JP2013130632A - カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 - Google Patents
カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013130632A JP2013130632A JP2011278448A JP2011278448A JP2013130632A JP 2013130632 A JP2013130632 A JP 2013130632A JP 2011278448 A JP2011278448 A JP 2011278448A JP 2011278448 A JP2011278448 A JP 2011278448A JP 2013130632 A JP2013130632 A JP 2013130632A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- mass
- pigment
- color filter
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Materials For Photolithography (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Optical Filters (AREA)
Abstract
【解決手段】(A)下記式(1)で表される化合物を含む着色剤、(B)バインダー樹脂、及び(C)多官能性単量体を含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物。
〔式中、R1は、それぞれ独立して、炭素数3〜16の直鎖、分岐鎖若しくは環状のアルキル基等を表わし、R3は、炭素数1〜8の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基を表わし、qは、2〜4の整数であり;R4は、それぞれ独立して、水素原子又はハロゲン原子を表わし;R5は、炭素数1〜8の直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル基を表わし;R6は、炭素数1〜16の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又は炭素数2〜8のアルコキシアルキル基を表わし;pは、2又は3であり;rは、p及びrの合計(p+r)が5の整数。〕
【選択図】なし
Description
しかしながら、従来の顔料分散型の着色組成物では、輝度と色純度を高めることに限界がきている。以上のような背景から、従来の顔料分散型の着色組成物を越える高輝度化と高色純度化を実現し得る、カラーフィルタ用着色組成物の開発が強く求められている。
即ち、本発明は、(A)下記式(1)で表される化合物(以下、「特定黄色染料」とも称する。)を含む着色剤、(B)バインダー樹脂及び(C)多官能性単量体を含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物を提供するものである。
R1は、それぞれ独立して、炭素数3〜16の直鎖、分岐鎖若しくは環状のアルキル基、炭素数3〜16のアルケニル基、炭素数7〜16のアラルキル基、炭素数6〜16のアリール基、炭素数3〜8のアルコキシアルキル基、炭素数3〜8のアルコキシカルボニルアルキル基又は−(R2O)qR3を表わす。但し、R2は、それぞれ独立して、炭素数1〜3のアルカンジイル基を表わし、R3は、炭素数1〜8の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基を表わし、qは、2〜4の整数である。;
R4は、それぞれ独立して、水素原子又はハロゲン原子を表わし;
R5は、炭素数1〜8の直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル基を表わし;
R6は、炭素数1〜16の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又は炭素数2〜8のアルコキシアルキル基を表わし、;
pは、2又は3であり;
rは、p及びrの合計(p+r)が5となる整数である。〕
しがたって、本発明の着色組成物は、カラー液晶表示素子用カラーフィルタ、固体撮像素子の色分解用カラーフィルタ、有機EL表示素子用カラーフィルタを始めとする各種のカラーフィルタの作製に極めて好適に使用することができる。
カラーフィルタ用着色組成物
以下、本発明のカラーフィルタ用着色組成物(以下、単に「着色組成物」と称する。)の構成成分について説明する。
本発明の着色組成物は、(A)着色剤として、特定黄色染料、即ち上記式(1)で表される化合物を含有することを特徴とする。
C.I.ピグメントブルー15、C.I.ピグメントブルー15:3、C.I.ピグメントブルー15:4、C.I.ピグメントブルー15:6、C.I.ピグメントブルー60、C.I.ピグメントブルー80;
C.I.ピグメントグリーン7、C.I.ピグメントグリーン36、C.I.ピグメントグリーン58;
C.I.ピグメントブラウン23、C.I.ピグメントブラウン25;
C.I.ピグメントブラック1、C.I.ピグメントブラック7。
C.I.ベーシックブルー3、C.I.ベーシックブルー9等のキノンイミン系染料;
C.I.ソルベントイエロー33、C.I.アシッドイエロー3、C.I.ディスパースイエロー64等のキノリン系染料;
