JP2010214324A - 炭酸ガス分離膜 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】イオン液体とイオン液体を担持する多孔質支持体とを含む液膜が二つの封止膜によって挟まれた構造を有し、イオン液体が特定のイミダゾリウムカチオン、第4級アンモニウムカチオン及び第4級ホスホニウムカチオンから選ばれる少なくとも一種のカチオンと、グリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、セリン、トレオニン、システイン、メチオニン、アスパラギン、グルタミン酸、グルタミン、アルギニン、リシン、ヒスチジン、フェニルアラニン、チロシン、トリプトファン、アスパラギン酸、プロリン、2−アミノ酪酸、2−アミノイソ酪酸、2−アミノシクロペンタンカルボン酸及び4−アミノ酪酸から選ばれる少なくとも一種のアミノ酸のアミノカルボン酸アニオンとの組合せからなる、炭酸ガス分離膜。
【選択図】図1
Description
水素ガスと炭酸ガスを含む混合ガスから、炭酸ガスを分離するための炭酸ガス分離膜であって、
イオン液体と該イオン液体を担持する多孔質支持体とを含む液膜が、二つの封止膜によって挟まれた構造を有し、
前記イオン液体が、
式Iで表されるイミダゾリウムカチオン、式IIで表される第4級アンモニウムカチオンおよび式IIIで表される第4級ホスホニウムカチオンからなる群から選ばれる少なくとも一種のカチオンと、
R2はHまたは炭素数1〜3のアルキル基を表す。)
グリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、セリン、トレオニン、システイン、メチオニン、アスパラギン、グルタミン酸、グルタミン、アルギニン、リシン、ヒスチジン、フェニルアラニン、チロシン、トリプトファン、アスパラギン酸、プロリン、
2−アミノ酪酸、2−アミノイソ酪酸、2−アミノシクロペンタンカルボン酸、および
4−アミノ酪酸からなる群から選ばれる少なくとも一種のアミノ酸のアミノカルボン酸アニオンと
の組合せからなる
炭酸ガス分離膜が提供される。
前記第4級ホスホニウムカチオンが、式VIIIおよび式IXでそれぞれ表されるカチオンからなる群から選ばれる少なくとも一種である
ことが好ましい。
イオン液体はカチオンとアニオンとの組合せからなる化合物である。
2−アミノ酪酸、2−アミノイソ酪酸、2−アミノシクロペンタンカルボン酸(以上非天然のα−アミノ酸として知られるアミノ酸);および
4−アミノ酪酸(その他のアミノ酸)
から選ばれる少なくとも一種のアミノ酸のアミノカルボン酸アニオンを用いる。
封止膜としては炭酸ガス分離用の促進輸送膜の分野で公知の封止膜の中から適宜選んで使用できる。
多孔質支持体としては、炭酸ガス分離用の促進輸送膜の分野で公知の多孔質支持体の中から適宜選んで使用できる。
膜の分離性能の観点から、炭酸ガス分離膜に供給するガスの全圧は0.1MPa以上2MPa以下が好ましい。透過側のガス全圧は供給ガスの炭酸ガス分圧よりも低く、0.001MPa以上1.5MPa以下が好ましく、より好ましくは0.001MPa〜0.1MPaの範囲が好ましい。さらに分離性能を向上させるためには、供給ガス温度20℃以上200℃以下、供給ガス中の炭酸ガス分圧0.0049MPa以上1.5MPa以下、供給ガスの相対湿度50%以上100%以下、が好ましい。
イオン液体は、公知の方法によって合成することができ、例えばOhno et al.,J.Am.Chem.Soc.,2005,127,2398−2399に記載の方法を利用して合成することができる。
イオン液体を多孔質支持体に含浸させ液膜1を作成することができる。イオン液体は液体のまま多孔質支持体に担持されてもよいが、イオン液体をゲル化して用いることもできる。液膜として、ポリトリメチルシリルプロピン、ポリジフェニルアセチレンおよび疎水性ポリテトラフルオロエチレンからなる群から選ばれる少なくとも一種の高分子化合物と前記イオン液体とからなるゲルが多孔質支持体に担持された液膜を用いることもできる。
本発明では、アニオンに特定のアミノ酸のアミノカルボン酸アニオンを有するイオン液体が、優れたCO2分離能をもたらしている。
以下、炭酸ガス分離膜の利用形態について説明する。
イオン液体Aは以下のとおり合成した。
セリン1.2g(11.42mmol、TCI製)をイオン交換水9.2gに溶解させ、その中に炭酸水素エチルメチルイミダゾリウム(アルドリッチ製、濃度48.2質量%溶液(CH3OH:H2O=2:3)4.32g(12.09mmol))を滴下する。14.5時間攪拌を行い、翌日真空減圧加熱乾燥することで、オイル状の液体を得た。同定は上記文献(Ohno et al.)に従い1H−NMRで行った(収率98%)。
〔評価方法〕
各実施例および比較例において、膜の評価は以下の方法で行った。これらの例では円盤状の炭酸ガス分離膜を用いた。
膜厚100μm、直径47mm、細孔径0.1μmのPVDFフィルター(ミリポア製、商品名:VVLP04700)を多孔質支持体(円盤状)として、これを合成したイオン液体A中に浸して多孔質支持体にイオン液体を含浸させ、液膜を得た。
封止膜として、膜厚70μm、直径47mmのポリテトラフルオロエチレン膜(アドバンテック社製。商品名:T010A047A)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして炭酸ガス分離膜を作成し、評価した。結果を表1に示す。
