JP2012501980A - アルコキシ置換およびアルキルチオ置換アニリノピリミジン - Google Patents

アルコキシ置換およびアルキルチオ置換アニリノピリミジン Download PDF

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フエールステ，アルント
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines

Abstract

式（Ｉ）
Figure 2012501980

［式中、Ｒ１からＲ１４、Ｅ１、Ｅ２、Ｅ３、ＸおよびＹは、本説明に示した意味を有する。］のアルコキシ置換およびアルキルチオ置換アニリノピリミジン、農薬として有効なこれらの塩、これらの使用、植物内および／または植物上または植物の種子内および／または種子上の植物の病原性真菌を防除する方法および薬剤、かかる薬剤を生成する方法、処理した種子、農業、園芸および森林における植物の病原性真菌を防除するため、材料を保護するため、ならびに家庭および衛生関連分野におけるこれらの使用が開示される。本発明はさらに、式（Ｉ）のアルコキシ置換およびアルキルチオ置換アニリノピリミジンを生成する方法に関する。

Description

本発明は、アルコキシおよびアルキルチオ置換アニリノピリミジンならびに農薬として活性なこれらの塩、これらの使用、ならびに植物内および／または植物上または植物の種子内および／または種子上の植物病原性の有害な真菌を防除する方法および組成物、かかる組成物を調製する方法および処理した種子、ならびに農業、園芸および森林における植物病原性の有害な真菌を防除するため、材料の保護における、ならびに家庭および衛生分野におけるこれらの使用に関する。本発明はさらに、アルコキシ置換およびアルキルチオ置換アニリミノピリミジンを調製する方法に関する。
特定のアルキニル置換ジアミノピリミジンは、殺真菌性作物保護剤として使用できることが既に知られている（ＤＥ４０２９６５０Ａ１参照）。しかし、特に低い適用率では、これらの化合物の殺真菌活性は必ずしも十分ではない。
例えば、活性範囲、毒性、選択性、適用率、残渣の形成および好ましい製造に関して、現在の作物保護剤に対する生態学的および経済的な要求は絶えず高まり続けており、さらに、例えば耐性を伴う問題が起り得ることから、少なくとも幾つかの地域において、公知の利点を超える利点を有する新規な作物保護剤、特に殺真菌剤の開発が常に必要とされている。
驚くべきことには、本発明のアルコキシおよびアルキルチオ置換ジアミノピリミジンは、言及した目的の少なくとも幾つかの態様を解決し、作物保護剤として、特に殺真菌剤としての使用に適することが今回見出された。
これらのアルコキシおよびアルキルチオ置換アニリノピリミジンの幾つかは、薬学的に活性な化合物として既知であるが（例えば、ＷＯ０６／０２１５４４、ＷＯ０７／０７２１５８、ＷＯ０７／００３５９６、ＷＯ０５／０１６８９３、ＷＯ０５／０１３９９６、ＷＯ０４／０５６８０７、ＷＯ０４／０１４３８２、ＷＯ０３／０３０９０９参照）、それらの驚くべき殺真菌活性は知られていない。
独国特許出願公開第４０２９６５０号明細書 国際公開第０６／０２１５４４号 国際公開第０７／０７２１５８号 国際公開第０７／００３５９６号 国際公開第０５／０１６８９３号 国際公開第０５／０１３９９６号 国際公開第０４／０５６８０７号 国際公開第０４／０１４３８２号 国際公開第０３／０３０９０９号
本発明は、式（Ｉ）の化合物
Figure 2012501980
 ［式中、記号の１つ以上は以下の意味の１つを有する：
Ｒ１からＲ５は、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシまたはハロゲンであり、
基Ｒ２またはＲ３の厳密に一方は、式Ｅ１、Ｅ２またはＥ３の基を表し、
Figure 2012501980
 式中、記号の１つ以上は以下の意味の１つを有する：
Ｘは、酸素、ＮＲ１４、硫黄、ＳＯまたはＳＯ２であり、
Ｙは、直接結合、酸素、ＮＲ１４、硫黄、ＳＯまたはＳＯ２であり、
ｎは、０、１または２であり、
Ｒ６は、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、Ｃ１−Ｃ４−トリアルキルシリル、Ｃ１−Ｃ４−トリアルキルシリルエチル、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルモノフェニルシリル、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ）カルボニル、ベンジルオキシカルボニル、非置換または置換ベンジル、非置換または置換Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、非置換または置換Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルフィニルまたはＣ１−Ｃ２−アルキルスルホニルであり、
置換基は、互いに独立に、水素、フッ素、塩素または臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルまたはシアノの中から選択され、
Ｒ７は、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シアノまたはＣ１−Ｃ３−ハロアルキルであり、
Ｒ８は、メチル、フッ素、塩素、臭素、ＳＭｅ、ＳＯＭｅ、ＳＯ２Ｍｅ、ヨウ素、ＣＣｌ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２またはＣＦ３であり、
Ｒ９は、水素、非分岐または分岐Ｃ１−Ｃ３−アルキル、２−メトキシエタン−１−イル、プロパ−２−エン−１−イル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、非分岐または分岐（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、非置換または置換ベンジル、Ｃ１−Ｃ６−トリアルキルシリル、Ｃ１−Ｃ４−トリアルキルシリルエチル、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルモノフェニルシリル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニルであり、
置換基は、互いに独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルまたはシアノの中から選択され、
Ｒ１０は、非分岐または分岐、非置換または置換Ｃ１−Ｃ７−アルキル、非分岐または分岐、非置換または置換Ｃ２−Ｃ７−ハロアルキル、非置換または置換Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、非分岐または分岐、非置換または置換Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、非分岐または分岐、非置換または置換Ｃ３−Ｃ７−アルケニル、非分岐または分岐、非置換または置換Ｃ３−Ｃ７−アルキニル、非分岐または分岐、非置換または置換Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、非分岐または分岐、非置換または置換Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、２−メチル−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イルまたはオキセタン−３−イルであり、
または
Ｒ９およびＲ１０は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、非置換または置換の３から７員の、酸素、硫黄または窒素の中から選択される最大１個のさらなるヘテロ原子を含有することができる飽和環を形成し、
Ｒ１０の置換基は、互いに独立に、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル、フッ素原子、塩素原子および／または臭素原子、メトキシ、エトキシ、メチルメルカプト、エチルメルカプト、シアノ、ヒドロキシル、ＣＦ３の中から選択され、
Ｒ１１およびＲ１２は、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、非置換または置換Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、非置換または置換Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、非置換または置換Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、非置換または置換Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、非置換または置換フェニルまたは非置換または置換ベンジルであり、
置換基は、互いに独立に、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルの中から選択され、
または
Ｒ１１およびＲ１２は、一緒になってメチレン基＝ＣＨ２を形成し、
Ｒ１３は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、非置換または置換Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、非置換または置換Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、非置換または置換Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、非置換または置換Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、非置換または置換フェニルまたは非置換または置換ベンジルであり、
置換基は、互いに独立に、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルの中から選択され、
Ｒ１４は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルまたは非置換または置換ベンジルであり、
置換基は、互いに独立に、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルの中から選択される。］
および農薬として活性なこれらの塩を提供する。
さらなる本発明の主題は、殺真菌剤としての式（Ｉ）の化合物の使用である。
本発明による式（Ｉ）のジアミノピリミジンおよび農薬として活性なこれらの塩は、植物病原性の有害真菌の防除に適している。先に言及した本発明の化合物は、特に強力な殺真菌活性を有し、作物保護、家庭内および衛生分野、ならびに材料の保護において使用することができる。
式（Ｉ）の化合物は、純粋形態として、ならびに様々な可能な異性体、特にＥおよびＺ、トレオ−およびエリスロ−などの立体異性体、ならびにＲおよびＳ異性体などの光学異性体またはアトロプ異性体、適切な場合には互変異性体の混合物の両方として存在することができる。ＥおよびＺ異性体、ならびにトレオ−およびエリスロ−、ならびに光学異性体、これらの異性体の任意の混合物、ならびに可能な互変異性体の両方を特許請求する。
記号の１つ以上が以下の意味の１つを有する式（Ｉ）の化合物および農薬として活性なその塩が好ましい
［Ｒ１からＲ５は、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシまたはハロゲンであり、
基Ｒ２またはＲ３の厳密に一方は、式Ｅ１、Ｅ２またはＥ３の基を表し、
Figure 2012501980
 式中、記号の１つ以上は以下の意味の１つを有する：
Ｘは、酸素、ＮＲ１４、硫黄、ＳＯまたはＳＯ２であり、
Ｙは、直接結合、酸素、ＮＲ１４、硫黄、ＳＯまたはＳＯ２であり、
ｎは、０、１または２であり、
Ｒ６は、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、Ｃ１−Ｃ４−トリアルキルシリル、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、ベンジルオキシカルボニル、非置換または置換ベンジル、非置換または置換Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、非置換または置換Ｃ２−Ｃ６−アルキニルまたはＣ１−Ｃ２−アルキルスルホニルであり、
置換基は、互いに独立に、フッ素、塩素または臭素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルまたはシアノの中から選択され、
Ｒ７は、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シアノまたはＣ１−Ｃ３−ハロアルキルであり、
Ｒ８は、メチル、フッ素、塩素、臭素、ＳＭｅ、ＳＯＭｅ、ＳＯ２Ｍｅ、ヨウ素、ＣＣｌ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２またはＣＦ３であり、
Ｒ９は、水素、メチル、エチル、プロピル、プロパン−２−イル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、２−メトキシエタン−１−イル、２，２，２−トリフルオロエチル、プロパ−２−エン−１−イル、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＯＭｅ、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＯＥｔ、ＣＯＯｔｅｒｔＢｕ、ＣＯＣＦ３、ベンジルまたはＳＯ２ＣＨ３であり、
Ｒ１０は、非分岐または分岐、非置換または置換Ｃ１−Ｃ６−アルキル、非分岐または分岐、非置換または置換Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、非置換または置換Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、非分岐または分岐、非置換または置換Ｃ３−Ｃ４−アルケニル、非分岐または分岐、非置換または置換Ｃ３−Ｃ４−アルキニル、非分岐または分岐、非置換または置換Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキル、非分岐または分岐、非置換または置換Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、非分岐または分岐、非置換または置換Ｃ１−Ｃ２−アルキルメルカプト（Ｃ１−Ｃ４）アルキルまたはオキセタン−３−イルであり、
Ｒ１０の置換基は、互いに独立に、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル、フッ素原子、塩素原子および／または臭素原子、メトキシ、エトキシ、メチルメルカプト、エチルメルカプト、シアノ、ヒドロキシル、ＣＦ３の中から選択され、
または
Ｒ９およびＲ１０は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、アゼパニル、４−メチルピペラジン−１−イル、２−メチルピペリジン−１−イル、−メチルピロリジン−１−イル、２−メチルアゼチジン−１−イルまたはチオモルホリニル環を形成し、
Ｒ１１およびＲ１２は、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、非置換または置換Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、非置換または置換Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、非置換または置換Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、非置換または置換Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、非置換または置換フェニルまたは非置換または置換ベンジルであり、
置換基は、互いに独立に、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルの中から選択され、
または
Ｒ１１およびＲ１２は、一緒になってメチレン基＝ＣＨ２を形成し、
Ｒ１３は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、非置換または置換Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、非置換または置換Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、非置換または置換Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、非置換または置換Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、非置換または置換フェニルまたは非置換または置換ベンジルであり、
置換基は、互いに独立に、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルの中から選択され、
Ｒ１４は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルまたは非置換または置換ベンジルであり、
置換基は、互いに独立に、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルの中から選択される。］。
式（Ｉ）の特に好ましい化合物は、記号の１つ以上が以下の意味の１つを有する化合物
［Ｒ１からＲ５は、互いに独立に、水素、メチル、エチル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｏ（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ３またはＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３であり、
基Ｒ２またはＲ３の厳密に一方は、式Ｅ１、Ｅ２またはＥ３の基を表し、
Figure 2012501980
 式中、記号の１つ以上は以下の意味の１つを有する：
Ｘは、酸素、ＮＲ１４、硫黄、ＳＯまたはＳＯ２であり、
Ｙは、直接結合、酸素、ＮＲ１４、硫黄、ＳＯまたはＳＯ２であり、
ｎは、０、１または２であり、
Ｒ６は、水素、Ｍｅ、ベンジル、ＳＯ２ＣＨ３、ＣＯＭｅ、ＣＯＣＦ３、ＣＯＯＭｅまたはＣＨＯであり、
Ｒ７は、水素、メチル、シアノ、ＣＨＦ２またはＣＦ３であり、
Ｒ８は、メチル、フッ素、塩素、臭素、ＳＭｅ、ＳＯＭｅ、ＳＯ２Ｍｅ、ヨウ素、ＣＣｌ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３であり、
Ｒ９は、水素、メチル、エチル、プロピル、プロパン−２−イル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、２−メトキシエタン−１−イル、２，２，２−トリフルオロエチル、プロパ−２−エン−１−イル、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＯＭｅ、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＯＥｔ、ＣＯＯｔｅｒｔＢｕ、ＣＯＣＦ３、ベンジルまたはＳＯ２ＣＨ３であり、
Ｒ１０は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、２−メチルプロパ−１−イル、ブタン−２−イル、ペンチル、２，２−ジメチルプロパ−１−イル、２−メチルブタ−１−イル、３−メチルブタ−１−イル、３−メチルブタン−２−イル、ペンタン−２−イル、ペンタン−３−イル、ヘキシル、２，２−ジメチルブタン−２−イル、プロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、プロパ−２−イン−１−イル、２−フルオロエタン−１−イル、１−フルオロプロパン−２−イル、３−フルオロプロパン−１−イル、２，２−ジフルオロ−エチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロプロパン−１−イル、１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル、３，３，３−トリフルオロプロパン−１−イル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル、１，１，１−トリフルオロブタン−３−イル、１，１，１−トリフルオロ−２−メチルプロパン−２−イル、１−フルオロ−２−メチルプロパン−２−イル、１，１，１−トリフルオロ−３−メチルブタン−２−イル、２−コロエタン−１−イル、シアノメチル、２−メトキシエタン−１−イル、３−メトキシプロパン−１−イル、２−メチルメルカプトエタン−１−イル、１−メチルメルカプトプロパン−２−イル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、オキセタン−３−イル、シクロプロピルメチル、１−シクロプロピルエタ−１−イル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２−メチルシクロブタ−１−イル、３−メチルシクロブタ−１−イル、２−メチル−３−オキソブタン−２−イルまたは３−（２−オキソアゼパン−１−イル）プロピルであり、
または
Ｒ９およびＲ１０は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、アゼパニル、ピペラジン−１−イル、４−メチルピペラジン−１−イル、モルホリニルまたはチオモルホリニル環を形成し、
Ｒ１１およびＲ１２は、互いに独立に、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、塩素、トリフルオロメチル、（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、フェニルまたはベンジルであり、
または
Ｒ１１およびＲ１２は、一緒になってメチレン基＝ＣＨ２を形成し、
Ｒ１３は、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、２，２，２−トリフルオロエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、フェニルまたはベンジルであり、
Ｒ１４は、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ペンチル、（ＣＨ２）２ＯＣＨ３またはベンジルである。］
および農薬として活性なこれらの塩である。
式（Ｉ）の特に非常に好ましい化合物は、記号の１つ以上が以下の意味の１つを有する化合物
［Ｒ１からＲ５は、互いに独立に、水素、メチル、エチル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｏ（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ３またはＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３であり、
基Ｒ２またはＲ３の厳密に一方は、式Ｅ１、Ｅ２またはＥ３の基を表し、
Figure 2012501980
 式中、記号の１つ以上は以下の意味の１つを有する：
Ｘは、酸素、硫黄、ＳＯまたはＳＯ２であり、
Ｙは、直接結合、酸素、硫黄、ＳＯまたはＳＯ２であり、
ｎは、０、１または２であり、
Ｒ６は、水素、Ｍｅ、ＣＯＭｅまたはＣＨＯであり、
Ｒ７は、水素またはメチルであり、
Ｒ８は、メチル、フッ素、塩素、臭素、ＳＭｅ、ＳＯＭｅ、ＳＯ２Ｍｅ、ＣＨＦ２またはＣＦ３であり、
Ｒ９は、水素、メチル、エチル、プロピル、プロパン−２−イル、ブチル、ペンチル、２−メトキシエタン−１−イル、２，２，２−トリフルオロエチル、プロパ−２−エン−１−イル、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＯＭｅ、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＯＥｔ、ＣＯＯｔｅｒｔＢｕ、ＣＯＣＦ３またはベンジルであり、
Ｒ１０は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、２−メチルプロパ−１−イル、ブタン−２−イル、ペンチル、２，２−ジメチルプロパ−１−イル、２−メチルブタ−１−イル、３−メチルブタ−１−イル、ペンタン−２−イル、ペンタン−３−イル、ヘキシル、プロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、プロパ−２−イン−１−イル、２−フルオロエタン−１−イル、１−フルオロプロパン−２−イル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル、３，３，３−トリフルオロプロパン−１−イル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル、１，１，１−トリフルオロブタン−３−イル、２−クロロエタン−１−イル、シアノメチル、２−メトキシエタン−１−イル、３−メトキシプロパン−１−イル、２−メチルメルカプトエタン−１−イル、１−メチルメルカプトプロパン−２−イル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、オキセタン−３−イル、シクロプロピルメチル、１−シクロプロピルエタ−１−イル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２−メチルシクロブタ−１−イル、３−メチルシクロブタ−１−イル、２−メチル−３−オキソブタン−２−イルまたは３−（２−オキソアゼパン−１−イル）プロピルであり、
または
Ｒ９およびＲ１０は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、アゼパニル、ピペラジン−１−イル、４−メチルピペラジン−１−イル、モルホリニルまたはチオモルホリニル環を形成し、
Ｒ１１およびＲ１２は、互いに独立に、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、塩素、シクロプロピル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルであり、
または
Ｒ１１およびＲ１２は、一緒になってメチレン基＝ＣＨ２を形成し、
Ｒ１３は、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、２，２，２−トリフルオロエチル、（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、フェニルまたはベンジルである。］
および農薬として活性なこれらの塩である。
式（Ｉ）の特に好ましい化合物は、記号の１つ以上が以下の意味の１つを有する化合物
［Ｒ１からＲ５は、互いに独立に、水素またはＦであり、
Ｒ２は、水素、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、Ｏ（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、Ｏ（ＣＨ２）２ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｏ（ＣＨ２）２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、Ｏ（ＣＨ２）３ＯＣＨ３、Ｏ（ＣＨ２）３ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｏ（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、（１−メトキシプロパン−２−イル）オキシ、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、１−メトキシエチル、１−エトキシエチル、１−プロポキシエチル、２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシエチル、２，２，２−トリフルオロ−１−エトキシエチル、２−メトキシプロパン−２−イル、２−エトキシプロパン−２−イル、フェノキシメチル、（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、（ＣＨ２）２ＯＣＨ２ＣＨ３、２−メトキシ−２−メチルプロピル、２−エトキシ−２−メチルプロピル、ＳＥｔ、ＳＯＥｔ、ＳＯ２Ｅｔ、ＳＰｒ、ＳＯＰｒ、ＳＯ２Ｐｒ、ＳｉｓｏＰｒ、ＳＯｉｓｏＰｒ、ＳＯ２ｉｓｏＰｒ、ＳＢｕ、ＳＯＢｕ、ＳＯ２Ｂｕ、ＳｉｓｏＢｕ、ＳＯｉｓｏＢｕ、ＳＯ２ｉｓｏＢｕ、ＳｓｅｃＢｕ、ＳＯｓｅｃＢｕ、ＳＯ２ｓｅｃＢｕ、（２−メチルプロパ−２−エン−１−イル）スルファニル、（２−クロロエチル）スルホニル、（メチルスルファニル）メチル、（メチルスルフィニル）メチル、（メチルスルホニル）メチル、（エチルスルファニル）メチル、（エチルスルフィニル）メチル、（エチルスルホニル）メチル、（プロピルスルファニル）メチル、（プロピルスルフィニル）メチル、（プロピルスルホニル）メチル、１−（メチルスルファニル）エチル、１−（メチルスルフィニル）エチル、１−（メチルスルホニル）エチル、１−（エチルスルファニル）−エチル、１−（エチルスルフィニル）エチル、１−（エチルスルホニル）エチル、１−（プロピルスルファニル）エチル、１−（プロピルスルフィニル）エチル、１−（プロピルスルホニル）エチル、１−（イソプロピルスルファニル）エチル、１−（イソプロピルスルフィニル）エチル、１−（イソプロピルスルホニル）エチル、１−（ｓｅｃ−ブチルスルファニル）エチル、１−（ｓｅｃ−ブチルスルフィニル）エチル、１−（ｓｅｃ−ブチルスルホニル）エチル、１−（ペンタン−２−イルスルファニル）エチル、１−（ペンタン−２−イルスルフィニル）エチル、１−（ペンタン−２−イルスルホニル）エチル、１−（メチルスルファニル）プロピル、１−（メチルスルフィニル）プロピル、１−（メチルスルホニル）プロピル、１−（エチルスルファニル）プロピル、１−（エチル−スルフィニル）プロピル、１−（エチルスルホニル）プロピル、２−（メチルスルファニル）エチル、２−（メチルスルフィニル）エチル、２−（メチルスルホニル）エチル、２−（エチルスルファニル）エチル、２−（エチルスルフィニル）エチルまたは２−（エチルスルホニル）エチルであり、
Ｒ３は、水素、メチル、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、Ｏ（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、Ｏ（ＣＨ２）２ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｏ（ＣＨ２）３ＯＣＨ３、Ｏ（ＣＨ２）３ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｏ（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、（１−メトキシプロパン−２−イル）オキシ、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、１−メトキシエチル、１−エトキシエチル、１−プロポキシエチル、２−メトキシプロパン−２−イル、２−エトキシプロパン−２−イル、（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、（ＣＨ２）２ＯＣＨ２ＣＨ３、２−メトキシ−２−メチルプロピル、２−エトキシ−２−メチルプロピル、ＳＥｔ、ＳＯＥｔ、ＳＯ２Ｅｔ、ＳＰｒ、ＳＯＰｒ、ＳＯ２Ｐｒ、ＳｉｓｏＰｒ、ＳＯｉｓｏＰｒ、ＳＯ２ｉｓｏＰｒ、ＳＢｕ、ＳＯＢｕ、ＳＯ２Ｂｕ、ＳｉｓｏＢｕ、ＳＯｉｓｏＢｕ、ＳＯ２ｉｓｏＢｕ、ＳｓｅｃＢｕ、ＳＯｓｅｃＢｕ、ＳＯ２ｓｅｃＢｕ、（メチルスルファニル）メチル、（メチルスルフィニル）メチル、（メチルスルホニル）メチル、（エチルスルファニル）メチル、（エチルスルフィニル）−メチル、（エチルスルホニル）メチル、１−（メチルスルファニル）エチル、１−（メチルスルフィニル）エチル、１−（メチルスルホニル）エチル、１−（エチルスルファニル）エチル、１−（エチルスルフィニル）エチル、１−（エチルスルホニル）エチル、１−（プロピルスルファニル）エチル、１−（プロピルスルフィニル）エチル、１−（プロピルスルホニル）−エチル、１−（メチルスルファニル）プロピル、１−（メチルスルフィニル）プロピル、１−（メチルスルホニル）プロピル、１−（エチルスルファニル）プロピル、１−（エチルスルフィニル）プロピル、１−（エチルスルホニル）プロピル、２−（メチルスルファニル）エチル、２−（メチルスルフィニル）エチルまたは２−（メチルスルホニル）エチルであり、
Ｒ２およびＲ３は、同時に水素であることはなく、
但し、Ｒ２が、水素、フッ素、塩素またはトリフルオロメチル以外である場合、
Ｒ３は、以下の意味：水素、メチル、フッ素、塩素、臭素またはトリフルオロメチルの１つを有することのみができ、
Ｒ４は、水素、メチル、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、Ｏ（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ３またはＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３であり、
Ｒ６は、水素またはＣＨＯであり、
Ｒ７は、水素であり、
Ｒ８は、フッ素、塩素、臭素、ＳＭｅ、ＳＯＭｅ、ＳＯ２ＭｅまたはＣＦ３であり、
Ｒ９は、水素、メチル、エチル、プロピル、プロパン−２−イル、２−メトキシエタン−１−イルまたはプロパ−２−エン−１−イルであり、
Ｒ１０は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、２−メチルプロパ−１−イル、ペンチル、２，２−ジメチルプロパ−１−イル、２−メチルブタ−１−イル、３−メチルブタ−１−イル、ペンタン−２−イル、ペンタン−３−イル、プロパ−２−エン−１−イル、プロパ−２−イン−１−イル、２−フルオロエタン−１−イル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロエタン−１−イル、シアノメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロプロピルメチル、１−シクロプロピルエタ−１−イル、２−メチルシクロプロピル、２−メチル−３−オキソブタン−２−イルまたは３−（２−オキソアゼパン−１−イル）プロピルであり、
または
Ｒ９およびＲ１０は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、ピロリジニル、ピペリジニル、アゼパニル、４−メチルピペラジン−１−イル、モルホリニルまたはチオモルホリニル環を形成する。］
および農薬として活性なこれらの塩である。
さらに、式（Ｉ）の特に好ましい化合物は、記号の１つ以上が以下の意味の１つを有する化合物
［Ｒ１およびＲ５は、互いに独立に、水素であり、
Ｒ２は、水素、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、Ｏ（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、Ｏ（ＣＨ２）２ＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ３、２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシエチル、２−メトキシプロパン−２−イル、フェノキシメチル、２−メトキシ−２−メチルプロピル、ＳＯＥｔ、ＳＯ２Ｅｔ、ＳＰｒ、ＳＯＰｒ、ＳＯ２Ｐｒ、ＳｓｅｃＢｕ、（２−メチルプロパ−２−エン−１−イル）スルファニル、（２−クロロエチル）スルホニル、（エチルスルファニル）メチル、１−（メチルスルファニル）−エチル、１−（エチルスルファニル）エチル、１−（エチルスルフィニル）エチル、１−（エチルスルホニル）エチルまたは１−（メチルスルファニル）プロピルであり、
Ｒ３は、水素、メチル、塩素、Ｏ（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、Ｏ（ＣＨ２）２ＯＣＨ２ＣＨ３、（１−メトキシプロパン−２−イル）オキシ、２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ、ＳＯ２Ｅｔ、ＳＰｒ、ＳＯＰｒまたはＳＯ２Ｐｒであり、
Ｒ２およびＲ３は、同時に水素であることはなく、
但し、Ｒ２が、水素、フッ素、塩素またはトリフルオロメチル以外である場合、
Ｒ３は、以下の意味：水素、メチルまたは塩素の１つを有することのみができ、
Ｒ４は、水素またはＣＨ２ＯＣＨ３であり、
Ｒ６は、水素であり、
Ｒ７は、水素であり、
Ｒ８は、フッ素、塩素、臭素またはＣＦ３であり、
Ｒ９は、水素またはメチルであり、
Ｒ１０は、エチル、イソプロピル、ブチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロプロピルメチル、２−メチルシクロプロピル、２−メチル−３−オキソブタン−２−イルまたは３−（２−オキソアゼパン−１−イル）プロピルであり、
または
Ｒ９およびＲ１０は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、ピペリジニル、モルホリニルまたはチオモルホリニル環を形成する。］
および農薬として活性なこれらの塩である。
式（Ｉ）のさらに好ましい化合物は、基Ｒ２が式Ｅ１、Ｅ２またはＥ３の基を表し、
Figure 2012501980
 記号の１つ以上が以下の意味の１つを有する化合物
［Ｘは、酸素、ＮＲ１４、硫黄、ＳＯまたはＳＯ２であり、
Ｙは、直接結合、酸素、ＮＲ１４、硫黄、ＳＯまたはＳＯ２であり、
ｎは、０、１または２であり、
残りの置換基は、前述の意味の１つ以上を有する。］
および農薬として活性なこれらの塩である。
式（Ｉ）のさらに好ましい化合物は、基Ｒ３が式Ｅ１、Ｅ２またはＥ３の基を表し
Figure 2012501980
 記号の１つ以上が以下の意味の１つを有する化合物
［Ｘは、酸素、ＮＲ１４、硫黄、ＳＯまたはＳＯ２であり、
Ｙは、直接結合、酸素、ＮＲ１４、硫黄、ＳＯまたはＳＯ２であり、
ｎは、０、１または２であり、
残りの置換基は、前述の意味の１つ以上を有する。］
および農薬として活性なこれらの塩である。
式（Ｉ）のさらに好ましい化合物は、基Ｒ２またはＲ３の厳密に一方が、式Ｅ１の基を表し
Figure 2012501980
 記号の１つ以上が以下の意味の１つを有する化合物
［Ｘは、酸素、ＮＲ１４、硫黄、ＳＯまたはＳＯ２であり、
Ｙは、直接結合、酸素、ＮＲ１４、硫黄、ＳＯまたはＳＯ２であり、
ｎは、０、１または２であり、
残りの置換基は、前述の意味の１つ以上を有する。］
および農薬として活性なこれらの塩である。
式（Ｉ）のさらに好ましい化合物は、基Ｒ２またはＲ３の厳密に一方が、式Ｅ２の基を表し
Figure 2012501980
 記号の１つ以上が以下の意味の１つを有する化合物
［Ｘは、酸素、ＮＲ１４、硫黄、ＳＯまたはＳＯ２であり、
Ｙは、直接結合、酸素、ＮＲ１４、硫黄、ＳＯまたはＳＯ２であり、
ｎは、０、１または２であり、
残りの置換基は、前述の意味の１つ以上を有する。］
および農薬として活性なこれらの塩である。
式（Ｉ）のさらに好ましい化合物は、基Ｒ２またはＲ３の厳密に一方が、式Ｅ３の基を表し
Figure 2012501980
 記号の１つ以上が以下の意味の１つを有する化合物
［Ｘは、酸素、ＮＲ１４、硫黄、ＳＯまたはＳＯ２であり、
Ｙは、直接結合、酸素、ＮＲ１４、硫黄、ＳＯまたはＳＯ２であり、
ｎは、０、１または２であり、
残りの置換基は、前述の意味の１つ以上を有する。］
および農薬として活性なこれらの塩である。
式（Ｉ）のさらに好ましい化合物は、
Ｒ２が、以下の基
水素、Ｏ（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、Ｏ（ＣＨ２）２ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｏ（ＣＨ２）２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、Ｏ（ＣＨ２）３ＯＣＨ３、Ｏ（ＣＨ２）３ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｏ（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、（１−メトキシプロパン−２−イル）オキシ、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、１−メトキシエチル、１−エトキシエチル、１−プロポキシエチル、２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシエチル、２，２，２−トリフルオロ−１−エトキシエチル、２−メトキシプロパン−２−イル、２−エトキシプロパン−２−イル、フェノキシメチル、（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、（ＣＨ２）２ＯＣＨ２ＣＨ３、２−メトキシ−２−メチルプロピル、２−エトキシ−２−メチルプロピル、ＳＥｔ、ＳＯＥｔ、ＳＯ２Ｅｔ、ＳＰｒ、ＳＯＰｒ、ＳＯ２Ｐｒ、ＳｉｓｏＰｒ、ＳＯｉｓｏＰｒ、ＳＯ２ｉｓｏＰｒ、ＳＢｕ、ＳＯＢｕ、ＳＯ２Ｂｕ、ＳｉｓｏＢｕ、ＳＯｉｓｏＢｕ、ＳＯ２ｉｓｏＢｕ、ＳｓｅｃＢｕ、ＳＯｓｅｃＢｕ、ＳＯ２ｓｅｃＢｕ、（２−メチルプロパ−２−エン−１−イル）スルファニル、（２−クロロエチル）スルホニル、（メチルスルファニル）メチル、（メチルスルフィニル）メチル、（メチルスルホニル）メチル、（エチルスルファニル）メチル、１−（メチルスルファニル）エチル、１−（メチルスルフィニル）−エチル、１−（メチルスルホニル）エチル、１−（エチルスルファニル）エチル、１−（エチルスルフィニル）エチル、１−（エチルスルホニル）エチル、１−（メチルスルファニル）プロピルの１つを表し、
