JP2011510090A - ５−フルオロピリミジン誘導体 - Google Patents

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Abstract

本開示は、５−フルオロピリミジンおよびそれらの誘導体の分野、ならびに殺真菌剤としてのこれらの化合物の使用に関する。

Description

（関連出願の相互参照）
本出願は、２００８年１月２２日に出願した米国特許仮出願第６１／０１１,７９９号および２００８年１１月１７日に出願した米国特許仮出願第６１／１１５,２９７号の利益を主張するものである。
本開示は、５−フルオロピリミジンおよびそれらの誘導体の分野に関し、また殺真菌剤としてのこれらの化合物の使用に関する。
殺真菌剤は、農業に関連する真菌により引き起こされる損傷から植物を防護し、回復させるように作用する、天然または合成由来の化合物である。一般的に、いかなる単一の殺真菌剤もすべての状況には有用ではない。したがって、より良好な性能を有し、使用することがより容易であり、費用がより低い殺真菌剤を製造するための研究が進行中である。
本開示は、５−フルオロピリミジン化合物および殺真菌剤としてのそれらの使用に関する。本開示の化合物は、子嚢菌類、担子菌類、不完全菌類および卵菌類からの防御をもたらす可能性がある。
本発明の１つの実施形態は、式Ｉの化合物を包含し得る
Figure 2011510090
［式中、Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ３）Ｒ４であり、
Ｒ２は、−ＯＲ２１であり、
Ｒ３は、
Ｈ；
１〜３個のＲ５で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ６アルキル；
１〜３個のＲ５で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル；
フラニル、ピリジニル、ピリジニル−Ｎ−オキシド、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、チアゾリル、トリアジニル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、トリアゾリルからなる群から選択される５もしくは６員複素芳香環であり、各複素芳香環が１〜３個のＲ３０で置換されていてもよく；
ベンゼン、オキサゾール、イソオキサゾール、フラン、チアゾール、ピリミジン、ピリジン、ピロール、ピラジン、チオフェンからなる群から選択される芳香またはヘテロ芳香環と縮合したイミダゾールであり、各芳香または複素芳香環が１〜３個のＲ３０で置換されていてもよく；
ベンゾ［１，３］ジオキソリル；
３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オンイル；
シアノ；
１〜３個のＲ５で置換されていてもよい、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル；
−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６；
−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８；
−Ｃ（＝Ｓ）Ｒ６；
−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨＲ８；
−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ８）Ｒ１０；
−ＯＲ７；
−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１５）２；
−Ｓ（Ｏ）２Ｒ８；
−ＳＲ８；
−Ｓｉ（Ｒ８）３；
−Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０；
−Ｎ＝Ｃ（Ｒ１５）Ｒ１６；
−（ＣＨＲ２２）ｍＲ３７；
−（ＣＨＲ２４）ＯＲ２９；または
−Ｃ（＝ＮＲ１６）ＳＲ１６
であり、ｍは、１〜３の整数であり、
Ｒ４は、
Ｈ；
１〜３個のＲ５で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ６アルキル；
−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６；または
−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ８）Ｒ１０
であり、
或いは、Ｒ３およびＲ４は、一体となって、
１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環であり、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてよく；
＝Ｃ（Ｒ１２）Ｎ（Ｒ１３）Ｒ１４；
＝Ｃ（Ｒ１３）（Ｒ１４）；
＝Ｃ（Ｒ１５）ＯＲ１５；
＝Ｓ（Ｒ３４）２；または
＝ＮＲ３５
を形成していてよく、
Ｒ５は、独立にハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、−ＯＨ、Ｎ−メチルピペラジンまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり、
Ｒ６は、独立にＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシＣ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル；１−ベンゾ［１，２，３］チアジアゾール−７−イル、チアゾリル、ベンジル、フェニル、フェノキシまたはベンジルオキシであり、前記チアゾリル、ベンジル、フェニル、フェノキシまたはベンジルオキシは１〜３個のＲ２０で置換されていてよく、１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環であり、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、
Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、１〜５個のＲ２０で置換されていてもよいベンジル、ＣＨＲ１８Ｃ（Ｏ）ＯＲ１９、または１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環であり、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、
Ｒ８は、独立にＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、１〜３個のＲ３０で置換されていてもよいフェニル、または１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環であり、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、
Ｒ９は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１７、または１〜３個のＲ２０で置換されていてもよいフェニルであり、
Ｒ１０は、ＨもしくはＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、または１〜３個のＲ２０で置換されていてもよいフェニルであり、
Ｒ１１は、独立にハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、またはＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニルであり、
Ｒ１２は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
Ｒ１３およびＲ１４は、独立にＨ、シアノ、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６、アルキルカルボニル、フェニルまたはベンジルであり、前記フェニルまたはベンジルは１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、
或いは、Ｒ１３およびＲ１４は、一体となって、
１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環を形成していてよく、各環が１〜３個のＲ１１もしくは３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン−２−イルで置換されていてもよく、
或いは、Ｒ１２およびＲ１３は、一体となって、
１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環を形成していてよく、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、
Ｒ１５は、ＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり、
Ｒ１６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、または１〜３個のＲ２０で置換されていてもよいフェニルであり、
或いは、Ｒ１５およびＲ１６は、一体となって、−（ＣＨ２）４−または−（ＣＨ２）５−であってよく、
Ｒ１７は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フェニル、フェノキシまたはベンジルオキシであり、各環が１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、
Ｒ１８は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり、
Ｒ１９は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルまたはベンジルであり、
Ｒ２０は、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルチオ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリル、２−［（Ｅ）−メトキシイミノ］−Ｎ−メチル−アセトアミジル、フェニル、ベンジル、ベンジルオキシ、フェノキシまたは５もしくは６員複素芳香環であり、各フェニル、ベンジル、ベンジルオキシ、フェノキシまたは５もしくは６員複素芳香環がＲ３１から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ２１は、
Ｈ；
Ｃ１〜Ｃ１４アルキル；
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル；
Ｃ２〜Ｃ４アルケニル；
Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル；
Ｃ３〜Ｃ４アルキニル；
Ｃ３〜Ｃ４ハロアルキニル；
それぞれが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよい、フェニル、ナフチルまたはテトラヒドロキノリニル；
−（ＣＨＲ２２）ｍＲ２３；
−（ＣＨＲ２４）ｍＣ（Ｏ）ＯＲ２５；
−（ＣＨＲ２４）ｍＣ（Ｏ）Ｒ２６；
−（ＣＨＲ２４）ｍＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２７）Ｒ２８；
−（ＣＨＲ２４）ｍＯＲ２９；
−（ＣＨＲ２４）ｍＳＲ２９；
−（ＣＨＲ２４）ｍＮ（Ｒ２７）Ｒ２８；
−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３２；
−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３２）（Ｒ３６）：
−ＮＲ２５Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２５；
−Ｓｉ（Ｒ８）３；
−ＳＯ２Ｒ３３；
Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル；
Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル；
Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル；
ベータ−Ｄ−グルコース四酢酸、ラムノース、フルクトースおよびペントースからなる群から選択される糖；または
フラニル、ピリジニル、ピリジニル−Ｎ−オキシド、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、ピラゾリル、チアゾリル、トリアジニル、チアジアゾリル、オキサゾリル、トリアゾリルもしくはイソオキサゾリルからなる群から選択される５もしくは６員複素芳香環であり、各５もしくは６員複素芳香環が１〜５個のＲ２０で置換されていてもよく、
Ｒ２２は、独立に
Ｈ；
ハロゲン；
シアノ；
ニトロ；
Ｃ１〜Ｃ６アルキル；
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル；
１〜３個のＲ２０で置換されていてもよい、フェニルもしくはベンジル；
Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル；
Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル；
Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル；
Ｃ２〜Ｃ６アルケニル；
Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル；
Ｃ３〜Ｃ６アルキニル；
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ；
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ；
Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ；
Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ；
Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ；
Ｃ４〜Ｃ６（アルキル）シクロアルキルアミノ；
Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル；
Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル；
Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル；
Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル；
Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリル；
ベンゾチオフェニル、キノリニル、イソキノリニル、チエノ［２，３−ｂ］ピリジル、１−メチル−１Ｈ−チエノ［２，３−ｃ］ピラゾリルおよびベンゾイミダゾリルからなる群から選択される環縮合複素芳香環であり、環のそれぞれが１〜３個のＲ２０でさらに置換されていてよく、；または
フラニル、ピリジニル、ピリジニル−Ｎ−オキシド、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、チアゾリル、トリアジニル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、トリアゾリルおよびチエニルからなる群から選択される５もしくは６員複素芳香環であり、
Ｒ２３は、
Ｈ；
ハロゲン；
Ｃ１〜Ｃ６アルキル；
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル；
Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ；
１〜５個のＲ２０で置換されていてもよいフェニル；
ベンゾチオフェニル、キノリニル、イソキノリニル、チエノ［２，３−ｂ］ピリジル、１−メチル−１Ｈ−チエノ［２，３−ｃ］ピラゾリル、ベンゾフラニルおよびベンゾイミダゾリル、２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル、４−メチル−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−５−イル、１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル、イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−６−イル、ベンゾチアゾール−２−イル、ベンゾ［ｂ］チオフェン−７−イルおよび１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イルからなる群から選択される環縮合複素芳香環であり、環のそれぞれが１〜３個のＲ２０でさらに置換されていてよく、；
ナフチル；
ベンゾ［１，３］ジオキソリル；
ピロリジノニル；
オキセタニル；
１〜５個のＲ２０で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルチオ；
１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環であり、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく；または
フラニル、ピリジニル、ピリジニル−Ｎ−オキシド、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、ピラゾリル、チアゾリル、トリアジニル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、チオフェン−２−イルおよびチオフェン−３−イルからなる群から選択される５もしくは６員複素芳香環であり、各複素芳香環が１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、
Ｒ２４は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ベンジルまたはフェニルであり、前記ベンジルまたはフェニルのそれぞれが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよい、
Ｒ２５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、１〜３個のＲ２０で置換されていてもよいベンジルまたはフェニルであり、
Ｒ２６は、
Ｈ；
Ｃ１〜Ｃ６アルキル；
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ；
１〜３個のＲ２０で置換されていてもよいフェニル；または
フラニル、ピリジニル、ピリジニル−Ｎ−オキシド、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、チアゾリル、トリアジニル、チアジアゾリル、オキサゾリル、トリアゾリルおよびイソオキサゾリルからなる群から選択される５もしくは６員複素芳香環であり、
Ｒ２７およびＲ２８は、独立に、
Ｈ；
Ｃ１〜Ｃ６アルキル；
ベンジルもしくはフェニルであり、前記ベンジルもしくはフェニルのそれぞれが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく；または
１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環であり、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、
Ｒ２９は、
Ｈ；
Ｃ１〜Ｃ６アルキル；
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル；
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシアルキル；
Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル；
ベンジルもしくはフェニルであり、前記ベンジルもしくはフェニルのそれぞれが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく；または
１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環であり、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、
Ｒ３０は、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルチオ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリル、チアゾリル、フェニル、ピリジルまたはピリミジニルであり、前記チアゾリル、フェニル、ピリジルまたはピリミジニルが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、
Ｒ３１は、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルチオ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、またはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり、
Ｒ３２は、独立に、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルチオ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリル；
フェニルであり、前記フェニル環が１〜３個のＲ２０で置換されていてもよい；または
１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環であり、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、
Ｒ３３は、独立に、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、１〜３個のＲ２０で置換されていてもよい、フェニルもしくはチエニル；または
１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環であり、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、
Ｒ３４は、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ；または
１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環であり、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、
Ｒ３５は、
Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル；または
１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環であり、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、
Ｒ３６は、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ベンジルもしくはフェニルであり、前記ベンジルもしくはフェニルのそれぞれが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、
或いは、Ｒ３２およびＲ３６は、一体となって、
１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環を形成していてよく、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、
Ｒ３７は、独立に、
Ｈ、ハロゲンもしくは１〜５個のＲ２０で置換されていてもよいフェニル；
Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ；または
１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環であり、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよい］。
本開示の他の実施形態は、下記の化合物および植物学的に許容できる担体材料を含む、真菌攻撃を防除または予防するための殺真菌組成物を包含し得る。
本開示のさらなる他の実施形態は、植物に対する真菌の攻撃を防除または予防する方法であって殺真菌上有効な量の下記の１つまたは複数の化合物を、真菌、植物、植物に隣接する地面および植物を生産するように構成された種子の少なくとも１つに散布するステップを含む方法を包含し得る。
「アルキル」という用語は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、イソブチル、第三級ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどの非分枝、分枝または環状炭素鎖を意味する。
「アルケニル」という用語は、エテニル、プロペニル、ブテニル、イソプロペニル、イソブテニル、シクロヘキセニルなどの１つまたは複数の二重結合を含む分枝、非分枝または環状炭素鎖を意味する。
「アルキニル」という用語は、プロピニル、ブチニルなどの１つまたは複数の三重結合を含む分枝、非分枝または環状炭素鎖を意味する。
本明細書を通して用いているように、「Ｒ」という用語は、特に示さない限り、Ｃ２−８アルキル、Ｃ３−８アルケニルまたはＣ３−８アルキニルからなる群を意味する。
「アルコキシ」という用語は、−ＯＲ置換基を意味する。
「アルコキシカルボニル」という用語は、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ置換基を意味する。
「アルキルカルボニル」という用語は、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ置換基を意味する。
「アルキルスルホニル」という用語は、−ＳＯ２−Ｒ置換基を意味する。
「ハロアルキルスルホニル」という用語は、ハロゲン原子で部分的に置換されているアルキル上のスルホニル置換を意味する。
「アルキルチオ」という用語は、−Ｓ−Ｒ置換基を意味する。
「アルキルアミノカルボニル」という用語は、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｈ）−Ｒ置換基を意味する。
「ジアルキルアミノカルボニル」という用語は、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ２置換基を意味する。
「アルキルシクロアルキルアミノ」という用語は、アルキル基で置換されているシクロアルキルアミノ置換基を意味する。
「トリアルキルシリル」という用語は、−ＳｉＲ３を意味する。
「シアノ」という用語は、−Ｃ≡Ｎ置換基を意味する。
「ヒドロキシル」という用語は、−ＯＨ置換基を意味する。
