JP2012511743A - 切り替え可能な反射防止膜 - Google Patents
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Abstract
Description
(I)下記の単位
(Ph(CH2)rSiO(3−x)/2(OR’)x)m
(HSiO(3−x)/2(OR’)x)n
(MeSiO(3−x)/2(OR’)x)o
(RSiO(3−x)/2(OR’)x)p
(R1SiO(3−x)/2(OR’)x)q
からなるシルセスキオキサン樹脂と
(II)光酸発生剤および熱酸発生剤から選択した化合物と
を含む反射防止膜に関し、ここでシルセスキオキサン樹脂中のPhはフェニル基、Meはメチル基であり;R’は水素原子または1〜4個の炭素原子を有する炭化水素基であり;各Rはカルボン酸形成基または硫酸形成基および任意で微量の対応するカルボン酸または硫酸から選択され;各R1は独立して置換フェニル基、エステル基、ポリエーテル基、メルカプト基、硫黄含有有機官能基、ヒドロキシル生成基、アリールスルホン酸エステル基および反応性または硬化性有機官能基から選択され;rは0、1、2、3または4の値を有し;xは0、1または2の値を有し;mは0〜0.95の値を有し;nは0.05〜0.95の値を有し;oは0〜0.95の値を有し;pは0.05〜0.5の値を有し;qは0〜0.95の値を有し;m+n+o+p+q≒1である。かかる樹脂から生成した膜は、熱または放射線に暴露すると湿式エッチング可能となる。
(Ph(CH2)rSiO(3−x)/2(OR’)x)m
(HSiO(3−x)/2(OR’)x)n
(MeSiO(3−x)/2(OR’)x)o
(RSiO(3−x)/2(OR’)x)p
(R1SiO(3−x)/2(OR’)x)q
からなり、ここでPhはフェニル基、Meはメチル基であり;R’は水素原子または1〜4個の炭素原子を有する炭化水素基であり;各Rはカルボン酸形成基または硫酸形成基および任意で微量の対応するカルボン酸または硫酸から選択され;R1は置換フェニル基、エステル基、ポリエーテル基、メルカプト基、硫黄含有有機官能基、ヒドロキシル生成基、アリールスルホン酸エステル基および反応性または硬化性有機官能基から選択され;rは0、1、2、3または4の値を有し;xは0、1または2の値を有し;mは0〜0.90の値を有し;nは0.05〜0.99の値を有し;oは0〜0.95の値を有し;pは0.01〜0.5の値を有し;qは0〜0.5の値を有し;m+n+o+p+q≒1である。一般に、mは0.05〜0.25、あるいは0.05〜0.15の値を有する。一般に、nは0.15〜0.80、あるいは0.2〜0.75の値を有する。一般に、oは0.25〜0.80、あるいは0.4〜0.75の値を有する。一般に、pは0.015〜0.35、あるいは0.025〜0.25の値を有する。一般に、qは0〜0.15、あるいは0〜0.1の値を有する。シルセスキオキサン樹脂は単一の樹脂であっても、シルセスキオキサン樹脂の混合物であってもよい。
(MeO)3Si−(CH2)2−COOtBu
(MeO)3Si−(CH2)e−(OCH2CH2)f−COOtBu
(MeO)3Si−(CH2)2−COO−SiMe3
(MeO)3Si−(CH2)e−(OCH2CH2)f−COO−SiMe3
(MeO)3Si−(CH2)e−(OCH2CH2)f−SO2−OR6
(MeO)3Si−(CH2)e−SO2−OR6
を挙げることができ、ここでeは1、2または3の値を有し、fは1〜10の値を有し、R6はt−ブチル、トリメチルシリル、トリフェニルメチル、テトラヒドロピラニルまたはベンジルオキシメチルから選択される。
g=0〜8であるCH2=CH−(CH2)g−COO−CH2−OMe
