JP2011241311A - 粘着剤、粘着フィルム、光学部材用表面保護フィルム及びそれが貼付された積層体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、ビニル重合体(A)、イオン性液体(B)、及び、特定構造を有するカチオン性界面活性剤(C)を含有する粘着剤粘着剤に関する。
【選択図】なし
Description
本発明で使用するビニル重合体(A)は、本発明の粘着剤を構成する主成分となりうるものである。
本発明で使用するイオン性液体(B)は、優れた帯電防止性を粘着剤に付与するとともに、特定のカチオン性界面活性剤(C)と組み合わせ使用することによって、エージングバブルに起因した被着体の汚染防止を付与するうえで必須の成分である。
本発明で使用するカチオン性界面活性剤(C)は、下記一般式(I)で示される構造を有するものである。具体的には、窒素原子に炭素原子数1〜5のアルキル基が2個結合し、前記アルキル基とは別に、該窒素原子に炭素原子数10〜20の比較的長鎖のアルキル基が結合し、かつ、前記窒素原子に(ポリ)オキシアルキレン構造が結合した陽イオンと、過塩素酸イオンまたはスルホン酸イオンまたはアルキルスルホン酸イオンである陰イオンとから構成されるものである。
前記無機塩は、本発明の粘着剤の全量に対して0.1〜2質量%の範囲が好ましく、0.1〜1質量%の範囲で使用することがより好ましい。
例えば前記偏光板は、一般に、ポリビニルアルコールからなる偏光子の片面または両面に、トリアセチルセルロース(TAC)やシクロオレフィンポリマー(COP)等からなるフィルムが貼付されたものであって、該偏光板表面の汚染や傷つき防止の観点から、その製造工程や輸送工程等において、前記偏光板表面に、前記粘着フィルムからなる表面補フォフィルムが貼付される。
本発明の粘着剤は、前記トリアセチルセルロース(TAC)やシクロオレフィンポリマー(COP)等からなる偏光板表面に対して優れた粘着保持力を有し、かつ、前記偏光板表面から粘着フィルムを剥離する際には、比較的弱い力で容易に剥離することができる。
一方、前記光学部材向けの表面保護フィルムとしては、良好な透明性を維持する観点から、ポリエチレンテレフタレートフィルム等の透明プラスチック基材を支持体として、該支持体の表面に粘着剤層の設けられたものが好適に使用される。本発明の粘着剤は、前記したとおり、トリアセチルセルロース(TAC)やシクロオレフィンポリマー(COP)等からなる被着体に対して優れた粘着保持力と再剥離性とを有し、かつ、前記ポリエチレンテレフタレート等の支持体に対して優れた接着力を維持することが可能であるから、前記光学部材の表面保護フィルムの製造に好ましく使用することが可能である。
〔製造例1〕
[ビニル重合体(A−1)の製造方法]
攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計を備えた反応容器に、2−エチルヘキシルアクリレート942質量部、4−ヒドロキシブチルアクリレート56質量部、アクリル酸2質量部、酢酸エチル730質量部、及びメチルエチルケトン250質量部を仕込み、攪拌下、窒素ブローを行いながら反応容器内を72℃まで昇温した。
その後、予め酢酸エチルにて溶解した2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)溶液20質量部(固形分0.5質量%)を添加し、反応を開始した。
攪拌下、72℃にて4時間ホールドした後、75℃まで昇温し5時間ホールドし冷却した。冷却後、酢酸エチルで固形分45質量%になるまで希釈し、200メッシュ金網で濾過することで、酸価1.56のビニル重合体(A−1)の有機溶剤溶液(固形分45質量%)を得た。
[ビニル重合体(A−2)の製造方法]
攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計を備えた反応容器に、2−エチルヘキシルアクリレート944質量部、4−ヒドロキシブチルアクリレート56質量部、酢酸エチル730質量部、及びメチルエチルケトン250質量部を仕込み、攪拌下、窒素ブローを行いながら反応容器内を72℃まで昇温した。
その後、予め酢酸エチルにて溶解した2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)溶液20質量部(固形分0.5質量%)を添加し、反応を開始した。
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[スルホン酸基含有ポリエステルポリオールのナトリウム塩(D−1)の製造方法]
攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計を備えた反応容器に、5−スルホソジウムイソフタル酸ジメチル(DMS)1480質量部と1,6−ヘキサンジオール1240質量部、及びジブチル錫オキサイド0.5質量部を仕込み、攪拌下、窒素ブローを行いながら、塔頂温度が60〜70℃になるように反応容器内温度を180〜190℃に保ち、反応物の酸価が1mgKOH/g以下になるまでエステル交換反応を行い、次に反応容器内温度210℃で2時間反応させた。次いで、100℃まで冷却した後、ε−カプロラクトン2280質量部を仕込み、180℃で3時間開環重合反応し、水酸基価120mgKOH/g、酸価0.3mgKOH/gのスルホン酸基含有ポリエステルポリオールのナトリウム塩(D−1)を得た。
