RU2506805C2 - Функциональные масла, не содержащие транс-жиров, с измененным отношением омега-6 к омега-3 - Google Patents

Функциональные масла, не содержащие транс-жиров, с измененным отношением омега-6 к омега-3 Download PDF

Info

Publication number
RU2506805C2
RU2506805C2 RU2009127894/13A RU2009127894A RU2506805C2 RU 2506805 C2 RU2506805 C2 RU 2506805C2 RU 2009127894/13 A RU2009127894/13 A RU 2009127894/13A RU 2009127894 A RU2009127894 A RU 2009127894A RU 2506805 C2 RU2506805 C2 RU 2506805C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
oil
ratio
liquid
less
mixture
Prior art date
Application number
RU2009127894/13A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2009127894A (ru
Inventor
Лоренс Пол КЛЕМАНН
Томас Майкл РИЧАР
Original Assignee
КРАФТ ФУДЗ ГЛОБАЛ БРЭНДС ЭлЭлСи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by КРАФТ ФУДЗ ГЛОБАЛ БРЭНДС ЭлЭлСи filed Critical КРАФТ ФУДЗ ГЛОБАЛ БРЭНДС ЭлЭлСи
Publication of RU2009127894A publication Critical patent/RU2009127894A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2506805C2 publication Critical patent/RU2506805C2/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
    • C11C3/10—Ester interchange
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A21—BAKING; EDIBLE DOUGHS
    • A21D—TREATMENT, e.g. PRESERVATION, OF FLOUR OR DOUGH, e.g. BY ADDITION OF MATERIALS; BAKING; BAKERY PRODUCTS; PRESERVATION THEREOF
    • A21D13/00—Finished or partly finished bakery products
    • A21D13/80—Pastry not otherwise provided for elsewhere, e.g. cakes, biscuits or cookies
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A21—BAKING; EDIBLE DOUGHS
    • A21D—TREATMENT, e.g. PRESERVATION, OF FLOUR OR DOUGH, e.g. BY ADDITION OF MATERIALS; BAKING; BAKERY PRODUCTS; PRESERVATION THEREOF
    • A21D2/00—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking
    • A21D2/08—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking by adding organic substances
    • A21D2/14—Organic oxygen compounds
    • A21D2/16—Fatty acid esters
    • A21D2/165—Triglycerides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/12—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by hydrogenation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

Изобретение относится к пищевой промышленности и может быть использовано при производстве шортенингов, маргаринов и изделий, получаемых с их использованием. Способ предусматривает объединение жидкого масла и полностью гидрогенизированного растительного масла в соотношении от около 70:30 до около 40:60 с получением первой масляной смеси. Далее первую масляную смесь подвергают переэтерифицированию с получением концентрированной фракции насыщенной жирной кислоты. После чего смешивают жидкое растительное масло с концентрированной фракцией насыщенной жирной кислоты в соотношении от около 40:60 до около 75:25 с получением масляной смеси. Полученная масляная смесь содержит менее чем около 1,5% транс-жирных кислот, более чем 6% альфа-линоленовой кислоты, менее чем около 32% насыщенного жира и менее 16% С12:0, С14:0 и С16:0 насыщенных жирных кислот из тропического масла. Причем соотношение линолевой кислоты к альфа-линоленовой кислоте составляет менее 10. Изобретение позволяет получать липидные композиции, подходящие для применения в шортенингах и для смазывания разбрызгиванием, практически не содержащие транс-жиров, с оптимальным соотношение линолевой кислоты к альфа-линоленовой кислоте, одобренным диетологами. 3 н. и 14 з.п. ф-лы, 9 ил., 13 табл., 11 пр.

