JP2007204453A - アルケニルメルカプタンの製造法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】相間移動触媒の存在下に、有機溶媒及び水からなる二相系溶媒中で、アルケニルハライドと水硫化アルカリとを反応させる。その際、有機溶媒、水及び水硫化アルカリからなる二相系混合液にアルケニルハライドを供給しながら反応を行う。また、該二相系混合液の水相のpHを8〜12に調整して、アルケニルハライドの供給を開始する。
【選択図】なし
Description
還流冷却器、温度計、攪拌器及びジャケット付き滴下ロートを備えたガラス製反応器に、水硫化ナトリウム水和物(水硫化ナトリウム70重量%含有)54.31g(0.678モル)、水47.17g、トルエン37.74g及び55.5重量%トリエチルベンジルアンモニウムクロライド水溶液25.29g(0.062モル)を入れて攪拌した。次いで、20重量%塩酸8.47g(0.046モル)を加えて、水相のpHを9.5に調整し、40℃に加温した。アリルクロライド47.17g(0.616モル)をジャケット付き滴下ロートに入れて−2〜5℃に冷却し、この冷却したアリルクロライドを、反応液の温度を40℃に保ちながら、3時間かけて滴下し、さらに40℃で3.3時間保温した。この保温後の水相のpHは8.2であった。得られた反応液を0〜10℃に冷却し、水56.60gを添加して、析出した塩化ナトリウムを溶解させた後、油水分離し、有機相として、アリルメルカプタンのトルエン溶液82.65gを得た。この溶液をガスクロマトグラフィー〔水素炎イオン化検出器(FID)による内部標準法〕により分析した結果、未反応のアリルクロライドの含量は0.03g(0.0004モル)、アリルメルカプタンの含量は41.74g(0.562モル)であり、アリルクロライドの転化率は99.9%、アリルクロライドに基づくアリルメルカプタンの収率は91.3%であった。
実施例1と同様の反応器に、水硫化ナトリウム水和物(水硫化ナトリウム70重量%含有)108.59g(1.356モル)、水94.34g、トルエン75.47g及び55.5重量%トリエチルベンジルアンモニウムクロライド水溶液50.59g(0.123モル)を入れて攪拌し、40℃に加温した。この時点での水相のpHは14であった。アリルクロライド94.34g(1.233モル)をジャケット付き滴下ロートに入れて−2〜5℃に冷却し、この冷却したアリルクロライドを、反応液の温度を40℃に保ちながら、3時間かけて滴下し、さらに40℃で2.3時間保温した。得られた反応液を0〜10℃に冷却し、水113.21gを添加して、析出した塩化ナトリウムを溶解させた後、油水分離し、有機相として、アリルメルカプタンのトルエン溶液163.88gを得た。この溶液をガスクロマトグラフィー(同上)により分析した結果、未反応のアリルクロライドの含量は0.47g(0.006モル)、アリルメルカプタンの含量は75.03g(1.012モル)であり、アリルクロライドの転化率は99.5%、アリルクロライドに基づくアリルメルカプタンの収率は82.1%であった。
Claims (3)
- 相間移動触媒の存在下に、有機溶媒及び水からなる二相系溶媒中で、アルケニルハライドと水硫化アルカリとを反応させることにより、アルケニルメルカプタンを製造する方法であって、
有機溶媒、水及び水硫化アルカリからなる二相系混合液にアルケニルハライドを供給しながら反応を行うこと、及び該二相系混合液の水相のpHを8〜12に調整して、アルケニルハライドの供給を開始することを特徴とするアルケニルメルカプタンの製造方法。 - 有機溶媒が芳香族炭化水素である請求項1に記載の方法。
- アルケニルハライドが2−アルケニルハライドである請求項1又は2に記載の方法。
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2006
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