JP5493347B2 - 難燃性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
このような中、近年、可撓性を有するフォトソルダーレジストとして数多くの提案がなされている。例えば、主鎖にビスフェノールA骨格を有するエポキシ樹脂と不飽和基含有モノカルボン酸との付加生成物に、無水コハク酸を反応させた樹脂を含むレジストインキ組成物が開示されている(特許文献1参照)。これは、現像性、光感度、密着性、耐熱性等に優れるものの、可撓性・耐折性についてはまだまだ不充分であるという問題があった。また、感光性熱硬化性組成物として、クレゾールノボラック型エポキシ化合物と不飽和モノカルボン酸とのエステル化反応によって生成する2級水酸基と、飽和又は不飽和多塩基酸無水物との反応生成物、同2級水酸基と、不飽和基含有イソシアネート化合物との反応生成物などが提案されている(特許文献2参照)。これらは、密着性、半田耐熱性、塗膜耐性には非常に優れるものの、可撓性・耐折性については、やはり不充分であるという問題があった。
その中で、ウレタンを主骨格に有する樹脂を含むレジストインキ組成物はこれら問題点を解決できる(特許文献4参照)。但し、前述したようにこのような絶縁材用途として用いる場合には難燃性を付与することが必要となる場合が多い。
そのため保護層へ難燃性を付与するためにハロゲン系難燃剤が用いられてきたが、有害ガス発生などの環境の観点からハロゲンを含有しないソルダーレジストが強く望まれていた。
芳香脂肪族ジイソシアネートとしては、例えば1,4−テトラメチルキシリレンジイソシアネート、1,3−テトラメチルキシリレンジイソシアネート等を挙げることができる。
具体的には、例えばポリエチレンオキサイド、ポリプロピレンオキサイド、エチレンオキサイド/プロピレンオキサイドのブロック共重合体又はランダム共重合体、ポリテトラメチレングリコール、テトラメチレングリコールとネオペンチルグリコールとのブロック共重合体又はランダム共重合体等のポリエーテルポリオール類;
多価アルコール又はポリエーテルポリオールと無水マレイン酸、マレイン酸、フマル酸、無水イタコン酸、イタコン酸、アジピン酸、イソフタル酸等の多塩基酸との縮合物であるポリエステルポリオール類;
グリコールまたはビスフェノールと炭酸エステルとの反応、あるいは、グリコールまたはビスフェノールにアルカリの存在下でホスゲンを作用させる反応などで得られるポリカーボネートポリオール類;
カプロラクトン変性ポリテトラメチレンポリオール等のカプロラクトン変性ポリオール、ポリオレフィン系ポリオール、水添ポリブタジエンポリオール等のポリブタジエン系ポリオール、シリコーン系ポリオール等のポリオールが挙げられる。
本発明でこれらのポリオール化合物(b)は、一種のみを単独で用いても良いし、2種以上を併用しても良い。
本発明においては、ポリオール化合物(b)として、ジオール化合物が好ましく用いられる。
メチレン−3−メチルナフト(1,2−d)チアゾリン等が挙げられる。
メトキシエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシトリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシテトラエチレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシテトラエチレングリコール(メタ)アクリレート、プロポキシテトラエチレングリコール(メタ)アクリレート、n−ブトキシテトラエチレングリコール(メタ)アクリレート、n−ペンタキシテトラエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシトリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシテトラプロピレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシテトラプロピレングリコール(メタ)アクリレート、プロポキシテトラプロピレングリコール(メタ)アクリレート、n−ブトキシテトラプロピレングリコール(メタ)アクリレート、n−ペンタキシテトラプロピレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリテトラメチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート等の、末端にアルコキシ基を有し、ポリオキシアルキレン鎖を有するモノ(メタ)アクリレート;
フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシトリエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシテトラエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシヘキサエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシテトラプロピレングリコール(メタ)アクリレートなどの、末端にフェノキシまたはアリールオキシ基を有するポリオキシアルキレン系(メタ)アクリレート等が挙げられる。
