JP5623818B2 - 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、及びカラーフィルタの製造方法 - Google Patents
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Description
さらに、本発明の他の目的は、本発明の硬化性組成物を用いてなる、良好な矩形状の着色パターンを備える固体撮像素子用カラーフィルタ、及び、該カラーフィルタを高い生産性で製造しうる製造方法を提供することにある。
<2> 前記一般式(A)で表される構造を含む化合物が、数平均分子量500以上10,000以下のオリゴマーである<1>に記載の固体撮像素子用着色硬化性組成物。
<5> 前記ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料と前記C.I.Pigment Yellow 139との含有比率(ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料/C.I.Pigment Yellow 139)が、質量換算で100/50〜100/60である<4>に記載の固体撮像素子用着色硬化性組成物。
<6> ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料、下記一般式(A)で表される構造を含む化合物、及び多官能アルコールにエチレンオキサイド又はプロピレンオキサイドを付加させた後(メタ)アクリレート化した重合性化合物を含有する固体撮像素子用着色硬化性組成物。
前記一般式(A)中、X 1 、X 2 、X 3 、X 4 、X 5 及び、X 6 は、それぞれ独立に−OH、−OR、及び、−NHCOCH=CH 2 より選択される置換基を表し、Rは置換基を有していてもよい1価の有機基を表す。前記一般式(A)で表される構造を含む化合物が単分子化合物の場合、X 1 、X 2 、X 3 、X 4 、X 5 及び、X 6 は上記と同義であり、一般式(A)で表される構造を含む化合物がオリゴマーである場合、前記一般式(A)中の、X 1 、X 2 、X 3 、X 4 、X 5 及び、X 6 のいずれか1つ以上が除されて単結合となり、−O−を介してさらに他の一般式(A)で表される構造と連結されてオリゴマーを形成する。
<7> 前記一般式(A)で表される構造を含む化合物の含有量が、全組成物中、固形分換算で0.10質量%以上10.0質量%以下である<6>に記載の固体撮像素子用着色硬化性組成物。
<8> 前記一般式(A)で表される構造を含む化合物が、数平均分子量500以上10,000以下のオリゴマーである<6>または<7>に記載の固体撮像素子用着色硬化性組成物。
<9> さらに、光重合開始剤を含有する<6>から<8>のいずれか1項に記載の固体撮像素子用着色硬化性組成物。
<10> 前記光重合開始剤がオキシム系光重合開始剤である<9>に記載の固体撮像素子用着色硬化性組成物。
<11> 前記オキシム系光重合開始剤が下記一般式(I)で表される化合物である<10>に記載の固体撮像素子用着色硬化性組成物。
前記一般式(I)中、R 1 は置換基を有してもよいアルキル基又はアリール基を表す。R 2 は置換基を有してもよいアシル基を表す。R 3 、R 4 、R 5 、R 6 及びR 7 は、互いに独立して、水素原子もしくは1価の有機基を表す。R 3 、R 4 、R 5 、R 6 及びR 7 は互いに結合して5員環又は6員環を形成してもよい。
<12> さらに、着色剤としてC.I.Pigment Yellow 139を含有する<6>から<11>のいずれか1項に記載の固体撮像素子用着色硬化性組成物。
<13> 前記ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料と前記C.I.Pigment Yellow 139との含有比率(ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料/C.I.Pigment Yellow 139)が、質量換算で100/50〜100/60である<12>に記載の固体撮像素子用着色硬化性組成物。
<14> ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料、及び、数平均分子量500以上10,000以下のオリゴマーである下記一般式(A)で表される構造を含む化合物を含有する固体撮像素子用着色硬化性組成物。
前記一般式(A)中、X 1 、X 2 、X 3 、X 4 、X 5 及び、X 6 は、それぞれ独立に−OH、−OR、及び、−NHCOCH=CH 2 より選択される置換基を表し、Rは置換基を有していてもよい1価の有機基を表す。前記一般式(A)で表される構造を含む化合物が単分子化合物の場合、X 1 、X 2 、X 3 、X 4 、X 5 及び、X 6 は上記と同義であり、一般式(A)で表される構造を含む化合物がオリゴマーである場合、前記一般式(A)中の、X 1 、X 2 、X 3 、X 4 、X 5 及び、X 6 のいずれか1つ以上が除されて単結合となり、−O−を介してさらに他の一般式(A)で表される構造と連結されてオリゴマーを形成する。
<15> 前記一般式(A)で表される構造を含む化合物の含有量が、全組成物中、固形分換算で0.10質量%以上10.0質量%以下である<14>に記載の固体撮像素子用着色硬化性組成物。
<16> さらに、重合性化合物、及び、光重合開始剤を含有する<14>または<15>に記載の固体撮像素子用着色硬化性組成物。
<17> 前記光重合開始剤がオキシム系光重合開始剤である<16>に記載の固体撮像素子用着色硬化性組成物。
<18> 前記オキシム系光重合開始剤が下記一般式(I)で表される化合物である<17>に記載の固体撮像素子用着色硬化性組成物。
前記一般式(I)中、R 1 は置換基を有してもよいアルキル基又はアリール基を表す。R 2 は置換基を有してもよいアシル基を表す。R 3 、R 4 、R 5 、R 6 及びR 7 は、互いに独立して、水素原子もしくは1価の有機基を表す。R 3 、R 4 、R 5 、R 6 及びR 7 は互いに結合して5員環又は6員環を形成してもよい。
<19> さらに、着色剤としてC.I.Pigment Yellow 139を含有する<14>から<18>のいずれか1項に記載の固体撮像素子用着色硬化性組成物。
<20> 前記ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料と前記C.I.Pigment Yellow 139との含有比率(ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料/C.I.Pigment Yellow 139)が、質量換算で100/50〜100/60である<19>に記載の固体撮像素子用着色硬化性組成物。
<21> ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料、C.I.Pigment Yellow 139、及び、下記一般式(A)で表される構造を含む化合物を含有する固体撮像素子用着色硬化性組成物。
前記一般式(A)中、X 1 、X 2 、X 3 、X 4 、X 5 及び、X 6 は、それぞれ独立に−OH、−OR、及び、−NHCOCH=CH 2 より選択される置換基を表し、Rは置換基を有していてもよい1価の有機基を表す。前記一般式(A)で表される構造を含む化合物が単分子化合物の場合、X 1 、X 2 、X 3 、X 4 、X 5 及び、X 6 は上記と同義であり、一般式(A)で表される構造を含む化合物がオリゴマーである場合、前記一般式(A)中の、X 1 、X 2 、X 3 、X 4 、X 5 及び、X 6 のいずれか1つ以上が除されて単結合となり、−O−を介してさらに他の一般式(A)で表される構造と連結されてオリゴマーを形成する。
<22> 前記一般式(A)で表される構造を含む化合物の含有量が、全組成物中、固形分換算で0.10質量%以上10.0質量%以下である<21>に記載の固体撮像素子用着色硬化性組成物。
