸水溶液に室温で30分間浸漬する。外観に異常がないか確認したあと、セロテープ(登録商標)によるピーリング試験を行い、次の基準で評価した。
○・・・塗膜外観に異常がなく、フクレや剥離がない
△・・・塗膜の端(塗付部分とポリイミド基材の境目)を中心に、若干のフクレや剥離がある
×・・・塗膜にフクレや剥離がある
サンプルBを10%塩酸水溶液に室温で30分間浸漬する。外観に異常がないか確認したあと、セロテープ(登録商標)によるピーリング試験を行い、次の基準で評価した。
○・・・塗膜外観に異常がなく、フクレや剥離がない
△・・・塗膜の端(塗付部分とポリイミド基材の境目)を中心に、若干のフクレや剥離がある
×・・・塗膜にフクレや剥離がある
(6)基板反り
サンプルBを、5cm×5cmの正方形に切り取り、硬化塗膜面を上にして、25℃、湿度50%の条件で、平坦な台の上に12時間静置した。静置後のサンプルについて、正方形の四隅が台から浮き上がっている高さを測定し、その平均値を算出し、以下の基準で評価した。この値が小さいほどサンプルの反りは少なく、良好であることを示す。
○・・・5mm以下
△・・・6mm以上〜10mm以下
×・・・11mm以上
サンプルBを、5cm×5cmの正方形に切り取り、硬化塗膜面を上にして、25℃、湿度50%の条件で、平坦な台の上に12時間静置した。静置後のサンプルについて、正方形の四隅が台から浮き上がっている高さを測定し、その平均値を算出し、以下の基準で評価した。この値が小さいほどサンプルの反りは少なく、良好であることを示す。
○・・・5mm以下
△・・・6mm以上〜10mm以下
×・・・11mm以上
(7)耐フラックス性
サンプルBの試験片上に弱活性ロジン系フラックス(日本アルファメタルズ株式会社製、商品名:RM−615)を数滴垂らした後、260℃のオーブンで3分間熱処理した。試験片をオーブンから取り出し、フラックスをイソプロピルアルコールで拭き取った後、ポリイミド上の硬化膜の厚さによって下記のように判断した。実用上問題ないものは○である。
〇・・・膜厚変化が5μm未満
△・・・膜厚変化が5〜10μm
×・・・膜厚変化が10μmよりも大きい
サンプルBの試験片上に弱活性ロジン系フラックス(日本アルファメタルズ株式会社製、商品名:RM−615)を数滴垂らした後、260℃のオーブンで3分間熱処理した。試験片をオーブンから取り出し、フラックスをイソプロピルアルコールで拭き取った後、ポリイミド上の硬化膜の厚さによって下記のように判断した。実用上問題ないものは○である。
〇・・・膜厚変化が5μm未満
△・・・膜厚変化が5〜10μm
×・・・膜厚変化が10μmよりも大きい
(8)現像性
サンプルCについて、1%の炭酸ナトリウム水溶液を用いて、2Kg/cm2のスプレー圧で60秒間現像した。塗膜が現像液によって膨潤している段数を膨潤段数とし、塗膜が現像液によってきれいに洗い流されている段数を剥離段数とした。剥離段数が低いほど、現像速度が速く、現像性に優れることが言える。この剥離段数を用いて、現像性を次の基準で判断した。
○・・・剥離段数 ≦ 7
△・・・剥離段数 = 8〜14
×・・・剥離段数 ≧ 15
サンプルCについて、1%の炭酸ナトリウム水溶液を用いて、2Kg/cm2のスプレー圧で60秒間現像した。塗膜が現像液によって膨潤している段数を膨潤段数とし、塗膜が現像液によってきれいに洗い流されている段数を剥離段数とした。剥離段数が低いほど、現像速度が速く、現像性に優れることが言える。この剥離段数を用いて、現像性を次の基準で判断した。
○・・・剥離段数 ≦ 7
△・・・剥離段数 = 8〜14
×・・・剥離段数 ≧ 15
(9)解像性
現像性の評価で確認した膨潤段数と剥離段数について、下記式により解像段差を求めた。