「アミノ」という用語は、−ＮＨ２置換基を意味する。
「アルキルアミノ」という用語は、−Ｎ（Ｈ）−Ｒ置換基を意味する。
「ジアルキルアミノ」という用語は、−ＮＲ２置換基を意味する。
「アルコキシアルコキシ」という用語は、ｎが１〜３の整数である、−Ｏ（ＣＨ２）ｎＯ（ＣＨ２）ｎを意味する。
「アルコキシアルキル」という用語は、アルキル上のアルコキシ置換基を意味する。
「ハロアルコキシアルキル」という用語は、ハロゲン原子で部分的に置換されていてよいアルキル上のアルコキシ置換基を意味する。
「ヒドロキシアルキル」という用語は、ヒドロキシ基で置換されているアルキルを意味する。
「ハロアルコキシ」という用語は、−ＯＲ−Ｘ置換基（ＸがＣｌ、Ｆ、ＢｒまたはＩまたはその任意の組合せである）を意味する。
「ハロアルキル」という用語は、Ｃｌ、Ｆ、ＩまたはＢｒまたはその任意の組合せで置換されているアルキルを意味する。
「ハロアルケニル」という用語は、Ｃｌ、Ｆ、ＩまたはＢｒまたはその任意の組合せで置換されているアルケニルを意味する。
「ハロアルキニル」という用語は、Ｃｌ、Ｆ、ＩまたはＢｒまたはその任意の組合せで置換されているアルキニルを意味する。
「ハロゲン」または「ハロ」という用語は、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩと定義される、１つまたは複数のハロゲン原子を意味する。
「ヒドロキシカルボニル」という用語は、−Ｃ（Ｏ）−ＯＨ置換基を意味する。
「ニトロ」という用語は、−ＮＯ２置換基を意味する。
「チエニル」という用語は、１個の硫黄原子を含有する５員芳香環を意味する。
本開示を通して、式Ｉの化合物への言及は、式Ｉの光学異性体および塩、ならびにその水和物も含むと解釈される。具体的には、式Ｉが分枝鎖アルキル基を含む場合、そのような化合物はその光学異性体およびラセミ体を含むと理解される。具体例としての塩は、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩などが挙げられる。
化学結合および歪みエネルギーの規則が満たされており、生成物が殺菌活性を依然として示す限り、特に示さない限りは、さらなる置換が許容できることも当業者により理解される。
本開示の他の実施形態は、式Ｉの化合物または該化合物を含む組成物の土壌、植物、植物の一部、茎葉および／または種子への散布を含む、植物病原性生物による攻撃からの植物の保護、または植物病原性生物により寄生された植物の処理のための式Ｉの化合物の使用である。
さらに、本開示の他の実施形態は、式Ｉの化合物および植物学的に許容できる担体材料を含む、植物病原性生物による攻撃からの植物の保護および／または植物病原性生物により寄生された植物の処理に有用な組成物である。
本開示の化合物は、化合物として、または化合物を含む製剤として、様々な公知の技術のいずれかにより散布することができる。例えば、該化合物は、植物の商業的価値を損なうことなく、様々な真菌の防除のために植物の根、種子または茎葉に散布することができる。該物質は、一般的に使用される製剤型のいずれかの形で、例えば、液剤、粉剤、水和剤、フロアブル剤または乳剤として散布することができる。
好ましくは、本開示の化合物は、式Ｉの１つまたは複数の化合物と植物学的に許容できる担体を含む製剤の形で散布する。濃縮製剤は、散布のために水または他の液体に分散させることができ、或いは製剤は、さらに処理せずに散布することができる微粉様または粒剤であってよい。製剤は、農業化学技術分野で標準になっている方法に従って調製することができる。
本開示は、殺真菌剤としての送達および使用のために、上記化合物の１つまたは複数を製剤化することができるすべての媒体を予期する。一般的に、製剤は、水系懸濁剤または乳剤として散布する。そのような懸濁剤または乳剤は、固体であり、通常、水和剤として公知である水溶性、水懸濁性もしくは乳化性製剤、または乳剤、水系懸濁剤もしくはフロアブルとして通常公知である液体から製造することができる。容易に認識されるように、これらの化合物を加えることができる物質は、抗真菌剤としてのこれらの化合物の活性に著しい障害を与えずに、所望の効用をもたらすならば、用いることができる。
水分散性粒剤を形成するように成形することができる、水和剤は、式Ｉの化合物の１つまたは複数、不活性担体および界面活性剤の緊密な混合物を含む。水和剤中の化合物の濃度は、水和剤の総重量に基づく約１０重量％〜約９０重量％、より好ましくは約２５重量％〜約７５重量％であってよい。水和剤の調製において、化合物を、プロフィライト、タルク、チョーク、石膏、フラー土、ベントナイト、アタパルガイト、デンプン、カゼイン、グルテン、モンモリロナイト粘土、珪藻土、精製ケイ酸塩などの微細な固体と混合することができる。そのような操作において、微細な担体および界面活性剤を一般的に化合物（単数または複数）と混合し、粉砕する。
式Ｉの化合物の乳剤は、乳剤の総重量に基づく適切な液体中約１０重量％〜約５０重量％などの通常の濃度の化合物を含んでいてよい。化合物は、水混和性溶媒または水混和性有機溶媒と乳化剤との混合物である、不活性担体に溶解することができる。濃縮剤は、水および油で希釈して、水中油型乳剤の形の噴霧混合剤を生成することができる。有用な有機溶媒は、芳香族化合物、特に、重質芳香族ナフサなどの石油の高沸点ナフタレン系およびオレフィン系留分などである。例えば、ロジン誘導体などのテルペン系溶媒、シクロヘキサノンなどの脂肪族ケトンおよび２−エトキシエタノールなどの複合アルコールなどの他の有機溶媒も用いることができる。
この件で有利に用いることができる乳化剤は、当業者が容易に決定することができ、種々の非イオン性、陰イオン、陽イオンおよび両性乳化剤、または２つまたはそれ以上の乳化剤の混合物などである。乳剤を調製するのに有用である非イオン性乳化剤の例は、ポリアルキレングリコールエーテルならびにポリオールまたはポリオキシアルキレンで可溶化されたエトキシル化アルキルフェノールおよびカルボン酸エステルなどのアルキルおよびアリールフェノール、脂肪族アルコール、脂肪族アミンまたは脂肪酸とエチレンオキシド、プロピレンオキシドの縮合生成物などである。陽イオン乳化剤は、第四級アンモニウム化合物および脂肪アミン塩などである。陰イオン乳化剤は、アルキルアリールスルホン酸の油溶性塩（例えば、カルシウム）、油溶性塩または硫酸化ポリグリコールエーテルおよびリン酸化ポリグリコールエーテルの適切な塩などである。
本発明の化合物の乳剤を調製するのに用いることができる代表的な有機液体は、キシレン、プロピルベンゼン留分などの芳香族液体；または混合ナフタレン留分、鉱油、フタル酸ジオクチルなどの置換芳香族有機液体；ケロセン；種々の脂肪酸のジアルキルアミド、特に脂肪グリコールのジメチルアミドおよびジエチレングリコールのｎ−ブチルエーテル、エチルエーテルまたはメチルエーテルなどのグリコール誘導体、ならびにトリエチレングリコールのメチルエーテルなどである。２つまたはそれ以上の有機液体の混合物も乳剤の調製に用いることができる。有機液体は、キシレンおよびプロピルベンゼン留分を含み、キシレンが場合によって最も好ましい。界面活性分散剤は、一般的に液体製剤に、分散剤と１つまたは複数の化合物とを合わせた重量に基づく０．１〜２０重量％の量で用いることができる。製剤は、他の適合性のある添加物、例えば、植物成長調節剤および農業で使用される他の生物学的に活性な化合物も含んでいてよい。
水系懸濁剤は、水系懸濁剤の総重量に基づく約５〜約５０重量％の範囲の濃度で水性媒体中に分散した式Ｉの１つまたは複数の水不溶性化合物の懸濁剤を含む。懸濁剤は、化合物の１つまたは複数を微細に粉砕し、水および上で述べたのと同じ種類のものから選択される界面活性剤を含む媒体中に粉砕した物質を激しく混入することによって調製する。水性媒体の密度および粘度を増大させるために、無機塩および合成または天然ゴムなどの他の成分も加えることができる。
式Ｉの化合物は、土壌への散布に特に有用である粒剤としても散布することができる。粒剤は、一般的にアタパルガイト、ベントナイト、珪藻土、粘土または類似の安価な物質などの粗い粒度の不活性物質から完全にまたは大部分なる不活性担体中に分散した、粒剤の総重量に基づく約０．５〜約１０重量％の化合物（単数または複数）を含む。そのような製剤は、化合物を適切な溶媒に溶解し、それを約０．５〜約３ｍｍの範囲の適切な粒径に前成形した粒状担体に加えることによって通常調製される。適切な溶媒は、化合物が実質的または完全に溶ける溶媒である。そのような製剤は、担体および化合物および溶媒の軟塊またはペーストを作り、砕き、乾燥して、所望の粒状粒子を得ることによっても調製することができる。
式Ｉの化合物を含む粉剤は、粉末状の１つまたは複数の化合物を、例えば、カオリン粘土、粉砕火山岩などの適切な微粉状農業用担体と緊密に混合することによって調製することができる。粉剤は、粉剤の総重量に基づく約１〜約１０重量％の化合物を適宜含んでいてよい。
製剤は、標的作物および生物への化合物の付着、湿展および浸透を促進するためのアジュバント界面活性剤をさらに含んでいてよい。これらのアジュバント界面活性剤は、製剤の成分として、またはタンクミックスとして任意選択で用いることができる。アジュバント界面活性剤の量は、一般的に水の噴霧容積に基づく０．０１〜１．０容積％、好ましくは０．０５〜０．５容積％の範囲で異なるであろう。適切なアジュバント界面活性剤は、エトキシル化ノニルフェノール、エトキシル化合成もしくは天然アルコール、エステルの塩またはスルホコハク酸、エトキシル化有機ケイ素、エトキシル化脂肪アミンおよび界面活性剤と鉱油もしくは植物油との混合物を含むが、これらに限定されない。製剤は、開示が参照により本明細書に特に組み込まれている、米国特許出願第１１／４９５，２２８号に開示されているような水中油型乳剤も含み得る。
製剤は、他の農薬化合物を含む混合剤を場合によって含み得る。そのような追加の農薬化合物は、散布のために選択される媒体中で本発明の化合物と適合性があり、本発明の化合物の活性に対して拮抗性を示さない、殺真菌剤、殺虫剤、除草剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺節足動物剤、殺菌剤またはその組合せであってよい。したがって、そのような実施形態において、他の農薬化合物は、同じまたは異なる農薬の使用における補足毒薬として用いることができる。混合剤中の式Ｉの化合物および農薬化合物は、一般的に１：１００〜１００：１の重量比で存在し得る。
本開示の化合物は、その殺真菌混合物および相乗的混合物を形成するために、他の殺真菌剤と併用することができる。本開示の殺真菌化合物は、様々な望ましくない疾病を防除するために１つまたは複数の他の殺真菌剤とともにしばしば散布される。他の殺真菌剤とともに使用する場合、本請求の化合物は、他の殺真菌剤（単数または複数）とともに製剤化、他の殺真菌剤（単数または複数）と混用、或いは他の殺真菌剤（単数または複数）と連続的に散布することができる。そのような他の殺真菌剤は、２−（チオシアナトメチルチオ）−ベンゾチアゾール、２−フェニルフェノール、硫酸８−ヒドロキシキノリン、アンチマイシン、アンペロミセス（Ampelomyces）、キスカリス（quisqualis）、アザコナゾール、アゾキシストロビン、枯草菌（Bacillus subtilis）、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ベンジルアミノベンゼン−スルホネート（ＢＡＢＳ）塩、重炭酸塩、ビフェニル、ビスメルチアゾール、ビテルタノール、ブラストサイジン−Ｓ、ホウ砂、ボルドー混合物、ボスカリド、ブロムコナゾール、ブピリメート、多硫化カルシウム、カプタホル、キャプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、コニオスリウムミニタンス（Coniothyrium minitans）、水酸化銅、オクタン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫酸銅（三塩基性）、亜酸化銅、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、デバカルブ、ジアンモニウムエチレンビス−（ジチオカルバメート）、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコートイオン、ジフルメトリム、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノブトン、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジチアノン、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、ドジン、ドジン遊離塩基、エジフェンホス、エネストロビン、エポキシコナゾール、エタボキサム、エトキシキン、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチン、酢酸フェンチン、水酸化フェンチン、ファーバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルモルフ、フルオピコリド、フルオロイミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペット、ホルムアルデヒド、フォセチル、フォセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、酢酸グアザチン、ＧＹ−８１、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸塩、イミノクタジントリス（アルベシレート（albesilate））、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロチオラン、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、クレソキシム−メチル、マンコッパー（mancopper）、マンコゼブ、マンジプロパミド、マネブ、メパニピリム、メプロニル、塩化第二水銀、酸化第二水銀、塩化第一水銀、メタラキシル、メフェノキサム、メタラキシル−Ｍ、メタム、メタム−アンモニウム、メタム−カリウム、メタム−ナトリウム、メトコナゾール、メタスルホカルブ、ヨウ化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチラム、メトミノストロビン、メトラフェノン、ミルジオマイシン、ミクロブタニル、ナーバム、ニトロタール−イソプロピル、ヌアリモール、オクチリノン、オフレース、オレイン酸（脂肪酸）、オリサストロビン、オキサジキシル、オキシン−銅、フマル酸オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンタクロロフェノール、ラウリン酸ペンタクロロフェニル、ペンチオピラド、酢酸フェニル水銀、ホスホン酸、フタリド、ピコキシストロビン、ポリオキシンＢ、ポリオキシン、ポリオキソリム、重炭酸カリウム、カリウムヒドロキシキノリンサルフェート、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、塩酸プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリブチカルブ、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、キノクラミン、キノキシフェン、キントゼン、オオイタドリ（Reynoutria sachalinensis）エキス、シルチオファム、シメコナゾール、ナトリウム２−フェニルフェノキシド、重炭酸ナトリウム、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、スピロキサミン、硫黄、ＳＹＰ−Ｚ０７１、ＳＹＰ−０４８、タール油、テブコナゾール、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、バリダマイシン、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、カンジダオレオフィラ（Candida oleophila）、フザリウムオキシスポルム（Fusarium oxysporum）、グリオクラジウム属（Gliocladium）種、カミカワタケ（Phlebiopsis gigantean）、ストレプトマイセスグリセオビリディス（Streptomyces griseoviridis）、トリコデルマ属（Trichoderma）種、（ＲＳ）−Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（メトキシメチル）−スクシンイミド、１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロ−１，１，３，３−テトラフルオロアセトン水和物、１−クロロ−２，４−ジニトロナフタレン、１−クロロ−２−ニトロプロパン、２−（２−ヘプタデシル−２−イミダゾリン−１−イル）エタノール、２，３−ジヒドロ−５−フェニル−１，４−ジチイン１，１，４，４−テトラオキシド、酢酸２−メトキシエチル水銀、塩化２−メトキシエチル水銀、ケイ酸２−メトキシエチル水銀、３−（４−クロロフェニル）−５−メチルローダニン、チオシアン酸４−（２−ニトロプロプ−１−エニル）フェニル：アンプロピルフォス、アニラジン、アジチラム、多硫化バリウム、Ｂａｙｅｒ ３２３９４、ベノダニル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンザマクリル；ベンザマクリル−イソブチル、ベンザモルフ、ビナパクリル、硫酸ビス（メチル水銀）、ビス（トリブチルスズ）オキシド、ブチオベート、カドミウム カルシウム 銅 亜鉛 クロメート サルフェート、カルバモルフ、ＣＥＣＡ、クロベンチアゾン、クロラニホルメタン、クロルフェナゾール、クロルキノックス、クリンバゾール、銅ビス（３−フェニルサリチレート）、クロム酸銅亜鉛、クフラネブ、硫酸ヒドラジニウム第二銅、クプロバム（cuprobam）、シクラフラミド、シペンダゾール、シプロフラム、デカフェンチン、ジクロン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジメチリモール、ジノクトン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジピリチオン、ジタリムホス、ドジシン、ドラゾキソロン、ＥＢＰ、ＥＳＢＰ、エタコナゾール、エテム、エチリム（ethirim）、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェニトロパン、フルオトリマゾール、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロックス、フロファネート、グリオジン（glyodine）、グリセオフルビン、ハラクリネート（halacrinate）、Ｈｅｒｃｕｌｅｓ ３９４４、ヘキシルチオホス、ＩＣＩＡ０８５８、イソパムホス（isopamphos）、イソバレジオン、メベニル、メカルビンジド、メタゾキソロン、メトフロキサム、メチル水銀ジシアンジアミド、メトスルホバックス、ミルネブ、無水ムコクロル酸、ミクロゾリン、Ｎ−３，５−ジクロロフェニル−スクシンイミド、Ｎ−３−ニトロフェニルイタコンイミド、ナタマイシン、Ｎ−エチル水銀−４−トルエンスルホンアニリド、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）、ＯＣＨ、フェニル水銀ジメチルジチオ−カルバメート、硝酸フェニル水銀、フォスジフェン（phosdiphen）、プロチオカルブ；塩酸プロチオカルブ、ピラカルボリド、ピリジニトリル、ピロキシクロル、ピロキシフル、キナセトール；硫酸キナセトール、キナザミド、キンコナゾール、ラベンザゾール、サリチルアニリド、ＳＳＦ−１０９、スルトロペン、テコラム、チアジフルオール（thiadifluor）、チシオフェン、チオクロルフェンヒム、チオファネート、チオキノックス、チオキシミド、トリアミホス、トリアリモール、トリアズブチル、トリクラミド、ウルバシッド（urbacid）、ＸＲＤ−５６３、およびザリラミド、ＩＫ−１１４０、ＮＣ−２２４、ならびにこれらの任意の組合せなどであってよい。
さらに、本発明の化合物は、その駆除薬混合物および相乗的混合物を形成するために、散布のために選択される媒体中で本発明の化合物と適合性があり、本発明の化合物の活性に対して拮抗性を示さない、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺節足動物剤、殺菌剤またはその組合せを含む他の駆除薬と併用することができる。本開示の殺真菌化合物は、様々な望ましくない病害虫を防除するために１つまたは複数の他の駆除薬とともに散布することができる。他の駆除薬とともに使用する場合、本請求の化合物は、他の駆除薬（単数または複数）とともに製剤化、他の駆除薬（単数または複数）と混用、或いは他の駆除薬（単数または複数）と連続的に散布することができる。一般的な殺虫剤は、アロサミジンおよびツリンギエンシンなどの抗生物質殺虫剤；スピノサドなどの大環状ラクトン殺虫剤；アバメクチン、ドラメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、イベルメクチンおよびセラメクチンなどのアベルメクチン殺虫剤；レピメクチン、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシムおよびモキシデクチンなどのミルベマイシン殺虫剤；ヒ酸カルシウム、アセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、ヒ酸鉛、亜ヒ酸カリウムおよび亜ヒ酸ナトリウムなどのヒ素殺虫剤；アナバシン、アザジラクチン、ｄ−リモネン、ニコチン、ピレトリン、シネリン、シネリンＩ、シネリンＩＩ、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、クアッシア、ロテノン、リアニアおよびサバディラなどの植物性殺虫剤；ベンダイオカルブおよびカルバリルなどのカルバメート殺虫剤；ベンフラカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、デカルボフランおよびフラチオカルブなどのベンゾフラニルメチルカルバメート殺虫剤；ジミタン（dimitan）、ジメチラン、ヒキンカルブおよびピリミカルブなどのジメチルカルバメート殺虫剤；アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、メソミル、ニトリラカルブ、オキサミル、タジムカルブ、チオカルボキシム、チオジカルブおよびチオファノックスなどのオキシムカルバメート殺虫剤；アリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、カーバノレート、クロエトカルブ、ジクレシル（dicresyl）、ジオキサカルブ、ＥＭＰＣ、エチオフェンカルブ、フェネタカルブ、フェノブカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトルカルブ、メキサカルベート、プロマシル、プロメカルブ、プロポクスル、トリメタカルブ、ＸＭＣおよびキシリルカルブなどのフェニルメチルカルバメート殺虫剤；ジネックス、ジノプロップ、ジノサムおよびＤＮＯＣなどのジニトロフェノール殺虫剤；ヘキサフルオロケイ酸バリウム、クリオライト、フッ化ナトリウム、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウムおよびスルフルラミドなどのフッ素殺虫剤；アミトラズ、クロルジメホルム、ホルメタネートおよびホルムパラネートなどのホルミアミジン殺虫剤；アクリロニトリル、二硫化炭素、四塩化炭素、クロロホルム、クロルピクリン、ｐ−ジクロロベンゼン、１，２−ジクロロプロパン、ギ酸エチル、二臭化エチレン、二塩化エチレン、エチレンオキシド、シアン化水素、ヨードメタン、臭化メチル、メチルクロロホルム、塩化メチレン、ナフタレン、ホスフィン、フッ化スルフリルおよびテトラクロロエタンなどの燻蒸殺虫剤；ホウ砂、多硫化カルシウム、オレイン酸銅、塩化第一水銀、チオシアン酸カリウムおよびチオシアン酸ナトリウムなどの無機殺虫剤；ビストリフルロン、ブプロフェジン、クロルフルアズロン、シロマジン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロンなどのキチン合成阻害剤；エポフェノナン、フェノキシカルブ、ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、ピリプロキシフェンおよびトリプレンなどの幼若ホルモン模倣体；幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩおよび幼若ホルモンＩＩＩなどの幼若ホルモン；クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジドなどの脱皮ホルモンアゴニスト；α−エクジソンおよびエクジステロンなどの脱皮ホルモン；ジオフェノランなどの脱皮阻害剤；プレコセンＩ、プレコセンＩＩおよびプレコセンＩＩＩなどのプレコセン；ジシクラニルなどの未分類昆虫成長調節剤；ベンスルタップ、カルタップ、チオシクラムおよびチオスルタップなどのネレイストキシン類似体殺虫剤；フロニカミドなどのニコチノイド殺虫剤；クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリドおよびチアメトキサムなどのニトログアニジン殺虫剤；ニテンピラムおよびニチアジンなどのニトロメチレン殺虫剤；アセタミプリド、イミダクロプリド、ニテンピラムおよびチアクロプリドなどのピリジルメチル−アミン殺虫剤；ブロモ−ＤＤＴ、カンフェクロル、ＤＤＴ、ｐｐ’−ＤＤＴ、エチル−ＤＤＤ、ＨＣＨ、γ−ＨＣＨ、リンデン、メトキシクロル、ペンタクロロフェノールおよびＴＤＥなどの有機塩素殺虫剤；アルドリン、ブロモシクレン、クロルビシクレン、クロルデン、クロルデコン、ディルドリン、ジロール、エンドスルファン、エンドリン、ＨＥＯＤ、ヘプタクロール、ＨＨＤＮ、イソベンザン、イソドリン、ケレバンおよびミレックスなどのシクロジエン殺虫剤；ブロムフェンビンホス、クロルフェンビンホス、クロトシキホス、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメチルビンホス、ホスピラート、ヘプテノホス、メトクロトホス、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、ナフタロホス、ホスファミドン、プロパホス、ＴＥＰＰおよびテトラクロルビンホスなどの有機ホスフェート殺虫剤；ジオキサベンゾホス、ホスメチランおよびフェントアートなどの有機チオホスフェート殺虫剤；アセチオン、アミトン、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルメホス、デメフィオン、デメフィオン−Ｏ、デメフィオン−Ｓ、デメトン、デメトン−Ｏ、デメトン−Ｓ、デメトン−メチル、デメトン−Ｏ−メチル、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、ＩＰＳＰ、イソチオアート、マラチオン、メタクリホス、オキシデメトン−メチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、ホレート、スルホテップ、テルブホスおよびチオメトンなどの脂肪族有機チオホスフェート殺虫