JPH0711159A - ナフタロシアニン顔料 - Google Patents
ナフタロシアニン顔料Info
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- C09D11/037—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder characterised by the pigment
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- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0014—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents
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- C09B67/0035—Mixtures of phthalocyanines
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 優れた光堅牢性、狭い幅のＩＲ吸収特性およ
び良好な透明度を有する着色剤を提供する。 【構成】 一般式Ｉ ［式中、Ｒ１〜Ｒ８は、独立にそれぞれ水素原子、ヒド
ロキシ基、（フエニル基置換）Ｃ１〜Ｃ２０−アルキル
基またはＣ１〜Ｃ２０−アルコキシ基を表し、Ｒ９、Ｒ
１０、Ｒ１１およびＲ１２は、互いに無関係にそれぞれ
水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキル基ま
たはＣ１〜Ｃ２０−アルコキシ基を表し、Ｍｅは２個の
水素原子、２個の一価の金属原子、または（置換）二価
の金属原子を表す］で示されるナフタロシアニン顔料。
び良好な透明度を有する着色剤を提供する。 【構成】 一般式Ｉ ［式中、Ｒ１〜Ｒ８は、独立にそれぞれ水素原子、ヒド
ロキシ基、（フエニル基置換）Ｃ１〜Ｃ２０−アルキル
基またはＣ１〜Ｃ２０−アルコキシ基を表し、Ｒ９、Ｒ
１０、Ｒ１１およびＲ１２は、互いに無関係にそれぞれ
水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキル基ま
たはＣ１〜Ｃ２０−アルコキシ基を表し、Ｍｅは２個の
水素原子、２個の一価の金属原子、または（置換）二価
の金属原子を表す］で示されるナフタロシアニン顔料。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、一般式Ｉ：
【０００２】
【化２】
【０００３】［式中の置換基は以下のものを表す、
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、互い
に無関係にそれぞれ水素原子、ヒドロキシ基、Ｃ1〜Ｃ
20−アルキル基またはＣ1〜Ｃ20−アルコキシ基を表
し、これらの炭素鎖はそれぞれエーテル官能基中の１〜
４個の酸素原子により中断されていてもよく、かつフェ
ニル基により置換されていてもよい、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11
およびＲ12は、互いに無関係にそれぞれ水素原子、ハロ
ゲン原子、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル基またはＣ1〜Ｃ20−ア
ルコキシ基を表し、これらの炭素鎖はそれぞれエーテル
官能基中の１〜４個の酸素原子により中断されていても
よい、およびＭｅは２個の水素原子、２個の一価の金属
原子、または原子価を飽和するためにほかの置換基を有
してもよい二価の金属原子を表す］で示される新規のナ
フタロシアニンからなる、等軸の粒子の形および１０〜
３００ｎｍの粒度分布を有するナフタロシアニン顔料に
関する。
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、互い
に無関係にそれぞれ水素原子、ヒドロキシ基、Ｃ1〜Ｃ
20−アルキル基またはＣ1〜Ｃ20−アルコキシ基を表
し、これらの炭素鎖はそれぞれエーテル官能基中の１〜
４個の酸素原子により中断されていてもよく、かつフェ
ニル基により置換されていてもよい、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11
およびＲ12は、互いに無関係にそれぞれ水素原子、ハロ
ゲン原子、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル基またはＣ1〜Ｃ20−ア
ルコキシ基を表し、これらの炭素鎖はそれぞれエーテル
官能基中の１〜４個の酸素原子により中断されていても
よい、およびＭｅは２個の水素原子、２個の一価の金属
原子、または原子価を飽和するためにほかの置換基を有
してもよい二価の金属原子を表す］で示される新規のナ
フタロシアニンからなる、等軸の粒子の形および１０〜
３００ｎｍの粒度分布を有するナフタロシアニン顔料に
関する。
【０００４】本発明は、更にこのナフタロシアニンの製
造および印刷インキ、塗料、インキおよびプラスチック
を着色するためのナフタロシアニンの使用、およびこの
ナフタロシアニンを顔料として含有する印刷インキおよ
びインキに関する。
造および印刷インキ、塗料、インキおよびプラスチック
を着色するためのナフタロシアニンの使用、およびこの
ナフタロシアニンを顔料として含有する印刷インキおよ
びインキに関する。
【０００５】
【従来の技術】通信技術の近代的な機器を使用して、情
報のより安全なかつより速い把握がますます重要になっ
てきた。この場合に印刷された、デジタルまたはアナロ
グ式に存在する情報を自動的に、デジタル式に読み取る
ことが特に重要である。例として、適当な光源および検
出器で走査し、読み取ることができる印刷されたバーコ
ードが挙げられる。
報のより安全なかつより速い把握がますます重要になっ
てきた。この場合に印刷された、デジタルまたはアナロ
グ式に存在する情報を自動的に、デジタル式に読み取る
ことが特に重要である。例として、適当な光源および検
出器で走査し、読み取ることができる印刷されたバーコ
ードが挙げられる。
【０００６】この関連において、可視領域でわずかな吸
収を示すかまたはほとんど吸収しない、赤外線領域で吸
収する着色剤が特に重要である。この着色剤のもう１つ
の使用可能性は、一般的には包装物印刷と並んで特に有
価紙印刷である。これは、あらゆる種類の有価証券、株
券、保証書、更にあらゆる種類の身元を確認する書類、
乗車券および航空券、宝くじ券、ラベルの安全表示およ
び資格証明書類が含まれる分野の印刷と解釈されるべき
である。
収を示すかまたはほとんど吸収しない、赤外線領域で吸
収する着色剤が特に重要である。この着色剤のもう１つ
の使用可能性は、一般的には包装物印刷と並んで特に有
価紙印刷である。これは、あらゆる種類の有価証券、株
券、保証書、更にあらゆる種類の身元を確認する書類、
乗車券および航空券、宝くじ券、ラベルの安全表示およ
び資格証明書類が含まれる分野の印刷と解釈されるべき
である。
【０００７】この目的のために使用される着色剤は用途
に応じて一連の種々の要求を満たさなければならない。
主な特性として、たとえば高い光堅牢性および可視領域