Description

Функциональные масла по изобретению имеют низкое содержание насыщенного жира, быстро кристаллизуются, не содержат трансжиры, имеют высокое содержание альфа-линоленовой кислоты (ALA) и определенное соотношение омега-6 (линолевой; С18:2) и омега-3 (альфа-линоленовой; С18:3) кислот. Ранее не получали липидные композиции, подходящие для применения в шортенингах и для смазывания разбрызгиванием с уникальной совокупностью желательных функциональных и питательных свойств.
Потребность в пищевых продуктах, не содержащих транс-жиры, недавно выросла, поскольку стал известен вред этих жиров для здоровья. Особенно это касается хлебобулочных изделий, которые часто содержат относительно большие количества жира, вносящего свой вклад в привлекательный вкус, запах и внешний вид.
Законодательство требует указания транс-жиров в пищевых продуктах, стимулируя в масло-жировой промышленности и отраслях, производящих продукты, прошедшие тепловую обработку, поиск заменителей с низким содержанием транс-жиров и не содержащих транс-жиры частично гидрогенизированных масел. В качестве быстрого и легкого решения проблемы потери способности к образованию твердой структуры при снижении или полном удалении частично гидрогенизированного жира предлагались жидкие масляные смеси с фракциями пальмового масла, богатого насыщенным жиром. В патенте U.S. №5843497 описываются масляные смеси с высоким содержанием линолевой кислоты (С18:2) с пальмовым маслом (оба варьируют в широких пределах в весовых процентах) в качестве средства улучшения соотношения в плазме крови ЛПНП и ЛПВП холестерина. В контрольных экспериментах, проведенных авторами настоящего изобретения, содержание насыщенного жира, необходимое для достижения заданной функциональности, оказалось чрезмерно высоким при использовании подходящих смесей этих фракций жидкость-твердое вещество.
Тенденции последнего времени, заключающиеся в низком содержании транс-жиров в масле или их отсутствии в масле, сфокусированы на различных подходах по увеличению содержания олеиновой кислоты и снижению содержания альфа-линоленовой кислоты для усиления стабильности к окислению. В результате эта тенденция приводит к высоким соотношениям омега-6 (линолевой кислоты) к омега-3 (линоленовой кислоты) в маслах. Например, подсолнечное масло NuSun® с высоким содержанием олеиновой кислоты и соевое масло с «низким содержанием линоленовой кислоты» имеют соотношение омега-6/омега-3 от около 26 до около 18 соответственно. Объединение таких масел с фракциями, полученными из пальмового масла, оказывает слабое влияние на эти нежелательные высокие соотношения омега-6 к омега-3 кислотам. В предшествующем уровне техники отсутствуют данные о негативном нутритивном влиянии высокого содержания С18:2, возможного и весьма вероятного в композициях таких смесей. В настоящем изобретении решена эта проблема, которая не получила должного внимания в предшествующем уровне техники.
КРАТКОЕ ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Функциональные масла по изобретению фактически свободны от транс-жиров (то есть менее 1,5%), при этом одновременно доставляют омега-6 и омега-3 полиненасыщенные жирные кислоты при соотношении 10 или менее 10, такое соотношение, как правило, рассматривается диетологами, как желательное с точки зрения здоровья.
Кроме того, функциональные масла по изобретению преимущественно обладают максимальной функциональностью (по измерению содержания твердого жира в зависимости от температуры и скорости кристаллизации) при традиционном содержании насыщенных жиров (например, менее чем около 32%), причем менее чем около 16% С12:0, С14:0 и С16:0 насыщенные жирные кислоты получены из тропических масел (например, пальмовое, кокосовое и пальмоядровое масло), обеспечивая при этом одновременно минимум 6% альфа-линоленовой кислоты. Также функциональные масла по изобретению обеспечивают превосходное, желательное питательное соотношение омега-6 к омега-3 жирным кислотам менее 10.
Функциональные масла по изобретению составлены из жидкого растительного масла и концентрированной фракции насыщенных жирных кислот («ФНЖК» или «твердый компонент»), причем ФНЖК главным образом получают из переэтерифицированных смеси жидкого масла и полностью гидрогенизированного растительного масла. Фракцию ФНЖК получают комбинированием жидкого растительного масла и полностью гидрогенизированного растительного масла при соотношении от около 70:30 до около 40:60, предпочтительно при соотношении от около 65:35 до около 45:55 и более предпочтительно при соотношении от около 60:40 до около 50:50. Могут быть применены способы ферментативной или химической переэтерификации.
Разбавитель - жидкое масло - смешивают с ФНЖК при соотношении от около 40:60 до около 75:25, предпочтительно при соотношении от около 50:50 до около 70:30 и более предпочтительно при соотношении в пределах 60:40 для обеспечения не содержащих транс-жиры функциональных масел по изобретению.
Жидкие растительные масла и полностью гидрогенизированные растительные масла, используемые для получения не содержащих транс-жиры функциональных масел по изобретению, выбирают таким образом, чтобы обеспечить функциональным маслам следующие характеристики: 1) низкое процентное содержание насыщенных жирных кислот от общего веса, такой как менее чем около 32%, предпочтительно менее чем около 25%; 2) минимальная доля насыщенных жирных кислот, полученных из тропических масел; предпочтительно общая сумма С12:0, С14:0, С16:0 насыщенных жирных кислот, полученных из тропических масел, составляет менее чем около 16%; 3) готовая смесь жидких масел и ФНЖК включает более чем 6% альфа-линоленовой кислоты; и 4) готовая смесь жидкого масла и ФНЖК имеет соотношение линолевой кислоты (С18:2) к альфа-линоленовой кислоте (С18:3) менее 10, предпочтительно менее 7 и более предпочтительно менее 4.
На чертежах:
Фиг.1 - график кривых содержания твердого жира в контрольных и экспериментальных образцах по Примеру 1.
Фиг.2 - график кривых содержания твердого жира в контрольных и экспериментальных образцах по Примеру 6.
Фиг.3 - график кривых кристаллизации (процент твердых веществ во времени), когда контрольные и экспериментальные образцы по Примеру 6 нагревают до температуры 60°С и охлаждают до температуры 21,1°С.
Фиг.4 - график кривых содержания твердого жира в контрольных и экспериментальных образцах по Примеру 7.
Фиг.5 - график кривых кристаллизации (процент твердых веществ во времени), когда контрольные и экспериментальные образцы по Примеру 7 нагревают до температуры 60°С и охлаждают до температуры 21,1°С.
Фиг.6 - график кривых кристаллизации (процент твердых веществ во времени), когда контрольные и экспериментальные образцы по Примеру 10 нагревают до температуры 60°С и охлаждают до температуры 26,7°С.
Фиг.7(а)-(с) - графики кривых кристаллизации (процент твердых веществ во времени), когда контрольные и экспериментальные образцы по Примеру 11 нагревают до температуры 60°С и охлаждают до температуры 15,6°С (Фиг.7(а)), 21,1°С (Фиг.7(b)) или 26,7°С (Фиг.7(с)).
Ранее никогда не получали функциональные масла (то есть масла, содержащие твердый жир триглицеридов, богатых С18:0 жирными кислотами) таким образом, чтобы они были фактически свободны от транс-жиров, при этом одновременно доставляли омега-6 и омега-3 полиненасыщенные жирные кислоты при соотношении 10 или менее 10, такое соотношение, как правило, рассматривается диетологами как желательное с точки зрения здоровья. Используемый здесь термин «без транс-жиров» или эквивалентные фразы означают менее чем около 1,5% транс-жирных кислот.
Функциональные масла по изобретению получены из жидкого растительного масла и концентрированной фракции насыщенной жирной кислоты («ФНЖК» или «твердый компонент»), причем ФНЖК главным образом получают из переэтерифицированной смеси жидкого масла и полностью гидрогенизированного растительного масла.
Фракцию ФНЖК получают комбинированием жидкого растительного масла и полностью гидрогенизированного растительного масла при соотношении от около 70:30 до около 40:60, предпочтительно при соотношении от около 65:35 до около 45:55 и более предпочтительно при соотношении от около 60:40 до около 50:50. Фактически для переэтерификации может быть использовано как жидкое масло, так и любое полностью гидрогенизированное масло. Все ненасыщенные жирные кислоты конвертируют в насыщенные жирные кислоты полной гидрогенизацией. Соотношение двух масел очень важно для максимизации функциональности при минимизации насыщенного жира, который обеспечивает эту функциональность. Фракция ФНЖК концентрирует функциональные триацилглицерины, содержащие насыщенную жирную кислоту, которые минимизируют насыщенный жир до требуемого содержания. Выбирая соотношение жидкого масла к полностью гидрогенизированному маслу, переэтерификацией можно достичь максимального веса фракции функциональных триацилглицеринов (то есть тех, которые имеют две насыщенные жирные кислоты и одну ненасыщенную жирную кислоту), достигая при этом баланса, который обеспечивает содержание тринасыщенных глицериновых эфиров, достаточное для их функциональности, и минимум плохих в функциональном отношении триацилглицеринов (то есть тех, которые имеют одну насыщенную жирную кислоту и две ненасыщенные жирные кислоты).