RをtBu、SiMe3、SitBuMe2またはCPh3とすることができ、g=0〜8であり、fが1〜10の値を有するCH2=CH−(CH2)g−(OCH2CH2)f−COOR3、または
CH2=CH−(CH2)e−(OCH2CH2)f−SO2−OR6
CH2=CH−(CH2)e−SO2−OR6
が挙げられ、ここでeは1、2または3の値を有し、fは1〜10の値を有し、R6はt−ブチル、トリメチルシリル、トリフェニルメチル、テトラヒドロピラニル、またはベンジルオキシメチルから選択される。
(Ph(CH2)rSiO(3−x)/2(OR’)x)m
(HSiO(3−x)/2(OR’)x)n”
(MeSiO(3−x)/2(OR’)x)o
(R1SiO(3−x)/2(OR’)x)q
からなり、ここでPhはフェニル基、Meはメチル基であり;R’は水素原子または1〜4個の炭素原子を有する炭化水素基であり;R1は置換フェニル基、エステル基、ポリエーテル基、メルカプト基、硫黄含有有機官能基、ヒドロキシル生成基、アリールスルホン酸エステル基および反応性または硬化性有機官能基から選択され;rは0、1、2、3、または4の値を有し;xは0、1または2の値を有し;mは0〜0.90の値を有し;n”は0.10〜1の値を有し;oは0〜0.95の値を有し;qは0〜0.5の値を有し;m+n”+o+q≒1である。
(A) (I)下記の単位
(Ph(CH2)rSiO(3−x)/2(OR’)x)m
(HSiO(3−x)/2(OR’)x)n
(MeSiO(3−x)/2(OR’)x)o
(RSiO(3−x)/2(OR’)x)p
(R1SiO(3−x)/2(OR’)x)q
からなるシルセスキオキサン樹脂と、
(II)光酸発生剤および熱酸発生剤から選択した化合物と
(III)溶媒と
を含むARC組成物を電子デバイスに塗布する工程と、
(B)溶媒を除去し、シルセスキオキサン樹脂を硬化させて反射防止膜を電子デバイス上に形成する工程と
を備える方法により形成され、
ここでシルセスキオキサン樹脂におけるPhはフェニル基、Meはメチル基であり;R’は水素原子または1〜4個の炭素原子を有する炭化水素基であり;各Rはカルボン酸形成基または硫酸形成基および任意で微量の対応するカルボン酸または硫酸から選択され;各R1は独立して置換フェニル基、エステル基、ポリエーテル基、メルカプト基、硫黄含有有機官能基、ヒドロキシル生成基、アリールスルホン酸エステル基および反応性または硬化性有機官能基から選択され;rは0、1、2、3、または4の値を有し;xは0、1または2の値を有し;mは0〜0.95の値を有し;nは0.05〜0.95の値を有し;oは0〜0.95の値を有し;pは0.05〜0.5の値を有し;qは0〜0.95の値を有し;m+n+o+p+q≒1である。
(a)反射防止膜を基板上に形成する工程と、
(b)レジスト膜を反射防止膜の上に形成する工程と、
(c)レジストを放射線に露光する工程と、
(d)レジストおよび反射防止膜を現像する工程と
を備える方法に関し、ここで反射防止膜は、
I)下記の単位
(Ph(CH2)rSiO(3−x)/2(OR’)x)m
(HSiO(3−x)/2(OR’)x)n
(MeSiO(3−x)/2(OR’)x)o
(RSiO(3−x)/2(OR’)x)p
(R1SiO(3−x)/2(OR’)x)q
からなるシルセスキオキサン樹脂と、
II)光酸発生剤および熱酸発生剤から選択した化合物と
を含むARC組成物から生成され、
