ES2549172T3 - Derivados de 5-fluoropirimidina como fungicidas - Google Patents

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W. Owen
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James Ruiz
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Abstract

Un compuesto de fórmula I**Fórmula** en donde R1 es -N(R3)R4; R2 es -OR21; R3 es: -C(>=NR16)SR16; R4 es: H; R8 es independientemente alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, amino, alquilamino C1-C6, dialquilamino C2- C6, fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 R30, o un anillo saturado o insaturado, de 5 o 6 miembros, que contiene 1-3 heteroátomos, en donde cada anillo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R11; R11 es independientemente halógeno, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, halogenoalcoxi C1- C6, alquiltio C1-C6, halogenoalquiltio C1-C6, amino, alquilamino C1-C6, dialquilamino C2-C6, alcoxicarbonilo C2-C6, o alquilcarbonilo C2-C6; R16 es H, alquilo C1-C6 o fenilo opcionalmente sustituido con 1-3 R20; R20 es independientemente halógeno, ciano, nitro, amino, alcoxialcoxi C1-C6, alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, hidroxialquilo C1-C6, alcoxialquilo C2-C6, halogenoalcoxialquilo C2-C6, alquenilo C2-C6, halogenoalquenilo C2-C6, alquinilo C3-C6, halogenoalquinilo C3-C6, hidroxilo, alcoxi C1-C6, halogenoalcoxi C1-C6, alqueniloxi C2-C6, halogenoalqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C3-C6, halogenoalquiniloxi C3-C6, alquiltio C1-C6, halogenoalquiltio C1-C6, alquilsulfonilo C1-C6, halogenoalquilsulfonilo C1-C6, alqueniltio C2-C6, halogenoalqueniltio C2-C6, halogenoalquenilsulfonilo C2-C6, alquiniltio C3-C6, alquinilsulfonilo C3-C6, halogenoalquinilsulfonilo C3-C6, alquilamino C1-C6, dialquilamino C2-C8, dialquilaminocarbonilo C3-C8, alcoxicarbonilo C2-C6, alquilcarbonilo C2-C6, trialquilsililo C3-C6, 2-[(E)-metoxiimino]-N-metil-acetamidilo, fenilo, bencilo, benciloxi, fenoxi o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, en donde cada fenilo, bencilo, benciloxi, fenoxi, o anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 sustituyentes independientemente seleccionados de R31; R21 es: H; alquilo C1-C14; halogenoalquilo C1-C6; alquenilo C2-C4; halogenoalquenilo C2-C4; alquinilo C3-C4; halogenoalquinilo C3-C4; fenilo, naftilo o tetrahidroquinolinilo cada uno opcionalmente sustituido con 1-3 R20; -(CHR22)mR23; -(CHR24) mC(O)OR25; -(CHR24)mC(O)R26; -(CHR24)mC(O)N(R27)R28; -(CHR24)mOR29; -(CHR24)mSR29 -(CHR24)mN(R27)R28; -C(>=O)R32; -N>=C(R32)(R36); -NR25C(>=O)OR25 -Si(R8)3; -SO2R33; alcoxicarbonilo C2-C6; alquilaminocarbonilo C2-C6; alquilcarbonilo C2-C6; azúcares seleccionados del grupo que consiste en beta-D-glucosa-tetraacetato, ramnosa, fructosa y pentosa; o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros seleccionado del grupo que consiste en furanilo, piridinilo, N-óxido de piridinilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, pirazolilo, tiazolilo, triazinilo, tiadiazolilo, oxazolilo, triazolilo o isoxazolilo, en donde cada anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros puede estar opcionalmente sustituido con 1-5 R20; en donde m es un número entero de 1-3.

Description

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El término "alquiltio" se refiere a un sustituyente -S-R. El término "alquilaminocarbonilo" se refiere a un sustituyente -C(O)-N(H)-R. El término "dialquilaminocarbonilo" se refiere a un sustituyente -C(O)-NR2. El término "alquilcicloalquilamino" se refiere a un sustituyente cicloalquilamino que está sustituido con un grupo
alquilo. El término "trialquilsililo" se refiere a -SiR3. El término "ciano" se refiere a un sustituyente -C≡N. El término "hidroxilo" se refiere a un sustituyente -OH. El término "amino" se refiere a un sustituyente -NH2. El término "alquilamino" se refiere a un sustituyente -N(H)-R. El término "dialquilamino" se refiere a un sustituyente -NR2. El término "alcoxialcoxi" se refiere a -O(CH2)nO(CH2)n donde n es un número entero 1-3 El término "alcoxialquilo" se refiere a una sustitución alcoxi en un alquilo. El término "halogenoalcoxialquilo" se refiere a una sustitución alcoxi en un alquilo que puede estar parcialmente
sustituido con átomos de halógeno. El término "hidroxialquilo" se refiere a un alquilo que está sustituido con un grupo hidroxilo. El término "halogenoalcoxi" se refiere a un sustituyente -OR-X, en donde X es Cl, F, Br, o I, o cualquier combinación
de los mismos.
El término "halogenoalquilo" se refiere a un alquilo, que está sustituido con Cl, F, I, o Br o cualquier combinación de los mismos. El término "halogenoalquenilo" se refiere a un alquenilo, que está sustituido con Cl, F, I, o Br o cualquier
combinación de los mismos.
El término "halogenoalquinilo" se refiere a un alquinilo, que está sustituido con Cl, F, I, o Br o cualquier combinación de los mismos. El término "halógeno" o "halogeno-" se refiere a uno o más átomos de halógeno, definidos como F, Cl, Br y I. El término "hidroxicarbonilo" se refiere a un sustituyente -C(O)-OH. El término "nitro" se refiere a un sustituyente -NO2. El término "tienilo" se refiere a un anillo aromático de 5 miembros con un átomo de azufre. A lo largo de la descripción, la referencia a compuestos de fórmula I se lee como que incluye también isómeros
ópticos y sales de la fórmula I, e hidratos de los mismos. Específicamente, cuando la fórmula I contiene un grupo alquilo de cadena ramificada, se entiende que dichos compuestos incluyen isómeros ópticos y racematos de los mismos. Las sales de ejemplo incluyen: hidrocloruro, hidrobromuro, hidroyoduro, y similares.
Los expertos en la técnica también entienden que está permitida la sustitución adicional, salvo que se indique lo contrario, siempre que se cumplan las reglas de enlaces químicos y energía de tensión, y el producto todavía presente actividad fungicida.
La solicitud describe además el uso de un compuesto de fórmula I, para proteger una planta contra el ataque por un organismo fitopatógeno o el tratamiento de una planta infestada por un organismo fitopatógeno, que comprende la aplicación del compuesto de fórmula I, o una composición que comprende el compuesto, en el suelo, una planta, una parte de una planta, follaje y/o semillas.
La solicitud describe además una composición útil para proteger a una planta contra el ataque por un organismo fitopatógeno y/o el tratamiento de una planta infestada por un organismo fitopatógeno, que comprende un compuesto de fórmula I y un material vehículo fitológicamente aceptable.
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Descripción detallada de la presente descripción
Los compuestos de la presente descripción se pueden aplicar por cualquiera de una variedad de técnicas conocidas, sea como los compuestos o como formulaciones que comprenden los compuestos. Por ejemplo, los compuestos se pueden aplicar a las raíces, semillas o el follaje de las plantas para el control de diferentes hongos, sin dañar el valor comercial de las plantas. Los materiales se pueden aplicar en forma de cualquiera de los tipos de formulaciones usadas en general, por ejemplo, como soluciones, polvos, polvos humectables, concentrados fluidos o concentrados emulsionables.
Preferiblemente, los compuestos de la presente descripción se aplican en forma de una formulación, que comprende uno o más de los compuestos de fórmula I, con un vehículo fitológicamente aceptable. Las formulaciones concentradas se pueden dispersar en agua u otros líquidos, para aplicar, o las formulaciones pueden ser de tipo polvo o granulares, las cuales se pueden aplicar sin más tratamiento. Las formulaciones se pueden preparar de acuerdo con procedimientos que son convencionales en la técnica de la química agrícola.
La presente descripción contempla todos los vehículos mediante los cuales pueden formularse uno o más de los compuestos para el suministro y uso como fungicida. Típicamente, las formulaciones se aplican como suspensiones
o emulsiones acuosas. Dichas suspensiones o emulsiones se pueden producir a partir de formulaciones solubles en agua, suspendibles en agua o emulsionables, que son sólidas, normalmente conocidas como polvos humectables; o líquidas, normalmente conocidos como concentrados emulsionables, suspensiones acuosas o concentrados de suspensiones. Como se apreciará fácilmente, se puede usar cualquier material al que se puedan añadir estos compuestos, con la condición de que den la utilidad deseada sin interferencia significativa con la actividad de estos compuestos como agentes antifúngicos.
Los polvos humectables, que pueden estar compactados para formar gránulos dispersables en agua, comprenden una mezcla íntima de uno o más de los compuestos de fórmula I, un vehículo inerte y tensioactivos. La concentración del compuesto en el polvo humectable puede ser de aproximadamente 10 por ciento a aproximadamente 90 por ciento en peso, basado en el peso total del polvo humectable, preferiblemente de aproximadamente 25 por ciento en peso a aproximadamente 75 por ciento en peso. En la preparación de las formulaciones de polvo humectable, los compuestos se pueden mezclar con cualquier sólido finamente dividido tal como profilita, talco, tiza, yeso, tierra de Fuller, bentonita, atapulgita, almidón, caseína, gluten, arcillas de montmorillonita, tierras de diatomeas, silicatos purificados o similares. En dichas operaciones, el vehículo finamente dividido y los tensioactivos se mezclan típicamente con el o los compuestos y se muelen.
Los concentrados emulsionables de los compuestos de fórmula I pueden comprender una concentración conveniente, tal como de aproximadamente 10 por ciento en peso a aproximadamente 50 por ciento en peso del compuesto, en un líquido adecuado, basado en el peso total del concentrado. Los compuestos se pueden disolver en un vehículo inerte, que es un disolvente miscible con el agua o una mezcla de disolventes orgánicos inmiscibles con el agua, y emulsionantes. Los concentrados se pueden diluir con agua y aceite para formar mezclas de pulverización en forma de emulsiones de aceite en agua. Los disolventes orgánicos útiles incluyen compuestos aromáticos, en especial las partes naftalénica y olefínica de alto punto de ebullición del petróleo, tales como nafta aromática pesada. También se pueden usar otros disolventes orgánicos, por ejemplo, disolventes terpénicos, incluyendo derivados de colofonia, cetonas alifáticas, tales como ciclohexanona, y alcoholes complejos, tales como 2-etoxietanol.
Los emulsionantes que se pueden usar ventajosamente en la presente memoria, los pueden determinar fácilmente los expertos en la técnica e incluyen varios emulsionantes no iónicos, aniónicos, catiónicos y anfóteros, o una mezcla de dos o más emulsionantes. Los ejemplos de emulsionantes no iónicos útiles para preparar los concentrados emulsionables incluyen los éteres de polialquilenglicol y productos de condensación de alquil y arilfenoles, alcoholes alifáticos, aminas alifáticas o ácidos grasos con óxido de etileno, óxidos de propileno tales como alquilfenoles etoxilados y ésteres carboxílicos solubilizados con el poliol o polioxialquileno. Los emulsionantes catiónicos incluyen compuestos de amonio cuaternario y sales de aminas grasas. Los emulsionantes aniónicos incluyen las sales solubles en aceite (p. ej., calcio) de ácidos alquilarilsulfónicos, sales solubles en aceite o éteres de poliglicol sulfatados y sales adecuadas de éter de poliglicol fosfatado.
Los líquidos orgánicos representativos que se pueden usar en la preparación de concentrados emulsionables de los compuestos de la presente invención son los líquidos aromáticos tales como xileno, fracciones de propilbenceno; o fracciones de naftaleno mixtas, aceites minerales, líquidos orgánicos aromáticos sustituidos tales como ftalato de dioctilo; queroseno; dialquilamidas de diferentes ácidos grasos, en particular las dimetilamidas de glicoles grasos y derivados de glicol, tales como éter de n-butilo, éter de etilo o éter de metilo del dietilenglicol, y el éter de metilo de trietilenglicol y similares. También se pueden usar mezclas de dos o más líquidos orgánicos en la preparación del concentrado emulsionable. Los líquidos orgánicos incluyen xileno y fracciones de propilbenceno, siendo el más preferido en algunos casos el xileno. Típicamente se usan agentes de dispersión tensioactivos en formulaciones líquidas y en una cantidad de 0,1 a 20 por ciento en peso, basado en el peso combinado del agente de dispersión con uno o más de los compuestos. Las formulaciones también pueden contener otros aditivos compatibles, por ejemplo, reguladores del crecimiento de la planta y otros compuestos biológicamente activos usados en agricultura.
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metam, metam-amonio, metam-potasio, metam-sodio, metconazol, metasulfocarb, yoduro de metilo, isotiocianato de metilo, metiram, metominostrobina, metrafenona, mildiomicina, miclobutanilo, nabam, nitrotal-isopropilo, nuarimol, octilinona, ofurace, ácido oleico (ácidos grasos), orisastrobina, oxadixilo, oxina-cobre, fumarato de oxpoconazol, oxicarboxina, pefurazoato, penconazol, pencicurón, pentaclorofenol, laurato de pentaclorofenilo, pentiopirad, acetato de fenilmercurio, ácido fosfónico, ftalida, picoxistrobina, polioxina B, polioxinas, polioxorim, bicarbonato de potasio, sulfato de potasio e hidroxiquinolina, probenazol, procloraz, procimidona, propamocarb, hidrocloruro de propamocarb, propiconazol, propineb, proquinazid, protioconazol, piraclostrobina, pirazofós, piribencarb, piributicarb, pirifenox, pirimetanilo, piroquilón, quinoclamina, quinoxifeno, quintozeno, extracto de Reynoutria sachalinensis, siltiofamo, simeconazol, 2-fenilfenóxido de sodio, bicarbonato de sodio, pentaclorofenóxido de sodio, espiroxamina, azufre, SYP-Z071, SYP-Z048, aceites de alquitrán, tebuconazol, tecnazeno, tetraconazol, tiabendazol, tifluzamida, tiofanato-metilo, tiram, tiadinilo, tolclofós-metilo, tolilfluanid, triadimefón, triadimenol, triazóxido, triciclazol, tridemorf, trifloxistrobina, triflumizol, triforina, triticonazol, validamicina, vinclozolina, zineb, ziram, zoxamida, Candida oleophila, Fusarium oxysporum, Gliocladium spp., Phlebiopsis gigantea, Streptomyces griseoviridis, Trichoderma spp., (RS)-N(3,5-diclorofenil)-2-(metoximetil)-succinimida, 1,2-dicloropropano, 1,3-dicloro-1,1,3,3-tetrafluoroacetona hidrato, 1cloro-2,4-dinitronaftaleno, 1-cloro-2-nitropropano, 2-(2-heptadecil-2-imidazolin-1-il)etanol, 1,1,4,4-tetraóxido de 2,3dihidro-5-fenil-1,4-ditiina, acetato de 2-metoxietilmercurio, cloruro de 2-metoxietilmercurio, silicato de 2metoxietilmercurio, 3-(4-clorofenil)-5-metilrodanina, tiocianato de 4-(2-nitroprop-1-enil)fenilo, ampropilfós, anilazina, azitiram, polisulfuro de barium, Bayer 32394, benodanilo, benquinox, bentalurón, benzamacrilo; benzamacrilisobutilo, benzamorf, binapacrilo, sulfato de bis(metilmercurio), óxido de bis(tributilestaño), butiobato, cromatosulfato de cadmio, calcio, cobre y cinc, carbamorf,
CECA, clobentiazona, cloraniformetán, clorfenazol, clorquinox, climbazol, bis(3-fenilsalicilato) de cobre, cromato de cobre y cinc, cufraneb, hidraziniosulfato cúprico, cuprobam, ciclafuramid, cipendazol, ciprofuram, decafentín, diclona, diclozolina, diclobutrazol, dimetirimol, dinocton, dinosulfón, dinoterbón, dipiritiona, ditalimfos, dodicina, drazoxolón, EBP, ESBP, etaconazol, etem, etirim, fenaminosulf, fenapanil, fenitropan, fluotrimazol, furcarbanil, furconazol, furconazol-cis, furmecyclox, furofanato, gliodina, griseofulvina, halacrinato, Hercules 3944, hexiltiofos, ICIA0858, isopamfos, isovalediona, mebenil, mecarbinzid, metazoxolón, metfuroxam, metilmercurio diciandiamida, metsulfovax, milneb, anhídrido mucoclórico, miclozolín, N-3,5-diclorofenilsuccinimida, N-3-nitrofenilitaconimida, natamicina, Netilmercurio-4-toluenosulfonanilida, bis(dimetilditiocarbamato) de níquel, OCH, dimetilditiocarbamato de fenilmercurio, nitrato de fenilmercurio, fosdifeno, protiocarb;hidrocloruro de protiocarb, piracarbolid, piridinitrilo, piroxiclor, piroxifur, quinacetol; sulfato de quinacetol, quinazamid, quinconazol, rabenzazol, salicilanilida, SSF-109, sultropen, tecoram, tiadiflúor, ticiofeno, tioclorfenfim, tiofanato, tioquinox, tioximid, triamifos, triarimol, triazbutilo, triclamida, urbacid, XRD-563 y zarilamid, IK-1140, NC-224 y cualquier combinación de los mismos.
