JP2010197305A - ナフタロシアニン化合物を用いた製品の真偽を証明する方法、シグナル変換方法及び印刷用インク又はトナー、及びナフタロシアニン化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記一般式(I)で表される化合物を用いる。
(式中、R11〜R46は各々独立に水素原子または置換基を表す。ここで、ベンゼン環に置換するR11〜R46のうち、互いに隣接する基が互いに結合して環を形成してもよい。Mは、水素原子、金属イオン又は金属イオンを含む基を表す。nは1又は2である。)
【選択図】なし
Description
<1> 製品又は支持体の真偽を証明する方法であって、下記一般式(I)で表される化合物を用いることを特徴とする真偽を証明する方法:
<2> 前記一般式(I)において、R11、R16、R21、R26、R31、R36、R41及びR46の少なくとも1つがアルコキシ基又はアリールオキシ基であることを特徴とする<1>に記載の真偽を証明する方法。
<3> 前記一般式(I)において、R11、R16、R21、R26、R31、R36、R41及びR46の少なくとも1つがアルコキシ基であることを特徴とする<1>又は<2>に記載の真偽を証明する方法。
<4> 前記一般式(I)で表される化合物を用いた画像を前記製品(又は支持体)の表面に付し、赤外線を照射して走査することによって該製品表面に付された画像を検出することを特徴とする、<1>〜<3>のいずれかに記載の真偽を証明する方法。
<5> 前記一般式(I)で表される化合物を用いたマークを製品(または支持体)に付し、該マークに赤外線を照射して特徴的な吸収を検出または測定する工程を含む、<1>〜<3>のいずれかに記載の真偽を証明する方法。
<6> 前記製品が鉱油であることを特徴とする、<5>に記載の真偽を証明する方法。
<7> 下記一般式(I)で表される化合物を用いて、熱シグナルを強化された熱シグナルに変換、又は光シグナルを熱シグナルに変換するシグナル変換方法:
<8> 前記一般式(I)において、R11、R16、R21、R26、R31、R36、R41及びR46の少なくとも1つがアルコキシ基又はアリールオキシ基であることを特徴とする<7>に記載の方法。
<9> 前記一般式(I)において、R11、R16、R21、R26、R31、R36、R41及びR46の少なくとも1つがアルコキシ基であることを特徴とする<7>又は<8>に記載の方法。
<10> <7>〜<9>のいずれかに記載のシグナル変換方法を用いた、ポリマーの溶接方法。
<11> <7>〜<9>のいずれかに記載のシグナル変換方法を用いたリソグラッフィク印刷プレートの製造方法であって、前記一般式(I)で表される化合物を含む感熱層又は感光層に、パターン情報に従って赤外線レーザーを照射する工程を有するリソグラッフィク印刷プレートの製造方法。
<12> 下記一般式(I)で表される化合物を含有する印刷用インク又はトナー:
<13> 前記一般式(I)において、R11、R16、R21、R26、R31、R36、R41及びR46の少なくとも1つがアルコキシ基又はアリールオキシ基であることを特徴とする<12>に記載の印刷用インク又はトナー。
<14> 前記一般式(I)において、R11、R16、R21、R26、R31、R36、R41及びR46の少なくとも1つがアルコキシ基であることを特徴とする<12>又は<13>に記載の印刷用インク又はトナー。
<15> 更に、着色剤を含有することを特徴とする<12>〜<14>のいずれかに記載の印刷用インク又はトナー。
<16> 更に、アルコキシル化もしくはポリアルコキシル化アクリレートモノマーおよび光開始剤を含むことを特徴とする<12>〜<15>のいずれかに記載の印刷用インク又はトナー。
<17> 下記一般式(I)で表される化合物を含有する熱線遮断材:
<18> 前記一般式(I)において、R11、R16、R21、R26、R31、R36、R41及びR46の少なくとも1つがアルコキシ基又はアリールオキシ基であることを特徴とする<17>に記載の熱線遮断材。
<19> 前記一般式(I)において、R11、R16、R21、R26、R31、R36、R41及びR46の少なくとも1つがアルコキシ基であることを特徴とする<17>又は<18>に記載の熱線遮断材。