製造例1で得られたビニル重合体(A−1)の有機溶剤溶液222質量部と、前記カチオン性界面活性剤(C)としてポリオキシエチレンN,N−ジメチルラウリルアミン過塩素酸(オキシエチレン基の平均個数5)0.5質量部と、イオン性液体(B)として1−ブチル−3−メチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド0.3質量部とを混合した後、架橋剤としてバーノックDN−980S(ヘキサメチレンジイソシアネート系イソシアヌレート型ポリイソシアネート、DIC株式会社製、イソシアネート基含有率21質量%、不揮発分100質量%)2.2質量部を添加し、均一になるよう攪拌混合した後、100メッシュ金網で濾過することによって粘着剤組成物(P−1)を得た。
製造例1で得られたビニル重合体(A−1)の有機溶剤溶液222質量部と、前記カチオン性界面活性剤(C)としてポリオキシエチレンN,N−ジメチルラウリルアミン過塩素酸(オキシエチレン基の平均個数5)0.75質量部と、前記イオン性液体(B)として1−ブチル−3−メチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド0.6質量部を加えた後、架橋剤としてバーノックDN−980S(ヘキサメチレンジイソシアネート系イソシアヌレート型ポリイソシアネート、DIC株式会社製、イソシアネート基含有率21質量%、不揮発分100質量%)2.2質量部を添加し、均一になるよう攪拌混合した後、100メッシュ金網で濾過することによって粘着剤組成物(P−2)を得た。
製造例1で得られたビニル重合体(A−1)の有機溶剤溶液222質量部と、前記カチオン性界面活性剤(C)としてポリオキシエチレンN,N−ジメチルラウリルアミン過塩素酸(オキシエチレン基の平均個数5)0.5質量部と、イオン性液体(B)として1−ブチル−3−メチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド0.3質量部と、過塩素酸ナトリウム1質量部とを混合した後、架橋剤としてバーノックDN−980S(ヘキサメチレンジイソシアネート系イソシアヌレート型ポリイソシアネート、DIC株式会社製、イソシアネート基含有率21質量%、不揮発分100質量%)2.2質量部を添加し、均一になるよう攪拌混合した後、100メッシュ金網で濾過することによって粘着剤組成物(P−3)を得た。
製造例1で得られたビニル重合体(A−1)の有機溶剤溶液222質量部と、前記カチオン性界面活性剤(C)としてポリオキシエチレンN,N−ジメチルラウリルアミン過塩素酸(オキシエチレン基の平均個数5)0.5質量部と、イオン性液体(B)として1−ブチル−3−メチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド0.3質量部と、製造例3で得られたスルホン酸基含有ポリエステルポリオールのナトリウム塩(D−1)0.2質量部とを混合した後、架橋剤としてバーノックDN−980S(ヘキサメチレンジイソシアネート系イソシアヌレート型ポリイソシアネート、DIC株式会社製、イソシアネート基含有率21質量%、不揮発分100質量%)2.2質量部を添加し、均一になるよう攪拌混合した後、100メッシュ金網で濾過することによって粘着剤組成物(P−4)を得た。
製造例1で得られたビニル重合体(A−1)の有機溶剤溶液222質量部と、カチオン性界面活性剤として前記一般式(I)で示される構造とは異なるポリプロピレングリコールメチルジエチルアンモニウムクロライド(オキシプロピレン基の平均個数25モル)0.5質量部と、イオン性液体(B)として1−ブチル−3−メチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド0.3質量部と、過塩素酸ナトリウム1質量部とを混合した後、架橋剤としてバーノックDN−980S(ヘキサメチレンジイソシアネート系イソシアヌレート型ポリイソシアネート、DIC株式会社製、イソシアネート基含有率21質量%、不揮発分100質量%)2.2質量部を添加し、均一になるよう攪拌混合した後、100メッシュ金網で濾過することによって粘着剤組成物(P’−5)を得た。
製造例1で得られたビニル重合体(A−1)の有機溶剤溶液222質量部と、カチオン性界面活性剤として前記一般式(I)で示される構造とは異なるポリオキシエチレンヤシ油アルキルモノメチルアンモニウムクロライド(オキシエチレン基の平均個数15)「商品名エソカード C/25、ライオン株式会社製」0.5質量部、イオン性液体(B)として1−ブチル−3−メチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド0.3質量部と、過塩素酸ナトリウム1質量部とを混合した後、架橋剤としてバーノックDN−980S(ヘキサメチレンジイソシアネート系イソシアヌレート型ポリイソシアネート、DIC株式会社製、イソシアネート基含有率21質量%、不揮発分100質量%)2.2質量部を添加し、均一になるよう攪拌混合した後、100メッシュ金網で濾過することによって粘着剤組成物(P’−6)を得た。