<23> 前記一般式(A)で表される構造を含む化合物が、数平均分子量500以上10,000以下のオリゴマーである<21>または<22>に記載の固体撮像素子用着色硬化性組成物。
<24> さらに、重合性化合物、及び、光重合開始剤を含有する<21>から<23>のいずれか1項に記載の固体撮像素子用着色硬化性組成物。
<25> 前記光重合開始剤がオキシム系光重合開始剤である<24>に記載の固体撮像素子用着色硬化性組成物。
<26> 前記オキシム系光重合開始剤が下記一般式(I)で表される化合物である<25>に記載の固体撮像素子用着色硬化性組成物。
前記一般式(I)中、R 1 は置換基を有してもよいアルキル基又はアリール基を表す。R 2 は置換基を有してもよいアシル基を表す。R 3 、R 4 、R 5 、R 6 及びR 7 は、互いに独立して、水素原子もしくは1価の有機基を表す。R 3 、R 4 、R 5 、R 6 及びR 7 は互いに結合して5員環又は6員環を形成してもよい。
<27> 前記ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料と前記C.I.Pigment Yellow 139との含有比率(ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料/C.I.Pigment Yellow 139)が、質量換算で100/50〜100/60である<21>から<26>のいずれか1項に記載の固体撮像素子用着色硬化性組成物。
<29> 支持体上に、<1>〜<27>のいずれか1項に記載の固体撮像素子用着色硬化性組成物を塗布して着色硬化性組成物層を形成する工程と、前記着色硬化性組成物層をパターン露光する工程と、露光後の前記着色硬化性組成物層を現像して着色パターンを形成する工程と、を含む固体撮像素子用カラーフィルタの製造方法。
さらに、本発明によれば、針状異物の発生が抑制され、良好な矩形状の着色パターンを備える固体撮像素子用カラーフィルタ、及び、該カラーフィルタを高い生産性で製造しうる製造方法を提供することができる。
[固体撮像素子用着色硬化性組成物]
本発明の固体撮像素子用着色硬化性組成物は、着色剤として少なくともポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を含有し、且つ、以下に詳述する特定構造のメラミン化合物を含有する。本発明の硬化性組成物には、さらに、光重合開始剤及び重合性化合物を含有することが好ましく、該光重合開始剤としては、オキシム系開始剤であることが好ましい。
本明細書において、本発明の固体撮像素子用着色硬化性組成物は、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料、後述の一般式(A)で表される構造を含む化合物、及び光重合開始剤を含有し、後述の一般式(A)で表される構造を含む化合物の含有量が、全組成物中、固形分換算で0.10質量%以上10.0質量%以下であり、前記光重合開始剤が後述の一般式(I)で表される化合物である。
また、本明細書において、本発明の固体撮像素子用着色硬化性組成物は、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料、後述の一般式(A)で表される構造を含む化合物、及び多官能アルコールにエチレンオキサイド又はプロピレンオキサイドを付加させた後(メタ)アクリレート化した重合性化合物を含有する。
また、本明細書において、本発明の固体撮像素子用着色硬化性組成物は、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料、及び、数平均分子量500以上10,000以下のオリゴマーである後述の一般式(A)で表される構造を含む化合物を含有する。
また、本明細書において、本発明の固体撮像素子用着色硬化性組成物は、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料、C.I.Pigment Yellow 139、及び、後述の一般式(A)で表される構造を含む化合物を含有する。
まず、本発明の着色硬化性組成物の必須成分である、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料について説明する。
ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料は、フタロシアニン分子(構造)1個当たり、塩素原子及び/又は臭素原子の合計が、最大で16個結合した構造の顔料である。分子中に結合した塩素原子及び/又は臭素原子の数が増すと、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料の色相は青色から緑色となる。ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料が緑色となるためには、分子に結合したハロゲン原子として、臭素原子は8個以上有することが好ましく、なかでも臭素原子が12個以上有することが、一層黄味を帯びた明度の高い緑色を発色する点でより好ましい。塩素原子に比べて臭素原子がより多く含有されていることが、より黄味の緑色を得る上では好ましい。
なかでも、X1〜X16のうち8個以上が臭素原子で置換されたものが、明度の高い緑色を呈することから、カラーフィルタの緑色画素(着色パターン)への使用に好適であり、臭素原子の置換数としては、10〜14個であることがより好ましい。
本発明における平均一次粒子径とは、透過型電子顕微鏡で視野内の粒子を撮影し、二次元画像上の、凝集体を構成するハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料の一次粒子の100個につき、その長い方の径(長径)と短い方の径(短径)の平均値を各々求め、それを平均した値である。
好ましい態様としては、1分子中に臭素原子を16個含有するフタロシアニン顔料と、1分子中に臭素原子を15個と塩素原子を1個含有するフタロシアニン顔料との組み合わせなどが挙げられる。また、両者の割合としては、80:20〜100:0の範囲であることが好ましい。
本発明に好適に用いうるポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料は、特開2007−320986号公報、特開2008−19383号公報に記載の方法により製造することができる。また、そのなかの1種は、C.I.ピグメント・グリーン58として入手可能である。
このようなソルベントソルトミリング処理を行う場合、合成直後のものを用いるより、後者の粗顔料を用いるほうが好ましい。具体的には、粗顔料と、無機塩と、ミリングに使用する無機塩を溶解しない有機溶剤とを混練機に仕込み、その中で混練摩砕を行う。この際の混練機としては、例えばニーダーやミックスマーラー等が使用できる。
本発明における前記した好ましい粒子径のポリハロゲン化亜鉛フタロシアニンを得るに当たっては、ソルベントソルトミリング処理における、粗顔料に対する無機塩使用量を高くするのが好ましく、より具体的には、無機塩の使用量は、粗顔料1質量部に対して5〜20質量部とするのが好ましく、7〜15質量部とするのがより好ましい。
このような有機溶媒としては水溶性有機溶剤が好適に使用でき、例えばジエチレングリコール、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール、液体ポリエチレングルコール、液体ポリプロピレングリコール、2−(メトキシメトキシ)エタノール、2−ブトキシエタノール、2−(イソペンチルオキシ)エタノール、2−(ヘキシルオキシ)エタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングルコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、1−メトキシ−2−プロパノール、1−エトキシ−2−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコール等を用いることができる。
使用量は、特に限定されるものではないが、粗顔料1質量部に対して0.01〜5質量部が好ましい。
