JP2003192947A - カラーフィルター用インクジェットインキ組成物及びカラーフィルター - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 緑色画素部に、色純度と色濃度が高く、
かつ透明性と耐熱性に優れた硬化塗膜層が得られるカラ
ーフィルター用インクジェットインキ組成物と、このイ
ンクジェットインキ組成物の着色硬化塗膜層を有するカ
ラーフィルターを提供すること。 【解決手段】 特定のハロゲン化フタロシアニン（ａ）
を必須成分として含有する顔料（Ａ）と、２−オキソ−
１，３−ジオキソラン−４−イル基および酸性基を有す
る重合体（Ｂ）とを含有するカラーフィルター用インク
ジェットインキ組成物、および、このインクジェットイ
ンキ組成物の硬化塗膜層を基板上に有するカラーフィル
ター。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、インクジェット法
によるパターン形成工程を経た後の耐久性を要求される
用途に好適な耐久性に優れたカラーフィルター用インク
ジェットインキ組成物、及び、基板上に該カラーフィル
ター用インクジェットインキ組成物の着色硬化塗膜層を
有するカラーフィルターに関する。

【０００２】

【従来の技術】カラーフィルターは、基板上に設けたブ
ラックマトリックスと呼ばれる網目状の遮光薄膜層の各
網目の中に、各色に相当する着色組成物の硬化塗膜層
（以下、「画素」という。）を形成し、配列させたもの
である。

【０００３】インクジェット法によるカラーフィルター
形成法は、例えば、特開昭５９−７５２０５号公報、特
開昭６３−２９４５０３号公報などに開示されている
が、着色剤が染料系であるため、これらの方法で得られ
るカラーフィルターは耐熱性に劣る。

【０００４】そこで、特開平１０−３１６７２１号公報
では、カラーフィルター用着色組成物に使用されるバイ
ンダー樹脂に脂環式エポキシ基を導入しカルボキシル基
と反応させた架橋構造により、耐熱性の向上を図ること
が提案されている。

【０００５】しかしながら、この着色組成物は、硬化し
た画像部分の塗膜物性は良好になるものの、エポキシ基
とカルボキシル基との反応性が高すぎるため、製造工程
中および保存時の安定性が不十分であり、この安定性と
硬化した塗膜物性との両立が困難であるという問題点が
あった。

【０００６】一方、カラーフィルターに使用される着色
剤としては、従来多用されてきた染料に代わって、耐光
性に優れる顔料が主に使用されるようになっている。

【０００７】しかし、このインクジェットインキには、
緑色着色剤としてハロゲン化銅フタロシアニン着色剤が
用いられている。このハロゲン化銅フタロシアニン着色
剤は、ハロゲンとして臭素を使用し、臭素化率が高いほ
ど黄味の強い緑色が得られることが知られているが、こ
の場合は赤味が強くなってしまうなど色味が不安定であ
る上に、透明度が低下するなどの課題があった。

【０００８】最近、カラーフィルターの最大の用途であ
るカラー液晶ディスプレーが、カラーモニターやカラー
テレビに用いられるようになり、カラー液晶ディスプレ
ーにも従来の要求特性に加えて「色再現性」が強く求め
らている。そのため、カラーフィルターに使用する着色
剤にも、色純度および色濃度が高く、透明性の高いもの
が要求されている。しかし、発色が不安定なハロゲン化
銅フタロシアニンを用いた場合、着色画素の耐熱性を改
良するのに有効な架橋構造の導入だけでは、これらの要
求を満足することは困難であった。

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、緑色
画素部に、色純度と色濃度が高く、かつ透明性と耐熱性
に優れた硬化塗膜層が得られるカラーフィルター用イン
クジェットインキ組成物と、このインクジェットインキ
組成物の着色硬化塗膜層を有するカラーフィルターを提
供することである。

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、前記課題
を解決するため鋭意検討した結果、下記一般式（１）で
表されるハロゲン化フタロシアニン（ａ）を必須成分と
して含有する顔料（Ａ）と、２−オキソ−１，３−ジオ
キソラン−４−イル基および酸性基を有する重合体
（Ｂ）とを含有するインクジェットインキ組成物は、カ
ラーフィルター用インクジェットインキ組成物として好
適で、これを用いることにより、緑色画素部に、色純度
と色濃度が高く、かつ透明性と耐熱性に優れた硬化塗膜
層を有するカラーフィルターが得られることを見い出
し、本発明を完成するに至った。

【００１１】即ち、本発明は、下記一般式（１）で表さ
れるハロゲン化フタロシアニン（ａ）を必須成分として
含有する顔料（Ａ）と、２−オキソ−１，３−ジオキソ
ラン−４−イル基および酸性基を有する重合体（Ｂ）と
を含有することを特徴とする、カラーフィルター用イン
クジェットインキ組成物を提供するものである。

【化２】 （式中、ＭはＡｌ、Ｓｉ、Ｓｃ、Ｔｉ、Ｖ、Ｆｅ、Ｃ
ｏ、Ｎｉ、Ｚｎ、Ｇａ、Ｇｅ、Ｙ、Ｚｒ、Ｎｂ、Ｉｎ、
Ｓｎ、Ｐｂまたは２個の水素原子を表す。Ｘ₁〜Ｘ₁₆は
水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ
素原子を表し、これらハロゲン原子の総和は８〜１６の
整数である。Ｙはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨ
ウ素原子、酸素原子または水酸基を表し、ｍは０〜２の
整数を表す。）

【００１２】また、本発明は、基板上に、前記カラーフ
ィルター用インクジェットインキ組成物の着色硬化塗膜
層を有することを特徴とする、カラーフィルターを提供
するものである。

【００１３】

【発明の実施の形態】以下に本発明をさらに詳細に説明
するが、「前記一般式（１）で表されるハロゲン化フタ
ロシアニン（ａ）」のことを「フタロシアニン（ａ）」
と、「前記一般式（１）で表されるハロゲン化フタロシ
アニン（ａ）を必須成分として含有する顔料（Ａ）」の
ことを「顔料（Ａ）」と、「２−オキソ−１，３−ジオ
キソラン−４−イル基および酸性基を有する重合体
（Ｂ）」のことを「重合体（Ｂ）」と、また「カラーフ
ィルター用インクジェットインキ組成物」のことを「イ
ンクジェットインキ」と、それぞれ略記する。

【００１４】本発明に用いるフタロシアニン（ａ）は、
Ａｌ、Ｓｉ、Ｓｃ、Ｔｉ、Ｖ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｚ
ｎ、Ｇａ、Ｇｅ、Ｙ、Ｚｒ、Ｎｂ、Ｉｎ、ＳｎまたはＰ
ｂを中心金属（Ｍ）として有するハロゲン化金属フタロ
シアニン、または、中心金属（Ｍ）の代わりに２個の水
素原子を有するハロゲン化無金属フタロシアニンであ
る。なかでも、特にＡｌ、Ｆｅ、ＮｉまたはＺｎを中心
金属（Ｍ）として有するフタロシアニンが好ましく、Ｚ
ｎまたはＮｉを中心金属（Ｍ）として有するフタロシア
ニンを使用した本発明のインクジェットインキの硬化塗
膜は、色純度、色濃度、透明性および耐熱性に優れてい
ることから、特に好ましい。なお、中心金属（Ｍ）とし
てＡｌを有するフタロシアニンを使用した本発明のイン
クジェットインキの硬化塗膜は、透明性に優れる点で好
ましい。

【００１５】前記、一般式（１）において、（Ｍ）が２
個の水素原子の場合（無金属フタロシアニンの場合）お
よび（Ｍ）が原子価が２価の金属の場合、ｍは０であ
り、配位子Ｙは無い。（Ｍ）が原子価が３価以上の金属
の場合は、（Ｍ）に配位子Ｙが配位する。すなわち、
（Ｍ）が原子価が３価の金属の場合は、原子価が１価の
配位子Ｙ１個が、（Ｍ）が原子価が４価の金属の場合
は、原子価が１価の配位子２個、または、原子価が２価
の配位子１個が配位する。例えば、（Ｍ）がＡｌの場
合、ＡｌＣｌとなる。

