JP2010254996A - フタロシアニン顔料を含む着色組成物、それを含むインクジェットインキ、及びカラーフィルタ基板 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】溶剤(A)、顔料(B)、及び塩基性分散剤(C)を含む着色組成物であり、溶剤(A)がCH3−C(=O)−O−(CnH2nO)m−C(=O)−CH3で表される溶剤(A−1)及びR−(O−C3H6〕p−O−C(=O)−CH3で表される溶剤(A−2)からなる群から選ばれる1種類以上の溶剤を含み、顔料(B)は特定なフタロシアニン顔料であることを特徴とする、前記着色組成物。
【選択図】なし
Description
ェットインキ、及びカラーフィルタに関する。
が強く求められるようになったことから、カラーフィルタ基板の製造に使用されるインキには、色純度及び色濃度が高く、透明性の高いものが要求されている。これらの要求物性を満たすために顔料の微細分散が必要となっている。
クマトリックスを設け、ブラックマトリックスで区分けされた領域内にインクジェット法によりインクを充填することによって実施する。この際、インクの固形分が低含有量であったり、及び/又は顔料濃度が低いと、所望の色濃度を有するカラーフィルタを作成する過程で、ブラックマトリックスを越えてインクが溢れて、隣接する領域にインクが混入し、フィルタセグメントの色相を損なうことがある。そのため、カラーフィルタに使用されるインクには高固形分化・高顔料濃度化が求められる。さらに、インクジェットインキには、安定した吐出性を確保するために、低粘度、及び粘度安定性も要求される(例えば、特許文献4)。カラーフィルタ基板の3原色(赤・青・緑;RGB)の一つであるグリーンは、レジスト法でもインクジェット法でもハロゲン化銅フタロシアニン(例えば、C.I.ピグメントグリーン36)を用いることが一般的であるが、ハロゲン化銅フタロシアニン顔料の分散では、顔料の微細化が達成されない、粘度が高くなりすぎる、透過率が悪い等の問題となる場合がある。
(1)目で見た色を忠実に再現すること、すなわちNTSC(National Television Standard Committee)規格で定められた色度域に対する色再現範囲の面積比の向上
(2)画像の鮮明さ、すなわちコントラスト比の向上等の色特性の向上
が求められてきているが、特に、従来のハロゲン化銅フタロシアニン顔料を使用したカラーフィルタでは、グリーンの現行色度と要求色度との間に大きな隔たりがあり、これらの要望を満足することは困難だった。
ケル等に変更したものが用いられてきている(例えば、特許文献1、特許文献2、特許文献3)。しかしながら、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料は、従来のグリーン顔料とその化学的性質が異なり、従来のハロゲン化銅フタロシアニン顔料に比べて有機溶剤に分散することが難しい顔料であることが知られている。そのため、従来のハロゲン化銅フタロシアニンあるいは他の顔料に適していた分散剤及び溶剤を使用するだけでは、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を、優れた色特性を維持したまま、安定に分散することが困難であった。
は、沸点が低く、蒸発速度が速いため、インクジェットインキの主溶剤として用いると吐出性の悪化に繋がるという問題があり、ハロゲン化亜鉛フタロシアニンをインクジェットインキとして実用化することが困難であった。
料濃度で、分散性、流動性、及び保存安定性が良好である着色組成物を提供する事にある。また、本発明の目的は、前記着色組成物を用いて安定吐出が可能なインクジェットインキを提供する事にある。さらに、本発明の目的は、前記インクジェットインキを用いたインクジェット法により形成されるカラーフィルタ基板を提供することにある。
り、前記溶剤(A)が、一般式(1):
CH3−C(=O)−O−(CnH2nO)m−C(=O)−CH3 (1)
[ただし、CnH2nは直鎖若しくは分岐アルキレン鎖であり、1≦m≦3であり、2≦n
≦5である。]
で表される溶剤(A−1)、及び一般式(2):
R−(O−C3H6)p−O−C(=O)−CH3 (2)
[ただし、Rは炭素原子数1〜8のアルキル基であり、C3H6は直鎖若しくは分岐プロピレン鎖であり、1≦p≦3である。]
で表される溶剤(A−2)からなる群から選ばれる1種類以上の溶剤を含むこと、及び、前記顔料(B)が、下記一般式(3)で表されるフタロシアニン顔料を含むこと
を特徴とする、前記着色組成物により解決することができる。
一般式(3):
)からなる群から選ばれる1種類以上の溶剤が全溶剤中で60重量%以上を占める。
−2)からなる群から選ばれる1種類以上の溶剤が、760mmHgでの沸点が170℃以上の溶剤を含む。
A−2)からなる群から選ばれる1種類以上の溶剤が、760mmHgでの沸点が170℃未満の溶剤と、760mmHgでの沸点が170℃以上の溶剤との混合物であり、760mmHgでの沸点が170℃未満の溶剤と、760mmHgでの沸点が170℃以上の溶剤との重量混合比が、0:100〜70:30である。
グリコールジアセテート、ジエチレングリコールジアセテート、トリエチレングリコールジアセテート、プロピレングリコールジアセテート、ジプロピレングリコールジアセテート、ブチレングリコールジアセテート、及びペンタンジオールジアセテートからなる群から選ばれる1種類以上の溶剤であり、さらに好ましい様態においては、溶剤(A−1)が、ジエチレングリコールジアセテート、プロピレングリコールジアセテート、及びブチレングリコールジアセテートからなる群から選ばれる1種類以上の溶剤である。
グリコールモノメチルエーテルアセテート、及び/又はジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートであり、さらに好ましい様態においては、溶剤(A−2)がジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートである。
リル重合鎖、ヒドロキシカルボン酸重合鎖、及びアルキレンオキシド重合鎖からなる群から選ばれる1種類以上の部分構造と、ポリアリルアミン鎖、ポリエチレンイミン鎖、カチオン性ポリウレタン鎖、及びカチオン性アクリル重合鎖からなる群から選ばれる1種類以上のカチオン性の部分構造とを含む塩基性分散剤(Ca)である。
顔料誘導体(D)を含む。
一般式(4):
G4−J4q (4)
(一般式(4)中、G4は、q価の色素原型化合物残基であり、J4は、塩基性置換基、酸性置換基、又は中性置換基であり、qは、1〜4の整数である。)
、着色組成物全重量に対して、3〜60重量%である。
有量が、着色組成物全重量に対して、1〜30重量%である。
基性分散剤(C)との重量比が、100:3〜100:150である。
物(F)を更に含むインクジェットインキに関する。
、メラミン化合物、ベンゾグアナミン化合物、カルボジイミド化合物、エポキシ化合物、オキセタン化合物、フェノール化合物、ベンゾオキサジン化合物、ブロック化カルボン酸化合物、ブロック化イソシアネート化合物、アクリレート系モノマー、及びシランカップリング剤からなる群から選ばれる化合物1種若しくは2種以上であり、更に好ましい様態においては、少なくともメラミン化合物及び/又はベンゾグアナミン化合物である。
