CN102971309A - 杀真菌剂肟基-杂环衍生物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及式(I)的肟基-杂环衍生物,其中Het表示吡啶基或噻唑基、T表示取代或未取代的杂环基、及X表示各种取代基。
Description
技术领域
本发明涉及肟基(hydroximoyl)-杂环衍生物、它们的制备方法、它们作为杀真菌剂活性剂的用途(尤其是以杀真菌剂组合物的形式)、以及使用这些化合物或者组合物防控植物病原真菌(特别是植物的植物病原真菌)的方法。
技术背景
在欧洲专利申请第1038874号和第1184382号中,公开了具有下式化学结构的某些肟衍生物:
其中Het A可表示噻二唑基或噁二唑基,Het可表示吡啶基或特定的噻唑基。
在日本专利申请第2004-131392号中,公开了具有下式化学结构的某些四唑肟衍生物:
其中Q可选自15种不同杂环基团的列表。
然而,这三篇文献中公开的化合物不能提供与本发明的化合物相当的用途。
在农业领域中人们一直高度关注新农药化合物的应用,以避免或防控对活性成份有耐受性的菌株的产生。同样人们高度关注使用比已知化合物活性更高的新颖化合物,目标在于降低所使用的活性化合物的量,与此同时维持至少与已知化合物相当的效力。我们现已发现一类具有上述效果和优点的新化合物。
发明内容
因此,本发明提供了式(I)的四唑肟衍生物,及其盐、N-氧化物、金属配合物、类金属配合物、或(E)和(Z)异构体,以及它们的混合物:
其中
·X表示氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C8-烷基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基、氰基、甲磺酰基、硝基、三氟甲基或芳基;
·T表示取代或未取代的杂环基,其选自由T1至T9组成的列表:
其中
○X1表示氢原子、卤素原子、硝基、羟基、氰基、氨基、次磺酰基(sulphenyl group)、甲酰基、取代或未取代的甲醛O-(C1-C8-烷基)肟、甲酰氧基、甲酰氨基、氨基甲酰基、N-羟基氨基甲酰基、五氟-λ6-次磺酰基、甲酰氨基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基氨基、取代或未取代的N-C1-C8-烷基-(C1-C8-烷氧基)-氨基、取代或未取代的(C1-C8-烷基氨基)-氨基、取代或未取代的N-C1-C8-烷基-(C1-C8-烷基氨基)-氨基、取代或未取代的(羟基亚氨基)-C1-C6-烷基、取代或未取代的C1-C8-烷基、取代或未取代的三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基、取代或未取代的C1-C8-环烷基、取代或未取代的三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-环烷基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代环烷基、C2-C8-烯基、取代或未取代的C2-C8-炔基、取代或未取代的C1-C8-烷基氨基、取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基次磺酰基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基次磺酰基、取代或未取代的C2-C8-烯氧基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C2-C8-卤代烯氧基、取代或未取代的C3-C8-炔氧基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C3-C8-卤代炔氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基羰基、取代或未取代的N-(C1-C8-烷氧基)-C1-C8-烷酰亚氨基(alkanimidoyl),取代或未取代的含有1-5个卤素原子的N-(C1-C8-烷氧基)-C1-C8-卤代烷酰亚氨基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基、取代或未取代的C1-C8-烷基氨基甲酰基、取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基甲酰基、取代或未取代N-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、取代或未取代的N-C1-C8-烷基-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基、取代或未取代的C1-C8-烷基羰氧基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基羰基氨基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基氨基、取代或未取代的C1-C8-烷基氨基甲酰基氨基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基氨基甲酰基氨基、取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基甲酰基氨基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的二-C1-C8-卤代烷基氨基甲酰基氨基、取代或未取代的N-C1-C8-烷基-(C1-C8-烷基氨基甲酰基)氨基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的N-C1-C8-烷基-(C1-C8-卤代烷基氨基甲酰基)氨基、取代或未取代的N-C1-C8-烷基-(二-C1-C8-烷基氨基甲酰基)氨基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的N-C1-C8-烷基-(二-C1-C8-卤代烷基氨基甲酰基)氨基、取代或未取代的C1-C8-烷基氨基羰氧基、取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基羰氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基氨基硫代甲酰基、取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基硫代甲酰基、取代或未取代的N-C1-C8-烷氧基氨基硫代甲酰基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基氨基硫代甲酰基、取代或未取代的N-C1-C8-烷基-C1-C8-烷氧基氨基硫代甲酰基、取代或未取代的C1-C8-烷硫基氨基(alkylthioylamino)、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷硫基氨基、取代或未取代的(C1-C8-烷基-氨基硫代甲酰基)-氧基、取代或未取代的(substituted or non-substituted substituted or non-substituted)(二-C1-C8-烷基-氨基硫代甲酰基)-氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基次磺酰基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基次磺酰基、取代或未取代的C1-C8-烷基亚磺酰基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、取代或未取代的C1-C8-烷基磺酰基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基磺酰基、取代或未取代的C1-C8-烷基氨基氨磺酰基、取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基氨磺酰基、取代的或非取代的(C1-C6-烷氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、取代或未取代的(C1-C6-烯氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、取代或未取代的(C1-C6-炔氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、取代或未取代的(苄氧基亚氨基)-C1-C6-烷基,取代或未取代的苄氧基、取代或未取代的苄基次磺酰基、取代或未取代的苄基氨基、取代或未取代的苯氧基、取代或未取代的苯基次磺酰基、取代或未取代的苯基氨基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基-[C1-C8]-烷基、取代或未取代的三(C1-C8-烷基)-甲硅烷氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基次磺酰基氨基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基亚磺酰基氨基、取代或未取代的C1-C8-烷基磺酰基氨基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基磺酰基氨基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基磺酰基氨基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤氧基磺酰基氨基、取代或未取代的三(C1-C8-烷基)-甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C6-亚烷基氨基)氧基、取代或未取代的(C1-C6-亚烯基氨基)氧基、取代或未取代的(C1-C6-亚炔基氨基)氧基、或者,取代或未取代的(亚苄基氨基)氧基;
○W1表示氢原子、甲酰基、取代或未取代的C1-C8-烷基、取代或未取代的三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基、取代或未取代的C1-C8-环烷基、取代或未取代的三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-环烷基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代环烷基、C2-C8-烯基、取代或未取代的C2-C8-炔基、取代或未取代的C1-C8-烷基氨基、取代或未取代的C1-C8-烷基羰基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基、取代或未取代的C1-C8-烷基氨基甲酰基、取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基甲酰基、取代或未取代的N-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、取代或未取代的N-C1-C8-烷基-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基、取代或未取代的芳基、或者,取代或未取代的芳基-[C1-C8]-烷基;
·Het表示式(Het1)的吡啶基或式(Het2)的噻唑基;
其中
○R表示氢原子或卤素原子,以及
○Q表示式Z的基团;
(Z)
其中
○Ra表示氢原子、卤素原子、或者取代或未取代的C1-C8-烷基,以及
○L1表示式-(CR1R2)n-的二价基团
其中
○n表示1或2;
○R1和R2独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1-C8-烷基、取代或未取代的C3-C8-环烷基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代环烷基、取代或未取代的C2-C8-烯基、取代或未取代的C2-C8-炔基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、取代或未取代的C2-C8-烯氧基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C2-C8-卤代烯氧基、取代或未取代的C3-C8-炔氧基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C3-C8-卤代炔氧基;以及
○L2表示氧原子、硫原子、式-CH2-的二价基团或羰基,以及
○L3表示氧原子或硫原子,以及
○K1,K2,K3和K4独立地表示氢原子、卤素原子、硝基、羟基、氰基、异腈基、氨基、硫烷基、甲酰基、取代或未取代的甲醛O-(C1-C8-烷基)肟、甲酰氧基、甲酰氨基、氨基甲酰基、N-羟基氨基甲酰基、五氟-λ6-硫烷基、甲酰氨基、取代或未取代的C1-C8-烷基、取代或未取代的C3-C8-环烷基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C3-C8-卤代环烷基、取代或未取代的C2-C8-烯基、取代或未取代的C2-C8-炔基、取代或未取代的C1-C8-烷基氨基、取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基硫烷基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基硫烷基、取代或未取代的C2-C8-烯氧基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C2-C8-卤代烯氧基、取代或未取代的C3-C8-炔氧基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C3-C8-卤代炔氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基羰基、取代或未取代的C1-C8-烷基氨基甲酰基、取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基甲酰基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基、取代或未取代的(C1-C6-烷氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、取代或未取代的(C1-C6-烯氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、取代或未取代的(C1-C6-炔氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、取代或未取代的(苄氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、取代或未取代的苄氧基、取代或未取代的苄基硫烷基、取代或未取代的苄基氨基、取代或未取代的苯氧基、取代或未取代的苯基硫烷基、取代或未取代的苯基氨基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的三(C1-C8-烷基)-甲硅烷氧基、取代或未取代的三(C1-C8-烷基)-甲硅烷基、取代或未取代的C5-C12-稠合二环烷基、或者取代或未取代的C5-C12-稠合二环烯基。
本发明的任何化合物可依据该化合物中立体单元(根据IUPAC规则定义)的数目而以一种或多种立体异构体的形式存在。因而本发明同样地涉及所有立体异构体以及所有可能的立体异构体按所有比例的混合物。这些立体异构体可以根据本领域技术人员所熟知的方法进行分离。
需要注意的是,式(I)的杂环肟衍生物中存在的肟部分的立体结构包括(E)或(Z)异构体,这些立体异构体形成本发明的一部分。
依据本发明,以下通用术语一般按以下含义使用:
·卤素是指氟、氯、溴或碘;
·杂原子可以是氮、氧或硫;
·除非另有说明,否则,根据本发明取代的基团或取代基可被一个或多个下列基团或原子取代:氢原子、硝基、羟基、氰基、异氰基、氨基、次磺酰基、五氟-λ6-次磺酰基、甲酰基、取代或未取代的甲醛O-(C1-C8-烷基)肟、甲酰氧基、甲酰氨基、氨基甲酰基、N-羟基氨基甲酰基、甲酰氨基、(羟基亚氨基)-C1-C6-烷基、C1-C8-烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基、C1-C8-环烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-环烷基、含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-炔氧基、C1-C8-烷基氨基、二-C1-C8-烷基氨基、C1-C8-烷氧基、含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、C1-C8-烷基次磺酰基、含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基次磺酰基、C2-C8-烯氧基、含有1-5个卤素原子的C2-C8-卤代烯氧基、C3-C8-炔氧基、含有1-5个卤素原子的C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-烷基羰基、含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基、C1-C8-烷基氨基甲酰基、二-C1-C8-烷基氨基甲酰基、N-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、N-C1-C8-烷基-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、C1-C8-烷氧基羰基、含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基、C1-C8-烷基羰氧基、含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰氧基、C1-C8-烷基羰基氨基、含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基氨基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基氨基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基氨基、C1-C8-烷基氨基羰氧基、二-C1-C8-烷基氨基羰氧基、C1-C8-烷氧基羰氧基、C1-C8-烷基次磺酰基、含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基次磺酰基、C1-C8-烷基亚磺酰基、含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基磺酰基、C1-C8-烷基氨基氨磺酰基、二-C1-C8-烷基氨基氨磺酰基、(C1-C6-烷氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、(C1-C6-烯氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、(C1-C6-炔氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、(苄氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、C1-C8-烷氧基烷基、含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基烷基、苄氧基、苄基次磺酰基、苄基氨基、苯氧基、苯基次磺酰基、或苯基氨基;
·术语“芳基”是指苯基或萘基;
·术语“杂环”是指包含最多4个选自N、O、S的杂原子的饱和或不饱和4、5、6、7、8、9或10元环。
本发明较好的式(I)的化合物是其中X的取代位置并没有具体限制的化合物。
本发明其它较好的式(I)的化合物是其中X表示卤素原子、取代或未取代的C1-C8-烷基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基、或者氢原子的化合物。
对于X,卤素原子的例子包括:氯原子、溴原子、碘原子和氟原子。在这些卤素原子中,氯原子或氟原子是更好的。
代表X的所述取代或未取代C1-C8-烷基优选为含有1-4个碳原子的烷基,其具体的例子包括:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、和叔丁基。在这些烷基基团中,甲基或叔丁基是更好的。
对于X,所述烷氧基优选为取代或未取代的含有1-3个碳原子的C1-C8-烷氧基,其具体的例子包括:甲氧基、乙氧基、丙氧基和异丙氧基。在这些烷氧基中,甲氧基或乙氧基是更好的。
本发明式(I)的化合物最好为其中X表示氢原子的化合物。
本发明其它较好的式(I)的化合物是其中T表示T1、T2或T3的化合物。
