JP2000053677A - 芳香族炭化水素化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
芳香族炭化水素化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子Info
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- JP2000053677A JP2000053677A JP10225680A JP22568098A JP2000053677A JP 2000053677 A JP2000053677 A JP 2000053677A JP 10225680 A JP10225680 A JP 10225680A JP 22568098 A JP22568098 A JP 22568098A JP 2000053677 A JP2000053677 A JP 2000053677A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高い発光特性と駆動電圧の低電圧化を共に満
足するとともに、耐熱性に有していて耐久性に優れた有
機エレクトロルミネッセンス素子の素材として有用性の
高い芳香族炭化水素化合物と、それを用いた有機エレク
トロルミネッセンス素子を提供する。 【解決手段】下記一般式〔1〕、 【化1】 〔式中、Xは、置換基としてアルキル基やアリール基な
どを有していてもよい炭素数21〜60のアリーレン基
またはポリアリーレン基、Y1 、Y2 は、炭素数4〜3
0の硫黄原子を含有する複素環または該複素環を含有す
るポリアリーレン基、R1 、R2 は、水素、アルキル
基、アリール基などを表す。〕で表される芳香族炭化水
素化合物と、一対の電極間に該芳香族炭化水素化合物を
挟持してなる有機エレクトロルミネッセンス素子。
足するとともに、耐熱性に有していて耐久性に優れた有
機エレクトロルミネッセンス素子の素材として有用性の
高い芳香族炭化水素化合物と、それを用いた有機エレク
トロルミネッセンス素子を提供する。 【解決手段】下記一般式〔1〕、 【化1】 〔式中、Xは、置換基としてアルキル基やアリール基な
どを有していてもよい炭素数21〜60のアリーレン基
またはポリアリーレン基、Y1 、Y2 は、炭素数4〜3
0の硫黄原子を含有する複素環または該複素環を含有す
るポリアリーレン基、R1 、R2 は、水素、アルキル
基、アリール基などを表す。〕で表される芳香族炭化水
素化合物と、一対の電極間に該芳香族炭化水素化合物を
挟持してなる有機エレクトロルミネッセンス素子。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な芳香族炭化
水素化合物と、この化合物を用いた有機エレクトロルミ
ネッセンス素子(以下、有機EL素子と称することがあ
る)に関する。さらに詳しくは、有機EL素子の構成材
料として有用性の高い硫黄原子含有芳香族炭化水素化合
物と、この化合物を用いた化学的安定性と耐熱性に優れ
た有機EL素子に関する。
水素化合物と、この化合物を用いた有機エレクトロルミ
ネッセンス素子(以下、有機EL素子と称することがあ
る)に関する。さらに詳しくは、有機EL素子の構成材
料として有用性の高い硫黄原子含有芳香族炭化水素化合
物と、この化合物を用いた化学的安定性と耐熱性に優れ
た有機EL素子に関する。
【0002】
【従来の技術】電界発光を利用した有機EL素子は、自
己発光であることから視認性が高く、また完全固体素子
であるために耐衝撃性に優れているという特徴を有して
いる。したがって、薄膜ディスプレイ素子や液晶ディス
プレイのバックライト、平面光源などの分野に使用され
ている。
己発光であることから視認性が高く、また完全固体素子
であるために耐衝撃性に優れているという特徴を有して
いる。したがって、薄膜ディスプレイ素子や液晶ディス
プレイのバックライト、平面光源などの分野に使用され
ている。
【0003】現在実用化されているエレクトロルミネッ
センス素子は、分散型エレクトロルミネッセンス素子で
ある。この分散型エレクトロルミネッセンス素子は、数
十ボルト、10キロヘルツ以上の交流電圧を必要とする
ため、その駆動回路が複雑になっている。このようなこ
とから、駆動電圧を10ボルト程度まで低下させること
ができ、高輝度に発光することのできる有機EL素子
が、近年盛んに研究されている。たとえば、C.W.T
ang and S.A.Van Slyke App
l.Phys.Lett.,vol.51,pp.91
3〜915(1987)や、特開昭63−264629
号公報において、有機薄膜EL素子の構成が、透明電極
/正孔注入層/発光層/背面電極の積層型であるものが
提案されており、ここで用いられている正孔注入層によ
