JP2009524653A - 新規なアントラセン誘導体、その製造方法およびこれを用いた有機電気素子 - Google Patents
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Abstract
本発明に係るアントラセン誘導体は、有機電気素子で単独で発光ホストとしての役割をすることができ、特にブルーホストとして役割をすることができる。また、本発明に係るアントラセン誘導体は、有機発光素子をはじめとする有機電気素子で、正孔注入、正孔輸送、電子注入、および輸送、または発光物質の役割をすることができる。したがって、本発明に係る有機電気素子は、効率、駆動電圧、安定性の面で優れた特性を示す。
Description
AおよびBは、互いに独立して同じか異なることができ、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C20のアルキル基、C1〜C20のアルコキシ基、C1〜C20のアルキルアミン基、C1〜C20のアルキルチオ基、C2〜C20のアルケニル基、C2〜C20のアルキニル基、C3〜C20のシクロアルキル基、C5〜C20のアリール基、置換もしくは非置換されたシラン基、およびO、NまたはSを含むC5〜C20の複素環基からなる群から選択された1つ以上の基で置換もしくは非置換のC5〜C20のアリール基;
ハロゲン、CN、NO2、C1〜C20のアルキル基、C1〜C20のアルコキシ基、C1〜C20のアルキルアミン基、C1〜C20のアルキルチオ基、C2〜C20のアルケニル基、C2〜C20のアルキニル基、C3〜C20のシクロアルキル基、C5〜C20のアリール基、置換もしくは非置換されたシラン基、およびO、NまたはSを含むC5〜C20の複素環基からなる群から選択された1つ以上の基で置換もしくは非置換のO、NまたはSを含むC5〜C20の複素環基;または、
アルキル、アルキルシリルからなる群から選択された1つ以上の基で置換もしくは非置換のC5〜C20アリールアミン基であり、
Qは、
AおよびBは、互いに独立して同じか異なることができ、F、Cl、Br、CN、NO2、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、t−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、スチルベニル、スチレニル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、アントラセニル、チオフェン、フラン、ピラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、シロールおよびピリダジンからなる群から選択された1つ以上の基で置換もしくは非置換のC5〜C20のアリール基;または、
F、Cl、Br、CN、NO2、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、t−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、スチルベニル、スチレニル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、アントラセニル、チオフェン、フラン、ピラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、シロールおよびピリダジンからなる群から選択された1つ以上の基で置換もしくは非置換のO、NまたはSを含むC5〜C20の複素環基である。
AおよびBは、互いに独立して同じか異なることができ、フェニル、ナフチル、アントラセニル、ピレニル、ペリレニル、ピリジル、ビピリジル、カルバゾール、チオフェニル、キノリニルおよびイソキノリニルからなる群から選択された基であり、
Qは、下記構造式からなる群から選択された基である。
冷却下で、1,5−ジアミノナフタレン(12g、75.9mmol)をH2O(300mL)と濃硫酸(20mL)に溶かした。H2O(300mL)に溶かしたNaNO2をゆっくり滴加した後、0℃で45分間攪拌した。反応混合液を濾過した後、濾過液にCuBr2(30g、52.3mmol)、HBr(48%、450mL)、H2O(450mL)を添加した。この反応溶液を0℃で1時間、室温で2時間を攪拌した後、70℃で30分間再び攪拌した。この反応溶液をベンゼンで層分離して、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥して減圧蒸留後カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物1a(5.9g、27%)を得た。:MS[M]=286
N2気流下で、化合物1a 1,5−ジブロモナフタレン(1g、3.5mmol)、10−フェニルアントラセン−9−ボロン酸(2.62g、8.75mmol)、Pd(PPh3)4(0.3g、0.3mmol)を2M K2CO3水溶液(70mL)とTHF(150mL)に入れて約24時間還流攪拌した。反応が終わった後、常温に冷却して反応混合液から有機層を層分離し、濾過して固体を得た。この固体をTHFとエタノールで再結晶し、化合物1(1.7g、77%)を得た。MS[M]=632
N2気流下で、1,4−ジブロモフェニル(40g、0.17mol)、フェニルボロン酸(20.6g、0.17mol)、Pd(PPh3)4(9.6g、8.4mmol)を2M K2CO3水溶液(500mL)とTHF(500mL)に入れて約24時間還流攪拌した。反応が終わった後、常温に冷却して反応混合液から有機層を層分離し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥して減圧蒸留後カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物4a(18.4g、47%)を得た。:MS[M]=233
N2気流下で、化合物4a(18g、34.4mmol)に脱水処理したエーテル(180mL)と脱水処理したトルエン(180mL)を加えて、氷浴(ice bath)で−64℃に冷却した。ここに、2.5Mブチルリチウム/ヘキサン溶液(24mL)を30分に亘って滴加し、−64℃で2時間反応させた。ここに、ボロン酸トリメチルエステル(36mL)を15分間に亘って滴加した。滴加後、室温にして12時間攪拌した。これを氷冷して、10℃以下で2N塩酸(140mL)を添加してトルエン(40mL)を加えた。これを分液して硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮してEtOHで再結晶し、化合物4b(7.6g)を得た。
