JP2011503132A - ベタインの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
のベタインの製造方法に関する。より詳細には、本発明はカルニチンの製造方法に関する。カルニチン(I,R = CH3, Q = −CH2−CHOH−CH2−)、及び特にカルニチンのL-エナンチオマーは、脂肪酸代謝において重要な役割を果たすビタミン様物質である。
の三級アミンと、当該ω−ハロカルボキシレート(II)を当該三級アミン(III)とアルカリ性水酸化物およびアルカリ土類水酸化物から選択される塩基とを含む水溶液に添加することにより反応させ、式:
のベタインを生ずる。
L−カルニチン(I,R = CH3,Q = −CH2−CHOH−CH2−)
水酸化ナトリウム(17.6g,0.44mol,約2当量)を水(240g)に溶解した。トリメチルアミン水溶液(25%,61.3g,約1.2当量)を冷却しながら添加した。得られた混合物を0℃に冷却し、エチル(R)−4−クロロ−3−ヒドロキシブチラート(ethyl (R)-4-chloro-3-hydroxybutyrate)(含有率100%,36g,0.216mol)を当該攪拌した反応混合物に3時間以内に滴下した。0℃でさらに1時間後、当該反応混合物を+20℃に温め、HPLCで分析した。
L−カルニチン
1.2当量の水酸化ナトリウムおよび2.5当量のトリメチルアミンを用いて、例1の手順を繰り返した。L−カルニチンを、実質的に同じ収率(81%)で得た。
L−カルニチン
水(1777g)、水酸化ナトリウム水溶液(50%,203.7g,1.5当量)およびトリエチルアミン水溶液(25%,807g,2.0当量)を混合し、0℃で攪拌した。エチル(R)−4−クロロ−3−ヒドロキシブチラート(含有率91.7%,307.9g)を3時間滴下し、例1で記載した通りの手順を続けた。
L−カルニチン(連続工程)
水酸化ナトリウム(3.9%)およびトリエチルアミン(5.7%)の水溶液を、5つの250mLの連続的攪拌槽反応器のカスケードの第1の攪拌槽に入れ、一方、はじめの4つの反応器に等量のエチル(R)−4−クロロ−3−ヒドロキシブチラートを入れた。各反応器における平均滞留時間は約1時間であり、トリメチルアミンおよび水酸化ナトリウムの両方をエチル(R)−4−クロロ−3−ヒドロキシブチラートの総量に基づき、1.0当量の量で用いた。全反応器の温度を0℃に維持した。一旦、定常状態が確立されると、L−カルニチンの収率は80−83%であった。
L−カルニチン
トリメチルアミン(25%水溶液,90.7g,0.383mol)、水酸化ナトリウム(含有率:98.5%,7.82g,0.193mol)および脱イオン水(136g)の混合物を2時間滴下する間、エチル(R)−4−クロロ−3−ヒドロキシブチラート(含有率:95.5%,30.0g,0.172mol)を0℃で攪拌した。さらに1時間後、当該反応混合物のL−カルニチン含有率をHPLCにより7.35%と決定したが、これは収率70%に相当する。当該反応混合物を真空中で濃縮し、1H NMRにより分析した。いくらかのγ−ヒドロキシクロトン酸および未知のオレフィン副生成物を含むことが見出された。
L−カルニチン
水酸化ナトリウム(156.1g,3.9mol,1.4当量)を水(3700g)に溶解した。トリメチルアミン水溶液(25%,649.5g,1.0当量)を冷却しながら添加した。得られた混合物を0℃まで冷却し、(R)−4−クロロ−3−ヒドロキシブチラート(含有率91.5%,500.0g,2.75mol)を3時間以内に当該攪拌した反応混合物に滴下した。0℃でさらに1時間後、当該反応混合物を+20℃まで温め、HPLCにより分析した。
L−カルニチン
250mLの反応器中、エチル(R)−4−クロロ−3−ヒドロキシブチラート(含有率94%,12.00g,67.7 mmol)を水(75.04g)とともに攪拌し、0℃に冷却した。トリエチルアミン水溶液(25%,17.71%,1.1当量)を0℃で一度に添加し、その後、水酸化ナトリウム水溶液(25%,15.30g,1.4当量)を3時間以内に滴下した。0℃でさらに1時間後、当該反応混合物を20℃まで温め、HPLCにより分析した。
L−カルニチン
水酸化ナトリウム水溶液を一度に加えたこと以外は比較例2の手順を繰り返し、その後、トリメチルアミン水溶液を3時間以内に滴下した。
L−カルニチン
当該トリメチルアミン水溶液および当該水酸化ナトリウム水溶液を別々に、しかし同時に3時間以内に加えたこと以外は、比較例2の手順を繰り返した。
Claims (11)
- 請求項1に記載の方法であって、当該反応を当該反応混合物の凝固点と+25℃との間の温度で行う方法。
- 請求項2に記載の方法であって、当該反応を+10℃以下で行う方法。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法であって、当該三級アミン(III)および当該塩基をそれぞれ、ω−ハロカルボキシレートの量に基づき1.0〜3当量の量で用いる方法。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法であって、Rがメチルである方法。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法であって、Qが2−ヒドロキシプロパン−1,3−ジイルであり、当該ベタイン(I)がカルニチンである方法。
