JPH03112907A - 真菌又は細菌の生長阻止用組成物 - Google Patents
真菌又は細菌の生長阻止用組成物Info
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- JPH03112907A JPH03112907A JP2236892A JP23689290A JPH03112907A JP H03112907 A JPH03112907 A JP H03112907A JP 2236892 A JP2236892 A JP 2236892A JP 23689290 A JP23689290 A JP 23689290A JP H03112907 A JPH03112907 A JP H03112907A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ヨーネンポリマーとヘキサヒドロ−１，３，
５−）リス（２−ヒドロキシエチル）−８−トリアジン
との相乗的な抗微生物配合物に関し、そして、合成金属
工作液中の真菌及び／又は細菌の生長を阻止するための
前記配合物の使用に関する。
５−）リス（２−ヒドロキシエチル）−８−トリアジン
との相乗的な抗微生物配合物に関し、そして、合成金属
工作液中の真菌及び／又は細菌の生長を阻止するための
前記配合物の使用に関する。
ヨーネンポリマ−（即ち、ポリマー主鎖に第四級窒素を
含有するカチオンポリマー）は、種々の水性系中の細菌
や藻類を阻止するのに有用であることが知られている。
含有するカチオンポリマー）は、種々の水性系中の細菌
や藻類を阻止するのに有用であることが知られている。
米国特許第３，８７４，８７０号、第３，９３１，３１
９号、第４，０２７，０２０号、第４．０８９．９７７
号、第４．５０ ’６，０８１号、第４．５８１，０５
８号及び第４，１１１，６７９号各明細書は、これらの
ポリマーの様々な例を与えている。
９号、第４，０２７，０２０号、第４．０８９．９７７
号、第４．５０ ’６，０８１号、第４．５８１，０５
８号及び第４，１１１，６７９号各明細書は、これらの
ポリマーの様々な例を与えている。
これらの特許明細書の開示を本明細書に特定的に含める
。
。
このようなポリマーの一つに、ポリ〔オキシエチレン（
ジメチルイミニオ）エチレン（ジメチルイミニオ）エチ
レンジクロリドがある。このポリマーは、バツクマ／・
ラボラトリ−・インクにより製造され、水性系（金属工
作濃厚液を含む）の微生物阻止のために主に使用される
殺生物剤として１３ｕｓａｎ７７（商標）及びＷＳＣＰ
（商標）という販売基で売られている。
ジメチルイミニオ）エチレン（ジメチルイミニオ）エチ
レンジクロリドがある。このポリマーは、バツクマ／・
ラボラトリ−・インクにより製造され、水性系（金属工
作濃厚液を含む）の微生物阻止のために主に使用される
殺生物剤として１３ｕｓａｎ７７（商標）及びＷＳＣＰ
（商標）という販売基で売られている。
前記ポリマーの別のものには、米国特許第４，１１１．
６７９号明細書に開示されているような、ジメチルアミ
ン及びエピクロルヒドリンの等量を縮合することにより
得られるヨーネンポリマーがある。
６７９号明細書に開示されているような、ジメチルアミ
ン及びエピクロルヒドリンの等量を縮合することにより
得られるヨーネンポリマーがある。
しかし、ヨーネンポリマーとヘキ？ヒ）”ｏ−１＋３．
５−）リス（２−ヒドロキシエチル）−８−トリアジン
との相乗的な配合は、文献中に知られていない。
５−）リス（２−ヒドロキシエチル）−８−トリアジン
との相乗的な配合は、文献中に知られていない。
産業環境中の微生物を阻止するために、これらの種類の
化合物は双方とも単独で使用されている。
化合物は双方とも単独で使用されている。
多くの産業は、微生物が原因となって起こる問題を経験
している。水性系が使用される場合に、特に、これらの
問題が存在する。機械加工産業は、問題を起こす微生物
に遭遇するような産業の一つである。機械加工操作中に
、金属工作液を摩擦および熱を減少させるために主に使
用し、それにより、装置の摩耗を減らし、その寿命を引
き伸ばす。
している。水性系が使用される場合に、特に、これらの
問題が存在する。機械加工産業は、問題を起こす微生物
に遭遇するような産業の一つである。機械加工操作中に
、金属工作液を摩擦および熱を減少させるために主に使
用し、それにより、装置の摩耗を減らし、その寿命を引
き伸ばす。
残念なことに、金属工作液は、それらを細菌や真菌の生
長のための理想的な培地にさせる多（の特性を有する。
長のための理想的な培地にさせる多（の特性を有する。
これらの微生物は次のような問題の原因となる可能性が
ある。即ち、機械表面にスライム／微生物沈着の形成、
噴射口やラインの目詰まり、金属工作液自身の特性の劣
化、腐食の促進並びに健康上及び臭いの問題等である。
ある。即ち、機械表面にスライム／微生物沈着の形成、
噴射口やラインの目詰まり、金属工作液自身の特性の劣
化、腐食の促進並びに健康上及び臭いの問題等である。
細菌は切削液の生物劣化に深刻であるが、真菌や酵母は
、特に、合成液にも深刻な影響を与える。（Ｂ ｇ ｎ
ｎ ｇ ｔ ｒＥ、Ｏ，、ｌ’−金属工作液の劣化（Ｔ
ｈｅ Ｄｅｔａｒｉｏｒａｔｉｔｙｎｏｆ Ｍｇｔａｌ
ｗｏｒｋｉｎｇ Ｆｌｕｉｄｓ ） Ｊ 、 Ｆｒｏｇ
。
、特に、合成液にも深刻な影響を与える。（Ｂ ｇ ｎ
ｎ ｇ ｔ ｒＥ、Ｏ，、ｌ’−金属工作液の劣化（Ｔ
ｈｅ Ｄｅｔａｒｉｏｒａｔｉｔｙｎｏｆ Ｍｇｔａｌ
ｗｏｒｋｉｎｇ Ｆｌｕｉｄｓ ） Ｊ 、 Ｆｒｏｇ
。
年）〕
金属工作液中で微生物が生長するにつれて、該液の劣化
が始まり、その本質的な特性の多くを失う。該液のｐＨ
が下がる可能性があり、もはや適切な潤滑を与えること
がてきな（なるまで、その他の化学変化が起こりつる。
が始まり、その本質的な特性の多くを失う。該液のｐＨ