[解像段差]= [剥離段数]−[膨潤段数]
解像段差が小さいほど、実際のパターン形成工程において、よりシャープなパターンを形成することができ、解像性に優れることが言える。この解像段差を用いて、解像性を次の基準で判断した。
○・・・解像段差 ≦ 3
△・・・解像段差 = 4〜7
×・・・解像段差 ≧ 8
現像性の評価で確認した膨潤段数と剥離段数について、下記式により解像段差を求めた。
[解像段差]= [剥離段数]−[膨潤段数]
解像段差が小さいほど、実際のパターン形成工程において、よりシャープなパターンを形成することができ、解像性に優れることが言える。この解像段差を用いて、解像性を次の基準で判断した。
○・・・解像段差 ≦ 3
△・・・解像段差 = 4〜7
×・・・解像段差 ≧ 8
(10)絶縁信頼性
サンプルDの保護フィルムを除去した、65mm×65mmの大きさのシートを、ポリイミド上に銅回路が形成された櫛型パターン(導体パターン幅/スペース幅=50μm/50μm)印刷回路基板に80℃でラミネートし、セパレーターフィルムから剥がした。サンプルB作成時に用いたものと同じ紫外線露光装置で積算光量300mJ/cm2の紫外線を照射した後、150℃の熱風乾燥器で1時間熱硬化(ポストキュア)させ、評価用試験片を作成した。この試験片の導体回路に、温度130℃、相対湿度85%の雰囲気下で直流電圧50Vを連続的に100時間加え、100時間後の導体間の絶縁抵抗値を測定した。評価基準は以下の通りである。
○・・・絶縁抵抗値107以上
△・・・絶縁抵抗値106以上107Ω未満
×・・・絶縁抵抗値106Ω未満
サンプルDの保護フィルムを除去した、65mm×65mmの大きさのシートを、ポリイミド上に銅回路が形成された櫛型パターン(導体パターン幅/スペース幅=50μm/50μm)印刷回路基板に80℃でラミネートし、セパレーターフィルムから剥がした。サンプルB作成時に用いたものと同じ紫外線露光装置で積算光量300mJ/cm2の紫外線を照射した後、150℃の熱風乾燥器で1時間熱硬化(ポストキュア)させ、評価用試験片を作成した。この試験片の導体回路に、温度130℃、相対湿度85%の雰囲気下で直流電圧50Vを連続的に100時間加え、100時間後の導体間の絶縁抵抗値を測定した。評価基準は以下の通りである。
○・・・絶縁抵抗値107以上
△・・・絶縁抵抗値106以上107Ω未満
×・・・絶縁抵抗値106Ω未満
<評価結果>
評価1の結果を表3に示す。
評価1の結果を表3に示す。
評価1の結果より、従来技術(比較例1〜5)では、密着性・屈曲性に優れるものは現像性・解像性が劣り、逆に現像性・解像性に優れるものは、密着性・屈曲性に劣ることがわかった。一方、本発明の樹脂組成物(実施例1〜10)は、密着性、屈曲性、耐フラックス性、現像性、解像性の各物性がいずれもバランスよく優れるうえに、絶縁信頼性にも優れていることがわかった。更に、塗膜の耐性と、基板反りや屈曲性といったフレキシブルな性能を併せ持つという、従来技術(比較例1〜5)では成し得なかった性能を有することわかった。一方、実施例11はポリオール(a)成分が少ないために塗膜の柔軟性を付与することができず、実施例12は分子量が小さすぎたために充分な半田耐熱性および屈曲性が得られなかった。また、実施例13は酸価が小さすぎたために、充分な現像性を得ることができず、実施例14は二重結合当量が高すぎたために、光架橋点として機能する部位が少なくなり、所望の耐熱性や塗膜耐性が得られないことが分かった。
[実施例11]