。
するカラーフィルタ基板にも関する。
一般式(1):
CH3−C(=O)−O−(CnH2nO)m−C(=O)−CH3 (1)
[ただし、CnH2nは直鎖若しくは分岐アルキレン鎖であり、1≦m≦3であり、2≦n
≦5である。]
で表される溶剤(A−1)、及び一般式(2):
R−(O−C3H6)p−O−C(=O)−CH3 (2)
[ただし、Rは炭素原子数1〜8のアルキル基であり、C3H6は直鎖若しくは分岐プロピレン鎖であり、1≦p≦3である。]
で表される溶剤(A−2)からなる群から選ばれる1種類以上の溶剤を含む溶剤(A)、一般式(3):
Brからなる群から選ばれる元素である。]
で表されるフタロシアニン顔料からなる群から選ばれる1種類以上の顔料を含む顔料(B)、及び
塩基性分散剤(C)
を含んでいることを特徴としている。
の溶剤を含むことで、高固形分・高顔料濃度であるにもかかわらず、優れた分散性、流動性、及び保存安定性を有する。従って、本発明の着色組成物から優れたインクジェット記録用インキ組成物を調製することができ、こうして調製されるインクジェット記録用インキ組成物を利用してカラーフィルタ基板を製造する場合に、不吐出や飛翔曲がりによる歩留まりが改善され、さらに十分な濃度の印刷層を提供することができる。
本発明の着色組成物は、溶剤成分として、特定の溶剤(A)を用いることを特徴として
おり、前記溶剤(A)は、一般式(1):
CH3−C(=O)−O−(CnH2nO)m−C(=O)−CH3 (1)
[ただし、CnH2nは直鎖若しくは分岐アルキレン鎖であり、1≦m≦3であり、2≦n
≦5である。]
で表される溶剤(A−1)、及び一般式(2):
R−(O−C3H6)p−O−C(=O)−CH3 (2)
[ただし、Rは炭素原子数1〜8のアルキル基であり、C3H6は直鎖若しくは分岐プロピレン鎖であり、1≦p≦3である。]
で表される溶剤(A−2)からなる群から選ばれる1種類以上の溶剤を含んでいる。
インクジェットインキに用いられる溶剤に求められる特性としては、
(1)低粘度、経時粘度安定性を維持する為の、顔料と分散剤との最適な親和性
(2)吐出安定性を維持する為の、インキの最適な乾燥速度と表面張力
が挙げられる。
の観点から、高顔料分、高固形分濃度が求められ、溶剤系の最適な設計が求められる。
め、分散に最適な溶剤も異なる。銅フタロシアニン顔料の分散に最適な溶剤では亜鉛フタロシアニン顔料は親和性が良すぎてしまい、分散には適さない。
剤(A)は、顔料(B)と最適な親和性を持つため、顔料の微細分散、低粘度、及び良好な経時粘度安定性を達成できる。
2)から選ばれる一種類以上の溶剤が、全溶剤中60重量%以上を占めることである。60重量%より少ないと、顔料に対する親和性を十分発現することができない。
2)から選ばれる1種類以上の溶剤が、760mmHgでの沸点が170℃以上の溶剤含むことである。さらに、より好ましい形態としては、溶剤(A−1)及び溶剤(A−2)からなる群から選ばれる1種類以上の溶剤が、760mmHgでの沸点が170℃未満の溶剤と、760mmHgでの沸点が170℃以上の溶剤との混合物であり、760mmHgでの沸点が170℃未満の溶剤と、760mmHgでの沸点が170℃以上の溶剤との重量混合比が、0:100〜70:30であることである。760mmHgでの沸点が170℃以上の溶剤が、主溶剤でないと、インクジェット用インクに調製した場合に、十分な吐出安定性が得られないことがある。分散安定性、粘度、あるいは乾燥性等の調節のため、760mmHgでの沸点が170℃未満の溶剤を使うことがあっても、溶剤(A−1)及び溶剤(A−2)からなる群から選ばれる1種類以上の溶剤中、760mmHgでの沸点が170℃未満の溶剤が30重量%を超えると、十分な吐出安定性を維持することができないことがある。
ジエチレングリコールジアセテート、トリエチレングリコールジアセテート、プロピレングリコールジアセテート、ジプロピレングリコールジアセテート、ブチレングリコールジアセテート、ペンタンジオールジアセテート等を挙げることができ、これらは、いずれも、760mmHgでの沸点が170℃以上である。
,3−ブチレングリコールジアセテート等が含まれる。ペンタンジオールジアセテートには、1,5−ペンタンジオールジアセテート等が含まれる。
ーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の760mmHgでの沸点が170℃未満の溶剤、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート等の760mmHgでの沸点が170℃以上の溶剤を挙げることができるが、特にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート若しくはジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを好適に用いることができる。
沸点が240℃以上、25℃での表面張力が26〜36mN/mである溶剤(A−3)を併用することである。この溶剤(A−3)を併用することで、インクジェット用インクに調製した場合に、ヘッド近傍での乾燥が抑制され、吐出安定性(特に間欠吐出性)が改善される。760mmHgでの沸点が240℃以上、25℃での表面張力が26〜36mN/mである溶剤(A−3)としては、前記溶剤(A−1)及び溶剤(A−2)の定義に含まれる化合物を用いることもできるが、前記溶剤(A−1)及び溶剤(A−2)と異なる場合、全溶剤中40%未満の範囲で用いることができ、ジエチレングリコールモノn−ブチルエーテルアセテート、トリプロピレングリコールn−ブチルエーテル等が挙げられる。
本発明の着色組成物を構成する顔料は、所望の色相に着色するものであり、耐熱性、耐
薬品性、耐液晶性、及び/又は耐光性に優れることが好ましい。
0以上2以下、X中の平均Cl元素数が0以上5以下、X中の平均Br元素数が8以上16以下である。
C.I.ピグメントグリーン58等の緑色顔料を挙げることができる。
ロシアニン顔料だけでなく、色調節や補色目的で、他の緑色顔料や黄色顔料を併用することができる。併用できる緑色顔料をとしては、カラーインデックス(C.I.)ナンバーで示すと、例えば、C.I.ピグメントグリーン7、10、36、及び37等が、黄色顔料としては、例えば、C.I.ピグメントイエロー1、2、3、4、5、6、10、12、13、14、15、16、17、18、20、24、31、32、34、35、35:1、36、36:1、37、37:1、40、42、43、53、55、60、61、62、63、65、73、74、77、81、83、86、93、94、95、97、98、100、101、104、106、108、109、110、113、114、115、116、117、118、119、120、123、125、126、127、128、129、137、138、139、147、148、150、151、152、153、154、155、156、161、162、164、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、179、180、181、182、185、187、188、193、194、199等を、挙げることができる。