【００１６】配位子Ｙとして、フッ素原子、塩素原子、
臭素原子、ヨウ素原子、酸素原子または水酸基が例示で
きる。配位子Ｙが水酸基の場合、脱水反応は進行して、
２量体や多量体を形成することもある。本発明で用いる
フタロシアニン（ａ）をＸ_ｎＰｃＭＹ_ｍと簡略化して記
載したとき、（Ｍ）が原子価が３価の金属の場合、下記
一般式（２）の反応が進行して、Ｘ_ｎＰｃＭＯＭＰＣＸ
_ｎで表される２量体を形成することもある。 ２Ｘ_nＰcＭＯＨ → Ｘ_nＰcＭＯＭＰcＸ_n ＋ Ｈ₂Ｏ (２)

【００１７】また、（Ｍ）が原子価が４価以上の金属の
場合、下記一般式（３）の反応が進行して、ＨＯＸ_nＰc
ＭＯ(Ｘ_nＰcＭＯ)_z-2Ｘ_nＰcＭＯＨで表される多量体を
形成することもある。 zＸ_nＰcＭ(ＯＨ)₂ → ＨＯＸ_nＰcＭＯ（Ｘ_nＰcＭＯ）_z-2Ｘ_nＰcＭＯＨ ＋ (z-2)／２・Ｈ₂Ｏ (３ )

【００１８】更に、（Ｍ）が原子価が４価以上の金属
で、配位子Ｙが水酸基の場合、下記一般式（４）の脱水
反応が進行してμ−オキソ体を形成する場合が多い。 Ｘ_nＰcＭ(ＯＨ)₂ → Ｘ_nＰcＭ＝Ｏ ＋ Ｈ₂Ｏ (４)

【００１９】本発明においては、前記（Ｍ）が原子価が
３価または４価の金属である場合には、製造方法が簡便
で入手しやすいことから、フッ素原子、塩素原子、臭素
原子、ヨウ素原子または酸素原子を配位子とするフタロ
シアニンを使用する。例えば、（Ｍ）がＡｌの場合、Ａ
ｌＣｌを使用する。

【００２０】本発明においては、緑色のインクジェット
インキ硬化塗膜層の膜厚を一定にした場合に、ＣＩＥ発
色系色度（Ｙ、ｘ、ｙ値）のｙ値が大きいものを「色純
度が高い」という。また、ｘ、ｙ値が一定の値となるよ
うにインクジェットインキ硬化塗膜の膜厚を決めた場合
に、膜厚が薄いものを「色濃度が高い」といい、Ｙ値が
大きいものを「透明性が高い」という。

【００２１】フタロシアニン（ａ）は、芳香環に置換さ
れたハロゲン原子として、８〜１６個のフッ素、塩素、
臭素またはヨウ素原子を有する。置換されたハロゲン原
子は全て同一でもよく、異なっていてもよいが、臭素原
子を８個以上、かつ塩素原子を１個以上有することが好
ましく、なかでも臭素原子を１２個以上、かつ塩素原子
を２個以上有するものは、透明性の高い緑色を有し、カ
ラーフィルター用の緑色着色剤に適している。

【００２２】本発明で用いるフタロシアニン（ａ）は、
従来のハロゲン化銅フタロシアニンよりも分光透過スペ
クトルの半値幅が狭く、かつその最大透過率の値も大き
い。このことは、フタロシアニン（ａ）が、従来のハロ
ゲン化銅フタロシアニンよりも、色純度および色濃度が
高く、透明性の高い緑色を呈することを示している。具
体的には、必須の顔料としてフタロシアニン（ａ）を使
用することにより、従来のハロゲン化銅フタロシアニン
では達成できなかった、３８０〜７８０ｎｍにおける分
光透過スペクトルの透過率が最大となる波長（Ｔmax）
が５２０〜５９０ｎｍであり、Ｔmaxにおける透過率が
７０％以上、かつ、波長６５０〜７００ｎｍにおける分
光透過スペクトルの透過率が２０％以下である緑色画素
を有するカラーフィルターを、簡便に、かつ安価に得る
ことができる。

【００２３】フタロシアニン（ａ）は、ハロゲン化金属
フタロシアニンの公知の製造方法、例えば、クロルスル
ホン酸法、ハロゲン化フタロニトリル法などによって製
造することができる。

【００２４】本発明のインクジェットインキにおいて
は、顔料（Ａ）としてフタロシアニン（ａ）以外に、黄
色顔料を混合して使用することができる。フタロシアニ
ン（ａ）と黄色顔料とを、用途に応じて両者の混合比率
を変えることによって、所望の色相に調色することがで
きる。

【００２５】本発明で使用できる黄色顔料としては、例
えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントイエロー１２８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１
３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピ
グメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー
１８０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５等の黄色有
機顔料が挙げられる。

【００２６】これらの黄色顔料は、単独で用いることも
でき、２種以上を混合して用いることもできる。前記顔
料の中でもＣ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、Ｃ．Ｉ．
ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロ
ー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．
Ｉ．ピグメントイエロー１８５が色純度と透明性に優れ
ており、特に好ましい。

【００２７】黄色顔料の配合率は、用途に応じて適宜選
択することができるが、一般にカラーフィルターに使用
する場合は、フタロシアニン（ａ）と黄色顔料の合計に
対して１０〜７０重量％の範囲内とするのが好ましく、
より好ましくは３０〜６０重量％の範囲である。

【００２８】一般に、インクジェットインキに使用する
顔料は、分散状態におけるその粒子径が小さいほど、こ
れを使用して得られるカラーフィルター画素部の透明性
が高くなるが、あまりに小さい場合は、顔料分散組成物
の粘度が経時的に上昇したり、チキソトロピーが強く現
れたりするほか、顔料が凝集して粒子径の大きい二次粒
子を形成することがあり、この場合もカラーフィルター
画素部の透明性が低下する原因となる。このため、本発
明で用いる顔料（Ａ）の一次粒子径は、１０〜１００ｎ
ｍの範囲が好ましく、３０〜５０ｎｍの範囲が特に好ま
しい。

【００２９】本発明で用いる顔料（Ａ）は、例えば、こ
れに顔料分散剤（Ｃ）、溶剤（Ｄ）、更に必要に応じ
て、各種添加剤等を、ボールミル、サンドミル、ビーズ
ミル、３本ロールミル、ペイントコンディショナー、ア
トライター、分散攪拌機、超音波分散機等の混合装置に
より混合して顔料分散組成物とした後、この顔料分散組
成物と、重合体（Ｂ）、更に必要により、溶剤（Ｄ）、
その他の成分等との配合を行ってインクジェットインキ
を調製することができる。なお、ここで顔料分散組成物
の調製に用いる溶剤と、インクジェットインキの調製に
必要に応じて用いる溶剤は、その種類が同一であって
も、異なっていても良い。

【００３０】前記顔料分散組成物の製造で用いる顔料分
散剤（Ｃ）としては、各種の顔料分散剤を使用すること
ができ、特に限定されるものではないが、例を挙げれ
ば、界面活性剤；顔料の中間体もしくは誘導体、染料の
中間体もしくは誘導体；ポリアミド系樹脂、ポリウレタ
ン系樹脂、ポリエステル系樹脂、アクリル系樹脂などの
樹脂型分散剤等が挙げられる。これら顔料分散剤（Ｃ）
の中でも、特に、主鎖または側鎖にＮ，Ｎ−ジ置換アミ
ノ基および酸性基を有するアクリル系重合体を含有する
顔料分散剤を使用することが好ましい。樹脂型分散剤の
市販品には、例えば、ビックケミー社製の「ディスパー
ビック１３０」、「ディスパービック１６１」、「ディ
スパービック１６２」、「ディスパービック１６３」、
「ディスパービック１７０」、「ディスパービック２０
００」、「ディスパービック２００１」、エフカーケミ
カルズ社製の「エフカ４６」、「エフカ４７」、ゼネカ
社製の「ソルスパース３２５５０」、「ソルスパース２
４０００」、味の素社製の「アジスパーＰＢ８１１」、
「アジスパーＰＢ８１４」等が挙げられる。これらの分
散剤（Ｃ）は、１種単独でも、あるいは、２種以上を組
み合わせて使用することもできる。

