JPH06306043A - アルキルスルホニルクロリドの製造方法 - Google Patents
アルキルスルホニルクロリドの製造方法Info
- Publication number
- JPH06306043A JPH06306043A JP5098059A JP9805993A JPH06306043A JP H06306043 A JPH06306043 A JP H06306043A JP 5098059 A JP5098059 A JP 5098059A JP 9805993 A JP9805993 A JP 9805993A JP H06306043 A JPH06306043 A JP H06306043A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- chloride
- quaternary
- formula
- salt
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 (1):R−S−X(式中、Rはアルキル基
またはアラルキル基を、Xは水素原子またはアルカリ金
属を表す。)から(2):R−SO2 −Clを製造する
方法において、有機溶媒と水の2相系で、触媒量の4級
塩存在下に、塩素化剤によって塩素化することを特徴と
する方法。 【効果】 (1)から、穏和な反応条件下で、副生成物
を殆ど含まない(2)を高収率で得ることができる。
またはアラルキル基を、Xは水素原子またはアルカリ金
属を表す。)から(2):R−SO2 −Clを製造する
方法において、有機溶媒と水の2相系で、触媒量の4級
塩存在下に、塩素化剤によって塩素化することを特徴と
する方法。 【効果】 (1)から、穏和な反応条件下で、副生成物
を殆ど含まない(2)を高収率で得ることができる。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、アルキルスルホニルク
ロリドを収率良く、しかも副反応を抑制して製造する方
法に関する。アルキルスルホニルクロリドは医薬、農薬
等に多く利用されている有用な工業中間体である。
ロリドを収率良く、しかも副反応を抑制して製造する方
法に関する。アルキルスルホニルクロリドは医薬、農薬
等に多く利用されている有用な工業中間体である。
【0002】
【従来の技術および課題】アルキルスルホニルクロリド
の製造方法としては例えば以下に示すような方法が知ら
れている。 シンセシス (Synthesis), 1989年, 957頁。 S,S−ジアルキルジチオ炭酸エステルと塩素を水中で
反応させる方法。収率は比較的高いが、アルキルスルホ
ニルクロリドの製法としてはS,S−ジアルキルジチオ
炭酸エステルの製造を含めると煩雑である。 特開昭61−227559号公報。
の製造方法としては例えば以下に示すような方法が知ら
れている。 シンセシス (Synthesis), 1989年, 957頁。 S,S−ジアルキルジチオ炭酸エステルと塩素を水中で
反応させる方法。収率は比較的高いが、アルキルスルホ
ニルクロリドの製法としてはS,S−ジアルキルジチオ
炭酸エステルの製造を含めると煩雑である。 特開昭61−227559号公報。
【0003】アルカン類を直接二酸化イオウおよび塩素
と反応させる方法。収率、選択率ともに工業的に満足で
きるものではない。 ケミストリー・レターズ (Chem.Lett.), 1992年,
1483頁。 アルキルメルカプタン類の塩化スルフリルおよび硝酸カ
リウムによる酸化。エチルメルカプタンの場合で収率が
68%、n−ブチルメルカプタンの場合で収率が73%
であり、良好な結果が得られていない。 ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカルソサエテ
ィー(J. Am. Chem. Soc.), 60巻、 1486頁 (1938年) 。
と反応させる方法。収率、選択率ともに工業的に満足で
きるものではない。 ケミストリー・レターズ (Chem.Lett.), 1992年,
1483頁。 アルキルメルカプタン類の塩化スルフリルおよび硝酸カ
リウムによる酸化。エチルメルカプタンの場合で収率が
68%、n−ブチルメルカプタンの場合で収率が73%
であり、良好な結果が得られていない。 ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカルソサエテ
ィー(J. Am. Chem. Soc.), 60巻、 1486頁 (1938年) 。
【0004】アルキルメルカプタンと塩素を水中で反応
させる方法。エチルメルカプタンの場合で収率が73%
であり、良好な結果が得られていない。従って、工業的
にも実施可能なアルキルスルホニルクロリドの簡便な製
造方法が求められている。
させる方法。エチルメルカプタンの場合で収率が73%
であり、良好な結果が得られていない。従って、工業的
にも実施可能なアルキルスルホニルクロリドの簡便な製
造方法が求められている。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、アルキルメルカプ
タン類の直接塩素化の方法では、アルキル鎖上の塩素化
による副反応が数%程度以上起り、この反応選択率の低
下が収率低下の一因であることを確認し、この問題を解
決すべく反応方法を検討した結果、本発明を完成するに
至った。
