JPWO2018038202A1 - イオン性組成物および架橋物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明のイオン性組成物において、前記カチオン性基が、窒素原子がオニウムカチオン構造を形成したカチオン性基であることが好ましい。
本発明のイオン性組成物において、前記カチオン性基が、窒素原子含有芳香族複素環中の窒素原子がオニウムカチオン構造を形成したカチオン性基であることが好ましい。
本発明のイオン性組成物において、前記カチオン性基を有するポリエーテル化合物の数平均分子量(Mn)が、750〜2,000,000であることが好ましい。
本発明のイオン性組成物において、前記イオン液体が、カチオンとして、カチオン性の窒素原子を含有するイオンを有するものであることが好ましい。
本発明のイオン性組成物において、前記イオン液体の分子量が、100〜700であることが好ましい。
本発明のイオン性組成物において、前記イオン液体100重量部に対する、前記カチオン性基を有するポリエーテル化合物の含有量が2〜600重量部であることが好ましい。
本発明のイオン性組成物において、前記カチオン性基を有するポリエーテル化合物が、架橋性基をさらに有するものであることが好ましい。
さらに、本発明によれば、上記本発明の架橋性組成物を架橋してなる架橋物が提供される。
本発明のイオン性組成物は、イオン液体と、カチオン性基を有するポリエーテル化合物とを含むイオン性の組成物である。
本発明において、イオン液体とは、融点が150℃以下である有機塩化合物であればよく、融点が100℃以下である有機塩化合物が好ましく、融点が80℃以下である有機塩化合物がより好ましく、融点が室温(25℃)以下である有機塩化合物がさらに好ましい。そして、イオン液体は、カチオンとアニオンとから構成される有機塩化合物であることが好ましく、カチオンとして、正の電荷を1つのみ有する有機分子と、負の電荷を1つのみ有する対アニオンとを有する有機塩化合物であることがより好ましい。なお、イオン液体は、イオン性液体、あるいは、常温溶融塩とも呼ばれることがある。
本発明で用いるカチオン性基を有するポリエーテル化合物は、オキシラン構造を含有する化合物のオキシラン構造部分が開環重合することにより得られる単位である、オキシラン単量体単位を含んでなるポリエーテル化合物であって、その分子中にカチオン性基を有するものである。
これらのうち、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数2〜10のアルケニル基、炭素数2〜10のアルキニル基、炭素数3〜20のシクロアルキル基、および炭素数6〜20のアリール基は、任意の位置に置換基を有していてもよい。
置換基としては、メチル基、エチル基等の炭素数1〜6のアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数1〜6のアルコキシ基;ビニルオキシ基、アリルオキシ基等の炭素数2〜6のアルケニルオキシ基;フェニル基、4−メチルフェニル基、2−クロロフェニル基、3−メトキシフェニル基等の置換基を有していてもよいアリール基;フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子;メチルカルボニル基、エチルカルボニル基等の炭素数1〜6のアルキルカルボニル基;アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基等の(メタ)アクリロイルオキシ基;等が挙げられる。
(A)エピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、エピヨードヒドリンなどのエピハロヒドリンを少なくとも含む、オキシラン単量体を含有する単量体を、触媒として、特開2010−53217号公報に開示されている、周期表第15族または第16族の原子を含有する化合物のオニウム塩と、含有されるアルキル基が全て直鎖状アルキル基であるトリアルキルアルミニウムとを含んでなる触媒との存在下で開環重合することにより、ベースポリマーを得る方法。
(B)エピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、エピヨードヒドリンなどのエピハロヒドリンを少なくとも含む、オキシラン単量体を含有する単量体を、特公昭46−27534号公報に開示されている、トリイソブチルアルミニウムにリン酸とトリエチルアミンを反応させた触媒の存在下で開環重合することにより、ベースポリマーを得る方法。
本発明の架橋性組成物は、上述したイオン性組成物を構成する、カチオン性基を有するポリエーテル化合物として、架橋性基を有するものを用い、かつ、これに架橋剤を配合することにより得られる組成物である。
本発明のイオン性組成物は、上述したイオン液体と、カチオン性基を有するポリエーテル化合物とを混合することにより製造することができる。また、本発明の架橋性組成物は、これらに加えて、架橋剤を混合することで製造することができる。混合方法としては、特に限定されず、公知の方法を制限なく用いることできる。また、混合に際しては、溶媒中で混合を行ってもよい。用いる溶媒としては、特に限定されないが、テトラヒドロフラン、アニソールなどのエーテル;酢酸エチル、安息香酸エチルなどのエステル;アセトン、2−ブタノン、アセトフェノンなどのケトン;アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドンなどの非プロトン性極性溶媒;エタノール、メタノール、水などのプロトン性極性溶媒;などが挙げられる。これらの溶媒は1種を単独で用いてもよいし、2種以上の混合溶媒として用いることもできる。