本发明其它较好的式(I)的化合物是满足以下条件的化合物:其中X1表示氢原子、卤素原子、氰基、氨基、次磺酰基、五氟-λ6-次磺酰基、取代或未取代的C1-C8-烷基、取代或未取代的三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基、取代或未取代的C1-C8-环烷基、取代或未取代的三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-环烷基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代环烷基、C2-C8-烯基、取代或未取代的C2-C8-炔基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基次磺酰基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基次磺酰基、取代或未取代的C2-C8-烯氧基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C2-C8-卤代烯氧基、取代或未取代的C3-C8-炔氧基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C3-C8-卤代炔氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基羰基、取代或未取代的N-(C1-C8-烷氧基)-C1-C8-烷酰亚氨基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的N-(C1-C8-烷氧基)-C1-C8-卤代烷酰亚氨基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基、取代或未取代的C1-C8-烷基氨基甲酰基、取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基甲酰基、取代或未取代的N-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、取代或未取代的N-C1-C8-烷基-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基、取代或未取代的C1-C8-烷基氨基硫代甲酰基、取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基硫代甲酰基、取代或未取代的N-C1-C8-烷氧基氨基硫代甲酰基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基氨基硫代甲酰基、取代或未取代的N-C1-C8-烷基-C1-C8-烷氧基氨基硫代甲酰基、取代或未取代的C1-C8-烷基次磺酰基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基次磺酰基、取代或未取代的C1-C8-烷基磺酰基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基磺酰基、取代或未取代的(C1-C6-烷氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、取代或未取代的(C1-C6-烯氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、取代或未取代的(C1-C6-炔氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、取代或未取代的(苄氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、取代或未取代的苄氧基、取代或未取代的苄基次磺酰基、取代或未取代的苯氧基、取代或未取代的苯基次磺酰基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基-[C1-C8]-烷基、取代或未取代的三(C1-C8-烷基)-甲硅烷氧基、或者取代或未取代的三(C1-C8-烷基)-甲硅烷基。
本发明其它更好的式(I)的化合物是满足以下条件的化合物:其中X1表示氢原子、卤素原子、甲基、异丙基、异丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、烯丙基、乙炔基、炔丙基、环丙基、苄基、苯乙基、甲氧基、三氟甲氧基、乙酰基、三氟乙酰基或氰基。
本发明其它最好的式(I)的化合物是其中X1表示甲基的化合物。
本发明其它较好的式(I)的化合物是满足以下条件的化合物:其中W1表示氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1-C8-烷基、取代或未取代的C1-C8-环烷基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、C2-C8-烯基、取代或未取代的C2-C8-炔基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、取代或未取代的苯氧基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的芳基-[C1-C8]-烷基。
本发明其它更好的式(I)的化合物是满足以下条件的化合物:其中W1表示氢原子、卤素原子、甲基、乙基、异丙基、异丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、烯丙基、乙炔基、炔丙基、环丙基、甲氧基、三氟甲氧基、或氰基。
本发明其它较好的式(I)的化合物是满足以下条件的化合物:其中式(Het1)的吡啶基中的R或式(Het2)的噻唑基中的R表示氢原子或卤素原子(例如氯原子、溴原子、碘原子或氟原子)。其中,氢原子或氯原子是更好的。
本发明其它较好的式(I)的化合物是满足以下条件的化合物:其中式Q的基团中的Ra表示氢原子、氟原子或甲基。
本发明其它较好的式(I)的化合物是满足以下条件的化合物:其中式Q的基团中的n表示1。
本发明其它较好的式(I)的化合物是满足以下条件的化合物:其中式Q的基团中的R1和R2独立地表示氢原子、卤素原子、或者取代或未取代的C1-C8-烷基。
本发明其它更好的式(I)的化合物是满足以下条件的化合物:其中式Q的基团中的R1和R2独立地表示氢原子、氟原子或甲基。
本发明其它较好的式(I)的化合物是满足以下条件的化合物:其中式Q的基团中的L2表示氧原子或式-CH2的二价基团。
本发明其它较好的式(I)的化合物是满足以下条件的化合物:其中式Q的基团中的L3表示氧原子。
本发明其它较好的式(I)的化合物是满足以下条件的化合物:其中式Q的基团中的K1、K2、K3和K4独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1-C8-烷基、取代或未取代的C3-C8-环烷基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、取代或未取代的C2-C8-烯氧基、取代或未取代的C3-C8-炔氧基、取代或未取代的(C1-C6-烷氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、取代或未取代的苯氧基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
本发明其它更好的式(I)的化合物是满足以下条件的化合物:其中式Q的基团中的K1、K2、K3和K4独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1-C8-烷基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基,或者取代或未取代的C1-C8-烷氧基。
本发明其它最好的式(I)的化合物是满足以下条件的化合物:其中式Q的基团中的K1、K2、K3和K4独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、C1-C2-烷基、含有1-5个卤素原子的C1-C2-卤代烷基,或者C1-C2-烷氧基。
关于本发明式(I)的化合物的取代基的上述较好方案可以以各种方式进行组合。这些较好特征的组合由此提供了本发明化合物的亚类。本发明较好的化合物的这些亚类的例子可组合:
-X的较好特征与T和Het中的一种或多种的较好特征;
-T的较好特征与X和Het中的一种或多种的较好特征;
-Het的较好特征与T和X中的一种或多种的较好特征;
在本发明化合物的取代基的较好特征的这些组合中,所述较好特征还可选自X、T和Het的各个更好特征,从而形成本发明化合物的最好亚类。
本发明还涉及制备式(I)化合物的方法。因此,根据本发明的另一方面,提供了一种制备如本文所定义的式(I)化合物的方法P1,如以下反应流程所示:
方法P1
其中,T、X、Z、Q和Het如本文所定义,LG表示离去基团。合适的离去基团可选自卤素原子或其它常用离核基团(例如三氟甲磺酸根、甲磺酸根、或甲苯磺酸根)。
对于本发明式(Ia)的化合物,本发明的方法P1可根据已知方法通过进一步步骤(包括该基团的额外修饰,特别是通过酰化反应进行修饰)来完成,以得到式(Ib)的化合物。在这种情况下,提供了本发明的方法P2,所述方法P2可通过以下反应流程进行说明:
方法P2
其中,T、X、Q和Het如本文所定义,LG’表示离去基团。合适的离去基团可选自卤素原子或其它常用离核基团(例如醇盐(alcoolate)、氢氧根或氰根)。
对于式(Ia)的化合物,实施方法P2之前将需要一个去保护步骤以得到氨基。氨基保护基团及其相关的断裂方法是已知的,并可参见T.W.Greene和P.G.M.Wuts的《有机化学中的保护基团》(Protective Group in Organic Chemistry),第三版;约翰威立出版公司(John Wiley and Sons)。
根据本发明,方法P1和P2可(如果合适)在溶剂存在以及(如果合适)在碱存在的条件下实施。
根据本发明,方法P1和P2可(如果合适)在催化剂存在的条件下实施。合适的催化剂可选自4-二甲基-氨基吡啶、1-羟基-苯并***或二甲基甲酰胺。
在LG’表示羟基的情况下,本发明的方法P2可在缩合剂存在的条件下实施。合适的缩合剂可选自下组:酰卤形成剂,例如光气、三溴化磷、三氯化磷、五氯化磷、氧化三氯化磷或亚硫酰氯;酐形成剂,例如氯甲酸乙酯、氯甲酸甲酯、氯甲酸异丙酯、氯甲酸异丁酯或甲磺酰氯;碳二亚胺,例如N,N'-二环已基碳二亚胺(DCC);或其它常用缩合剂,例如五氧化二磷、多磷酸、N,N'-羰基-二咪唑、2-乙氧基-N-乙氧基羰基-1,2-二氢喹啉(EEDQ)、三苯基膦/四氯甲烷、水合氯化4-(4,6-二甲氧基[1.3.5]三嗪-2-基)-4-甲基吗啉鎓或溴-三吡咯烷基(tripyrrolidino)-鏻-六氟磷酸盐。
用于实施本发明的方法P1至P2的合适的溶剂是常用的惰性有机溶剂。优选使用可任选卤代的脂族、脂环族或芳族烃类,例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷;氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷;醚类,例如***、二异丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷或茴香醚;腈类,例如乙腈、丙腈、正丁腈或异丁腈或苄腈;酰胺类,例如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮、或六甲基磷酰三胺;酯类,例如乙酸甲酯或乙酸乙酯;亚砜类,例如二甲亚砜;或砜类,例如环丁砜。
用于实施本发明的方法P1和P2的合适的碱是常用于此类反应的无机碱和有机碱。优选使用碱土金属、碱金属氢化物,碱金属氢氧化物或碱金属醇盐,例如氢氧化钠、氢化钠、氢氧化钙、氢氧化钾、叔丁醇钾或其它氢氧化铵;碱金属碳酸盐,例如碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠、碳酸铯;碱金属或碱土金属乙酸盐,例如乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙;以及叔胺类,例如三甲胺、三乙胺、二异丙基乙胺、三丁胺、N,N-二甲基苯胺、吡啶、N-甲基哌啶、N,N-二甲基氨基吡啶、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)、1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯(DBN)或1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)。
当实施本发明的方法P1和P2时,反应温度可在相对宽的范围内独立地变化。通常本发明的方法P1在温度-80℃至160℃的条件下实施。
本发明的方法P1和P2通常在大气压力下独立地实施。然而,也可在升压或减压的条件下操作。
按照常用方法来实施后处理(Work-up)。通常,用水对反应混合物进行处理,并分离出有机相,干燥后在减压条件下浓缩。如果合适,可通过常用方法(例如色谱法或重结晶)除去剩余残留物中可能仍存在的任何杂质。
本发明的化合物可按照上述方法进行制备。但应理解,本领域技术人员基于其一般知识以及可获得的出版物,能够根据所需合成的本发明的各种具体化合物对本发明方法进行相应调整。
如上所述,当T表示式T1至T9的化合物时,例如,可通过使羟基胺与相应的酮反应来制备用作原料的式(II)的化合物,例如,采用如欧洲专利申请第1038874号和第1184382号中所述的方法进行制备。
在另一方面,本发明还涉及杀真菌组合物,其包括有效及非植物毒性量的式(I)活性化合物。
术语“有效及非植物毒性量”是指本发明组合物的一定量,所述量足以控制或者破坏存在或易于出现在农作物上的真菌,而该剂量并不会使所述农作物产生任何可以观察到的植物毒性症状。该量在较宽范围内可根据以下因素变化:要控制的真菌、农作物类型、气候条件以及包括在本发明的杀真菌组合物中的化合物。这个量可以通过***性田间试验来确定,这是在本领域技术人员能力范围之内的。
因此,本发明提供了一种杀真菌剂组合物,其包含:有效量的如本文所定义的式(I)化合物作为活性成份、以及农业上可接受的载剂(support)、载体或填充剂。
根据本发明,术语“载剂”表示一种天然的或合成的有机或无机化合物,其与式(I)的活性化合物组合或者联合以使得活性化合物更易于施用于植物,尤其是施用至植物的部分。该载剂通常是惰性的,而且应当是农业上可接受的。所述载剂可为固体或液体。合适的载剂的例子包括粘土、天然或合成的硅酸盐、二氧化硅、树脂、蜡、固体肥料、水、醇类(特别是丁醇)、有机溶剂、矿物油和植物油及其衍生物。也可使用此类载剂的混合物。
本发明的组合物还可包括其它组分。具体地,所述组合物还可包括表面活性剂。所述表面活性剂可为离子型或非离子型的乳化剂、分散剂或润湿剂、或这些表面活性剂的混合物。例如,可包括聚丙烯酸盐、木素磺酸盐、酚磺酸盐或萘磺酸盐、环氧乙烷与脂肪醇或与脂肪酸或与脂肪胺的缩聚物、取代的酚(特别是烷基酚或芳基酚)、磺基琥珀酸酯的盐、牛磺酸衍生物(特别是牛磺酸烷基酯)、聚氧乙基化醇或酚的磷酸酯、多元醇的脂肪酸酯、以及包含硫酸根、磺酸根或磷酸根官能团的上述化合物的衍生物。通常,当活性化合物和/或惰性载剂是不溶于水的且所施用的媒介试剂是水时,必需存在至少一种表面活性剂。较佳地,表面活性剂含量可占所述组合物的5-40重量%。
任选地,还可包括其它组分,例如,保护性胶体、粘合剂、增稠剂、触变剂、渗透剂、稳定剂、螯合剂。更一般而言,可将所述活性化合物与符合常用配制技术的任何固体或液体添加剂进行组合。
通常,本发明的组合物可包含0.05-99重量%的活性化合物,优选为10-70重量%。
本发明的组合物可以以各种形式使用,例如气溶胶分散剂、胶囊悬浮剂、冷雾浓缩剂、可撒粉剂、可乳化的浓缩剂、水包油乳液、油包水乳液、包封的颗粒、精细颗粒、种子处理用悬浮剂(flowable concentrate)、气体(在施加压力的条件下)、气体发生剂、颗粒、热雾浓缩剂、大颗粒、微颗粒、油可分散性粉剂、油混溶性悬浮剂、油混溶性液体、糊料、植物小棒、干种子处理用粉剂、经农药涂覆的种子、可溶性浓缩物、可溶性粉剂、种子处理液剂、悬浮浓缩物(可流动浓缩物)、超低容量(ULV)液体、超低容量(ULV)悬浮液、水可分散性颗粒或片剂、浆液处理用水可分散粉剂、水溶性颗粒或片剂、种子处理用水溶性粉剂、以及可润湿性粉剂。这些组合物不仅包括将要通过合适的设备(例如喷雾器或撒粉设备)施用至待处理的植物或种子上的组合物,而且包括在施用于农作物之前必须进行稀释的浓缩的市售组合物。
本发明的化合物还可与一种或多种以下物质混合:杀虫剂、杀真菌剂、杀细菌剂、引诱剂、杀螨剂或信息素活性物质或者有生物活性的其它化合物。由此获得的混合物具有宽范围的活性。与其它杀真菌剂化合物的混合物特别有益。包含式(I)化合物与杀细菌剂化合物的混合物的本发明组合物也是特别有益的。
合适的杀真菌剂混合配合剂的例子可选自下组:
(1)麦角固醇生物合成的抑制剂,例如(1.1)阿尔迪莫(aldimorph)(1704-28-5)、(1.2)氮康唑(60207-31-0)、(1.3)联苯***醇(55179-31-2)、(1.4)糠菌唑(116255-48-2)、(1.5)环唑醇(113096-99-4)、(1.6)苄氯***醇(75736-33-3)、(1.7)苯醚甲环唑(119446-68-3)、(1.8)烯唑醇(83657-24-3)、(1.9)烯唑醇-M(83657-18-5)、(1.10)十二环吗啉(1593-77-7)、(1.11)乙酸十二环吗啉(31717-87-0)、(1.12)氟环唑(106325-08-0)、(1.13)乙环唑(60207-93-4)、(1.14)氯苯嘧啶醇(60168-88-9)、(1.15)腈苯唑(114369-43-6)、(1.16)环酰菌胺(126833-17-8)、(1.17)苯锈啶(67306-00-7)、(1.18)丁苯吗啉(67306-03-0)、(1.19)氟喹唑(136426-54-5)、(1.20)呋嘧醇(56425-91-3)、(1.21)氟硅唑(85509-19-9)、(1.22)粉唑醇(76674-21-0)、(1.23)呋菌唑(112839-33-5)、(1.24)呋醚唑(112839-32-4)、(1.25)己唑醇(79983-71-4)、(1.26)抑霉唑(60534-80-7)、(1.27)抑霉唑硫酸盐(58594-72-2)、(1.28)亚胺唑(86598-92-7)、(1.29)种菌唑(125225-28-7)、(1.30)叶菌唑(125116-23-6)、(1.31)腈菌唑(88671-89-0)、(1.32)萘替芬(65472-88-0)、(1.33)氟苯嘧啶醇(63284-71-9)、(1.34)恶咪唑(174212-12-5)、(1.35)多效唑(76738-62-0)、(1.36)稻瘟酯(101903-30-4)、(1.37)戊菌唑(66246-88-6)、(1.38)病花灵(3478-94-2)、(1.39)咪鲜胺(67747-09-5)、(1.40)丙环唑(60207-90-1)、(1.41)丙硫菌唑(178928-70-6)、(1.42)稗草丹(88678-67-5)、(1.43)啶斑肟(88283-41-4)、(1.44)喹啉康唑(quinconazole)(103970-75-8)、(1.45)硅氟唑(149508-90-7)、(1.46)螺环菌胺(118134-30-8)、(1.47)戊唑醇(107534-96-3)、(1.48)特比萘芬(91161-71-6)、(1.49)四氟醚唑(112281-77-3)、(1.50)***酮(43121-43-3)、(1.51)***醇(89482-17-7)、(1.52)十三吗啉(81412-43-3)、(1.53)氟菌唑(68694-11-1)、(1.54)嗪胺灵(26644-46-2)、(1.55)灭菌唑(131983-72-7)、(1.56)烯效唑(83657-22-1)、(1.57)单克素(83657-17-4)、(1.58)烯霜苄(77174-66-4)、(1.59)伏立康唑(137234-62-9)、(1.60)1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-***-1-基)环庚醇(129586-32-9)、(1.61)1-(2,2-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-甲酸甲酯(110323-95-0)、(1.62)N'-{5-(二氟甲基)-2-甲基-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.63)N-乙基-N-甲基-N'-{2-甲基-5-(三氟甲基)-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}亚氨基甲酰胺和(1.64)O-[1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基]1H-咪唑-1-硫代羧酸酯(O-[1-(4-methoxyphenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-yl]1H-imidazole-1-carbothioate)(111226-71-2).