剤；アミジチオン、シアントアート、ジメトアート、エトアート−メチル、ホルモチオン、メカルバム、オメトアート、プロトアート、ソファミドおよびバミドチオンなどの脂肪族アミド有機チオホスフェート殺虫剤；クロルホキシム、ホキシムおよびホキシム−メチルなどのオキシム有機チオホスフェート殺虫剤；アザメチホス、クマホス、クミトエート、ジオキサチオン、エンドチオン、メナゾン、モルホチオン、ホサロン、ピラクロホス、ピリダフェンチオンおよびキノチオンなどのヘテロ環式有機チオホスフェート殺虫剤；ジチクロホスおよびチクロホスなどのベンゾチオピラン有機チオホスフェート殺虫剤；アジンホス−エチルおよびアジンホス−メチルなどのベンゾトリアジン有機チオホスフェート殺虫剤；ジアリホスおよびホスメットなどのイソインドール有機チオホスフェート殺虫剤；イソキサチオンおよびゾラプロホスなどのイソオキサゾール有機チオホスフェート殺虫剤；クロルプラゾホスおよびピラゾホスなどのピラゾロピリミジン有機チオホスフェート殺虫剤；クロルピリホスおよびクロルピリホス−メチルなどのピリジン有機チオホスフェート殺虫剤；ブタチオホス、ダイアジノン、エトリムホス、リリムホス、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、プリミドホス、ピリミタートおよびテブピリムホスなどのピリミジン有機チオホスフェート殺虫剤；キナルホスおよびキナルホス−メチルなどのキノキサリン有機チオホスフェート殺虫剤；アチダチオン、リチダチオン、メチダチオンおよびプロチダチオンなどのチアジアゾール有機チオホスフェート殺虫剤；イサゾホスおよびトリアゾホスなどのトリアゾール有機チオホスフェート殺虫剤；アゾトエート、ブロモホス、ブロモホス−エチル、カルボフェノチオン、クロルチオホス、シアノホス、サイチオアート、ジカプトン、ジクロフェンチオン、エタホス、ファムフール、フェンクロルホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェンチオン−エチル、ヘテロホス、ヨードフェンホス、メスルフェンホス、パラチオン、パラチオン−メチル、フェンカプトン、ホスニクロル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テメホス、トリクロルメタホス−３およびトリフェノホスなどのフェニル有機チオホスフェート殺虫剤；ブトナートおよびトリクロルホンなどのホスホネート殺虫剤；メカルホンなどのホスホノチオエート殺虫剤；ホノホスおよびトリクロロナートなどのフェニルエチルホスホノチオエート殺虫剤；シアノフェンホス、ＥＰＮおよびレプトホスなどのフェニルフェニルホスホノチオエート殺虫剤；クルホメート、フェナミホス、ホスチエタン、メホスホラン、ホスホランおよびピリミメタホスなどのホスホルアミデート殺虫剤；アセフェート、イソカルボホス、イソフェンホス、メタミドホスおよびプロペタムホスなどのホスホルアミドチオエート殺虫剤；ジメフォックス、マジドックス、ミパフォクス（mipafox）およびシュラダンなどのホスホロジアミド殺虫剤；インドキサカルブなどのオキサジアジン殺虫剤；ジアリホス、ホスメットおよびテトラメトリンなどのフタルイミド殺虫剤；アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、テブフェンピラド、トルフェンピラドおよびバニリプロールなどのピラゾール殺虫剤；アクリナトリン、アレトリン、ビオアレトリン、バルトリン、ビフェントリン、ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）、シクレトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、β−シペルメトリン、θ−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、ジメフルトリン、ジメトリン、エンペントリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンバレラート、エスフェンバレラート、フルシトリナート、フルバリナート、τ−フルバリナート、フレスリン、イミプロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、ビオペルメトリン、トランスペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、プロフルトリン、ピレスメトリン、レスメトリン、ビオレスメトリン、シスメトリン、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン、トラロメトリンおよびトランスフルトリンなどのピレスロイドエステル殺虫剤；エトフェンプロックス、フルフェンプロックス、ハルフェンプロックス、プロトリフェンブテ（protrifenbute）およびシラフルオフェンなどのピレスロイドエーテル殺虫剤；フルフェネリムおよびピリミジフェンなどのピリミジンアミン殺虫剤；クロルフェナピルなどのピロール殺虫剤；スピロメシフェンなどのテトロン酸殺虫剤；ジアフェンチウロンなどのチオ尿素殺虫剤；フルコフロンおよびスルコフロンなどの尿素殺虫剤；ならびにクロサンテル、クロタミトン、ＥＸＤ、フェナザフロル、フェノキサクリム、フルベンジアミド、ヒドラメチルノン、イソプロチオラン、マロノベン、メタフルミゾン、メトキサジアゾン、ニフルリジド、ピリダベン、ピリダリル、ラフォキサニド、トリアラテンおよびトリアザメートなどの未分類殺虫剤、ならびにそれらの任意の組合せを含むが、これらに限定されない。
さらに、本発明の化合物は、その農薬混合物および相乗的混合物を形成するために、散布のために選択される媒体中で本発明の化合物と適合性があり、本発明の化合物の活性に対して拮抗性を示さない、除草剤と併用することができる。本開示の殺真菌化合物は、様々な望ましくない植物を防除するために１つまたは複数の除草剤とともに散布することができる。除草剤とともに使用する場合、本請求の化合物は、除草剤（単数または複数）とともに製剤化、除草剤（単数または複数）と混用、或いは除草剤（単数または複数）と連続的に散布することができる。一般的な除草剤は、アリドクロル、ベフルブタミド、ベンザドックス、ベンジプラム、ブロモブチド、カフェンストロール、ＣＤＥＡ、クロルチアミド、シプラゾール、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジフェナミド、エプロナズ、エトニプロミド、フェントラザミド、フルポキサム、ホメサフェン、ハロサフェン、イソカルバミド、イソキサベン、ナプロパミド、ナプタラム、ペトキサミド、プロピザミド、キノナミドおよびテブタムなどのアミド除草剤；クロラノクリル、シサニリド、クロメプロップ、シプロミド、ジフルフェニカン、エトベンザニド、フェナシュラム、フルフェナセット、フルフェニカン、メフェナセット、メフルイジド、メタミホップ、モナリド、ナプロアニリド、ペンタノクロール、ピコリナフェンおよびプロパニルなどのアニリド除草剤；ベンゾイルプロップ、フラムプロップおよびフラムプロップ−Ｍなどのアリールアラニン除草剤；アセトクロール、アラクロール、ブタクロール、ブテナクロール、デラクロール、ジエタチル、ジメタクロール、メタザクロール、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、プレチラクロール、プロパクロール、プロピソクロール、プリナクロール、テルブクロール、テニルクロールおよびキシラクロールなどのクロロアセトアニリド除草剤；ベンゾフルオール、ペルフルイドン、ピリミスルファンおよびプロフルアゾールなどのスルホンアニリド除草剤；アシュラム、カルバスラム、フェナシュラムおよびオリザリンなどのスルホンアミド除草剤；ビラナフォスなどの抗生物質除草剤；クロラムベン、ジカンバ、２，３，６−ＴＢＡおよびトリカンバなどの安息香酸除草剤；ビスピリバックおよびピリミノバックなどのピリミジニルオキシ安息香酸除草剤；ピリチオバックなどのピリミジニルチオ安息香酸除草剤；クロルタールなどのフタル酸除草剤；アミノピラリド、クロピラリドおよびピクロラムなどのピコリン酸除草剤；キンクロラックおよびキンメラックなどのキノリンカルボン酸除草剤；カコジル酸、ＣＭＡ、ＤＳＭＡ、ヘキサフルレート、ＭＡＡ、ＭＡＭＡ、ＭＳＭＡ、亜ヒ酸カリウムおよび亜ヒ酸ナトリウムなどのヒ素除草剤；メソトリオン、スルコトリオン、テフリルトリオンおよびテムボトリオンなどのベンゾイルシクロヘキサンジオン除草剤；ベンフレセートおよびエトフメセートなどのベンゾフラニルアルキルスルホネート除草剤；アシュラム、カルボキサゾール、クロルプロカルブ、ジクロルメート、フェナシュラム、カルブチレートおよびテルブカルブなどのカルバメート除草剤；バルバン、ＢＣＰＣ、カルバスラム、カルベタミド、ＣＥＰＣ、クロルブファム、クロルプロファム、ＣＰＰＣ、デスメジファム、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、プロファムおよびスウェプなどのカルバニレート除草剤；アロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、クロプロキシジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジムおよびトラルコキシジムなどのシクロヘキセンオキシム除草剤；イソキサクロルトールおよびイソキサフルトールなどのシクロプロピルイソオキサゾール除草剤；ベンズフェンジゾン、シニドン−エチル、フルメジン、フルミクロラック、フルミオキサジンおよびフルミプロピンなどのジカルボキシイミド除草剤；ベンフラリン、ブトラリン、ジニトラミン、エタルフルラリン、フルクロラリン、イソプロパリン、メタルプロパリン、ニトラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、プロフルラリンおよびトリフルラリンなどのジニトロアニリン除草剤；ジノフェネート、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノテルブ、ＤＮＯＣ、エチノフェンおよびメジノテルブなどのジニトロフェノール除草剤；エトキシフェンなどのジフェニルエーテル除草剤；アシフルオルフェン、アクロニフェン、ビフェノックス、クロメトキシフェン、クロルニトロフェン、エトニプロミド、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオロニトロフェン、ホメサフェン、フリルオキシフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェンおよびオキシフルオルフェンなどのニトロフェニルエーテル除草剤；ダゾメットおよびメタムなどのジチオカルバメート除草剤；アロラック、クロロポン、ダラポン、フルプロパネート、ヘキサクロロアセトン、ヨードメタン、臭化メチル、モノクロル酢酸、ＳＭＡおよびＴＣＡなどのハロゲン化脂肪族除草剤；イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキンおよびイマゼタピルなどのイミダゾリノン除草剤；スルファミン酸アンモニウム、ホウ砂、塩素酸カルシウム、硫酸銅、硫酸第一鉄、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウムおよび硫酸などの無機除草剤；ブロモボニル、ブロモキシニル、クロロキシニル、ジクロベニル、ヨードボニル、イオキシニルおよびピラクロニルなどのニトリル除草剤；アミプロフォス−メチル、アニロフォス、ベンスリド、ビラナフォス、ブタミフォス、２，４−ＤＥＰ、ＤＭＰＡ、ＥＢＥＰ、フォサミン、グルホシネート、グルホセートおよびピペロフォスなどの有機リン除草剤；ブロモフェノキシム、クロメプロップ、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、ジフェノペンテン、ジスル、エルボン、エトニプロミド、フェンテラコールおよびトリフォプシメなどのフェノキシ除草剤；４−ＣＰＡ、２，４−Ｄ、３，４−ＤＡ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−チオエチルおよび２，４，５−Ｔなどのフェノキシ酢酸除草剤；４−ＣＰＢ、２，４−ＤＢ、３，４−ＤＢ、ＭＣＰＢおよび２，４，５−ＴＢなどのフェノキシ酪酸除草剤；クロプロップ、４−ＣＰＰ、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、３，４−ＤＰ、フェノプロップ、メコプロップおよびメコプロップ−Ｐなどのフェノキシプロピオン酸除草剤；クロラジホップ、クロジナホップ、クロホップ、シハロホップ、ジクロホップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェンチアプロップ、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、イソキサピリホップ、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ−Ｐおよびトリホップなどのアリールオキシフェノキシプロピオン酸除草剤；ジニトラミンおよびプロジアミンなどのフェニレンジアミン除草剤；ベンゾフェナップ、ピラゾリネート、ピラスルホトール、ピラゾキシフェン、ピロキサスルホンおよびトプラメゾンなどのピラゾリル除草剤；フルアゾレートおよびピラフルフェンなどのピラゾリルフェニル除草剤；クレダジン、ピリダフォルおよびピリデートなどのピリダジン除草剤；ブロムピラゾン、クロリダゾン、ジミダゾン、フルフェンピル、メトフルラゾン、ノルフルラゾン、オキサピラゾンおよびピダノンなどのピリダジノン除草剤；アミノピラリド、クリオジネート、クロピラリド、ジチオピル、フルロキシピル、ハロキシジン、ピクロラム、ピコリナフェン、ピリクロル、チアゾピルおよびトリクロピルなどのピリジン除草剤；イプリミダムおよびチオクロリムなどのピリミジンジアミン除草剤；シペルコート、ジエタムコート、ジフェンゾコート、ジコート、モルファムコートおよびパラコートなどの四級アンモニウム除草剤；ブチレート、シクロエート、ジ−アレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エチオレート、イソポリネート、メチオベンカルブ、モリネート、オルベンカルブ、ペブレート、プロスルホカルブ、ピリブチカルブ、スルファレート、チオベンカルブ、チオカルバジル、トリアレートおよびベルノレートなどのチオカルバメート除草剤；ジメキサノ、ＥＸＤおよびプロキサンなどのチオカーボネート除草剤；メチウロンなどのチオ尿素除草剤；ジプロペトリン、トリアジフラムおよびトリヒドロキシトリアジンなどのトリアジン除草剤；アトラジン、クロラジン、シアナジン、シプラジン、エグリナジン、イパジン、メソプラジン、プロシアジン、プログリナジン、プロパジン、セブチラジン、シマジン、テルブチラジンおよびトリエタジンなどのクロロトリアジン除草剤；アトラトン、メトメトン、プロメトン、セクブメトン、シメトンおよびテルブメトンなどのメトキシトリアジン除草剤；アメトリン、アジプロトリン、シアナトリン、デスメトリン、ジメタメトリン、メトプロトリン、プロメトリン、シメトリンおよびテルブトリンなどのメチルチオトリアジン除草剤；アメトリジオン、アミブジン、ヘキサジノン、イソメチオジン、メタミトロンおよびメトリブジンなどのトリアジノン除草剤；アミトロール、カフェンストロール、エプロナズおよびフルポキサムなどのトリアゾール除草剤；アミカルバゾン、ベンカルバゾン、カルフェントラゾン、フルカルバゾン、プロポキシカルバゾン、スルフェントラゾンおよびチエンカルバゾン−メチルなどのトリアゾロン除草剤；クロランスラム、ジクロスラム、フロラスラム、フルメツラム、メトスラム、ペノキススラムおよびピロキススラムなどのトリアゾロピリミジン除草剤；ブタフェナシル、ブロマシル、フルプロパシル、イソシル、レナシルおよびテルバシルなどのウラシル除草剤；ベンズチアズロン、クミルロン、シクルロン、ジクロラルウレア（dichloralurea）、ジフルフェンゾピル、イソノルロン、イソウロン、メタベンズチアズロン、モニソウロンおよびノルロンなどの尿素除草剤；アニスロン、ブツロン、クロルブロムロン、クロレツロン、クロロトルロン、クロロクスロン、ダイムロン、ジフェノキスロン、ジメフロン、ジウロン、フェヌロン、フルオメツロン、フルオチウロン、イソプロツロン、リヌロン、メチウロン、メチルダイムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトキスロン、モノリヌロン、モヌロン、ネブロン、パラフルロン、フェノベンズロン、シデュロン、テトラフルロンおよびチジアズロンなどのフェニル尿素除草剤；アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、イマゾスルフロン、メソスルフロン、ニコスルフロン、オルトスルファムロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホスルフロンおよびトリフロキシスルフロンなどのピリミジニルスルホニル尿素除草剤；クロルスルフロン、シノスルフロン、エタメトスルフロン、ヨードスルフロン、メトスルフロン、プロスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリフルスルフロンおよびトリトスルフロンなどのトリアジニルスルホニル尿素除草剤；ブチウロン、エチジムロン、テブチウロン、チアザフルロンおよびチジアズロンなどのチアジアゾリル尿素除草剤；ならびにアクロレイン、アリルアルコール、アザフェニジン、ベナゾリン、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ブチダゾール、カルシウムシアナミド、カンベンジクロル、クロルフェナック、クロルフェンプロップ、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、シンメチリン、クロマゾン、ＣＰＭＦ、クレゾール、ｏ−ジクロロベンゼン、ジメピペレート、エンドタール、フルオロミジン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、フルチアセット、インダノファン、メタゾール、イソチオシアン酸メチル、ニピラクロフェン、ＯＣＨ、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジクロメフォン、ペンタクロロフェノール、ペントキサゾン、酢酸フェニル水銀、ピノキサデン、プロスルファリン、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、キノクラミン、ロデタニル、スルグリカピン


、チジアジミン、トリジファン、トリメツロン、トリプロピンダンおよびトリタック（tritac）などの未分類除草剤を含むが、これらに限定されない。
本開示の他の実施形態は、真菌の攻撃を防除または予防する方法である。この方法は、土壌、植物体、根、茎葉、種子または真菌の存在場所または寄生を予防すべき場所に殺真菌有効量の式Ｉの化合物の１つまたは複数を散布する（例えば、穀類またはブドウ植物に散布する）ステップを含む。化合物は、低い植物毒性を示すと同時に、種々の植物の殺真菌レベルでの処理に適している。化合物は、保護剤および／または殺真菌剤の形で有用であり得る。
化合物は、特に農業用のかなりの殺真菌効果を有することが見いだされた。化合物の多くは、農作物および園芸植物について使用するのに特に有効である。
前述の真菌に対する化合物の有効性は、殺真菌剤としての該化合物の一般的な効用を確立するものであることは、当業者は理解するであろう。
化合物は、真菌病原体に対する広範囲の活性を有する。具体例としての病原体は、コムギ葉枯病（コムギ葉枯病菌（Septoria tritici）、マイコフェレラ・グラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）としても公知である）、リンゴ黒星病（リンゴ黒星病菌（Venturia inaequalis））ならびにテンサイ（テンサイ褐斑病菌（Cercospora beticola））、ラッカセイ（ラッカセイ褐斑病菌（Cercospora arachidicola）およびサーコスポリジウム・ペルソナツム（Cercosporidium personatum））および他の作物の褐斑病、ならびにバナナのシガトカ病（マイコスフェレラ・フジエンシス（Mycosphaerella fujiensis））を含み得るが、これらに限定されない。散布すべき活性物質の正確な量は、散布する個別の活性物質だけでなく、望まれる個別の作用、防除すべき真菌種およびその成長の段階、ならびに化合物と接触する植物または他の生成物の一部にも依存する。したがって、化合物のすべて、およびそれを含む製剤は、同様な濃度で、または同じ真菌種に対して同等に有効でない可能性がある。
化合物は、疾患抑制および植物学的に許容できる量で植物について用いるのに有効である。「疾患抑制および植物学的に許容できる量」という語は、防除が望まれる植物の疾患を鎮め、または抑制するが、植物に対して著しく有毒でない化合物の量を意味する。この量は、一般的に約０．１〜約１０００ｐｐｍ（１００万分の１）であり、１〜５００ｐｐｍが好ましい。必要な化合物の正確な量は、防除する真菌病、用いる製剤の種類、散布方法、個別の植物種、気象条件などによって異なる。適切な散布量は、一般的に約０．１０〜約４ポンド／エーカー（約０．０１〜０．４５ｇ／ｃｍ２）の範囲にある。
本明細書に示す範囲または望まれる値は、本明細書における教示の理解について当業者に明らかなように、求められる効果を失うことなく、拡大または変更することができる。
式Ｉの化合物は、周知の化学的方法を用いて調製することができる。本開示において具体的に言及しない中間体は、市販されているか、化学文献に開示されている経路により調製することができるか、或いは標準的な方法を用いて市販の出発物質から容易に合成することができる。
以下の実施例は、本開示の化合物の種々の態様を例示するために示すものであり、特許請求の範囲に制限を課すものと解釈すべきではない。
５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−アミン（１）の調製：
Figure 2011510090
１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）中４−フルオロベンジルアルコール（２．５６ｇ、２０．３ｍモル）の溶液に、６０％ＮａＨ（０．８１３ｇ、２０．３ｍモル）を１０分間にわたり数回にわけて加えた。磁気撹拌溶液に２−クロロ−５−フルオロピリミジン−４−アミン＊（２．００ｇ、１３．６ｍモル）を加え、混合物をガスの発生がおさまるまで室温で撹拌した。次いで、反応混合物をＣＥＭ Ｄｉｓｃｏｖｅｒマイクロ波反応器中で１２０℃で９０分間加熱した。冷却した反応混合物を酢酸エチルと水に分配し、有機相を濃縮し、生成物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル勾配）により精製して、５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−アミン（１．６６ｇ、収率５２％）を白色固体として得た：ｍｐ１２９〜１３１℃；1H NMR (300MHz, CDCl3)δ 7.91 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 7.42 (m, 2H), 7.03 (m, 2H), 5.27 (s, 2H), 5.05 (br s, 2H); MS (ESI) m/z 238 (M+H)+.
＊４−アミノ−２−クロロ−５−フルオロピリミジンは、商業的に購入することができ、または公知の文献による方法により調製することができる。
１．Ｈａｙａｓｈｉ，Ｔ．、Ｋａｗａｋａｍｉ，Ｔ．、特開２００５−１２６３８９
２．Ｄｕｒｒ，Ｇ．Ｊ．、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．、１９６５、８巻（２号）、２５３頁
２−（３−ブロモベンジルオキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イルアミン（２）：
Figure 2011510090
ＫＯｔＢｕの磁気撹拌混合物（ｔＢｕＯＨ中１．０Ｍ、１．３６ｍｌ、１．３６ｍモル）に、（３−ブロモフェニル）メタノール（０．２５ｇ、１．３６ｍモル）を加えた。得られた溶液に、２−クロロ−５−フルオロピリミジン−４−イルアミン（０．１０ｇ、０．６８ｍモル）を加え、混合物を蓋で密閉し、９０℃で４時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し、水で希釈し、得られた沈殿をろ過により収集した。固体を水で洗浄し、シクロヘキサンで洗浄し、真空オーブン中で乾燥した。化合物のＣＨ２Ｃｌ２溶液をＢｉｏｔａｇｅ ＳＣＸカラム上に加え、ＣＨ２Ｃｌ２で、続いて、ＭｅＯＨ中２．０Ｍ ＮＨ３で溶出した。溶媒を減圧下で蒸発して、表題化合物（０．１００ｇ、４９％）を灰色がかった白色の固体として得た：ｍｐ１４３〜１４５℃；1H NMR (400MHz, DMSO-d6)δ 7.90 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.61 (s, 1H), 7.43 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.22 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 5.28 (s, 2H), 5.20 (br s, 2H); GCMS (EI) m/z 297, 299 (M)+.
５−フルオロ−２−［１−（４−フルオロフェニル）エトキシ］ピリミジン−４−イルアミン（３）の調製：
Figure 2011510090
１−（４−フルオロフェニル）エタノール（１１．７０ｇ、８２．８ｍモル）中４−アミノ−２−クロロ−５−フルオロピリミジン（１１．１０ｇ、７５．２ｍモル）の磁気撹拌混合物に、ｔＢｕＯＨ中ＫＯｔＢｕの１．０Ｍ溶液（８２．８ｍＬ、８２．８ｍモル）を一度に加え、得られた黄褐色混合物を加熱して還流し、２４時間撹拌した。溶媒を真空中で除去し、得られた赤橙色の油をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、０→１０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２）により精製して、５．５ｇの赤橙色の油を得た。油をヘキサン（１００ｍＬ）に再懸濁し、１６時間撹拌した。水（１００ｍＬ）を未変化混合物に加え、二相系を１時間激しく撹拌した。得られたクリーム色の固体を真空ろ過により収集し、温水（５５℃、２×１００ｍＬ）で洗浄し、真空中５５℃で１６時間乾燥して、５−フルオロ−２−［１−（４−フルオロフェニル）エトキシ］ピリミジン−４−イルアミン（３．３０ｇ、収率１７．２％）を白色固体として得た：ｍｐ９６〜９８℃；1H NMR (300MHz, CDCl3)δ 7.84 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 7.42-7.38 (m, 2H), 7.03-6.97 (m, 2H), 5.99 (q, J = 6.6 Hz, 1H), 5.09 (br s, 2H), 1.61 (d, J = 6.6 Hz, 3H); MS (ESI) m/z 252 (M+H)+, m/z 250 (M-H)-.