このフタロシアニン誘導体は、顔料の分散性向上に有用であり、ソルベントソルトミリング処理において適用する添加方法の他、粗顔料の合成時に添加する方法、顔料化の後に添加する方法のいずれの方法で加えてもよいが、ソルベントソルトミリング処理などの顔料化工程の前に加えることが、顔料分散時の粘度上昇をより抑制できる観点で好ましい。フタロシアニン誘導体を加えることによってカラーフィルタ用着色硬化性組成物における粘度特性の向上と顔料の分散安定性の向上が達成できる。
P−(A−Z)n・・・(f−2)
また、Yにおいて、第1アミノ基、2級アミノ基としては、例えば、モノメチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等が挙げられる。また、前記カルボン酸基やスルホン酸基と塩を形成する塩基や金属としては、例えばアンモニアや、ジメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミンの様な有機塩基、カリウム、ナトリウム、カルシウム、ストロンチウム、アルミニウムの様な金属が挙げられ、Aで示される二価の連結基としては、例えば炭素数1〜3のアルキレン基、−CO2−、−SO2−,−SO2NH(CH2)−等の二価の連結基が挙げられる。そして、Zとしては、例えばフタルイミド基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基等が挙げられる。
このようなポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物は、カラーフィルタ用硬化性組成物への顔料分散が容易であり、カラーフィルタ用硬化性組成物を硬化する際に多用される365nmにおける遮光性は低下し、レジストの光硬化感度の低下がなく、現像時の膜へりやパターン流れも起こり難くなるので好ましい。近年要求されている鮮明度と明度とのいずれもが高いカラーフィルタ緑色画素部がより簡便に得られる。
本発明の硬化性組成物には、前記ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料に加え、目的に応じて他の顔料を含むことができる。
例えば、緑色顔料であるポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料の他に、特性を出現させるため調色用に黄色顔料を使用することが好ましい。
ここで併用できる黄色顔料としては、例えばC.I.ピグメント イエロー 83、同110、同138、同139、同150、同180、同185等の黄色有機顔料が挙げられるが、中でもC.I.Pigment Yellow 139(C.I.ピグメント イエロー 139)と併用することにより、特に塗布膜厚均一性が良好となり、好ましい。
本発明に係るポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物と黄色顔料との併用割合は、前記ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物100質量部当たり、黄色顔料が10〜100質量部である。より好ましくは30〜70質量部であり、特に好ましくは50〜60質量部である。
黄色顔料として好ましい前記C.I.Pigment Yellow 139を用いた場合の、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料とC.I.Pigment Yellow 139との含有比率は、質量換算で100/50〜100/60であることが好ましく、より好ましくは、100/52〜100/58の範囲である。
顔料分散液の製造方法としては、ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物と有機溶剤と必要に応じて分散剤を用いて分散液を調製する方法が一般的である。
本発明の硬化性組成物においては、顔料の分散性を向上させる観点から、分散剤を添加することが好ましく、分散剤と顔料とを含む顔料分散液を予め調製することが好ましい。
高分子分散剤は、その構造からさらに直鎖状高分子、末端変性型高分子、グラフト型高分子、ブロック型高分子に分類することができる。
具体的には、高分子分散剤を用いる場合であれば、その使用量としては、顔料に対して、5〜100質量%の範囲が好ましく、10〜80質量%の範囲がより好ましい。また、顔料誘導体を使用する場合であれば、その使用量としては、顔料に対し1〜30質量%の範囲にあることが好ましく、3〜20質量%の範囲にあることがより好ましく、5〜15質量%の範囲にあることが特に好ましい。
このため硬化性組成物の全固形分中、顔料の総量は40〜80質量%であることが好ましく、43.0〜75質量%がより好ましく、44.0〜70質量%が更に好ましい。
本発明の着色硬化性組成物は、上記の分散剤の他、さらに顔料分散樹脂を用いて顔料を分散することが、顔料の凝集抑制による経時安定性向上の観点より好ましい。
この顔料分散樹脂としては、一般に知られる線状有機ポリマーを特に制限なく使用することができる。好ましくは水現像あるいは弱アルカリ水現像を可能とするために、水あるいは弱アルカリ水に可溶性又は膨潤性である線状有機ポリマーが選択される。線状有機ポリマーは、皮膜形成剤としてだけでなく、水、弱アルカリ水あるいは有機溶剤現像剤としての用途に応じて選択使用される。例えば、水可溶性有機ポリマーを用いると水現像が可能になる。
これらの顔料分散樹脂は、ランダムポリマー、ブロックポリマー、グラフトポリマー等いずれでもよい。
後者の合成法により得られる樹脂としては、特開2003−335814号公報に記載の高分子化合物、具体的には、例えば(i)ポリビニル系高分子化合物、(ii)ポリウレタン系高分子化合物、(iii)ポリウレア系高分子化合物、(iv)ポリ(ウレタン−ウレア)系高分子化合物、(v)ポリエステル系高分子化合物、(vi)ポリアミド系高分子化合物、(vii)アセタール変性ポリビニルアルコール系の高分子化合物、及びこれらの各々の記載から得られる具体的な化合物を好適に挙げることができ、これらの樹脂もまた分散樹脂として好適である。
本発明における顔料分散樹脂の具体的な例としては、以下に示す高分子化合物P−1〜P−5を挙げることができる。
尚、前記樹脂の質量平均分子量は、例えば、GPCによって測定することができる。
本発明の着色硬化性組成物は、光重合開始剤を含有することが好ましい。
本発明における光重合開始剤は、光により分解し、重合性化合物の重合を開始、促進する化合物であり、波長300〜500nmの領域に吸収を有するものであることが好ましい。また、光重合開始剤は、単独で、又は2種以上を併用して用いることができる。
これらの光重合開始剤としては、特開2008−32803号公報段落番号〔0058〕〜〔0078〕に詳細に記載され、ここに記載の各化合物は、本発明にも使用しうる。
本発明の着色硬化性組成物に好ましいオキシム系開始剤として、下記一般式(I)で表される化合物が挙げられる。
また、ここで、アルキル基、アリール基及びアシル基に導入可能な置換基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、i−プロピル基、t−ブチル基、クロロ基、ブロモ基等が挙げられる。
また、R3、R4、R5、R6及びR7が1価の有機基を表す場合の好ましい有機基としては、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、フェノキシ基、チオフェノキシ基が挙げられ、なかでも、フェノキシ基、チオフェノキシ基が好ましい。
なお、R3、R4、R6及びR7は水素原子であることが好ましい。R5は-SR8で示される基であることが好ましく、より好適なR5は下記式で表される基である。
一般式(4)中、X3で表される一価の有機基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、i−プロピル基、t−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基等が挙げられる。
一般式(4)中、A0で表される二価の有機基としては、炭素数1以上12以下のアルキレン、シクロヘキシレン、アルキニレンが挙げられる。