(2)呼吸链复合物I或II的抑制剂,例如(2.1)联苯吡菌胺(bixafen)(581809-46-3)、(2.2)啶酰菌胺(188425-85-6)、(2.3)萎锈灵(5234-68-4)、(2.4)二氟林(130339-07-0)、(2.5)甲呋酰胺(24691-80-3)、(2.6)氟吡菌酰胺(658066-35-4)、(2.7)氟酰胺(66332-96-5)、(2.8)氟唑菌酰胺(907204-31-3),(2.9)呋吡菌胺(123572-88-3)、(2.10)拌种胺(60568-05-0)、(2.11)吡唑萘菌胺(顺-差向外消旋体1RS、4SR、9RS和反-差向外消旋体1RS、4SR、9SR的混合物)(881685-58-1)、(2.12)吡唑萘菌胺(反-差向外消旋体1RS、4SR、9SR)、(2.13)吡唑萘菌胺(反-差向对映异构体1R、4S、9S)、(2.14)吡唑萘菌胺(反-差向对映异构体1S、4R、9R)、(2.15)吡唑萘菌胺(顺-差向外消旋体1RS、4SR、9RS)、(2.16)吡唑萘菌胺(顺-差向对映异构体1R,4S,9R),(2.17)吡唑萘菌胺(顺-差向对映异构体1S、4R、9S)、(2.18)灭锈胺(55814-41-0)、(2.19)氧化萎锈灵(5259-88-1)、(2.20)戊苯吡菌胺(494793-67-8)、(2.21)吡噻菌胺(183675-82-3)、(2.22)环丙吡菌胺(sedaxane)(874967-67-6)、(2.23)噻呋酰胺(130000-40-7)、(2.24)1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.25)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.26)3-(二氟甲基)-N-[4-氟-2-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.27)N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺(1092400-95-7)(WO 2008148570)、(2.28)5,8-二氟-N-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧基}苯基)乙基]喹唑啉-4-胺(1210070-84-0)(WO2010025451)以及(2.29)N-[9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺。
(3)呼吸链复合物III的抑制剂,例如(3.1)辛唑嘧菌胺(ametoctradin)(865318-97-4)、(3.2)吲唑磺菌胺(348635-87-0)、(3.3)嘧菌酯(131860-33-8)、(3.4)氰霜唑(120116-88-3)、(3.5)甲香菌酯(850881-30-0)、(3.6)丁香菌酯(850881-70-8)、(3.7)醚菌胺(141600-52-4)、(3.8)烯肟菌酯(238410-11-2)(WO 2004/058723)、(3.9)噁唑酮菌(131807-57-3)(WO 2004/058723)、(3.10)咪唑菌酮(161326-34-7)(WO2004/058723)、(3.11)菌螨酯(fenoxystrobin)(918162-02-4)、(3.12)氟嘧菌酯(361377-29-9)(WO 2004/058723)、(3.13)醚菌酯(143390-89-0)(WO2004/058723)、(3.14)苯氧菌胺(133408-50-1)(WO 2004/058723)、(3.15)肟醚菌胺(189892-69-1)(WO 2004/058723)、(3.16)啶氧菌酯(117428-22-5)(WO2004/058723)、(3.17)双唑草腈(175013-18-0)(WO 2004/058723)、(3.18)唑胺菌酯(915410-70-7)(WO 2004/058723)、(3.19)唑菌酯(862588-11-2)(WO2004/058723)、(3.20)嘧啶肟草醚(799247-52-2)(WO 2004/058723)、(3.21)三环吡菌威(triclopyricarb)(902760-40-1)、(3.22)肟菌酯(141517-21-7)(WO2004/058723)、(3.23)(2E)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺(WO 2004/058723)、(3.24)(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)乙酰胺(WO 2004/058723)、(3.25)(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-{2-[(E)-({1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基}亚氨基)甲基]苯基}乙酰胺(158169-73-4)、(3.26)(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙烯基]氧基}苯基)亚乙基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺(326896-28-0)、(3.27)(2E)-2-{2-[({[(2E,3E)-4-(2,6-二氯苯基)丁-3-烯-2-亚基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(3.28)2-氯-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)吡啶-3-甲酰胺(119899-14-8)、(3.29)5-甲氧基-2-甲基-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-***-3-酮、(3.30)(2E)-2-{2-[({环丙基[(4-甲氧基苯基)亚氨基]甲基}硫烷基)甲基]苯基}-3-甲氧基丙-2-烯酸甲酯(149601-03-6)、(3.31)N-(3-乙基-3,5,5-三甲基环己基)-3-(甲酰氨基)-2-羟基苯甲酰胺(226551-21-9)、(3.32)2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺(173662-97-0)以及(3.33)(2R)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺(394657-24-0)。
(4)有丝***和细胞分化的抑制剂,例如(4.1)苯菌灵(17804-35-2)、(4.2)多菌灵(10605-21-7)、(4.3)苯咪唑菌(3574-96-7)、(4.4)乙霉威(87130-20-9)、(4.5)噻唑菌胺(162650-77-3)、(4.6)氟吡菌胺(239110-15-7)、(4.7)麦穗宁(3878-19-1)、(4.8)戊菌隆(66063-05-6)、(4.9)噻菌灵(148-79-8)、(4.10)甲基硫菌灵(23564-05-8)、(4.11)硫菌灵(23564-06-9)、(4.12)苯酰菌胺(156052-68-5)、(4.13)5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]***并[1,5-a]嘧啶(214706-53-3)以及(4.14)3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)哒嗪(1002756-87-7)。
(5)能够具有多位点作用的化合物,例如(5.1)波尔多液(8011-63-0)、(5.2)敌菌丹(2425-06-1)、(5.3)克菌丹(133-06-2)(WO 02/12172)、(5.4)百菌清(1897-45-6)、(5.5)氢氧化铜(20427-59-2)、(5.6)环烷酸铜(1338-02-9)、(5.7)氧化铜(1317-39-1)、(5.8)氯氧化铜(1332-40-7)、(5.9)硫酸铜(2+)(7758-98-7)、(5.10)苯氟磺胺(1085-98-9)、(5.11)二噻农(3347-22-6)、(5.12)多果定(2439-10-3)、(5.13)多果定游离碱、(5.14)福美铁(14484-64-1)、(5.15)氟佛匹特(719-96-0),(5.16)灭菌丹(133-07-3)、(5.17)双胍盐(108173-90-6)、(5.18)双胍辛胺乙酸盐、(5.19)双胍辛胺(13516-27-3)、(5.20)双胍辛胺烷苯磺酸盐(169202-06-6)、(5.21)双胍辛胺乙酸盐(57520-17-9)、(5.22)代森锰铜(53988-93-5)、(5.23)代森锰锌(8018-01-7)、(5.24)代森锰(12427-38-2)、(5.25)代森联(9006-42-2)、(5.26)代森联锌(metiramzinc)(9006-42-2)、(5.27)喹啉铜(10380-28-6)、(5.28)丙烷脒(104-32-5)、(5.29)丙森锌(12071-83-9)、(5.30)硫磺和包括多硫化钙的硫磺制剂(7704-34-9)、(5.31)福美双(137-26-8)、(5.32)对甲抑菌灵(731-27-1)、(5.33)代森锌(12122-67-7)以及(5.34)福美锌(137-30-4)。
(6)能够诱导宿主防御的化合物,例如(6.1)阿拉酸式苯-S-甲基(135158-54-2)、(6.2)异噻菌胺(224049-04-1)、(6.3)噻菌灵(27605-76-1)以及(6.4)噻酰菌胺(223580-51-6)。
(7)氨基酸和/或蛋白质生物合成的抑制剂,例如(7.1)胺扑灭(23951-85-1)、(7.2)灰瘟素(2079-00-7)、(7.3)嘧菌环胺(121552-61-2)、(7.4)春雷霉素(6980-18-3)、(7.5)春雷霉素盐酸盐水合物(19408-46-9)、(7.6)嘧菌胺(110235-47-7)、(7.7)嘧霉胺(53112-28-0)以及(7.8)3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(861647-32-7)(WO2005070917)。
(8)ATP产生的抑制剂,例如(8.1)三苯基乙酸锡(900-95-8)、(8.2)三苯基氯化锡(639-58-7)、(8.3)三苯基氢氧化锡(76-87-9)以及(8.4)硅噻菌胺(175217-20-6)。
(9)细胞壁合成的抑制剂,例如(9.1)苯噻菌胺(177406-68-7)、(9.2)烯酰吗啉(110488-70-5)、(9.3)氟吗啉(211867-47-9)、(9.4)异丙菌威(140923-17-7)、(9.5)双炔酰菌胺(374726-62-2)、(9.6)多抗霉素(11113-80-7)、(9.7)多氧霉素(22976-86-9)、(9.8)井冈霉素A(37248-47-8)以及(9.9)霜霉灭(valifenalate)(283159-94-4;283159-90-0)。
(10)脂和膜合成的抑制剂,例如(10.1)联苯(92-52-4)、(10.2)地茂散(2675-77-6)、(10.3)氯硝胺(99-30-9)、(10.4)克瘟散(17109-49-8)、(10.5)土菌灵(2593-15-9)、(10.6)依杜卡(iodocarb)(55406-53-6)、(10.7)异稻瘟净(26087-47-8)、(10.8)稻瘟灵(50512-35-1)、(10.9)霜霉威(25606-41-1)、(10.10)霜霉威盐酸盐(25606-41-1)、(10.11)硫菌威(19622-08-3)、(10.12)定菌磷(13457-18-6)、(10.13)五氯硝基苯(82-68-8)、(10.14)四氧硝基苯(117-18-0)以及(10.15)甲基立枯磷(57018-04-9)。
(11)黑素生物合成的抑制剂,例如(11.1)环丙酰菌胺(104030-54-8)、(11.2)双氯氰菌胺(139920-32-4)、(11.3)氰菌胺(115852-48-7)、(11.4)四氯苯酞(27355-22-2)、(11.5)咯喹酮(57369-32-1)、(11.6)三环唑(41814-78-2)以及(11.7){3-甲基-1-[(4-甲基苯甲酰基)氨基]丁-2-基}氨基甲酸2,2,2-三氟乙基酯(851524-22-6)(WO2005042474)。
(12)核酸合成的抑制剂,例如(12.1)苯霜灵(71626-11-4)、(12.2)苯霜灵-M(kiralaxyl)(98243-83-5)、(12.3)乙嘧酚磺酸酯(41483-43-6)、(12.4)柯罗泽尔昆(clozylacon)(67932-85-8)、(12.5)甲菌定(5221-53-4)、(12.6)乙嘧酚(23947-60-6)、(12.7)呋霜灵(57646-30-7)、(12.8)恶霉灵(10004-44-1)、(12.9)甲霜灵(57837-19-1)、(12.10)高效甲霜灵(mefenoxam)(70630-17-0)、(12.11)呋酰胺(58810-48-3)、(12.12)恶霜灵(77732-09-3)以及(12.13)恶喹酸(14698-29-4)。
(13)信号转导的抑制剂,例如(13.1)乙菌利(84332-86-5)、(13.2)拌种咯(74738-17-3)、(13.3)咯菌腈(131341-86-1)、(13.4)异菌脲(36734-19-7)、(13.5)腐霉利(32809-16-8)、(13.6)苯氧喹啉(124495-18-7)以及(13.7)乙烯菌核利(50471-44-8).