を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、アルキルメルカプ
タン類の直接塩素化の方法では、アルキル鎖上の塩素化
による副反応が数%程度以上起り、この反応選択率の低
下が収率低下の一因であることを確認し、この問題を解
決すべく反応方法を検討した結果、本発明を完成するに
至った。
【0006】即ち、本発明、は式(1) R−S−X (1) (式中、Rはアルキル基またはアラルキル基を表し、X
は水素原子またはアルカリ金属を表す。)で表されるア
ルキルメルカプタン類から式(2) R−SO2 −Cl (2) で表されるアルキルスルホニルクロリドを製造する方法
において、有機溶媒と水の2相系で、触媒量の4級塩存
在下に、塩素化剤によって塩素化することを特徴とする
方法(以下、本発明の方法という。)に関するものであ
る。
は水素原子またはアルカリ金属を表す。)で表されるア
ルキルメルカプタン類から式(2) R−SO2 −Cl (2) で表されるアルキルスルホニルクロリドを製造する方法
において、有機溶媒と水の2相系で、触媒量の4級塩存
在下に、塩素化剤によって塩素化することを特徴とする
方法(以下、本発明の方法という。)に関するものであ
る。
【0007】本発明の方法では、(1)から、反応中ジ
アルキルジスルフィド(R−SS−R)とアルキルスル
フィン酸クロリド(R−S(O)Cl)を経由し、
(2)が得られる。式中、Rで表わされるアルキル基と
してはメチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロ
ピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、sec−ブチル
基、t−ブチル基、n−アミル基、i−アミル基、n−
ヘキシル基、sec−ヘキシル基、シクロヘキシル基、
n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−デシル基、n−
ドデシル基等があげられ、アラルキル基としてはベンジ
ル基、1−フェネチル基、2−フェネチル基、2−フェ
ニルプロピル基、3−フェニルプロピル基、2−ピコリ
ル基、3−ピコリル基、4−ピコリル基、1−ナフチル
メチル基、2−ナフチルメチル基等があげられる。
アルキルジスルフィド(R−SS−R)とアルキルスル
フィン酸クロリド(R−S(O)Cl)を経由し、
(2)が得られる。式中、Rで表わされるアルキル基と
してはメチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロ
ピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、sec−ブチル
基、t−ブチル基、n−アミル基、i−アミル基、n−
ヘキシル基、sec−ヘキシル基、シクロヘキシル基、
n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−デシル基、n−
ドデシル基等があげられ、アラルキル基としてはベンジ
ル基、1−フェネチル基、2−フェネチル基、2−フェ
ニルプロピル基、3−フェニルプロピル基、2−ピコリ
ル基、3−ピコリル基、4−ピコリル基、1−ナフチル
メチル基、2−ナフチルメチル基等があげられる。
【0008】これら置換基の例は一例であって反応に直
接関与しないものであれば上記例のみに限定されるもの
ではない。本発明の方法では、(1)をそのまま、もし
くはアルカリ金属塩として使用するが、アルカリ金属塩
の場合は、アルカリ水溶液中に(1)を添加することで
反応時に調製することも可能である。特に使用する
(1)がガス状もしくは低沸点の場合、その飛散を防止
するためにもアルカリ水溶液中に(1)を添加し、塩を
生成させた後に反応させることが望ましい。
接関与しないものであれば上記例のみに限定されるもの
ではない。本発明の方法では、(1)をそのまま、もし
くはアルカリ金属塩として使用するが、アルカリ金属塩
の場合は、アルカリ水溶液中に(1)を添加することで
反応時に調製することも可能である。特に使用する
(1)がガス状もしくは低沸点の場合、その飛散を防止
するためにもアルカリ水溶液中に(1)を添加し、塩を
生成させた後に反応させることが望ましい。
【0009】本発明の方法で使用する塩素化剤として
は、塩素、塩化スルフリル等があげられる。塩素を用い
る場合は、気体、液体のいずれの形でも反応に使用する
ことができる。塩素化剤は、(1)に対して通常2倍モ
ルから大過剰、好ましくは2.5から10倍モルを使用
する。
は、塩素、塩化スルフリル等があげられる。塩素を用い
る場合は、気体、液体のいずれの形でも反応に使用する
ことができる。塩素化剤は、(1)に対して通常2倍モ
ルから大過剰、好ましくは2.5から10倍モルを使用
する。
【0010】本発明の方法で使用する4級塩は、4級ア
ンモニウム塩としては例えば、テトラメチルアンモニウ
ムクロリド、テトラメチルアンモニウムブロミド、テト
ラメチルアンモニウムアイオダイド、テトラエチルアン
モニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムブロミ
ド、テトラ-n-ブチルアンモニウムブロミド、トリメチ
ルベンジルアンモニウムクロリド、トリメチルベンジル
アンモニウムブロミド、トリエチルベンジルアンモニウ
ムクロリド、トリエチルベンジルアンモニウムブロミ