C.I.アシッドイエロー1、C.I.アシッドオレンジ3、C.I.ディスパースイエロー42等のニトロ系染料。
この場合、全着色剤中、特定黄色染料の含有割合が、好ましくは10〜99質量%、特に好ましくは30〜95質量%であり、緑色の着色剤の含有割合が、好ましくは1〜90質量%、特に好ましくは5〜70質量%である。
本発明における(B)バインダー樹脂としては、特に限定されるものではないが、酸性官能基を有する重合体を含有することが好ましい。酸性官能基としては、例えば、カルボキシル基、フェノール性水酸基、イミド酸基(−CO−NH−CO−)、スルホ基、スルフィノ基、スルフェノ基、リン酸基等を挙げることができ、中でも、後述する溶媒への溶解性の点から、カルボキシル基が好ましい。
また、本発明におけるバインダー樹脂のMwと、GPC(溶出溶媒:テトラヒドロフラン)で測定したポリスチレン換算の数平均分子量(以下、「Mn」という)との比(Mw/Mn)は、好ましくは1.0〜5.0、より好ましくは1.0〜3.0である。
本発明において、(B)バインダー樹脂の含有量は、(A)着色剤100質量部に対して、通常、10〜1,000質量部、好ましくは20〜500質量部である。
本発明における(C)多官能性単量体は、2個以上の重合性不飽和結合を有する単量体であり、2個以上の(メタ)アクリロイルオキシ基を有する多官能(メタ)アクリレートであることが好ましい。このような化合物としては、例えば、脂肪族ポリヒドロキシ化合物と(メタ)アクリル酸を反応させて得られる多官能(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性された多官能(メタ)アクリレート、アルキレンオキサイド変性された多官能(メタ)アクリレート、水酸基を有する(メタ)アクリレートと多官能イソシアネートを反応させて得られる多官能ウレタン(メタ)アクリレート、水酸基を有する(メタ)アクリレートと酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基を有する多官能(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
本発明における(C)多官能性単量体の含有量は、(B)バインダー樹脂100質量部に対して、通常、5〜500質量部、好ましくは20〜300質量部である。
本発明の着色組成物には、光重合開始剤を含有せしめることにより、着色組成物に感放射線性を付与することもできる。ここでいう「放射線」は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等を含むものを意味する。
本発明に用いる(D)光重合開始剤は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等の放射線の露光により、上記(C)多官能性単量体の重合を開始しうる活性種を発生する化合物である。
光重合開始剤としては、チオキサントン系化合物、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、O−アシルオキシム系化合物の群から選ばれる少なくとも1種が好ましい。
本発明において、(D)光重合開始剤の含有量は、(C)多官能性単量体100質量部に対して、0.01〜120質量部が好ましく、特に1〜100質量部が好ましい。この場合、光重合開始剤の含有量が少なすぎると、露光による硬化が不十分となるおそれがあり、一方多すぎると、形成された着色層が現像時に基板から脱落しやすくなる傾向がある。
本発明の着色組成物は、必要に応じて、種々の添加剤を含有することもできる。
添加剤としては、例えば、ガラス、アルミナ等の充填剤;ポリビニルアルコール、ポリ(フロオロアルキルアクリレート)類等の高分子化合物;フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤等の界面活性剤;ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等の密着促進剤;2,2−チオビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,6−ジ−t−ブチルフェノール等の酸化防止剤;2−(3−t−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン類等の紫外線吸収剤;ポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤等を挙げることができる。
本発明の着色組成物は、通常、溶媒を配合して液状組成物として調製される。本発明における溶媒としては、着色組成物を構成する上記(A)〜(C)成分や任意的に加えられる他の成分を分散又は溶解し、かつこれらの成分と反応せず、適度の揮発性を有するものである限り、適宜に選択して使用することができる。
プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル類;
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3−メトキシブチルアセテート等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;
メチルエチルケトン、メチルn−アミルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;