なかでも、感度を高め、加熱経時による着色を抑制する点から、Arは置換又は無置換のフェニル基が好ましい。
本発明の硬化性組成物は、ラジカル開始剤のラジカル発生効率の向上、感光波長の長波長化の目的で、増感剤を含有していてもよい。本発明に用いることができる増感剤としては、前記した光重合開始剤に対し、電子移動機構又はエネルギー移動機構で増感させるものが好ましい。
好ましい増感剤の例としては、以下の化合物類に属しており、かつ330nmから450nm域に吸収波長を有するものを挙げることができる。
例えば、フェナントレン、アントラセン、ピレン、ペリレン、トリフェニレン、9,10−ジアルコキシアントラセンのような多核芳香族類、フルオレッセイン、エオシン、エリスロシン、ローダミンB、ローズベンガルのようなキサンテン類、チオキサントン類、シアニン類、メロシアニン類、フタロシアニン類、チオニン、メチレンブルー、トルイジンブルーのようなチアジン類、アクリジン類、アントラキノン類、スクアリウム類、クマリン類、フェノチアジン類、フェナジン類、スチリルベンゼン類、アゾ化合物、ジフェニルメタン、トリフェニルメタン、ジスチリルベンゼン類、カルバゾール類、ポルフィリン、スピロ化合物、キナクリドン、インジゴ、スチリル、ピリリウム化合物、ピロメテン化合物、ピラゾロトリアゾール化合物、ベンゾチアゾール化合物、バルビツール酸誘導体、チオバルビツール酸誘導体、アセトフェノン、ベンゾフェノン、ミヒラーズケトンなどの芳香族ケトン化合物、N−アリールオキサゾリジノンなどのヘテロ環化合物などが挙げられる。
増感剤は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
本発明の硬化性組成物中における増感剤の含有量は、深部への光吸収効率と開始分解効率の観点から、固形分換算で、0.1〜20質量%であることが好ましく、0.5〜15質量%がより好ましい。
本発明の固体撮像素子用着色硬化性組成物には、重合性化合物を含有することが好ましい。重合性化合物は、ラジカルを開始種として重合硬化する、不飽和二重結合を分子内に少なくとも1つ有する化合物であれば、特に制限はないが、代表的なものとしてラジカル重合性モノマーが挙げられる。
次にラジカル重合性モノマーについて説明する。ラジカル重合性モノマーとしては、常圧下で100℃以上の沸点を有し、少なくとも1つの付加重合可能なエチレン性不飽和基を持つ化合物が好ましい。
更に、日本接着協会誌Vol.20、No.7、300〜308頁に光硬化性モノマー及びオリゴマーとして紹介されているものも使用できる。
また、特公昭48-41708号、特開昭51-37193号、特公平2-32293号、特公平2-16765号に記載されているようなウレタンアクリレート類や、特公昭58-49860号、特公昭56-17654号、特公昭62-39417号、特公昭62-39418号記載のエチレンオキサイド系骨格を有するウレタン化合物類も好適である。更に、特開昭63-277653号、特開昭63-260909号、特開平1-105238号に記載される、分子内にアミノ構造やスルフィド構造を有する付加重合性化合物類を用いることによっては、非常に感光スピードに優れた光重合性組成物を得ることができる。市販品としては、ウレタンオリゴマーUAS-10、UAB-140(山陽国策パルプ社製)、UA-7200」 (新中村化学社製、DPHA-40H(日本化薬社製)、UA-306H、UA-306T、UA-306I、AH-600、T-600、AI-600(共栄社製)などが挙げられる。
また、酸基を有するエチレン性不飽和化合物類も好適であり、市販品としては、例えば、東亞合成株式会社製のカルボキシル基含有3官能アクリレートであるTO-756、及びカルボキシル基含有5官能アクリレートであるTO-1382などが挙げられる。
重合性化合物は、1種単独で用いる以外に、2種以上を組み合わせて用いることができる。2種以上を組み合わせて用いる場合、少なくとも1種がエチレンオキシド構造を有するエチレン性不飽和化合物類を含むことが好ましく、さらに好ましくは、官能数の異なる、エチレンオキシド構造を有するエチレン性不飽和化合物を2種以上用いることが好ましい。これにより、現像性と硬化性を両立することが可能となる。
本発明の固体撮像素子用着色硬化性組成物は、下記一般式(A)で表される構造を含む化合物〔以下、適宜、特定化合物(A)と称する〕を含有する。
アルキル基としては、好ましくは炭素数1〜48、より好ましくは1〜18の、直鎖、分岐鎖、又は環状のアルキル基であり、具体的には、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、t−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、2−エチルヘキシル、ドデシル、ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、1−ノルボルニル、1−アダマンチル等が挙げられる。
アルケニル基としては、好ましくは炭素数2〜48、より好ましくは2〜18のアルケニル基であり、具体的には、例えば、ビニル、アリル、3−ブテン−1−イル等が挙げられる。
アリール基としては、好ましくは、炭素数6〜48、より好ましくは6〜12のアリール基であり、具体的には、例えば、フェニル、ナフチルが挙げられる。
ヘテロ環基としては、好ましくは炭素数1〜32、より好ましくは1〜12のヘテロ環基であり、具体的には、例えば、2−チエニル、4−ピリジル、2−フリル、2−ピリミジニル、1−ピリジル、2−ベンゾチアゾリル、1−イミダゾリル、1−ピラゾリル、ベンゾトリアゾール−1−イル等が挙げられる。
一般式(A)におけるX1、X2、X3、X4、X5及び、X6としては、一般式(A)で表される化合物中に、−OH、−OR、及び、−NHCOCH=CH2をすべて有する、即ち、X1〜X6のいずれの少なくとも1つがそれぞれ−OH、−OR、及び、−NHCOCH=CH2であることが好ましく、特に「−NHCOCH=CH2」を一般式(A)で表される化合物1分子あたり2個有する態様が最も好ましい。
オリゴマーを形成する場合、下記一般式(A−1)で示される構造を複数含むものが好ましく挙げられる。下記一般式(A−1)中、「*」は他の一般式(A)で示される構造との連結部を表す。なお、ここでは、X2とX4の位置で結合する態様を示すが、一般式(A)で表される構造は、複素環に対して点対称の位置にあるため、結合位置はこれに限定されないことは言うまでもない。また、X1又はX2、X3又はX4、X5又はX6の位置に他の一般式(A)で表される構造が連結されて、デンドリマーの如き態様をとることもできる。
なお、前記一般式(A−1)に示す如き態様でn個の構造単位が連結された場合、末端の*に相当する部分には、−O−との連結部は、水素原子又はRであり、−C−との連結部は、−OH、−OR、又は、−NHCOCH=CH2である。ここでRは前記したのと同義である。
前記一般式(A)で表される構造を含む化合物がオリゴマーである場合、数平均分子量が500以上10,000以下のオリゴマーであることが、針状異物抑制効果がより大きいという観点から好ましい。このため、一般式(A)で表される構造を含む化合物は、一般式(A−1)の如き態様で他の一般式(A)で表される構造と連結されていることが好ましい。オリゴマーの数平均分子量は750以上5,000以下であることがより好ましく、1000以上2,500以下であることが最も好ましい。ここで、オリゴマーの数平均分子量は、以下に示す方法で測定することができる。
尚、一般式(A−1)の如き態様のオリゴマーの数平均分子量は、GPCによって測定することができる。
本発明において分子量測定に用いたGPCの測定条件は以下の通りである。
装置 :HLC−8220GPC(東ソー製)
カラム:TSKguardcolumn SuperAW-H(4.6mmI.D.×35mm)
TSKgel SuperAW5000(6.0mmI.D.×150mm)
溶離液:0.25mol/L 臭化リチウム−NMP溶液
流量 :サンプルポンプ 0.39ml/分
リファレンスポンプ 0.1ml/分
温度 :インレットオーブン 50℃
カラムオープン 50℃
RI検出器 45℃