製造例1で得られたビニル重合体(A−1)の有機溶剤溶液222質量部と、アニオン性界面活性剤として前記一般式(I)で示される構造とは異なるポリオキシエチレンドデシルエーテル硫酸ナトリウム(オキシエチレン基の平均個数3)0.5質量部と、イオン性液体(B)として1−ブチル−3−メチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド0.3質量部と、過塩素酸ナトリウム1質量部とを混合した後、架橋剤としてバーノックDN−980S(ヘキサメチレンジイソシアネート系イソシアヌレート型ポリイソシアネート、DIC株式会社製、イソシアネート基含有率21質量%、不揮発分100質量%)2.2質量部を添加し、均一になるよう攪拌混合した後、100メッシュ金網で濾過することによって粘着剤組成物(P’−7)を得た。
製造例1で得られたビニル重合体(A−1)の有機溶剤溶液222質量部と、ノニオン性界面活性剤として前記一般式(I)で示される構造とは異なるポリオキシエチレンラウリルエーテル(オキシエチレン基の平均個数9)0.5質量部と、イオン性液体(B)として1−ブチル−3−メチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド0.3質量部と、過塩素酸ナトリウム1質量部とを混合した後、架橋剤としてバーノックDN−980S(ヘキサメチレンジイソシアネート系イソシアヌレート型ポリイソシアネート、DIC株式会社製、イソシアネート基含有率21質量%、不揮発分100質量%)2.2質量部を添加し、均一になるよう攪拌混合した後、100メッシュ金網で濾過することによって粘着剤組成物(P’−8)を得た。
製造例1で得られたビニル重合体(A−1)の有機溶剤溶液222質量部と、前記一般式(I)で示される構造とは異なるノニオン性界面活性剤としてポリオキシエチレンラウリルエーテル(オキシエチレン基の平均個数9)5質量部と、イオン性液体(B)として1−ブチル−3−メチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド1質量部と、過塩素酸ナトリウム1質量部とを混合した後、架橋剤としてバーノックDN−980S(ヘキサメチレンジイソシアネート系イソシアヌレート型ポリイソシアネート、DIC株式会社製、イソシアネート基含有率21質量%、不揮発分100質量%)2.2質量部を添加し、均一になるよう攪拌混合した後、100メッシュ金網で濾過することによって粘着剤組成物(P'−9)を得た。
製造例1で得られたビニル重合体(A−1)の有機溶剤溶液222質量部と、前記カチオン性界面活性剤(C)として前記一般式(I)で示される構造とは異なるポリオキシエチレンN,N−ジメチルラウリルアミン過塩素酸(オキシエチレン基の平均個数5)0.5質量部とを混合した後、架橋剤としてバーノックDN−980S(ヘキサメチレンジイソシアネート系イソシアヌレート型ポリイソシアネート、DIC株式会社製、イソシアネート基含有率21質量%、不揮発分100%)2.2質量部を添加し、均一になるよう攪拌混合した後、100メッシュ金網で濾過することによって粘着剤組成物(P’−10)を得た。
製造例1で得られたビニル重合体(A−1)の有機溶剤溶液222質量部と、イオン性液体(B)として1−ブチル−3−メチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド0.3質量部とを混合した後、架橋剤としてバーノックDN−980S(ヘキサメチレンジイソシアネート系イソシアヌレート型ポリイソシアネート、DIC株式会社製、イソシアネート基含有率21質量%、不揮発分100質量%)2.2質量部を添加し、均一になるよう攪拌混合した後、100メッシュ金網で濾過することによって粘着剤組成物(P’−11)を得た。
表面に離型処理された厚さ25μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(離型フィルム)の表面に、前記粘着剤組成物を塗布し、100℃で2分間乾燥して、厚さ20μmの粘着剤層を形成した。
次いで、厚さ38μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(支持体)を上記粘着剤層面に貼り合わせ、40℃の雰囲気下で3日間エージングすることによって粘着フィルムを得た。
前記方法で作成した粘着フィルムを50mm×50mmの大きさに切り取ったものを試験片とした。この試験片から前記離型フィルムを剥離し、23℃×50%RHの雰囲気下に1日間放置した。