【００３１】また、前記顔料分散組成物の製造で用いる
溶剤（Ｄ）としては、前記重合体（Ｂ）、顔料分散剤
（Ｃ）、および、更に必要により配合されるその他の成
分を溶解し、顔料（Ａ）を安定的に分散させることがで
きる溶剤を使用することが好ましい。このような溶剤と
しては、例えば、トルエン、キシレン、メトキシベンゼ
ン等の芳香族系溶剤；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピ
レングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピ
レングリコールモノエチルエーテルアセテート等の酢酸
エステル系溶剤；エトキシエチルプロピオネート等のプ
ロピオネート系溶剤；メタノール、エタノール、プロパ
ノール、エチレングリコール等のアルコール系溶剤；ブ
チルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエー
テル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶剤；

【００３２】メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤；ヘキサン等
の脂肪族炭化水素系溶剤；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、γ−ブチロラクタム、Ｎ−メチル−２−ピロリド
ン、アニリン、ピリジン等の窒素化合物系溶剤；γ−ブ
チロラクトン等のラクトン系溶剤；カルバミン酸メチル
とカルバミン酸エチルの４８：５２の混合物等のカルバ
ミン酸エステル；水、あるいは水と水可溶性有機溶剤と
の混合物などが挙げられる。これらの溶剤の中でも、沸
点が８０℃〜２５０℃の範囲にあるものが好ましく、ま
た、これらの溶剤を単独で用いることも、２種以上を混
合して用いることもできる。

【００３３】前記顔料分散組成物中の不揮発分の含有率
は、１０〜３５重量％の範囲にあるのが好ましい。ま
た、該不揮発分中に含有される顔料（Ａ）の含有率は８
〜２３重量％の範囲にあることが好ましく、該不揮発分
中に含有される顔料分散剤（Ｃ）の含有率は２〜１５重
量％の範囲にあることが好ましい。

【００３４】次に、本発明で用いる重合体（Ｂ）は、２
−オキソ−１，３−ジオキソラン−４−イル基（以下、
シクロカーボネート基という。）および酸性基を有する
重合体であり、シクロカーボネート基とは、下記の一般
式（５）で示されるものである。

【化３】 （但し、式中のＲ₁、Ｒ₂およびＲ₃ は、それぞれ同一で
あっても異なっていても良い、水素原子または炭素原子
数１〜４のアルキル基を表す。）

【００３５】重合体（Ｂ）が含まれる本発明のインクジ
ェットインキは、重合体（Ｂ）中のシクロカーボネート
基と酸性基が、画素形成後の焼成工程において加熱され
ることにより互いに反応し架橋構造を生じるため、この
ジェットインキを用いて得られるカラーフィルターの着
色画素の耐熱性および耐溶剤性を高めることができる。

【００３６】重合体（Ｂ）は、例えば、分子中に少なく
とも１個のシクロカーボネート基及びエチレン性不飽和
二重結合を有する単量体（以下、シクロカーボネート基
含有単量体という。）と、分子中に少なくとも１個の酸
性基およびエチレン性不飽和二重結合を有する単量体
（以下、酸性基含有単量体という。）とを必須成分とし
て、更に必要により、これらの単量体と共重合可能な他
のエチレン性不飽和二重結合を有する単量体（以下、共
重合可能な単量体という。）を共重合させることにより
得られる。

【００３７】シクロカーボネート基含有単量体として
は、例えば、下記の一般式（６）で示されるような化合
物が挙げられる。

【化４】 （但し、式中のＲは水素原子またはメチル基を表し、Ｒ
₁、Ｒ₂およびＲ₃ は、それぞれ同一であっても異なって
いても良い、水素原子または炭素原子数１〜４のアルキ
ル基を表す。また、ａは１〜６の整数である。）

【００３８】これらの具体例としては、２，３−カーボ
ネートプロピル（メタ）アクリレート、２−メチル−
２，３−カーボネートプロピル（メタ）アクリレート、
３，４−カーボネートブチル（メタ）アクリレート、３
−メチル−３，４−カーボネートブチル（メタ）アクリ
レート、４−メチル−３，４−カーボネートブチル（メ
タ）アクリレート、３−メチル−３，４−カーボネート
ブチル（メタ）アクリレート、６，７−カーボネートヘ
キシル（メタ）アクリレート、５−エチル−５，６−カ
ーボネートヘキシル（メタ）アクリレート、７，８−カ
ーボネートオクチル（メタ）アクリレート等の（メタ）
アクリレート類；２，３−カーボネートプロピルビニル
エーテル、メチル−２，３−カーボネートプロピルマレ
ート、メチル−２，３−カーボネートプロピルクロトネ
ート等が挙げられる。これらのシクロカーボネート基含
有単量体は、１種又は２種以上を組み合わせて使用する
ことができる。

【００３９】また、酸性基含有単量体としては、例え
ば、アクリル酸、メタクリル酸、クマロン酸、イタコン
酸、マレイン酸、フマル酸等のエチレン性不飽和モノ−
またはジ−カルボン酸類；マレイン酸モノアルキルエス
テル、フマル酸モノアルキルエステル、イタコン酸モノ
アルキルエステル；水酸基含有化合物に無水フタル酸、
無水コハク酸、無水トリメリット酸等の酸無水物を付加
させて得られるもの；ｐ−スチレンカルボン酸、ｐ−ス
チレンスルホン酸、ｐ−ヒドロキシスチレン、２−（メ
タ）アクリロイルオキシエチルホスフェート等が挙げら
れる。なかでも、カルボキシル基またはフェノール性水
酸基を有する単量体を使用するのが好ましく、カルボキ
シル基を有する単量体が特に好ましい。

【００４０】共重合可能な単量体としては、例えば、
（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチ
ル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸
ブチル、（メタ）アクリル酸ヘキシル、（メタ）アクリ
ル酸ヘプシル、（メタ）アクリル酸オクチル、（メタ）
アクリル酸ドデシル、（メタ）アクリル酸ステアリルな
どの炭素原子数１〜２２のアルキル基を持つ（メタ）ア
クリル酸エステル；（メタ）アクリル酸シクロヘキシ
ル、（メタ）アクリル酸イソボロニル、（メタ）アクリ
ル酸ジシクロペンタニル、（メタ）アクリル酸ジシクロ
ペンテニルオキシエチル等の脂環式のアルキル基を有す
る（メタ）アクリル酸エステル；テトラヒドロフルフリ
ルアルコールとεーカプロラクトン付加物の（メタ）ア
クリル酸エステル；

【００４１】（メタ）アクリル酸ベンゾイルオキシエチ
ル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸
フェニルエチル、（メタ）アクリル酸フェノキシエチ
ル、（メタ）アクリル酸フェノキシジエチレングリコー
ル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシ−３−フェノキ
シプロピル等の芳香環を有する（メタ）アクリル酸エス
テル；（メタ）アクリル酸ヒドロキエチル、（メタ）ア
クリル酸ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸グリ
セロールなどのヒドロキシアルキル基を有する（メタ）
アクリル酸エステル；ラクトン変性（メタ）アクリル酸
ヒドロキシエチル；

