JPH06316540A - ４−置換−２，６，３’，４’，５’−ペンタフルオロビフェニル誘導体、その中間体及びその製造方法 - Google Patents
４−置換−２，６，３’，４’，５’−ペンタフルオロビフェニル誘導体、その中間体及びその製造方法Info
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- JPH06316540A JPH06316540A JP5293222A JP29322293A JPH06316540A JP H06316540 A JPH06316540 A JP H06316540A JP 5293222 A JP5293222 A JP 5293222A JP 29322293 A JP29322293 A JP 29322293A JP H06316540 A JPH06316540 A JP H06316540A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（Ｉ）
【化１】
（式中、Ｒは炭素原子数１〜１２のアルキル基を表わ
し、ｎは０又は１の整数を表わし、Ｑは−ＣＨ2ＣＨ2−
又は単結合を表わし、シクロヘキサン環はトランス配置
である。）で表わされる化合物。 【効果】 この化合物は、誘電異方性が正で非常に大き
く、液晶組成物に添加することにより、比抵抗及び電圧
保持率が高く、しきい値電圧の低い液晶組成物を容易に
得ることができる。従って、低電圧駆動が要求される液
晶表示素子、特にアクティブマトリックス駆動表示素子
の構成材料として有用である。
し、ｎは０又は１の整数を表わし、Ｑは−ＣＨ2ＣＨ2−
又は単結合を表わし、シクロヘキサン環はトランス配置
である。）で表わされる化合物。 【効果】 この化合物は、誘電異方性が正で非常に大き
く、液晶組成物に添加することにより、比抵抗及び電圧
保持率が高く、しきい値電圧の低い液晶組成物を容易に
得ることができる。従って、低電圧駆動が要求される液
晶表示素子、特にアクティブマトリックス駆動表示素子
の構成材料として有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電気光学的液晶表示材料
として有用な新規化合物である４−置換−２，６，
３’，４’，５’−ペンタフルオロビフェニル誘導体及
びその製造方法、更にそれを含有する液晶組成物に関す
る。
として有用な新規化合物である４−置換−２，６，
３’，４’，５’−ペンタフルオロビフェニル誘導体及
びその製造方法、更にそれを含有する液晶組成物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめと
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子
手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いら
れるようになっている。液晶表示方式としては、その代
表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩
れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲス
ト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等が知
られているが、このうち現在最もよく用いられているの
はＴＮ型及びＳＴＮ型である。また駆動方式としても従
来のスタティック駆動からマルチプレックス駆動が一般
的になり、更に単純マトリックス方式、最近ではアクテ
ィブマトリックス方式が実用化されている。これらのう
ち、アクティブマトリックス方式によると、最も高画質
の表示が可能であり、視野角が広く、高精細化、カラー
化が容易で、動画表示も可能であるので、今後の液晶表
示方式の主流になると考えられている。
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子
手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いら
れるようになっている。液晶表示方式としては、その代
表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩
れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲス
ト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等が知
られているが、このうち現在最もよく用いられているの
はＴＮ型及びＳＴＮ型である。また駆動方式としても従
来のスタティック駆動からマルチプレックス駆動が一般
的になり、更に単純マトリックス方式、最近ではアクテ
ィブマトリックス方式が実用化されている。これらのう
ち、アクティブマトリックス方式によると、最も高画質
の表示が可能であり、視野角が広く、高精細化、カラー
化が容易で、動画表示も可能であるので、今後の液晶表
示方式の主流になると考えられている。
【０００３】このアクティブマトリックス表示方式に用
いられる液晶材料としては、通常の液晶表示と同様に種
々の特性が要求されているが、特に、（１）比抵抗が高
く、電圧保持率に優れること、（２）しきい値電圧（Ｖ
th）が低いこと、（３）液晶相の温度範囲が広いこと、
（４）応答性に優れること等が重要である。
いられる液晶材料としては、通常の液晶表示と同様に種
々の特性が要求されているが、特に、（１）比抵抗が高
く、電圧保持率に優れること、（２）しきい値電圧（Ｖ
th）が低いこと、（３）液晶相の温度範囲が広いこと、
（４）応答性に優れること等が重要である。
【０００４】通常、液晶表示におけるしきい値電圧は式
（１）
（１）
【０００５】
【数１】
【０００６】（式中、ｋは比例定数を、Ｋは弾性定数
を、Δεは誘電率異方性をそれぞれ表わす。）で表わさ
れるが、この式からわかるように、しきい値電圧を低く
するためには液晶材料の弾性定数を小さくするか、ある
いは誘電率異方性を大きくする必要がある。これまで液
晶化合物の誘電率異方性を大きくするために、シアノ基
等の置換基を化合物に導入していたが、シアノ基を有す
る化合物は高い比抵抗値や高い電圧保持率を得ることを
困難にさせる傾向を有していた。そのため、誘電率異方
性を大きくするために、シアノ基に代えてフッ素原子を
有する化合物、例えば４−フルオロフェニル基や３，４
−ジフルオロフェニル基のような基を有する化合物が用
いられてきている。
を、Δεは誘電率異方性をそれぞれ表わす。）で表わさ
れるが、この式からわかるように、しきい値電圧を低く
するためには液晶材料の弾性定数を小さくするか、ある
いは誘電率異方性を大きくする必要がある。これまで液
晶化合物の誘電率異方性を大きくするために、シアノ基
等の置換基を化合物に導入していたが、シアノ基を有す