プロピレングリコールジアセテート、1,3−ブチレングリコールジアセテート、1,6−ヘキサンジオールジアセテート等のジアセテート類;
乳酸メチル、乳酸エチル等の乳酸アルキルエステル類;
3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル等のアルコキシカルボン酸エステル類;
酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸シクロヘキシル等の(シクロ)アルキルエステル類
等を挙げることができる。
本発明における溶媒の含有量は、得られる着色組成物の塗布性、安定性等の観点から、当該組成物の溶媒を除いた各成分の合計濃度が、通常、5〜50質量%となる量であり、10〜40質量%となる量が好ましい。
本発明のカラーフィルタは、本発明の着色組成物から形成された着色層を備えるものである。
カラーフィルタを製造する方法としては、第一に次の方法が挙げられる。まず、基板の表面上に、必要に応じて、画素を形成する部分を区画するように遮光層(ブラックマトリックス)を形成する。次いで、この基板上に、例えば、特定黄色染料を含む緑色の着色感放射線性組成物の液状組成物を塗布したのち、プレベークを行って溶剤を蒸発させ、塗膜を形成する。次いで、この塗膜にフォトマスクを介して露光したのち、アルカリ現像液を用いて現像して、塗膜の未露光部を溶解除去する。その後、ポストベークすることにより、緑色の画素パターンが所定の配列で配置された画素アレイを形成する。
次いで、赤色又は青色の各着色感放射線性組成物の液状組成物を用い、上記と同様にして、各液状組成物の塗布、プレベーク、露光、現像及びポストベークを行って、赤色の画素アレイ及び青色の画素アレイを同一基板上に順次形成する。これにより、赤色、緑色及び青色の三原色の画素アレイが基板上に配置されたカラーフィルタが得られる。但し、本発明においては、各色の画素を形成する順序は、上記のものに限定されない。
また、これらの基板には、所望により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。
着色感放射線性組成物の液状組成物を基板に塗布する際には、スプレー法、ロールコート法、回転塗布法(スピンコート法)、スリットダイ塗布法、バー塗布法等の適宜の塗布法を採用することができる。
プレベークは、通常、減圧乾燥と加熱乾燥を組み合わせて行われる。減圧乾燥は、通常50〜200Paに到達するまで行う。また、加熱乾燥の条件は、通常70〜110℃で1〜10分程度である。
塗布厚さは、乾燥後の膜厚として、通常、0.1〜10μm、好ましくは0.2〜8μm、特に好ましくは0.2〜6μmである。
放射線の露光量は、一般的には10〜10,000J/m2が好ましい。
また、上記アルカリ現像液としては、例えば、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、コリン、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ−[4.3.0]−5−ノネン等の水溶液が好ましい。
上記アルカリ現像液には、例えばメタノール、エタノール等の水溶性有機溶剤や界面活性剤等を適量添加することもできる。なお、アルカリ現像後は、通常、水洗する。
現像処理法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ(浸漬)現像法、パドル(液盛り)現像法等を適用することができる。現像条件は、常温で5〜300秒が好ましい。
ポストベークの条件は、通常180〜280℃で10〜60分程度である。
このようにして形成された画素の膜厚は、通常0.5〜5μm、好ましくは1〜3μmである。
次いで、赤色又は青色の各着色組成物の液状組成物を用い、上記と同様にして、赤色の画素パターン及び青色の画素パターンを同一基板上に順次形成する。これにより、赤色、緑色及び青色の三原色の画素パターンが基板上に配置されたカラーフィルタが得られる。但し、本発明においては、各色の画素を形成する順序は、上記のものに限定されない。
なお、上記隔壁は、遮光機能のみならず、区画内に吐出された各色の着色組成物が混色しないための機能も果たしているため、上記した第一の方法で使用されるブラックマトリックスに比べ、膜厚が厚い。したがって、隔壁は、通常、黒色感放射線性組成物を用いて形成される。
このようにして得られる本発明のカラーフィルタは、諸特性に優れるため、カラー液晶表素子、カラー撮像管素子、有機EL表示素子等に極めて有用である。
本発明のカラー液晶表示素子は、本発明のカラーフィルタを具備するものである。
本発明のカラー液晶表示素子は、適宜の構造を採ることができる。例えば、カラーフィルタを、薄膜トランジスター(TFT)が配置された駆動用基板とは別の基板上に形成して、駆動用基板とカラーフィルタを形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造を採ることができ、さらに薄膜トランジスター(TFT)が配置された駆動用基板の表面上にカラーフィルタを形成した基板と、ITO(錫をドープした酸化インジュウム)電極を形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造を採ることもできる。後者の構造は、開口率を格段に向上させることができ、明るく高精細な液晶表示素子が得られるという利点を有する。
合成例1
特定黄色染料1
(1)4−ニトロフタル酸ジ(2−メトキシエチル)の合成