製造例1で得られたカルボキシル基含有感光性エステル樹脂(A)溶液の固形分100部に対して、化合物(B)としてエピコート1031S(三菱化学株式会社製:多官能グリシジルエーテル型エポキシ樹脂)5部、BL3175(住化バイエルウレタン株式会社製:イソシアヌレート型ブロックイソシアネート)20部、光重合開始剤(C)としてイルガキュアー907(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ株式会社製:2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノ−1−プロパン)2.5部、同じくDETX−S(日本化薬株式会社製:2,4−ジエチルチオキサントン)0.25部、エチレン性不飽和基含有化合物としてアロニックスM−310(東亜合成式会社製:トリメチロールプロパンPO変性トリアクリレート)8部、熱硬化助剤(D)としてDICY7(味の素ファインテクノ株式会社製:ジシアンジアミド)1部、添加剤としてR812(日本エアロジル株式会社製:疎水性シリカ微粒子)8部、グリーンペースト(グリーン顔料/ベース樹脂(フェノール樹脂)/溶剤(カルビトールアセテート)=28/12/60)2部、及び難燃剤としてSPB−100(大塚化学株式会社製:ホスファゼン系難燃剤)8部、PHOSMEL−100(日産化学工業株式会社製:ポリリン酸メラミン)8部、STABIACE MC−5S(堺化学工業株式会社製:メラミンシアヌレート難燃剤)8部を配合し、3本ロールで混錬して本発明の感光性ソルダーレジストインキを作成した。
製造例1で得られたカルボキシル基含有感光性エステル樹脂(A)溶液の固形分100部に対して、化合物(B)としてエピコート1031S(三菱化学株式会社製:多官能グリシジルエーテル型エポキシ樹脂)5部、BL3175(住化バイエルウレタン株式会社製:イソシアヌレート型ブロックイソシアネート)20部、光重合開始剤(C)としてイルガキュアー907(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ株式会社製:2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノ−1−プロパン)2.5部、同じくDETX−S(日本化薬株式会社製:2,4−ジエチルチオキサントン)0.25部、エチレン性不飽和基含有化合物としてアロニックスM−310(東亜合成式会社製:トリメチロールプロパンPO変性トリアクリレート)8部、熱硬化助剤(D)としてDICY7(味の素ファインテクノ株式会社製:ジシアンジアミド)1部、添加剤としてR812(日本エアロジル株式会社製:疎水性シリカ微粒子)8部、グリーンペースト(グリーン顔料/ベース樹脂(フェノール樹脂)/溶剤(カルビトールアセテート)=28/12/60)2部、及び難燃剤としてSPB−100(大塚化学株式会社製:ホスファゼン系難燃剤)8部、PHOSMEL−100(日産化学工業株式会社製:ポリリン酸メラミン)8部、STABIACE MC−5S(堺化学工業株式会社製:メラミンシアヌレート難燃剤)8部を配合し、3本ロールで混錬して本発明の感光性ソルダーレジストインキを作成した。
[実施例12〜20]
製造例2〜10で得られた樹脂ワニスについて、実施例11と同様の割合で配合し、それぞれの樹脂を含むソルダーレジストインキを作成した。
製造例2〜10で得られた樹脂ワニスについて、実施例11と同様の割合で配合し、それぞれの樹脂を含むソルダーレジストインキを作成した。
[比較例6〜10]
製造例11〜15で得られた樹脂ワニスについて、実施例11と同様の割合で配合し、それぞれの樹脂を含むソルダーレジストインキを作成した。
製造例11〜15で得られた樹脂ワニスについて、実施例11と同様の割合で配合し、それぞれの樹脂を含むソルダーレジストインキを作成した。
<評価2>