N2気流下で、9−ブロモアントラセン(8.2g、31.9mmol)、化合物4b(7.6g、38.6mmol)、Pd(PPh3)4(0.7g、0.6mmol)を2M K2CO3水溶液(300mL)とTHF(300mL)に入れて約24時間還流攪拌した。反応が終わった後、常温に冷却して反応混合液から有機層を層分離し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥して減圧蒸留後THF/EtOHで再結晶し、化合物4c(8.5g、81%)を得た。MS[M]=330
N2気流下で、化合物4c(8.0g、24.2mmol)をクロロホルム(150mL)に溶かして、酢酸(150mL)を添加した後、0℃下でBr2(1.3mL、25.4mmol)を滴加した。室温に上げて5時間攪拌した。反応終了後、反応液を濃縮してEtOHで再結晶し、化合物4d(7g、71%)を得た。MS[M]+=408
N2気流下で、化合物4d(7g、17.1mmol)に脱水処理したエーテル(80mL)と脱水処理したトルエン(80mL)を加えて、氷浴で−64℃に冷却した。ここに、2.5Mブチルリチウム/ヘキサン溶液(9mL)を30分に亘って滴加し、−64℃で2時間反応させた。ここに、ボロン酸トリイソエステル(12mL)を15分間に亘って滴加した。滴加後、室温にして12時間攪拌した。これを氷冷して、10℃以下で2N塩酸(70mL)を添加してトルエン(30mL)を加えた。これを分液して硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮してヘキサンで再結晶して黄色の固体を得た。この固体に濃い塩酸(7mL)とテトラブチルアンモニウムブロマイド(0.04g、0.1mmol)を入れてTHF(100mL)に溶かした後、室温で12時間反応させた。反応終了後、反応液にH2Oを入れて固体化した後、濾過して化合物4e(3.2g、50%)を得た。
N2気流下で、1,5−ジブロモナフタレン(1g、3.6mmol)、化合物4e(3.0g、8.02mmol)、Pd(PPh3)4(0.2g、0.18mmol)を2M K2CO3水溶液(100mL)とアニソール(100mL)に入れて約24時間還流攪拌した。反応が終わった後、常温に冷却して反応混合液から有機層を層分離し、濾過して固体を得た。この固体をTHFとエタノールで再結晶し、化合物4(2.0g、70%)を得た。MS[M]=784
N2気流下で、1,4−ジブロモフェニル(40g、0.17mol)、2−ナフチルボロン酸(29g、0.17mol)、Pd(PPh3)4(5.9g、5.1mmol)を2M K2CO3水溶液(300mL)とTHF(300mL)に入れて約24時間還流攪拌した。反応が終わった後、常温に冷却して反応混合液から有機層を層分離し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥して減圧蒸留後カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物5a(22.6g、47%)を得た。:MS[M]=283
N2気流下で、化合物5a(20g、0.07mol)に脱水処理したエーテル(100mL)と脱水処理したトルエン(200mL)を加えて、氷浴で−64℃に冷却した。ここに、2.5Mブチルリチウム/ヘキサン溶液(24mL)を30分に亘って滴加し、−64℃で2時間反応させた。ここに、ボロン酸トリメチルエステル(36mL)を15分間に亘って滴加した。
滴加後、室温にして12時間攪拌した。これを氷冷して、10℃以下で2N塩酸35mLを添加してトルエン10mLを加えた。これを分液して硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮してエタノールで再結晶し、化合物5b(8.77g)を得た。
N2気流下で、9−ブロモアントラセン(7.34g、28.5mmol)、化合物5b(8.5g、34.3mmol)、Pd(PPh3)4(1.0g、0.86mmol)を2M K2CO3水溶液(200mL)とTHF(200mL)に入れて約24時間還流攪拌した。反応が終わった後、常温に冷却して反応混合液から有機層を層分離して、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧蒸留した。THFとエタノールで再結晶し、化合物5c(9.2g、85%)を得た。MS[M]=380
N2気流下で、化合物5c(9g、23.6mmol)をクロロホルム(150mL)に溶かして、酢酸(150mL)を添加した後、0℃下でBr2(1.2mL、24.8mmol)を滴加した。室温に上げて5時間攪拌した。反応終了後、反応液を濃縮してエタノールで再結晶し、化合物5d(7.8g、72%)を得た。MS[M]=459
N2気流下で、化合物5d(7g、15.2mmol)に脱水処理したエーテル(50mL)と脱水処理したトルエン(80mL)を加えて、氷浴で−64℃に冷却した。ここに、2.5Mブチルリチウム/ヘキサン溶液(9mL)を30分に亘って滴加し、−64℃で2時間反応させた。ここに、ボロン酸トリメチルエステル(12mL)を15分間に亘って滴加した。滴加後、室温にして12時間攪拌した。これを10℃以下で2N塩酸(70mL)を添加してトルエン(20mL)を加えた。これを分液して硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮してヘキサン溶液で再結晶し、黄色の固体を得た。この固体に濃い塩酸(7mL)とテトラブチルアンモニウムブロマイド(0.04g、0.1mmol)を入れてTHF(80mL)に溶かした後、室温で12時間反応させた。反応終了後、反応液に水を入れて固体化した後、濾過して化合物5e(3.3g、51%)を得た。
N2気流下で、1,5−ジブロモナフタレン(0.9g、3.2mmol)、化合物5e(3.0g、7.1mmol)、Pd(PPh3)4(0.17g、0.15mmol)を2M K2CO3水溶液(50mL)とアニソール(150mL)に入れて約24時間還流攪拌した。反応が終わった後、常温に冷却して反応混合液から有機層を層分離し、濾過して固体を得た。この固体をTHFとエタノールで再結晶し、化合物6(2.0g、72%)を得た。MS[M]=884