パーフルオロブチルエチレン、パーフルオロヘキシルエチレン、パーフルオロオクチルエチレン、パーフルオロデシルエチレン等のパーフルオロアルキルアルキレン類等のパーフルオロアルキル基含有ビニルモノマー;
ビニルトリクロルシラン、ビニルトリス(βメトキシエトキシ)シラン、ビニルトリエトキシシラン、γ−(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシラン等のアルコキシシリル基含有ビニル化合物及びその誘導体;
グリシジル(メタ)アクリレート、3、4−エポキシシクロヘキシル(メタ)アクリレートなどのグリシジル基含有(メタ)アクリレートなどを挙げることができ、これらの群から単独、若しくは複数用いることができる。
α−オレフィン化合物として、1−ヘキセン、1−オクテン、1−デセン、1−ドデセン、1−テトラデセン、1−ヘキサデセン等;
またその他、ビニル化合物として、酢酸アリル、アリルアルコール、アリルベンゼン、シアン化アリル等のアリル化合物、シアン化ビニル、ビニルシクロヘキサン、ビニルメチルケトン、スチレン、α−メチルスチレン、2−メチルスチレン、クロロスチレン等、
エチニル化合物として、アセチレン、エチニルベンゼン、エチニルトルエン、1−エチニル−1−シクロヘキサノール等、
を使用することができる。
先ず、エチレン性不飽和基を有する化合物の内、脂肪族系化合物を例示する。具体的には、1,3−プロパンジオールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ビス(アクリロキシネオペンチルグリコール)アジペート、ビス(メタクリロキシネオペンチルグリコール)アジペート、エピクロルヒドリン変性1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート:日本化薬製カヤラッドR−167、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート:日本化薬製カヤラッドHXシリーズなどのアルキル型(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、エピクロルヒドリン変性エチレングリコールジ(メタ)アクリレート:長瀬産業デナコールDA(M)−811、エピクロルヒドリン変性ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート:長瀬産業デナコールDA(M)−851、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、エピクロルヒドリン変性プロレングリコールジ(メタ)アクリレート:長瀬産業デナコールDA(M)−911などのアルキレングリコール型(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコール変性トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート:日本化薬製カヤラッドR−604、エチレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート:サートマーSR−454、プロピレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート:日本化薬製TPA−310、エピクロルヒドリン変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート:長瀬産業DA(M)−321などのトリメチロールプロパン型(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ステアリン酸変性ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート:東亜合成アロニックスM−233、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールモノヒドロキシペンタ(メタ)アクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールポリ(メタ)アクリレート類:日本化薬製カヤラッドD−310,320,330など、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールポリ(メタ)アクリレート類:日本化薬製カヤラッドDPCA−20,30,60,120などのペンタエリスリトール型(メタ)アクリレート、グリセロールジ(メタ)アクリレート、エピクロルヒドリン変性グリセロールトリ(メタ)アクリレート:長瀬産業デナコールDA(M)−314、トリグリセロールジ(メタ)アクリレートなどのグリセロール型(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルジ(メタ)アクリレート、トリシクロペンタニルジ(メタ)アクリレート、シクロヘキシルジ(メタ)アクリレート、メトキシ化シクロヘキシルジ(メタ)アクリレート:山陽国策パルプCAM−200などの脂環式(メタ)アクリレート、トリス(アクリロキシエチル)イソシアヌレート:東亜合成アロニックスM−315、トリス(メタクリロキシエチル)イソシアヌレート、カプロラクトン変性トリス(アクリロキシエチル)イソシアヌレート、カプロラクトン変性トリス(メタクリロキシエチル)イソシアヌレートなどのイソシアヌレート型(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
