JP2012524145A - テトラアルキルアンモニウムアルキルホスフェートを含むセルロース溶液およびそれから製造される製品 - Google Patents
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Abstract
Description
この元の出願は、米国仮出願整理番号61/169,560、発明の名称“Tetraalkylammonium Alkylphosphates”(2009年4月15日出願)(参照により本明細書に組入れる)の利益を主張する。
本発明はセルロース化学、詳細にはセルロース溶液、セルロースエステルの製造、およびそれから製造される製品の分野に関する。
セルロースは無水グルコースのβ−1,4−結合ポリマーである。セルロースは、典型的には高分子量の多分散ポリマーであり、水および実質的に全ての一般的な有機溶媒に不溶である。木材またはコットンの製品,例えばハウジングまたは布帛における非変性セルロースの使用は周知である。非変性セルロースはまた、種々の他の用途において、通常はフィルム(例えばセロハン(登録商標))として、繊維(例えばビスコースレーヨン)として、または粉末(例えば微結晶セルロース)として(医薬用途において使用される)、利用される。変性セルロース(例えばセルロースエステル)もまた広範な商業用途において広く利用されている[Prog.Polym.Sci.2001,26,1605−1688]。セルロースエステルは、一般的に、まずセルロースをセルローストリエステルに転化した後、セルローストリエステルを酸性水性媒体中で所望の置換度(DS,無水グルコースモノマー当たりの置換基の数)まで加水分解することによって調製する。これらの条件下でのセルローストリアセテートの加水分解により、ランダムコポリマーが得られ、これは、最終DSに応じて8つの異なるモノマーからなることができる[Macromolecules 1991,24,3050]。
本発明の一態様は、1種以上のテトラアルキルアンモニウムアルキルホスフェート中でのセルロースの溶解に関する。本発明は、1種以上のテトラアルキルアンモニウムアルキルホスフェートおよび1種以上の非プロトン性溶媒を含む混合物中、セルロースを溶解させるのに十分な接触時間および接触温度での、セルロースの溶解に更に関する。本発明は更に、1種以上のテトラアルキルアンモニウムアルキルホスフェートおよび1種以上のイオン液体であってカチオンがイミダゾリウムであるものを含む混合物中での、セルロースの溶解に関する。本発明は更に、1種以上のテトラアルキルアンモニウムアルキルホスフェートおよび1種以上の酸(ここで酸はセルロースと組合せない)を含む混合物中、セルロースを溶解させるのに十分な接触時間および接触温度でのセルロースの溶解に関する。本発明の別の態様は、少なくとも1種のテトラアルキルアンモニウムアルキルホスフェートまたはその混合物を含むセルロース溶液から製造される成形品に関する。本発明の別の態様は、少なくとも1種のテトラアルキルアンモニウムアルキルホスフェートまたはその混合物を含むセルロース溶液から製造されるセルロースの誘導体を含む組成物に関する。本発明の別の態様は、少なくとも1種のテトラアルキルアンモニウムアルキルホスフェートまたはその混合物を含むセルロース溶液から製造される、位置選択的に置換されたセルロースエステルを含む組成物に関する。本発明の更に別の態様において、本発明のセルロースエステルは、液晶ディスプレイ用の保護フィルムおよび補償フィルムとして使用される。
本発明は、本発明の以下の詳細な説明およびその中で与えられる例を参照して、より容易に理解できる。本発明は、記載される特定の方法、配合、および条件に限定されず、従って変更できることを理解すべきである。本明細書で用いる述語は本発明の特定の側面の説明の目的のみであり、限定を意図しないこともまた理解すべきである。