N2気流下で、2,6−ジブロモナフタレン(40g、0.14mol)、フェニルボロン酸(17g、0.14mol)、Pd(PPh3)4(4.9g、4.2mmol)を2M K2CO3水溶液(50mL)とTHF(300mL)に入れて約24時間還流攪拌した。反応が終わった後、常温に冷却して反応混合液から有機層を層分離し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥して減圧蒸留後カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物6a(22g、55%)を得た。:MS[M]=283
N2気流下で、化合物6a(20g、70.6mmol)に脱水処理したエーテル(70mL)と脱水処理したトルエン(200mL)を加えて、氷浴で−64℃に冷却した。ここに、2.5Mブチルリチウム/ヘキサン溶液(24mL)を30分に亘って滴加し、−64℃で2時間反応させた。ここに、ボロン酸トリメチルエステル(18mL)を15分間に亘って滴加した。滴加後、室温にして12時間攪拌した。これを氷冷して、10℃以下で2N塩酸500mLを添加して24時間攪拌した。これを分液して硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮してエタノールで再結晶し、化合物6b(8.9g、51%)を得た。
N2気流下で、9−ブロモアントラセン(7.34g、28.5mmol)、化合物6b(8.5g、34.3mmol)、Pd(PPh3)4(1.0g、0.86mmol)を2M K2CO3水溶液(200mL)とTHF(200mL)に入れて約24時間還流攪拌した。反応が終わった後、常温に冷却して反応混合液から有機層を層分離し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥して減圧蒸留後THFとエタノールで再結晶し、化合物6c(9.2g、85%)を得た。MS[M]=380
N2気流下で、化合物6c(9g、23.6mmol)をクロロホルム(150mL)に溶かして、酢酸(150mL)を添加した後、0℃下でBr2(1.2mL、24.8mmol)を滴加した。室温に上げて5時間攪拌した。反応終了後、反応液を濃縮してエタノールで再結晶し、化合物6d(7.8g、72%)を得た。MS[M]+=459
N2気流下で、化合物6d(7g、15.2mmol)に脱水処理したエーテル(50mL)と脱水処理したトルエン(150mL)を加えて、氷浴で−64℃に冷却した。ここに、2.5Mブチルリチウム/ヘキサン溶液(9mL)を30分に亘って滴加し、−64℃で2時間反応させた。ここに、ボロン酸トリイソエステル(12mL)を15分間に亘って滴加した。滴加後、室温にして12時間攪拌した。これを氷冷して、10℃以下で2N塩酸(70mL)を添加してトルエン(20mL)を加えた。これを分液して硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮してヘキサンで再結晶して黄色の固体を得た。この固体に濃い塩酸(7mL)とテトラブチルアンモニウムブロマイド(0.04g、0.1mmol)を入れてTHF(80mL)に溶かした後、室温で12時間反応させた。反応終了後、反応液に水を入れて固体化した後、濾過して化合物6e(3.3g、51%)を得た。
N2気流下で、1,5−ジブロモナフタレン(0.9g、3.2mmol)、化合物6e(3.0g、7.1mmol)、Pd(PPh3)4(0.17g、0.15mmol)を2M K2CO3水溶液(50mL)とアニソール(150mL)に入れて約24時間還流攪拌した。反応が終わった後、常温に冷却して反応混合液から有機層を層分離し、濾過して固体を得た。この固体をTHFとエタノールで再結晶し、化合物9(2.0g、72%)を得た。MS[M]=884
N2気流下で、2,6−ジブロモナフタレン(20g、70mmol)、フェニルボロン酸(8.52g、70mmol)、Pd(PPh3)4(4.0g、3.5mmol)を2M K2CO3水溶液(200mL)とTHF(300mL)に入れて約24時間還流攪拌した。反応が終わった後、常温に冷却して反応混合液から有機層を層分離し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥して減圧蒸留後カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物11a(9.0g、45%)を得た。:MS[M]=283
N2気流下で、前記11−Aで製造した化合物11a(9.0g、31.7mmol)に脱水処理したエーテル(100mL)と脱水処理したトルエン(100mL)を加えて、氷浴で−64℃に冷却した。ここに、2.5Mブチルリチウム/ヘキサン溶液(12mL)を30分に亘って滴加し、−64℃で2時間反応させた。ここに、ボロン酸トリメチルエステル(9mL)を15分間に亘って滴加した。滴加後、室温にして12時間攪拌した。これを氷冷して、10℃以下で2N塩酸200mLを添加して24時間攪拌した。これを分液して硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮してEtOHで再結晶し、化合物11b(3.9g、50%)を得た。
N2気流下で、9−ブロモアントラセン(3g、11.7mmol)、前記11−Bで製造した化合物11b(3.5g、14.1mmol)、Pd(PPh3)4(0.68g、0.58mmol)を2M K2CO3水溶液(100mL)とTHF(100mL)に入れて約24時間還流攪拌した。反応が終わった後、常温に冷却して反応混合液から有機層を層分離し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥して減圧蒸留後THF/EtOHで再結晶し、化合物11c(4.0g、90%)を得た。MS[M]=380
N2気流下で、前記11−Cで製造した化合物11c(4、10.5mmol)をクロロホルム(60mL)に溶かして、酢酸(80mL)を添加した後、0℃下でBr2(0.56mL、11.0mmol)を滴加した。室温に上げて5時間攪拌した。反応終了後、反応液を濃縮してEtOHで再結晶し、化合物11d(4.2g、86%)を得た。MS[M]+=459
N2気流下で、前記11−Dで製造した化合物11d(4g、8.7mmol)に脱水処理したエーテル(80mL)と脱水処理したトルエン(40mL)を加えて、氷浴で−64℃に冷却した。ここに、2.5Mブチルリチウム/ヘキサン溶液(6mL)を30分に亘って滴加し、−64℃で2時間反応させた。ここに、ボロン酸トリメチルエステル(9mL)を15分間に亘って滴加した。滴加後、室温にして12時間攪拌した。これを氷冷して、10℃以下で2N塩酸(35mL)を添加してトルエン(10mL)を加えた。これを分液して硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮してヘキサンで再結晶して黄色の固体を得た。この固体に濃い塩酸(4mL)とテトラブチルアンモニウムブロマイド(0.04g、0.16mmol)を入れてTHF(40mL)に溶かした後、室温で12時間反応させた。反応終了後、反応液に水を入れて固体化した後、濾過して化合物11e(1.8g、50%)を得た。