での狭い幅のＩＲ吸収および良好な透明度が挙げられ
る。
に応じて一連の種々の要求を満たさなければならない。
主な特性として、たとえば高い光堅牢性および可視領域
での狭い幅のＩＲ吸収および良好な透明度が挙げられ
る。
【０００８】着色剤として使用媒体中に溶解した状態で
存在する染料を使用する場合は、その不足する堅牢性、
たとえば不足する溶剤堅牢性および移染堅牢性、特に不
足する光堅牢性がしばしば問題となる。
存在する染料を使用する場合は、その不足する堅牢性、
たとえば不足する溶剤堅牢性および移染堅牢性、特に不
足する光堅牢性がしばしば問題となる。
【０００９】これに関して、英国特許第２１６８３７２
号明細書および先願の未公開のドイツ連邦共和国特許出
願公開第４２０２０３８号明細書から公知のナフタロシ
アニンをベースとした染料は完全には克服することがで
きない。
号明細書および先願の未公開のドイツ連邦共和国特許出
願公開第４２０２０３８号明細書から公知のナフタロシ
アニンをベースとした染料は完全には克服することがで
きない。
【００１０】一般に良好な光堅牢性の、不溶性の顔料と
しての使用には、印刷インキおよび塗料の分野のために
多くの場合に不十分な着色剤の粒子の形が妨げとなって
いる。
しての使用には、印刷インキおよび塗料の分野のために
多くの場合に不十分な着色剤の粒子の形が妨げとなって
いる。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】従って本発明の課題
は、上記の要求を満足し、全体として良好な使用特性に
より優れた着色剤を提供することであった。
は、上記の要求を満足し、全体として良好な使用特性に
より優れた着色剤を提供することであった。
【００１２】
【課題を解決するための手段】前記課題は、冒頭に記載
の、一般式Ｉのナフタロシアニンからなる、等軸の粒子
の形および１０〜３００ｎｍの粒度分布を有するナフタ
ロシアニン顔料により解決される。
の、一般式Ｉのナフタロシアニンからなる、等軸の粒子
の形および１０〜３００ｎｍの粒度分布を有するナフタ
ロシアニン顔料により解決される。
【００１３】更に、 ａ）合成の際に生じる未処理の生成物を乾式粉砕し、場
合により ｂ）引き続き、粉砕した生成物を実質的に水および有機
溶剤からなる液体で熱時に処理することによるこのナフ
タロシアニンの製造方法が見出された。
合により ｂ）引き続き、粉砕した生成物を実質的に水および有機
溶剤からなる液体で熱時に処理することによるこのナフ
タロシアニンの製造方法が見出された。
【００１４】付加的に、 ｃ）合成の際に生じる未処理の生成物を実質的に水およ
び有機溶剤からなる液体中で湿式粉砕し、場合により ｄ）引き続き、粉砕の際に得られた懸濁液を熱処理する
ことによるナフタロシアニンの製造方法が見出された。
び有機溶剤からなる液体中で湿式粉砕し、場合により ｄ）引き続き、粉砕の際に得られた懸濁液を熱処理する
ことによるナフタロシアニンの製造方法が見出された。
【００１５】更に、印刷インキ、塗料、インキおよびプ
ラスチックを着色するためのナフタロシアニンの使用が
見出された。
ラスチックを着色するためのナフタロシアニンの使用が
見出された。
【００１６】また、顔料としてナフタロシアニンを極性
の結合剤系とともに含有する印刷インキおよびインキが
見出された。
の結合剤系とともに含有する印刷インキおよびインキが
見出された。
【００１７】適当な基Ｒ1〜Ｒ8は水素原子および特にヒ
ドロキシ基である。更に、炭素原子がそれぞれエーテル
官能基中の１〜４個の酸素原子により中断されていても
よい、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル基およびＣ1〜Ｃ20−アルコ
キシ基が適当である。この場合にＣ1〜Ｃ4−アルキル基
およびＣ1〜Ｃ20−アルコキシ基が有利であり、Ｃ1〜Ｃ
10−アルコキシ基が特に有利である。
ドロキシ基である。更に、炭素原子がそれぞれエーテル
官能基中の１〜４個の酸素原子により中断されていても
よい、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル基およびＣ1〜Ｃ20−アルコ
キシ基が適当である。この場合にＣ1〜Ｃ4−アルキル基
およびＣ1〜Ｃ20−アルコキシ基が有利であり、Ｃ1〜Ｃ
10−アルコキシ基が特に有利である。
【００１８】適当なアルキル基Ｒ1〜Ｒ8の例としては以
下のものが挙げられる。
下のものが挙げられる。
【００１９】メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペ
ンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、
ヘキシル、２−メチルペンチル、ヘプチル、オクチル、
２−エチルヘキシル、イソオクチル、ノニル、イソノニ
ル、デシル、イソデシル、ウンデシル、ドデシル、トリ
デシル、３，５，５，７−テトラメチルノニル、イソト
リデシル（上記の名称、イソオクチル、イソノニル、イ
ソデシルおよびイソトリデシルは慣用名であり、オキソ
合成により得られるアルコールに由来する。これについ
ては、Ullmanns Encyclopaedie der technischen Chemi
e，第４版、第７巻、２１５〜２１７頁および第１１
巻、４３５および４３６頁を参照）、テトラデシル、ペ
ンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシ
ル、ノナデシル、エイコシル、２−メトキシエチル、２
−エトキシエチル、２−プロポキシエチル、２−イソプ
ロポキシエチル、２−ブトキシエチル、２−または３−
メトキシプロピル、２−または３−エトキシプロピル、
２−および３−プロポキシプロピル、２−および３−ブ
トキシプロピル、２−および４−メトキシブチル、２−
および４−エトキシブチル、２−および４−プロポキシ
ブチル、２−および４−ブトキシブチル、３，６−ジオ
キサヘプチル、３，６−ジオキサオクチル、４，８−ジ
オキサノニル、３，７−ジオキサオクチル、３，７−ジ
オキサノニル、４，７−ジオキサオクチル、４，７−ジ
オキサノニル、４，８−ジオキサデシル、３，６，８−
トリオキサデシル、３，６，９−トリオキサウンデシ
ル、３，６，９，１２−テトラオキサトリデシルおよび
３，６，９，１２−テトラオキサテトラデシル。
ル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペ
ンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、
ヘキシル、２−メチルペンチル、ヘプチル、オクチル、
２−エチルヘキシル、イソオクチル、ノニル、イソノニ
ル、デシル、イソデシル、ウンデシル、ドデシル、トリ
デシル、３，５，５，７−テトラメチルノニル、イソト
リデシル（上記の名称、イソオクチル、イソノニル、イ
ソデシルおよびイソトリデシルは慣用名であり、オキソ
合成により得られるアルコールに由来する。これについ
ては、Ullmanns Encyclopaedie der technischen Chemi
e，第４版、第７巻、２１５〜２１７頁および第１１
巻、４３５および４３６頁を参照）、テトラデシル、ペ
ンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシ
ル、ノナデシル、エイコシル、２−メトキシエチル、２
−エトキシエチル、２−プロポキシエチル、２−イソプ
ロポキシエチル、２−ブトキシエチル、２−または３−
メトキシプロピル、２−または３−エトキシプロピル、
２−および３−プロポキシプロピル、２−および３−ブ
トキシプロピル、２−および４−メトキシブチル、２−
および４−エトキシブチル、２−および４−プロポキシ
ブチル、２−および４−ブトキシブチル、３，６−ジオ
キサヘプチル、３，６−ジオキサオクチル、４，８−ジ
オキサノニル、３，７−ジオキサオクチル、３，７−ジ
オキサノニル、４，７−ジオキサオクチル、４，７−ジ
オキサノニル、４，８−ジオキサデシル、３，６，８−
トリオキサデシル、３，６，９−トリオキサウンデシ
ル、３，６，９，１２−テトラオキサトリデシルおよび
３，６，９，１２−テトラオキサテトラデシル。
【００２０】適当なアルコキシ基Ｒ1〜Ｒ8はたとえば以
下のものである。
下のものである。
【００２１】メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプ
ロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ペンチルオキシ、
ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、２
−エチルヘキシルオキシ、イソオクチルオキシ、ノニル
オキシ、イソノニルオキシ、デシルオキシ、イソデシル
オキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、トリデシ
ルオキシ、イソトリデシルオキシ、テトラデシルオキ
シ、ペンタデシルオキシ、ヘキサデシルオキシ、ヘプタ
デシルオキシ、オクタデシルオキシ、ノナデシルオキ
シ、エイコシルオキシ、２−メトキシエトキシ、２−エ
トキシエトキシ、２−プロポキシエトキシ、２−イソプ
ロポキシエトキシ、２−ブトキシエトキシ、２−および
３−メトキシプロポキシ、２−および３−エトキシプロ
ポキシ、２−および３−プロポキシプロポキシ、２−お
よび３−ブトキシプロポキシ、２−および４−メトキシ
ブトキシ、２−および４−エトキシブトキシ、２−およ
び４−プロポキシブトキシ、２−および４−ブトキシブ
トキシ、３，６−ジオキサヘプチルオキシ、３，６−ジ
オキサオクチルオキシ、４，８−ジオキサノニルオキ
シ、３，７−ジオキサオクチルオキシ、３，７−ジオキ
サノニルオキシ、４，７−ジオキサオクチルオキシ、
４，７−ジオキサノニルオキシ、４，８−ジオキサデシ
ルオキシ、３，６，８−トリオキサデシルオキシ、３，
６，９−トリオキサウンデシルオキシ、３，６，９，１
２−テトラオキサトリデシルオキシおよび３，６，９，
１２−テトラオキサテトラデシルオキシ。
ロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ペンチルオキシ、
ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、２
−エチルヘキシルオキシ、イソオクチルオキシ、ノニル
オキシ、イソノニルオキシ、デシルオキシ、イソデシル
オキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、トリデシ
ルオキシ、イソトリデシルオキシ、テトラデシルオキ
シ、ペンタデシルオキシ、ヘキサデシルオキシ、ヘプタ
デシルオキシ、オクタデシルオキシ、ノナデシルオキ
シ、エイコシルオキシ、２−メトキシエトキシ、２−エ
トキシエトキシ、２−プロポキシエトキシ、２−イソプ
ロポキシエトキシ、２−ブトキシエトキシ、２−および
３−メトキシプロポキシ、２−および３−エトキシプロ
ポキシ、２−および３−プロポキシプロポキシ、２−お
よび３−ブトキシプロポキシ、２−および４−メトキシ
ブトキシ、２−および４−エトキシブトキシ、２−およ
び４−プロポキシブトキシ、２−および４−ブトキシブ
トキシ、３，６−ジオキサヘプチルオキシ、３，６−ジ
オキサオクチルオキシ、４，８−ジオキサノニルオキ
シ、３，７−ジオキサオクチルオキシ、３，７−ジオキ
サノニルオキシ、４，７−ジオキサオクチルオキシ、
４，７−ジオキサノニルオキシ、４，８−ジオキサデシ
ルオキシ、３，６，８−トリオキサデシルオキシ、３，
６，９−トリオキサウンデシルオキシ、３，６，９，１
２−テトラオキサトリデシルオキシおよび３，６，９，
１２−テトラオキサテトラデシルオキシ。
【００２２】フェニル基により置換されたアルキル基お
よびアルコキシ基の例は、ベンジル基、１−および２−
フェニルエチル基、ベンジルオキシ基および１−および
２−フェニルエトキシ基である。
よびアルコキシ基の例は、ベンジル基、１−および２−
フェニルエチル基、ベンジルオキシ基および１−および
２−フェニルエトキシ基である。
【００２３】基Ｒ1〜Ｒ8は同じかまたは異なっていても
よい。これらの少なくとも１つが水素原子と異なるもの
が有利である。特に有利には同じアルキル基および特に
アルコキシ基である。
よい。これらの少なくとも１つが水素原子と異なるもの
が有利である。特に有利には同じアルキル基および特に
アルコキシ基である。
【００２４】適当な基Ｒ9〜Ｒ12は同様に上記に記載の
および場合によりエーテル官能基中の酸素原子により中
断されたＣ1〜Ｃ20−アルキル基およびＣ1〜Ｃ20−アル
コキシ基であり、この場合に同じものが有利である。更
にハロゲン原子、たとえばフッ素原子、塩素原子および
臭素原子および特に水素原子が適当である。
および場合によりエーテル官能基中の酸素原子により中
断されたＣ1〜Ｃ20−アルキル基およびＣ1〜Ｃ20−アル
コキシ基であり、この場合に同じものが有利である。更
にハロゲン原子、たとえばフッ素原子、塩素原子および
臭素原子および特に水素原子が適当である。
【００２５】中心原子Ｍｅとしては水素原子のほかに、
原子価を飽和するためにほかの置換基を有することがで
きる一価および二価の金属原子が適当である。
原子価を飽和するためにほかの置換基を有することがで
きる一価および二価の金属原子が適当である。
【００２６】有利な金属原子は、たとえばリチウム、
銅、マグネシウム、亜鉛、ニッケル、錫、マンガン、イ
ンジウム、バナジウム、チタンおよびアルミニウムであ
り、この場合に多価の、一般に三価または四価の金属原
子は、ほかの置換基、たとえばハロゲン原子、特に塩素
原子、臭素原子およびヨウ素原子、ヒドロキシ基、酸素
原子、アルコキシ基、アルキルアミノ基、アルキルチオ
基およびアルカノイルオキシ基を有し、これらのアルキ
ル鎖は一般に１〜１０個の炭素原子を有し、かつエーテ
ル官能基中の酸素原子により中断されていてもよい。こ
の場合の適当な例は、ＴｉＯ、ＶＯおよびＡｌＣｌであ
る。
銅、マグネシウム、亜鉛、ニッケル、錫、マンガン、イ
ンジウム、バナジウム、チタンおよびアルミニウムであ
り、この場合に多価の、一般に三価または四価の金属原
子は、ほかの置換基、たとえばハロゲン原子、特に塩素
原子、臭素原子およびヨウ素原子、ヒドロキシ基、酸素
原子、アルコキシ基、アルキルアミノ基、アルキルチオ
基およびアルカノイルオキシ基を有し、これらのアルキ