得られた感光性ソルダーレジストインキについて、以下のような評価を行った。
得られた感光性ソルダーレジストインキについて、以下のような評価を行った。
[サンプルEの作成]
片面が剥離性処理された38μm厚のセパレーターPETフィルムの剥離面上に、乾燥後の膜厚が20μmになるように実施例15〜28、比較例6〜10で得られた感光性ソルダーレジストインキを均一塗工して乾燥させた後、室温まで冷却した。次に、このフィルム上の感光性樹脂組成物面と、25μm厚のPETフィルムとを張り合わせることで、両面がPETフィルムで挟まれた感光性樹脂組成物のドライフィルム型感光性ソルダーレジストを作成した。
片面が剥離性処理された38μm厚のセパレーターPETフィルムの剥離面上に、乾燥後の膜厚が20μmになるように実施例15〜28、比較例6〜10で得られた感光性ソルダーレジストインキを均一塗工して乾燥させた後、室温まで冷却した。次に、このフィルム上の感光性樹脂組成物面と、25μm厚のPETフィルムとを張り合わせることで、両面がPETフィルムで挟まれた感光性樹脂組成物のドライフィルム型感光性ソルダーレジストを作成した。
次に、このドライフィルムから、セパレーターPETフィルムを剥がし、表面に露出した感光性樹脂組成物面と、銅張り積層板(エッチングにより銅表面を粗化処理したもの)の銅箔面とを張り合わせ、真空ラミネート(60℃、0.2MPa=2Kg/cm2)にて密着させた。続いて、PETフィルム上からレジストパターン[φ70μm穴、21段ステップ、実線/スペース=100/60(μm/μm)]を有するネガフィルムを密着させ、紫外線露光装置(ORC製作所製 EXM−1201F、ショートアークランプ)を用いて紫外線を照射(400mJ/cm2)した。次に、PETフィルムを剥がし、1%の炭酸ナトリウム水溶液を用いて、2Kg/cm2のスプレー圧で60秒間現像した。その後、150℃の熱風乾燥機で1時間加熱硬化を行い、サンプルEを作成した。
(1)耐溶剤性
サンプルBのかわりにサンプルEを用い、評価1と同様に耐溶剤性の試験を行い、評価した。
サンプルBのかわりにサンプルEを用い、評価1と同様に耐溶剤性の試験を行い、評価した。
(2)耐酸性
サンプルBのかわりにサンプルEを用い、評価1と同様に耐酸性の試験を行い、評価した。
サンプルBのかわりにサンプルEを用い、評価1と同様に耐酸性の試験を行い、評価した。
(3)現像性
サンプルCのかわりにサンプルEを用い、評価1と同様に現像性の試験を行い、次の基準で判断した。
○・・・剥離段数 ≦ 5
△・・・剥離段数 = 6〜10
×・・・剥離段数 ≧ 11
サンプルCのかわりにサンプルEを用い、評価1と同様に現像性の試験を行い、次の基準で判断した。
○・・・剥離段数 ≦ 5
△・・・剥離段数 = 6〜10
×・・・剥離段数 ≧ 11
(4)解像性
サンプルEについて、φ70μm穴部を拡大鏡にて観察し、レジスト層が現像されて銅表面がむき出しになっている部分(穴の開いている部分)の直径を測定し、次の基準で解像性を判断した。この穴の直径が70μmに近いほど、よりパターンが忠実に形成されており、解像性に優れていることが言える。
○・・・直径60μm以上
△・・・直径40μm以上〜59μm以下
×・・・直径39μm以下
サンプルEについて、φ70μm穴部を拡大鏡にて観察し、レジスト層が現像されて銅表面がむき出しになっている部分(穴の開いている部分)の直径を測定し、次の基準で解像性を判断した。この穴の直径が70μmに近いほど、よりパターンが忠実に形成されており、解像性に優れていることが言える。
○・・・直径60μm以上
△・・・直径40μm以上〜59μm以下
×・・・直径39μm以下
(5)半田耐熱性