N2気流下で、2,6−ジブロモナフタレン(1g、3.5mmol)、前記11−Eで製造した化合物11e(3.27g、7.69mmol)、およびPd(PPh3)4(0.2g、0.18mmol)を2M K2CO3水溶液(100mL)とアニソール(100mL)に入れて約24時間還流攪拌した。反応が終わった後、常温に冷却して反応混合液から有機層を層分離し、濾過して固体を得た。この固体をTHFとエタノールで再結晶し、化合物24(2.3g、75%)を得た。MS[M]=884
N2気流下で、1、3−ジブロモフェニル(10g、42.2mmol)、2−ナフチルボロン酸(5.16g、42.2mmol)、Pd(PPh3)4(2.4g、2.1mmol)を2M K2CO3水溶液(50mL)とTHF(300mL)に入れて約24時間還流攪拌した。反応が終わった後、常温に冷却して反応混合液から有機層を層分離し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥して減圧蒸留後カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物13a(4.6g、47%)を得た。:MS[M]=233
N2気流下で、前記13−Aで製造した化合物13a(4g、14.1mmol)に脱水処理したエーテル(80mL)と脱水処理したトルエン(80mL)を加えて、氷浴で−64℃に冷却した。ここに、2.5Mブチルリチウム/ヘキサン溶液6mLを30分に亘って滴加し、−64℃で2時間反応させた。ここに、ボロン酸トリイソエステル(9mL)を15分間に亘って滴加した。滴加後、室温にして12時間攪拌した。これを氷冷して、10℃以下で2N塩酸35mLを添加してトルエン10mLを加えた。これを分液して硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮してEtOHで再結晶し、化合物13b(1.75g、50%)を得た。
N2気流下で、9−ブロモアントラセン(5g、19.4mmol)、化合物5b(4.6g、23.3mmol)、Pd(PPh3)4(1.1g、0.97mmol)を2M K2CO3水溶液(300mL)とTHF(300mL)に入れて約24時間還流攪拌した。反応が終わった後、常温に冷却して反応混合液から有機層を層分離し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥して減圧蒸留後THF/EtOHで再結晶し、化合物13c(5.4g、84%)を得た。MS[M]=330
N2気流下で、化合物13c(5g、15.1mmol)をクロロホルム(100mL)に溶かして、酢酸(100mL)を添加した後、0℃下でBr2(0.8mL、15.9mmol)を滴加した。室温に上げて5時間攪拌した。反応終了後、反応液を濃縮してEtOHで再結晶し、化合物13d(4.4g、71%)を得た。MS[M]+=408
N2気流下で、化合物13d(4g、9.8mmol)に脱水処理したエーテル(40mL)と脱水処理したトルエン(40mL)を加えて、氷浴で−64℃に冷却した。ここに、2.5Mブチルリチウム/ヘキサン溶液(6mL)を30分に亘って滴加し、−64℃で2時間反応させた。ここに、ボロン酸トリメチルエステル(9mL)を15分間に亘って滴加した。滴加後、室温にして12時間攪拌した。これを氷冷して、10℃以下で2N塩酸(35mL)を添加してトルエン(10mL)を加えた。これを分液して硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮してヘキサンで再結晶して黄色の固体を得た。この固体に濃い塩酸(4mL)とテトラブチルアンモニウムブロマイド(0.02g、0.1mmol)を入れてTHF(40mL)に溶かした後、室温で12時間反応させた。反応終了後、反応液にH2Oを入れて固体化した後、濾過して化合物13e(1.8g、50%)を得た。
N2気流下で、2,6−ジブロモナフタレン(1g、3.5mmol)、化合物13e(2.88g、7.69mmol)、Pd(PPh3)4(0.2g、0.18mmol)を2M K2CO3水溶液(100mL)とアニソール(100mL)に入れて約24時間還流攪拌した。反応が終わった後、常温に冷却して反応混合液から有機層を層分離し、濾過して固体を得た。この固体をTHFとエタノールで再結晶し、化合物30(1.9g、70%)を得た。MS[M]=884
1,6−ジヒドロキシナフタレン(1.2g、7.68mmol)にアセトニトリル(50mL)を加えて、PBr3(2.91g、10.8mmol)を入れて48時間加熱攪拌した。常温で反応温度を冷ました後、メタノール(100mL)を加えて、固体を沈殿させた。生成された固体を濾過後メタノールで十分に洗った後、乾燥して化合物20a 1,6−ジブロモナフタレン(1.6g、74%)を得た。[M]=286
N2気流下で、1,6−ジブロモナフタレン(1.5g、5.2mmol)、10−(2−ナフチル)アントラセン−9−ボロン酸(4.0g、11.4mmol)、Pd(PPh3)4(0.3g、0.26mmol)を2M K2CO3水溶液(80mL)とアニソール(100mL)に入れて約24時間還流攪拌した。反応が終わった後、常温に冷却して反応混合液から有機層を層分離し、濾過して固体を得た。この固体をTHFとエタノールで再結晶し、化合物50(2.5g、66%)を得た。MS[M+H]=733
N2気流下で、1,5−ジブロモナフタレン(5g、17.5mmol)、4−ブロモフェニルボロン酸(3.5g、17.5mmol)、Pd(PPh3)4(1.0g、0.88mmol)を2M K2CO3水溶液(10mL)とTHF(200mL)に入れて約24時間還流攪拌した。反応が終わった後、常温に冷却して反応混合液から有機層を層分離し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥して減圧蒸留後カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物21a(4.6g、73%)を得た。:MS[M]=362