- 請求項6に記載の方法であって、当該ベタイン(I)がL−カルニチンである方法。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法であって、Xが塩素である方法。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法であって、R’がメチルまたはエチルである方法。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法であって、当該塩基が水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムである方法。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の方法であって、当該ベタイン(I)を電気透析によって精製する方法。
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Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60161953A (ja) * | 1984-01-31 | 1985-08-23 | Denki Kagaku Kogyo Kk | カルニチン類の製造法 |
JPS60258487A (ja) * | 1984-05-26 | 1985-12-20 | バスフ アクチェン ゲゼルシャフト | カルニチン又はカルニチンアミドの水溶液の製法 |
JPS61199793A (ja) * | 1985-02-27 | 1986-09-04 | ロンザ リミテツド | L‐カルニチンの連続製造方法 |
JPS61271261A (ja) * | 1985-05-24 | 1986-12-01 | スクラ−ボ・エセ・ピ・ア | L−カルニチンの製法 |
JPH01211551A (ja) * | 1988-02-19 | 1989-08-24 | Takasago Internatl Corp | 光学活性アルコールおよびその誘導体の製造方法 |
JP2002529528A (ja) * | 1998-11-16 | 2002-09-10 | シグマ−タウ・インドゥストリエ・ファルマチェウチケ・リウニテ・ソシエタ・ペル・アチオニ | L−カルニチンの製造のための工業的方法 |
WO2008056827A1 (en) * | 2006-11-09 | 2008-05-15 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Process for production of betaine |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2800502A (en) * | 1953-11-23 | 1957-07-23 | Int Minerals & Chem Corp | Synthesis of betaine hydrate |
US5545667A (en) * | 1991-04-26 | 1996-08-13 | The Clorox Company | Methods for treating neoplasms with betaines |
US5696287A (en) * | 1996-07-22 | 1997-12-09 | Ducoa, L. P. | Process for making aqueous betaine solutions |
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2008
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Patent Citations (7)
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JPS60161953A (ja) * | 1984-01-31 | 1985-08-23 | Denki Kagaku Kogyo Kk | カルニチン類の製造法 |
JPS60258487A (ja) * | 1984-05-26 | 1985-12-20 | バスフ アクチェン ゲゼルシャフト | カルニチン又はカルニチンアミドの水溶液の製法 |
JPS61199793A (ja) * | 1985-02-27 | 1986-09-04 | ロンザ リミテツド | L‐カルニチンの連続製造方法 |
JPS61271261A (ja) * | 1985-05-24 | 1986-12-01 | スクラ−ボ・エセ・ピ・ア | L−カルニチンの製法 |
JPH01211551A (ja) * | 1988-02-19 | 1989-08-24 | Takasago Internatl Corp | 光学活性アルコールおよびその誘導体の製造方法 |
JP2002529528A (ja) * | 1998-11-16 | 2002-09-10 | シグマ−タウ・インドゥストリエ・ファルマチェウチケ・リウニテ・ソシエタ・ペル・アチオニ | L−カルニチンの製造のための工業的方法 |
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