が下がる可能性があり、もはや適切な潤滑を与えること
がてきな（なるまで、その他の化学変化が起こりつる。
この点で、工作液を新しいものに交換しなげればならな
い。これは、経費のかかることであり、生産時間の損失
をもたらす。
い。これは、経費のかかることであり、生産時間の損失
をもたらす。
前述した問題により、金属工作液中の殺生物剤の広範囲
な使用をもたらしてきている。殺生物剤を濃厚液に配合
してもよく、又、機械加工作業用の貯蔵タンクにあると
きに希釈液に加えてもよい。
な使用をもたらしてきている。殺生物剤を濃厚液に配合
してもよく、又、機械加工作業用の貯蔵タンクにあると
きに希釈液に加えてもよい。
今日、多くの市販殺生物剤が使用されている。
これらの殺生物剤各々は概ね有用であるが、各々には様
々な障害が伴う。幾つかの殺生物剤は臭いの問題を有し
、又は、貯蔵、使用若しくは取り扱いに関して有害をも
たらし、その利用性を制限する。現在、前述のあらゆる
問題を顕著に克服する種類の化合物は一つもない。
々な障害が伴う。幾つかの殺生物剤は臭いの問題を有し
、又は、貯蔵、使用若しくは取り扱いに関して有害をも
たらし、その利用性を制限する。現在、前述のあらゆる
問題を顕著に克服する種類の化合物は一つもない。
金属工作液系に使用するための特定の殺生物剤を選択す
る前に、経済的な因子を考慮すべきである。このような
経済的考慮は、殺生物剤のコスト及びその応用の費用の
双方に払われる。殺生物剤の価格対性能比インデックス
は、材料の基本コスト、単位重量当たりのその有効性、
処理しようとする系中でのその殺生物作用若しくは制生
物作用の有効期間、及び処理しようとする系へのその添
加の容易性と頻度より導かれる。
る前に、経済的な因子を考慮すべきである。このような
経済的考慮は、殺生物剤のコスト及びその応用の費用の
双方に払われる。殺生物剤の価格対性能比インデックス
は、材料の基本コスト、単位重量当たりのその有効性、
処理しようとする系中でのその殺生物作用若しくは制生
物作用の有効期間、及び処理しようとする系へのその添
加の容易性と頻度より導かれる。
現在、市販されている殺生物剤のいずれも、時効性殺生
物作用を示すことができない。代わりに、温度や系中に
存在する成分との化学反応性のような物理的条件が、し
ばしば、殺生物剤の有効性を減少させるか無くしてしま
う。例えば、多（の系は、特定の殺生物剤と反応するか
またはそれの有効性を無くす可能性のある有機材料を含
有する。
物作用を示すことができない。代わりに、温度や系中に
存在する成分との化学反応性のような物理的条件が、し
ばしば、殺生物剤の有効性を減少させるか無くしてしま
う。例えば、多（の系は、特定の殺生物剤と反応するか
またはそれの有効性を無くす可能性のある有機材料を含
有する。
長い間にわたって、金属工作液産業でヘキサヒドロ−１
，３，５−トリス（２−ヒドロキシエチル）−ｇ−）リ
アジンが使用されてきた。表■かられかるように、金属
工作液中での細菌及び真菌の双方の生長を阻止するのＫ
、この化合物の高濃度が必要である。ヘキサヒドロ−１
，３，５−１リス（２−ヒドロキシエチル）−ｓ−トリ
アジンの副産物の一種にホルムアルデヒドがある。ホル
ムアルデヒドの発癌性のため、できるだけ少量のホルム
アルデヒドを生成する化合物を使用することが望ましい
。
，３，５−トリス（２−ヒドロキシエチル）−ｇ−）リ
アジンが使用されてきた。表■かられかるように、金属
工作液中での細菌及び真菌の双方の生長を阻止するのＫ
、この化合物の高濃度が必要である。ヘキサヒドロ−１
，３，５−１リス（２−ヒドロキシエチル）−ｓ−トリ
アジンの副産物の一種にホルムアルデヒドがある。ホル
ムアルデヒドの発癌性のため、できるだけ少量のホルム
アルデヒドを生成する化合物を使用することが望ましい
。
激しい微生物生長の起こる金属工作液系において、以下
に示すように、本発明の実施により利益がある。本発明
の実施は、激しい微生物生長が起こるか否かにかかわら
ず、多（のその他の系で有利である。ホルムアルデヒド
を生成する殺生物剤であるヘキサヒドロ−１，３，５−
トリス（２−ヒドロキシ千チル）−５−１−！Ｊアジン
の使用に一層の制限を与えるからである。
に示すように、本発明の実施により利益がある。本発明
の実施は、激しい微生物生長が起こるか否かにかかわら
ず、多（のその他の系で有利である。ホルムアルデヒド
を生成する殺生物剤であるヘキサヒドロ−１，３，５−
トリス（２−ヒドロキシ千チル）−５−１−！Ｊアジン
の使用に一層の制限を与えるからである。
本発明は、合成金属工作液中の真菌や細菌の生成を阻止
する。本発明は、（ａ）ヘキサヒドロ−１゜３．５−ト
リス（２−ヒドロキシエチル）−８−トリアジン及び（
ｂＪ ヨーネンポリマーからなる組成物を包含し、該
組成物において、成分（ａ）対成分（ｂ）の比が、約ｌ
：９９乃至約９９＝１であり、該組成物は合成金属工作
液中の真菌又は細菌の生長を相乗的に阻止するために処
方されている。
する。本発明は、（ａ）ヘキサヒドロ−１゜３．５−ト
リス（２−ヒドロキシエチル）−８−トリアジン及び（
ｂＪ ヨーネンポリマーからなる組成物を包含し、該
組成物において、成分（ａ）対成分（ｂ）の比が、約ｌ
：９９乃至約９９＝１であり、該組成物は合成金属工作
液中の真菌又は細菌の生長を相乗的に阻止するために処
方されている。
本発明は、更に、合成金属工作液中の真菌又は細菌の生
長を阻止する方法にも関し、該方法は、真菌又は細菌の
生長を阻止するのに相乗的有効量の上述した組成物を前
記金属工作液に添加することからなる。
長を阻止する方法にも関し、該方法は、真菌又は細菌の
生長を阻止するのに相乗的有効量の上述した組成物を前
記金属工作液に添加することからなる。
本発明は、上記に別々に定義した２成分（ａ）及び（ｂ
）の、合成金属工作濃厚液への単一添加により達成でき
る。かかる場合では、本発明は、次の成分からなる合成
金属工作濃厚液を包含する。即ち、上記で定義した成分