Полученную в результате масляную смесь затем переэтерифицируют. Реакции переэтерификации используют для перестановки rearrange остатков жирной кислоты в триглицеридах или между триглицеридами, изменяя таким образом физические и питательные свойства полученных в результате продуктов. Процедуры переэтерификации хорошо известны специалисту в области техники, к которой относится настоящее изобретение. Смотрите, например, патент US №5380544 (5 марта 1993), патент US №5662953 (2 сентября, 1997) и патент US №6277432 (21 августа, 2001), которые введены здесь ссылкой. Реакции переэтерификации могут быть катализированы, химически или ферментативно. Химическая переэтерификация может быть проведена смешиванием компонентов полностью гидрогенизированного масла и жидкого масла, нагреванием смеси до температуры от около 100 до около 120°С под вакуумом для удаления следовых количеств воды и добавлением от около 0,5 до около 1,0 вес.% катализатора, такого как безводный метилат натрия. Как правило, сильные основания, такие как метилат натрия, или натриево-калиевый сплав, или этилат калия и тому подобное, используют для катализирования реакции переэтерификации. Смесь перемешивают, и, как правило, в течение пяти минут появляется красновато-коричневый цвет, указывающий на образование каталитически активных продуктов. Через от около 1 до около 3 часов смесь охлаждают до температуры ниже 100°С и добавляют около 5% воды для деактивации катализатора. Затем добавляют белую глину (около 5 вес.% от начальных реагентов) и смесь перемешивают под вакуумом от около 15 до около 30 минут с последующей вакуумной фильтрацией. Сухие вещества фильтрата охлаждают и используют в качестве твердого компонента.
Ферментативно катализированные реакции переэтерификации, как правило, проводят с использованием около 0,34 грамма иммобилизованного фермента на грамм субстрата общих триглицеридов (то есть полностью гидрогенизированное растительное масло плюс жидкое масло). Подходящие ферменты, по существу, принадлежат к узкой категории липаз, катализирующих перестановку жирных кислот, расположенных на конце или в 1,3-позиции глицерина различных триацилглицеринов, таких как Lipozyme RM IM от Novo Nordisk A/S. Смесь фермента и субстрата помещают в подходящего размера одногорлую вакуумную колбу, которую помещают на вакуумный роторный испаритель. Для гарантии полного расплавления и растворения полностью гидрогенизированного растительного компонента в реакционную смесь при температуре инкубирования около 45°С добавляют растворитель (гексан). Вакуум применяют для безопасности колбы, вращающейся со скоростью 175 оборотов в минуту. Периодически из смеси берут образцы и анализируют масляную фазу для оценки прохождения реакции. Различные анализы, такие как высокоэффективная жидкостная хроматография, тонкослойная хроматография, высокотемпературная капиллярно-газовая хроматография и тому подобное, используют для мониторинга превращения реагентов в продукты. После прохождения реакции до заданного состояния (как правило, равновесия или стабильного состояния, номинально от около 8 до около 24 часов) высвобождают из под вакуума и содержимое колбы подвергают вакуумной фильтрации для отделения иммобилизованного катализатора. В случае, когда используют растворитель, фильтрат возвращают в другую вакуумную колбу и выпаривают в вакуумном ротационном выпаривателе. Готовый продукт может быть дезодорирован вакуум-паром для удаления всех следовых количеств растворителя и свободных жирных кислот. Композиции переэтерифицированного ФНЖК представляют собой твердые при комнатной температуре вещества и используются как твердые компоненты в смесях с жидким маслом.
Неожиданно было обнаружено, что аналогичные реакционные смеси дают различные уровни более высокоплавких твердых веществ в зависимости от использования химической или ферментативной переэтерификации. Готовая композиция ФНЖК, как правило, включает более высокоплавкие твердые вещества при использовании ферментативного катализатора по сравнению с использованием химического катализатора.
После переэтерификации ФНЖК разбавляют, смешивая с жидким растительным маслом. После завершения выбора масел, используемых в качестве твердых компонентов, становится важным выбор разбавителя жидкого масла и соотношения для объединения с твердым компонентом. Жидкое масло, используемое для разбавления твердых компонентов, выбирают таким образом, чтобы оно обеспечивало конечное соотношение омега-6 к омега-3 около 10, менее 1,5% транс-жира и пониженное содержание нефункционального насыщенного жира. Для достижения соотношения омега-6 к омега-3 жирным кислотам, близкого к оптимальному содержанию (например, около 2-3), следует принимать во внимание содержание линоленовой и линолевой кислот в растительном масле. Предпочтительно жидкое масло также богато линолевой кислотой, которая вносит свою долю в стабильность ингредиентов в течение срока годности готового пищевого продукта. Предпочтительными являются соевое масло и масло канолы, поскольку оба относительно недорогие и относительно доступные. Также предпочтительными являются масла из семян с профилями жирных кислот, имитирующими таковые в масле канолы, такие как, например, соевое масло с высоким содержанием олеина.
Жидкие растительные масла и полностью гидрогенизированные растительные масла, используемые для получения функциональных масел, не содержащих транс-жир по настоящему изобретению, должны быть выбраны таким образом, чтобы обеспечить функциональным маслам следующие характеристики: 1) низкий процент насыщенных жирных кислот от общего веса, такой как менее чем около 32%, предпочтительно менее чем около 25%; 2) минимальная доля насыщенных жирных кислот, полученных из тропических масел; предпочтительно общая сумма С12:0, С14:0, С16:0 насыщенных жирных кислот, полученных из тропических масел, составляет менее чем около 16%; 3) готовая смесь жидких масел и ФНЖК включает более чем 6% альфа-линоленовой кислоты; и 4) готовая смесь жидких масел и ФНЖК имеет соотношение линолевой кислоты (С18:2) к альфа-линоленовой кислоте (С18:3) менее 10, предпочтительно менее 7 и более предпочтительно менее 4. Также функциональные масла по изобретению обладают измененной скоростью кристаллизации. Следовательно, различные жидкие растительные масла и полностью гидрогенизированные растительные масла могут быть выбраны при условии, что готовый продукт будет иметь желательные характеристики, как описано выше. Например, жидкое масло может быть выбрано из тех, которые имеют соотношение линолевой кислоты к альфа-линоленовой кислоте более чем 10, при условии, что выбранное полностью гидрогенизированное растительное масло обеспечит готовый продукт с соотношением линолевой кислоты к альфа-линоленовой кислоте более чем 10. Предпочтительные масла включают соевое масло, масло канолы, соевое масло с высоким содержанием олеиновой кислоты, оливковое масло и масло виноградной косточки.
Соотношение масла-разбавителя к ФНЖК также является очень важным, поскольку достаточное содержание ФНЖК необходимо для обеспечения требуемой функциональности для применения в конкретном продукте или категории продуктов. Как правило, разбавитель жидкое масло - смешивают с ФНЖК при соотношении от около 40:60 до около 75:25, предпочтительно при соотношении от около 50:50 до около 70:30 и более предпочтительно при соотношении в пределах около 60:40. Было установлено, что другие соотношения жидкого растительного масла к ФНЖК подходят для различных применений в пищевых продуктах. В случае, когда настоящее изобретение применяют для получения хлебобулочных изделий, таких как печенье и крекеры, шортенинг или масло для разбрызгивания включает около 60% жидкого масла и около 40% переэтерифицированного ФНЖК, что является по существу преимуществом. Аналогичные продукты также могут быть успешно получены с «более легкими» смесями жидкость - в - твердом веществе, такими как 70:30 или даже 90:10 (хотя мобильность масла в этих продуктах может быть увеличена, поскольку твердый компонент в готовой смеси уменьшен). Следует заметить, что при этом основным преимуществом функциональных масел по настоящему изобретению является минимальное содержание насыщенного жира, также ценность заключается в композициях, по существу обогащенных твердыми компонентами. Например, если настоящее изобретение используют для получения продукта, такого как желаемое слоеное сдобное мучное кондитерское изделие, то смесь жидкость - в - твердом веществе по существу обогащена твердым компонентом от около 30:70 до около 5:95, что может оказать положительное воздействие.