残りの置換基が、前述の意味の１つ以上を有する化合物および農薬として活性なこれらの塩である。
式（Ｉ）のさらに好ましい化合物は、
Ｒ３が、以下の基：水素、メチル、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、Ｏ（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、Ｏ（ＣＨ２）２ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｏ（ＣＨ２）３ＯＣＨ３、Ｏ（ＣＨ２）３ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｏ（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、（１−メトキシプロパン−２−イル）オキシ、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３の１つを表し、
残りの置換基が、前述の意味の１つ以上を有する化合物および農薬として活性なこれらの塩である。
式（Ｉ）のさらに好ましい化合物は、
Ｒ４が、水素、メチル、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、Ｏ（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３であり、
残りの置換基が、前述の意味の１つ以上を有する化合物および農薬として活性なこれらの塩である。
式（Ｉ）のさらに好ましい化合物は、
Ｒ１およびＲ５の両方が水素であり、
残りの置換基が、前述の意味の１つ以上を有する化合物および農薬として活性なこれらの塩である。
式（Ｉ）のさらに好ましい化合物は、
Ｒ６が水素であり、
残りの置換基が、前述の意味の１つ以上を有する化合物および農薬として活性なこれらの塩である。
式（Ｉ）のさらに好ましい化合物は、
Ｒ７が水素であり、
残りの置換基が、前述の意味の１つ以上を有する化合物および農薬として活性なこれらの塩である。
式（Ｉ）のさらに好ましい化合物は、
Ｒ８がＨまたはＭｅであり、
残りの置換基が、前述の意味の１つ以上を有する化合物および農薬として活性なこれらの塩である。
式（Ｉ）のさらに好ましい化合物は、
Ｒ９がＨまたはＭｅであり、
残りの置換基が、前述の意味の１つ以上を有する化合物および農薬として活性なこれらの塩である。
式（Ｉ）のさらに好ましい化合物は、
Ｒ１、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が水素であり、
残りの置換基が、前述の意味の１つ以上を有する化合物および農薬として活性なこれらの塩である。
式（Ｉ）のさらに好ましい化合物は、
Ｒ１０が、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、２−メチルプロパ−１−イル、ペンチル、２，２−ジメチルプロパ−１−イル、２−メチルブタ−１−イル、３−メチルブタ−１−イル、ペンタン−２−イル、ペンタン−３−イル、プロパ−２−エン−１−イル、プロパ−２−イン−１−イル、２−フルオロエタン−１−イル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロエタン−１−イル、シアノメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロプロピルメチル、１−シクロプロピルエタ−１−イル、２−メチルシクロプロピル、２−メチル−３−オキソブタン−２−イルまたは３−（２−オキソアゼパン−１−イル）プロピルであり、
残りの置換基が、前述の意味の１つ以上を有する化合物および農薬として活性なこれらの塩である。
式（Ｉ）のさらに好ましい化合物は、
Ｒ１０が、３−メチルシクロブチルまたは２−エチルシクロプロピルを表し、
残りの置換基が、前述の意味の１つ以上を有する化合物および農薬として活性なこれらの塩である。
式（Ｉ）のさらに好ましい化合物は、
Ｒ１１およびＲ１２が、互いに独立に、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、塩素、シクロプロピル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジル、メトキシメチルを表し、
残りの置換基が、前述の意味の１つ以上を有する化合物および農薬として活性なこれらの塩である。
式（Ｉ）のさらに好ましい化合物は、
Ｒ１３が、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ペンタン−２−イル、２−エトキシエチル、２，２−ジメトキシエチル、２，２−ジエトキシエチル、３−メトキシプロピル、３−エトキシプロピル、２−（２−メトキシエトキシ）エチル、２−（２−エトキシエトキシ）エチル、トリフルオロメチル、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルを表し、
残りの置換基が、前述の意味の１つ以上を有する化合物および農薬として活性なこれらの塩である。
式（Ｉ）のさらに好ましい化合物は、
Ｒ１０が、非置換または置換Ｃ１−Ｃ７−アルキル、Ｃ２−Ｃ７−ハロアルキル、非置換または置換Ｃ３−Ｃ７−アルケニルまたは非置換または置換Ｃ３−Ｃ７−アルキニルを表し、
Ｒ１０の置換基が、互いに独立に、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル、フッ素原子、塩素原子および／または臭素原子、メトキシ、エトキシ、メチルメルカプト、エチルメルカプト、シアノ、ヒドロキシル、ＣＦ３の中から選択され、
または
Ｒ１０が、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、非置換または置換Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキルまたは非置換または置換Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルを表し、
置換基が、互いに独立に、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルの中から選択され、
残りの置換基が、前述の意味の１つ以上を有する化合物および農薬として活性なこれらの塩である。
前述の基の定義は、所望に応じて互いに組み合わせることができる。さらに個々の定義は、当てはまらないことがある。
無機酸の例は、フッ化水素、塩化水素、臭化水素およびヨウ化水素などのハロゲン化水素酸、硫酸、リン酸および硝酸、ならびにＮａＨＳＯ４およびＫＨＳＯ４などの酸性塩である。適切な有機酸は、例えばギ酸、カルボン酸、ならびに酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸およびプロピオン酸などのアルカン酸、ならびにグリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、桂皮酸、シュウ酸、アルキルスルホン酸（１から２０個の炭素原子の直鎖または分岐アルキル基を有するスルホン酸）、アリールスルホン酸またはアリールジスルホン酸（１つまたは２つのスルホン酸基を担持するフェニルおよびナフチルなどの芳香族基）、アルキルホスホン酸（１から２０個の炭素原子の直鎖または分岐アルキル基を有するホスホン酸）、アリールホスホン酸またはアリールジホスホン酸（１つまたは２つのホスホン酸基を担持するフェニルおよびナフチルなどの芳香族基）であり、アルキルおよびアリール基は、置換基、例えばｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２−アセトキシ安息香酸などを担持することができる。
適切な金属イオンは、特に主な第２族の元素、特にカルシウムおよびマグネシウム、主な第３および第４族の元素、特にアルミニウム、スズおよび鉛、ならびに第１から第８遷移族の元素、特にクロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛および他のイオンである。特に好ましいのは、第４周期の元素の金属イオンである。ここで金属は、それらが担うことができる様々な価数で存在することができる。
任意に置換されている基は、一置換または多置換されていてもよく、多置換の場合、置換基は同一でありまたは異なっていてもよい。
先の式に記載の記号の定義において、以下の置換基について一般に代表的な総称を使用した。
ハロゲン：フッ素、塩素、臭素およびヨウ素；
アリール：Ｃ（＝Ｏ）、（Ｃ＝Ｓ）の群から選択される最大３環員を有する、非置換の、または任意に置換されている５から１５員の部分的にまたは完全に不飽和の単環式、二環式または三環式環系。但し該環系の環の少なくとも１つは、例えば（それに限定されるものではないが）、ベンゼン、ナフタレン、テトラヒドロナフタレン、アントラセン、インダン、フェナントレン、アズレンなどの完全に不飽和であるものである；
アルキル：例えば（それに限定されるものではないが）、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチル−プロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピルおよび１−エチル−２−メチルプロピル、ヘプチル、１−メチルヘキシル、オクチル、１，１−ジメチルヘキシル、２−エチルヘキシル、１−エチルヘキシル、ノニル、１，２，２−トリメチルヘキシル、デシルなどの、１から１０個の炭素原子を有する飽和直鎖または分岐炭化水素基；
ハロアルキル：１から４個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルキル基（前述の通り）。但しこれらの基において、水素原子の幾つかまたはすべては、例えば（それに限定されるものではないが）、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルおよび１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イルなどのＣ１−Ｃ２−ハロアルキルなどの前述のハロゲン原子によって置き換えられていてもよい；
アルケニル：例えば（それに限定されるものではないが）、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニルおよび１−エチル−２−メチル−２−プロペニルなどのＣ２−Ｃ６−アルケニルなどの、２から１６個の炭素原子および任意の位置の少なくとも１つの二重結合を有する不飽和直鎖または分岐炭化水素基；
アルキニル：例えば（それに限定されるものではないが）、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニルおよび１−エチル−１−メチル−２−プロピニルなどのＣ２−Ｃ６−アルキニルなどの、２から１６個の炭素原子および任意の位置の少なくとも１つの三重結合を有する直鎖または分岐炭化水素基；
アルコキシ：例えば（それに限定されるものではないが）、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ、１，１−ジメチルエトキシなどのＣ１−Ｃ４−アルコキシなどの、１から４個の炭素原子を有する飽和直鎖または分岐アルコキシ基；
ハロアルコキシ：例えば（それに限定されるものではないが）、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１−クロロエトキシ、１−ブロモエトキシ、１−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシおよび１，１，１−トリフルオロプロパ−２−オキシなどのＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシなどの、１から４個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルコキシ基（前述の通り）。但しこれらの基において、水素原子の幾つかまたはすべては、前述のハロゲン原子によって置き換えられていてもよい；
チオアルキル：例えば（それに限定されるものではないが）、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ、１，１−ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、１−メチルブチルチオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、２，２−ジメチルプロピルチオ、１−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１，１−ジメチルプロピルチオ、１，２−ジメチルプロピルチオ、１−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１，１，２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１−エチル−１−メチルプロピルチオおよび１−エチル−２−メチルプロピルチオなどのＣ１−Ｃ６−アルキルチオなどの、１から６個の炭素原子を有する飽和直鎖または分岐アルキルチオ基；
チオハロアルキル：例えば（それに限定されるものではないが）、クロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、１−クロロエチルチオ、１−ブロモエチルチオ、１−フルオロエチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、２−クロロ−２−フルオロエチルチオ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオおよび１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イルチオなどのＣ１−Ｃ２−ハロアルキルチオなどの、１から６個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルキルチオ基（前述の通り）。但しこれらの基において、水素原子の幾つかまたはすべては、前述のハロゲン原子によって置き換えられていてもよい；
シクロアルキル：例えば（それに限定されるものではないが）、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル、ビシクロ［１，０，１］ブタン、デカリニル、ノルボルニルなどの、３から１２個の炭素環員を有する単環式、二環式または三環式飽和炭化水素基；
シクロアルケニル：例えば（それに限定されるものではないが）シクロペンタン−１−イル、シクロヘキセン−１−イル、シクロヘプタ−１，３−ジエン−１−イル、ノルボルネン−１−イルなどの、５から１５個の炭素環員および少なくとも１つの二重結合を有する単環式、二環式または三環式非芳香族炭化水素基；
（アルコキシ）カルボニル：カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合している、１から４個の炭素原子を有するアルコキシ基（前述の通り）；
ヘテロシクリル：酸素、窒素および硫黄からなる群からの１から４個のヘテロ原子を含有する３から１５員の飽和または部分的に不飽和の複素環：炭素環員に加えて、１から３個の窒素原子、および／または１個の酸素または硫黄原子、または１個または２個の酸素および／または硫黄原子を含有する単環式、二環式または三環式複素環；その環が複数の酸素原子を含有する場合、これらは直接隣接していない；例えば（それに限定されるものではないが）、オキシラニル、アジリジニル、２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−５−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−３−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、１，２，４−トリアゾリジン−３−イル、１，３，４−オキサジアゾリジン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，３，４−トリアゾリジン−２−イル、２，３−ジヒドロフル−２−イル、２，３−ジヒドロフル−３−イル、２，４−ジヒドロフル−２−イル、２，４−ジヒドロフル−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，４−ジヒドロチエン−２−イル、２，４−ジヒドロチエン−３−イル、２−ピロリン−２−イル、２−ピロリン−３−イル、３−ピロリン−２−イル、３−ピロリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−３−イル、３−イソオキサゾリン−３−イル、４−イソオキサゾリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−４−イル、３−イソオキサゾリン−４−イル、４−イソオキサゾリン−４−イル、２−イソオキサゾリン−５−イル、３−イソオキサゾリン−５−イル、４−イソオキサゾリン−５−イル、２−イソチアゾリン−３−イル、３−イソチアゾリン−３−イル、４−イソチアゾリン−３−イル、２−イソチアゾリン−４−イル、３−イソチアゾリン−４−イル、４−イソチアゾリン−４−イル、２−イソチアゾリン−５−イル、３−イソチアゾリン−５−イル、４−イソチアゾリン−５−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−１−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−２−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−３−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−４−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−５−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−１−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−３−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−４−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−１−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−４−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、１，３−ジオキサン−５−イル、２−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−ヘキサヒドロピリダジニル、４−ヘキサヒドロピリダジニル、２−ヘキサヒドロピリミジニル、４−ヘキサヒドロピリミジニル、５−ヘキサヒドロピリミジニル、２−ピペラジニル、１，３，５−ヘキサヒドロトリアジン−２−イルおよび１，２，４−ヘキサヒドロトリアジン−３−イルなど；
ヘタリール：非置換の、または任意に置換されている、５から１５員の部分的にまたは完全に不飽和の単環式、二環式または三環式環系。但し該環系の環の少なくとも１つは完全に不飽和であり、酸素、窒素および硫黄からなる群からの１から４個のヘテロ原子を含む；その環が複数の酸素原子を含有する場合、これらは直接隣接していない；例えば（それに限定されるものではないが）、
−１から４個の窒素原子または１から３個の窒素原子および１個の硫黄または酸素原子を含有する５員のヘテロアリール：炭素原子に加えて、環員として１から４個の窒素原子または１から３個の窒素原子および１個の硫黄または酸素原子を含有することができる５員のヘテロアリール基、例えば２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イルおよび１，３，４−トリアゾール−２−イル；
−１から３個の窒素原子または１個の窒素原子および１個の酸素または硫黄原子を含有するベンゾ縮合の５員のヘテロアリール：炭素原子に加えて、環員として１から４個の窒素原子または１から３個の窒素原子および１個の硫黄または酸素原子を含有することができ、その２個の隣接する炭素環員または１個の窒素および１個の隣接する炭素環員が、ブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基によって架橋されていてもよい（１個または２個の炭素原子は、窒素原子によって置き換えられていてもよい。）、５員のヘテロアリール基；例えばベンズインドリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾピラゾリル、ベンゾフリル；
−１から４個の窒素原子を含有し、窒素を介して結合している５員のヘテロアリール、または１から３個の窒素原子を含有し、窒素を介して結合しているベンゾ縮合の５員のヘテロアリール：炭素原子に加えて、環員として１から４個の窒素原子または１から３個の窒素原子を含有することができ、その２個の隣接する炭素環員または１個の窒素および１個の隣接する炭素環員が、ブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基によって架橋されていてもよい（１個または２個の炭素原子は、窒素原子によって置き換えられていてもよい。）、５員のヘテロアリール基（但しこれらの環は、窒素環員の１個を介して骨格に結合している。）。例えば１−ピロリル、１−ピラゾリル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１−イミダゾリル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，３，４−トリアゾール−１−イル；
−１から３個または１から４個の窒素原子を含有する６員のヘテロアリール：炭素原子に加えて、環員として１から３個または１から４個の窒素原子を含有することができる６員のヘテロアリール基、例えば２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イルおよび１，２，４−トリアジン−３−イル。
自然の法則に矛盾し、したがって当業者がその専門知識を基にして排除し得る組合せは含まれない。例えば、３個以上の隣接する酸素原子を有する環構造は排除される。
本発明はさらに、以下のステップ（ａ）から（ｎ）の少なくとも１つを含む、本発明の式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）および（Ｉｃ）のジアミノピリミジンを調製する方法に関する。
（ａ）以下の反応スキーム（スキーム１）に従って、塩基の存在下、適切な場合には溶媒の存在下および適切な場合には触媒の存在下で、式（ＩＩＩ）の２，４−ジハロピリミジンを式（ＩＩ）のアミンと反応させて、式（Ｖ）の化合物を得るステップ、
Figure 2012501980
 （式中、Ｌ＝Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）
（ｂ）以下の反応スキーム（スキーム２、３、４）に従って、適切な場合には酸の存在下または適切な場合には塩基の存在下、適切な場合には溶媒の存在下で、式（Ｖ）の化合物を、式（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）または（ＩＶｃ）の芳香族アミンと反応させるステップ、
Figure 2012501980
Figure 2012501980
Figure 2012501980
 （式中、Ｌ＝Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）
（ｃ）以下の反応スキーム（スキーム５）に従って、溶媒の存在下で式（Ｉｂ−Ｉ）の化合物を適切な酸化剤で酸化して、式（Ｉｂ−ＩＩ）のスルホキシド化合物を得るステップ、
Figure 2012501980
（ｄ）以下の反応スキーム（スキーム６）に従って、溶媒の存在下で式（Ｉｂ−Ｉ）の化合物を適切な酸化剤で酸化して、式（Ｉｂ−ＩＩＩ）のスルホン化合物を得るステップ、
Figure 2012501980
（ｅ）以下の反応スキーム（スキーム７）に従って、溶媒の存在下で式（Ｉｃ−Ｉ）の化合物を適切な酸化剤で酸化して、式（Ｉｃ−ＩＩ）のスルホキシド化合物を得るステップ、
Figure 2012501980
（ｆ）以下の反応スキーム（スキーム８）に従って、溶媒の存在下で式（Ｉｃ−Ｉ）の化合物を適切な酸化剤で酸化して、式（Ｉｃ−ＩＩＩ）のスルホン化合物を得るステップ、
Figure 2012501980
（ｇ）以下の反応スキーム（スキーム９、１０、１１）に従って、適切な還元剤を用いて、適切な場合には酸の存在下および溶媒の存在下で、式（ＶＩａ）、（ＶＩｂ）または（ＶＩｃ）のニトロ芳香族を還元して、式（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）または（ＩＶｃ）の芳香族アミンを得るステップ、
Figure 2012501980
Figure 2012501980
Figure 2012501980
（ｈ）以下の反応スキーム（スキーム１２）に従って、適切な場合には溶媒の存在下で、式（ＶＩＩ）の化合物を適切なチオールと反応させて、式（ＶＩｃ−Ｉ）の化合物を得るステップ、
Figure 2012501980
（ｉ）以下の反応スキーム（スキーム１３）に従って、適切な場合には溶媒の存在下、適切な場合には適切な触媒の存在下および適切な場合には適切な塩基の存在下で、式（ＶＩｃ−ＩＩ）の化合物を適切な塩素化剤と反応させて、式（ＶＩＩａ）の化合物を得るステップ、
Figure 2012501980
（ｊ）以下の反応スキーム（スキーム１４）に従って、塩基の存在下、適切な場合には溶媒の存在下および適切な場合には触媒の存在下で、式（Ｘ）の化合物を式（ＩＩ）のアミンと反応させて、式（Ｉ）の化合物を得るステップ、
Figure 2012501980
（ｋ）以下の反応スキーム（スキーム１５）に従って、塩基の存在下またはルイス酸の存在下、適切な場合には溶媒の存在下および適切な場合には触媒の存在下で、式（ＩＩＩ）の化合物を式（ＩＶ）のアニリンと反応させて、式（Ｘ）の化合物を得るステップ、
Figure 2012501980
（ｌ）以下の反応スキーム（スキーム１６）に従って、酸の存在下、適切な場合には溶媒の存在下および適切な場合には触媒の存在下で、式（Ｉｃ−ＩＶ）の化合物を式（ＸＩ）のアルコールと反応させて、式（Ｉｃ−Ｖ）の化合物を得るステップ、
Figure 2012501980
（ｍ）以下の反応スキーム（スキーム１７）に従って、適切な場合には溶媒の存在下で、式（ＶＩＩ）の化合物を式（ＸＩ）のアルコールと反応させて、式（Ｖｌｃ−Ｉ）の化合物を得るステップ、
Figure 2012501980
（ｎ）以下の反応スキーム（スキーム１８）に従って、塩基の存在下、適切な場合には溶媒の存在下および適切な場合には触媒の存在下で、式（ＸＩＩ）の化合物を式（ＸＩ）のアルコールと反応させて、式（ＶＩｃ−ＩＩＩ）の化合物を得るステップ。
Figure 2012501980
先のスキームの基Ｒ１からＲ１１ならびにＸ１およびＸ２の定義は、前述の定義に相当し、Ｌは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉを表す。
中間体（Ｖ）を合成する一可能性を、スキーム１に示す。
最初に、適切な塩基を使用して、アミン（ＩＩ）を、例えばジオキサン、ＴＨＦ、ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなどの適切な溶媒中、−３０℃から＋８０℃の温度で１−２４時間かけて２，４−ジハロピリミジン（ＩＩＩ）と反応させる。使用される塩基は、例えばＮａＨＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３またはＫ２ＣＯ３などの無機塩、ＬＤＡまたはＮａＨＭＤＳなどの有機金属化合物、またはエチルジイソプロピルアミン、ＤＢＵ、ＤＢＮまたはトリ−ｎ−ブチルアミンなどのアミン塩基であってよい。あるいは反応は、例えばＯｒｇ．Ｌｅｔｔ．２００６年、８、３９５頁に記載の通り、例えばパラジウムなどの適切な遷移金属触媒を、例えばトリフェニルホスフィンまたはキサントフォスなどの適切なリガンドと一緒に使用して実施することもできる。
化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）および（Ｉｃ）の合成の可能性を、スキーム２から８に示す。
中間体（Ｖ）を、例えば無水塩酸、カンファースルホン酸またはｐ−トルエンスルホン酸などのブレンステッド酸の存在下、例えばジオキサン、ＴＨＦ、ＤＭＳＯ、ＤＭＥ、２−メトキシエタノール、ｎ−ブタノールまたはアセトニトリルなどの適切な溶媒中、０℃−１４０℃の温度で１−４８時間かけて芳香族アミン（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）または（ＩＶｃ）と反応させる。同様に、例えばＢｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００６年、１６、２６８９頁；ＧＢ２００２Ａ１−２３６９３５９、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２００５年、７、４１１３頁に記載されている。
あるいは、（Ｉａ）、（Ｉｂ）および（Ｉｃ）を得るための（Ｖ）および（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）または（ＩＶｃ）の反応は、例えば炭酸カリウムなどの炭酸塩、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどのアルコキシド、または水素化ナトリウムなどの水素化物を使用する塩基触媒作用を用いて実施することもでき、例えばパラジウムなどの遷移金属を、例えばキサントフォスなどの適切なリガンドと一緒に触媒として使用することがやはり有用となり得る。
さらに、（Ｉａ）、（Ｉｂ）および（Ｉｃ）を得るための（Ｖ）および（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）または（ＩＶｃ）の反応を、溶媒および／またはブレンステッド酸なしに、ＭＷ条件下でも実施することが可能である（例えば、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００６年、１６、１０８頁；Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００５年、１５、３８８１頁に記載されている。）。
最後に、式（Ｉｂ−Ｉ）および（Ｉｃ−Ｉ）の化合物を、例えば３−クロロベンゼンカルボペルオキソ酸、過酸化水素またはオキソンなどの適切な酸化剤と、例えばジクロロメタン、クロロホルムまたはアセトニトリルなどの適切な溶媒中、０℃−１００℃の温度で１−４８時間かけて反応させることによって、式（Ｉｂ−ＩＩ）、（Ｉｂ−ＩＩＩ）、（Ｉｃ−ＩＩ）または（Ｉｃ−ＩＩＩ）の化合物を得ることが可能である。
さらに、式（Ｉｃ−ＩＶ）の化合物を、例えば塩酸、硫酸、カンファースルホン酸またはｐ−トルエンスルホン酸などの適切な酸の存在下、溶媒なしに、または例えばテトラヒドロフラン、ジオキサンまたはアセトニトリルなどの適切な溶媒中で、０℃−２００℃の温度において１−６０時間かけて１から５０当量の式（ＸＩ）のアルコールと反応させることによって、式（Ｉｃ−Ｖ）の化合物を得ることが可能であり、０．５から５当量の、例えば硫酸セリウム（ＩＶ）などの適切な遷移金属塩の存在が有用となり得る（スキーム１６参照）。
式（ＩＩ）のアルキルアミノ化合物は、市販されており、または文献の手順に従って調製することができる。（ＩＩ）型の適切なシクロプロピルアミノ化合物を調製する一方法は、例えば適切なカルボン酸誘導体を転移反応させて、対応するアミノ化合物を得るものである（例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９６１年、８３、３６７１−３６７８頁に記載）。例えば、（ＩＩ）型のシクロブチルアミノ化合物のさらなる調製方法は、適切なシクロブテンのヒドロホウ素化およびその後のＮＨ２ＳＯ３Ｈでの処理（例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １９７０年、２６、５０３３−５０３９頁）、シクロブタノンの還元的アミノ化（例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９６４年、２９、２５８８−２５９２頁に記載）ならびにニトロ−もしくはニトロソシクロブタン（例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９５３年、７５、４０４４頁、Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．１９６３年、４１、８６３−８７５頁参照）またはアジドシクロブタン（例えば、Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１９９０年、３８、２７１９−２７２５頁、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９６２年、２７、１６４７−１６５０頁に記載）の還元を含む。式（ＩＩ）のハロゲン置換アミノ化合物は、市販されており、または文献の手順に従って調製することができる。適切なハロゲン置換アミノ化合物（ＩＩ）を生成する一方法は、例えば対応するカルボキサミド（例えば、ＥＰ３００９２における）または対応するオキシムもしくはアジド（例えばＣｈｅｍ．Ｂｅｒ．１９８８年、１１９、２２３３頁に記載）またはニトロ化合物（例えばＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ Ｓｏｃ、１９５３年、７５、５００６頁に記載）の還元である。別の可能性は、対応するアミノカルボン酸を、ＨＦ中ＳＦ４で処理することである（例えばＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９６２年、２７、１４０６頁に記載）。ＨＦを用いる置換アジリジンの開環は、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８１年、４６、４９３８頁に記載されている。ハロゲン置換アミノ化合物（ＩＩ）のさらなる調製方法は、Ｇａｂｒｉｅｌ（例えばＤＥ３４２９０４８に記載）によって記載の対応するフタルイミドの開裂、適切なハロアルキルハロゲン化物のアミノ分解（例えばＵＳ２５３９４０６に記載）または対応するカルボン酸アジドの分解（例えばＤＥ３６１１１９５に記載）を含む。アミノ無水物またはアミノケトンは、適切なフッ化試薬を用いて対応するジフルオロアルキルアミンに変換することができ（例えばＤＡＳＴ；ＷＯ２００８００８０２２）、アミノアルコールは、対応するモノフルオロアルキルアミンを形成する（例えばＷＯ２００６０２９１１５）。同様に、クロロおよびブロモアルキルアミンは、適切な塩素化および臭素化剤を用いてアミノアルコールから得ることができる（それぞれＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００５年、７０、７３６４頁およびＯｒｇ．Ｌｅｔｔ．、２００４年、６、１９３５頁）。
適切な置換２，４−ジハロピリミジン（ＩＩＩ）は、市販されており、または文献の手順に従って、例えば市販の置換ウラシルから出発して調製することができる（例えばＲ８＝ＣＮ：Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９６２年、２７、２２６４頁；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９５５年、１８３４頁；Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．１９０９年、４２、７３４頁；Ｒ８＝ＣＦ３：Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍ．１９９６年、７７、９３頁；ＷＯ２０００／０４７５３９も参照）。
式（Ｖ）の化合物の幾つかは新規であり、したがってやはり本発明の主題である。
式（Ｖａ）、（Ｖｂ）および（Ｖｃ）の新規化合物
Figure 2012501980
 は、式中、
Ｒ８ａが、ヨウ素、ＣＦＨ２、ＣＦ２Ｈ、ＣＣｌ３、シアノまたはＭｅを表し、
Ｒ８ｂが、ＣＦ３を表し、
Ｒ８ｃが、Ｂｒを表し、
Ｌ＝Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、
先に定義のＲ７、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ８ｃ、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂおよびＲ１１ｃは、好ましい、特に好ましい、および非常に特に好ましい前述の一般的な意味を有する化合物である。
式（ＩＶ）の芳香族アミノ化合物および式（ＶＩ）の芳香族ニトロ化合物の幾つかは、市販されており、または文献の手順によって調製することができる。
中間体（ＩＶａ）を合成する一可能性を、スキーム９に示す。
式（ＩＶａ）の芳香族アミノ化合物を調製するために、式（ＶＩａ）の適切な芳香族ニトロ化合物を、例えば、メタノール、エタノール、２−メトキシエタノールまたはｎ−ブタノールなどの適切な溶媒中、０℃−１４０℃の温度で１−４８時間かけて、例えば、亜鉛／塩酸、スズ／塩酸（ｈｙｄｒｏｃｈｏｒｉｃ ａｃｉｄ）または鉄／塩酸などの適切な還元剤と反応させる。さらに、例えば、ラネーニッケル、炭素上パラジウムまたは炭素上白金などの適切な触媒を使用して、水素を使用することもできる（例えばＷＯ２００６／１２８６５９、ＷＯ２００５／４９５７９、Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ；３７；１６；２００４年；６１０４−６１１２頁、ＧＢ８９０７３２、ＣＨ３５５１４５、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ（１９２３年）、４５ ２３９９−４１７頁参照、概説については、Ｊ．Ｍａｒｃｈ：Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ−Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ，ａｎｄ Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ、第４版（１９９２年）、Ｗｉｌｅｙ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１２１６ｆｆ頁およびそれに引用されている文献も参照）。
式（ＶＩａ）の芳香族ニトロ化合物は、市販されており、または文献の手順によって調製することができる（例えばＷＯ２００６／１２８６５９、ＷＯ２００５／４９５７９、Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ；３７；１６；２００４年；６１０４−６１１２頁）。
Figure 2012501980
中間体（ＩＶｂ）を合成する一可能性を、スキーム１０に示す。
式（ＩＶｂ）の芳香族アミノ化合物を調製するために、式（ＶＩｂ）の適切な芳香族ニトロ化合物を、例えば、メタノール、エタノール、２−メトキシエタノールまたはｎ−ブタノールなどの適切な溶媒中、０℃−１４０℃の温度で１−４８時間かけて、例えば、亜鉛／塩酸、スズ／塩酸または鉄／塩酸などの適切な還元剤と反応させる。さらに、例えば、ラネーニッケル、炭素上パラジウムまたは炭素上白金などの適切な触媒を使用して、水素を使用することもできる（例えばＧＢ８９０７３２、ＣＨ３５５１４５、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ（１９２３年）、４５ ２３９９−４１７頁、ＧＢ８９０７３２、ＣＨ３５５１４５、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ（１９２３年）、４５ ２３９９−４１７頁参照、概説については、Ｊ．Ｍａｒｃｈ：Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ−Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ，ａｎｄ Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ、第４版（１９９２年）、Ｗｉｌｅｙ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１２１６ｆｆ頁およびそれに引用されている文献も参照）。
適切な芳香族アミノ化合物（ＩＶｂ）を調製する別の方法は、適切なアミノベンゼンチオールを有機ハロゲン化物と反応させて、対応するアミノ化合物を得ることである（Ｚｈｕｒｎａｌ Ｏｒｇａｎｉｃｈｅｓｋｏｉ Ｋｈｉｍｉｉ（１９７０年）、６（４）、８０９−１２頁；Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ｄｅ ｌａ Ｓｏｃｉｅｔｅ Ｃｈｉｍｉｑｕｅ ｄｅ Ｆｒａｎｃｅ（１９５７年）、１２０１−３頁に記載されている。）。
アミノベンゼンチオールおよびスルファニルニトロベンゼン（ＶＩｂ）は、市販されており、または文献の手順によって調製することができる（例えばＺｈｕｒｎａｌ Ｏｒｇａｎｉｃｈｅｓｋｏｉ Ｋｈｉｍｉｉ（１９７０年）、６（４）、８０９−１２頁、概説についてはＪ．Ｍａｒｃｈ：Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ−Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ，ａｎｄ Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ、第４版（１９９２年）、Ｗｉｌｅｙ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、４０７ｆｆ頁および１２１６ｆｆ頁ならびにそれに引用されている文献も参照）。