、可視光の波長に対して充分小さいことが好ましい。すなわち、顔料は、平均一次粒子径が10nm以上300nm以下、特に10nm以上100nm以下であることが好ましい。なお、一次粒子径とは、最小単位の顔料粒子の直径を言い、電子顕微鏡で測定される。顔料の一次粒子径は、既知の分散装置、例えば、サンドミル、ニーダー、2本ロール等を
用いて適正な範囲内に制御することができる。
量%である。
本発明の着色組成物の顔料(B)の主顔料であるハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料は
、従来の銅フタロシアニン顔料に比べて酸性度が高い。そのため、亜鉛フタロシアニン顔料の微細分散には、塩基性分散剤(C)が好適に使用でき、その着色組成物及びそれを用いたインキジェットインキの低粘度化、経時安定性向上が実現できる。
剤を用いることができる。市販の樹脂型分散剤としては具体的に以下のものが挙げられる。
0、204、205、Disperbyk−101、106、108、109、112、116、130、140、142、161、162、163、164、166、167、168、180、182、183、184、185、2000、2001、2050、2070、2150、BYK−9076、9077等が挙げられる。
240、13650、13940、17000、18000、20000、24000SC、24000GR、28000、31845、32000、32500、32600、33500、34750、35100、35200、37500、38500、44000、55000等が挙げられる。
8、4009、4010、4015、4020、4046、4047、4050、4055、4060、4080、4300、4330、4400、4401、4403、4406、4500、4510、4520、4530、4570、4800、5044、5054、5055、5063、5064、5071、5207、5244等が挙げられる。
PB811、PB821等が挙げられる。
造する場合には、カラーフィルタに透明性が要求されるため、可視光領域の400〜700nmの全波長領域において、本発明のインクジェットインキを構成する分散樹脂の透過率が80%以上であることが好ましく、95%以上であることがより好ましい。
ル重合鎖、ヒドロキシカルボン酸重合鎖、及びアルキレンオキシド重合鎖からなる群から選ばれる1種類以上の部分構造と、ポリアリルアミン鎖、ポリエチレンイミン鎖、カチオン性ポリウレタン鎖、及びカチオン性アクリル重合鎖からなる群から選ばれる1種類以上のカチオン性の部分構造とを含む塩基性分散剤(Ca)である。
られる。また、必要に応じて1種類以上の(メタ)アクリル酸アルキルモノマーと、その他のビニル系モノマーとのブロック若しくはランダム共重合して得られる。
任意に導入することも可能である。
として、脱水反応または開環反応して得られる。
開環反応して得られる。
ミン塩酸塩から付加塩を外して得られる。
重付加反応して得られる。
を他のモノマーとラジカル共重合して得られる。
カルボン酸重合鎖からなる群から選ばれる1種類以上の部分構造と、ポリアリルアミン鎖、ポリエチレンイミン鎖、及びカチオン性ポリウレタン鎖からなる群から選ばれる1種類以上のカチオン性の部分構造とを含む塩基性分散剤(Cb)である。
ちらでも用いることができる。
キシル基を有するヒドロキシカルボン酸重合鎖(ポリエステル〔c−1〕)と、主鎖に一級若しくは二級アミノ基を二個以上有するポリアリルアミン鎖若しくはポリエチレンイミン鎖(ポリアミン〔c−2〕)との縮合反応によって得られる櫛形塩基性分散剤(Cc)であるが、それ以外の化学構造及び製造方法は特に限定されるものではない。
は二級アミノ基を二個以上有するポリアミン〔c−2〕との縮合反応は、ポリエステル〔c−1〕とポリアミン〔c−2〕を混合加熱し、脱水によるアミド化によって進行する。その際の反応条件、即ちポリエステル〔c−1〕とポリアミン〔c−2〕の仕込み比、ポリエステル〔c−1〕とポリアミン〔c−2〕の分子量、アミド化反応の反応率等により得られる樹脂型分散剤(C)の分子量、アミン価、及び酸価をコントロールすることができる。
性分散剤(C)の数平均分子量が1,000より小さいと、分散効果や保存安定性が低下し、100,000より大きいと、分散体の粘度増大や、種々の有機溶剤への溶解性が低下して分散不良を招く。塩基性分散剤(C)のアミン価は5〜100、酸価は0〜50が好ましい。アミン価と酸価は分散剤の溶解性と顔料への吸着性に大きな影響を及ぼし、これら好適な範囲で最も大きな効果を得ることができる。
しくはラクトンの自己縮合、又はヒドロキシカルボン酸とラクトンとの共縮合により得られる。
ステアリン酸の混合物、12−ヒドロキシステアリン酸、ヒマシ油脂肪酸、水添ヒマシ油脂肪酸、乳酸等が挙げられ、ラクトンとしては、ε−カプロラクトン、β−プロピオラクトン、γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン、β−メチル−δ−バレロラクトン、4−メチルカプロラクトン、2−メチルカプロラクトン等が挙げられるが、最も好ましいのは、12−ヒドロキシステアリン酸とε―カプロラクトンとの共縮合物である。またこれらのポリエステルを縮合する際には重合停止剤としてヒドロキシ基を含まないカルボン酸類、例えばカプロン酸、ラウリン酸、ステアリン酸、メトキシ酢酸等を添加しても構わない。
に限定されないが、具体的にはポリエチレンイミン、ポリエチレンポリアミン、ポリアリルアミン等を挙げることができる。ポリエチレンイミンはエチレンイミンを酸触媒存在下で開環重合することで得られるポリアミンであり、ポリエチレンポリアミンは二塩化エチレンとアンモニアをアルカリ触媒存在下で重縮合することで得られるポリアミンである。またポリアリルアミンは下記一般式(5)で示されるポリアミンである。
一般式(5):
H−[CH2−CH(CH2−NH2)]n7−H (5)
[一般式(5)中n7は2〜1000の整数を表す]
以上の観点から、本発明の着色組成物に使用できる前記の市販塩基性分散剤(C)として、特に好適なものは、味の素ファインテクノ社製 アジスパーPB821、日本ルーブリゾール社製 ソルスパーズ32000、チバスペシャリティケミカルズ社製 EFKA−4300、ビックケミー社製 Disperbyk−161、更に特に好適なものとしてアジスパーPB821、日本ルーブリゾール社製 ソルスパーズ32000が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
比は、100:3〜100:150である。
本発明において、必要に応じて顔料誘導体を用いる事ができる。本発明に用いる事ので
きる顔料誘導体としては、例えば、下記一般式(4)で示されるものを用いることができる。
一般式(4):
G4−J4q (4)
(式中、G4は、q価の色素原型化合物残基であり、J4は、塩基性置換基、酸性置換基、又は中性置換基であり、qは、1〜4の整数である。)
塩基性置換基としては、例えば、下記一般式(6)、一般式(7)、一般式(8)、又は一般式(9)で示される置換基が挙げられる。
一般式(6):