【００４２】アクリルアミド、そのアルキド置換アミ
ド；フマル酸ジメチル、フマル酸ジエチル、フマル酸ジ
ブチル、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジブチル、フ
マル酸メチルエチル、フマル酸メチルブチル、イタコン
酸メチルエチル等の不飽和ジカルボン酸エステル；スチ
レン、α−メチルスチレン、クロロスチレン等のスチレ
ン誘導体等が挙げられる。これら共重合可能な単量体
は、１種又は２種以上を組み合わせて使用することがで
きる。

【００４３】前記共重合可能な単量体のうち、顔料の分
散性に優れる重合体（Ｂ）が得られることから、芳香環
を有する（メタ）アクリル酸エステルが好ましく、（メ
タ）アクリル酸ベンジルが特に好ましい。

【００４４】また、前記重合体（Ｂ）としては、耐熱
性、耐光性、透明性等に優れることから、シクロカーボ
ネート基含有単量体、酸性基含有単量体、および、必要
に応じて併用する共重合可能な単量体としてビニル系単
量体を主成分として用いて得られるビニル系重合体であ
ることが好ましく、なかでも、アクリル系単量体を主成
分として用いて得られるアクリル系重合体が、耐熱性、
耐光性、透明性等に優れることから、好ましい。

【００４５】前記重合体（Ｂ）を製造する際の共重合の
形態は、特に制限されないが、例えば、触媒（重合開始
剤）の存在下に、ラジカル重合法により製造することが
できる。共重合の方法は塊状重合法、溶液重合法、懸濁
重合法、乳化重合法等の公知の方法を使用することがで
きる。得られる重合体（Ｂ）は、ランダム共重合体、ブ
ロック共重合体、グラフト共重合体等のいずれでもよ
い。

【００４６】ここで、溶液重合法等に用いることができ
る溶剤としては、前述した顔料分散組成物を作成する際
に使用できる溶剤（Ｄ）を挙げることができる。

【００４７】触媒は、公知のラジカル重合開始剤を使用
することができ、例えば、２，２′−アゾビスイソブチ
ロニトリル、２，２′−アゾビス−（２，４−ジメチル
バレロニトリル）、２，２′−アゾビス−（４−メトキ
シ−２，４−ジメチルバレロニトリル）等のアゾ化合
物、ベンゾイルペルオキシド、ラウロイルペルオキシ
ド、ｔ−ブチルペルオキシピバレート、１，１′−ビス
−（ｔ−ブチルペルオキシ）シクロヘキサン、ｔ−アミ
ルペルオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ヘキシ
ルペルオキシ−２−エチルヘキサノエート等の有機過酸
化物や、過酸化水素等を挙げることができる。

【００４８】重合体（Ｂ）を製造する際に用いるシクロ
カーボネート基含有単量体の使用割合は、特に限定され
ないが、なかでも、耐熱性、溶剤に対する溶解性、およ
び、顔料の分散性に優れるインクジェットインキが得ら
れることから、シクロカーボネート基含有単量体、酸性
基含有単量体、および、必要に応じて併用する共重合可
能な単量体の合計１００重量％に対して、１〜５０重量
％となる範囲が好ましく、２〜４０重量％となる範囲が
特に好ましい。

【００４９】また、重合体（Ｂ）を製造する際に用いる
酸基含有単量体の使用割合は、特に限定されないが、な
かでも、シクロカーボネート基と酸性基が架橋反応して
耐熱性に優れる塗膜を形成するインクジェットインキが
得られることから、シクロカーボネート基含有単量体、
酸性基含有単量体、および、必要に応じて併用する共重
合可能な単量体の合計１００重量％に対して、３〜４０
重量％となる範囲が好ましく、５〜３５重量％となる範
囲が特に好ましい。

【００５０】さらに、重合体（Ｂ）を製造する際に共重
合可能な単量体を併用する場合、その使用割合は、特に
限定されないが、なかでも、シクロカーボネート基含有
単量体、酸性基含有単量体、および、必要に応じて併用
する共重合可能な単量体の合計１００重量％に対して、
１０〜９６重量％となる範囲が好ましく、３０〜９０重
量％となる範囲が特に好ましい。

【００５１】さらに、重合体（Ｂ）の分子量は、特に限
定されないが、耐熱性、耐光性、耐薬品性等の塗膜性能
が維持できることから、ポリスチレン換算で数平均分子
量（以下、Ｍｎという。）が２,０００以上であること
が好ましく、なかでも、粘度が適当で塗装作業性に優
れ、均一で良好な塗膜性能を付与できるインクジェット
インキが得られることから、３,０００〜３０,０００で
あることが特に好ましい。

【００５２】重量平均分子量（以下、Ｍｗという。）と
Ｍｎとの割合（Ｍｗ／Ｍｎ：分子量分布）は特に制限さ
れないが、６．０以下であることが好ましく、なかで
も、粘度が適当で塗装作業性に優れ、均一で良好な塗膜
性能を付与できるインクジェットインキが得られること
から、５．０以下であることが特に好ましい。

【００５３】本発明のカラーフィルターは、透明基板上
に、本発明のインクジェットインキを用いてインクジェ
ット記録法により画素部を形成した後、該画素部を熱硬
化させる方法によりカラーフィルターを製造することが
できる。

【００５４】本発明のインクジェットインキには、分子
中に少なくとも２個のエチレン性不飽和二重結合を有す
る化合物（Ｅ）を添加してもよく、これにより光硬化性
のインクジェットインキとすることができる。この場合
には、透明基板上にインクジェット記録法により画素部
を形成した後、該画素部のインクジェットインキの着色
皮膜層を光硬化させ、さらに熱硬化させる方法によって
カラーフィルターを製造することができる。

【００５５】分子中に少なくとも２個のエチレン性不飽
和二重結合を有する化合物（Ｅ）は、紫外線や可視光線
等のエネルギー線の照射により重合または架橋反応す
る、光硬化可能な官能基を有する化合物であり、なかで
も代表的なものにラジカル重合性化合物、カチオン重合
性化合物等が挙げられ、具体的には（メタ）アクリル化
合物、マレイミド化合物等がある。

【００５６】分子中に少なくとも２個のエチレン性不飽
和二重結合を有する化合物（Ｅ）として、（メタ）アク
リル化合物を例示すれば、トリメチロールエタントリ
（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ
（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジ（メ
タ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）
アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）ア
クリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリ
レート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリ
レート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリ
レート、ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ト
リメチロールプロパントリ（アクリロイルオキシプロピ
ル）エーテル、トリ（アクリロイルオキシエチル）イソ
シアヌレート、トリ（アクリロイルオキシエチル）シア
ヌレート、グリセリントリ（メタ）アクリレート、エポ
キシ（メタ）アクリレート、ウレタン（メタ）アクリレ
ート、ポリエステル（メタ）アクリレート等が挙げられ
る。

【００５７】前記エポキシ（メタ）アクリレートとして
は、例えば、フェノール・ノボラック型エポキシ樹脂、
クレゾール・ノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノー
ルＡ型エポキシ樹脂等のエポキシ樹脂と（メタ）アクリ
ル酸の反応物等が挙げられる。

【００５８】また、前記ウレタン（メタ）アクリレート
としては、例えば、ポリオール類（例えば、エチレング
リコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレング
リコール、ポリテトラメチレングリコール、ビスフェノ
ールＡのポリエトキシジオール、ポリエステルポリオー
ル、ポリブタジエンポリオール、ポリカーボネートポリ
オール等）と、有機ポリイソシアネート類（例えば、ト
リレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネー
ト、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイ
ソシアネート等）と、水酸基含有（メタ）アクリレート
類（例えば、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、
１，４−ブタンジオールモノ（メタ）アクリレート等）
との反応物などが挙げられる。