<20> 一般式R1OH〜R8OHで示されるいずれか1つまたは複数の混合溶媒中、t−BuOM3とハロゲン化リチウムを使用する工程を含むことを特徴とする一般式(II)で表される化合物の製造方法:
<21> ハイドロキノンを使用する工程を含むことを特徴とする<20>に記載の一般式(II)で表される化合物の製造方法。
ここで、化合物の説明に入る前に、本発明における基に関して、詳細に説明する。
本明細書において脂肪族基は、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルキニル基、置換アルキニル基、アラルキル基および置換アラルキル基を意味する。アルキル基は分岐を有していてもよく、また環を形成していてもよい。アルキル基の炭素原子数は1〜20であることが好ましく、1〜18であることが更に好ましい。置換アルキル基のアルキル部分は、上記アルキル基と同様である。アルケニル基は分岐を有していてもよく、また環を形成していてもよい。アルケニル基の炭素原子数は2〜20であることが好ましく、2〜18であることが更に好ましい。置換アルケニル基のアルケニル部分は、上記アルケニル基と同様である。アルキニル基は分岐を有していてもよく、また環を形成していてもよい。アルキニル基の炭素原子数は2〜20であることが好ましく、2〜18であることが更に好ましい。置換アルキニル基のアルキニル部分は、上記アルキニル基と同様である。アラルキル基および置換アラルキル基のアルキル部分は、上記アルキル基と同様である。アラルキル基および置換アラルキル基のアリール部分は下記アリール基と同様である。
本発明に用いられる一般式(I)で表される化合物について詳細に説明する。
好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基であり、より好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、カルバモイル基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基であり、更に好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基であり、更に好ましくはハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基であり、更に好ましくはハロゲン原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリールオキシ基、炭素数1〜20のアルキルチオ基、炭素数6〜20のアリールチオ基であり、更に好ましくは炭素数1〜8のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数1〜8のアルコキシ基、炭素数6〜10のアリールオキシ基、炭素数1〜8のアルキルチオ基、炭素数6〜10のアリールチオ基であり、更に好ましくは炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数6〜8のアリールオキシ基、炭素数1〜6のアルキルチオ基、炭素数6〜8のアリールチオ基であり、更に好ましくは炭素数1〜4のアルコキシ基であり、最も好ましくはn−ブトキシ基である。
最も好ましくは、R11、R16、R21、R26、R31、R36、R41およびR46はn−ブトキシ基である。
本願における一般式(II)の化合物の製造方法においては、R1OH〜R8OHで表される溶媒を用いることができる。
ハイドロキノンの好ましい量としては、原料であるナフタレン化合物に対し0.05倍モル量〜5倍モル量、好ましくは0.1倍モル量〜3倍モル量、更に好ましくはである0.2倍モル量〜2倍モル量である。ハイドロキノンの添加は、原料であるナフタレン化合物、ハロゲン化リチウム、t−BuOM3の投入時であっても好ましく、昇温終了後であっても、反応開始〜反応終了直前のいつであっても好ましい。