Adicionalmente, los compuestos de la presente invención se pueden combinar con otros plaguicidas, que incluyen insecticidas, nematocidas, miticidas, artropodicidas, bactericidas o combinaciones de los mismos que sean compatibles con los compuestos de la presente invención en el medio seleccionado para la aplicación, y no sean antagonistas con la actividad de los presentes compuestos para formar mezclas plaguicidas y mezclas sinérgicas de los mismos. Los compuestos fungicidas de la presente descripción se pueden aplicar junto con uno o más de otros plaguicidas para controlar una variedad más amplia de plagas indeseables. Cuando se usan junto con otros plaguicidas, los compuestos presentes reivindicados pueden formularse con el o los otros plaguicidas, mezclarse en un depósito con el o los otros plaguicidas o aplicarse secuencialmente con el o los otros plaguicidas. Los insecticidas típicos incluyen, pero no se limitan a: insecticidas antibióticos tales como alosamidina y turingiensina; insecticidas tipo lactonas macrocíclicas tales como espinosad; insecticidas tipo avermectina tales como abamectina, doramectina, emamectina, eprinomectina, ivermectina y selamectina; insecticidas tipo milbemicina tales como lepimectina, milbemectina, oxima de milbemicina y moxidectina; insecticidas de arsénico tales como arseniato de calcio, acetoarsenito de cobre, arseniato de cobre, arseniato de plomo, arsenito de potasio y arsenito de sodio; insecticidas botánicos tales como anabasina, azadirachtina, d-limoneno, nicotina, piretrinas, cinerinas, cinerina I, cinerina II, jasmolina I, jasmolina II, piretrina I, piretrina II, quassia, rotenona, riania y sabadilla; insecticidas carbamato tales como bendiocarb y carbarilo; insecticidas de metilcarbamato de benzofuranilo tales como benfuracarb, carbofuran, carbosulfán, decarbofuran y furatiocarb; insecticidas de dimetilcarbamato dimitán, dimetilán, hyquincarb y pirimicarb; insecticidas de carbamato de oxima tales como alanycarb, aldicarb, aldoxicarb, butocarboxima, butoxicarboxima, metomil, nitrilacarb, oxamil, tazimcarb, tiocarboxima, tiodicarb y tiofanox; insecticidas de metilcarbamato de fenilo tales como alixicarb, aminocarb, bufencarb, butacarb, carbanolato, cloetocarb, dicresilo, dioxacarb, EMPC, etiofencarb, fenetacarb, fenobucarb, isoprocarb, metiocarb, metolcarb, mexacarbato, promacil, promecarb, propoxur, trimetacarb, XMC y xililcarb; insecticidas de dinitrofenol tales como dinex, dinoprop, dinosam y DNOC; insecticidas de flúor tales como hexafluorosilicato de bario, criolita, fluoruro de sodio, hexafluorosilicato de sodio y sulfluramid; insecticidas de formamidina tales como amitraz, clordimeform, formetanato y formparanato; insecticidas fumigantes tales como acrilonitrilo, disulfuro de carbono, tetracloruro de carbono, cloroformo, cloropicrina, para-diclorobenceno, 1,2-dicloropropano, formiato de etilo, dibromuro de etileno, dicloruro de etileno, óxido de etileno, cianida de hidrógeno, yodometano, bromuro de metilo, metilcloroformo, cloruro de metileno, naftaleno, fosfina, fluoruro de sulfurilo y tetracloroetano; insecticidas inorgánicos tales como bórax, polisulfuro de calcio, oleato de cobre, cloruro mercurioso, tiocianato de potasio y tiocianato de sodio; inhibidores de la síntesis de quitina tales como bistriflurón, buprofezín, clorfluazurón, ciromazina, diflubenzurón, flucicloxurón, flufenoxurón, hexaflumurón, lufenurón, novalurón, noviflumurón, penflurón, teflubenzurón y triflumurón; imitadores de hormona juvenil tales como epofenonano, fenoxycarb, hidropreno, quinopreno, metopreno, piriproxifeno y tripreno;
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hormonas juveniles tales como hormona juvenil I, hormona juvenil II y hormona juvenil III; agonistas de hormona de muda tales como cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida y tebufenozida; hormonas de muda tales como αecdisona y ecdisterona; inhibidores de muda tales como diofenolán; precocenos tales como precoceno I, precoceno II y precoceno III; reguladores del crecimiento de los insectos no clasificados tales como diciclanilo; insecticidas análogos de nereistoxina tales como besultap, cartap, tiociclam y tiosultap; insecticidas nicotinoides tales como flonicamid; insecticidas de nitroguanidina tales como clotianidina, dinotefurán, imidacloprid y tiametoxam; insecticidas de nitrometileno tales como nitenpiram y nitiazina;insecticidas de piridilmetilamina tales como acetamiprid, imidacloprid, nitenpiram y tiacloprid; insecticidas organoclorados tales como bromo-DDT, camfeclor, DDT, pp'-DDT, etil-DDD, HCH, gamma-HCH, lindano, metoxiclor, pentaclorofenol y TDE; insecticidas de ciclodieno tales como aldrín, bromociclen, clorbiciclen, clordano, clordecona, dieldrín, dilor, endosulfán, endrín, HEOD, heptaclor, HHDN, isobenzán, isodrín, keleván y mirex; insecticidas de organofosfato tales como bromfenvinfos, clorfenvinfos, croloxifos, diclorvos, dicrotofos, dimetilvinfos, fospirato, heptenofos, metocrolofos, mevinfos, monocrotofos, naled, naftalofos, fosfamidón, propafos, TEPP y tetraclorvinfos; insecticidas de organotiofosfato tales como dioxabenzofos, fosmetilán y fentoato; insecticidas de organotiofosfato alifático tales como acetión, amitón, cadusafos, cloretoxifos, clormefos, demefión, demefión-O, demefión-S, demetón, demetón-O, demetón-S, demetónmetilo, demetón-O-metilo, demetón-S-metilo, demetón-S-metilsulfón, disulfotón, etión, etoprofos, IPSP, isotioato, malatión, metacrifos, oxidemetónmetilo, oxideprofos, oxidisulfotón, forato, sulfotep, terbufos y tiometón;insecticidas de amida de organotiofosfato alifático tales como amiditión, ciantoato, dimetoato, etoato-metilo, formotión, mecarbam, ometoato, protoato, sofamida y vamidotión; insecticidas de oxima-organotiofosfato tales como clorfoxim, foxim y foxim-metilo; insecticidas de organotiofosfato heterocíclico tales como azametifos, cumafos, cumitoato, dioxatión, endotión, menazon, morfotión, fosalona, piraclofos, piridafentión y quinotión; insecticidas de organotiofosfato benzotiopirano tales como diticrofos y ticrofos; insecticidas de organotiofosfato benzotriazina tales como azinfos-etilo y azinfos-metilo; insecticidas de organotiofosfato isoindol tales como dialifos y fosmet; insecticidas de organotiofosfato isoxazol tales como isoxatión y zolaprofos; insecticidas de organotiofosfato pirazolopirimidina tales como clorprazofos y pirazofos; insecticidas de organotiofosfato piridina tales como clorpirifos y clorpirifos-metilo; insecticidas de organotiofosfato pirimidina tales como butatiofos, diazinón, etrimfos, lirimfos, pirimifos-etilo, pirimifos-metilo, primidofos, pirimitato y tebupirimfos; insecticidas de organotiofosfato quinoxalina tales como quinalfos y quinalfos-metilo; insecticidas de organotiofosfato tiadiazol tales como atidatión, litidatión, metidatión y protidatión; insecticidas de organotiofosfato triazol tales como isazofos y triazofos; insecticidas de organotiofosfato fenilo tales como azotoato, bromofos, bromofos-etilo, carbofenotión, clortiofos, cianofos, citioato, dicaptón, diclofentión, etafos, famfur, fenclorfos, fenitrotión fensulfotión, fentión, fentión-etilo, heterofos, jodfenfos, mesulfenfos, paratión, paratión-metilo, fenkaptón, fosniclor, profenofos, protiofos, sulprofos, temefos, triclometafos-3 y trifenofos; insecticidas de fosfonato tales como butonato y triclorfón;insecticidas de fosfonotioato tales como mecarfón; insecticidas de feniletilfosfonotioato tales como fonofós y tricloronat; insecticidas de fenil-fenilfosfonotioato tales como cianofenfos, EPN y leptofos; insecticidas de fosforamidato tales como crufomato, fenamifos, fostietán, mefosfolán, fosfolán y pirimetafos; insecticidas de fosforamidotioato tales como acefato, isocarbofos, isofenfos, metamidofos y propetamfos; insecticidas de foforodiamida tales como dimefox, mazidox, mipafox y schradán; insecticidas de oxadiazina tales como indoxacarb; insecticidas de ftalimida tales como dialifos, fosmet y tetrametrina; insecticidas de pirazol tales como acetoprol, etiprol, fipronil, pirafluprol, piriprol, tebufenpirad, tolfenpirad y vaniliprol; insecticidas de éster piretroide tales como acrinatrín, aletrina, bioaletrín, bartrín, bifentrín, bioetanometrín, cicletrín, cicloprotrina, ciflutrin, beta-ciflutrin, cihalotrina, gamma-cihalotrina, lambda-cihalotrina, cipermetrina, alfacipermetrina, beta-cipermetrina, teta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, cifenotrina, deltametrina, dimeflutrina, dimetrina, empentrina, fenflutrina, fenpiritrina, fenpropatrina, fenvalerato, esfenvalerato, flucitrinato, fluvalinato, taufluvalinato, furetrina, imiprotrina, metoflutrina, permetrina, biopermetrina, transpermetrina, fenotrina, pralletrina, proflutrina, piresmetrina, resmetrina, bioresmetrina, cismetrina, teflutrina, teralletrina, tetrametrina, tralometrina y transflutbrina; insecticidas de éter piretroide tales como etofenprox, flufenprox, halfenprox, protrifenbuto y silafluofeno; insecticidas de pirimidinamina tales como flufenerim y pirimidifeno; insecticidas de pirrol tales como clorfenapir; insecticidas de ácido tetrónico tales como espiromesifeno; insecticidas de tiourea tales como diafentiurón; insecticidas de urea tales como flucofuron y sulcofuron; e insecticidas no clasificados tales como closantel, crotamitón, EXD, fenazaflor, fenoxacrim, flubendiamida, hidrametilnon, isoprotiolano, malonoben, metaflumizona, metoxadiazona, nifluridida, piridabén, piridalilo, rafoxanida, triarateno y triazamato, y cualquier combinación de los mismos.
Adicionalmente, los compuestos de la presente descripción se pueden combinar con herbicidas que sean compatibles con los compuestos de la presente invención en el medio seleccionado para la aplicación, y no sean antagonistas con la actividad de los presentes compuestos para formar mezclas plaguicidas y mezclas sinérgicas de los mismos. Los compuestos fungicidas de la presente descripción se pueden aplicar junto con uno o más herbicidas para controlar una amplia variedad de plantas indeseables. Cuando se usan junto con herbicidas, los presentes compuestos reivindicados se pueden formular con el o los herbicidas, mezclas en depósito con el o los herbicidas o aplicadas secuencialmente con el o los herbicidas. Los herbicidas típicos incluyen, pero no se limitan a: herbicidas tipo amida dichos como alidocloro, beflubutamid, benzadox, benzipram, bromobutida, cafenstrol, CDEA, ciprazol, dimetenamid, dimetenamid-P, difenamid, epronaz, etnipromid, fentrazamida, flupoxam, fome-safeno, halosafeno, isocarbamid, isoxabeno, napropamida, naptalam, petoxamid, propizamida, quinonamid y tebutamo; herbicidas tipo anilida tales como cloranocrilo, cisanilida, clomeprop, cipromid, diflufenicano, etobenzanid, fenasulam, flufenacet, flufenicano, mefenacet, mefluidida, metamifop, monalida, naproanilida, pentanocloro, picolinafeno y propanilo; herbicidas tipo arilalanina tales como benzoilprop, flamprop y flamprop-M; herbicidas tipo cloroacetanilida tales como
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herbicidas no clasificados tales como acroleína, alcohol alílico, azafenidina, benazolina, bentazona, benzobiciclón, butidazol, cianamida de calcio, cambendicloro, clorfenac, clorfenprop, clorflurazol, clorflurenol, cinmetilina, clomazona, CPMF, cresol, orto-diclorobenceno, dimepiperato, endotal, fluoromidina, fluridona, flurocloridona, flurtamona, flutiacet, indanofano, metazol, isotiocianato de metilo, nipiraclofen, OCH, oxadiargil, oxadiazón, oxaziclomefona, pentaclorofenol, pentoxazona, acetato de fenilmercurio, pinoxaden, prosulfalina, piribenzoxim, piriftalida, quinoclamina, rodetanilo, sulglicapina, tidiazimina, tridifano, trimeturón, tripropindán y tritac.
Otra realización de la presente descripción es un método para el control o la prevención de un ataque fúngico. Este método comprende aplicar al suelo, las plantas, las raíces, follaje, las semillas o al lugar en el que está el hongo, o a un lugar en el que se va a prevenir la infestación (por ejemplo, aplicar a plantas de cereales o a vides), una cantidad eficaz como fungicida de uno o más de los compuestos de fórmula I. Los compuestos son adecuados para el tratamiento de varias plantas en concentraciones fungicidas, a la vez que presentan una baja fitotoxicidad. Los compuestos pueden ser útiles tanto de un modo protector como/o de modo de erradicación.
Se ha encontrado que los compuestos tienen efecto fungicida significativo en particular para uso agrícola. Muchos de los compuestos son particularmente eficaces para usar con cultivos agrícolas o plantas hortícolas.
Los expertos en la técnica entenderán que la eficacia del compuesto respecto a los hongos precedentes establece la utilidad general de los compuestos como fungicidas.
Los compuestos tienen amplia variedad de actividad contra patógenos fungicidas. Los ejemplos de patógenos incluyen, pero no se limitan a tizón foliar del trigo (Septoria tritici, también conocido como Mycosphaerella graminicola), sarna del manzano (Venturia inaequalis), y mancha foliar de la remolacha azucarera (Cercospora beticola), mancha foliar del cacahuete (Cercospora arachidicola y Cercosporidium personatum) y otros cultivos, y la sigatoka negra del plátano (Mycosphaerella fujiensis). La cantidad exacta de material activo a aplicar depende no solo del material activo específico aplicado, sino también de la acción particular deseada, la especie fúngica a controlar, y la etapa de crecimiento del mismo, así como la parte de la planta u otro producto que se va a poner en contacto con el compuesto. Por lo tanto, todos los compuestos y formulaciones que lo contienen, pueden no ser igualmente eficaces en concentraciones similares o contra la misma especie de hongo.
Los compuestos son eficaces para usar con plantas en una cantidad que inhibe la enfermedad y fitológicamente aceptable. La expresión "cantidad que inhibe la enfermedad y fitológicamente aceptable" se refiere a un compuesto que mata o inhibe la enfermedad de la planta para la que se desea el control, pero no es significativamente tóxica para la planta. Esta cantidad en general será de aproximadamente 0,1 a aproximadamente 1000 ppm (partes por millón), prefiriéndose de 1 a 500 ppm. La concentración exacta del compuesto requerida varía con la enfermedad fúngica que se va a controlar, el tipo de formulación usado, el método de aplicación, la especie de planta particular, las condiciones climáticas y similares. Una tasa de aplicación adecuada típicamente está en el intervalo de aproximadamente 0,01 a 0,45 gramos por metro cuadrado, g/m2 (aproximadamente 0,10 a aproximadamente 4 libras/acre).
Cualquier intervalo o valor deseado dado en el presente documento se puede extender o alterar sin perder los efectos buscados, como es evidente para el experto, para la comprensión de las enseñanzas en el presente documento.
Los compuestos de fórmula I se pueden hacer por procedimientos químicos bien conocidos. Los compuestos intermedios no mencionados específicamente en esta descripción están disponibles en el comercio, se pueden hacer por rutas descritas en la bibliografía química, o se pueden sintetizar fácilmente a partir de materiales de partida comerciales usando procedimientos convencionales.
Los siguientes ejemplos se presentan para ilustrar los diferentes aspectos de los compuestos de la presente descripción.