本発明の着色硬化性組成物における特定化合物(A)の含有量は、固形分換算で0.10質量%以上10.0質量%以下であることが、着色硬化性組成物を用いてパターンを形成する際に得られるパターンの矩形性が良好となり好ましい。一般式(A)の化合物含有量は0.25%以上7.5%以下がより好ましく、0.50%以上6.0%以下が最も好ましい。
本発明の固体撮像素子用着色硬化性組成物は、さらに、エポキシ化合物を含有してもよい。本発明におけるエポキシ化合物としては、分子内に少なくとも1個のオキシラン環(エポキシ基)を有するものであれば、特に制限はなく、モノマー、オリゴマー、ポリマー(エポキシ樹脂)のいずれの形態をとるものであってもよい。なかでも好ましくは、分子内に10個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂である。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂としては、EPICLON860、1050、1055、2050、3050、4050、7050、HM−091、HM−101(いずれもDIC株式会社製)、アデカレジンEP−4100、EP−4100G、EP−4100E、EP−4100W、EP−4100TX、EP−4300E、EP−4340、EP−4200、EP−4400、EP−4500A、EP−4510、EP−4520、EP−4520S、EP−4520TX、EP−4530(いずれも旭電化社製)等が挙げられる。
ビスフェノールF型エポキシ樹脂としては、EPICLON830、830−S、835、EXA−830CRP、EXA−830LVP、EXA−835LV(いずれもDIC株式会社製)、アデカレジンEP−4901、EP−4901E、EP−4950(いずれも旭電化社製)等が挙げられる。
脂環式エポキシ樹脂としては、セロキサイド2021P、2081、2083、2085、3000、EHPE3150(いずれもダイセル化学工業株式会社製)が挙げられる。
三官能型エポキシ樹脂としては、エポリードGT300(ダイセル化学工業株式会社製)が挙げられる。
四官能型エポキシ樹脂としては、エポリードGT400(ダイセル化学工業株式会社製)が挙げられる。
多官能エポキシ樹脂としては、具体的には、各種ノボラック型エポキシ樹脂(分子内のオキセタン環の数3〜30)、ダイセル化学工業株式会社製EHPE−3150(分子内のオキセタン環の数約15)、(メタ)アクリル基とエポキシ基を含有する化合物を重合して得られた樹脂(分子内のオキセタン環の数3〜50)等が挙げられる。
エポキシ樹脂の分子量としては、1500以上100,000以下が好ましい。より好ましい分子量は1750以上10,000以下であり、さらに好ましくは2000以上7000以下である。
なお、本発明の着色硬化性組成物を以下に詳述するカラーフィルタの着色パターン形成に用いる場合、緑色画素を形成するためのGreenの着色パターンに、前記ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料と特定化合物(A)とともにこのエポキシ化合物を併用してもよいが、赤色画素、青色画素を形成する着色硬化性組成物にこのエポキシ化合物を含有させ、本発明の着色硬化性組成物を用いて形成した緑色画素と組み合わせて使用することが最も好ましい。
本発明の硬化性組成物においては、皮膜特性向上などの目的で、必要に応じて、さらにバインダーポリマーを使用することができる。バインダーとしては線状有機ポリマーを用いることが好ましい。好適に用いられるバインダーポリマーは、前出の顔料分散樹脂と同様である。
本発明の硬化性組成物は、共増感剤を含有することも好ましい。本発明において共増感剤は、増感色素や開始剤の活性放射線に対する感度を一層向上させる、あるいは酸素による重合性化合物の重合阻害を抑制する等の作用を有する。
この様な共増感剤の例としては、アミン類、例えばM. R. Sanderら著「Journal of Polymer Society」第10巻3173頁(1972)、特公昭44−20189号公報、特開昭51−82102号公報、特開昭52−134692号公報、特開昭59−138205号公報、特開昭60−84305号公報、特開昭62−18537号公報、特開昭64−33104号公報、Research Disclosure 33825号記載の化合物等が挙げられ、具体的には、トリエタノールアミン、p−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、p−ホルミルジメチルアニリン、p−メチルチオジメチルアニリン等が挙げられる。
本発明においては、硬化性組成物の製造中あるいは保存中において重合可能なエチレン性不飽和二重結合を有する化合物の不要な熱重合を阻止するために少量の熱重合防止剤を添加することが望ましい。
本発明に用いうる熱重合防止剤としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン第一セリウム塩等が挙げられる。
本発明の着色硬化性組成物は、一般に、前述の各成分と共に溶剤を用いることで、好適に調製することができる。
用いられる溶剤としては、エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル;3−オキシプロピオン酸メチル、3−オキシプロピオン酸エチルなどの3−オキシプロピオン酸アルキルエステル類;3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸メチル、2−オキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸プロピル、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸メチル、2−オキソブタン酸エチル等;エーテル類、例えばジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、ポリエチレングリコールメチルエーテルアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート等;ケトン類、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等;芳香族炭化水素類、例えば、トルエン、キシレン;等が挙げられる。
溶剤は、単独で用いる以外に2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の着色硬化性組成物には、塗布性をより向上させる観点から、各種の界面活性剤を添加してもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。
即ち、フッ素系界面活性剤を含有する着色硬化性組成物を適用した塗布液を用いて膜形成する場合においては、被塗布面と塗布液との界面張力を低下させることにより、被塗布面への濡れ性が改善され、被塗布面への塗布性が向上する。このため、少量の液量で数μm程度の薄膜を形成した場合であっても、厚みムラの小さい均一厚の膜形成をより好適に行える点で有効である。
界面活性剤は、1種のみを用いてもよいし、2種類以上を組み合わせてもよい。
さらに、本発明においては、硬化皮膜の物性を改良するために無機充填剤や、可塑剤、感光層表面のインク着肉性を向上させうる感脂化剤等の公知の添加剤を加えてもよい。
可塑剤としては例えばジオクチルフタレート、ジドデシルフタレート、トリエチレングリコールジカプリレート、ジメチルグリコールフタレート、トリクレジルホスフェート、ジオクチルアジペート、ジブチルセバケート、トリアセチルグリセリン等があり、結合剤を使用した場合、エチレン性不飽和二重結合を有する化合物と結合剤との合計質量に対し10質量%以下添加することができる。
次に、本発明のカラーフィルタ及びその製造方法について説明する。
本発明のカラーフィルタは、支持体上に、本発明の硬化性組成物を用いてなる着色パターンを有することを特徴とする。
以下、本発明のカラーフィルタについて、その製造方法(本発明のカラーフィルタの製造方法)を通じて詳述する。
以下、本発明の製造方法における各工程について説明する。
硬化性組成物層形成工程では、支持体上に、本発明の硬化性組成物を塗布して硬化性組成物層を形成する。