Функциональные масла с низким содержании транс-жира обеспечивают традиционное количество насыщенного жира, предпочтительно менее чем около 32%, более предпочтительно менее чем около 25% и ограниченное содержание насыщенного жира, полученного из тропических источников. Сумма С12:0, С14:0 и С16:0 насыщенных жирных кислот, полученных из тропических масел, должна составлять менее 16%.
Функциональные масла с низким содержанием транс-жиров по настоящему изобретению также имеют измененную скорость кристаллизации. Отверждение жира важно для образования требуемой структуры теста, предшествующей выпеканию, и также для удержания ингредиентов на поверхности крекеров при использовании в качестве разбрызгиваемого шортенинга.
Если требуется, среди других форм функциональные масла с низким содержанием транс-жиров по настоящему изобретению могут быть получены в форме шортенинга или разбрызгиваемого масла.
Следующие примеры иллюстрируют способы осуществления настоящего изобретения, и следует понимать, что они приведены только для иллюстрации настоящего изобретения и не ограничивают объем притязаний.
ПРИМЕРЫ
В Примерах используются следующие сокращения: Смесь №1 с низким содержанием транс-жиров (СНСТЖ 1), соевое масло (СМ), масло канолы (МК), полностью гидрогенизированное соевое масло (ПГСМ), полностью гидрогенизированное хлопковое масло (ПГХМ), химическая переэтерификация (ХП), ферментативная переэтерификация (ФП), и содержание твердого жира (СТЖ). СНСТЖ 1 представляет собой контрольный продукт, включающий 78% жидкого соевого масла (СМ) и 22% частично гидрогенизированного хлопкового масла (РНХМ), СНСТЖ 1 содержит 24% насыщенных жиров и 8% транс-жиров, что суммарно дает (насыщенные жиры + транс-жиры) около 32%. Липидные ингредиенты, используемые в следующих экспериментах, включают жидкое соевое масло (СМ), жидкое масло канолы (МК), полностью гидрогенизированное соевое масло (ПГСМ) и полностью гидрогенизированное пальмовое масло (ПГРО). Два способа, используемые для получения смесей твердых компонентов, представляют собой химическую переэтерификацию (ХП) и ферментативную переэтерификацию (ФП).
Пример 1. Сначала получают смеси четырех ФНЖК («твердые компоненты»), смешивая их в соотношении 60:40 (жидкость:твердое вещество) или соевого масла, или масла канолы с полностью гидрогенизированным соевым маслом, и подвергают смеси или химической переэтерификации, или ферментативной переэтерификации. Внешний производитель осуществляет реакции переэтерификации. При этом точные условия, используемые для переэтерификации, не известны, подходящие процессы переэтерификации, которые могут быть использованы для получения желаемого твердого компонента, описаны ниже.
Химическую переэтерификацию проводят путем смешивания компонентов полностью гидрогенизированного масла и жидкого масла, нагревая смесь до температуры от около 100 до около 120°С под вакуумом для удаления следовых количеств воды, и добавлением от около 0,5 до около 1,0 вес.% катализатора, такого как безводный метилат натрия. Как правило, сильные основания, такие как метилат натрия, или натриево-калиевый сплав, или этилат калия и тому подобное, используют для катализирования реакции переэтерификации. Смесь перемешивают, и, как правило, в течение пяти минут появляется красновато-коричневый цвет, указывающий на образование каталитически активных продуктов. Через от около 1 до около 3 часов смесь охлаждают до температуры ниже 100°С и добавляют около 5% воды для деактивации катализатора. Затем добавляют белую глину (около 5 вес.% от начальных реагентов) и смесь перемешивают под вакуумом от около 15 до около 30 минут с последующей вакуумной фильтрацией. Сухие вещества фильтрата охлаждают и используют в качестве твердого компонента.
Ферментативно катализированные реакции переэтерификации, как правило, проводят с использованием около 0,34 грамма иммобилизованного фермента на грамм субстрата общих триглицеридов (то есть полностью гидрогенизированное растительное масло плюс жидкое масло). Подходящие ферменты, по существу, принадлежат к узкой категории липаз, катализирующих перестановку жирных кислот, расположенных на конце или в 1,3-позиции глицерина различных триацилглицеринов, таких как Lipozyme RM IM от Novo Nordisk A/S. Смесь фермента и субстрата помещают в подходящего размера одногорлую вакуумную колбу, которую помещают на вакуумный роторный испаритель. Для гарантии полного расплавления и растворения полностью гидрогенизированного растительного компонента в реакционную смесь при температуре инкубирования около 45°С добавляют растворитель (гексан). Вакуум применяют для безопасности колбы, вращающейся со скоростью 175 оборотов в минуту. Периодически из смеси берут образцы и анализируют масляную фазу для оценки прохождения реакции. Различные анализы, такие как высокоэффективная жидкостная хроматография, тонкослойная хроматография, высокотемпературная капиллярно-газовая хроматография и тому подобное, используют для мониторинга превращения реагентов в продукты. После прохождения реакции до заданного состояния (как правило, равновесия или стабильного состояния, номинально от около 8 до около 24 часов) высвобождают из под вакуума и содержимое колбы подвергают вакуумной фильтрации для отделения иммобилизованного катализатора. В случае, когда используют растворитель, фильтрат возвращают в другую вакуумную колбу и выпаривают в вакуумном ротационном выпаривателе. Готовый продукт может быть дезодорирован вакуум-паром для удаления всех следовых количеств растворителя и свободных жирных кислот. Композиции переэтерифицированного ФНЖК представляют собой твердые при комнатной температуре вещества и используются как твердые компоненты в смесях с жидким маслом.
Профили жирных кислот смесей твердого компонента приведены ниже в Таблице 1. Профили жирных кислот смесей твердого компонента определяют с использованием метода AOCS Cel-62, который введен здесь ссылкой в полном объеме.
Figure 00000001
Содержание твердого жира (СТЖ) в переэтерифицированных продуктах определяют с использованием способа AOCS Cd 16b-93, который введен здесь ссылкой в полном объеме. Неожиданно было обнаружено, что те же самые два компонента (жидкое соевое масло и полностью гидрогенизированное соевое масло) при смешивании в тех же соотношениях и с практически идентичными профилями дают различные профили СТЖ в зависимости от того, с использованием какого способа переэтерификации ХП или ФП их получают. Как приведено в Таблице 2 ниже и на Фиг.1, образцы ФП содержат больше твердых компонентов с более высокой точкой плавления по сравнению с образцами ХП. Для того чтобы принести эти твердые компоненты в подходящие приделы насыщенности (по сравнению с СНСТЖ 1), их разбавляют с использованием жидкого соевого масла или жидкого масла канолы, как описано в Примерах 2-5.
Таблица 2
Содержание твердого жира
°С СНСТЖ 1 (контроль) СМ:ПГСМ (60:40) ХП СМ:ПГСМ (60:40) ФП МК:ПГСМ (60:40) ХП МК:ПГСМ (60:40) ФП
0,0 23,9 50,3 42,6 40,9 39,8
10,0 22,3 35,1 33,1 30,5 39,2
15,6 18,4 31,6 36,0 35,0 43,9
21,1 14,1 33,0 39,4 34,1 39,4
26,7 10,0 27,2 32,9 24,2 31,8
33,3 5,2 16,1 24,5 14,1 22,8
37,8 2,4 11,6 19,5 9,6 18,4
40,0 1,2 9,1 17,8 7,5 15,6
42,5 0,0 7,2 15,0 6,4 13,5
45,0   5,1 12,6 5,1 11,0
47,5   2,8 11,5 4,2 9,4
50,0   2,0 9,0 2,6 6,8
52,5   0,8 7,7 1,6 5,1
55,0   0,0 5,0 0,0 3,3
57,5     3,4   0,8
60,0     1,6   0,0
62,5     0,0    
Пример 2. Химически переэтерифицированный твердый компонент по Примеру 1, 60% соевого масла:40% полностью гидрогенизированного соевого масла, разбавляют или жидким соевым маслом, или жидким маслом канолы следующим образом: 50:50 (жидкость:твердый компонент), 60:40 (жидкость:твердый компонент) и 70:30 (жидкость:твердый компонент). Профиль жирных кислот и данные СТЖ измеряют по Примеру 1, данные приведены в Таблице 3 ниже.
Figure 00000002
Пример 3. Химически переэтерифицированный твердый компонент по Примеру 1, 60% соевого масла:40% полностью гидрогенизированного соевого масла, разбавляют или жидким соевым маслом, или жидким маслом канолы следующим образом: 50:50 (жидкость:твердый компонент), 60:40 (жидкость:твердый компонент) и 70:30 (жидкость:твердый компонент). Профиль жирных кислот и данные СТЖ измеряют по Примеру 1, данные приведены в Таблице 4 ниже.