大阪有機化学工業株式会社製:ビスコート♯400;
化薬サートマー株式会社製:SR−295;
ダイセルUCB株式会社製:DPHA、EBeCryl 220、EBeCryl 1290K、EBeCryl 5129、EBeCryl 2220、EBeCryl 6602;
新中村化学工業株式会社製:NKエステルA−TMMT、NKオリゴEA−1020、NKオリゴEMA−1020、NKオリゴEA−6310、NKオリゴEA−6320、NKオリゴEA−6340、NKオリゴMA−6、NKオリゴU−4HA、NKオリゴU−6HA、NKオリゴU−324A;
BASF社製:LAromerEA81;
サンノプコ株式会社製:フォトマー3016;
荒川化学工業株式会社製:ビームセット371、ビームセット575、ビームセット577、ビームセット700、ビームセット710;
根上工業株式会社製:アートレジンUN−3320HA、アートレジンUN−3320HB、アートレジンUN−3320HC、アートレジンUN−3320HS、アートレジンUN−9000H、アートレジンUN−901T、アートレジンHDP、アートレジンHDP−3、アートレジン H61;
日本合成化学工業株式会社製:紫光UV−7600B、紫光UV−7610B、紫光UV−7620EA、紫光UV−7630B、紫光UV−1400B、紫光UV−1700B、紫光UV−6300B;
共栄社化学株式会社製:ライトアクリレートPE−4A、ライトアクリレートDPE−6A、UA−306H、UA−306T、UA−306I;
日本化薬株式会社製:KAYARAD DPHA、KAYARAD DPHA2C、KAYARAD DPHA−40H、KAYARAD D−310、KAYARAD D−330、SR−35;
等である。
また上記窒素系や無機系難燃剤を配合する場合はウレタン樹脂(A)100重量部に対して、10〜50重量部であることが好ましい。
その他の熱硬化成分(F)としては、ベンゾオキサジン化合物、ベンゾシクロブテン化合物、マレイミド化合物、ナジイミド化合物、アリルナジイミド化合物、メラミン化合物、グアナミン化合物、ブロックイソシアネート化合物等、加熱によって硬化する化合物であればいずれも有効に用いることができる。これら光重合性基や、カルボキシル基と反応し得る官能基、水酸基と反応し得る官能基を有する化合物は、特に硬化後の塗膜の耐熱性を向上することができるため、より有効に使用することができる。これら熱硬化成分(F)は、単独、若しくは2種類以上併用してもよい。
トリエチルアミン、トリブチルアミン、ベンジルジメチルアミン、2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、N−メチルピペラジン等の3級アミン類及び/又はその塩類;
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1,5−ジアザビシクロ[5,4,0]−7−ウンデカン、1,5−ジアザビシクロ[4,3,0]−5−ノネン、1,4−ジアビシクロ[2,2,2,]オクタン等のジアザビシクロ化合物類;
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その他、触媒的かつ自らも直接硬化反応に寄与する化合物として、ジシアンジアミド、カルボン酸ヒドラジド等が挙げられる。カルボン酸ヒドラジドとしては、コハク酸ヒドラジド、アジピン酸ヒドラジド等が挙げられる。
電子線の場合は20〜2000KeVが好ましい。また紫外線や電子線の照射と、赤外線、遠赤外線、熱風、高周波加熱等による熱の併用も可能である。
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、導入管、温度計を備えた4口フラスコに、PTG850sn(保土ヶ谷化学株式会社製:ポリテトラメチレングリコール、重量平均分子量=約850、水酸基価=129mgKOH/g)55部、ジメチロールブタン酸(日本化成株式会社製)178部、溶剤としてシクロヘキサノン375部を仕込み、窒素気流下、攪拌しながら60℃まで昇温し、均一に溶解させた。続いてこのフラスコに、イソホロンジイソシアネート267部を投入し、90℃で8時間攪拌し、ウレタン化の反応を行った。反応終了後、少量サンプリングを行い、ポリスチレン換算の重量平均分子量が10000、分子量分布2.03、実測による樹脂固形分の酸価138mgKOH/gのカルボキシル基含有ウレタンプレポリマーを得た。
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、導入管、温度計を備えた4口フラスコに、PTG850sn(保土ヶ谷化学株式会社製:ポリテトラメチレングリコール、重量平均分子量=約850、水酸基価=129mgKOH/g)55部、ジメチロールブタン酸(日本化成株式会社製)178部、溶剤としてシクロヘキサノン375部を仕込み、窒素気流下、攪拌しながら60℃まで昇温し、均一に溶解させた。続いてこのフラスコに、イソホロンジイソシアネート267部を投入し、90℃で8時間攪拌し、ウレタン化の反応を行った。反応終了後、少量サンプリングを行い、ポリスチレン換算の重量平均分子量が10000、分子量分布2.03、実測による樹脂固形分の酸価138mgKOH/gのカルボキシル基含有ウレタンプレポリマーを得た。