また、本発明のイオン性組成物、架橋性組成物は、イオン液体、カチオン性基を有するポリエーテル化合物、および架橋剤(架橋性組成物の場合)に加えて、その他の成分を含有するものであってもよい。その他の成分の具体例としては、LiPF6、LiN(SO2CF3)2(LiTFSI)、LiN(SO2F)2、LiClO4、LiBF4、NaPF6、NaN(SO2CF3)2、NaClO4、KBF4、KIなどの金属塩類;水、メタノール、エタノール、アセトン、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ビニレンカーボネート、γ−ブチロラクトンなどの低分子化合物;カーボンナノチューブやグラフェンなどのナノカーボン類;金粉末、銀粉末、銅粉末などの金属粉末類;酸化亜鉛粉末、シリカ粉末、酸化チタン粉末、アルミナ粉末などの金属酸化物粉末類;窒化ホウ素粉末、窒化アルミニウム粉末などの金属窒化物粉末類;などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明の架橋物は、上述した本発明の架橋性組成物を架橋することにより得られる。
また、本発明のイオン性組成物の架橋物は、イオン液体と、カチオン性基を有するポリエーテル化合物と、架橋剤とを含有する架橋性組成物を架橋することにより得られるものであるため、蒸気圧が極めて低く引火性が抑えられており、しかも、低温特性に優れたものであり、しかも、所定の形状に成形した場合等における、形状保持性に優れ、液漏れが有効に防止されたものである。
そのため、本発明のイオン性組成物および架橋物は、一般的な化学工業のプロセスにおける溶媒用途などに好適に用いることができる。
(1)ベースポリマー(カチオン性基を有しないポリエーテル化合物)の数平均分子量(Mn)および分子量分布(Mw/Mn)は、テトラヒドロフランを溶媒とするゲルパーミッションクロマトグラフィー(GPC)により、ポリスチレン換算値として測定した。なお、測定器としてはHLC−8320(東ソー社製)を用い、カラムはTSKgel SuperMultiporeHZ−H(東ソー社製)4本を直列に連結して用い、検出器は示差屈折計RI−8320(東ソー社製)を用いた。
(2)カチオン性基を有するポリエーテル化合物の数平均分子量(Mn)は、次のように求めた。すなわち、まず、ベースポリマー(カチオン性基を有しないポリエーテル化合物)の繰り返し単位の平均分子量と、カチオン性基を有するオキシラン単量体単位の平均分子量、および下記(3)により求めたカチオン性基を有するオキシラン単量体単位の含有率とから、カチオン性基を有するポリエーテル化合物を構成する、全ての繰り返し単位の平均分子量を求めた。そして、ベースポリマー(カチオン性基を有しないポリエーテル化合物)の繰り返し単位数と、カチオン性基を有するポリエーテル化合物を構成する、全ての繰り返し単位の平均分子量とを乗じることにより得られた値を、カチオン性基を有するポリエーテル化合物の数平均分子量とした。
(3)カチオン性基を有するポリエーテル化合物の構造、およびカチオン性基を有するポリエーテル化合物中の、カチオン性基を有するオキシラン単量体単位の含有率は、核磁気共鳴装置(NMR)を用いて、以下のように測定した。すなわち、まず、試料となるカチオン性基を有するポリエーテル化合物30mgを、1.0mLの重クロロホルムまたは重ジメチルスルホキシドに加え、1時間振蕩することにより均一に溶解させた。そして、得られた溶液についてNMR測定を行って、1H−NMRスペクトルを得て、定法に従いポリエーテル化合物の構造を帰属した。
また、カチオン性基を有するポリエーテル化合物中の、カチオン性基を有するオキシラン単量体単位の含有率は、次の方法により算出した。すなわち、まず、主鎖のオキシラン単量体単位に由来するプロトンの積分値から全オキシラン単量体単位のモル数B1を算出した。次に、カチオン性基に由来するプロトンの積分値から、カチオン性基を有するオキシラン単量体単位のモル数B2を算出した。そして、B1に対するB2の割合(百分率)を、カチオン性基を有するポリエーテル化合物中の、カチオン性基を有するオキシラン単量体単位の含有率として求めた。
イオン性組成物および架橋物について、示差走査熱量計(DSC)により、−80℃から100℃の間において、5℃/分の速度で冷却・加熱した。本実施例では、融解熱量の最も大きくなる点を融点とした。なお、測定器としてはX−DSC7000(日立ハイテクサイエンス社製)を用いた。
架橋物を、23℃、湿度40%の環境にて24時間静置し、自重でイオン液体がブリードアウトしないか確認することで、形状保持性の評価を行った。
(エピクロロヒドリンとグリシジルメタクリレートとのリビングアニオン共重合)
アルゴンで置換した攪拌機付きガラス反応器に、テトラノルマルブチルアンモニウムブロミド0.032gおよびトルエン5mlを添加し、これを0℃に冷却した。次いで、トリエチルアルミニウム0.029g(テトラノルマルブチルアンモニウムブロミドに対して2.5当量)をノルマルヘキサン0.25mlに溶解したものを添加して、15分間反応させることで触媒組成物を得た。得られた触媒組成物に、エピクロロヒドリン9.5gおよびグリシジルメタクリレート0.5gを添加し、0℃において重合反応を行った。重合反応開始後、徐々に溶液の粘度が上昇した。1時間反応後、重合反応液に少量の2-プロパノールを添加し、反応を停止した。次いで、得られた重合反応液をトルエンで希釈した後2-プロパノールに注ぎ、白色のゴム状物質8.3gを得た。得られたゴム状物質のGPC測定による数平均分子量(Mn)は57,000、分子量分布は1.58であった。さらに得られたゴム状物質について、1H‐NMR測定を行ったところ、このゴム状物質は、エピクロロヒドリン単位97.0モル%およびグリシジルメタクリレート単位3.0モル%を含むものであることが確認できた。以上より、得られたゴム状物質は、重合開始末端にブロモメチル基を持ち、重合停止末端に水酸基を持つ、エピクロロヒドリン単位およびグリシジルメタクリレート単位により構成されたポリエーテル化合物A(平均でエピクロロヒドリン単位588個とグリシジルメタクリレート単位18個とからなる606量体)であるといえる。