Figure 00000003
Пример 4. Ферментативно переэтерифицированный твердый компонент по Примеру 1, 60% соевого масла:40% полностью гидрогенизированного соевого масла, разбавляют или жидким соевым маслом, или жидким маслом канолы следующим образом: 50:50 (жидкость:твердый компонент), 60:40 (жидкость:твердый компонент) и 70:30 (жидкость:твердый компонент). Профиль жирных кислот и данные СТЖ измеряют по Примеру 1, данные приведены в Таблице 5 ниже.
Figure 00000004
Пример 5. Ферментативно переэтерифицированный твердый компонент по Примеру 1, 60% соевого масла:40% полностью гидрогенизированного соевого масла, разбавляют или жидким соевым маслом, или жидким маслом канолы следующим образом: 50:50 (жидкость:твердый компонент), 60:40 (жидкость:твердый компонент) и 70:30 (жидкость:твердый компонент). Профиль жирных кислот и данные СТЖ измеряют по Примеру 1, данные приведены в Таблице 6 ниже.
Figure 00000005
Пример 6. Получают четыре разведенные 50:50 смеси по Примеру 2 или 3 (отдельно смешивают химически переэтерифицированные твердые компоненты с жидким соевым маслом и маслом канолы), которые выбраны для дополнительного тестирования, поскольку их СТЖ кривые (которые частично определяют функциональность) были близки к контролю СНСТЖ 1, как приведено в Таблице 7 ниже и на Фиг.2.
Таблица 7
°С °F СНСТЖ 1 (контроль) 50% жидкое CM:50% ХП Твердый компонент (60% жидкое СМ:40% ПГСМ) 50% жидкое CM:50% ХП Твердый компонент (60% жидкое МК:40% ПГСМ) 50% жидкое МК:50% ХП Твердый компонент (60% жидкое МК:40% ПГСМ) 50% жидкое МК:50% ХП Твердый компонент (60% жидкое СМ:40% ПГСМ)
0,0 32 23,6 21,7 17,9 17,4 20,2
10,0 50 21,7 11,0 17,5 19,3 16,2
15,6 60 18,2 14,8 18,0 18,3 18,5
21,1 70 14,4 14,8 13,5 12,8 15,0
26,7 80 9,5 9,2 8,5 8,1 9,4
33,3 92 5,6 5,9 4,8 4,4 5,5
37,8 100 3,5 3,8 2,8 2,7 3,8
40,0 104 2,4 3,2 2,0 2,0 2,9
42,5 109 1,3 2,4 1,1 1,4 2,1
45,0 113 0,4 1,5 0,7 0,8 1,3
47,5 118 0,0 0,6 0,4 0,4 0,9
50,0 122   0,0 0,0 0,0 0,0
52,5 127          
55,0 131          
Тестирование кристаллизации проводят на четырех экспериментальных образцах и контрольном образце СНСТЖ 1. Образцы помещают в отдельную ампулу для ЯМР-спектроскопии. Ампулы нагревают до температуры 60°С до полного расплавления образца и разрушения памяти всех кристаллов жира. Затем ампулы перемещают в нагревающие блоки при температуре 21,1°С. Показатели твердого жира считывают каждую минуту в течение первых 10 минут, затем каждые две минуты в течение следующих 10 минут и затем каждые пять минут в оставшиеся 40 минут, в общем, в течение одного часа с использованием импульсного ЯМР. Тест на кристаллизацию показывает скорость кристаллизации (то есть образование твердого жира) во времени при различной постоянной температуре. Тест демонстрирует, что, несмотря на то же относительное количество насыщенных жиров плюс транс-жиров, как в контроле СНСТЖ №1, все четыре смеси начинают кристаллизоваться быстрее, чем контроль. Результаты теста на кристаллизацию приведены на Фиг.3 и в Таблице 8 ниже.
Таблица 8
Время (мин) СНСТЖ 1 (контроль) 50% CM:50% ХП твердый компонент (60% CM: 40% ПГСМ) 50% CM:50% ХП твердый компонент (60% МК: 40% ПГСМ) 50% МК:50% ХП твердый компонент (60% МК: 40% ПГСМ) 50% МК:50% ХП твердый компонент (60% CM: 40% ПГСМ)
0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0
1 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0
2 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0
3 0,0 1,9 1,9 1,4 2,9
4 1,7 4,3 3,5 2,3 4,1
5 3,2 5,3 3,9 3,3 4,8
6 5,2 6,0 4,1 3,7 5,3
7 6,6 6,3 4,2 4,0 5,8
8 7,6 6,5 4,4 4,3 6,1
10 8,9 6,8 4,7 4,6 6,6
12 9,9 7,0 5,0 4,9 7,0
16 10,5 7,4 5,9 5,8 7,4
20 10,9 7,8 6,7 6,9 7,7
25 11,3 8,2 7,5 7,5 8,2
30 11,3 8,5 7,6 7,6 8,6
35 11,4 8,9 7,7 7,8 8,8
40 11,4 - - - -
45 11,4 9,3 8,2 8,0 9,1
50 11,4 9,4 8,3 8,1 9,1
60 11.4 9,5 8,5 8,3 9,3
Пример 7. Для дополнительного тестирования выбирают четыре разведенные 60:40 смеси по Примеру 4 или 5 с использованием или жидкого соевого масла, или масла канолы в качестве разбавителей с ферментативно переэтерифицированными твердыми компонентами. Данные СТЖ четырех смесей и контроля СНСТЖ 1 приведены в Таблице 9 ниже и на Фиг.4.
Таблица 9
°С СНСТЖ 1 (контроль) 60% CM:40% ФП Твердый компонент (60% жидкое СМ:40% ПГСМ) 60% CM:40% ФП Твердый компонент (60% жидкое МК:40% ПГСМ) 60% МК:40% ФП Твердый компонент (60% жидкое МК:40% ПГСМ) 60% МК:40% ФП Твердый компонент (60% жидкое СМ:40% ПГСМ)
0,0 23,6 14,5 13,3 13,5 16,5
10,0 21,7 13,6 15,7 16,8 18,0
15,6 18,2 16,1 15,6 16,4 15,7
21,1 14,4 13,6 12,3 12,8 12,5
26,7 9,5 10,6 11,4 9,7 9,4
33,3 5,6 8,1 8,2 6,3 6,5
37,8 3,5 6,3 6,8 4,9 4,8
40,0 2,4 5,2 6,0 4,3 4,0
42,5 1,3 4,2 5,0 3,6 3,2
45,0 0,4 3,2 3,9 2,7 2,6
47,5 0,0 2,6 3,0 1,8 2,0
50,0   1,8 2,1 0,9 1,0
52,5   0,8 0,8 0,0 0,4
55,0   0,0 0,0   0,0
60,0          
Тестирование кристаллизации проводят на трех экспериментальных образцах (вместе с контрольным образцом). Эти тесты на кристаллизацию показывают, что, несмотря на меньшее содержание насыщенные жиры + транс - жиры по сравнению с контролем СНСТЖ 1, все четыре смеси жидкое масло:ФП твердый компонент начали кристаллизоваться быстрее, чем контроль. Результаты теста на кристаллизацию приведены на Фиг.5 и в Таблице 10 ниже. Также через час эти образцы достигают фактически такого же общего содержания твердого жира, как в контроле СНСТЖ 1.
Таблица 10
°С СНСТЖ 1 (контроль) 60% CM:40% ФП Твердый компонент (60% жидкое СМ:40% ПГСМ) 60% CM:40% ФП Твердый компонент (60% жидкое МК:40% ПГСМ) 60% МК:40% ФП Твердый компонент (60% жидкое МК:40% ПГСМ) 60% МК:40% ФП Твердый компонент (60% жидкое СМ:40% ПГСМ)
0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0
1 0,0 0,8 0,0 0,0  
2 0,0 4,8 5,6 0,0 3,7
3 0,0 6,8 8,7 4,2 5,8
4 1,7 7,5 9,3 5,9 6,6
6 5,2 8,5 9,7 6,9 7,1
8 7,6 8,9 10,0 7,3 7,7
10 8,9 9,3 10,4 8,0 8,4
12 9,9        
14 10,2 10,2 10,5 9,1 8,9
16 10,5        
18 10,7        
20 10,9 10,0 10,6 9,1 9,3
30 11,3 10,5 10,6 9,4 9,8
40 11,4 10,9 10,3 9,9 9,8
50 11,4 11,0 10,4 9,7 10,0
60 11,4 11,1 10,4 10,1 9,9
Пример 8. Получают два образца шортенинга, свободного от транс, для пилотной партии печенья Chips AhoyI™. Образец 1 представляет собой смесь 60:40 жидкого масла канолы и ферментативно переэтерифицированного твердого компонента, полученного из 60% жидкого соевого масла и 40% полностью гидрогенизированного соевого масла. Образец 2 представляет собой смесь 60:40 жидкого масла канолы и ферментативно переэтерифицированного твердого компонента, полученного из 50% жидкого соевого масла и 50% полностью гидрогенизированного пальмового масла. Образцы 1 и 2 оба подвергают обработке аналогично контролю СНСТЖ 1. Оба: контрольное масло и экспериментальные масла, проявляют хорошие эксплуатационные качества при смешивании теста, формовании печенья, нарезке проволокой и выпекании. Неофициальная дегустационная комиссия тестировала печенье экспериментальных образцов и контроля и вынесла решение, что все продукты являются приемлемыми.
Пример 9. Сравнение профилей кривых жирных кислот и содержания твердого жира СНСТЖ 1 (Образец А) и двух экспериментальных образцов.
Получают смеси двух твердых компонентов. Соотношение 50:50 (жидкость:твердое вещество) в твердом компоненте, полученном при использовании соевого масла в качестве жидкой фракции и полностью гидрогенизированного пальмового масла в качестве твердой фракции, полученной ферментативной переэтерификацией. Для разбавления полученного в результате твердого компонента используют жидкое масло канолы в соотношении 60:40 с получением Образца В.
Соотношение 60:40 (жидкость:твердое вещество) в твердом компоненте, полученном при использовании соевого масла в качестве жидкой фракции и полностью гидрогенизированного соевого масла в качестве твердой фракции, полученной ферментативной переэтерификацией. Для разбавления полученного в результате твердого компонента используют жидкое масло канолы в соотношении 60:40 с получением Образца С.
В Таблице 10 ниже приведены профили кривых жирных кислот и содержание твердого жира в контроле СНСТЖ 1 наряду с переэтерифицированными смесями, содержащими полностью гидрогенизированное пальмовое масло (Образец В) и полностью гидрогенизированное соевое масло (Образец С). Два экспериментальных образца имеют приемлемо низкое содержание транс-жирных кислот.
Таблица 11
  Образец А: СНСТЖ 1 (контроль) Образец В: 60% МК:40% ФП твердый компонент (50% CM:50% ПГРО) Образец С: 60% МК:40% ФП твердый компонент (60% CM:40% ПГСМ)
Жирные кислоты      
С12:0 0,0 0,2 0,0
С14:0 0,2 0,3 0,1
С16:0 12,7 14,0 7,3
С18;0 10,0 12,0 15,6
       