式中のPhはフェニル基、Meはメチル基であり;R’は水素原子または1〜4個の炭素原子を有する炭化水素基であり;各Rはカルボン酸形成基または硫酸形成基および任意で微量の対応するカルボン酸または硫酸から選択され;R1は置換フェニル基、エステル基、ポリエーテル基、メルカプト基、硫黄含有有機官能基、ヒドロキシル生成基、アリールスルホン酸エステル基および反応性または硬化性有機官能基から選択され;rは0、1、2、3、または4の値を有し;xは0、1または2の値を有し;mは0〜0.90の値を有し;nは0.05〜0.99の値を有し;oは0〜0.95の値を有し;pは0.01〜0.5の値を有し;qは0〜0.5の値を有し;m+n+o+p+q≒1である。
(a)シルセスキオキサン樹脂および熱酸発生剤を含む反射防止膜組成物を基板上に塗布する工程と、
(b)反射防止膜組成物を熱硬化させて湿式エッチング可能な反射防止膜を生成する工程と、
(c)レジスト膜を反射防止膜の上に形成する工程と、
(d)レジストを放射線に露光する工程と、
(e)レジストおよび反射防止膜を現像する工程と
を備える方法に関する。
(a)反射防止膜を基板上に形成し、ここでARC組成物がシルセスキオキサン樹脂および光酸発生剤を含む工程と、
(b)レジスト膜を反射防止膜の上に形成する工程と、
(c)レジストおよびARCを放射線に露光する工程と、
(d)レジストおよび反射防止膜を現像する工程と
を備える方法に関する。
(a)反射防止膜を基板上に形成し、ここでARC組成物がシルセスキオキサン樹脂および光酸発生剤を含む工程と、
(b)ARCを放射線に露光して湿式エッチング可能な反射防止膜を生成する工程と、
(c)レジスト膜を反射防止膜の上に形成する工程と、
(d)レジストを放射線に露光する工程と、
(e)レジストおよび反射防止膜を現像する工程と
を備える方法に関する。
T(Ph) 0.07T(H) 0.45T(Me) 0.36T(COOtBu) 0.12
PGMEA(600g)、フェニルトリメトキシシラン(13.9g、0.07モル)、トリエトキシシラン(73.9g、0.45モル)、メチルトリエトキシシラン(64.2g、0.36モル)、(3−tert−ブチル)プロパルトリメトキシシラン(31.7g、0.12モル)および脱イオン水(54g、3モル)をフラスコに入れた。溶液を5分間室温で撹拌した後、硝酸(70%、0.64g)を添加した。混合物を一晩80℃で撹拌した後、4時間還流し、これによって低沸点揮発分を除去した。溶液を室温まで冷却して無色透明の溶液を得た。次に、溶液をDI水で洗浄する。残留水を若干のPGMEAとともにストリッピングした。溶液をPGMEAで10%PGMEA溶液まで希釈する。GPC(対PS):Mw=6300、Mw/Mn=2.58である。
実施例1の樹脂を、光酸発生剤または熱酸発生剤(TAG)のいずれかを表1に示す濃度で添加して処方した。溶液を4インチのシリコンウェーハ上にスピン被覆し、250℃で1分間硬化させた。硬化後のPGMEA損失を、PGMEAすすぎ前後の膜厚変化を測定することにより求めた。硬化後のTMAH損失を、ウェーハを0.26NのTMAH溶液中に1分間浸漬する前後の膜厚変化を測定することにより求めた。結果を表1に示す。
T(Ph) 0.10T(H) 0.20T(Me) 0.625T(COOtBu) 0.075
PGMEA(600g)、フェニルトリメトキシシラン(19.8g、0.10モル)、トリエトキシシラン(32.8g、0.20モル)、メチルトリエトキシシラン(111.4g、0.625モル)、(3−tert−ブチル)プロパルトリメトキシシラン(19.8g、0.075モル)および脱イオン水(54g、3モル)をフラスコに入れた。溶液を5分間室温で撹拌した後、硝酸(70%、0.64g)を添加した。混合物を一晩80℃で撹拌した後、4時間還流し、これによって低沸点揮発分を除去した。溶液を室温まで冷却して無色透明の溶液を得た。次に、溶液をDI水で洗浄する。残留水を若干のPGMEAとともに回転蒸発器を用いてストリッピングした。溶液をPGMEAで10%PGMEA溶液まで希釈する。GPC(対PS):Mw=5300、Mw/Mn=2.45である。