Ejemplos:
Preparación de 5-fluoro-2-(4-fluorobenciloxi)pirimidin-4-amina (1): Ejemplo comparativo
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A una solución de alcohol 4-fluorobencílico (2,56 g, 20,3 mmol) en 1,4-dioxano (20 ml) se añadió NaH al 60% (0,813 g, 20,3 mmol) en varias porciones a lo largo de un periodo de 10 min. A la solución agitada con agitador magnético se añadió 2-cloro-5-fluoropirimidin-4-amina* (2,00 g, 13,6 mmol) y la mezcla se agitó a temperatura ambiente hasta disminuir la evolución de gases. Después, la mezcla de reacción se calentó en un reactor de microondas CEM Discover a 120°C durante 90 min. La mezcla de reacción enfriada se repartió entre acetato de etilo y agua, la fase orgánica se concentró, y el producto se purificó por cromatografía en columna (gradiente de hexano / acetato de etilo) para dar la 5-fluoro-2-(4-fluorobenciloxi)pirimidin-4-amina (1,66 g, 52% de rendimiento) en forma de un sólido
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Preparación de 5-fluoro-2-(tiofen-2-ilmetoxi)-pirimidin-4-ilamina (5): Ejemplo comparativo
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A una mezcla de 2-cloro-5-fluoropirimidin-4-ilamina (2,00 g, 13,5 mmol) y tiofen-2-ilmetanol (1,92 g, 16,9 mmol) con una barra agitadora magnética en un recipiente de reacción de microondas de 20 ml Biotage Initiator se añadió KOtBu (17,0 ml de 1 M en tBuOH, 17,0 mmol). La mezcla resultante se selló con un tapón septum en el microondas Biotage Initiator y se calentó a 100°C en un microondas Biotage Initiator durante 30 min. Se repitió el ciclo de calentamiento (2x) durante un tiempo de reacción total de 90 min. El contenido se vertió en hielo-agua y se ajustó el pH a neutralidad con HCl 2 N. El sólido resultante se filtró y se lavó con agua (2x) y después éter/hexanos al 20% (100 ml). El sólido que quedaba se secó durante la noche a 50°C a vacío, para dar 4,17 g (68%) de 5-fluoro-2(tiofen-2-ilmetoxi)pirimidin-4-ilamina en forma de un polvo amarillo pálido: p.f. 92-94°C; RMN 1H (300 MHz, CDCl3) δ 7,92 (d, J = 2,7 Hz, 1H), 7,29 (m, 1H), 7,13 (d, J = 3,6 Hz, 1H), 6,97 (m, 1H), 5,46 (s, 2H), 5,17 (s ancho, 2H); MS (ESI) m/z 226 (M+H)+.
Preparación de N-[5-fluoro-2-(tiofen-2-ilmetoxi)pirimidin-4-il]acetamida (6): Ejemplo comparativo
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En un vial con tapón de rosca de 7 ml (2 dram), una solución de 5-fluoro-2-(tiofen-2-ilmetoxi)-pirimidin-4-ilamina (0,10 g, 0,4 mmol) en CH2Cl2 se trató con cloruro de acetilo (0,032 g, 0,4 mmol) y PS-NMM (0,42 g, 0,8 mmol), un equivalente unido a resina de N-metil-morfolina (NMM). La mezcla se agitó a t.a. durante 12 h. La mezcla de reacción se filtró y el disolvente se evaporó para dar 0,084 g (75%) del compuesto del título en forma de un sólido blanco: p.f. 134-136°C; RMN 1H (300 MHz, CDCl3) δ 8,24 (d, J = 2,6 Hz, 1H), 7,86 (s ancho, 1H), 7,31 (m, 1H), 7,23 (m, 1H), 7,00 (m, 1H), 5,54 (s, 2H), 2,58 (s, 3H); MS (ESI) m/z 268 (M+H)+.
Preparación de [5-fluoro-2-(4-fluorobenciloxi)pirimidin-4-il]-(4-metilpiperazin-1-ilmetil)amina (7): Ejemplocomparativo
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A una mezcla agitada con agitador magnético de paraformaldehído (0,24 g, 8 mmol) en CH2Cl2 (20 ml) se añadió Nmetilpiperazina (0,80 g, 8,0 mmol). La suspensión se agitó durante la noche a temperatura ambiente en un agitador orbital, y después se añadió 5-fluoro-2-(4-fluorobenciloxi)pirimidin-4-ilamina (0,47 g, 2,0 mmol). La mezcla resultante se agitó a lo largo del fin de semana a t.a. Se evaporó el disolvente y el residuo bruto se lavó dos veces con éter/éter de petróleo al 50% y se secó bajo una corriente de N2 para dar 0,21 g (30%) de [5-fluoro-2-(4fluorobenciloxi)pirimidin-4-il](4-metilpiperazin-1-ilmetil)amina en forma de un sólido de color beige: p.f. 125-126°C; RMN 1H (300 MHz, CDCl3) δ 7,83 (d, J = 2,3 Hz, 1H), 7,43 (m, 2H), 7,03 (t, J= 8,5 Hz, 2H), 5,40 (s ancho, 1H), 5,27 (s, 2H), 4,41 (d,J = 6,8 Hz, 2H), 2,63 (s ancho, 4H), 2,47 (s ancho, 4H), 2,30 (s, 3H); HPLC-MS (ESI) m/z 350 (M+H)+.
Preparación de [5-fluoro-2-(4-fluorobenciloxi)pirimidin-4-il]trietilsilanilamina (8): Ejemplo comparativo
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A una mezcla agitada con agitador magnético de 5-fluoro-2-(4-fluorobenciloxi)pirimidin-4-ilamina (0,25 g, 1,05 mmol) en THF seco (5 ml) a 0°C se añadió NaH (0,042 g de suspensión al 60% en peso en aceite mineral, 1,05 mmol). Cuando cesó el burbujeo se añadió cloruro de trietilsililo (0,158 g, 1,05 mmol) gota a gota (solo) mediante una jeringa. Después de agitar durante la noche a temperatura ambiente, la mezcla de reacción se vertió en éter y se lavó con una mezcla de solución acuosa saturada de bicarbonato sódico y salmuera. La capa orgánica se separó, se secó sobre Na2SO4, se filtró y se evaporó para dar un sólido blanco. Este material bruto se purificó en sílice por cromatografía en columna (gradiente de EtOAc/hexanos) para dar 0,121 g (33%) de [5-fluoro-2-(4fluorobenciloxi)pirimidin-4-il]-trietilsilanilamina en forma de un aceite amarillo claro: RMN 1H (300 MHz, CDCl3) δ 7,89 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 7,39 (m, 2H), 7,03 (t, J = 8,6 Hz, 2H), 5,27 (s, 2H), 4,53 (s, 1H), 0,99 (m, 9H), 0,83 (m, 6H); HPLC-MS (ESI) m/z 352 (M+H)+.
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Preparación del éster de 4-fluorofenilo del ácido [5-fluoro-2-(4-fluorobenciloxi)pirimidin-4-il]bis-carbámico (9): Ejemplo comparativo
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A una mezcla agitada con agitador magnético enfriada con hielo de 5-fluoro-2-(4-fluorobenciloxi)pirimidin-4-ilamina (0,25 g, 1,05 mmol) en THF seco (5 ml) se añadió NaH (0,042 g de una suspensión al 60% en peso en aceite mineral, 1,05 mmol). Tras cesar el burbujeo, se añadió gota a gota cloroformiato de 4-fluorofenilo (0,184 g, 1,05 mmol) como una solución en THF seco. Después de agitar 1 h, la reacción se repartió entre EtOAc y solución de salmuera. El extracto orgánico se secó sobre Na2SO4, se filtró y se evaporó. El material bruto se purificó en sílice usando un gradiente de EtOAc/Hex y después MeOH/EtOAc para dar 0,054 g (14%) del éster de 4-fluorofenilo del ácido [5-fluoro-2-(4-fluorobenciloxi)pirimidin-4-il]bis-carbámico en forma de un sólido blanco: p.f. 103-105°C; RMN 1H (300 MHz, CDCl3) δ 8,58 (d, J= 2,2 Hz, 1H), 7,43 (m, 2H), 7,08 (m, 10H), 5,40 (s, 2H); HPLC-MS (ESI) m/z 514 (M+H)+.
Preparación del éster fenílico del ácido [5-fluoro-2-(4-fluorobenciloxi)pirimidin-4-il]carbámico (10): Ejemplo comparativo
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A una mezcla agitada de 5-fluoro-2-(4-fluorobenciloxi)pirimidin-4-ilamina (0,20 g, 0,84 mmol) en THF seco (3 ml) a temperaturas de baño de hielo, se añadió NaH (0,034 g de una suspensión al 60% en peso en aceite mineral, 0,84 mmol). Cuando cesó el burbujeo, la mezcla resultante se transfirió (gota a gota) mediante una cánula a una mezcla agitada, enfriada con hielo, de carbonato de difenilo (1,8 g, 8,4 mmol) en THF seco (5 ml). La mezcla se agitó durante la noche, se vertió en EtOAc, y se lavó con solución acuosa saturada de NH4Cl seguido de solución de salmuera. La capa de EtOAc se separó, se secó sobre Na2SO4, se filtró y se evaporó. El material bruto se purificó en gel de sílice usando un gradiente de EtOAc y hexanos para dar 0,063 g (21 %) del éster fenílico del ácido [5-fluoro-2(4-fluorobenciloxi)pirimidin-4-il]carbámico en forma de un sólido blanco: p.f. 129-131°C; RMN 1H (300 MHz, CDCl3) δ 8,28 (d, J = 2,3 Hz, 1H), 7,43 (m, 5H), 7,30-7,20 (m, 2H), 7,02 (t, J = 8,6 Hz, 2H), 5,38 (s, 2H); HPLC-MS (ESI) m/z 358 (M+H)+.
Preparación del éster etílico del ácido N-[5-fluoro-2-(4-fluorobenciloxi)pirimidin-4-il]oxalámico (11): Ejemplo comparativo
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A una mezcla de 5-fluoro-2-(4-fluorobenciloxi)pirimidin-4-ilamina (0,235 g, 0,99 mmol), N-metil-morfolina en poliestireno (0,538 g, 1,24 mmol), y CH2Cl2 (5 ml) se añadió éster etílico del ácido cloro-oxo-acético (0,135 g, 0,99 mmol) y la mezcla resultante se agitó en un agitador orbital durante 16 h. El contenido de la reacción se filtró en un cartucho de SPE ácido y se eluyó con CH2Cl2. El filtrado de CH2Cl2 se filtró y se evaporó para dar 0,165 g (50%) de éster etílico del ácido N-[5-fluoro-2-(4-fluorobenciloxi)pirimidin-4-il]oxalámico en forma de un aceite transparente: RMN 1H (300 MHz, CDCl3) δ 9,21 (s ancho, 1H), 8,38 (d, J = 2,3 Hz, 1H), 7,48 (m, 2H), 7,03 (t, J = 8,5 Hz, 2H), 5,40 (s, 2H), 4,48 (q, J = 7,1 Hz, 2H), 1,45 (t, J = 7,1 Hz, 3H); HPLC-MS (ESI) m/z 338 (M+H)+.
Preparación de [5-fluoro-2-(4-fluorobencil-oxi)pirimidin-4-il]amida del ácido 3,4-dicloroisotiazol-5-carboxílico (12): Ejemplo comparativo
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A una suspensión de ácido 3,4-dicloroisotiazol-5-carboxílico (0,15 g, 0,76 mmol) en cloruro de oxalilo (2 ml) se añadió una cantidad catalítica de dimetilformamida (2 gotas) y la mezcla se calentó a 80°C y se agitó durante 2 h. El exceso de cloruro de oxalilo se separó en el rotavapor. Mientras se disolvió la 5-fluoro-2-(4-fluorobenciloxi)-pirimidin4-ilamina (0,17 g, 0,68 mmol) en THF (1 ml), se trató con LiHMDS (1 M en THF, 0,76 ml, 0,76 mmol) y se agitó durante 10 min. Se añadió el cloruro de 3,4-diclorotiazol-5-carbonilo* recién preparado, disuelto en THF (1 ml), y la
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temperatura ambiente y se repartió entre acetato de etilo y solución saturada de bicarbonato sódico. Las fases se separaron y la parte orgánica se secó sobre Na2SO4 anhidro, se filtró y se evaporó para obtener el producto bruto. La purificación por cromatografía de fase inversa dio 0,094 g (70%) del compuesto del título en forma de un sólido blanco: p.f. 64-06°C; RMN 1H (CDCl3) δ 7,93 (d, J = 2,7Hz, 1H), 7,47-7,40 (m, 2H), 7,37-7,29 (m, 5H), 7,08-7,00 (m, 2H), 5,81-5,70 (m ancho, 1H), 5,29 (s, 2H), 5,12 (d, J= 6,9Hz, 2H), 4,63 (s, 2H); MS (ESI) m/z 358 (M+H)+.
Preparación de éster de [5-fluoro-2-(4-fluorobenciloxi)pirimidin-4-ilamino]metilo del ácido 2,2dimetilpropiónico (19): Ejemplo comparativo
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A una mezcla de [5-fluoro-2-(4-fluorobenciloxi)pirimidin-4-ilamino]metanol (0,10 g, 0,37 mmol) en piridina (2 ml) se añadió cloruro de trimetilacetilo (0,048 g, 0,40 mmol), y la mezcla se agitó en un agitador orbital a 60°C durante 4 h. La mezcla de reacción se enfrió, se evaporó hasta sequedad y se repartió entre EtOAc y agua. La capa orgánica se secó sobre Na2SO4, se filtró y se evaporó para dar el compuesto del título (0,078 g, 60% de rendimiento) en forma de un sólido blanco: p.f. 134-135°C; RMN 1H (300 MHz, CDCl3) δ 7,97 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 7,49-7,44 (m, 2H), 7,117,03 (m, 2H), 6,17 (t ancho, J≈7 Hz, 1H), 6,17 (d, J = 7,4 Hz, 2H), 5,33 (s, 2H), 1,20 (s, 9H); HPLC-MS m/z 352 (M+H)+.
Preparación de N'-['5-Fluoro-2-(4-fluorobenciloxi)pirimidin-4-il]-N,N-dimetil-formamidina (20): Ejemplocomparativo
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A una solución agitada con agitador magnético de 5-fluoro-2-(4-fluorobenciloxi)pirimidin-4-ilamina (1,00 g, 4,2 mmol) en N,N-dimetilformamida (DMF, 20 ml) se añadió acetal dimetílico de la N,N-dimetilformamida (0,55 g, 4,6 mmol) y se continuó agitando 16 h a t.a. La solución se vertió en 100 ml de agua con hielo, tras lo cual se produjo un precipitado. La mezcla se enfrió a 0ºC durante 1 h y después se filtró para producir el compuesto del título (1,10 g, 89%) en forma de un sólido blanco: p.f. 113-115°C; RMN 1H (CDCl3) δ 8,65 (s, 1H), 8,04 (d, J = 2,6 Hz, 1H), 7,467,40 (m, 2H), 7,07-6,98 (m, 2H), 5,30 (s, 2H), 3,17 (s, 3H), 3,16 (s, 3H); MS (ESI) m/z 292 (M+H)+. Análisis calculado para C14H14F2N4O: C, 57,53; H, 4,83; N, 19,17. Encontrado: C, 57,67; H, 4,84; N, 19,09.
Preparación de [5-fluoro-2-(4-fluorobenciloxi)piridin-4-il]-[1-pirrolidin-1-il-metiliden]amina (21): Ejemplocomparativo
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A una solución de N'-[5-fluoro-2-(4-fluorobenciloxi)pirimidin-4-il]-N,N-dimetilformamidina (0,10 g, 0,36 mmol) en tolueno (2 ml) se añadió pirrolidina (0,051 g, 0,72 mmol) y una cantidad catalítica de ácido canforsulfónico. El vial ventilado se puso en un agitador orbital, se agitó a 90ºC durante 16 h, se enfrió y se evaporó hasta sequedad. La purificación por cromatografía de fase inversa dio el compuesto del título (0,060 g, 53% de rendimiento) en forma de un sólido blanco: p.f. 102-103°C; RMN 1H (300 MHz, CDCl3) δ 8,87 (s, 1H), 8,06 (d, J = 2,7 Hz, 1H), 7,49-7,42 (m, 2H), 7,09-7,01 (m, 2H), 5,32 (s, 2H), 3,73-3,62 (m, 4H), 2,07-1,96 (m, 4H); HPLC-MS (ESI) m/z 319 (M+H)+.
Preparación de N-[5-fluoro-2-(4-fluorobenciloxi)pirimidin-4-il]-N'-hidroxi-formamidina (22): Ejemplo comparativo
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A una solución de N'-[5-fluoro-2-(4-fluorobenciloxi)pirimidin-4-il]-N,N-dimetil-formamidina (0,10 g, 0,34 mmol) en EtOH (2 ml) se añadió hidrocloruro de hidroxilamina (0,047 g, 0,68 mmol) y la mezcla se agitó en un agitador orbital durante 1,5 h a 50°C. La mezcla de reacción se enfrió y evaporó hasta sequedad. Se añadió agua para producir una suspensión que se filtró para aislar el compuesto del título (0,090 g, 94% de rendimiento) en forma de un sólido blanco: p.f. 169-171°C; RMN 1H (300 MHz, CDCl3) δ 8,15 (d, J = 2:2 Hz, 1H), 8,02 (s ancho, 2H), 7,49-7,43 (m, 2H), 7,11-7,02 (m, 3H), 5,35 (s, 2H); HPLC-MS (ESI) m/z 281 (M+H)+, 279 (M-H)-.