Figure 2012501980
化合物（ＩＶｃ）を合成する一可能性を、スキーム１１に示す。
式（ＩＶｃ）の芳香族アミノ化合物を調製するために、式（ＶＩｃ）の適切な芳香族ニトロ化合物を、例えば、メタノール、エタノール、２−メトキシエタノールまたはｎ−ブタノールなどの適切な溶媒中、０℃−１４０℃の温度で１−４８時間かけて、例えば、亜鉛／塩酸、スズ／塩酸または鉄／塩酸などの適切な還元剤と反応させる。さらに、例えば、ラネーニッケル、炭素上パラジウムまたは炭素上白金などの適切な触媒を使用して、水素を使用することもできる（例えばＧＢ８９０７３２、ＣＨ３５５１４５、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ（１９２３年）、４５ ２３９９−４１７頁参照、概説については、Ｊ．Ｍａｒｃｈ：Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ−Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ，ａｎｄ Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ、第４版（１９９２年）、Ｗｉｌｅｙ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１２１６ｆｆ頁およびそれに引用されている文献も参照）。
式（ＩＶｃ）の化合物の幾つかは新規であり、したがってやはり本発明の主題である。式（ＩＶｃ）の化合物は、例えば以下の刊行物に記載されており、類似の方法によって調製することができる：Ｐｒｏｃ．Ｉｎｔｅｒｎ．Ｍｅｅｔｉｎｇ Ｍｏｌ．Ｓｐｅｃｔｒｙ．第４版、Ｂｏｌｏｇｎａ、１９５９年（１９６２年）、２、５６２−５７６頁（概説についてはＪ．Ｍａｒｃｈ：Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ−Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ，ａｎｄ Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ、第４版（１９９２年）、Ｗｉｌｅｙ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、４０７ｆｆ頁およびそれに引用されている文献参照）。
式（ＩＶｃ−Ｉ）の新規化合物
Figure 2012501980
 は、式中、
Ｒ１およびＲ５が水素を表し、
Ｒ１１が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、非置換または置換Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、非置換または置換Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、非置換または置換Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、非置換または置換Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、非置換または置換フェニルまたは非置換または置換ベンジルを表し、
置換基が、互いに独立に、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルの中から選択され、
先に定義のＲ２からＲ４、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４が、好ましい、特に好ましい、および非常に特に好ましい前述の一般的な意味を有する化合物である。
式（ＩＶｃ−ＩＩＩ）の新規化合物
Figure 2012501980
 は、式中、
Ｒ１およびＲ５が水素を表し、
Ｒ１１が、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、非置換または置換Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、非置換または置換Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、非置換または置換Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、非置換または置換Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、非置換または置換フェニルまたは非置換または置換ベンジルを表し、
置換基が、互いに独立に、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルの中から選択され、
Ｒ１３が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、非置換または置換Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、非置換または置換Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、非置換または置換Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、非置換または置換Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、非置換または置換フェニル、非置換または置換ベンジルであり、
置換基が、互いに独立に、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルの中から選択され、
先に定義のＲ２からＲ４が、好ましい、特に好ましい、および非常に特に好ましい前述の一般的な意味を有する化合物である。
式（ＩＶｃ−ＩＶ）の新規化合物
Figure 2012501980
 は、式中、
Ｒ１およびＲ５が水素を表し、
Ｒ１１が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、非置換または置換Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、非置換または置換Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、非置換または置換Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、非置換または置換Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、非置換または置換フェニルまたは非置換または置換ベンジルを表し、
置換基が、互いに独立に、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルの中から選択され、
Ｒ１３が、Ｃ２−Ｃ３−アルキル、非置換または置換Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、非置換または置換Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、非置換または置換Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、非置換または置換Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、非置換または置換フェニルまたは非置換または置換ベンジルであり、
置換基が、互いに独立に、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルの中から選択され、
先に定義のＲ２からＲ４が、好ましい、特に好ましい、および非常に特に好ましい前述の一般的な意味を有する化合物である。
化合物（ＩＶｃ−Ｉ）を合成する一可能性を、スキーム１２に示す。
式（ＩＶｃ−Ｉ）の芳香族ニトロ化合物を調製するために、式（ＶＩＩ）の適切な芳香族ニトロ化合物を、例えば、メタノール、エタノール、２−メトキシエタノールまたはｎ−ブタノールなどの適切な溶媒中、０℃−１４０℃の温度で１−４８時間かけて、適切な場合にはナトリウムまたはカリウム塩の形態の適切なチオールと反応させる（概説については、Ｊ．Ｍａｒｃｈ：Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ−Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ，ａｎｄ Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ、第４版（１９９２年）、Ｗｉｌｅｙ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、４０７ｆｆ頁またはＨｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ、Ｇｅｏｒｇ−Ｔｈｉｅｍｅ−Ｖｅｒｌａｇ、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔおよびそれに引用されている文献も参照）。
式（ＶＩｃ）の化合物の幾つかは新規であり、したがってやはり本発明の主題である。
式（ＶＩｃ−Ｉ）の新規化合物
Figure 2012501980
 は、式中
Ｒ１、Ｒ４およびＲ５が水素を表し、
Ｒ１１が水素を表し、
Ｒ１２が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、非置換または置換Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、非置換または置換Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、非置換または置換Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、非置換または置換Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、非置換または置換フェニルまたは非置換または置換ベンジルを表し、
置換基が、互いに独立に、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルの中から選択され、
Ｒ１３が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、非置換または置換Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、非置換または置換Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、非置換または置換Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、非置換または置換Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、非置換または置換フェニルまたは非置換または置換ベンジルを表し、
置換基が、互いに独立に、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルの中から選択され、
先に定義のＲ２、Ｒ３およびＲ１４が、好ましい、特に好ましい、および非常に特に好ましい前述の一般的な意味を有する化合物である。
式（ＶＩｃ−ＩＩ）の芳香族ニトロ化合物の幾つかは、市販されており、または文献の手順によって調製することができる（例えば、ＥＰ０５５２５５８、ＥＰ０２８２９４４、ＥＰ５５６１６）。
式（ＩＶｃ−ＩＩ）の芳香族ニトロ化合物を調製するために、式（ＶＩＩ）の適切な芳香族ニトロ化合物を、適切な場合には、例えばＴＨＦ、ジエチルエーテル、ジオキサンまたはアセトニトリルなどの適切な溶媒中、０℃−１４０℃の温度で１−４８時間かけて、適切な場合にはナトリウムまたはカリウム塩の形態の適切なアルコールと反応させる（スキーム１９、概説については、Ｊ．Ｍａｒｃｈ：Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ−Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ，ａｎｄ Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ、第４版（１９９２年）、Ｗｉｌｅｙ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、３８６ｆｆ頁またはＨｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ、Ｇｅｏｒｇ−Ｔｈｉｅｍｅ−Ｖｅｒｌａｇ、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔおよびそれに引用されている文献も参照）。
Figure 2012501980
式（ＩＶｃ−ＩＩＩ）の芳香族ニトロ化合物を調製するために、式（ＸＩＩ）の適切な芳香族ニトロフェニルオキシランを、適切な場合には、例えばＴＨＦ、ジエチルエーテル、ジオキサンまたはアセトニトリルなどの適切な溶媒中、０℃−１４０℃の温度で１−２００時間かけて、適切な場合にはナトリウムまたはカリウム塩の形態の適切なアルコールと反応させる（スキーム１８）。
式（ＶＩｃ−ＩＩＩ）の新規化合物
Figure 2012501980
 は、式中、
Ｒ１、Ｒ４およびＲ５が水素を表し、
Ｒ１１が、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、非置換または置換Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、非置換または置換Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、非置換または置換Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、非置換または置換フェニルまたは非置換または置換ベンジルを表し、
置換基が、互いに独立に、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルの中から選択され、
Ｒ１３が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、非置換または置換Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、非置換または置換Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、Ｃ２−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、非置換または置換Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、非置換または置換Ｃ２−Ｃ４−アルキニルまたは非置換または置換ベンジルを表し、
置換基が、互いに独立に、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルの中から選択され、
先に定義のＲ２およびＲ３が、好ましい、特に好ましい、および非常に特に好ましい前述の一般的な意味を有する化合物である。
式（ＶＩｃ−ＩＶ）の新規化合物
Figure 2012501980
 はまた、式中、
Ｒ１、Ｒ４およびＲ５が水素を表し、
Ｒ１１が水素を表し、
Ｒ１２が、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、非置換または置換Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、非置換または置換Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、非置換または置換Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、非置換または置換Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、非置換または置換フェニルまたは非置換または置換ベンジルを表し、
置換基が、互いに独立に、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルの中から選択され、
Ｒ１３が、Ｃ２−Ｃ３−アルキル、非置換または置換Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、非置換または置換Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、非置換または置換Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、非置換または置換Ｃ２−Ｃ４−アルキニルまたは非置換または置換ベンジルを表し、
置換基が、互いに独立に、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルの中から選択され、
先に定義のＲ２およびＲ３が、好ましい、特に好ましい、および非常に特に好ましい前述の一般的な意味を有する化合物である。
式（ＶＩＩ）の芳香族ニトロ化合物の幾つかは、市販されており、または文献の手順によって調製することができる（例えば、ＥＰ５５６１６、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ（１９８９年）、（２０）、１５５９−６０頁、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ（２００２年）、１２４（４６）、１３６９０−１３６９１頁、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９９８年）、６３（１７）、６０２３−６０２６頁、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ；１０５；１２；１９８３年；３９６７−３９７５頁）。
Figure 2012501980
式（ＶＩＩ）の化合物の幾つかは新規であり、したがってやはり本発明の主題である。
化合物（ＶＩＩａ）を合成する一可能性を、スキーム１３に示す。
芳香族ニトロ化合物（ＶＩＩａ）を調製するために、式（ＶＩｃ−ＩＩ）の適切な芳香族ニトロ化合物を、例えばジクロロメタン、ＤＭＦ、クロロホルムまたはトルエンなどの適切な溶媒中、適切な場合には、エチルジイソプロピルアミン、トリエチルアミン、ＤＢＵ、ＤＢＮまたはトリ−ｎ−ブチルアミンなどの適切なアミン塩基を使用して、適切な場合には、例えばＤＭＦなどの適切な触媒を使用して、０℃−１４０℃の温度で１−４８時間かけて、例えば濃塩酸、塩化チオニル、塩化スルフリル、塩化メタンスルホニル、塩化オキサリル、三塩化リン、五塩化リンまたは塩化ホスホリルなどの適切な塩素化剤と反応させる（概説については、Ｊ．Ｍａｒｃｈ：Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ−Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ，ａｎｄ Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ、第４版（１９９２年）、Ｗｉｌｅｙ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、４３１ｆｆ頁またはＨｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ、Ｇｅｏｒｇ−Ｔｈｉｅｍｅ−Ｖｅｒｌａｇ、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔおよびそれに引用されている文献も参照）。
式（ＶＩＩａ）の新規化合物
Figure 2012501980
 は、式中、
Ｒ１、Ｒ５およびＲ１１が水素を表し、
Ｒ１２が、非分岐Ｃ２−Ｃ６−アルキルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
先に定義のＲ３およびＲ４が、好ましい、特に好ましい、および非常に特に好ましい前述の一般的な意味を有する化合物である。
化合物（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）および（Ｉｃ）を合成する一可能性を、スキーム１４に示す。
式（Ｉａ）、（Ｉｂ）および（Ｉｃ）の化合物を合成するために、中間体（Ｘ）をさらに、例えば炭酸カリウムなどの炭酸塩、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドなどのアルコキシド、または水素化ナトリウムなどの水素化物などの塩基の存在下、例えばジオキサン、ＴＨＦ、ＤＭＳＯ、ＤＭＥ、２−メトキシエタノール、ｎ−ブタノールまたはアセトニトリルなどの適切な溶媒中、０℃−１４０℃の温度で１−４８時間かけて式（ＩＩ）のアルキルアミノ化合物と反応させ、例えばパラジウムなどの遷移金属を、例えばトリフェニルホスフィンまたはキサントフォスなどの適切なリガンドと一緒に触媒として使用することもできる。
化合物（Ｘ）を合成する一可能性を、スキーム１５に示す。
この目的のために、アニリン（ＩＶ）を、例えば、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、ｎ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、ジクロロエタンまたはジクロロメタンなどの適切な不活性な溶媒中、−１５℃から１００℃の温度で、適切なルイス酸または適切な塩基を使用して１−２４時間かけて２，４−ジハロピリミジン（ＩＩＩ）と反応させる。使用できる塩基は、例えば、ＮａＨＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３またはＫ２ＣＯ３などの無機塩、ＬＤＡまたはＮａＨＭＤＳなどの有機金属化合物、またはエチルジイソプロピルアミン、ＤＢＵ、ＤＢＮまたはトリ−ｎ−ブチルアミンなどのアミン塩基である。使用できるルイス酸は、例えば（それに限定されるものではないが）、金属亜鉛のハロゲン化物（例えばＺｎＣｌ２）、マグネシウム、銅、スズまたはチタン（例えば、ＵＳ２００５／０２５６１４５またはＷＯ２００５／０２３７８０およびそれに引用されている文献参照）。
式（Ｘ）の化合物は新規であり、したがってやはり本発明の主題である。
式（Ｘ）の新規化合物
Figure 2012501980
 は、式中、記号が以下の意味を有する化合物である
［式中、Ｒ１からＲ８は、好ましい、特に好ましい、非常に特に好ましい、および特に好ましい前述の一般的な意味を有し、
Ｌは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表す。］。
式（ＸＩ）のアルコールは、市販されており、または文献の手順によって調製することができる（例えばＨｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ、Ｇｅｏｒｇ−Ｔｈｉｅｍｅ−Ｖｅｒｌａｇ、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔおよびそれに引用されている文献）。
式（ＸＩＩ）のオキシランは、市販されており、または文献の手順によって調製することができる（例えば、ＥＰ３０５９０８、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ、Ｇｅｏｒｇ−Ｔｈｉｅｍｅ−Ｖｅｒｌａｇ、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔおよびそれに引用されている文献）。
一般に、スキーム１９に示す通り、本発明の化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）および（Ｉｃ）を調製するための別の経路を選択することも可能である。
Figure 2012501980
式（Ｉａ）、（Ｉｂ）および（Ｉｃ）の化合物を調製するための本発明の方法は、好ましくは１つ以上の反応助剤を使用して実施される。
適切な反応助剤は、適切な場合、通常の無機または有機塩基または酸受容体である。これらには、好ましくは、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド、カルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素カルシウム、水酸化リチウム、水素化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、ナトリウムｎ−または−ｉ−プロポキシド、カリウムｎ−またはｉ−プロポキシド、ナトリウムｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔブトキシド、カリウムｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシドなどの、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の酢酸塩、アミド、炭酸塩、炭酸水素、水素化物、水酸化物またはアルコキシド；さらには、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、３，４−ジメチル−および３，５−ジメチルピリジン、５−エチル−２−メチルピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］−ノナ−５−エン（ＤＢＮ）、または１，８ジアザビシクロ［５，４，０］−ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）などの塩基性有機窒素化合物も含まれる。
本発明の方法は、好ましくは、１つ以上の希釈剤を使用して実施される。適切な希釈剤は、実質的にはすべての不活性な有機溶媒である。これらには、好ましくはペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼンなどの脂肪族および芳香族の、任意にハロゲン化された炭化水素、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテルなどのエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンまたはメチルイソブチルケトンなどのケトン、酢酸メチルまたは酢酸エチルなどのエステル、例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリルなどのニトリル、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドンなどのアミド、ならびにジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホンおよびヘキサメチルリン酸トリアミドならびにＤＭＰＵが含まれる。
本発明の方法において、反応温度は、かなりの範囲に変えることができる。一般に、該方法は、０℃および２５０℃の間の温度、好ましくは１０℃および１８５℃の間の温度で実施される。
一般に、本発明の方法は、大気圧下で実施される。しかし、高圧下または減圧下で該方法を実施することも可能である。
本発明の方法を実施するために、各場合必要とされる出発材料は、一般におよその等モル量で使用される。しかし各場合、使用される成分の１つを比較的大過剰で使用することも可能である。本発明の方法では、各場合の後処理は、定法によって実施される（調製例参照）。
一般に、式（Ｉ）の化合物は、以下のスキーム２０に略述する通り、例えば脂環式アミン（ＩＩ）および芳香族アミン（ＩＶ）を、適切な置換ピリミジン（ＩＩＩ）に連続的に求核付加することによって調製できる。
Figure 2012501980
 ここでＬは、各場合互いに独立に、適切な脱離基、例えばハロゲン原子（Ｈａｌ＝Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）、ＳＭｅ、ＳＯ２Ｍｅ、ＳＯＭｅまたはトリフラート（ＣＦ３ＳＯ２Ｏ：ＷＯ０５／０９５３８６から公知のピリミジンについて）を表す。
スキーム２０による、またはその他の経路による式（Ｉ）のジアミノピリミジンの合成は、多くの様々な文献に記載されている（例えば、ＷＯ０６／０２１５４４、ＷＯ０７／０７２１５８、ＷＯ０７／００３５９６、ＷＯ０５／０１６８９３、ＷＯ０５／０１３９９６、ＷＯ０４／０５６８０７、ＷＯ０４／０１４３８２、ＷＯ０３／０３０９０９も参照）。
本発明はさらに、望ましくない微生物を防除するための、本発明のジアミノピリミジンまたはこれらの混合物の非医療的使用を提供する。
本発明はさらに、望ましくない微生物を防除するための、本発明の少なくとも１つのジアミノピリミジンを含む組成物を提供する。
さらに本発明は、本発明のジアミノピリミジンを、微生物および／またはそれらの生息環境に適用することを特徴とする、望ましくない微生物を防除する方法に関する。
本発明の化合物は、強力な殺真菌作用を有し、作物保護および材料の保護において真菌および細菌などの望ましくない微生物を防除するために使用できる。
本発明の式（Ｉ）のジアミノピリミジンは、非常に良好な殺真菌特性を有し、作物保護において、例えばプラスモディオポロミケテス（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、オーミケテス（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、キトリディオミケテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ジゴミケテス（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、アスコミケテス（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、バシディオミケテス（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）およびデウテロミケテス（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除するために使用できる。
作物保護において、殺真菌剤は、例えば、プセウドモナダケアエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビアケアエ（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、エンテロバクテリアケアエ（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリアケアエ（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）およびストレプトミケタケアエ（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）を防除するために使用できる。
本発明の殺真菌性組成物は、植物病原菌の治癒的または保護的防除のために使用することができる。したがって本発明はまた、種子、植物または植物部分、果実または植物が成長する土壌に適用される本発明の活性化合物または組成物を使用して、植物病原菌を防除するための治癒的および保護的方法に関する。
作物保護における植物病原菌の防除のための本発明の組成物は、有効であるが植物毒性ではない量の本発明の活性化合物を含む。「有効であるが植物毒性ではない量」は、植物の真菌病を十分に防除し、または完全に真菌病を根絶させるのに十分であり、同時に、重大な任意の植物毒性症候を生じない本発明の組成物の量を意味する。一般にこの適用率は、比較的広範囲に変わり得る。適用率は、複数の因子、例えば防除される真菌、植物、気候条件および本発明の組成物の成分に応じて決まる。
本発明によれば、あらゆる植物および植物部分を処理することが可能である。ここで植物は、望ましいおよび望ましくない野生植物または作物植物（天然に生じる作物植物を含む）などのあらゆる植物および植物集団を意味すると解釈すべきである。作物植物は、従来の育種および最適化法によって、または生物工学的および遺伝子操作法またはこれらの方法の組合せによって得ることができる、トランスジェニック植物および育成者権によって保護され得るまたはされ得ない植物品種を含む植物であってよい。植物部分は、あらゆる地上部および地下部ならびに新芽、葉、花および根などの植物器官を意味すると理解すべきであり、その例として、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実および種子ならびに根、塊茎および根茎が挙げられる。植物部分はまた、収穫物ならびに発育性および発芽性繁殖材料、例えば苗木、塊茎、根茎、挿木および種子を含む。
以下の植物は、本発明に従って処理することができる植物として列挙することができる。ロサケアエ属種（Ｒｏｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、リンゴ（ａｐｐｌｅ）およびナシなどのリンゴ（ｐｏｍａｃｅｏｕｓ）果実、ならびにアプリコット、チェリー、アーモンドおよびモモなどの核果、ならびにイチゴなどの柔らかい果実）、リベシオイダエ属種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ ｓｐ．）、ユグランダケアエ属種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、ベトゥラケアエ属種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ ｓｐ．）、アナカルディアケアエ属種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ファガケアエ属種（Ｆａｇａｃｅａｅ ｓｐ．）、モラケアエ属種（Ｍｏｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、オレアケエ属種（Ｏｌｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、アクチニダケアエ属種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、ラウラケアエ属種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、ムサケアエ属種（Ｍｕｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えばバナナの木および畑）、ルビアケアエ属種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えばコーヒー）、テアケアエ属種（Ｔｈｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、ステルクリケアエ属種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ ｓｐ．）、ルタケアエ属種（Ｒｕｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えばレモン、オレンジおよびグレープフルーツ）、ソラナケアエ属種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えばトマト）、リリアケアエ属種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、アステラケアエ属種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えばレタス）、ウムベッリフェラエ属種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）、クルキフェラエ属種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）、ケノポディアケアエ属種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ククルビタケアエ属種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えばキュウリ）、アッリアケアエ属種（Ａｌｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えばセイヨウネギ、タマネギ）、パピリオナケアエ属種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えばエンドウ）などの綿、亜麻、ブドウ、果物、野菜；グラミネアエ属種（Ｇｒａｍｉｎｅａｅ ｓｐ．）（例えばトウモロコシ、芝、コムギ、ライムギ、コメ、オオムギ、オートムギ、雑穀およびライコムギなどの穀物）などの主な穀物植物、アステラケアエ属種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えばヒマワリ）、ブラッシカケアエ属種（Ｂｒａｓｓｉｃａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、チンゲンサイ、コールラビ、ガーデンラディッシュ、ならびに菜種、マスタード、ホースラディッシュおよびクレス）、ファバカエ属種（Ｆａｂａｃａｅ ｓｐ．）（例えば豆、ピーナッツ）、パピロナケアエ属種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば大豆）、ソラナケアエ属種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えばジャガイモ）、ケノポディアケアエ属種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えばテンサイ、飼料用ビート、スイスチャード、ビートの根）；庭および森林の有用植物および観葉植物；ならびに各場合、これらの植物の遺伝子組換え種。好ましくは、穀物用植物が本発明に従って処理される。
本発明に従って処理することができる真菌病の幾つかの病原菌は、それに限定されるものではないが、例えば以下のものを挙げることができる。
例えばブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）などのブルメリア（Ｂｌｕｍｅｒｉａ）属種；例えばポドスパエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）などのポドスパエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）属種；例えばスパロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）などのスパロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）属種；例えばウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）などのウンキヌラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ）属種などの、うどん粉病の病原菌によって生じる病害；
例えばギムノスポランギアム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｓａｂｉｎａｅ）などのギムノスポランギアム（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ）属種；例えばヘミレイア・ウァスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）などのヘミレイア（Ｈｅｍｉｌｅｉａ）属種；例えばパコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）およびパコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）などのパコプソラ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ）属種；例えばプッキニア・レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）またはプッキニア・トリティキナ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）などのプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）属種；例えばウロミケス・アッペンディクラトゥス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）などのウロミケス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）属種などのサビ病の病原菌によって生じる病害；