С18:1 транс/цис 7,3/22,0 0,3/38,4 0,2/42,2
С18:1 итого 29,3 38,7 42,4
       
С18:2 транс/цис 0,3/40,6 0,3/25,2 0,3/25,0
С18:2 итого 40,9 25,5 25,3
       
С18:3 транс/цис 0,2/5,8 0,8/6,3 0,7/6,4
С18:3 итого 6,0 7,1 7,1
       
Насыщенные жиры 23,8 27,5 23,9
Транс жиры 7,8 1,5 1,2
       
СТЖ темп. СТЖ (сред.) СТЖ (сред.) СТЖ (сред.)
0,0°C (32°F) 24,0 23,8 13,8
10,0°С (50°F) 22,3 23,3 14,2
15,6°С (60°F) 18,5 17,8 15,4
21,1°С (70°F) 14,1 13,6 12,5
26,7°С (80°F) 10,0 9,8 9,8
33,3°С (92°F) 5,3 6,0 6,7
37,8°С (100°F) 2,5 3,4 5,1
40,0°С (104°F) 1,3 2,6 4,3
42,5°С (109°F) 0,0 1,2 3,8
45,0°С (113°F)   0,0 2,5
47,5°C (118°F)     1,7
50,0°C (122°F)     0,8
52,5°С (127°F)     0,0
Пример 10. Дополнительное сравнение контроля СНСТЖ 1 с четырьмя экспериментальными смесями.
Образцы 1-4.
Образец 1: Соотношение 60:40 (жидкость:твердое вещество) в твердом компоненте, полученном при использовании соевого масла в качестве жидкой фракции и полностью гидрогенизированного соевого масла в качестве твердой фракции, полученной ферментативной переэтерификацией. Для разбавления полученного в результате твердого компонента используют жидкое соевое масло в соотношении 60:40 с получением Образца 1.
Образец 2: Соотношение 60:40 (жидкость:твердое вещество) в твердом компоненте, полученном при использовании соевого масла в качестве жидкой фракции и полностью гидрогенизированного соевого масла в качестве твердой фракции, полученной ферментативной переэтерификацией. Для разбавления полученного в результате твердого компонента используют жидкое масло канолы в соотношении 60:40 с получением Образца 2.
Образец 3: Соотношение 60:40 (жидкость:твердое вещество) в твердом компоненте, полученном при использовании масла канолы в качестве жидкой фракции и полностью гидрогенизированного соевого масла в качестве твердой фракции, полученной ферментативной переэтерификацией. Для разбавления полученного в результате твердого компонента используют жидкое соевое масло в соотношении 60:40 с получением Образца 2.
Образец 4: Соотношение 60:40 (жидкость:твердое вещество) в твердом компоненте, полученном при использовании масла канолы в качестве жидкой фракции и полностью гидрогенизированного соевого масла в качестве твердой фракции, полученной ферментативной переэтерификацией. Для разбавления полученного в результате твердого компонента используют жидкое масло канолы в соотношении 60:40 с получением Образца 2.
Тест на кристаллизацию проводят на Образцах (вместе с контролем) по Примеру 6 при температуре 26,7°С, которая является традиционной температурой обработки хлебобулочного изделия. Результаты приведены в Таблице 12 ниже и на Фиг.6. Четыре переэтерифицированных шортенинга неожиданно продемонстрировали более быструю кристаллизацию по сравнению с контролем и имели преимущественно низкое содержание насыщенных жиров.
Таблица 12
Время (мин) СНСТЖ 1 (контроль) Образец 1 60% CM:40% ФП твердый компонент (CM: ПГСМ) Образец 2 60% CM:40% ФП твердый компонент (CM: ПГСМ) Образец 3 60% МК:40% ФП твердый компонент (МК: ПГСМ) Образец 4 60% МК:40% ФП твердый компонент (МК: ПГСМ)
0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0
1 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0
2 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0
3 0,0 1,7 2,9 0,0 2,0
4 0,0 4,7 4,4 2,2 3,1
6 1,3 6,7 6,3 4,4 5,1
8 2,6 8,1 7,9 5,1 6,4
10 3,5 8,7 8,9 6,7 6,8
12 4,6 8,9 9,3    
        7,2 7,8
16 6,5 9,0 9,4 7,2 7,7
20 7,5 9,2 9,5 6,9 7,7
30 8,3 9,1 9,3 7,8 7,1
40 8,7 9,2 9,5 7,7 7,9
50 8,9 9,0 9,4 8,1 7,3
60 9,3 9,1 9,5 7,8 7,5
Пример 11. Дополнительное сравнение скорости кристаллизации контроля СНСТЖ 1 с двумя экспериментальными смесями (Образцы 1 и 2).
Образец 1: Соотношение 50:50 в твердом компоненте, полученном при использовании соевого масла в качестве жидкой фракции и полностью гидрогенизированного пальмового масла в качестве твердой фракции, полученной ферментативной переэтерификацией. Для разбавления твердого компонента используют жидкое масло канолы в соотношении 60:40.
Образец 2: Соотношение 60:40 в твердом компоненте, полученном при использовании соевого масла в качестве жидкой фракции и полностью гидрогенизированного соевого масла в качестве твердой фракции, полученной ферментативной переэтерификацией. Для разбавления твердого компонента используют жидкое масло канолы в соотношении 60:40.
Скорость кристаллизации СНСТЖ 1 и Образцов 1 и 2 тестируют при температуре 15,6; 21,1, и 26,7°С, результаты которого приведены в Таблице 13 ниже и на Фиг.7(а)-(с). На графике показаны все эти скорости при всех 3 тестируемых температурах (15,6; 21,1 и 26,7°С).
Figure 00000006
Специалисту в области техники, к которой относится настоящее изобретение, следует понимать, что при осуществлении настоящего изобретения могут быть сделаны многочисленные модификации и варианты приведенных в детальном описании вариантов воплощения настоящего изобретения. Следовательно, такие модификации и варианты также входят в объем настоящего изобретения.

Claims (16)

1. Способ получения смеси функционального масла, включающий:
объединение жидкого масла и полностью гидрогенизированного растительного масла в соотношении от около 70:30 до около 40:60 с получением первой масляной смеси;
переэтерифицирование первой масляной смеси с получением концентрированной фракции насыщенной жирной кислоты; и
смешивание жидкого растительного масла с концентрированной фракцией насыщенной жирной кислоты в соотношении от около 40:60 до около 75:25 с получением масляной смеси, не содержащей транс-жиры, то есть с менее чем около 1,5% транс-жирных кислот, с содержанием более чем 6% альфа-линоленовой кислоты, с соотношением линолевой кислоты к альфа-линоленовой кислоте менее 10, и с менее чем около 32% насыщенного жира, с менее 16% С12:0, С14:0 и С16:0 насыщенных жирных кислот, полученных из тропического масла.
2. Способ по п.1, в котором жидкое растительное масло смешивают с концентрированной фракцией насыщенной жирной кислоты при соотношении от около 50:50 до около 70:30.
3. Способ по п.1, в котором жидкое растительное масло смешивают с концентрированной фракцией насыщенной жирной кислоты при соотношении около 60:40.
4. Способ по п.1, в котором жидкое растительное масло смешивают с полностью гидрогенизированным растительным маслом при соотношении от около 65:35 до около 45:55.
5. Способ по п.1, в котором жидкое растительное масло смешивают с полностью гидрогенизированным растительным маслом при соотношении от около 60:40 до около 50:50.
6. Способ по п.1, в котором жидкое растительное масло смешивают с полностью гидрогенизированным растительным маслом, выбранным из группы, состоящей из соевого масла и масла канолы.
7. Способ по п.1, в котором полностью гидрогенизированное растительное масло представляет собой полностью гидрогенизированное соевое масло.
8. Способ по п.1, в котором растительное масло смешивают с концентрированной фракцией насыщенной жирной кислоты, выбранной из группы, состоящей из соевого масла и масла канолы.
9. Способ по п.1, в котором переэтерификацию катализируют ферментативно.
10. Способ по п.1, в котором переэтерификацию катализируют химически.
11. Функциональная масляная смесь, включающая менее чем около 1,5% транс-жирных кислот с более чем 6% альфа-линоленовой кислоты, менее 32% насыщенных жирных кислот, с менее 16% С12:0, С14:0 и С16:0 насыщенных жирных кислот, полученных из тропического масла, с соотношением линолевой кислоты к альфа-линоленовой кислоте менее 10.
12. Функциональная масляная смесь по п.11, в которой функциональную смесь, не содержащую транс-жиры, получают способом, включающим:
объединение жидкого масла и полностью гидрогенизированного растительного масла в соотношении от около 70:30 до около 40:60 с получением первой масляной смеси;
переэтерифицирование первой масляной смеси с получением концентрированной фракции насыщенной жирной кислоты; и
смешивание жидкого растительного масла с концентрированной фракцией насыщенной жирной кислоты в соотношении от около 40:60 до около 75:25 с получением масляной смеси, не содержащей транс-жиры с менее чем около 1,5% транс-жирных кислот, с содержанием более чем 6% альфа-линоленовой кислоты, с соотношением линолевой кислоты к альфа-линоленовой кислоте менее 10 и с менее чем около 32% насыщенного жира, с менее 16% С12:0, С14:0 и С16:0 насыщенных жирных кислот, полученных из тропического масла.
13. Функциональная масляная смесь по п.11, в которой функциональная масляная смесь, не содержащая транс-жиры, включает менее чем около 25% насыщенных жирных кислот.
14. Функциональная масляная смесь по п.11, в которой функциональная масляная смесь, не содержащая транс-жиры, имеет соотношение линолевой кислоты к альфа-линолевой кислоте менее 7.
15. Функциональная масляная смесь по п.11, в которой функциональная масляная смесь, не содержащая транс-жиры, имеет соотношение линолевой кислоты к альфа-линолевой кислоте менее 4.
16. Пищевой продукт, выбранный из группы, состоящей из печенья и крекеров, включающий функциональную масляную смесь по п.11.
RU2009127894/13A 2008-07-21 2009-07-20 Функциональные масла, не содержащие транс-жиров, с измененным отношением омега-6 к омега-3 RU2506805C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US8241108P 2008-07-21 2008-07-21
US61/082,411 2008-07-21

