JPH06306043A - アルキルスルホニルクロリドの製造方法 - Google Patents
アルキルスルホニルクロリドの製造方法Info
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- JPH06306043A JPH06306043A JP5098059A JP9805993A JPH06306043A JP H06306043 A JPH06306043 A JP H06306043A JP 5098059 A JP5098059 A JP 5098059A JP 9805993 A JP9805993 A JP 9805993A JP H06306043 A JPH06306043 A JP H06306043A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 （１）：Ｒ−Ｓ−Ｘ（式中、Ｒはアルキル基
またはアラルキル基を、Ｘは水素原子またはアルカリ金
属を表す。）から（２）：Ｒ−ＳＯ2 −Ｃｌを製造する
方法において、有機溶媒と水の２相系で、触媒量の４級
塩存在下に、塩素化剤によって塩素化することを特徴と
する方法。 【効果】 （１）から、穏和な反応条件下で、副生成物
を殆ど含まない（２）を高収率で得ることができる。
またはアラルキル基を、Ｘは水素原子またはアルカリ金
属を表す。）から（２）：Ｒ−ＳＯ2 −Ｃｌを製造する
方法において、有機溶媒と水の２相系で、触媒量の４級
塩存在下に、塩素化剤によって塩素化することを特徴と
する方法。 【効果】 （１）から、穏和な反応条件下で、副生成物
を殆ど含まない（２）を高収率で得ることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アルキルスルホニルク
ロリドを収率良く、しかも副反応を抑制して製造する方
法に関する。アルキルスルホニルクロリドは医薬、農薬
等に多く利用されている有用な工業中間体である。
ロリドを収率良く、しかも副反応を抑制して製造する方
法に関する。アルキルスルホニルクロリドは医薬、農薬
等に多く利用されている有用な工業中間体である。
【０００２】
【従来の技術および課題】アルキルスルホニルクロリド
の製造方法としては例えば以下に示すような方法が知ら
れている。 シンセシス (Synthesis), 1989年, 957頁。 Ｓ，Ｓ−ジアルキルジチオ炭酸エステルと塩素を水中で
反応させる方法。収率は比較的高いが、アルキルスルホ
ニルクロリドの製法としてはＳ，Ｓ−ジアルキルジチオ
炭酸エステルの製造を含めると煩雑である。 特開昭６１−２２７５５９号公報。
の製造方法としては例えば以下に示すような方法が知ら
れている。 シンセシス (Synthesis), 1989年, 957頁。 Ｓ，Ｓ−ジアルキルジチオ炭酸エステルと塩素を水中で
反応させる方法。収率は比較的高いが、アルキルスルホ
ニルクロリドの製法としてはＳ，Ｓ−ジアルキルジチオ
炭酸エステルの製造を含めると煩雑である。 特開昭６１−２２７５５９号公報。
【０００３】アルカン類を直接二酸化イオウおよび塩素
と反応させる方法。収率、選択率ともに工業的に満足で
きるものではない。 ケミストリー・レターズ (Chem.Lett.), 1992年，
1483頁。 アルキルメルカプタン類の塩化スルフリルおよび硝酸カ
リウムによる酸化。エチルメルカプタンの場合で収率が
６８％、ｎ−ブチルメルカプタンの場合で収率が７３％
であり、良好な結果が得られていない。 ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカルソサエテ
ィー(J. Am. Chem. Soc.), 60巻、 1486頁 (1938年) 。
と反応させる方法。収率、選択率ともに工業的に満足で
きるものではない。 ケミストリー・レターズ (Chem.Lett.), 1992年，
1483頁。 アルキルメルカプタン類の塩化スルフリルおよび硝酸カ
リウムによる酸化。エチルメルカプタンの場合で収率が
６８％、ｎ−ブチルメルカプタンの場合で収率が７３％
であり、良好な結果が得られていない。 ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカルソサエテ
ィー(J. Am. Chem. Soc.), 60巻、 1486頁 (1938年) 。
【０００４】アルキルメルカプタンと塩素を水中で反応
させる方法。エチルメルカプタンの場合で収率が７３％
であり、良好な結果が得られていない。従って、工業的
にも実施可能なアルキルスルホニルクロリドの簡便な製
造方法が求められている。
させる方法。エチルメルカプタンの場合で収率が７３％
であり、良好な結果が得られていない。従って、工業的
にも実施可能なアルキルスルホニルクロリドの簡便な製
造方法が求められている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、アルキルメルカプ