N2気流下で、前記21−Aで製造した化合物21a(1g、2.8mmol)、10−フェニルアントラセン−9−ボロン酸(3.8g、6.1mmol)、Pd(PPh3)4(0.16g、0.14mmol)を2M K2CO3水溶液(20mL)とアニソール(100mL)に入れて約24時間還流攪拌した。反応が終わった後、常温に冷却して反応混合液から有機層を層分離し、濾過して固体を得た。この固体をTHFとエタノールで再結晶し、化合物65(1.5g、75%)を得た。MS[M]=708
N2気流下で、2,6−ジブロモナフタレン(5g、17.5mmol)、4−ブロモフェニルボロン酸(3.5g、17.5mmol)、Pd(PPh3)4(1.0g、0.88mmol)を2M K2CO3水溶液(10mL)とTHF(200mL)に入れて約24時間還流攪拌した。反応が終わった後、常温に冷却して反応混合液から有機層を層分離し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥して減圧蒸留後カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物24a(4.7g、75%)を得た。:MS[M]=362
N2気流下で、前記24−Aで製造した化合物24a(1g、2.8mmol)、10−(2−ナフチル)アントラセン−9−ボロン酸(2.1g、6.1mmol)、Pd(PPh3)4(0.16g、0.14mmol)を2M K2CO3水溶液(20mL)とアニソール(100mL)に入れて約24時間還流攪拌した。反応が終わった後、常温に冷却して反応混合液から有機層を層分離し、濾過して固体を得た。この固体をTHFとエタノールで再結晶し、化合物78(1.7g、75%)を得た。MS[M]=808
N2気流下で、2,6−ジブロモナフタレン(5g、17.5mmol)、3−ブロモフェニルボロン酸(3.5g、17.5mmol)、Pd(PPh3)4(1.0g、0.88mmol)を2M K2CO3水溶液(10mL)とTHF(200mL)に入れて約24時間還流攪拌した。反応が終わった後、常温に冷却して反応混合液から有機層を層分離し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥して減圧蒸留後カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物25a(4.8g、75%)を得た。:MS[M]=362
N2気流下で、前記25−Aで製造した化合物25a(1g、2.8mmol)、10−フェニルアントラセン−9−ボロン酸(3.8g、6.1mmol)、Pd(PPh3)4(0.16g、0.14mmol)を2M K2CO3水溶液(20mL)とアニソール(100mL)に入れて約24時間還流攪拌した。反応が終わった後、常温に冷却して反応混合液から有機層を層分離し、濾過して固体を得た。この固体をTHFとエタノールで再結晶し、化合物81(1.5g、75%)を得た。MS[M]=708
N2気流下で、1,4−ジブロモナフタレン(5g、17.5mmol)、4−ブロモフェニルボロン酸(3.5g、17.5mmol)、Pd(PPh3)4(1.0g、0.88mmol)を2M K2CO3水溶液(10mL)とTHF(200mL)に入れて約24時間還流攪拌した。反応が終わった後、常温に冷却して反応混合液から有機層を層分離し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥して減圧蒸留後カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物26a(4.8g、75%)を得た。:MS[M]=362
N2気流下で、前記26−Aで製造した化合物26a(1g、2.8mmol)、10−フェニルアントラセン−9−ボロン酸(3.8g、6.1mmol)、Pd(PPh3)4(0.16g、0.14mmol)を2M K2CO3水溶液(20mL)とアニソール(100mL)に入れて約24時間還流攪拌した。反応が終わった後、常温に冷却して反応混合液から有機層を層分離し、濾過して固体を得た。この固体をTHFとエタノールで再結晶し、化合物85(1.5g、75%)を得た。MS[M]=708
N2気流下で、1,4−ジブロモナフタレン(5g、17.5mmol)、3−ブロモフェニルボロン酸(3.5g、17.5mmol)、Pd(PPh3)4(1.0g、0.88mmol)を2M K2CO3水溶液(10mL)とTHF(200mL)に入れて約24時間還流攪拌した。反応が終わった後、常温に冷却して反応混合液から有機層を層分離し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥して減圧蒸留後カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物28a(4.8g、75%)を得た。:MS[M]=362
N2気流下で、前記28−Aで製造した化合物28a(1g、2.8mmol)、10−フェニルアントラセン−9−ボロン酸(3.8g、6.1mmol)、Pd(PPh3)4(0.16g、0.14mmol)を2M K2CO3水溶液(20mL)とアニソール(100mL)に入れて約24時間還流攪拌した。反応が終わった後、常温に冷却して反応混合液から有機層を層分離し、濾過して固体を得た。この固体をTHFとエタノールで再結晶し、化合物89(1.5g、75%)を得た。MS[M]=708
N2気流下で、9、10−ジブロモアントラセン(5g、14.9mmol)とp−トリルアミン(2.9g、14.9mmol)をトルエン(80mL)に溶かした後、NaOtBu(1.6g、16.4mmol)を入れて約10分間攪拌した後、Pd(dba)2(0.17g、0.3mmol)とトリ−t−ブチルホスフィン(0.06g、0.3mmol)を入れて、昇温させ30分間還流させた。塩水で洗って有機層をエチルアセテートで抽出した。無水硫酸マグネシウムで水分を除去して減圧濾過した後、濃縮して溶媒を除去し、THFとエタノールで再結晶して、化合物30a(2.7g、40%)を得た。:MS[M]=452
N2気流下で、2,6−ジブロモナフタレン(5g、17.5mmol)とマグネシウム(0.9g)をTHF(300mL)に入れてグリニャール試薬(Grignard reagent)を作った。この反応溶液にビス(トリフェニルホスフィン)ニッケルクロライド(1.4g)を入れて前記30−Aで製造した化合物30a(17g、38.5mmol)をTHF(120mL)に溶かして添加した後、60℃で12時間攪拌した。室温に上げた後、反応溶液に3%の塩酸を入れて沈殿を生成させた。この沈殿を濾過して再びTHFに溶かした後、カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物102(5.8g、38%)を得た。MS[M]=870