4−ニトロフタル酸25.0gをトルエン258gと2−メトキシエタノール90.1gの混合溶液に溶解し、さらに硫酸14.5gを加えて、Dean−Starkトラップを用いて水を除きながら加熱還流させた。3時間後、反応液を水に空けて2層分離し、水層をトルエンで抽出した。合わせた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム、飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。ろ過後、濃縮し、減圧乾燥して4−ニトロフタル酸ジ(2−メトキシエチル)を薄褐色油状物質として39.6g(102モル%相当)得た。
(2)4−アミノフタル酸ジ(2−メトキシエチル)の合成
還元鉄28.5gを酢酸26gと水43gの混合溶媒に懸濁させ、80℃で1時間撹拌した。この懸濁液に4−ニトロフタル酸ジ(2−メトキシエチル)39.6gのエタノール(107g)溶液を滴下した後、5分間撹拌させた後室温まで冷却した。反応液を0℃に冷却し、炭酸ナトリウム水溶液をゆっくり滴下しpHが7〜8となるよう調節した。縣濁液を濃縮後、アセトンを加えて撹拌し、ろ過して得られた溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、濃縮、減圧乾燥して4−アミノフタル酸ジ(2−メトキシエチル)を薄褐色個体として31.0g(4−ニトロフタル酸からの通算収率73モル%)得た。
(3)特定黄色染料1の合成
下記方法に従って、下記式の特定黄色染料1を得た。
別途、水酸化ナトリウム2.62gを水131gに溶解して得られた溶液を、1−エチル−1,2−ジヒドロ−6−ヒドロキシ−4−メチル−2−オキソ−3−ピリジンカルボニトリル9.54gに加えて、溶液(溶液1−B)を調製した。
0℃に冷却した溶液1−Bに対し、溶液1−Aを滴下した。10分後、炭酸ナトリウム水溶液を滴下して、上記混合液のpHが6〜7となるように調整した。沈殿物を濾取し、水で洗浄後、アセトン/水で再沈殿を行った後、60℃で一晩真空乾燥させて、特定黄色染料1を20.8g(収率:85モル%)得た。
特定黄色染料2
(1)3−ニトロフタル酸ジ(2−メトキシエチル)の合成
3−ニトロフタル酸15.0gをジメチルスルホキシド78gに溶解し、さらに炭酸水素ナトリウム17.9g、2−ブロモメチルエーテル21.7gを加えて120℃で1.5時間撹拌した。室温まで撹拌しながら冷却し、生成物を析出させた。次に、0℃まで冷却することによって生成物を完全に析出させた後、水200gに空けて室温で30分間激しく撹拌した。析出物を濾取し、飽和炭酸水素ナトリウム、水で順次洗浄し、減圧乾燥することによって3−ニトロフタル酸ジ(2−メトキシエチル)を白色粉末として13.8g(59モル%)得た。
(2)3−アミノフタル酸ジ(2−メトキシエチル)の合成
還元鉄11.2gを酢酸18gと水46gの混合溶媒に懸濁させ、80℃で1時間撹拌した。この懸濁液に3−ニトロフタル酸ジ(2−メトキシエチル)15.5gのエタノール(45g)溶液を滴下した後、5分間撹拌させた後室温まで冷却した。反応液を0℃に冷却し、炭酸ナトリウム水溶液をゆっくり滴下しpHが7〜8となるよう調整した。縣濁液をセライトろ過後、ろ液を濃縮してアセトンを加えて撹拌し、更にろ過して得られた溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、濃縮、減圧乾燥して3−アミノフタル酸ジ(2−メトキシエチル)を白色固体として15.1g(88モル%)得た。
(3)特定黄色染料2の合成
下記方法に従って、下記式の特定黄色染料2を得た。
別途、水酸化ナトリウム2.05gを水102gに溶解して得られた溶液を、1−エチル−1,2−ジヒドロ−6−ヒドロキシ−4−メチル−2−オキソ−3−ピリジンカルボニトリル7.41gに加えて、溶液(溶液2−B)を調製した。
0℃に冷却した溶液2−Bに対し、溶液2−Aを滴下した。10分後、炭酸ナトリウム水溶液を滴下して、上記混合液のpHが6〜7となるように調整した。沈殿物を濾取し、水で洗浄後、アセトニトリル/水を用いた再沈殿により精製した後、60℃で一晩真空乾燥させて、特定黄色染料2を13.4g(収率:70モル%)得た。
調製例1
着色剤としてC.I.ピグメントグリーン58を15質量部、分散剤としてBYK−LPN21116(ビックケミー(BYK)社製)12.5質量部(固形分濃度=40質量%)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート72.5質量部を用いて、ビーズミルにより処理して、顔料分散液(A−1)を調製した。
着色剤としてC.I.ピグメントイエロー150を15質量部、分散剤としてBYK−LPN21116(ビックケミー(BYK)社製)12.5質量部(固形分濃度=40質量%)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート72.5質量部を用いて、ビーズミルにより処理して、顔料分散液(A−2)を調製した。
調製例3
着色剤として上記合成例1で得られた特定黄色染料1を10質量部と、溶媒としてシクロヘキサンノン90質量部を混合し、染料溶液(A−3)を調製した。
着色剤として上記合成例2で得られた特定黄色染料2を10質量部と、溶媒としてシクロヘキサンノン90質量部を混合し、染料溶液(A−4)を調製した。
合成例3