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009127894A RU2009127894A (ru) 2011-01-27
RU2506805C2 true RU2506805C2 (ru) 2014-02-20

Family

ID=41530509

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009127894/13A RU2506805C2 (ru) 2008-07-21 2009-07-20 Функциональные масла, не содержащие транс-жиров, с измененным отношением омега-6 к омега-3

Country Status (9)

Country Link
US (1) US20100015280A1 (ru)
AR (1) AR072579A1 (ru)
BR (1) BRPI0902354A2 (ru)
CA (1) CA2671597A1 (ru)
IL (1) IL199814A0 (ru)
MX (1) MX2009007767A (ru)
RU (1) RU2506805C2 (ru)
UA (1) UA106344C2 (ru)
ZA (1) ZA200904978B (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2609374C2 (ru) * 2015-06-16 2017-02-01 Общество С Ограниченной Ответственностью "Корпорация "Союз" Функциональная триглицеридная композиция для производства пищевых продуктов
RU2651275C1 (ru) * 2017-07-27 2018-04-19 Общество С Ограниченной Ответственностью "Корпорация "Союз" Функциональный пищевой продукт для профилактики сердечно-сосудистых заболеваний

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2692238A1 (en) 2012-08-03 2014-02-05 Bunge Növényolajipari Zártköruen Muködo Részvénytársasag New fat blend composition
US10420702B2 (en) 2013-02-20 2019-09-24 Physio-Control, Inc. CPR quality assessment accounting for pause aspect
US20150291911A1 (en) * 2014-04-14 2015-10-15 Battelle Memorial Institute Triacylglycerol Based Composition
CN104312734B (zh) * 2014-10-20 2017-10-20 华南理工大学 一种通用的分子重构型调和油及其生产方法
WO2017156062A1 (en) * 2016-03-10 2017-09-14 Cargill, Incorporated Vegetable-oil-based fat systems comprising long-chain polyunsaturated fatty acids and uses thereof
US20190364918A1 (en) * 2017-02-08 2019-12-05 Nestec S.A. Creamers compositions
US11535813B2 (en) * 2018-04-18 2022-12-27 Bunge Oils, Inc. Interesterified high oleic vegetable oils

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6231914B1 (en) * 1994-11-15 2001-05-15 Van Den Bergh Foods Co., Division Of Conopco, Inc. Fat blend for margarine and W/O spreads
US6238926B1 (en) * 1997-09-17 2001-05-29 Cargilll, Incorporated Partial interesterification of triacylglycerols
RU2315483C2 (ru) * 2002-05-21 2008-01-27 Юнилевер Н.В. Способ производства жира с высоким содержанием триглицеридов, пищевой продукт, жировая фаза и спред, содержащие его

Family Cites Families (72)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1000000A (en) * 1910-04-25 1911-08-08 Francis H Holton Vehicle-tire.
US2615159A (en) * 1949-05-28 1952-10-21 Procter & Gamble Waxy triglycerides
US2615160A (en) * 1949-05-28 1952-10-21 Procter & Gamble Mixed triglycerides
US2614937A (en) * 1949-05-28 1952-10-21 Procter & Gamble Plastic shortenings and process of producing same
US3192057A (en) * 1961-10-06 1965-06-29 American Cyanamid Co Antibacterial coating compositions
US3388085A (en) * 1965-08-10 1968-06-11 Witco Chemical Corp Food coating compositions comprising ethylene-vinyl acetate copolymer and acetylated monoglyceride
DE2905979C2 (de) * 1979-02-16 1981-01-22 Carl-Jacob Gatzen Verwendung von acetylierten, destillierten Monoglyceriden zur Behandlung von Fettstoffwechselstörungen beim Menschen
US4364868A (en) * 1980-02-07 1982-12-21 Lever Brothers Company Cocoabutter replacement fat compositions
US4341813A (en) * 1980-09-16 1982-07-27 Nabisco Brands, Inc. Edible fat product II
US4504503A (en) * 1981-09-09 1985-03-12 Lever Brothers Company Fractionation of butterfat using a liquefied gas or a gas in the supercritical state
US4479976A (en) * 1981-09-09 1984-10-30 Lever Brothers Company Hardened butterfat in margarine fat blends
US4390561A (en) * 1981-11-04 1983-06-28 The Procter & Gamble Company Margarine oil product
US4447462A (en) * 1981-11-04 1984-05-08 The Procter & Gamble Company Structural fat and method for making same
US4486457A (en) * 1982-03-12 1984-12-04 Lever Brothers Company Margarine fat blend, and a process for producing said fat blend
NL8302198A (nl) * 1983-06-21 1985-01-16 Unilever Nv Margarinevetmengsel en werkwijze ter bereiding van een dergelijk vetmengsel.
US4671963A (en) * 1983-10-28 1987-06-09 Germino Felix J Stearate treated food products
US4915971A (en) * 1984-07-09 1990-04-10 Wisconsin Alumni Research Foundation Method for making an edible film and for retarding water transfer among multi-component food products
JPH0779621B2 (ja) * 1985-03-25 1995-08-30 花王株式会社 カカオバタ−代用組成物
JPH0611217B2 (ja) * 1985-12-07 1994-02-16 不二製油株式会社 カカオバター代用脂
GB2185990B (en) * 1986-02-05 1990-01-24 Unilever Plc Margarine fat
US4832975A (en) * 1987-09-29 1989-05-23 The Procter & Gamble Company Tailored triglycerides having improved autoignition characteristics
US5288512A (en) * 1987-12-15 1994-02-22 The Procter & Gamble Company Reduced calorie fats made from triglycerides containing medium and long chain fatty acids
US4883684A (en) * 1988-07-01 1989-11-28 The Procter & Gamble Company Functional hardstock fat composition
US4880646A (en) * 1988-11-29 1989-11-14 Southwest Research Institute Encapsulated corn kernels and method of forming the same
US5419925A (en) * 1989-03-28 1995-05-30 The Procter & Gamble Company Reduced calorie fat compositions containing polyol polyesters and reduced calorie triglycerides
CA2012381C (en) * 1989-03-28 1997-07-01 Paul Seiden Reduced calorie fat compositions containing polyol polyesters and reduced calorie triglycerides
US5066510A (en) * 1989-03-28 1991-11-19 The Procter & Gamble Company Process for tempering flavored confectionery compositions containing reduced calorie fats and resulting tempered products
ES2069073T3 (es) * 1989-04-07 1995-05-01 New England Deaconess Hospital Trigliceridos de cadena corta.
US5380544A (en) * 1989-09-20 1995-01-10 Nabisco, Inc. Production of fat mixtures enriched with triglycerides bearing short, medium and long residues
US5411756A (en) * 1989-09-20 1995-05-02 Nabisco, Inc. Reduced calorie triglyceride mixtures
US5407695A (en) * 1989-09-20 1995-04-18 Nabisco, Inc. Low-palmitic, reduced-trans margarines and shortenings
US5662953A (en) * 1989-09-20 1997-09-02 Nabisco, Inc. Reduced calorie triglyceride mixtures
US5362508A (en) * 1989-09-20 1994-11-08 Nabisco, Inc. Process for preparing soft centers in food products
US5258197A (en) * 1989-09-20 1993-11-02 Nabisco, Inc. Reduced calorie triglyceride mixtures
US5288619A (en) * 1989-12-18 1994-02-22 Kraft General Foods, Inc. Enzymatic method for preparing transesterified oils
US5142071A (en) * 1989-12-19 1992-08-25 The Procter & Gamble Company Selective esterification of long chain fatty acid monoglycerides with medium chain fatty acids
US5142072A (en) * 1989-12-19 1992-08-25 The Procter & Gamble Company Selective esterification of long chain fatty acid monoglycerides with medium chain fatty acid anhydrides
US5064670A (en) * 1990-04-06 1991-11-12 The Procter & Gamble Company Low-saturate frying fat and method of frying food
US6022577A (en) * 1990-12-07 2000-02-08 Nabisco Technology Company High stearic acid soybean oil blends
US5130151A (en) * 1990-12-26 1992-07-14 Megafoods, Inc. Natural and synthetic edible moisture barrier
DK0757031T3 (da) * 1991-06-25 2000-08-21 Danisco Finland Oy Kaloriefattig fedterstatning
US5374438A (en) * 1992-10-21 1994-12-20 Nabisco, Inc. Quick-setting sandwich biscuit cream fillings
US5490995A (en) * 1992-10-30 1996-02-13 The Procter & Gamble Company Solid nondigestible polyol polyesters containing esterified hydroxy fatty acids such as esterified ricinoleic acid
US5422131A (en) * 1992-10-30 1995-06-06 The Procter & Gamble Company Nondigestible fat compositions containing relatively small nondigestible solid particles for passive oil loss control
WO1995000036A1 (en) * 1993-06-17 1995-01-05 E.I. Du Pont De Nemours And Company Pourable canola oil for food applications
US5912042A (en) * 1994-02-18 1999-06-15 Loders Croklaan B.V. Fat blends containing diglycerides
EP0744899B1 (en) * 1994-02-18 1998-10-07 Loders Croklaan B.V. Fat blends, based on diglycerides
US5470598A (en) * 1994-03-23 1995-11-28 The Procter & Gamble Company Beta-prime stable low-saturate, low trans, all purpose shortening
US5612080A (en) * 1994-06-02 1997-03-18 Gruetzmacher; Gordon O. Low calorie fat substitute
US5504231A (en) * 1994-09-16 1996-04-02 The Procter & Gamble Company Process for preparing reduced calorie triglycerides which contain short or medium and long chain fatty acids but which contain low levels of difatty ketones
US5589216A (en) * 1994-11-08 1996-12-31 The Procter And Gamble Company Reduced calorie confectionery compositions which contain reduced calorie fats which exhibit rapid transformation to beta phase
US5492714A (en) * 1994-11-08 1996-02-20 The Procter & Gamble Company Reduced calorie fats which comprise reduced calorie triglycerides containing medium and long chain fatty acids and which exhibit rapid crystallization to beta phase
AU1515095A (en) * 1994-12-13 1996-07-03 Wm. Wrigley Jr. Company Improved chewing gum containing salatrim
PT862368E (pt) * 1995-11-10 2000-04-28 Unilever Nv Gordura comestivel para barrar
US5683738A (en) * 1996-01-05 1997-11-04 Cultor Ltd. Low calorie fat substitute
DE19632088C2 (de) * 1996-08-08 1998-05-14 Cpc International Inc Schnellkristallisierendes Fett mit niedrigem Trans-Fettsäuregehalt
UA69378C2 (ru) * 1996-11-04 2004-09-15 Райзіо Бенекол Лтд. Текстурирующие составы для использования в жировых смесях в пищевых продуктах
US6929816B2 (en) * 1998-01-21 2005-08-16 Raisio Benecol Ltd. Fat compositions for use in food
IN185750B (ru) * 1997-12-08 2001-04-21 Council Scient Ind Res
US6369252B1 (en) * 1998-02-26 2002-04-09 The University Of Georgia Research Foundation, Inc. Structured lipids
MXPA01002447A (es) * 1998-09-11 2002-11-29 Cultor Food Science Inc Composicion de grasa plastica baja en calorias.
WO2001043558A2 (en) * 1999-12-17 2001-06-21 The Procter & Gamble Company Reduced calorie fat compositions
US20030143312A1 (en) * 2000-03-16 2003-07-31 Thixo Ltd. Baking adjuvant
KR100915772B1 (ko) * 2002-03-26 2009-09-04 후지 세유 가부시키가이샤 제과 및 제빵용 유지 조성물용의 저(低)트란스 유지
FI116627B (fi) * 2002-11-01 2006-01-13 Danisco Menetelmä triglyseridien rasvahappoketjukoostumuksen säätelemiseksi sekä niiden käyttö
US7226630B2 (en) * 2002-11-26 2007-06-05 Kraft Foods Holdings, Inc. Edible moisture barrier for food and method of use products
US7226629B2 (en) * 2003-02-24 2007-06-05 Kraft Foods Holdings, Inc. Microwaveable grilled cheese and meat sandwiches and method of preparation
US20060154986A1 (en) * 2005-01-11 2006-07-13 Thaddius Carvis A triacylglyceride to deliver health promoting fatty acids to the upper gastrointestinal tract and skin
EP1731594A1 (en) * 2005-06-09 2006-12-13 Fuji Oil Europe Non-hydrogenated fat composition and its use
US8206772B2 (en) * 2007-11-08 2012-06-26 Kraft Foods Global Brands Llc Structured lipid compositions and methods of formulation thereof
US7879384B2 (en) * 2007-11-08 2011-02-01 Kraft Foods Global Brands Llc Structured glycerol esters useful as edible moisture barriers
US8486478B2 (en) * 2007-11-08 2013-07-16 International Great Brands LLC Structured lipid compositions