n6:1〜10の整数を表す。Ra6、Rb6:それぞれ独立に、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基、又はRa6とRb6とで一体となって更なる窒素、酸素、又は硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環を表す。アルキル基及びアルケニル基の炭素数は1〜10が好ましい。)
一般式(7):
Ra7、Rb7:それぞれ独立に、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基、又はRa7、Rb7とで一体となって更なる窒素、酸素、又は硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環を表す。アルキル基及びアルケニル基の炭素数は1〜10が好ましい。)
一般式(8):
X81:−SO2−、−CO−、−CH2NHCOCH2−、−CH2−、又は直接結合を表す。
Ra8:置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、又は置換されていてもよいフェニル基を表す。アルキル基及びアルケニル基の炭素数は1〜10が好ましい。
Rb8、Rc8、Rd8、Re8:それぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基
、置換されていてもよいアルケニル基、又は置換されていてもよいフェニル基を表す。アルキル基及びアルケニル基の炭素数は1〜5が好ましい。)
一般式(9):
X91:−SO2−、−CO−、−CH2NHCOCH2−、−CH2−、又は直接結合を表す。
Y9:−NRa9−Z9−NRb9−又は直接結合を表す。
Ra9、Rb9:それぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、又は置換されていてもよいフェニル基を表す。アルキル基及びアルケニル基の炭素数は1〜5が好ましい。
Z9:置換されていてもよいアルキレン基、置換されていてもよいアルケニレン基、又は
置換されていてもよいフェニレン基を表す。アルキル基及びアルケニル基の炭素数は1〜8が好ましい。
P9:下記一般式(9a)で示される置換基、又は下記一般式(9b)で示される置換基
を表す。
Q9:水酸基、アルコキシル基、前記一般式(7)で示される置換基、又は前記一般式(
8)で示される置換基を表す。)
一般式(9a):
n9:1〜10の整数を表す。
Rc9、Rd9:それぞれ独立に、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基、又はRc9とRd9とで一体となって更なる窒素、酸素、又は硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環を表す。アルキル基及びアルケニル基の炭素数は1〜10が好ましい。)
一般式(9b):
Re9:置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、又は置換されていてもよいフェニル基を表す。アルキル基及びアルケニル基の炭素数は1〜10が好ましい。
Rf9、Rg9、Rh9、Ri9:それぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、又は置換されていてもよいフェニル基を表す。アルキル基及びアルケニル基の炭素数は1〜5が好ましい。)
酸性又は中性の置換基としては、例えば、下記一般式(10)、一般式(11)、又は一般式(12)で示される置換基が挙げられる。
一般式(10)
色素原型化合物残基としては、例えば、ジケトピロロピロール系色素残基、アゾ系色素残基(例えば、アゾ、ジスアゾ、ポリアゾ等)、フタロシアニン系色素残基、アントラキノン系色素残基(例えば、ジアミノジアントラキノン、アントラピリミジン、フラバントロン、アントアントロン、インダントロン、ピラントロン、ビオラントロン等)、キナクリドン系色素残基、ジオキサジン系色素残基、ペリノン系色素残基、ペリレン系色素残基、チオインジゴ系色素残基、イソインドリン系色素残基、イソインドリノン系色素残基、キノフタロン系色素残基、スレン系色素残基、金属錯体系色素残基、アントラキノン残基、又はトリアジン残基等が挙げられる。
ントラキノンを用いることができる。また、トリアジン誘導体としては、例えば、アルキル基(例えば、メチル基、エチル基等)、アミノ基、アルキルアミノ基(例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基等)、ニトロ基、水酸基、アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等)、若しくはハロゲン(例えば、塩素等);メチル基、メトキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、若しくは水酸基等で置換されていてもよいフェニル基;又はメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ニトロ基、若しくは水酸基等で置換されていてもよいフェニルアミノ基等の置換基を有していてもよい1,3,5−トリアジンに、上記塩基性、酸性、又は中性置換基を導入した誘導体を用いることができる。
ラビアインキ、オフセットインキ、インクジェット、又は自動車用塗料等に用いる事ができるが、高着色力/高透過率な印刷物、塗工物が得られるため、特にカラーフィルタ基板用として好適に使用できる。カラーフィルタ基板用としては、インクジェット方式用インクジェットインキ、フォトリソ方式用レジストインキ、又は転写方式用印刷インキ等に使用できるが、溶剤(A)の特性を生かし、特にインクジェットインキに好適に使用できる。
の銅フタロシアニンに比べて、酸性度が高く、カラーフィルタ製造後工程で使用される極性溶媒に対する親和性が良いため、耐溶剤性や耐熱性が問題になる場合が多い。
樹脂(E)及び/又は熱反応性化合物(F)を配合するのが望ましい。
本発明の着色組成物から調製されるインクジェットインキには、バインダー樹脂(E)
を配合するのが望ましい。バインダー樹脂(E)は、熱可塑性樹脂であることが好ましい。
酸樹脂、ニトロセルロース、セルロースアセテートブチレート、環化ゴム、塩化ゴム、アルキド樹脂、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、アミノ樹脂、ビニル樹脂、又はブチラール樹脂等が挙げられる。
応する官能基、熱反応性化合物(F)の架橋反応を促進させる官能基、及び熱反応性化合物(F)と反応して架橋する官能基から選ばれる1種以上の官能基を有する樹脂も、インクジェットインキが常温で長期増粘せず貯蔵が可能で、かつ常温で長時間安定に吐出が可能な条件を満たすことができるものであれば、使用することができる。
ル基、アルコキシシリル基、ブロック化イソシアネート基、又はブロック化カルボキシル基とエポキシ基との組み合わせ、及び光重合性基等が挙げられる。
ホン酸基、及びリン酸基等が挙げられる。
又はエポキシ基等が挙げられる。
反応により樹脂が緩やかに架橋する、水酸基及びカルボキシル基を有するアクリル樹脂が好ましい。水酸基及びカルボキシル基を有するアクリル樹脂は、例えば、水酸基を有するモノマーとカルボキシル基を有するモノマーと水酸基及びカルボキシル基を有しないモノマーとを共重合することにより得られる。水酸基及びカルボキシル基は、自己架橋だけでなく、熱反応性化合物(F)を使用する場合の架橋基あるいは架橋反応促進基としても有効に利用することができる。