ド、トリオクチルメチルアンモニウムクロリド等があげ
られ、4級ホスホニウム塩としてはテトラメチルホスホ
ニウムクロリド、テトラメチルホスホニウムブロミド、
テトラメチルホスホニウムアイオダイド、テトラエチル
ホスホニウムクロリド、テトラエチルホスホニウムブロ
ミド、テトラエチルホスホニウムアイオダイド、テトラ
ブチルホスホニウムクロリド、テトラブチルホスホニウ
ムブロミド、ベンジルトリフェニルホスホニウムブロミ
ド、ブチルトリフェニルホスホニウムブロミド等があげ
られ、単独にまたは組合せて使用することができる。
ンモニウム塩としては例えば、テトラメチルアンモニウ
ムクロリド、テトラメチルアンモニウムブロミド、テト
ラメチルアンモニウムアイオダイド、テトラエチルアン
モニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムブロミ
ド、テトラ-n-ブチルアンモニウムブロミド、トリメチ
ルベンジルアンモニウムクロリド、トリメチルベンジル
アンモニウムブロミド、トリエチルベンジルアンモニウ
ムクロリド、トリエチルベンジルアンモニウムブロミ
ド、トリオクチルメチルアンモニウムクロリド等があげ
られ、4級ホスホニウム塩としてはテトラメチルホスホ
ニウムクロリド、テトラメチルホスホニウムブロミド、
テトラメチルホスホニウムアイオダイド、テトラエチル
ホスホニウムクロリド、テトラエチルホスホニウムブロ
ミド、テトラエチルホスホニウムアイオダイド、テトラ
ブチルホスホニウムクロリド、テトラブチルホスホニウ
ムブロミド、ベンジルトリフェニルホスホニウムブロミ
ド、ブチルトリフェニルホスホニウムブロミド等があげ
られ、単独にまたは組合せて使用することができる。
【0011】4級塩は、(1)に対して通常0.1〜3
0重量%、好ましくは0.5〜10重量%を使用する。
本発明の方法は、有機溶媒と水の2相系で行うが、使用
する溶媒としては反応に不活性なものであれば良く、例
えばジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、クロロ
ホルム等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、オ
ルトジクロロベンゼン、パラジクロロベンゼン等のハロ
ゲン化芳香族炭化水素類、n-ペンタン、n-ヘキサン、シ
クロヘキサン、n-ペンタン等の炭化水素類、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル等のエステル類などがあげられる。ま
た、これに加えてテトラヒドロフラン、ジエチルエーテ
ル、1,4ージオキサン、エチレングリコールジエチル
エーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル等の
エーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、N−メチルピロリドン、ジメチルイミダゾリジノ
ン、アセトニトリル等の水に可溶性の溶媒も併せて使用
することができる。
0重量%、好ましくは0.5〜10重量%を使用する。
本発明の方法は、有機溶媒と水の2相系で行うが、使用
する溶媒としては反応に不活性なものであれば良く、例
えばジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、クロロ
ホルム等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、オ
ルトジクロロベンゼン、パラジクロロベンゼン等のハロ
ゲン化芳香族炭化水素類、n-ペンタン、n-ヘキサン、シ
クロヘキサン、n-ペンタン等の炭化水素類、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル等のエステル類などがあげられる。ま
た、これに加えてテトラヒドロフラン、ジエチルエーテ
ル、1,4ージオキサン、エチレングリコールジエチル
エーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル等の
エーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、N−メチルピロリドン、ジメチルイミダゾリジノ
ン、アセトニトリル等の水に可溶性の溶媒も併せて使用
することができる。
【0012】溶媒は、生産性、操作性等の理由から有機
溶媒、水ともに(1)に対して通常1〜10重量部を使
用する。本発明の方法の反応温度は、通常0から100
℃、好ましくは0℃から使用する(1)の沸点である。
本発明の方法の反応時間は、用いられる基質の反応性に
応じて選ばれるが、通常0.5から〜20時間、好まし
くは1〜10時間である。
溶媒、水ともに(1)に対して通常1〜10重量部を使
用する。本発明の方法の反応温度は、通常0から100
℃、好ましくは0℃から使用する(1)の沸点である。
本発明の方法の反応時間は、用いられる基質の反応性に
応じて選ばれるが、通常0.5から〜20時間、好まし
くは1〜10時間である。
【0013】反応終了後の処理方法としては、必要に応
じて溶媒を蒸留等で除去した後に、生成した(2)の物
性に応じて、減圧蒸留、再結晶、クロマトグラフィー精
製等の手段により単離することができる。
じて溶媒を蒸留等で除去した後に、生成した(2)の物
性に応じて、減圧蒸留、再結晶、クロマトグラフィー精