実施例5の樹脂を光酸発生剤(PAG、例えばUV−9820)または熱酸発生剤(TAG)のいずれかを表1に示す濃度で添加して処方した。溶液を4インチのシリコンウェーハ上にスピン被覆し、250℃で1分間硬化させた。硬化後のPGMEA損失を、PGMEAすすぎ前後の膜厚変化を測定することにより求めた。硬化後のTMAH損失を、ウェーハを0.26NのTMAH溶液中で1分間浸漬する前後の膜厚変化を測定することにより求めた。結果を表1に示す。
Claims (17)
- (I)下記の単位
(Ph(CH2)rSiO(3−x)/2(OR’)x)m
(HSiO(3−x)/2(OR’)x)n
(MeSiO(3−x)/2(OR’)x)o
(RSiO(3−x)/2(OR’)x)p
(R1SiO(3−x)/2(OR’)x)q
からなるシルセスキオキサン樹脂と、
(II)光酸発生剤および熱酸発生剤から選択した化合物と、
(III)溶媒と
を含み、ここで前記シルセスキオキサン樹脂におけるPhはフェニル基、Meはメチル基であり;R’は水素原子または1〜4個の炭素原子を有する炭化水素基であり;各Rはカルボン酸形成基または硫酸形成基および任意で微量の対応するカルボン酸または硫酸から選択され;各R1は独立して置換フェニル基、エステル基、ポリエーテル基、メルカプト基、硫黄含有有機官能基、ヒドロキシル生成基、アリールスルホン酸エステル基および反応性または硬化性有機官能基から選択され;rは0、1、2、3、または4の値を有し;xは0、1または2の値を有し;mは0〜0.95の値を有し;nは0.05〜0.95の値を有し;oは0〜0.95の値を有し;pは0.05〜0.5の値を有し;qは0〜0.95の値を有し;m+n+o+p+q≒1であるところの反射防止膜組成物。 - 前記シルセスキオキサン樹脂におけるRがカルボン酸形成基である請求項1に記載の反射防止膜組成物。
- 前記カルボン酸形成基が式−R2C(O)OR3を有し、式中のR2が1〜10個の炭素原子を有するアルキレン基と、a=1〜12:b=2〜6:f=1〜10である−(CH2)a[O(CH2)b]f−のポリエーテル基とから選択され、R3が保護基である請求項2に記載の反射防止膜組成物。
- 前記Rが硫酸形成基である請求項2に記載の反射防止膜組成物。
- 前記硫酸形成基が式−R2SO3R3を有し、式中のR2が1〜10個の炭素原子を有するアルキレン基と、a=1〜12:b=2〜6:f=1〜10である−(CH2)a[O(CH2)b]f−のポリエーテル基から選択され、R3が保護基である請求項4に記載の反射防止膜組成物。
- 前記化合物(II)が光酸発生剤である請求項1に記載の反射防止膜組成物。
- 前記化合物(II)が熱酸発生剤である請求項1に記載の反射防止膜組成物。
- 前記シルセスキオキサン樹脂が下記の単位
(Ph(CH2)rSiO(3−x)/2(OR‘)x)m,
(HSiO(3−x)/2(OR‘)x)n,
(MeSiO(3−x)/2(OR‘)x)o,
(RSiO(3−x)/2(OR‘)x)p
からなり、ここでmが0.05〜0.25、nが0.15〜0.80、oが0.25〜0.80、pが0.015〜0.35、m+n+o+p≒1である請求項1に記載の反射防止膜組成物。 - 前記溶媒(III)が、1−メトキシ−2−プロパノール、プロピレングリコールモノメチルエチルアセテート、γ−ブチロラクトンおよびシクロヘキサノンから選択される請求項1に記載の反射防止膜組成物。
- 前記溶媒が反射防止膜組成物の総質量に対し10〜9.9質量%で存在する請求項9に記載の反射防止膜組成物。
- 反射防止膜を電子デバイス上に形成するに当たり、
(A) (I)下記の単位