本発明の着色組成物から調製されるインクジェットインキには、熱反応性化合物(F)
を配合するのが望ましい。熱反応性化合物(F)は、単独あるいは樹脂バインダー(E)との組み合わせで使用できる。本発明の着色組成物から調製されるインクジェットインキに用いることのできる熱反応性化合物(F)は、常温下では非反応性であるが、例えば、100℃以上(好ましくは150℃以上)の温度で、架橋反応、重合反応、重縮合反応、又は重付加反応を示す化合物である。貯蔵時及び吐出時の安定性を優先させて、150〜250℃における反応性が鈍いものを選んだ場合でも、本発明の着色組成物で使用する酸性度が高いハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料が反応促進剤となり、より高い耐久性を得ることができる。
されるものではないが、好ましくは50〜2000、より好ましくは100〜1000である。
ポキシ化合物、オキセタン化合物、フェノール化合物、ベンゾオキサジン、ブロック化カルボン酸化合物、ブロック化イソシアネート化合物、カルボジイミド化合物、アクリレート系モノマー、又はシランカップリング剤を用いることができる。更に、前記熱反応性化合物として、少なくともメラミン化合物及び/又はベンゾグアナミン化合物を含む事が好ましい。メラミン化合物若しくはベンゾグアナミン化合物は、加熱処理後の変色が極めて小さく、少ない添加量で高い耐性を付与できる為に、熱反応性化合物の添加量を低減する事が可能となり、インキの高顔料濃度化や経時安定性の向上に繋がる。
響が顕著で、さらにバインダー樹脂が無くても、自己縮合により高耐性の硬化物を提供することができる。
基、又はアルコキシメチル基を有するものが挙げられる。その中でも、アルコキシアルキル基を含有するメラミン化合物又はベンゾグアナミン化合物が特に好ましい。アルコキシアルキル基を含有するメラミン化合物又はベンゾグアナミン化合物を用いた場合、本発明の着色樹脂組成物を含有する塗料又はインキの保存安定性が著しく向上する。
、例えば、ヘキサメトキシメチロールメラミン、ヘキサブトキシメチロールメラミン、テトラメトキシメチロールベンゾグアナミン、又はテトラブトキシメチロールベンゾグアナミン等が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
れらに限定されるものではない。
MS−11、MW−24X、MS−001、MX−002、MX−730、MX750、MX−708、MX−706、MX−042、MX−035、MX−45、MX−500、MX−520、MX−43、MX−417、MX−410、MX−302、日本サイテックスインダストリー社製サイメル300、301、303、350、370、325、327、703、712、01、285、232、235、236、238、211、254、204、202、207、マイコート506、508、212、715等が挙げられる。
バイド社製ニカラックMW−30M、MW−30、MW−22、MS−21、MX−45、MX−500、MX−520、MX−43、MX−302、日本サイテックスインダストリー社製サイメル300、301、303、350、285、232、235、236、238、マイコート506である。
ラックBX−4000、SB−401、BX−37、SB−355、SB−303、SB301、BL−60、SB−255、SB−203、SB−201、日本サイテックスインダストリー社製サイメル1123、マイコート105、106、1128等が挙げられる。
日本カーバイド社製ニカラックBX−4000、SB−401、日本サイテックスインダストリー社製サイメル1123である。
るものではない。
ビスクレゾールフルオレンジグリシジルエーテル、ビスフェノキシエタノールフルオレンジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセロールポリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールポリグリシジルエーテル、ジグリセロールポリグリシジルエーテル、ソルビトールポリグリシジルエーテル、ジグリシジルテレフタレート、ジグリシジルo−フタレート、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、又はポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル等のポリオールのグリシジルエーテル、又はポリグリシジルイソシアヌレート等を挙げることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
1,4−ビス[〔(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ〕メチル]ベンゼン、ビス〔1−エチル(3−オキセタニル)〕メチルエーテル、3−エチル−3−(2−エチルヘキシロキシメチル)オキセタン、3−エチル−3−(フェノキシメチル)オキセタン、3−エチル−3−(シクロヘキシロキシ)メチルオキセタン、オキセタニルシルセスキオキサン、オキセタニルシリケート、フェノールノボラックオキセタン、1,3−ビス〔(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ〕ベンゼン、1,4−ビス[〔(3−エチルオキセタン−3−イル)メトキシ〕メチル]ビフェニル、1−エチル−3−オキセタニルメチルメタクリレート、又はベンゼン−1,4−ジカルボン酸ビス〔1−エチル(3−オキセタニル)メチル〕エステル等を挙げることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
させたノボラック型フェノール化合物、塩基性触媒下で反応させたレゾール型フェノール化合物どちらも用いることができる。フェノール類としては、例えば、オルトクレゾール、パラクレゾール、パラフェニルフェノール、パラノニルフェノール、2,3−キシレノール、フェノール、メタクレゾール、3,5−キシレノール、レゾルシノール、カテコール、ハイドロキノン、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールB、ビスフェノールE、ビスフェノールH、又はビスフェノールS等を挙げることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。アルデヒド類としては、ホルムアルデヒド、又はアセトアルデヒドを挙げることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。フェノール類とアルデヒド類は、それぞれ1種を単独で、又は2種以上を混合して用いられる。
オキサジンP−d型、ベンゾオキサジンF−a型等を挙げることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
わせを挙げることができる。