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Preparación de N-[5-Fluoro-2-(4-fluorobenciloxi)pirimidin-4-il]-N'-cianoformamidina (23): Ejemplocomparativo
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Se agitó cianamida (8,00 g, 190,0 mmol) a temperatura de reflujo en ortoformiato de trietilo (60 ml) durante 2 h. La reacción se enfrió a temperatura ambiente y se destiló para proporcionar el N-cianoimidato de etilo (12,5 g, p.e. = 110-112°C/45 mm de Hg). * A este imidato (1 ml) se le añadió 5-fluoro-2-(4-fluorobenciloxi)pirimdin-4-ilamina (0,05 g, 0,2 mmol) y la mezcla se calentó a 90°C durante 4 h, se enfrió, se diluyó con cloroformo, se filtró y se evaporó. El producto bruto se purificó por cromatografía de fase inversa para proporcionar 0,053 g (17%) del compuesto del título en forma de un sólido blanquecino: p.f. 148-149°C; RMN 1H (300 MHz, CDCl3) δ 9,45 y 9,33 (d ancho, s ancho, J ≈ 10 Hz, 1H), 8,33 y 8,25 (2d, J ≈ 2Hz, 1H), 7,46-7,38 (m, 2H), 7,11-7,01 (m, 2H), 5,35 y 5,33 (2s, 2H); HPLC-MS (ESI) m/z 290 (M+H)+, 288 (M-H)-.
*Bridsen, Peter K., y Wang, Xiaodong, Synthesis, 1995, 855-8.
Preparación de N'-[5-fluoro-2-(4-fluorobenciloxi)pirimidin-4-il]-N,N-dimetil-propionamidina (24): Ejemplocomparativo
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A una solución de N,N-dimetilpropionamida (0,202 g, 2,0 mmol) en CHCl3 (2 ml) se añadió oxicloruro de fósforo (POCl3, 0,066 g, 0,43 mmol) y la mezcla se agitó en un agitador orbital a temperatura ambiente durante 1 h. Se añadieron trietilamina (0,22 g, 2,2 mmol) y 5-fluoro-2-(4-fluorobenciloxi)pirimidin-4-ilamina (0,10 g, 0,40 mmol) y la mezcla se agitó a 50°C durante 3 h, se enfrió a temperatura ambiente, se repartió entre cloroformo y agua, se separaron las fases y los extractos orgánicos se evaporaron a presión reducida. La purificación por cromatografía de fase inversa dio el compuesto del título (0,042 g, 31% de rendimiento) en forma de un aceite amarillo: RMN 1H (300 MHz, CDCl3) δ 8,87 (s, 1H), 8,04 (d, J = 2,5 Hz, 1H), 7,46-7,40 (m, 2H), 7,07-6,99 (m, 2H), 5,30 (s, 2H), 3,13 (s, 6H), 2,55 (q, J = 7,7 Hz, 2H), 1,15 (t, J = 7,7 Hz, 3H); HPLC-MS (ESI) m/z 321 (M+H)+.
Preparación de N'-(5-fluoro-2-hidroxi-pirimidin-4-il)-N,N-dimetil-formamidina (25): Ejemplo comparativo
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A una solución agitada con agitador magnético de 4-amino-5-fluoro-pirimidin-2-ol* (4,00 g, 31,0 mmol) en DMF (100 ml) se añadió acetal dimetílico de la N,N-dimetilformamida (4,00 g, 34,0 mmol). La mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 72 h, se diluyó con éter dietílico (200 ml) y se filtró. El producto sólido se lavó con heptano para dar el compuesto del título (5,23 g, 92% de rendimiento) en forma de un sólido blanco: p.f. 240-243°C; RMN 1H (300 MHz, DMSO-d6) δ 10,7 (s ancho, 1H), 8,59 (s, 1H), 7,7 (d, J = 5,6 Hz, 1H), 3,18 (s, 3H), 3,06 (s, 3H); HPLC-MS (ESI) m/z 185 (M+H)+, 183 (M-H)-.
*El 4-amino-5-fluoro-pirimidin-2-ol se puede adquirir en el comercio.
Preparación de éster de etilo y 4-(dimetilamino-metilenamino)-5-fluoropirimidin-2-ilo del ácido carbónico (26): Ejemplo comparativo
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A una solución de N'-(5-fluoro-2-hidroxi-pirimidin-4-il)-N,N-dimetilformamidina (0,10, 0,54 mmol) en CH2Cl2 (2 ml) se añadió trietilamina (0,20 g, 2,0 mmol) y cloroformiato de etilo (0,065 g, 0,60 mmol), y la mezcla se agitó en un agitador orbital a temperatura ambiente durante la noche. La reacción se diluyó con CH2Cl2 y la solución se lavó con agua, se secó sobre MgSO4, se filtró y se evaporó. El producto bruto se purificó por cromatografía en columna de gel de sílice (gradiente de EtOAc/éter de petróleo) para dar 0,031 g (22%) del compuesto del título en forma de un sólido blanco: p.f. 124-126°C; RMN 1H (300 MHz, CDCl3) δ 8,67 (s, 1H), 8,19 (d, J = 2,2 Hz, 1H), 4,35 (q, J = 7,14 Hz, 2H), 3,21 (s, 6H), 1,40 (t, J= 7,14 Hz, 3H); HPLC-MS (ESI) m/z 258 (M+H)+.
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Preparación de (2-Fluorobencil)-[5-fluoro-2-(4-fluorobenciloxi)pirimidin-4-il]amina (30): Ejemplo comparativo
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A) Una solución agitada con agitador magnético de 2,4-dicloro-5-fluoropirimidina* (0,105 g, 0,63 mmol) en 5 ml de THF seco se trató con 2-fluorobencilamina (0,085 g, 0,68 mmol) y trietilamina en exceso, y la mezcla resultante se calentó a 80ºC durante 5 h. La mezcla de reacción se repartió entre CH2Cl2 y HCl diluido, y la fase orgánica se lavó con salmuera, se secó sobre Na2SO4, y se filtró. El disolvente se separó a presión reducida para dar 0,157 g (97%) del compuesto del título en forma de un sólido amarillo: p.f. 117-118°C; RMN 1H (300 MHz, CDCl3) δ 7,90 (d, J = 2,6, 1H), 7,47 -7,27 (m, 2H), 7,21 -7,01 (m, 2H), 5,54 (s, 1H), 4,76 (d, J = 5,9, 2H); MS (ESI) m/z 256 (M+H)+.
*La 2,4-Dicloro-5-fluoropirimidina se puede adquirir en el comercio.
B) Una solución de (2-cloro-5-fluoropirimidin-4-il)-(2-fluorobencil)amina* (0,103 g, 0,40 mmol) en 5 ml de THF seco se trató con alcohol 4-fluorobencílico (0,062 g, 0,49 mmol) y una solución 1,0 M de KOtBu en tBuOH (0,4 ml, 0,4 mmol). La mezcla se calentó a 80ºC en un vial sellado durante 18 h, se repartió entre CH2Cl2 y agua, y la fase orgánica se lavó con salmuera, se secó sobre Na2SO4, y se filtró. El disolvente se separó a presión reducida y el residuo se purificó por cromatografía en columna ultrarrápida (SiO2, EtOAc/éter de petróleo 10→20%) para dar el compuesto del título (0,157 g, 42%) en forma de un sólido blanco: p.f. 83-84°C; RMN 1H (300 MHz, CDCl3) δ 7,83 (d, J = 2,8, 1H), 7,45 -7,27 (m, 5H), 7,15 -6,96 (m, 5H), 5,37 (s ancho, 1H), 5,29 (s, 3H), 4,74 (d, J= 5,9, 3H); MS (ESI) m/z 346 (M+H)+
*Singh, R.; Argade, A.; Payan, D.G.; Clough, J.; Keim, H.; Sylvain, C.; Li, H.; Bhamidipati, S., documento WO 2004014382 A1 20040219
Preparación de 5-fluoro-2-(3-metoxibenciloxi)-4-(1-(4-metoxifenil)-hidrazinil)pirimidina (31): Ejemplocomparativo
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A) Se añadió una solución 1,0 M de KOtBu en KOtBu (66 ml, 66 mmol) a una mezcla de 2,4-dicloro-5-fluoropirimidina (5,04 g, 30,1 mmol) y alcohol 3-metoxibencílico (7,8 ml, 62,8 mmol) en un matraz de fondo redondo de 250 ml. Se observó una reacción exotérmica importante y la mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente durante 2 h. La reacción se diluyó con EtOAc (100 ml) y se lavó con salmuera (50 ml x 2). La capa orgánica se secó sobre MgSO4, se filtró y se concentró a presión reducida. La cristalización en EtOH caliente proporcionó un material que se recogió en un embudo con frita y se lavó con EtOH helado para dar el compuesto del título (7,94 g, 71%) en forma de un sólido blanco: p.f. 81-83°C; RMN 1H (300 MHz, CDCl3) δ 8,10 (d, J = 2,3 Hz, 1H), 7,29 (m, 2H), 7,02 (m, 4H), 6,87 (dt, J = 2,2, 7,8 Hz, 2H), 5,44 (s, 2H), 5,35 (s, 2H), 3,82 (s, 3H), 3,82 (s, 3H); MS (ESI) m/z 371 (M+H)+.
B) Se añadió una solución de KOH 2,0 N en agua (85 ml, 170 mmol) a una mezcla de 5-fluoro-2,4-bis(3metoxibenciloxi)pirimidina (7,9 g, 21,3 mmol) y EtOH (21 ml) en un matraz de fondo redondo de 500 ml. Se unió un refrigerante de reflujo y la reacción se calentó a 95ºC durante 16 h. Después de enfriar a temperatura ambiente, la mezcla de reacción se lavó con Et2O (2 x 50 ml), y después se acidificó con HCl 1 N hasta pH 3. El material sólido resultante se recogió en un embudo con frita. La posterior extracción con EtOAc en exceso y concentración a presión reducida dio el compuesto del título (3,63 g, 68%) en forma de un sólido blanco: p.f. 136-139; RMN 1H (300 MHz, DMSO-d6) δ 12,97 (s ancho, 1H), 7,87 (d, J = 3,7 Hz, 1H), 7,30 (t, J = 7,9 Hz, 1H), 7,00 (m, 2H), 6,91 (dd, J = 1,8, 8,0 Hz, 1H), 5,29 (s, 2H), 3,74 (s, 3H); MS (ESI) m/z 251 (M+H)+.
C) Un matraz de Schlenk de 100 ml secado en horno, se cargó con 5-fluoro-2-(3-metoxibenciloxi)pirimidin-4-ol (3,63 g, 14,5 mmol) y N,N-dimetilanilina (3,7 ml, 29,2 ml). Se añadió oxicloruro de fósforo (POCl3, 40 ml, 429 mmol) y la solución resultante se calentó a 95ºC en atmósfera de nitrógeno. Después de 2 h, la reacción se enfrió a temperatura ambiente y se concentró hasta volumen constante a presión reducida a 50°C. El residuo que quedaba se diluyó con Et2O (50 ml) y se lavó con HCl 1 N (2 x 50 ml). La concentración a presión reducida proporcionó un sólido, que se lavó con agua y se recogió por filtración a vacío. El compuesto del título (4,09 g, 105%) se aisló en
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forma de un sólido blanco: p.f. 96-100°C; RMN 1H (300 MHz, DMSO-d6) δ 8,81 (d, J = 0,8 Hz, 1H), 7,30 (t, J = 8,1 Hz, 1B), 7,02 (m, 2H), 6,91 (dd, J = 2,3, 8,3 Hz, 1H), 5,34 (s, 2H), 3,75 (s, 3H); MS (ESI) m/z 269 (M+H)+.
D) A una mezcla de 4-cloro-2-(3-metoxibencil)-5-fluoropirimidina (0,153 g, 0,568 mmol) e hidrocloruro de la 4metoxifenil-hidrazina (0,324 g, 1,85 mmol) en etanol (5 ml) se añadió trietilamina (0,272, 2,69 mmol) y la mezcla se calentó a 50°C durante 16 h. La reacción se enfrió a temperatura ambiente y se diluyó con Et2O (50 ml). La solución de Et2O se lavó con agua (2 x 50 ml), se secó sobre MgSO4, se filtró y se concentró. El residuo se trituró con Et2O para obtener la 5-fluoro-2-(3-metoxi-benciloxi)-4-(1-(4-metoxifenil)hidrazinil)pirimidina (0,113 g, 54% de rendimiento) en forma de un sólido blanco: p.f. 121-123,5°C; RMN 1H (300 MHz, DMSO-d6) δ 8,02 (d, J = 5,4 Hz, 1H), 7,28 (t, J =8,1 Hz, 1H), 7,22 (d, J = 8,5 Hz, 2H), 6,99-6,93 (m, 2H), 6,93-6,85 (m, 3H), 5,25 (s, 2H), 3,75 (s, 3H), 3,74 (s, 3H); MS (ESI) m/z 371 (M+H)+, 354 (M-NH2)-.
Preparación de O-alil-N-(5-fluoro-2-(3-metoxibenciloxiloxi)pirimidin-4-il)hidroxilamina (32): Ejemplocomparativo
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A una mezcla de 4-cloro-2-(3-metoxibencil)-5-fluoropirimidina (0,151 g, 0,558 mmol) e hidrocloruro de O-alilhidroxilamina (0,201 g, 1,83 mmol) en MeOH:CH3CN 5:1 (5 ml) se añadió trietilamina (0,273 g, 2,70 mmol) y la mezcla se calentó a 50°C durante 18 h. La reacción se enfrió a temperatura ambiente y se diluyó con Et2O (50 ml). La solución orgánica se lavó con agua (2 x 50 ml), se secó sobre MgSO4, se filtró y se concentró. La purificación por cromatografía ultrarrápida (SiO2, EtOAc/hexano 17%-->50% ) dio la O-alil-N-(5-fluoro-2-(3-metoxibenciloxi)-pirimidin4-il)hidroxilamina (0,113 g, 66% de rendimiento) en forma de un aceite incoloro: RMN 1H (300 MHz, DMSO-d6) δ 10,94 (singlete ancho, 1H), 7,94 (singlete ancho, 1H), 7,28 (t J = 8,0 Hz, 1H), 6,95-7,03 (m, 2H), 6,88(dd, J=2,5, 7,9 Hz, 1H), 5,97 (tdd, J = 5,8, 10,6, 17,0 Hz, 1H), 5,32 (dd, J = 1,5, 17,4 Hz, 1H), 5,24 (s, 2H), 5,22 (dd, J = 1,2, 10,6 Hz, 1H), 4,39 (d, J = 6,0 Hz, 2H), 3,74 (s, 3H); MS (ESI) m/z 306 (M+H)+, 304 (M-H)-.
Preparación de 1-[2-(3-cianobenciloxi)-5-fluoropirimidin-4-il]-3-(2-fluorobencil)urea (34): Ejemplo comparativo
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A una mezcla agitada con agitador magnético de 3-(4-amino-5-fluoropirimidin-2-iloximetil)-benzonitrilo (0,075 g, 0,31 mmol) e isocianato de 2-fluorobencilo (0,59 ml, 0,46 mmol) en DMF seca (1,5 ml) se añadió LiHMDS (1,0 M en THF, 0,31 ml, 0,30 mmol). El vial se tapó y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 8 h. Se añadió solución acuosa saturada de NH4Cl (3 ml) y la mezcla se agitó durante 4 h. La mezcla heterogénea se filtró y el sólido se lavó con agua caliente, se lavó con E2O, y después se secó a vacío para dar el compuesto del título (0,075 g, 62%) en forma de un sólido blanco: p.f. 177-178°C; RMN 1H (400 MHz, DMSO-d6) δ 10,04 (s, 1H), 8,90 (t, J = 5,7 Hz, 1H), 8,37 (d, J = 2,8 Hz, 1H), 7,85 (s ancho, 1H), 7,80 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 7,74 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 7,60 (t, J = 7,8 Hz, 1H), 7,42-7,38 (m, 1H), 7,35-7,29 (m, 1H), 7,20-7,14 (m, 2H), 5,33 (s, 2H), 4,49 (d, J = 5,8 Hz, 2H); HPLC-MS (ESI) m/z 396,3 (M+H)+, 394,3 (M-H)-.
Preparación de 1-[5-Fluoro-2-(3-metoxibenciloxi)pirimidin-4-il](3'-propil-carbamoil)-3-propil-urea (36):Ejemplo comparativo
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A una mezcla agitada con agitador magnético de 5-fluoro-2-(3-metoxibenciloxi)pirimidin-4-ilamina (0,075 g, 0,30 mmol) e isocianato de propilo (0,057 ml, 0,60 mmol) en DMF seca (1,5 ml) se añadió LiHMDS (1,0 M en THF, 0,60 ml, 0,60 mmol). El vial se tapó y la reacción se agitó a temperatura ambiente durante 8 h. El disolvente se evaporó a presión reducida y el material bruto se purificó por cromatografía en fase inversa para dar el compuesto del título (0,043 g, 10%) en forma de un sólido marrón: p.f. 75-78°C; RMN 1H (400 MHz, DMSO-d6) δ 12,34 (s, 1H), 8,49 (s, 1H), 7,89 (s, 1H), 7,29 (t, J= 7,8 Hz, 1H), 7,05-7,01 (m, 2H), 6,90 (dd, J = 6,9Hz, J= 2,5 Hz, 1H), 5,30 (s, 2H), 3,75 (s, 3H), 3,74-3,68 (m, 2H), 3,15-3,10 (m, 2H), 1,58-1,44 (m, 4H), 0,89-0,85 (m, 6H); HPLC-MS (ESI) m/z 420,4 (M+H)+, 418,4 (M-H)-.
