JP2010540428A

JP2010540428A - ステアリン酸等から構成され飽和脂肪量が少ない脂肪生成物

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Publication number: JP2010540428A
Application number: JP2010525452A
Authority: JP
Inventors: ポサダ、ルイディアルフォンソロドリゲズ; セルナ、アドリアナフェルナンダクルズ
Original assignee: Aceites Y Grasas Vegetales SA Ace Grasas SA
Current assignee: Aceites Y Grasas Vegetales SA Ace Grasas SA
Priority date: 2007-09-21
Filing date: 2007-09-21
Publication date: 2010-12-24
Also published as: EP2196094A1; MX2010003094A; BRPI0722039A2; US20100196581A1; WO2009037521A1

Abstract

本発明は、低濃度の飽和脂肪酸を含有する脂肪生成物に関する。これらの飽和脂肪酸は主にステアリン脂肪酸から構成され、パルミチン酸の割合は極めて低い。この脂肪生成物は、（１）１０〜８０％の完全水素添加植物油と（２）飽和脂肪酸含有量が極めて低い２０〜９０％の液体植物油とのエステル交換によって得られる。本発明の脂肪生成物は、とりわけ、タルト、ビスケット、食パン等のパン製品を作るための原材料として直接的に及びマーガリンを調製するために間接的に使用することができる。
【選択図】なし

Description

本発明は、低量の飽和脂肪酸を含有する脂肪生成物に関する。これらの飽和脂肪酸は主にステアリン脂肪酸から構成される。

本発明の脂肪生成物は、とりわけ、タルト、ビスケット、食パン等のパン製品を作るための原材料として、直接的に及びマーガリンを調製するために間接的に使用することができる。

血清中の高コレステロールレベルが冠状動脈性心疾患（ＨＣＤ）の発症リスクの高さに関係することが判明していて、周知のように、ＨＣＤは狭心症から心筋梗塞及び突然死に至る様々な臨床症状を示す。

血清コレステロールレベルとＨＣＤとの関連性は、高レベルの低比重リポタンパク質（ＬＤＬ）に直接関係していて、低比重リポタンパク質は、血流におけるコレステロールの主要な担体である。

様々な研究（例：非特許文献１）によって、食品の脂肪の量及び組成が、血清中のコレステロールレベルの主要決定因子であることが証明されている。また、飽和脂肪酸、コレステロールの摂取と血清中のコレステロールとが直接関係していることが判明している。更に、多価不飽和脂肪酸が、血清中のＬＤＬコレステロールレベルを低下させる効果を示すことが実証されている。

様々な飽和脂肪酸が血清コレステロールレベルに影響を与えることが、臨床研究（非特許文献２）によって示唆されている。一般に、大多数の天然脂肪の中でもステアリン酸が血清コレステロールレベルに与える影響は小さいのに対して、飽和脂肪酸の中でもミリスチン酸はコレステロールレベルを最も上昇させることがデータによって示されている。それでもなお、パルミチン酸は食事の大部分における主要な飽和酸である。

パルミチン酸（１６：０）、ラウリン酸（１２：０）及びミリスチン酸（１４：０）が、高コレステロール血症をもたらす主要脂肪酸と考えられる。しかしながら、これらの脂肪酸がコレステロールレベルに与える影響はそれぞれ異なる。

図１は、脂肪酸が血清コレステロールレベルに与える影響に関する最近の研究結果をまとめたものである。
血清コレステロールレベルに対する脂肪酸の影響（非特許文献３）を示す。

その一方で、トランス脂肪酸とＨＣＤの発現との間に強い関連があることが判明している。トランス脂肪酸はコレステロールプロファイルに影響を与えるが、これはトランス脂肪酸により総コレステロール及びＬＤＬのレベルが上昇し、高比重リポタンパク質（ＨＤＬ）のレベルは低下するからである。