N2気流下で、1,5−ジブロモナフタレン(5g、17.5mmol)、4−ブロモフェニルボロン酸(7.03g、35mmol)、Pd(PPh3)4(1.0g、0.88mmol)を2M K2CO3水溶液(10mL)とTHF(200mL)に入れて、約12時間還流攪拌させた。反応が終わった後、常温に冷却して反応混合液から有機層を層分離し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥して減圧蒸留後カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物31a(3.8g、50%)を得た。:MS[M+H]+=438
N2気流下で、前記31−Aで製造した31a(1.2g、2.8mmol)、10−フェニルアントラセン−9−ボロン酸(3.8g、6.1mmol)、Pd(PPh3)4(0.16g、0.14mmol)を2M K2CO3水溶液(20mL)とアニソール(100mL)に入れて約24時間還流攪拌した。反応が終わった後、常温に冷却して反応混合液から有機層を層分離し、濾過して固体を得た。この固体をTHFとエタノールで再結晶し、化合物110(1.5g、70%)を得た。MS[M+H]+=784
N2気流下で、2,6−ジブロモナフタレン(5g、17.5mmol)、4−ブロモフェニルボロン酸(7.03g、35mmol)、Pd(PPh3)4(1.0g、0.88mmol)を2M K2CO3水溶液(10mL)とTHF(200mL)に入れて、約12時間還流攪拌させた。反応が終わった後、常温に冷却して反応混合液から有機層を層分離し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥して減圧蒸留後カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物33a(3.8g、50%)を得た。:MS[M+H]+=438
N2気流下で、前記33−Aで製造した33a(1.2g、2.8mmol)、10−フェニルアントラセン−9−ボロン酸(3.8g、6.1mmol)、Pd(PPh3)4(0.16g、0.14mmol)を2M K2CO3水溶液(20mL)とアニソール(100mL)に入れて約24時間還流攪拌した。反応が終わった後、常温に冷却して反応混合液から有機層を層分離し、濾過して固体を得た。この固体をTHFとエタノールで再結晶し、化合物122(1.5g、70%)を得た。MS[M+H]+=784
N2気流下で、1,4−ジブロモナフタレン(5g、17.5mmol)、4−ブロモフェニルボロン酸(7.03g、35mmol)、Pd(PPh3)4(1.0g、0.88mmol)を2M K2CO3水溶液(10mL)とTHF(200mL)に入れて、約12時間還流攪拌させた。反応が終わった後、常温に冷却して反応混合液から有機層を層分離し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥して減圧蒸留後カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物35a(3.8g、50%)を得た。:MS[M+H]+=438
N2気流下で、前記35−Aで製造した35a(1.2g、2.8mmol)、10−フェニルアントラセン−9−ボロン酸(3.8g、6.1mmol)、Pd(PPh3)4(0.16g、0.14mmol)を2M K2CO3水溶液(20mL)とアニソール(100mL)に入れて約24時間還流攪拌した。反応が終わった後、常温に冷却して反応混合液から有機層を層分離し、濾過して固体を得た。この固体をTHFとエタノールで再結晶し、化合物134(1.5g、70%)を得た。MS[M+H]+=784
N2気流下で、1,6−ジブロモナフタレン(5g、17.5mmol)、4−ブロモフェニルボロン酸(7.03g、35mmol)、Pd(PPh3)4(1.0g、0.88mmol)を2M K2CO3水溶液(10mL)とTHF(200mL)に入れて、約12時間還流攪拌させた。反応が終わった後、常温に冷却して反応混合液から有機層を層分離し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥して減圧蒸留後カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物37a(3.8g、50%)を得た。:MS[M+H]+=438
N2気流下で、前記37−Aで製造した37a(1.2g、2.8mmol)、10−フェニルアントラセン−9−ボロン酸(3.8g、6.1mmol)、Pd(PPh3)4(0.16g、0.14mmol)を2M K2CO3水溶液(20mL)とアニソール(100mL)に入れて約24時間還流攪拌した。反応が終わった後、常温に冷却して反応混合液から有機層を層分離し、濾過して固体を得た。この固体をTHFとエタノールで再結晶し、化合物146(1.5g、70%)を得た。MS[M+H]+=784
N2気流下で、1、3−ジブロモナフタレン(5g、17.5mmol)、4−ブロモフェニルボロン酸(7.03g、35mmol)、Pd(PPh3)4(1.0g、0.88mmol)を2M K2CO3水溶液(10mL)とTHF(200mL)に入れて、約12時間還流攪拌させた。反応が終わった後、常温に冷却して反応混合液から有機層を層分離し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥して減圧蒸留後カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物39a(3.8g、50%)を得た。:MS[M+H]+=438
N2気流下で、前記39−Aで製造した39a(1.2g、2.8mmol)、10−フェニルアントラセン−9−ボロン酸(3.8g、6.1mmol)、Pd(PPh3)4(0.16g、0.14mmol)を2M K2CO3水溶液(20mL)とアニソール(100mL)に入れて約24時間還流攪拌した。反応が終わった後、常温に冷却して反応混合液から有機層を層分離し、濾過して固体を得た。この固体をTHFとエタノールで再結晶し、化合物158(1.5g、70%)を得た。MS[M+H]+=784