(ポリエーテル化合物A中のエピクロロヒドリン単位の1−メチルイミダゾールによる4級化)
製造例1で得られたポリエーテル化合物A 8.0gと、1−メチルイミダゾール22.0gと、N, N−ジメチルホルムアミド16.0gとを、アルゴンで置換した攪拌機付きガラス反応器に添加し、80℃に加熱した。80℃で144時間反応させた後、室温に冷却し反応を停止し、得られた反応溶液を一部抜き取り、50℃で120時間減圧乾燥をしたところ、赤褐色の樹脂状の物質15.0gを得た。この樹脂状物質について、1H‐NMR測定および元素分析を行ったところ、出発原料の製造例1で得られたポリエーテル化合物A中の全てのエピクロロヒドリン単位におけるクロロ基が、1−メチルイミダゾリウムクロリド基に、全ての重合開始末端のブロモメチル基のブロモ基が、1−メチルイミダゾリウムブロミド基に、それぞれ置換された、1−メチルイミダゾリウムハライド基を有するポリエーテル化合物Bであると同定された。得られたポリエーテル化合物Bの数平均分子量(Mn)は108,000であった。
(1−メチルイミダゾリウムハライド基を有するポリエーテル化合物Bのリチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドによるアニオン交換)
リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド26.0gを溶解させた蒸留水300mlを攪拌機付きガラス反応器に添加した。これとは別に、製造例2で得られた1−メチルイミダゾリウムハライド基を有するポリエーテル化合物B 5.0gを蒸留水50mlに溶解し、これを、上記ガラス反応器に滴下し室温で30分間反応させた。反応後、沈殿したゴム状物質を回収し、アセトンに溶解させた後、そのアセトン溶液を蒸留水300mlに滴下し、ポリマー凝固により無機塩を除去した。凝固により得られたゴム状物質を50℃で12時間減圧乾燥したところ、薄褐色のゴム状物質11.5gを得た。得られたゴム状物質について1H‐NMR測定および元素分析を行ったところ、出発原料である製造例2で得られた1−メチルイミダゾリウムハライド基を有するポリエーテル化合物Bの繰り返し単位中の1−メチルイミダゾリウムクロリド基の塩化物イオンと重合開始末端の1−メチルイミダゾリウムブロミド基の臭化物イオンの全てがビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンに交換された、対アニオンとしてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Cであると同定された。得られたポリエーテル化合物Cの数平均分子量(Mn)は259,000であった。
(1−メチルイミダゾリウムハライド基を有するポリエーテル化合物Bのヘキサフルオロリン酸カリウムによるアニオン交換)
ヘキサフルオロリン酸カリウム9.7gを溶解させたアセトニトリル50mlを攪拌機付きガラス反応器に添加した。これとは別に、製造例2で得られた1−メチルイミダゾリウムハライド基を有するポリエーテル化合物B 5.0gをメタノール100mlに溶解し、これを、上記ガラス反応器に滴下し室温で30分間反応させた。反応後、沈殿した薄褐色ゴム状物質を回収し、アセトンに溶解させた後、そのアセトン溶液を蒸留水300mlに滴下し、ポリマー凝固により無機塩を除去した。凝固により得られたゴム状物質を50℃で12時間減圧乾燥したところ、褐色のゴム状物質8.0gが得られた。得られたゴム状物質について1H‐NMR測定および元素分析を行ったところ、出発原料である製造例2で得られた1−メチルイミダゾリウムハライド基を有するポリエーテル化合物Bの繰り返し単位中の1−メチルイミダゾリウムクロリド基の塩化物イオンと重合開始末端の1−メチルイミダゾリウムブロミド基の臭化物イオンの全てがヘキサフルオロフォスフェートアニオンに交換された、対アニオンとしてヘキサフルオロフォスフェートアニオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Dであると同定された。得られたポリエーテル化合物Dの数平均分子量(Mn)は175,000であった。
(ポリエーテル化合物A中のエピクロロヒドリン単位の1−メチルピロリジンによる4級化)
製造例1と同様にして得られたポリエーテル化合物A 4.0gと、1−メチルピロリジン11.4gと、N, N−ジメチルホルムアミド8.0gとを、アルゴンで置換した攪拌機付きガラス反応器に添加し、80℃に加熱した。80℃で144時間反応させた後、室温に冷却し反応を停止した。得られた反応溶液を一部抜き取り、50℃で120時間減圧乾燥をしたところ、薄褐色の樹脂状の物質7.7gが得られた。この樹脂状物質について、1H‐NMR測定および元素分析を行ったところ、出発原料のポリエーテル化合物A中の全てのエピクロロヒドリン単位におけるクロロ基が、1−メチルピロリジニウムクロリド基に、全ての重合開始末端のブロモメチル基のブロモ基が、1−メチルピロリジニウムブロミド基に、それぞれ置換された、1−メチルピロリジニウムハライド基を有するポリエーテル化合物Eであると同定された。得られたポリエーテル化合物Eの数平均分子量(Mn)は110,000であった。
(1−メチルピロリジニウムハライド基を有するポリエーテル化合物Eのリチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドによるアニオン交換)
リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド26.0gを溶解させた蒸留水300mlを攪拌機付きガラス反応器に添加した。これとは別に、製造例5で得られた1−メチルピロリジニウムハライド基を有するポリエーテル化合物E 7.7gを蒸留水100mlに溶解し、これを、上記ガラス反応器に滴下し室温で30分間反応させた。反応後、沈殿した薄褐色ゴム状物質を回収し、アセトンに溶解させた後、そのアセトン溶液を蒸留水300mlに滴下し、ポリマー凝固により無機塩を除去した。凝固により得られたゴム状物質を50℃で12時間減圧乾燥したところ、薄褐色ゴム状物質18.0gが得られた。得られた薄褐色ゴム状物質について1H‐NMR測定および元素分析を行ったところ、出発原料である製造例5で得られた1−メチルピロリジニウムハライド基を有するポリエーテル化合物Eの繰り返し単位中の1−メチルピロリジニウムクロリド基の塩化物イオンと重合開始末端の1−メチルピロリジニウムブロミド基の臭化物イオンの全てがビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンに交換された、対アニオンとしてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンを有するピロリジニウム構造含有ポリエーテル化合物Fであると同定された。得られたポリエーテル化合物Fの数平均分子量(Mn)は261,000であった。
(エピクロロヒドリンのリビングアニオン重合)
アルゴンで置換した攪拌機付きガラス反応器に、テトラノルマルブチルアンモニウムブロミド3.22gとトルエン100mlを添加し、これを0℃に冷却した。次いで、トリエチルアルミニウム1.370gをノルマルヘキサン10mlに溶解したものを添加して、15分間反応させて、触媒組成物を得た。得られた触媒組成物に、エピクロロヒドリン35.0gを添加し、0℃において重合反応を行った。重合反応開始後、徐々に溶液の粘度が上昇した。12時間反応後、重合反応液に少量の水を注いで反応を停止した。得られた重合反応液を0.1Nの塩酸水溶液で洗浄することにより触媒残渣の脱灰処理を行い、さらにイオン交換水で洗浄した後に、有機相を50℃で12時間減圧乾燥した。これにより得られたオイル状物質の収量は34.6gであった。また、得られたオイル状物質のGPC測定による数平均分子量(Mn)は3,500、分子量分布(Mw/Mn)は1.4であった。さらに得られたオイル状物質について、1H‐NMR測定を行ったところ、このオイル状物質は、繰り返し単位数(オキシラン単量体単位数)は37であった。以上より、得られたオイル状物質は、重合開始末端にブロモメチル基を持ち、重合停止末端に水酸基を持つ、エピクロロヒドリン単位により構成されたポリエーテル化合物Gであると同定された。
(ポリエーテル化合物G中のエピクロロヒドリン単位の1−メチルイミダゾールによる4級化)
製造例7で得られたポリエーテル化合物G 5.0gと、1−メチルイミダゾール12.1gと、アセトニトリル10.0gとを、アルゴンで置換した攪拌機付きガラス反応器に添加し、80℃に加熱した。80℃で48時間反応させた後、室温に冷却し反応を停止した。得られた反応物をトルエン/メタノール/水の等重量混合溶液にて洗浄した後、1−メチルイミダゾールおよびトルエンを含む有機相を除去して、水相を50℃で12時間減圧乾燥したところ、薄赤色の固体9.4gが得られた。この固体について、1H−NMR測定および元素分析を行ったところ、出発原料の製造例7で得られたポリエーテル化合物G(ポリエピクロロヒドリン)の、繰り返し単位におけるクロロ基全てが1−メチルイミダゾリウムクロリド基に、重合開始末端のブロモメチル基のブロモ基全てが1−メチルイミダゾリウムブロミド基に、それぞれ置換された、1−メチルイミダゾリウムハライド基を有するポリエーテル化合物Hであると同定された。得られたポリエーテル化合物Hの数平均分子量(Mn)は6,500であった。
(1−メチルイミダゾリウムハライド基を有するポリエーテル化合物Hのリチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドによるアニオン交換)
製造例8にて得られた1−メチルイミダゾリウムハライド基を有するポリエーテル化合物H 2.5gと、リチウム(ビストリフルオロメタンスルホニル)イミド4.1gと、イオン交換水20mLとを攪拌機付きガラス反応器に添加した。室温で30分間反応させた後、50℃で12時間減圧乾燥し、得られた固液混合物を水で洗浄して無機塩を除去した後、トルエンで液相を抽出した。得られたトルエン溶液を50℃で12時間減圧乾燥したところ、粘性液状物質5.7gが得られた。得られた粘性液状物質について1H−NMRスペクトル測定と元素分析を行ったところ、出発原料である製造例8にて得られた1−メチルイミダゾリウムハライド基を有するポリエーテル化合物Hの、塩化物イオンおよび臭化物イオンの全てが、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンに交換された、対アニオンとしてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Iであると同定された。得られたポリエーテル化合物Iの数平均分子量(Mn)は15,500であった。
(ポリエーテル化合物G中のエピクロロヒドリン単位の1−メチルイミダゾールによる4級化)