（ａ、）及び（６Ｊを含有する合成金属工作濃厚液であ
り、成分（ａ、ｌ対成分（６１の比が約１；９９乃至約
９９：ｌであり、成分（ａ）及び（６）の量は、金属工
作の現在でこの濃厚液を希釈し使用するときに、真菌又
は細菌の生長を阻止するの洗相乗的に有効な量である。
）の、合成金属工作濃厚液への単一添加により達成でき
る。かかる場合では、本発明は、次の成分からなる合成
金属工作濃厚液を包含する。即ち、上記で定義した成分
（ａ、）及び（６Ｊを含有する合成金属工作濃厚液であ
り、成分（ａ、ｌ対成分（６１の比が約１；９９乃至約
９９：ｌであり、成分（ａ）及び（６）の量は、金属工
作の現在でこの濃厚液を希釈し使用するときに、真菌又
は細菌の生長を阻止するの洗相乗的に有効な量である。
本発明の方法は、又５金属工作の現場で、成分（ａ）及
び（６１を希釈した合成金属工作液に別々に添加するこ
とにより実施することもできる。このような成分（ａン
及び（ｂ）の別々の投与は、同時に又は逐次的に行うこ
とができる。
び（６１を希釈した合成金属工作液に別々に添加するこ
とにより実施することもできる。このような成分（ａン
及び（ｂ）の別々の投与は、同時に又は逐次的に行うこ
とができる。
本発明の目的のためのヨーネンポリマーは、式二（式中
、 Ｘはハロゲンであり； Ｒ′及びＲ２は、 同 −又は異なることができ、１〜２０個の炭素原子を有し
且つ０または１個のヒドロキシル置換基を有するアルキ
ル基、ベンジル基、及び２〜２０個の炭素原子ケ有する
１個のアルキル基を持つベンゼン部分からなる群から選
択され；Ａ及びＢは同−又は異なることができ、１〜１
０個の炭素原子を含有する二価の炭化水素基であり、エ
ーテル基、ヒドロキシ基、カルボニル基若しくはアミド
基のいずれかとしての１個以上の酸素を含有してもよ＜
ｚｎは１〜１５の整数である。）を有する第四級アンモ
ニウム重合化合物として定義でき、該ポリマーは、式 （式中、Ｘは上記の定義の通りであり、Ｒ３、Ｒ４及び
Ｒ３は総て同じであるが若しくは異なっていることがで
き、１〜２０個の炭素原子を有し且っ０又は１個のヒド
ロキシル置換基を有するアルキル基、又はＲ３とＲ４と
が結合されている窒素と一緒になって５〜７負環原子を
有する飽和複素環を形成してもよい。）の第四級アンモ
ニウム基で一端又は両端に結合されていてもよい。
、 Ｘはハロゲンであり； Ｒ′及びＲ２は、 同 −又は異なることができ、１〜２０個の炭素原子を有し
且つ０または１個のヒドロキシル置換基を有するアルキ
ル基、ベンジル基、及び２〜２０個の炭素原子ケ有する
１個のアルキル基を持つベンゼン部分からなる群から選
択され；Ａ及びＢは同−又は異なることができ、１〜１
０個の炭素原子を含有する二価の炭化水素基であり、エ
ーテル基、ヒドロキシ基、カルボニル基若しくはアミド
基のいずれかとしての１個以上の酸素を含有してもよ＜
ｚｎは１〜１５の整数である。）を有する第四級アンモ
ニウム重合化合物として定義でき、該ポリマーは、式 （式中、Ｘは上記の定義の通りであり、Ｒ３、Ｒ４及び
Ｒ３は総て同じであるが若しくは異なっていることがで
き、１〜２０個の炭素原子を有し且っ０又は１個のヒド
ロキシル置換基を有するアルキル基、又はＲ３とＲ４と
が結合されている窒素と一緒になって５〜７負環原子を
有する飽和複素環を形成してもよい。）の第四級アンモ
ニウム基で一端又は両端に結合されていてもよい。
置換基Ａ及びＢは、置換又は未置換であってもよい。好
ましくは、Ａ及びＢは、ヒドロキシル基及び少なくとも
１個のヒドロキシル基で置換された置換基からなる群か
ら選択される少なくとも１個の置換基により置換されて
いる。
ましくは、Ａ及びＢは、ヒドロキシル基及び少なくとも
１個のヒドロキシル基で置換された置換基からなる群か
ら選択される少なくとも１個の置換基により置換されて
いる。
Ａ及びＢ部分双方（同一または異なることができる）に
好適な置換基には、ＣｎＨ２ｎＯＨ（式中、ｎは１〜１
０である。）、より好ましくは、ＣＨ２０Ｈであり、そ
して、とドロキシアリール化合物、最適にはヒドロキシ
フェニル等がある。
好適な置換基には、ＣｎＨ２ｎＯＨ（式中、ｎは１〜１
０である。）、より好ましくは、ＣＨ２０Ｈであり、そ
して、とドロキシアリール化合物、最適にはヒドロキシ
フェニル等がある。
ヘキサヒドロ−１，３，５−）リス（２−ヒドロキシエ
チル）−３−トリアジンは、ホルムアルデヒド及び２−
ヒドロキシエタノールアミンから出発して、容易に調製
できる。この化合物は、種々の濃度の水溶液で、例えば
Ｇｒｏｃａｎ （商標）、ＢｌＬＳｃＬｒＬ（商標）１
０６０等の販売名で現在市販されている。
チル）−３−トリアジンは、ホルムアルデヒド及び２−
ヒドロキシエタノールアミンから出発して、容易に調製
できる。この化合物は、種々の濃度の水溶液で、例えば
Ｇｒｏｃａｎ （商標）、ＢｌＬＳｃＬｒＬ（商標）１
０６０等の販売名で現在市販されている。
二種類の殺微生物化学薬剤を一つの製品に配合するかこ
れらを別々に加えた時、次の三つのことが可能である。
れらを別々に加えた時、次の三つのことが可能である。
即ち、
１）得られる製品は、相加（中立）効果を生じる、
２）製品中の化学薬剤同士が、打ち消し合う効果を生じ
る、又は ３）製品中の化学薬剤同士が、相乗効果を生じる 可能性がある。
る、又は ３）製品中の化学薬剤同士が、相乗効果を生じる 可能性がある。
相加効果は、個々の成分に関して経済的利点がない。打
ち消し合う効果は、負の効果を生じるであろう。相乗効
果は、プラスの価値を生じさせ、従って、経済的利点を
有する。
ち消し合う効果は、負の効果を生じるであろう。相乗効
果は、プラスの価値を生じさせ、従って、経済的利点を
有する。
二種類の殺生物剤を混合して新しい配合剤を得た場合、
相加効果、打ち消し合う効果又は相乗効果を予測する理
論的方法はないことが、殺微生物剤関係の文献において
よく知られている。又、上記の三種類の効果の一つを生