【００５９】さらに、ポリエステル（メタ）アクリレー
トとしては、例えば、多塩基酸化合物又はその無水物と
ポリオール類との反応物であるポリエステルポリオール
類と（メタ）アクリル酸との反応物などが挙げられる。
ここで用いる多塩基酸化合物又はその無水物としては、
例えば、マレイン酸、コハク酸、アジピン酸、イソフタ
ル酸、フタル酸、テレフタル酸、テトラヒドロフタル
酸、ヘキサヒドロフタル酸及びこれらの無水物等が挙げ
られ、ポリオール類としては、例えば、エチレングリコ
ール、プロピレングリコール、３−メチル−１，５−ペ
ンタンジオール、ネオペンチルグリコール、１，６−ヘ
キサンジオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリ
スリトール等が挙げられる。

【００６０】また、分子中に少なくとも２個のエチレン
性不飽和二重結合を有する化合物（Ｅ）として、マレイ
ミド化合物を例示すれば、脂肪族基によってマレイミド
基が結合された化合物が好ましく、具体的には、Ｎ−へ
キシルマレイミドやＮ，Ｎ’−４，９−ジオキサ−１，
１２−ビスマレイミドドデカン等の、アルキルまたは炭
素連鎖中にエーテル結合を有する脂肪族マレイミド化合
物；エチレングリコールビス（マレイミドアセテー
ト）、ポリ（テトラメチレングリコール）ビス（マレイ
ミドアセテート）、テトラ（エチレングリコール変性）
ペンタエリスリトールテトラ（マレイミドアセテート）
等のマレイミドカルボン酸（ポリ）アルキレングリコー
ルエステル；ビス（２−マレイミドエチル）カーボネー
ト等のカーボネートマレイミド、イソホロンビスウレタ
ンビス（Ｎ−エチルマレイミド）等のウレタンマレイミ
ドなどが挙げられる。

【００６１】これらの中でも、トリメチロールプロパン
トリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテト
ラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキ
サ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペン
タ（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ′−４，９−ジオキサ
−１，１２−ビスマレイミドドデカン、エチレングリコ
ールビス（マレイミドアセテート）、ポリ（テトラメチ
レングリコール）ビス（マレイミドアセテート）、（エ
チレングリコール変性）ペンタエリスリトールテトラ
（マレイミドアセテート）、ビス（２−マレイミドエチ
ル）カーボネート、イソホロンビスウレタンビス（Ｎ−
エチルマレイミド）等の、多官能（メタ）アクリレート
類や多官能マレイミド類が、紫外線や可視光線に対する
感度が高く、高い架橋密度が得られるという点で特に好
ましい。

【００６２】前記化合物（Ｅ）としては、１種または２
種以上を組み合わせて使用してもよく、その使用割合
は、特に限定されるものではないが、なかでも、光硬化
性と耐熱性に優れるインクジェットインキが得られるこ
とから、重合体（Ｂ）１００重量部に対して、２５〜１
５０重量部となる範囲が好ましい。

【００６３】本発明のインクジェットインキに前記化合
物（Ｅ）を添加する場合、光重合開始剤（Ｆ）を併用す
ることが望ましい。光重合させる際のエネルギー線は、
波長２００〜５００ｎｍの光線が好ましい。

【００６４】光重合開始剤（Ｆ）としては、各種の光重
合開始剤が使用でき、例えば、ベンゾフェノン、４，
４′−ビスメチルアミノベンゾフェノン、ミヒラーズケ
トン等のベンゾフェノ類；キサントン、チオキサントン
等のキサントン類；ｐ−ジメチルアミノアセトフェノ
ン、ベンジル−４−ジメチルアミノベンゾエート、４−
ビス−トリクロロメチル−６−（４−エトキシ）フェニ
ル−Ｓ−トリアジン、２−アミルアントラキノン、β−
クロルアントラキノン、ビイミダゾールなどが挙げられ
る。

【００６５】光重合開始剤（Ｆ）として市販されている
ものとしては、例えば、チバスペシャルティーケミカル
ズ社製「イルガキュア−１８４」、「イルガキュア−３
６９」、「ダロキュア−１１７３」、ＢＡＳＦ社製「ル
シリン−ＴＰＯ」、日本化薬社製「カヤキュアーＤＥＴ
Ｘ」、「カヤキュアーＯＡ」、ストーファー社製「バイ
キュアー１０」、「バイキュアー５５」、アクゾー社製
「トリゴナールＰＩ」、サンド社製「サンドレー１００
０」、アップジョン社製「デープ」、黒金化成社製「ビ
イミダゾール」などが挙げられる。

【００６６】また、前記光重合開始剤（Ｆ）に各種の光
増感剤を併用することもできる。光増感剤としては、例
えば、アミン類、尿素類、硫黄原子を有する化合物、燐
原子を有する化合物、塩素原子を有する化合物、ニトリ
ル類、その他の窒素原子を有する化合物等が挙げられ
る。これらは、単独で用いることも、２種以上を組み合
わせて用いることもできる。

【００６７】光重合開始剤（Ｆ）の配合率は、特に限定
されるものではないが、光硬化時の感光度が高く、イン
クジェットインキの塗膜を乾燥させたときの光重合開始
剤（Ｆ）の結晶の析出による塗膜物性の劣化を防止でき
ることから、化合物（Ｅ）１００重量部に対して０．１
〜３０重量部の範囲が好ましい。

【００６８】また、本発明のインクジェットインキに
は、シクロカーボネート基を開環し架橋反応を促進させ
るため、開環触媒を使用することができる。開環触媒と
しては、各種のシクロカーボネート基開環触媒やエポキ
シ基開環触媒が使用できる。

【００６９】本発明のインキジェットインキの粘度とし
ては、インクジェットヘッドからの良好な吐出性が得ら
れることから、５０ｍＰａ・ｓ以下とすることが好まし
く、特に０．５〜１０ｍＰａ・ｓとするのが好ましい。
このためには、溶剤量を、インキジェットインキ中の不
揮発分１重量部あたり、１〜１９重量部の範囲とするの
が好ましい。

【００７０】このようにして得られる本発明のインクジ
ェットインキは、一液型であるために、保存安定性に優
れるし、さらに、シクロカーボネート基および酸性基を
有する重合体（Ｂ）を使用しているので、溶剤として非
水系有機溶剤ばかりでなく、水、水系溶剤、あるいはこ
れらの混合溶剤を使用することもできる。また、本発明
のインクジェットインキを使用してカラーフィルターを
製造した場合には、画素形成後の焼成工程において、重
合体（Ｂ）が架橋して熱硬化するので、得られるカラー
フィルターは、優れた耐熱性を有する。

【００７１】本発明のインクジェットインキには、さら
に必要に応じて、本発明の効果を損なわない範囲で、公
知慣用の添加剤を添加することもできる。このような添
加剤としては、例えば、カップリング剤、酸化防止剤、
安定剤、充填剤、シリコン系、フッ素系、アクリル系等
の各種レベリング剤、多価カルボン酸およびその無水
物、エポキシ化合物、等が挙げられる。このようにし
て、カラーフィルター用のインクジェットインキとして
好適に使用することができる。

【００７２】カップリング剤は、無機材料と有機材料を
化学的に結び付けたり、両者の親和性を高める作用を示
す。代表的なカップリング剤としては、シラン系化合
物、チタン系化合物、アルミニウム系化合物が挙げられ
る。

【００７３】これらの中でも、種々の透明基板に対して
特に優れた平滑性、接着性、耐水性および耐溶剤性を与
えることから、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシ
シラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチ
ルトリメトキシシラン等のエポキシ基を有するシランカ
ップリング剤が好ましい。これらのカップリング剤は、
１種または２種以上を混合して使用してもよい。

【００７４】カップリング剤の使用量は、カラーフィル
ター用透明基板上に形成されるインクジェットインキの
着色皮膜層の平滑性、耐水性、耐溶剤性、ならびに透明
基板との接着性が良好なインクジェットインキが得られ
ることから、重合体（Ｂ）１００重量部当たり０.１〜
３０重量部の範囲であり、好ましくは０.５〜２０重量
部である。