１−フェニルエタノン−Ｏ−（４−アミノ−５−フルオロピリミジン−２−イル）オキシム（４）の調製
Figure 2011510090
５ｍＬ Ｂｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉａｔｏｒマイクロ波容器に入れた乾燥ＤＭＦ（３ｍＬ）中４−アミノ−２−クロロ−５−フルオロピリミジン（０．１０ｇ、０．６８ｍモル）およびアセトフェノンオキシム（０．０９２ｇ、０．６８ｍモル）の磁気撹拌混合物に、Ｎ２雰囲気中でＮａＨ（０．０２７ｇの６０重量％懸濁液、０．６８ｍモル）を加えた。ガスの発生が止まった後、得られた混合物をＢｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒマイクロ波セプタムキャップで密閉し、Ｂｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒマイクロ波で１００℃に６０分間加熱した。内容物を水（５ｍＬ）およびＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）を用いてバイアル中に注加し、数適の２Ｎ ＨＣｌで中和した。相を分離し、橙色抽出液をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、窒素気流中で蒸発した。粗内容物をシリカ（ＥｔＯＨ／ヘキサン勾配）上で精製し、生成物画分を蒸発して、０．０５７ｇ（３４％）の１−フェニル−エタノン−Ｏ−（４−アミノ−５−フルオロ−ピリミジン−２−イル）オキシムを灰色がかった白色固体として得た：ｍｐ１６３〜１６５℃；1H NMR (300MHz, CDCl3)δ 8.04 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 7.75 (m, 2H), 7.42 (m, 3H), 5.25 (bs, 2H), 2.51 (s, 3H); HPLC-MS (ESI) m/z 247 (M+H)+.
５−フルオロ−２−（チオフェン−２−イルメトキシ）−ピリミジン−４−イルアミン（５）の調製
Figure 2011510090
２０ｍＬ Ｂｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒマイクロ波反応容器に入れた磁気撹拌棒を含む２−クロロ−５−フルオロピリミジン−４−イルアミン（２．００ｇ、１３．５ｍモル）およびチオフェン−２−イルメタノール（１．９２ｇ、１６．９ｍモル）の混合物に、ＫＯｔＢｕ（１７．０ｍＬのｔＢｕＯＨ中１Ｍ、１７．０ｍモル）を加えた。得られた混合物をＢｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒマイクロ波セプタムキャップで密閉し、Ｂｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒマイクロ波で１００℃に３０分間加熱した。９０分間の総反応時間となるように加熱サイクルを繰り返した（２×）。内容物を氷冷水中に注加し、２Ｎ ＨＣｌでｐＨを中性に調整した。得られた固体をろ過し、水（２×）で、次いで、２０％エーテル／ヘキサン（１００ｍＬ）で洗浄した。残った固体を真空中で５０℃で一夜乾燥して、４．１７ｇ（６８％）の５−フルオロ−２−（チオフェン−２−イルメトキシ）ピリミジン−４−イルアミンを浅黄色粉末として得た：ｍｐ９２〜９４℃；1H NMR (300MHz, CDCl3)δ7.92 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.29 (m, 1H), 7.13 (d, J = 3.6 Hz, 1H), 6.97 (m, 1H), 5.46 (s, 2H), 5.17 (br s, 2H); MS (ESI) m/z 226 (M+H)+.
Ｎ−［５−フルオロ−２−（チオフェン−２−イルメトキシ）ピリミジン−４−イル］アセトアミド（６）の調製
Figure 2011510090
２ドラムネジ蓋付きバイアル中で、ＣＨ２Ｃｌ２中５−フルオロ−２−（チオフェン−２−イルメトキシ）−ピリミジン−４−イルアミン（０．１０ｇ、０．４ｍモル）の溶液を塩化アセチル（０．０３２ｇ、０．４ｍモル）およびＮ−メチルモルホリン（ＮＭＭ）の樹脂結合同等物であるＰＳ−ＮＭＭ（０．４２ｇ、０．８ｍモル）で処理した。混合物をＲＴで１２時間撹拌した。反応混合物をろ過し、溶媒を蒸発して、０．０８４ｇ（７５％）の表題化合物を白色固体として得た：ｍｐ１３４〜１３６℃；1H NMR (300MHz, CDCl3)δ 8.24 (d, J = 2.6 Hz,1H), 7.86 (bs, 1H), 7.31 (m, 1H), 7.23 (m, 1H), 7.00 (m, 1H), 5.54 (s, 2H), 2.58 (s, 3H); MS (ESI) m/z 268 (M+H)+.
［５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル］−（４−メチルピペラジン−１−イルメチル）アミン（７）の調製
Figure 2011510090
ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）中パラホルムアルデヒド（０．２４ｇ、８ｍモル）の磁気撹拌混合物に、Ｎ−メチルピペラジン（０．８０ｇ、８．０ｍモル）を加えた。懸濁液を回転式振とう機上で室温で一夜撹拌し、次いで、５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イルアミン（０．４７ｇ、２．０ｍモル）を加えた。得られた混合物をＲＴで週末にわたって撹拌した。溶媒を蒸発し、粗残留物を５０％エーテル／石油エーテルで２回洗浄し、Ｎ２気流中で乾燥して、０．２１ｇ（３０％）の［５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル］−（４−メチルピペラジン−１−イルメチル）アミンをベージュ色固体として得た：ｍｐ１２５〜１２６℃；1H NMR (300MHz, CDCl3)δ 7.83 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.43 (m, 2H), 7.03 (t, J = 8.5 Hz, 2H), 5.40 (bs, 1H), 5.27 (s, 2H), 4.41 (d, J = 6.8 Hz, 2H), 2.63 (bs, 4H), 2.47 (bs, 4H), 2.30 (s, 3H); HPLC-MS (ESI) m/z 350 (M+H)+.
［５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル］トリエチルシラニルアミン（８）の調製
Figure 2011510090
０℃の乾燥ＴＨＦ（５ｍＬ）中５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イルアミン（０．２５ｇ、１．０５ｍモル）の磁気撹拌混合物に、ＮａＨ（０．０４２ｇの鉱油中６０重量％懸濁液、１．０５ｍモル）を加えた。泡立ちが止まったとき、塩化トリエチルシリル（０．１５８ｇ、１．０５ｍモル）を注射器で１滴ずつ（未希釈）加えた。室温で一夜撹拌した後、反応混合物をエーテル中に注加し、水性飽和重炭酸ナトリウムおよび食塩溶液の混合物で洗浄した。有機層を分離し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、蒸発して、白色固体を得た。この粗物質をカラムクロマトグラフィー（ＥｔＯＨ／ヘキサン勾配）によりシリカ上で精製して、０．１２１ｇ（３３％）の［５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル］トリエチルシラニルアミンを透明黄色油として得た：1H NMR (300MHz, CDCl3)δ 7.89 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.39 (m, 2H), 7.03 (t, J = 8.6 Hz, 2H), 5.27 (s, 2H), 4.53 (s, 1H), 0.99 (m, 9H), 0.83 (m, 6H); HPLC-MS (ESI) m/z 352 (M+H)+.
［５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル］ビス−カルバミン酸４−フルオロフェニルエステル（９）の調製：
Figure 2011510090
乾燥ＴＨＦ（５ｍＬ）中５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イルアミン（０．２５ｇ、１．０５ｍモル）の磁気撹拌混合物に、ＮａＨ（０．０４２ｇの鉱油中６０重量％懸濁液、１．０５ｍモル）を加えた。泡立ちが止まった後、クロロギ酸４−フルオロフェニル（０．１８４ｇ、１．０５ｍモル）を乾燥ＴＨＦ中溶液として１滴ずつ加えた。１時間撹拌した後、反応物をＥｔＯＡｃと食塩溶液とに分配した。有機抽出液をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、蒸発した。粗物質を、ＥｔＯＡｃ／Ｈｅｘおよび次にＭｅＯＨ／ＥｔＯＡｃの勾配を用いてシリカ上で精製して、０．０５４ｇ（１４％）の［５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル］ビス−カルバミン酸４−フルオロフェニルエステルを白色固体として得た：ｍｐ１０３〜１０５℃；1H NMR (300MHz, CDCl3)δ 8.58 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.43 (m, 2H), 7.08 (m, 10H), 5.40 (s, 2H); HPLC-MS (ESI) m/z 514 (M+H)+.
［５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル］カルバミン酸フェニルエステル（１０）の調製
Figure 2011510090
氷浴温度の乾燥ＴＨＦ（３ｍＬ）中５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イルアミン（０．２０ｇ、０．８４ｍモル）の撹拌混合物に、ＮａＨ（０．０３４ｇの鉱油中６０重量％懸濁液、０．８４ｍモル）を加えた。泡立ちが止まったとき、得られた混合物を乾燥ＴＨＦ（５ｍＬ）中炭酸ジフェニル（１．８ｇ、８．４ｍモル）の氷冷撹拌混合物にカニューレにより移した（１滴ずつ）。混合物を一夜撹拌し、ＥｔＯＡｃ中に注加し、飽和水性ＮＨ４Ｃｌ溶液で、続いて食塩溶液で洗浄した。ＥｔＯＡｃ層を分離し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、蒸発した。粗物質をＥｔＯＡｃおよびヘキサンの勾配を用いてシリカゲル上で精製して、０．０６３ｇ（２１％）の［５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル］カルバミン酸フェニルエステルを白色固体として得た：ｍｐ１２９〜１３１℃；1H NMR (300MHz, CDCl3)δ 8.28 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.43 (m, 5H), 7.30-7.20 (m, 2H), 7.02 (t, J = 8.6 Hz, 2H), 5.38 (s, 2H); HPLC-MS (ESI) m/z 358 (M+H)+.
Ｎ−［５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル］オキサルアミド酸エチルエステル（１１）の調製
Figure 2011510090
５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イルアミン（０．２３５ｇ、０．９９ｍモル）、ポリスチレン上Ｎ−メチルモルホリン（０．５３８ｇ、１．２４ｍモル）およびＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）の混合物に、クロロオキソ酢酸エチルエステル（０．１３５ｇ、０．９９ｍモル）を加え、得られた混合物を回転式振とう機上で１６時間撹拌した。反応内容物を酸性ＳＰＥカートリッジ上でろ過し、ＣＨ２Ｃｌ２で溶出した。ＣＨ２Ｃｌ２ろ液を蒸発して、０．１６５ｇ（５０％）のＮ−［５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル］オキサルアミド酸エチルエステルを透明な油として得た：1H NMR (300MHz, CDCl3)δ 9.21 (bs, 1H), 8.38 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.48 (m, 2H), 7.03 (t, J = 8.5 Hz, 2H), 5.40 (s, 2H), 4.48 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 1.45 (t, J = 7.1 Hz, 3H); HPLC-MS (ESI) m/z 338 (M+H)+.
３，４−ジクロロイソチアゾール−５−カルボン酸［５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル］アミド（１２）の調製：
Figure 2011510090
塩化オキサリル（２ｍＬ）中３，４−ジクロロイソチアゾール−５−カルボン酸（０．１５ｇ、０．７６ｍモル）の懸濁液に、触媒量のジメチルホルムアミド（２滴）を加え、混合物を８０℃に加熱し、２時間撹拌した。過剰の塩化オキサリルをロータリーエバポレータで除去した。その間に、５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）−ピリミジン−４−イルアミン（０．１７ｇ、０．６８ｍモル）をＴＨＦ（１ｍＬ）に溶解し、ＬｉＨＭＤＳ（ＴＨＦ中１Ｍ、０．７６ｍＬ、０．７６ｍモル）で処理し、１０分間撹拌した。ＴＨＦ（１ｍＬ）に溶解した新たに調製した３，４−ジクロロチアゾール−５−塩化カルボニル＊を加え、反応物を蓋で密閉し、１２時間撹拌した。反応物を水で希釈し、標的化合物をＣＨ２Ｃｌ２（３×５ｍＬ）で抽出した。合わせた抽出液をＭｇＳＯ４上で乾燥し、減圧下で蒸発した。混合物を陰イオン交換固相抽出カラムに通してＣＨ２Ｃｌ２で溶出し、次いで、逆相クロマトグラフィーによりさらに精製して、３，４−ジクロロイソチアゾール−５−カルボン酸［５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル］アミド（０．０３５ｇ、１２％）を黄褐色固体として得た：ｍｐ８７〜９０℃；1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)δ 11.78 (s, 1H), 8.67 (s, 1H), 7.51-7.48 (m, 2H), 7.24-7.19 (m, 2H), 5.25 (s, 2H); MS (ESI) m/z 417 (M+H)+, 415 (M-H)-.
＊Ｎａｇａｔａ，Ｔ．、Ｋｏｇｕｒｅ，Ａ．、Ｙｏｎｅｋｕｒａ，Ｎ．、Ｈａｎａｉ，Ｒ．、Ｋａｎｅｋｏ，Ｌ．、Ｎａｋａｎｏ，Ｙ．、特開２００７−２１１００２Ａ
［５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル］ホスホルアミド酸ジエチルエステル（１３）の調製：
Figure 2011510090
窒素雰囲気中の乾燥ＴＨＦ（５ｍＬ）中５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イルアミン（０．１０ｇ、０．４２ｍモル）の磁気撹拌溶液に、ＮａＨ（０．０１７ｇの６０重量％懸濁液、０．４２ｍモル）を加え、混合物を泡立ちが止まるまで撹拌した。クロロリン酸ジエチル（０．０７３ｇ、０．４２ｍモル）を１滴ずつ加え、混合物を室温で１時間撹拌した。反応混合物を蒸発乾固し、残留物をＥｔＯＡｃに溶解し、飽和水性ＮＨ４Ｃｌ溶液で洗浄した。有機層を分離し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、蒸発した。粗物質をシリカ上で精製して（アセトン／ＣＨ２Ｃｌ２勾配）、０．０１７ｇ（１１％）の［５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル］ホスホルアミド酸ジエチルエステルを白色固体として得た：ｍｐ１０９〜１１１℃；1H NMR (300MHz, CDCl3)δ 8.10 (t, J = 1.8 Hz, 1H), 7.43 (m, 2H), 7.03 (t, J = 8.5 Hz, 2H), 6.18 (br s, 1H), 5.35 (s, 2H), 4.25 (m, 4H), 1.38 (t, J = 7.1 Hz, 6H); HPLC-MS (ESI) m/z 374 (M+H)+.
［５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル］（１−メトキシプロピル）アミン（１４）の調製
Figure 2011510090
プロピレンアルデヒド（２ｍＬ）中５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イルアミン（０．１０ｇ、０．４２ｍモル）の溶液に、触媒量のショウノウスルホン酸を加えた。混合物を回転式振とう機上で室温で４時間撹拌し、次いで、蒸発乾固した。メタノール（２ｍＬ）を加え、得られた溶液を６０℃に１時間加温した。蒸発後、粗生成物を逆相クロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（０．０３０ｇ、収率２４％）を無色透明の油として得た：1H NMR (300MHz, CDCl3)δ 7.91 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.47-7.41 (m, 2H), 7.09-7.01 (m, 2H), 5.41 (dt, J = 9.9および6.0 Hz, 1H), 5.30 (s, 2H), 5.2 (bd, J〜10 Hz, 1H), 3.12 (s, 3H), 1.88-1.60 (m, 2H), 0.98 (t, J = 7.1 Hz, 3H). HPLC-MS 308 (ES-), 310 (ES+).
［５−フルオロ−２−（４−メチルベンジルオキシ）ピリミジン−４−イルアミノ］メタノール（１６）の調製：
Figure 2011510090
ジオキサン（２ｍＬ）中５−フルオロ−２−（４−メチルベンジルオキシ）ピリミジン−４−イルアミン（０．１０ｇ、０．４３ｍモル）の溶液に、パラホルムアルデヒド（０．０６０ｇ、２ｍモル）を加え、混合物を回転式振とう機上で９０℃で１６時間撹拌し、冷却し、蒸発乾固した。逆相クロマトグラフィーにより精製して、０．０７０ｇ（６３％）の表題化合物を白色固体として得た：ｍｐ９７〜９８℃；1H NMR (CDCl3)δ 7.94 (d, J = 2.5Hz, 1H), 7.36 (d, J = 7.9Hz, 2H), 7.19 (d, J = 7.9Hz, 2H), 5.97 (bs, 1H), 5.33 (s, 2H), 5.04-4.99 (m, 2H), 3.39 (t, J = 8.0Hz, 1H), 2.37 (s, 3H); MS (ESI) m/z 264 (M+H)+.
ベンジルオキシメチル［５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル］アミン（１８）の調製
Figure 2011510090
ベンジルアルコール（１ｍＬ）中［５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イルアミノ］メタノール（０．１０ｇ、３．７ｍモル）の混合物に、触媒量のｐ−トルエンスルホン酸を加えた。３０分後、反応物を室温に冷却し、酢酸エチルと飽和重炭酸ナトリウムとに分配した。相を分離し、有機部分を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、蒸発して、粗生成物を得た。逆相クロマトグラフィーにより精製して、０．０９４ｇ（７０％）の表題化合物を白色固体として得た：ｍｐ６４〜６６℃；1H NMR (CDCl3)δ 7.93 (d, J = 2.7Hz, 1H), 7.47-7.40 (m, 2H), 7.37-7.29 (m, 5H), 7.08-7.00 (m, 2H), 5.81-5.70 (bm,1H), 5.29 (s, 2H), 5.12 (d, J = 6.9Hz, 2H), 4.63 (s, 2H); MS (ESI) m/z 358 (M+H)+.
２，２−ジメチルプロピオン酸［５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イルアミノ］メチルエステル（１９）の調製：
Figure 2011510090
ピリジン（２ｍＬ）中［５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イルアミノ］メタノール（０．１０ｇ、０．３７ｍモル）の混合物に、塩化トリメチルアセチル（０．０４８ｇ、０．４０ｍモル）を加え、混合物を回転式振とう機上で６０℃で４時間撹拌した。反応混合物を冷却し、蒸発乾固し、ＥｔＯＡｃと水とに分配した。有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、蒸発して、表題化合物（０．０７８ｇ、収率６０％）を白色固体として得た：ｍｐ１３４〜１３５℃；1H NMR (300MHz, CDCl3)δ 7.97 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.49-7.44 (m, 2H), 7.11-7.03 (m, 2H), 6.17 (bt, J≒7 Hz, 1H), 6.17 (d, J = 7.4 Hz, 2H), 5.33 (s, 2H), 1.20 (s, 9H); HPLC-MS m/z 352 (M+H)+.
Ｎ’−［５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル］−Ｎ，Ｎジメチルホルムアミジン（２０）の調製：
Figure 2011510090
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ、２０ｍＬ）中５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イルアミン（１．００ｇ、４．２ｍモル）の磁気撹拌溶液に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（０．５５ｇ、４．６ｍモル）を加え、撹拌をＲＴで１６時間継続した。溶液を１００ｍＬの氷水中に注加し、それにより白色沈殿を生成させた。混合物を０℃に１時間冷却し、次いで、ろ過して、表題化合物（１．１０ｇ、８９％）を白色固体として得た：ｍｐ１１３〜１１５℃；1H NMR (CDCl3)δ 8.65 (s, 1H), 8.04 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 7.46-7.40 (m, 2H), 7.07-6.98 (m, 2H), 5.30 (s, 2H), 3.17 (s, 3H), 3.16 (s, 3H); MS (ESI) m/z 292 (M+H)+. 元素分析. C14H14F2N4Oの計算値: C, 57.53; H, 4.83; N, 19.17. 実測値: C, 57.67; H, 4.84; N, 19.09.
［５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル］−［１−ピロリジン−１−イル−メチリデン］アミン（２１）の調製：
Figure 2011510090
トルエン（２ｍＬ）中Ｎ’−［５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミジン（０．１０ｇ、０．３６ｍモル）の溶液に、ピロリジン（０．０５１ｇ、０．７２ｍモル）および触媒量のショウノウスルホン酸を加えた。通気孔付きバイアルを回転式振とう機上にのせ、９０℃で１６時間撹拌し、冷却し、蒸発乾固した。逆相クロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（０．０６０ｇ、収率５３％）を白色固体として得た：ｍｐ１０２〜１０３℃；1H NMR (300MHz, CDCl3)δ 8.87 (s, 1H), 8.06 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.49-7.42 (m, 2H), 7.09-7.01 (m, 2H), 5.32 (s, 2H), 3.73-3.62 (m, 4H), 2.07-1.96 (m, 4H); HPLC-MS (ESI) m/z 319 (M+H)+.