じさせるのに必要な異種の殺生物剤の割合を予測する方
法もない。
相加効果、打ち消し合う効果又は相乗効果を予測する理
論的方法はないことが、殺微生物剤関係の文献において
よく知られている。又、上記の三種類の効果の一つを生
じさせるのに必要な異種の殺生物剤の割合を予測する方
法もない。
ヘキサヒドロ−１，３，５−トリス（２−ヒドロキシエ
チル）−Ｓ−トリアジンは、固体又は水溶液のいずれか
で供給されている。この市販製剤の一つにＢｗｓａｎ（
商標）１０６０がある。
チル）−Ｓ−トリアジンは、固体又は水溶液のいずれか
で供給されている。この市販製剤の一つにＢｗｓａｎ（
商標）１０６０がある。
ヨーネンポリマーと使用する金属工作液との相容性を基
準にして、甲−ネンポリマーを広範囲の公知のポリマー
から選択できる。ポリ〔オキシエチレン（ジメチルイミ
ニオ）エチレン（ジメチルイミニオ）エチレンジクロリ
ド〕は、合成金属工作液と相客性のあることが知られて
いる。
準にして、甲−ネンポリマーを広範囲の公知のポリマー
から選択できる。ポリ〔オキシエチレン（ジメチルイミ
ニオ）エチレン（ジメチルイミニオ）エチレンジクロリ
ド〕は、合成金属工作液と相客性のあることが知られて
いる。
このポリマーの製剤の一つに、販売名Ｂｕ ８ （Ｌｎ
（商標）７７が、６０％水溶液として市販されている。
（商標）７７が、６０％水溶液として市販されている。
別のポリマーであるポリ〔２−ヒドロキシプロピレン（
ジメチルイミニオ）クロリドは、エピクロルヒドリンと
ジメチルアミンとの縮合により形成される。これは、６
０％水溶液として供給される。
ジメチルイミニオ）クロリドは、エピクロルヒドリンと
ジメチルアミンとの縮合により形成される。これは、６
０％水溶液として供給される。
次の検討では、成分（ｃＬ）は、７８，５％水溶液とし
て供給されるヘキサヒドロ−１，３，５−トリス（２−
ヒドロキシエチル）−８−トリアジンである。成分（ｂ
ｌは、６０％水溶液として供給されるヨーネンポリマー
である。
て供給されるヘキサヒドロ−１，３，５−トリス（２−
ヒドロキシエチル）−８−トリアジンである。成分（ｂ
ｌは、６０％水溶液として供給されるヨーネンポリマー
である。
成分（ａ）対成分（６）の比は、１：９９乃至約９９：
ｌであることができ、好ましくは、２０：８０乃至８０
：２０であり、より好ましくは、４０：６０乃至６０
： ４０であり、最適には、８ｏ：２０である。
ｌであることができ、好ましくは、２０：８０乃至８０
：２０であり、より好ましくは、４０：６０乃至６０
： ４０であり、最適には、８ｏ：２０である。
本発明の利点は、微生物で非常に汚染されている系で最
も明らかである。これらは、１． ＯＸ １０’／ ｍ
ｌよりも多い細菌及び真菌の数を含有する系であり、低
用量のヨーネンポリマー又はヘキサヒドロ−１、３、５
，−トリス（２−ヒドロキシエチル）−ｓ−トリアジン
で別々に処理したとき実質的な数の減少を経験できない
。これらの系では、低量のヘキサヒドロ−１，３，５−
トリス（２−ヒドロキシエチル）−ｓ−１−リアジン又
はヨーネンポリマーが適切な防腐を与えるのに失敗する
。
も明らかである。これらは、１． ＯＸ １０’／ ｍ
ｌよりも多い細菌及び真菌の数を含有する系であり、低
用量のヨーネンポリマー又はヘキサヒドロ−１、３、５
，−トリス（２−ヒドロキシエチル）−ｓ−トリアジン
で別々に処理したとき実質的な数の減少を経験できない
。これらの系では、低量のヘキサヒドロ−１，３，５−
トリス（２−ヒドロキシエチル）−ｓ−１−リアジン又
はヨーネンポリマーが適切な防腐を与えるのに失敗する
。
本発明の独得な特徴の一つは、ヘキサヒドロ−１，３，
５−）リス（２−とドロキシエチル）−ｓ−トリアジン
をヨーネｙポリマーと結合させて使用する場合、多くの
例で、総真菌数又は細菌数を、ｍｌ当たりゼロまで減少
させ、その数をこの量で維持させうろことである。これ
らの殺生物剤のいずれかを単独で（−緒に使用したとき
と同濃度において）使用したとき、ゼロ量の微生物生長
圧到達し推持することができない。
５−）リス（２−とドロキシエチル）−ｓ−トリアジン
をヨーネｙポリマーと結合させて使用する場合、多くの
例で、総真菌数又は細菌数を、ｍｌ当たりゼロまで減少
させ、その数をこの量で維持させうろことである。これ
らの殺生物剤のいずれかを単独で（−緒に使用したとき
と同濃度において）使用したとき、ゼロ量の微生物生長
圧到達し推持することができない。
上述した組み合わせの相乗的活性が、以下に示すような
標準的実験室技術を使用して証明された。
標準的実験室技術を使用して証明された。
使用した試験方法は、水性金属工作液中の抗微生物剤の
評価のための標準法（ＡＳＴＭ名： Ｅ６８６−８０）
であった。
評価のための標準法（ＡＳＴＭ名： Ｅ６８６−８０）
であった。
このＡＳＴＭ試験は、工業条件をシュミレートするため
にデサ゛インされているマルチプル・チャレンジ試験で
ある。両膜生物剤を含有する製剤を、合成金属工作液の
希釈液の４５０ｒｎｌアリコントに加える。コントロー
ルは、殺生物剤の一成分のみ含有又は殺生物剤が含有さ
せなかった。次いで、金属工作液試料に、一部間らかに
なっている微生物の混合培養液５Ｑｍｌを接種し、特定
の時間サイクルで曝気する。このサイクルは、５日間の
曝気、続いて２日間の曝気しないサイクルからなり、こ
れは工業労働スケジュールをシュミレートしている。毎
週、最低６週間又は試験が失敗するまで、金属工作液試
料の微生物生長を測定する。この測定は、標準的な平版
計数法（ｐｌａｔｅ ｃｏｌＬｎｔｉｎｇｔｅｃｈｎ
ｉｑｌＬａ）を使用して細菌及び真菌を数えることによ
り行う。
にデサ゛インされているマルチプル・チャレンジ試験で
ある。両膜生物剤を含有する製剤を、合成金属工作液の
希釈液の４５０ｒｎｌアリコントに加える。コントロー
ルは、殺生物剤の一成分のみ含有又は殺生物剤が含有さ