ＨＤＬは、動脈からコレステロールを除去して排出のために肝臓に運ぶリポタンパク質の１種であり、これがＨＤＬが善玉コレステロールと呼ばれる由縁である。ＨＤＬコレステロールは循環器系の健康にとって脅威ではなく、ＬＤＬすなわち悪玉コレステロールとは正反対である。

上記の要因により、低レベルのコレステロール、トランス脂肪酸及び飽和脂肪酸を含有する脂肪生成物を開発することが求められている。更に、飽和脂肪酸は、その割合の多くがステアリン酸となるようにバランスよく調整されるべきである。世界中の人々の食事の基礎を成す脂肪生成物を上記の基準に従って摂取することは、ＨＣＤの発症リスクの低減に役立つ。

近年、この分野における進歩はめざましいが、血中コレステロールを調節することで健康への貢献度がより高い脂肪を製造することへの需要は依然として存在する。

特許文献１は、飽和脂肪酸の含有量が低い（２０％未満）多目的ラードの製造について開示していて、このラードは、部分水素添加された成分を含有する。この成分は中融点のトリグリセリドを運ぶため、ラードの柔軟性は良好となる。しかしながらこの成分のトランス脂肪酸レベルは高く、ＨＣＤ発症リスクとの関連性から望ましくない。

特許文献２は、トランス脂肪酸及びパルミチン脂肪酸のレベルを低下させたマーガリン及びラードを開示している。生成物は、液体油と完全水素添加脂肪との混合物から得られ、この混合物において、ほぼ１５％のパルミチン脂肪酸が、酢酸、プロピオン酸及び酪酸等の短鎖酸によって置き換えられている。しかしながら、短鎖飽和脂肪酸は易加水分解性であるため、水が存在すると生成物が不安定になる。短鎖酸はたとえ極めて低濃度であっても味覚として感じられる。これらの脂肪酸は不快なものから石鹸に似たものまで様々な味を有している。

米国特許第５２１５７７９号米国特許第５４０７６９５号

HEGSTEAD,D.M. et al. Quantitative effectsof dietaryfat on serumcholesterolin man". American Journal of Clinical Nutrition,17:281-295, 1965 KEYS, A.:ANDERSON, J.T. and GRANDE,F. "Serum cholesterolresponseto changesin the diet. IV. Particular saturatedfatty acidson the diet". Metabolism 14:776-787, 1965 KATAN, M.B., ZOCK, P.L. and MENZINK, R.P. "Efectos de los acidosgrasos individualessobre el colesterolserico total y el de las lipoproteinas(datos procedentesde varias fuentes)". Grasas y Lipoproteinas Sericas, 1993" O’BRIEN, Richard.Fats and Oils. Formulatingand Processingfor Applications,CRC Press, Secondedition,2004） HUI, Y.H. Bailey’s Industrial Oil and Fat Products-Volume 4. John Wiley&Sons, Inc. Fifth Edition, 1996

本発明は、低量の飽和脂肪酸を含有する脂肪生成物を提供することを課題とする。これらの飽和脂肪酸は、主にステアリン脂肪酸から構成されるものとする。

本発明の脂肪生成物は、（１）完全水素添加植物油と（２）飽和脂肪酸含有量が極めて低い液体植物油とのエステル交換によって得られる。

本発明の脂肪生成物は、とりわけ、タルト、ビスケット、食パン等のパン製品を作るための原材料として直接的に及びマーガリンを調製するために間接的に使用することができる。

本発明の追加の目的及び利点は、以下の詳細な説明及び請求項を読むことでより明らかとなる。

脂肪酸が血清コレステロールレベルに与える影響を示すグラフ

本発明の目的は、飽和脂肪含有量が低く、ステアリン脂肪酸の割合が高く、トランス脂肪酸のレベルが低い脂肪生成物を得ることである。この脂肪生成物は、製パン業における原材料としての直接的な応用及びマーガリン等のその他の脂肪生成物の調製における間接的な使用を可能にする優れた機能性及び感覚刺激特性を有していなくてはならない。