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100質量部を仕込んで窒素置換した。80℃に加熱して、同温度で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100質量部、メタクリル酸20質量部、スチレン15質量部、ブチルメタクリレート25質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート15質量部、N−フェニルマレイミド25質量部、及び2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)6質量部の混合溶液を1時間かけて滴下し、この温度を保持して2時間重合した。その後、反応溶液の温度を100℃に昇温させ、さらに1時間重合することにより、バインダー樹脂溶液(固形分濃度=33質量%)を得た。得られたバインダー樹脂は、Mw=10,500、Mn=5,500であった。このバインダー樹脂を「バインダー樹脂(B1)」とする。
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100質量部を仕込んで窒素置換した。80℃に加熱して、同温度で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100質量部、メタクリル酸16質量部、スチレン15質量部、ブチルメタクリレート29質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート15質量部、N−フェニルマレイミド25質量部、及び2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)6質量部の混合溶液を1時間かけて滴下し、この温度を保持して2時間重合した。その後、反応溶液の温度を100℃に昇温させ、さらに1時間重合することにより、バインダー樹脂溶液(固形分濃度=33質量%)を得た。得られたバインダー樹脂は、Mw=10,300、Mn=5,200であった。このバインダー樹脂を「バインダー樹脂(B2)」とする。
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100質量部を仕込んで窒素置換した。80℃に加熱して、同温度で、シクロヘキサノン100質量部、メタクリル酸40質量部、スチレン15質量部、ブチルメタクリレート10質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート10質量部、N−フェニルマレイミド25質量部、及び2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)6質量部の混合溶液を1時間かけて滴下し、この温度を保持して2時間重合した。その後、反応溶液の温度を100℃に昇温させ、さらに1時間重合することにより、バインダー樹脂溶液(固形分濃度=33質量%)を得た。得られたバインダー樹脂は、Mw=11,000、Mn=5,600であった。このバインダー樹脂を「バインダー樹脂(B3)」とする。
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100質量部を仕込んで窒素置換した。80℃に加熱して、同温度で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100質量部、メタクリル酸12質量部、スチレン15質量部、ブチルメタクリレート33質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート15質量部、N−フェニルマレイミド25質量部、及び2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)6質量部の混合溶液を1時間かけて滴下し、この温度を保持して2時間重合した。その後、反応溶液の温度を100℃に昇温させ、さらに1時間重合することにより、バインダー樹脂溶液(固形分濃度=33質量%)を得た。得られたバインダー樹脂は、Mw=10,700、Mn=5,500であった。このバインダー樹脂を「バインダー樹脂(B4)」とする。
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100質量部を仕込んで窒素置換した。80℃に加熱して、同温度で、シクロヘキサノン100質量部、メタクリル酸46質量部、スチレン15質量部、ブチルメタクリレート4質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート10質量部、N−フェニルマレイミド25質量部、及び2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)6質量部の混合溶液を1時間かけて滴下し、この温度を保持して2時間重合した。その後、反応溶液の温度を100℃に昇温させ、さらに1時間重合することにより、バインダー樹脂溶液(固形分濃度=33質量%)を得た。得られたバインダー樹脂は、Mw=10,000、Mn=5,100であった。このバインダー樹脂を「バインダー樹脂(B5)」とする。
上記各合成例で得たバインダー樹脂の酸価を下記の要領で測定した。表1に測定結果を示す。
バインダー樹脂溶液0.5gを1mgの単位まで精密に秤量し、硝子容器に取り分けた。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートにより50mLに希釈した後、フェノールフタレインを添加し、0.1Nエタノール性水酸化カリウム水溶液で滴定を行い、ピンク色に着色した点を終点とした。同様に空試験を行なった。バインダー樹脂と空試験の0.1Nエタノール性水酸化カリウム水溶液滴下量から酸価(単位:mgKOH/g)を算出した。