(14)能够用作解偶联剂的化合物,例如(14.1)乐杀螨(485-31-4)、(14.2)消螨普(131-72-6)、(14.3)嘧菌腙(89269-64-7)、(14.4)氟啶胺(79622-59-6)以及(14.5)消螨多(meptyldinocap)(131-72-6)。
(15)其它化合物,例如(15.1)苯噻硫氰(21564-17-0)、(15.2)贝斯氧杂嗪(bethoxazin)(163269-30-5)、(15.3)卡巴西霉素(capsimycin)(70694-08-5)、(15.4)香芹酮(99-49-0)、(15.5)灭螨猛(2439-01-2)、(15.6)甲氧苯啶菌(pyriofenone)(氯芬同(chlazafenone))(688046-61-9)、(15.7)硫杂灵(11096-18-7)、(15.8)环氟菌胺(180409-60-3)、(15.9)霜脲氰(57966-95-7)、(15.10)啶酰菌胺(221667-31-8)、(15.11)棉隆(533-74-4)、(15.12)咪菌威(62732-91-6)、(15.13)双氯酚(97-23-4)、(15.14)哒菌酮(62865-36-5)、(15.15)野燕枯(49866-87-7)、(15.16)苯敌快(43222-48-6)、(15.17)二苯胺(122-39-4)、(15.18)乙克霉特、(15.19)胺苯吡菌酮(473798-59-3)、(15.20)氟酰菌胺(154025-04-4)、(15.21)唑呋草(41205-21-4)、(15.22)磺菌胺(106917-52-6)、(15.23)氟噻菌净(flutianil)(304900-25-2)、(15.24)三乙膦酸铝(39148-24-8)、(15.25)三乙膦酸钙、(15.26)三乙膦酸钠(39148-16-8)、(15.27)六氯苯(118-74-1)、(15.28)人间霉素(81604-73-1)、(15.29)磺菌威(66952-49-6)、(15.30)异硫氰酸甲酯(556-61-6)、(15.31)苯菌酮(220899-03-6)、(15.32)米多霉素(67527-71-3)、(15.33)纳他霉素(7681-93-8)、(15.34)二甲氨基二硫代甲酸镍(15521-65-0)、(15.35)酞菌酯(10552-74-6)、(15.36)辛噻酮(26530-20-1)、(15.37)奥克斯莫卡宾(oxamocarb)(917242-12-7)、(15.38)氧代奋欣(oxyfenthiin)(34407-87-9)、(15.39)五氯苯酚及盐(87-86-5)、(15.40)苯醚菊酯、(15.41)亚磷酸及其盐(13598-36-2)、(15.42)霜霉威乙膦酸盐(propamocarb-fosetylate)、(15.43)丙烷辛钠(propanosine-sodium)(88498-02-6)、(15.44)丙氧喹啉(189278-12-4)、(15.45)丁吡吗啉(868390-90-3)、(15.46)吡咯尼群(1018-71-9)(EP-A 1559320)、(15.47)特弗喹啉(tebufloquin)(376645-78-2)、(15.48)叶枯酞(76280-91-6)、(15.49)甲磺菌胺(304911-98-6)、(15.50)咪唑嗪(72459-58-6)、(15.51)水杨菌胺(70193-21-4)、(15.52)氰菌胺(84527-51-5)、(15.53)(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[({3-[(异丁酰氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧戊环(dioxonan)-7-基2-甲基丙酸酯(517875-34-2)(WO2003035617)、(15.54)1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮(1003319-79-6)(WO 2008013622)、(15.55)1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮(1003319-80-9)(WO 2008013622)、(15.56)1-(4-{4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮(1003318-67-9)(WO2008013622)、(15.57)1H-咪唑-1-甲酸1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基酯(111227-17-9)、(15.58)2,3,5,6-四氯-4-(甲基磺酰基)吡啶(13108-52-6)、(15.59)2,3-二丁基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮(221451-58-7)、(15.60)2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二硫代(dithiino)[2,3-c:5,6-c']二吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮、(15.61)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5R)-5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮(1003316-53-7)(WO 2008013622)、(15.62)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5S)-5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮(1003316-54-8)(WO 2008013622)、(15.63)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-{4-[4-(5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-基}乙酮(1003316-51-5)(WO 2008013622)、(15.64)2-丁氧基-6-碘-3-丙基-4H-色烯-4-酮、(15.65)2-氯-5-[2-氯-1-(2,6-二氟-4-甲氧基苯基)-4-甲基-1H-咪唑-5-基]吡啶、(15.66)2-苯基苯酚及盐(90-43-7)、(15.67)3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(861647-85-0)(WO2005070917)、(15.68)3,4,5-三氯吡啶-2,6-二腈(17824-85-0)、(15.69)3-[5-(4-氯苯基)-2,3-二甲基-1,2-噁唑烷-3-基]吡啶、(15.70)3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基哒嗪、(15.71)4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基哒嗪、(15.72)5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、(15.73)5-氯-N'-苯基-N'-(丙-2-炔-1-基)噻吩-2-磺酰肼(134-31-6)、(15.74)5-氟-2-[(4-氟苄基)氧基]嘧啶-4-胺(1174376-11-4)(WO2009094442)、(15.75)5-氟-2-[(4-甲基苄基)氧基]嘧啶-4-胺(1174376-25-0)(WO2009094442)、(15.76)5-甲基-6-辛基[1,2,4]***并[1,5-a]嘧啶-7-胺、(15.77)(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙-2-烯酸乙酯、(15.78)N'-(4-{[3-(4-氯苄基)-1,2,4-噻二唑-5-基]氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.79)N-(4-氯苄基)-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、(15.80)N-[(4-氯苯基)(氰基)甲基]-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、(15.81)N-[(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基]-2,4-二氯吡啶-3-甲酰胺、(15.82)N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2,4-二氯吡啶-3-甲酰胺、(15.83)N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2-氟-4-碘吡啶-3-甲酰胺、(15.84)N-{(E)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺(221201-92-9)、(15.85)N-{(Z)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺(221201-92-9)、(15.86)N'-{4-[(3-叔丁基-4-氰基-1,2-噻唑-5-基)氧基]-2-氯-5-甲基苯基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(15.87)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-(1,2,3,4-四氢萘-1-基)-1,3-噻唑-4-甲酰胺(922514-49-6)(WO 2007014290)、(15.88)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1R)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲酰胺(922514-07-6)(WO 2007014290)、(15.89)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1S)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲酰胺(922514-48-5)(WO 2007014290)、(15.90){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸戊酯、(15.91)吩嗪-1-甲酸、(15.92)喹啉-8-醇(134-31-6)、(15.93)喹啉-8-醇硫酸酯(2:1)(134-31-6)以及(15.94){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸叔丁基酯。
(16)其它化合物,例如(16.1)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-羧酰胺、(16.2)N-(4'-氯联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(16.3)N-(2',4'-二氯联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、(16.4)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-羧酰胺、(16.5)N-(2',5'-二氟联苯-2-基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-羧酰胺、(16.6)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-羧酰胺(如WO2004/058723所述)、(16.7)5-氟-1,3-二甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-羧酰胺(如WO 2004/058723所述)、(16.8)2-氯-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]吡啶-3-羧酰胺(如WO 2004/058723所述)、(16.9)3-(二氟甲基)-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺(如WO 2004/058723所述)、(16.10)N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺(如WO 2004/058723所述)、(16.11)3-(二氟甲基)-N-(4'-乙炔基联苯-2-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺(如WO 2004/058723所述)、(16.12)N-(4'-乙炔基联苯-2-基)-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺(如WO 2004/058723所述)、(16.13)2-氯-N-(4'-乙炔基联苯-2-基)吡啶-3-羧酰胺(如WO 2004/058723所述)、(16.14)2-氯-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]吡啶-3-羧酰胺(如WO2004/058723所述)、(16.15)4-(二氟甲基)-2-甲基-N-[4'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1,3-噻唑-5-羧酰胺(如WO 2004/058723所述)、(16.16)5-氟-N-[4'-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺(如WO2004/058723所述)、(16.17)2-氯-N-[4'-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]吡啶-3-羧酰胺(如WO 2004/058723所述)、(16.18)3-(二氟甲基)-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺(如WO 2004/058723所述)、(16.19)5-氟-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺(如WO 2004/058723所述)、(16.20)2-氯-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]吡啶-3-羧酰胺(如WO 2004/058723所述)、(16.21)(5-溴-2-甲氧基-4-甲基吡啶-3-基)(2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯基)甲酮(如EP-A 1559320所述)以及(16.22)N-[2-(4-{[3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-基]氧基}-3-甲氧基苯基)乙基]-N2-(甲基磺酰基)缬氨酰胺(220706-93-4)。
种类(1)-(16)的所有列出的混合配合剂可任选地(如果它们的官能团能够)与合适的碱或酸形成盐。