放置後の粘着剤層の表面電気抵抗率(Ω/m2)を、超高抵抗/微少電流計(株式会社アドバンテスト製)を用いて測定し、かかる値に基づいて評価した。前記表面電気抵抗率が1×1011Ω/m2未満である粘着剤は実用上十分なものであるといえる。また1×1011Ω/m2以上5×1011Ω/m2未満である粘着剤は、若干劣るものの実用上使用できるレベルであると評価した。5×1011Ω/m2以上である粘着剤は、実用上十分なものとは言いがたいものであると評価した。
前記方法で作成した粘着フィルムを80mm×80mmの大きさに切り取ったものを試験片とした。この試験片から前記離型フィルムを剥離し、偏光板表面に貼り合わせることによって積層体を得た。
前記貼り合わせは、前記試験片と偏光板との間に、気泡が含まれないように行った。前記積層体を23℃×50%RHの雰囲気下に1時間放置した後、偏光板から前記試験片を一旦剥がし、再度、偏光板表面に貼り合わせた。この2回目の貼り合わせは、前記試験片と偏光板との間に、気泡が含まれるように行った。
前記2回目の貼り合わせによって得られた積層体を60℃の雰囲気下に24時間放置した後、23℃×50%RHの雰囲気下に1時間放置した。
その後、偏光板から前記試験片を剥離し、前記偏光板表面の汚染の程度を目視で評価した。具体的には、前記偏光板表面に、汚染が全く見られないものを「○」、気泡が存在したことがかすかに確認できる汚染が見られたものを「△」、気泡が形成された周辺に明確な汚染が見られたものを「×」と評価した。
表面に離型処理された厚さ25μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(離型フィルム)の表面に、前記粘着剤組成物を塗布し、100℃で2分間乾燥して、厚さ20μmの粘着剤層を形成した。
次いで、厚さ38μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(支持体)を上記粘着剤層面に貼り合わせ、40℃の雰囲気下で3日間エージングすることによって粘着フィルムを得た。
次いで、前記エージング後の粘着フィルムを構成する粘着剤層と前記支持体であるポリエチレンテレフタレートフィルムとの密着性を、JISK6500−5−6(付着性;クロスカット法)に記載の方法に準拠し評価した。前記試験には、ポリエステル粘着テープ(日東電工株式会社製、No.31B)を使用した。
前記方法で作成した粘着フィルムから前記離型フィルムを剥離し、偏光板表面に貼り合わせたものを、JIS Z−0237に準じて180度剥離強度を測定した。前記剥離強度が概ね0.15N/25mm以下または0.03N/25mm以上であることが、実用上好ましく、0.05〜0.1N/25mmの範囲であることが、優れた粘着保持力と再剥離性とを両立できるため特に好ましい。
Claims (13)
- 前記ビニル重合体(A)がポリアルキレンオキサイド構造を有さないものである、請求項1に記載の粘着剤。
- 前記ビニル重合体(A)がカルボキシル基を有するものである、請求項1に記載の粘着剤。
- 前記イオン性液体(B)が窒素原子含有環状オニウム塩である、請求項1に記載の粘着剤。
- 前記窒素原子含有環状オニウム塩が、ピリジニウム、ピペリジニウム、イミダゾリウム、ピリミジニウム及びピラゾリウムからなる群より選ばれる1種以上のカチオン成分と、アニオン成分とから構成されるものである、請求項4に記載の粘着剤。
- 前記カチオン性界面活性剤(C)が、前記一般式(I)中のR1及びR2がそれぞれ独立して炭素原子数1〜3のアルキル基であり、前記R3が炭素原子数10〜15のアルキル基であり、前記R4がエチレン基であり、nが4〜6の整数であり、R5が水素原子またはエチル基であり、かつ、X−が過塩素酸イオンである、請求項1に記載の粘着剤。
- 前記イオン性液体(B)が前記ビニル重合体(A)100質量部に対して0.1〜1.5質量部含まれ、かつ、前記カチオン性界面活性剤(C)が前記ビニル重合体(A)100質量部に対して0.1〜1.0質量部含まれる、請求項1に記載の粘着剤。
- 更に、過塩素酸リチウム、過塩素酸ナトリウム、過塩素酸カリウム、p−トルエンスルホン酸の有機アミンによる中和塩、スルホン酸基含有ポリエステルポリオールのリチウム塩、スルホン酸基含有ポリエステルポリオールのナトリウム塩、及び、スルホン酸基含有ポリエステルポリオールのカリウム塩からなる群より選ばれる1種以上を含有する、請求項1に記載の粘着剤。
- 更に架橋剤含有する、請求項1に記載の粘着剤。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の粘着剤を用いて形成された粘着剤層が、支持体の片面または両面に積層された粘着シート。
- 前記支持体がポリエチレンテレフタレートからなる基材である、請求項10に記載の粘着フィルム。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の粘着剤を用いて形成された粘着層が、プラスチック基材からなる支持体の片面または両面に積層された光学部材用表面保護フィルム。
- 偏光子と保護フィルムとから構成される偏光板の表面に、請求項12に記載の光学部材用表面保護フィルムが貼付された積層体。
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