る化合物は高い比抵抗値や高い電圧保持率を得ることを
困難にさせる傾向を有していた。そのため、誘電率異方
性を大きくするために、シアノ基に代えてフッ素原子を
有する化合物、例えば４−フルオロフェニル基や３，４
−ジフルオロフェニル基のような基を有する化合物が用
いられてきている。
【０００７】しかしながら、こうした液晶化合物の誘電
率異方性はシアノ基を有する化合物と比較するとかなり
小さく、従って充分低いしきい値電圧を得ることはかな
り困難であった。このようなことから、フッ素原子を有
する化合物であって、より大きな誘電率異方性を示す化
合物が望まれていた。
率異方性はシアノ基を有する化合物と比較するとかなり
小さく、従って充分低いしきい値電圧を得ることはかな
り困難であった。このようなことから、フッ素原子を有
する化合物であって、より大きな誘電率異方性を示す化
合物が望まれていた。
【０００８】現在、フッ素系の化合物でありながら誘電
率異方性が大きく、しきい値電圧を低下させることので
きる化合物としては、例えば、３，４，５−トリフルオ
ロフェニル基を有する化合物が知られている。（特開平
２−２３３６２６号公報に記載）
率異方性が大きく、しきい値電圧を低下させることので
きる化合物としては、例えば、３，４，５−トリフルオ
ロフェニル基を有する化合物が知られている。（特開平
２−２３３６２６号公報に記載）
【０００９】しかしながら、上記公報に記載されている
液晶化合物の誘電率異方性（Δε）は＋１０程度であ
り、シアノ基を有する従来の化合物と比べるとまだ充分
大きいとは言えない。
液晶化合物の誘電率異方性（Δε）は＋１０程度であ
り、シアノ基を有する従来の化合物と比べるとまだ充分
大きいとは言えない。
【００１０】そのため、上記のようなフッ素系の基を有
する化合物の誘電率異方性（Δε）を更に大きくする必
要があるため、３，４，５−トリフルオロフェニル基の
他に、分子内の他のベンゼン環にもフッ素原子を導入す
ること、特に同一位置に導入することが考えられる。
する化合物の誘電率異方性（Δε）を更に大きくする必
要があるため、３，４，５−トリフルオロフェニル基の
他に、分子内の他のベンゼン環にもフッ素原子を導入す
ること、特に同一位置に導入することが考えられる。
【００１１】最近、４−置換−２，６，３’，４’，
５’−ペンタフルオロビフェニル骨格を有する式（Ａ）
５’−ペンタフルオロビフェニル骨格を有する式（Ａ）
【００１２】
【化５】
【００１３】の化合物が報告されている。（第１４回国
際液晶学会、Ａ−Ｐ３２） それによると、式（Ａ）の化合物の誘電率異方性（Δ
ε）は＋２５と非常に大きい。しかしながら、式（Ａ）
の化合物の製造方法については全く示されておらず、実
際に既知の化合物を用いて、式（Ａ）の化合物を短工程
で容易に、高収率に製造する実用的な製造方法が望まれ
ていた。
際液晶学会、Ａ−Ｐ３２） それによると、式（Ａ）の化合物の誘電率異方性（Δ
ε）は＋２５と非常に大きい。しかしながら、式（Ａ）
の化合物の製造方法については全く示されておらず、実
際に既知の化合物を用いて、式（Ａ）の化合物を短工程
で容易に、高収率に製造する実用的な製造方法が望まれ
ていた。
【００１４】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、誘電率異方性（Δε）が非常に大きく、添
加により高い比抵抗値と電圧保持率を有する液晶組成物
を調製することができる液晶化合物、その製造中間体及
びその中間体を用いた前記液晶化合物の製造方法を提供
し、更に、その液晶化合物を含有し、低電圧駆動が可能
であり、特にアクティブマトリックス駆動に適した液晶
組成物を提供することにある。
する課題は、誘電率異方性（Δε）が非常に大きく、添
加により高い比抵抗値と電圧保持率を有する液晶組成物
を調製することができる液晶化合物、その製造中間体及
びその中間体を用いた前記液晶化合物の製造方法を提供
し、更に、その液晶化合物を含有し、低電圧駆動が可能
であり、特にアクティブマトリックス駆動に適した液晶
組成物を提供することにある。
【００１５】
【課題を解決するための手段】本発明は上記課題を解決
するために、一般式（Ｉ）
するために、一般式（Ｉ）
【００１６】
【化６】
【００１７】（式中、Ｒは炭素原子数１〜１２のアルキ
ル基を表わすが、特に炭素原子数２〜７の直鎖状アルキ
ル基が好ましく、ｎは０又は１の整数を表わし、Ｑは−
ＣＨ2ＣＨ2−又は単結合を表わし、シクロヘキサン環は
トランス配置を表わす。）で表わされる４−置換−２，
６，３’，４’，５’−ペンタフルオロビフェニル誘導
体を提供する。
ル基を表わすが、特に炭素原子数２〜７の直鎖状アルキ
ル基が好ましく、ｎは０又は１の整数を表わし、Ｑは−
ＣＨ2ＣＨ2−又は単結合を表わし、シクロヘキサン環は
トランス配置を表わす。）で表わされる４−置換−２，
６，３’，４’，５’−ペンタフルオロビフェニル誘導
体を提供する。
【００１８】また、この一般式（Ｉ）の化合物の製造中
間体として、式（ＩＩ）
間体として、式（ＩＩ）
【００１９】
【化７】
【００２０】で表わされる化合物を提供する。本発明の
一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、この式（ＩＩ）の
化合物を用いて、例えば、以下のようにして製造するこ
とができる。
一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、この式（ＩＩ）の
化合物を用いて、例えば、以下のようにして製造するこ
とができる。
【００２１】
【化８】
【００２２】（式中、Ｒ、Ｑ及びｎは一般式（Ｉ）にお
けると同じ意味を表わす。）まず、式（ＩＩ）で表わさ
れる４−ブロモ−２，６，３’，４’，５’−ペンタフ
ルオロビフェニルをマグネシウムと反応させて、式
（Ｖ）のグリニャール反応剤とする。この式（Ｖ）のグ
リニャール反応剤と一般式（ＶＩ）のシクロヘキサノン
誘導体を反応させ、得られたシクロヘキサノール誘導体
を脱水してシクロヘキセン誘導体とし、次いで水素添加
し、副成するシス体については必要に応じてトランス体
への異性化を行うことにより、一般式（Ｉ）の化合物を
得ることができる。
けると同じ意味を表わす。）まず、式（ＩＩ）で表わさ
れる４−ブロモ−２，６，３’，４’，５’−ペンタフ
ルオロビフェニルをマグネシウムと反応させて、式
（Ｖ）のグリニャール反応剤とする。この式（Ｖ）のグ
リニャール反応剤と一般式（ＶＩ）のシクロヘキサノン
誘導体を反応させ、得られたシクロヘキサノール誘導体
を脱水してシクロヘキセン誘導体とし、次いで水素添加
し、副成するシス体については必要に応じてトランス体
への異性化を行うことにより、一般式（Ｉ）の化合物を
得ることができる。
【００２３】ここで、式（ＩＩ）の化合物の４位の臭素
は反応性に富んでいるので、式（Ｖ）の化合物に代え
て、ブチルリチウム等を反応させて得られるリチウム反
応剤を用いてもよい。