実施例1
顔料分散液(A−1)32.7質量部、上記調製例3で得られた染料溶液(A−3)22.0質量部、バインダー樹脂としてバインダー樹脂(B1)溶液12.2質量部、多官能性単量体としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート6.0質量部、光重合開始剤として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製、商品名IRGACURE369)1.3質量部、及び溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して、固形分濃度20質量%の着色組成物(CR1)を調製した。
着色組成物(CR1)を、ガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布した後、80℃のホットプレートで10分間プレベークを行って塗膜を形成した。スピンコーターの回転数を変えて同様の操作により、膜厚の異なる3枚の塗膜を形成した。
次いで、これらの基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介さずに、各塗膜に365nm、405nm及び436nmの各波長を含む放射線を2,000J/m2の露光量で露光した。その後、これらの基板に対して、23℃の0.04質量%水酸化カリウム水溶液からなる現像液を現像圧9.81×10-2MPa(ノズル径1mm)で吐出することにより、90秒間シャワー現像を行った。その後、この基板を超純水で洗浄し、風乾した後、更に230℃のクリーンオーブン内で30分間ポストベークを行うことにより、評価用硬化膜を形成した。
バインダー樹脂(B1)に代えてバインダー樹脂(B2)を用いた以外は、実施例1と同様にして、固形分濃度20質量%の着色組成物(CR2)を調製した。着色組成物(CR1)に代えて着色組成物(CR2)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして色度特性・コントラストについて評価を行った。評価結果を表1に示す。
バインダー樹脂(B1)に代えてバインダー樹脂(B3)を用いた以外は、実施例1と同様にして、固形分濃度20質量%の着色組成物(CR3)を調製した。着色組成物(CR1)に代えて着色組成物(CR3)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして色度特性・コントラストについて評価を行った。評価結果を表1に示す。
バインダー樹脂(B1)に代えてバインダー樹脂(B4)を用いた以外は、実施例1と同様にして、固形分濃度20質量%の着色組成物(CR4)を調製した。着色組成物(CR1)に代えて着色組成物(CR4)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして色度特性・コントラストについて評価を行った。評価結果を表1に示す。
バインダー樹脂(B1)に代えてバインダー樹脂(B5)を用いた以外は、実施例1と同様にして、固形分濃度20質量%の着色組成物(CR5)を調製した。着色組成物(CR1)に代えて着色組成物(CR5)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして色度特性・コントラストについて評価を行った。評価結果を表1に示す。
顔料分散液(A−1)32.7質量部、上記調製例4で得られた染料溶液(A−4)24.0質量部、バインダー樹脂としてバインダー樹脂(B1)溶液12.2質量部、多官能性単量体としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート6.0質量部、光重合開始剤として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製、商品名IRGACURE369)1.3質量部、及び溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して、固形分濃度20質量%の着色組成物(CR6)を調製した。着色組成物(CR1)に代えて着色組成物(CR6)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして色度特性・コントラストについて評価を行った。評価結果を表1に示す。
顔料分散液(A−1)28.0質量部、顔料分散液(A−2)18.7質量部、バインダー樹脂としてバインダー樹脂(B1)溶液11.4質量部、多官能性単量体としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート5.6質量部、光重合開始剤として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製、商品名IRGACURE369)1.3質量部、及び溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して、固形分濃度20質量%の着色組成物(CR7)を調製した。着色組成物(CR1)に代えて着色組成物(CR7)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして色度特性・コントラストについて評価を行った。評価結果を表1に示す。