サンプルEに、弱活性ロジン系フラックス(日本アルファメタルズ株式会社製、商品名:RM−615)を塗布し、260℃の半田浴槽(JIS C 6481)に10秒間浸漬した。これを1サイクルとして2サイクル繰り返し、塗膜の状態を以下のように判定した。
○…塗膜外観に異常がなく、膨れや剥離のないもの。
△…塗膜に部分的に膨れや剥離のあるもの。
×…塗膜全体に膨れや剥離のあるもの。
サンプルEに、弱活性ロジン系フラックス(日本アルファメタルズ株式会社製、商品名:RM−615)を塗布し、260℃の半田浴槽(JIS C 6481)に10秒間浸漬した。これを1サイクルとして2サイクル繰り返し、塗膜の状態を以下のように判定した。
○…塗膜外観に異常がなく、膨れや剥離のないもの。
△…塗膜に部分的に膨れや剥離のあるもの。
×…塗膜全体に膨れや剥離のあるもの。
[サンプルFの作成]
実施例15〜28、比較例6〜10で得られた感光性ソルダーレジストインキを、38μm厚のセパレーターPETフィルム上に、乾燥膜厚が20μmとなるように均一塗工して乾燥させた後、室温まで冷却した。次に、評価2のサンプルE作成時に用いたものと同じ紫外線露光装置で積算光量400mJ/cm2の紫外線を照射した後、150℃の熱風乾燥器で1時間熱硬化させた。得られた硬化膜を室温まで冷却し、セパレーターフィルムから硬化塗膜を剥がした。これをサンプルFとする。
実施例15〜28、比較例6〜10で得られた感光性ソルダーレジストインキを、38μm厚のセパレーターPETフィルム上に、乾燥膜厚が20μmとなるように均一塗工して乾燥させた後、室温まで冷却した。次に、評価2のサンプルE作成時に用いたものと同じ紫外線露光装置で積算光量400mJ/cm2の紫外線を照射した後、150℃の熱風乾燥器で1時間熱硬化させた。得られた硬化膜を室温まで冷却し、セパレーターフィルムから硬化塗膜を剥がした。これをサンプルFとする。
(6)屈曲性
評価1の屈曲性の評価と同様に、サンプルFについて屈曲性の試験を行い、評価した。
評価1の屈曲性の評価と同様に、サンプルFについて屈曲性の試験を行い、評価した。
[サンプルGの作成]
難燃剤を含む、実施例15〜28、比較例6〜10で得られた感光性ソルダーレジストインキについて、サンプルEの作成工程においてレジストパターンを有するネガフィルムを使用せずに紫外線を照射した(全面露光)以外は、サンプルEの作成と同様に行うことで、サンプルGを作成した。
難燃剤を含む、実施例15〜28、比較例6〜10で得られた感光性ソルダーレジストインキについて、サンプルEの作成工程においてレジストパターンを有するネガフィルムを使用せずに紫外線を照射した(全面露光)以外は、サンプルEの作成と同様に行うことで、サンプルGを作成した。
(7)難燃性の評価
サンプルGについて、UL Subject94V法に準拠し難燃性の評価を行い、結果を次の基準で判断した。
○・・・VTM−0
△・・・VTM−1
×・・・VTM−2以下(完全燃焼など含む)
サンプルGについて、UL Subject94V法に準拠し難燃性の評価を行い、結果を次の基準で判断した。
○・・・VTM−0
△・・・VTM−1
×・・・VTM−2以下(完全燃焼など含む)
<評価結果>
評価2の結果を表4に示す。
評価2の結果を表4に示す。
表4の結果からわかるように、比較例6,7(従来技術)では、塗膜耐性、現像性、耐熱性に優れるものの、フレキシブルプリント配線板などに用いられるフレキシブルな絶縁保護膜として最も重要な物性である屈曲性を満足することはできなかった。又、比較例8〜10(従来技術)では、屈曲性に優れるかわりに、塗膜耐性や現像性が劣る結果であった。一方、本発明の感光性樹脂組成物は、フレキシブルな絶縁保護層として必須であるこれらの物性全てを高いレベルで満足することができた。また、難燃剤を添加することで、従来技術は全体的にレジストとしての物性が低下したが、本発明の感光性樹脂組成物は、難燃性とその他のレジストとしての物性を両立することができた。