本发明的另一个目的是,提供一种控制植物、作物或种子的植物病原真菌的方法,其特征在于,将农业上有效且基本上非植物毒性量的本发明的农药组合物以种子处理、叶部施加、茎部施加、浸透或滴灌施加(化学施加)的方式施用于以下部分:种子、植物或植物果实,或已种植或打算种植植物的土壤或惰性基质(例如无机基质,如砂、石棉、玻璃棉;膨胀矿物质,例如珍珠岩、蛭石、沸石或膨胀粘土)、浮石、火成碎屑物质或材料、合成的有机基质(例如聚氨酯)、有机基质(例如泥炭、堆肥、树木废产物(例如椰壳、木纤维或木屑、树皮))或液体基质(例如浮动水培***、营养液膜技术、气栽体系)。
术语“施用于待处理的植物”应理解为是指出于本发明的目的,可通过如下的各种处理方法施用作为本发明主题的农药组合物:
·向所述植物的地上部分喷涂包含所述组合物中之一的液体;
·在所述植物周围喷粉、向土壤中结合入颗粒或粉末、喷雾、以及当所述植物是树木的情况下进行注射或涂抹;
·借助包含所述组合物之一的植物保护混合物来涂覆或膜涂覆所述植物的种子。
本发明的方法可为治愈、预防或根除的方法。
在该方法中,所用组合物可预先通过将两种或更多种本发明的活性化合物混合来制备。
根据此方法的一种替代性方式,也可同时、连续或分开施用化合物(A)和(B),以产生各包含两种或三种活性成分(A)或(B)中之一的不同组合物相结合的(A)/(B)效果。
本发明处理方法中通常施用的活性化合物的剂量通常且适宜为:
·对于叶部处理:0.1-10,000g/ha,较好为10-1,000g/ha,更好为50-300g/ha;在浸透或滴灌施用的情况下,所述剂量甚至可减少,尤其是当使用惰性基质(例如石棉或珍珠岩)时;
·对于种子处理:2-200克每100公斤种子,较好为3-150克每100公斤种子;
·对于土壤处理:0.1-10,000g/ha,较好为1-5,000g/ha。
本文所示的剂量是作为本发明方法的说明性示例给出。本领域技术人员知道如何调整施用剂量,尤其是依据要处理的植物或作物的性质调整施用剂量。
在具体条件下,例如根据待处理或控制的植物致病真菌的性质,较低剂量可提供足够的保护。某些气候条件、抗性或其它因素(例如植物致病真菌的性质或(例如)具有该真菌的植物的感染程度)可需要更高剂量的组合活性成分。最佳剂量通常取决于各种因素,例如待处理的植物致病真菌的类型,受感染植物的类型或发展程度,植被密度或者施用方法。
不受限制的,使用本发明农药组合物或组合处理的作物是,例如葡萄树,但也可为谷物、蔬菜、紫花苜蓿、大豆、市售花园作物、草皮、树木或园艺植物。
本发明的处理方法还可用于处理繁殖材料(如块茎或根茎等),以及种子、幼苗或移植幼苗以及植物或移植植物。该处理方法也可用于处理根。本发明的处理方法也可用于处理植物的地上部分,例如有关植物的树干、茎或梗、叶、花和果实。
在可通过本发明方法保护的植物可包括棉花、亚麻、藤本植物、水果或蔬菜作物,例如蔷薇科(Rosaceae sp.)(例如,仁果类水果,如苹果和梨,还有核果,诸如杏、杏仁和桃子)、茶蔗子科(Ribesioidae sp.)、胡桃科(Juglandaceae sp.)、桦木科(Betulaceae sp.)、漆树科(Anacardiaceae sp.)、山毛榉科(Fagaceae sp.)、桑科(Moraceae sp.)、木犀科(Oleaceae sp.)、猕猴桃科科(ctinidaceae sp.)、樟科(Lauraceae sp.)、芭蕉科(Musaceae sp.)(例如香蕉树和粉芭蕉(plantins))、茜草科(Rubiaceae sp.)、山茶科(Theaceae sp.)、梧桐科(Sterculiceae sp.)、芸香科(Rutaceaesp.)(例如柠檬、橙子和葡萄柚);茄科(Solanaceae sp.)(例如,西红柿)、百合科(Liliaceae sp.)、紫菀科(Asteraceae sp.)(例如莴苣)、伞形科(Umbelliferae sp.)、十字花科(Cruciferae sp.)、藜科(Chenopodiaceae sp.)、葫芦科(Cucurbitaceae sp.)、蝶形花科(Papilionaceae sp.)(例如豌豆)、蔷薇科(Rosaceae sp.)(例如草莓);大作物,诸如禾本科(Graminae sp.)(例如玉米、菌苔或谷物如小麦、稻、大麦和黑小麦)、紫菀科(Asteraceae sp.)(例如向日葵)、十字花科(Cruciferae sp.)(例如油菜)、豆科(Fabacae sp.)(例如花生)、蝶形花科(Papilionaceae sp.)(例如大豆)、茄科(Solanaceae sp.)(例如马铃薯)、藜科(Chenopodiaceae sp.)(例如甜菜根);园艺作物和森林作物;以及这些作物的遗传改进的同系物。
本发明的处理方法可用于处理经遗传改进的有机体(GMO),例如植物或种子。经遗传改进的植物(或转基因植物)是其中异源基因已经稳定地整合入基因组中的植物。术语“异源基因”主要是指如下基因,其在植物外部提供或组装并且当被引入细胞核、叶绿体或线粒体基因组中时,通过表达相关的蛋白质或多肽或通过下调植物中存在的其它基因或者使得所述其它基因沉默(使用例如反义技术、共抑制技术或RNA干扰-RNAi-技术)来赋予经转化的植物新的或改进的农艺性质或其它性质。位于基因组中的异源基因也称作转基因。植物基因组中由特定位置定义的转基因称作转化或转基因事件。
根据植物物种或植物品质、其位置和生长条件(土壤、气候、生长期、营养),本发明的处理还可产生超叠加(“协同”)效果。因此,例如,减少施用比率和/或拓宽活性范围和/或增加根据本发明可使用的活性化合物和组合物的活性、植物生长更好、对高温或低温的耐受性增加、对干旱或对水或土壤含盐量的耐受性提高、开花性能提高、收获更容易、成熟加速、收获产量更高、果实更大、植物高度更高、叶子颜色更绿、开花更早、收获的产物的品质更高和/或营养价值更高、果实中的糖浓度更高、收获的产物的储存稳定性和/或加工性能更好,上述都是可能的,其超过实际预期的效果。
在某些施用比率下,本发明的活性化合物组合还可在植物中具有强化效果。因此,其还可适用于调动植物防御***抵抗不希望的植物致病真菌和/或微生物和/或病毒的攻击。这可能(如果合适)是本发明组合增强活性(例如抵抗真菌)的原因之一。在本文中,强化植物(抗性诱导)物质应理解为是指具有以下性质的物质或物质的组合:其能刺激植物的防御***,从而当随后接种不希望的植物致病真菌和/或微生物和/或病毒时,经处理的植物对这些不希望的植物致病真菌和/或微生物和/或病毒显示出很大程度的抗性。在本文中,不希望的植物致病真菌和/或微生物和/或病毒应理解为是指植物致病真菌、细菌和病毒。因此,本发明的物质可用于保护植物在处理后的某段时间内抵抗上述病原体的攻击。在使用活性化合物处理植物后,实现保护的这段时间通常为1-10天,较好为1-7天。
本发明较好的待处理的植物和植物品种包括具有赋予这些植物特别有利的有用的特征的遗传材料(无论通过育种和/或生物技术方式获得)的所有植物。
本发明较好的待处理的植物和植物品种还可抵抗一种或多种生物胁迫,即所述植物对如下的动物和微生物害虫显示出较好的防御,例如线虫、昆虫、螨虫、植物致病真菌、细菌、病毒和/或类病毒。
本发明的待处理的植物和植物品种还可为抵抗一种或多种非生物胁迫的植物。非生物胁迫条件可包括,例如,干旱、冷温暴露、热暴露、渗透胁迫、水淹、土壤盐度增加、矿物质暴露增加、臭氧暴露、强光暴露、限制性供应氮营养素、限制性供应磷营养素、避阴。
本发明的待处理的植物和植物品种还可为其特征在于产量有所增加的植物。所述植物的产量有所增加的原因可为,例如,改进植物生理学、生长和发育(例如用水效率、保水效率)、改进氮使用、增强碳同化、改进光合作用、提高发芽效率和加速成熟。产量还可受改进的植物结构(在胁迫和非胁迫条件下)影响,包括但不限于,提早开花、对杂交种子生产的开花控制,幼苗活力、植物大小、节间数量及距离、根生长、种子大小、果实大小、豆荚大小、豆荚或穗数量、每穗或豆荚的种子数量、种子质量、增强种子填充、减少种子分散、减少豆荚开裂和耐倒伏性。其它产量特性包括种子组成,例如碳水化合物含量、蛋白质含量、油含量及组成、营养价值、减少抗营养化合物、改进加工性和更好的储存稳定性。
本发明可处理的植物是如下的杂交植物,其已经表达出杂种优势或杂交活力的特征,从而通常得到更高产量、活力、健康和对生物和非生物胁迫的抗性。这些植物通常通过近交雄性不育亲本(雌性亲本)与另一近交雄性可育亲本(雄性亲本)杂交获得。杂交种子通常从雄性不育植物收获并给种植者。雄性不育植物有时可(例如在玉米中)通过去除雄性产生,即机械去除雄性生殖器官(或雄花),但更通常地,雄性不育是由植物基因组中的遗传决定簇产生。在这种情况下,以及特别是当种子是从杂交植物收获的所需产物时,其通常用于确保杂交植物中的雄性能育性得以完全恢复。这可通过确保雄性亲本具有合适的能育性恢复基因来实现,所述能育性恢复基因能够恢复包含造成雄性不育的遗传决定簇的杂交植物中的雄性能育性。雄性不育的遗传决定簇可位于细胞质中。例如,芸苔属物种(WO 1992/005251、WO 1995/009910、WO 1998/27806、WO 2005/002324、WO 2006/021972和US 6,229,072)中描述了细胞质的雄性不育(CMS)的例子。然而,雄性不育的遗传决定簇也可位于细胞核基因组中。雄性不育植物也可由植物生物技术方法(例如基因工程)获得。WO 1989/10396中描述了获得雄性不育植物的特别有用的方法,其中,例如核糖核酸酶(例如芽孢杆菌RNA酶)选择性在雄蕊的绒毡层细胞中表达。然后能育性可通过在绒毡层细胞中表达核糖核酸酶抑制剂(例如芽胞杆菌RNA酶抑制剂)来得到恢复(例如WO 1991/002069))。
本发明可处理的植物或植物品种(由植物生物技术方法获得,例如通过基因工程获得)是耐除草剂植物,即对一种或多种给定的除草剂具有耐受性的植物。这些植物可通过遗传转化,或通过选择包含赋予该除草剂耐受性的突变的植物获得。
耐除草剂植物是例如耐草甘膦植物,即对除草剂草甘膦或其盐具有耐受性的植物。可通过不同的方法使植物对草甘膦具有耐受性。例如,耐草甘膦植物可通过转化具有编码5-烯醇丙酮酰莽草酸-3-磷酸合酶(EPSPS)的基因的植物来获得。这些EPSPS基因的例子是鼠伤寒沙门菌(Salmonella typhimurium)的AroA基因(突变CT7)(Comai等,科学(Science)(1983),221,370-371)、农杆菌(Agrobacterium sp.)的CP4基因(Barry等,Curr.Topics Plant Physiol.(1992),7,139-145)、编码牵牛花EPSPS的基因(Shah等,科学(Science)(1986),233,478-481)、编码番茄EPSPS的基因(Gasser et al.,J.Biol.Chem.(1988),263,4280-4289)、或编码牛筋草(Eleusine)EPSPS的基因(WO 2001/66704)。还可为突变的EPSPS,如例如EP-A 0837944、WO 2000/066746、WO 2000/066747或WO 2002/026995中所述。耐草甘膦植物还可通过表达编码草甘膦氧化还原酶的基因来获得,如US 5,776,760和US 5,463,175中所述。耐草甘膦植物还可通过表达编码草甘膦乙酰基转移酶的基因来获得,如例如WO 2002/036782、WO 2003/092360、WO 2005/012515和WO 2007/024782中所述。耐草甘膦植物还可通过选择包含天然产生的上述基因突变体的植物来获得,如例如WO2001/024615或WO 2003/013226中所述。
其它除草剂抗性植物是例如对抑制酶谷氨酰胺合成酶的除草剂(例如双丙氨磷、草胺膦或草丁膦)耐受的植物。这些植物可通过表达解除所述除草剂的毒性或抵抗抑制的突变谷氨酰胺合成酶来获得。一种此类有效的解毒酶是一种编码草胺膦乙酰基转移酶的酶(例如链霉菌属(Streptomyces)物种的bar或pat蛋白)。例如,US 5,561,236、US 5,648,477、US 5,646,024、US 5,273,894、US 5,637,489、US 5,276,268、US 5,739,082、US 5,908,810和US 7,112,665中描述了表达外源草胺膦乙酰基转移酶乙酰基转移酶的植物。
其它耐除草剂植物还是对抑制酶羟基苯基丙酮酸双氧化酶(HPPD)的除草剂具有耐受性的植物。羟基苯基丙酮酸双氧化酶是催化将对-羟基苯丙酮酸(HPP)转化成尿黑酸盐的反应的酶。耐HPPD抑制剂的植物可使用编码天然产生的抗HPPD酶的基因,或编码突变HPPD酶的基因来转化,如WO1996/038567、WO 1999/024585和WO 1999/024586中所述。耐HPPD抑制剂还可通过用编码某些能够形成尿黑酸盐的酶的基因转化植物来获得,尽管HPPD抑制剂可抑制天然HPPD酶。WO 1999/034008和WO 2002/36787中描述了此类植物和基因。植物对耐HPPD抑制剂的耐受性还可通过使用编码酶预苯酸盐脱氢酶的基因(除了使用编码耐HPPD酶的基因外)转化植物来改进,如WO 2004/024928中所述。
其它除草剂抗性植物是对乙酰乳酸合酶(ALS)抑制剂具有耐受性的植物。已知ALS抑制剂包括,例如磺酰脲、咪唑并啉酮、***并嘧啶、嘧啶氧基(硫基)苯甲酸盐/酯、和/或磺酰基氨基羰基***啉酮除草剂。已知ALS酶(也称作乙酰羟基酸合酶,AHAS)中不同突变会赋予对不同除草剂和除草剂基团的耐受性,如例如Tranel和Wright,Weed Science(2002),50,700-712,以及US5,605,011、US 5,378,824、US 5,141,870和US 5,013,659中所述。耐磺酰脲植物和耐咪唑并啉酮植物的生产如US 5,605,011、US 5,013,659、US 5,141,870、US5,767,361、US 5,731,180、US 5,304,732、US 4,761,373、US 5,331,107、US5,928,937和US 5,378,824、以及国际公开WO 1996/033270中所述。其它耐咪唑并啉酮的植物还如例如WO 2004/040012、WO 2004/106529、WO 2005/020673、WO 2005/093093、WO 2006/007373、WO 2006/015376、WO 2006/024351和WO 2006/060634中所述。其它耐磺酰脲和耐咪唑并啉酮的植物还如(例如)WO 2007/024782中所述。
其它耐咪唑并啉酮和/或磺酰脲的植物可通过诱导突变、在存在除草剂的情况下选择细胞培养物、或突变育种来获得,如(例如)US 5,084,082(对于大豆)、WO 1997/41218(对于水稻)、US 5,773,702和WO 1999/057965(对于甜菜)、US 5,198,599(对于莴苣)、或WO 2001/065922(对于向日葵)中所述。
本发明还可处理的植物或植物品种(由植物生物技术方法获得,例如基因工程)是昆虫抗性转基因植物,即抵抗某些目标昆虫的攻击的植物。这些植物可通过遗传转化,或通过选择包含赋予该昆虫抗性的突变的植物来获得。
本文中所用的“昆虫抗性转基因植物”包括任意含有至少一种转基因的植物,所述转基因包括选自下组编码的编码序列:
1)来自苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)的杀虫晶体蛋白或其杀虫蛋白,例如Crickmore等人,Microbiology and Molecular Biology Reviews(1998),62,807-813,由Crickmore等人(2005)在苏云金芽孢杆菌毒素命名法中更新,网址为http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil Crickmore/Bt/)中所列的杀虫晶体蛋白,或其杀虫部分,例如Cry蛋白类Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Aa、或Cry3Bb的蛋白或其杀虫部分;或
2)在存在来自苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)的第二其它晶体蛋白或其部分的情况下,具有杀虫性的来自苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)的晶体蛋白或其部分,例如由Cry34和Cry35晶体蛋白组成的二元毒素(Moellenbeck等人,自然生物技术(Nat.Biotechnol.)(2001),19,668-72;Schnepf等人,Applied Environm.Microbiol.(2006),71,1765-1774);或