例えばブレミア・ラクトゥカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）などのブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）属種；例えばペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）またはＰ．ブラッシカエ（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）などのペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）属種；例えばフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）などのフィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）属種；例えばプラスモパラ・ウィティコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）などのプラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）属種；例えばプセウドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）またはプセウドペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）などのプセウドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）属種；例えばピティウム・ウルティムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）などのピティウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）属種などのオーミケテス（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）の群由来の病原菌によって生じる病害；
例えばアルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）などのアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）属種；例えばケルコスポラ・ベティコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）などのケルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）属種；例えばクラディオスポリウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）などのクラディオスポリウム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ）属種；例えばコクリオボルス・サティウス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）などのコクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）属種（分生子形態：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、Ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））；例えばコッレトトリクム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）などのコッレトトリクム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）属種；例えばシクロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）などのシクロコニウム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ）属種；例えばディアポルテ・キトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）などのディアポルテ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ）属種；例えばエルシノエ・ファウケッティイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）などのエルシノエ（Ｅｌｓｉｎｏｅ）属種；例えばグロエオスポリウム・ラエティコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）などのグロエオスポリウム（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ）属種；例えばグロメレッラ・キングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）などのグロメレッラ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）属種；例えばグイナルディア・ビドウェッリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉ）などのグイナルディア（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）属種；例えばレプトスパエリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｍａｃｕｌａｎｓ）などのレプトスパエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）属種；例えばマグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）などのマグナポルテ（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ）属種；例えばミクロドキウム・ニウァレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）などのミクロドキウム（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ）属種；例えばミコスパエレッラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）およびＭ．フィジエンシス（Ｍ．ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）などのミコスパエレッラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ）属種；例えばパエオスパエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）などのパエオスパエリア（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ）属種；例えばピレノポラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）などのピレノポラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）属種；例えばラムラリア・コッロキグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｃｏｌｌｏｃｙｇｎｉ）などのラムラリア（Ｒａｍｕｌａｒｉａ）属種；例えばリンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）などのリンコスポリウム（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）属種；例えばセプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ａｐｉｉ）などのセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）属種；例えばティプラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）などのティプラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）属種；例えばウェントゥリア・イナエクゥアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）などのウェントゥリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）属種によって生じる葉枯病および葉の立ち枯れ病；
例えばコルティキウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）などのコルティキウム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ）属種；例えばフサリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）などのフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）属種；例えばガエウマンノミケス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）などのガエウマンノミケス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ）属種；例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）などのリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）属種；例えばタペシア・アクフォルミス（Ｔａｐｅｓｉａ ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）などのタペシア（Ｔａｐｅｓｉａ）属種；例えばティエラウィオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）などのティエラウィオプシス（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ）属種によって生じる根および茎の病害；
例えばアルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ．）などのアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）属種；例えばアスペルギルス・フラウス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）などのアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）属種；例えばクラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）などのクラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）属種；例えばクラウィケプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）などのクラウィケプス（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ）属種；例えばフサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）などのフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）属種；例えばギッベレッラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）などのギッベレッラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）属種；例えばモノグラペッラ・ニウァリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）などのモノグラペッラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）属種；例えばセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）などのセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）属種によって生じる耳（ｅａｒ）および穂の病害（トウモロコシの穂軸を含む）；
例えばスパケロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｒｅｉｌｉａｎａ）などの例えばスパケロテカ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ）属種；例えばティッレティア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）、Ｔ．コントロウェルサ（Ｔ．ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）などのティッレティア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）属種；例えばウロキスティス・オックルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｏｃｃｕｌｔａ）などのウロキスティス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ）属種；例えばウスティラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）、Ｕ．ヌダ・トリティキ（Ｕ．ｎｕｄａ ｔｒｉｔｉｃｉ）などのウスティラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）属種などの黒穂病真菌によって生じる病害；
例えばアスペルギッルス・フラウス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）などのアスペルギッルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）属種；例えばボトリティス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）などのボトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）属種；例えばペニシッリウム・エクスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）およびＰ．プルプロゲヌム（Ｐ．ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）などのペニシッリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）属種；例えばスクレロティニア・スクレロティオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）などのスクレロティニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）属種；例えばウェルティキリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ ａｌｂｏａｔｒｕｍ）などのウェルティキリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ）属種によって生じる果実の腐敗；
例えばフサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）などのフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）属種；例えばフィトプトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ）などのフィトプトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）属種；例えばピティウム・ウルティムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）などのピティウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）属種；例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）などのリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）属種；例えばスクレロティウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）などのスクレロティウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）属種によって生じる種子の腐敗および土壌によって感染する（ｂｏｒｎｅ）腐敗ならびに立ち枯れ病、ならびに苗木の病害；
例えばネクトリア・ガッリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ ｇａｌｌｉｇｅｎａ）などのネクトリア（Ｎｅｃｔｒｉａ）属種によって生じる潰瘍病、こぶ（ｇａｌｌ）およびテング巣病（ｗｉｔｃｈｅｓ’ ｂｒｏｏｍ）；
例えばモニリニア・ラクサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｌａｘａ）などのモニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）属種によって生じる立ち枯れ病；
例えばタプリナ・デフォルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）などのタプリナ（Ｔａｐｈｒｉｎａ）属種によって生じる葉、花および果実の変形；
例えばパエモニエッラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｍｏｎｉｅｌｌａ ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）およびパエオアクレモニウム・アレオピルム（Ｐｈａｅｏａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ａｌｅｏｐｈｉｌｕｍ）およびフォミティポリア・メディテッラネア（Ｆｏｍｉｔｉｐｏｒｉａ ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａ）などのエスカ（Ｅｓｃａ）属種によって生じる木本植物の変性病害；
例えばボトリティス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）などのボトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）属種によって生じる花および種子の病害；
例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）などのリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）属種；例えばヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ）などのヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）属種によって生じる植物の塊茎の病害；
例えばキサントモナス・カムペストリスｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）などの例えばキサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）属種；例えばプセウドモナス・シリンガエｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）などのプセウドモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属種；例えばエルウィニア・アミロウォラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）などのエルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）属種などの細菌病原菌によって生じる病害。
好ましいのは、以下の大豆の病害の防除である。
例えばアルテルナリア葉の斑点病（アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）属種アトランス・テヌイッシマ（ａｔｒａｎｓ ｔｅｎｕｉｓｓｉｍａ））、炭疽病（コッレトトリクム・グロエオスポロイデス・デマティウムｖａｒ．トルンカトゥム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｏｉｄｅｓ ｄｅｍａｔｉｕｍ ｖａｒ．ｔｒｕｎｃａｔｕｍ））、褐色斑点病（セプトリア・グリキネス（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、ケルコスポラの葉の斑点病および枯病（ケルコスポラ・キクチイ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ））、コアネポラ葉枯病（コアネポラ・インフンディブリフェラ・トリスポラ（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ ｉｎｆｕｎｄｉｂｕｌｉｆｅｒａ ｔｒｉｓｐｏｒａ）（Ｓｙｎ．））、ダクトゥリオポラの葉の斑点病（ダクトゥリオポラ・グリキネス（Ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、べと病（ペロノスポラ・マンシュリカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ））、ドレクスレラの枯病（ドレクスレラ・グリキニ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｉ））、赤星病の葉の斑点病（ケルコスポラ・ソイナ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｏｊｉｎａ））、レプトスパエルリナ葉の斑点病（レプトスパエルリナ・トリフォリイ（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ））、フィッロスティカの葉の斑点病（フィッロスティクタ・ソヤエコラ（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ ｓｏｊａｅｃｏｌａ））、鞘および茎の枯病（ポモプシス・ソヤエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｏｊａｅ））、うどん粉病（ミクロスパエラ・ディッフサ（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ ｄｉｆｆｕｓａ））、ピレノカエタ葉の斑点病（ピレノカエタ・グリキネス（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、リゾクトニア気生、葉およびウェブ（ｗｅｂ）の枯病（リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ））、サビ菌（ｒｕｓｔ）（パコプソラ・パキリジ・パコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｍｅｉｂｏｍｉａｅ））、腐敗病（ｓｃａｂ）（スパケロマ・グリキネス（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、ステムピリウムの葉枯病（ステムフィリウム・ボトリオスム（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｂｏｔｒｙｏｓｕｍ））、標的斑点病（コリネスポラ・カッシイコラ（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ））によって生じる葉、茎、鞘および種子の真菌病、
例えば黒根病腐敗（カロネクトリア・クロタラリアエ（Ｃａｌｏｎｅｃｔｒｉａ ｃｒｏｔａｌａｒｉａｅ））、木炭腐敗（マクロポミナ・パセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ））、フサリウム枯病または立ち枯れ病、根の腐敗、ならびに鞘およびカラー（ｃｏｌｌａｒ）の腐敗（フサリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フサリウム・オルトケラス（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｒｔｈｏｃｅｒａｓ）、フサリウム・セミテクトゥム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、フサリウム・エクゥイセティ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｅｑｕｉｓｅｔｉ））、ミコレプトディスクスの根の腐敗（ミコレプトディスクス・テッレストリス（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ））、ネオコスモスポラ（ネオコスモプスポラ・ウァシンフェクタ（Ｎｅｏｃｏｓｍｏｐｓｐｏｒａ ｖａｓｉｎｆｅｃｔａ））、鞘および茎枯病（ディアポルテ・パセオロルム（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ））、茎の潰瘍病（ディアポルテ・パセオロルムｖａｒ．カウリウォラ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ ｖａｒ．ｃａｕｌｉｖｏｒａ））、ピトフトラ腐敗（フィトプトラ・メガスペルマ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ））、褐色茎腐敗（ピアロポラ・グレガタ（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ ｇｒｅｇａｔａ））、ピティウム腐敗（ピティウム・アパニデルマトゥム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、ピティウム・イッレグラレ（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ）、ピティウム・デバリアヌム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ）、ピティウム・ミリオチルム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ）、ピティウム・ウルティムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ））、リゾクトニアの根の腐敗、茎の腐食（ｄｅｃａｙ）、および立ち枯れ病（ｄａｍｐｉｎｇ−ｏｆｆ）（リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ））、スクレロティニアの茎の腐食（スクレロティニア・スクレロティオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ））、スクレロティニアサザン（Ｓｏｕｔｈｅｒｎ）枯病（スクレロティニア・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｒｏｌｆｓｉｉ））、ティエラビオプシスの根の腐敗（ティエラウィオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ））によって生じる根および茎系の真菌病。
本発明の場合、望ましくない微生物は、植物病原菌および細菌を意味すると理解される。したがって、本発明による物質は、処理後一定期間、前述の病原体による攻撃に対して植物を保護するために使用できる。保護がもたらされる期間は、一般に、活性化合物での植物の処理後１から１０日、好ましくは１から７日におよぶ。
植物病の防除に必要な濃度の活性化合物に、植物が良好な耐性を示すという事実によって、植物の地上部、繁殖のための材料および種子、ならびに土壌の処理が可能になる。
この関連において、本発明による活性化合物は、例えば、エリシぺ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）属種、プッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）およびフサリア（Ｆｕｓａｒｉａ）属種などに対する穀物病、例えばピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）およびリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）などに対するコメの病害、ならびに例えばボトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）、ウェントゥリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）、スパロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）およびポドスパエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）属種などに対するブドウ栽培、果物栽培および野菜栽培における病害の防除に関して、特に良好な結果を伴って使用することができる。
本発明の活性化合物はまた、収量の増大に適している。さらに、これらは低度の毒性を示し、植物が十分に耐性を示す。
適切な場合、本発明の化合物は、特定の濃度または適用率において、除草剤、毒性緩和剤（ｓａｆｅｎｅｒ）、成長調節剤もしくは植物特性を改善する薬剤として、または殺真菌剤（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄｅ）、例えば殺真菌剤、抗真菌剤、殺真菌剤（ｂａｃｔｅｒｉｏｃｉｄｅ）、殺ウイルス剤（ウィロイドに対する薬剤を含む）もしくはＭＬＯ（マイコプラズマに類似の有機体）およびＲＬＯ（リケッチアに類似の有機体）に対する薬剤として使用することもできる。適切な場合、本発明の化合物は、殺虫剤として使用することもできる。適切な場合、本発明の化合物は、他の活性化合物の合成のための中間体または前駆体として使用することもできる。
適切な場合、本発明の活性化合物は、特定の濃度および適用率において植物の成長を防除し、有害動物を防除するための除草剤として使用することもできる。適切な場合、本発明の化合物は、さらなる活性化合物の合成のための中間体および前駆体として使用することもできる。
良好な植物耐性および温血動物に対する良好な毒性および環境による十分な耐性が組み合わされた本発明の活性化合物は、植物および植物有機体の保護、収穫物の収量の増大ならびに収穫した作物の質の改善に適している。本発明の化合物は、好ましくは植物保護剤として使用することができる。本発明の化合物は、正常に感受性があり、耐性がある種に対して、発育のすべてまたは幾つかの段階に対して活性である。
活性化合物または組成物を用いた植物および植物部分の本発明の処理は、直接実施され、またはそれらの周囲環境、生息環境もしくは保存空間に対する作用によって通常の処理法を使用して、例えば浸漬、スプレー、噴霧（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、かん流、蒸発、ダスティング、噴霧（ｆｏｇｇｉｎｇ）、散布（ｂｒｏａｄｃａｓｔｉｎｇ）、発泡、塗布、拡散、浸漬、ドリップ灌漑によって、繁殖材料の場合には、特に種子の場合には、さらに乾燥種子処理のための粉末、湿潤種子処理のための溶液、スラリー処理のための水溶性粉末として、外皮による被覆（ｉｎｃｒｕｓｔｉｎｇ）によって、１つ以上の皮膜によるコーティングなどによって実施される。さらに、超微量法によって活性化合物を塗布し、または土壌に活性化合物の調製物もしくは活性化合物それ自体を注射することが可能である。
さらに、本発明の処理によって、収穫した作物ならびにそれらから調製した食品および飼料におけるマイコトキシン含量を低減することが可能である。特に、排他的なものではないが、ここで以下のマイコトキシンを挙げることができる。デオキシニバレノール（ＤＯＮ）、ニバレノール、１５−Ａｃ−ＤＯＮ、３−Ａｃ−ＤＯＮ、Ｔ２−およびＨＴ２−毒素、フモニシン（ｆｕｍｏｎｉｓｉｎｅ）、ゼアラレノン（ｚｅａｒａｌｅｎｏｎ）、モニリホルミン（ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｉｎ）、フサリン（ｆｕｓａｒｉｎ）、ジアセトキシスシルペノール（ｄｉａｃｅｏｔｏｘｙｓｃｉｒｐｅｎｏｌ）（ＤＡＳ）、ボーベリシン（ｂｅａｕｖｅｒｉｃｉｎ）、エンニアチン（ｅｎｎｉａｔｉｎ）、フサロプロリフェリン（ｆｕｓａｒｏｐｒｏｌｉｆｅｒｉｎ）、フサレノール（ｆｕｓａｒｅｎｏｌ）、オクラトキシン、パツリン、麦角アルカロイド、ならびに例えば中でも以下の真菌フサリウム・アクミナトゥム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ａｃｕｍｉｎａｔｕｍ）、Ｆ．アウェナケウム（ａｖｅｎａｃｅｕｍ）、Ｆ．クロークウェッレンス（ｃｒｏｏｋｗｅｌｌｅｎｓｅ）、Ｆ．クルモルム（ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、Ｆ．グラミネアルム（ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）（ギッベレッラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）、Ｆ．エクゥイセティ（ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、Ｆ．フジコロイ（ｆｕｊｉｋｏｒｏｉ）、Ｆ．ムサルム（ｍｕｓａｒｕｍ）、Ｆ．オキシスポルム（ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、Ｆ．プロリフェラトゥム（ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、Ｆ．ポアエ（ｐｏａｅ）、Ｆ．プセウドグラミネアルム（ｐｓｅｕｄｏｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、Ｆ．サムブキヌム（ｓａｍｂｕｃｉｎｕｍ）、Ｆ．スキルピ（ｓｃｉｒｐｉ）、Ｆ．セミテクトゥム（ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、Ｆ．ソラニ（ｓｏｌａｎｉ）、Ｆ．スポロトリコイデス（ｓｐｏｒｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、Ｆ．ラングセティアエ（ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、Ｆ．スブグルティナンス（ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、Ｆ．トリキンクトゥム（ｔｒｉｃｉｎｃｔｕｍ）、Ｆ．ウェルティキッリオイデス（ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｏｉｄｅｓ）などのフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）属種、および中でもアスペルギッルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）属種、ペニシッリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）属種、クラウィケプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、スタキボトリス（Ｓｔａｃｈｙｂｏｔｒｙｓ）属種によって生成できるアフラトキシン。
材料の保護では、本発明の組成物または活性化合物は、例えば真菌などの望ましくない微生物による攻撃および破壊に対して工業材料を保護するためにさらに使用できる。
本発明の文脈では、工業材料は、技術において使用するために製造された生のままではない材料を意味すると理解される。例えば微生物による変化または破壊から本発明の活性化合物によって保護されることになる工業材料は、接着剤、サイズ（ｓｉｚｅ）、紙および板、織物、革、木材、塗料およびプラスチック品、冷却潤滑剤ならびに微生物によって攻撃または破壊されるおそれがある他の材料であってよい。例えば、微生物の増殖によって悪影響を受けるおそれがある製品工場部分、例えば水冷回路も、保護されるべき材料として挙げることができる。本発明の目的のために優先して列挙され得る工業材料は、接着剤、サイズ、紙および板、革、木材（ｔｉｍｂｅｒ）、塗料、冷却潤滑剤および熱伝導流体、特に好ましくは材木（ｗｏｏｄ）である。本発明の組成物または活性化合物は、腐敗、腐朽、変色、脱色またはカビ形成などの不利な作用を防止することができる。
望ましくない真菌を防除するための本発明の方法は、保存品を保護するために使用することもできる。ここで保存品は、長期保護が望ましい野菜もしくは動物源の天然物質、または天然源のその処理品を意味すると理解すべきである。例えば茎、葉、塊茎、種子、果実、穀物などの、例えば植物または植物部分などの野菜源の保存品は、新しく収穫した後または（事前）乾燥、湿潤、粉砕、研磨、圧縮もしくは焙煎による処理後に保護することができる。保存品はまた、建材、電柱（ｅｌｅｃｔｒｉｃｉｔｙ ｐｏｌｅ）および障壁などの未処理の材木または家具などの最終製品の形態の材木、その両方を含む。動物源の保存品は、例えば皮革、革、ファーおよび毛髪である。本発明の活性化合物は、腐敗、腐朽、変色、脱色またはカビ発生などの不利な作用を防止することができる。
工業材料を分解させるまたは変化させることができる、列挙され得る微生物は、例えば細菌、真菌、酵母、藻類および粘液状有機体（ｓｌｉｍｅ ｏｒｇａｎｉｓｍ）である。本発明の活性化合物は、好ましくは、真菌、特にカビ、木材変色および木材腐朽真菌（バシディオミケテス（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ））ならびに粘液状有機体および藻類に対して作用する。以下の属の微生物が列挙され得る例である。アルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）などのアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）；アスペルギッルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）などのアスペルギッルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）；カエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）などのカエトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）；コニオポラ・プエテナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）などのコニオポラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）；レンティヌス・ティグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）などのレンティヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）；ペニシッリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）などのペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）；ポリポルス・ウェルシコロル（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）などのポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）；アウレオバシディウム・プッルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）などのアウレオバシディウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）；スクレロポイナ・ピティオピラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｉｎａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）などのスクレロポイナ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｉｎａ）；トリコデルマ・ウィリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）などのトリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）；エスケリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）などのエスケリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）；プセウドモナス・アエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）などのプセウドモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）；スタフィロコックス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）などのスタフィロコックス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）。