せなかった。次いで、金属工作液試料に、一部間らかに
なっている微生物の混合培養液５Ｑｍｌを接種し、特定
の時間サイクルで曝気する。このサイクルは、５日間の
曝気、続いて２日間の曝気しないサイクルからなり、こ
れは工業労働スケジュールをシュミレートしている。毎
週、最低６週間又は試験が失敗するまで、金属工作液試
料の微生物生長を測定する。この測定は、標準的な平版
計数法（ｐｌａｔｅ ｃｏｌＬｎｔｉｎｇｔｅｃｈｎ
ｉｑｌＬａ）を使用して細菌及び真菌を数えることによ
り行う。
金属工作液の接種に使用した微生物には、次のものが含
まれていた。即ち、 １）腐敗した産業液から得られた、「野生」の真菌及び
細菌 ２）スタフィロコカス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌ。
まれていた。即ち、 １）腐敗した産業液から得られた、「野生」の真菌及び
細菌 ２）スタフィロコカス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌ。
ｃｏｃｃｘｓ ａｌＬｒｅｓｓ ）
３）シュードモナスψアエルギノーザ（Ｐｓｅｕｄ。
ｙｎｏｎａｓ ｃＬｇデｗｇｉｎｏｓα）４）クレブ
シェラ・プネウモニアエ（ＫｌｅｂｓｉεＬ−ｌαｐｎ
ｅｕｍｏｎｉａｓ ） ５）エシエリヒア・コリ（Ｅｓｃｈｒｒｉｃｈｉａ ｃ
ｏｌｉ）が含まれていた。
シェラ・プネウモニアエ（ＫｌｅｂｓｉεＬ−ｌαｐｎ
ｅｕｍｏｎｉａｓ ） ５）エシエリヒア・コリ（Ｅｓｃｈｒｒｉｃｈｉａ ｃ
ｏｌｉ）が含まれていた。
６週間後、ｍｌ当たりの０コロニ一形成単位（ｃｆｔ＆
）の微生物数が、優れた防腐の表示であった。これは、
又、相乗計算の終点としても使用した。
）の微生物数が、優れた防腐の表示であった。これは、
又、相乗計算の終点としても使用した。
相乗性を、
の比を使用する、Ｋ４（１，Ｆ、Ｃ，、Ｅｗｒｎａｎ、
Ｐ−Ｃ−ｒＳｌｌｌｗｅｓｔｒｏｗｉｃｚ、Ｈ，Ｄ及び
に、、ｒ、Ｒ，Ｌ、 氏等の方法により決定した（
Ａ ｐｌｉｅｄ Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ９ ： ５
３８〜５４１（１９６１））。上式でＱ８−終点を生じ
させる、単独で作用する化合物Ａの濃度（ｐｐｍ） Ｑｂ−終点を生じさせる、単独で作用する化合物Ｂの濃
度＜ｐｐｍ） ＱＡ−終点を生じさせる、混合物中の化合物Ａの濃度Ｃ
ｐｐｍ） ＱＢ−終点を生じさせる、混合物中の化合物Ｂの濃度Ｃ
ｐｐｍ）である。
Ｐ−Ｃ−ｒＳｌｌｌｗｅｓｔｒｏｗｉｃｚ、Ｈ，Ｄ及び
に、、ｒ、Ｒ，Ｌ、 氏等の方法により決定した（
Ａ ｐｌｉｅｄ Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ９ ： ５
３８〜５４１（１９６１））。上式でＱ８−終点を生じ
させる、単独で作用する化合物Ａの濃度（ｐｐｍ） Ｑｂ−終点を生じさせる、単独で作用する化合物Ｂの濃
度＜ｐｐｍ） ＱＡ−終点を生じさせる、混合物中の化合物Ａの濃度Ｃ
ｐｐｍ） ＱＢ−終点を生じさせる、混合物中の化合物Ｂの濃度Ｃ
ｐｐｍ）である。
ＱＡ／Ｑａ＋ＱＢ７Ｑｂの合計が１より大きイトキ、打
ち消しあう効果を示し、その合計が１と等しいとき、相
加効果を示す。その合計が１未満のとき、相乗効果を示
す。
ち消しあう効果を示し、その合計が１と等しいとき、相
加効果を示す。その合計が１未満のとき、相乗効果を示
す。
より一層本発明の本質を明確に開示するために、次の実
施例を示す。しかし、これらの実施例で記載する特定の
条件又は詳細に限定するのではないことを了解すべきで
ある。
施例を示す。しかし、これらの実施例で記載する特定の
条件又は詳細に限定するのではないことを了解すべきで
ある。
実施例１゜
ヘキサヒドロ−１，３，５−トリス（２−ヒドロキシエ
チル）−Ｓ−トリアジン及びポリ〔オキシエチレン（ジ
メチルイミニオ）エチレン（ジメチルイミニオ）エチレ
ンジクロリド〕の相乗的配合。
チル）−Ｓ−トリアジン及びポリ〔オキシエチレン（ジ
メチルイミニオ）エチレン（ジメチルイミニオ）エチレ
ンジクロリド〕の相乗的配合。
成分（ＣＬ）はヘキサヒドロ−１，３，５−トリス（２
−ヒドロキシエチル）−ｓ−トリアジ／の７８５％溶液
であり、そして、成分（ｂＪはポリ〔オキシエチレン（
ジメチルイミニオ）エチレン〔ジメチルイミニオ〕エチ
レンジクロリド〕の６０％溶液である。成分（ａ）と成
分（ｂ）とを８０ ： ２０．６０：４０．４０ ：
６０及び２０：８０の重量比で混合し、２時間撹拌して
均一な溶液を得た。これらの溶液を金属工作液に加え、
前述した試験法に従って試験した。結果を表１に示す。
−ヒドロキシエチル）−ｓ−トリアジ／の７８５％溶液
であり、そして、成分（ｂＪはポリ〔オキシエチレン（
ジメチルイミニオ）エチレン〔ジメチルイミニオ〕エチ
レンジクロリド〕の６０％溶液である。成分（ａ）と成
分（ｂ）とを８０ ： ２０．６０：４０．４０ ：
６０及び２０：８０の重量比で混合し、２時間撹拌して
均一な溶液を得た。これらの溶液を金属工作液に加え、
前述した試験法に従って試験した。結果を表１に示す。
表１の結果から理解できるように、成分（ａ）及び＋６
）の配合物は、金属工作液中の細菌数及び真菌数を、成
分（（Ｌ）又は（ｂ）のいずれの単独よりもよ（減少さ
せる。こ、の相乗効果を証明するために、前述した方法
を使用して計算し、表２に結果を示す。
）の配合物は、金属工作液中の細菌数及び真菌数を、成
分（（Ｌ）又は（ｂ）のいずれの単独よりもよ（減少さ
せる。こ、の相乗効果を証明するために、前述した方法
を使用して計算し、表２に結果を示す。
合成金属工作液中の細菌及びｐ
−トリス（２−ヒドロキシニブ
ン（ジメチルイミニオ）エチし
どの相乗効果の計算
００１０
０００
８０、／２０
００
６０／４０
００
４０／６０
００
２０／８０
００
０／１００
表
し菌双方についてのヘキサヒドロ−１，３，５−ル）−