3)包含来自苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)的不同杀虫晶体蛋白部分的杂交杀虫蛋白,例如上述1)的蛋白的杂交体或上述2)的蛋白的杂交体,例如由玉米事件MON98034产生的Cry1A.105蛋白(WO 2007/027777);或
4)上述1)至3)中的任意一种蛋白,其中一些(较好为1-10)氨基酸被另一种氨基酸代替以获得对目标昆虫物种的更高杀虫活性,和/或扩展受影响的目标昆虫物种的范围,和/或由于在克隆或转化过程中在编码DNA中引入的变化,例如玉米事件MON863或MON88017中的Cry3Bb1蛋白,或玉米事件MIR604中的Cry3A蛋白;
5)来自苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)或蜡样芽胞杆菌(Bacilluscereus)的杀虫分泌蛋白,或其杀虫部分,例如在http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil Crickmore/Bt/vip.html中所列的营养期杀虫(VIP)蛋白,例如来自VIP3Aa蛋白类的蛋白;或
6)在存在来自苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)或蜡样芽胞杆菌(Bacillus cereus)的第二分泌蛋白的情况下,具有杀虫性的来自苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)或蜡样芽胞杆菌(Bacillus cereus)的分泌蛋白,例如由VIP1A和VIP2A蛋白组成的二元毒素(WO 1994/21795);或
7)包含来自苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)或蜡样芽胞杆菌(Bacillus cereus)的不同分泌蛋白部分的杂交杀虫蛋白,例如上述1)中蛋白的杂交体或上述2)中蛋白的杂交体;或
8)上述1)至3)中的任意一种蛋白,其中一些(较好为1-10)氨基酸被另一种氨基酸代替以获得对目标昆虫物种的更高杀虫活性,和/或扩展受影响的目标昆虫物种的范围,和/或由于在克隆或转化过程中在编码DNA中引入的变化(同时仍编码杀虫蛋白),例如玉米事件COT102中的VIP3Aa蛋白。
当然,本文中所用的昆虫抗性转基因植物,还包括包含编码上述1-8类中任一种蛋白的基因的组合的任意植物。在一种实施方式中,昆虫抗性植物包含一种以上编码上述1-8类中的任一种蛋白的转基因,从而在使用针对不同目标昆虫物种的不同蛋白时扩展受影响的目标昆虫物种的范围,或通过使用对相同目标昆虫物种具有杀虫性但具有不同作用模式(例如在昆虫中结合不同的受体结合位点)的不同蛋白来延迟植物的昆虫抗性发展。
本发明还可处理的植物或植物品种(由植物生物技术方法获得,例如基因工程)可耐受非生物胁迫。这些植物可通过遗传转化,或通过选择包含赋予该胁迫具有抗性的突变的植物来获得。特别有用的胁迫耐受性植物包括:
a.包含能够减少植物细胞或植物中多聚(ADP-核糖)聚合酶(PARP)基因的表达和/或活性的转基因的植物,如WO 2000/004173或WO2006/045633或PCT/EP07/004142中所述。
b.包含可增强能够减少植物或植物细胞中的PARG编码基因的表达和/或活性的转基因的胁迫耐受性的植物,如(例如)WO 2004/090140中所述。
c.包含可增强烟酰胺腺嘌呤二核苷酸补救合成途径的植物功能化酶的转基因编码的胁迫耐受性的植物,所述植物功能化酶包括烟酰胺酶、烟酸磷酸核糖基转移酶、烟酸单核苷酸腺嘌呤转移酶、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸合成酶或烟碱酰胺磷酸核糖基转移酶,如(例如)WO2006/032469或WO 2006/133827或PCT/EP07/002433中所述。本发明还可处理的植物或植物品种(由植物生物技术方法获得,例如基因工程)显示出改变了所收获的产品的数量、品质和/或储存稳定性,和/或改变了所收获的产品的具体成分的性质,例如:
1)合成改性淀粉的转基因植物,其物理化学特性、尤其是直链淀粉含量或直链淀粉/支链淀粉比、支化程度、平均链长、侧链分布、粘度行为、胶凝强度、淀粉颗粒尺寸和/或淀粉颗粒形貌,与野生型植物细胞或植物中的合成淀粉相比有所改变,从而其更适合于具体的应用。所述合成改性淀粉的转基因植物在以下文献中公开:例如EP 0571427、WO1995/004826、EP 0719338、WO 1996/15248、WO 1996/19581、WO1996/27674、WO 1997/11188、WO 1997/26362、WO 1997/32985、WO1997/42328、WO 1997/44472、WO 1997/45545、WO 1998/27212、WO1998/40503、WO99/58688、WO 1999/58690、WO 1999/58654、WO2000/008184、WO 2000/008185、WO 2000/008175、WO 2000/28052、WO 2000/77229、WO 2001/12782、WO 2001/12826、WO 2002/101059、WO 2003/071860、WO 2004/056999、WO 2005/030942、WO2005/030941、WO 2005/095632、WO 2005/095617、WO 2005/095619、WO 2005/095618、WO 2005/123927、WO 2006/018319、WO2006/103107、WO 2006/108702、WO 2007/009823、WO 2000/22140、WO 2006/063862、WO 2006/072603、WO 2002/034923、EP 06090134.5、EP 06090228.5、EP 06090227.7、EP 07090007.1、EP 07090009.7、WO2001/14569、WO 2002/79410、WO 2003/33540、WO 2004/078983、WO2001/19975、WO 1995/26407、WO 1996/34968、WO 1998/20145、WO1999/12950、WO 1999/66050、WO 1999/53072、US 6,734,341、WO2000/11192、WO 1998/22604、WO 1998/32326、WO 2001/98509、WO2001/98509、WO 2005/002359、US 5,824,790、US 6,013,861、WO1994/004693、WO 1994/009144、WO 1994/11520、WO 1995/35026、WO 1997/20936。
2)合成非淀粉糖聚合物的转基因植物,或合成非淀粉糖聚合物且并未进行遗传改良的与野生型植物相比具有改变的性质的转基因植物。例子是产生多聚果糖(尤其是菊糖和果聚糖类型)的植物(EP 0663956、WO 1996/001904、WO 1996/021023、WO 1998/039460、及WO1999/024593中所揭示);产生α-1,4-葡聚糖的植物(如WO 1995/031553、US 2002/031826、US 6,284,479、US 5,712,107、WO 1997/047806、WO1997/047807、WO 1997/047808及WO 2000/014249中所揭示);产生α-1,6-支化α-1,4-葡聚糖的植物(如WO 2000/73422中所揭示);产生阿塔娜(alternan)的植物(如WO 2000/047727、EP 06077301.7、US5,908,975和EP 0728213中所揭示),
3)产生透明质酸的转基因植物,如例如WO 2006/032538、WO2007/039314、WO 2007/039315、WO 2007/039316、JP 2006/304779、及WO 2005/012529中所揭示。
本发明还可处理的植物或植物品种(由植物生物技术方法获得,例如基因工程)是具有改变的纤维特性的植物,例如棉花植物。这些植物可通过遗传转化,或通过选择包含赋予该改变的纤维特性的突变的植物来获得,包括:
a)包含改变形式的纤维素合酶基因的植物,例如棉花植物,如WO1998/000549中所述
b)包含改变形式的rsw2或rsw3同源核酸的植物,例如棉花植物,如WO2004/053219中所述
c)具有增加蔗糖磷酸合酶的表达的植物,例如棉花植物,如WO2001/017333中所述
d)具有增加蔗糖合酶的表达的植物,例如棉花植物,如WO02/45485中所述
e)其中在纤维状细胞基础上的胞间丝连的定时改变(例如通过下调纤维选择性β-1,3-葡聚糖酶来实现)的植物,例如棉花植物,如WO2005/017157中所述
f)具有改变的纤维反应性(例如通过表达包含nodC的N-乙酰基葡糖胺转化酶基因和壳聚糖合成酶(chitinsynthase)基因)的植物,例如棉花植物,如WO2006/136351中所述。
本发明还可处理的植物或植物品种(由植物生物技术方法获得,例如基因工程)是具有改变的油特征的植物,例如油菜或相关芸苔属植物。这些植物可通过遗传转化,或通过选择包含赋予该改变的油特性的突变的植物来获得,包括:
a)产生具有高油酸含量的油的植物,例如油菜植物,如例如US 5,969,169、US 5,840,946或US 6,323,392或US 6,063,947中所述
b)产生具有低亚麻酸含量的油的植物,例如油菜植物,如US 6,270828、US 6,169,190或US 5,965,755中所述
c)产生具有低水平饱和脂肪酸的油的植物,例如油菜植物,如例如US5,434,283中所述。
本发明可处理的特别有用的转基因植物是包含一种或多种编码一种或多种毒素的基因的植物,例如以如下商品名出售的下列植物:YIELD(例如玉米、棉花、大豆)、(例如玉米)、(例如玉米)、(例如玉米)、(例如玉米)、(棉花)、(棉花)、Nucotn(棉花)、(例如玉米)、和(马铃薯)。可提及的耐除草剂植物的例子是玉米变种、棉花变种和大豆变种,其以下列商品名出售:Roundup(耐草甘膦,例如玉米、棉花、大豆),Liberty(耐草胺膦,例如油菜),(耐咪唑并啉酮)and(耐磺酰脲,例如玉米)。可提及的除草剂抗性植物(以常用方式育种以获得耐除草剂的植物)包括以名称出售的变种(例如玉米)。
本发明可处理的特别有用的转基因植物是包含转化事件,或转化事件的组合的植物,其示于例如来自各个国家或地区管理机构的数据库中(参见例如http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx和http://www.agbios.com/dbase.php)。
本发明的组合物还可用于治疗易于在木材上或木材内部生长的真菌疾病。术语“木材”是指所有类型的木材物种、以及打算用于建筑的这种木材的所有类型的加工产品,例如实木、高密度木材、层压木材和胶合板。本发明处理木材的方法主要在于接触一种或多种本发明化合物或本发明组合物;这包括例如直接施用、喷涂、浸渍、注射或任意其它适合的方法。
在通过本发明方法可控制的植物或作物的疾病中,可提及:白粉病(powdery mildew),例如:
小麦白粉病(Blumeria diseases),例如由小麦白粉菌(Blumeria graminis)引起;
叉丝单囊壳属病(Podosphaera diseases),例如由白叉丝单囊壳(Podosphaera leucotricha)引起;
单丝壳属病(Sphaerotheca diseases),例如由苍耳单丝壳(Sphaerothecafuliginea)引起;
钩丝壳属病(Uncinula diseases),例如由葡萄钓丝壳(Uncinula necator)引起;
锈病,例如:
胶锈属病(Gymnosporangium diseases),例如由赛宾锈菌(Gymnosporangium sabinae)引起;
驼孢锈病(Hemileia diseases),例如由咖啡驼孢锈菌(Hemileia vastatrix)引起;
层锈菌属病(Phakopsora diseases),例如由豆薯层锈菌(Phakopsorapachyrhizi)或山马蝗层锈菌(Phakopsora meibomiae)引起;
柄锈菌属病(Puccinia diseases),例如由隐匿柄锈菌(Puccinia recondite)、禾柄锈菌(Puccinia graminis)或条形柄锈菌(Puccinia striiformis)引起;
单孢锈菌属病(Uromyces diseases),例如由疣顶单胞锈菌(Uromycesappendiculatus)引起;
卵菌病(Oomycete diseases),例如:
白锈病(Albugo diseases),例如由白锈菌(Albugo candida)引起;
盘梗霉属病(Bremia diseases),例如由莴苣盘梗霉(Bremia lactucae)引起;
霜霉属病(Peronospora diseases),例如由豌豆霜霉(Peronospora pisi)或芸苔霜霉(P.brassicae)引起;
疫霉属病(Phytophthora diseases),例如由致病疫霉(Phytophthorainfestans)引起;
单轴霉属病(Plasmopara diseases),例如由葡萄生单轴霉(Plasmoparaviticola)引起;
假霜霉属(Pseudoperonospora diseases),例如由葎草假霜霉(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜霉(Pseudoperonospora cubensis)引起;
腐霉属病(Pythium diseases),例如由终极腐霉(Pythium ultimum)引起;
叶斑病(Leafspot disease)、污叶病(leaf blotch disease)和叶枯病(leaf blightdisease),例如:
支链孢属病(Alternaria diseases),例如由茄链格孢(Alternaria solani)引起;
尾孢霉属病(Cercospora diseases),例如由甜菜生尾孢(Cercosporabeticola)引起;
金孢子菌属病(Cladiosporum diseases),例如由瓜枝孢(Cladiosporiumcucumerinum)引起;
旋孢腔菌病(Cochliobolus diseases),例如由禾旋孢腔菌(Cochliobolussativus(Conidiaform:Drechslera,Syn:Helminthosporium))或宫部旋孢腔菌(Cochliobolus miyabeanus)引起;
刺盘孢属病(Colletotrichum diseases),例如由豆刺盘孢(Colletotrichumlindemuthanium)引起;
油橄榄孔雀斑病(Cycloconium diseases),例如由油橄榄孔雀斑菌(Cycloconium oleaginum)引起;
腐皮壳菌层病(Diaporthe diseases),例如由桔柑间座壳(Diaporthe citri)引起;
痂囊腔菌属病(Elsinoe diseases),例如由桔柑痂囊腔菌(Elsinoefawcettii)引起;
长孢属病(Gloeosporium diseases),例如由悦色盘长孢(Gloeosporiumlaeticolor)引起;
小丛壳属病(Glomerella diseases),例如由围小丛壳(Glomerellacingulata)引起;
球座菌属病(Guignardia diseases),例如由葡萄球座菌(Guignardiabidwelli)引起;