製造例7で得られたポリエーテル化合物G 5.0gと、1−メチルイミダゾール6.1gと、アセトニトリル10.0gとを、アルゴンで置換した攪拌機付きガラス反応器に添加し、80℃に加熱した。80℃で48時間反応させた後、室温に冷却し反応を停止した。得られた反応物をトルエン/メタノール/水の等重量混合溶液にて洗浄した後、1−メチルイミダゾールおよびトルエンを含む有機相を除去して、水相を50℃で12時間減圧乾燥したところ、薄赤色の固体6.4gが得られた。この固体について、1H−NMR測定および元素分析を行ったところ、出発原料のポリエーテル化合物G(ポリエピクロロヒドリン)の、繰り返し単位におけるクロロ基のうち一部(30モル%)が1−メチルイミダゾリウムクロリド基に、重合開始末端のブロモメチル基のブロモ基が1−メチルイミダゾリウムブロミド基に、それぞれ置換された、1−メチルイミダゾリウムハライド基を有するポリエーテル化合物Jであると同定された。得られたポリエーテル化合物Jの数平均分子量(Mn)は4,300であった。また、1−メチルイミダゾリウムハライド基を有するオキシラン単量体単位の含有率を測定したところ30モル%であり、クロロメチル基を有するオキシラン単量体単位の含有率は70モル%であった。
(1−メチルイミダゾリウムハライド基を有するポリエーテル化合物Jのリチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドによるアニオン交換)
製造例10にて得られたポリエーテル化合物J 2.5gと、リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド4.1gと、イオン交換水20mLとを攪拌機付きガラス反応器に添加した。室温で30分間反応させた後、50℃で12時間減圧乾燥し、得られた固液混合物を水で洗浄して無機塩を除去した後、トルエンで液相を抽出した。得られたトルエン溶液を50℃で12時間減圧乾燥したところ、粘性液状物質4.2gが得られた。得られた粘性液状物質について1H−NMRスペクトル測定と元素分析を行ったところ、出発原料である製造例10にて得られた1−メチルイミダゾリウムハライド基を有するポリエーテル化合物Jの、塩化物イオンおよび臭化物イオンの全てが、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンに交換された、対アニオンとしてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Kであると同定された。得られたポリエーテル化合物Kの数平均分子量(Mn)は7,300であった。また、1−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド基を有するオキシラン単量体単位の含有率を測定したところ30モル%であり、クロロメチル基を有するオキシラン単量体単位の含有率は70モル%であった。
イオン液体としての1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(25℃における粘度:34mPa・s、分子量:391.31)100部と、製造例3で得られた対アニオンとしてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物C 25部とを、アセトン中で混合した。次いで、溶媒を留去し、透明なイオン性組成物を得た。そして、得られたイオン性組成物について、DSC測定を行ったところ、−80℃から100℃の間において、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドに由来する融点は観測されず、またポリエーテル化合物Cに由来するガラス転移点も観測されず、融点とガラス転移点を持たないイオン性組成物が得られたことが確認できた。
イオン液体としての1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド100部と、製造例3で得られた対アニオンとしてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物C 25部と、架橋剤としての2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン(商品名「Irgcure(R) 379EG」、BASF社製)0.5部とを、アセトン中で混合した。次いで、溶媒を留去し、透明なイオン性組成物を得た。得られたイオン性組成物に、UV照射を行ったところ、液状であったイオン性組成物はゲル状の架橋物となった。そして、得られた架橋物について、DSC測定を行ったところ、−80℃から100℃の間において、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドに由来する融点は観測されず、またポリエーテル化合物Cに由来するガラス転移点も観測されず、融点とガラス転移点を持たない架橋物が得られたことが確認できた。また、得られた架橋物について、上記した形状保持性試験を行ったところ、23℃、湿度40%の環境にて24時間静置した後においても、自重でのイオン液体のブリードは観測されず、形状保持性に優れたものであった。
イオン液体としての1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド100部と、製造例4で得られた対アニオンとしてヘキサフルオロフォスフェートアニオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物D 25部とを、アセトン中で混合した。次いで、溶媒を留去し、透明なイオン性組成物を得た。そして、得られたイオン性組成物について、DSC測定を行ったところ、−80℃から100℃の間において、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドに由来する融点は観測されず、またポリエーテル化合物Dに由来するガラス転移点も観測されず、融点とガラス転移点を持たないイオン性組成物が得られたことが確認できた。