に対応する。本発明の一態様においては、R1がメチルまたはエチルであり;R2、R3およびR4が独立にメチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、エタノール、エトキシエタノールであり;R1、R2、R3およびR4が同一ではなく;そしてR5およびR6がメチル、エチル、プロピルまたはブチルである。別の態様においては、R1がメチルであり;R2、R3およびR4がプロピルまたはブチルであり;そしてR5およびR6がメチルまたはエチルである。好適なテトラアルキルアンモニウムアルキルホスフェートの例としては、これらに限定するものではないが、トリブチルメチルアンモニウムジメチルホスフェート([TBMA]DMP)、トリブチルエチルアンモニウムジエチルホスフェート([TBEA]DEP)、トリプロピルメチルアンモニウムジメチルホスフェート([TPMA]DMP)、トリプロピルエチルアンモニウムジエチルホスフェート([TPEA]DEP)が挙げられる。潤滑剤および帯電防止剤として使用するためのこれらのテトラアルキルアンモニウムアルキルホスフェートの調製は、第US2,563,506号(1951)(本明細書の記載と矛盾しない限りにおいて参照により本明細書に組入れる)に開示されている。
を含む。
a)セルロースを少なくとも1種のテトラアルキルアンモニウムアルキルホスフェートと接触させてセルロース溶液を形成すること;
b)少なくとも1種のセルロースエステルを含むアシル化セルロース溶液を生成するのに十分な接触温度および接触時間で、該セルロース溶液を少なくとも1種のアシル化試薬と接触させて物品を生成すること;
c)該アシル化セルロース溶液を少なくとも1種の非溶媒と接触させることによって該セルロースエステルを沈殿させて、沈殿したセルロースエステルとテトラアルキルアンモニウムアルキルホスフェートとを含むセルロースエステルスラリーを生成すること;
d)該沈殿したセルロースエステルの少なくとも一部をセルロースエステルスラリーから分離して、回収されたセルロースエステル、およびテトラアルキルアンモニウムアルキルホスフェートを含む沈殿液体を生成すること;
を含む方法によって製造できる。
材料および方法
実験のテトラアルキルアンモニウムアルキルホスフェートは例において記載するように調製した。セルロースの重合度は、銅エチレンジアミン(Cuen)を溶媒として用いてキャピラリー粘度測定により評価した。溶解前に、セルロースを典型的には14〜18時間、50℃で5mmHgにて乾燥させた。
1Lの三口丸底フラスコ(機械撹拌を備える)に、400gの新しく蒸留したトリブチルアミンおよび302gのトリメチルホスフェート(1eq)を添加した。これは、2つの明澄な相(上部相がトリブチルアミンである)を与えた。次いでフラスコを油浴中に入れ、反応混合物をN2で空にした。油浴を120℃まで加熱し、接触混合物を49時間撹拌して、淡黄色の均一な混合物を得た。室温まで冷却した後、サンプルは固化して白色固体が得られた(収率>99%)。
セルロース溶解前に、52.26gのトリブチルメチルアンモニウムジメチルホスフェート([TBMA]DMP)を三口100mL丸底フラスコ(機械撹拌およびN2/減圧入口を備える)に添加した。フラスコを80℃の油浴中に入れ、[TBMA]DMPを17時間、約0.9mmHgで撹拌した。[TBMA]DMPを70℃まで冷却し、iC10ダイヤモンド付赤外プローブ(Mettler−Toledo AutoChem,Inc.,Columbia,MD,USA)を挿入して吸収を測定した。
例2の一般的な手順に従い、種々の濃度のセルロース(2.5,5.0,7.5,10.0,12.5wt%)をトリブチルメチルアンモニウムジメチルホスフェート中に溶解させた。初期および最終の濃度を用い、種々の濃度での吸収を、部分最小自乗法を用いて、スペクトル領域860〜1320cm-1に亘って適合させた。加えて、1157cm-1におけるセルロース吸収バンドの二次導関数に対する線形最小自乗適合を行った。このバンドは、このスペクトル領域においてテトラアルキルアンモニウムアルキルホスフェートからの干渉が殆どまたは全く存在しないことに基づいて選択した。図2は、モデルwt%セルロース、およびトリブチルメチルアンモニウムジメチルホスフェート中に溶解した10wt%セルロースについての実験の吸収値を示す。示されるように、モデルwt%セルロースおよび実験の吸収は優れた一致を示した。
以下の更なるテトラアルキルアンモニウムアルキルホスフェートを、例1の一般的な方法によって調製した:トリブチルメチルアンモニウムジメチルホスフェート[TBMA]DMP、トリペンチルメチルアンモニウムジメチルホスフェート([TPMA]DMP)、トリオクチルメチルアンモニウムジメチルホスフェート[TOMA]DMP、トリメチルエタノールアンモニウムジメチルホスフェート[TMEA]DMP、トリメチルエトキシエタノールアンモニウムジメチルホスフェート[TMEEA]DMP、およびトリメチルエチルアセテートアンモニウムジメチルホスフェート[TMEAA]DMP。例2の一般的な方法に従い、固定濃度のセルロース(7.5wt%、DP335)を用い、これらのテトラアルキルアンモニウムアルキルホスフェートのそれぞれにおけるセルロースの溶解性を評価した。溶解したセルロースの総量を、例3に記載する線形モデルを用いて評価した。結果を表1に纏める。