Ｎ−［５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル］−Ｎ’−ヒドロキシホルムアミジン（２２）の調製：
Figure 2011510090
ＥｔＯＨ（２ｍＬ）中Ｎ’−［５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル］−Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミジン（０．１０ｇ、０．３４ｍモル）の溶液に、塩酸ヒドロキシルアミン（０．０４７ｇ、０．６８ｍモル）を加え、混合物を回転式振とう機上で５０℃で１．５時間撹拌した。反応混合物を冷却し、蒸発乾固した。水を加えて、スラリーを生成させ、これをろ過して、表題化合物（０．０９０ｇ、収率９４％）を白色固体として分離した：ｍｐ１６９〜１７１℃；1H NMR (300MHz, CDCl3)δ 8.15 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.02 (bs, 2H), 7.49-7.43 (m, 2H), 7.11-7.02 (m, 3H), 5.35 (s, 2H); HPLC-MS (ESI) m/z 281 (M+H)+, 279 (M-H)-.
Ｎ−［５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル］−Ｎ’−シアノホルムアミジン（２３）の調製：
Figure 2011510090
シアナミド（８．００ｇ、１９０．０ｍモル）をオルトギ酸トリエチル（６０ｍＬ）で還流して２時間撹拌した。反応物を室温に冷却し、蒸留して、エチル−Ｎ−シアノイミデート（１２．５ｇ、ｂｐ＝１１０〜１１２℃／４５ｍｍＨｇ）＊を得た。このイミデート（１ｍＬ）に５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イルアミン（０．０５ｇ、０．２ｍモル）を加え、混合物を９０℃で４時間加熱し、冷却し、クロロホルムで希釈し、ろ過し、蒸発した。粗生成物を逆相クロマトグラフィーにより精製して、０．０５３ｇ（１７％）の表題化合物を灰色がかった白色固体として得た：ｍｐ１４８〜１４９℃；1H NMR (300MHz, CDCl3)δ 9.45および9.33 (bd, bs, J≒10 Hz, 1H), 8.33および8.25 (2d, J≒2Hz, 1H), 7.46-7.38 (m, 2H), 7.11-7.01 (m, 2H), 5.35および5.33 (2s, 2H); HPLC-MS (ESI) m/z 290 (M+H)+, 288 (M-H)-.
＊Ｂｒｉｄｓｅｎ、Ｐｅｔｅｒ Ｋ．およびＷａｎｇ、Ｘｉａｏｄｏｎｇ、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、１９９５、８５５〜８頁
Ｎ’−［５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル］−Ｎ、Ｎ−ジメチルプロピオンアミジン（２４）の調製：
Figure 2011510090
ＣＨＣｌ３（２ｍＬ）中Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピオンアミド（０．２０２ｇ、２．０ｍモル）の溶液に、オキシ塩化リン（ＰＯＣｌ３、０．０６６ｇ、０．４３ｍモル）を加え、混合物を回転式振とう機上で室温で１時間撹拌した。トリエチルアミン（０．２２ｇ、２．２ｍモル）および５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イルアミン（０．１０ｇ、０．４０ｍモル）を加え、混合物を５０℃で３時間撹拌し、室温に冷却し、クロロホルムと水とに分配し、相を分離し、有機物を減圧下で蒸発した。逆相クロマトグラフィーによる精製により、表題化合物（０．０４２ｇ、収率３１％）を黄色油として得た：1H NMR (300MHz, CDCl3)δ 8.87 (s, 1H), 8.04 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.46-7.40 (m, 2H), 7.07-6.99 (m, 2H), 5.30 (s, 2H), 3.13 (s, 6H), 2.55 (q, J = 7.7 Hz, 2H), 1.15 (t, J = 7.7 Hz, 3H); HPLC-MS (ESI) m/z 321 (M+H)+.
Ｎ’−（５−フルオロ−２−ヒドロキシ−ピリミジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミジン（２５）の調製：
Figure 2011510090
ＤＭＦ（１００ｍＬ）中４−アミノ−５−フルオロピリミジン−２−オール＊（４．００ｇ、３１．０ｍモル）の磁気撹拌溶液に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（４．００ｇ、３４．０ｍモル）を加えた。混合物を室温で７２時間撹拌し、ジエチルエーテル（２００ｍＬ）で希釈し、ろ過した。固体生成物をヘプタンで洗浄して、表題化合物（５．２３ｇ、収率９２％）を白色固体として得た：ｍｐ２４０〜２４３℃；1H NMR (300MHz, DMSO-d6)δ 10.7 (bs, 1H), 8.59 (s, 1H), 7.7 (d, J = 5.6 Hz, 1H), 3.18 (s, 3H), 3.06 (s, 3H); HPLC-MS (ESI) m/z 185 (M+H)+, 183 (M-H)-.
＊４−アミノ−５−フルオロピリミジン−２−オールは商業的に購入することができる。
カルボン酸４−（ジメチルアミノ−メチレンアミノ）−５−フルオロピリミジン−２−イルエステルエチルエステル（２６）の調製：
Figure 2011510090
ＣＨ２Ｃｌ２（２ｍＬ）中Ｎ’−（５−フルオロ−２−ヒドロキシ−ピリミジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミジン（０．１０、０．５４ｍモル）の溶液に、トリエチルアミン（０．２０ｇ、２．０ｍモル）およびクロロギ酸エチル（０．０６５ｇ、０．６０ｍモル）を加え、混合物を回転式振とう機上で室温で一夜撹拌した。反応物をＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、溶液を水で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、蒸発した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／石油エーテル勾配）により精製して、０．０３１ｇ（２２％）の表題化合物を白色固体として得た：ｍｐ１２４〜１２６℃；1H NMR (300MHz, CDCl3)δ 8.67 (s, 1H), 8.19 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 4.35 (q, J = 7.14 Hz, 2H), 3.21 (s, 6H), 1.40 (t, J = 7.14 Hz, 3H); HPLC-MS (ESI) m/z 258 (M+H)+.
安息香酸４−（ジメチルアミノ−メチレンアミノ）−５−フルオロピリミジン−２−イルエステル（２７）の調製：
Figure 2011510090
ピリジン（２ｍＬ）中Ｎ’−（５−フルオロ−２−ヒドロキシピリミジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミジン（０．１０ｇ、０．５４ｍモル）の懸濁液に、塩化ベンゾイル（０．０８４ｇ、０．６０ｍモル）を加え、混合物を回転式振とう機上でＲＴで１６時間撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃと飽和水性ＮａＨＣＯ３とに分配し、有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、蒸発して、表題化合物（０．１４７ｇ、９４％）を白色固体として得た：ｍｐ１３６から１３８℃；1H NMR (300MHz, CDCl3)δ 8.69 (s, 1H), 8.27 (d, J = 2.4Hz, 2H), 8.25-8.20 (m, 2H), 7.69-7.63 (m, 1H), 7.56-7.49 (m, 2H), 3.23 (s, 3H), 3.20 (s, 3H); HPLC-MS(ESI) m/z 289 (M+H)+.
ベンゼンスルホン酸４−（ジメチルアミノ−メチレンアミノ）−５−フルオロピリミジン−２−イルエステル（２８）の調製：
Figure 2011510090
ピリジン（２ｍＬ）中Ｎ’−（５−フルオロ−２−ヒドロキシピリミジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミジン（０．１０ｇ、０．５４ｍモル）の懸濁液に、ベンゼン塩化スルホニル（０．１０６ｇ、０．６０ｍモル）を加え、混合物を回転式振とう機上で室温で１６時間撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃと飽和水性ＮａＨＣＯ３とに分配し、有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。逆相クロマトグラフィー（Ｈ２Ｏ／ＭｅＣＮ勾配）による精製により、表題化合物（０．０８９ｇ、収率４６％）を白色固体として得た：ｍｐ１２４〜１２５℃；1H NMR (300MHz, CDCl3)δ 8.54 (s, 1H), 8.12-8.07 (m, 3H), 7.73-7.66 (m, 1H), 7.62-7.56 (m, 2H), 3.21 (s, 6H); HPLC-MS (ESI) m/z 325 (M+H)+.
ベンゼンスルホン酸４−アミノ−５−フルオロピリミジン−２−イルエステル（２９）の調製：
Figure 2011510090
ドキサン中ＨＣｌの溶液（３ｍＬ、１０％）に、ベンゼンスルホン酸４−（ジメチルアミノ−メチレンアミノ）−５−フルオロピリミジン−２−イルエステル（０．０９０、０．３ｍモル）を加え、混合物を回転式振とう機上で室温で１．５時間撹拌した。蒸発により溶媒を除去し、残留物をジオキサンと水（２．５ｍＬ）との１：１溶液に溶解し、飽和水性ＨａＨＣＯ３（０．５ｍＬ）で処理した。１６時間後に、反応混合物をＥｔＯＡｃと水とに分配し、有機相をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を蒸発して、表題化合物（０．０５９ｇ、収率７９％）を白色固体として得た：ｍｐ１３９〜１４１℃；1H NMR (300MHz, DMSO-d6)δ 8.05-8.00 (m, 3H), 7.90-7.75 (m, 3H), 7.70-7.63 (m, 2H); HPLC-MS (ESI) m/z 268 (M-H)-, 270 (M+H)+.
ベンゼンスルホン酸４−アミノ−５−フルオロピリミジン−２−イルエステル（２９）の調製：
Figure 2011510090
ピリジン（５ｍＬ）中５−フルオロシトシン（０．１７７ｇ、１．４ｍモル）の懸濁液に、ベンゼン塩化スルホニル（０．２８４ｇ、１．６ｍモル）を加え、混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物を蒸発乾固し、粗物質を逆相クロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（０．１０６ｇ、収率２９％）を白色固体として得た：ｍｐ１４５〜１４６℃：1H NMR (300MHz, DMSO-d6)δ 8.05-8.00 (m, 3H), 7.9-7.75 (m, 3H), 7.70-7.63 (m, 2H); HPLC-MS (ESI) m/z 270 (M+H)+, 268 (M-H)-.
（２−フルオロベンジル）−［５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル］アミン（３０）の調製：
Figure 2011510090
Ａ）５ｍＬの乾燥ＴＨＦ中２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジン＊（０．１０５ｇ、０．６３ｍモル）の磁気撹拌溶液を２−フルオロベンジルアミン（０．０８５ｇ、０．６８ｍモル）および過剰なトリエチルアミンで処理し、得られた混合物を８０℃で５時間加熱した。反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２と希ＨＣｌとに分配し、有機相を食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過した。溶媒を減圧下で除去して、０．１５７ｇ（９７％）の表題化合物を黄色固体として得た：ｍｐ１１７〜１１８℃；1H NMR (300MHz, CDCl3)δ 7.90 (d, J = 2.6, 1H), 7.47 - 7.27 (m, 2H), 7.21-7.01 (m, 2H), 5.54 (s, 1H), 4.76 (d, J = 5.9, 2H); MS (ESI) m/z 256 (M+H)+.
＊２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジンは商業的に購入することができる。
Ｂ）５ｍＬの乾燥ＴＨＦ中（２−クロロ−５−フルオロピリミジン−４−イル）−（２−フルオロベンジル）アミン＊（０．１０３ｇ、０．４０ｍモル）の溶液を４−フルオロベンジルアルコール（０．０６２ｇ、０．４９ｍモル）およびｔＢｕＯＨ中ＫＯｔＢｕの１．０Ｍ溶液（０．４ｍＬ、０．４ｍモル）で処理した。混合物を密閉バイアル中で８０℃で１８時間加熱し、ＣＨ２Ｃｌ２と水とに分配し、有機相を食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過した。溶媒を減圧下で除去し、残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１０→２０％ＥｔＯＡｃ／石油エーテル）により精製して、表題化合物（０．１５７ｇ、４２％）を白色固体として得た：ｍｐ８３〜８４℃；1H NMR (300MHz, CDCl3)δ 7.83 (d, J = 2.8, 1H), 7.45 - 7.27 (m, 5H), 7.15 - 6.96 (m, 5H), 5.37 (br s, 1H), 5.29 (s, 3H), 4.74 (d, J = 5.9, 3H); MS (ESI) m/z 346 (M+H)+
＊Ｓｉｎｇｈ，Ｒ．、Ａｒｇａｄｅ，Ａ．、Ｐａｙａｎ，Ｄ．Ｇ．、Ｃｌｏｕｇｈ，Ｊ．、Ｋｅｉｍ，Ｈ．、Ｓｙｌｖａｉｎ，Ｃ．、Ｌｉ，Ｈ．、Ｂｈａｍｉｄｉｐａｔｉ，Ｓ．、ＷＯ２００４０１４３８２ Ａ１ ２００４０２１９
５−フルオロ−２−（３−メトキシベンジルオキシ）−４−（１−（４−メトキシフェニル）−ヒドラジニル）ピリミジン（３１）の調製：
Figure 2011510090
Ａ）ＫＯｔＢｕ中ＫＯｔＢｕの１．０Ｍ溶液（６６ｍＬ、６６ｍモル）を、２５０ｍＬ丸底フラスコ中の２，４−ジクロロ−５−フルオロピリミジン（５．０４ｇ、３０．１ｍモル）および３−メトキシベンジルアルコール（７．８ｍＬ、６２．８ｍモル）の混合物に加えた。著しい発熱が認められ、得られた混合物を室温で２時間撹拌した。反応物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈し、食塩水（５０ｍＬ×２）で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧下で濃縮した。熱ＥｔＯＨからの結晶化により得られた物質をフリット付き漏斗上に収集し、氷冷ＥｔＯＨでリンスして、表題化合物（７．９４ｇ、７１％）を白色固体として得た：ｍｐ８１〜８３℃；1H NMR (300 MHz, CDCl3)δ 8.10 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.29 (m, 2H), 7.02 (m, 4H), 6.87 (dt, J = 2.2, 7.8 Hz, 2H), 5.44 (s, 2H), 5.35 (s, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.82 (s, 3H); MS (ESI) m/z 371 (M+H)+.
Ｂ）２．０Ｎ ＫＯＨ水溶液（８５ｍＬ、１７０ｍモル）を、５００ｍＬ丸底フラスコ中の５−フルオロ−２，４−ビス（３−メトキシベンジルオキシ）ピリミジン（７．９ｇ、２１．３ｍモル）およびＥｔＯＨ（２１ｍＬ）の混合物に加えた。還流冷却器を取り付け、反応物を９５℃で１６時間加熱した。室温に冷却した後、反応混合物をＥｔ２Ｏ（２×５０ｍＬ）で洗浄し、次いで、１Ｎ ＨＣｌでｐＨ３に酸性化した。得られた固体物質をフリット付き漏斗上に収集した。その後過剰のＥｔＯＡｃで抽出し、減圧下で濃縮して、表題化合物（３．６３ｇ、６８％）を白色固体として得た：ｍｐ１３６〜１３９；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ 12.97 (br s, 1H), 7.87 (d, J = 3.7 Hz, 1H), 7.30 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.00 (m, 2H), 6.91 (dd, J = 1.8, 8.0 Hz, 1H), 5.29 (s, 2H), 3.74 (s, 3H); MS (ESI) m/z 251 (M+H)+.
Ｃ）オーブンで乾燥した１００ｍＬシュレンク（Schlenk）フラスコに５−フルオロ−２−（３−メトキシベンジルオキシ）ピリミジン−４−オール（３．６３ｇ、１４．５ｍモル）およびＮ，Ｎ−ジメチルアニリン（３．７ｍＬ、２９．２ｍＬ）を装入した。オキシ塩化リン（ＰＯＣｌ３、４０ｍＬ、４２９ｍモル）を加え、得られた溶液を窒素中で９５℃に加熱した。２時間後に、反応物を室温に冷却し、減圧下で５０℃で定容積まで濃縮した。残りの残留物をＥｔ２Ｏ（５０ｍＬ）で希釈し、１Ｎ ＨＣｌ（２×５０ｍＬ）で洗浄した。減圧下で濃縮して固体を得て、これを水で洗浄し、真空ろ過により収集した。表題化合物（４．０９ｇ、１０．５％）を白色固体として分離した：ｍｐ９６〜１００℃；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ 8.81 (d, J = 0.8 Hz, 1H), 7.30 (t, J = 8.1 Hz, 1H), 7.02 (m, 2H), 6.91 (dd, J = 2.3, 8.3 Hz, 1H), 5.34 (s, 2H), 3.75 (s, 3H); MS (ESI) m/z 269 (M+H)+.
Ｄ）エタノール（５ｍＬ）中４−クロロ−２−（３−メトキシベンジル）−５−フルオロピリミジン（０．１５３ｇ、０．５６８ｍモル）および４−メトキシフェニルヒドラジン塩酸塩（０．３２４ｇ、１．８５ｍモル）の混合物に、トリエチルアミン（０．２７２、２．６９ｍモル）を加え、混合物を５０℃に１６時間加熱した。反応物を室温に冷却し、Ｅｔ２Ｏ（５０ｍＬ）で希釈した。Ｅｔ２Ｏ溶液を水（２×５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、濃縮した。残留物をＥｔ２Ｏとともに摩砕して、５−フルオロ−２−（３−メトキシ−ベンジルオキシ）−４−（１−（４−メトキシフェニル）−ヒドラジニル）ピリミジン（０．１１３ｇ、収率５４％）を白色固体として得た：ｍｐ１２１〜１２３．５℃；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ 8.02 (d, J = 5.4 Hz, 1H), 7.28 (t, J = 8.1 Hz, 1H), 7.22 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 6.99-6.93 (m, 2H), 6.93-6.85 (m, 3H), 5.25 (s, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.74 (s, 3H); MS (ESI) m/z 371 (M+H)+, 354 (M-NH2)-.
Ｏ−アリル−Ｎ−（５−フルオロ−２−（３−メトキシベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル）ヒドロキシルアミン（３２）の調製：
Figure 2011510090
５：１ＭｅＯＨ：ＣＨ３ＣＮ（５ｍＬ）中４−クロロ−２−（３−メトキシベンジル）−５−フルオロピリミジン（０．１５１ｇ、０．５５８ｍモル）およびＯ−アリルヒドロキシルアミン塩酸塩（０．２０１ｇ、１．８３ｍモル）の混合物に、トリエチルアミン（０．２７３ｇ、２．７０ｍモル）を加え、混合物を５０℃で１８時間加熱した。反応物を室温に冷却し、Ｅｔ２Ｏ（５０ｍＬ）で希釈した。有機溶液を水（２×５０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１７％→５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）により精製して、Ｏ−アリル−Ｎ−（５−フルオロ−２−（３−メトキシベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル）ヒドロキシルアミン（０．１１３ｇ、収率６６％）を無色油として得た：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ 10.94 (広幅一重線, 1H), 7.94 (広幅一重線, 1H), 7.28 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 6.95-7.03 (m, 2H), 6.88 (dd, J = 2.5, 7.9 Hz, 1H), 5.97 (tdd, J = 5.8, 10.6, 17.0 Hz, 1H), 5.32 (dd, J = 1.5, 17.4 Hz, 1H), 5.24 (s, 2H), 5.22 (dd, J = 1.2, 10.6 Hz, 1H), 4.39 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 3.74 (s, 3H); MS (ESI) m/z 306 (M+H)+, 304 (M-H)-.
１−［２−（３−シアノベンジルオキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］−３−（２−フルオロベンジル）尿素（３４）の調製：
Figure 2011510090
乾燥ＤＭＦ（１．５ｍＬ）中３−（４−アミノ−５−フルオロピリミジン−２−イルオキシメチル）−ベンゾニトリル（０．０７５ｇ、０．３１ｍモル）および２−フルオロベンジルイソシアネート（０．５９ｍＬ、０．４６ｍモル）の磁気撹拌混合物に、ＬｉＨＭＤＳ（ＴＨＦ中１．０Ｍ、０．３１ｍｌ、０．３０ｍモル）を加えた。バイアルを蓋で密閉し、混合物を室温で８時間撹拌した。飽和水性ＮＨ４Ｃｌ（３ｍｌ）を加え、混合物を４時間撹拌した。不均一混合物をろ過し、固体を熱水で洗浄し、Ｅ２Ｏで洗浄し、次いで真空中で乾燥して、表題化合物（０．０７５ｇ、６２％）を白色固体として得た：ｍｐ１７７〜１７８℃；1H NMR (400MHz, DMSO-d6)δ 10.04 (s, 1H), 8.90 (t, J = 5.7 Hz, 1H), 8.37 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 7.85 (br s, 1H), 7.80 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.74 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.60 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.42-7.38 (m, 1H), 7.35-7.29 (m, 1H), 7.20-7.14 (m, 2H), 5.33 (s, 2H), 4.49 (d, J = 5.8 Hz, 2H); HPLC-MS (ESI) m/z 396.3 (M+H)+, 394.3 (M-H)-.