本発明はさらに、本発明のジアミノピリジンの少なくとも１つを含む、望ましくない微生物を防除するための組成物に関する。これらは好ましくは、農業における使用に適している助剤、溶媒、担体、界面活性剤または増量剤を含む殺真菌性組成物である。
本発明によれば、担体は、良好な適用性のため、特に植物または植物部分または種子への適用のために、活性化合物と混合され、または結合される天然または合成有機または無機物質である。担体は、固体または液体であってよく、一般に不活性であり、農業における使用に適しているべきである。
適切な固体担体は、例えば、カオリン、粘土、タルク、白墨、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などのアンモニウム塩および粉砕天然鉱物、ならびに微粉シリカ、アルミナおよびケイ酸塩などの粉砕合成鉱物であり、顆粒に適した固体担体は、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイトなどの粉砕および画分化天然石、ならびに無機および有機穀物（ｍｅａｌ）の合成顆粒、ならびに紙、おが屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎などの有機材料の顆粒であり、適切な乳化剤および／または発泡形成剤（ｆｏａｍ−ｆｏｒｍｅｒ）は、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、スルホン酸アルキル、硫酸アルキル、スルホン酸アルール、ならびにタンパク質加水分解物などの、例えば非イオン性およびアニオン性乳化剤であり、適切な分散剤は、例えばアルコール−ＰＯＥおよび／または−ＰＯＰエーテル、酸および／またはＰＯＰ−ＰＯＥエステル、アルキルアリールおよび／またはＰＯＰ−ＰＯＥエーテル、脂肪−および／またはＰＯＰ−ＰＯＥ付加物、ＰＯＥ−および／またはＰＯＰ−ポリオール誘導体、ＰＯＥ−および／またはＰＯＰ−ソルビタンまたは糖付加物、硫酸アルキルまたは硫酸アリール、スルホン酸アルキルまたはスルホン酸アリールおよびリン酸アルキルまたはアリール、または対応するＰＯエーテル付加物のクラスの非イオン性および／またはイオン性物質である。さらに、適切なオリゴマーまたはポリマーは、例えばビニルモノマー、アクリル酸、ＥＯおよび／またはＰＯのみ、または例えば（ポリ）アルコールもしくは（ポリ）アミンとの組合せに由来するものである。リグニンおよびそのスルホン酸誘導体、非変性および変性セルロース、芳香族および／または脂肪族スルホン酸、ならびにホルムアルデヒドとのそれらの付加物を使用することも可能である。
活性化合物は、溶液剤、乳剤、湿潤性粉末剤、水および油系懸濁剤、粉末剤、粉塵、ペースト、可溶性粉末剤、可溶性顆粒剤、散布用顆粒剤、サスペンション−エマルジョン濃縮物、活性化合物を含浸させた天然材料、活性化合物を含浸させた合成材料、肥料ならびにポリマー物質としてのマイクロカプセルなどの通常の配合物に変換することができる。
活性化合物は、そのままで使用することができ、それらの配合物の形態で、またはすぐに使用することができる溶液剤、乳剤、水および油系懸濁剤、粉末剤、湿潤性粉末剤、ペースト、可溶性粉末剤、粉塵、可溶性顆粒剤、散布用顆粒剤、サスポエマルジョン濃縮物、活性化合物を含浸させた天然材料、活性化合物を含浸させた合成材料、肥料ならびにポリマー物質としてのマイクロカプセルなどの、活性化合物から調製した使用形態で適用することができる。適用は、通常通り、例えば注ぎ、スプレー、噴霧、散布、ダスティング、発泡、塗布などによって実施される。さらに、超少量法によって活性化合物を適用し、または活性化合物の調製物もしくは活性化合物それ自体を土壌に注射することが可能である。植物の種子を処理することも可能である。
言及した配合物は、それ自体公知のように、例えば活性化合物を、少なくとも１つの通常の増量剤、溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤もしくは固定剤、湿潤剤、撥水剤、適切な場合には乾燥剤（ｄｅｓｓｉｃａｎｔ）およびＵＶ安定剤、適切な場合には着色剤および顔料、消砲剤、保存剤、第２の増粘剤、接着剤、ジベレリン、および他の処理助剤と混合することによって調製できる。
本発明の組成物は、既にすぐに使用することができ、また適切な装置を用いて植物または種子に適用できる配合物だけでなく、使用前に水で希釈しなければならない市販の濃縮物も含む。
本発明の活性化合物は、そのままで、またはそれらの（市販の）配合物として、ならびにこれらの配合物から、殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺真菌剤、ダニ駆除剤、線虫駆除剤、殺真菌剤、成長調節剤（ｇｒｏｗｔｈ ｒｅｇｕｌａｔｏｒ）、除草剤、肥料、毒性緩和剤および／またはセミオケミカル（ｓｅｍｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ）などの他の（公知の）活性化合物との混合物として調製した使用形態で存在することができる。
助剤としての使用に適しているのは、組成物それ自体および／またはそれらに由来する調製物（例えばスプレー濃縮液、種子粉衣）に、特に幾つかの技術特性および／または特定の生物学的特性などの特性を付与するのに適した物質である。一般的な適切な助剤は、増量剤、溶媒および担体である。
適切な増量剤は、例えば、水、例えば芳香族および非芳香族炭化水素（パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、クロロベンゼンなど）、アルコールおよびポリオール（適切な場合には、置換、エーテル化および／またはエステル化されていてもよい）、ケトン（アセトン、シクロヘキサノンなど）、エステル（脂肪および油を含む）ならびに（ポリ）エーテル、非置換および置換アミン、アミド、ラクタム（Ｎ−アルキルピロリドンなど）およびラクトン、スルホンおよびスルホキシド（ジメチルスルホキシドなど）のクラスの極性および非極性有機液体薬品である。
液化気体増量剤または担体は、標準温度および大気圧下で気体である液体、例えばハロゲン化炭化水素などのエアゾール推進剤、ならびにブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素である。
アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒および格子形態のカルボキシメチルセルロースならびに天然および合成ポリマー、またはセファリンおよびレシチンなどの天然リン脂質、ならびに合成リン脂質などの増粘付与剤を、配合物に使用することができる。他の可能な添加剤は、鉱油および植物油である。
使用される増量剤が水である場合、例えば助剤溶媒として有機溶媒を使用することも可能である。適切な液体溶媒は、本質的に、キシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレンなどの芳香族化合物、クロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレンなどの塩素化芳香族化合物または塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンもしくはパラフィンなどの脂肪族炭化水素、例えば鉱油画分、ブタノールもしくはグリコールなどのアルコールならびにそれらのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなどの強い極性の溶媒ならびに水である。
本発明の組成物は、例えば界面活性剤などのさらなる成分をさらに含むことができる。適切な界面活性剤は、乳化剤および／または発泡形成剤、分散剤またはイオン性もしくは非イオン性特性を有する湿潤剤、またはこれらの界面活性剤の混合物である。これらの例は、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸もしくはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールもしくは脂肪酸もしくは脂肪アミンとの複合濃縮物（ｐｏｌｙｃｏｎｄｅｎｓａｔｅ）、置換フェノール（好ましくはアルキルフェノールまたはアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（好ましくは酒石酸アルキル）、ポリエトキシル化アルコールもしくはフェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪エステル、ならびに硫酸塩、スルホン酸塩およびリン酸塩を含有する化合物の誘導体、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、スルホン酸アルキル、硫酸アルキル、スルホン酸アリール、タンパク質加水分解物、リグノ亜硫酸（ｌｉｇｎｏｓｕｌｐｈｉｔｅ）廃液、ならびにメチルセルロースである。界面活性剤の存在は、活性化合物の１つおよび／または不活性担体の１つが非水溶性である場合、ならびにその適用が水中で行われる場合に必要となる。界面活性剤の割合は、本発明の組成物の重量に対して５および４０重量パーセントの間である。
無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルー、およびアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料などの有機染料などの着色剤、ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量の栄養素を使用することが可能である。
他の可能な添加剤は、香料、適切な場合には変性した鉱油または植物油、ワックス、ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの栄養素（微量の栄養素を含む）である。
低温安定剤などの安定剤、保存剤、抗酸化剤、光安定剤、または化学的および／または物理的安定性を改善する他の薬剤が存在することもできる。
適切な場合、他の追加の成分、例えば保護コロイド、結合剤、接着剤、増粘剤、チキソトロピー剤、浸透剤、安定剤、金属イオン封鎖剤、錯化剤が存在することも可能である。一般に、活性化合物は、配合目的で習慣的に使用される任意の固体または液体添加剤と組み合わせることができる。
配合物は一般に、活性化合物を０．０５および９９重量％、０．０１および９８重量％の間、好ましくは０．１および９５重量％の間、特に好ましくは０．５および９０重量％の間、特に非常に好ましくは１０および７０重量％の間含む。
前述の配合物は、望ましくない微生物を防除するための本発明の方法において使用され得、本発明のジアミノピリジンは、微生物および／またはそれらの生息環境に適用される。
本発明の活性化合物は、そのままでまたはそれらの配合物として、例えば活性範囲を拡大し、または耐性の発生を防止するために、公知の殺真菌剤、殺真菌剤、ダニ駆除剤、線虫駆除剤または殺虫剤との混合物で使用することもできる。
適切な混合助剤（ｐａｒｔｎｅｒ）は、例えば、公知の殺真菌剤、殺虫剤、ダニ駆除剤、線虫駆除剤または他の殺真菌剤である（Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１３編も参照）。
除草剤などの他の公知の活性化合物、肥料および成長調節剤、毒性緩和剤（ｓａｆｅｎｅｒ）および／またはセミオケミカルとの混合物も可能である。
適用は、使用形態に適した通常の形で実施される。
発芽後の植物に損害を与える有害動物および／または植物病原菌の防除は、主に、土壌および植物の地上部を作物保護組成物で処理することによって実施される。環境ならびにヒトおよび動物の健康に対する作物保護組成物の起り得る影響を見込んだ懸念があるため、適用する活性化合物の量を低減する努力がなされている。
活性化合物は、そのままで、それらの配合物の形態で、およびすぐに使用することができる溶液剤、懸濁剤、湿潤性粉末剤、ペースト、可溶性粉末剤、粉塵および顆粒などのそれらから調製した使用形態で適用することができる。適用は、通常通り、例えば散水、スプレー、噴霧、散布、ダスティング、発泡、塗布などによって実施される。超少量法によって活性化合物を適用し、または活性化合物もしくは活性化合物それ自体を土壌に注射することも可能である。植物の種子を処理することも可能である。
本発明の活性化合物を殺真菌剤として使用する場合、適用率は、適用の種類に応じて比較的広範囲に変わり得る。本発明の活性化合物の適用率は、
・植物部分、例えば葉の処理：０．１から１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１０から１０００ｇ／ｈａ、特に好ましくは５０から３００ｇ／ｈａ（適用が散水または浸漬による場合、特にロックウールまたはパーライトなどの不活性物質が使用される場合、適用率をさらに低減することが可能である。）、
・種子の処理：種子１００ｋｇ当たり２から２００ｇ、好ましくは種子１００ｋｇ当たり３から１５０ｇ、特に好ましくは種子１００ｋｇ当たり２．５から２５ｇ、特に非常に好ましくは種子１００ｋｇ当たり２．５から１２．５ｇ、
・土壌の処理：０．１から１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１から５０００ｇ／ｈａ
である。
これらの適用率は、単に例示的に列挙され、本発明の目的を限定するものではない。
本発明の化合物は、海水または汽水に接触する物体、例えば船体、スクリーン、ネット、建物、係留索具および信号系を、コロニー形成から保護するために使用することもできる。
本発明の活性化合物は、単独で、または他の活性化合物と組み合わせて、防汚剤としてさらに使用することができる。
本発明の処理方法は、遺伝子組換え生物（ＧＭＯ）、例えば植物または種子の処理に使用することができる。遺伝子組換え植物（またはトランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノムに安定に組み込まれた植物である。「異種遺伝子」という表現は、本質的に、植物の外部で提供または構築され、核、葉緑体またはミトコンドリアゲノムに導入される場合に、問題のタンパク質もしくはポリペプチドを発現することによって、または植物に存在する他の遺伝子（複数）を下方制御もしくはサイレンシングすることによって（例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術またはＲＮＡ干渉−ＲＮＡｉ−技術を使用して）、形質転換した植物に、新しいまたは改善された農学的または他の特性を付与する遺伝子を意味する。ゲノムに位置する異種遺伝子は、トランス遺伝子とも呼ばれる。植物ゲノムのその特定の位置によって定義されるトランス遺伝子は、形質転換またはトランスジェニック事象と呼ばれる。
植物属種または植物品種、それらの地域および発育条件（土壌、気候、植物期間、栄養分（ｄｉｅｔ））に応じて、本発明の処理は、優加法的（ｓｕｐｅｒａｄｄｉｔｉｖｅ）（「相乗的」）作用をもたらすこともできる。したがって、例えば実際に期待された作用を上回る以下の作用、本発明に従って使用できる活性化合物および組成物の適用率の低減および／または活性範囲の拡大および／または活性の増大、良好な植物の発育、高温または低温への高い耐性、干ばつへのまたは水もしくは土壌の含塩量への高い耐性、高い開花能力、簡単な収穫、成熟促進、高収穫率、大きい果実、高い草高、濃い葉色、早い開花、収穫物の高い質および／または高い栄養価、果実の高い糖濃度、収穫物の良好な保存安定性および／または処理可能性が可能である。
本発明の場合、望ましくない植物病原菌および／または微生物および／またはウイルスは、植物病原菌、細菌およびウイルスを意味すると理解すべきである。したがって本発明の物質は、処理後一定期間以内に前述の病原菌による攻撃に対して植物を保護するために使用できる。保護が実施される期間は、一般に、活性化合物での植物の処理後１から１０日、好ましくは１から７日におよぶ。
本発明に従って好ましく処理される植物および植物品種には、これらの植物に特に有利で有用な特性を付与する遺伝因子を有するあらゆる植物（この植物が育種および／またはバイオ技術を使用して実現されたかどうかは重要ではない）が含まれる。
本発明に従って好ましく処理される植物および植物品種は、１つ以上の生物ストレスに対して耐性があり、即ち、前記植物は、線虫、昆虫、ダニ、植物病原菌、細菌、ウイルスおよび／またはウィロイドなどの有害動物および微生物害虫に対してより良好な防御を有する。
本発明に従って好ましく処理され得る植物および植物品種は、１つ以上の生物ストレス因子に対して耐性があり、即ち、これらの植物は、線虫、昆虫、ダニ、植物病原菌、細菌、ウイルスおよび／またはウィロイドなどの動物および微生物害虫に対して改善された耐性を有する。
やはり本発明に従って処理することができる植物および植物品種は、１つ以上の非生物的ストレス因子に対して耐性を有する植物である。非生物的ストレス条件には、例えば干ばつ、寒い気温への曝露、熱への曝露、浸透圧ストレス、たん水、高い土壌塩分、鉱物曝露の増大、オゾン曝露、露光の増大、窒素栄養素の利用制限、リン栄養素の利用制限または日蔭の回避が含まれ得る。
やはり本発明に従って処理することができる植物および植物品種は、収量特性の強化を特徴とする植物である。前記植物の収量増大は、例えば、水の利用効率、水の保持効率、窒素利用の改善、炭素同化の強化、光合成の改善、高い発芽効率および成熟促進などの、植物生理、成長および発育の改善の結果であり得る。収量はさらに、早い開花、ハイブリッド種子生産のための開花制御、苗木の活力、植物の大きさ、節間の数および距離、根の成長、種子の大きさ、果実の大きさ、鞘の大きさ、鞘または耳の数、鞘または耳１個当たりの種子の数、種子の質量、種子の中身の強化、種子散乱の低減、鞘の破壊および耐倒伏性を含む植物構造の改善によって影響を受け得る（ストレスおよび非ストレス条件下で）。収量のさらなる特徴には、炭水化物含量、タンパク質含量、油の含量および組成などの種子の組成、栄養価、抗栄養化合物の低減、処理可能性の改善およびより良好な保存安定性が含まれる。
本発明に従って処理することができる植物は、一般に高い収量、活力、健康、ならびに生物的および非生物的ストレス因子に対する耐性をもたらす雑種強勢またはハイブリッド効果の特徴を既に発現しているハイブリッド植物である。かかる植物は一般に、雄の不稔性親近交系（雌親）と別の雄の稔性親近交系（雄親）を交配することによって生成される。ハイブリッド種子は、一般に雄の不稔性植物から収穫され、栽培者に販売される。雄の不稔性植物は、時に（例えばトウモロコシにおいて）、房を除去すること（即ち、雄の生殖器官または雄花の機械的除去）によって生成できるが、より一般には、雄の不稔性は、植物ゲノムの遺伝的決定基の結果である。その場合、特に種子がハイブリッド植物から収穫されるべき所望の生成物である場合、一般に、雄の不稔性の原因となる遺伝的決定基を含有するハイブリッド植物の雄の不稔性が、確実に完全に修復されることが有用である。これは、雄親が、雄の不稔性の原因となる遺伝的決定基を含有するハイブリッド植物の雄の稔性を修復することができる適切な稔性修復遺伝子を確実に有するようにすることによって達成され得る。雄の不稔性の遺伝的決定基は、細胞質に位置することができる。細胞質の雄の不稔性（ＣＭＳ）の例は、例えばブラッシカ（Ｂｒａｓｓｉｃａ）属種において説明された。しかし、雄の不稔性の遺伝的決定基は、核ゲノムに位置することもできる。雄の不稔性植物は、遺伝子操作などの植物バイオテクノロジー法によって得ることもできる。雄の不稔性植物を得る特に有用な手段は、ＷＯ８９／１０３９６に記載されており、例えばバーナーゼ（ｂａｒｎａｓｅ）などのリボヌクレアーゼは、雄蕊のタペータム（ｔａｐｅｔｕｍ）細胞に選択的に発現する。次いで稔性は、バースター（ｂａｒｓｔａｒ）などのリボヌクレアーゼ阻害剤のタペータム細胞において発現することによって修復され得る。
本発明に従って処理され得る植物または植物品種（遺伝子操作などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、除草剤耐性のある植物、即ち１つ以上の所与の除草剤に対して耐性を与えられている植物である。かかる植物は、遺伝的形質転換によって、またはかかる除草剤耐性を付与する突然変異を含有する植物の選択によって得ることができる。
除草剤耐性植物は、例えばグリホサート耐性植物、即ち、除草剤であるグリホサートまたはその塩に耐性を与えられている植物である。例えば、グリホサート耐性植物は、酵素である５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによって得られる。かかるＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、細菌サルモネッラ・ティピムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）、細菌アグロバクテリウム属種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）のＣＰ４遺伝子、ペチュニアＥＰＳＰＳ、トマトＥＰＳＰＳまたはエレウシネ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）ＥＰＳＰＳをコードする遺伝子である。ＥＰＳＰＳ遺伝子は、突然変異したＥＰＳＰＳであってもよい。グリホサート耐性植物は、グリホサート酸化還元酵素をコードする遺伝子を発現することによって得ることもできる。グリホサート耐性植物は、グリホサートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現することによって得ることもできる。グリホサート耐性植物は、前述の遺伝子の天然に生じる突然変異を含有する植物を選択することによって得ることもできる。
他の除草剤耐性植物は、例えば、ビアラホス、ホスフィノトリシンまたはグルホシネートなどの酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤に対して耐性を与えられている植物である。かかる植物は、阻害耐性のある除草剤または突然変異グルタミンシンターゼ酵素を解毒する酵素を発現することによって得ることができる。１つのかかる有効なある解毒酵素は、例えば、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素（ストレプトミケス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ）属種からのｂａｒまたはｐａｔタンパク質など）である。外因性ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は既に説明されている。
さらなる除草剤耐性植物はまた、酵素ヒドロキシフェニルピルベート（ｐｙｒｕｖａｔｅ）ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性を与えられている植物である。ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼは、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート（ＨＰＰ）がホモゲンチジン酸塩に形質転換する反応を触媒する酵素である。ＨＰＰＤ阻害剤に耐性のある植物は、天然に存在する耐性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子または突然変異したＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて形質転換することができる。ＨＰＰＤ阻害剤に対する耐性は、ＨＰＰＤ阻害剤による天然のＨＰＰＤ酵素の阻害にも関わらず、ホモゲンチシン酸塩を形成することができる特定の酵素をコードする遺伝子で植物を形質転換することによって得ることもできる。ＨＰＰＤ阻害剤に対する植物の耐性は、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えて、酵素であるプレフェン酸デヒドロゲナーゼをコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによっても改善できる。
さらなる除草剤耐性植物は、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤に対して耐性を与えられている植物である。公知のＡＬＳ阻害剤には、例えば、スルホニル尿素、イミダゾリノン、トリアゾロピリミジン、ピリミジニルオキシ（チオ）安息香酸塩および／またはスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン除草剤が含まれる。ＡＬＳ酵素（アセトヒドロキシ酸シンターゼ、ＡＨＡＳとしても公知）の様々な突然変異は、様々な除草剤および除草剤の群に対して耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物の産生は、国際公開ＷＯ９６／０３３２７０に記載されている。さらなるスルホニル尿素耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物は、例えばＷＯ０７／０２４７８２にも記載されている。
イミダゾリノンおよび／またはスルホニル尿素に対して耐性のある他の植物は、誘発型突然変異生成によって、除草剤の存在下での細胞培養物における選択によって、または突然変異育種によって得ることができる。
やはり本発明に従って処理することができる植物または植物品種（遺伝子操作などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、昆虫に耐性のあるトランスジェニック植物、即ち特定の標的昆虫による攻撃に対して耐性を与えられた植物である。かかる植物は、遺伝的形質転換によって、またはかかる昆虫耐性を付与する突然変異を含有する植物の選択によって得ることができる。
本発明の文脈では、「昆虫に耐性のあるトランスジェニック植物」という用語は、以下をコードするコード配列を含む少なくとも１つの導入遺伝子を含有する任意の植物を含む。
１）オンラインでｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／に列挙されている殺虫結晶タンパク質またはその殺虫タンパク質、例えばＣｒｙタンパク質クラスＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＡｅもしくはＣｒｙ３Ｂｂのタンパク質またはその殺虫タンパク質などの、バキッルス・トゥーリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫結晶タンパク質またはその殺虫タンパク質、または
２）Ｃｙ３４およびＣｙ３５結晶タンパク質から構成されたバイナリトキシン（ｂｉｎａｒｙ ｔｏｘｉｎ）などの、バキッルス・トゥーリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の第２の他の結晶タンパク質またはそのタンパク質の存在下で殺虫性があるバキッルス・トゥーリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の結晶タンパク質またはそのタンパク質、または
３）上記の１）のタンパク質のハイブリッドもしくは上記の２）のタンパク質のハイブリッド、例えばトウモロコシイベントＭＯＮ９８０３４（ＷＯ２００７／０２７７７７）によって産生されたＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質などの、バキッルス・トゥーリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の２つの異なる殺虫結晶タンパク質の部分を含むハイブリッド殺虫タンパク質、または
４）トウモロコシイベントＭＯＮ８６３もしくはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質またはトウモロコシイベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質などの、上記の１）から３）のいずれか１つのタンパク質（幾つかの、特に１から１０のアミノ酸は、標的昆虫属種に対して高い殺虫活性を得るためおよび／または影響を受ける標的昆虫属種の範囲を拡大するために、および／またはクローニングもしくは形質転換中のＤＮＡのコードにおいて誘発される変化が理由で、別のアミノ酸によって置き換えられている。）、
５）ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌに列挙されている植物性殺虫タンパク質（ＶＩＰ）、例えばＶＩＰ３Ａａタンパク質クラス由来のタンパク質などの、バキッルス・トゥーリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）もしくはバキッルス・ケレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）由来の殺虫分泌タンパク質またはその殺虫タンパク質、または
６）ＶＩＰ１ａおよびＶＩＰ２Ａタンパク質から構成されたバイナリトキシンなどの、バキッルス・トゥーリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）またはＢ．ケレウス（ｃｅｒｅｕｓ）由来の第２の分泌タンパク質の存在下で殺虫性があるバキッルス・トゥーリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）またはバキッルス・ケレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）由来の分泌タンパク質、
７）上記の１）のタンパク質のハイブリッドまたは上記の２）のタンパク質のハイブリッドなどの、バキッルス・トゥーリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）またはバキッルス・ケレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）由来の多様な分泌タンパク質の部分を含むハイブリッド殺虫タンパク質、または
８）綿イベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質などの、上記の１）から３）のいずれか１つのタンパク質（幾つかの、特に１から１０のアミノ酸は、標的昆虫属種に対して高い殺虫活性を得るためおよび／または影響を受ける標的昆虫属種の範囲を拡大するために、および／またはクローニングもしくは形質転換中のＤＮＡのコード（同時に殺虫タンパク質もコードする）において誘発される変化が理由で、別のアミノ酸によって置き換えられている。）。
当然のことながら、昆虫に耐性のあるトランスジェニック植物は、本明細書で使用される場合、上記の１から８のクラスのいずれか１つのタンパク質をコードする遺伝子の組合せを含む任意の植物も含む。一実施形態では、昆虫に耐性のある植物は、影響を受ける標的昆虫属種の範囲を拡大するために、または植物に対する昆虫の耐性の発生を遅延するために、同じ標的昆虫属種であるが、その昆虫における異なる受容体結合部位との結合などの異なる作用機序を有する昆虫属種に対して殺虫性である様々なタンパク質を使用することによって、上記の１から８のクラスのいずれか１つのタンパク質をコードする２つ以上の導入遺伝子を含有する。
やはり本発明に従って処理することができる植物または植物品種（遺伝子操作などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、非生物的ストレスに対して耐性がある。かかる植物は、遺伝的形質転換によって、またはストレス耐性などを与える突然変異を含有する植物の選択によって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物には、
ａ．植物細胞または植物におけるポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現および／または活性を低減することができる導入遺伝子を含有する植物、
ｂ．植物または植物細胞のＰＡＲＧコード遺伝子の発現および／活性を低減することができるストレス耐性強化性の導入遺伝子を含有する植物、
ｃ．ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド合成酵素またはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを含むニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物官能性酵素をコードするストレス耐性強化導入遺伝子を含有する植物を含む。
やはり本発明に従って処理することができる植物または植物品種（遺伝子操作などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、収穫作物の量、質および／または保存安定性の変化、および／または例えば以下のものなどの収穫作物の特異的成分の特性の変化を示す。
１）野生型植物細胞または植物の合成デンプンと比較してその物理的−化学的特徴、特にアミロース含量またはアミロース／アミロペクチン比、分岐度、平均鎖長、側鎖分布、粘度挙動、ゲル化強度、デンプン粒径および／またはデンプン粒子形態が変化した加工デンプンを、この加工デンプンが特定の適用により適するように合成するトランスジェニック植物。
２）非デンプン炭水化物ポリマーを合成し、または遺伝的組換えなしの野生型植物と比較して、変化した特性を有する非デンプン炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。それらの例には、特にイヌリンおよびレバンタイプのポリフルクトースを産生する植物、α−１，４−グルカンを産生する植物、α−１，６分岐α−１，４−グルカンを産生する植物およびアルテルナン（ａｌｔｅｒｎａｎ）を産生する植物がある。
３）ヒアルロン酸を産生するトランスジェニック植物。
やはり本発明に従って処理することができる植物または植物品種（遺伝子操作などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、変化した繊維特性を有する綿植物などの植物である。かかる植物は、遺伝的形質転換によって、またはかかる変化した繊維特性を付与する突然変異を含有する植物の選択によって得ることができ、それには、
ａ）セルロースシンターゼ遺伝子の変化形態を含有する綿植物などの植物、
ｂ）ｒｓｗ２−またはｒｓｗ３−同種核酸の変化形態を含有する綿植物などの植物、
ｃ）スクロースリン酸シンターゼの発現が増大した綿植物などの植物、
ｄ）スクロースシンターゼの発現が増大した綿植物などの植物、
ｅ）繊維細胞の根底における原形質連絡（ｐｌａｓｍｏｄｅｓｍａｔａｌ）ゲートのタイミングが、例えば繊維選択的なβ−１，３−グルカナーゼの下方制御によって変化している綿植物などの植物、
ｆ）例えば、ｎｏｄＣおよびキチンシンターゼ遺伝子を含むＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現によって、変化した反応性を有する繊維を有する綿植物などの植物
が含まれる。
やはり本発明に従って処理することができる植物または植物品種（遺伝子操作などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、変化した油性プロファイル特性を有する菜種または関連するブラッシカ（Ｂｒａｓｓｉｃａ）植物などの植物である。かかる植物は、遺伝的形質転換によって、またはかかる油性特性の変化を付与する突然変異を含有する植物の選択によって得ることができ、それには、
ａ）高オレイン酸含量を有する油を生成する菜種植物などの植物、
ｂ）低リノレン酸含量を有する油を生成する菜種植物などの植物、
ｃ）低レベルの飽和脂肪酸を有する油を生成する菜種植物などの植物
が含まれる。
本発明に従って処理することができる特に有用なトランスジェニック植物は、１つ以上の毒素をコードする１つ以上の遺伝子を含み、以下の商品名、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えばトウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、Ｂｔ−Ｘｔｒａ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ ３３Ｂ（登録商標）（綿）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）で販売されているトランスジェニック植物である。列挙され得る除草剤耐性植物の例は、トウモロコシ種、綿種および大豆種であり、それらは商品名Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホサートに対して耐性がある、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対して耐性がある、例えば菜種）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに対して耐性がある）およびＳＣＳ（登録商標）（スルホニル尿素に対して耐性がある、例えばトウモロコシ）で販売されている。列挙され得る除草剤耐性植物（除草剤耐性のために従来の方式で発育させた植物）には、名称Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）で販売されている種が含まれる。
本発明に従って処理することができる特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換イベントまたは形質転換イベントの組合せを含有する植物であり、これらは、例えば様々な国際的または地域的管理機関のデータベースに列挙されている（例えばｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘおよびｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐ参照）。
本発明によれば、列挙した植物は、本発明の式（Ｉ）の化合物または活性化合物の混合物を用いて特に有利に処理することができる。活性化合物および混合物について先に示した好ましい範囲は、これらの植物の処理にも適用される。本発明の本文に具体的に示した化合物および混合物を用いる植物の処理を特に強調する。
したがって本発明の組成物または活性化合物は、処理後一定期間、列挙した病原菌による攻撃に対して植物を保護するために使用できる。保護がもたらされる期間は、一般に、活性化合物での植物の処理後１から２８日、好ましくは１から１４日、特に好ましくは１から１０日、特に非常に好ましくは１から７日におよび、または種子の処理後最大２００日におよぶ。
本発明の式（Ｉ）の活性化合物の調製および使用を、以下の実施例によって示す。しかし本発明は、これらの実施例に限定されるものではない。
式（Ｖ）の出発材料の調製
方法１（スキーム１を参照）
２，５−ジクロロ−Ｎ−シクロブチルピリミジン−４−アミン（Ｖ−１）
−１０℃において、炭酸カリウム３．３９ｇ（２４．５ｍｍｏｌ）を、２，４，５−トリクロロピリミジン３．００ｇ（１６．４ｍｍｏｌ）のアセトニトリル５０ｍｌ中溶液に添加する。その後シクロブチルアミン１．２２ｇ（１７．２ｍｍｏｌ）を、２０％強度のアセトニトリル溶液として滴下する。反応混合物を撹拌しながら、終夜、室温にする。反応混合物を、氷水／希釈塩酸（１：１）２５０ｍｌに入れて撹拌する。混合物を酢酸エチル（２×２００ｍｌ）で抽出し、次いで混合有機相を水（２×１００ｍｌ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去する。これによって、２，５−ジクロロ−Ｎ−シクロブチルピリミジン−４−アミン（Ｖ−１）３．４５ｇ（９４％）を得る。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．６２；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＭｅＣＮ−ｄ）δ＝８．００（ｓ，１Ｈ）、６．３１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）、４．５４−４．４６（ｍ，１Ｈ）、２．３９−２．３１（ｍ，２Ｈ）、２．１５−２．０４（ｍ，２Ｈ）、１．８３−１．７７（ｍ，２Ｈ）。
以下の化合物も同様に調製することができる。
５−ブロモ−２−クロロ−Ｎ−シクロブチルピリミジン−４−アミン（Ｖ−２）；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．８６、１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝８．２０（ｓ，１Ｈ）、７．５２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）、４．４５（ｂｒ．ｍ，１Ｈ）、２．２４（ｍ，２Ｈ）、２．１７（ｍ，２Ｈ）、１．６９（ｍ，２Ｈ）。
２−クロロ−Ｎ−シクロブチル−５−ヨウ素−ピリミジン−４−アミン（Ｖ−３）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：３．０８）、１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝８．３１（ｓ，１Ｈ）、７．０３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）、４．４７−４．０３（ｍ，１Ｈ）、２．２８−２．１１（ｍ，４Ｈ）、１．７３−１．６４（ｍ，２Ｈ）。
２，５−ジクロロ−Ｎ−シクロプロピルピリミジン−４−アミン（Ｖ−４）；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：１．７７；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝８．１１（ｓ，１Ｈ）、７．７１（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）、２．８９−２．８４（ｍ，１Ｈ）、０．７９−０．６４（ｍ，４Ｈ）。