以上のように、本発明のカルボキシル基含有感光性エステル樹脂は、側鎖に感光性基およびカルボキシル基を有することで、含有カルボキシル基量が少ない場合でも非常に優れた現像性を示し、又、これら側鎖官能基は、主鎖に直結している場合に比べ、反応性に富むため、優れた解像性および塗膜耐性を発揮できる。この理由により、側鎖に反応性に富んだ感光性基およびカルボキシル基を有することで、難燃剤のような現像性及び感光性を著しく阻害する要因が存在する場合でも、非常に優れた現像性、感光性を発揮し、解像性や塗膜耐性を維持したまま難燃性を示すことができるのである。特に、主鎖中にウレタン結合を有しない本発明のカルボキシル基含有感光性エステル樹脂は、主鎖が化学的に安定であるため、ウレタン主骨格である比較例9や10と比較した場合、特に優れた塗膜耐性・耐熱性を保持したまま、密着性と屈曲性を発揮できるという特徴を有する。
Claims (9)
- カルボキシル基含有感光性エステル樹脂(A)、エポキシ基含有化合物、非ブロック化イソシアネート化合物、ブロック化イソシアネート化合物から選ばれる少なくとも一種である化合物(B)および光重合開始剤(C)を含む感光性樹脂組成物であって、
カルボキシル基含有感光性エステル樹脂(A)が、
ポリオール化合物(a)と、四塩基酸二無水物(b)とを反応させてハーフエステル化合物(c)を生成し、
前記ハーフエステル化合物(c)とエポキシ基またはオキセタン基とエチレン性不飽和基とを有する化合物(d)とを反応させてヒドロキシル基含有感光性エステル樹脂(e)を生成し、
前記ヒドロキシル基含有感光性エステル樹脂(e)と二塩基酸無水物(f)とを反応させてなることを特徴とする感光性樹脂組成物。 - 更に、アミノ樹脂、フェノール樹脂、ポリカルボジイミド化合物、アジリジン化合物、ベンゾオキサジン化合物、マレイミド化合物の熱硬化助剤(D)を含む、請求項1記載の感光性樹脂組成物。
- カルボキシル基含有感光性エステル樹脂(A)の酸価が、10〜200mgKOH/gである請求項1または2記載の感光性樹脂組成物。
- カルボキシル基含有感光性エステル樹脂(A)のエチレン性不飽和基当量が、200〜3000g/eqである請求項1〜3いずれか記載の感光性樹脂組成物。
- カルボキシル基含有感光性エステル樹脂(A)の重量平均分子量が、3000〜100000である請求項1〜4いずれか記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜5いずれか記載の感光性樹脂組成物を硬化してなる硬化物。
- 請求項1〜6いずれか記載の感光性樹脂組成物と、難燃剤とを含む、感光性ソルダーレジストインキ。
- 請求項1〜6いずれか記載の感光性樹脂組成物と、難燃剤とを含む、ドライフィルム型感光性ソルダーレジスト。
- ポリオール化合物(a)と、四塩基酸二無水物(b)とを反応させてハーフエステル化合物(c)を得る第一の工程、
前記ハーフエステル化合物(c)とエポキシ基またはオキセタン基とエチレン性不飽和基とを有する化合物(d)とを反応させてヒドロキシル基含有感光性エステル樹脂(e)を得る第二の工程、
前記ヒドロキシル基含有感光性エステル樹脂(e)と二塩基酸無水物(f)とを反応させてカルボキシル基含有感光性エステル樹脂(A)を得る第三の工程を含むことを特徴とする、カルボキシル基含有感光性エステル樹脂の製造方法。
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