ｓ−トリアジンとポリ〔オキシエチレ〆ン（ジメチルイ
ミニオ）エチレンジクロリド０ ．０６７ 、Ｏ１７ ，０８４ ００ ，１００ ，０６７ ，１６７ ００ 、Ｏ６７ ，１００ ，１６７ ００ ，０３３ ，１３３ ，１６６ ミＯ００ 表２に示されているように、ＱＡ／ＱαとＱＢ。
ｓ−トリアジンとポリ〔オキシエチレ〆ン（ジメチルイ
ミニオ）エチレンジクロリド０ ．０６７ 、Ｏ１７ ，０８４ ００ ，１００ ，０６７ ，１６７ ００ 、Ｏ６７ ，１００ ，１６７ ００ ，０３３ ，１３３ ，１６６ ミＯ００ 表２に示されているように、ＱＡ／ＱαとＱＢ。
との合計は、相乗効果を示す１未満である。
実施例２゜
ヘキサヒドロ−１，３，５−トリス（２−ヒ；キシエチ
ル）−８−トリアジンとポリ〔２−Ｆロキシブロピレン
−（ジメチルイミニオ）り［ドとの相乗配合物 成分（ａ）はヘキサヒドロ−１，３，５−）リーーヒド
ロキシエチル）−８−トリアジンの７：％溶液であり、
成分（ｂ）はポリ〔２−ヒドロキ・：ロピレンー（ジメ
チルイミニオ）クロリドのＣ％浴溶液あった。成分（ｃ
Ｌ）と成分１ｂ）とを８ｏ：；６０：４０．４０ ：
６０及び２０：８０の重すで混合し、２時間撹拌して均
一な溶液を得た。
ル）−８−トリアジンとポリ〔２−Ｆロキシブロピレン
−（ジメチルイミニオ）り［ドとの相乗配合物 成分（ａ）はヘキサヒドロ−１，３，５−）リーーヒド
ロキシエチル）−８−トリアジンの７：％溶液であり、
成分（ｂ）はポリ〔２−ヒドロキ・：ロピレンー（ジメ
チルイミニオ）クロリドのＣ％浴溶液あった。成分（ｃ
Ｌ）と成分１ｂ）とを８ｏ：；６０：４０．４０ ：
６０及び２０：８０の重すで混合し、２時間撹拌して均
一な溶液を得た。
れらの溶液を金属工作液に加え、前述した試龜に従って
試験した。結果を表３に示す。
試験した。結果を表３に示す。
表
３
（ｃ）ヘキサヒドロ−１，３，５−１−リス（２−ヒア
ジンと（ｂ）ポリ〔２−ヒドロキシプロピレンード、〕
との配合物の防腐特性 ８０ ： ２０ ６０：４０ ４０：６０ 〃 ２０ ： ８０ 〃 ０ ００ ５０ ００ ００ ００ ０ ００ ５００ ０００ ０ ０ ００ ００ ５０ ００ ００ ００ ５００ ０００ 注：ゼロ成長を相乗効果の計算の終点として使用しドロ
キシエチル）−ｓ−トリ （ジメチルイミニオ）クロリ １．６ Ｘ １０’ ２．５Ｘ１０’ ５．２Ｘ１０’ １．２Ｘ１０’ ６．０Ｘ１０’ １．４Ｘ１０７ ５、ｌＸ１０’ ４．５Ｘ１０７ ３、ｌＸ１０’ ２．０Ｘ１０’ １．５Ｘ１０’ １．７Ｘ１０’ ９．８Ｘ１０’ １．２Ｘ１０’ 十分な防腐効果を示す。
ジンと（ｂ）ポリ〔２−ヒドロキシプロピレンード、〕
との配合物の防腐特性 ８０ ： ２０ ６０：４０ ４０：６０ 〃 ２０ ： ８０ 〃 ０ ００ ５０ ００ ００ ００ ０ ００ ５００ ０００ ０ ０ ００ ００ ５０ ００ ００ ００ ５００ ０００ 注：ゼロ成長を相乗効果の計算の終点として使用しドロ
キシエチル）−ｓ−トリ （ジメチルイミニオ）クロリ １．６ Ｘ １０’ ２．５Ｘ１０’ ５．２Ｘ１０’ １．２Ｘ１０’ ６．０Ｘ１０’ １．４Ｘ１０７ ５、ｌＸ１０’ ４．５Ｘ１０７ ３、ｌＸ１０’ ２．０Ｘ１０’ １．５Ｘ１０’ １．７Ｘ１０’ ９．８Ｘ１０’ １．２Ｘ１０’ 十分な防腐効果を示す。
表３の結果から理解できるように、成分（ｃＬ）及び（
６）の配合物は、金属工作液中の細菌数及び真菌数を、
成分（０１又は（ｂ）のいずれの単独よりもよく減少さ
せる。この相乗効果を証明するために、前述した方法を
使用して計算し、表４に結果を示す。
６）の配合物は、金属工作液中の細菌数及び真菌数を、
成分（０１又は（ｂ）のいずれの単独よりもよく減少さ
せる。この相乗効果を証明するために、前述した方法を
使用して計算し、表４に結果を示す。
合成金属工作液中の細菌及Ｏ
−トリス（２−ヒドロキシニ
ジプロピレン−（ジメチルイ
１００１０
０００
８０／２０
００
６０／４．０
００
４０／６０
００
２０、／８０
００
０／１００
表 ４
ζ真菌双方についてのヘキサヒドロ−１，３，５チル）
−ｓ−トリアジンとポリ〔２−ヒドロキミニオ）クロリ
ド〕との相乗効果計算 ０ 、Ｏ６７ ，０２５ ，０９２ ００ ，１００ ，１００ ，２００ ００ ，０６７ ，１５０ ，２１７ ００ ，０３３ ，２００ ，２３３ ０００ 表４かられかるように、Ｑ Ａ／Ｑ ａ、とＱＢ／Ｑｂ
との合計は、両段生物剤間で相乗効果を示す１未満であ
る。
−ｓ−トリアジンとポリ〔２−ヒドロキミニオ）クロリ
ド〕との相乗効果計算 ０ 、Ｏ６７ ，０２５ ，０９２ ００ ，１００ ，１００ ，２００ ００ ，０６７ ，１５０ ，２１７ ００ ，０３３ ，２００ ，２３３ ０００ 表４かられかるように、Ｑ Ａ／Ｑ ａ、とＱＢ／Ｑｂ
との合計は、両段生物剤間で相乗効果を示す１未満であ
る。
前述した抗真菌作用のある相乗配合物は、適切な濃度の
とき相乗効果活性を有し、金属工作液中の真菌及び細菌
の生長を阻止するのに使用できる。
とき相乗効果活性を有し、金属工作液中の真菌及び細菌
の生長を阻止するのに使用できる。
必要とされる相乗的に有効な量（＠度）が特定の微生物
及び特定の用途に依存して変動しうろこと、更Ｋ、日常
的な実験によりその量を容易に決定できることが、当業
者に明らかである。相乗的に有効な量の使用は、（ａ）
及び（ｂ１１成分を単独で使用した場合に必要であるよ
りも、又、（ａ）及び（ｂ）を合わせて単に相加的な効
果が得られた場合に必要であるよりも、実質的に各成分
の使用を最小量にできる。
及び特定の用途に依存して変動しうろこと、更Ｋ、日常
的な実験によりその量を容易に決定できることが、当業
者に明らかである。相乗的に有効な量の使用は、（ａ）
及び（ｂ１１成分を単独で使用した場合に必要であるよ
りも、又、（ａ）及び（ｂ）を合わせて単に相加的な効
果が得られた場合に必要であるよりも、実質的に各成分
の使用を最小量にできる。