２，５−ジクロロ−Ｎ−（プロパン−２−イル）ピリミジン−４−アミン（Ｖ−５）；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．４６；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＣＮ−ｄ）δ＝７．９９（ｓ，１Ｈ）、５．９２（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）、４．３１−４．２３（ｍ，１Ｈ）、１．２５（ｄ，６Ｈ）
２，５−ジクロロ−Ｎ−プロピルピリミジン−４−アミン（Ｖ−６）：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．４２；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝８．１４（ｓ，１Ｈ）、７．９４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）、３．３０（ｔ，２Ｈ）、１．５８−１．５３（ｍ，２Ｈ）、０．８７（ｔ，３Ｈ）。
２−クロロ−Ｎ−シクロブチル−５−フルオロピリミジン−４−アミン（Ｖ−７）；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．１７；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＣＮ−ｄ）δ＝７．８４（ｄ，１Ｈ）、６．３７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）、４．５４−４．４３（ｍ，１Ｈ）、２．４０−２．３０（ｍ，２Ｈ）、２．１２−２．０４（ｍ，２Ｈ）、１．９１−１．７１（ｍ，２Ｈ）。
４−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）モルホリン（Ｖ−８）；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：１．９９；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝８．２７（ｓ，１Ｈ）、３．７６−３．６９（ｍ，８Ｈ）。
４−（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）チオモルホリン（Ｖ−９）；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．８４；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝８．２７（ｓ，１Ｈ）、３．９９−３．９６（ｍ，４Ｈ）、２．７６−２．７３（ｍ，４Ｈ）。
２，５−ジクロロ−４−（ピロリジン−１−イル）ピリミジン（Ｖ−１０）；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．７８；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝８．０９（ｓ，１Ｈ）、３．７５−３．７１（ｍ，４Ｈ）、１．９２−１．８６（ｍ，４Ｈ）。
２，５−ジクロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロパン−２−イル）ピリミジン−４−アミン（Ｖ−１１）；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：３．１６；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＣＮ−ｄ）δ＝８．０４（ｓ，１Ｈ）、４．８２−４．７６（ｍ，１Ｈ）、３．０３（ｓ．，３Ｈ）、１．２２（ｄ，６Ｈ）。
［（２，５−ジクロロピリミジン−４−イル）アミノ］アセトニトリル（Ｖ−１２）；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：１．２７；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＣＮ−ｄ）δ＝８．１６（ｓ，１Ｈ）、６．７０（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）、４．３５（ｄ，２Ｈ）。
２，５−ジクロロ−４−（ピペリジン−１−イル）ピリミジン（Ｖ−１３）；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：３．５２；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝８．２０（ｓ，１Ｈ）、３．７１−３．６９（ｍ，４Ｈ）、１．６７−１．５９（ｍ，６Ｈ）。
２，５−ジクロロ−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルピリミジン−４−アミン（Ｖ−１４）；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．６８；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝８．１４（ｓ，１Ｈ）、３．６７（ｑ，２Ｈ）、３．１８（ｓ，３Ｈ）、１．１９（ｔ，３Ｈ）。
５−ブロモ−２−クロロ−Ｎ−シクロプロピルピリミジン−４−アミン（Ｖ−１５）；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：１．９７；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＣＮ−ｄ）δ＝８．１２（ｓ，１Ｈ）、６．１７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）、２．８７−２．８０（ｍ，１Ｈ）、０．８５−０．７９（ｍ，２Ｈ）０．６６−０．６２（ｍ，２Ｈ）。
２，５−ジクロロ−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピリミジン−４−アミン（Ｖ−１６）；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．２６；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝８．２９（ｓ，１Ｈ）、８．２５（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）、４．２４−４．１５（ｍ，２Ｈ）。
２，５−ジクロロ−Ｎ−（２，２−ジフルオロエチル）ピリミジン−４−アミン（Ｖ−１７）；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：１．９６；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＣＮ−ｄ）δ＝８．１０（ｓ，１Ｈ）、６．４７（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）、６．０２（ｔｔ，１Ｈ）、３．８６（ｍ，２Ｈ）。
２，５−ジクロロ−Ｎ−エチルピリミジン−４−アミン（Ｖ−１８）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：１．９３）；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＣＮ−ｄ）δ＝７．９９（ｓ，１Ｈ）、６．２３（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）、３．４８（ｑ，２Ｈ）、１．２０（ｔ，３Ｈ）。
２，５−ジクロロ−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチルピリミジン−４−アミン（Ｖ−１９）；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．８２；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＣＮ−ｄ）δ＝８．０９（ｓ，１Ｈ）、３．１５−３．１２（ｍ，１Ｈ）、３．１１（ｓ，３Ｈ）、０．８７−０．８２（ｍ，２Ｈ）、０．７２−０．７０（ｍ，２Ｈ）。
２，５−ジクロロ−Ｎ−（３−メチルシクロブチル）ピリミジン−４−アミン（Ｖ−２３）（主異性体：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：３．２０；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ＝８．１０（ｓ，１Ｈ）、７．７２（ｓ，１Ｈ）、４．２５−４．３１（ｍ，１Ｈ）、２．２９−２．３５（ｍ，３Ｈ）、１．９２−１．９９（ｍ，２Ｈ）、１．０６（ｄ，３Ｈ）。
５−ブロモ−２−クロロ−Ｎ−（３−メチルシクロブチル）ピリミジン−４−アミン（Ｖ−２４）（主異性体：ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：３．４７；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ＝８．１９（ｓ，１Ｈ）、７．４６（ｓ，１Ｈ）、４．２５−４．３０（ｍ，１Ｈ）、２．３１−２．３５（ｍ，３Ｈ）、１．９３−１．９９（ｍ，２Ｈ）、１．０５（ｄ，３Ｈ）。
２，５−ジクロロ−Ｎ−（シクロペンチル）ピリミジン−４−アミン（Ｖ−２５）、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：３．１６；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝８．１１−８．０９（ｄ，１Ｈ）、７．３６（ｄ，１Ｈ）、４．３６−４．２８（ｍ，１Ｈ）、１．９８−１．９３（ｍ，２Ｈ）、１．７３−１．６７（ｍ，２Ｈ）、１．６４−１．５３（ｍ，４Ｈ）。
２，５−ジクロロ−Ｎ−（２−メチルシクロプロピル）ピリミジン−４−アミン（Ｖ−２６）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．５３；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，主異性体）δ＝８．１０（ｓ，１Ｈ）、７．４９（ｓ，１Ｈ）、２．４８−２．４９（ｍ，１Ｈ）、１．０９（ｄ，３Ｈ）、０．９６−１．０２（ｍ，１Ｈ）、０．８１−０．８５（ｍ，１Ｈ）、０．５３−０．５８（ｍ，１Ｈ）。
５−ブロモ−２−クロロ−Ｎ−（２−メチルシクロプロピル）ピリミジン−４−アミン（Ｖ−２７）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．６８；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，主異性体）δ＝８．１９（ｓ，１Ｈ）、７．７１（ｓ，１Ｈ）、１．０９（ｄ，３Ｈ）、０．９０−１．０６（ｍ，２Ｈ）、０．８１−０．８６（ｍ，１Ｈ）、０．５３−０．５８（ｍ，１Ｈ）。
２−クロロ−Ｎ−（２−メチルシクロプロピル）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−アミン（Ｖ−２８）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：３．０２；１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，主異性体）δ＝８．３９（ｓ，１Ｈ）、８．００（ｓ，１Ｈ）、１．１０（ｄ，３Ｈ）、０．８４−１．０８（ｍ，３Ｈ）、０．５７−０．６６（ｍ，１Ｈ）。
２，５−ジクロロ−Ｎ−（２−エチルシクロプロピル）ピリミジン−４−アミン（Ｖ−２９）（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：３．１０；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，主異性体）δ＝８．１０（ｓ，１Ｈ）、７．７０（ｓ，１Ｈ）、２．４８−２．５６（ｍ，１Ｈ）、１．２５−１．４０（ｍ，２Ｈ）、１．００−１．０４（ｑ，２Ｈ）、０．８５−０．７７（ｍ，１Ｈ）、０．８２−０．８４（ｍ，１Ｈ）、０．５６−０．６０（ｍ，１Ｈ）。
方法２（スキーム１参照）
２−クロロ−Ｎ−シクロブチル−５−トリフルオロメチルピリミジン−４−アミン（Ｖ−２０）
２，４−ジクロロ−５−トリフルオロピリミジン８．０７ｇ（３７．２ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム１２．８ｇ（９２．９ｍｍｏｌ）のアセトニトリル１５０ｍｌ中混合物を、５０℃に温める。次いで塩酸シクロブチルアミン４．００ｇ（３７．２ｍｍｏｌ）を添加し、２時間撹拌を続ける。冷却すると、反応混合物を氷水５００ｍｌに入れて撹拌し、酢酸エチル（３×２００ｍｌ）で抽出する。混合有機相を分離し、水（２×２５０ｍｌ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去する。粗生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル）によって精製する。これによって、２−クロロ−Ｎ−シクロブチル−５−トリフルオロメチルピリミジン−４−アミン、４．００ｇ（４１％）を得る。ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：３．２０；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＭｅＣＮ−ｄ）δ＝８．２７（ｓ，１Ｈ）、６．１９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）、４．６４−４．５６（ｍ，１Ｈ）、２．４０−２．３２（ｍ，２Ｈ）、２．１４−２．０４（ｍ，２Ｈ）、１．８２−１．７４（ｍ，２Ｈ）。
以下の化合物も同様に調製することができる。
２−クロロ−Ｎ−シクロプロピル−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−アミン（Ｖ−２１）；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．３８；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＣＮ−ｄ）δ＝８．２８（ｓ，１Ｈ）、６．３４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）、２．９１−２．８６（ｍ，１Ｈ）、０．８５−０．８０（ｍ，２Ｈ）、０．６６−０．６２（ｍ，２Ｈ）。
２−クロロ−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−アミン（Ｖ−２２）；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．９８；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ＝８．０５（ｓ，１Ｈ）、７．５１（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）、３．０２（ｔ，２Ｈ）、０．７９−０．８９（ｍ，１Ｈ）、０．１１−０．１７（ｍ，２Ｈ），−０．０３−０．０３（ｍ，２Ｈ）；Ｍ＋Ｈ＝２５２．０。
式（１ａ）の化合物の調製（スキーム２を参照）
５−ブロモ−Ｎ４−シクロプロピル−Ｎ２−｛４−［（１−メトキシプロパン−２−イル）オキシ］フェニル｝ピリミジン−２，４−ジアミン（化合物１）
５−ブロモ−２−クロロ−Ｎ−シクロプロピルピリミジン−４−アミン１５０ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ）、４−［（１−メトキシプロパン−２−イル）オキシ］アニリン１３０ｍｇ（０．７２ｍｍｏｌ）および４−トルエンスルホン酸８８ｍｇ（０．５１ｍｍｏｌ）のジオキサン５ｍｌ中混合物を、１０５℃で１８時間撹拌する。冷却時、反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を酢酸エチル５０ｍｌに溶解する。有機相を、飽和水性ＮａＨＣＯ３１０ｍｌで洗浄し、次いで水１０ｍｌで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去する。次いで、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを移動相として使用して、組生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製する。これによって、所望の生成物１３０ｍｇを得る；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：１．８３；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝８８５（ｓ，１Ｈ）、７．９４（ｓ，１Ｈ）、７．６８−７．６６（ｍ，２Ｈ）、６．８５−６．８０（ｍ，２Ｈ）、６．６８−６．６５（ｍ，１Ｈ）、４．４４−４．４１（ｍ，１Ｈ）、３．４９−３．３９（ｍ，２Ｈ）、３．２０（ｓ，３Ｈ）、２．８２−２．８０（ｍ，１Ｈ）、２．２５−２．１８（ｍ，２Ｈ）、１．０５−１．００（ｍ，１Ｈ）、０．８８−０．８４（ｍ，２Ｈ）、０．７８−０．７２（ｍ，２Ｈ）、０．６５−０．６１（ｍ，２Ｈ）。
式（Ｉｂ）の化合物の調製
方法１（スキーム３参照）
５−クロロ−Ｎ４−（プロパン−２−イル）−Ｎ２−［３−（プロピルスルファニル）フェニル］ピリミジン−２，４−ジアミン（化合物３１）
室温で、４−トルエンスルホン酸１０１ｍｇ（０．５９ｍｍｏｌ）を、２，５−ジクロロ−Ｎ−（プロパン−２−イル）ピリミジン−４−アミン３０３ｍｇ（１．４７ｍｍｏｌ）および３−（プロピルスルファニル）アニリン２９５ｍｇ（１．７６ｍｍｏｌ）のトルエン２５ｍｌ中溶液に添加し、混合物を１１０℃で加熱する。１６時間後、反応混合物から溶媒を減圧下で除去する。次いで、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを移動相として使用して、組生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製する。これによって、所望の生成物３００ｍｇを得る（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：３．２７）。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝８．９８（ｓ，ｂｒ．，１Ｈ）、７．９１（ｓ，１Ｈ）、７．８３（ｓ，ｂｒ．，１Ｈ）、７．４８−７．４５（ｄ，１Ｈ）、７．１５（ｔ，１Ｈ）、６．８７−６．８４（ｄ，１Ｈ）、６．４９−６．４７（ｄ，ｂｒ．，１Ｈ）、４．３８−４．２９（ｍ，１Ｈ）、２．９８（ｔ，２Ｈ）、１．６６−１．５７（ｍ，２Ｈ）、１．２６−１．２４（ｄ，６Ｈ）、０．９６（ｔ，３Ｈ）。
方法２（スキーム５および６参照）
５−クロロ−Ｎ４−シクロブチル−Ｎ２−［３−（エチルスルフィニル）フェニル］ピリミジン−２，４−ジアミン（化合物２８）および５−クロロ−Ｎ４−シクロブチル−Ｎ２−［３−（エチルスルホニル）フェニル］ピリミジン−２，４−ジアミン（化合物２７）
２０℃において、７０％強度の３−クロロベンゼンカルボペルオキソ酸５５２ｍｇ（２．２４ｍｍｏｌ）を、５−クロロ−Ｎ４−シクロブチル−Ｎ２−［３−（エチルスルファニル）−フェニル］ピリミジン−２，４−ジアミン５００ｍｇ（１．４９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン２０ｍｌ中溶液に分けて添加し、混合物を同じ温度で１６時間撹拌する。１６時間後、反応混合物を、２Ｍ水酸化ナトリウム溶液２０ｍｌと共に撹拌し、ペルオキシドについて陽性で試験する場合、重亜硫酸ナトリウム水溶液１０ｍｌと共に撹拌する。その後、有機相を分離し、水２０ｍｌで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去する。次いで、粗生成物を、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを移動相として使用して、シリカゲル分取（ｆｒａｃｔｉｏｎａｌ）クロマトグラフィーにかける。これによって、５−クロロ−Ｎ４−シクロブチル−Ｎ２−［３−（エチルスルフィニル）フェニル］ピリミジン−２，４−ジアミン１２０ｍｇ（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：１．７６；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝９．３０（ｓ，ｂｒ．，１Ｈ）、８．２９（ｓ，ｂｒ．，１Ｈ）、７．９４（ｓ，１Ｈ）、７．６８−７．６５（ｄ，１Ｈ）、７．４１（ｔ，１Ｈ）、７．１３−７．１１（ｄ，１Ｈ）、７．０４−７．０２（ｄ，ｂｒ．，１Ｈ）、４．６９−４．５９（ｍ，１Ｈ）、２．９８−２．９３（ｍ，１Ｈ）、２．７７−２．７２（ｍ，１Ｈ）、２．３４−２．２８（ｍ，２Ｈ）、２．１６−２．１０（ｍ，２Ｈ）、１．７４−１．６９（ｍ，２Ｈ）、１．０９（ｔ，３Ｈ））および５−クロロ−Ｎ４−シクロブチル−Ｎ２−［３−（エチルスルホニル）フェニル］ピリミジン−２，４−ジアミン１３０ｍｇ（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．２１）を得る。
方法３（スキーム１５参照）
Ｎ４−シクロブチル−Ｎ２−［３−（プロピルスルホニル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン（化合物３４）
２０℃において、４−クロロ−Ｎ−［３−（プロピルスルホニル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン０．１６ｇ（０．４１ｍｍｏｌ）のアセトニトリル５ｍｌ中溶液を、炭酸カリウム６８ｍｇ（０．４９ｍｍｏｌ）およびシクロブチルアミン３５ｍｇ（０．４９ｍｍｏｌ）で処理する。反応混合物を、２０℃で１６時間撹拌する。次いで、溶媒を減圧下で除去し、残渣を水と共に撹拌し、形成した固体を吸引を伴って濾別する。これによって、Ｎ４−シクロブチル−Ｎ２−［３−（プロピルスルホニル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン１５０ｍｇを得る（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：３．４６）。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝９．８２（ｓ，ｂｒ．，１Ｈ）、８．６２（ｓ，ｂｒ．，１Ｈ）、８．２２（ｓ，１Ｈ）、７．９０−７．８４（ｄ，１Ｈ）、７．５５（ｔ，１Ｈ）、７．４８−７．４４（ｄ，１Ｈ）、６．８２−６．８１（ｄ，ｂｒ．，１Ｈ）、４．８０−４．７０（ｍ，１Ｈ）、３．２５−３．１９（ｍ，２Ｈ）、２．３５−２．２５（ｍ，２Ｈ）、２．１７−２．１２（ｍ，２Ｈ）、１．７７−１．５８（ｍ，４Ｈ）、０．９４（ｔ，３Ｈ）。
式（Ｉｃ）の化合物の調製
方法１（スキーム４参照）
５−クロロ−Ｎ４−シクロプロピル−Ｎ２−｛３−［１−（メチルスルファニル）プロピル］フェニル｝ピリミジン−２，４−ジアミン（化合物６１）
２，５−ジクロロ−Ｎ−シクロプロピルピリミジン−４−アミン２５８ｍｇ（１．２６ｍｍｏｌ）、３−［１−（メチルスルファニル）プロピル］アニリン２２９ｍｇ（１．２６ｍｍｏｌ）および４−トルエンスルホン酸８７ｍｇ（０．５１ｍｍｏｌ）のトルエン２０ｍｌ中混合物を、１１０℃で１６時間撹拌する。１６時間後、反応混合物から溶媒を減圧下で除去する。次いで、粗生成物を、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを移動相として使用して、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製する。これによって、所望の生成物３００ｍｇを得る（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．５９）。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝８．９９（ｓ，ｂｒ．，１Ｈ）、７．９０（ｓ，１Ｈ）、７．８２（ｓ，ｂｒ．，１Ｈ）、７．６７−７．６５（ｍ，１Ｈ）、７．１７（ｔ，１Ｈ）、６．９５（ｓ，ｂｒ．，１Ｈ）、６．８３−６．８２（ｄ，１Ｈ）、３．５７−３．５４（ｍ，１Ｈ）、２．９９−２．９３（ｍ，１Ｈ）、１．８９−１．７４（ｍ，５Ｈ）、０．８６（ｔ，３Ｈ）、０．８０−０．７２（ｍ，２Ｈ）、０．６９−０．６５（ｍ，２Ｈ）。
方法２（スキーム７および８参照）
Ｎ４−シクロブチル−Ｎ２−｛３−［１−（エチルスルフィニル）エチル］フェニル｝−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン（化合物４３）
およびＮ４−シクロブチル−Ｎ２−｛３−［１−（エチルスルホニル）エチル］フェニル｝−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン（化合物４０）
２０℃において、７０％強度の３−クロロベンゼンカルボペルオキソ酸８４０ｍｇ（３．４１ｍｍｏｌ）を、Ｎ４−シクロブチル−Ｎ２−｛３−［１−（エチルスルファニル）エチル］フェニル｝−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン９００ｍｇ（２．２７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン２０ｍｌ中溶液に分けて添加し、混合物を同じ温度で１６時間撹拌する。１６時間後、反応混合物を２Ｍ水酸化ナトリウム溶液２０ｍｌと共に撹拌し、ペルオキシドについて陽性で試験する場合、重亜硫酸ナトリウム水溶液１０ｍｌと共に撹拌する。その後、有機相を分離し、水２０ｍｌで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去する。次いで、粗生成物を、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを移動相として使用して、シリカゲル分取クロマトグラフィーにかける。これによって、Ｎ４−シクロブチル−Ｎ２−｛３−［１−（エチルスルフィニル）エチル］フェニル｝−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン２００ｍｇ（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．５５）、
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝９．４３（ｓ，ｂｒ．，１Ｈ）、８．１８（ｓ，１Ｈ）、７．８３（ｓ，ｂｒ．，１Ｈ）、７．６０−７．５７（ｄ，１Ｈ）、７．２８（ｔ，１Ｈ）、６．９６−６．９４（ｄ，１Ｈ）、６．７３−６．７１（ｄ，ｂｒ．，１Ｈ）、４．７７−４．６６（ｍ，１Ｈ）、３．９３−３．８４（ｍ，１Ｈ）、２．６０−２．４０（ｍ）、２．３３−２．２５（ｍ，２Ｈ）、２．２０−２．１０（ｍ，２Ｈ）、１．７６−１．６５（ｍ，２Ｈ）、１．６１−１．５３（ｍ，３Ｈ）、１．２０−１．１０（ｍ，４Ｈ）、
およびＮ４−シクロブチル−Ｎ２−｛３−［１−（エチルスルホニル）エチル］フェニル｝−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２，４−ジアミン２００ｍｇ；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．８９；
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝９．４４（ｓ，ｂｒ．，１Ｈ）、８．１７（ｓ，１Ｈ）、７．９０（ｓ，ｂｒ．，１Ｈ）、７．７０−７．６７（ｄ，１Ｈ）、７．３０（ｔ，１Ｈ）、７．０９−７．０７（ｄ，１Ｈ）、６．６３−６．６０（ｄ，ｂｒ．，１Ｈ）、４．７６−４．６８（ｍ，１Ｈ）、４．４５−４．４０（ｍ，１Ｈ）、２．９９−２．８４（ｍ，２Ｈ）、２．３３−２．２３（ｍ，２Ｈ）、２．２０−２．１０（ｍ，２Ｈ）、１．７５−１．６３（ｍ，５Ｈ）、１．１６（ｔ，３Ｈ）
を得る。
方法３（スキーム１６参照）
５−クロロ−Ｎ４−シクロプロピル−Ｎ２−｛３−［１−（３−メトキシプロポキシ）エチル］フェニル｝ピリミジン−２，４−ジアミン（化合物２５６）
１−（３−｛［５−クロロ−４−（シクロプロピルアミノ）ピリミジン−２−イル］アミノ｝−フェニル）エタノール１．０ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、硫酸セリウム（ＩＶ）（四水和物として）１．３３ｇ（３．２８ｍｍｏｌ）および４−トルエンスルホン酸３．１０ｇ（１６．４ｍｍｏｌ）の混合物を、３−メトキシプロパン−１−オール２０ｍｌ中、１５０℃で２０時間撹拌する。冷却時、反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を重炭酸水溶液で中和する。混合物をジクロロメタンで抽出する。その後、有機相を、セライト５４５を介して吸引濾過し、硫酸ナトリウムを使用して乾燥させ、溶媒を減圧下で除去する。その後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル／石油エーテル１：１を移動相として使用して、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製する。これによって、所望の生成物２００ｍｇを得る；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．２０；
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝９．２４（ｓ，ｂｒ．，１Ｈ）、７．９３（ｓ，２Ｈ）、７．６７−７．６５（ｄ，１Ｈ）、７．２３−７．１８（ｍ，２Ｈ）、６．８３−６．８１（ｄ，１Ｈ）、４．３３−４．２８（ｍ，１Ｈ）、３．３７−３．２４（ｍ）、３．１７（ｓ，３Ｈ）、２．９０−２．８６（ｍ，１Ｈ）、１．７１−１．６５（ｍ，２Ｈ）、１．３１−１．３０（ｄ，３Ｈ）、０．８２−０．７８（ｍ，２Ｈ）、０．６８−０．６６（ｍ，２Ｈ）。
Figure 2012501980
式（ＩＶｃ−Ｉ）の出発化合物の調製
方法１（スキーム１１参照）
３−［１−（メチルスルファニル）プロピル］アニリン（ＩＶｃ−Ｉ−１）
１−［１−（メチルスルファニル）プロピル］−３−ニトロベンゼン５．４ｇ（２６ｍｍｏｌ）の、メタノール２０ｍｌおよび濃塩酸２０ｍｌの混合物中溶液を、スズ１２．７ｇ（１０７ｍｍｏｌ）で注意深く処理し、反応混合物を４０℃で１時間撹拌する。冷却時、それをセライトで濾過し、母液を減圧下で濃縮する。残渣をジクロロメタン５０ｍｌに溶解し、混合物を２Ｍ水酸化ナトリウム水溶液で中和する。有機相を分離した後、それを水１０ｍｌで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去する。その後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを移動相として使用して、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製する。これによって、所望の生成物２．５ｇを得る（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：１．４９）；
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝６．９４（ｔ，１Ｈ）、６．５３−６．５２（ｍ，１Ｈ）、６．４５−６．４２（ｍ，２Ｈ）、４．８２（ｓ，ｂｒ．，２Ｈ）、３．４７−３．４４（ｍ，１Ｈ）、１．８５（ｓ，３Ｈ）、１．８３−１．７３（ｍ，２Ｈ）、０．８５（ｔ，３Ｈ）。
以下の化合物を同様に調製することができる。
３−［１−（メチルスルファニル）エチル］アニリン（ＩＶｃ−Ｉ−２）；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：１．０３；
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝６．９４（ｔ，１Ｈ）、６．５６−６．５５（ｍ，１Ｈ）、６．４８−６．４６（ｄ，１Ｈ）、６．４５−６．４２（ｍ，１Ｈ）、４．８２（ｓ，ｂｒ．，２Ｈ）、３．７５−３．７０（ｑ，１Ｈ）、１．８８（ｓ，３Ｈ）、１．４６−１．４４（ｄ，３Ｈ）。
３−［１−（エチルスルファニル）プロピル］アニリン（ＩＶｃ−Ｉ−３）；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：１．９４；
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝６．９３（ｔ，１Ｈ）、６．５４−６．５３（ｍ，１Ｈ）、６．４５−６．４１（ｍ，２Ｈ）、４．８０（ｓ，ｂｒ．，２Ｈ）、３．５９−３．５５（ｍ，１Ｈ）、２．３４−２．２５（ｍ，２Ｈ）、１．８２−１．６８（ｍ，２Ｈ）、１．０９（ｔ，３Ｈ）、０．８４（ｔ，３Ｈ）。
方法２（スキーム１１参照）
３−［１−（エチルスルファニル）エチル］アニリン（ＩＶｃ−Ｉ−４）
１−［１−（エチルスルファニル）エチル］−３−ニトロベンゼン１．２９ｇ（６．１ｍｍｏｌ）溶液を、４バールの水素および木炭上パラジウム２５０ｍｇを用いて、メタノール２０ｍｌ中、３０℃で１２時間水素化する。冷却時、反応混合物を濾過し、母液を減圧下で濃縮する。これによって、所望の生成物８００ｍｇを得る；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：１．４６；
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝６．９３（ｔ，１Ｈ）、６．５７−６．５６（ｍ，１Ｈ）、６．４９−６．４７（ｄ，１Ｈ）、６．４４−６．４１（ｍ，１Ｈ）、４．８２（ｓ，ｂｒ．，２Ｈ）、３．８７−３．８２（ｑ，１Ｈ）、２．３６−２．３１（ｑ，２Ｈ）、１．４４−１．４３（ｄ，３Ｈ）、１．１０（ｔ，３Ｈ）。
以下の化合物を同様に調製することができる。
１−（３−アミノフェニル）−２−メトキシエタノール（ＩＶｃ−Ｉ−５）；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：０．５１；
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝６．９３（ｍ，１Ｈ）、６．５８（ｔ １Ｈ）、６．４４（ｍ，２Ｈ）、４．８（ｂ）、３．３４−３．３６（ｍ，２Ｈ）、３．２６（ｓ，３Ｈ）。
Figure 2012501980
３−［２，２，２−トリフルオロ−１−（２−メトキシエトキシ）エチル］アニリン（ＩＶｃ−Ｉ−６）；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：１．６４；
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝７．０４（ｔ，１Ｈ）、６．６７（ｓ，１Ｈ）、６．６２−６．５７（ｄ，２Ｈ）、５．０２（ｓ，ｂｒ．，２Ｈ）、４．８６−４．８２（ｍ，１Ｈ）、３．６１−３．５８（ｍ，２Ｈ）、３．４９−３．４６（ｍ，２Ｈ）、３．２４（ｓ，３Ｈ）。
１−（３−アミノフェニル）−２−メトキシエタノール（ＩＶｃ−Ｉ−７）；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：０．７３；
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝６．９５（ｔ，１Ｈ）、６．５１（ｓ，１Ｈ）、６．４５−６．４１（ｄ，２Ｈ）、４．９７（ｓ，ｂｒ．，２Ｈ）、４．２４−４．１９（ｍ，１Ｈ）、３．２９−３．２３（ｍ）、１．２７−１．２６（ｄ，３Ｈ）、１．０７（ｓ，３Ｈ）。
式（ＶＩｃ−Ｉ）の出発化合物の調製（スキーム１２参照）
１−［１−（メチルスルファニル）プロピル］−３−ニトロベンゼン（ＶＩｃ−Ｉ−１）
１−（１−クロロプロピル）−３−ニトロベンゼン６．５ｇ（３３ｍｍｏｌ）およびナトリウムメタンチオレート３．４ｇ（４９ｍｍｏｌ）のエタノール７．５ｍｌ中溶液を、２０℃で１６時間撹拌する。その後、反応混合物を水２０ｍｌに注ぎ、酢酸エチル（３×２０ｍｌ）で抽出する。混合有機相をＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去する。その後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル／石油エーテル１：１を移動相として使用して、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製する。これによって、所望の生成物５．４ｇを得る；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：３．５１；
以下の化合物を同様に調製することができる。
１−［１−（メチルスルファニル）エチル］−３−ニトロベンゼン（ＶＩｃ−Ｉ−２）；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：３．０６；
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝８．１７−８．１６（ｍ，１Ｈ）、８．１０−８．０７（ｍ，１Ｈ）、７．８２−７．８０（ｄ，１Ｈ）、７．６２（ｔ，１Ｈ）、４．１６−４．１１（ｑ，１Ｈ）、１．９１（ｓ，３Ｈ）、１．５６−１．５４（ｄ，３Ｈ）。
１−［１−（エチルスルファニル）プロピル］−３−ニトロベンゼン（ＶＩｃ−Ｉ−３）；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：３．９６；
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝８．１６−８．１５（ｍ，１Ｈ）、８．１０−８．０７（ｍ，１Ｈ）、７．８０−７．７８（ｄ，１Ｈ）、７．６２（ｔ，１Ｈ）、４．００（ｔ，１Ｈ）、２．３５−２．２９（ｑ，２Ｈ）、１．９３−１．７８（ｍ，２Ｈ）、１．０９（ｔ，３Ｈ）、０．８７（ｔ，３Ｈ）。
１−［１−（エチルスルファニル）エチル］−３−ニトロベンゼン（ＶＩｃ−Ｉ−４）；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：３．４８；
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝８．１９−８．１８（ｍ，１Ｈ）、８．０９−８．０６（ｍ，１Ｈ）、７．８４−７．８２（ｄ，１Ｈ）、７．６２（ｔ，１Ｈ）、４．２７−４．２１（ｑ，１Ｈ）、２．３９−２．３１（ｑ，２Ｈ）、１．５６−１．５５（ｄ，３Ｈ）、１．１１（ｔ，３Ｈ）。
式（ＶＩｃ−ＩＶ）の出発化合物の調製（スキーム１７参照）
１−（１−エトキシエチル）−３−ニトロベンゼン（ＶＩｃ−ＩＶ−１）
１−（１−クロロプロピル）−３−ニトロベンゼン２．０ｇ（１１ｍｍｏｌ）、およびナトリウム０．３７ｇ（１６ｍｍｏｌ）を無水エタノール６０ｍｌに導入することによって調製したナトリウムメトキシドの混合物を、７８℃で６時間撹拌する。その後、反応混合物から溶媒を減圧下で除去し、水および酢酸エチルで処理する。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒を減圧下で除去する。これによって、１−（１−エトキシエチル）−３−ニトロベンゼン１．１ｇを得る；
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝８．１５−８．０５（ｍ，２Ｈ）、７．７９−７．７６（ｄ，１Ｈ）、７．６４（ｔ，１Ｈ）、４．６４−４．５９（ｑ，１Ｈ）、３．４８−３．２９（ｍ，２Ｈ）、１．４０−１．３７（ｄ，３Ｈ）、１．１２（ｓ，３Ｈ）。
式（ＶＩＩａ）の出発化合物の調製（スキーム１３参照）
１−（１−クロロプロピル）−３−ニトロベンゼン（ＶＩＩａ−１）
２０℃において、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン３７．１ｇ（２８７ｍｍｏｌ）を、１−（３−ニトロフェニル）プロパン−１−オール１３．０ｇ（７２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン３００ｍｌおよびジメチルホルムアミド０．５ｍｌ中溶液に一度に添加し、混合物を５分間撹拌する。その後、塩化メタンスルホニル２４．７ｇ（２１５ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下添加する。添加が完了したら、反応混合物を４０℃で６時間加熱する。冷却後、混合物を水２００ｍｌで処理する。有機相を分離し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去する。その後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル／石油エーテル１：１を移動相として使用して、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製する。これによって、所望の生成物１４ｇを得る；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：３．３１）；
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝８．２７−８．２６（ｍ，１Ｈ）、８．１８−８．１５（ｍ，１Ｈ）、７．９２−７．９０（ｄ，１Ｈ）、７．６９（ｔ，１Ｈ）、５．２７（ｔ，１Ｈ）、２．１４−２．０６（ｍ，２Ｈ）、０．９６（ｔ，３Ｈ）。
式（Ｘａ）の出発化合物の調製（スキーム１５参照）
４−クロロ−Ｎ−［３−（プロピルスルファニル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン（Ｘａ−１）