ル鎖は一般に１〜１０個の炭素原子を有し、かつエーテ
ル官能基中の酸素原子により中断されていてもよい。こ
の場合の適当な例は、ＴｉＯ、ＶＯおよびＡｌＣｌであ
る。
【００２７】特に有利な中心原子Ｍｅは銅および特に２
つの水素原子であり、すなわち金属を含まないナフタロ
シアニン顔料Ｉが特に有利である。
つの水素原子であり、すなわち金属を含まないナフタロ
シアニン顔料Ｉが特に有利である。
【００２８】本発明によるナフタロシアニンＩは等軸の
粒子の形により優れており、一般に１０〜３００ｎｍ、
有利には２０〜１００ｎｍの粒度を有する。
粒子の形により優れており、一般に１０〜３００ｎｍ、
有利には２０〜１００ｎｍの粒度を有する。
【００２９】ナフタロシアニンＩは、有利には本発明の
製造方法により、合成の際に生じる、５μｍまでの粒度
の不均質に形成された粒子として存在し、凝集しやす
く、かつ顔料として使用することができない生成物を加
工することにより得られるべきである。この場合に、合
成は、先願のドイツ連邦共和国特許第４３１０３７１．
５号明細書および英国特許第２１６８３７２号明細書に
記載されるように、１，４−ジヒドロキシ−２，３−ジ
シアノナフタリンをエーテル化し、金属を含まないナフ
タロシアニンを形成し、場合により引き続き金属化する
ことにより実施することもできる。
製造方法により、合成の際に生じる、５μｍまでの粒度
の不均質に形成された粒子として存在し、凝集しやす
く、かつ顔料として使用することができない生成物を加
工することにより得られるべきである。この場合に、合
成は、先願のドイツ連邦共和国特許第４３１０３７１．
５号明細書および英国特許第２１６８３７２号明細書に
記載されるように、１，４−ジヒドロキシ−２，３−ジ
シアノナフタリンをエーテル化し、金属を含まないナフ
タロシアニンを形成し、場合により引き続き金属化する
ことにより実施することもできる。
【００３０】本発明による加工方法においては、未処理
の生成物を活性化して粉砕し（工程ａ）、有利には引き
続き水および有機溶剤からなる混合物で熱処理すること
によりコンディショニング（conditioning）する（工程
ｂ）（変形１）か、または有利には実質的に水および有
機溶剤からなる液相の存在下で直接湿式粉砕し（工程
ｃ）、場合により引き続き粉砕の際に得られた懸濁液を
熱処理する（工程ｄ）（変形２）。
の生成物を活性化して粉砕し（工程ａ）、有利には引き
続き水および有機溶剤からなる混合物で熱処理すること
によりコンディショニング（conditioning）する（工程
ｂ）（変形１）か、または有利には実質的に水および有
機溶剤からなる液相の存在下で直接湿式粉砕し（工程
ｃ）、場合により引き続き粉砕の際に得られた懸濁液を
熱処理する（工程ｄ）（変形２）。
【００３１】この種の顔料加工は自体公知であり、銅フ
タロシアニンおよび塩素化された銅フタロシアニンに関
してはたとえば米国特許第２８５７４００号明細書およ
びドイツ連邦共和国特許出願公開第１６１９５６８号明
細書に記載されている。しかしながらこの方法が、溶解
性を高める基により置換されており、かつ不溶性のフタ
ロシアニン顔料とは別の形で晶出する本発明によるナフ
タロシアニンに首尾よく使用できることは予測されなか
った。
タロシアニンおよび塩素化された銅フタロシアニンに関
してはたとえば米国特許第２８５７４００号明細書およ
びドイツ連邦共和国特許出願公開第１６１９５６８号明
細書に記載されている。しかしながらこの方法が、溶解
性を高める基により置換されており、かつ不溶性のフタ
ロシアニン顔料とは別の形で晶出する本発明によるナフ
タロシアニンに首尾よく使用できることは予測されなか
った。
【００３２】変形１）の乾式粉砕（工程ａ）は有利には
ボールミル内で実施する。粉砕体としてはたとえば一般
に２〜５ｃｍの直径を有する、鋼球、磁器球、珪素／ア
ルミニウム／酸化ジルコニウムからなる球が適当であ
る。比較的少ない処理量のためには鋼製の実験室用振動
式ミルまたはロールボード上の磁製のボールミルを使用
することができる。顔料および粉砕体を１／４〜１／
２、有利にはほぼ１／３の充填度でミルに充填するのが
有利である。
ボールミル内で実施する。粉砕体としてはたとえば一般
に２〜５ｃｍの直径を有する、鋼球、磁器球、珪素／ア
ルミニウム／酸化ジルコニウムからなる球が適当であ
る。比較的少ない処理量のためには鋼製の実験室用振動
式ミルまたはロールボード上の磁製のボールミルを使用
することができる。顔料および粉砕体を１／４〜１／
２、有利にはほぼ１／３の充填度でミルに充填するのが
有利である。
【００３３】粉砕時間は一般に１〜１５時間である。そ
の際、有利には臨界速度の６０〜７０％に相当する速度
を使用する。
の際、有利には臨界速度の６０〜７０％に相当する速度
を使用する。
【００３４】一般に、乾式粉砕においてすでに１０〜４
０ｎｍの粒度を有し、きわめて良好な顔料特性を有する
ナフタロシアンが得られる。顔料特性のほかの向上は、
付加的なコンディショニング（工程ｂ）により達成する
ことができ、これによりほば４０〜１２０ｎｍの狭い粒
度分布を有する等軸の、多くの場合に立方体の粒子が得
られる。使用目的に応じて粉砕だけの生成物または更に
コンディショニングした生成物を選択することができ
る。
０ｎｍの粒度を有し、きわめて良好な顔料特性を有する
ナフタロシアンが得られる。顔料特性のほかの向上は、
付加的なコンディショニング（工程ｂ）により達成する
ことができ、これによりほば４０〜１２０ｎｍの狭い粒
度分布を有する等軸の、多くの場合に立方体の粒子が得
られる。使用目的に応じて粉砕だけの生成物または更に
コンディショニングした生成物を選択することができ
る。
【００３５】変形２）のコンディショニング（工程ｂ）
は一般には、粉砕した生成物を水および有機溶剤からな
る混合物中で撹拌しながら５０℃から還流温度までの温
度に加熱することにより実施する。この処理は一般に
０．５〜３時間実施する。引き続き最終生成物を冷却
し、水を添加した後で濾過により単離し、乾燥させるこ
とができる。
は一般には、粉砕した生成物を水および有機溶剤からな
る混合物中で撹拌しながら５０℃から還流温度までの温
度に加熱することにより実施する。この処理は一般に
０．５〜３時間実施する。引き続き最終生成物を冷却
し、水を添加した後で濾過により単離し、乾燥させるこ
とができる。
【００３６】有機溶剤としては、特に脂肪族のアルコー
ル、たとえばＣ3〜Ｃ12−アルコール、特にＣ3〜Ｃ8−
アルコール、たとえばエタノール、プロパノール、イソ
プロパノール、２−エチルヘキサノールおよび特にブタ
ノールおよびイソブタノール、脂肪族のエーテルアルコ
ール、特にＣ2〜Ｃ3−アルキレングリコールモノ−Ｃ2
〜Ｃ4−アルキルエーテル、たとえばエチレングリコー
ルモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピ
ルエーテルおよび特にエチレングリコールモノブチルエ
ーテル、およびメチルジグリコール（ジエチレングリコ
ールモノメチルエーテル）、プロピレングリコールモノ
メチルエーテル、およびテトラヒドロフランが適当であ
る。もちろん溶剤混合物を使用することもできる。
ル、たとえばＣ3〜Ｃ12−アルコール、特にＣ3〜Ｃ8−
アルコール、たとえばエタノール、プロパノール、イソ