小球腔菌属病(Leptosphaeria diseases),例如由十字花科小球腔菌(Leptosphaeria maculans);颖枯小球腔菌(Leptosphaeria nodorum)引起;
稻瘟病(Magnaporthe diseases),例如由稻瘟菌(Magnaporthe grisea)引起;
球腔菌属病(Mycosphaerella diseases),例如由禾生球腔菌(Mycosphaerella graminicola);落花生球腔菌(Mycosphaerella arachidicola);香蕉黑条叶斑病菌(Mycosphaerella fijiensisi)引起;
壳针孢属病(Phaeosphaeria diseases),例如由颖枯壳针孢(Phaeosphaeria nodorum)引起;
核腔菌属病(Pyrenophora diseases),例如由圆核腔菌(Pyrenophora teres)或偃麦草核腔菌(Pyrenophora tritici repentis)引起;
柱隔孢属病(Ramularia diseases),例如由辛加柱隔孢(Ramulariacollo-cygni)或白斑柱隔孢(Ramularia areola)引起;
喙孢属病(Rhynchosporium diseases),例如由黑麦喙孢(Rhynchosporiumsecalis)引起;
壳针孢属病(Septoria diseases),例如由芹菜小壳针孢(Septoria apii)或番茄壳针孢(Septoria lycopercisi)引起;
核瑚菌属病(Typhula diseases),例如由肉孢核瑚菌(Typhula incarnata)引起;
黑星菌属病(Venturia diseases),例如由苹果黑星菌(Venturia inaequalis)引起;根、叶鞘和茎疾病,例如:
伏革菌病(Corticium diseases),例如由禾伏革菌(Corticiumgraminearum)引起;
镰孢菌(霉)属病(Fusarium diseases),例如由尖镰孢(Fusarium oxysporum)引起;
鲟形属病(Gaeumannomyces diseases),例如由禾顶囊壳(Gaeumannomyces graminis)引起;
丝核菌属病(Rhizoctonia diseases),例如由立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)引起;
水稻叶鞘腐败病(Sarocladium diseases),例如由稻帚枝霉(Sarocladiumoryzae)引起;
小核菌病(Sclerotium diseases),例如由稻腐小核菌(Sclerotium oryzae)引起
塔普斯(Tapesia)病,例如由塔普斯梭状芽胞杆菌(Tapesia acuformis)引起;
根串珠霉属病(Thielaviopsis diseases),例如由根串珠霉(Thielaviopsisbasicola)引起;耳穗和圆锥花序疾病,例如:
链格孢属病(Alternaria diseases),例如由链格孢(Alternaria spp.)引起;
曲霉病(Aspergillus diseases),例如由黄曲霉(Aspergillus flavus)引起;
枝孢属病(Cladosporium diseases),例如由枝孢(Cladosporium spp.)引起;
麦角菌属病(Claviceps diseases),例如由麦角菌(Claviceps purpurea)引起;
镰孢菌(霉)属病(Fusarium diseases),例如由大刀镰孢菌(Fusariumculmorum)引起;
赤霉属病(Gibberella diseases),例如由玉米赤霉(Gibberella zeae)引起;
水稻云形病(Monographella diseases),例如由水稻云形菌(Monographella nivalis)引起;黑穗病和腥黑穗病,例如:
轴黑粉菌属病(Sphacelotheca diseases),例如由丝轴黑粉菌(Sphacelotheca reiliana)引起;
腥黑粉菌属病(Tilletia diseases),例如由小麦网腥黑粉菌(Tilletia caries)引起;
条黑粉菌属病(Urocystis diseases),例如由隐条黑粉菌(Urocystisocculta)引起;
黑粉菌属病(Ustilago diseases),例如由裸黑粉菌(Ustilago nuda)引起;果实腐烂和霉菌病,例如:
曲霉病(Aspergillus diseases),例如由黄曲霉(Aspergillus flavus)引起;
葡萄孢属病(Botrytis diseases),例如由灰葡萄孢(Botrytis cinerea)引起;
青霉菌病(Penicillium diseases),例如由扩展青霉(Penicillium expansum)引起;
根霉病(Rhizopus diseases),例如由匍枝根霉(Rhizopus stolonifer)引起;
核盘菌属病(Sclerotinia diseases),例如由核盘菌(Sclerotiniasclerotiorum)引起;
轮枝孢属病(Verticillium diseases),例如由黑白轮枝孢(Verticilliumalboatrum)引起;
种子和土壤传播的腐烂,霉菌,枯萎,腐烂和猝倒病:
链格孢属病(Alternaria diseases),例如由芥生链格孢(Alternariabrassicicola)引起;
丝囊霉病(Aphanomyces diseases),例如由豌豆丝囊霉(Aphanomyceseuteiches)引起;
壳二孢病(Ascochyta diseases),例如由壳二孢(Ascochyta lentis)引起;
曲霉病(Aspergillus diseases),例如由黄曲霉(Aspergillus flavus)引起;
枝孢病(Cladosporium diseases),例如由多主枝孢(Cladosporiumherbarum)引起;
旋孢腔菌病(Cochliobolus diseases),例如由禾旋孢腔菌(Cochliobolussativus)(Conidiaform:Drechslera,Bipolaris Syn:Helminthosporium)引起;
刺盘孢属病(Colletotrichum diseases),例如由番茄刺盘孢(Colletotrichum coccodes)引起;
镰孢菌(霉)属病(Fusarium diseases),例如由大刀镰孢菌(Fusariumculmorum)引起;
赤霉属病(Gibberella diseases),例如由玉蜀黍赤霉(Gibberella zeae)引起;
球孢菌病(Macrophomina diseases),例如由豆类球孢菌(Macrophominaphaseolina)引起;
雪霉病(Monographella diseases),例如由小麦雪霉(Monographellanivalis)引起;
青霉菌病(Penicillium diseases),例如由扩展青霉(Penicillium expansum)引起;
茎点霉属病(Phoma diseases),例如由黑胫茎点霉(Phoma lingam)引起;
拟茎点霉属病(Phomopsis diseases),例如由大豆拟茎点霉(Phomopsissojae)引起;
疫霉属病(Phytophthora diseases),例如由恶疫霉(Phytophthoracactorum)引起;
核腔菌病(Pyrenophora diseases),例如由麦类核腔菌(Pyrenophoragraminea)引起;
梨孢属病(Pyricularia diseases),例如由稻梨孢菌(Pyricularia oryzae)引起;
腐霉属病(Pythium diseases),例如由终极腐霉(Pythium ultimum)引起;
丝核菌属病(Rhizoctonia diseases),例如由立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)引起;
根霉病(Rhizopus diseases),例如由米根霉(Rhizopus oryzae)引起;
小核菌病(Sclerotium diseases),例如由齐整小核菌(Sclerotium rolfsii)引起;
壳针孢属病(Septoria diseases),例如由颖枯壳针孢(Septoria nodorum)引起;
核瑚菌病(Typhula diseases),例如由肉孢核瑚菌(Typhula incarnata)引起;
轮枝孢属病(Verticillium diseases),例如由大丽花轮枝孢(Verticilliumdahliae)引起;溃疡病(Canker)、松碎(broom)和梢枯病,例如:
丛赤壳属病(Nectria diseases),例如由干癌丛赤壳菌(Nectria galligena)引起;枯萎病,例如:
链核盘菌属病(Monilinia diseases),例如由核果链核盘菌(Monilinialaxa)引起;叶疱病或缩叶病,例如:
外担子菌病(Exobasidium diseases),例如由坏损外担子菌(Exobasidiumvexans)引起;
外囊菌属病(Taphrina diseases),例如由畸形外囊菌(Taphrinadeformans)引起;木质植物的衰退病,例如:
依科病(Esca diseases),例如由根霉格孢菌(Phaemoniellaclamydospora)、引起;
葡萄顶枯病(Eutypa dyeback),例如由葡萄弯孢壳(Eutypa lata)引起;
灵芝病(Ganoderma diseases),例如由狭长孢灵芝(Ganodermaboninense)引起;
硬孔菌病(Rigidoporus diseases),例如由木硬孔菌(Rigidoporuslignosus)引起;花和种子的疾病,例如:
葡萄孢属病(Botrytis diseases),例如由灰葡萄孢(Botrytis cinerea)引起;
根茎类疾病,例如:
丝核菌属病(Rhizoctonia diseases),例如由立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)引起;
长蠕孢属病(Helminthosporium diseases),例如由茄病长蠕孢(Helminthosporium solani)引起;根肿病,例如:
根肿菌病(Plasmodiophora diseases),例如由芸苔根肿菌(Plamodiophora brassicae)引起;
由细菌微生物引起的病,所述细菌微生物例如:
黄单胞菌,例如野油菜黄单胞菌水稻致病变种(Xanthomonascampestris pv.oryzae);
假单胞菌,例如丁香假单胞菌黄瓜致病变种(Pseudomonas syringaepv.lachrymans);
欧文氏菌,例如解淀粉欧文氏菌(Erwinia amylovora)。
本发明的化合物也可以用于制备对于治疗性或预防性处理人或动物真菌疾病有用的组合物,这些疾病例如霉菌病(mycose)、皮肤病、藓菌病和念珠菌病或由曲霉属(Aspergillus spp.)如烟曲霉(Aspergillus fumigatus)引起的疾病。
现将参照下列化合物实施例的表1以及下列制备或功效实施例对本发明的各个方面予以说明。
下表1以非限制性的方式对本发明化合物的实施例予以说明。
在表1中,使用下列缩写表示本发明结构通式(I)的具体要求保护的要素“T”和“Het”:
对于表1的实施例,在所有情况下,Het1和Het2中的R是氢。
[I1]是指主要异构体;[I2]是指次要异构体;[E]是指E-异构体;[Z]是指Z-异构体。
在以下列表中,我们描述了本文所示表1的实施例的双键几何结构:
表1的实施例的例子(双键几何结构):
1(U)、2(Z)、3(Z)、4(Z)、5(Z)、6(Z)、7(U)、8(Z)、9(Z)、10(U)、11(Z)、12(Z)、13(Z)、14(Z)、15(Z)、16(U)、17(Z)、18(Z)。
logP值是依据EEC指令79/831附录V.A8(EEC Directive 79/831AnnexV.A8)由HPLC(高效液液相色谱)在反相柱上用下列方法测定的:
LC-MC的测定在是在pH值=2.7的条件下用0.1%甲酸的水溶液并使用乙腈(包含0.1%甲酸)作为洗脱剂,使用具有已知logP值的非支链烷2-酮(具有3-16个碳原子)进行线性校准(logP值是采用两个相邻烷酮之间的线性插值法由保留时间来确定的)。使用200-400nm的紫外可见光谱,在色谱信号最大值处确定λ最大值。
在表1中,M+H(或M H)是指在质谱中所观察到的分子离子峰,分别加上或减去1a.m.u(原子质量单位),M(ApcI+)是指在质谱中通过正大气压化学电离所发现的分子离子峰。
NMR峰列表
表1所选实施例的1H-NMR数据以1H-NMR-峰列表的形式如下列NMR峰列表的表中所示。对于各信号峰列出δ值,单位是ppm,信号强度以“δ1(强度1)、δ2(强度2)、…δn(强度n)”的形式表示:
NMR峰列表
NMR峰列表的方法,其它细节
可在公开发表物“专利申请中的NMR峰列表数据的引用”中找到含峰列表的NMR数据描述的其它细节:
http://www.rdelectronic.co.uk/rd/free/RD564025.pdf
使用实施例
实施例A:
疫霉测试(番茄)/预防性的
溶剂:49重量份的N,N–二甲基甲酰胺
乳化剂:1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了获得活性化合物的合适制剂,将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂进行混合,并用水将浓缩物稀释至所需的浓度。
为了测试预防活性,使用活性化合物的制剂在所述施用比率下对幼龄植物进行喷涂。在该处理1天后,用致病疫霉的水性孢子悬浮液对上述植物进行接种。该植物在大约22℃,100%的相对大气湿度的条件下,在培育橱中保持1天。然后,将该植物放置于大约20℃,96%的相对大气湿度的条件下的培育橱中。
在接种7天后对测试进行评估。0%是指对应于未处理的对照实验的功效,而100%的功效是指未观察到疾病。
在该测试中,本发明下列化合物显示出在500ppm的活性成分的浓度条件下功效为70%甚至更高。
在该测试中,本发明下列化合物显示出在500ppm的活性成分的浓度条件下功效为70%甚至更高。表1的下列化合物详细显示了所述功效,如圆括号中所示。
1(100%)、2(100%)、3(100%)、4(97%)、5(100%)、6(100%)、7(98%)、10(95%)、11(95%)、12(95%)、13(100%)、14(97%)、15(100%)、16(95%)、17(97%)、18(100%)。
实施例B:
单轴霉测试(葡萄树)/预防性的
溶剂:24.5重量份的丙酮
24.5重量份的二甲基乙酰胺
乳化剂:1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为了获得活性化合物的合适制剂,将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂进行混合,并用水将浓缩物稀释至所需的浓度。
为了测试预防活性,使用活性化合物的制剂在所述施用比率下对幼龄植物进行喷涂。待所述喷涂涂料已干燥后,用葡萄生单轴霉的水性孢子悬浮液对上述植物进行接种,然后将该植物在大约20℃,100%的相对大气湿度的条件下,在培育橱中保持1天。随后将该植物放置于大约21℃,大约90%的相对大气湿度的条件下的温室中4天。然后对该植物喷薄雾,并放置于培育橱中1天。
在接种6天后对测试进行评估。0%是指对应于未处理的对照实验的功效,而100%的功效是指未观察到疾病。
在该测试中,本发明下列化合物显示出在100ppm的活性成分的浓度条件下功效为70%甚至更高。表1的下列化合物详细显示了所述功效,如圆括号中所示:
1(94%),6(77%),10(98%),15(74%).