０℃において、エーテル中塩化亜鉛の１Ｍ溶液７２ｍｌ（９．９２ｍｎｏｌ）を、２，４−ジクロロ−５−トリフルオロピリミジン１３．０ｇ（６０．０ｍｍｏｌ）のジクロロエタン１２０ｍｌおよびｔｅｒｔ−ブタノール１２０ｍｌの混合物中溶液に滴下添加し、混合物を同じ温度で１時間撹拌する。次いで、３−（プロピルスルファニル）アニリン１０．０ｇ（６０．０ｍｍｏｌ）を添加し、その後、トリエチルアミン９．２ｍｌのジクロロエタン１２０ｍｌおよびｔｅｒｔ−ブタノール１２０ｍｌ中混合物を滴下添加する。反応混合物を２０℃で１６時間撹拌する。その後、混合物から溶媒を減圧下で除去し、水１００ｍｌおよび酢酸エチル１００ｍｌの混合物と共に撹拌する。最後に有機相を分離し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去する。次いで、粗生成物を、石油エーテル１００ｍｌと共に撹拌する。これによって、所望の生成物１１．５ｇを得る；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：４．９９；
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝１０．４８（ｓ，ｂｒ．，１Ｈ）、８．７７（ｓ，１Ｈ）、７．７４−７．７３（ｍ，１Ｈ）、７．４９−７．４７（ｄ，１Ｈ）、７．２８（ｔ，１Ｈ）、７．０５−７．０３（ｄ，１Ｈ）、２．９３（ｔ，２Ｈ）、１．６９−１．６０（ｍ，２Ｈ）、０．９９（ｔ，３Ｈ）。
以下の化合物を同様に調製することができる。
４−クロロ−Ｎ−［３−（プロパン−２−イルスルファニル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン（Ｘａ−２）；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：４．９３；
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝１０．４９（ｓ，ｂｒ．，１Ｈ）、８．７７（ｓ，１Ｈ）、７．７８（ｍ，１Ｈ）、７．５４−７．５２（ｄ，１Ｈ）、７．２９（ｔ，１Ｈ）、７．１０−７．０８（ｍ，１Ｈ）、３．４８−３．４２（ｍ，１Ｈ）、１．２９−１．２８（ｄ，６Ｈ）。
４−クロロ−Ｎ−｛３−［（３−メチルブチル）スルファニル］フェニル｝−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン（Ｘａ−３）；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：５．７９；
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝１０．４９（ｓ，ｂｒ．，１Ｈ）、８．７６（ｓ，１Ｈ）、７．７３−７．７２（ｍ，１Ｈ）、７．５０−７．４７（ｄ，１Ｈ）、７．２９（ｔ，１Ｈ）、７．０５−７．０２（ｄ，１Ｈ）、２．９６（ｔ，２Ｈ）、１．７５−１．６７（ｍ，１Ｈ）、１．５５−１．４９（ｍ，２Ｈ）、０．９０−０．８９（ｄ，６Ｈ）。
４，５−ジクロロ−Ｎ−｛３−［（３−メチルブチル）スルファニル］フェニル｝ピリミジン−２−アミン（Ｘａ−４）；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：４．９８；
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝９．３０（ｓ，ｂｒ．，１Ｈ）、８．３５（ｓ，１Ｈ）、７．６５−７．６４（ｍ，１Ｈ）、７．４４−７．４１（ｄ，１Ｈ）、７．３０（ｔ，１Ｈ）、７．１２−７．１０（ｄ，１Ｈ）、２．９７（ｔ，２Ｈ）、１．７６−１．６９（ｍ，１Ｈ）、１．５５−１．５０（ｑ，２Ｈ）、０．９１−０．８９（ｄ，６Ｈ）。
４，５−ジクロロ−Ｎ−［３−（プロピルスルファニル）フェニル］ピリミジン−２−アミン（Ｘａ−５）；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：４．１０；
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝９．３１（ｓ，ｂｒ．，１Ｈ）、８．３５（ｓ，１Ｈ）、７．６５−７．６４（ｍ，１Ｈ）、７．４４−７．４１（ｄ，１Ｈ）、７．３０（ｔ，１Ｈ）、７．１２−７．１０（ｄ，１Ｈ）、２．９３（ｔ，２Ｈ）、１．７０−１．５６（ｍ，２Ｈ）、０．９９（ｔ，３Ｈ）。
４，５−ジクロロ−Ｎ−［３−（プロパン−２−イルスルファニル）フェニル］ピリミジン−２−アミン（Ｘａ−６）；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：４．０４；
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝９．３４（ｓ，ｂｒ．，１Ｈ）、８．３５（ｓ，１Ｈ）、７．６８（ｔ，１Ｈ）、７．４８−７．４６（ｍ，１Ｈ）、７．３２（ｔ，１Ｈ）、７．１７−７．１４（ｍ，１Ｈ）、３．５０−３．４３（ｍ，１Ｈ）、１．３０−１．２８（ｄ，６Ｈ）。
４−クロロ−Ｎ−｛３−［（２−メチルプロピル）スルファニル］フェニル｝−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン（Ｘａ−７）；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：５．４０；
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝１０．４９（ｓ，ｂｒ．，１Ｈ）、８．７７（ｓ，ｂｒ．，１Ｈ）、７．７３（ｓ，１Ｈ）、７．４９−７．４７（ｍ，１Ｈ）、７．２７（ｔ，１Ｈ）、７．０５−７．０３（ｍ，１Ｈ）、２．８６−２．８４（ｄ，２Ｈ）、１．８９−１．８３（ｍ，１Ｈ）、１．０１−１．００（ｄ，６Ｈ）。
４−クロロ−Ｎ−｛３−［１−（メチルスルファニル）エチル］フェニル｝−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン（Ｘａ−８）；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：４．５０；
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝１０．４４（ｓ，ｂｒ．，１Ｈ）、８．７４（ｓ，ｂｒ．，１Ｈ）、７．６８−７．６７（ｓ，１Ｈ）、７．５７−７．５５（ｄ，１Ｈ）、７．３０（ｔ，１Ｈ）、７．０９−７．０７（ｄ，１Ｈ）、３．９３−３．８８（ｑ，１Ｈ）、１．９３（ｓ，３Ｈ）、１．５３−１．５１（ｄ，３Ｈ）。
４−クロロ−Ｎ−［３−（１−メトキシエチル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン（Ｘａ−９）；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：３．８９。
４，５−ジクロロ−Ｎ−［３−（エチルスルファニル）フェニル］ピリミジン−２−アミン（Ｘａ−１０）；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：３．６３；
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝９．１４（ｓ，ｂｒ．，１Ｈ）、８．３５（ｓ，１Ｈ）、７．６４−７．６３（ｍ，１Ｈ）、７．４４−７．４２（ｍ，１Ｈ）、７．３１（ｔ，１Ｈ）、７．１２−７．０９（ｄ，１Ｈ）、３．０１−２．９４（ｑ，２Ｈ）、１．２９（ｔ，３Ｈ）。
４−クロロ−Ｎ−［３−（エチルスルファニル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン（Ｘａ−１０）；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：４．５３；
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝１０．４７（ｓ，ｂｒ．，１Ｈ）、８．７７（ｓ，１Ｈ）、７．７４−７．７３（ｍ，１Ｈ）、７．５０−７．４７（ｍ，１Ｈ）、７．２８（ｔ，１Ｈ）、７．０５−７．０３（ｄ，１Ｈ）、３．０１−２．９４（ｑ，２Ｈ）、１．２８（ｔ，３Ｈ）。
４−クロロ−Ｎ−［３−（メチルスルファニル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン（Ｘａ−１１）；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：４．１１；
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝１０．４８（ｓ，ｂｒ．，１Ｈ）、８．７７（ｓ，１Ｈ）、７．７０−７．６９（ｍ，１Ｈ）、７．４８−７．４５（ｍ，１Ｈ）、７．２８（ｔ，１Ｈ）、７．０２−６．９９（ｍ，１Ｈ）。
４−クロロ−Ｎ−｛３−［１−（エチルスルファニル）エチル］フェニル｝−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン（Ｘａ−１２）；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：４．９０；
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝１０．４４（ｓ，ｂｒ．，１Ｈ）、８．７４（ｓ，ｂｒ．，１Ｈ）、７．７０−７．６８（ｍ，１Ｈ）、７．５７−７．５４（ｄ，１Ｈ）、７．２９（ｔ，１Ｈ）、７．１０−７．０８（ｄ，１Ｈ）、４．０４−３．９９（ｑ，１Ｈ）、２．４１−２．３５（ｑ，２Ｈ）、１．５２−１．５０（ｄ，３Ｈ）、１．１２（ｓ，３Ｈ）。
５−ブロモ−４−クロロ−Ｎ−［３−（１−メトキシエチル）フェニル］ピリミジン−２−アミン（Ｘａ−１３）；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：
３．０９；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝９．１２（ｓ，ｂｒ．，１Ｈ）、８．４２（ｓ，１Ｈ）、７．５１−７．４８（ｍ，２Ｈ）、７．３５（ｔ，１Ｈ）、７．１２−７．１０（ｄ，１Ｈ）、４．３４−４．３０（ｍ，１Ｈ）、３．１６（ｓ）、１．３９−１．３３（ｍ，３Ｈ）。
１−｛３−［（４，５−ジクロロピリミジン−２−イル）アミノ］フェニル｝エタノール（Ｘａ−１４）；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：１．９８；
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝９．３２（ｓ，ｂｒ．，１Ｈ）、８．３２（ｓ，１Ｈ）、７．５４（ｓ，ｂｒ．，１Ｈ）、７．４７−７．４５（ｄ，１Ｈ）、７．３１（ｔ，１Ｈ）、７．１８−７．１６（ｄ，１Ｈ）、５．０１（ｓ，ｂｒ．，１Ｈ）、４．７５−４．７２（ｍ，ｂｒ．，１Ｈ）、１．３６−１．３５（ｄ，３Ｈ）。
１−（３−｛［４−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）エタノール（Ｘａ−１５）；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．８１；
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝１０．４１（ｓ，ｂｒ．，１Ｈ）、８．７４（ｓ，ｂｒ．，１Ｈ）、７．６４（ｓ，１Ｈ）、７．５６−７．５３（ｄ，１Ｈ）、７．２８（ｔ，１Ｈ）、７．１０−７．０８（ｄ，１Ｈ）、４．７３−４．６８（ｑ，１Ｈ）、１．３５−１．３３（ｄ，３Ｈ）。
式（Ｘｂ）および（Ｘｃ）の出発化合物の調製
４−クロロ−Ｎ−［３−（プロピルスルフィニル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン（Ｘｂ−１）および４−クロロ−Ｎ−［３−（プロピルスルホニル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン（Ｘｃ−１）
２０℃において、７０％強度の３−クロロベンゼンカルボペルオキソ酸２．４５ｇ（９．９２ｍｍｏｌ）を、４−クロロ−Ｎ−［３−（プロピルスルファニル）フェニル］−５（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン２．３０ｇ（６．６１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン２０ｍｌ中溶液に分けて添加し、混合物を同じ温度で１６時間撹拌する。１６時間後、反応混合物を、２Ｍ水酸化ナトリウム溶液２０ｍｌと共に撹拌し、ペルオキシドについて陽性で試験する場合、重亜硫酸ナトリウム水溶液１０ｍｌと共に撹拌する。その後、有機相を分離し、水２０ｍｌで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去する。次いで、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを移動相として使用して、粗生成物をシリカゲル分取クロマトグラフィーにかける。これによって、４−クロロ−Ｎ−［３−（プロピルスルフィニル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン１．１ｇ；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．９４）：１．７６；
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝１０．７０（ｓ，ｂｒ．，１Ｈ）、８．８０（ｓ，１Ｈ）、８．０３−８．０２（ｍ，１Ｈ）、７．８１−７．７９（ｄ，１Ｈ）、７．５４（ｔ，１Ｈ）、７．３６−７．３４（ｄ，１Ｈ）、２．９２−２．７３（ｍ，２Ｈ）、１．７３−１．４９（ｍ，２Ｈ）、０．９８（ｔ，３Ｈ）
および４−クロロ−Ｎ−［３−（プロピルスルホニル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−アミン１．０ｇ；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：３．２９；
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝１１．００（ｓ，ｂｒ．，１Ｈ）、８．８９（ｓ，１Ｈ）、８．３２（ｓ，ｂｒ．，１Ｈ）、８．００−７．９８（ｄ，１Ｈ）、７．６６（ｔ，１Ｈ）、７．６１−７．５８（ｍ，１Ｈ）、３．３１−３．３４（ｍ，２Ｈ）、１．６２−１．５６（ｍ，２Ｈ）、０．９３（ｔ，３Ｈ）。
を得る。
式（Ｉｃ−ＩＶ）の出発化合物の調製（スキーム４参照）
１−（３−｛［５−クロロ−４−（シクロプロピルアミノ）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）エタノール（Ｉｃ−ＩＶ−１）
２，５−ジクロロ−Ｎ−シクロプロピルピリミジン−４−アミン１０．０ｇ（４９ｍｍｏｌ）、１−（３−アミノフェニル）エタノール８．４ｇ（６１ｍｍｏｌ）および４−トルエンスルホン酸１．７ｇ（１０ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン４０ｍｌ中混合物を、１００℃で１６時間撹拌する。その後、有機相から溶媒を減圧下で除去する。次いで、残渣を酢酸エチルおよび炭酸水素ナトリウム溶液の混合物と共に撹拌する。有機物を分離し、水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去する。これによって、１−（３−｛［５−クロロ−４−（シクロプロピルアミノ）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）エタノール１０．０ｇを得る；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．９４）：１．２５；
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝８．９４（ｓ，ｂｒ．，１Ｈ）、７．８９（ｓ，１Ｈ）、７．８６（ｓ，ｂｒ．，１Ｈ）、７．６４−７．６１（ｄ，１Ｈ）、７．１５（ｔ，１Ｈ）、６．９４（ｓ，ｂｒ．，１Ｈ）、６．８９−６．８８（ｄ，１Ｈ）、４．８３−４．８２（ｄ，１Ｈ）、４．６９−４．５２（ｍ，１Ｈ）、２．９５−２．８８（ｍ，１Ｈ）、１．３２−１．３０（ｄ，３Ｈ）、０．８１−０．７８（ｍ，２Ｈ）、０．６７−０．６３（ｍ，２Ｈ）。
Figure 2012501980
以下の化合物を同様に調製することができる。
１−（３−｛［５−ブロモ−４−（シクロプロピルアミノ）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）エタノール（Ｉｃ−ＩＶ−２）；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：１．３１；
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝９．２０（ｓ，ｂｒ．，１Ｈ）、８．００（ｓ，１Ｈ）、７．９１（ｓ，ｂｒ．，１Ｈ）、７．６６−７．６３（ｄ，１Ｈ）、７．１６（ｔ，１Ｈ）、６．９６（ｓ，ｂｒ．，１Ｈ）、６．８９−６．８７（ｄ，１Ｈ）、５．０４−５．０３（ｄ，１Ｈ）、４．６７−４．６１（ｍ，１Ｈ）、２．９２−２．８５（ｍ，１Ｈ）、１．３０−１．２５（ｄ，３Ｈ）、０．８３−０．７６（ｍ，２Ｈ）、０．６８−０．６４（ｍ，２Ｈ）。
Figure 2012501980
１−（３−｛［４−（シクロプロピルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］アミノ｝フェニル）エタノール（Ｉｃ−ＩＶ−３）；ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：２．０１；
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）δ＝９．６０（ｓ，ｂｒ．，１Ｈ）、８．１８（ｓ，１Ｈ）、７．９４（ｓ，ｂｒ．，１Ｈ）、７．７０−７．６８（ｄ，１Ｈ）、７．２０（ｔ，１Ｈ）、７．０６（ｓ，ｂｒ．，１Ｈ）、６．９４−６．９０（ｄ，１Ｈ）、５．０６−５．０５（ｄ，１Ｈ）、４．６８−４．６３（ｍ，１Ｈ）、２．９７−２．９０（ｍ，１Ｈ）、１．３０−１．２５（ｄ，３Ｈ）、０．８４−０．７９（ｍ，２Ｈ）、０．６９−０．６６（ｍ，２Ｈ）。
Figure 2012501980
式（ＶＩｃ−ＩＩＩ）の出発化合物の調製（スキーム１８参照）
Figure 2012501980
２−メトキシ−１−（３−ニトロフェニル）エタノール
ナトリウムメトキシド５９０ｍｇ（１０．９ｍｍｏｌ）を、メタノール５０ｍｌに導入し、混合物を２−（３−ニトロフェニル）オキシラン（０．６ｍｍｏｌ）１００ｍｇで処理し、室温で５０時間撹拌する。その後、混合物をロータリーエバポレーターで完全に蒸発させ、残渣を、１Ｎ過塩素酸３０ｍｌで処理する（ｐＨ７−８まで）。各場合、酢酸エチル２０ｍｌで５回抽出し、その後ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した後、２−メトキシ−１−（３−ニトロフェニル）エタノール８０ｍｇ（８３％）を得る（ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）：１，３５）；１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＭｅＯＨ−ｄ）δ＝８．１−８．３（ｍ，２Ｈ）、７．５５−７．８（ｍ，２Ｈ）、４．９３（ｍ １Ｈ）、３．５４（ｄ，２Ｈ）、３．７０（ｓ，３Ｈ）。
実施例
先に詳説の方法と同様に、以下の表１に列挙する式Ｉ、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）の化合物を得ることができる。
Figure 2012501980
Figure 2012501980
Figure 2012501980
Figure 2012501980
Figure 2012501980
Figure 2012501980
Figure 2012501980
Figure 2012501980
Figure 2012501980
Figure 2012501980
Figure 2012501980
Figure 2012501980
Figure 2012501980
Figure 2012501980
Figure 2012501980
ｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従って、逆相カラム（Ｃ１８）でＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によって、以下の方法を使用して決定した。
［ａ］酸性範囲の決定は、移動相０．１％リン酸水溶液および１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルのアセトニトリルの直線勾配を使用して、ｐＨ２．３で実施する。
［ｂ］ＬＣ−ＭＳによる酸性範囲の決定は、移動相０．１％ギ酸水溶液および１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルのアセトニトリル（０．１％ギ酸を含有する）の直線勾配を使用して、ｐＨ２．７で実施する。
［ｃ］ＬＣ−ＭＳによる中性範囲の決定は、移動相０．００１モルの重炭酸アンモニウム水溶液および１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルのアセトニトリルの直線勾配を使用して、ｐＨ７．８で実施する。
較正は、公知のｌｏｇＰ値を有する直鎖アルカン−２−オン（３から１６個の炭素原子）を使用して実施される（２つの連続的なアルカノンの間の線形補間に基づいて、保持時間によってｌｏｇＰ値を決定する）。
ラムダ最大値は、クロマトグラフィー信号の最大値において２００ｎｍから４００ｎｍのＵＶ範囲を使用して決定した。
Figure 2012501980
Figure 2012501980
Figure 2012501980
Figure 2012501980
Figure 2012501980
Figure 2012501980
Figure 2012501980
Figure 2012501980
Figure 2012501980
Figure 2012501980
Figure 2012501980
Figure 2012501980
Figure 2012501980
Figure 2012501980
ＮＭＲ化学シフトを、別段の指定がない限り、溶媒ＤＭＳＯ−ｄ６中、内部標準としてテトラメチルシランを使用して、４００ＭＨｚにおいてｐｐｍで測定した。
以下の略語は、信号分割を説明するものである。
ｓ＝一重線、ｄ＝二重線、ｔ＝三重線、ｑ＝四重線、ｍ＝多重線
実施例Ａ
ウェントゥリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）試験（リンゴ）／保護
溶媒： アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を、規定量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
保護活性を試験するために、若木に、既定の適用率で活性化合物の調製物を噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植物に、リンゴ腐敗病の病原菌ウェントゥリア・イナエクゥアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の水性分生子懸濁液を接種し、次いで約２０℃および相対大気湿度１００％のインキュベーションキャビン内に１日間静置する。
植物を、次いで約２１℃および相対大気湿度約９０％の温室内に置く。
評価は、接種の１０日後に実施する。０％は、対照の有効性に相当する有効性を意味し、１００％の有効性は、感染が観測されないことを意味する。
この試験では、表１の実施例１、１１、１２、１３、１４、１５、２０、２６、２７、２８、３３、３５、５２、５３、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、７６、７７、８１、８３、９２、９３、１００、１０６、１１１、１１３、１１６、１１８、１１９、１２０、１２１、１２５、１２９、１３３、１３８、１５３、１６３、１６４、１６５、１６６、１７１、２０５、２１１、２１６および２１７は、活性化合物濃度１００ｐｐｍで、７０％以上の有効性を示す。
実施例Ｂ
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）試験（トマト）／保護
溶媒： アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を、規定量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
保護活性を試験するために、若木に、既定の適用率で活性化合物の調製物を噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植物に、豆のサビ病の病原菌アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）の水性胞子懸濁液を接種する。植物を、次いで約２０℃および相対大気湿度１００％のインキュベーションキャビネット内に１日置く。
評価は、接種の３日後に実施する。０％は、対照の有効性に相当する有効性を意味し、１００％の有効性は、感染が観測されないことを意味する。
この試験では、表１の実施例１１、１２、１３、１４、１５、２０、２６、２７、２８、３３、３５、５２、５５、５７、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、５５、７６、７７、８１、８３、９２、９３、１００、１０６、１１１、１１３、１１８、１１９、１２０、１２１、１２５、１２９、１３３、１３４、１３５、１３７、１３８、１５３、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１７１、２０５、２１６および２１７は、活性化合物濃度１００ｐｐｍで、７０％以上の有効性を示す。
実施例Ｃ
スパエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）試験（キュウリ）／保護
溶媒： Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な調製物を生成するために、活性化合物１重量部を、規定量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
保護活性を試験するために、キュウリの若木に、既定の適用率で活性化合物の調製物を噴霧する。処理の１日後、植物にスパエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子懸濁液を接種する。その後植物を、相対大気湿度７０％および温度２３℃の温室内に置く。
評価は、接種の７日後に実施する。０％は、対照の有効性に相当する有効性を意味し、１００％の有効性は、感染が観測されないことを意味する。
この試験では、表１の実施例番号８、１０、１１、１３、１５、１８、２１、２２、２７、２８、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４８、５３、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６７、７３、７５、７６、７７、７９、８３、８５、９１、９２、９３、９８、１０１、１０９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２４、１２７、１２９、１３１、１３２、１３３、１３４、１３５、１３７、１３８、１４８、１４９、１５０、１５２、１５３、１５４、１６０、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１７５、１８７、１９０、１９４、１９５、１９８、１９９、２０３、２０５、２１８、２１９、２２４、２２５、２２６、２２７および２２８は、活性化合物濃度５００ｐｐｍで、７０％以上の有効性を示す。
実施例Ｄ
レプトスパエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）試験（コムギ）／保護
溶媒： Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な調製物を生成するために、活性化合物１重量部を、規定量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
保護活性を試験するために、コムギの若木に、既定の適用率で活性化合物調製物を噴霧する。処理の１日後、植物に、レプトスパエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）の水性胞子懸濁液を接種し、次いで、相対大気湿度１００％および２２℃で４８時間維持する。その後植物を、相対大気湿度９０％および温度２２℃の温室内に置く。
評価は、接種の７−９日後に実施する。０％は、対照の有効性に相当する有効性を意味し、１００％の有効性は、感染が観測されないことを意味する。
この試験では、表Ｉの実施例番号１、２、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２６、２７、２８、２９、３１、３３、３４、３５、３６、３７、３９、４０、４１、４２、４３、４８、５０、５３、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６７、６８、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７７、７８、７９、８１、８２、８３、８４、８５、８６、８８、９０、９１、９２、９３、９５、９６、９７、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３１、１３２、１３３、１３４、１３５、１３６、１３７、１３８、１４２、１４４、１４８、１４９、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７５、１８０、１８１、１８７、１８８、１８９、１９０、１９１、１９２、１９４、１９５、１９６、１９７、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２０８、２０９、２１０、２１１、２１２、２１３、２１４、２１５、２１６、２１７、２１８、２１９、２２３、２２４、２２５、２２６、２２７、２２８、２２９、２３１、２３２、２３４、２３５、２３６、２３７および２４０の化合物は、活性な化合物濃度５００ｐｐｍで、７０％以上の有効性を示した。
実施例Ｅ
ピレノポラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）試験（オオムギ）／保護
溶媒： Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド５０重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な調製物を生成するために、活性化合物１重量部を、規定量の溶媒および乳化剤と混合し、濃縮物を水で所望の濃度に希釈する。
保護活性を試験するために、若木に、既定の適用率で活性化合物の調製物を噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後、植物に、ピレノポラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）の胞子懸濁液を噴霧する。植物を、２０℃および相対大気湿度１００％のインキュベーションキャビネット内に４８時間静置する。植物を、相対大気湿度８０％および温度約２０℃の温室内に置く。
評価は、接種の８日後に実施する。０％は、対照の有効性に相当する有効性を意味し、１００％の有効性は、感染が観測されないことを意味する。
この試験では、表１の実施例番号５、１１、１２、１３、１４、１５、１９、２０、２４、２８、３３、４５、５３、５５、５６、５７、５８、５９、６０、６４、６６、７５、７６、７７、８１、８２、８８、９１、９３、９７、９８、１０１、１０２、１１２、１１３、１１４、１１６、１１７、１１８、１１９、１２４、１２６、１２７、１３１、１３２、１３３、１３８、１５３、１５４、１６３、１６４、１６６、１７５、１８０、１９０、１９１、１９４、１９５、２０４、２０５および２０９は、活性化合物濃度５００ｐｐｍで、７０％以上の有効性を示した。
実施例Ｆ
ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）試験（コメ）／保護
溶媒： アセトン２８．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１．５重量部
活性化合物の適切な調製物を生成するために、活性化合物１重量部を、規定量の溶媒と混合し、濃縮物を水および規定量の乳化剤で所望の濃度に希釈する。
保護活性を試験するために、コメの若木に、既定の適用率で活性化合物の調製物を噴霧する。処理の１日後、植物に、ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）の水性胞子懸濁液を接種する。次いで植物を、相対大気湿度１００％および２５℃の温室内に置く。
評価は、接種の５日後に実施する。０％は、対照の有効性に相当する有効性を意味し、１００％の有効性は、感染が観測されないことを意味する。
この試験では、表１の実施例番号５、６、１１、１３、１４、１５、１９、２０、２１、２４、２６、２７、２８、５３、５６、５７、５９、６０、６１、６２、６４、６６、７０、７１、７３、７５、７６、７７、７９、８１、８２、８３、８４、８６、８８、９１、９２、９３、９５、９６、９７、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１６、１１７、１２１、１２６、１２７、１２９、１３８、１５１、１５２、１５３、１５４、１６５、１６６、１９５、２０１および２０７は、活性化合物濃度２５０ｐｐｍで、８０％以上の有効性を示した。
実施例Ｇ
リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）試験（コメ）／保護
溶媒： アセトン２８．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１．５重量部
活性化合物の適切な調製物を生成するために、活性化合物１重量部を、規定量の溶媒と混合し、濃縮物を水および規定量の乳化剤で所望の濃度に希釈する。
保護活性を試験するために、コメの若木に、既定の適用率で活性化合物の調製物を噴霧する。処理の１日後、植物に、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）の菌糸を接種する。次いで植物を、相対大気湿度１００％および２５℃の温室内に置く。
評価は、接種の４日後に実施する。０％は、対照の有効性に相当する有効性を意味し、１００％の有効性は、感染が観測されないことを意味する。
この試験では、表１の実施例番号４、５、６、７、１１、１４、１５、１９、２０、２４、２６、２８、３１、３４、５３、５７、５９、６０、６１、６２、７０、７１、７６、７７、７９、８１、８３、８６、８８、９１、１００、１０１、１０２、１０３、１０５、１０６、１０７、１０９、１１６、１１７、１２１、１２６、１２７、１２９、１５１、１５２、１５３、１５４、１６５、１６６、１９５、２０１および２０７は、活性化合物濃度２５０ｐｐｍで、８０％以上の有効性を示した。
実施例Ｈ
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）試験（コメ）／保護
溶媒： アセトン２８．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１．５重量部
活性化合物の適切な調製物を生成するために、活性化合物１重量部を、規定量の溶媒と混合し、濃縮物を水および規定量の乳化剤で所望の濃度に希釈する。
保護活性を試験するために、コメの若木に、既定の適用率で活性化合物の調製物を噴霧する。処理の１日後、植物に、コクリオボルス・ミヤベアヌス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）の水性胞子懸濁液を接種する。次いで植物を、相対大気湿度１００％および２５℃の温室内に置く。
評価は、接種の４日後に実施する。０％は、対照の有効性に相当する有効性を意味し、１００％の有効性は、感染が観測されないことを意味する。
この試験では、表１の実施例番号５、７、１１、１５、１９、２０、２６、２７、２８、５３、５６、５７、５９、６０、６２、７０、７１、７５、７６、７７、８１、８２、８３、８４、８８、９１、９２、９３、９５、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１６、１１７、１２１、１２６、１２７、１２９、１５２、１５３、１５４、１６５、１６６および２０１は、活性化合物濃度２５０ｐｐｍで、８０％以上の有効性を示した。
実施例Ｉ
ギッベレッラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）試験（コメ）／保護
溶媒： アセトン２８．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１．５重量部
活性化合物の適切な調製物を生成するために、活性化合物１重量部を、規定量の溶媒と混合し、濃縮物を水および規定量の乳化剤で所望の濃度に希釈する。
保護活性を試験するために、コメの若木に、既定の適用率で活性化合物の調製物を噴霧する。処理の１日後、植物に、ギッベレッラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）の水性胞子懸濁液を接種する。次いで植物を、相対大気湿度１００％および２５℃の温室内に置く。
評価は、接種の５日後に実施する。０％は、対照の有効性に相当する有効性を意味し、１００％の有効性は、感染が観測されないことを意味する。
この試験では、表１の実施例番号６、２６、７３、１２９および１３８は、活性化合物濃度２５０ｐｐｍで、８０％以上の有効性を示した。
実施例Ｊ
パコプソラ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ）試験（大豆）／保護
溶媒： アセトン２８．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１．５重量部
活性化合物の適切な調製物を生成するために、活性化合物１重量部を、規定量の溶媒と混合し、濃縮物を水および規定量の乳化剤で所望の濃度に希釈する。
保護活性を試験するために、若木に、既定の適用率で活性化合物調製物を噴霧する。処理の１日後、植物に、パコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）の水性胞子懸濁液を接種する。次いで植物を、相対大気湿度８０％および２０℃の温室内に置く。
評価は、接種の１日後に実施する。０％は、対照の有効性に相当する有効性を意味し、１００％の有効性は、感染が観測されないことを意味する。
この試験では、表Ｉの化合物番号１１、１３５、１６３および１６５は、活性な化合物濃度２５０ｐｐｍで、８０％以上の有効性を示した。
実施例Ｋ
フサリウム・プロリフェラトゥム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）によるフモニシン（Ｆｕｍｏｎｉｓｉｎ）ＦＢ１の生成
使用した方法を、Ｌｏｐｅｚ−Ｅｒｒａｓｑｕｉｎら：Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ Ｍｅｔｈｏｄｓ ６８（２００７年）３１２−３１７頁によって記載の方法を使用して、マイクロタイタープレートに適応した。
フモニシン（Ｆｕｍｏｎｉｓｉｎ）誘発性液体媒体（Ｊｉｍｅｎｅｚら、Ｉｎｔ．Ｊ．Ｆｏｏｄ Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．（２００３年）、８９、１８５−１９３頁）に、フサリウム・プロリフェラトゥム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）の濃縮胞子懸濁液（胞子３５００００個／ｍｌ、−１６０℃で保存した。）を接種して、胞子２０００個／ｍｌの最終濃度にした。
化合物を溶解し（１００％ＤＭＳＯ中１０ｍＭ）、Ｈ２Ｏ中１００μＭに希釈した。化合物を、５０μＭから０．０１μＭの範囲の７つの濃度で試験した（１０％ＤＭＳＯ中１００μＭ原液で出発して希釈した。）。
各希釈溶液から５μｌを、９６ウェルマイクロアレイプレートの１ウェル中、接種媒体９５μｌと混合した。プレートを覆い、２０℃で６日間インキュベートした。
初日および６日後に、ＯＤ測定（１ウェルあたりのＯＤ６２０の複数読取り（平方：３×３））を実施して、「ｐＩ５０」増殖を算出した。
６日後、液体媒体のサンプルを１０％アセトニトリルで希釈した。希釈サンプル中のＦＢ１の濃度をＨＰＬＣ−ＭＳ／ＭＳによって分析し、結果を使用して「ｐＩ５０ＦＢ１」値を算出した。
以下のパラメータを使用して、ＨＰＬＣ−ＭＳ／ＭＳを実施した。
質量分析装置：Ａｐｐｌｉｅｄ Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ ＡＰＩ４０００ ＱＴｒａｐ
ＨＰＬＣ：Ａｇｉｌｅｎｔ １１００
オートサンプラー：ＣＴＣ ＨＴＳ ＰＡＬ
クロマトグラフィーカラム：Ｗａｔｅｒｓ Ａｔｌａｎｔｉｓ Ｔ３（５０×２ｍｍ）
測定したｐＩ５０値の実施例
フサリウム・プロリフェラトゥム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）によるフモニシン（Ｆｕｍｏｎｉｓｉｎ）ＦＢ１の生成
Figure 2012501980
実施例Ｌ
フサリウム・グラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）によるＤＯＮ／アセチル−ＤＯＮの生成