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、導入管、温度計を備えた4口フラスコに、PTG850(保土ヶ谷化学株式会社製:ポリテトラメチレングリコール、水酸基価=129mgKOH/g)212部、エチレングリコール75部、無水ピロメリット酸(ダイセル化学工業株式会社製)159部、ジメチルベンジルアミン2部、溶剤としてシクロヘキサノン375部を仕込み、窒素気流下、攪拌しながら100℃で10時間攪拌し、酸無水物のハーフエステル化の反応を行った。続いてこのフラスコに、イソホロンジイソシアネート54部を投入し、90℃で8時間攪拌し、ウレタン化の反応を行った。反応終了後、少量サンプリングを行い、ポリスチレン換算の重量平均分子量が15200、分子量分布(重量平均分子量÷数平均分子量)が2.87、実測による樹脂固形分の酸価170mgKOH/gのカルボキシル基含有ウレタンプレポリマー(d)を得た。
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、導入管、温度計を備えた4口フラスコに、PTG850(保土ヶ谷化学株式会社製:ポリテトラメチレングリコール、水酸基価=129mgKOH/g)212部、エチレングリコール75部、無水ピロメリット酸(ダイセル化学工業株式会社製)159部、ジメチルベンジルアミン2部、溶剤としてシクロヘキサノン375部を仕込み、窒素気流下、攪拌しながら100℃で10時間攪拌し、酸無水物のハーフエステル化の反応を行った。続いてこのフラスコに、イソホロンジイソシアネート54部を投入し、90℃で8時間攪拌し、ウレタン化の反応を行った。反応終了後、少量サンプリングを行い、ポリスチレン換算の重量平均分子量が15200、分子量分布(重量平均分子量÷数平均分子量)が2.87、実測による樹脂固形分の酸価170mgKOH/gのカルボキシル基含有ウレタンプレポリマー(d)を得た。
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、導入管、温度計を備えた4口フラスコに、PTG850(保土ヶ谷化学株式会社製:ポリテトラメチレングリコール、水酸基価=129mgKOH/g)106部、エチレングリコール83部、無水ピロメリット酸(ダイセル化学工業株式会社製)159部、ジメチルベンジルアミン2部、溶剤としてシクロヘキサノン375部を仕込み、窒素気流下、攪拌しながら100℃で10時間攪拌し、酸無水物のハーフエステル化の反応を行った。続いてこのフラスコに、イソホロンジイソシアネート54部を投入し、90℃で8時間攪拌し、ウレタン化の反応を行った。反応終了後、少量サンプリングを行い、ポリスチレン換算の重量平均分子量が13000、分子量分布(重量平均分子量÷数平均分子量)が2.51、実測による樹脂固形分の酸価210mgKOH/gのカルボキシル基含有ウレタンプレポリマー(d)を得た。
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、導入管、温度計を備えた4口フラスコに、ポリテトラメチレングリコール(PTG1000SN:保土ヶ谷化学株式会社製:水酸基価=110mgKOH/g、Mw=1020)318部、ジメチロールブタン酸(日本化成株式会社製)46部、溶剤としてシクロヘキサノン375部を仕込み、窒素気流下、攪拌しながら60℃まで昇温し、均一に溶解させた。続いてこのフラスコに、イソホロンジイソシアネート136部を投入し、90℃で8時間攪拌し、ウレタン化の反応を行った。反応終了後、少量サンプリングを行い、ポリスチレン換算の重量平均分子量が19800、実測によるポリマー不揮発分の酸価35mgKOH/gのカルボキシル基含有ウレタンプレポリマー溶液を得た。次に、このフラスコの窒素導入管からの窒素を停止し、乾燥空気の導入に切り替え、攪拌しながらグリシジルメタクリレート44部、ジメチルベンジルアミン5部、更に重合禁止剤としてヒドロキノン0.3部を投入し、90℃のまま8時間反応させた。反応終了後、少量サンプリングを行い、ポリスチレン換算の重量平均分子量が22000、実測によるポリマー不揮発分の酸価3mgKOH/gの水酸基含有ウレタンプレポリマー溶液を得た。次に、このフラスコに無水コハク酸31部を投入し、乾燥空気雰囲気下、90℃のまま更に6時間反応させた。FT−IR測定にて酸無水物基の吸収が消失しているのを確認後、室温まで冷却した。次いでこの溶液にシクロヘキサノンを加えて、不揮発分が50.0%になるように調整した。本製造例によって調製されたカルボキシル基とエチレン性不飽和基とを有するウレタン樹脂(A−6)の不揮発分のエチレン性不飽和基当量は1846g/eqであり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は23100、実測による酸価は30mgKOH/gであった。