１−［５−フルオロ−２−（３−メトキシベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル］（３’−プロピルカルバモイル）−３−ピロピル尿素（３６）の調製：
Figure 2011510090
乾燥ＤＭＦ（１．５ｍＬ）中５−フルオロ−２−（３−メトキシベンジルオキシ）ピリミジン−４−イルアミン（０．０７５ｇ、０．３ｍモル）およびプロピルイソシアネート（０．０５７ｍＬ、０．６０ｍモル）の磁気撹拌混合物に、ＬｉＨＭＤＳ（ＴＨＦ中１．０Ｍ、０．６０ｍｌ、０．６０ｍモル）を加えた。バイアルを蓋で密閉し、反応物を室温で８時間撹拌した。溶媒を減圧下で蒸発し、粗物質を逆相クロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（０．０４３ｇ、１０％）を黄褐色固体として得た：ｍｐ７５〜７８℃；1H NMR (400MHz, DMSO-d6)δ 12.34 (s, 1H), 8.49 (s, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.29 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.05-7.01 (m, 2H), 6.90 (dd, J = 6.9Hz, J = 2.5 Hz, 1H), 5.30 (s, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.74-3.68 (m, 2H), 3.15-3.10 (m, 2H), 1.58-1.44 (m, 4H), 0.89-0.85 (m, 6H); HPLC-MS (ESI) m/z 420.4 (M+H)+, 418.4 (M-H)-.
１−［２−（３−シアノベンジルオキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］−３−プロピルチオ尿素（３７）の調製
Figure 2011510090
乾燥ＤＭＦ（１．５ｍＬ）中３−（４−アミノ−５−フルオロピリミジン−２−イルオキシメチル）ベンゾニトリル（０．０７５ｇ、０．３１ｍモル）およびプロピルイソチオシアネート（０．０４７ｍＬ、０．４６ｍモル）の磁気撹拌混合物に、ＬｉＨＭＤＳ（ＴＨＦ中１．０Ｍ、０．３１ｍｌ、０．３１ｍモル）を加えた。バイアルを蓋で密閉し、反応物を室温で８時間撹拌した。飽和水性ＮＨ４Ｃｌ（３ｍｌ）をバイアルに加え、混合物を４時間撹拌した。不均一混合物をろ過し、固体を熱水で洗浄し、ヘキサンで洗浄し、真空中で乾燥して、表題化合物（０．０５５ｇ、５２％）を浅黄色固体として得た：ｍｐ１６３〜１６５℃；1H NMR (400MHz, DMSO-d6)δ 10.77 (s, 1H), 10.38 (s, 1H), 8.47 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.82 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.78 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.62 (t, J = 7.7 Hz, 1H), 5.42 (s, 2H), 3.55 (dd, J = 12.4, 6.8 Hz, 2H), 1.65-1.59 (m, 2H), 0.95 (t, J = 7.5 Hz, 3H): HPLC-MS (ESI) m/z 346.3 (M+H)+, 344.2 (M-H)-.
Ｎ−［５−フルオロ−２−（４−メチルベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル］メタンスルホンアミド（３８）の調製：
Figure 2011510090
無水ＴＨＦ（４ｍＬ）中５−フルオロ−２−（４−メチルベンジルオキシ）ピリミジン−４−イルアミン（０．１００ｇ、０．４３ｍモル）の溶液に、ＬｉＨＭＤＳ（１．０７ｍＬの１．０Ｍ、１．０７ｍモル）を室温で１滴ずつ加え、得られた橙色溶液を２０分間撹拌した。塩化メタンスルホニル（０．１０８ｇ、０．９４ｍモル）を一度に加え、濁った淡橙色溶液を６０分間撹拌した。食塩水（５ｍＬ）を用いて反応を停止し、ＴＨＦ相を分離した。水相をＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）で抽出し、有機物を合わせ、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、濃縮して橙色ゴム状残留物を得た。残留物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、０→１００％ＥｔＯａｃ／ヘキサン）により精製して、０．０３４ｇ（２６％）の表題化合物を白色固体として得た：ｍｐ１４５〜１４８℃：1H NMR (400MHz, CDCl3)δ 8.19 (s, 1H), 7.33 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 7.17 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 5.35 (s, 2H), 3.37 (s, 3H), 2.35 (s, 3H); HPLC-MS (ESI) m/z 312 (M+H)+, 310 (M-H)-.
Ｎ−［５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル］−Ｓ−（２−ニトロフェニル）チオヒドロキシルアミン（３９）の調製：
Figure 2011510090
５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イルアミン（０．０５ｇ、０．２ｍモル）の溶液およびｔＢｕＯＨ中ＫＯｔＢｕの１．０Ｍ溶液（１．０ｍＬ、１．０ｍモル）に、塩化ニトロベンゼンスルフェニル（０．０４４ｇ、０．２３ｍモル）を一度に加え、得られた褐色溶液を６０分間撹拌した。反応物を水（２ｍＬ）で希釈し、１Ｎ ＨＣｌでｐＨ７に中和した。水相をＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）で抽出し、有機物を合わせ、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、濃縮した。粗物質を逆相クロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（０．０２０ｇ、２６％）を黄色固体として得た：ｍｐ１８４℃；1H NMR (300MHz, CDCl3)δ 8.36 (d, J = 7.25 Hz, 1H), 8.09 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.59 (m, 1H), 7.36 (m 2H), 7.29 (m, 2H), 6.88 (m, 2H), 6.23 (bs, 1H), 5.19 (s, 2H); HPLC-MS (ESI) m/z, 391(M+H)+, 389 (M-H)-.
ベンゼンスルホン酸４−アセチルアミノ−５−フルオロ−ピリミジン−２−イルエステル（４０）の調製：
Figure 2011510090
Ｎ−（５−フルオロ−２−ヒドロキシピリミジン−４−イル）アセトアミド＊（２００ｍｇ、１．１７ｍモル）をピリジン（５ｍＬ）に懸濁し、室温で撹拌した。撹拌懸濁液に、塩化ベンゼンスルホニル（２２６ｍｇ、１．２９ｍモル）を加え、撹拌を１６時間継続した。溶媒を窒素気流下で蒸発し、残留物をジクロロメタン（２〜３ｍＬ）に懸濁し、シリカゲルカラム上に直接加え、石油エーテル中酢酸エチル（０〜５０％勾配）で溶出して、１８０ｍｇ、０．５８ｍモル（４９％）の表題化合物を白色固体として分離した：ｍｐ１４２〜１４３℃；1H NMR (DMSO-d6)δ 10.96 (s, 1H), 8.67 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 8.12-8.06 (m, 2H), 7.86-7.79 (m, 1H), 7.73-7.65 (m, 2H), 2.98 (s, 3H); HPLC-MS (ESI) m/z 312 (M+H)+, 310 (M-H)-.
＊Ｎ−（５−フルオロ−２−ヒドロキシピリミジン−４−イル）アセトアミドは、文献による方法により調製することができる。
１．Ｄｕｓｃｈｉｎｓｋｙ，Ｒ．、Ｆｅｌｌｓ，Ｅ．、Ｈｏｆｆｅｒ，Ｍ．、米国特許第３，３０９，３５９号
２，２−ジメチルプロピオン酸４−（ジメチルアミノ−メチレンアミノ）−５−フルオロピリミジン−２−イルオキシメチルエステル（４１）の調製：
Figure 2011510090
Ｎ’−（５−フルオロ−２−ヒドロキシピリミジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミジン（１００ｍｇ、０．５４ｍモル）、炭酸セシウム（１９６ｍｇ、０．６０ｍモル）およびピバル酸クロロメチル（９０ｍｇ、０．６ｍモル）をＤＭＦ（３ｍＬ）中で室温で１６時間一緒に振とうした。反応混合物を酢酸エチルと水とに分配し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、蒸発して、無色油とし、これをジエチルエーテル（３〜４ｍＬ）で処理して固体を得た。固体を除去し、エーテル溶液をシリカゲルカラム上に加え、石油エーテル中酢酸エチル（０〜５０％勾配）で溶出して、１４ｍｇ、０．０５ｍモル（９％）の表題化合物を白色固体として分離した：ｍｐ８６〜８８℃；1H NMR (CDCl3)δ 8.73 (s, 1H), 8.06 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 6.04 (s, 2H), 3.20 (s, 3H), 3.18 (s, 3H), 1.16 (s, 9H); HPLC-MS (ESI) m/z 299 (M+H)+.
Ｎ’−（５−フルオロ−２−メトキシメトキシピリミジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミジン（４２）の調製：
Figure 2011510090
Ｎ’−（５−フルオロ−２−ヒドロキシピリミジン−４−イル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミジン（１００ｍｇ、０．５４ｍモル）、炭酸セシウム（１９６ｍｇ、０．６０ｍモル）およびブロモメチルメチルエーテル（７５ｍｇ、０．６ｍモル）をＤＭＦ（３ｍＬ）中で室温で４時間一緒に振とうした。反応混合物を酢酸エチルと水とに分配し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、蒸発して、無色油を得、これをシリカゲルカラム上に直接加え、石油エーテル中酢酸エチル（０〜８０％勾配）で溶出して、２３ｍｇ、０．１ｍモル（１９％）の表題化合物を無色油として分離した：1H NMR (CDCl3)δ 8.66 (s, 1H), 8.05 (d, J = 2.6Hz, 1H), 5.46 (s, 2H), 3.53 (s, 3H), 3.17 (s, 3H), 3.16 (s, 3H); HPLC-MS (ESI) m/z 229 (M+H)+.
［５−フルオロ−２−（３−メトキシベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル］スルファミド（４３）の調製：
Figure 2011510090
乾燥ＤＭＦ（５ｍＬ）中４−クロロ−５−フルオロ−２−（３−メトキシベンジルオキシ）ピリミジン＊（１．３ｇ、４．８４ｍモル）の磁気撹拌溶液に、乾燥ＤＭＦ（５ｍＬ）中６０％ＮａＨ（０．４５ｇ、１０．６５ｍモル）およびスルファミド（０．９３ｇ、９．６８ｍモル）の予混合懸濁液を加えた。得られた灰色がかった懸濁液を室温で７２時間撹拌した。次いで、橙色懸濁液を５０℃で４８時間加熱し、室温で冷却した。反応混合物を酢酸エチルと食塩溶液とに分配した。有機抽出液をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、蒸発した。粗物質をＥｔＯＡｃ／Ｈｅｘの勾配を用いた順相シリカおよびＨ２Ｏ／ＡＣＮの勾配を用いた逆相でのカラムクロマトグラフィーにより精製して、［５−フルオロ−２−（３−メトキシベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル］スルファミド（１１５ｍｇ、収率７．２％）を白色固体として得た：ｍｐ１２６〜１３０℃；1H NMR (300MHz, CD3OD)δ 8.01 (d, J = 3.63 Hz, 1H), 7.25 (m, 1H), 7.01 (m, 2H), 6.88 (m, 1H), 5.37 (s, 2H), 3.78 (s, 3H); MS (ESI) m/z 326.9 (M-H)-
＊４−クロロ−５−フルオロ−２−（３−メトキシベンジルオキシ）ピリミジン中間体は、３１の合成で述べたように調製した。
５−フルオロ−４−ヒドラジニル−２−（３−メトキシベンジルオキシ）ピリミジン（４４）の調製：
Figure 2011510090
１２５ｍＬ三角フラスコに４−クロロ−５−フルオロ−２−（３−メトキシベンジルオキシ）ピリミジン（１．５０ｇ、５．５８ｍモル）およびＥｔＯＨ（５０ｍＬ）を装入した。ヒドラジン一水和物（９００μＬ、１８．５ｍモル）を加え、得られた混合物を室温で撹拌した。２２時間後に、反応物を５００ｍＬ三角フラスコに移し、水（２００ｍＬ）で希釈した。その結果、白色固体が溶液から析出し始めた。７時間撹拌した後、固体生成物をフリット付き漏斗上に収集し、過剰の水でリンスした。フリット上で乾燥した後、表題化合物を白色固体として得た（１．２３ｇ、８３％）：ｍｐ１０３〜１０６℃；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ 8.92 (bs, 1H), 7.86 (d, J = 3.6 Hz, 1H), 7.27 (t, J = 8.1 Hz, 1H), 6.94- 7.01 (m, 2H), 6.87 (dd, J = 2.4, 7.9 Hz, 1H), 5.24 (s, 2H), 4.46 (bs, 2H), 3.74 (s, 3H); MS (ESI) m/z 265.2 (M+H)+, 263.2 (M-H)-.
（Ｅ）−５−フルオロ−２−（３−メトキシベンジルオキシ）−４−（２−（チオフェン−２−イルメチレン）ヒドラジニル）ピリミジン（４５）の調製：
Figure 2011510090
２０ｍＬバイアルに５−フルオロ−４−ヒドラジニル−２−（３−メトキシベンジルオキシ）ピリミジン（７４．７ｍｇ、０．２８３ｍモル）、ＥｔＯＨ（２ｍＬ）、チオフェン−２−カルバルデヒド（２６μＬ、０．２８４ｍモル）およびＥｔ２Ｏ（１４μＬ、０．０１４ｍモル）中１Ｍ ＨＣｌを装入し、振とう機上で５０℃に加熱した。９０分後に、反応物を室温に冷却し、高真空中で濃縮して、表題化合物（７７．８ｍｇ、７７％）を黄色固体として得た：ｍｐ１３６〜１３９℃；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6)δ 11.46 (bs, 1H), 8.50 (bs, 1H), 8.16 (d, J = 3.6 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 7.41 (d, J = 3.4 Hz, 1H), 7.28 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.12 (dd, J = 3.8, 4.8 Hz, 1H), 7.04 (m, 2H), 6.88 (dd, J = 2.4, 8.3 Hz, 1H), 5.27 (s, 2H), 3.73 (s, 3H); MS (ESI) m/z 359.2 (M+H)+, 357.2 (M-H)-.
２−（ベンジルオキシ）−４−［（ジメチル−λ４−スルファニリデン）アミノ］−５−フルオロピリミジン（４７）の調製：
Figure 2011510090
オーブンで乾燥した１０ｍＬシュレンクフラスコに２−（ベンジルオキシ）−５−フルオロピリミジン−４−アミン（１０１ｍｇ、０．４６２ｍモル）、ＣＨ２Ｃｌ２（２ｍｌ）およびジメチルスルフィド（７５．０μＬ、１．０２ｍモル）を装入し、氷浴で０℃に冷却した。Ｎ−クロロスクシンイミド（１２２ｍｇ、０．９１４ｍモル）を加え、得られた混合物を０℃で４５分間、次いで、室温で３０分間撹拌した。ＭｅＯＨ中ＮａＯＭｅの溶液（２５％、３６０μＬ、１．３５ｍモル）を加えた。２０分後に、反応を水（３ｍＬ）で停止し、１時間撹拌した。次いで、粗反応混合物をＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、水（５０ｍＬ×２）で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、ロータリーエバポレータにより、次いで、高真空で濃縮して、表題化合物（１２０ｍｇ、９３％）を灰色がかった白色固体として得た：ｍｐ１２５〜１２９℃；1H NMR (300 MHz, DMSO-d6):δ 7.70 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 7.25-7.44 (m, 5H), 5.21 (s, 2H), 2.75 (s, 6H); MS (ESI) m/z 281.1 (M+H)+.
＊Ｙａｍａｍｏｔｏ，Ｙ．、Ｙａｍａｍｏｔｏ，Ｈ．、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、２００４、１２６巻、４１２８〜４１２９頁
１−［５−フルオロ−２−（４−メチルベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル］−２，３−ジプロピルイソチオ尿素（４９）の調製
Figure 2011510090
ＣＨ３ＣＮ（４ｍＬ）中１−［５−フルオロ−２−（４−メチル−ベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル］−３−プロピルチオ尿素（０．５０ｇ、１．４０ｍモル）の磁気撹拌溶液に、炭酸カリウム（０．２０ｇ、１．４０ｍモル）を室温で加え、混合物を２０分間撹拌した。臭化Ｎ−プロピル（０．１９ｇ、１．４０ｍモル）を室温で加え、得られた混合物を１５時間撹拌した。反応混合物をＨ２Ｏで希釈し、ＣＨ２Ｃｌ２（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、溶媒を蒸発した。粗混合物をシリカ上（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン勾配）で精製し、生成物画分の蒸発により、０．３３５ｇ（６３％）の１−［５−フルオロ−２−（４−メチル−ベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル］−２，３−ジプロピルイソチオ尿素を浅黄色の粘稠な液体として得た：1H NMR (300MHz, CDCl3)δ 10.56 (bs, 1H), 8.09 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 7.31 (m, 2H), 7.24 (m, 2H), 5.28 (s, 2H), 3.28 (dd, J = 13.6, 6.5 Hz, 4H), 2.36 (s, 3H), 1.62 (m, 4H), 1.0 (t, J = 7.4 Hz, 4H); HPLC-MS (ESI) m/z 377(M+H)+.
Ｏ−（４−アミノ−５−フルオロピリミジン−２−イル）−ｔ−ブチルＮ−メチル−Ｎ−ヒドロキシカルバメート（５０）の調製
Figure 2011510090
２ドラムネジ蓋付きバイアル中で、４−アミノ−２−クロロ−５−フルオロピリミジン（０．１ｇ、０．６８ｍモル）およびｔ−ブチルＮ−メチル−Ｎ−ヒドロキシカルバメート＊（０．１１ｇ、０．７５ｍモル）の溶液をｔＢｕＯＨ中ＫＯｔＢｕの１．０Ｍ溶液（１．０ｍＬ、１．０ｍモル）で一度に処理し、得られた黄色溶液を１００℃で加熱し、２４時間振とうした。反応混合物を冷却し、ＥｔＯＡｃ（３×５ｍＬ）で抽出し、溶媒を蒸発した。粗混合物を逆相クロマトグラフィーにより精製して、０．１０ｇ（５６．９％）の表題化合物を黄色固体として得た：ｍｐ１２３〜１２５℃；1H NMR (300MHz, CDCl3)δ 7.96 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 5.26 (bs, 2H), 3.32 (s, 3H), 1.43 (s, 9H); MS (ESI) m/z 259 (M+H)+.
＊ｔ−ブチルＮ−メチル−Ｎ−ヒドロキシカルバメートは、以下の公知の文献による方法により調製することができる。
１．Ｃａｒｒａｓｃｏ，Ｍ．Ｒ．、Ｂｒｏｗｎ，Ｒ．Ｔ．、Ｓｅｒａｆｉｍｏｖａ，Ｉ．Ｍ．、Ｓｉｌｖａ Ｏ．、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、２００３、６８巻（１号）、１９５頁
Ｏ−エチル５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イルカルバモチオエート（５１）の調製：
Figure 2011510090
５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−アミン（３００ｍｇ、１．２６ｍモル）をクロロホルム（２５ｍＬ）および水（１２ｍＬ）中で撹拌した。重炭酸ナトリウム（８７０ｍｇ、１０．１２ｍモル）を加えた後、チオホスゲン（２１８ｍｇ、１．９ｍモル）を１滴ずつ加えた。反応混合物を室温で１６時間撹拌し、次いで、クロロホルム（２０ｍＬ）で希釈し、相を分離した。有機抽出液を硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、ロータリーエバポレータにより１／３の容積まで濃縮した。粗イソチオシアネートのこのクロロホルム溶液に、無水エタノール（１０ｍＬ）を加え、混合物を封管中で１時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、濃縮し、シリカ上フラッシュクロマトグラフィーにより精製して、４５ｍｇ（１１％）のＯ−エチル５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イルカルバモチオエートを浅黄色固体として得た：ｍｐ１０９〜１１９℃；1H NMR (CDCl3)δ 8.30 (bs, 2H), 7.44 (m, 2H), 7.06 (m, 2H), 5.36 (s, 2H), 4.66 (q, J = 6 Hz, 2H), 1.45 (t, J = 6 Hz, 3H); HPLC-MS (ESI): m/z 326 (ES+).
Ｎ−（５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル）エタンチオアミド（５３）の調製：
Figure 2011510090
Ｎ−（５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル）アセトアミド（５０ｍｇ、０．４２ｍモル）を１，２−ジクロロエタン（３ｍＬ）およびローソン試薬（Lawesson’s reagent）（１７０ｍｇ、０．４２ｍモル）を含むＢｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ（登録商標）マイクロ波容器中で撹拌した。容器をＢｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒ（登録商標）マイクロ波で１００℃に５分間加熱し、次いで、室温に冷却し、ろ過し、ＣＨ２Ｃｌ２で希釈した。次いで、反応混合物を食塩水で洗浄し、層を分離した。有機抽出液をシリカ上で乾燥し、フラッシュクロマトグラフィーにより精製した。次いで、生成物を含む画分を蒸発乾固し、逆相ＨＰＬＣにより再び精製して、４ｍｇのＮ−（５−フルオロ−２−（４−フルオロベンジルオキシ）ピリミジン−４−イル）エタンチオアミド（４％）を黄色ガラスとして得た：1H NMR (CDCl3)δ 9.34 (b, 1H), 8.29 (d, J = 3 Hz, 1H), 7.41 (m, 2H), 7.06 (m, 2H), 5.33 (s, 2H), 3.13 (s, 3H); HPLC-MS (ESI): m/z 294 (ES-).