フタル酸、1,2,4−トリメリット酸、ピロメリット酸、シクロヘキサンジカルボン酸、コハク酸、アジピン酸、ブタンテトラカルボン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸
、C1−CIC酸、CIC酸、C3−CIC酸、又はBis−CIC酸等を挙げることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
イソプロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、t−ブチルビニルエーテル、又は2−エチルヘキシルビニルエーテル等を挙げることができるが、必ずしもこれに限定されるものではない。また、1種を単独で、あるいは2種以上を併用して用いられる。
の組み合わせを挙げることができる。
ば、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、トルイジンイソシアネート、ジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート、ジフェニルメタン−2,4’−ジイソシアネート、ビス(4−イソシアネートシクロヘキシル)メタン、又はテトラメチルキシリレンジイソシアネート等のジイソシアネート、これらジイソシアネートのイソシアヌレート体、トリメチロールプロパンアダクト型、ビウレット型、又はイソシアネート残基を有するプレポリマー(ジイソシアネートとポリオールから得られる低重合体)及びイソシアネート残基を有するウレトジオン等を挙げることができるが、必ずしもこれに限定されるものではない。
タム(解離温度160〜180℃)、オキシム(解離温度130〜160℃)、又は活性メチレン(100〜120℃)等を挙げることができるが、必ずしもこれに限定されるものではない。また、1種を単独で、あるいは2種以上を併用して用いられる。
V−01、V−03、V−05等を挙げることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、β−カルボキシエチル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、グリセリンジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコール変性トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリシクロデカニル(メタ)アクリレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの(メタ)アクリル酸エステル、エポキシ(メタ)アクリレート、又はウレタンアクリレート等の各種アクリル酸エステル又はメタクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−ビニルホルムアミド、又はアクリロニトリル等を挙げることができるが、必ずし
もこれらに限定されるものではない。
を用いることができる。重合開始剤としては、加熱時に硬化性を向上させる目的で熱重合開始剤を用いてもよい。熱重合開始剤としては、有機過酸化物系開始剤、アゾ系開始剤等を挙げることができる。
ン、ビニルエトキシシラン、又はビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン類、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の(メタ)アクリルシラン類、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、又はγ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、又はN−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、又はγ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン類等を挙げることができる。
明のインク組成物中に1重量%〜40重量%の量で含有されていることが好ましい。また、エポキシ化合物、フェノール化合物、ブロック化イソシアネート化合物、又はアクリレートモノマー類等については本発明のインク組成物中に1重量%〜40重量%の量で含有されていることが好ましい。また、シランカップリング剤は本発明のインク組成物中に0.1重量%〜40重量%の量で含有されていることが好ましい。含有量が不足すると、耐熱性、又は耐薬品性に劣る場合がある。また、含有量が40%より多くなると、粘度の増加、又は保存安定性の低下が生じる場合がある。
本発明の着色組成物において、固形分含有量は、組成物全重量に対して、好ましくは3
〜60重量%、より好ましくは4〜40重量%である。固形分含有量が3重量%未満になると、着色組成物から調製したインク皮膜の濃度や耐性が不足し、60重量%を超えると着色組成物の粘度が上昇し、経時安定性が低下することがある。
が好ましく、3mPa・s以上50mPa・s以下、更には3mPa・s以上40mPa・s以下がより好ましい。着色組成物の粘度が大きすぎると、着色組成物から調製したインクジェットインクの粘度も大きくなり、該インクを連続して吐出する場合に、安定した吐出ができない。また本発明の着色組成物から調製したインクジェットインキの粘度としては、3mPa・s以上40mPa・s以下が好ましい。
、10nm以上100nm以下がより好ましい。着色組成物の平均分散粒子径が大きすぎると、着色組成物のから調製したインクジェットインキを吐出する場合に、ヘッドが目詰まりを起こしやすく、安定した吐出ができない。また平均分散粒子径が小さすぎると、再凝集を引き起こし易くなり、経時安定性が悪化する。
N/m以上40mN/m以下が好ましく、24mN/m以上35mN/m以下がより好ましい。表面張力が高すぎるとヘッドからインキが安定して吐出することができず、逆に表面張力が低すぎるとヘッドから吐出後インキが液滴を形成することができなくなる。
前記分散樹脂、前記顔料、前記熱反応性化合物、及び前記有機溶剤、並びに必要に応じて前記バインダー樹脂及び/又は顔料誘導体を通常の分散機に投入し、所望の平均粒子径・粒度分布になるまで分散することにより行うことができる。着色組成物及びインクジェットインキの原料は、一括して混合・分散してもよいし、それぞれの原料の特性や経済性を考慮して別々に混合・分散してもよい。インクジェットインキの粘度が高過ぎ、希釈が必要な場合には、インキ原液に希釈用の液状媒体を加えて均一に攪拌し、インクジェットインキを調製することもできる。
ミル等が好適である。それぞれの分散機において、顔料分散に適切な粘度領域がある場合には、各種樹脂成分と顔料との比率を変えて粘度を調整することができる。着色組成物及びインクジェットインキは、分散機で分散後に、粗大粒子や異物除去を目的にフィルタや遠心法により濾過することが好ましい。
誘導体、及び/又はトリアジン誘導体を用いることができる。界面活性剤型顔料分散剤としては、例えば、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物塩、芳香族スルホン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、又はステアリルアミンアセテート等を挙げることができる。