【００７５】本発明のインクジェットインキに、必要に
応じ添加する、前記多価カルボン酸およびその無水物
は、水系溶媒への重合体（Ｂ）の溶解性を調整する目的
で用いる。また、前記エポキシ化合物は、光硬化後の重
合体（Ｂ）が有するカルボキシル基と熱反応させること
によって、インクジェットインキの着色硬化皮膜層の耐
水性を向上させる目的で用いる。

【００７６】エポキシ化合物としては、例えば、フェノ
ール・ノボラック型エポキシ樹脂、クレゾール・ノボラ
ック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡ型エポキシ樹
脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノール
Ａ・ノボラック型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、
各種グリコール、アルキレンオキシド変性エポキシ樹
脂、グリシジル基含有アクリル樹脂、脂環式エポキシ基
含有アクリル樹脂等が挙げられる。これらは、１種単独
でも２種以上組み合わせて用いることもできる。

【００７７】フタロシアニン（ａ）は緑色の着色剤であ
るので、本発明のインクジェットインキは、カラーフィ
ルターの緑色画素部用インクジェットインキ組成物であ
るが、インクジェットインキに使用するフタロシアニン
（ａ）を、赤色あるいは青色の公知の顔料に置き換えれ
ば、インクジェットインキと同様にして、耐熱性、耐薬
品性などに優れた赤色あるいは青色のカラーフィルター
用インクジェットインキを得ることができる。

【００７８】このように調製した本発明のインクジェッ
トインキを使用して、インクジェット法によって、透明
基板上のカラーフィルターの緑色画素部に、緑色皮膜層
のパターンを形成した後、熱硬化させ、あるいは、光硬
化させた後に、さらに熱硬化させることにより、緑色硬
化皮膜層を形成することができる。

【００７９】本発明で使用する透明基板は、カラーフィ
ルターに用いる透明基板であって、熱硬化に耐えうる耐
熱性を有するものであれば使用でき、その代表的なもの
はガラス基板である。

【００８０】本発明で使用するインクジェット方式とし
ては、エネルギー発生素子として電気熱変換体を用いた
サーマル方式、圧電素子を用いたピエゾジェット方式等
が挙げられる。

【００８１】画素パターンを形成するには、まず、ブラ
ックマトリックスを設けた透明基板にインクジェット法
によりインクジェットインキを、吐出ヘッドから所定の
画素部に吐出させればよい。ブラックマトリックスは、
例えば、スパッタリング法や蒸着法により金属薄膜パタ
ーンを形成する方法、黒色樹脂組成物を用いてフォトリ
ソグラフィー法によりパターニングする方法、インクジ
ェット法などにより透明基板上に設けることができる。
このとき、インクジェットインキ組成物の性状により、
ブラックマトリックスに親水化処理、疎水化処理あるい
は撥油化処理を施すこともできる。さらに、必要に応じ
て、前述のカップリング剤などの接着助剤を用いて基板
を表面処理することは、基板と画素パターンとの間の接
着力向上手段として有効である。また、基板には、イン
クジェットインキ受理層を設けることもできる。

【００８２】本発明のカラーフィルターは、例えば、以
下の方法によって製造することができる。すなわち、ブ
ラックマトリックスを設けた透明基板上の緑色画素部
に、インクジェット法により、本発明のインクジェット
インキを吐出ヘッドから吐出させてインクジェットイン
キの着色皮膜層を形成させた後、該皮膜層を熱硬化さ
せ、あるいは光硬化させた後に熱硬化させる。次いで同
様にして、赤色および青色画素部に、各色に対応する公
知のカラーフィルター用インクジェットインキ組成物を
使用して着色硬化皮膜層を形成し、次いで、必要に応じ
て、画素部の上に保護層を形成し、さらに必要に応じ
て、ポストベークを行った後、ＩＴＯなどの透明導電性
電極を形成する方法が挙げられる。

【００８３】熱硬化に用いる熱源としては、例えば、ホ
ットプレート、電気オーブン、赤外線加熱炉、などの公
知慣用の熱源が挙げられる。加熱温度は、熱硬化が充分
で、強度、耐溶剤性および耐アルカリ性に優れ、過度の
体積収縮がなく、基板に対する密着性や精度の良好な着
色硬化皮膜層が得られることから、１５０〜３００℃の
範囲が好ましい。

【００８４】着色皮膜層を、熱硬化させる前に光硬化さ
せる場合、使用する光は、紫外光または可視光が好まし
く、なかでも、波長２００〜５００ｎｍの光が好まし
い。これらの光源として、例えば、低圧水銀ランプ、高
圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、メタルハライドラン
プ、ケミカルランプ、ブラックライトランプ、水銀−キ
セノンランプ、エキシマーランプ、ショートアーク灯、
ヘリウム・カドミニウムレーザー、アルゴンレーザー、
Ｎｄ−ＹＡＧレーザーを用いたＴＨＧやＦＨＧ光レーザ
ーなど、公知慣用の光源を使用することができる。光硬
化条件は、用いる光源の種類、光重合開始剤の種類や量
の影響を受け、一概に決められないが、一般的には１０
０〜３０００Ｊ／ｍ² の範囲が好ましい。光硬化と熱硬
化を併用する場合、前記光硬化処理の後に、前記の熱硬
化処理を行う。

【００８５】前記工程を経て得られる本発明のカラーフ
ィルターの緑色画素部は、透明性、色純度、色濃度に優
れ、耐熱性、耐薬品性、耐光性にも優れている。

【００８６】

【実施例】以下に、実施例および比較例を示して本発明
をさらに詳細に説明する。なお、例中の「部」および
「％」は、特に断りがない限り、それぞれ「重量部」お
よび「重量％」を表す。

【００８７】製造例１〔重合体（Ｂ）の調製〕 温度計、環流冷却管、撹拌機および窒素ガス導入口を備
えた四つ口フラスコに、プロピレングリコールモノメチ
ルエーテルアセテート（以下、ＰＧＭＡｃと略記す
る。）４２５．０部を仕込み、撹拌しながら９０℃まで
昇温した後、２，３−カーボネートプロピルメタクリレ
ート（以下、ＣＰＭＡと略記する。）８２．０部、メタ
クリル酸３８．０部、ベンジルメタクリレート（以下、
ＢＺＭＡと略記する。）２１０．０部、ＰＧＭＡｃ９
７．０部およびｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキ
サネート（以下、Ｐ−Ｏと略記する。）１６．５部の混
合溶解物を１時間かけて滴下した。滴下終了後、９０℃
に２時間保持した後、Ｐ−Ｏ１．７部を加え、さらに同
温度で７時間反応させて、樹脂固形分の酸価（試料１ｇ
中に存在する酸分を規定の方法に基き、中和するのに要
した水酸化カリウムのミリグラム数）が７５ｍｇＫＯＨ
／ｇの重合体溶液（Ｂ−１）を得た。得られた重合体溶
液（Ｂ−１）の不揮発分（１０７．５℃、１時間乾燥後
の残留樹脂重量％）は４０．７％、ガードナー粘度はＴ
〜Ｕで、ポリスチレン換算の数平均分子量は５，３０
０、Ｍｗ／Ｍｎは２．２９であった。

【００８８】実施例１ 直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを仕込んだ五十嵐機
械製造社製高速分散機「ＴＳＣ−６Ｈ」に、平均一次粒
子径が４０ｎｍで、下記平均組成のハロゲン化亜鉛フタ
ロシアニン１５部、ビックケミー社製アクリル系分散剤
「ＢＹＫ−２００１」４．５部およびＰＧＭＡｃ８０．
５部を仕込み、毎分２０００回転で８時間攪拌して、緑
色顔料分散組成物（Ｇ−１）を得た。

【００８９】＜ハロゲン化亜鉛フタロシアニンの平均組
成＞一般式（１）において、

【００９０】次いで、直径０．５ｍｍのジルコニアビー
ズを仕込んだ高速分散機「ＴＳＣ−６Ｈ」に、平均一次
粒子径が４０ｎｍのＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０
１５部、ビックケミー社製アクリル系分散剤「ＢＹＫ
−２００１」４．５部およびＰＧＭＡｃ８０．５部を仕
込み、毎分２０００回転で８時間攪拌して、黄色顔料分
散組成物（Ｙ−１）を得た。