Claims (6)
- (A)下記式(1)で表される化合物を含む着色剤、
(B)バインダー樹脂、及び
(C)多官能性単量体
を含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物。
R1は、それぞれ独立して、炭素数3〜16の直鎖、分岐鎖若しくは環状のアルキル基、炭素数3〜16のアルケニル基、炭素数7〜16のアラルキル基、炭素数6〜16のアリール基、炭素数3〜8のアルコキシアルキル基、炭素数3〜8のアルコキシカルボニルアルキル基又は−(R2O)qR3を表わす。但し、R2は、それぞれ独立して、炭素数1〜3のアルカンジイル基を表わし、R3は、炭素数1〜8の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基を表わし、qは、2〜4の整数である。;
R4は、それぞれ独立して、水素原子又はハロゲン原子を表わし;
R5は、炭素数1〜8の直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル基を表わし;
R6は、炭素数1〜16の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又は炭素数2〜8のアルコキシアルキル基を表わし、;
pは、2又は3であり;
rは、p及びrの合計(p+r)が5となる整数である。〕 - (A)着色剤として更に緑色顔料を含む、請求項1に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 前記(B)バインダー樹脂の酸価が80〜300mgKOH/gである、請求項1又は2に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 更に(D)光重合開始剤を含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の着色組成物を用いて形成された着色層を備えてなるカラーフィルタ。
- 請求項5に記載のカラーフィルタを具備するカラー液晶表示素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011278448A JP2013130632A (ja) | 2011-12-20 | 2011-12-20 | カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011278448A JP2013130632A (ja) | 2011-12-20 | 2011-12-20 | カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013130632A true JP2013130632A (ja) | 2013-07-04 |
Family
ID=48908249
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011278448A Pending JP2013130632A (ja) | 2011-12-20 | 2011-12-20 | カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2013130632A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017146350A (ja) * | 2016-02-15 | 2017-08-24 | 凸版印刷株式会社 | 緑色感光性着色組成物、それを用いたカラーフィルタ及びカラー表示装置 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010152160A (ja) * | 2008-12-25 | 2010-07-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 着色感光性組成物 |
JP2011197670A (ja) * | 2010-02-26 | 2011-10-06 | Nippon Shokubai Co Ltd | カラーフィルタ組成物 |
JP2011197669A (ja) * | 2010-02-26 | 2011-10-06 | Nippon Shokubai Co Ltd | カラーフィルタ組成物 |
WO2012039361A1 (ja) * | 2010-09-24 | 2012-03-29 | 株式会社日本触媒 | アゾ化合物およびこれを含むカラーフィルタ用色素 |
JP2012067229A (ja) * | 2010-09-24 | 2012-04-05 | Nippon Shokubai Co Ltd | カラーフィルタ用色素 |
-
2011
- 2011-12-20 JP JP2011278448A patent/JP2013130632A/ja active Pending
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010152160A (ja) * | 2008-12-25 | 2010-07-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 着色感光性組成物 |
JP2011197670A (ja) * | 2010-02-26 | 2011-10-06 | Nippon Shokubai Co Ltd | カラーフィルタ組成物 |