径、又は表面張力となる範囲で、種々の添加剤を含有させることができる。例えば、インキの基板への濡れ性を制御するために、界面活性剤を含有させることができる。界面活性剤を選択する際には、その他のインキ構成成分との相溶性を考慮する必要がある。界面活性剤には、アニオン性、カチオン性、両性、又は非イオン性のものがあり、好適なものを選択すればよい。
本発明の着色組成物から調製される緑色インクジェットインキを、赤色インクジェットインキ及び青色インクジェットインキと一緒に用いて、インクジェット法により、カラーフィルタ基板を製造することができる。カラーフィルタ基板は、例えば、薄型テレビジョン等に利用されている液晶ディスプレイパネルに利用することができる。
ものではない。以下の実施例及び比較例中、部及び%は、重量部及び重量%を表す。実施例及び比較例で用いた顔料、顔料誘導体、溶剤及び樹脂溶液を以下に示す。また、実施例及び比較例における分散処方及び最終的なインク組成を表1〜7に示す。
・760mmHgでの沸点が170℃以上の溶剤(A−1)
1)EGDA:エチレングリコールジアセテート
2)DEGDA:ジエチレングリコールジアセテート
3)TEGDA:トリエチレングリコールジアセテート
4)PGDA:プロピレングリコールジアセテート
5)DPGDA:ジプロピレングリコールジアセテート
6)14BGDA:1,4−ブチレングリコールジアセテート
7)13BGDA:1,3−ブチレングリコールジアセテート
8)15PtGDA:1,5−ペンタンジオールジアセテート
・760mmHgでの沸点が170℃未満の溶剤(A−2)
9)PGMAc:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
・760mmHgでの沸点が170℃以上の溶剤(A−2)
10)DPMA:ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート
・溶剤(A−1)、溶剤(A−2)以外の760mmHgでの沸点が170℃以上の溶剤11)CBAc:ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート
12)BuCBAc:ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート
13)TPM:トリプロピレングリコールメチルエーテル
14)TPNB:トリプロピレングリコールブチルエーテル
15)16HDDA:1,6−ヘキサンジオールジアセテート
・溶剤(A−1)、溶剤(A−2)以外の760mmHgでの沸点が170℃未満の溶剤16)アノン:シクロヘキサノン
17)酢酸ブチル
・顔料(B)
1)PG58:C.I.Pigment Green 58(ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料)・ハロゲン化亜鉛フタロシアニン以外の顔料
2)PG36:C.I.Pigment Green 36(ハロゲン化銅フタロシアニン顔料)
3)PY150:C.I.Pigment Yellow 150(アゾ系顔料)
4)PY138:C.I.Pigment Yellow 138(キノフタロン系顔料)
・塩基性分散剤(C)
(C−1)片末端にカルボキシル基を有するヒドロキシカルボン酸重合鎖と、主鎖に一級若しくは二級アミノ基を二個以上有するポリアリルアミン鎖若しくはポリエチレンイミン鎖との縮合反応によって得られる櫛形塩基性分散剤(Cc)
1)PB821:味の素ファインテクノ社製 アジスパーPB−821(固形分100%)
2)SP32000:アビシア社製 Solsperse−32000(固形分100%)
(C−2)(Cc)を除く塩基性分散剤
3)EFKA4300:チバスペシャリティケミカルズ社製 EFKA−4300(固形分81% PGMAc)
4)BYK161:ビックケミー社製 Disperbyk−161(固形分30% PGMAc/酢酸ブチル)
・酸性分散剤
5)PA111:味の素ファインテクノ社製 アジスパーPA−111(固形分100%)
6)BYK111:ビックケミー社製 Disperbyk−111(固形分>90%)7)SP24000:アビシア社製 Solsperse−24000(固形分100%)
8)J678:BASFジャパン社製 ジョンクリル−678(固形分100%)
・顔料誘導体(D)
顔料誘導体〔BD−1〕
一般式(13):
・バインダー樹脂(E)
J804:BASFジャパン社製アクリル樹脂ジョンクリル−804(酸価15、OH基価45、重量平均分子量12,500、固形分100%)
着色組成物の主溶剤に溶解し、固形分30%の溶液にして使用した。
・熱反応性化合物(F)
1)MX−43:日本カーバイド社製アルコキシアルキル基含有メラミン化合物 ニカラックMX−43
2)MX−417:日本カーバイド社製イミノ基・メチロール基含有メラミン化合物 ニカラックMX−417
3)SB−401:日本カーバイド社製アルコキシアルキル基含有ベンゾグアナミン化合物
ニカラックSB−401
4)BL−60:日本カーバイド社製イミノ基・メチロール基含有ベンゾグアナミン化合物
ニカラックBL−60
5)M−400:東亞合成社製アクリルモノマー アロニックスM−400
6)BL−4265:住化バイエルウレタン社製イソシアネート化合物 デスモジュールBL−4265
7)EPPN−201:日本化薬社製 エポキシ化合物EPPN―201
顔料(B)としてPG85 100部、塩基性分散剤(C)としてPB−821(固形
分30%溶液) 133部、溶剤(A−1)としてEGDA 307部をミキサーに入れて混合し、更にサンドミルに入れて分散を行い、着色組成物を得た。更に熱反応性化合物(F)としてメラミン化合物(MX−43) 20部、溶剤(A−1)として15PtGDA 250部を加えホモディスパーにて混合した。ゴミや粗大物をフィルタ濾過し、顔料濃度20%のインクジェットインキを得た。
実施例1と同様にして、表1〜9の組成表内の実施例2〜34、比較例1〜26の組成になるように分散、及び調液を行い着色組成物、及びインクジェットインキを得た。
また、実施例1と同様にして、表19の組成表内の実施例35〜42の組成になるように分散、及び調液を行い着色組成物、及びインクジェットインキを得た。
動的粘弾性測定装置により、ずり速度100(1/s)の粘度(η:mPa・s)を測定し、以下の基準で評価した。
○:η<40
△:40≦η<50
×:50≦η
動的粘弾性測定装置により、ずり速度10(1/s)の粘度(ηa:mPa・s)を測定し、先に測定したずり速度100(1/s)の粘度(η:mPa・s)との比ηa/ηを求め、下記の基準で流動性を評価し、以下の基準で評価した。
○:0.9≦ηa/η<1.5
×:1.5≦ηa/η
45℃のオーブンで、7日間加熱後粘度を測定し、以下の基準で評価した。
○:加熱前の粘度と比して増粘率≦10%
×:加熱前の粘度と比して増粘率>10%
平均粒径[D]は、着色組成物0.001gを該着色組成物の主溶剤30gで希釈して測定試料を調整し、レーザードップラー法粒度分布測定装置(日機装(株)製、UPA−EX150)を用いて測定し、以下の基準で評価した。
○:10nm≦[D]<100nm
△:100nm≦[D]<200nm
×:[D]≧200nm