イオン液体としての1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド100部と、製造例6で得られた対アニオンとしてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンを有するピロリジニウム構造含有ポリエーテル化合物F 25部とを、アセトン中で混合した。次いで、溶媒を留去し、透明なイオン性組成物を得た。そして、得られたイオン性組成物について、DSC測定を行ったところ、−80℃から100℃の間において、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドに由来する融点は観測されず、またポリエーテル化合物Fに由来するガラス転移点も観測されず、融点とガラス転移点を持たないイオン性組成物が得られたことが確認できた。
イオン液体としての1−エチル−3−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート(25℃における粘度:38mPa・s、分子量:197.97)100部と、製造例3で得られた対アニオンとしてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物C 25部とを、アセトン中で混合した。次いで、溶媒を留去し、透明なイオン性組成物を得た。そして、得られたイオン性組成物について、DSC測定を行ったところ、−80℃から100℃の間において、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレートに由来する融点は観測されず、またポリエーテル化合物Cに由来するガラス転移点も観測されず、融点とガラス転移点を持たないイオン性組成物が得られたことが確認できた。
イオン液体としての1−ブチル―1−メチルピロリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(25℃における粘度:71mPa・s、分子量:422.41)100部と、製造例3で得られた対アニオンとしてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物C 25部とを、アセトン中で混合した。次いで、溶媒を留去し、透明なイオン性組成物を得た。そして、得られたイオン性組成物について、DSC測定を行ったところ、−80℃から100℃の間において、1−ブチル―1−メチルピロリジニウムビストリフルオロメタンスルホニル)イミドに由来する融点は観測されず、またポリエーテル化合物Cに由来するガラス転移点も観測されず、融点とガラス転移点を持たないイオン性組成物が得られたことが確認できた。
イオン液体としてのN−ブチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(25℃における粘度:55mPa・s、分子量:416.36)100部と、製造例3で得られた対アニオンとしてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物C 25部とを、アセトン中で混合した。次いで、溶媒を留去し、透明なイオン性組成物を得た。そして、得られたイオン性組成物について、DSC測定を行ったところ、−80℃から100℃の間において、N−ブチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドに由来する融点は観測されず、またポリエーテル化合物Cに由来するガラス転移点も観測されず、融点とガラス転移点を持たないイオン性組成物が得られたことが確認できた。
イオン液体としての1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド100部と、製造例3で得られた対アニオンとしてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物C 5部とを、アセトン中で混合した。次いで、溶媒を留去し、透明なイオン性組成物を得た。そして、得られたイオン性組成物について、DSC測定を行ったところ、−80℃から100℃の間において、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドに由来する融点は観測されず、またポリエーテル化合物Cに由来するガラス転移点も観測されず、融点とガラス転移点を持たないイオン性組成物が得られたことが確認できた。
イオン液体としての1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド100部と、製造例3で得られた対アニオンとしてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物C 10部とを、アセトン中で混合した。次いで、溶媒を留去し、透明なイオン性組成物を得た。そして、得られたイオン性組成物について、DSC測定を行ったところ、−80℃から100℃の間において、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドに由来する融点は観測されず、またポリエーテル化合物Cに由来するガラス転移点も観測されず、融点とガラス転移点を持たないイオン性組成物が得られたことが確認できた。
イオン液体としての1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド100部と、製造例3で得られた対アニオンとしてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物C 100部とを、アセトン中で混合した。次いで、溶媒を留去し、透明なイオン性組成物を得た。そして、得られたイオン性組成物について、DSC測定を行ったところ、−80℃から100℃の間において、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドに由来する融点は観測されず、またポリエーテル化合物Cに由来するガラス転移点も観測されず、融点とガラス転移点を持たないイオン性組成物が得られたことが確認できた。