例えば、IRAを含むトナーを用い、IRAが存在することによって潜在的なトナー画像(潜像)のレーザー誘導固定が促進される電子写真システム、IRAを含む感光層を有するリソグラフィック・プリント・プレートを用い、感光層中にIRAが存在することによってプリントプレート上のレーザー誘導画像の形成が促進されるプリントプレート製造システム、および溶接周辺でレーザー誘導の熱発生がIRAの存在によって促進されるポリマー溶接(polymer welding)システムなどの、赤外線に暴露することによって特定の位置での入熱が好適に行なえる系に有用である。
例えば、ビルや車用の耐熱性ソーラー・グレージング(solar glazing)、サンバイザーおよび溶接用ゴーグルなど、IRの照射作用から保護するために入射光から赤外線を吸収するのに好適に用いられる系に有用である。
例えば、IRAでドープした薬剤の動きの追跡、赤外線画像での熱シグナルの増強、故障検出、例えばIRAの溶液に浸漬させて行なう亀裂の検出、IRAでマークした物品の自動検出および/または取り扱い、例えば郵便物の選別またはスーパーマーケット操作での値段および関連情報の機械による読み取り等、医療処置で使用するための機械で検出可能なIRまたは熱エネルギー信号を提供または増強する等に用いられる系に有用である。
本発明においては、IRAとして前記一般式(I)で表される化合物を含む画像を赤外線検出器で赤外線走査(スキャン)することによって、被検体である製品又は支持体の表面に付された画像(superficial image)を検出する。一般式(I)で表される化合物を含むので、赤外線、好ましくは750nm〜1500nm、特に800nm〜1000nmの電磁スペクトルの近赤外線の吸収効率が高く、また、経時で赤外吸収効率が損なわれて検出精度が低下するのが抑制される。
IRA含有液として、例えば、前記一般式(I)で表される化合物を含むインクを用いることができる。
(a)入熱系
i.トナー
トナーとして、バインダー樹脂、着色剤および前記一般式(I)で表されるIRAを含有するフラッシュ固定トナー(flash fixing toner)が好適に挙げられる。ここで、一般式(I)で表されるIRAの含有量としては、トナーの総質量に対して約0.01〜5.0質量%(より好ましくは0.1〜3.0質量%)が好ましい。このIRAは、トナー粒子のマトリックスを形成するバインダー樹脂と好適に分散(または溶解)する。
着色剤の量は、広範囲を選択し得るが、前記バインダー樹脂100質量部に対して、3質量部〜5質量部の範囲が好ましい。
前記ワックスは、ポリオレフィンタイプまたは天然ワックス、例えばカルナウバワックス、モンタンワックスおよび天然パラフィン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブチレン、エチレン−プロピレンコポリマー、エチレン−ブテンコポリマー、エチレン−ペンテンコポリマー、エチレン−3−メチル−1−ブテンコポリマー並びに、オレフィン類と他のモノマー、例えばビニルエステル類、ハロ−オレフィン類、(メタ)アクリル酸エステル、および(メタ)アクリル酸または誘導体とのコポリマーであってもよい。ワックスの重量平均分子量は、1,000〜45,000ダルトンであるのが好ましい。
前記一般式(I)で表されるIRAは、化学的に製造したトナーと配合して用いることができる。このトナーは、バインダー樹脂として種々の分子量のポリマーを使用して分子量分布とトナー溶融レオロジー特性とを制御しようとする場合には、好適な一種以上のポリマー、ポリマーの混合物を含むことができる。
オフセット印刷プレートは、通常、支持体と該支持体の表面に形成された感光層とを有する記録材料から製造され、赤外線の照射によって感光層に所望のパターンを形成することができる。記録材料の例として、IRAを含む感光層を有し、この感光層に所定のパターン情報に従って通常はレーザーからIR放射線を照射して所望パターンを形成する記録材料がある。本発明のリソグラフィック印刷プレートの製造方法においては、感光層に含有するIRAとして、前記一般式(I)で表される化合物を用いる。前記一般式(I)で表される化合物は、約830nmに主な放射ピークをもつ市販の固体レーザーダイオードなど、750nm〜1000nmの波長範囲に放出ピークを持つIRレーザーを用いてパターン形成を行なう記録材料に好適である。オフセット印刷プレート用の記録材料の例としては、米国特許第6,294,298号明細書および本明細書中に記載の文献に記載されたものが挙げられるが、本発明はこれに限定されるものではない。