タン類の直接塩素化の方法では、アルキル鎖上の塩素化
による副反応が数％程度以上起り、この反応選択率の低
下が収率低下の一因であることを確認し、この問題を解
決すべく反応方法を検討した結果、本発明を完成するに
至った。
を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、アルキルメルカプ
タン類の直接塩素化の方法では、アルキル鎖上の塩素化
による副反応が数％程度以上起り、この反応選択率の低
下が収率低下の一因であることを確認し、この問題を解
決すべく反応方法を検討した結果、本発明を完成するに
至った。
【０００６】即ち、本発明、は式（１） Ｒ−Ｓ−Ｘ （１） （式中、Ｒはアルキル基またはアラルキル基を表し、Ｘ
は水素原子またはアルカリ金属を表す。）で表されるア
ルキルメルカプタン類から式（２） Ｒ−ＳＯ2 −Ｃｌ （２） で表されるアルキルスルホニルクロリドを製造する方法
において、有機溶媒と水の２相系で、触媒量の４級塩存
在下に、塩素化剤によって塩素化することを特徴とする
方法（以下、本発明の方法という。）に関するものであ
る。
は水素原子またはアルカリ金属を表す。）で表されるア
ルキルメルカプタン類から式（２） Ｒ−ＳＯ2 −Ｃｌ （２） で表されるアルキルスルホニルクロリドを製造する方法
において、有機溶媒と水の２相系で、触媒量の４級塩存
在下に、塩素化剤によって塩素化することを特徴とする
方法（以下、本発明の方法という。）に関するものであ
る。
【０００７】本発明の方法では、（１）から、反応中ジ
アルキルジスルフィド（Ｒ−ＳＳ−Ｒ）とアルキルスル
フィン酸クロリド（Ｒ−Ｓ（Ｏ）Ｃｌ）を経由し、
（２）が得られる。式中、Ｒで表わされるアルキル基と
してはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロ
ピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔ−ブチル基、ｎ−アミル基、ｉ−アミル基、ｎ−
ヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、
ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−
ドデシル基等があげられ、アラルキル基としてはベンジ
ル基、１−フェネチル基、２−フェネチル基、２−フェ
ニルプロピル基、３−フェニルプロピル基、２−ピコリ
ル基、３−ピコリル基、４−ピコリル基、１−ナフチル
メチル基、２−ナフチルメチル基等があげられる。
アルキルジスルフィド（Ｒ−ＳＳ−Ｒ）とアルキルスル
フィン酸クロリド（Ｒ−Ｓ（Ｏ）Ｃｌ）を経由し、
（２）が得られる。式中、Ｒで表わされるアルキル基と
してはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロ
ピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔ−ブチル基、ｎ−アミル基、ｉ−アミル基、ｎ−
ヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、
ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−
ドデシル基等があげられ、アラルキル基としてはベンジ
ル基、１−フェネチル基、２−フェネチル基、２−フェ
ニルプロピル基、３−フェニルプロピル基、２−ピコリ
ル基、３−ピコリル基、４−ピコリル基、１−ナフチル
メチル基、２−ナフチルメチル基等があげられる。
【０００８】これら置換基の例は一例であって反応に直
接関与しないものであれば上記例のみに限定されるもの
ではない。本発明の方法では、（１）をそのまま、もし
くはアルカリ金属塩として使用するが、アルカリ金属塩
の場合は、アルカリ水溶液中に（１）を添加することで
反応時に調製することも可能である。特に使用する
（１）がガス状もしくは低沸点の場合、その飛散を防止
するためにもアルカリ水溶液中に（１）を添加し、塩を
生成させた後に反応させることが望ましい。
接関与しないものであれば上記例のみに限定されるもの
ではない。本発明の方法では、（１）をそのまま、もし
くはアルカリ金属塩として使用するが、アルカリ金属塩
の場合は、アルカリ水溶液中に（１）を添加することで
反応時に調製することも可能である。特に使用する
（１）がガス状もしくは低沸点の場合、その飛散を防止
するためにもアルカリ水溶液中に（１）を添加し、塩を
生成させた後に反応させることが望ましい。
【０００９】本発明の方法で使用する塩素化剤として
は、塩素、塩化スルフリル等があげられる。塩素を用い
る場合は、気体、液体のいずれの形でも反応に使用する
ことができる。塩素化剤は、（１）に対して通常２倍モ
ルから大過剰、好ましくは２．５から１０倍モルを使用
する。
は、塩素、塩化スルフリル等があげられる。塩素を用い