は反応性に富んでいるので、式（Ｖ）の化合物に代え
て、ブチルリチウム等を反応させて得られるリチウム反
応剤を用いてもよい。
【００２４】本発明の式（ＩＩ）の化合物は、本発明の
一般式（Ｉ）の化合物に限らず、類似骨格を有する液晶
化合物の製造中間体としても有用であり、例えば、前述
の式（Ａ）の化合物及びその類似化合物も、以下のよう
にして製造することができる。
一般式（Ｉ）の化合物に限らず、類似骨格を有する液晶
化合物の製造中間体としても有用であり、例えば、前述
の式（Ａ）の化合物及びその類似化合物も、以下のよう
にして製造することができる。
【００２５】
【化９】
【００２６】（式中、Ｒ及びｎは一般式（Ｉ）における
と同じ意味を表わす。）まず、式（ＩＩ）で表わされる
化合物とマグネシウムを反応させて、式（Ｖ）のグリニ
ャール反応剤とする。この式（Ｖ）の化合物に一般式
（ＶＩＩ）のトランス−４−置換シクロヘキサンアセト
アルデヒド誘導体を反応させ、次いで一般式（Ｉ）の化
合物の場合と同様に、脱水、水素添加することにより、
式（Ａ）の化合物を包含する一般式（ＶＩＩＩ）の化合
物を得ることができる。ここで使用した一般式（ＶＩ
Ｉ）の化合物は、例えば、一般式（ＶＩ）においてＱ＝
単結合である一般式（ＶＩａ）
と同じ意味を表わす。）まず、式（ＩＩ）で表わされる
化合物とマグネシウムを反応させて、式（Ｖ）のグリニ
ャール反応剤とする。この式（Ｖ）の化合物に一般式
（ＶＩＩ）のトランス−４−置換シクロヘキサンアセト
アルデヒド誘導体を反応させ、次いで一般式（Ｉ）の化
合物の場合と同様に、脱水、水素添加することにより、
式（Ａ）の化合物を包含する一般式（ＶＩＩＩ）の化合
物を得ることができる。ここで使用した一般式（ＶＩ
Ｉ）の化合物は、例えば、一般式（ＶＩ）においてＱ＝
単結合である一般式（ＶＩａ）
【００２７】
【化１０】
【００２８】（式中、Ｒ及びｎは一般式（Ｉ）における
と同じ意味を表わす。）で表わされるトランス−４−置
換シクロヘキサノン誘導体に、式（ＩＸ）
と同じ意味を表わす。）で表わされるトランス−４−置
換シクロヘキサノン誘導体に、式（ＩＸ）
【００２９】
【化１１】ＣＨ3ＯＣＨ＝ＰＰｈ3 （ＩＸ） （式中、Ｐｈはフェニル基を表わす。）で表わされるウ
ィッティヒ反応剤を２回続けて反応させることにより得
ることができる。
ィッティヒ反応剤を２回続けて反応させることにより得
ることができる。
【００３０】ここで、本発明の式（ＩＩ）の化合物は、
一般式（ＩＩＩ）
一般式（ＩＩＩ）
【００３１】
【化１２】
【００３２】（式中、ＭはＭｇＢｒ又はＬｉを表わ
す。）で表わされる有機金属反応剤と、式（ＩＶ）
す。）で表わされる有機金属反応剤と、式（ＩＶ）
【００３３】
【化１３】
【００３４】で表わされる１−ヨード−４−ブロモ−
２，６−ジフルオロベンゼンとを、触媒の存在下に反応
させることにより得ることができ、本発明はこの式（Ｉ
Ｉ）の化合物の製造方法も提供する。
２，６−ジフルオロベンゼンとを、触媒の存在下に反応
させることにより得ることができ、本発明はこの式（Ｉ
Ｉ）の化合物の製造方法も提供する。
【００３５】ここで用いた式（ＩＩＩ）の有機金属反応
剤は、Ｍ＝ＭｇＢｒの場合、市販の１−ブロモ−３，
４，５−トリフルオロベンゼンを溶媒中、マグネシウム
と反応させることにより得ることができ、Ｍ＝Ｌｉの場
合、ブチルリチウム等のアルキルリチウムと反応させる
ことにより得ることができる。また、１−ヨード−４−
ブロモ−２，６−ジフルオロベンゼンは市販もされてお
り、４−ブロモ−２，６−ジフルオロアニリンから容易
に製造することもできる。
剤は、Ｍ＝ＭｇＢｒの場合、市販の１−ブロモ−３，
４，５−トリフルオロベンゼンを溶媒中、マグネシウム
と反応させることにより得ることができ、Ｍ＝Ｌｉの場
合、ブチルリチウム等のアルキルリチウムと反応させる
ことにより得ることができる。また、１−ヨード−４−
ブロモ−２，６−ジフルオロベンゼンは市販もされてお
り、４−ブロモ−２，６−ジフルオロアニリンから容易
に製造することもできる。
【００３６】また、この式（ＩＩ）の化合物を製造する
際に使用することができる触媒としては、例えば、ニッ
ケル錯体あるいはパラジウム錯体が好ましいが、ジクロ
ロビス（ジフェニルホスフィノ）エタンニッケル（Ｉ
Ｉ）、ジクロロ［１，３−ビス（ジフェニルホスフィ
ノ）プロパン］ニッケル（ＩＩ）、ジクロロビス（トリ
フェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）等のニッケル錯
体及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウ
ム（０）等のパラジウム錯体が好ましく、特にニッケル
（ＩＩ）錯体が好ましい。
際に使用することができる触媒としては、例えば、ニッ
ケル錯体あるいはパラジウム錯体が好ましいが、ジクロ
ロビス（ジフェニルホスフィノ）エタンニッケル（Ｉ
Ｉ）、ジクロロ［１，３−ビス（ジフェニルホスフィ
ノ）プロパン］ニッケル（ＩＩ）、ジクロロビス（トリ
フェニルホスフィン）ニッケル（ＩＩ）等のニッケル錯
体及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウ
ム（０）等のパラジウム錯体が好ましく、特にニッケル
（ＩＩ）錯体が好ましい。
【００３７】斯くして得られる一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物の代表的なものの例を下記第１表に示す。
る化合物の代表的なものの例を下記第１表に示す。
【００３８】
【表１】
【００３９】（表中、Ｃｒは結晶相を、Ｎはネマチック
相を、Ｉは等方性液体相をそれぞれ表わす。）
相を、Ｉは等方性液体相をそれぞれ表わす。）
【００４０】本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、他のネ
マチック液晶化合物との混合物の状態で、特にＴＮ型あ
るいはＳＴＮ型といった電界効果型表示セルの材料とし
て、好適に使用することができる。しかも非常に大きい
誘電率異方性（Δε）を有するにもかかわらず、その分
子内にシアノ基やエステル結合などの強い極性基が存在
しないので、この化合物を用いて高い比抵抗と電圧保持
率を有する液晶組成物を容易に得ることができる。その
ため、アクティブマトリックス駆動用液晶材料の構成成
分として特に適している。
マチック液晶化合物との混合物の状態で、特にＴＮ型あ
るいはＳＴＮ型といった電界効果型表示セルの材料とし
て、好適に使用することができる。しかも非常に大きい
誘電率異方性（Δε）を有するにもかかわらず、その分
子内にシアノ基やエステル結合などの強い極性基が存在
しないので、この化合物を用いて高い比抵抗と電圧保持
率を有する液晶組成物を容易に得ることができる。その
ため、アクティブマトリックス駆動用液晶材料の構成成
分として特に適している。