本発明のポリマーの溶接方法は、ポリマーのレーザー溶接に係るものであり、溶接に前記一般式(I)で表される化合物を用いる。
i.耐熱性グレージング
前記一般式(I)で表される化合物は、下記の1.および2.のいずれかを含む例えば米国特許第6,049,419号明細書に記載された、光学体(optical body)の波長隙間充填成分(wavelength gap−filling component:WGFC)として使用することができる。
(b)通常の入射角度でλaθとλa0との間の波長領域で放射線を少なくとも一部吸収または反射する成分(WGFC)。
この光学体は、スペクトルの赤外線領域で優れた反射性と、通常の入射角で優れたシェーディング率(shading coefficient)を提供しつつ、全ての望ましい入射角度で可視光を伝達する。
本発明の画像検出方法においては、画像に前記一般式(I)で表される化合物を含有し、赤外線を照射して走査することによって製品表面に付された画像を検出する。この一般式(I)で表される化合物を介して、赤外線シグナルまたは熱シグナルを検出し、または検出すべき物品に付された画像からの赤外線シグナルまたは熱シグナル(画像中のIRAの存在により強調された熱シグナル)の強度を測定することができる。これより、在庫記録または会計のためのデータの取り扱い、またはシグナル情報に従って物品を操作するための自動取り扱い等を行なうことができる。
熱的シグナルの強度を強化するために、IRAを含有する。材料とその環境(surrounding)との間に熱エネルギーの差を作り、かつ検出するための方法の1つは、
(1)IRAとして前記一般式(I)で表される化合物を前記材料および/またはその環境に添加し、
(2)前記材料および/またはその環境を入力エネルギーに暴露して、サーマルイメージ(thermal image)を作り、次いで、
(3)前記材料および/またはその環境の温度変化を、サーマルイメージ検出器によって測定する過程を含む。
照射時間は、シグナルの強度に干渉する直接加熱をせずに、最適な画像を与えるように適切に選択することができる。
液体媒体としては、水、水と有機溶媒との混合物、および水を含まない有機溶媒が挙げられる。水と有機溶媒との混合物中に含まれる有機溶媒は、水混和性の有機溶媒またはそのような溶媒の混合物であるのが好ましい。好ましい水混和性の有機溶媒としては、アルコール類、より具体的にはメタノール、エタノール、ジメチルスルホキシド、環式アミド類、特に2−ピロリドン、N−メチルピロリドンおよびN−エチル−ピロリドン、ジオール類、特に1,5−ペンタンジオール、エチレングリコール、チオジグリコール、ジエチレングリコールおよびトリエチレングリコール、並びにジオール類のモノ−C1−4−アルキルおよびC1−4−アルキル−エーテル類、より好ましくは、2個〜12個の炭素原子をもつジオール類のモノ−C1−4−アルキルエーテル類、特に2−メトキシ−2−エトキシ−2−エトキシエタノールが挙げられる。
UV硬化可能なインクとしては、米国特許第6,114,406号に記載の、アルコキシル化またはポリアルコキシル化アクリレートモノマー、光開始剤、および着色剤を含むインクなどを挙げることができる。好ましいUV硬化可能なインクは、UV硬化可能なインクジェット組成物であってもよく、全組成物に対して、多官能性アルコキシル化および/またはポリアルコキシル化アクリレートモノマー80質量%〜95質量%、IRAおよび所望により着色剤を含んでいてもよい。
多官能性アルコキシル化またはポリアルコキシル化アクリレートモノマーとしては、1種以上のジ−若しくはトリ−アクリレートを含むことができ、あるいはより高い官能性のアルコキシル化またはポリアルコキシル化アクリルモノマーを、単独でまたは1種以上の2官能および/または3官能性材料と共に使用することができる。アルキレンオキシ基の数は、モノマー1分子当たり1〜20個であるのが好ましく、そのような基はそれぞれ、C2−4−アルキレンオキシ、特にエチレンオキシ(EO)またはプロピレンオキシ(PO)が好ましい。
(a)リソグラフィック印刷用インク−