三口100mL丸底フラスコ(機械撹拌を備え、N2/減圧入口およびiC10ダイヤモンド付赤外プローブ(Mettler−Toledo AutoChem,Inc.,Columbia,MD,USA)を有する)に、51.31gの[TBMA]DMPおよび17.10gのジメチルスルホキシド(DMSO)(25wt%)の混合物を添加した。室温で急速に撹拌しながら、7.60gのセルロース(10wt%、DP約335)を[TBMA]DMPおよびDMSOの溶液に添加した(6分間添加)。セルロース/[TBMA]DMP/DMSO混合物を更に4分間撹拌して、予熱した80℃油浴をフラスコまで上げる前にセルロースの良好な分散を確保した。油浴を上げてから10分後、全てのセルロースが溶解し、淡黄色、低粘度のセルロース溶液が得られた。
例2の一般的な方法に従い、7.5wt%のセルロース溶液を調製した。セルロース溶液の温度を80℃に調整した後、3当量の無水酢酸(Ac2O)を滴下(6分間)してアシル化セルロース溶液を生成した。アシル化セルロース溶液のサンプルは、反応の過程で取り出し、セルロースエステルはメタノール中で沈殿させることによって単離してセルロースエステルスラリーを回収した。セルロースエステルスラリーを濾過して、回収されたセルロースエステルを生成した。各々の回収したセルロースエステルサンプルを、4つの200mL分量のメタノールで洗浄して、洗浄されたセルロースを生成し、次いで50℃、10mmHgで乾燥させ、乾燥されたセルロースエステル生成物を得た。
三口100mL丸底フラスコは、機械撹拌を備え、iC10ダイヤモンド付IRプローブ(Mettler−Toledo AutoChem,Inc.,Columbia,MD,USA)を有し、そしてN2/減圧入口を有していた。フラスコに、50.65gの1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムジメチルホスフェート([BMIm]DMP)を添加した。室温で撹拌しながら、4.11g(7.5wt%)のセルロース(DP約335、6分間添加)を添加した。次いで、ブリード弁の補助で減圧(2mmHg)を適用し、80℃に予熱した油浴をフラスコまで上げた。油浴を上げてから6分後に、明澄なセルロース溶液が生成された。セルロース溶液を更に11分間撹拌した後、油浴を下ろし、そしてセルロース溶液を室温まで放冷した。
セルロース溶解前に、53.46gのトリブチルメチルアンモニウムジメチルホスフェート([TBMA]DMP)を三口100mL丸底フラスコ(機械撹拌およびN2/減圧入口を備える)に添加した。フラスコを80℃の油浴中に入れ、溶液を1晩減圧(16.5時間、約0.5mmHg)にて撹拌した。[TBMA]DMPを70℃まで冷却し、IRプローブ(Mettler−Toledo AutoChem,Inc.,Columbia,MD,USA)を挿入して吸収データを得た。
セルロース溶解前に、61.11gのトリブチルメチルアンモニウムジメチルホスフェート([TBMA]DMP)を三口100mL丸底フラスコ(機械撹拌およびN2/減圧入口を備える)に添加した。フラスコを80℃の油浴中に入れ、[TBMA]DMPを1晩減圧(約16.5時間、約0.5mmHg)にて撹拌した。液体を70℃まで冷却し、IRプローブ(Mettler−Toledo AutoChem,Inc.,Columbia,MD,USA)を挿入した。
例5の一般的な手順に従って、セルロース(10wt%、DP約335)を、質量基準で75/25の[TBMA]DMP/ジメチルホルムアミドの混合物中に溶解させた。これにより薄黄色溶液が得られた。セルロース溶液の温度を50℃に調整した後、3当量のAc2Oを16分間かけて滴下添加して、アシル化セルロース溶液を生成した。Ac2Oの添加後、アシル化セルロース溶液を64分間50℃にて撹拌した後、接触温度を80℃まで上げた。アシル化セルロース溶液の色は接触時間を通じて薄黄色であった。アシル化セルロース溶液のサンプルを反応の過程で取り出し、メタノール中での沈殿によってセルロースエステルを単離してセルロースエステルスラリーを生成した。セルロースエステルスラリーを濾過して白色の回収されたセルロースエステルおよび沈殿液体を生成した。回収したセルロースエステルの各サンプルを、3つの200mL分量で洗浄して、洗浄されたセルロースエステルを生成し、次いで50℃、10mmHgにて乾燥させて、乾燥されたセルロースエステル生成物を生成した。