(Ph(CH2)rSiO(3−x)/2(OR’)x)m
(HSiO(3−x)/2(OR’)x)n
(MeSiO(3−x)/2(OR’)x)o
(RSiO(3−x)/2(OR’)x)p
(R1SiO(3−x)/2(OR’)x)q
からなるシルセスキオキサン樹脂と、
(II)光酸発生剤および熱酸発生剤から選択した化合物と、
(III)溶媒と
を含む反射防止膜組成物を電子デバイスに塗布する工程と、
(B) 溶媒を除去し、シルセスキオキサン樹脂を硬化させて反射防止膜を電子デバイス上に形成する工程と
を備え、ここでシルセスキオキサン樹脂におけるPhはフェニル基、Meはメチル基であり;R’は水素原子または1〜4個の炭素原子を有する炭化水素基であり;各Rはカルボン酸形成基または硫酸形成基および任意で微量の対応するカルボン酸または硫酸から選択され;各R1は独立して置換フェニル基、エステル基、ポリエーテル基、メルカプト基、硫黄含有有機官能基、ヒドロキシル生成基、アリールスルホン酸エステル基および反応性または硬化性有機官能基から選択され;rは0、1、2、3、または4の値を有し;xは0、1または2の値を有し;mは0〜0.95の値を有し;nは0.05〜0.95の値を有し;oは0〜0.95の値を有し;pは0.05〜0.5の値を有し;qは0〜0.95の値を有し;m+n+o+p+q≒1であることを特徴とする方法。 - (a)反射防止膜を基板上に形成する工程と、
(b)レジスト膜を反射防止膜の上に形成する工程と、
(c)レジストを放射線に露光する工程と、
(d)レジストおよび反射防止膜を現像する工程と
を備え、前記反射防止膜を
(I)下記の単位
(Ph(CH2)rSiO(3−x)/2(OR’)x)m
(HSiO(3−x)/2(OR’)x)n
(MeSiO(3−x)/2(OR’)x)o
(RSiO(3−x)/2(OR’)x)p
(R1SiO(3−x)/2(OR’)x)q
からなるシルセスキオキサン樹脂と、
(II)光酸発生剤および熱酸発生剤から選択した化合物と
を含む反射防止膜組成物から生成し、ここでシルセスキオキサン樹脂におけるPhはフェニル基、Meはメチル基であり;R’は水素原子または1〜4個の炭素原子を有する炭化水素基であり;各Rはカルボン酸形成基または硫酸形成基および任意で微量の対応するカルボン酸または硫酸から選択され;各R1は独立して置換フェニル基、エステル基、ポリエーテル基、メルカプト基、硫黄含有有機官能基、ヒドロキシル生成基、アリールスルホン酸エステル基および反応性または硬化性有機官能基から選択され;rは0、1、2、3、または4の値を有し;xは0、1または2の値を有し;mは0〜0.95の値を有し;nは0.05〜0.95の値を有し;oは0〜0.95の値を有し;pは0.05〜0.5の値を有し;qは0〜0.95の値を有し;m+n+o+p+q≒1であることを特徴とする方法。 - 前記反射防止膜組成物をスピン被覆により塗布する請求項11または12に記載の方法。
- 前記溶媒を除去し、前記シルセスキオキサン樹脂を80℃〜450℃で0.1〜60分間加熱することにより硬化させる請求項11または12に記載の方法。
- (a)シルセスキオキサン樹脂および熱酸発生剤を含む反射防止膜組成物を基板上に塗布する工程と、
(b)反射防止膜組成物を熱硬化させて湿式エッチング可能な反射防止膜を生成する工程と、
(c)レジスト膜を反射防止膜の上に形成する工程と、
(d)レジストを放射線に露光する工程と、
(e)レジストおよび反射防止膜を現像する工程と
を備え、前記シルセスキオキサン樹脂が下記の単位
(Ph(CH2)rSiO(3−x)/2(OR’)x)m
(HSiO(3−x)/2(OR’)x)n
(MeSiO(3−x)/2(OR’)x)o
(RSiO(3−x)/2(OR’)x)p