リソグラフィック印刷用インクは、少なくとも、前記一般式(I)で表される化合物と、例えばフェノール性樹脂またはマレイン酸−変性ロジンエステル樹脂のカルボキシル基にポリエポキシドをグラフト化することによって製造された架橋樹脂とを、少なくとも12個の炭素原子をもつ脂肪族アルコールで可溶化させたものが挙げられる。
IRAは、物品または支持体などに付与した後、物品または支持体などに赤外線検出器によって赤外線照射したときにのみ検出可能な赤外線吸収性インクを形成できる。
溶媒ベースのインクジェット記録用インクは、少なくとも、前記一般式(I)で表される化合物と、少なくとも一種の芳香族スルホンアミドまたはヒドロキシ安息香酸エステルとを、有機溶媒に溶解して含むものが挙げられる。
前記一般式(I)で表される化合物(IRA)は、インクの総質量に対して、約0.01質量%〜5.0質量%が好ましく、より好ましくは約0.1質量%〜3.0質量%である。
IRAは、製品又は支持体などに付与した後、製品又は支持体などに赤外線検出器によって赤外線照射したときにのみ検出可能な赤外線吸収性インクを形成できる。
染料の含有量は、インクの総質量に対して、0.1質量%〜10質量%の範囲が好ましく、より好ましくは0.5質量%〜5質量%の範囲である。
凹版模様(intaglio)印刷用のグラビアインクとしては、前記一般式(I)で表される化合物、樹脂、揮発性溶媒、および(好ましくは酸化防止剤または酸化防止剤組成物から構成されるインクビヒクル中に分散された)微粉砕顔料を用いて構成することができる。
・石油樹脂またはシクロペンタジエン樹脂の種々の変性品
これらの例は、米国特許第3,084,147号明細書および英国特許第1,369,370号明細書に記載されている。
・特許第47994/72号に記載の、安定な粘度と優れた印刷性を誘導し得る能力を持つ、軟化点145℃の変性樹脂(この変性樹脂は、石油の熱分解から得られる分解油から140℃〜220℃の沸点の留分を集め、フリーデル−クラフツ触媒を使用して留分を重合して軟化点160℃の樹脂を得、この樹脂を不飽和カルボン酸またはその無水物と、樹脂100g当たり0.01モル〜0.4モルの量で反応させ、次いで上記不飽和カルボン酸または無水物1モル当たり0.2モル〜2.0モルの量で一価アルコールを使用して得られた樹脂をエステル化することによって得られる)が挙げられる。
インクが着色剤を含有する場合、印刷されたパターンは視覚的に検出可能であるが、印刷された支持体(被印刷物)は同様の方法により、IRAを含まないインクで印刷された支持体と区別することができる。
1.リソグラフィック印刷用インク配合物(1a)〜(1f)の調製
下記表1に示す組成にて各成分を混合してリソグラフィック印刷用インク配合物を調製した。このインク配合物は、機密印刷インキ(security printing ink)で使用することができる。
得られたリソグラフィック印刷用インク配合物の各々を紙にコーティングしたサンプルを作製し、下記の表かを行った。
1)耐光性の評価
キセノンランプにて9.5万ルクスで下記表2に記載の時間照射し、照射前後での赤外吸収化合物の分光吸収極大波長の濃度を測定(波長200nm〜1600nmの領域で測定)することにより、その残存率を求め、それぞれの耐光性を評価した。
2)熱堅牢性、湿熱堅牢性の評価
上記と同じサンプルを、80℃の条件下、および60℃、相対湿度(RH)90%の条件下にてそれぞれ下記表2に記載の時間放置し、放置前後での赤外吸収化合物の分光吸収極大波長の濃度を測定(波長200nm〜1600nmの領域で測定)して残存率を求め、熱堅牢性、および湿熱堅牢性を評価した。
1.凹版印刷用インク配合物の調製
下記表3に示す組成にて各成分を混合して凹版インク配合物を調製した。このインク配合物は、機密印刷インキ(security printing ink)で使用することができる。
続いて、凹版インク配合物の各々を紙にコーティングしたサンプルを作製し、下記の評価を行った。
1)耐光性の評価
得られたサンプルを、キセノンランプにて9.5万ルクスで下記表4に記載の時間照射し、照射前後での赤外吸収化合物の分光吸収極大波長の濃度を測定(波長200nm〜1600nmの領域で測定)することにより、その残存率を求め、それぞれの耐光性を評価した。
2)熱堅牢性、湿熱堅牢性の評価