製等の手段により単離することができる。
【0014】
【実施例】以下、実施例をあげ本発明の方法を更に詳細
に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。 〔実施例1〕1.5N水酸化ナトリウム水溶液200ml
と1,2−ジクロロエタン60mlの2相混合液にトリ−
n−ブチルアンモニウムブロミド0.8gを加えた後
に、エチルメルカプタン18.6g(0.3モル)を5
℃で溶解させた。混合物を激しく撹拌しながら塩素ガス
63.9g(0.9モル)を反応温度10℃で3時間か
けて吹込んだ。塩素添加終了後、30分間撹拌を続けた
後に反応液より有機層を分離しガスクロマトグラフィー
で定量分析(内標:フタル酸ジメチル)した結果、目的
のエタンスルホニルクロリドの含量は35.5gであ
り、収率は92%であった。また1−クロルエチルスル
ホニルクロリドの生成は痕跡程度であった。
に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。 〔実施例1〕1.5N水酸化ナトリウム水溶液200ml
と1,2−ジクロロエタン60mlの2相混合液にトリ−
n−ブチルアンモニウムブロミド0.8gを加えた後
に、エチルメルカプタン18.6g(0.3モル)を5
℃で溶解させた。混合物を激しく撹拌しながら塩素ガス
63.9g(0.9モル)を反応温度10℃で3時間か
けて吹込んだ。塩素添加終了後、30分間撹拌を続けた
後に反応液より有機層を分離しガスクロマトグラフィー
で定量分析(内標:フタル酸ジメチル)した結果、目的
のエタンスルホニルクロリドの含量は35.5gであ
り、収率は92%であった。また1−クロルエチルスル
ホニルクロリドの生成は痕跡程度であった。
【0015】〔実施例2〕原料のエチルメルカプタンを
n−オクチルメルカプタン29.2g(0.2モル)
に、4級塩をテトラ−n−ブチルアンモニウムブロミド
からトリエチルベンジルアンモニウムクロリド1.0g
に代え、塩素吹込み量を42.6g(0.6モル)とし
た以外は実施例1と全く同様に反応を行った。反応液を
ガスクロマトグラフィーで定量分析(内標:フタル酸ジ
メチル)した結果、目的のエタンスルホニルクロリドの
含量は39.5gであり、収率は93%であった。
n−オクチルメルカプタン29.2g(0.2モル)
に、4級塩をテトラ−n−ブチルアンモニウムブロミド
からトリエチルベンジルアンモニウムクロリド1.0g
に代え、塩素吹込み量を42.6g(0.6モル)とし
た以外は実施例1と全く同様に反応を行った。反応液を
ガスクロマトグラフィーで定量分析(内標:フタル酸ジ
メチル)した結果、目的のエタンスルホニルクロリドの
含量は39.5gであり、収率は93%であった。
【0016】〔実施例3〕原料のエチルメルカプタンを
メチルメルカプタン−ナトリウム塩水溶液(15wt
%)140.0g(0.3モル)に、溶媒を1,2−ジ
クロルエタン50mlとN,N−ジメチルホルムアミド2
0mlの混合溶媒に代えた以外は実施例1と全く同様に反
応を行った。反応液をガスクロマトグラフィーで定量分
析(内標:ナフタレン)した結果、目的のメタンスルホ
ニルクロリドの含量は32.6gであり、収率は95%
であった。
メチルメルカプタン−ナトリウム塩水溶液(15wt
%)140.0g(0.3モル)に、溶媒を1,2−ジ
クロルエタン50mlとN,N−ジメチルホルムアミド2
0mlの混合溶媒に代えた以外は実施例1と全く同様に反
応を行った。反応液をガスクロマトグラフィーで定量分
析(内標:ナフタレン)した結果、目的のメタンスルホ
ニルクロリドの含量は32.6gであり、収率は95%
であった。
【0017】
【発明の効果】本発明の方法に従えば、アルキルメルカ
プタン類(1)から、穏和な反応条件下でアルキル基上
の塩素化副反応物も殆どないアルキルスルホニルクロリ
ド(2)を高収率で得ることができる。また、本方法は
触媒の使用量も少ないため、工業的にも非常に有用な方
法である。
プタン類(1)から、穏和な反応条件下でアルキル基上
の塩素化副反応物も殆どないアルキルスルホニルクロリ
ド(2)を高収率で得ることができる。また、本方法は
触媒の使用量も少ないため、工業的にも非常に有用な方
法である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 // C07B 39/00 C 7419−4H 61/00 300
Claims (3)
- 【請求項1】 式(1) R−S−X (1) (式中、Rはアルキル基またはアラルキル基を表し、X
は水素原子またはアルカリ金属を表す。)で表されるア
ルキルメルカプタン類から式(2) R−SO2 −Cl (2) で表されるアルキルスルホニルクロリドを製造する方法
において、有機溶媒と水の2相系で、触媒量の4級塩存
在下に、塩素化剤によって塩素化することを特徴とする
方法。 - 【請求項2】 4級塩が4級アンモニウム塩または4級
ホスホニウム塩である請求項1の方法。 - 【請求項3】 塩素化剤が塩素または塩化スルフリルで