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、導入管、温度計を備えた4口フラスコに、ポリテトラメチレングリコール(PTG1000SN:保土ヶ谷化学株式会社製:水酸基価=110mgKOH/g、Mw=1020)156部、ジメチロールブタン酸(日本化成株式会社製)129部、溶剤としてシクロヘキサノン375部を仕込み、窒素気流下、攪拌しながら60℃まで昇温し、均一に溶解させた。続いてこのフラスコに、イソホロンジイソシアネート215部を投入し、90℃で8時間攪拌し、ウレタン化の反応を行った。少量サンプリングを行い、ポリスチレン換算の重量平均分子量が13000、実測によるポリマー不揮発分の酸価が98mgKOH/gであるカルボキシル基含有ウレタンプレポリマー溶液を得た。次に、このフラスコの窒素導入管からの窒素を停止し、乾燥空気の導入に切り替え、攪拌しながらグリシジルメタクリレート111部、ジメチルベンジルアミン6部、更に重合禁止剤としてヒドロキノン0.3部を投入し、90℃のまま8時間反応させた。反応終了後、少量サンプリングを行い、ポリスチレン換算の重量平均分子量が14800、実測によるポリマー不揮発分の酸価8mgKOH/gの水酸基含有ウレタンプレポリマー溶液を得た。次に、このフラスコに無水コハク酸63部を投入し、乾燥空気雰囲気下、90℃のまま更に6時間反応させた。FT−IR測定にて酸無水物基の吸収が消失しているのを確認後、室温まで冷却した。次いでこの溶液にシクロヘキサノンを加えて、不揮発分が50.0%になるように調整した。本製造例によって調製されたカルボキシル基とエチレン性不飽和基とを有するウレタン樹脂(A−7)の不揮発分のエチレン性不飽和基当量は863g/eqであり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は15400、実測による酸価は73mgKOH/g、であった。
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、導入管、温度計を備えた4口フラスコに、ポリテトラメチレングリコール(PTG1000SN:保土ヶ谷化学株式会社製:水酸基価=110mgKOH/g、Mw=1020)4部、ジメチロールブタン酸(日本化成株式会社製)201部、溶剤としてシクロヘキサノン375部を仕込み、窒素気流下、攪拌しながら60℃まで昇温し、均一に溶解させた。続いてこのフラスコに、イソホロンジイソシアネート296部を投入し、90℃で8時間攪拌し、ウレタン化の反応を行った。反応終了後、少量サンプリングを行い、ポリスチレン換算の重量平均分子量が8900、実測によるポリマー不揮発分の酸価152mgKOH/gのカルボキシル基含有ウレタンプレポリマー溶液を得た。次に、このフラスコの窒素導入管からの窒素を停止し、乾燥空気の導入に切り替え、攪拌しながらグリシジルメタクリレート193部、ジメチルベンジルアミン7部、更に重合禁止剤としてヒドロキノン0.4部を投入し、90℃のまま8時間反応させた。反応終了後、少量サンプリングを行い、ポリスチレン換算の重量平均分子量が9600、実測によるポリマー不揮発分の酸価1mgKOH/gの水酸基含有ウレタンプレポリマー溶液を得た。次に、このフラスコに無水コハク酸136部を投入し、乾燥空気雰囲気下、90℃のまま更に6時間反応させた。FT−IR測定にて酸無水物基の吸収が消失しているのを確認後、室温まで冷却した。次いでこの溶液にシクロヘキサノンを加えて、不揮発分が50.0%になるように調整した。本製造例によって調製されたカルボキシル基とエチレン性不飽和基とを有するウレタン樹脂(A−8)の不揮発分のエチレン性不飽和基当量は611g/eqであり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は11000、実測による酸価は92mgKOH/gであった。
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、導入管、温度計を備えた4口フラスコに、ポリテトラメチレングリコール(PTG1000SN:保土ヶ谷化学株式会社製:水酸基価=110mgKOH/g、Mw=1020)26部、ジメチロールブタン酸(日本化成株式会社製)387部、溶剤としてシクロヘキサノン382部を仕込み、窒素気流下、攪拌しながら60℃まで昇温し、均一に溶解させた。続いてこのフラスコに、イソホロンジイソシアネート587部を投入し、90℃で8時間攪拌し、ウレタン化の反応を行った。反応終了後、少量サンプリングを行い、ポリスチレン換算の重量平均分子量が9000、実測によるポリマー不揮発分の酸価147mgKOH/gのカルボキシル基含有ウレタンプレポリマー溶液を得た。次に、このフラスコの窒素導入管からの窒素を停止し、乾燥空気の導入に切り替え、攪拌しながらグリシジルメタクリレート74部、ジメチルベンジルアミン11部、更に重合禁止剤としてヒドロキノン0.5部を投入し、90℃のまま8時間反応させた。反応終了後、少量サンプリングを行い、ポリスチレン換算の重量平均分子量が9500、実測によるポリマー不揮発分の酸価109mgKOH/gの水酸基含有ウレタンプレポリマー溶液を得た。次に、このフラスコに無水コハク酸52部を投入し、乾燥空気雰囲気下、90℃のまま更に6時間反応させた。FT−IR測定にて酸無水物基の吸収が消失しているのを確認後、室温まで冷却した。次いでこの溶液にシクロヘキサノンを加えて、不揮発分が50.0%になるように調整した。本製造例によって調製されたカルボキシル基とエチレン性不飽和基とを有するウレタン樹脂(A−9)の不揮発分のエチレン性不飽和基当量は2156g/eqであり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は10800、実測による酸価は140mgKOH/gであった。