JP2011197669A (ja) * | 2010-02-26 | 2011-10-06 | Nippon Shokubai Co Ltd | カラーフィルタ組成物 |
WO2012039361A1 (ja) * | 2010-09-24 | 2012-03-29 | 株式会社日本触媒 | アゾ化合物およびこれを含むカラーフィルタ用色素 |
JP2012067229A (ja) * | 2010-09-24 | 2012-04-05 | Nippon Shokubai Co Ltd | カラーフィルタ用色素 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017146350A (ja) * | 2016-02-15 | 2017-08-24 | 凸版印刷株式会社 | 緑色感光性着色組成物、それを用いたカラーフィルタ及びカラー表示装置 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6115281B2 (ja) | 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 | |
JP5772263B2 (ja) | 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 | |
JP5573724B2 (ja) | 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 | |
JP6686657B2 (ja) | 着色組成物、着色硬化膜、カラーフィルタ、表示素子及び固体撮像素子 | |
JP5446423B2 (ja) | 着色組成物、カラーフィルタおよびカラー液晶表示素子 | |
JP6327173B2 (ja) | 着色組成物、着色硬化膜及び表示素子 | |
JP5659853B2 (ja) | 着色組成物、カラーフィルタ及びカラー液晶表示素子 | |
JP2016065115A (ja) | 着色組成物、着色硬化膜、並びに表示素子及び固体撮像素子 | |
JP6031807B2 (ja) | 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 | |
JP2015178604A (ja) | 着色組成物、着色硬化膜及び表示素子 | |
JP5707186B2 (ja) | カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ及びカラー液晶表示素子 | |
JP2015110726A (ja) | 着色組成物、着色硬化膜、並びに表示素子及び固体撮像素子 | |
WO2017057094A1 (ja) | 着色組成物、着色硬化膜、並びに表示素子及び固体撮像素子 | |
JP5842463B2 (ja) | 塩基性着色剤、着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 | |
JP5589436B2 (ja) | カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ及びカラー液晶表示素子 | |
JP6326994B2 (ja) | カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ用着色硬化膜、表示素子及びカラーフィルタ用着色剤分散液 | |
JP2011022542A (ja) | 着色組成物、カラーフィルタ及びカラー液晶表示素子 | |
JPWO2012023474A1 (ja) | 着色剤、着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 | |
JPWO2012005203A1 (ja) | トリアリールメタン系着色剤、着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 | |
JP2015143835A (ja) | 着色組成物、着色硬化膜及び表示素子 | |
JP2011158501A (ja) | 着色組成物、カラーフィルタ及びカラー液晶表示素子 | |
JP2014215416A (ja) | 着色組成物、着色硬化膜及び表示素子 | |
JP2017186523A (ja) | 着色組成物、着色硬化膜、並びにカラーフィルタ、表示素子及び固体撮像素子 | |
JP5838923B2 (ja) | 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 | |
JP6372243B2 (ja) | 着色組成物、着色硬化膜及び表示素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20141002 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20150617 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150623 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150805 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150825 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20160105 |