【００４１】本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物
を含有する液晶組成物は、後述の実施例にも示したが、
以下に示すように優れた特徴を有する。アクティブマト
リックス用液晶組成物として、低粘性でしかも高速応答
性を有する母体液晶（ａ）
を含有する液晶組成物は、後述の実施例にも示したが、
以下に示すように優れた特徴を有する。アクティブマト
リックス用液晶組成物として、低粘性でしかも高速応答
性を有する母体液晶（ａ）
【００４２】
【化１４】
【００４３】を調製したところ、ＴN-I（ネマチック相
上限温度）は１１６℃であり、誘電率異方性（Δε）は
＋４．８であった。また、この母体液晶（ａ）をセル厚
４．５μｍのＴＮセルに封入して液晶表示素子を作製
し、２０℃におけるしきい値電圧を測定したところ、
１．８８Ｖであった。
上限温度）は１１６℃であり、誘電率異方性（Δε）は
＋４．８であった。また、この母体液晶（ａ）をセル厚
４．５μｍのＴＮセルに封入して液晶表示素子を作製
し、２０℃におけるしきい値電圧を測定したところ、
１．８８Ｖであった。
【００４４】次に、この母体液晶（ａ）８５重量％及び
第１表中のＮｏ．１
第１表中のＮｏ．１
【００４５】
【化１５】
【００４６】の化合物１５重量％からなる液晶組成物を
調製したところ、ＴN-Iは１００．５℃とやや低下した
が、誘電率異方性（Δε）は＋６．７と大きくなり、同
様にして液晶表示素子を作製し、２０℃におけるしきい
値電圧を測定したところ１．５１Ｖと大きく低下した。
調製したところ、ＴN-Iは１００．５℃とやや低下した
が、誘電率異方性（Δε）は＋６．７と大きくなり、同
様にして液晶表示素子を作製し、２０℃におけるしきい
値電圧を測定したところ１．５１Ｖと大きく低下した。
【００４７】次に、同じ母体液晶（ａ）９０重量％及び
第１表中のＮｏ．２
第１表中のＮｏ．２
【００４８】
【化１６】
【００４９】の化合物１０重量％からなる液晶組成物を
調製したところ、ＴN-Iは１２５℃と大きく上昇した。
誘電率異方性（Δε）は＋６．３と大きくなり、同様に
して液晶表示素子を作製し、しきい値電圧を測定したと
ころ、１．７８Ｖと母体液晶（ａ）に比べて０．１Ｖも
低下した。
調製したところ、ＴN-Iは１２５℃と大きく上昇した。
誘電率異方性（Δε）は＋６．３と大きくなり、同様に
して液晶表示素子を作製し、しきい値電圧を測定したと
ころ、１．７８Ｖと母体液晶（ａ）に比べて０．１Ｖも
低下した。
【００５０】このように本発明の一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物を用いることにより、誘電率異方性（Δε）
が大きく、しかもＶthの低いアクティブマトリックス駆
動に適した液晶組成物を容易に得ることができる。
れる化合物を用いることにより、誘電率異方性（Δε）
が大きく、しかもＶthの低いアクティブマトリックス駆
動に適した液晶組成物を容易に得ることができる。
【００５１】本発明の液晶組成物において、一般式
（Ｉ）で表わされる化合物と混合して使用することがで
きるネマチック液晶化合物の好ましい代表例としては、
例えば、４−置換安息香酸４−置換フェニルエステル、
４−置換シクロヘキサンカルボン酸４−置換フェニルエ
ステル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４’−置換
ビフェニリルエステル、４−（４−置換シクロヘキサン
カルボニルオキシ）安息香酸４−置換フェニルエステ
ル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換
フェニルエステル、４−（４−置換シクロヘキシル）安
息香酸４−置換シクロヘキシルエステル、４，４’−置
換ビフェニル、１−（４−置換フェニル）−４−置換シ
クロヘキサン、４，４”−置換ターフェニル、１−
（４’−置換ビフェニリル）−４−置換シクロヘキサ
ン、１−（４−置換シクロヘキシル）−４−（４−置換
フェニル）シクロヘキサン、２−（４−置換フェニル）
−５−置換ピリミジン、２−（４−置換ビフェニリル）
−５−置換ピリミジン、１−（４−置換シクロヘキシ
ル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、１−
（４−置換シクロヘキシル）−２−（４−置換フェニ
ル）エタン、１−［４−（４−置換シクロヘキシル）シ
クロヘキシル］−２−（４−置換フェニル）エタン、１
−［４−（４−置換フェニル）シクロヘキシル］−２−
（４−置換シクロヘキシル）エタン、１−（４−置換フ
ェニル）−２−（４−置換フェニル）エチン、１−［４
−（４−置換シクロヘキシル）］−２−（４−置換フェ
ニル）エチン等を挙げることができる。
（Ｉ）で表わされる化合物と混合して使用することがで
きるネマチック液晶化合物の好ましい代表例としては、
例えば、４−置換安息香酸４−置換フェニルエステル、
４−置換シクロヘキサンカルボン酸４−置換フェニルエ
ステル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４’−置換
ビフェニリルエステル、４−（４−置換シクロヘキサン
カルボニルオキシ）安息香酸４−置換フェニルエステ
ル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換
フェニルエステル、４−（４−置換シクロヘキシル）安
息香酸４−置換シクロヘキシルエステル、４，４’−置
換ビフェニル、１−（４−置換フェニル）−４−置換シ
クロヘキサン、４，４”−置換ターフェニル、１−
（４’−置換ビフェニリル）−４−置換シクロヘキサ
ン、１−（４−置換シクロヘキシル）−４−（４−置換
フェニル）シクロヘキサン、２−（４−置換フェニル）
−５−置換ピリミジン、２−（４−置換ビフェニリル）
−５−置換ピリミジン、１−（４−置換シクロヘキシ
ル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、１−
（４−置換シクロヘキシル）−２−（４−置換フェニ
ル）エタン、１−［４−（４−置換シクロヘキシル）シ
クロヘキシル］−２−（４−置換フェニル）エタン、１
−［４−（４−置換フェニル）シクロヘキシル］−２−
（４−置換シクロヘキシル）エタン、１−（４−置換フ
ェニル）−２−（４−置換フェニル）エチン、１−［４
−（４−置換シクロヘキシル）］−２−（４−置換フェ
ニル）エチン等を挙げることができる。
【００５２】特に、アクティブマトリックス用として
は、４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置換フェニ
ル）−４−置換シクロヘキサン、４，４”−置換ターフ
ェニル、１−（４’−置換ビフェニリル）−４−置換シ
クロヘキサン、１−（４−置換シクロヘキシル）−４−
（４−置換フェニル）シクロヘキサン、１−（４−置換