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、導入管、温度計を備えた4口フラスコに、エポキシ当量650、軟化点81.1℃、溶融粘度(150℃)12.5ポイズのビスフェノールA型エポキシ樹脂371部、エピクロルヒドリン925部、ジメチルスルホキシド463部を投入し、均一に溶解させた後、攪拌下70℃で98.5%水酸化ナトリウム52.8部を100分かけて添加した。添加後、さらに70℃で3時間反応を行った。
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、導入管、温度計を備えた4口フラスコに、エポキシ当量が218g/eqのクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(東都化成株式会社製:YDCN−702)330部を入れ、90〜100℃で加熱溶融し、攪拌した。次にアクリル酸120部、ハイドロキノン0.6部、ジメチルベンジルアミン5部を加え、酸素存在下、攪拌しながら115℃に昇温して12時間反応させた。次に、このフラスコにシクロヘキサノン400部を投入し、70℃に加温して溶解させた。
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、導入管、温度計を備えた4口フラスコに、滴下漏斗を設置し、フラスコにシクロヘキサノン400部を仕込み、窒素雰囲気下、攪拌しながら90℃に昇温した。別容器にメタクリル酸15部、メタクリル酸メチル30部、メタクリル酸ブチル30部、ベンジルメタクリレート25部、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル20部、シクロヘキサノン100部を仕込み、攪拌して均一に溶解した。このモノマー溶液を、フラスコに設置した滴下漏斗に仕込み、フラスコを窒素雰囲気下、90℃で攪拌しながら、滴下漏斗のモノマー溶液を2時間かけてフラスコに滴下した。滴下終了後も90℃のまま攪拌を続け、滴下終了から2時間後、アゾビスイソブチロニトリル0.5部をフラスコに投入した。1時間後、再びアゾビスイソブチロニトリル0.5部をフラスコに投入し、更に2時間攪拌を継続した。その後、フラスコを冷却して反応を停止した。少量サンプリングを行い、ポリスチレン換算の重量平均分子量が18700、分子量分布2.58、樹脂固形分の酸価98mgKOH/gのカルボキシル基含有アクリルプレポリマーを得た。
製造例1で得られたウレタン樹脂(A−1)溶液100部、光重合開始剤(C)としてイルガキュアー907(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ株式会社製:2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノ−1−プロパン)2.5部、同じくDETX−S(日本化薬株式会社製:2,4−ジエチルチオキサントン)1.0部、エチレン性不飽和基含有化合物(D)としてアロニックスM−310(東亞合成株式会社製:トリメチロールプロパンPO変性トリアクリレート)4.0部、熱硬化成分(F)としてHP7200(大日本インキ化学株式会社製:ジシクロペンタジエン型エポキシ)15.0部、熱硬化助剤(G)としてDICY7(味の素ファインテクノ株式会社製:ジシアンジアミド)0.5部、添加剤としてR812(日本エアロジル株式会社製:疎水性シリカ微粒子)4.0部、ブルーペースト(ブルー顔料/ベース樹脂(フェノール樹脂)/溶剤(カルビトールアセテート)=28/12/60)1.0部、難燃剤としてシアノフェノキシ基含有フェノキシホスファゼン化合物(B)(前記一般式(4))45.0部を配合し、3本ロールで混錬して本発明の難燃性樹脂組成物を作成した。
ウレタン樹脂(A−1)溶液の代わりに、製造例2で得られたウレタン樹脂(A−2)溶液を用いた以外は実施例1と同様の配合により難燃性樹脂組成物を作成した。
ウレタン樹脂(A−1)溶液の代わりに、製造例3で得られたウレタン樹脂(A−3)溶液を用いた以外は実施例1と同様の配合により難燃性樹脂組成物を作成した。
ウレタン樹脂(A−1)溶液の代わりに、製造例4で得られたウレタン樹脂(A−4)溶液を用いた以外は実施例1と同様の配合により難燃性樹脂組成物を作成した。
ウレタン樹脂(A−1)溶液の代わりに、製造例5で得られたウレタン樹脂(A−5)溶液を用いた以外は実施例1と同様の配合により難燃性樹脂組成物を作成した。
ウレタン樹脂(A−1)溶液の代わりに、製造例6で得られたウレタン樹脂(A−6)溶液を用いた以外は実施例1と同様の配合により難燃性樹脂組成物を作成した。
ウレタン樹脂(A−1)溶液の代わりに、製造例7で得られたウレタン樹脂(A−7)溶液を用いた以外は実施例1と同様の配合により難燃性樹脂組成物を作成した。
シアノフェノキシ基含有フェノキシホスファゼン化合物(一般式(4))を17.0部にした以外は実施例7と同様の配合により難燃性樹脂組成物を作成した。