(R1SiO(3−x)/2(OR’)x)q
からなり、ここでPhはフェニル基、Meはメチル基であり;R’は水素原子または1〜4個の炭素原子を有する炭化水素基であり;各Rはカルボン酸形成基または硫酸形成基および任意で微量の対応するカルボン酸または硫酸から選択され;R1は置換フェニル基、エステル基、ポリエーテル基、メルカプト基、硫黄含有有機官能基、ヒドロキシル生成基、アリールスルホン酸エステル基および反応性または硬化性有機官能基から選択され;rは0、1、2、3、または4の値を有し;xは0、1または2の値を有し;mは0〜0.90の値を有し;nは0.05〜0.99の値を有し;oは0〜0.95の値を有し;pは0.01〜0.5の値を有し;qは0〜0.5の値を有し;m+n+o+p+q≒1であることを特徴とする方法。 - (a)反射防止膜を基板上に形成し、ここでARC組成物がシルセスキオキサン樹脂および光酸発生剤を含む工程と、
(b)レジスト膜を反射防止膜の上に形成する工程と、
(c)レジストおよびARCを放射線に露光する工程と、
(d)レジストおよび反射防止膜を現像する工程と
を備え、前記シルセスキオキサン樹脂が下記の単位
(Ph(CH2)rSiO(3−x)/2(OR’)x)m
(HSiO(3−x)/2(OR’)x)n
(MeSiO(3−x)/2(OR’)x)o
(RSiO(3−x)/2(OR’)x)p
(R1SiO(3−x)/2(OR’)x)q
からなり、ここでPhはフェニル基、Meはメチル基であり;R’は水素原子または1〜4個の炭素原子を有する炭化水素基であり;各Rはカルボン酸形成基または硫酸形成基および任意で微量の対応するカルボン酸または硫酸から選択され;R1は置換フェニル基、エステル基、ポリエーテル基、メルカプト基、硫黄含有有機官能基、ヒドロキシル生成基、アリールスルホン酸エステル基および反応性または硬化性有機官能基から選択され;rは0、1、2、3、または4の値を有し;xは0、1または2の値を有し;mは0〜0.90の値を有し;nは0.05〜0.99の値を有し;oは0〜0.95の値を有し;pは0.01〜0.5の値を有し;qは0〜0.5の値を有し;m+n+o+p+q≒1であることを特徴とする方法。 - (a)反射防止膜を基板上に形成し、ここでARC組成物がシルセスキオキサン樹脂および光酸発生剤を含む工程と、
(b)ARCを放射線に露光して湿式エッチング可能な反射防止膜を生成する工程と、
(c)レジスト膜を反射防止膜の上に形成する工程と、
(d)レジストを放射線に露光する工程と、
(e)レジストおよび反射防止膜を現像する工程と
を備え、前記シルセスキオキサン樹脂が下記の単位
(Ph(CH2)rSiO(3−x)/2(OR’)x)m
(HSiO(3−x)/2(OR’)x)n
(MeSiO(3−x)/2(OR’)x)o
(RSiO(3−x)/2(OR’)x)p
(R1SiO(3−x)/2(OR’)x)q
からなり、ここでPhはフェニル基、Meはメチル基であり;R’は水素原子または1〜4個の炭素原子を有する炭化水素基であり;各Rはカルボン酸形成基または硫酸形成基および任意で微量の対応するカルボン酸または硫酸から選択され;R1は置換フェニル基、エステル基、ポリエーテル基、メルカプト基、硫黄含有有機官能基、ヒドロキシル生成基、アリールスルホン酸エステル基および反応性または硬化性有機官能基から選択され;rは0、1、2、3、または4の値を有し;xは0、1または2の値を有し;mは0〜0.90の値を有し;nは0.05〜0.99の値を有し;oは0〜0.95の値を有し;pは0.01〜0.5の値を有し;qは0〜0.5の値を有し;m+n+o+p+q≒1であることを特徴とする方法。
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