ある請求項1の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5098059A JPH06306043A (ja) | 1993-04-23 | 1993-04-23 | アルキルスルホニルクロリドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5098059A JPH06306043A (ja) | 1993-04-23 | 1993-04-23 | アルキルスルホニルクロリドの製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH06306043A true JPH06306043A (ja) | 1994-11-01 |
Family
ID=14209756
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5098059A Pending JPH06306043A (ja) | 1993-04-23 | 1993-04-23 | アルキルスルホニルクロリドの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH06306043A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002000671A1 (en) * | 2000-06-23 | 2002-01-03 | Philips Petroleum Company | Process for the preparation of higher-alkane sulfonyl halides |
JP2003104951A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | ペルフルオロアルキルスルホニルハライドの製造法 |
CN102617577A (zh) * | 2012-02-17 | 2012-08-01 | 北京颖新泰康国际贸易有限公司 | 一种***并嘧啶磺酰氯型化合物的制备方法 |
-
1993
- 1993-04-23 JP JP5098059A patent/JPH06306043A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002000671A1 (en) * | 2000-06-23 | 2002-01-03 | Philips Petroleum Company | Process for the preparation of higher-alkane sulfonyl halides |
JP2003104951A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | ペルフルオロアルキルスルホニルハライドの製造法 |
CN102617577A (zh) * | 2012-02-17 | 2012-08-01 | 北京颖新泰康国际贸易有限公司 | 一种***并嘧啶磺酰氯型化合物的制备方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101676054B1 (ko) | 폴리(펜타플루오로설파닐)방향족 화합물을 제조하기 위한 공정 | |
JP2012056898A (ja) | アルカンチオールの製造方法 | |
JP3814696B2 (ja) | 芳香族またはヘテロ芳香族スルホニルハライド類の製造方法 | |
JPH0532610A (ja) | 1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホニルクロリドの製造方法 | |
JPH06306043A (ja) | アルキルスルホニルクロリドの製造方法 | |
JP6779468B2 (ja) | ペンタフルオロスルファニルピリジン | |
JPH0748341A (ja) | 2−クロル−4−メチルスルホニル安息香酸の製造法 | |
KR20010062688A (ko) | 2-알킬-4-이소티아졸린-3-온류의 제조방법 | |
JP3192515B2 (ja) | アルケン類のハロフッ素化方法 | |
JP4021663B2 (ja) | トリフェニレン化合物の製造方法 | |
JP2003104951A (ja) | ペルフルオロアルキルスルホニルハライドの製造法 | |
JP3048001B2 (ja) | クロロスルホニルピラゾール化合物の製造法 | |
JP4675065B2 (ja) | 4−フルオロプロリン誘導体の製造方法 | |
JP4875268B2 (ja) | アミンのそのカルバモイルフルオライドからの交換および遊離の改善 | |
WO2017033813A1 (ja) | アルケニルハライドの製造方法 | |
JPH03188044A (ja) | アシルオキシ脂肪族炭化水素の製造方法 | |
JP3213775B2 (ja) | 2−シアノ−4,6−ジメトキシピリミジンの製造方法 | |
JP2000053650A (ja) | フッ素化剤の製造方法 | |
JP2023130888A (ja) | ジフルオロメチル置換ピラゾールの製造方法 | |
JPS6155504B2 (ja) | ||
JP2876801B2 (ja) | メタンスルホニルエステルの製造法 | |
JP2005112810A5 (ja) | ||
JPH04356439A (ja) | ジフルオロメトキシフェニルアルキルケトン類の製造方法 | |
JPH06145139A (ja) | 2−ハロゲノ−6−置換チオベンゾニトリル類の製造法 | |
JPH03200751A (ja) | 2―アミノ―1―(4―ヒドロキシフェニル)―エタノン鉱酸塩の製造法 |