イオン液体としての1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド100部と、製造例3で得られた対アニオンとしてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物C 400部とを、アセトン中で混合した。次いで、溶媒を留去し、透明なイオン性組成物を得た。そして、得られたイオン性組成物について、DSC測定を行ったところ、−80℃から100℃の間において、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドに由来する融点は観測されず、またポリエーテル化合物Cに由来するガラス転移点も観測されず、融点とガラス転移点を持たないイオン性組成物が得られたことが確認できた。
イオン液体としての1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド100部と、製造例9で得られた対アニオンとしてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物I 25部とを、アセトン中で混合した。次いで、溶媒を留去し、透明なイオン性組成物を得た。そして、得られたイオン性組成物について、DSC測定を行ったところ、−80℃から100℃の間において、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドに由来する融点は観測されず、またポリエーテル化合物Iに由来するガラス転移点も観測されず、融点とガラス転移点を持たないイオン性組成物が得られたことが確認できた。
イオン液体としての1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド100部と、製造例11で得られた対アニオンとしてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物K 100部とを、アセトン中で混合した。次いで、溶媒を留去し、透明なイオン性組成物を得た。そして、得られたイオン性組成物について、DSC測定を行ったところ、−80℃から100℃の間において、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドに由来する融点は観測されず、またポリエーテル化合物Kに由来するガラス転移点も観測されず、融点とガラス転移点を持たないイオン性組成物が得られたことが確認できた。
イオン液体としての1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(25℃における粘度:51mPa・s、分子量:419.36)100部と、製造例3で得られた対アニオンとしてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物C 25部と、架橋剤としての2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン0.5部とを、アセトン中で混合した。次いで、溶媒を留去し、透明なイオン性組成物を得た。得られたイオン性組成物に、UV照射を行ったところ、液状であったイオン性組成物はゲル状の架橋物となった。そして、得られた架橋物について、DSC測定を行ったところ、−80℃から100℃の間において、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドに由来する融点は観測されず、またポリエーテル化合物Cに由来するガラス転移点も観測されず、融点とガラス転移点を持たない架橋物が得られたことが確認できた。また、得られた架橋物について、上記した形状保持性試験を行ったところ、23℃、湿度40%の環境にて24時間静置した後においても、自重でのイオン液体のブリードは観測されず、形状保持性に優れたものであった。
イオン液体としての1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド100部と、製造例2で得られた1−メチルイミダゾリウムハライド基を有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物B 25部と、架橋剤としての2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン0.5部とを、アセトン中で混合した。次いで、溶媒を留去し、透明なイオン性組成物を得た。得られたイオン性組成物に、UV照射を行ったところ、液状であったイオン性組成物はゲル状の架橋物となった。そして、得られた架橋物について、DSC測定を行ったところ、−80℃から100℃の間において、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドに由来する融点は観測されず、またポリエーテル化合物Bに由来するガラス転移点も観測されず、融点とガラス転移点を持たない架橋物が得られたことが確認できた。また、得られた架橋物について、上記した形状保持性試験を行ったところ、23℃、湿度40%の環境にて24時間静置した後においても、自重でのイオン液体のブリードは観測されず、形状保持性に優れたものであった。
イオン液体としての1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドについて、ポリエーテル化合物を混合せず、そのままの状態にて、−80℃から100℃の間においてDSC測定を行ったところ、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドに由来する融点が−16.5℃に観測された。