例5の一般的な手順に従って、セルロース(10wt%、DP約335)を、質量基準で75/25の[TBMA]DMP/NMPの混合物中に、100℃にて10分間で、溶解させた。これにより薄黄色セルロース溶液が得られた。セルロース溶液に、100℃にて、3.3当量のPr2O(微量のAc2Oを含有した)を13分間かけて滴下添加して、アシル化セルロース溶液を生成した。添加終了から15分で、IR吸収値が平坦になり始め、そして吸収値は、DSが所望値近傍であることを示した。アシル化セルロース溶液からIRプローブを取り出し、アシル化セルロース溶液を直ちに300mLの75/25メタノール/H2O中に注ぎ入れる一方、Heidolphホモジナイザーで混合して、沈殿したセルロースエステルおよび沈殿液体を含むセルロースエステルスラリーを生成した。沈殿したセルロースエステルを濾過し、3×で200mL分量の75/25MeOH/H2Oで洗浄することによって単離して、洗浄されたセルロースエステルを生成した後、1晩10mmHg、50℃にて乾燥させ、これは11.9gの雪白色の乾燥されたセルロースエステル固体を与えた。1H NMRによる分析から、セルロースエステルはDS2.34(DSPr=2.30,DSAc=0.04)を有したことが明らかになった。定量カーボン13NMRによる分析は、乾燥されたセルロースエステル生成物が環RDSの:RDS C6=0.97、RDS C3=0.64、RDS C2=0.73を有して位置選択的に置換されたことを示した。セルロースエステル生成物は、DMSO、NMP、アセトン、および90/10 CH2Cl2/MeOH等の多様な溶媒中、100mg/1mLで完全に可溶であった。
一連の本質的に6,3−および6,2−で位置選択的に置換されたセルロースエステル(1−3)を、例11の一般的な手順に従って調製した(高C6RDS)。市販(比較例4および6)セルロースエステル(Eastman Chemical Companyから入手可能)を、米国特許出願公開第2009/0096962号および米国特許出願公開第2009/0050842号に記載される一般的な手順によって調製した。比較例5は、米国特許出願公開第2005/0192434号に記載されるようにして調製した。例5におけるセルロースエステルは、本質的に2,3−で位置選択的に置換され、そしてこれがC6にて低RDSを有する一方、本発明のセルロースエステルがC6にて高RDSを有する点で、本発明の例とは異なっていた。環RDSはフィルムをキャストする前に各サンプルについて評価し、そしてフィルム光学特性を評価した。結果を表5に纏める。
例11で調製されたセルロースアセテートプロピオネート(5g)およびピリジン(50g)を300mL丸底フラスコ(機械撹拌および水凝縮器を備える)に入れた。混合物を室温で窒素雰囲気下で撹拌して明澄溶液を得た。次いで塩化ベンゾイル(12.8g)を添加漏斗経由で滴下添加した。添加の完了後(約1時間)、温度を70℃まで上げた。混合物を更に5時間撹拌し、次いで室温まで放冷した。得られた溶液をメタノール(800g)中に激しく撹拌しながら沈殿させ、濾過し、メタノールで繰り返し洗浄し、そして減圧下で乾燥させて繊維状生成物(4.7g)を得た。1HNMRによる分析から、DSPr=2.29、DSAc=0.04、DSBz=0.70が明らかになった。13CNMRによる分析から、初期サンプルの位置選択性が反応条件下で保存されたことが明らかになった。
例5の一般的な手順に従って、セルロース(10wt%、DP約335)を、質量基準で70/30の[TBMA]DMP/NMPの混合物中に100℃で溶解させた。これにより薄黄色セルロース溶液が得られた。セルロース溶液に、100℃にて、2.5当量のPr2Oを3分間かけて滴下添加して、アシル化セルロース溶液を生成した。Pr2O添加終了から10分後に、安息香酸無水物(4eq)を一度に溶融物として添加した(85℃で溶融した)。アシル化セルロース溶液を更に35分間撹拌し、この時点でIR吸収値は、DSが所望値近傍であることを示した。アシル化セルロース溶液からIRプローブを取り出し、アシル化セルロース溶液を直ちに300mLのメタノールに注ぎ入れる一方、Heidolphホモジナイザーで混合して、セルロースベンゾエートプロピオネートスラリーを生成した。セルロースベンゾエートプロピオネートを濾過し、8×で200mL分量のメタノールで洗浄することによって単離した後、1晩10mmHg、50℃にて乾燥させた。1H NMRによる分析から、セルロースベンゾエートプロピオネートはDS2.91(DSPr=2.58,DSBz=0.33)を有したことが明らかになった。定量カーボン13NMRによる分析は、生成物が環RDSの:RDS C6=1.00、RDS C3=0.91、RDS C2=1.00、およびベンゾエートカルボニルRDSの:RDS C6=0.04、RDS C3=0.12、RDS C2=0.17を有して位置選択的に置換されたことを示した。生成物は、DMSO、NMP、およびCH2Cl2等の多様な溶媒中で可溶であった。