生物学的試験プロトコール：
１．殺真菌活性の評価：コムギの葉枯病（マイコフェレラ・グラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）；病原異名：コムギ葉枯病菌（Septoria tritici）；ＢａｙｅｒコードＳＥＰＴＴＲ）
コムギ植物（Ｙｕｍａ品種）を、ポット当たり７〜１０個の実生で最初の葉が発生するまで温室内で５０％鉱物土壌／５０％ソイルレスＭｅｔｒｏミックスで種子から生育させた。これらの植物に、殺真菌処理の前または後にコムギ葉枯病菌の水性胞子懸濁液を接種した。接種後、植物を１００％相対湿度に保持し（暗デューチャンバー内で１日、その後、照明デューチャンバー内で２〜３日）、胞子を発芽させ、葉に感染させた。次いで、疾患を発現させるために植物を温室に移した。
２．殺真菌活性の評価：テンサイの褐斑病（テンサイ褐斑病菌（Cercospora beticola）；ＢａｙｅｒコードＣＥＲＣＢＥ）：
テンサイ（ＨＨ−８８品種）を温室内でソイルレスＭｅｔｒｏミックスで生育させた。葉全体を水で洗浄することにより、胞子を湿らせた感染葉表面から採取し、２層のチーズクロスでろ過した。若い実生に胞子懸濁液を接種した。植物を暗デューチャンバー内に４８時間保持し、次いで、２６℃の温度の温室内のプラスチックフードの下においた。
３．殺真菌活性の評価：ラッカセイの褐斑病（ラッカセイの褐斑病菌（Mycosphaerella arachidis）；ＢａｙｅｒコードＭＹＣＯＡＲ；病原異名：サーコスポーラ・アラキディコーラ（Cercospora arachidiocola））：
ラッカセイ実生（Ｓｔａｒ品種）をソイルレスＭｅｔｒｏミックスで生育させた。葉全体を水で洗浄することにより、胞子を湿らせた感染葉表面から採取し、２層のチーズクロスでろ過した。若い実生に胞子懸濁液を接種した。植物を暗デューチャンバー内に４８時間保持し、次いで、２６℃の温度の温室内のプラスチックフードの下においた。
４．殺真菌活性の評価：リンゴ黒星病（リンゴ黒星病菌（Venturia inaequalis）；ＢａｙｅｒコードＶＥＮＴＩＮ）
リンゴ実生（ＭｃＩｎｔｏｓｈおよびＧｏｌｄｅｎ Ｄｅｌｉｃｉｏｕｓ）を温室内のＭｅｔｒｏミックスで生育させた。真菌胞子を感染葉組織から採取した。植物に胞子懸濁液を接種した。植物を相対湿度１００％のデュールーム内に２４時間入れ、次いで、疾患を発現させるために１８℃の温度の温室に移した。
５．殺真菌活性の評価：バナナの黒シガトカ病（（マイコスフェレラ・フジエンシス（Mycosphaerella fujiensis）；ＢａｙｅｒコードＭＹＣＯＦＩ））：
野外栽培のバナナ植物の新たに発生した葉を用いて、マイコスフェレラ・フジエンシスに対する有効性を試験した。必要な濃度の化合物１の希釈した製剤２０ｍｌを各試験葉の上の２０×２０ｃｍの線引きした範囲に噴霧した。その後、葉を天然接種物により感染させ、約４０〜４５日後に疾患防除率を目視により評価した。
以下の表に、これらの実験で評価したときの本開示の典型的な化合物の活性を示す。処理した植物における疾患の重症度を評価し、次に無処理の接種植物における疾患のレベルに基づいて、重症度を防除率に変換することにより、疾患の防除における試験化合物の有効性を求めた。
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Claims (33)

  1. 式Ｉの化合物
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    ［式中、Ｒ１は、−Ｎ（Ｒ３）Ｒ４であり、
    Ｒ２は、−ＯＲ２１であり、
    Ｒ３は、
    Ｈ；
    １〜３個のＲ５で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ６アルキル；
    １〜３個のＲ５で置換されていてもよい、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル；
    フラニル、ピリジニル、ピリジニル−Ｎ−オキシド、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、チアゾリル、トリアジニル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、トリアゾリルからなる群から選択される５もしくは６員複素芳香環であり、各複素芳香環が１〜３個のＲ３０で置換されていてもよく；
    ベンゼン、オキサゾール、イソオキサゾール、フラン、チアゾール、ピリミジン、ピリジン、ピロール、ピラジン、チオフェンからなる群から選択される芳香またはヘテロ芳香環と縮合したイミダゾールであり、各芳香または複素芳香環が１〜３個のＲ３０で置換されていてもよく；
    ベンゾ［１，３］ジオキソリル；
    ３Ｈ−イソベンゾフラン−１−オンイル；
    シアノ；
    １〜３個のＲ５で置換されていてもよい、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル；
    −Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６；
    −Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８；
    −Ｃ（＝Ｓ）Ｒ６；
    −Ｃ（＝Ｓ）ＮＨＲ８；
    −Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ８）Ｒ１０；
    −ＯＲ７；
    −Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１５）２；
    −Ｓ（Ｏ）２Ｒ８；
    −ＳＲ８；
    −Ｓｉ（Ｒ８）３；
    −Ｎ（Ｒ９）Ｒ１０；
    −Ｎ＝Ｃ（Ｒ１５）Ｒ１６；
    −（ＣＨＲ２２）ｍＲ３７；
    −（ＣＨＲ２４）ＯＲ２９；または
    −Ｃ（＝ＮＲ１６）ＳＲ１６
    であり、ｍは、１〜３の整数であり、
    Ｒ４は、
    Ｈ；
    １〜３個のＲ５で置換されていてもよい、Ｃ１〜Ｃ６アルキル；
    −Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６；または
    −Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ８）Ｒ１０
    であり、
    或いは、Ｒ３およびＲ４は、一体となって、
    １〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環であり、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく；
    ＝Ｃ（Ｒ１２）Ｎ（Ｒ１３）Ｒ１４；
    ＝Ｃ（Ｒ１３）（Ｒ１４）；
    ＝Ｃ（Ｒ１５）ＯＲ１５；
    ＝Ｓ（Ｒ３４）２；または
    ＝ＮＲ３５
    を形成していてよく、
    Ｒ５は、独立にハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、−ＯＨ、Ｎ−メチルピペラジンまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり、
    Ｒ６は、独立にＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルコキシＣ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル；１−ベンゾ［１，２，３］チアジアゾール−７−イル、チアゾリル、ベンジル、フェニル、フェノキシまたはベンジルオキシであり、前記チアゾリル、ベンジル、フェニル、フェノキシまたはベンジルオキシが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環であり、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、
    Ｒ７は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、１〜５個のＲ２０で置換されていてもよいベンジル、ＣＨＲ１８Ｃ（Ｏ）ＯＲ１９、または１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環であり、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、
    Ｒ８は、独立にＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、１〜３個のＲ３０で置換されていてもよいフェニル、または、１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環であり、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、
    Ｒ９は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１７、または１〜３個のＲ２０で置換されていてもよいフェニルであり、
    Ｒ１０は、ＨもしくはＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、または１〜３個のＲ２０で置換されていてもよいフェニルであり、
    Ｒ１１は、独立にハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、またはＣ２〜Ｃ６アルキルカルボニルであり、
    Ｒ１２は、ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、
    Ｒ１３およびＲ１４は、独立にＨ、シアノ、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、フェニルまたはベンジルであり、前記フェニルまたはベンジルが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、
    或いは、Ｒ１３およびＲ１４は、一体となって、
    １〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環を形成していてよく、各環が１〜３個のＲ１１もしくは３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン−２−イルで置換されていてもよく、
    或いは、Ｒ１２およびＲ１３は、一体となって、
    １〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環を形成していてよく、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、
    Ｒ１５は、ＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり、
    Ｒ１６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、または１〜３個のＲ２０で置換されていてもよいフェニルであり、
    或いは、Ｒ１５およびＲ１６は、一体となって、−（ＣＨ２）４−または−（ＣＨ２）５−であってよく、
    Ｒ１７は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フェニル、フェノキシまたはベンジルオキシであり、各環が１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、
    Ｒ１８は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり、
    Ｒ１９は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルまたはベンジルであり、
    Ｒ２０は、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルチオ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリル、２−［（Ｅ）−メトキシイミノ］−Ｎ−メチル−アセトアミジル、フェニル、ベンジル、ベンジルオキシ、フェノキシまたは５もしくは６員複素芳香環であり、各フェニル、ベンジル、ベンジルオキシ、フェノキシまたは５もしくは６員複素芳香環がＲ３１から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、
    Ｒ２１は、
    Ｈ；
    Ｃ１〜Ｃ１４アルキル；
    Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル；
    Ｃ２〜Ｃ４アルケニル；
    Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル；
    Ｃ３〜Ｃ４アルキニル；
    Ｃ３〜Ｃ４ハロアルキニル；
    それぞれが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよい、フェニル、ナフチルまたはテトラヒドロキノリニル；
    −（ＣＨＲ２２）ｍＲ２３；
    −（ＣＨＲ２４）ｍＣ（Ｏ）ＯＲ２５；
    −（ＣＨＲ２４）ｍＣ（Ｏ）Ｒ２６；
    −（ＣＨＲ２４）ｍＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２７）Ｒ２８；
    −（ＣＨＲ２４）ｍＯＲ２９；
    −（ＣＨＲ２４）ｍＳＲ２９；
    −（ＣＨＲ２４）ｍＮ（Ｒ２７）Ｒ２８；
    −Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３２；
    −Ｎ＝Ｃ（Ｒ３２）（Ｒ３６）：
    −ＮＲ２５Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２５；
    −Ｓｉ（Ｒ８）３；
    −ＳＯ２Ｒ３３；
    Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル；
    Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル；
    Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル；
    ベータ−Ｄ−グルコース四酢酸、ラムノース、フルクトースおよびペントースからなる群から選択される糖；または
    フラニル、ピリジニル、ピリジニル−Ｎ−オキシド、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、ピラゾリル、チアゾリル、トリアジニル、チアジアゾリル、オキサゾリル、トリアゾリルもしくはイソオキサゾリルからなる群から選択される５もしくは６員複素芳香環であり、各５もしくは６員複素芳香環が１〜５個のＲ２０で置換されていてもよく、
    Ｒ２２は、独立に
    Ｈ；
    ハロゲン；
    シアノ；
    ニトロ；
    Ｃ１〜Ｃ６アルキル；
    Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル；
    １〜３個のＲ２０で置換されていてもよい、フェニルもしくはベンジル；
    Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル；
    Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル；
    Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル；
    Ｃ２〜Ｃ６アルケニル；
    Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル；
    Ｃ３〜Ｃ６アルキニル；
    Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ；
    Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ；
    Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ；
    Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ；
    Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ；
    Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ；
    Ｃ４〜Ｃ６（アルキル）シクロアルキルアミノ；
    Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル；
    Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル；
    Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル；
    Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル；
    Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリル；
    ベンゾチオフェニル、キノリニル、イソキノリニル、チエノ［２，３−ｂ］ピリジル、１−メチル−１Ｈ−チエノ［２，３−ｃ］ピラゾリルおよびベンゾイミダゾリルからなる群から選択される環縮合複素芳香環であり、環のそれぞれが１〜３個のＲ２０でさらに置換されていてよく；または
    フラニル、ピリジニル、ピリジニル−Ｎ−オキシド、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、チアゾリル、トリアジニル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、トリアゾリルおよびチエニルからなる群から選択される５もしくは６員複素芳香環であり、
    Ｒ２３は、
    Ｈ；
    ハロゲン；
    Ｃ１〜Ｃ６アルキル；
    Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル；
    Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ；
    １〜５個のＲ２０で置換されていてもよいフェニル；
    ベンゾチオフェニル、キノリニル、イソキノリニル、チエノ［２，３−ｂ］ピリジル、１−メチル−１Ｈ−チエノ［２，３−ｃ］ピラゾリル、ベンゾフラニルおよびベンゾイミダゾリル、２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−２−イル、４−メチル−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−５−イル、１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル、−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル、イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−６−イル、ベンゾチアゾール−２−イル、ベンゾ［ｂ］チオフェン−７−イル、および１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イルからなる群から選択される環縮合複素芳香環であり、環のそれぞれが１〜３個のＲ２０でさらに置換されていてよく；
    ナフチル；
    ベンゾ［１，３］ジオキソリル；
    ピロリジノニル；
    オキセタニル；
    １〜５個のＲ２０で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルチオ；
    １〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環であり、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく；または
    フラニル、ピリジニル、ピリジニル−Ｎ−オキシド、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、ピラゾリル、チアゾリル、トリアジニル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、チオフェン−２−イルおよびチオフェン−３−イルからなる群から選択される５もしくは６員複素芳香環であり、各複素芳香環が１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、
    Ｒ２４は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ベンジルまたはフェニルであり、前記ベンジルまたはフェニルのそれぞれが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、
    Ｒ２５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、１〜３個のＲ２０で置換されていてもよいベンジルまたはフェニルであり、
    Ｒ２６は、
    Ｈ；
    Ｃ１〜Ｃ６アルキル；
    Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ；
    １〜３個のＲ２０で置換されていてもよいフェニル；または
    フラニル、ピリジニル、ピリジニル−Ｎ−オキシド、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、チアゾリル、トリアジニル、チアジアゾリル、オキサゾリル、トリアゾリルおよびイソオキサゾリルからなる群から選択される５もしくは６員複素芳香環であり、
    Ｒ２７およびＲ２８は、独立に、
    Ｈ；
    Ｃ１〜Ｃ６アルキル；
    ベンジルもしくはフェニルであり、前記ベンジルもしくはフェニルのそれぞれが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく；または
    １〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環であり、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、
    Ｒ２９は、
    Ｈ；
    Ｃ１〜Ｃ６アルキル；
    Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル；
    Ｃ１〜Ｃ６アルコキシアルキル；
    Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル；
    ベンジルもしくはフェニルであり、前記ベンジルもしくはフェニルのそれぞれが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく；または
    １〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環であり、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、
    Ｒ３０は、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルチオ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリル、チアゾリル、フェニル、ピリジルまたはピリミジニルであり、前記チアゾリル、フェニル、ピリジルまたはピリミジニルが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、
    Ｒ３１は、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルチオ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、またはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり、
    Ｒ３２は、独立に、
    Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルチオ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリル；
    フェニルであり、前記フェニル環が１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく；または
    １〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環であり、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、
    Ｒ３３は、独立に、
    Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、１〜３個のＲ２０で置換されていてもよい、フェニルもしくはチエニル；または
    １〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環であり、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、
    Ｒ３４は、
    Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ；または
    １〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環であり、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、
    Ｒ３５は、
    Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル；または
    １〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環であり、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、
    Ｒ３６は、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ベンジルもしくはフェニルであり、前記ベンジルもしくはフェニルのそれぞれが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよい、
    或いは、Ｒ３２およびＲ３６は、一体となって、
    １〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環を形成していてよく、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、
    Ｒ３７は、独立に、
    Ｈ、ハロゲンもしくは１〜５個のＲ２０で置換されていてもよいフェニル；
    Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ６ハロアルコキシ；または
    １〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環であり、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよい］。
  2. Ｒ３がＣ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−（ＣＨＲ２２）ｍＲ３７、−（ＣＨＲ２４）ＯＲ２９、−ＯＲ７、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨＲ８、−Ｓｉ（Ｒ８）３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８であり、Ｒ４がＨであり、Ｒ６がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、フェニル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシアルコキシ、チアゾリルであり、該チアゾールが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、Ｒ７がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ８がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルまたは１〜３個のＲ３０で置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ２４がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ２９がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシアルキルであり、Ｒ３０がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、フェニルであり、各フェニルが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、Ｒ２０がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシであり、Ｒ３７がハロゲン、１〜５個のＲ２０で置換されていてもよいフェニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環であり、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、Ｒ２１が（−ＣＨＲ２２）ｍＲ２３であり、ｍが１であり、Ｒ２２がＨであり、Ｒ２３が１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環であり、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、Ｒ１１がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシである、式Ｉの化合物。
  3. Ｒ３がＣ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−（ＣＨＲ２２）ｍＲ３７、−（ＣＨＲ２４）ＯＲ２９、−ＯＲ７、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨＲ８、−Ｓｉ（Ｒ８）３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８であり、Ｒ４がＨであり、Ｒ６がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、フェニル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシアルコキシ、チアゾリルであり、該チアゾールが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよい、Ｒ７がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ８がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、または１〜３個のＲ３０で置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ２４がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ２９がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシアルキルであり、Ｒ３０がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、フェニルであり、各フェニルが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、Ｒ２０がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシであり、Ｒ３７がハロゲン、１〜５個のＲ２０で置換されていてもよいフェニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環であり、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、Ｒ１１がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシであり、Ｒ２１が（−ＣＨＲ２２）ｍＲ２３であり、ｍが１であり、Ｒ２２がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、フェニルであり、Ｒ２３がベンゾチオフェニル、キノリニル、イソキノリニル、チエノ［２，３−ｂ］ピリジル、１−メチル−１Ｈ−チエノ［２，３−ｃ］ピラゾリル、ベンゾフラニルおよびベンゾイミダゾリル、２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−２−イル、４−メチル−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロロ−５−イル、１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル、イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−６−イル、ベンゾチアゾール−２−イル、ベンゾ［ｂ］チオフェン−７−イル、１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イルからなる群から選択される環縮合複素芳香環であり、環のそれぞれが１〜３個のＲ２０でさらに置換されていてよい、式Ｉの化合物。
  4. Ｒ３がＣ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−（ＣＨＲ２２）ｍＲ３７、−（ＣＨＲ２４）ＯＲ２９、−ＯＲ７、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨＲ８、−Ｓｉ（Ｒ８）３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８であり、Ｒ４がＨであり、Ｒ６がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、フェニル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシアルコキシ、チアゾリルであり、該チアゾールが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよくｋ、Ｒ７がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ８がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、または１〜３個のＲ３０で置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ２４がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ２９がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルであり、Ｒ３０がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、フェニルであり、各フェニルが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、Ｒ３７がハロゲン、１〜５個のＲ２０で置換されていてもよいフェニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環であり、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、Ｒ１１がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシであり、Ｒ２１が（−ＣＨＲ２２）ｍＲ２３であり、ｍが１であり、Ｒ２２がＨであり、Ｒ２３がナフチル、ベンゾ［１，３］ジオキソリル、１〜５個のＲ２０で置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ２０がハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ベンジルオキシ、フェノキシであり、各ベンジルオキシ、フェノキシがＲ３１から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、Ｒ３１がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシである、式Ｉの化合物。
  5. Ｒ３がＣ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−（ＣＨＲ２２）ｍＲ３７、−（ＣＨＲ２４）ＯＲ２９、−ＯＲ７、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨＲ８、−Ｓｉ（Ｒ８）３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８であり、Ｒ４がＨであり、Ｒ６がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、フェニル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシアルコキシ、チアゾリルであり、該チアゾールが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、Ｒ７がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ８がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、または１〜３個のＲ３０で置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ２４がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ２９がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルであり、Ｒ３０がハロゲン、ニトロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、フェニルであり、各フェニルが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、Ｒ２０がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、フェニルであり、各フェニルが１〜５個のＲ３１で置換されていてもよく、５もしくは６員複素芳香環であり、各複素芳香環が１〜３個のＲ３１で置換されていてもよく、Ｒ３１がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシであり、Ｒ３７がハロゲン、１〜５個のＲ２０で置換されていてもよいフェニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環であり、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、Ｒ１１がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシであり、Ｒ２１が（−ＣＨＲ２２）ｍＲ２３であり、ｍが１であり、Ｒ２２が−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ベンジル、４−フルオロフェニルであり、Ｒ２３がフェニル、４−フルオロ−フェニル、ｐ−トリルである、式Ｉの化合物。
  6. Ｒ３がＣ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−（ＣＨＲ２２）ｍＲ３７、−（ＣＨＲ２４）ＯＲ２９、−ＯＲ７、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨＲ８、−Ｓｉ（Ｒ８）３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｒ８であり、Ｒ４がＨであり、Ｒ６がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、フェニル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシアルコキシ、チアゾリルであり、該チアゾールが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよい、Ｒ７がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ８がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、または１〜３個のＲ３０で置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ２４がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ２９がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルであり、Ｒ３０がハロゲン、ニトロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、フェニルであり、各フェニルが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、Ｒ２０がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、フェニルであり、各フェニルが１〜５個のＲ３１で置換されていてもよく、５もしくは６員複素芳香環であり、各複素芳香環が１〜３個のＲ３１で置換されていてもよく、Ｒ３１がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシであり、Ｒ３７がハロゲン、１〜５個のＲ２０で置換されていてもよいフェニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環であり、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、Ｒ１１がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシであり、Ｒ２１が（−ＣＨＲ２２）ｍＲ２３であり、ｍが１であり、Ｒ２２がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ２３がフェニル、ｐ−トリル、４−フルオロ−フェニル、４−メトキシ−フェニル、３−メトキシ−フェニル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、３−フルオロ−フェニル、３−ブロモ−フェニル、ベンゾチオフェン−２−イル、２，４，６−トリメチル−フェニル、１−エチル−２−メトキシ−フェニル、３−ベンゾニトリル、３−フルオロ−４−メトキシ−フェニルである、式Ｉの化合物。