本発明の脂肪生成物の主な特徴は、総飽和脂肪酸含有量が４５％未満、ステアリン脂肪酸の割合が２０〜３０％、パルミチン脂肪酸の割合が５〜１５％であり、トランス脂肪酸のレベルが極めて低いことである。

ステアリン脂肪酸等の飽和脂肪酸及びトランス脂肪酸の量が少ないことで、本発明の脂肪生成物で調製する食品はより健康的なものとなるが、これはこのような食品の摂取によりＨＣＤ発症リスクが低下するからである。

本発明の背景では、パルミチン酸が血清コレステロールレベルの上昇に関係していると説明した。従って、本発明の脂肪生成物におけるこの脂肪酸の含有レベルは低いことが望ましい。それでもなお、パン製品及びマーガリンの調製に必要とされる機能特性を脂肪生成物に持たせるためには、ある程度の量のパルミチン脂肪酸がなくてはならず、これがタイプβ´の安定性を備えた脂肪生成物を得るのに役立つ。

植物性脂肪は、多形、すなわち様々なタイプの結晶構造をその結晶化過程で形成可能である。形成される主な結晶タイプは、α（アルファ）、β´（ベータプライム）及びβ（ベータ）である。α結晶は最も小さい結晶であり、滑らかな構造を有するが極めて不安定である。β´結晶は中程度のサイズを有し、脂肪生成物及びマーガリンの調製に最も望ましく、これは滑らかな質感が得られ、安定していて、最終製品の柔軟性が確保できるからである。βタイプの結晶はより大きく、安定してはいるが、そのざらざらとした質感や、堅く壊れやすい構造へとすぐに変化してしまうことから、一般に望ましくない。

改良されたβ´安定性を有する脂肪生成物を得るために、以下の要素（非特許文献４）：（ａ）良好なパルミチン脂肪酸含有量、（ｂ）トリグリセリド分子におけるパルミチン脂肪酸及びステアリン脂肪酸の適切な分布及び位置、（ｃ）一定の水素添加度及び（ｄ）自然な形またはエステル交換の過程で得られる良好なランダム化度を考慮しなくてはならない。

（１）完全水素添加植物油
完全水素添加植物油を得るためには、含有するパルミチン脂肪酸濃度が２０％未満、好ましくは１５％未満であり、１８炭素脂肪酸（ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸及び／またはリノレン酸）含有量が７０％より高い、好ましくは８５％より高い植物油から始めなくてはならない。

これらの特徴に適合する油として、とりわけヒマワリ油、高オレイン酸含有量のヒマワリ油、ＮｕＳｕｎ（登録商標）ヒマワリ油、キャノーラ油、オリーブ油、コーン油、ベニバナ油、高オレイン酸含有量のベニバナ油、ピーナツ油、亜麻仁油及び米油を挙げることができる。

完全水素添加植物油を得るために、水素添加処理を、バッチ処理または連続処理を通して行う。バッチ処理には２週類あり、再循環式システムにおける水素添加及びデッドエンド式システムにおける水素添加である（非特許文献５）。

水素添加の一般的な目的は、不飽和脂肪酸の二重結合を水素で飽和させることである。処理中、幾何異性化、位置異性化、共役及び水素添加等の幾つかの化学的変化が生じる。脂肪酸鎖の二重結合への触媒を介した水素添加は、油脂の性質を変化させるための有効な手段である。反応生成物は飽和化合物である。水素添加処理中、最初に水素添加されるのはリノレン脂肪酸であり、リノール脂肪酸が生成される。次に、このリノール酸が水素添加されてオレイン酸が生成され、このオレイン酸が最後に水素添加されてステアリン脂肪酸が生成される。