プロパノール、２−エチルヘキサノールおよび特にブタ
ノールおよびイソブタノール、脂肪族のエーテルアルコ
ール、特にＣ2〜Ｃ3−アルキレングリコールモノ−Ｃ2
〜Ｃ4−アルキルエーテル、たとえばエチレングリコー
ルモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピ
ルエーテルおよび特にエチレングリコールモノブチルエ
ーテル、およびメチルジグリコール（ジエチレングリコ
ールモノメチルエーテル）、プロピレングリコールモノ
メチルエーテル、およびテトラヒドロフランが適当であ
る。もちろん溶剤混合物を使用することもできる。
【００３７】水と有機溶剤の重量比は広い範囲内で変動
可能であり、一般にはほぼ１０：１〜１：１、有利には
２．５：１〜１．５：１である。
可能であり、一般にはほぼ１０：１〜１：１、有利には
２．５：１〜１．５：１である。
【００３８】処理すべきナフタロシアニン１ｇに対して
一般に液相２〜１０ｇ、有利には３〜５ｇを使用する。
一般に液相２〜１０ｇ、有利には３〜５ｇを使用する。
【００３９】コンディショニング混合物にほかの常用の
添加剤、たとえば界面活性剤、樹脂、特にコロホニウム
およびその誘導体、たとえば無水マレイン酸または無水
フマル酸とアルキド樹脂との反応生成物、および酸また
はアルカリ液を加えることができる。
添加剤、たとえば界面活性剤、樹脂、特にコロホニウム
およびその誘導体、たとえば無水マレイン酸または無水
フマル酸とアルキド樹脂との反応生成物、および酸また
はアルカリ液を加えることができる。
【００４０】工程ｂ）の温度は溶剤混合物の選択により
決定する。一般には５０〜１００℃である。
決定する。一般には５０〜１００℃である。
【００４１】それぞれの顔料に依存して事情によりコン
ディショニング工程ｂ）を省くことができる。それは特
に、印刷インキに使用される溶剤系が顔料の再結晶化を
引き起こし、かつ印刷インキの製造の際にコンディショ
ニングが自動的に行われる場合である。
ディショニング工程ｂ）を省くことができる。それは特
に、印刷インキに使用される溶剤系が顔料の再結晶化を
引き起こし、かつ印刷インキの製造の際にコンディショ
ニングが自動的に行われる場合である。
【００４２】ナフタロシアニンＩは有利には本発明の製
造方法の変形２により得られ、この変形においては直接
湿式粉砕し（工程ｃ）、場合により引き続きコンディシ
ョニング（工程ｄ）を実施する。
造方法の変形２により得られ、この変形においては直接
湿式粉砕し（工程ｃ）、場合により引き続きコンディシ
ョニング（工程ｄ）を実施する。
【００４３】湿式粉砕（工程ｃ）は実質的に水および有
機溶剤からなる液相の存在下で実施する。
機溶剤からなる液相の存在下で実施する。
【００４４】この場合に、有機溶剤としてはコンディシ
ョニングｂ）に関してすでに記載された溶剤が適当であ
り、エチレングリコールモノブチルエーテルが特に有利
である。
ョニングｂ）に関してすでに記載された溶剤が適当であ
り、エチレングリコールモノブチルエーテルが特に有利
である。
【００４５】この場合に水と有機溶剤の重量比は広い範
囲内で変動可能であり、一般には約４０：１〜２：１、
有利には２０：１〜５：１である。
囲内で変動可能であり、一般には約４０：１〜２：１、
有利には２０：１〜５：１である。
【００４６】粉砕すべきナフタロシアニン１ｇに対して
一般に４〜２５ｇ、有利には６〜１０ｇの液相を使用す
る。
一般に４〜２５ｇ、有利には６〜１０ｇの液相を使用す
る。
【００４７】湿式粉砕は有利には撹拌ボールミル内で実
施する。適当な粉砕体は、たとえば一般に直径０．２〜
０．６ｍｍ、有利には０．３〜０．４ｍｍを有する珪素
／アルミニウム／酸化ジルコニウムからなる球である。
施する。適当な粉砕体は、たとえば一般に直径０．２〜
０．６ｍｍ、有利には０．３〜０．４ｍｍを有する珪素
／アルミニウム／酸化ジルコニウムからなる球である。
【００４８】粉砕時間は一般に０．５〜０．８時間、有
利には１．５〜３時間であり、粉砕物装入量は一般に２
００〜６００ｋｇ／ｈ、特に３００〜５００ｋｇ／ｈで
ある。有利な比エネルギ入力は一般に乾燥顔料１ｋｇに
対して１〜８ｋＷｈ、有利には１．５〜３ｋＷｈであ
る。
利には１．５〜３時間であり、粉砕物装入量は一般に２
００〜６００ｋｇ／ｈ、特に３００〜５００ｋｇ／ｈで
ある。有利な比エネルギ入力は一般に乾燥顔料１ｋｇに
対して１〜８ｋＷｈ、有利には１．５〜３ｋＷｈであ
る。
【００４９】湿式粉砕は室温（外部冷却下で）でおよび
熱時で実施することができる。適当な温度は一般に２０
〜９０℃、有利には３０〜７０℃である。
熱時で実施することができる。適当な温度は一般に２０
〜９０℃、有利には３０〜７０℃である。
【００５０】低い粉砕温度でコンディショニング工程
ｄ）を続けて行うのが特に有利であり、この工程では粉
砕の際に得られた懸濁液を熱処理し（ほぼ５０℃から還
流温度までの温度で、一般に０．５〜３時間）、所望の
場合に顔料の粒度を高める。
ｄ）を続けて行うのが特に有利であり、この工程では粉
砕の際に得られた懸濁液を熱処理し（ほぼ５０℃から還
流温度までの温度で、一般に０．５〜３時間）、所望の
場合に顔料の粒度を高める。
【００５１】しかしながら、より高い温度で粉砕するこ
とにより、ほぼ４０〜１００ｎｍの粒度の顔料、従って
比較的粗い粒の生成物を直接製造することができる。
とにより、ほぼ４０〜１００ｎｍの粒度の顔料、従って
比較的粗い粒の生成物を直接製造することができる。
【００５２】粉砕の際の温度を介して簡単な方法で顔料
の粒度を調整することができる。
の粒度を調整することができる。
【００５３】本発明によるナフタロシアニンは、その有
利な粒子の形により顔料の形で多くの使用目的に使用す
ることができ、優れた使用特性により際立っている。こ
のナフタロシアニンは約７５０〜９５０ｎｍのＩＲ領域
で著しい、狭い幅の吸収を示し、同時に可視領域で良好
な透明度を有し、かつ優れた堅牢性、特に光堅牢性およ
び移染堅牢性を有する。
利な粒子の形により顔料の形で多くの使用目的に使用す
ることができ、優れた使用特性により際立っている。こ
のナフタロシアニンは約７５０〜９５０ｎｍのＩＲ領域
で著しい、狭い幅の吸収を示し、同時に可視領域で良好
な透明度を有し、かつ優れた堅牢性、特に光堅牢性およ
び移染堅牢性を有する。
【００５４】ナフタロシアニンＩは、たとえばフレキソ
印刷および凹版印刷のための印刷インキ、特にインクジ
ェット法のためのインキおよび塗料を製造するために、
およびプラスチック（たとえばＰＭＭＡ）を着色するた
めにきわめて適している。
印刷および凹版印刷のための印刷インキ、特にインクジ
ェット法のためのインキおよび塗料を製造するために、
およびプラスチック（たとえばＰＭＭＡ）を着色するた
めにきわめて適している。
【００５５】この場合に、印刷インキを製造するために
特に極性の結合剤系、たとえばポリアクリレート、水お
よびイソプロパノールの混合物、ニトロセルロース、エ
タノールおよび酢酸エステルの混合物、およびポリアミ
ド樹脂およびアルコールの混合物（Schering社のEurelo
n(R)）が適している。
特に極性の結合剤系、たとえばポリアクリレート、水お
よびイソプロパノールの混合物、ニトロセルロース、エ