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h. La mezcla de reacción se enfrió, se extrajo con EtOAC (3 x 5 ml), y se evaporó el disolvente. La mezcla bruta se purificó por cromatografía en fase inversa para dar 0,10 g (56,9%) del compuesto del título en forma de un sólido amarillo: p.f. 123-125°C; RMN 1H (300 MHz, CDCl3) δ 7,96 (d, J = 2,3 Hz, 1H), 5,26 (s ancho, 2H), 3,32 (s, 3H), 1,43 (s, 9H); MS (ESI) m/z 259 (M+H)+
*El N-metil-N-hidroxicarbamato de t-butilo se puede preparar por métodos conocidos de la bibliografía:
1. Carrasco, M. R.; Brown, R. T.; Serafimova, I. M.; Silva O. J. Org. Chem., 2003, 68 (1), 195.
Preparación de 5-fluoro-2-(4-fluorobenciloxi)pirimidin-4-ilcarbamotioato de O-etilo (51): Ejemplo comparativo
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La 5-fluoro-2-(4-fluorobenciloxi)pirimidin-4-amina (300 mg, 1,26 mmol) se agitó en cloroformo (25 ml) y agua (12 ml). Se añadió bicarbonato sódico (870 mg, 10,12 mmol) seguido por la adición gota a gota de tiofosgeno (218 mg, 1,9 mmol). La mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante 16 horas, después se diluyó con cloroformo (20 ml) y se separaron las fases. El extracto orgánico se secó sobre sulfato sódico, se filtró y se concentró por evaporación en rotavapor hasta 1/3 de volumen. A esta solución en cloroformo del isocianato bruto se añadió etanol absoluto (10 ml) y la mezcla se calentó en un tubo sellado durante 1 h. La mezcla de reacción se enfrió a temperatura ambiente, se concentró y se purificó por cromatografía ultrarrápida en sílice, para dar 45 mg (11%) de 5-fluoro-2-(4-fluorobenciloxi)pirimidin-4-ilcarbamotioato de O-etilo en forma de un sólido amarillo pálido: p.f. 109119°C; RMN 1H (CDCl3) δ 8,30 (s ancho, 2H), 7,44 (m, 2H), 7,06 (m, 2H), 5,36 (s, 2H), 4,66 (q, J = 6 Hz, 2H), 1,45 (t, J = 6 Hz, 3H); HPLC-MS (ESI): m/z 326 (ES+).
Preparación de N-(5-fluoro-2-(4-fluorobenciloxi)pirimidin-4-il)etanotioamida (53): Ejemplo comparativo
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La N-(5-fluoro-2-(4-fluorobenciloxi)pirimidin-4-il)acetamida (50 mg, 0,42 mmol) se agitó en un recipiente de microondas Biotage Initiator® con 1,2-dicloroetano (3 ml) y reactivo de Lawesson (170 mg, 0,42 mmol). El recipiente se calentó en un microondas Biotage Initiator® a 100°C durante 5 min, después se enfrió a temperatura ambiente, se filtró y se diluyó con CH2Cl2. Después, la mezcla de reacción se lavó con salmuera, y se separaron las capas. El extracto orgánico se secó en sílice y se purificó por cromatografía ultrarrápida. Las fracciones que contenían producto después se evaporaron hasta sequedad y se purificaron otra vez por HPLC de fase inversa para dar 4 mg de N-(5-fluoro-2-(4-fluorobencil-oxi)pirimidin-4-il)etanotioamida (4%) en forma de un vidrio amarillo: RMN 1H (CDCl3) δ 9,34 (ancho, 1H), 8,29 (d, J= 3 Hz, 1H), 7,41 (m, 2H), 7,06 (m, 2H), 5,33 (s, 2H), 3,13 (s, 3H); HPLC-MS (ESI): m/z 294 (ES-).
Protocolos de ensayos biológicos:
1. Evaluación de la actividad fungicida: Tizón foliar del trigo (Mycosphaerella graminicola; anamorfo: Septoria tritici; código Bayer SEPTTR):
Se hicieron crecer plantas de trigo (variedad Yuma) a partir de semillas en un invernadero en una mezcla 50%/50% de suelo mineral/Metro mix sin tierra hasta que brotó completamente la primera hoja, con 7-10 plantones por maceta. Se inoculó en las plantas una suspensión acuosa de esporas de Septoria tritici antes o después de los tratamientos con el fungicida. Después de la inoculación, las plantas se mantuvieron con una humedad relativa de 100% (un día en una cámara de rocío oscura seguido de dos a tres días en una cámara de rocío iluminada) para permitir que las esporas germinaran e infectaran a la hoja. Después las plantas se transfirieron a un invernadero para que se desarrollara la enfermedad.
2. Evaluación de la actividad fungicida: Mancha foliar de la remolacha azucarera (Cercospora beticola; código Bayer CERCBE):
Se hicieron crecer en un invernadero remolachas azucareras (variedad HH-88) en mezcla sin tierra Metro mix. Se recogieron las esporas de la superficie de hojas infectadas humedecidas lavando las hojas enteras en agua, y después se filtraron a través de dos capas de estopilla. Se inoculó la suspensión de esporas en los plantones jóvenes. Las plantas se mantuvieron en una cámara de rocío oscura durante 48 horas, y después se colocaron bajo una cubierta de plástico en un invernadero con una temperatura de 26°C.
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3. Evaluación de la actividad fungicida: Mancha foliar del cacahuete (Mycosphaerella arachidis; código BayerMYCOAR; anamorfo: Cercospora arachidicola):
Se hicieron crecer plantones de cacahuete (variedad Star) en mezcla sin tierra Metro mix. Se recogieron las esporas de la superficie de hojas infectadas humedecidas lavando las hojas enteras en agua, y
5 después se filtraron a través de dos capas de estopilla. Se inoculó la suspensión de esporas en los plantones jóvenes. Las plantas se mantuvieron en una cámara de rocío oscura durante 48 horas, y después se colocaron bajo una cubierta de plástico en un invernadero con una temperatura de 26°C.
4. Evaluación de la actividad fungicida: Sarna del manzano (Venturia inaequalis; código Bayer VENTIN):
10 Se hicieron crecer en un invernadero plantones de manzano (McIntosh o Golden Delicious) en mezcla sin tierra Metro mix. Se recogieron esporas fúngicas de tejido de hojas infectadas. Se inoculó en las plantas la suspensión de esporas. Las plantas se pusieron en una cámara de rocío durante 24 h con una humedad relativa de 100% y después se transfirieron a un invernadero con una temperatura de 18ºC para que se desarrollara la enfermedad.
5. Evaluación de la actividad fungicida: Sigatoka negra del plátano (Mycosphaerella fijiensis; código BAYER 15 MYCOFP:
Se ensayó la eficacia contra Mycosphaerella fijiensis usando hojas recién brotadas de plantas de plátano dejadas crecer en el campo. Se pulverizaron 20 ml de una formulación diluida del compuesto 1 de la concentración requerida sobre cada hoja de ensayo en un área delineada de 20 x 20 cm. Posteriormente, se dejó que las hojas fueran infectadas por un inóculo natural, y el tanto por ciento de control de la enfermedad se
20 evaluó visualmente ~ 40-45 días después.
La siguiente tabla presenta la actividad de compuestos típicos de la presente descripción cuando se evaluaron en estos experimentos. La eficacia de los compuestos de ensayo en las enfermedades que se controlaban se determinó evaluando la gravedad de la enfermedad en las plantas tratadas, y después convirtiendo la gravedad en tanto por ciento de control basado en el nivel de enfermedad en las plantas tratadas, no inoculadas.
25 En cada caso de las tablas I-III la escala de clasificación es la siguiente:
% de control de la enfermedad
Clasificación
76-100
A
51-75
B
26-50
C
0-25
D
No ensayado
E

TABLA I: 3 DC y 1 DP Actividad de los compuestos en SEPTTR con 25 y 100 ppm
Comp.
Estructura SEPTTR 3DC 25 ppm SEPTTR 3DC 100 ppm SETTTR 1DP 25 ppm SEPTTR 1DP 100 ppm Aspecto físico P.f. Espec. masas (ES+) Espec. masas (ES-) GC-MS
1
A A A A sólido blanco 130132 238 236
2
A A A A polvo blanquecino 143145 297, 298
3
A A A A producto aceite 250
4
A A A A sólido blanquecino 163165 247
5
A A A A sólido blanco 90-92 226
6
A A A A sólido blanco 134136 268 266
7
A A A A sólido beige 125126 350 348
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Comp.
Estructura SEPTTR 3DC 25 ppm SEPTTR 3DC 100 ppm SETTTR 1DP 25 ppm SEPTTR 1DP 100 ppm Aspecto físico P.f. Espec. masas (ES+) Espec. masas (ES-) GC-MS
8
A A A A aceite amarillo claro 352 350
9
A A A A sólido blanco 103105 514
10
A A A A sólido blanco 129131 358 356
11
A A A A aceite transparente 338 336
12
A A A A sólido marrón 87-90 417 415
13
D D C B sólido blanco 109111 374 372
14
imagen38 A A A A aceite transparente incoloro 310 308
15
A A A A sólido blanco 135137 234 232
16
A A A A sólido blanco 97-98 264 262
17
A A A A sólido blanco 108 268 266
18
B B B A sólido blanco 64-66 358 356
19
B A A A sólido blanco 134135 352
20
A A A A polvo blanco 115116 293
21
imagen39 A A A A sólido blanquecino 102103 319
22
A A A A sólido blanco 169171 281 279
23
A A A A sólido blanquecino 148149 290 288
24
A A A A aceite amarillo claro 321
25
A A A A sólido marrón 240243 243 183 183
26
A A A A sólido blanco 124126 258
27
A A A A sólido blanco cristalino 136138 289
28
A A A A sólido blanco 124125 325
29
B A A A sólido blanco 139140 270 268
30
B A B A sólido blanco 88-90 346 344
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Comp.
Estructura SEPTTR 3DC 25 ppm SEPTTR 3DC 100 ppm SETTTR 1DP 25 ppm SEPTTR 1DP 100 ppm Aspecto físico P.f. Espec. masas (ES+) Espec. masas (ES-) GC-MS
31
D D D D sólido blanquecino 121123,5 371 354
32
D A C A aceite incoloro 306 304
33
A A A A sólido blanco esponjoso 184186 243 245
34
D D D D sólido blanco 177178 396 394
35
A A A A sólido amarillo 104106 250 248
36
B A C A sólido marrón 75-78 420 418
37
imagen40 A A A A agujas blancas 150151 339 337
38
D C C C sólido blanco 145148 312 310
39
D D A A sólido amarillo 184 391 389
40
E E E E sólido blanco 142143 312 310
41
E E E E sólido blanco 86-88 299
42
E E E E aceite incoloro 229
43
B B C B sólido amarillo vítreo 126130 327
44
B A D A sólido blanquecino 102105 265 263
45
C C B A sólido amarillo 136139 359 357
46
A A A A sólido naranjablanco 220 218
47
E E E E sólido blanquecino 125129 281
48
A A A A sólido blanquecino 149150 335 333
49
E E E E líquido viscoso amarillo pálido 377
50
C A C A sólido amarillo pálido 123125 259
51
E E E E sólido amarillo pálido 326
52
B B A A sólido blanco 160162 280 278
53
A A A A vidrio amarillo 294
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Comp.
Estructura SEPTTR 3DC 25 ppm SEPTTR 3DC 100 ppm SETTTR 1DP 25 ppm SEPTTR 1DP 100 ppm Aspecto físico P.f. Espec. masas (ES+) Espec. masas (ES-) GC-MS
54
D D B A sólido blanco 118121 417 415
55
A A A A sólido blanco 124 224
56
E E E E sólido amarillo pálido 388
57
A A A A sólido blanco 122124 282
58
A A A A sólido blanco 170 (desc.) 307
59
D C D D sólido blanco 190191 371 369
60
imagen41 A A A A sólido blanco 143 306 304
61
D D A A sólido blanco 111113 326
62
E E E E sólido blanquecino 234
63
E E E E aceite amarillo 325
64
D C D D sólido blanco 170172 375 373
65
C B C B sólido naranja/marrón 60-64 383 381
66
imagen42 A A A A sólido amarillo 76-79 264 262
67
E E E E sólido amarillo pálido 459
68
D B D B blanco 128130 269
69
B A A A cera beige 300 298
70
C A C A sólido blanco 94-97 312
71
A A A A 292 290
72
A A A A sólido beige 155156 265 263
73
E E E E líquido gomoso 310
74
D D B A sólido blanco 245 243
75
A A C A sólido blanquecino 164166 435 433
76
C C C C semisólido negro 277
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Comp.
Estructura SEPTTR 3DC 25 ppm SEPTTR 3DC 100 ppm SETTTR 1DP 25 ppm SEPTTR 1DP 100 ppm Aspecto físico P.f. Espec. masas (ES+) Espec. masas (ES-) GC-MS
77
C A D A aceite incoloro 348 346
78
A A A A sólido blanco 125127 234
79
A A A A sólido blanco 134135 319
80
D B D D sólido blanco 63-69* 272
81
D D D D sólido blanquecino 187189 361 359
82
D C C C aceite naranja 325
83
imagen43 A A A A aceite transparente 278
84
E E E E líquido gomoso 262
85
A A C A sólido amarillo 151156 403 401
86
D D C B sólido blanco 368 366
87
D A B A sólido amarillo 154155 379 377
88
imagen44 C A C A aceite transparente incoloro 282 280
89
A A A A sólido marrón 129130 331
90
imagen45 C B A A sólido amarillo 180187 441 439
91
E E E E líquido gomoso 276 [M+Na]
92
E E E E sólido blanquecino 381
93
A A A A sólido blanco 122 274 272
94
A A A A sólido blanquecino 63-65 291
95
A A A A sólido amarillo 118120 292
96
D D D D aceite marrón 334
97
D D D B sólido blanco 104107 348 345
98
D D D D sólido blanco 168169 389 387
99
D B D A sólido blanco 74-77 244
05-10-2015 E12192553
Comp.
Estructura SEPTTR 3DC 25 ppm SEPTTR 3DC 100 ppm SETTTR 1DP 25 ppm SEPTTR 1DP 100 ppm Aspecto físico P.f. Espec. masas (ES+) Espec. masas (ES-) GC-MS
100
D D D D sólido blanco 163164 254 252
101
D D B B sólido blanco 127129 338
102
D C D D sólido marrón oscuro 118122 325
103
B A A A sólido amarillo 90-92 312
104
A A A A sólido amarillo 179181 277 275
105
D D D D sólido marrón 143148 238 285
106
imagen46 D C D D aceite amarillo claro 240 238
107
A A A A sólido blanco 280 278
108
A A A A sólido blanco 123124 321
109
E E E E sólido blanco 188192 276 274
110
E E E E sólido amarillo pálido 338
111
D D D D aceite amarillo pálido 347
112
A A A A sólido blanco 128131 340,8 (Na+)
113
D C B A sólido gomoso amarillo pálido 266
114
D D D D sólido blanco 133135 389 307
115
A A A A cera blancoamarilla 271
116
D D D D sólido blanco 162164 377 375
117
C C C B sólido amarillo 173178 391 389
118
E E E E sólido blanquecino 338
119
imagen47 B A C A polvo blanco 122123 351 349
120
A A A A sólido blanquecino 173174 270 268
121
imagen48 B A B A aceite amarillo pálido transparente 372 370
122
C A D B sólido blanco 107108 325 323
05-10-2015 E12192553
Comp.
Estructura SEPTTR 3DC 25 ppm SEPTTR 3DC 100 ppm SETTTR 1DP 25 ppm SEPTTR 1DP 100 ppm Aspecto físico P.f. Espec. masas (ES+) Espec. masas (ES-) GC-MS
123
C A D C aceite amarillo claro 356 354
124
E E E E líquido amarillo pálido 294
125
D D C C sólido amarillo 175180 509 507
126
A A A A aceite marrón 405 403
127
A A A A sólido blanco 126 284 282
128
E E E E sólido blanquecino 363
129
imagen49 A A C A sólido blanco 119120 302 300
130
A A A A sólido blanco 139141 269
131
C A C B cristales blancos 133134 263
132
A A A A sólido beige 171173 316 (M+Na)
133
B A B A sólido blanco 120123 248
134
B A D B 350 348
135
imagen50 B A A A sólido blanquecino 144146 391 389
136
A A A A sólido blanquecino 103105 286 284
137
C A C A sólido blanco 55-57 214 212
138
A A A A sólido blanquecino 111116 254 252
139
D C C B sólido blanco 106 356 354
140
A A A A sólido blanco 120125 317
141
imagen51 B C D A sólido beige 175176 290
142
D D D D sólido blanquecino 204205 382 380
143
E E E E sólido blanquecino 296
144
A A A A sólido blanco 101 306 304
145
A A A A aceite transparente 260
05-10-2015 E12192553
Comp.