しかし、一般的に、殺真菌及び殺細菌に有効な反応は、
約０．１〜約５，０００ ｐｐｒｎの範囲、好ましくは
０．１＝１００ｐｐｍのへキサヒトＯ−１，３゜５−ト
リス（２−ヒドロキシエチル）−８−トリアジン、及び
約０．１〜約１０，０００ ｐｐｍの範囲、好ましくは
０．１〜５００ ｐｐｍ のヨーネンポリマ 一の濃度で相乗配合を使用したときに得られるであろう
。
約０．１〜約５，０００ ｐｐｒｎの範囲、好ましくは
０．１＝１００ｐｐｍのへキサヒトＯ−１，３゜５−ト
リス（２−ヒドロキシエチル）−８−トリアジン、及び
約０．１〜約１０，０００ ｐｐｍの範囲、好ましくは
０．１〜５００ ｐｐｍ のヨーネンポリマ 一の濃度で相乗配合を使用したときに得られるであろう
。
Claims (12)
- １．真菌又は細菌の生長の阻止のために相乗的に有効な
比の、ヘキサヒドロ−１，３，５−トリス（２−ヒドロ
キシエチル）−ｓ−トリアジン成分（α）とヨーネンポ
リマー成分（ｂ）とからなる組成物。 - ２．成分（α）対成分（ｂ）の比が、約１：９９乃至約
９９：１である請求項１記載の組成物。 - ３．前記組成物が、合成金属工作液中の真菌又は細菌の
生長を相乗的に阻止するために配合されている請求項１
記載の組成物。 - ４．前記比が、２０：８０乃至約８０：２０である請求
項２記載の組成物。 - ５．前記比が、約４０：６０乃至約６０：４０である請
求項４記載の組成物。 - ６．前記比が８０：２０である請求項２記載の組成物。
- ７．前記ヨーネンポリマーが、ポリ〔オキシエチレン（
ジメチルイミニオ）エチレン（ジメチルイミニオ）エチ
レンジクロリド〕である請求項１記載の組成物。 - ８．前記ヨーネンポリマーが、ポリ〔２−ヒドロキシプ
ロピレン（ジメチルイミニオ）クロリド〕である請求項
１記載の組成物。 - ９．真菌又は細菌の生長の阻止のために相乗的に有効な
量の、ヘキサヒドロ−１，３，５−トリス（２−ヒドロ
キシエチル）−ｓ−トリアジンとヨーネンポリマーとか
らなる組成物を、合成金属工作液に添加する工程からな
る、前記金属工作液中の真菌又は細菌の生長阻止法。 - １０．前記ヨーネンポリマーが、ポリ〔オキシエチレン
（ジメチルイミニオ）エチレン（ジメチルイミニオ）エ
チレンジクロリド〕である請求項９記載の方法。 - １１．前記ヨーネンポリマーが、ポリ〔２−ヒドロキシ
プロピレン（ジメチルイミニオ）クロリド〕である請求
項９記載の方法。 - １２．（α）ヘキサヒドロ−１，３，５−トリス（２−
ヒドロキシエチル）−ｓ−トリアジン及び （ｂ）ヨーネンポリマー からなり、成分（ａ）対成分（ｂ）の比が約１：９９乃
至約９９：１であり、合成金属工作濃厚液を希釈して金
属工作現場で使用する場合に、成分（ａ）及び成分（ｂ
）が、真菌又は細菌の生長を阻止するのに相乗的に有効
な割合である、合成金属工作濃厚液。 １３、前記ヨーネンポリマーが、ポリ〔オキシエチレン
（ジメチルイミニオ）エチレン（ジメチルイミニオ）エ
チレンジクロリド〕である請求項１２記載の組成物。 １４、前記ヨーネンポリマーが、ポリ〔２−ヒドロキシ
プロピレン（ジメチルイミニオ）クロリド〕である請求
項１２記載の組成物。 １５、（ａ）ヘキサヒドロ−１，３，５−トリス（２−
ヒドロキシエチル）−ｓ−トリアジン及び （ｂ）ヨーネンポリマー を希釈した合成金属工作液に別々に添加する工程からな
り、成分（ａ）対成分（ｂ）の比が約１：９９乃至約９
９：１であり、別々に添加される成分（ａ）の合わせた
量が、希釈した合成金属工作液の真菌又は細菌の生長を
阻止するのに相乗的に有効である、希釈した合成金属工
作液中で真菌又は細菌の生長を阻止する方法。 １６、前記比が、約２０：８０乃至約８０：２０である
請求項１５記載の方法。 １７、前記比が、約４０：６０乃至約６０：４０である
請求項１６記載の方法。 １８、前記ヨーネンポリマーが、ポリ〔オキシエチレン
（ジメチルイミニオ）エチレン（ジメチルイミニオ）エ
チレンジクロリド〕である請求項１５記載の方法。 １９、前記ヨーネンポリマーがポリ〔２−ヒドロキシプ
ロピレン（ジメチルイミニオ）クロリド〕である請求項
１５記載の方法。
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|---|---|---|---|
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|---|---|
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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|---|---|
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015061857A (ja) * | 2009-05-26 | 2015-04-02 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | グルタルアルデヒド系殺生物組成物及び使用方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5061797A (en) * | 1988-03-29 | 1991-10-29 | Buckman Laboratories International, Inc. | 1-methyl-3,5,7-triaza-1-azoniatricyclodecane compounds |
| US5198440A (en) * | 1991-09-05 | 1993-03-30 | Buckman Laboratories International, Inc. | Synergistic combinations of 2-(thiocyanomethylthio)-benzothiazole with hexahydro-1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-s-triazine in controlling fungal and bacterial growth in aqueous fluids |