る場合は、気体、液体のいずれの形でも反応に使用する
ことができる。塩素化剤は、（１）に対して通常２倍モ
ルから大過剰、好ましくは２．５から１０倍モルを使用
する。
【００１０】本発明の方法で使用する４級塩は、４級ア
ンモニウム塩としては例えば、テトラメチルアンモニウ
ムクロリド、テトラメチルアンモニウムブロミド、テト
ラメチルアンモニウムアイオダイド、テトラエチルアン
モニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムブロミ
ド、テトラ-n-ブチルアンモニウムブロミド、トリメチ
ルベンジルアンモニウムクロリド、トリメチルベンジル
アンモニウムブロミド、トリエチルベンジルアンモニウ
ムクロリド、トリエチルベンジルアンモニウムブロミ
ド、トリオクチルメチルアンモニウムクロリド等があげ
られ、４級ホスホニウム塩としてはテトラメチルホスホ
ニウムクロリド、テトラメチルホスホニウムブロミド、
テトラメチルホスホニウムアイオダイド、テトラエチル
ホスホニウムクロリド、テトラエチルホスホニウムブロ
ミド、テトラエチルホスホニウムアイオダイド、テトラ
ブチルホスホニウムクロリド、テトラブチルホスホニウ
ムブロミド、ベンジルトリフェニルホスホニウムブロミ
ド、ブチルトリフェニルホスホニウムブロミド等があげ
られ、単独にまたは組合せて使用することができる。
ンモニウム塩としては例えば、テトラメチルアンモニウ
ムクロリド、テトラメチルアンモニウムブロミド、テト
ラメチルアンモニウムアイオダイド、テトラエチルアン
モニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムブロミ
ド、テトラ-n-ブチルアンモニウムブロミド、トリメチ
ルベンジルアンモニウムクロリド、トリメチルベンジル
アンモニウムブロミド、トリエチルベンジルアンモニウ
ムクロリド、トリエチルベンジルアンモニウムブロミ
ド、トリオクチルメチルアンモニウムクロリド等があげ
られ、４級ホスホニウム塩としてはテトラメチルホスホ
ニウムクロリド、テトラメチルホスホニウムブロミド、
テトラメチルホスホニウムアイオダイド、テトラエチル
ホスホニウムクロリド、テトラエチルホスホニウムブロ
ミド、テトラエチルホスホニウムアイオダイド、テトラ
ブチルホスホニウムクロリド、テトラブチルホスホニウ
ムブロミド、ベンジルトリフェニルホスホニウムブロミ
ド、ブチルトリフェニルホスホニウムブロミド等があげ
られ、単独にまたは組合せて使用することができる。
【００１１】４級塩は、（１）に対して通常０．１〜３
０重量％、好ましくは０．５〜１０重量％を使用する。
本発明の方法は、有機溶媒と水の２相系で行うが、使用
する溶媒としては反応に不活性なものであれば良く、例
えばジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロ
ホルム等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、オ
ルトジクロロベンゼン、パラジクロロベンゼン等のハロ
ゲン化芳香族炭化水素類、n-ペンタン、n-ヘキサン、シ
クロヘキサン、n-ペンタン等の炭化水素類、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル等のエステル類などがあげられる。ま
た、これに加えてテトラヒドロフラン、ジエチルエーテ
ル、１，４ージオキサン、エチレングリコールジエチル
エーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル等の
エーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルイミダゾリジノ
ン、アセトニトリル等の水に可溶性の溶媒も併せて使用
することができる。
０重量％、好ましくは０．５〜１０重量％を使用する。
本発明の方法は、有機溶媒と水の２相系で行うが、使用
する溶媒としては反応に不活性なものであれば良く、例
えばジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロ
ホルム等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、オ
ルトジクロロベンゼン、パラジクロロベンゼン等のハロ
ゲン化芳香族炭化水素類、n-ペンタン、n-ヘキサン、シ
クロヘキサン、n-ペンタン等の炭化水素類、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル等のエステル類などがあげられる。ま
た、これに加えてテトラヒドロフラン、ジエチルエーテ
ル、１，４ージオキサン、エチレングリコールジエチル
エーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル等の
エーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルイミダゾリジノ
ン、アセトニトリル等の水に可溶性の溶媒も併せて使用
することができる。
【００１２】溶媒は、生産性、操作性等の理由から有機
溶媒、水ともに（１）に対して通常１〜１０重量部を使
用する。本発明の方法の反応温度は、通常０から１００
℃、好ましくは０℃から使用する（１）の沸点である。
本発明の方法の反応時間は、用いられる基質の反応性に
応じて選ばれるが、通常０．５から〜２０時間、好まし
くは１〜１０時間である。
溶媒、水ともに（１）に対して通常１〜１０重量部を使
用する。本発明の方法の反応温度は、通常０から１００
℃、好ましくは０℃から使用する（１）の沸点である。
本発明の方法の反応時間は、用いられる基質の反応性に
応じて選ばれるが、通常０．５から〜２０時間、好まし
くは１〜１０時間である。
【００１３】反応終了後の処理方法としては、必要に応
じて溶媒を蒸留等で除去した後に、生成した（２）の物
性に応じて、減圧蒸留、再結晶、クロマトグラフィー精
製等の手段により単離することができる。
じて溶媒を蒸留等で除去した後に、生成した（２）の物
性に応じて、減圧蒸留、再結晶、クロマトグラフィー精
製等の手段により単離することができる。
【００１４】
【実施例】以下、実施例をあげ本発明の方法を更に詳細
に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。 〔実施例１〕１．５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液２００ml
と１，２−ジクロロエタン６０mlの２相混合液にトリ−
ｎ−ブチルアンモニウムブロミド０．８ｇを加えた後
に、エチルメルカプタン１８．６ｇ（０．３モル）を５
℃で溶解させた。混合物を激しく撹拌しながら塩素ガス
６３．９ｇ（０．９モル）を反応温度１０℃で３時間か
けて吹込んだ。塩素添加終了後、３０分間撹拌を続けた
後に反応液より有機層を分離しガスクロマトグラフィー
で定量分析（内標：フタル酸ジメチル）した結果、目的
のエタンスルホニルクロリドの含量は３５．５ｇであ
り、収率は９２％であった。また１−クロルエチルスル
ホニルクロリドの生成は痕跡程度であった。
に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。 〔実施例１〕１．５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液２００ml
と１，２−ジクロロエタン６０mlの２相混合液にトリ−
ｎ−ブチルアンモニウムブロミド０．８ｇを加えた後
に、エチルメルカプタン１８．６ｇ（０．３モル）を５
℃で溶解させた。混合物を激しく撹拌しながら塩素ガス
６３．９ｇ（０．９モル）を反応温度１０℃で３時間か
けて吹込んだ。塩素添加終了後、３０分間撹拌を続けた
後に反応液より有機層を分離しガスクロマトグラフィー
で定量分析（内標：フタル酸ジメチル）した結果、目的
のエタンスルホニルクロリドの含量は３５．５ｇであ
り、収率は９２％であった。また１−クロルエチルスル
ホニルクロリドの生成は痕跡程度であった。
【００１５】〔実施例２〕原料のエチルメルカプタンを
ｎ−オクチルメルカプタン２９．２ｇ（０．２モル）
に、４級塩をテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロミド
からトリエチルベンジルアンモニウムクロリド１．０ｇ
に代え、塩素吹込み量を４２．６ｇ（０．６モル）とし
た以外は実施例１と全く同様に反応を行った。反応液を
ガスクロマトグラフィーで定量分析（内標：フタル酸ジ
メチル）した結果、目的のエタンスルホニルクロリドの
含量は３９．５ｇであり、収率は９３％であった。
ｎ−オクチルメルカプタン２９．２ｇ（０．２モル）
に、４級塩をテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロミド
からトリエチルベンジルアンモニウムクロリド１．０ｇ
に代え、塩素吹込み量を４２．６ｇ（０．６モル）とし
た以外は実施例１と全く同様に反応を行った。反応液を
ガスクロマトグラフィーで定量分析（内標：フタル酸ジ
メチル）した結果、目的のエタンスルホニルクロリドの
含量は３９．５ｇであり、収率は９３％であった。
【００１６】〔実施例３〕原料のエチルメルカプタンを
メチルメルカプタン−ナトリウム塩水溶液（１５ｗｔ
％）１４０．０ｇ（０．３モル）に、溶媒を１，２−ジ
クロルエタン５０mlとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２
０mlの混合溶媒に代えた以外は実施例１と全く同様に反
応を行った。反応液をガスクロマトグラフィーで定量分
析（内標：ナフタレン）した結果、目的のメタンスルホ
ニルクロリドの含量は３２．６ｇであり、収率は９５％
であった。
メチルメルカプタン−ナトリウム塩水溶液（１５ｗｔ
％）１４０．０ｇ（０．３モル）に、溶媒を１，２−ジ