Estructura SEPTTR 3DC 25 ppm SEPTTR 3DC 100 ppm SETTTR 1DP 25 ppm SEPTTR 1DP 100 ppm Aspecto físico P.f. Espec. masas (ES+) Espec. masas (ES-) GC-MS
146
A A A A sólido blanco 295
147
C C D B sólido blanquecino 146,8149,4 297 294
148
D D B B sólido amarillo 125129 374 372
149
D B C A aceite amarillo 356 354
150
C A D A 322 320
151
C C D D aceite amarillo 417 415
152
imagen52 C A C A sólido blanco 157161 341 339
153
A A A A sólido blanco 144145 275 273
154
A A A A sólido blanco 158 335
155
A A B A sólido blanco 94-96 330
156
A A A A sólido blanco 128130 318 316
157
C C C A sólido amarillo 170175 379 377
158
A A A A sólido blanco 91-93 342 340
159
C D D D sólido blanquecino 327
160
A A A A aceite amarillo claro 333
161
C A A A sólido blanco 121,5125 267 264
162
D D C A sólido blanco 71-73 354 352
163
D D D D sólido blanquecino 161162 330 328
164
imagen53 D B C B aceite transparente 360
165
E E E E sólido blanquecino 397
166
A A A A semisólido marrón 291
167
D D D C sólido blanco pegajoso 365 363
168
D C D C 334
05-10-2015 E12192553
Comp.
Estructura SEPTTR 3DC 25 ppm SEPTTR 3DC 100 ppm SETTTR 1DP 25 ppm SEPTTR 1DP 100 ppm Aspecto físico P.f. Espec. masas (ES+) Espec. masas (ES-) GC-MS
169
D D B A sólido blanquecino 154155 393 391
170
D D D D sólido blanquecino 169171 353 351
171
A A A A sólido blanquecino 85-87 248 246
172
D D D D sólido blanco 77-78 188 186
173
D B B A sólido blanco 141147 322
174
A A A A 322 320
175
imagen54 D D A A sólido amarillo 177179 388
176
A A B A 362
177
A A A A sólido blanco 119120 342
178
A A A A sólido blanco 153 264 262
179
A A A A sólido blanco 155156 276 274
180
D D D B sólido blanco 163165 417 415
181
A A A A sólido blanco 203305 259 257
182
A A A A sólido blanco 160161 307 305
183
D D D D sólido blanco 175177 378 376
184
B A A A sólido blanco 147148 289
185
A A A A vidrio amarillo pálido 268
186
D D B B sólido blanco esponjoso 172173 323 321
187
imagen55 D B D D sólido verde claro 90-92 291
188
A A A A sólido blanco 92-94 234 232
189
B A B A sólido blanco 163164 279
190
D D D D sólido blanco 74-75 312 310
191
A A A A aceite amarillo viscoso 354 352
05-10-2015 E12192553
Comp.
Estructura SEPTTR 3DC 25 ppm SEPTTR 3DC 100 ppm SETTTR 1DP 25 ppm SEPTTR 1DP 100 ppm Aspecto físico P.f. Espec. masas (ES+) Espec. masas (ES-) GC-MS
192
B A A A espuma blanca sólida
193
A A A A sólido amarillo 120 326 324
194
A A A A sólido blanco 154 274 272
195
C A B A sólido amarillo claro 51-53 387 385
196
A A A A sólido blanco 93-95 256 254
197
B A B A sólido blanco 65-66 262 260
198
imagen56 E E E E sólido amarillo pálido 441
199
B A D A 368 366
200
D D D C sólido amarillo 181186 421 419
201
D D D D sólido blanco 161162 401 399
202
E E E E sólido amarillo pálido 380
203
D B D D sólido blanco 159161 - 303
204
E E E E sólido amarillo pálido 368
205
D B D D aceite amarillo pálido 321 318
206
E E E E sólido blanquecino 352
207
D D D C sólido marrón 142147 298 296
208
D C D D sólido blanco 196198 371 369
209
A A A A sólido blanco 84-85 275
210
imagen57 A A A A sólido blanco 121123 256 254
211
A A A A sólido blanquecino 173174 326 324
212
A A A A sólido blanquecino 122124 346 344
213
A A A A sólido blanco 90-92 226
214
D D D D sólido blanco 110113 291
05-10-2015 E12192553
Comp.
Estructura SEPTTR 3DC 25 ppm SEPTTR 3DC 100 ppm SETTTR 1DP 25 ppm SEPTTR 1DP 100 ppm Aspecto físico P.f. Espec. masas (ES+) Espec. masas (ES-) GC-MS
215
E E E E sólido blanquecino 248
216
B A A A sólido blanco 108112 298 296
217
E E E E líquido amarillo pálido 376
218
E E E E sólido amarillo pálido 473
219
D B B A sólido blanquecino 141143 262 260
220
A A A A 372 370
221
imagen58 E E E E sólido blanco 113115 215
222
E E E E líquido viscoso amarillo pálido 423
223
A A A A sólido blanco 132134 236 234
224
D C C A sólido blanco 184 347 345
225
E E E E 306
226
A A A A vítreo blanco 68-77 370
227
A A A A sólido blanco 56-57 324 322
228
B A C A sólido amarillo claro 362 360
229
E E E E sólido blanquecino 322
230
D D A A sólido amarillo 159163 403 401
231
D D D D sólido blanco 193194 375 373
232
A A A A sólido blanco 105107 252 250
233
imagen59 A A B A sólido blanco 114115
234
A A A A sólido amarillo pálido 357
235
B A A A aceite amarillo viscoso 345 342
236
A A A A sólido blanco 111113 238
05-10-2015 E12192553
Comp.
Estructura SEPTTR 3DC 25 ppm SEPTTR 3DC 100 ppm SETTTR 1DP 25 ppm SEPTTR 1DP 100 ppm Aspecto físico P.f. Espec. masas (ES+) Espec. masas (ES-) GC-MS
237
D D D D sólido blanco 62-65 240 238
238
D C D B aceite incoloro 515 513
239
B A A A sólido blanco 165166 403 401
240
D D D C sólido blanco 86-87 268 266
241
A B A A sólido blanco 164165 365
242
E E E E sólido amarillo pálido 320
243
imagen60 E E E E sólido amarillo pálido 429
244
D A D A sólido amarillo pálido 138142 332 329
245
B A B A sólido blanco 145148 254 252
246
E E D D sólido blanco 157158 254 252
247
A A A A sólido blanquecino 94-95 295
248
A A D A sólido blanquecino 102104 304
249
C B C A sólido blanquecino 92-93 358 356
250
E E E E sólido blanco 117118 254 252
251
A A A A sólido beige 120122 300
252
D D C C sólido blanco 132135
253
B A C A aceite amarillo 263 261
254
E E E E líquido gomoso 268
255
imagen61 E E E E sólido blanquecino 200
256
D C D D sólido blanco 83-84 184 182
257
B A B A sólido blanco 90-91 296 294
258
C B B A sólido blanquecino 80-82 236 233
05-10-2015 E12192553
Comp.
Estructura SEPTTR 3DC 25 ppm SEPTTR 3DC 100 ppm SETTTR 1DP 25 ppm SEPTTR 1DP 100 ppm Aspecto físico P.f. Espec. masas (ES+) Espec. masas (ES-) GC-MS
259
A A B A sólido blanco 103105 310
260
A A A A sólido blanquecino 95 (desc.) 357
261
B A B A aceite ámbar pálido 340
262
A A B A sólido blanco 101105
263
E E E E sólido blanquecino 270 M+Na
264
A A B A sólido blanco 131133 356
265
imagen62 E E E E sólido amarillo 344
266
D A A A sólido blanco 137138 391 389
267
D D D D sólido blanco 104105 172 170
268
C B D C sólido blanco 126127 247
269
D D D D sólido verde pálido 91-94 265 237
270
D D D D sólido blanco 111112 239
271
imagen63 B A A A sólido blanco 119 306 304
272
A A A A aceite amarillo claro 349
273
A A B A 340 338
274
A A A A sólido blanquecino 84-86 319
275
A A A A sólido beige 136 227
276
A A A A 322 320
277
E E E E 290
278
E E E E sólido blanquecino 411
279
A A B A sólido gomoso amarillo 316
280
A A A A 340 338
281
E E E E sólido amarillo pálido 427
05-10-2015 E12192553
Comp.
Estructura SEPTTR 3DC 25 ppm SEPTTR 3DC 100 ppm SETTTR 1DP 25 ppm SEPTTR 1DP 100 ppm Aspecto físico P.f. Espec. masas (ES+) Espec. masas (ES-) GC-MS
282
C B D C sólido marrón oscuro 158163 312 309
283
D C B A sólido amarillo 166176 441 439
284
D D D D sólido blanco 196198 236 234
285
C C B A sólido marrón pálido 118120 331 329
286
B A A A sólido blanquecino 121123 248 246
287
A A A A sólido blanco 115116 363 361
288
imagen64 D D D D sólido blanco 188190 401 399
289
A A A A sólido blanco 128 254
290
E E E E sólido amarillo pálido 425
291
D C D D sólido blanquecino 198200 357 355
292
A A A A aceite incoloro 369
293
D D D D sólido blanco 200202 340 337
294
D A D A aceite amarillo 347
295
A A A A 366
296
D C D D sólido blanco 235 233
297
E E E E líquido amarillo pálido 368
298
A A A A 354 352
299
E E E E sólido blanquecino 83-88 562
300
imagen65 A A A A sólido blanco 106107 250 248
301
B A C C sólido marrón 136139 386 384
302
A A A A sólido gris 105107 286
303
B A C A aceite espeso 290
304
E E E E líquido amarillo 276 [M+Na]
05-10-2015 E12192553
Comp.
Estructura SEPTTR 3DC 25 ppm SEPTTR 3DC 100 ppm SETTTR 1DP 25 ppm SEPTTR 1DP 100 ppm Aspecto físico P.f. Espec. masas (ES+) Espec. masas (ES-) GC-MS
305
E E E E sólido blanco 292 290
306
C C D A sólido marrón 108112 341 339
307
A A A A sólido blanco 161163 261 258
308
A A A A sólido amarillo 182183 256
309
A A A A sólido blanco 292 290
310
E E E E aceite incoloro 400 398
311
imagen66 A A A A sólido blanco 160161 286
312
A A A A sólido blanco 196200 309 307
313
A A A A sólido blanco 99102 246
314
A A A A 317 315
315
A A B A sólido blanco 64-65 202 200
316
A A A A sólido amarillo 138140 303
317
C A B A aceite ámbar pálido 345
318
E E E E 314
319
E E E E líquido viscoso amarillo pálido 393
320
C C D D sólido amarillo 209 377
321
A A A A sólido amarillo claro 112114 244
322
D D D D sólido amarillo 235237 267 265
323
imagen67 A A A A sólido blanco 153 248 246
324
D C A A sólido amarillo 185189 409 407
325
A A A A sólido blanquecino 138141 250 248
326
B A A A aceite ámbar pálido 333
327
B A B A aceite ámbar pálido 345
05-10-2015 E12192553
Comp.
Estructura SEPTTR 3DC 25 ppm SEPTTR 3DC 100 ppm SETTTR 1DP 25 ppm SEPTTR 1DP 100 ppm Aspecto físico P.f. Espec. masas (ES+) Espec. masas (ES-) GC-MS
328
A A A A sólido blanquecino 116117 264 262
329
D D D D sólido blanco 187188 387 385
330
D C D A sólido blanco 75-77 340 338
331
imagen68 A A A A aceite transparente incoloro 308 306
332
B C A A sólido blancoamarillo 121123 356 354
333
E E E E líquido gomoso 388
334
A A A A sólido blanco 79-80 301
335
A A A A aceite naranja 282
336
E E E E líquido gomoso 262
337
C C C A sólido blanco 191192 208 206
338
A A A A sólido blanco 102103 349
339
C B D C sólido blanco 63-65 264 262
340
C A D A aceite amarillo 294 291
341
imagen69 A A A A sólido blanco 129 268 266
342
A A A A cristales blanquecinos 147149 305 303
343
A A C A sólido blanco 55-57 284 282
344
D C C C sólido blanquecino 117121 363 361
345
A A A A sólido blanco 154156 276
346
A A A A aceite transparente 352 350
347
A A A A sólido blanco 134135 317
348
A A A A sólido blanco 128130
349
E E E E líquido amarillo pálido 278
350
A A A A sólido blanco 117 314 312
05-10-2015 E12192553
Comp.
Estructura SEPTTR 3DC 25 ppm SEPTTR 3DC 100 ppm SETTTR 1DP 25 ppm SEPTTR 1DP 100 ppm Aspecto físico P.f. Espec. masas (ES+) Espec. masas (ES-) GC-MS
351
A A A A sólido blanco 151 220 278
352
D D D D líquido incoloro 310 307
353
D D D D sólido blanco 68-72 335 333
354
imagen70 C A B A aceite amarillo pálido transparente 370 368
355
A A A A sólido blanco 150152 330
356
C B C B aceite naranja 301
357
D B C C sólido blanquecino 173177 313 311
358
C A D B sólido marrón 120123 293 291
359
A C A A sólido blanco 172174 360
360
A A A A sólido blanco 105106 390 388
361
A A B A sólido blanco 150153 339
362
B A B A sólido blanco 115116 282 280
363
E E E E líquido viscoso amarillo pálido 441
364
imagen71 A A A A sólido blanco 114115 342 340
365
A A A A vidrio amarillo pegajoso 252
366
B A A A sólido amarillo 186192 377 375
367
D D D D sólido blanquecino 9497,5 341
368
A A A A sólido marrón 95-96 286 284
369
A A A A sólido blanco 138139 323
370
D D D D sólido blanco 93-94 212 210
371
D D D D sólido blanco 168169 371 369
372
E E C A sólido blanco 138139 263 261
373
C B D D sólido marrón 44-50 313 310
05-10-2015 E12192553
Comp.
Estructura SEPTTR 3DC 25 ppm SEPTTR 3DC 100 ppm SETTTR 1DP 25 ppm SEPTTR 1DP 100 ppm Aspecto físico P.f. Espec. masas (ES+) Espec. masas (ES-) GC-MS
374
imagen72 A A B A aceite amarillo pálido transparente 282 280
375
imagen73 C A D D aceite amarillo 322 320
376
D C D D polvo lavanda 214216 363 361
377
B A A A aceite ámbar pálido 329
378
A A B A sólido blanco 177179 290 288
379
B A A A sólido blanco 84-85 310 308
380
D A A A sólido blanquecino 73-76 343
381
A A A A sólido amarillo claro 173175 276 274
382
D A A A sólido blanco 149152 336
383
C D D D sólido amarillo 118120 - 299
384
C A B A aceite oscuro 241 239
385
A A A A sólido marfil 104105 292 290
386
A A A A sólido blanco 124 264 262
387
A A A A aceite naranja 274
388
E E E E sólido amarillo pálido 384
389
A A A A sólido amarillo claro 88,589-5 308,8 (Na+)
390
A A A A sólido blanquecino 96100 236 234
391
C A B A sólido blanquecino 132135 346 344
392
A A A A sólido blanquecino 210
393
C A C A aceite transparente 277
394
A A A A sólido blanco 177179 356 354
395
C B D D aceite amarillo 249 247
396
A A A A sólido blanquecino 181183 274 272
05-10-2015 E12192553
Comp.
Estructura SEPTTR 3DC 25 ppm SEPTTR 3DC 100 ppm SETTTR 1DP 25 ppm SEPTTR 1DP 100 ppm Aspecto físico P.f. Espec. masas (ES+) Espec. masas (ES-) GC-MS
397
D D D D aceite incoloro 282 279
398
D C D D sólido blanco 176178 385 383
399
A A B A sólido blanco 174 249 247
400
A A A A sólido blanquecino 154156 264 262
401
A A A A sólido blanquecino 271
402
A A A A sólido blanco 121122 331
403
imagen74 C A A A sólido blanco 93-94 292
404
A A A A sólido blanco 289 287
405
imagen75 A A A A aceite amarillo pálido transparente 305
406
A A A A sólido blanco 134138 312
407
D D D D aceite amarillo 318
408
D A D A sólido amarillo 144145 377 375
409
A A A A sólido marrón 210
410
B A B A sólido blanco 114115 336
411
C C A A sólido blanco 138142 400 398
412
D B D A aceite incoloro 344 342
413
A A A A sólido blanco 245247 234 232
414
E E E E sólido blanco 125 (desc.) 319
415
A A B A 384 382
416
imagen76 D C D D 358
417
imagen77 A A A A sólido blanco 105115 (dec) 253
418
A A A A aceite marrón 300
05-10-2015 E12192553
Comp.