シアノフェノキシ基含有フェノキシホスファゼン化合物(一般式(4))を25.0部にした以外は実施例7と同様の配合により難燃性樹脂組成物を作成した。
シアノフェノキシ基含有フェノキシホスファゼン化合物(一般式(4))を60.0部にした以外は実施例7と同様の配合により難燃性樹脂組成物を作成した。
シアノフェノキシ基含有フェノキシホスファゼン化合物(一般式(4))を75.0部にした以外は実施例7と同様の配合により難燃性樹脂組成物を作成した。
ウレタン樹脂(A−1)溶液の代わりに、製造例8で得られたウレタン樹脂(A−8)溶液を用いた以外は実施例1と同様の配合により難燃性樹脂組成物を作成した。
ウレタン樹脂(A−1)溶液の代わりに、製造例9で得られたウレタン樹脂(A−9)溶液を用いた以外は実施例1と同様の配合により難燃性樹脂組成物を作成した。
ウレタン樹脂(A−1)溶液の代わりに、製造例10で得られたカルボキシル基含有感光性樹脂(1)溶液を用いた以外は実施例1と同様にして、それぞれの樹脂を含む難燃性樹脂組成物を作成した。
ウレタン樹脂(A−1)溶液の代わりに、製造例11で得られたカルボキシル基含有感光性樹脂(2)溶液を用いた以外は実施例1と同様にして、それぞれの樹脂を含む難燃性樹脂組成物を作成した。
ウレタン樹脂(A−1)溶液の代わりに、製造例12で得られたカルボキシル基含有感光性樹脂(3)溶液を用いた以外は実施例1と同様にして、それぞれの樹脂を含む難燃性樹脂組成物を作成した。
シアノフェノキシ基含有フェノキシホスファゼン化合物(一般式(4))45.0部の代わりにフェノキシ基含有フェノキシホスファゼン化合物(大塚製薬株式会社:SPB-100)45.0部を配合した以外は実施例2と同様の配合により難燃性樹脂組成物を作成した。
シアノフェノキシ基含有フェノキシホスファゼン化合物(一般式(4))45.0部の代わりにフェノキシ基含有フェノキシホスファゼン化合物(大塚製薬株式会社:SPB-100)45.0部を配合した以外は実施例4と同様の配合により難燃性樹脂組成物を作成した。
シアノフェノキシ基含有フェノキシホスファゼン化合物(一般式(4))45.0部の代わりにフェノキシ基含有フェノキシホスファゼン化合物(大塚製薬株式会社:SPB-100)45.0部を配合した以外は実施例7と同様の配合により難燃性樹脂組成物を作成した。
シアノフェノキシ基含有フェノキシホスファゼン化合物(一般式(4))45.0部の代わりにフェノキシ基含有フェノキシホスファゼン化合物(大塚製薬株式会社:SPB-100)45.0部を配合した以外は比較例1と同様の配合により難燃性樹脂組成物を作成した。
シアノフェノキシ基含有フェノキシホスファゼン化合物(一般式(4))45.0部の代わりにフェノキシ基含有フェノキシホスファゼン化合物(大塚製薬株式会社:SPB-100)45.0部を配合した以外は比較例2と同様の配合により難燃性樹脂組成物を作成した。
シアノフェノキシ基含有フェノキシホスファゼン化合物(一般式(4))45.0部の代わりにフェノキシ基含有フェノキシホスファゼン化合物(大塚製薬株式会社:SPB-100)45.0部を配合した以外は比較例3と同様の配合により難燃性樹脂組成物を作成した。
シアノフェノキシ基含有フェノキシホスファゼン化合物(一般式(4))45.0部の代わりにヒドロキシフェノキシ基を有するフェノキシホスファゼン化合物(大塚製薬株式会社:SPH-100)45.0部を配合した以外は実施例2と同様の配合により難燃性樹脂組成物を作成した。
シアノフェノキシ基含有フェノキシホスファゼン化合物(一般式(4))45.0部の代わりにヒドロキシフェノキシ基を有するフェノキシホスファゼン化合物(大塚製薬株式会社:SPH-100)45.0部を配合した以外は実施例4と同様の配合により難燃性樹脂組成物を作成した。
シアノフェノキシ基含有フェノキシホスファゼン化合物(一般式(4))45.0部の代わりにヒドロキシフェノキシ基を有するフェノキシホスファゼン化合物(大塚製薬株式会社:SPH-100)45.0部を配合した以外は実施例7と同様の配合により難燃性樹脂組成物を作成した。
シアノフェノキシ基含有フェノキシホスファゼン化合物(一般式(4))45.0部の代わりにヒドロキシフェノキシ基を有するフェノキシホスファゼン化合物(大塚製薬株式会社:SPH-100)45.0部を配合した以外は比較例1と同様の配合により難燃性樹脂組成物を作成した。
シアノフェノキシ基含有フェノキシホスファゼン化合物(一般式(4))45.0部の代わりにヒドロキシフェノキシ基を有するフェノキシホスファゼン化合物(大塚製薬株式会社:SPH-100)45.0部を配合した以外は比較例2と同様の配合により難燃性樹脂組成物を作成した。
シアノフェノキシ基含有フェノキシホスファゼン化合物(一般式(4))45.0部の代わりにヒドロキシフェノキシ基を有するフェノキシホスファゼン化合物(大塚製薬株式会社:SPH-100)45.0部を配合した以外は比較例3と同様の配合により難燃性樹脂組成物を作成した。
得られた難燃性樹脂組成物を、カプトン100H(東レ・デュポン株式会社製:ポリイミドフィルム(25μm厚))上に乾燥膜厚が20μmとなるように塗布し、80℃の熱風乾燥器で30分乾燥させた後、室温まで冷却した。これを紫外線露光装置(ウシオ電機株式会社製:「UVC−2534/1MNLC3−AA08」、120W/cmメタルハライドランプ、1灯)を用いて積算光量300mJ/cm2を照射し、150℃の熱風乾燥機で1時間熱硬化(ポストキュア)した。得られた硬化物を室温まで冷却した。これをサンプルAとする。