イオン液体として1−エチル−3−メチルイミダゾリウム 2−アミノプロピオネート(下に示すイオン液体B)を用いたこと以外は実施例1と同様にして炭酸ガス分離膜を作成し、評価した。結果を表1に示す。ここではアニオンが、アラニンのアミノカルボン酸アニオンである。
イオン液体として1−エチル−3−メチルイミダゾリウム 2−ピロリジンカルボキシレート(下に示すイオン液体C)を用いたこと以外は実施例1と同様にして炭酸ガス分離膜を作成し、評価した。結果を表1に示す。ここではアニオンがプロリンのアミノカルボン酸アニオンである。
イオン液体として1−エチル−3−メチルイミダゾリウム 2,6−ジアミノヘキサネート(下に示すイオン液体D)を用いたこと以外は実施例1と同様にして炭酸ガス分離膜を作成し、評価した。結果を表1に示す。ここではアニオンがリシンのアミノカルボン酸アニオンである。
封止膜として、膜厚20μm、直径47mmのポリトリメチルシリルプロピン膜(原料化合物はNARD社合成。一般的に知られているソルベントキャスト法により発明者等が製膜)を用いた。また、イオン液体としてテトラブチルホスホニウム 2−アミノ−3−ヒドロキシプロピオネート(下に示すイオン液体E、NARD社合成。ただし、Buはn−ブチル基を表す)を用いた。それ以外は実施例1と同様にして炭酸ガス分離膜を作成し、評価した。結果を表1に示す。ここではアニオンがセリンのアミノカルボン酸アニオンである。
封止膜として、膜厚20μm、直径47mmのポリトリメチルシリルプロピン膜(原料化合物はNARD社合成。一般的に知られているソルベントキャスト法により発明者等が製膜。)を用いた。また、イオン液体として1−エチル−2、3−ジメチルイミダゾリウム 2−アミノ−3−ヒドロキシプロピオネート(下に示すイオン液体F)を用いた。それ以外は実施例1と同様にして炭酸ガス分離膜を作成し、評価した。結果を表1に示す。ここではアニオンがセリンのアミノカルボン酸アニオンである。
1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリウム メチルカルボナート(アルドリッチ製、濃度50質量%溶液(CH3OH:H2O=2:3)2.8g(7.0mmol)はかりとり、L−セリン0.7g(7.0mmol)を少しずつ加え、室温で24時間攪拌した。その後100℃、減圧下で5時間反応させることにより、イオン液体Fが1.5g(92%収率)得られた。
イオン液体として1−エチル−3−メチルイミダゾリウム ブロミド(下に示すイオン液体Y、関東化学社製)を用いたこと以外は実施例1と同様にして炭酸ガス分離膜を作成し、評価した。結果を表1に示す。
イオン液体として1−アリル−3−メチルイミダゾリウム ビストリフルオロメチルスルホニルイミド(下に示すイオン液体Z、関東化学製)を用いたこと以外は実施例1と同様にして炭酸ガス分離膜を作成し、評価した。結果を表1に示す。
1a 多孔質支持体
1b イオン液体
2 封止膜
11 評価ガス
12 評価ガスライン
13 セル
14 炭酸ガス分離膜(円盤状)
15 非透過ガス圧力表示計
16 透過ガス圧力表示計
17 非透過ガスライン
18 透過ガスライン
19 非透過ガス
20 透過ガス
21 サンプリングバルブ
22 サンプリングライン
23 ガス組成分析計
Claims (6)
- 水素ガスと炭酸ガスを含む混合ガスから、炭酸ガスを分離するための炭酸ガス分離膜であって、
イオン液体と該イオン液体を担持する多孔質支持体とを含む液膜が、二つの封止膜によって挟まれた構造を有し、
前記イオン液体が、
式Iで表されるイミダゾリウムカチオン、式IIで表される第4級アンモニウムカチオンおよび式IIIで表される第4級ホスホニウムカチオンからなる群から選ばれる少なくとも一種のカチオンと、
R2はHまたは炭素数1〜3のアルキル基を表す。)
グリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、セリン、トレオニン、システイン、メチオニン、アスパラギン、グルタミン酸、グルタミン、アルギニン、リシン、ヒスチジン、フェニルアラニン、チロシン、トリプトファン、アスパラギン酸、プロリン、
2−アミノ酪酸、2−アミノイソ酪酸、2−アミノシクロペンタンカルボン酸、および
4−アミノ酪酸からなる群から選ばれる少なくとも一種のアミノ酸のアミノカルボン酸アニオンと
の組合せからなる
炭酸ガス分離膜。 - 前記封止膜が、ポリジメチルシロキサン膜、ポリトリメチルシリルプロピン膜、ポリジフェニルアセチレン膜、ポリテトラフルオロエチレン膜またはセラミックス膜である請求項1または2記載の炭酸ガス分離膜。
- 前記多孔質支持体が、ポリフッ化ビニリデン膜、銀メンブレンフィルター、ポリテトラフルオロエチレン膜、ガラス繊維ろ紙またはセラミックス膜である請求項1〜3の何れか一項記載の炭酸ガス分離膜。
- 前記液膜が、ポリトリメチルシリルプロピン、ポリジフェニルアセチレンおよびポリテトラフルオロエチレンからなる群から選ばれる少なくとも一種の高分子化合物と前記イオン液体とからなるゲルが多孔質支持体に担持された液膜である請求項1〜4の何れか一項記載の炭酸ガス分離膜。
- 供給ガスの温度27℃、供給ガスの炭酸ガス分圧0.0049MPa、供給ガスの全圧0.1MPa、透過側の全圧0.003MPa、供給ガスの相対湿度80%のとき、水素透過係数に対する炭酸ガス透過係数の比αが250以上であり、かつ炭酸ガス透過係数が1.0×10-10mol−CO2×m/m2/s/kPa以上である請求項1〜5の何れか一項記載の炭酸ガス分離膜。
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