  7. Ｒ３がＣ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−（ＣＨＲ２２）ｍＲ３７、−（ＣＨＲ２４）ＯＲ２９、−ＯＲ７、−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨＲ８であり、Ｒ４がＨであり、Ｒ２１が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３２、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３２）（Ｒ３６）、−ＳＯ２Ｒ３３、−ＮＲ２５Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２５、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルであり、Ｒ６がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、フェニル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシアルコキシ、チアゾリルであり、該チアゾールが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、Ｒ７がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ８がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、または１〜３個のＲ３０で置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ２４がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ２９がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルであり、Ｒ３０がハロゲン、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、フェニルであり、各フェニルが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、Ｒ２５がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ３３がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、１〜３個のＲ２０で置換されていてもよい、フェニルもしくはチエニルであり、Ｒ３２がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキルであり、Ｒ３６がＨ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ベンジルもしくはフェニルであり、前記ベンジルもしくはフェニルのそれぞれが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、Ｒ２０がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、フェニルであり、各フェニルが１〜５個のＲ３１で置換されていてもよい、５もしくは６員複素芳香環であり、各複素芳香環が１〜３個のＲ３１で置換されていてもよく、Ｒ３１がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシであり、Ｒ３７がハロゲン、１〜５個のＲ２０で置換されていてもよいフェニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環であり、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、Ｒ１１がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシである、式Ｉの化合物。
  8. Ｒ３がＣ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ８）Ｒ１０であり、Ｒ４がＣ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ８）Ｒ１０であり、Ｒ６がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、フェニル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシアルコキシ、チアゾリルであり、該チアゾールが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、Ｒ８がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、または１〜３個のＲ３０で置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ１０がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、１〜３個のＲ２０で置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ２１が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３２、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３２）（Ｒ３６）、−ＳＯ２Ｒ３３、ＮＲ２５Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２５、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルであり、Ｒ３０がハロゲン、ニトロＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、フェニルであり、各フェニルが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、Ｒ２５がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ３３がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、１〜３個のＲ２０で置換されていてもよいフェニルもしくはチエニルであり、Ｒ３２がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキルであり、Ｒ３６がＨ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ベンジルもしくはフェニルであり、前記ベンジルもしくはフェニルのそれぞれが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、Ｒ２０がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、フェニルであり、各フェニルが１〜５個のＲ３１で置換されていてもよく、５もしくは６員複素芳香環であり、各複素芳香環が１〜３個のＲ３１で置換されていてもよく、Ｒ３１がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシである、式Ｉの化合物。
  9. Ｒ３がＣ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ８）Ｒ１０であり、Ｒ４がＣ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ８）Ｒ１０であり、Ｒ６がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、フェニル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシアルコキシ、チアゾリルであり、該チアゾールが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、Ｒ８がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、または１〜３個のＲ３０で置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ３０がハロゲン、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、フェニルであり、各フェニルが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、Ｒ１０がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、１〜３個のＲ２０で置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ２１が（−ＣＨＲ２２）ｍＲ２３であり、ｍが１であり、Ｒ２２がＨであり、Ｒ２３が１〜５個のＲ２０で置換されていてもよいフェニルである、式Ｉの化合物。
  10. Ｒ３がＣ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ８）Ｒ１０であり、Ｒ４がＣ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ８）Ｒ１０であり、Ｒ６がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、フェニル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシアルコキシ、チアゾリルであり、該チアゾールが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、Ｒ８がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、または１〜３個のＲ３０で置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ１０がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、１〜３個のＲ２０で置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ２１が（−ＣＨＲ２２）ｍＲ２３であり、ｍが１であり、Ｒ２２が−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ベンジル、４−フルオロ−フェニルであり、Ｒ２３がフェニル、４−フルオロ−フェニル、ｐ−トリルであり、Ｒ２０がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシである、式Ｉの化合物。
  11. Ｒ３がＣ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ８）Ｒ１０であり、Ｒ４がＣ１〜Ｃ６アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ６、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ８）Ｒ１０であり、Ｒ６がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、フェニル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシアルコキシ、チアゾリルであり、該チアゾールが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、Ｒ８がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、または１〜３個のＲ３０で置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ１０がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、１〜３個のＲ２０で置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ２１が（−ＣＨＲ２２）ｍＲ２３であり、ｍが１であり、Ｒ２２がＨであり、Ｒ２３がフェニル、ｐ−トリル、４−フルオロ−フェニル、４−メトキシ−フェニル、３−メトキシ−フェニル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、３−フルオロ−フェニル、３−ブロモ−フェニル、ベンゾチオフェン−２−イル、２，４，６−トリメチル−フェニル、１−エチル−２−メトキシ−フェニル、３−ベンゾニトリル、３−フルオロ−４−メトキシ−フェニルである、式Ｉの化合物。
  12. Ｒ３およびＲ４が、一体となって、１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環を形成していてよく、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、Ｒ２１が（−ＣＨＲ２２）ｍＲ２３であり、ｍが１であり、Ｒ２２がＨであり、Ｒ２３が１〜５個のＲ２０で置換されていてもよいフェニルである、式Ｉの化合物。
  13. Ｒ３およびＲ４が、一体となって、１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環を形成していてよく、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、Ｒ１１がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ２１が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３２、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３２）（Ｒ３６）、−ＳＯ２Ｒ３３、−ＮＲ２５Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２５、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルであり、Ｒ２５がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ３３がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、１〜３個のＲ２０で置換されていてもよい、フェニルもしくはチエニルであり、Ｒ３２がＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルであり、Ｒ３６がＨ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ベンジルもしくはフェニルであり、前記ベンジルもしくはフェニルのそれぞれが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、Ｒ２０がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシである、式Ｉの化合物。
  14. Ｒ３およびＲ４が、一体となって、１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環を形成していてよく、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、Ｒ１１がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ２１が（−ＣＨＲ２２）ｍＲ２３であり、ｍが１であり、Ｒ２２が−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ベンジル、４−フルオロ−フェニルであり、Ｒ２３がフェニル、４−フルオロ−フェニル、ｐ−トリルである、式Ｉの化合物。
  15. Ｒ３およびＲ４が、一体となって、１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環を形成していてよく、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、Ｒ１１がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ２１が（−ＣＨＲ２２）ｍＲ２３であり、ｍが１であり、Ｒ２２がＨであり、Ｒ２３がフェニル、ｐ−トリル、４−フルオロ−フェニル、４−メトキシ−フェニル、３−メトキシ−フェニル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、３−フルオロ−フェニル、３−ブロモ−フェニル、ベンゾチオフェン−２−イル、２，４，６−トリメチル−フェニル、１−エチル−２−メトキシ−フェニル、３−ベンゾニトリル、３−フルオロ−４−メトキシ−フェニルである、式Ｉの化合物。
  16. Ｒ３およびＲ４が、一体となって、＝Ｃ（Ｒ１２）Ｎ（Ｒ１３）Ｒ１４を形成していてよく、Ｒ１２がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり、Ｒ１３がＨ、シアノ、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フェニルもしくはベンジルであり、前記フェニルもしくはベンジルが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、Ｒ１４がＨ、シアノ、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フェニルもしくはベンジルであり、前記フェニルもしくはベンジルが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、或いはＲ１３およびＲ１４が一体となって、１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環を形成していてよく、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、或いはＲ１２およびＲ１３が一体となって、１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環を形成していてよく、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、Ｒ１１がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ２１が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３２、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３２）（Ｒ３６）、−ＳＯ２Ｒ３３、−ＮＲ２５Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２５、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシであり、Ｒ２５がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ３２がＣ１〜Ｃ６アルキル、フェニルが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ３３がＣ１〜Ｃ６アルキル、１〜３個のＲ２０で置換されていてもよいフェニルもしくはチエニルであり、Ｒ３６がシアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニルであり、前記フェニルが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、Ｒ２０がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシである、式Ｉの化合物。
  17. Ｒ３およびＲ４が、一体となって、＝Ｃ（Ｒ１２）Ｎ（Ｒ１３）Ｒ１４を形成していてよく、Ｒ１２がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり、Ｒ１３がＨ、シアノ、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フェニルもしくはベンジルであり、前記フェニルもしくはベンジルが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、Ｒ１４がＨ、シアノ、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フェニルもしくはベンジルであり、前記フェニルもしくはベンジルが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、或いはＲ１３およびＲ１４が一体となって、１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環を形成していてよく、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、或いはＲ１２およびＲ１３が一体となって、１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環を形成していてよく、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、Ｒ１１がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ２１が（−ＣＨＲ２２）ｍＲ２３であり、ｍが１であり、Ｒ２２がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、フェニルであり、Ｒ２３が、ベンゾチオフェニル、キノリニル、イソキノリニル、チエノ［２，３−ｂ］ピリジル、１−メチル−１Ｈ−チエノ［２，３−ｃ］ピラゾリル、ベンゾフラニルおよびベンゾイミダゾリル、２，３−ジヒドロ−ベンゾフラン−２−イル、４−メチル−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロロ−５−イル、１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル、イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−６−イル、ベンゾチアゾール−２−イル、ベンゾ［ｂ］チオフェン−７−イル、１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イルからなる群から選択される環縮合複素芳香環であり、環のそれぞれが１〜３個のＲ２０でさらに置換されていてよく、Ｒ２０がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシである、式Ｉの化合物。
  18. Ｒ３およびＲ４が、一体となって、＝Ｃ（Ｒ１２）Ｎ（Ｒ１３）Ｒ１４を形成していてよく、Ｒ１２がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり、Ｒ１３がＨ、シアノ、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フェニルもしくはベンジルであり、前記フェニルもしくはベンジルが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、Ｒ１４がＨ、シアノ、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フェニルもしくはベンジルであり、前記フェニルもしくはベンジルが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、或いはＲ１３およびＲ１４が、一体となって、１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環を形成していてよく、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、或いはＲ１２およびＲ１３が一体となって、１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環を形成していてよく、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、Ｒ１１がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ２１が（−ＣＨＲ２２）ｍＲ２３であり、ｍが１であり、Ｒ２２がＨであり、Ｒ２３が１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環であり、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、Ｒ２０がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシである、式Ｉの化合物。
  19. Ｒ３およびＲ４が、一体となって、＝Ｃ（Ｒ１２）Ｎ（Ｒ１３）Ｒ１４を形成していてよく、Ｒ１２がＨもしくはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、Ｒ１３がＨ、シアノ、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フェニルもしくはベンジルであり、前記フェニルもしくはベンジルが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、Ｒ１４がＨ、シアノ、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フェニルもしくはベンジルであり、前記フェニルもしくはベンジルが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、或いはＲ１３およびＲ１４が、一体となって、１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環を形成していてよく、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、或いはＲ１２およびＲ１３が一体となって、１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環を形成していてよく、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、Ｒ１１がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ２１が（−ＣＨＲ２２）ｍＲ２３であり、ｍが１であり、Ｒ２２がＨであり、Ｒ２３が、フラニル、ピリジニル、ピリジニル−Ｎ−オキシド、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、ピラゾリル、チアゾリル、トリアジニル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、チオフェン−２−イルおよびチオフェン−３−イル、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルからなる群から選択される５もしくは６員複素芳香環であり、各複素芳香環が１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、Ｒ２０がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシである、式Ｉの化合物。
  20. Ｒ３およびＲ４が、一体となって、＝Ｃ（Ｒ１２）Ｎ（Ｒ１３）Ｒ１４を形成していてよく、Ｒ１２がＨもしくはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、Ｒ１３がＨ、シアノ、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フェニルもしくはベンジルであり、前記フェニルもしくはベンジルが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、Ｒ１４がＨ、シアノ、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フェニルもしくはベンジルであり、前記フェニルもしくはベンジルが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、或いはＲ１３およびＲ１４が、一体となって、１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環を形成していてよく、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、或いはＲ１２およびＲ１３が一体となって、１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環を形成していてよく、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、Ｒ１１がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ２１が（−ＣＨＲ２２）ｍＲ２３であり、ｍが１であり、Ｒ２２がＨであり、Ｒ２３が１〜５個のＲ２０で置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ２０がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシである、式Ｉの化合物。
  21. Ｒ３およびＲ４が、一体となって、＝Ｃ（Ｒ１２）Ｎ（Ｒ１３）Ｒ１４を形成していてよく、Ｒ１２がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり、Ｒ１３がＨ、シアノ、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フェニルもしくはベンジルであり、前記フェニルもしくはベンジルが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、Ｒ１４がＨ、シアノ、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フェニルもしくはベンジルであり、前記フェニルもしくはベンジルが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、或いはＲ１３およびＲ１４が、一体となって、１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環を形成していてよく、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、或いはＲ１２およびＲ１３が一体となって、１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環を形成していてよく、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、Ｒ１１がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ２０がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシであり、Ｒ２１が（−ＣＨＲ２２）ｍＲ２３であり、ｍが１であり、Ｒ２２が−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ベンジル、４−フルオロ−フェニルであり、Ｒ２３がフェニル、４−フルオロ−フェニル、ｐ−トリルである、式Ｉの化合物。
  22. Ｒ３およびＲ４が、一体となって、＝Ｃ（Ｒ１２）Ｎ（Ｒ１３）Ｒ１４を形成していてよく、Ｒ１２がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルであり、Ｒ１３がＨ、シアノ、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フェニルもしくはベンジルであり、前記フェニルもしくはベンジルが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、Ｒ１４がＨ、シアノ、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フェニルもしくはベンジルであり、前記フェニルもしくはベンジルが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、或いはＲ１３およびＲ１４が、一体となって、１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環を形成していてよく、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、或いはＲ１２およびＲ１３が一体となって、１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環を形成していてよく、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよく、Ｒ１１がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ２０がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシであり、Ｒ２１が（−ＣＨＲ２２）ｍＲ２３であり、ｍが１であり、Ｒ２２がＨであり、Ｒ２３がフェニル、ｐ−トリル、４−フルオロ−フェニル、４−メトキシ−フェニル、３−メトキシ−フェニル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、３−フルオロ−フェニル、３−ブロモ−フェニル、ベンゾチオフェン−２−イル、２，４，６−トリメチル−フェニル、１−エチル−２−メトキシ−フェニル、３−ベンゾニトリル、３−フルオロ−４−メトキシ−フェニルである、式Ｉの化合物。
  23. Ｒ３がＨであり、Ｒ４がＨであり、Ｒ２１が−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３２、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３２）（Ｒ３６）、−ＳＯ２Ｒ３３、−ＮＲ２５Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ２５、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシであり、Ｒ２５がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｒ３２がＣ１〜Ｃ６アルキル、フェニルであり、前記フェニルが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、Ｒ３３がＣ１〜Ｃ６アルキル、１〜３個のＲ２０で置換されていてもよいフェニルもしくはチエニルであり、Ｒ３６がシアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニルであり、前記フェニルが１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、Ｒ２０がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシである、式Ｉの化合物。
  24. Ｒ３がＨであり、Ｒ４がＨであり、Ｒ２１が（−ＣＨＲ２２）ｍＲ２３であり、ｍが１であり、Ｒ２２がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、フェニルであり、Ｒ２３が、ベンゾチオフェニル、キノリニル、イソキノリニル、チエノ［２，３−ｂ］ピリジル、１−メチル−１Ｈ−チエノ［２，３−ｃ］ピラゾリル、ベンゾフラニルおよびベンゾイミダゾリル、２，３−ジヒドロベンゾフラン−２−イル、４−メチル−４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロロ−５−イル、１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル、イミダゾ［２，１−ｂ］チアゾール−６−イル、ベンゾチアゾール−２−イル、ベンゾ［ｂ］チオフェン−７−イル、１−メチル−１Ｈ−インダゾール−３−イルからなる群から選択される環縮合複素芳香環であり、環のそれぞれが１〜３個のＲ２０でさらに置換されていてよく、Ｒ２０がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシである、式Ｉの化合物。
  25. Ｒ３がＨであり、Ｒ４がＨであり、Ｒ２１が（−ＣＨＲ２２）ｍＲ２３であり、ｍが１であり、Ｒ２２がＨであり、Ｒ２３が１〜３個のヘテロ原子を含有する５もしくは６員飽和もしくは不飽和環であり、各環が１〜３個のＲ１１で置換されていてもよい、式Ｉの化合物。
  26. Ｒ３がＨであり、Ｒ４がＨであり、Ｒ２１が（−ＣＨＲ２２）ｍＲ２３であり、ｍが１であり、Ｒ２２がＨであり、Ｒ２３が、フラニル、ピリジニル、ピリジニル−Ｎ−オキシド、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、ピラゾリル、チアゾリル、トリアジニル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、チオフェン−２−イルおよびチオフェン−３−イル、１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イルからなる群から選択される５もしくは６員複素芳香環であり、各複素芳香環が１〜３個のＲ２０で置換されていてもよく、Ｒ２０がハロゲン、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシである、式Ｉの化合物。
  27. Ｒ３がＨであり、Ｒ４がＨであり、Ｒ２１が（−ＣＨＲ２２）ｍＲ２３であり、ｍが１であり、Ｒ２２がＣ１〜Ｃ６アルキル、１〜５個のＲ２０で置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ２３がナフチル、１〜５個のＲ２０で置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ２０がハロゲン、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フェノキシ、フェニルであり、各フェノキシ、フェニルがＲ３１から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、Ｒ３１がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、ベンジル、ピリジルである、式Ｉの化合物。
  28. Ｒ３がＨであり、Ｒ４がＨであり、Ｒ２１が（−ＣＨＲ２２）ｍＲ２３であり、ｍが１であり、Ｒ２２がＨであり、Ｒ２３がナフチル、ベンゾ［１，３］ジオキソリル、１〜５個のＲ２０で置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ２０がハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ベンジルオキシ、フェノキシであり、各ベンジルオキシ、フェノキシがＲ３１から独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく、Ｒ３１がハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシである、式Ｉの化合物。
  29. Ｒ３がＨであり、Ｒ４がＨであり、Ｒ２１が（−ＣＨＲ２２）ｍＲ２３であり、ｍが１であり、Ｒ２２が−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ベンジル、４−フルオロ−フェニルであり、Ｒ２３がフェニル、４−フルオロ−フェニル、ｐ−トリルである、式Ｉの化合物。
  30. Ｒ３がＨであり、Ｒ４がＨであり、Ｒ２１が（−ＣＨＲ２２）ｍＲ２３であり、ｍが１であり、Ｒ２２がＨであり、Ｒ２３がフェニル、ｐ−トリル、４−フルオロ−フェニル、４−メトキシ−フェニル、３−メトキシ−フェニル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、３−フルオロ−フェニル、３−ブロモ−フェニル、ベンゾチオフェン−２−イル、２，４，６−トリメチル−フェニル、１−エチル−２−メトキシ−フェニル、３−ベンゾニトリル、３−フルオロ−４−メトキシ−フェニルである、式Ｉの化合物。
  31. 請求項１に記載の化合物および植物学的に許容できる担体材料を含有する、真菌病原体の防除のための組成物。
  32. 前記真菌病原体が１つのリンゴ黒星病（リンゴ黒星病菌（Venturia inaequalis））、コムギの葉枯病（コムギ葉枯病菌（Septoria tritici））、テンサイの褐斑病（テンサイ褐斑病菌（Cercospora beticola））、ラッカセイの褐斑病（ラッカセイ褐斑病菌（Cercospora arachidicola））およびシガトカ病（マイコスフェレラ・フジエンシス（Mycosphaerella fujiensis））である、請求項３１に記載の組成物。
  33. 植物に対する真菌の攻撃を防除または予防する方法であって、
    殺真菌上有効な量の請求項１に記載の少なくとも１つの化合物を、植物、植物に隣接する地面、植物の生育を支持するように構成された土壌、植物の根、植物の茎葉、ならびに前記植物および他の植物の少なくとも１つを生産するように構成された種子の少なくとも１つに散布するステップを含む方法。
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