JIS K5400に準じて、サンプルAについて1mm×1mmの碁盤目を100個作り、セロテープ(登録商標)によりピーリング試験を行った。碁盤目の剥離状態を観察し、次の基準で評価した。
○・・・剥離無し。
△・・・碁盤目の20%以下が剥離する。
×・・・碁盤目の21%以上が剥離する。
サンプルAを、180度に折り曲げ、次いで、さらに同じ部分を逆側にも180度折り曲げた。その時の塗膜の状態を次の基準で判断した。
○・・・膜面にクラック(ひび割れ)が見られない。
△・・・膜面にわずかにクラックが見られる。
×・・・膜が割れ、膜面にはっきりとクラックが見られる。
サンプルAを、260℃のハンダ浴槽(JIS C 6481)に5秒間浸漬することを1サイクルとし、塗膜に膨れや剥離が生じる回数を測定し、次の基準で判断した。
◎・・・11サイクル以上塗膜に膨れや剥離が発生しない。
○・・・6〜10サイクルで塗膜に膨れや剥離が発生。
△・・・2〜5サイクルで塗膜に膨れや剥離が発生。
×・・・1サイクルで塗膜に膨れや剥離が発生。
サンプルAに関してUL94難燃性試験に準じて試験を行い次の基準で評価した。
難燃性の高さはVTM-0◎>VTM-0○>HB◎>HB○>×の順である。
VTM-0◎・・・VTM-0相当で着火後の消炎時間が3秒以内。
VTM-0○・・・VTM-0相当で着火後の消炎時間が3〜6秒以内。
HB◎・・・HB相当で着火点から25mmまでに消炎。
HB○・・・HB相当で着火点から25〜100mmまでに消炎。
×・・・HB試験にて100mmまでに消炎しない、または完全燃焼。
サンプルAを40℃一週間放置したものの表面層を顕微鏡で観察し、次の基準で評価した。
○・・・表面が白化しておらず、結晶物が析出していない。
×・・・表面が白化または結晶物が析出している。
サンプルAをメチルエチルケトン、イソプロピルアルコールに室温で10分間浸漬する。外観に異常がないか確認したあと、セロテープ(登録商標)によるピーリング試験を行い、次の基準で評価した。
○・・・塗膜外観に異常がなく、フクレや剥離がない。
△・・・塗膜の端(塗付部分とポリイミド基材の境目)に若干の剥離がある。
×・・・塗膜にフクレや剥離がある。
サンプルAを10%塩酸水溶液に室温で10分間浸漬する。外観に以上がないか確認したあと、セロテープ(登録商標)によるピーリング試験を行い、次の基準で評価した。
○・・・塗膜外観に異常がなく、フクレや剥離がない。
△・・・塗膜の端(塗付部分とポリイミド基材の境目)を中心に、若干のフクレや剥離がある。
×・・・塗膜にフクレや剥離がある。
PETフィルム上に、乾燥後の膜厚が20μmになるように実施例1〜5、比較例1〜13で得られた難燃性樹脂組成物を塗工し、80℃の熱風乾燥で20分間乾燥させた。乾燥塗膜を真空ラミネート(60℃、0.2MPA=2kg/cm2)にて銅張り積層板(エッチングにより銅表面を粗化処理したもの)に密着させた。続いて、PETフィルム上からレジストパターン[φ100μm穴]を有するネガフィルムを密着させ、紫外線露光装置(オーク製作所製 EXM−1201F、ショートアークランプ)を用いて紫外線を照射(400mJ/cm2)した。次に、PETフィルムを剥がし、1%の炭酸ナトリウム水溶液を用いて、2kg/cm2のスプレー圧で60秒間現像した。その後、150℃の熱風乾燥機で1時間加熱硬化を行い、サンプルBを作成した。φ100μm穴部を拡大鏡にて観察し、レジスト層が現像されて銅表面がむき出しになっている部分(穴の開いている部分)の直径を測定し、次の基準で解像性を判断した。
◎・・・直径90μm以上100μm以下
○・・・直径80μm以上、90μm未満。
△・・・直径60μm以上、80μm未満。
×・・・直径60μm未満。
評価の結果を表2に示す。
本発明の難燃性樹脂組成物は、実施例1〜13より、難燃性樹脂組成物に必要な物性を全て満たしていることがわかる。
Claims (11)
- 難燃性樹脂組成物の不揮発分100重量部中に、前記フェノキシホスファゼン化合物(B)を10〜50重量部含むことを特徴とする請求項1記載の難燃性樹脂組成物。
- 光重合開始剤(C)を含むことを特徴とする請求項1または2記載の難燃性樹脂組成物。
- エチレン性不飽和基含有化合物(D)を含むことを特徴とする請求項1〜3いずれか記載の難燃性樹脂組成物。
- さらに、難燃成分(E)を含むことを特徴とする請求項1〜4いずれか記載の難燃性樹脂組成物。
- さらに、熱硬化成分(F)を含むことを特徴とする請求項1〜5いずれか記載の難燃性樹脂組成物。
- さらに、熱硬化助剤(G)を含むことを特徴とする請求項1〜6いずれか記載の難燃性樹脂組成物。
- 請求項1〜7いずれか記載の難燃性樹脂組成物を用いたドライフィルム。
- 請求項1〜7いずれか記載の難燃性樹脂組成物を硬化してなる硬化物。
- 配線回路上に、請求項1〜7いずれか記載の難燃性樹脂組成物から形成される硬化層が設けられてなることを特徴とするプリント配線板。
- 配線回路上に、請求項1〜7いずれか記載の難燃性樹脂組成物から形成される硬化層が設けられてなることを特徴とするフレキシブルプリント配線板。
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