制备实施例1:N-{4-[({[(5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]-1,3-噻唑-2-基}-2,3-二氢-1,4-苯并二噁英-2-羧酰胺
(化合物1)
向正在进行搅拌的4-[({[(5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]-1,3-噻唑-2-胺(200mg,0.6mmol)的吡啶(95mg,1.2mmol)和1.4-二噁烷(10mL)悬浮液中逐滴加入2,3-二氢-1,4-苯并二噁英-2-羰酰氯(120mg,0.6mmol)。将反应混合物在室温下搅拌12小时。将反应混合物倒入15ml饱和的碳酸氢钠溶液中。待加入15ml乙酸乙酯后,将有机层分离,用硫酸镁干燥,过滤,并真空浓缩,得到棕色油状物。使用庚烷/乙酸乙酯在硅胶上进行纯化,得到以Z和E非对应异构体的混合物形式存在的N-{4-[({[(5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]-1,3-噻唑-2-基}-2,3-二氢-1,4-苯并二噁英-2-羧酰胺[246mg,产率78%;HPLC/MS:m/z=494(M+H):logP(HCOOH)=3.99和3.87]。
Claims (17)
1.一种式(I)的化合物,及其盐、N-氧化物、金属配合物、类金属配合物、或(E)和(Z)异构体,以及它们的混合物
其中
·X表示氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1-C8-烷基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基、氰基、甲磺酰基、硝基、三氟甲基或芳基;
·T表示取代或未取代的杂环基,其选自由T1至T9组成的列表:
其中
○X1表示氢原子、卤素原子、硝基、羟基、氰基、氨基、次磺酰基、甲酰基、取代或未取代的甲醛O-(C1-C8-烷基)肟、甲酰氧基、甲酰氨基、氨基甲酰基、N-羟基氨基甲酰基、五氟-λ6-次磺酰基、甲酰氨基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基氨基、取代或未取代的N-C1-C8-烷基-(C1-C8-烷氧基)-氨基、取代或未取代的(C1-C8-烷基氨基)-氨基、取代或未取代的N-C1-C8-烷基-(C1-C8-烷基氨基)-氨基、取代或未取代的(羟基亚氨基)-C1-C6-烷基、取代或未取代的C1-C8-烷基、取代或未取代的三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基、取代或未取代的C1-C8-环烷基、取代或未取代的三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-环烷基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代环烷基、C2-C8-烯基、取代或未取代的C2-C8-炔基、取代或未取代的C1-C8-烷基氨基、取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基次磺酰基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基次磺酰基、取代或未取代的C2-C8-烯氧基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C2-C8-卤代烯氧基、取代或未取代的C3-C8-炔氧基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C3-C8-卤代炔氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基羰基、取代或未取代的N-(C1-C8-烷氧基)-C1-C8-烷酰亚氨基(alkanimidoyl),取代或未取代的含有1-5个卤素原子的N-(C1-C8-烷氧基)-C1-C8-卤代烷酰亚氨基(halogenoalkanimidoyl)、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基、取代或未取代的C1-C8-烷基氨基甲酰基、取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基甲酰基、取代或未取代N-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、取代或未取代的N-C1-C8-烷基-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基、取代或未取代的C1-C8-烷基羰氧基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基羰基氨基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基氨基、取代或未取代的C1-C8-烷基氨基甲酰基氨基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基氨基甲酰基氨基、取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基甲酰基氨基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的二-C1-C8-卤代烷基氨基甲酰基氨基、取代或未取代的N-C1-C8-烷基-(C1-C8-烷基氨基甲酰基)氨基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的N-C1-C8-烷基-(C1-C8-卤代烷基氨基甲酰基)氨基、取代或未取代的N-C1-C8-烷基-(二-C1-C8-烷基氨基甲酰基)氨基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的N-C1-C8-烷基-(二-C1-C8-卤代烷基氨基甲酰基)氨基、取代或未取代的C1-C8-烷基氨基羰氧基、取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基羰氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基氨基硫代甲酰基、取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基硫代甲酰基、取代或未取代的N-C1-C8-烷氧基氨基硫代甲酰基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基氨基硫代甲酰基、取代或未取代的N-C1-C8-烷基-C1-C8-烷氧基氨基硫代甲酰基、取代或未取代的C1-C8-烷硫基氨基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷硫基氨基、取代或未取代的(C1-C8-烷基-氨基硫代甲酰基)-氧基、取代或未取代的(二-C1-C8-烷基-氨基硫代甲酰基)-氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基次磺酰基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基次磺酰基、取代或未取代的C1-C8-烷基亚磺酰基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、取代或未取代的C1-C8-烷基磺酰基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基磺酰基、取代或未取代的C1-C8-烷基氨基氨磺酰基、取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基氨磺酰基、取代的或非取代的(C1-C6-烷氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、取代或未取代的(C1-C6-烯氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、取代或未取代的(C1-C6-炔氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、取代或未取代的(苄氧基亚氨基)-C1-C6-烷基,取代或未取代的苄氧基、取代或未取代的苄基次磺酰基、取代或未取代的苄基氨基、取代或未取代的苯氧基、取代或未取代的苯基次磺酰基、取代或未取代的苯基氨基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基-[C1-C8]-烷基、取代或未取代的三(C1-C8-烷基)-甲硅烷氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基次磺酰基氨基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基亚磺酰基氨基、取代或未取代的C1-C8-烷基磺酰基氨基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基磺酰基氨基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基磺酰基氨基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤氧基磺酰基氨基、取代或未取代的三(C1-C8-烷基)-甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C6-亚烷基氨基)氧基、取代或未取代的(C1-C6-亚烯基氨基)氧基、取代或未取代的(C1-C6-亚炔基氨基)氧基、或者,取代或未取代的(亚苄基氨基)氧基;
○W1表示氢原子、甲酰基、取代或未取代的C1-C8-烷基、取代或未取代的三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基、取代或未取代的C1-C8-环烷基、取代或未取代的三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-环烷基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代环烷基、C2-C8-烯基、取代或未取代的C2-C8-炔基、取代或未取代的C1-C8-烷基氨基、取代或未取代的C1-C8-烷基羰基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基、取代或未取代的C1-C8-烷基氨基甲酰基、取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基甲酰基、取代或未取代的N-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、取代或未取代的N-C1-C8-烷基-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基、取代或未取代的芳基、或者,取代或未取代的芳基-[C1-C8]-烷基;
·Het表示式(Het1)的吡啶基或式(Het2)的噻唑基;
其中
○R表示氢原子或卤素原子,以及
○Q表示式Z的基团;
(Z)
其中
○Ra表示氢原子、卤素原子、或者取代或未取代的C1-C8-烷基,以及
○L1表示式-(CR1R2)n-的二价基团
其中
○n表示1或2;
○R1和R2独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1-C8-烷基、取代或未取代的C3-C8-环烷基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代环烷基、取代或未取代的C2-C8-烯基、取代或未取代的C2-C8-炔基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、取代或未取代的C2-C8-烯氧基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C2-C8-卤代烯氧基、取代或未取代的C3-C8-炔氧基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C3-C8-卤代炔氧基;
○L2表示氧原子、硫原子、式-CH2-的二价基团或羰基;
○L3表示氧原子或硫原子;
○K1,K2,K3和K4独立地表示氢原子、卤素原子、硝基、羟基、氰基、异腈基、氨基、硫烷基、甲酰基、取代或未取代的甲醛O-(C1-C8-烷基)肟、甲酰氧基、甲酰氨基、氨基甲酰基、N-羟基氨基甲酰基、五氟-λ6-硫烷基、甲酰氨基、取代或未取代的C1-C8-烷基、取代或未取代的C3-C8-环烷基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C3-C8-卤代环烷基、取代或未取代的C2-C8-烯基、取代或未取代的C2-C8-炔基、取代或未取代的C1-C8-烷基氨基、取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基硫烷基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基硫烷基、取代或未取代的C2-C8-烯氧基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C2-C8-卤代烯氧基、取代或未取代的C3-C8-炔氧基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C3-C8-卤代炔氧基、取代或未取代的C1-C8-烷基羰基、取代或未取代的C1-C8-烷基氨基甲酰基、取代或未取代的二-C1-C8-烷基氨基甲酰基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基羰基、取代或未取代的(C1-C6-烷氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、取代或未取代的(C1-C6-烯氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、取代或未取代的(C1-C6-炔氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、取代或未取代的(苄氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、取代或未取代的苄氧基、取代或未取代的苄基硫烷基、取代或未取代的苄基氨基、取代或未取代的苯氧基、取代或未取代的苯基硫烷基、取代或未取代的苯基氨基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的三(C1-C8-烷基)-甲硅烷氧基、取代或未取代的三(C1-C8-烷基)-甲硅烷基、取代或未取代的C5-C12-稠合二环烷基、或者取代或未取代的C5-C12-稠合二环烯基。
2.如权利要求1所述的化合物,其特征在于,X表示卤素原子、取代或未取代的C1-C8-烷基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基、或者氢原子。
3.如权利要求2所述的化合物,其特征在于,X表示氢原子。
4.如权利要求1-3中任一项所述的化合物,其特征在于,T表示T1、T2或T3。
5.如权利要求4所述的化合物,其特征在于,X1表示氢原子、卤素原子、甲基、异丙基、异丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、烯丙基、乙炔基、炔丙基、环丙基、苄基、苯乙基、甲氧基、三氟甲氧基、乙酰基、三氟乙酰基或氰基。
6.如权利要求5所述的化合物,其特征在于,X1表示甲基。
7.如权利要求1-6中任一项所述的化合物,其特征在于,W1表示氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1-C8-烷基、取代或未取代的C1-C8-环烷基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、C2-C8-烯基、取代或未取代的C2-C8-炔基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、取代或未取代的苯氧基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的芳基-[C1-C8]-烷基。
8.如权利要求1-7中任一项所述的化合物,其特征在于,R表示氢原子或卤素原子。
9.如权利要求1-8中任一项所述的化合物,其特征在于,式Q的基团中的Ra表示氢原子、氟原子或甲基。
10.如权利要求1-9中任一项所述的化合物,其特征在于,式Q的基团中的n表示1。
11.如权利要求1-10中任一项所述的化合物,其特征在于,式Q的基团中的R1和R2独立地表示氢原子、卤素原子、或者取代或未取代的C1-C8-烷基。
12.如权利要求11所述的化合物,其特征在于,式Q的基团中的R1和R2独立地表示氢原子、氟原子或甲基。
13.如权利要求1-12中任一项所述的化合物,其特征在于,式Q的基团中的L2表示氧原子或式-CH2的二价基团。
14.如权利要求1-13中任一项所述的化合物,其特征在于,式Q的基团中的L3表示氧原子。
15.如权利要求1-14中任一项所述的化合物,其特征在于,式Q的基团中的K1、K2、K3和K4独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1-C8-烷基、取代或未取代的C3-C8-环烷基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、取代或未取代的C1-C8-烷氧基、取代或未取代的含有1-5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、取代或未取代的C2-C8-烯氧基、取代或未取代的C3-C8-炔氧基、取代或未取代的(C1-C6-烷氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、取代或未取代的苯氧基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
16.一种杀真菌剂组合物,其包括有效量的如权利要求1至15中任一项所述的式(I)的化合物作为活性成分,以及农业上可接受的载剂、载体或填充剂。
17.一种控制作物的植物病原真菌的方法,其特征在于,将农业上有效及基本上非植物毒性量的如权利要求1至15中任一项所述的化合物或者如权利要求16的组合物施用到植物生长或能够生长的土壤、植物叶子和/或果实上,或植物的种子上。
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