タノールおよび酢酸エステルの混合物、およびポリアミ
ド樹脂およびアルコールの混合物（Schering社のEurelo
n(R)）が適している。
【００５６】インキを製造するために、ナフタロシアニ
ンＩをたとえばドイツ連邦共和国特許出願公開第４１１
５６０８号明細書に記載のように水性またはアルコール
性の分散液として使用することができる。
ンＩをたとえばドイツ連邦共和国特許出願公開第４１１
５６０８号明細書に記載のように水性またはアルコール
性の分散液として使用することができる。
【００５７】
例 オキサブトキシナフタロシアニン（顔料Ａ）およびオキ
サブトキシ銅ナフタロシアニン（顔料Ｂ）
サブトキシ銅ナフタロシアニン（顔料Ｂ）
【００５８】
【化３】
【００５９】を本発明による方法を使用して顔料として
使用するために適当な形に変換した。その際、未処理の
物質として先願のドイツ連邦共和国特許第４３１０３７
１．５号明細書の例８または例１１により製造した、不
均質な粒子の形および約５μｍまでの粒度を有するナフ
タロシアニンを使用した。このために変形１により乾式
粉砕し（工程ａ）、かつ部分的にコンディショニングす
る（工程ｂ）かまたは変形２により湿式粉砕し（工程
ｃ）、引き続き部分的にコンディショニングした（工程
ｄ）。
使用するために適当な形に変換した。その際、未処理の
物質として先願のドイツ連邦共和国特許第４３１０３７
１．５号明細書の例８または例１１により製造した、不
均質な粒子の形および約５μｍまでの粒度を有するナフ
タロシアニンを使用した。このために変形１により乾式
粉砕し（工程ａ）、かつ部分的にコンディショニングす
る（工程ｂ）かまたは変形２により湿式粉砕し（工程
ｃ）、引き続き部分的にコンディショニングした（工程
ｄ）。
【００６０】変形１： ａ）活性化した粉砕：顔料１００ｇをそれぞれ鋼球３ｋ
ｇ（直径３ｃｍ）を有するロールボード上の磁製のボー
ルミル（容量５ｌ）内で１０時間粉砕した。
ｇ（直径３ｃｍ）を有するロールボード上の磁製のボー
ルミル（容量５ｌ）内で１０時間粉砕した。
【００６１】ｂ）コンディショニング：工程ａ）で得ら
れた、粉砕した顔料１００ｇを水２００ｍｌおよびイソ
ブタノール９０ｍｌからなる混合物中で還流で加熱しな
がらｔ1時間撹拌した。冷却し、かつ水２０００ｍｌを
添加した後で顔料を濾過し、空気循環乾燥棚内で７０℃
で乾燥した。
れた、粉砕した顔料１００ｇを水２００ｍｌおよびイソ
ブタノール９０ｍｌからなる混合物中で還流で加熱しな
がらｔ1時間撹拌した。冷却し、かつ水２０００ｍｌを
添加した後で顔料を濾過し、空気循環乾燥棚内で７０℃
で乾燥した。
【００６２】変形２： ｃ）湿式粉砕：顔料４．５ｋｇ、エチレングリコールモ
ノブチルエーテル４．５ｋｇおよび水３１．５ｋｇから
なる混合物を回転ミル内で予め破砕した後で撹拌ボール
ミル（Ｎｅｔｚｓｃｈ ＺＷＭ２３、メッシュ幅１００
μｍ、直径０．３〜０．４ｍｍを有する珪素／アルミニ
ウム／酸化ジルコニウムからなる粉砕体）内で、装入量
４８０ｋｇ／ｈおよび顔料１ｋｇに対して２ｋＷｈの比
エネルギ入力でＴ℃で粉砕した。顔料を場合により冷却
した後で濾過し、水で洗浄し、空気循環乾燥棚内で７０
℃で乾燥させるかまたは直接生じた懸濁液の形で調整し
た。
ノブチルエーテル４．５ｋｇおよび水３１．５ｋｇから
なる混合物を回転ミル内で予め破砕した後で撹拌ボール
ミル（Ｎｅｔｚｓｃｈ ＺＷＭ２３、メッシュ幅１００
μｍ、直径０．３〜０．４ｍｍを有する珪素／アルミニ
ウム／酸化ジルコニウムからなる粉砕体）内で、装入量
４８０ｋｇ／ｈおよび顔料１ｋｇに対して２ｋＷｈの比
エネルギ入力でＴ℃で粉砕した。顔料を場合により冷却
した後で濾過し、水で洗浄し、空気循環乾燥棚内で７０
℃で乾燥させるかまたは直接生じた懸濁液の形で調整し
た。
【００６３】ｄ）コンディショニング：工程ｃ）で得ら
れた懸濁液を還流下で容器内でｔ2時間加熱した。冷却
した後で顔料をｃ）に記載のように単離した。
れた懸濁液を還流下で容器内でｔ2時間加熱した。冷却
した後で顔料をｃ）に記載のように単離した。
【００６４】この実験に関するほかの詳細は第１表およ
び第２表に記載した。
び第２表に記載した。
【００６５】吸収最大値を測定するために、処理した顔
料および比較のために未処理の物質（ＶＡおよびＶＢ）
それぞれ１２重量％を以下の結合剤溶液中でＳｋａｎｄ
ｅｘミキサー内で３０〜１２０分（顔料および結合剤に
応じて）磨砕した。
料および比較のために未処理の物質（ＶＡおよびＶＢ）
それぞれ１２重量％を以下の結合剤溶液中でＳｋａｎｄ
ｅｘミキサー内で３０〜１２０分（顔料および結合剤に
応じて）磨砕した。
【００６６】１．架橋していないポリアクリレート（Ｊ
ｏｎｃｒｙｌ（Ｒ）６７９、Ｊｏｈｎｓｏｎ社）／水／
イソプロパノール／濃縮したアンモニア（重量比２５：
５０：２０：６）≒ＰＷＩ ２．ニトロセルロース（ニトロセルロースＡ４００、窒
素含量１０．９〜１１．３％、低粘度、Ｗｏｌｆｆ、Ｗ
ａｌｓｒｏｄｅ）／エタノール／酢酸エチルエステル
（重量比１７．５：６２．５：２０）≒ＮＥＥ。
ｏｎｃｒｙｌ（Ｒ）６７９、Ｊｏｈｎｓｏｎ社）／水／
イソプロパノール／濃縮したアンモニア（重量比２５：
５０：２０：６）≒ＰＷＩ ２．ニトロセルロース（ニトロセルロースＡ４００、窒
素含量１０．９〜１１．３％、低粘度、Ｗｏｌｆｆ、Ｗ
ａｌｓｒｏｄｅ）／エタノール／酢酸エチルエステル
（重量比１７．５：６２．５：２０）≒ＮＥＥ。
【００６７】１２％の濃度の粉砕物をそれぞれ結合剤溶
液で２％に希釈し、１２μｍのドクターナイフでアセテ
ートフィルムに塗布した。溶剤を蒸発した後で２〜３μ
ｍの厚さの層が残留した。
液で２％に希釈し、１２μｍのドクターナイフでアセテ
ートフィルムに塗布した。溶剤を蒸発した後で２〜３μ
ｍの厚さの層が残留した。
【００６８】更に、得られた顔料をオフセット印刷イン
キを製造するために、鉱油をベースとしたオフセットワ
ニス（酸化により乾燥、溶剤を使用せず、≒ＯＦＳ）中
で１５重量％で３本ロールミル（１０バール）を３回通
過することにより分散させた。
キを製造するために、鉱油をベースとしたオフセットワ
ニス（酸化により乾燥、溶剤を使用せず、≒ＯＦＳ）中
で１５重量％で３本ロールミル（１０バール）を３回通
過することにより分散させた。
【００６９】引き続き１５％ペーストをほかの結合剤と
共に０．３％に希釈し、５０μｍのらせん形のドクター
ナイフでアセテートフィルムに塗布した。
共に０．３％に希釈し、５０μｍのらせん形のドクター
ナイフでアセテートフィルムに塗布した。
【００７０】この試料の吸収スペクトルを透過光で測定
した。この測定結果を第１表および第２表に記載した。
した。この測定結果を第１表および第２表に記載した。
【００７１】
【表１】
【００７２】
【表２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アンドレス カルロス ガルシア エスピ ーノ ドイツ連邦共和国 マックスドルフ イェ ーゲルガッセ 10 (72)発明者 ベルンハルト アルベルト ドイツ連邦共和国 マックスドルフ リー トブルクシュトラーセ 13 (72)発明者 ユルゲン キッパー ドイツ連邦共和国 カールスルーエ ロー ンシュトラーセ 26