また、これらの支持体上には、必要により、上部の層との密着改良、物質の拡散防止或いは基板表面の平坦化のために下塗り層を設けてもよい。
露光工程では、前記硬化性組成物層形成工程において形成された硬化性組成物層を、パターン状に露光する。パターン露光は、走査露光でもよく、所定のマスクパターンを有するマスクを介して露光してもよいが、解像度の観点からマスクパターンを介する露光が好ましい。
本工程は、塗布膜のパターン露光の好ましい態様である所定のマスクパターンを介して露光し、光照射された塗布膜部分だけを硬化させる工程であり、その後、後述する現像工程において、現像液で現像して、各色(3色あるいは4色)の画素からなるパターン状皮膜を形成することに着色パターン形成が行なわれる。
露光に際して用いることができる放射線としては、特に、g線、i線等の紫外線が好ましく用いられる。照射量は30mJ/cm2〜1500mJ/cm2が好ましく50mJ/cm2〜1000mJ/cm2がより好ましく、80mJ/cm2〜500mJ/cm2が最も好ましい。
次いでアルカリ現像処理を行う現像工程を実施することにより、上記露光により光未照射部分をアルカリ水溶液に溶出させ、光硬化した部分だけが残る。
現像液としては、下地の回路などにダメージを起さない、有機アルカリ現像液が望ましい。現像条件は適宜選択されるが、通常、現像温度としては20℃〜30℃であり、現像時間は20秒〜180秒の範囲である。
次いで、余剰の現像液を洗浄除去し、乾燥を施した後に加熱処理(ポストベーク)を行う。このように各色ごとに前記工程を順次繰り返して硬化皮膜を製造することができる。
これによりカラーフィルタが得られる。
ポストベークは、硬化を完全なものとするための現像後の加熱処理であり、通常100℃〜240℃の熱硬化処理を行う。基板がガラス基板またはシリコン基板の場合は上記温度範囲の中でも200℃〜240℃が好ましい。
このポストベーク処理は、現像後の塗布膜を、上記条件になるようにホットプレートやコンベクションオーブン(熱風循環式乾燥機)、高周波加熱機等の加熱手段を用いて、連続式あるいはバッチ式で行うことができる。
<1−1.Green顔料分散液の調製>
−Green顔料分散液の調製−
顔料としてC.I.ピグメント・グリーン58(本発明に係るポリハロゲン化フタロシアニン顔料)とC.I.ピグメント・イエロー139との100/55(質量比)混合物12.6部と、分散剤としてBYK2001(Disperbyk:ビックケミー(BYK)社製、固形分濃度45.1質量%)5.2部と、分散樹脂としてP−1を2.7部と、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート78.3部とからなる混合液を、ビーズミルにより15時間混合・分散して、Green顔料分散液を調製した。
−Red顔料分散液の調製−
顔料としてC.I.ピグメント・レッド254とC.I.ピグメント・イエロー139との100/45(質量比)混合物12.1部と、分散剤としてBYK2001(DispeRbyk:ビックケミー(BYK)社製、固形分濃度45.1質量%)10.4部と、分散樹脂としてP−2を3.8部と、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート73.7部とからなる混合液を、ビーズミルにより15時間混合・分散して、Red顔料分散液を調製した。
−Blue顔料分散液の調製−
顔料としてC.I.ピグメント・ブルー15:6とC.I.ピグメント・バイオレット23との100/25(質量比)混合物14部と、分散剤としてBYK2001(Disperbyk:ビックケミー(BYK)社製、固形分濃度45.1質量%)4.7部と、分散樹脂としてP−2を3.5部と、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート77.8部とからなる混合液を、ビーズミルにより15時間混合・分散して、Blue顔料分散液を調製した。
上記で得られたGreen顔料分散液を用い、下記組成となるように混合、撹拌して緑色着色硬化性組成物A−1を調製した。
<組成>
・前記Green顔料分散液 83.3部
・アルカリ可溶性樹脂:P−1 1.0部
・OXE−01(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製;光重合開始剤) 1.2部
・モノマー1:化合物M−1 1.4部
・モノマー2:M−305(東亞合成社製) 1.4部
・一般式(A)で表わされる構造を含む化合物
〔前記例示化合物(A−8)の80%溶液:シグマアルドリッチ社製] 1.31部
・p−メトキシフェノール 0.001部
・ポリエチレングリコールメチルエーテルアセテート 7.4部
〔PGMEA(以下、同様に略記する);溶媒〕
・界面活性剤 4.2部
(商品名:F−781、大日本インキ化学工業(株)製のPGMEA0.2%溶液)
上記のRed顔料分散液を用い、下記組成となるように混合、撹拌して赤色着色硬化性組成物B−1及び、B−2を調製した。
<B−1組成>
・前記Red顔料分散液 59.6部
・アルカリ可溶性樹脂:P−1 1.2部
・OXE−02(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製;光重合開始剤) 0.7部
・モノマー1:化合物M−1 1.6部
・モノマー2:SR−494(サートマー社製) 1.6部
・p−メトキシフェノール 0.002部
・PGMEA(溶媒) 31部
・界面活性剤 4.2部
(商品名:F−781、大日本インキ化学工業(株)製のPGMEA0.2%溶液)
・前記Red顔料分散液 59.6部
・アルカリ可溶性樹脂:ベンジルメタクリレート/メタクリル酸/2−ヒドロキシエチルメタクリレート(質量平均分子量Mw:30,000) 0.3部
・OXE−02(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製;光重合開始剤) 0.7部
・モノマー1:化合物M−1 1.6部
・モノマー2:SR−494(サートマー社製) 1.6部
・エポキシ樹脂:EHPE3150(ダイセル化学工業株式会社製エポキシ化合物) 0.9部
・p−メトキシフェノール 0.002部
・PGMEA(溶媒) 31部
・界面活性剤 4.2部
(商品名:F−781、大日本インキ化学工業(株)製のPGMEA0.2%溶液)
上記のBlue顔料分散液を用い、下記組成となるように混合、撹拌して青色着色硬化性組成物C−1、C−2を調製した。
<C−1組成>
・前記Blue顔料分散液 50.6部
・アルカリ可溶性樹脂:P−1 2.1部
・OXE−01(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製;光重合開始剤) 1.2部
・モノマー1:化合物M−1 3.5部
・モノマー2:SR−494(サートマー社製) 1.2部
・p−メトキシフェノール 0.002部
・PGMEA(溶媒) 36部
・界面活性剤 4.2部
(商品名:F−781、大日本インキ化学工業(株)製のPGMEA0.2%溶液)
・前記Blue顔料分散液 50.6部
・アルカリ可溶性樹脂:ベンジルメタクリレート/メタクリル酸/2−ヒドロキシエチルメタクリレート(質量平均分子量Mw:30,000) 2.1部
・OXE−01(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製;光重合開始剤) 1.2部
・モノマー1:化合物M−1 3.5部
・モノマー2:SR−494(サートマー社製) 1.2部
・エポキシ樹脂:EHPE3150(ダイセル化学工業株式会社製エポキシ化合物) 1.0部
・p−メトキシフェノール 0.002部
・PGMEA(溶媒) 36部
・界面活性剤 4.2部
(商品名:F−781、大日本インキ化学工業(株)製のPGMEA0.2%溶液)