N2気流下で、前記実施例5の5−Dで合成した5d(32g、70mmol)、41d(18.9g、70mmol)、Pd(PPh3)4(4.0g、3.5mmol)を2M K2CO3水溶液(200mL)とTHF(300mL)に入れて約24時間還流攪拌した。反応が終わった後、常温に冷却して反応混合液から有機層を層分離し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥して減圧蒸留後カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物41a(29.3g、80%)を得た。:MS[M]=522
N2気流下で、前記41−Aで合成した化合物41a(26.1g、50mmol)、Et3N(6.1g、60mmol)をMC(200ml)に溶かした後、0℃に冷却した。Trifluoromathanesulfonic anhydide(16.9g、60mmol)をゆっくり添加した。常温で2時間攪拌後1N−HClで洗った。有機層を層分離し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥して減圧蒸留後カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物41b(26.1g、80%)を得た。:MS[M]=654
N2気流下で、前記41−Bで合成した化合物41b(6.5g、10mmol)、pinacol diboron(3.0g、12mmol)、KOAc(2.94g、30mmol)、1,4−dioxnae(100ml)を混合した後50℃加熱した。PdCl2(dppf)(4.0g、3.5mmol)を入れて約24時間還流攪拌した。反応が終わった後、常温に冷却して水(100ml)、MC(100ml)を入れた。反応混合液から有機層を層分離し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥して減圧蒸留後カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物41c(5.7g、90%)を得た。:MS[M]=632
N2気流下で、41c(3.2g、5mmol)、10−(2−ナフチル)−9−ブロモアントラセン(2.3g、6mmol)、Pd(PPh3)4(0.17g、0.15mmol)を2M K2CO3水溶液(20mL)とTHF(50mL)に入れて約24時間還流攪拌した。反応が終わった後、常温に冷却して反応混合液から有機層を層分離し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥して減圧蒸留後カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物170(2.8g、70%)を得た。:MS[M]=809
9−ブロモアントラセン(10g、38.9mmol)と3−ホルミルベンゼンボロン酸(5.6g、46.7mmol)をテトラヒドロフラン(100mL)に完全に溶かした後、2M炭酸カリウム水溶液を添加してテトラビストリフェニルホスフィノパラジウム(900 mg、0.78mmol)を入れた後、5時間加熱攪拌した。常温で温度を低くして水層を除去して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧で濃縮し、石油エーテルで再結晶し、化合物44a(9g、82%)を製造した。MS:[M+H]+=283
前記化学式44−Aの化合物44a(9g、31.9mmol)とN−フェニル−1,2−ジアミノベンゼン(5.87g、31.9mmol)をジメチルアセトアミド(DMAC、50mL)に入れて24時間加熱攪拌した。常温で温度を低くして蒸留水を入れて沈殿物を形成させた後、濾過した。濾過された固体をテトラヒドロフラン:ヘキサン=1:6でカラムクロマトグラフィーによって精製して化合物44b(5g、36%)を製造した。MS:[M+H]+=447
前記化学式44−Bの化合物44b(5g、11.2mmol)をジメチルホルムアルデヒド(DMF、50mL)に入れて30分間攪拌した後、N−ブロモスクシンイミド(NBS、2g、11.2mmol)をゆっくり添加して3時間攪拌した。生成された固体を濾過して、化合物44c(5.1g、87%)を製造した。MS:[M+H]+=525
化合物44e(4.5g、8.0mmol)と前記44−Cの化合物44c(3.5g、6.7mmol)をテトラヒドロフラン(100mL)に完全に溶かした後、2M炭酸カリウムを添加してテトラビストリフェニルホスフィノパラジウム(155 mg、0.013mmol)を入れた後、5時間加熱攪拌した。常温まで温度を低くして水層を除去して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し、テトラヒドロフラン:ヘキサン=1:6でカラムクロマトグラフィーによって精製して前記化学式化合物228(2.7g、78%)を製造した。MS:[M+H]+=875
9−ブロモアントラセン(10g、38.9mmol)と3−ホルミルベンゼンボロン酸(5.6g、46.7mmol)をテトラヒドロフラン(100mL)に完全に溶かした後、これに2M炭酸カリウム水溶液を添加してテトラビストリフェニルホスフィノパラジウム(900 mg、0.78mmol)を入れた後、5時間加熱攪拌した。常温で温度を低くして水層を除去して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮させて石油エーテルで再結晶し、化合物45a(7.2g、66%)を得た。MS:[M+H]+=283
前記実施例45−Aの化合物45a(7.2g、25.5mmol)とN−フェニル−1,2−ジアミノベンゼン(4.69g、25.5mmol)をジメチルアセトアミド(DMAC、50mL)に入れて24時間加熱攪拌した。常温まで温度を低くして蒸留水を入れて沈殿物を形成させた後、濾過した。濾過された固体をテトラヒドロフラン:ヘキサン=1:6でカラムクロマトグラフィーによって精製して化合物45b(4.3g、38%)を製造した。MS:[M+H]+=447
前記実施例45−Bの化合物45b(4.3g、9.63mmol)をジメチルフォルムアルデヒド(DMF、50mL)に入れて30分間攪拌した。続いて、N−ブロモスクシンイミド(NBS、1.72g、11.2mmol)をゆっくり添加して3時間攪拌した。生成された固体を濾過して、化合物45c(3.1g、61%)を製造した。MS:[M+H]+=526