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6231914B1 (en) * 1994-11-15 2001-05-15 Van Den Bergh Foods Co., Division Of Conopco, Inc. Fat blend for margarine and W/O spreads
US6238926B1 (en) * 1997-09-17 2001-05-29 Cargilll, Incorporated Partial interesterification of triacylglycerols
RU2315483C2 (ru) * 2002-05-21 2008-01-27 Юнилевер Н.В. Способ производства жира с высоким содержанием триглицеридов, пищевой продукт, жировая фаза и спред, содержащие его

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
LIST ET AL "Margarine and shortening oils by interesterification of liquid and trisaturated triglycerides", JAOCS, vol.72, No.3, 1995, c.379-382. *
LIST ET AL "Margarine and shortening oils by interesterification of liquid and trisaturated triglycerides", JAOCS, vol.72, №3, 1995, c.379-382. PETRAUSKAITE ET AL "Physical and chemical properties of trans-free fats produced by chemical interesterification of vegetable oil blends", JAOCS, vol.75, №4, 1998, c.489-493. *
PETRAUSKAITE ET AL "Physical and chemical properties of trans-free fats produced by chemical interesterification of vegetable oil blends", JAOCS, vol.75, No.4, 1998, c.489-493. *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2609374C2 (ru) * 2015-06-16 2017-02-01 Общество С Ограниченной Ответственностью "Корпорация "Союз" Функциональная триглицеридная композиция для производства пищевых продуктов
RU2651275C1 (ru) * 2017-07-27 2018-04-19 Общество С Ограниченной Ответственностью "Корпорация "Союз" Функциональный пищевой продукт для профилактики сердечно-сосудистых заболеваний

Also Published As

Publication number Publication date
UA106344C2 (ru) 2014-08-26
RU2009127894A (ru) 2011-01-27
MX2009007767A (es) 2010-03-25
AR072579A1 (es) 2010-09-08
IL199814A0 (en) 2010-05-17
CA2671597A1 (en) 2010-01-21
ZA200904978B (en) 2010-03-31
BRPI0902354A2 (pt) 2010-04-13
US20100015280A1 (en) 2010-01-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2506805C2 (ru) Функциональные масла, не содержащие транс-жиров, с измененным отношением омега-6 к омега-3
JP4472782B2 (ja) 被覆用油脂組成物
US9695384B2 (en) Process for producing a glyceride composition
US8043649B2 (en) Edible fat and oil, process of producing the same, and chocolate containing fat and oil composition
JP4925458B2 (ja) クリーム用油脂組成物及び該油脂組成物を含有するクリーム
ZA200605656B (en) Enzymatic modification of triglyceride fats
EP2880142B1 (en) Random intraesterification
MX2011000482A (es) Base grasa libre de trans para la aplicacion en cremas de relleno.
JP2008228610A (ja) 油脂組成物及び該油脂組成物を含有する水中油型乳化物
RU2635696C2 (ru) 1,3-селективная переэтерификация
JP4764534B2 (ja) 水中油型乳化組成物及びそれを含有する食品
JP2020005628A (ja) 油脂組成物及び該油脂組成物を含む油性食品
EP0797921B1 (en) Frying fat and oil
JP6022851B2 (ja) 油脂組成物
WO2013027727A1 (ja) 油脂組成物
EP2749175B1 (en) Hard butter
JP4410699B2 (ja) 油脂組成物及び油脂組成物の製造方法
JP7491421B1 (ja) チョコレートの艶出し用油脂
JP2021132566A (ja) β位パルミチン酸含有油脂の製造方法
WO2024099616A1 (en) Lauric - non-lauric fat compositions

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20150721