前記において調製されたGreen着色硬化性組成物A−1を、あらかじめヘキサメチルジシラザンを噴霧した8インチのシリコンウエハの上に塗布し、光硬化性の塗布膜を形成した。そして、この塗布膜の乾燥膜厚が1.0μmになるように、100℃のホットプレートを用いて180秒間加熱処理(プリベーク)を行った。次いで、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を使用して、365nmの波長で1.0μm四方のベイヤーパターンマスクを通し、1.0μm四方のベイヤーパターンが形成できる露光量(50〜1000mJ/cm2より事前に選定)選定にて照射した。その後、照射された塗布膜が形成されているシリコンウエハをスピン・シャワー現像機(DW−30型;(株)ケミトロニクス製)の水平回転テーブル上に載置し、CD−2000(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)の40%希釈液を用いて23℃で180秒間パドル現像を行ない、シリコンウエハに緑色着色パターンを形成した。
次に、200℃のホットプレートにて5分間加熱し、パターンが形成されたカラーフィルタを得た。
(1−8−1.針状結晶発生の有無)
上記により得たカラーフィルタを260℃のホットプレートにて5分加熱し、そのパターンを、走査型電子顕微鏡(SEM)を用いて20,000倍で観察し、下記の評価基準にしたがって針状異物発生の程度を評価した。
<評価基準>
◎:針状異物の発生が全く認められない
○:微小な針状異物の発生が認められるが問題なし
△:針状異物の発生が認められるが、許容可能
×:針状異物の発生が多く、許容範囲外であった
上記のようにして得られた緑色の単独パターンについて、200℃のホットプレートで5分間加熱してベーク処理を施した後、パターンの断面形状を、走査型電子顕微鏡(SEM)を用いて観察し、下記式により求められる指数を指標として、下記の評価基準にしたがって評価した。ここで、断面形状は、層状に形成されたパターンを該層表面に垂直な平面で切断した際の切断面の形状を指す。好ましいのは、パターンプロファイルが矩形である形状である。
パターン矩形性指数(S)
=パターン断面の基板界面における線幅/パターン断面の基板非接触面における線幅
<評価基準>
S>1.20 :切断面のパターンプロファイルが順テーパー形状であった。
0.95≦S≦1.20 :切断面のパターンプロファイルが矩形で良好であった。
S<0.95 :切断面のパターンプロファイルが逆テーパー形状であった。
別途、ガラス基板上にて、露光を、マスクを介さない全面露光に変更した以外は前記と同様にして着色硬化膜を形成した。このポストベーク後の基板を、分光光度計(大塚電子(株)製;MCPD3000)により、輝度Y値を測定した。
なお、実施例1にてGreen顔料としてPigmentGreen36を使用した場合は、輝度(Y値)は55.4であり、PigmentGreen58使用時より劣っていた。
実施例1において、顔料分散液作成時の各種顔料とその比率、特定化合物(A)の種類と量、開始剤の種類、これらの比率、Red及びBlueの着色パターンを形成する際に用いた組成を下記表1に示すように変更したこと以外は、実施例1と同様にして着色硬化性組成物を調製し、同様にして評価を実施した。なお、特定化合物(A)の添加量変化分は、アルカリ可溶性樹脂の添加量を変動させることにより調整した。評価結果は下記表1に示す。
<固体撮像素子の作製>
以下、固体撮像素子用着色硬化性組成物により、本発明のカラーフィルタの製造方法を用いて固体撮像素子を作製した例を挙げて説明する。
下記組成の成分を混合して溶解し、レジスト液を調製した。
<レジスト液の組成>
・溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 19.20部
・溶剤:乳酸エチル 36.67部
・アルカリ可溶性樹脂:メタクリル酸ベンジル/メタクリル酸/メタクリル酸
−2−ヒドロキシエチル共重合体(モル比=60/22/18、重量平均
分子量15,000 質量平均分子量13,000)の40%PGMEA溶液 30.51部
・エチレン性不飽和二重結合含有化合物:ジペンタエリスリトール
ヘキサアクリレート 12.20部
・重合禁止剤:p−メトキシフェノール 0.0061部
・フッ素系界面活性剤:F−475、大日本インキ化学工業(株)製 0.83部
・光重合開始剤:トリハロメチルトリアジン系の光重合開始剤
(TAZ−107、みどり化学社製) 0.586部
6inchシリコンウエハをオーブン中で200℃のもと30分加熱処理した。次いで、このシリコンウエハ上に前記レジスト液を乾燥膜厚が1.5μmになるように塗布し、更に220℃のオーブン中で1時間加熱乾燥させて下塗り層を形成し、下塗り層付シリコンウエハ基板を得た。
下塗り層付シリコンウエハ基板上に、実施例1と同様にして、Green着色硬化性組成物A−1、Red着色硬化性組成物B−1、及び、Blue着色硬化性組成物C−1を用いて、露光、現像工程を実施し、赤色(R)、緑色(G)及び青色(B)のパターンで形成されたカラーフィルタを形成した。
2−4.固体撮像素子の形成と評価
上記本発明の製造方法により得られたカラーフィルタを、公知の方法に従い固体撮像素子に組み込んだ。本発明のカラーフィルタを備えた固体撮像素子にて画像の取り込みを行ったところ、良好な画像であることが確認された。
Claims (29)
- ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料、下記一般式(A)で表される構造を含む化合物、及び光重合開始剤を含有し、前記一般式(A)で表される構造を含む化合物の含有量が、全組成物中、固形分換算で0.10質量%以上10.0質量%以下であり、前記光重合開始剤が下記一般式(I)で表される化合物である固体撮像素子用着色硬化性組成物。
前記一般式(A)中、X1、X2、X3、X4、X5及び、X6は、それぞれ独立に−OH、−OR、及び、−NHCOCH=CH2より選択される置換基を表し、Rは置換基を有していてもよい1価の有機基を表す。前記一般式(A)で表される構造を含む化合物が単分子化合物の場合、X1、X2、X3、X4、X5及び、X6は上記と同義であり、一般式(A)で表される構造を含む化合物がオリゴマーである場合、前記一般式(A)中の、X1、X2、X3、X4、X5及び、X6のいずれか1つ以上が除されて単結合となり、−O−を介してさらに他の一般式(A)で表される構造と連結されてオリゴマーを形成する。
前記一般式(I)中、R 1 は置換基を有してもよいアルキル基又はアリール基を表す。R 2 は置換基を有してもよいアシル基を表す。R 3 、R 4 、R 5 、R 6 及びR 7 は、互いに独立して、水素原子もしくは1価の有機基を表す。R 3 、R 4 、R 5 、R 6 及びR 7 は互いに結合して5員環又は6員環を形成してもよい。 - 前記一般式(A)で表される構造を含む化合物が、数平均分子量500以上10,000以下のオリゴマーである請求項1に記載の固体撮像素子用着色硬化性組成物。
- さらに、重合性化合物を含有する請求項1または請求項2に記載の固体撮像素子用着色硬化性組成物。
- さらに、着色剤としてC.I.Pigment Yellow 139を含有する請求項1から請求項3のいずれか1項に記載の固体撮像素子用着色硬化性組成物。
- 前記ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料と前記C.I.Pigment Yellow 139との含有比率(ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料/C.I.Pigment Yellow 139)が、質量換算で100/50〜100/60である請求項4に記載の固体撮像素子用着色硬化性組成物。
- ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料、下記一般式(A)で表される構造を含む化合物、及び多官能アルコールにエチレンオキサイド又はプロピレンオキサイドを付加させた後(メタ)アクリレート化した重合性化合物を含有する固体撮像素子用着色硬化性組成物。