【００９１】緑色顔料分散組成物（Ｇ−１）５３部と黄
色顔料組成物（Ｙ−１）４７部を混合して、本発明で用
いるカラーフィルター用顔料分散組成物を得た。

【００９２】該カラーフィルター用顔料分散組成物１０
０部、重合体溶液（Ｂ−１）３１．３部およびＰＧＭＡ
ｃ１７．１部を混合した後、孔径１．０μｍのフィルタ
ーを用いてろ過して、本発明のカラーフィルター用イン
クジェットインキ組成物を得た。

【００９３】実施例２ 実施例１で得たカラーフィルター用顔料分散組成物１０
０部、重合体溶液（Ｂ−１）３１．３部、ジペンタエリ
スリトールヘキサアクリレート（以下、ＤＰＨＡと略記
する。）１２．５部、チバスペシャルティーケミカルズ
社製光重合開始剤「イルガキュアー＃３６９」０．３
部、および、ＰＧＭＡｃ１７．１部を混合した後、孔径
１．０μｍのフィルターを用いてろ過し、カラーフィル
ター用インクジェットインキ組成物を得た。

【００９４】実施例３ ハロゲン化亜鉛フタロシアニン１５部の代わりに、下記
平均組成のハロゲン化ニッケルフタロシアニン１５部を
使用した以外は実施例１と同様にして、緑色顔料分散組
成物（Ｇ−２）を得た。

【００９５】＜ハロゲン化ニッケルフタロシアニンの平
均組成＞一般式（１）において、

【００９６】緑色顔料分散組成物（Ｇ−２）４５部と、
実施例１で得た黄色顔料組成物（Ｙ−１）５５部を混合
して、本発明で用いるカラーフィルター用顔料分散組成
物を得た。

【００９７】次いで、このカラーフィルター用顔料分散
組成物１００部、重合体溶液（Ｂ−１）３１．３部、Ｄ
ＰＨＡ１２．５部、「イルガキュアー＃３６９」０．３
部、および、ＰＧＭＡｃ１７．１部を混合した後、孔径
１．０μｍのフィルターを用いてろ過し、カラーフィル
ター用インクジェットインキ組成物を得た。

【００９８】比較例１ ハロゲン化亜鉛フタロシアニン１５部の代わりに、下記
平均組成のハロゲン化銅フタロシアニン１５部を使用し
た以外は実施例１と同様にして、緑色顔料分散組成物
（ＧＨ−１）を得た。

【００９９】

【０１００】緑色顔料分散組成物（ＧＨ−１）６０部
と、実施例１で得た黄色顔料組成物（Ｙ−１）４０部を
混合して、本発明で用いるカラーフィルター用顔料分散
組成物を得た。

【０１０１】次いで、このカラーフィルター用顔料分散
組成物１００部、重合体溶液（Ｂ−１）３１．３部、Ｄ
ＰＨＡ１２．５部、「イルガキュアー＃３６９」０．３
部、および、ＰＧＭＡｃ１７．１部を混合した後、孔径
１．０μｍのフィルターを用いてろ過し、カラーフィル
ター用インクジェットインキ組成物を得た。

【０１０２】比較例２ 実施例１で得たカラーフィルター用顔料分散組成物１０
０部、大日本インキ化学工業社製アクリル系アルカリ可
溶性バインダー樹脂「エクセディックＬＣ−２９５」
（ＰＧＭＡｃ溶液、不揮発分：４０％、溶液の酸価：３
３ｍｇＫＯＨ／ｇ）３１．３部、ＤＰＨＡ１２．５部、
「イルガキュアー＃３６９」０．３部、および、ＰＧＭ
Ａｃ１７．１部を混合した後、孔径１．０μｍのフィル
ターを用いてろ過し、カラーフィルター用インクジェッ
トインキ組成物を得た。

【０１０３】試験例 前記の実施例１〜３、および比較例１〜２で得たカラー
フィルター用インクジェットインキ組成物について、下
記の試験を行った。結果と評価を第１表および図１に示
した。

【０１０４】＜カラーフィルター用インクジェットイン
キ組成物硬化皮膜層の色濃度試験＞透明ガラス基板上
に、ピエゾジェット方式のザール社製インクジェットヘ
ッドを使用して、ポストベーク後のカラーフィルター用
インクジェットインキ組成物硬化皮膜層のＣＩＥ発色系
色度におけるｘ値およびｙ値が、ｘ＝０．２６０および
ｙ＝０．６３０となるように、実施例１〜３および比較
例１〜２で得たカラーフィルター用インクジェットイン
キ組成物をそれぞれベタ印刷した後、ＤＰＨＡを配合し
ない実施例１では、１１０℃で１０分間予備乾燥してカ
ラーフィルター用インクジェットインキ組成物皮膜層を
形成し、次いで、オーブン中、２００℃で３０分間、さ
らに２５０℃で３０分間ポストベークして、該皮膜中に
含有される重合体（Ｂ）を熱硬化させて、色濃度試験用
試料を作製し、また、ＤＰＨＡを配合した実施例２〜
３、および比較例１〜２では、６０℃で５分間プリベー
クしてカラーフィルター用インクジェットインキ組成物
皮膜層を形成し、次いで、高圧水銀灯を用いて０．１Ｊ
／ｃｍ^２の光を照射してＤＰＨＡを光重合させて光硬化
させた後、２５０℃で３０分間ポストベークして、該皮
膜中に含有される重合体（Ｂ）を熱硬化させ、色濃度試
験用試料を作製した。

【０１０５】なお、インクジェットインキ組成物硬化皮
膜層のＣＩＥ発色系色度は、オリンパス社製顕微分光測
光装置「ＯＳＰ−ＳＰ−２００」を使用して測定した。

【０１０６】ポストベーク後のインクジェットインキ組
成物硬化皮膜層の膜厚は、日本真空技術社製表面形状測
定装置「ＤＥＫＴＡＫ３」を使用して測定した。ｘ＝
０．２６０およびｙ＝０．６３０となる膜厚が薄いほ
ど、色濃度が高いと評価した。結果を第１表に示した。

【０１０７】＜カラーフィルター用インクジェットイン
キ組成物硬化皮膜層の透明性試験＞前記色濃度試験用試
料の、カラーフィルター用インクジェットインキ組成物
硬化皮膜層について、顕微分光測光装置「ＯＳＰ−ＳＰ
−２００」を用いて、ＣＩＥ発色系色度におけるＹ値を
測定した。Ｙ値が大きいほど、透明性が高いと評価し
た。結果を第１表に示した。

【０１０８】＜カラーフィルター用インクジェットイン
キ組成物硬化皮膜層の色純度試験＞実施例１〜３および
比較例１〜２で得た各カラーフィルター用インクジェッ
トインキ組成物を用いて、ピエゾジェット方式のザール
社製インクジェットヘッドにより、ガラス基板上に緑色
画素パターンを形成した。以後の工程は、色濃度試験用
試料の作製方法と同様にして、ポストベーク後のインク
ジェットインキ組成物硬化皮膜層の膜厚が、それぞれ
２．０、２．５、３．０μｍの色純度試験用試料を作製
した。

【０１０９】色純度試験用試料のインクジェットインキ
組成物硬化皮膜層について、顕微分光測光装置「ＯＳＰ
−ＳＰ−２００」を用いてＣＩＥ発色系におけるｙ値を
測定した。ｙ値が高いほど、色純度が高いと評価した。
結果を第１図に示した。