| US5387717A (en) * | 1992-08-12 | 1995-02-07 | Buckman Laboratories International, Inc. | Method for the detoxification of mustard gas, sulfur-containing quaternary ammonium ionene polymers and their use as microbicides |
| US5508250A (en) * | 1993-12-07 | 1996-04-16 | Bio-Lab, Inc. | Synergistic antimicrobial compositions containing poly(hexamethylammonium) chloride. |
| US5779914A (en) * | 1996-07-03 | 1998-07-14 | Bio-Lab, Inc. | Methods for sanitizing water |
| US5716917A (en) * | 1996-09-24 | 1998-02-10 | Cincinnati Milacron Inc. | Machining fluid composition and method of machining |
| US5776960A (en) * | 1996-10-16 | 1998-07-07 | Buckman Laboratories International, Inc. | Synergistic antimicrobial compositions containing an ionene polymer and a pyrithione salt and methods of using the same |
| US20040175352A1 (en) * | 2003-03-06 | 2004-09-09 | David Oppong | Microbicidal compositions including an ionene polymer and 2,4,4-trichloro-2-hydroxydiphenyl ether, and methods of using the same |
| WO2013138820A1 (en) * | 2012-03-16 | 2013-09-19 | Gordon Shaw | Biocidal compositions and their use in the control of microorganisms in aqueous and water containing systems |
Family Cites Families (10)
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|---|---|---|---|---|
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| US3931319A (en) * | 1974-10-29 | 1976-01-06 | Millmaster Onyx Corporation | Capped polymers |
| US4027020A (en) * | 1974-10-29 | 1977-05-31 | Millmaster Onyx Corporation | Randomly terminated capped polymers |
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| US4089977A (en) * | 1976-11-24 | 1978-05-16 | Kewanee Industries | Polymeric anti-microbial agent |
| US4111679A (en) * | 1977-08-17 | 1978-09-05 | Chemed Corporation | Polyquaternary compounds for the control of microbiological growth |
| US4581058A (en) * | 1982-09-02 | 1986-04-08 | Buckman Laboratories, Inc. | Polymeric quaternary ammonium compounds and their uses |
| US4506081A (en) * | 1982-09-02 | 1985-03-19 | Buckman Laboratories, Inc. | Polymeric quaternary ammonium compounds and their uses |
| US4666616A (en) * | 1985-04-30 | 1987-05-19 | Board Of Governers Of Wayne State University | Synergistic antimicrobial or biocidal mixtures |
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1993
- 1993-02-03 US US08/013,237 patent/US5371083A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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