シクロヘキシル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エ
タン、１−（４−置換シクロヘキシル）−２−（４−置
換フェニル）エタン、１−［４−（４−置換シクロヘキ
シル）シクロヘキシル］−２−（４−置換フェニル）エ
タン、１−［４−（４−置換フェニル）シクロヘキシ
ル］−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、１−
（４−置換フェニル）−２−（４−置換フェニル）エチ
ン、１−［４−（４−置換シクロヘキシル）］−２−
（４−置換フェニル）エチン等が好ましい。
は、４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置換フェニ
ル）−４−置換シクロヘキサン、４，４”−置換ターフ
ェニル、１−（４’−置換ビフェニリル）−４−置換シ
クロヘキサン、１−（４−置換シクロヘキシル）−４−
（４−置換フェニル）シクロヘキサン、１−（４−置換
シクロヘキシル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エ
タン、１−（４−置換シクロヘキシル）−２−（４−置
換フェニル）エタン、１−［４−（４−置換シクロヘキ
シル）シクロヘキシル］−２−（４−置換フェニル）エ
タン、１−［４−（４−置換フェニル）シクロヘキシ
ル］−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、１−
（４−置換フェニル）−２−（４−置換フェニル）エチ
ン、１−［４−（４−置換シクロヘキシル）］−２−
（４−置換フェニル）エチン等が好ましい。
【００５３】
【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
【００５４】なお、各化合物の構造は核磁気共鳴スペク
トル（ＮＭＲ）、質量スペクトル（ＭＳ）、赤外吸収ス
ペクトル（ＩＲ）により確認した。ＮＭＲにおけるＣＤ
Ｃｌ 3は溶媒を表わし、ｄは２重線、ｄｄは２重の２重
線を表わし、Ｊはカップリング定数を表わす。ＭＳにお
けるＭ+は親ピークを表わし、（ ）内はそのピークの
相対強度を表わす。ＩＲにおけるＫＢｒは錠剤成形を表
わす。
トル（ＮＭＲ）、質量スペクトル（ＭＳ）、赤外吸収ス
ペクトル（ＩＲ）により確認した。ＮＭＲにおけるＣＤ
Ｃｌ 3は溶媒を表わし、ｄは２重線、ｄｄは２重の２重
線を表わし、Ｊはカップリング定数を表わす。ＭＳにお
けるＭ+は親ピークを表わし、（ ）内はそのピークの
相対強度を表わす。ＩＲにおけるＫＢｒは錠剤成形を表
わす。
【００５５】（実施例１） ４−ブロモ−２，６，
３’，４’，５’−ペンタフルオロビフェニル（式（Ｉ
Ｉ）の化合物）の合成
３’，４’，５’−ペンタフルオロビフェニル（式（Ｉ
Ｉ）の化合物）の合成
【００５６】
【化１７】
【００５７】乾燥したテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１
５ｍｌ中に削り状マグネシウム１．７ｇを加えた。これ
に１−ブロモ−３，４，５−トリフルオロベンゼン１
５．０ｇのＴＨＦ７５ｍｌ溶液を、穏やかな還流が持続
する速度で滴下した。更に還流温度で２時間加熱攪拌し
て、グリニヤール反応剤を合成した。室温に放冷した
後、過剰未反応のマグネシウムを濾別した。
５ｍｌ中に削り状マグネシウム１．７ｇを加えた。これ
に１−ブロモ−３，４，５−トリフルオロベンゼン１
５．０ｇのＴＨＦ７５ｍｌ溶液を、穏やかな還流が持続
する速度で滴下した。更に還流温度で２時間加熱攪拌し
て、グリニヤール反応剤を合成した。室温に放冷した
後、過剰未反応のマグネシウムを濾別した。
【００５８】１−ヨード−４−ブロモ−２，６−ジフル
オロベンゼン１５．０ｇ及び、ジクロロビス（ジフェニ
ルホスフィノ）エタンニッケル（ＩＩ）０．２５ｇをＴ
ＨＦ７５ｍｌに溶解した。この溶液に、上記で得られた
グリニヤール反応剤を室温で３０分間滴下した。滴下後
更に３時間還流温度で加熱攪拌した後、室温に放冷し
た。水層が酸性になるまで稀塩酸を加え、次に酢酸エチ
ル２００ｍｌを加えた。次いで有機層を分離し、これを
水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥した。溶媒
を溜去した後、得られた残査をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（ヘキサン）を用いて精製し、更にメタノ
ールから再結晶させて、４−ブロモ−２，６，３’，
４’，５’−ペンタフルオロビフェニルの白色結晶８．
５ｇを得た。
オロベンゼン１５．０ｇ及び、ジクロロビス（ジフェニ
ルホスフィノ）エタンニッケル（ＩＩ）０．２５ｇをＴ
ＨＦ７５ｍｌに溶解した。この溶液に、上記で得られた
グリニヤール反応剤を室温で３０分間滴下した。滴下後
更に３時間還流温度で加熱攪拌した後、室温に放冷し
た。水層が酸性になるまで稀塩酸を加え、次に酢酸エチ
ル２００ｍｌを加えた。次いで有機層を分離し、これを
水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥した。溶媒
を溜去した後、得られた残査をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（ヘキサン）を用いて精製し、更にメタノ
ールから再結晶させて、４−ブロモ−２，６，３’，
４’，５’−ペンタフルオロビフェニルの白色結晶８．
５ｇを得た。
【００５９】融点：７２℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１６２０，１５４０，１４００，１２
５０，１１９０，１１００，１０５０，１０２０，９０
０，８６０，８４０ｃｍ-1 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝７．０９（ｄｄ，Ｊ＝７．
２ａｎｄ７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝７．
２Ｈｚ，２Ｈ） ＭＳ：ｍ／ｅ＝３２４（９９），３２２（１００，
Ｍ+），２４２（９７），２２４（６８），１９３（３
２），１６１（３２），１２１（２３），９６（２０）
５０，１１９０，１１００，１０５０，１０２０，９０
０，８６０，８４０ｃｍ-1 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝７．０９（ｄｄ，Ｊ＝７．
２ａｎｄ７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝７．
２Ｈｚ，２Ｈ） ＭＳ：ｍ／ｅ＝３２４（９９），３２２（１００，
Ｍ+），２４２（９７），２２４（６８），１９３（３
２），１６１（３２），１２１（２３），９６（２０）