一般に、水素添加処理は、主にニッケルを基とした触媒の存在下で行われる。水素添加処理及びこのような処理から得られる生成物の特徴に影響を与える要素は、温度、圧力、攪拌であり、使用する触媒の性質及び量さえ影響する。

（２）飽和脂肪酸含有量が極めて低い液体植物油
液体植物油は、２０％未満、好ましくは１５％未満の飽和脂肪酸濃度を有していなくてはならない。

飽和脂肪酸含有量が低い液体植物油は、ヒマワリ油、高オレイン酸含有量のヒマワリ油、ＮｕＳｕｎ（登録商標）ヒマワリ油、キャノーラ油、ベニバナ油、高オレイン酸含有量のベニバナ油、コーン油、亜麻仁油等から選択することができ、或いはこれらの油の混合物である。

（１）完全水素添加油と（２）飽和脂肪酸含有量が極めて低い液体植物油とのエステル交換
エステル交換は、新たな脂肪材料を得るために触媒の助けを借りて２つの脂肪材料を反応させることを特徴とし、新たに得られた脂肪材料のトリグリセリドにおける脂肪酸分布は、元々の２つの脂肪材料のものとは異なる。トリグリセリド中の脂肪酸の分布が変化することにより、元々の脂肪材料混合物とは溶融及び結晶化特性が異なる。

エステル交換には様々なタイプがあり、中でも化学的なエステル交換及び酵素を使用したエステル交換がある。

化学的なエステル交換は、ランダムまたは指向性である。ランダムエステル交換において、脂肪酸の分子は、確率の法則に従ってトリグリセリド分子中でランダムに分散する。低温で行われる指向性のエステル交換では、液状でのエステル交換中の混合物の一部が、反応塊がその組成において常に変化して結晶化する材料が次々に生成されるような形で結晶化する。従って、指向性のエステル交換では、極めて高い融点または極めて低い融点を有するトリグリセリドを得ることができる。

化学的なエステル交換のための市販の触媒には、ナトリウムメトキシド、ナトリウムカリウム合金、水酸化カリウム及び水酸化ナトリウムが含まれる。

酵素によるエステル交換は酵素触媒を使用して行われ、化学的なエステル交換より反応をより高度に制御することができ、またより高い特異性が得られる。市販の酵素触媒には２種類ある。化学的なエステル交換と同様の生成物を生成するリパーゼと、トリグリセリドの１位及び３位に特異的であるため、特定のトリグリセリドを高濃度で生成することができるリパーゼである。

本発明は、（１）１０〜８０％の完全水素添加植物油と（２）飽和脂肪酸含有量が極めて低い２０〜９０％の液体植物油とのランダムで化学的なまたは酵素を使用したエステル交換、好ましくは（１）２０〜５０％の完全水素添加植物油と（２）飽和脂肪酸含有量が極めて低い５０〜８０％の液体植物油とのランダムで化学的なまたは酵素を使用したエステル交換を含む。

エステル交換から得られる脂肪生成物の飽和脂肪酸全体の割合は４５％未満、好ましくは３６％未満である。

本発明の実施形態において、ステアリン脂肪酸の割合が約２０〜３０％、好ましくは２４〜２７％であり、パルミチン脂肪酸の割合が約５〜１５％、好ましくは７〜１０％の脂肪生成物が得られる。

本発明の生成物は、クッキー、タルト及びその他のパン製品等の食品を製造するため並びにマーガリン及びスプレッド製品を調製するための脂肪原材料としての使用に極めて適することが判明している。