Estructura SEPTTR 3DC 25 ppm SEPTTR 3DC 100 ppm SETTTR 1DP 25 ppm SEPTTR 1DP 100 ppm Aspecto físico P.f. Espec. masas (ES+) Espec. masas (ES-) GC-MS
419
A A A A 336 334
420
A A A A sólido blanco 93-94 255
421
A A A A aceite ámbar pálido 315
422
A A A A sólido blanco 111112 317
423
D D D D sólido blanco 236 234
424
B A B A sólido ámbar claro 93100 347
425
imagen78 A A A A sólido blanco 95-99 372
426
E E E E líquido incoloro 324
427
A A A A sólido blancoamarillo 125126 302
428
C A B B sólido amarillo claro 309 307
429
A A A A sólido beige 168169 261 259
430
A A A A sólido marrón oscuro 128130 235 233
431
imagen79 A A A A amarillo transparente 238
432
E E E E sólido amarillo pálido 411
433
D D D D sólido amarillo 214 212
434
A A A A aceite transparente 338
435
B A A A sólido blanco 115117 324 322
436
A A A A sólido blanco 115 241
437
D B D B sólido marrón 182183 246 244
438
D D B A sólido blanco 162164 387 385
439
E E E E sólido amarillo 298 [M+Na]
440
C D D D sólido amarillo 172179 401 399
441
A A A A sólido amarillo claro 61-62 278 276
05-10-2015 E12192553
Comp.
Estructura SEPTTR 3DC 25 ppm SEPTTR 3DC 100 ppm SETTTR 1DP 25 ppm SEPTTR 1DP 100 ppm Aspecto físico P.f. Espec. masas (ES+) Espec. masas (ES-) GC-MS
442
imagen80 A A A A sólido blanquecino esponjoso 195196 297 293
443
imagen81 C C A A sólido amarillo 173177 387 385
444
A A A A sólido blanco 121123 336
445
A A B A aceite marrón 408 406
446
E E E E sólido blanco 152153 347 345
447
E E E E líquido amarillo pálido 214
448
E E E E sólido amarillo pálido 364
449
E E E E sólido blanquecino 489
450
A B A A sólido blanco 155 294 292
451
D D D D sólido blanco 158160 263 261
452
A A A A sólido blanco 108109 326 324
453
B A A A vidrio amarillo claro 344 342
454
C D D A sólido blanquecino 153,5157,9 337 334
455
imagen82 C A B A sólido blanco 101103 268 266
456
D A B A aceite amarillo 377
457
B A B A sólido amarillo claro 53-55 257
458
D D D B sólido blanco pegajoso 358 356
459
A A B A 352 350
460
A A A A sólido blanco 304 302
461
E E E E líquido gomoso 290
462
B C B A sólido blanco 143144 278 276
463
C B D B aceite incoloro 308 306
464
D C D D sólido blanquecino 171174 419 417
05-10-2015 E12192553
Comp.
Estructura SEPTTR 3DC 25 ppm SEPTTR 3DC 100 ppm SETTTR 1DP 25 ppm SEPTTR 1DP 100 ppm Aspecto físico P.f. Espec. masas (ES+) Espec. masas (ES-) GC-MS
465
A A A A sólido marrón 155157 271 269
466
D D D D vidrio amarillo claro 386 384
467
A A A A sólido blanco 120121 292,8 (Na+)
468
A A A A polvo blanco 143145 254
469
A A A A sólido blanco 98-99 288
470
C C D D sólido rosa pálido 154,4 157,2 342 340
471
E E E E líquido gomoso 282
472
A A A A sólido amarillo 58-61 266 264
473
C A C A sólido blanco esponjoso 123124 253 251
474
A A A A aceite transparente 324
475
B A B A sólido blanco 170171 349 351
476
A A A A sólido blanco 123125 318 316
477
D B D D sólido blanco 189191 389 387
478
A A B A 372 370
479
B B A A sólido amarillo 143150 488
480
D D D D sólido amarillo pálido 150154 324 322
481
imagen83 A A A A sólido blanco 169174 (desc.)
482
D C D D sólido blanquecino 111115 312 309
483
A A A A aceite amarillo claro 307
484
A A A A aceite amarillo 323
425
D D D D sólido blanco 206207 357 355
486
C C D D sólido marfil 188189 302 300
487
D A D A sólido blanco 153,8157,1 268 266
05-10-2015 E12192553
Comp.
Estructura SEPTTR 3DC 25 ppm SEPTTR 3DC 100 ppm SETTTR 1DP 25 ppm SEPTTR 1DP 100 ppm Aspecto físico P.f. Espec. masas (ES+) Espec. masas (ES-) GC-MS
488
D D D D sólido blanco 191192 238 236
489
A A D B sólido blanco 122123 182 180
490
A A A A 306 304
491
E E E E sólido amarillo pálido 411
492
D C D C sólido marrón pálido 139143 335 333
493
D D D C sólido amarillo pálido 95-98 313 315
494
imagen84 A A A A sólido blanquecino 77-78 293
495
E E E E sólido amarillo 350
496
E E E E sólido amarillo pálido 463
497
D C B A sólido blanco 123124 352 350
498
A A A A sólido blanco 56-58 296 294
499
E E E E 292
500
A A A A sólido blanco 147150 306 304
501
A A A A semisólido viscoso 316 314
502
D D D D sólido blanco 130134 336
503
A A A A aceite transparente 341 339
504
D D D B sólido blanquecino 165166 412 410
505
E E E E líquido marrón 294
506
imagen85 D D C A sólido blanco 95-97 346 344
507
D A B A sólido gomoso amarillo 382
508
A A A A sólido marrón 226
509
C D D D sólido marrón 72-77 220 218
510
B A B A sólido blanco 150 262 260
05-10-2015 E12192553
Comp.
Estructura SEPTTR 3DC 25 ppm SEPTTR 3DC 100 ppm SETTTR 1DP 25 ppm SEPTTR 1DP 100 ppm Aspecto físico P.f. Espec. masas (ES+) Espec. masas (ES-) GC-MS
511
C C B B aceite amarillo 271
512
D D D B sólido blanquecino 63-67 318
513
A A A A sólido pegajoso 264
514
A A A A aceite amarillo 288
515
D D D A sólido marrón 123129 363 361
516
imagen86 A A A A aceite amarillo pálido transparente 303 301
517
A A A A sólido blanco 125127 243
518
A A A A aceite marrón 335
519
D D D D sólido blanco 208211 405 403
520
E E E E sólido amarillo pálido 308
521
E E E E sólido amarillo pálido 278
522
D D D C sólido óxido 188189 246 244
523
A A A A sólido blanco 127130 356,8 (Na+)
524
imagen87 D B D B sólido blanco 100101 264 262
525
A A A A sólido amarillo 154160 427 425
526
D D D B sólido amarillo 216218 404
527
D D B A sólido amarillo 178182 459 457
528
D B A A sólido marrón 121124 327 325
529
D D D D sólido blanquecino 188190
530
B A A A aceite ámbar pálido 321
531
A A A A 384 382
532
D C C B sólido blanquecino 157162 343 341
533
D C B B sólido blanco 120123 331 329
05-10-2015 E12192553
Comp.
Estructura SEPTTR 3DC 25 ppm SEPTTR 3DC 100 ppm SETTTR 1DP 25 ppm SEPTTR 1DP 100 ppm Aspecto físico P.f. Espec. masas (ES+) Espec. masas (ES-) GC-MS
534
D C D C sólido blanco 147148 335 333
535
D D D D sólido blanco 182183 387 385
536
C C D D sólido blanco 171172 319 317
537
A A A A sólido blanquecino 112113 292 290
538
B A C B sólido biege pálido 103107 250 247
539
D D A A sólido blanco 142144 373 371
540
imagen88 A A A A sólido blanco 185 289 287
541
A A A A sólido blanco 99100 347
542
E E E E sólido blanquecino 266
543
A A A A aceite incoloro 276
544
D D D C sólido blanco 134140 322
545
D B D C sólido blanco 134135 199
546
B D B B sólido blanco 235238 360
547
A A A A sólido blanco 130132 273 271
548
D D D D sólido blanco 196198 330 328
549
D D C D sólido blanco 187188 241 239
550
A A A A sólido blanco 105106 292 290
551
E E D C sólido blanco 155156 240 238
552
D A D A sólido blanquecino 148149 369 367
553
A A A A aceite transparente 334 332
554
C A C A sólido blanco 123124 260 258
555
imagen89 D D D D sólido blanco 203205 (desc.) 364 362
556
D A C A sólido blanco 100103 323
05-10-2015 E12192553
Comp.
Estructura SEPTTR 3DC 25 ppm SEPTTR 3DC 100 ppm SETTTR 1DP 25 ppm SEPTTR 1DP 100 ppm Aspecto físico P.f. Espec. masas (ES+) Espec. masas (ES-) GC-MS
557
D D C D sólido blanco 208210 343 341
558
C C A A sólido amarillo 167171 373 371
559
A A B A sólido amarillo pálido 212
560
D A D C sólido amarillo 261 259
561
A A A A aceite transparente 349
562
D C D D aceite amarillo 333 331
563
E E E E líquido incoloro 290
564
C A B A sólido blanco 109 248 246
565
E E E E sólido blanco 445
566
D D D D sólido blanco 158159 323 321
567
C A C B aceite amarillo claro 388 386
568
A A B A sólido blanquecino 125126 339 337
569
B A A A sólido blanco 90 320 318
570
A A A A sólido blanquecino 101102 281
571
A A A A sólido blanco 132133 280 278
572
C B C A sólido blanquecino 178179 405 403
573
D D C B sólido blanco 201202 236 234
574
A A A A sólido blanco 131 289 287
575
imagen90 E E E E aceite amarillo 321
576
C A C A sólido blanco 117122 277
577
A A A A sólido blanquecino 86-88 240
578
A A A A sólido amarillo pálido 140142 277
579
E E E E sólido amarillo pálido 262
05-10-2015 E12192553
Comp.
Estructura SEPTTR 3DC 25 ppm SEPTTR 3DC 100 ppm SETTTR 1DP 25 ppm SEPTTR 1DP 100 ppm Aspecto físico P.f. Espec. masas (ES+) Espec. masas (ES-) GC-MS
580
D B B A sólido blanco 185187 256
581
A A A A sólido blanco 120 268 266
582
A A A A sólido blanquecino 162 290 288
583
A A D A sólido blanco 108109 249 247
584
D A D A sólido blanquecino 153154 224 222
585
A A A A sólido blanco 125 (desc.) 323
586
D D D D aceite incoloro 320
587
C A D D sólido blanco 200201 363 361
588
D D D D sólido blanco 86,389,8 335
589
D D D D sólido blanco >200 294 292
590
A A A A sólido blanco 154 268 266
591
E E E E sólido blanquecino 282
592
A A A A aceite amarillo 260
593
E E D B sólido blanco 134135 240 238
594
D C D B sólido blanco 104,4107 356 354
595
D D C A sólido blanquecino 160161 391 389
596
A A A A sólido blanquecino 105107 305 302
597
A A A A aceite transparente 280
598
imagen91 A A B A sólido blanco 156160 356
599
A A B A aceite transparente 359 357
600
A A A A aceite transparente 365
601
A A A A sólido blanco 53-54 308 306
602
D D D B sólido blanco 144 247
05-10-2015 E12192553
Comp.
Estructura SEPTTR 3DC 25 ppm SEPTTR 3DC 100 ppm SETTTR 1DP 25 ppm SEPTTR 1DP 100 ppm Aspecto físico P.f. Espec. masas (ES+) Espec. masas (ES-) GC-MS
603
D D C A sólido blanquecino 173176 374 372
604
A A A A sólido blanquecino 106108 #### ####
605
D A B A sólido blanco 64-67 350
606
E E E E 316
607
D C D D sólido blanco 112113 334
608
B A B A rojo oscuro 279 262
609
imagen92 A A A A sólido blanco 112 280 278
610
C B A A sólido blanco 157159 319
611
A A A A sólido blanco 143145
612
A A A A sólido amarillo 165172 398 396
613
A A A A 368 366
614
A A A A sólido blanco 75-76 310 308
615
A A C A sólido amarillo 58-60 237
616
A A A A sólido blanco 149151 287
617
A A A A aceite transparente 228
618
E E E E sólido blanquecino 429
619
E E E E líquido gomoso 306
620
E E E E sólido amarillo pálido 350
621
imagen93 E E E E sólido blanquecino 266
622
E E E E líquido amarillo pálido 296
623
B A A A sólido blanco 112 280 278
624
B A B A sólido marrón claro 128130 310
05-10-2015 E12192553
Comp.
Estructura SEPTTR 3DC 25 ppm SEPTTR 3DC 100 ppm SETTTR 1DP 25 ppm SEPTTR 1DP 100 ppm Aspecto físico P.f. Espec. masas (ES+) Espec. masas (ES-) GC-MS
625
D C D C sólido blanco 114115 202
626
A A A A sólido blanco 130131 317
627
E E E E sólido amarillo pálido 475
628
B A C A sólido beige 101103 227
629
D B D B sólido amarillo claro 374 372
630
A A A A sólido blanco 167169 276
631
imagen94 D D D D aceite amarillo claro 184 182
632
A A A A sólido blanco 128131 320 318
633
A A A A sólido blanco 308
634
A A A A sólido blanco 130133 359
635
D A C A sólido blanco 117118 247
636
A A A A sólido blanco 132135 319
637
imagen95 A A A A sólido blanco 158160 249
638
D B B A sólido blanco 77-78 370 368
639
B A A A sólido blanco 136137 403 401
640
A A A A sólido blancoamarillo 218220 258
641
E E E E líquido amarillo pálido 276
642
E E E E espuma blanca 61-65 410 (M+Na)
643
imagen96 A A A A sólido blanquecino pastoso
644
imagen97 A A A A sólido blanco 164166 255
645
imagen98 D B C A sólido blanco 117118 264 262
646
A A B A sólido blanco 185187 298 296
647
A A A A sólido blanco 89-90 290,8 (Na+)
05-10-2015 E12192553
Comp.
Estructura SEPTTR 3DC 25 ppm SEPTTR 3DC 100 ppm SETTTR 1DP 25 ppm SEPTTR 1DP 100 ppm Aspecto físico P.f. Espec. masas (ES+) Espec. masas (ES-) GC-MS
648
A A A A sólido blanco 132 344 342
649
D A D C sólido amarillo claro 130132 278
650
A A A A sólido amarillo 108 322 320
651
D B D D sólido blanco 381 379
652
D A D B aceite amarillo 350 348
653
C A D D sólido blanco 58-59 184
654
imagen99 A A A A sólido blanco 118121 324
655
B C B A sólido amarillo 144146 461 459
656
A A A A aceite transparente 334
657
E E E E sólido blanquecino 459
658
D B D B sólido gomoso amarillo
659
E E E E sólido amarillo pálido 477
660
C D A A sólido blanco 160161
661
E E E E sólido blanquecino 280
662
C C D A sólido amarillo 176 409 407
663
A A A A sólido amarillo 123124 323
664
D D D C sólido blanquecino 125127 356
665
E E E E líquido incoloro 242
666
E E E E sólido amarillo 248
667
imagen100 D A D A sólido marrón 108111 357 355
668
A A C A 347 345
669
A A A A sólido blanco 135136 305
670
B A B A sólido blanquecino 188190 401 399
05-10-2015 E12192553
Comp.
Estructura SEPTTR 3DC 25 ppm SEPTTR 3DC 100 ppm SETTTR 1DP 25 ppm SEPTTR 1DP 100 ppm Aspecto físico P.f. Espec. masas (ES+) Espec. masas (ES-) GC-MS
671
A A A A sólido blanco 153154
672
A A A A sólido blanquecino 127129 314
673
A A A A sólido blanquecino 94-95 266 264
674
A A A A aceite transparente 366 364
675
A A A A sólido céreo marrón claro 292 290
676
D D C A aceite amarillo 354 352
677
imagen101 A A A A sólido blanco 113114 250 248
678
C A D A cristales blanquecinos 128129 321 319
679
A A A A sólido blanquecino 98-99 363
680
C C D D sólido amarillo 175182 433 431
681
A A A A sólido blanco 86-88 285
682
A A A A sólido blanquecino 153155 290
683
E E E E líquido incoloro 236 [M+Na]
684
A A A A sólido blanco 94-95 335
685
D D D A sólido amarillo 175183 433 431
686
E E E E sólido blanco 160161 262 260
687
D D C A sólido amarillo 122 338 336
688
A A A A sólido blanco 93-95 289
689
imagen102 A A A A sólido blanco 126128 254 252
690
A A B A 379 377
691
B A B A sólido amarillo 162 262 260
692
A A A A aceite amarillo claro 305
693
A A A A sólido blanco 127130 292 290
05-10-2015 E12192553
Comp.
Estructura SEPTTR 3DC 25 ppm SEPTTR 3DC 100 ppm SETTTR 1DP 25 ppm SEPTTR 1DP 100 ppm Aspecto físico P.f. Espec. masas (ES+) Espec. masas (ES-) GC-MS
694
D C D C sólido blanco 181183 451 449
695
D C D A sólido blanco 100102 256
696
B A A A sólido blanquecino 98102 276 274
697
C C D D sólido amarillo claro 393
698
A A A A sólido blanco 117 314 312
699
B A A A sólido marronoso 222
700
imagen103 C A D B sólido marrón 185187 375 373
701
D A D A sólido amarillo pálido 138142 332 329
702
A A A A aceite transparente 382 380
703
D D D C sólido blanco 116117 435 433
704
A A A A sólido blanco 76-77 347
705
B A A A sólido blanco 117119 288 286
706
imagen104 D B D A sólido amarillo claro 163165 346 344
707
A A A A sólido naranja 156 299 297
708
A A A A sólido blanco 89-90 292 290
709
imagen105 D B D A aceite transparente incoloro 388 386
710
B A B A aceite incoloro 262 260
711
C A B A sólido blanco 138139 379 377
712
E E E E sólido blanquecino 415
713
imagen106 B A A A sólido marrón 95-98 238
714
A A A A aceite amarillo 294 292
715
D D C B sólido blanco 198201 251 249
05-10-2015 E12192553
Comp.