【００６０】（実施例２） １−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）−２，６−ジフルオロベンゼン（第１表中
Ｎｏ．１の化合物）の合成
ルオロフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）−２，６−ジフルオロベンゼン（第１表中
Ｎｏ．１の化合物）の合成
【００６１】
【化１８】
【００６２】ＴＨＦ１０ｍｌ及びマグネシウム０．７６
ｇの混合物に、実施例１で得られた４−ブロモ−２，
６，３’，４’，５’−ペンタフルオロビフェニル８．
５ｇのＴＨＦ５０ｍｌ溶液を３０分間で滴下した。滴下
後、更に１時間加熱還流し、グリニヤール反応剤を調製
した。放冷した後、２５℃で４−プロピルシクロヘキサ
ノン４．４ｇのＴＨＦ２０ｍｌ溶液を３０分間で滴下し
た。１時間加熱還流した後、水、次いで稀塩酸を加え
た。反応生成物を酢酸エチル１００ｍｌで抽出し、有機
相を水、次いで飽和食塩水で洗滌した。
ｇの混合物に、実施例１で得られた４−ブロモ−２，
６，３’，４’，５’−ペンタフルオロビフェニル８．
５ｇのＴＨＦ５０ｍｌ溶液を３０分間で滴下した。滴下
後、更に１時間加熱還流し、グリニヤール反応剤を調製
した。放冷した後、２５℃で４−プロピルシクロヘキサ
ノン４．４ｇのＴＨＦ２０ｍｌ溶液を３０分間で滴下し
た。１時間加熱還流した後、水、次いで稀塩酸を加え
た。反応生成物を酢酸エチル１００ｍｌで抽出し、有機
相を水、次いで飽和食塩水で洗滌した。
【００６３】これにｐ−トルエンスルホン酸１．０ｇを
加え、１時間加熱還流した。放冷した後、反応液を炭酸
水素ナトリウム水溶液、次いで水で洗滌し、無水硫酸水
素ナトリウムで脱水乾燥した。溶媒を溜去して得られた
粗生成物をエタノールから再結晶させて、１−（３，
４，５−トリフルオロフェニル）−４−（トランス−４
−プロピル−１−シクロヘキセニル）−２，６−ジフル
オロベンゼン２．８ｇを得た。これを酢酸エチル１００
ｍｌに溶解し、５％パラジウム−炭素３００ｍｇを加
え、水素雰囲気下、常圧、２５℃で６時間攪拌した。反
応終了後、触媒を濾別し、溶媒を溜去して得られた粗生
成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて
精製して、１−（３，４，５−トリフルオロフェニル）
−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
２，６−ジフルオロベンゼン及び１−（３，４，５−ト
リフルオロフェニル）−４−（シス−４−プロピルシク
ロヘキシル）−２，６−ジフルオロベンゼンの重量比３
６／６４混合物２．８ｇを得た。これをエタノールから
２回再結晶させて、１−（３，４，５−トリフルオロフ
ェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−２，６−ジフルオロベンゼンの白色結晶０．８ｇ
を得た。 融点：１２１℃
加え、１時間加熱還流した。放冷した後、反応液を炭酸
水素ナトリウム水溶液、次いで水で洗滌し、無水硫酸水
素ナトリウムで脱水乾燥した。溶媒を溜去して得られた
粗生成物をエタノールから再結晶させて、１−（３，
４，５−トリフルオロフェニル）−４−（トランス−４
−プロピル−１−シクロヘキセニル）−２，６−ジフル
オロベンゼン２．８ｇを得た。これを酢酸エチル１００
ｍｌに溶解し、５％パラジウム−炭素３００ｍｇを加
え、水素雰囲気下、常圧、２５℃で６時間攪拌した。反
応終了後、触媒を濾別し、溶媒を溜去して得られた粗生
成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて
精製して、１−（３，４，５−トリフルオロフェニル）
−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
２，６−ジフルオロベンゼン及び１−（３，４，５−ト
リフルオロフェニル）−４−（シス−４−プロピルシク
ロヘキシル）−２，６−ジフルオロベンゼンの重量比３
６／６４混合物２．８ｇを得た。これをエタノールから
２回再結晶させて、１−（３，４，５−トリフルオロフ
ェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−２，６−ジフルオロベンゼンの白色結晶０．８ｇ
を得た。 融点：１２１℃
【００６４】（実施例３） １−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）−４−［トランス−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−２，
６−ジフルオロベンゼン（第１表中Ｎｏ．２の化合物）
の合成
ルオロフェニル）−４−［トランス−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−２，
６−ジフルオロベンゼン（第１表中Ｎｏ．２の化合物）
の合成
【００６５】
【化１９】
【００６６】マグネシウム０．４６ｇ及びＴＨＦ５ｍｌ
の混合物に、実施例１で得られた４−ブロモ−２，６，
３’，４’，５’−ペンタフルオロビフェニル５．５ｇ
のＴＨＦ３０ｍｌ溶液を３０分間で滴下した。滴下後、
１時間加熱還流してグリニヤール反応剤を調製した。放
冷した後、２５℃で４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキサノン３．８ｇのＴＨＦ２０ｍ
ｌ溶液を３０分間で滴下した。１時間加熱還流した後、
水、次いで稀塩酸を加えた。反応生成物を酢酸エチル１
００ｍｌで抽出し、有機相を水、次いで飽和食塩水で洗
滌した。
の混合物に、実施例１で得られた４−ブロモ−２，６，
３’，４’，５’−ペンタフルオロビフェニル５．５ｇ
のＴＨＦ３０ｍｌ溶液を３０分間で滴下した。滴下後、
１時間加熱還流してグリニヤール反応剤を調製した。放
冷した後、２５℃で４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキサノン３．８ｇのＴＨＦ２０ｍ
ｌ溶液を３０分間で滴下した。１時間加熱還流した後、
水、次いで稀塩酸を加えた。反応生成物を酢酸エチル１
００ｍｌで抽出し、有機相を水、次いで飽和食塩水で洗
滌した。
【００６７】これにｐ−トルエンスルホン酸１．０ｇを
加え、１時間加熱還流した。放冷した後、反応液を炭酸
水素ナトリウム水溶液、次いで水で洗滌し、無水硫酸水
素ナトリウムで脱水乾燥した。溶媒を溜去して得られた
粗生成物をエタノールから再結晶させて、１−（３，
４，５−トリフルオロフェニル）−４−［トランス−４
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−シ
クロヘキセニル］−２，６−ジフルオロベンゼン４．８
ｇを得た。これを酢酸エチル１５０ｍｌに溶解し、５％
パラジウム−炭素５００ｍｇを加え、水素雰囲気下、常
圧、２５℃で６時間攪拌した。反応終了後、触媒を濾別