イオン液体としての1−エチル−3−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレートについて、ポリエーテル化合物を混合せず、そのままの状態にて、−80℃から100℃の間においてDSC測定を行ったところ、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレートに由来する融点が14.1℃に観測された。
イオン液体としての1−ブチル―1−メチルピロリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドについて、ポリエーテル化合物を混合せず、そのままの状態にて、−80℃から100℃の間においてDSC測定を行ったところ、1−ブチル―1−メチルピロリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドに由来する融点が−7.5℃に観測された。
イオン液体としてのN−ブチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドについて、ポリエーテル化合物を混合せず、そのままの状態にて、−80℃から100℃の間においてDSC測定を行ったところ、N−ブチルピリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドに由来する融点が−16.0℃に観測された。
製造例3で得られた対アニオンとしてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Cについて、イオン液体を混合せず、そのままの状態にて、−80℃から100℃の間においてDSC測定を行ったところ、ポリエーテル化合物Cに由来するガラス転移点が−11.3℃に観測された。
製造例4で得られた対アニオンとしてヘキサフルオロフォスフェートアニオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Dについて、イオン液体を混合せず、そのままの状態にて、−80℃から100℃の間においてDSC測定を行ったところ、ポリエーテル化合物Dに由来するガラス転移点が63.1℃に観測された。
製造例6で得られた対アニオンとしてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンを有するピロリジニウム構造含有ポリエーテル化合物Fについて、イオン液体を混合せず、そのままの状態にて、−80℃から100℃の間においてDSC測定を行ったところ、ポリエーテル化合物Fに由来するガラス転移点が−10.4℃に観測された。
製造例9で得られた対アニオンとしてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Iについて、イオン液体を混合せず、そのままの状態にて、−80℃から100℃の間においてDSC測定を行ったところ、ポリエーテル化合物Iに由来するガラス転移点が−12.7℃に観測された。
製造例11で得られた対アニオンとしてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Kについて、イオン液体を混合せず、そのままの状態にて、−80℃から100℃の間においてDSC測定を行ったところ、ポリエーテル化合物Kに由来するガラス転移点が−33.5℃に観測された。
イオン液体としての1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドについて、ポリエーテル化合物を混合せず、そのままの状態にて、−80℃から100℃の間においてDSC測定を行ったところ、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドに由来する融点が−1.1℃に観測された。
製造例2で得られた1−メチルイミダゾリウムハライド基を有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Bについて、イオン液体を混合せず、そのままの状態にて、−80℃から100℃の間においてDSC測定を行ったところ、ポリエーテル化合物Bに由来するガラス転移点が90℃に観測された。
Claims (11)
- イオン液体と、カチオン性基を有するポリエーテル化合物とを含むイオン性組成物。
- 前記カチオン性基が、窒素原子がオニウムカチオン構造を形成したカチオン性基である請求項1または2に記載のイオン性組成物。
- 前記カチオン性基が、窒素原子含有芳香族複素環中の窒素原子がオニウムカチオン構造を形成したカチオン性基である請求項3に記載のイオン性組成物。
- 前記カチオン性基を有するポリエーテル化合物の数平均分子量(Mn)が、750〜2,000,000である請求項1〜4のいずれかに記載のイオン性組成物。
- 前記イオン液体が、カチオンとして、カチオン性の窒素原子を含有するイオンを有する請求項1〜5のいずれかに記載のイオン性組成物。
- 前記イオン液体の分子量が、100〜700である請求項1〜6のいずれかに記載のイオン性組成物。
- 前記イオン液体100重量部に対する、前記カチオン性基を有するポリエーテル化合物の含有量が2〜600重量部である請求項1〜7のいずれかに記載のイオン性組成物。
- 前記カチオン性基を有するポリエーテル化合物が、架橋性基をさらに有する請求項1〜8のいずれかに記載のイオン性組成物。
- 請求項9に記載のイオン性組成物と、架橋剤とを含む架橋性組成物。
- 請求項10に記載の架橋性組成物を架橋してなる架橋物。
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