JP2010152160A - 着色感光性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
最近のカラーフィルタの赤色画素を形成する着色感光性樹脂組成物では、赤色顔料の補色用着色剤として黄色顔料を含むことによって、その赤色画素の分光特性を調整している。例えば、特許文献1には、赤色顔料と、補色用黄色顔料としてC.Iピグメントイエロー150とを含む赤色感光性樹脂組成物からなる赤色画素が記載されている。
R1及びR2は、それぞれ独立して、水素原子又はC1-6飽和脂肪族炭化水素基を表す。
R3及びR4は、それぞれ独立して、水素原子、C1-10飽和脂肪族炭化水素基、C1-8アルコキシル基が置換しているC1-10飽和脂肪族炭化水素基、C6-20アリール基、C7-20アラルキル基、又はC2-10アシル基を表す。〕
〔式(I)中、Aは、カルボキシル基、スルホ基、スルファモイル基及びN−置換スルファモイル基よりなる群から選ばれる少なくとも1種の基を1個又は2個有するフェニル基、或いはスルホ基、スルファモイル基及びN−置換スルファモイル基よりなる群から選ばれる少なくとも1種の基を1〜3個有するナフチル基を表す。
R1及びR2は、それぞれ独立して、水素原子又はC1-6飽和脂肪族炭化水素基を表す。
R3及びR4は、それぞれ独立して、水素原子、C1-10飽和脂肪族炭化水素基、C1-8アルコキシル基が置換しているC1-10飽和脂肪族炭化水素基、C6-20アリール基、C7-20アラルキル基、又はC2-10アシル基を表す。〕
なお本明細書において、Ca-bとは、炭素数がa以上、b以下であることを意味する。
A−NH2 (a)
で示されるアミン類(ジアゾ成分)を、亜硝酸、亜硝酸塩又は亜硝酸エステルによりジアゾ化することによって得られる式(b)
A−N≡N+ (b)
の化合物を、前記ジアゾニウム塩として使用できる(式(a)及び(b)中、Aは前記と同じ意味を表す)。
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73などのオレンジ色の顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265などの赤色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36、58などの緑色顔料が挙げられる。
中でも赤色画素の場合、C.I.ピグメントレッド177、209、254から選ばれる少なくとも一つの顔料、緑色画素の場合はC.I.ピグメントグリーン36、58から選ばれる少なくとも一つの顔料を含有していることが好ましい。これらの顔料は、単独でも、2種以上を混合して用いてもよい。特に、C.I.ピグメント Red 177、C.I.ピグメント Red 254又はC.I.ピグメント グリーン58であることが好ましい。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料1質量部あたり、好ましくは1質量部以下であり、より好ましくは0.05質量部以上0.5質量部以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向があるため好ましい。
本発明の効果に影響を与えない範囲であれば、他の色素を併用してもよい。
さらに前記の溶剤は、単独でも2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート182gを導入し、フラスコ内雰囲気を空気から窒素にした後、100℃に昇温後、ベンジルメタクリレート70.5g(0.40モル)、メタクリル酸43.0g(0.5モル)、トリシクロデカン骨格のモノメタクリレート(日立化成(株)製FA−513M)22.0g(0.10モル)及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート136gからなる混合物に2,2’−アゾビスイソブチロニトリル3.6gを添加した溶液を滴下し、さらに100℃で撹拌し続けた。次に、フラスコ内雰囲気を窒素から空気にし、グリシジルメタクリレート35.5g[0.25モル、(本反応に用いたメタクリル酸のカルボキシル基に対して50モル%)]、トリスジメチルアミノメチルフェノール0.9g及びハイドロキノン0.145gをフラスコ内に投入し、110℃で反応を続け、固形分酸価が79mgKOH/gの樹脂溶液B1を得た。GPCにより測定したポリスチレン換算の重量平均分子量は3.0×104であった。
カラム ;TSK−GELG2000HXL
カラム温度 ;40℃
溶媒 ;THF
流速 ;1.0mL/min
被検液固型分濃度;0.001〜0.01質量%
注入量 ;50μL
検出器 ;RI
校正用標準物質 ;TSK STANDARD POLYSTYRENE
F−40、F−4、F−1、A−2500、A−500
(東ソー(株)製)
実施例1
[着色感光性樹脂組成物1の調製]
(A)着色剤:C.I.ピグメントレッド177 31 部
(A)着色剤:C.I.ピグメントレッド254 58 部
アクリル系顔料分散剤 5 部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 137 部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ、ついで、
(A)着色剤:式(Ia)で表される化合物 11 部
(B)樹脂:樹脂溶液B1 157 部
(C)光重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(日本化薬(株)製) 50 部
(D)光重合開始剤:OXE−01
(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製) 15 部
(E)溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 289 部
を混合して着色感光性樹脂組成物1を得た。
2インチ角のガラス基板(イーグル2000;コーニング社製)上に、着色感光性樹脂組成物1をスピンコート法で塗布したのち、100℃で3分間プリベークした。冷却後、この着色感光性樹脂組成物を塗布した基板とパターンを有する石英ガラス製フォトマスクとの間隔を100μmとして、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、150mJ/cm2の露光量(365nm基準)で光照射した。光照射後、上記塗膜を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%を含む水系現像液に23℃で80秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、220℃で20分間ポストベークを行った。放冷後、得られた硬化パターンの膜厚を、膜厚測定装置(DEKTAK3;日本真空技術(株)製))を用いて測定したところ、2.2μmであった。
得られたガラス基板上の塗膜について、測色機(OSP−SP−200;オリンパス(株)製)にてC光源を用いてCIEのXYZ表色系におけるxy色度座標(Rx、Ry)を測定し、コントラスト計(色彩色差計BM−5A;トプコン社製)を用いてコントラストを測定した。結果を表1に示す。
[比較着色感光性樹脂組成物1の調製]
(A)着色剤:C.I.ピグメントレッド177 46 部
(A)着色剤:C.I.ピグメントレッド254 43 部