【０１１０】＜カラーフィルター用インクジェットイン
キ組成物硬化皮膜層の耐熱性試験＞前記色濃度試験用試
料の、カラーフィルター用インクジェットインキ組成物
硬化皮膜層について、顕微分光測光装置「ＯＳＰ−ＳＰ
−２００」を用いて、ＣＩＥ発色系色度におけるＹ値を
測定し、その値をＹ１とした。次いで、前記硬化皮膜層
を、さらに２８０℃で３０分間加熱した後に、前記の装
置を用いて硬化皮膜層のＹ値を測定し、その値をＹ２と
した。Ｙ１とＹ２との差ΔＹが小さいものほど、硬化皮
膜層の耐熱性が高いと評価し、０．５未満のものを○、
０．５以上のものを×で表した。結果を第１表に示し
た。

【０１１１】

【表１】

【０１１２】第１表に示した結果から、実施例１〜３で
得たカラーフィルター用インクジェットインキ組成物か
らなる硬化皮膜層を有するカラーフィルターの緑色画素
部は、ハロゲン化銅フタロシアニンを使用して比較例１
で得たカラーフィルター用インクジェットインキ組成物
からなる硬化皮膜層を有するカラーフィルターの緑色画
素部場合と比べて、ｘ＝０．２６０で、かつ、ｙ＝０．
６３０となる膜厚が薄いことから、透明性と色濃度に優
れていることが明らかである。

【０１１３】また、図１に示した結果から、実施例２〜
３で得たカラーフィルター用インクジェットインキ組成
物からなる硬化皮膜層を有するカラーフィルターの緑色
画素部は、ハロゲン化銅フタロシアニンを使用して比較
例１で得たカラーフィルター用インクジェットインキ組
成物からなる硬化皮膜層を有するカラーフィルターの緑
色画素部場合と比べて、同一膜においてｙ値が高いこと
から、色純度においても優れていることが明らかであ
る。

【０１１４】さらに、第１表に示した結果から、実施例
１〜３で得たカラーフィルター用インクジェットインキ
組成物からなる硬化皮膜層を有するカラーフィルターの
緑色画素部は、シクロカーボネート基を含有しないアク
リル系樹脂を使用して比較例２で得たカラーフィルター
用インクジェットインキ組成物からなる硬化皮膜層を有
するカラーフィルターの緑色画素部と比べて、硬化皮膜
層の耐熱性が高く、耐熱性に優れていることが明らかで
ある。

【０１１５】

【発明の効果】本発明のカラーフィルター用インクジェ
ットインキ組成物を用いることにより、緑色画素部に、
色純度と色濃度が高く、かつ、透明性と耐熱性に優れた
硬化皮膜層を有するカラーフィルターが得られる。ま
た、本発明のカラーフィルター用インクジェットインキ
組成物中に光重合性官能基を有する化合物を含有させる
ことにより、光硬化と熱硬化を併用した、実用性の高い
カラーフィルターを提供することができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】 カラーフィルター用インクジェットインキ組
成物の着色硬化皮膜層の膜厚とＣＩＥ発色系におけるｙ
値との関係を示す図である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 岸本 昌明 大阪府茨木市鮎川３−７−19 (72)発明者 山口 芳郎 大阪府吹田市岸部南３−34−２ Ｆターム(参考） 2H048 BA11 BA64 BB02 BB24 BB42 2H086 BA54 BA55 BA59 BA62 4J039 AD09 AD10 BC59 BC60 BC72 BE01 BE12 BE22 EA08 GA24

Claims (12)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１）で表されるハロゲン化
   フタロシアニン（ａ）を必須成分として含有する顔料
   （Ａ）と、２−オキソ−１，３−ジオキソラン−４−イ
   ル基および酸性基を有する重合体（Ｂ）とを含有するこ
   とを特徴とするカラーフィルター用インクジェットイン
   キ組成物。 【化１】 （式中、ＭはＡｌ、Ｓｉ、Ｓｃ、Ｔｉ、Ｖ、Ｆｅ、Ｃ
   ｏ、Ｎｉ、Ｚｎ、Ｇａ、Ｇｅ、Ｙ、Ｚｒ、Ｎｂ、Ｉｎ、
   Ｓｎ、Ｐｂまたは２個の水素原子を表す。Ｘ₁〜Ｘ₁₆は
   水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ
   素原子を表し、これらハロゲン原子の総和は８〜１６の
   整数である。Ｙはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨ
   ウ素原子、酸素原子または水酸基を表し、ｍは０〜２の
   整数を表す。）
2. 【請求項２】 前記重合体（Ｂ）が、酸性基としてカル
   ボキシル基を有する重合体である、請求項１記載のカラ
   ーフィルター用インクジェットインキ組成物。
3. 【請求項３】 前記重合体（Ｂ）が、ビニル系重合体で
   ある、請求項２記載のカラーフィルター用インクジェッ
   トインキ組成物。
4. 【請求項４】 前記重合体（Ｂ）が、アクリル系重合体
   である、請求項３記載のカラーフィルター用インクジェ
   ットインキ組成物。
5. 【請求項５】 前記重合体（Ｂ）が、芳香環を有する
   （メタ）アクリル酸エステルを必須成分として用いてな
   る共重合体である、請求項４記載のカラーフィルター用
   インクジェットインキ組成物。
6. 【請求項６】 前記一般式（１）で表されるハロゲン化
   フタロシアニン（ａ）が、ハロゲン化ニッケルフタロシ
   アニンまたはハロゲン化亜鉛フタロシアニンである、請
   求項１〜５のいずれか１項記載のカラーフィルター用イ
   ンクジェットインキ組成物。
7. 【請求項７】 前記ハロゲン化ニッケルフタロシアニン
   またはハロゲン化亜鉛フタロシアニンが、８個以上の臭
   素原子と１個以上の塩素原子でハロゲン化されたフタロ
   シアニンである、請求項６項記載のカラーフィルター用
   インクジェットインキ組成物。
8. 【請求項８】 前記顔料（Ａ）、顔料分散剤（Ｃ）およ
   び溶剤（Ｄ）を必須成分として混合して得られた顔料分
   散組成物と、２−オキソ−１，３−ジオキソラン−４−
   イル基および酸性基を有する重合体（Ｂ）と、分子中に
   少なくとも２個のエチレン性不飽和二重結合を有する化
   合物（Ｅ）とを、必須成分として配合してなるものであ
   る、請求項１〜５のいずれか１項記載のカラーフィルタ
   ー用インクジェットインキ組成物。
9. 【請求項９】 前記一般式（１）で表されるハロゲン化
   フタロシアニン（ａ）が、ハロゲン化ニッケルフタロシ
   アニンまたはハロゲン化亜鉛フタロシアニンである、請
   求項８記載のカラーフィルター用インクジェットインキ
   組成物。
10. 【請求項１０】 前記顔料（Ａ）と、２−オキソ−１，
    ３−ジオキソラン−４−イル基および酸性基を有する重
    合体（Ｂ）と、顔料分散剤（Ｃ）と、溶剤（Ｄ）と、分
    子中に少なくとも２個のエチレン性不飽和二重結合を有
    する化合物（Ｅ）と、光重合開始剤（Ｆ）とを必須成分
    として含有してなり、かつ、顔料（Ａ）の含有率が４〜
    １２重量％で、重合体（Ｂ）の含有率が３〜１５重量％
    で、化合物（Ｅ）の含有率が０．８〜２３重量％で、し
    かも、不揮発分の含有率が合計で２０〜３０重量％であ
    る、請求項１〜５のいずれか１項記載のカラーフィルタ
    ー用インクジェットインキ組成物。
11. 【請求項１１】 前記一般式（１）で表されるハロゲン
    化フタロシアニン（ａ）が、ハロゲン化ニッケルフタロ
    シアニンまたはハロゲン化亜鉛フタロシアニンである、
    請求項１０記載のカラーフィルター用インクジェットイ
    ンキ組成物。
12. 【請求項１２】 基板上に、請求項１〜１１のいずれか
    １項記載のカラーフィルター用インクジェットインキ組
    成物の着色硬化塗膜層を有することを特徴とする、カラ
    ーフィルター。