化合物44d(2.25g、4.0mmol)と実施例45−Cの化合物45c(1.75g、3.35mmol)をテトラヒドロフラン(50mL)に完全に溶かした後、2M炭酸カリウム水溶液を添加してテトラキス(トリフェニルホスフィノ)パラジウム(78 mg、0.007mmol)を入れた後、5時間加熱攪拌した。常温まで温度を低くして水層を除去して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し、テトラヒドロフラン:ヘキサン=1:6でカラムクロマトグラフィーで精製して化合物229(1.7g、98%)を製造した。:[M+H]+=875
ITO(インジウムスズ酸化物)が1000Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板(corning 7059 glass)を、分散剤を溶かした蒸留水に入れて超音波で洗浄した。洗剤はFischer Co.の製品を用い、蒸留水はMillipore Co.製品のフィルタ(Filter)で2次濾過した蒸留水を用いた。ITOを30分間洗浄した後、蒸留水で2回繰り返して超音波洗浄を10分間進めた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノール溶剤の順序で超音波洗浄をして乾燥させた。
前記ITO電極の上に3、6−ビス−2−ナフチルフェニルアミノ−N−[4−(2−ナフチルフェニル)アミノフェニル]カルバゾール(800Å)、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(NPB)(300Å)、下記表2のホスト物質(300Å)、および9,10−ビス−2−ナフチル−2−[4−(N−フェニルベンゾイミダゾリル)フェニル]アントラセン(300Å)を順次熱真空蒸着して正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層を順に形成させた。前記発光層でドーパント物質には、アミン化合物(D3、D4)を用いた。
前記電子輸送層上に順次12Åの厚さのフッ化リチウム(LiF)と2000Åの厚さのアルミニウムを蒸着して陰極を形成し、有機発光素子を製造した。
前記の過程で有機物の蒸着速度は0.4〜0.7Å/secを維持し、陰極のフッ化リチウムは0.3Å/sec、アルミニウムは2Å/secの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は2×10−7〜5×10−8torrを維持した。
Claims (10)
- 下記化学式1で表されるアントラセン誘導体:
AおよびBは、互いに独立して同じか異なることができ、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C20のアルキル基、C1〜C20のアルコキシ基、C1〜C20のアルキルアミン基、C1〜C20のアルキルチオ基、C2〜C20のアルケニル基、C2〜C20のアルキニル基、C3〜C20のシクロアルキル基、C5〜C20のアリール基、置換もしくは非置換のシラン基、およびO、NまたはSを含むC5〜C20の複素環基からなる群から選択された1つ以上の基で置換もしくは非置換のC5〜C20のアリール基;
ハロゲン、CN、NO2、C1〜C20のアルキル基、C1〜C20のアルコキシ基、C1〜C20のアルキルアミン基、C1〜C20のアルキルチオ基、C2〜C20のアルケニル基、C2〜C20のアルキニル基、C3〜C20のシクロアルキル基、C5〜C20のアリール基、置換もしくは非置換のシラン基、およびO、NまたはSを含むC5〜C20の複素環基からなる群から選択された1つ以上の基で置換もしくは非置換のO、NまたはSを含むC5〜C20の複素環基;または、
アルキル、アルキルシリルからなる群から選択された1つ以上の基で置換もしくは非置換のC5〜C20アリールアミン基であり、
Qは、
- 前記化学式1において、
AおよびBは、互いに独立して同じか異なることができ、F、Cl、Br、CN、NO2、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、t−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、スチルベニル、スチレニル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、アントラセニル、チオフェン、フラン、ピラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、シロール、およびピリダジンからなる群から選択された1つ以上の基で置換もしくは非置換のC5〜C20のアリール基;または、F、Cl、Br、CN、NO2、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、t−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、スチルベニル、スチレニル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ナフチル、アントラセニル、チオフェン、フラン、ピラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、シロール、およびピリダジンからなる群から選択された1つ以上の基で置換もしくは非置換のO、NまたはSを含むC5〜C20の複素環基である請求項1に記載のアントラセン誘導体。 - ジブロモアリール化合物とアントラセンボロン酸化合物をパラジウム触媒存在下に鈴木カップリング反応をさせ、製造することを特徴とする請求項1に記載のアントラセン誘導体の製造方法。
- 第1電極、第2電極、および前記第1電極と第2電極の間に配置された1層以上の有機層を含む有機電気素子であって、前記有機層のうち1層以上は請求項1ないし4のうちいずれか一項に記載の化合物を含むことを特徴とする有機電気素子。
- 前記有機層は、正孔注入層および正孔輸送層を含み、前記正孔注入層および前記正孔輸送層が請求項1ないし4のいずれか一項に記載の化合物を含むことを特徴とする請求項6に記載の有機電気素子。
- 前記有機層は、発光層を含み、前記発光層が請求項1ないし4のいずれか一項に記載の化合物を含むことを特徴とする請求項6に記載の有機電気素子。
- 前記有機層は、電子輸送層を含み、前記電子輸送層が請求項1ないし4のいずれか一項に記載の化合物を含むことを特徴とする請求項6に記載の有機電気素子。
- 前記有機電気素子は、有機発光素子、有機太陽電池、有機感光体(OPC)、および有機トランジスタからなる群から選択されることを特徴とする請求項6に記載の有機電気素子。
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