アクリル系顔料分散剤 5 部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 137 部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ、ついで、
(A)着色剤:ゲスト化合物としてメラミンを含有する式(VII)で表される化合物 (通称ピグメントイエロー150) 11 部
(B)樹脂:樹脂溶液B1 157 部
(C)光重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(日本化薬(株)製) 50 部
(D)光重合開始剤:OXE−01
(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製) 15 部
(E)溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 289 部
を混合して比較着色感光性樹脂組成物1を得た。実施例1と同様にして膜厚2.2μmのパターンを形成し、評価した。結果を表1に示す。
[着色感光性樹脂組成物2の調製]
(A)着色剤:C.I.ピグメントグリーン58 40 部
アクリル系顔料分散剤 5 部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 137 部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ、ついで、
(A)着色剤:式(Ia)で表される化合物 24 部
(B)樹脂:樹脂溶液B1 157 部
(C)光重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(日本化薬(株)製) 50 部
(D)光重合開始剤:OXE−01
(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製) 15 部
(E)溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 289 部
を混合して着色感光性樹脂組成物2を得た。実施例1と同様にして膜厚2.2μmのパターンを形成し、評価した。結果を表2に示す。
[比較着色感光性樹脂組成物2の調製]
(A)着色剤:C.I.ピグメントグリーン58 40 部
アクリル系顔料分散剤 5 部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 137 部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ、ついで、
(A)着色剤:ゲスト化合物としてメラミンを含有する式(VII)で表される化合物 (通称ピグメントイエロー150) 30 部
(B)樹脂:樹脂溶液B1 157 部
(C)光重合性化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(日本化薬(株)製) 50 部
(D)光重合開始剤:OXE−01
(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製) 15 部
(E)溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 289 部
を混合して比較着色感光性樹脂組成物2を得た。実施例1と同様にして膜厚2.2μmのパターンを形成し、評価した。結果を表2に示す。
Claims (12)
- 着色剤(A)、バインダー樹脂(B)、光重合性化合物(C)、光重合開始剤(D)及び溶剤(E)を含み、着色剤(A)が、式(I)で表される化合物及びその塩からなる群から選択される少なくとも一種を含有する着色剤である着色感光性樹脂組成物。
〔式(I)中、Aは、カルボキシル基、スルホ基、スルファモイル基及びN−置換スルファモイル基よりなる群から選ばれる少なくとも1種の基を1個又は2個有するフェニル基、或いはスルホ基、スルファモイル基及びN−置換スルファモイル基よりなる群から選ばれる少なくとも1種の基を1〜3個有するナフチル基を表す。
R1及びR2は、それぞれ独立して、水素原子又はC1-6飽和脂肪族炭化水素基を表す。
R3及びR4は、それぞれ独立して、水素原子、C1-10飽和脂肪族炭化水素基、C1-8アルコキシル基が置換しているC1-10飽和脂肪族炭化水素基、C6-20アリール基、C7-20アラルキル基、又はC2-10アシル基を表す。〕 - 前記N−置換スルファモイル基が、−SO2NHR5基であり、R5は、C1-10飽和脂肪族炭化水素基、C1-8アルコキシル基が置換しているC1-10飽和脂肪族炭化水素基、C6-20アリール基、C7-20アラルキル基、又はC2-10アシル基を表す請求項1記載の着色感光性樹脂組成物。
- Aが、1つのN−置換スルファモイル基を有するフェニル基である請求項1又は2記載の着色感光性樹脂組成物。
- R1が、C2-4飽和脂肪族炭化水素基である請求項1〜3のいずれか記載の着色感光性樹脂組成物。
- R2が、メチル基である請求項1〜4のいずれか記載の着色感光性樹脂組成物。
- Aが、カルボキシル基、スルホ基、スルファモイル基及びN−置換スルファモイル基以外の置換基として、少なくとも1個のC1-4飽和脂肪族炭化水素基を有する請求項1〜5のいずれか記載の着色感光性樹脂組成物。
- 着色剤(A)が、さらに式(I)で表される化合物及びその塩からなる群から選択される少なくとも一種とは異なる着色剤を含む着色剤である請求項1〜6のいずれか記載の着色感光性樹脂組成物。
- 式(I)で表される化合物及びその塩からなる群から選択される少なくとも一種とは異なる着色剤がC.I.ピグメント Red 177及びC.I.ピグメント Red 254からなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項7記載の着色感光性樹脂組成物。
- 式(I)で表される化合物及びその塩からなる群から選択される少なくとも一種とは異なる着色剤がC.I.ピグメント グリーン58である請求項7記載の着色感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜9のいずれか記載の着色感光性樹脂組成物を用いて形成される塗膜。
- 請求項10記載の塗膜を含むカラーフィルタ。
- フォトリソグラフ法によって形成される請求項10記載の塗膜。
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JP2012194200A (ja) * | 2011-03-14 | 2012-10-11 | Jsr Corp | カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ及びカラー液晶表示素子 |
JP2013130632A (ja) * | 2011-12-20 | 2013-07-04 | Jsr Corp | カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 |
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JP2006071822A (ja) * | 2004-08-31 | 2006-03-16 | Fuji Photo Film Co Ltd | 着色硬化性組成物、並びに、カラーフィルタおよびその製造方法 |
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