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式Ｉ： 【化１】 ［式中の置換基は以下のものを表す、 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8は、互い
に無関係にそれぞれ水素原子、ヒドロキシ基、Ｃ1〜Ｃ
20−アルキル基またはＣ1〜Ｃ20−アルコキシ基を表
し、これらの炭素鎖はそれぞれエーテル官能基中の１〜
４個の酸素原子により中断されていてもよく、かつフェ
ニル基により置換されていてもよい、 Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は、互いに無関係にそれぞ
れ水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル基ま
たはＣ1〜Ｃ20−アルコキシ基を表し、これらの炭素鎖
はそれぞれエーテル官能基中の１〜４個の酸素原子によ
り中断されていてもよい、およびＭｅは２個の水素原
子、２個の一価の金属原子、または原子価を飽和するた
めにほかの置換基を有してもよい二価の金属原子を表
す］で示されるナフタロシアニンからなる、等軸の粒子
の形および１０〜３００ｎｍの粒度分布を有するナフタ
ロシアニン顔料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4318983.0 | 1993-06-08 | ||
| DE4318983A DE4318983A1 (de) | 1993-06-08 | 1993-06-08 | Naphthalocyanine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0711159A true JPH0711159A (ja) | 1995-01-13 |
Family
ID=6489878
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6125090A Withdrawn JPH0711159A (ja) | 1993-06-08 | 1994-06-07 | ナフタロシアニン顔料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5512095A (ja) |
| EP (1) | EP0628607B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0711159A (ja) |
| DE (2) | DE4318983A1 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09263717A (ja) * | 1996-01-25 | 1997-10-07 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 近赤外線吸収剤分散水性塗料およびその用途 |
| JP2007262163A (ja) * | 2006-03-27 | 2007-10-11 | Fujifilm Corp | 顔料微粒子、液分散物およびその製造方法 |
| JP2010197305A (ja) * | 2009-02-26 | 2010-09-09 | Fujifilm Corp | ナフタロシアニン化合物を用いた製品の真偽を証明する方法、シグナル変換方法及び印刷用インク又はトナー、及びナフタロシアニン化合物の製造方法 |
| JP2019116575A (ja) * | 2017-12-27 | 2019-07-18 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | ナフタロシアニン固溶体および、その着色組成物 |
| JP2021014547A (ja) * | 2019-07-16 | 2021-02-12 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 緑色顔料及びその利用 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5679138A (en) * | 1995-11-30 | 1997-10-21 | Eastman Kodak Company | Ink jet inks containing nanoparticles of organic pigments |
| EP1168253A1 (en) | 2000-06-28 | 2002-01-02 | Sicpa Holding S.A. | Use of communication equipment and method for authenticating an item, specifically documents, in particular security documents, communication equipment for authenticating items, and items to be authenticated by communication equipment |
| JP2004524381A (ja) * | 2000-10-02 | 2004-08-12 | キンバリー クラーク ワールドワイド インコーポレイテッド | ナノ粒子を有する記録媒体及びその製造方法 |
| EP1403333A1 (en) * | 2002-09-24 | 2004-03-31 | Sicpa Holding S.A. | Method and ink sets for marking and authenticating articles |
| US7666410B2 (en) * | 2002-12-20 | 2010-02-23 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Delivery system for functional compounds |
| US8409618B2 (en) | 2002-12-20 | 2013-04-02 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Odor-reducing quinone compounds |
| US6780896B2 (en) * | 2002-12-20 | 2004-08-24 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Stabilized photoinitiators and applications thereof |
| US20070048247A1 (en) * | 2005-08-31 | 2007-03-01 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Deodorizing tablets |
| PT1790701E (pt) * | 2005-11-25 | 2009-03-05 | Sicpa Holding Sa | Tinta para impressão em baixo relevo de absorção de ir |