前記一般式(A)中、X 1 、X 2 、X 3 、X 4 、X 5 及び、X 6 は、それぞれ独立に−OH、−OR、及び、−NHCOCH=CH 2 より選択される置換基を表し、Rは置換基を有していてもよい1価の有機基を表す。前記一般式(A)で表される構造を含む化合物が単分子化合物の場合、X 1 、X 2 、X 3 、X 4 、X 5 及び、X 6 は上記と同義であり、一般式(A)で表される構造を含む化合物がオリゴマーである場合、前記一般式(A)中の、X 1 、X 2 、X 3 、X 4 、X 5 及び、X 6 のいずれか1つ以上が除されて単結合となり、−O−を介してさらに他の一般式(A)で表される構造と連結されてオリゴマーを形成する。 - 前記一般式(A)で表される構造を含む化合物の含有量が、全組成物中、固形分換算で0.10質量%以上10.0質量%以下である請求項6に記載の固体撮像素子用着色硬化性組成物。
- 前記一般式(A)で表される構造を含む化合物が、数平均分子量500以上10,000以下のオリゴマーである請求項6または請求項7に記載の固体撮像素子用着色硬化性組成物。
- さらに、光重合開始剤を含有する請求項6から請求項8のいずれか1項に記載の固体撮像素子用着色硬化性組成物。
- 前記光重合開始剤がオキシム系光重合開始剤である請求項9に記載の固体撮像素子用着色硬化性組成物。
- 前記オキシム系光重合開始剤が下記一般式(I)で表される化合物である請求項10に記載の固体撮像素子用着色硬化性組成物。
前記一般式(I)中、R 1 は置換基を有してもよいアルキル基又はアリール基を表す。R 2 は置換基を有してもよいアシル基を表す。R 3 、R 4 、R 5 、R 6 及びR 7 は、互いに独立して、水素原子もしくは1価の有機基を表す。R 3 、R 4 、R 5 、R 6 及びR 7 は互いに結合して5員環又は6員環を形成してもよい。 - さらに、着色剤としてC.I.Pigment Yellow 139を含有する請求項6から請求項11のいずれか1項に記載の固体撮像素子用着色硬化性組成物。
- 前記ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料と前記C.I.Pigment Yellow 139との含有比率(ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料/C.I.Pigment Yellow 139)が、質量換算で100/50〜100/60である請求項12に記載の固体撮像素子用着色硬化性組成物。
- ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料、及び、数平均分子量500以上10,000以下のオリゴマーである下記一般式(A)で表される構造を含む化合物を含有する固体撮像素子用着色硬化性組成物。
前記一般式(A)中、X 1 、X 2 、X 3 、X 4 、X 5 及び、X 6 は、それぞれ独立に−OH、−OR、及び、−NHCOCH=CH 2 より選択される置換基を表し、Rは置換基を有していてもよい1価の有機基を表す。前記一般式(A)で表される構造を含む化合物が単分子化合物の場合、X 1 、X 2 、X 3 、X 4 、X 5 及び、X 6 は上記と同義であり、一般式(A)で表される構造を含む化合物がオリゴマーである場合、前記一般式(A)中の、X 1 、X 2 、X 3 、X 4 、X 5 及び、X 6 のいずれか1つ以上が除されて単結合となり、−O−を介してさらに他の一般式(A)で表される構造と連結されてオリゴマーを形成する。 - 前記一般式(A)で表される構造を含む化合物の含有量が、全組成物中、固形分換算で0.10質量%以上10.0質量%以下である請求項14に記載の固体撮像素子用着色硬化性組成物。
- さらに、重合性化合物、及び、光重合開始剤を含有する請求項14または請求項15に記載の固体撮像素子用着色硬化性組成物。
- 前記光重合開始剤がオキシム系光重合開始剤である請求項16に記載の固体撮像素子用着色硬化性組成物。
- 前記オキシム系光重合開始剤が下記一般式(I)で表される化合物である請求項17に記載の固体撮像素子用着色硬化性組成物。
前記一般式(I)中、R 1 は置換基を有してもよいアルキル基又はアリール基を表す。R 2 は置換基を有してもよいアシル基を表す。R 3 、R 4 、R 5 、R 6 及びR 7 は、互いに独立して、水素原子もしくは1価の有機基を表す。R 3 、R 4 、R 5 、R 6 及びR 7 は互いに結合して5員環又は6員環を形成してもよい。 - さらに、着色剤としてC.I.Pigment Yellow 139を含有する請求項14から請求項18のいずれか1項に記載の固体撮像素子用着色硬化性組成物。
- 前記ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料と前記C.I.Pigment Yellow 139との含有比率(ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料/C.I.Pigment Yellow 139)が、質量換算で100/50〜100/60である請求項19に記載の固体撮像素子用着色硬化性組成物。
- ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料、C.I.Pigment Yellow 139、及び、下記一般式(A)で表される構造を含む化合物を含有する固体撮像素子用着色硬化性組成物。
前記一般式(A)中、X 1 、X 2 、X 3 、X 4 、X 5 及び、X 6 は、それぞれ独立に−OH、−OR、及び、−NHCOCH=CH 2 より選択される置換基を表し、Rは置換基を有していてもよい1価の有機基を表す。前記一般式(A)で表される構造を含む化合物が単分子化合物の場合、X 1 、X 2 、X 3 、X 4 、X 5 及び、X 6 は上記と同義であり、一般式(A)で表される構造を含む化合物がオリゴマーである場合、前記一般式(A)中の、X 1 、X 2 、X 3 、X 4 、X 5 及び、X 6 のいずれか1つ以上が除されて単結合となり、−O−を介してさらに他の一般式(A)で表される構造と連結されてオリゴマーを形成する。 - 前記一般式(A)で表される構造を含む化合物の含有量が、全組成物中、固形分換算で0.10質量%以上10.0質量%以下である請求項21に記載の固体撮像素子用着色硬化性組成物。
- 前記一般式(A)で表される構造を含む化合物が、数平均分子量500以上10,000以下のオリゴマーである請求項21または請求項22に記載の固体撮像素子用着色硬化性組成物。
- さらに、重合性化合物、及び、光重合開始剤を含有する請求項21から請求項23のいずれか1項に記載の固体撮像素子用着色硬化性組成物。
- 前記光重合開始剤がオキシム系光重合開始剤である請求項24に記載の固体撮像素子用着色硬化性組成物。
- 前記オキシム系光重合開始剤が下記一般式(I)で表される化合物である請求項25に記載の固体撮像素子用着色硬化性組成物。
前記一般式(I)中、R 1 は置換基を有してもよいアルキル基又はアリール基を表す。R 2 は置換基を有してもよいアシル基を表す。R 3 、R 4 、R 5 、R 6 及びR 7 は、互いに独立して、水素原子もしくは1価の有機基を表す。R 3 、R 4 、R 5 、R 6 及びR 7 は互いに結合して5員環又は6員環を形成してもよい。 - 前記ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料と前記C.I.Pigment Yellow 139との含有比率(ポリハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料/C.I.Pigment Yellow 139)が、質量換算で100/50〜100/60である請求項21から請求項26のいずれか1項に記載の固体撮像素子用着色硬化性組成物。
- 支持体上に、請求項1から請求項27のいずれか1項に記載の固体撮像素子用着色硬化性組成物を用いてなる着色パターンを有する固体撮像素子用カラーフィルタ。
- 支持体上に、請求項1から請求項27のいずれか1項に記載の固体撮像素子用着色硬化性組成物を塗布して着色硬化性組成物層を形成する工程と、前記着色硬化性組成物層をパターン露光する工程と、露光後の前記着色硬化性組成物層を現像して着色パターンを形成する工程と、を含む固体撮像素子用カラーフィルタの製造方法。
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