化合物を、マイクロタイタープレート中、ＤＯＮ誘発性液体媒体（１リットル当たり（ＮＨ４）２ＨＰＯ４１ｇ、ＭｇＳＯ４×７Ｈ２Ｏ０．２ｇ、ＫＨ２ＰＯ４３ｇ、グリセロール１０ｇ、ＮａＣｌ５ｇおよびスクロース４０ｇ）において０．０７μＭから５０μＭの７つの濃度で、オートムギ抽出物（１０％）およびＤＭＳＯ（０．５％）を用いて試験した。接種は、フサリウム・グラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）の濃縮胞子懸濁液を使用して、最終濃度２０００個の胞子／ｍｌで実施した。
プレートを、高大気湿度において２８℃で７日間インキュベートした。
初日および３日後に、ＯＤ測定をＯＤ５２０で実施して（反復測定：１ウェルあたり３×３測定）、増殖阻害を算出した。
７日後、８４／１６アセトニトリル／水の混合物１００μｌを添加し、次いで、液体媒体のサンプルを各ウェルから採取し、１０％強度のアセトニトリルで１：１００に希釈した。サンプル中のＤＯＮおよびアセチル−ＤＯＮの割合を、ＨＰＬＣ−ＭＳ／ＭＳによって分析し、測定値を使用して、ＤＯＮ／ＡｃＤＯＮ生成の阻害を算出し、活性な化合物を含まない対照と比較した。
以下のパラメータを使用して、ＨＰＬＣ−ＭＳ／ＭＳ測定を実施した。
イオン化型：ＥＳＩ負
イオンスプレー電圧：−４５００Ｖ
スプレーガス温度：５００℃
脱クラスター（Ｄｅｃｌｕｓｔｅｒ）電位：−４０Ｖ
衝突エネルギー：−２２ｅＶ
衝突ガス：Ｎ２
ＮＭＲ微量：３５５．０＞２６４．９；
ＨＰＬＣカラム：Ｗａｔｅｒｓ Ａｔｌａｎｔｉｓ Ｔ３（三官能性Ｃ１８結合、キャップ付き）
粒径：３μｍ
カラム寸法：５０×２ｍｍ
温度：４０℃
溶媒Ａ：水／２．５ｍＭのＮＨ４ＯＡｃ＋０．０５％ＣＨ３ＣＯＯＨ（ｖ／ｖ）
溶媒Ｂ：メタノール／２．５ｍＭのＮＨ４ＯＡｃ＋０．０５％ＣＨ３ＣＯＯＨ（ｖ／ｖ）
流速：４００μｌ／分
注入体積：１１μｌ
Figure 2012501980
ＤＯＮ阻害の実施例
５０μＭにおいて、実施例番号５３、５８、６１、１３８、１５３、１５４、１６６および１９５は、ＤＯＮ／ＡｃＤＯＮ−阻害活性＞８０％を示した。活性＞８０％を伴う実施例によるフサリウム・グラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）の増殖阻害は、５０μＭで８７％から１００％の幅があった。

Claims (14)

  1. 式（Ｉ）の化合物
    Figure 2012501980
     ［式中、記号の１つ以上は以下の意味の１つを有する：
    Ｒ１からＲ５は、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシまたはハロゲンであり、
    基Ｒ２またはＲ３の厳密に一方は、式Ｅ１、Ｅ２またはＥ３の基を表し、
    Figure 2012501980
     式中、記号の１つ以上は以下の意味の１つを有する：
    Ｘは、酸素、ＮＲ１４、硫黄、ＳＯまたはＳＯ２であり、
    Ｙは、直接結合、酸素、ＮＲ１４、硫黄、ＳＯまたはＳＯ２であり、
    ｎは、０、１または２であり、
    Ｒ６は、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、Ｃ１−Ｃ４−トリアルキルシリル、Ｃ１−Ｃ４−トリアルキルシリルエチル、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルモノフェニルシリル、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−アルケニルオキシ）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ）カルボニル、ベンジルオキシカルボニル、非置換または置換ベンジル、非置換または置換Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、非置換または置換Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルフィニルまたはＣ１−Ｃ２−アルキルスルホニルであり、
    置換基は、互いに独立に、水素、フッ素、塩素または臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルまたはシアノの中から選択され、
    Ｒ７は、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シアノまたはＣ１−Ｃ３−ハロアルキルであり、
    Ｒ８は、メチル、フッ素、塩素、臭素、ＳＭｅ、ＳＯＭｅ、ＳＯ２Ｍｅ、ヨウ素、ＣＣｌ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２またはＣＦ３であり、
    Ｒ９は、水素、非分岐または分岐Ｃ１−Ｃ３−アルキル、２−メトキシエタン−１−イル、プロパ−２−エン−１−イル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、非分岐または分岐（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、非置換または置換ベンジル、Ｃ１−Ｃ６−トリアルキルシリル、Ｃ１−Ｃ４−トリアルキルシリルエチル、Ｃ１−Ｃ４−ジアルキルモノフェニルシリル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニルまたはＣ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニルであり、
    置換基は、互いに独立に、水素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルまたはシアノの中から選択され、
    Ｒ１０は、非分岐または分岐、非置換または置換Ｃ１−Ｃ７−アルキル、非分岐または分岐、非置換または置換Ｃ２−Ｃ７−ハロアルキル、非置換または置換Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、非分岐または分岐、非置換または置換Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、非分岐または分岐、非置換または置換Ｃ３−Ｃ７−アルケニル、非分岐または分岐、非置換または置換Ｃ３−Ｃ７−アルキニル、非分岐または分岐、非置換または置換Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、非分岐または分岐、非置換または置換Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、２−メチル−１−（メチルスルファニル）プロパン−２−イルまたはオキセタン−３−イルであり、
    または
    Ｒ９およびＲ１０は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、非置換または置換の３から７員の、酸素、硫黄または窒素の中から選択される最大１個のさらなるヘテロ原子を含有することができる飽和環を形成し、
    Ｒ１０の置換基は、互いに独立に、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル、フッ素原子、塩素原子および／または臭素原子、メトキシ、エトキシ、メチルメルカプト、エチルメルカプト、シアノ、ヒドロキシル、ＣＦ３の中から選択され、
    Ｒ１１およびＲ１２は、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、非置換または置換Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、非置換または置換Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、非置換または置換Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、非置換または置換Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、非置換または置換フェニルまたは非置換または置換ベンジルであり、
    置換基は、互いに独立に、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルの中から選択され、
    または
    Ｒ１１およびＲ１２は、一緒になってメチレン基＝ＣＨ２を形成し、
    Ｒ１３は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、非置換または置換Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、非置換または置換Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、非置換または置換Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、非置換または置換Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、非置換または置換フェニルまたは非置換または置換ベンジルであり、
    置換基は、互いに独立に、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルの中から選択され、
    Ｒ１４は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルまたは非置換または置換ベンジルであり、
    置換基は、互いに独立に、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルの中から選択される。］
    および農薬として活性なこれらの塩。
  2. 記号の１つ以上が、以下の意味の１つを有する、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物
    ［Ｒ１からＲ５は、互いに独立に、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシまたはハロゲンであり、
    基Ｒ２またはＲ３の厳密に一方は、式Ｅ１、Ｅ２またはＥ３の基を表し、
    Figure 2012501980
     式中、記号の１つ以上は以下の意味の１つを有する：
    Ｘは、酸素、ＮＲ１４、硫黄、ＳＯまたはＳＯ２であり、
    Ｙは、直接結合、酸素、ＮＲ１４、硫黄、ＳＯまたはＳＯ２であり、
    ｎは、０、１または２であり、
    Ｒ６は、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、Ｃ１−Ｃ４−トリアルキルシリル、ホルミル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、ベンジルオキシカルボニル、非置換または置換ベンジル、非置換または置換Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、非置換または置換Ｃ２−Ｃ６−アルキニルまたはＣ１−Ｃ２−アルキルスルホニルであり、
    置換基は、互いに独立に、フッ素、塩素または臭素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルまたはシアノの中から選択され、
    Ｒ７は、水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、シアノまたはＣ１−Ｃ３−ハロアルキルであり、
    Ｒ８は、メチル、フッ素、塩素、臭素、ＳＭｅ、ＳＯＭｅ、ＳＯ２Ｍｅ、ヨウ素、ＣＣｌ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２またはＣＦ３であり、
    Ｒ９は、水素、メチル、エチル、プロピル、プロパン−２−イル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、２−メトキシエタン−１−イル、２，２，２−トリフルオロエチル、プロパ−２−エン−１−イル、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＯＭｅ、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＯＥｔ、ＣＯＯｔｅｒｔＢｕ、ＣＯＣＦ３、ベンジルまたはＳＯ２ＣＨ３であり、
    Ｒ１０は、非分岐または分岐、非置換または置換Ｃ１−Ｃ６−アルキル、非分岐または分岐、非置換または置換Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ２）アルキル、非置換または置換Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、非分岐または分岐、非置換または置換Ｃ３−Ｃ４−アルケニル、非分岐または分岐、非置換または置換Ｃ３−Ｃ４−アルキニル、非分岐または分岐、非置換または置換Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキル、非分岐または分岐、非置換または置換Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、非分岐または分岐、非置換または置換Ｃ１−Ｃ２−アルキルメルカプト（Ｃ１−Ｃ４）アルキルまたはオキセタン−３−イルであり、
    Ｒ１０の置換基は、互いに独立に、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル、フッ素原子、塩素原子および／または臭素原子、メトキシ、エトキシ、メチルメルカプト、エチルメルカプト、シアノ、ヒドロキシル、ＣＦ３の中から選択され、
    または
    Ｒ９およびＲ１０は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、アゼパニル、４−メチルピペラジン−１−イル、２−メチルピペリジン−１−イル、−メチルピロリジン−１−イル、２−メチルアゼチジン−１−イルまたはチオモルホリニル環を形成し、
    Ｒ１１およびＲ１２は、互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、非置換または置換Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、非置換または置換Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、非置換または置換Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、非置換または置換Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、非置換または置換フェニルまたは非置換または置換ベンジルであり、
    置換基は、互いに独立に、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルの中から選択され、
    または
    Ｒ１１およびＲ１２は、一緒になってメチレン基＝ＣＨ２を形成し、
    Ｒ１３は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、非置換または置換Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、非置換または置換Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、非置換または置換Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、非置換または置換Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、非置換または置換フェニルまたは非置換または置換ベンジルであり、
    置換基は、互いに独立に、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルの中から選択され、
    Ｒ１４は、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキルまたは非置換または置換ベンジルであり、
    置換基は、互いに独立に、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルの中から選択される。］
    および農薬として活性なこれらの塩。
  3. 記号の１つ以上が以下の意味の１つを有する、請求項１から２の一項以上に記載の式（Ｉ）の化合物
    ［Ｒ１からＲ５は、互いに独立に、水素、メチル、エチル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｏ（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ３またはＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３であり、
    基Ｒ２またはＲ３の厳密に一方は、式Ｅ１、Ｅ２またはＥ３の基を表し、
    Figure 2012501980
     式中、記号の１つ以上は以下の意味の１つを有する：
    Ｘは、酸素、ＮＲ１４、硫黄、ＳＯまたはＳＯ２であり、
    Ｙは、直接結合、酸素、ＮＲ１４、硫黄、ＳＯまたはＳＯ２であり、
    ｎは、０、１または２であり、
    Ｒ６は、水素、Ｍｅ、ベンジル、ＳＯ２ＣＨ３、ＣＯＭｅ、ＣＯＣＦ３、ＣＯＯＭｅまたはＣＨＯであり、
    Ｒ７は、水素、メチル、シアノ、ＣＨＦ２またはＣＦ３であり、
    Ｒ８は、メチル、フッ素、塩素、臭素、ＳＭｅ、ＳＯＭｅ、ＳＯ２Ｍｅ、ヨウ素、ＣＣｌ３、ＣＨＦ２またはＣＦ３であり、
    Ｒ９は、水素、メチル、エチル、プロピル、プロパン−２−イル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、２−メトキシエタン−１−イル、２，２，２−トリフルオロエチル、プロパ−２−エン−１−イル、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＯＭｅ、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＯＥｔ、ＣＯＯｔｅｒｔＢｕ、ＣＯＣＦ３、ベンジルまたはＳＯ２ＣＨ３であり、
    Ｒ１０は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、２−メチルプロパ−１−イル、ブタン−２−イル、ペンチル、２，２−ジメチルプロパ−１−イル、２−メチルブタ−１−イル、３−メチルブタ−１−イル、３−メチルブタン−２−イル、ペンタン−２−イル、ペンタン−３−イル、ヘキシル、２，２−ジメチルブタン−２−イル、プロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、プロパ−２−イン−１−イル、２−フルオロエタン−１−イル、１−フルオロプロパン−２−イル、３−フルオロプロパン−１−イル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロプロパン−１−イル、１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル、３，３，３−トリフルオロプロパン−１−イル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−プロピル、１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル、１，１，１−トリフルオロブタン−３−イル、１，１，１−トリフルオロ−２−メチルプロパン−２−イル、１−フルオロ−２−メチルプロパン−２−イル、１，１，１−トリフルオロ−３−メチルブタン−２−イル、２−クロロエタン−１−イル、シアノメチル、２−メトキシエタン−１−イル、３−メトキシプロパン−１−イル、２−メチルメルカプトエタン−１−イル、１−メチルメルカプトプロパン−２−イル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、オキセタン−３−イル、シクロプロピルメチル、１−シクロプロピルエタ−１−イル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２−メチルシクロブタ−１−イル、３−メチルシクロブタ−１−イル、２−メチル−３−オキソブタン−２−イルまたは３−（２−オキソアゼパン−１−イル）プロピルであり、
    または
    Ｒ９およびＲ１０は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、アゼパニル、ピペラジン−１−イル、４−メチルピペラジン−１−イル、モルホリニルまたはチオモルホリニル環を形成し、
    Ｒ１１およびＲ１２は、互いに独立に、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、塩素、トリフルオロメチル、（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、フェニルまたはベンジルであり、
    または
    Ｒ１１およびＲ１２は、一緒になってメチレン基＝ＣＨ２を形成し、
    Ｒ１３は、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、２，２，２−トリフルオロエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、フェニルまたはベンジルであり、
    Ｒ１４は、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ペンチル、（ＣＨ２）２ＯＣＨ３またはベンジルである。］
    および農薬として活性なこれらの塩。
  4. 記号の１つ以上が以下の意味の１つを有する、請求項１から３の一項以上に記載の式（Ｉ）の化合物
    ［Ｒ１からＲ５は、互いに独立に、水素、メチル、エチル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｏ（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ３またはＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３であり、
    基Ｒ２またはＲ３の厳密に一方は、式Ｅ１、Ｅ２またはＥ３の基を表し、
    Figure 2012501980
     式中、記号の１つ以上は以下の意味の１つを有する：
    Ｘは、酸素、硫黄、ＳＯまたはＳＯ２であり、
    Ｙは、直接結合、酸素、硫黄、ＳＯまたはＳＯ２であり、
    ｎは、０、１または２であり、
    Ｒ６は、水素、Ｍｅ、ＣＯＭｅまたはＣＨＯであり、
    Ｒ７は、水素またはメチルであり、
    Ｒ８は、メチル、フッ素、塩素、臭素、ＳＭｅ、ＳＯＭｅ、ＳＯ２Ｍｅ、ＣＨＦ２またはＣＦ３であり、
    Ｒ９は、水素、メチル、エチル、プロピル、プロパン−２−イル、ブチル、ペンチル、２−メトキシエタン−１−イル、２，２，２−トリフルオロエチル、プロパ−２−エン−１−イル、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＯＭｅ、ＣＯＯＭｅ、ＣＯＯＥｔ、ＣＯＯｔｅｒｔＢｕ、ＣＯＣＦ３またはベンジルであり、
    Ｒ１０は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、２−メチルプロパ−１−イル、ブタン−２−イル、ペンチル、２，２−ジメチルプロパ−１−イル、２−メチルブタ−１−イル、３−メチルブタ−１−イル、ペンタン−２−イル、ペンタン−３−イル、ヘキシル、プロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、プロパ−２−イン−１−イル、２−フルオロエタン−１−イル、１−フルオロプロパン−２−イル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，１，１−トリフルオロプロパン−２−イル、３，３，３−トリフルオロプロパン−１−イル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル，１，１，１−トリフルオロブタン−２−イル、１，１，１−トリフルオロブタン−３−イル、２−クロロエタン−１−イル、シアノメチル、２−メトキシエタン−１−イル、３−メトキシプロパン−１−イル、２−メチルメルカプトエタン−１−イル、１−メチルメルカプトプロパン−２−イル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、オキセタン−３−イル、シクロプロピルメチル、１−シクロプロピルエタ−１−イル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、２−メチルシクロブタ−１−イル、３−メチルシクロブタ−１−イル、２−メチル−３−オキソブタン−２−イルまたは３−（２−オキソアゼパン−１−イル）プロピルであり、
    または
    Ｒ９およびＲ１０は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、アゼパニル、ピペラジン−１−イル、４−メチルピペラジン−１−イル、モルホリニルまたはチオモルホリニル環を形成し、
    Ｒ１１およびＲ１２は、互いに独立に、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、塩素、シクロプロピル、トリフルオロメチル、フェニルまたはベンジルであり、
    または
    Ｒ１１およびＲ１２は、一緒になってメチレン基＝ＣＨ２を形成し、
    Ｒ１３は、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、２，２，２−トリフルオロエチル、（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、フェニルまたはベンジルである。］
    および農薬として活性なこれらの塩。
  5. 記号の１つ以上が以下の意味の１つを有する、請求項１から４の一項以上に記載の式（Ｉ）の化合物
    ［Ｒ１からＲ５は、互いに独立に、水素またはＦであり、
    Ｒ２は、水素、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、Ｏ（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、Ｏ（ＣＨ２）２ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｏ（ＣＨ２）２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、Ｏ（ＣＨ２）３ＯＣＨ３、Ｏ（ＣＨ２）３ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｏ（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、（１−メトキシプロパン−２−イル）オキシ、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、１−メトキシエチル、１−エトキシエチル、１−プロポキシエチル、２，２，２−トリフルオロ−１−メトキシエチル、２，２，２−トリフルオロ−１−エトキシエチル、２−メトキシプロパン−２−イル、２−エトキシプロパン−２−イル、フェノキシメチル、（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、（ＣＨ２）２ＯＣＨ２ＣＨ３、２−メトキシ−２−メチルプロピル、２−エトキシ−２−メチルプロピル、ＳＥｔ、ＳＯＥｔ、ＳＯ２Ｅｔ、ＳＰｒ、ＳＯＰｒ、ＳＯ２Ｐｒ、ＳｉｓｏＰｒ、ＳＯｉｓｏＰｒ、ＳＯ２ｉｓｏＰｒ、ＳＢｕ、ＳＯＢｕ、ＳＯ２Ｂｕ、ＳｉｓｏＢｕ、ＳＯｉｓｏＢｕ、ＳＯ２ｉｓｏＢｕ、ＳｓｅｃＢｕ、ＳＯｓｅｃＢｕ、ＳＯ２ｓｅｃＢｕ、（２−メチルプロパ−２−エン−１−イル）スルファニル、（２−クロロエチル）スルホニル、（メチルスルファニル）メチル、（メチルスルフィニル）メチル、（メチルスルホニル）メチル、（エチルスルファニル）メチル、（エチルスルフィニル）メチル、（エチルスルホニル）メチル、（プロピルスルファニル）メチル、（プロピルスルフィニル）メチル、（プロピルスルホニル）メチル、１−（メチルスルファニル）エチル、１−（メチルスルフィニル）エチル、１−（メチル−スルホニル）エチル、１−（エチルスルファニル）エチル、１−（エチルスルフィニル）エチル、１−（エチルスルホニル）エチル、１−（プロピルスルファニル）エチル、１−（プロピルスルフィニル）エチル、１−（プロピルスルホニル）エチル、１−（イソプロピルスルファニル）エチル、１−（イソプロピルスルフィニル）エチル、１−（イソプロピルスルホニル）エチル、１−（ｓｅｃ−ブチルスルファニル）エチル、１−（ｓｅｃ−ブチルスルフィニル）エチル、１−（ｓｅｃ−ブチルスルホニル）エチル、１−（ペンタン−２−イルスルファニル）エチル、１−（ペンタン−２−イル−スルフィニル）エチル、１−（ペンタン−２−イルスルホニル）エチル、１−（メチルスルファニル）プロピル、１−（メチルスルフィニル）プロピル、１−（メチルスルホニル）プロピル、１−（エチルスルファニル）プロピル、１−（エチルスルフィニル）プロピル、１−（エチルスルホニル）プロピル、２−（メチルスルファニル）エチル、２−（メチルスルフィニル）エチル、２−（メチルスルホニル）エチル、２−（エチルスルファニル）エチル、２−（エチルスルフィニル）エチルまたは２−（エチルスルホニル）エチルであり、
    Ｒ３は、水素、メチル、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、Ｏ（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、Ｏ（ＣＨ２）２ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｏ（ＣＨ２）３ＯＣＨ３、Ｏ（ＣＨ２）３ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｏ（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、（１−メトキシプロパン−２−イル）オキシ、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、１−メトキシエチル、１−エトキシエチル、１−プロポキシエチル、２−メトキシプロパン−２−イル、２−エトキシ−プロパン−２−イル、（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、（ＣＨ２）２ＯＣＨ２ＣＨ３、２−メトキシ−２−メチルプロピル、２−エトキシ−２−メチルプロピル、ＳＥｔ、ＳＯＥｔ、ＳＯ２Ｅｔ、ＳＰｒ、ＳＯＰｒ、ＳＯ２Ｐｒ、ＳｉｓｏＰｒ、ＳＯｉｓｏＰｒ、ＳＯ２ｉｓｏＰｒ、ＳＢｕ、ＳＯＢｕ、ＳＯ２Ｂｕ、ＳｉｓｏＢｕ、ＳＯｉｓｏＢｕ、ＳＯ２ｉｓｏＢｕ、ＳｓｅｃＢｕ、ＳＯｓｅｃＢｕ、ＳＯ２ｓｅｃＢｕ、（メチルスルファニル）メチル、（メチルスルフィニル）メチル、（メチルスルホニル）メチル、（エチルスルファニル）メチル、（エチルスルフィニル）メチル、（エチルスルホニル）メチル、１−（メチルスルファニル）エチル、１−（メチルスルフィニル）エチル、１−（メチルスルホニル）エチル、１−（エチルスルファニル）エチル、１−（エチルスルフィニル）エチル、１−（エチルスルホニル）エチル、１−（プロピルスルファニル）エチル、１−（プロピルスルフィニル）エチル、１−（プロピルスルホニル）エチル、１−（メチルスルファニル）プロピル、１−（メチルスルフィニル）プロピル、１−（メチルスルホニル）プロピル、１−（エチルスルファニル）プロピル、１−（エチルスルフィニル）プロピル、１−（エチルスルホニル）プロピル、２−（メチルスルファニル）エチル、２−（メチルスルフィニル）エチルまたは２−（メチルスルホニル）エチルであり、
    Ｒ２およびＲ３は、同時に水素であることはなく、
    但し、Ｒ２が、水素、フッ素、塩素またはトリフルオロメチル以外である場合、
    Ｒ３は、以下の意味：
    水素、メチル、フッ素、塩素、臭素またはトリフルオロメチル
    の１つを有することのみができ、
    Ｒ４は、水素、メチル、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、Ｏ（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ３またはＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３であり、
    Ｒ６は、水素またはＣＨＯであり、
    Ｒ７は、水素であり、
    Ｒ８は、フッ素、塩素、臭素、ＳＭｅ、ＳＯＭｅ、ＳＯ２ＭｅまたはＣＦ３であり、
    Ｒ９は、水素、メチル、エチル、プロピル、プロパン−２−イル、２−メトキシエタン−１−イルまたはプロパ−２−エン−１−イルであり、
    Ｒ１０は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、２−メチルプロパ−１−イル、ペンチル、２，２−ジメチルプロパ−１−イル、２−メチルブタ−１−イル、３−メチルブタ−１−イル、ペンタン−２−イル、ペンタン−３−イル、プロパ−２−エン−１−イル、プロパ−２−イン−１−イル、２−フルオロエタン−１−イル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロエタン−１−イル、シアノメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロプロピルメチル、１−シクロプロピルエタ−１−イル、２−メチルシクロプロピル、２−メチル−３−オキソブタン−２−イルまたは３−（２−オキソアゼパン−１−イル）プロピルであり、
    または
    Ｒ９およびＲ１０は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、ピロリジニル、ピペリジニル、アゼパニル、４−メチルピペラジン−１−イル、モルホリニルまたはチオモルホリニル環を形成する。］
    および農薬として活性なこれらの塩。
  6. 増量剤および／または界面活性剤に加え、請求項１から５の一項以上に記載の式（Ｉ）の少なくとも１つのジアミノピリミジンを含むことを特徴とする、植物病原性の有害な真菌を防除するための組成物。
  7. 植物病原性の有害な真菌を防除するための、請求項１から５の一項以上に記載の式（Ｉ）のジアミノピリミジンの使用。
  8. 請求項１から５の一項以上に記載の式（Ｉ）のジアミノピリミジンが、植物病原性の有害な真菌および／またはそれらの生育地に適用されることを特徴とする、植物病原性の有害な真菌を防除する方法。
  9. 請求項１から５の一項以上に記載の式（Ｉ）のジアミノピリミジンを、増量剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする、植物病原性の有害な真菌を防除するための組成物を調製する方法。
  10. 本発明の式（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）および（Ｉｃ）のジアミノピリジンを調製する方法であって、以下のステップ（ａ）から（ｋ）：
    （ａ）以下の反応スキームに従って、塩基の存在下、適切な場合には溶媒の存在下および適切な場合には触媒の存在下で、式（ＩＩＩ）の２，４−ジハロピリミジンを式（ＩＩ）のアミンと反応させて、式（Ｖ）の化合物を得るステップ、
    Figure 2012501980
     （式中、Ｌ＝Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）
    （ｂ）以下の反応スキームに従って、適切な場合には酸の存在下または適切な場合には塩基の存在下、適切な場合には溶媒の存在下で、式（Ｖ）の化合物を、式（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）または（ＩＶｃ）の芳香族アミンと反応させるステップ、
    Figure 2012501980
     （式中、Ｌ＝Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）
    （ｃ）以下の反応スキームに従って、溶媒の存在下で式（Ｉｂ−Ｉ）の化合物を適切な酸化剤で酸化して、式（Ｉｂ−ＩＩ）のスルホキシド化合物を得るステップ、
    Figure 2012501980
     （ｄ）以下の反応スキームに従って、溶媒の存在下で式（Ｉｂ−Ｉ）の化合物を適切な酸化剤で酸化して、式（Ｉｂ−ＩＩＩ）のスルホン化合物を得るステップ、
    Figure 2012501980
     （ｅ）以下の反応スキームに従って、溶媒の存在下で式（Ｉｃ−Ｉ）の化合物を適切な酸化剤で酸化して、式（Ｉｃ−ＩＩ）のスルホキシド化合物を得るステップ、
    Figure 2012501980
     （ｆ）以下の反応スキームに従って、溶媒の存在下で式（Ｉｃ−Ｉ）の化合物を適切な酸化剤で酸化して、式（Ｉｃ−ＩＩＩ）のスルホン化合物を得るステップ、
    Figure 2012501980
     （ｇ）以下の反応スキームに従って、適切な還元剤を用いて、適切な場合には酸の存在下および溶媒の存在下で、式（ＶＩａ）、（ＶＩｂ）または（ＶＩｃ）のニトロ芳香族を還元して、式（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）または（ＩＶｃ）の芳香族アミンを得るステップ、
    Figure 2012501980
     （ｈ）以下の反応スキームに従って、適切な場合には溶媒の存在下で、式（ＶＩＩ）の化合物を適切なチオールと反応させて、式（ＶＩｃ−Ｉ）の化合物を得るステップ、
    Figure 2012501980
     （ｉ）以下の反応スキームに従って、適切な場合には溶媒の存在下、適切な場合には適切な触媒の存在下および適切な場合には適切な塩基の存在下で、式（ＶＩｃ−ＩＩ）の化合物を適切な塩素化剤と反応させて、式（ＶＩＩａ）の化合物を得るステップ、
    Figure 2012501980
     （ｊ）以下の反応スキームに従って、塩基の存在下、適切な場合には溶媒の存在下および適切な場合には触媒の存在下で、式（Ｘ）の化合物を式（ＩＩ）のアミンと反応させて、式（Ｉ）の化合物を得るステップ、
    Figure 2012501980
     （ｋ）以下の反応スキームに従って、塩基の存在下またはルイス酸の存在下、適切な場合には溶媒の存在下および適切な場合には触媒の存在下で、式（ＩＩＩ）の化合物を式（ＩＶ）のアニリンと反応させて、式（Ｘ）の化合物を得るステップ
    Figure 2012501980
     （先のスキームの基Ｒ１からＲ１１ならびにＸ１およびＸ２の定義は、前述の請求項１に記載の定義に相当し、Ｌは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉを表す。）
    の少なくとも１つを含む方法。
  11. 式（Ｖａ）、（Ｖｂ）および（Ｖｃ）の化合物
    Figure 2012501980
     ［式中、置換基は以下の意味を有する：
    Ｒ８ａは、ヨウ素、ＣＦＨ２、ＣＦ２Ｈ、ＣＣｌ３、シアノまたはＭｅを表し、
    Ｒ８ｂはＣＦ３を表し、
    Ｒ８ｃは、Ｂｒを表し、
    Ｌは、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、ならびに
    Ｒ７、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１ａ、Ｒ１１ｂおよびＲ１１ｃは、請求項１に記載の意味を有する。］。
  12. 式（ＩＶｃ−Ｉ）の化合物
    Figure 2012501980
     ［式中、置換基は以下の意味を有する：
    Ｒ１およびＲ５は、水素を表し、
    Ｒ１１は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、非置換または置換Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、非置換または置換Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、非置換または置換Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、非置換または置換Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、非置換または置換フェニルまたは非置換または置換ベンジルを表し、
    置換基は、互いに独立に、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルまたはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルの中から選択され、
    ならびに
    Ｒ２からＲ４、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４は、請求項１の意味を有する。］。
  13. 式（Ｘ）の化合物
    Figure 2012501980
     ［式中、記号は、以下の意味を有する：
    Ｒ１からＲ８は、請求項１の意味を有し、
    Ｌは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表す。］。
  14. 式（ＶＩＩａ）の化合物
    Figure 2012501980
     ［式中、記号は、以下の意味を有する：
    Ｒ１、Ｒ５およびＲ１１は、水素を表し、
    Ｒ１２は、非分岐Ｃ２−Ｃ６−アルキルまたはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
    ならびに
    Ｒ３およびＲ４は、請求項１の意味を有する。］。
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