| US20090163887A1 (en) * | 2007-12-20 | 2009-06-25 | Arehart Kelly D | Odor control cellulose granules with quinone compounds |
| WO2011040920A1 (en) * | 2009-09-30 | 2011-04-07 | Hewelt-Packard Development Company, L.P. | Dispersion of near infrared absorbing pigments and method of making the same |
| TW201435830A (zh) | 2012-12-11 | 2014-09-16 | 3M Innovative Properties Co | 不顯眼之光學標籤及其方法 |
| WO2018198052A1 (en) | 2017-04-26 | 2018-11-01 | Oti Lumionics Inc. | Method for patterning a coating on a surface and device including a patterned coating |
| KR20220017918A (ko) | 2019-05-08 | 2022-02-14 | 오티아이 루미오닉스 인크. | 핵 생성 억제 코팅 형성용 물질 및 이를 포함하는 디바이스 |
| WO2022123431A1 (en) | 2020-12-07 | 2022-06-16 | Oti Lumionics Inc. | Patterning a conductive deposited layer using a nucleation inhibiting coating and an underlying metallic coating |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2857400A (en) * | 1955-09-19 | 1958-10-21 | Du Pont | Pigment production |
| GB1140836A (en) * | 1966-02-22 | 1969-01-22 | Geigy Uk Ltd | Treatment of phthalocyanine pigments |
| GB8431446D0 (en) * | 1984-12-13 | 1985-01-23 | Secr Defence | Alkoxyphthalocyanines |
| DE3640592A1 (de) * | 1986-11-27 | 1988-06-01 | Basf Ag | Feinteiliges, transparentes metallfreies phthalocyanin der x-modifikation und seine verwendung als pigment |
| US5059355A (en) * | 1989-02-23 | 1991-10-22 | Mitsubishi Kasei Corporation | Process for preparation of crystalline oxytitanium phthalocyanine |
| JP2754739B2 (ja) * | 1989-06-06 | 1998-05-20 | 日本電気株式会社 | フタロシアニン結晶とその製造方法及びこれを用いた電子写真感光体 |
| DE4115608A1 (de) * | 1991-05-14 | 1992-11-19 | Basf Ag | Magnetisches tintenkonzentrat |
| DE4202038A1 (de) * | 1992-01-25 | 1993-07-29 | Basf Ag | Verwendung einer fluessigkeit, enthaltend ir-farbstoffe, als druckfarbe |
| DE59308525D1 (de) * | 1992-06-18 | 1998-06-18 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Pigmentzubereitungen auf Basis von Phthalocyaninpigmenten |
-
1993
- 1993-06-08 DE DE4318983A patent/DE4318983A1/de not_active Withdrawn
-
1994
- 1994-05-28 EP EP94108214A patent/EP0628607B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-05-28 DE DE59408977T patent/DE59408977D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-06-07 JP JP6125090A patent/JPH0711159A/ja not_active Withdrawn
- 1994-06-08 US US08/255,988 patent/US5512095A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09263717A (ja) * | 1996-01-25 | 1997-10-07 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 近赤外線吸収剤分散水性塗料およびその用途 |
| JP2007262163A (ja) * | 2006-03-27 | 2007-10-11 | Fujifilm Corp | 顔料微粒子、液分散物およびその製造方法 |
| JP2010197305A (ja) * | 2009-02-26 | 2010-09-09 | Fujifilm Corp | ナフタロシアニン化合物を用いた製品の真偽を証明する方法、シグナル変換方法及び印刷用インク又はトナー、及びナフタロシアニン化合物の製造方法 |
| JP2019116575A (ja) * | 2017-12-27 | 2019-07-18 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | ナフタロシアニン固溶体および、その着色組成物 |
| JP2021014547A (ja) * | 2019-07-16 | 2021-02-12 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 緑色顔料及びその利用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5512095A (en) | 1996-04-30 |
| DE59408977D1 (de) | 2000-01-13 |
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| DE4318983A1 (de) | 1994-12-15 |
| EP0628607B1 (de) | 1999-12-08 |
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