スピンコーターを用い、1500rpmにてガラスに塗工した基板を、ホットプレートにて100℃3分間乾燥し、塗工面のヘイズをヘイズメーター(日本電色工業株式会社製)にて測定し、以下の基準で評価した。
○:[ヘイズ]<3
△:3≦[ヘイズ]<4.5
×:[ヘイズ]≧4.5
ガラス基板の所定の位置に、前記インクジェットプリンターを用いて実施例1〜22及び実施例25〜42及び比較例1〜26で得られたインクを吐出して乾燥し、230℃で20分間の熱硬化を行って塗膜を形成し、塗膜信頼性を下記の方法で評価した。
印字状態を目視で観察し、下記の基準で吐出安定性を評価した。
○:連続15分間の吐出後に、ノズル抜けが5%以下である。
△:連続15分間の吐出後に、ノズル抜けが10%以下である。
×:連続15分間の吐出後に、ノズル抜けが50%以上である。
また、段ボールに、前記インクジェットプリンターを用いて実施例1〜22及び実施例25〜42及び比較例1〜26で得られたインクを吐出して乾燥し、室温乾燥を行って塗膜形成し、印字濃度を下記の方法で評価した。
印字状態を目視で観察し、下記の基準で吐出安定性を評価した。
◎:吐出を中断する間欠時間(15分間)が経過してから、吐出した場合に、ノズル抜けが5%以下である。
○:吐出を中断する間欠時間(15分間)が経過してから、吐出した場合に、ノズル抜けが10%以下である。
△:吐出を中断する間欠時間(15分間)が経過してから、吐出した場合に、ノズル抜けが20%以下である。
×:吐出を中断する間欠時間(15分間)が経過してから、吐出した場合に、ノズル抜けが50%以上である。
塗膜を形成したガラス基板をN−メチルピロリドンに浸漬し、浸漬前後の塗膜の色変化△Eを測定し、以下の基準で評価した。
○:△E≦2.5
△:2.5<△E≦5
×:△E>5
Claims (19)
- 溶剤(A)、顔料(B)、及び塩基性分散剤(C)を含む着色組成物であり、
前記溶剤(A)が、一般式(1):
CH3−C(=O)−O−(CnH2nO)m−C(=O)−CH3 (1)
[ただし、CnH2nは直鎖若しくは分岐アルキレン鎖であり、1≦m≦3であり、2≦n
≦5である。]
で表される溶剤(A−1)、及び一般式(2):
R−(O−C3H6)p−O−C(=O)−CH3 (2)
[ただし、Rは炭素原子数1〜8のアルキル基であり、C3H6は直鎖若しくは分岐プロピレン鎖であり、1≦p≦3である。]
で表される溶剤(A−2)からなる群から選ばれる1種類以上の溶剤を含むこと、及び
前記顔料(B)が、下記一般式(3)で表されるフタロシアニン顔料を含むこと
を特徴とする、前記着色組成物。
一般式(3):
Brからなる群から選ばれる元素である。] - 溶剤(A−1)及び溶剤(A−2)からなる群から選ばれる1種類以上の溶剤が、全溶剤中で60重量%以上を占める請求項1記載の着色組成物。
- 溶剤(A−1)及び溶剤(A−2)からなる群から選ばれる1種類以上の溶剤が、760mmHgでの沸点が170℃以上の溶剤を含む請求項1又は2記載の着色組成物。
- 溶剤(A−1)及び溶剤(A−2)からなる群から選ばれる1種類以上の溶剤が、760mmHgでの沸点が170℃未満の溶剤と、760mmHgでの沸点が170℃以上の溶剤との混合物であり、760mmHgでの沸点が170℃未満の溶剤と、760mmHgでの沸点が170℃以上の溶剤との重量混合比が、0:100〜70:30である請求項1〜3のいずれか1項記載の着色組成物。
- 溶剤(A−1)が、エチレングリコールジアセテート、ジエチレングリコールジアセテート、トリエチレングリコールジアセテート、プロピレングリコールジアセテート、ジプ
ロピレングリコールジアセテート、ブチレングリコールジアセテート、及びペンタンジオールジアセテートからなる群から選ばれる1種類以上の溶剤である請求項1〜4のいずれか1項記載の着色組成物。 - 溶剤(A−1)が、ジエチレングリコールジアセテート、プロピレングリコールジアセテート、及びブチレングリコールジアセテートからなる群から選ばれる1種類以上の溶剤である請求項1〜5のいずれか1項記載の着色組成物。
- 溶剤(A−2)が、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、及び/又はジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートである請求項1〜6のいずれか1項記載の着色組成物。
- 溶剤(A−2)が、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートである請求項1〜7のいずれか1項記載の着色組成物。
- 塩基性分散剤(C)が、アクリル重合鎖、ヒドロキシカルボン酸重合鎖、及びアルキレンオキシド重合鎖からなる群から選ばれる1種類以上の部分構造と、
ポリアリルアミン鎖、ポリエチレンイミン鎖、カチオン性ポリウレタン鎖、及びカチオン性アクリル重合鎖からなる群から選ばれる1種類以上のカチオン性の部分構造と
を含む塩基性分散剤(Ca)である請求項1〜8のいずれか1項記載の着色組成物。 - 更に、下記一般式(4)で表される顔料誘導体(D)を含む請求項1〜9のいずれか1項記載の着色組成物。
一般式(4):
G4−J4q (4)
(一般式(4)中、G4は、q価の色素原型化合物残基であり、J4は、塩基性置換基、酸性置換基、又は中性置換基であり、qは、1〜4の整数である。) - 固形分含有量が、着色組成物全重量に対して、3〜60重量%である、請求項1〜10のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 顔料(B)の含有量が、着色組成物全重量に対して、1〜30重量%である、請求項1〜11のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 顔料(B)と塩基性分散剤(C)との重量比が、100:3〜100:150である、請求項1〜12のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載の着色組成物を含むインクジェットインキ。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載の着色組成物と、バインダー樹脂(E)、及び/又は熱反応性化合物(F)を含むインクジェットインキ。
- 熱反応性化合物(F)が、メラミン化合物、ベンゾグアナミン化合物、カルボジイミド化合物、エポキシ化合物、オキセタン化合物、フェノール化合物、ベンゾオキサジン化合物、ブロック化カルボン酸化合物、ブロック化イソシアネート化合物、アクリレート系モノマー、及びシランカップリング剤からなる群から選ばれる化合物1種若しくは2種以上である、請求項15に記載のインクジェットインキ。
- 熱反応性化合物(F)が、少なくともメラミン化合物及び/又はベンゾグアナミン化合物を含む、請求項15又は16に記載のインクジェットインキ。
- カラーフィルタ基板用である、請求項14〜17のいずれか1項に記載のインクジェットインキ。
- 基板上に、少なくとも、請求項14〜18のいずれか1項に記載のインクジェットインキにより形成された印刷層を担持するカラーフィルタ基板。
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