し、溶媒を溜去して得られた粗生成物を、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーを用いて精製して、１−（３，
４，５−トリフルオロフェニル）−４−［トランス−４
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘ
キシル］−２，６−ジフルオロベンゼン及び１−（３，
４，５−トリフルオロフェニル）−４−［シス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル］−２，６−ジフルオロベンゼンの重量比３３／６
７混合物４．６ｇを得た。これをエタノールから２回再
結晶させて、１−（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）−４−［トランス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシル］−２，６−ジフルオ
ロベンゼンの白色結晶１．８ｇを得た。 相転移温度：１５１℃（Ｃｒ→Ｎ），２３４℃（Ｎ−
Ｉ）
加え、１時間加熱還流した。放冷した後、反応液を炭酸
水素ナトリウム水溶液、次いで水で洗滌し、無水硫酸水
素ナトリウムで脱水乾燥した。溶媒を溜去して得られた
粗生成物をエタノールから再結晶させて、１−（３，
４，５−トリフルオロフェニル）−４−［トランス−４
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−シ
クロヘキセニル］−２，６−ジフルオロベンゼン４．８
ｇを得た。これを酢酸エチル１５０ｍｌに溶解し、５％
パラジウム−炭素５００ｍｇを加え、水素雰囲気下、常
圧、２５℃で６時間攪拌した。反応終了後、触媒を濾別
し、溶媒を溜去して得られた粗生成物を、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーを用いて精製して、１−（３，
４，５−トリフルオロフェニル）−４−［トランス−４
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘ
キシル］−２，６−ジフルオロベンゼン及び１−（３，
４，５−トリフルオロフェニル）−４−［シス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル］−２，６−ジフルオロベンゼンの重量比３３／６
７混合物４．６ｇを得た。これをエタノールから２回再
結晶させて、１−（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）−４−［トランス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシル］−２，６−ジフルオ
ロベンゼンの白色結晶１．８ｇを得た。 相転移温度：１５１℃（Ｃｒ→Ｎ），２３４℃（Ｎ−
Ｉ）
【００６８】（参考例） １−（３，４，５−トリフル
オロフェニル）−４−［２−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）エチル］−２，６−ジフルオロベンゼ
ン（一般式（ＶＩＩＩ）の化合物）の合成
オロフェニル）−４−［２−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）エチル］−２，６−ジフルオロベンゼ
ン（一般式（ＶＩＩＩ）の化合物）の合成
【００６９】
【化２０】
【００７０】実施例２において、４−プロピルシクロヘ
キサノンに代えて、トランス−４−ペンチルシクロヘキ
サンアセトアルデヒドを用いた以外は実施例２と同様に
して、１−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４
−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エ
チル］−２，６−ジフルオロベンゼンの白色結晶を得
た。 相転移温度：６６℃（Ｃｒ→Ｉ），６５℃（Ｎ−Ｉ）
キサノンに代えて、トランス−４−ペンチルシクロヘキ
サンアセトアルデヒドを用いた以外は実施例２と同様に
して、１−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４
−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エ
チル］−２，６−ジフルオロベンゼンの白色結晶を得
た。 相転移温度：６６℃（Ｃｒ→Ｉ），６５℃（Ｎ−Ｉ）
【００７１】（実施例４） 液晶組成物の調製（１） アクティブマトリックス用液晶組成物として、低粘性
で、しかも高速応答性を有する母体液晶（ａ）
で、しかも高速応答性を有する母体液晶（ａ）
【００７２】
【化２１】
【００７３】を調製した。この母体液晶（ａ）の
ＴN-I、誘電率異方性（Δε）及びセル厚４．５μｍの
ＴＮセルの２０℃におけるしきい値電圧（Ｖth）を測定
したところ、以下の通りであった。
ＴN-I、誘電率異方性（Δε）及びセル厚４．５μｍの
ＴＮセルの２０℃におけるしきい値電圧（Ｖth）を測定
したところ、以下の通りであった。
【００７４】ＴN-I： １１６℃ Δε： ＋４．８ Ｖth： １．８８Ｖ この母体液晶（ａ）８５重量％及び実施例２で得られた
【００７５】
【化２２】
【００７６】の化合物１５重量％からなる液晶組成物を
調製し、同様にして、ＴN-I、Δε及びＶthを測定した
ところ以下の通りであった。 ＴN-I： １００．５℃ Δε： ＋６．７ Ｖth： １．５１Ｖ このことから、実施例２のＮｏ．１の化合物は、添加に
より液晶組成物の誘電率異方性（Δε）を増大させ、し
かもしきい値電圧を大きく低下させる優れた効果を有す
ることが理解できる。
調製し、同様にして、ＴN-I、Δε及びＶthを測定した
ところ以下の通りであった。 ＴN-I： １００．５℃ Δε： ＋６．７ Ｖth： １．５１Ｖ このことから、実施例２のＮｏ．１の化合物は、添加に
より液晶組成物の誘電率異方性（Δε）を増大させ、し
かもしきい値電圧を大きく低下させる優れた効果を有す
ることが理解できる。
【００７７】（実施例５） 液晶組成物の調製（２） 母体液晶（ａ）９０重量％及び実施例３で得られた
【００７８】
【化２３】
【００７９】の化合物１０重量％からなる液晶組成物を
調製し、同様にして、ＴN-I、Δε及びＶthを測定した
ところ以下の通りであった。 ＴN-I： １２５℃ Δε： ＋６．３ Ｖth： １．７８Ｖ このことから、実施例３のＮｏ．２の化合物は、添加に
より液晶組成物のネマチック相上限温度を上昇させ、誘
電率異方性（Δε）を上昇させると同時に、しきい値電
圧を０．１Ｖも低下させることができる優れた効果を有
することが理解できる。
調製し、同様にして、ＴN-I、Δε及びＶthを測定した
ところ以下の通りであった。 ＴN-I： １２５℃ Δε： ＋６．３ Ｖth： １．７８Ｖ このことから、実施例３のＮｏ．２の化合物は、添加に