クロルエタン５０mlとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２
０mlの混合溶媒に代えた以外は実施例１と全く同様に反
応を行った。反応液をガスクロマトグラフィーで定量分
析（内標：ナフタレン）した結果、目的のメタンスルホ
ニルクロリドの含量は３２．６ｇであり、収率は９５％
であった。
【００１７】
【発明の効果】本発明の方法に従えば、アルキルメルカ
プタン類（１）から、穏和な反応条件下でアルキル基上
の塩素化副反応物も殆どないアルキルスルホニルクロリ
ド（２）を高収率で得ることができる。また、本方法は
触媒の使用量も少ないため、工業的にも非常に有用な方
法である。
プタン類（１）から、穏和な反応条件下でアルキル基上
の塩素化副反応物も殆どないアルキルスルホニルクロリ
ド（２）を高収率で得ることができる。また、本方法は
触媒の使用量も少ないため、工業的にも非常に有用な方
法である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 39/00 Ｃ 7419−4Ｈ 61/00 ３００
Claims (3)
- 【請求項１】 式（１） Ｒ−Ｓ−Ｘ （１） （式中、Ｒはアルキル基またはアラルキル基を表し、Ｘ
は水素原子またはアルカリ金属を表す。）で表されるア
ルキルメルカプタン類から式（２） Ｒ−ＳＯ2 −Ｃｌ （２） で表されるアルキルスルホニルクロリドを製造する方法
において、有機溶媒と水の２相系で、触媒量の４級塩存
在下に、塩素化剤によって塩素化することを特徴とする
方法。 - 【請求項２】 ４級塩が４級アンモニウム塩または４級
ホスホニウム塩である請求項１の方法。 - 【請求項３】 塩素化剤が塩素または塩化スルフリルで
ある請求項１の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5098059A JPH06306043A (ja) | 1993-04-23 | 1993-04-23 | アルキルスルホニルクロリドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5098059A JPH06306043A (ja) | 1993-04-23 | 1993-04-23 | アルキルスルホニルクロリドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06306043A true JPH06306043A (ja) | 1994-11-01 |
Family
ID=14209756
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5098059A Pending JPH06306043A (ja) | 1993-04-23 | 1993-04-23 | アルキルスルホニルクロリドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06306043A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002000671A1 (en) * | 2000-06-23 | 2002-01-03 | Philips Petroleum Company | Process for the preparation of higher-alkane sulfonyl halides |
| JP2003104951A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | ペルフルオロアルキルスルホニルハライドの製造法 |
| CN102617577A (zh) * | 2012-02-17 | 2012-08-01 | 北京颖新泰康国际贸易有限公司 | 一种***并嘧啶磺酰氯型化合物的制备方法 |
-
1993
- 1993-04-23 JP JP5098059A patent/JPH06306043A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002000671A1 (en) * | 2000-06-23 | 2002-01-03 | Philips Petroleum Company | Process for the preparation of higher-alkane sulfonyl halides |
| JP2003104951A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | ペルフルオロアルキルスルホニルハライドの製造法 |
| CN102617577A (zh) * | 2012-02-17 | 2012-08-01 | 北京颖新泰康国际贸易有限公司 | 一种***并嘧啶磺酰氯型化合物的制备方法 |
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