上記と同じサンプルを、80℃の条件下、および60℃、相対湿度(RH)90%の条件下にてそれぞれ下記表4に記載の時間放置し、放置前後での赤外吸収化合物の分光吸収極大波長の濃度を測定(波長200nm〜1600nmの領域で測定)して残存率を求め、熱堅牢性、および湿熱堅牢性を評価した。
1.UV硬化インク配合物の調製
下記表5に示す組成にて各成分を混合してUV硬化インク配合物を調製した。
このインク配合物は、機密印刷インキ(security printing ink)で使用することができる。
続いて、UV硬化インク配合物の各々を紙にコーティングサンプルを作製し、下記の評価を行った。
1)耐光性の評価
得られたサンプルを、キセノンランプにて9.5万ルクスで下記表6に記載の時間照射し、照射前後での赤外吸収化合物の分光吸収極大波長の濃度を測定(波長200nm〜1600nmの領域で測定)することにより、その残存率を求め、それぞれの耐光性を評価した。
2)熱堅牢性、湿熱堅牢性の評価
上記と同じサンプルを、80℃の条件下、および60℃、相対湿度(RH)90%の条件下にてそれぞれ下記表6に記載の時間放置し、放置前後での赤外吸収化合物の分光吸収極大波長の濃度を測定(波長200nm〜1600nmの領域で測定)して残存率を求め、熱堅牢性、および湿熱堅牢性を評価した。
1.溶媒ベースのインク配合物の調製
下記表7に示す組成にて各成分を混合して溶媒ベースのインク配合物を調製した。このインク配合物は、機密印刷インキ(security printing ink)で使用することができる。
続いて、インク配合物の各々を紙にコーティングサンプルを作製し、下記の評価を行った。
1)耐光性の評価
得られたサンプルを、キセノンランプにて9.5万ルクスで下記8に記載の時間照射し、照射前後での赤外吸収化合物の分光吸収極大波長の濃度を測定(波長200nm〜1600nmの領域で測定)することにより、その残存率を求め、それぞれの耐光性を評価した。
2)熱堅牢性、湿熱堅牢性の評価
上記と同じサンプルを、80℃の条件下、および60℃、相対湿度(RH)90%の条件下にてそれぞれ下記表8に記載の時間放置し、放置前後での赤外吸収化合物の分光吸収極大波長の濃度を測定(波長200nm〜1600nmの領域で測定)して残存率を求め、熱堅牢性、および湿熱堅牢性を評価した。
(合成例1)
例示化合物(I−4)の合成である。
下記反応式に基づき、例示化合物(I−4)を合成した。
例示化合物(I−47)の合成である。
下記反応式に基づき、例示化合物(I−47)を合成した。
例示化合物(I−48)の合成である。
下記反応式に基づき、例示化合物(I−48)を合成した。
例示化合物(I−50)の合成である。
例示化合物(I−47)の比較合成例である。
例示化合物(I−47)の別の比較合成例である。
例示化合物(I−47)の更に別の比較合成例である。
例示化合物(I−47)の別の比較合成例である。六ね
本発明の合成方法によれば、高い収率が得られることが明らかである。
Claims (21)
- 製品又は支持体の真偽を証明する方法であって、下記一般式(I)で表される化合物を用いることを特徴とする真偽を証明する方法:
(式中、R11〜R46は各々独立に水素原子または置換基を表す。ここで、ベンゼン環に置換するR11〜R46のうち、互いに隣接する基が互いに結合して環を形成してもよい。Mは、水素原子、金属イオン又は金属イオンを含む基を表す。nは1又は2である。)。 - 前記一般式(I)において、R11、R16、R21、R26、R31、R36、R41及びR46の少なくとも1つがアルコキシ基又はアリールオキシ基であることを特徴とする請求項1に記載の真偽を証明する方法。
- 前記一般式(I)において、R11、R16、R21、R26、R31、R36、R41及びR46の少なくとも1つがアルコキシ基であることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の真偽を証明する方法。
- 前記一般式(I)で表される化合物を用いた画像を前記製品(又は支持体)の表面に付し、赤外線を照射して走査することによって該製品表面に付された画像を検出することを特徴とする、請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の真偽を証明する方法。