より液晶組成物のネマチック相上限温度を上昇させ、誘
電率異方性（Δε）を上昇させると同時に、しきい値電
圧を０．１Ｖも低下させることができる優れた効果を有
することが理解できる。
【００８０】
【発明の効果】本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合
物は、実施例にも示したように、４−ブロモ−２，６，
３’，４’，５’−ペンタフルオロビフェニルを用い
て、工業的にも容易に製造することができる。また、分
子内にシアノ基やエステル結合などの強い極性基が存在
しないので、添加により高い比抵抗と電圧保持率を有す
る液晶組成物を容易に得ることができる。しかも、組成
物の誘電率異方性を大きくし、しきい値電圧を大きく低
下させる優れた特徴を有する。従って、各種液晶表示素
子、特にアクティブマトリックス駆動液晶表示素子用の
液晶材料として有用である。
物は、実施例にも示したように、４−ブロモ−２，６，
３’，４’，５’−ペンタフルオロビフェニルを用い
て、工業的にも容易に製造することができる。また、分
子内にシアノ基やエステル結合などの強い極性基が存在
しないので、添加により高い比抵抗と電圧保持率を有す
る液晶組成物を容易に得ることができる。しかも、組成
物の誘電率異方性を大きくし、しきい値電圧を大きく低
下させる優れた特徴を有する。従って、各種液晶表示素
子、特にアクティブマトリックス駆動液晶表示素子用の
液晶材料として有用である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは炭素原子数１〜１２のアルキル基を表わ
し、ｎは０又は１の整数を表わし、Ｑは−ＣＨ2ＣＨ2−
又は単結合を表わし、シクロヘキサン環はトランス配置
である。）で表わされる化合物。 - 【請求項２】 式（ＩＩ） 【化２】 で表わされる化合物。
- 【請求項３】 一般式（ＩＩＩ） 【化３】 （式中、ＭはＭｇＢｒ又はＬｉを表わす。）で表わされ
る化合物及び式（ＩＶ） 【化４】 で表わされる化合物を、触媒の存在下で反応させること
を特徴とする請求項２記載の式（ＩＩ）で表わされる化
合物の製造方法。 - 【請求項４】 触媒がニッケル錯体であることを特徴と
する請求項３記載の製造方法。 - 【請求項５】 請求項１記載の一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物を含有する液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5293222A JPH06316540A (ja) | 1993-03-08 | 1993-11-24 | ４−置換−２，６，３’，４’，５’−ペンタフルオロビフェニル誘導体、その中間体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5-46940 | 1993-03-08 | ||
| JP4694093 | 1993-03-08 | ||
| JP5293222A JPH06316540A (ja) | 1993-03-08 | 1993-11-24 | ４−置換−２，６，３’，４’，５’−ペンタフルオロビフェニル誘導体、その中間体及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06316540A true JPH06316540A (ja) | 1994-11-15 |
Family
ID=26387107
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5293222A Pending JPH06316540A (ja) | 1993-03-08 | 1993-11-24 | ４−置換−２，６，３’，４’，５’−ペンタフルオロビフェニル誘導体、その中間体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06316540A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996024574A1 (fr) * | 1995-02-09 | 1996-08-15 | Chisso Corporation | Derives a base de phenyle benzoate et compositions de cristaux liquides |
| JP2005060399A (ja) * | 2003-08-18 | 2005-03-10 | Merck Patent Gmbh | 水素化の方法 |
-
1993
- 1993-11-24 JP JP5293222A patent/JPH06316540A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996024574A1 (fr) * | 1995-02-09 | 1996-08-15 | Chisso Corporation | Derives a base de phenyle benzoate et compositions de cristaux liquides |
| WO1996024649A1 (fr) * | 1995-02-09 | 1996-08-15 | Chisso Corporation | Compositions et elements d'affichage a base de cristaux liquides |
| US5855814A (en) * | 1995-02-09 | 1999-01-05 | Chisso Corporation | Liquid crystal compositions and liquid crystal display elements |
| US5922243A (en) * | 1995-02-09 | 1999-07-13 | Chisso Corporation | Phenylbenzoate derivatives and liquid crystal compositions |
| CN1073548C (zh) * | 1995-02-09 | 2001-10-24 | 智索股份有限公司 | 苯甲酸苯酯衍生物及液晶组合物 |
| US6468606B1 (en) | 1995-02-09 | 2002-10-22 | Chisso Corporation | Phenylbenzoate derivatives and liquid crystal compositions |
| JP2005060399A (ja) * | 2003-08-18 | 2005-03-10 | Merck Patent Gmbh | 水素化の方法 |
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