実施例１
以下の脂肪酸プロファイル（ガスクロマトグラムから得たもの）を有し、漂白、脱臭、精製した大豆油を水素添加槽に装入し、真空下で、加熱ジャケットを使用して蒸気で１５０℃にまで加熱し、湿気を除去した。次に、３００ｐｐｍのニッケル触媒を非選択的水素添加のために添加した。水素添加は、槽の内圧が２００ｋＰａ（３０ｐｓｉｇ、マノメータで測定）になった時点で始まった。水素添加反応により温度は１８０〜２００℃に上昇し、圧力は、２００ｋＰａ（３０ｐｓｉｇ、マノメータで測定）に維持された。水素添加反応は約２４時間かかった。最初は１２７ｇＩ_２／１００ｇ（サンプル）であった大豆油のヨウ素価は１ｇＩ_２／１００ｇ（サンプル）未満に低下した。次に水素添加弁を閉鎖し、ジャケットを通る冷水を使用した生成物の冷却に進んだ。

次に、完全水素添加した大豆油を再度精製し、漂白し、脱臭したところ、以下の脂肪酸プロファイルを示した。

３０％の完全水素添加され、精製、漂白、脱臭した大豆油を、精製、漂白、脱臭した、高オレイン酸含有量の７０％のヒマワリ油と混合した。ヒマワリ油は以下の脂肪酸プロファイルを有する。

混合によって得られる生成物は以下の脂肪酸プロファイルを有する。

混合物を真空条件下で１０５℃にまで加熱した。０．１％のナトリウムメトキシドを触媒として添加するとエステル交換反応が始まり、約５分間続いた。触媒をフィルタープレスにより除去した。エステル交換によって得られた生成物を精製し、漂白し、脱臭した。

以下の表は、エステル交換処理の結果をまとめたものである。

得られた脂肪生成物は、酸化安定性ＯＳＩ（ＯｘｉｄａｔｉｖｅＳｔａｂｉｌｉｔｙＩｎｄｅｘ）を１１０℃で６０時間に亘って示した。この実施例の生成物は、クッキー塊を調製するための原材料として使用された。

本発明の範囲及び精神から逸脱することなく様々な代用及び改変を本願に記載の発明で行えることは当業者に明らかである。従って、本発明を特定の実施形態及び任意の特徴を通して説明してはきたものの、当業者は本願に記載の概念に改変及び変更を加えることができる。このような改変及び変更は、本発明の範囲内とみなされる。

Claims

（１）１０〜８０％の完全水素添加植物油と、（２）飽和脂肪酸含有量が極めて低い２０〜９０％の液体植物油とのエステル交換によって得られ、
ステアリン脂肪酸を主成分とし、かつ、パルミチン酸の割合が低い飽和脂肪を有する
ことを特徴とする脂肪生成物。
エステル交換が、好ましくは、（１）２０〜５０％の完全水素添加植物油と、（２）飽和脂肪酸含有量が極めて低い５０〜８０％の液体植物油とのエステル交換である
請求項１に記載の脂肪生成物。
飽和脂肪含有量が４５％未満である
請求項１に記載の脂肪生成物。
総飽和脂肪含有量が好ましくは３６％未満である
請求項１に記載の脂肪生成物。
ステアリン脂肪酸の割合が２０〜３０％である
請求項１に記載の脂肪生成物。
ステアリン脂肪酸の割合が好ましくは２４〜２７％である
請求項１に記載の脂肪生成物。
パルミチン脂肪酸の割合が５〜１５％である
請求項１に記載の脂肪生成物。
パルミチン脂肪酸の割合が好ましくは７〜１０％である
請求項１に記載の脂肪生成物。
完全水素添加植物油を得るために、パルミチン脂肪酸濃度が２０％未満であり、１８炭素脂肪酸含有量が７０％より高い植物油から始める
請求項１または２に記載の脂肪生成物。
完全水素添加植物油を得るために、パルミチン脂肪酸濃度が１５％未満であり、１８炭素脂肪酸含有量が８５％より高い植物油から始める
請求項１または２に記載の脂肪生成物。
液体植物油が２０％未満の飽和脂肪酸濃度を有する
請求項１または２に記載の脂肪生成物。
液体植物油が好ましくは１５％未満の飽和脂肪酸濃度を有する
請求項１または２に記載の脂肪生成物。