Estructura SEPTTR 3DC 25 ppm SEPTTR 3DC 100 ppm SETTTR 1DP 25 ppm SEPTTR 1DP 100 ppm Aspecto físico P.f. Espec. masas (ES+) Espec. masas (ES-) GC-MS
716
A A A A sólido amarillo 93 326 324
717
A A B A 338
718
C C C A sólido amarillo pálido 135139 356 353
719
E E D B sólido blanco 103104 300 298
720
A A A A sólido blanco 115 299
721
E E E E 370 368
722
imagen107 D C D D sólido amarillo claro 58-59 184 182
723
E E E E sólido amarillo pálido 400
724
D D D C sólido blanco 170171 335 333
725
A A A A sólido amarillo 146147 346 344
726
A A A A sólido blanco 109110 305
727
A A A A aceite amarillo claro 307 305
728
E E E E líquido marrón 228
729
imagen108 B B B C sólido amarillo claro 178180 307
730
A A A A aceite amarillo claro 279
731
imagen109 D D D D sólido blanco 84-85 200 198
732
B A A A aceite ámbar pálido 362
733
A A A A sólido blanco 96-98 234 232
734
A A A A sólido blanco 110111 250 248
735
A A A A sólido blanco 278
736
D D D D sólido blanco 370 368
737
imagen110 D D D D sólido amarillo 361
05-10-2015 E12192553
Comp.
Estructura SEPTTR 3DC 25 ppm SEPTTR 3DC 100 ppm SETTTR 1DP 25 ppm SEPTTR 1DP 100 ppm Aspecto físico P.f. Espec. masas (ES+) Espec. masas (ES-) GC-MS
738
E E E E sólido amarillo pálido 334
739
A A A A sólido blanco 87-88 295 293
740
E E D D aceite amarillo 242 240
741
imagen111 A A C A aceite transparente incoloro 280 278
742
E E E E sólido amarillo pálido 284 [M+Na]
743
A A A A sólido amarillo 93 320
744
A A A A aceite marrón 335
745
A A A A sólido blanco 158160 224
746
D A D D sólido naranja 106108 168 166
747
B A D A aceite marrón - 196
748
E E D D sólido blanco 112113 250 248
749
A A A A 324 322
750
C B C A 328
751
imagen112 C A B A aceite ámbar pálido 319
752
A A A A aceite incoloro 308 306
753
imagen113 A A A A aceite amarillo pálido transparente 278 276
754
D C D D aceite incoloro 336 333
755
D D C C aceite amarillo pálido 331
756
C D D D sólido blanco 199200 348 346
757
A A A A agujas amarillo claro 127129 299 297
758
C B C A sólido amarillo 163170 459 457
759
C A B A aceite amarillo 330 328
05-10-2015
Comp.
Estructura SEPTTR 3DC 25 ppm SEPTTR 3DC 100 ppm SETTTR 1DP 25 ppm SEPTTR 1DP 100 ppm Aspecto físico P.f. Espec. masas (ES+) Espec. masas (ES-) GC-MS
760
E E E E sólido blanquecino 356
761
E E E E líquido marrón 306
762
A A A A sólido blanco 61-62 352 350
763
A A A A sólido blanquecino 221
764
D D D D sólido blanco 145146 278 276
765
D D D C sólido blanco 44-49 335 333
766
imagen114 D C D B sólido marrón oscuro 132140 325 323
767
A A A A sólido blanco 110 (desc.) 319
768
D C D C sólido blanco 183184 249 247
769
D A B A sólido blanquecino 150152 421 419
770
A A A A aceite amarillo 306
771
A A A A 386 384
772
A A A A sólido amarillo 180181 255
773
D D C A sólido blanco 132134 368 366
774
D D D D sólido amarillo claro 339
775
D D D D sólido blanco 77-80 310 307
776
D D D D sólido blanco 157158 311 309
777
D C D D sólido blanco 404 402
778
imagen115 A A A A sólido blanco 146 147 387 385
779
A A A A sólido blanco 118120 201
780
A A A A sólido blanco 107108 268 266
781
D C D B sólido amarillo claro 160162 398 396
732
C A D C 375 373
Comp.
Estructura SEPTTR 3DC 25 ppm SEPTTR 3DC 100 ppm SETTTR 1DP 25 ppm SEPTTR 1DP 100 ppm Aspecto físico P.f. Espec. masas (ES+) Espec. masas (ES-) GC-MS
783
A A A A sólido blanquecino 51-54 278 276
784
D D D D sólido blanco 112115 250
785
A A A A sólido blanco 163164 340
786
E E E E semisólido amarillo pálido 370
787
A A A A sólido blanco 171 286 284
788
A A A A sólido blanco 59-60 285
789
imagen116 A A A A sólido blanco 134141 353
790
A A A A aceite transparente 304
791
E E E E aceite transparente 365
792
C B A A sólido blanco 123125 338 336
793
D D D D sólido blanquecino 158166 323 321
794
A A A A sólido blanco 108 266
795
A A A A sólido blanco 124125 335
796
A A A A sólido blanco 149 286 284
797
C A B A sólido blanquecino 167168 417 415
798
A A A A aceite transparente 358
799
D D D D sólido blanco 200202 363 361
800
A A A A sólido marrón 238
801
E E E E sólido blanquecino 338
802
D D D D sólido blanco 98-99 230 228
Compuestos 1-48, 50-91, 93-127, 129-164, 166-280, 282-318, 320-490, 492-711, 713-802: Ejemplos comparativos
TABLA II: 1 DP Actividad de los compuestos en SEPTTR con 50 y 200 ppm
Comp.
Estructura SEPTTR 1DP 50 ppm SEPTTR 1DP 200 ppm Aspecto físico P.f. Espec. masas (ES+) Espec. masas (ES-) GCMS
803
D B 320
804
C B 360
805
B A 342
806
E A 384
807
E A 294
808
A A 350
809
B A 345
810
E A 350
811
A A 412
812
E A 290
813
A A 412
814
E A 384
815
A A sólido blanco 115118 354 352
816
A A 378
817
C A 318
818
D D 317
819
E A sólido blanquecino 328
820
C A 362
821
E A 290
822
C A 332
Comp.
Estructura SEPTTR 1DP 50 ppm SEPTTR 1DP 200 ppm Aspecto físico P.f. Espec. masas (ES+) Espec. masas (ES-) GCMS
823
E A 290
824
A A 346
825
B A 364
826
E A 328
827
D C 314
828
D D 304
829
imagen117 C A 428
830
D D 308
831
B A 322
832
D D sólido blanco 167169 238 236
833
C B 318
834
E A 296
835
E A 384
836
B A 304
837
D D 316
838
E A 384
839
E A 360
840
B A 362
841
imagen118 B A 346
842
A A 388
Comp.
Estructura SEPTTR 1DP 50 ppm SEPTTR 1DP 200 ppm Aspecto físico P.f. Espec. masas (ES+) Espec. masas (ES-) GCMS
843
C A 330
844
A A 357
845
A A 296
846
D C sólido blanco 108110 226 224
847
A E sólido blanco 155157 288 286
848
D D sólido blanco 212 210
849
A A 316
850
D B sólido blancoamarillo 189191 144
851
A A 380
852
B A 278
853
D D sólido blanco 112114 158
854
B A 368
855
imagen119 E A 344
856
E A sólido blanquecino 221
857
B A 397
858
D C 335
859
A A 344
860
E A 400
861
D C 316
862
B A 338
Comp.
Estructura SEPTTR 1DP 50 ppm SEPTTR 1DP 200 ppm Aspecto físico P.f. Espec. masas (ES+) Espec. masas (ES-) GCMS
863
A A 398
864
D C sólido blanco 115117 212 210
865
C A 358
866
D A 266
867
A A 334
868
B A 414
869
imagen120 E A 346
870
E A 330
871
D C 338
872
C B 316
873
D D 335
874
D D 351
875
D A 316
876
D D 249
877
E A 330
878
imagen121 A A sólido gomoso amarillo 312 310
879
A A 380
880
D C 359
881
A A 274
882
A A 372
Comp.
Estructura SEPTTR 1DP 50 ppm SEPTTR 1DP 200 ppm Aspecto físico P.f. Espec. masas (ES+) Espec. masas (ES-) GCMS
883
A A 398
884
A A aceite naranja 350 348
885
C B 334
886
A A 360
887
E A 294
888
D B 329
839
A A 397
890
E A 352
891
A A sólido amarillento 221
892
B A 358
893
A A 362
894
D D 320
895
imagen122 A A 294
896
E A 384
897
D B 308
898
D D 250
899
C A 306
900
B A 344
901
B A 363
902
E A 317
Comp.
Estructura SEPTTR 1DP 50 ppm SEPTTR 1DP 200 ppm Aspecto físico P.f. Espec. masas (ES+) Espec. masas (ES-) GCMS
903
D A 336
904
D C 368
905
C B 336
906
E A 346
907
B A 398
908
A A 358
909
imagen123 E A 328
910
E A 334
911
D D 358
912
E A 350
913
A A 329
914
D A 314
915
D D 337
916
A A 340
917
imagen124 D B sólido blancoamarillo 5456 278 276
918
A A 362
919
E A 304
920
A A 359
921
A A 364
922
B C 330
Comp.
Estructura SEPTTR 1DP 50 ppm SEPTTR 1DP 200 ppm Aspecto físico P.f. Espec. masas (ES+) Espec. masas (ES-) GCMS
923
E A 352
924
A A 362
925
D D 324
926
A A 338
927
B A 278
928
A A 372
929
B A 374
930
D A 342
931
E A 346
932
A A sólido blanco 4951 170 168
933
imagen125 C B sólido blanco 145149 223
934
D C 340
935
C A 345
936
A A sólido blanco 8891 234 232
937
A A 330
938
E A 296
939
D A sólido blanquecino 225
940
D D 274
941
D D 282
942
A A 414
Comp.
Estructura SEPTTR 1DP 50 ppm SEPTTR 1DP 200 ppm Aspecto físico P.f. Espec. masas (ES+) Espec. masas (ES-) GCMS
943
B A 398
944
D D 280
945
A A 350
946
B A 334
947
A A sólido blanco 144146 330 328
948
D D 342
949
B A 330
950
D D 346
951
B A 342
952
E C 261
953
C A 412
Compuestos 803-953: Ejemplos comparativos
TABLA III: 1 DP Actividad de los compuestos en CERCBE, VENTIN, y MYCOFI
Comp. nº
CERCBE 1DP 25 ppm CERCBE 1DP 75 ppm VENTIN 1DP 25 ppm VENTIN 1DP 75 ppm MYCOFI 1DP 50 ppm MYCOFI 1DP 200 ppm
1
C C A A C B
3
E E D A E E
4
A A A A E E
5
E E A A E E
7
B B A A E E
9
D D A C E E
10
D D B A E E
11
D D A A E E
14
D D A A E E
15
E E A A E E
20
E E B A E E
23
D B B A E E
24
D D C A E E
35
E E A A E E
36
B B B A E E
46
E E A A E E
61
D D A B E E
68
B B B A E E
69
D C B A E E
79
D C C C E E
121
D D A C E E
122
C C A A E E
125
C C C A E E
Comp. nº
CERCBE 1DP 25 ppm CERCBE 1DP 75 ppm VENTIN 1DP 25 ppm VENTIN 1DP 75 ppm MYCOFI 1DP 50 ppm MYCOFI 1DP 200 ppm
135
C C B B E E
137
D D D A E E
141
D D D C E E
155
D D C D E E
158
D D B B E E
163
D D D C E E
164
D D C B E E
169
D D B C E E
180
D C C D E E
187
D C B C E E
189
C D B B E E
190
C C C C E E
207
D D D C E E
209
E E B A E E
211
D D C B E E
214
B B A A E E
221
C B D C E E
226
D C C A E E
233
D D D B E E
236
E E A A E E
248
D D D B E E
251
D B A A E E
260
A B A A E E
270
C C D C E E
271
C C C B E E
288
D C B C E E
311
C C C C E E
313
E E C B E E
316
B A A A E E
335
C A A A E E
337
B A B A E E
341
D D C D E E
342
C A A A E E
343
A A A B E E
345
E E B A E E
347
E E A C E E
352
D D D C E E
353
C C C A E E
356
B D B C E E
370
C C C C E E
373
D D D C E E
384
D D B D E E
410
C C C B E E
411
C C B B E E
418
D D B B E E
436
B C A A E E
452
D D D C E E
469
E E B A E E
481
C A A A E E
483
D D C A E E
488
D D C C E E
510
E E A A E E
524
D D B B E E
538
D D C B E E
554
D B A A E E
560
D C D A E E
569
C A A A E E
570
D C C A E E
582
B B A A E E
584
C C C C E E
593
C B A A E E
Comp. nº
CERCBE 1DP 25 ppm CERCBE 1DP 75 ppm VENTIN 1DP 25 ppm VENTIN 1DP 75 ppm MYCOFI 1DP 50 ppm MYCOFI 1DP 200 ppm
626
D D C A E E
630
D D B A E E
631
D D D C E E
635
C C C A E E
649
D D C C E E
651
C C D D E E
687
D D C B E E
694
C C C B E E
707
B C B B E E
710
D D C C E E
719
D C B B E E
720
D B B A E E
730
C C B B E E
732
C A C A E E
734
E E A A E E
739
D D C B E E
741
D D B A E E
764
C D C C E E
800
A A A A E E
804
D D D D E E
845
D D C C E E
849
C C A B E E
858
C C C D E E
860
D C C B E E
894
D D D C E E
933
C C D C E E
941
D D B C E E
952
D D D D E E
La solicitud describe además los siguientes asuntos: Asunto 1. Un compuesto de fórmula I
imagen126
5 en donde R1 es -N(R3)R4;
R2 es -OR21;
R3 es: H; alquilo C1-C6 opcionalmente sustituido con 1 a 3 R5;
10 alquenilo C2-C6 opcionalmente sustituido con 1-3 R5; un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros seleccionado del grupo que consiste en furanilo, piridinilo, N-óxido de piridinilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, tiazolilo, triazinilo, tiadiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, triazolilo, estando cada anillo heteroaromático opcionalmente sustituido con 1-3 R30; 15 imidazol condensado con un anillo aromático o heteroaromático seleccionado del grupo que
consiste en bencenco, oxazol, isoxazol, furano, tiazol, pirimidina, piridina, pirrol, pirazina, tiofeno, estando cada anillo aromático o heteroaromático opcionalmente sustituido con 1 a 3 R30; benzo[1,3]dioxolilo; 3H-isobenzofuran-1-onilo;
imagen127
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Claims (4)

  1. imagen1
    imagen2
    imagen3
    imagen4
    R33 es independientemente: alquilo C1-C6, halogenoalquilo C1-C6, fenilo o tienilo opcionalmente sustituido con 1-3 R20; o un anillo saturado o insaturado de 5 o 6 miembros que contiene 1-3 heteroátomos, en donde cada anillo pude estar opcionalmente sustituido con 1-3 R11. 5 R36 es H, ciano, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, bencilo o fenilo, en donde cada uno del bencilo o fenilo puede estar opcionalmente sustituido con 1-3 R20; alternativamente R32 y R36 se pueden considerar juntos para formar: un anillo saturado o insaturado de 5 o 6 miembros que contiene 1-3 heteroátomos, en donde cada anillo pude estar opcionalmente sustituido con 1-3 R11, 10 o un compuesto seleccionado de los compuestos:
    67
    198
    218
    222
    243
    278
    290
    imagen5
    363
    449
    496
    618
    88 2. El compuesto de la fórmula I según la reivindicación 1, seleccionado de los compuestos:
    627
    657
    659
    49
    92
    128
    165
    281
    319
    491
    712
  2. 3. Una composición para el control de un patógeno fúngico, que incluye el compuesto de la reivindicación 1 o 5 reivindicación 2, y un material vehículo fitológicamente aceptable.
  3. 4. La composición de la reivindicación 3, en donde el patógeno fúngico es uno de la sarna del manzano (Venturia inaequalis), tizón foliar del trigo (Septoria tritici), mancha foliar de la remolacha (Cercospora beticola), mancha foliar del cacahuete (Cercospora arachidicola), y Sigatoka negra (Mycosphaerella fijiensis)
  4. 5. Un método para el control y prevención de un ataque fúngico en una planta, incluyendo el método las etapas de:
    10 aplicar una cantidad eficaz como fungicida de al menos uno de los compuestos de la reivindicación 1 o reivindicación 2 a al menos uno de la planta, una zona adyacente a la planta, suelo adaptado para soportar el crecimiento de la planta, una raíz de la planta, follaje de la planta, y una semilla adaptada para producir al menos uno de la planta y otra planta.
    89
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