- 前記一般式(I)で表される化合物を用いたマークを製品(または支持体)に付し、該マークに赤外線を照射して特徴的な吸収を検出または測定する工程を含む、請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の真偽を証明する方法。
- 前記製品が鉱油であることを特徴とする、請求項5に記載の真偽を証明する方法。
- 下記一般式(I)で表される化合物を用いて、熱シグナルを強化された熱シグナルに変換、又は光シグナルを熱シグナルに変換するシグナル変換方法:
(式中、R11〜R46は各々独立に水素原子または置換基を表す。ここで、ベンゼン環に置換するR11〜R46のうち、互いに隣接する基が互いに結合して環を形成してもよい。Mは、水素原子、金属イオン又は金属イオンを含む基を表す。nは1又は2である。)。 - 前記一般式(I)において、R11、R16、R21、R26、R31、R36、R41及びR46の少なくとも1つがアルコキシ基又はアリールオキシ基であることを特徴とする請求項7に記載のシグナル変換方法。
- 前記一般式(I)において、R11、R16、R21、R26、R31、R36、R41及びR46の少なくとも1つがアルコキシ基であることを特徴とする請求項7又は請求項8に記載のシグナル変換方法。
- 請求項7〜請求項9のいずれか1項に記載のシグナル変換方法を用いた、ポリマーの溶接方法。
- 請求項7〜請求項9のいずれか1項に記載のシグナル変換方法を用いたリソグラッフィク印刷プレートの製造方法であって、前記一般式(I)で表される化合物を含む感熱層又は感光層に、パターン情報に従って赤外線レーザーを照射する工程を有するリソグラッフィク印刷プレートの製造方法。
- 下記一般式(I)で表される化合物を含有する印刷用インク又はトナー:
(式中、R11〜R46は各々独立に水素原子または置換基を表す。ここで、ベンゼン環に置換するR11〜R46のうち、互いに隣接する基が互いに結合して環を形成してもよい。Mは、水素原子、金属イオン又は金属イオンを含む基を表す。nは1又は2である。)。 - 前記一般式(I)において、R11、R16、R21、R26、R31、R36、R41及びR46の少なくとも1つがアルコキシ基又はアリールオキシ基であることを特徴とする請求項12に記載の印刷用インク又はトナー。
- 前記一般式(I)において、R11、R16、R21、R26、R31、R36、R41及びR46の少なくとも1つがアルコキシ基であることを特徴とする請求項12又は請求項13に記載の印刷用インク又はトナー。
- 更に、着色剤を含有することを特徴とする請求項12〜請求項14のいずれか1項に記載の印刷用インク又はトナー。
- 更に、アルコキシル化もしくはポリアルコキシル化アクリレートモノマーおよび光開始剤を含むことを特徴とする請求項12〜請求項15のいずれか1項に記載の印刷用インク又はトナー。
- 下記一般式(I)で表される化合物を含有する熱線遮断材:
(式中、R11〜R46は各々独立に水素原子または置換基を表す。ここで、ベンゼン環に置換するR11〜R46のうち、互いに隣接する基が互いに結合して環を形成してもよい。Mは、水素原子、金属イオン又は金属イオンを含む基を表す。nは1又は2である。)。 - 前記一般式(I)において、R11、R16、R21、R26、R31、R36、R41及びR46の少なくとも1つがアルコキシ基又はアリールオキシ基であることを特徴とする請求項17に記載の熱線遮断材。
- 前記一般式(I)において、R11、R16、R21、R26、R31、R36、R41及びR46の少なくとも1つがアルコキシ基であることを特徴とする請求項17又は請求項18に記載の熱線遮断材。
- 一般式R1OH〜R8OHで示されるいずれか1つまたは複数の混合溶媒中、t−BuOM3とハロゲン化リチウムを使用する工程を含むことを特徴とする一般式(II)で表される化合物の製造方法:
(置換基R1〜R8は、それぞれ独立にアルキル基またはアリール基を示す。M3はアルカリ金属原子を示す。Mは、水素原子、金属イオン又は金属イオンを含む基を表す。nは1又は2である。)。 - ハイドロキノンを使用する工程を含むことを特徴とする、請求項20に記載の一般式(II)で表される化合物の製造方法。
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