Claims (20)
- セルロースおよび少なくとも1種のテトラアルキルアンモニウムアルキルホスフェートを含む、セルロース溶液。
- R1がメチルまたはエチルであり;R2、R3およびR4が独立にメチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、エタノール、エトキシエタノールであり;R1、R2、R3およびR4が同一ではなく;そしてR5およびR6がメチル、エチル、プロピルまたはブチルである、請求項1に記載のセルロース溶液。
- R1がメチルであり;R2、R3およびR4がプロピルまたはブチルであり;そしてR5およびR6がメチルまたはエチルである、請求項5に記載のセルロース溶液。
- 該テトラアルキルアンモニウムアルキルホスフェートが、トリブチルメチルアンモニウムジメチルホスフェート([TBMA]DMP)、トリブチルエチルアンモニウムジエチルホスフェート([TBEA]DEP)、トリプロピルメチルアンモニウムジメチルホスフェート([TPMA]DMP)、およびトリプロピルエチルアンモニウムジエチルホスフェート([TPEA]DEP)からなる群から選択される少なくとも1種である、請求項4に記載のセルロース溶液。
- 少なくとも1種の共溶媒を更に含む、請求項1に記載のセルロース溶液。
- 該共溶媒が、非プロトン性溶媒、プロトン性溶媒、酸、およびテトラアルキルアンモニウムアルキルホスフェート以外のイオン液体からなる群から選択される少なくとも1種である、請求項6に記載のセルロース溶液。
- 該非プロトン性溶媒が、ヘキサメチルホスホルアミド、N−メチルピロリドン、ニトロメタン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、スルホラン、およびジメチルスルホキシドからなる群から選択される少なくとも1種である、請求項7に記載のセルロース溶液。
- 該プロトン性溶媒が、脂肪族カルボン酸およびアミンからなる群から選択される少なくとも1種である、請求項7に記載のセルロース溶液。
- 該脂肪族カルボン酸が、酢酸、プロピオン酸、酪酸、およびイソ酪酸からなる群から選択される少なくとも1種である、請求項9に記載のセルロース溶液。
- 該アミンが、ジエチルアミン、ブチルアミン、ジブチルアミン、プロピルアミン、およびジプロピルアミンからなる群から選択される少なくとも1種である、請求項9に記載のセルロース溶液。
- 該テトラアルキルアンモニウムアルキルホスフェート以外のイオン液体が、少なくとも1種のカルボキシル化イオン液体または少なくとも1種のハロゲン化イオン液体である、請求項6に記載のセルロース溶液。
- 該酸が、アルキルスルホン酸およびアリールスルホン酸からなる群から選択される少なくとも1種である、請求項6に記載のセルロース溶液。
- 該酸の量が、酸およびテトラアルキルアンモニウムアルキルホスフェートの総質量基準で約0.01〜約10質量%の範囲である、請求項14に記載のセルロース溶液。
- セルロースを少なくとも1種のテトラアルキルアンモニウムアルキルホスフェートと接触させることを含む、セルロース溶液の製造方法。
- 接触温度が約20℃〜約150℃である、請求項16に記載のセルロース溶液の製造方法。
- テトラアルキルアンモニウムアルキルホスフェート中に溶解できるセルロースの量が、セルロース溶液の総質量基準で約1質量%〜約40質量%の範囲である、請求項16に記載のセルロース溶液の製造方法。
- 請求項1に記載のセルロース溶液から製造される、物品。
- a)セルロースおよび少なくとも1種のテトラアルキルアンモニウムアルキルホスフェートを含むセルロース溶液を成形物に形成すること;ならびに
b)該成形物を少なくとも1種の非溶媒と接触させて物品を生成すること;
を含む、セルロース物品の製造方法。
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