り効率よく正孔を発光層内に注入することができるよう
になされている。このような有機EL素子において用い
られる発光層は、単層であってもよいのであるが、上記
のように、電子輸送性と正孔輸送性とのバランスが良く
なかったことから、多層に積層することにより、性能の
向上が図られてきた。
センス素子は、分散型エレクトロルミネッセンス素子で
ある。この分散型エレクトロルミネッセンス素子は、数
十ボルト、10キロヘルツ以上の交流電圧を必要とする
ため、その駆動回路が複雑になっている。このようなこ
とから、駆動電圧を10ボルト程度まで低下させること
ができ、高輝度に発光することのできる有機EL素子
が、近年盛んに研究されている。たとえば、C.W.T
ang and S.A.Van Slyke App
l.Phys.Lett.,vol.51,pp.91
3〜915(1987)や、特開昭63−264629
号公報において、有機薄膜EL素子の構成が、透明電極
/正孔注入層/発光層/背面電極の積層型であるものが
提案されており、ここで用いられている正孔注入層によ
り効率よく正孔を発光層内に注入することができるよう
になされている。このような有機EL素子において用い
られる発光層は、単層であってもよいのであるが、上記
のように、電子輸送性と正孔輸送性とのバランスが良く
なかったことから、多層に積層することにより、性能の
向上が図られてきた。
【0004】ところで、このように積層構造に形成する
ためには、その製造工程が煩雑になり所要時間も長くな
るほか、各層に薄膜性が要求されるなどの制限が多いと
いう問題がある。さらに、近年においては、情報機器な
どのコンパクト化や携帯型への移行の要請が高まり、こ
れらの駆動電圧のさらなる低電圧化の要望が増大してい
る。そこで、前記正孔注入層の改良や正孔輸送材料の開
発などによって、この駆動電圧の低電圧化が種々試みら
れているが、充分に満足しうるまでには至っていない。
このような駆動電圧の低電圧化のため、例えば特開平5
−294959号公報においては、分子の末端部にチオ
フェン構造単位を有する化合物を用いた有機EL素子を
提案している。このようにチオフェン構造単位を導入す
ることにより、高輝度が得られ駆動電圧を低電圧化する
ことができるのであるが、ここで提案されているチオフ
ェン系化合物は化学的な安定性において充分でなく、長
時間の連続使用に耐え得る耐熱性に欠けるという難点が
ある。
ためには、その製造工程が煩雑になり所要時間も長くな
るほか、各層に薄膜性が要求されるなどの制限が多いと
いう問題がある。さらに、近年においては、情報機器な
どのコンパクト化や携帯型への移行の要請が高まり、こ
れらの駆動電圧のさらなる低電圧化の要望が増大してい
る。そこで、前記正孔注入層の改良や正孔輸送材料の開
発などによって、この駆動電圧の低電圧化が種々試みら
れているが、充分に満足しうるまでには至っていない。
このような駆動電圧の低電圧化のため、例えば特開平5
−294959号公報においては、分子の末端部にチオ
フェン構造単位を有する化合物を用いた有機EL素子を
提案している。このようにチオフェン構造単位を導入す
ることにより、高輝度が得られ駆動電圧を低電圧化する
ことができるのであるが、ここで提案されているチオフ
ェン系化合物は化学的な安定性において充分でなく、長
時間の連続使用に耐え得る耐熱性に欠けるという難点が
ある。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上述の状況
に鑑み、有機EL素子の構成材料として用いた際に、有
機EL素子の高い発光特性と駆動電圧の低電圧化を満足
するとともに、高い耐熱性を有する有機化合物とそれを
用いた有機EL素子を提供することを目的とするもので
ある。
に鑑み、有機EL素子の構成材料として用いた際に、有
機EL素子の高い発光特性と駆動電圧の低電圧化を満足
するとともに、高い耐熱性を有する有機化合物とそれを
用いた有機EL素子を提供することを目的とするもので
ある。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決するために種々検討を重ねた結果、特定の化学構
造を有する硫黄原子含有芳香族炭化水素化合物が、前記
目的を達成することを見出し、これら知見に基づいて本
発明を完成するに至った。すなわち、本発明の要旨は、
下記のとおりである。 (1)下記一般式〔1〕で表される芳香族炭化水素化合
物。
を解決するために種々検討を重ねた結果、特定の化学構
造を有する硫黄原子含有芳香族炭化水素化合物が、前記
目的を達成することを見出し、これら知見に基づいて本
発明を完成するに至った。すなわち、本発明の要旨は、
下記のとおりである。 (1)下記一般式〔1〕で表される芳香族炭化水素化合
物。
【0007】
【化2】
【0008】〔式〔1〕中、Xは、置換基として炭素数
1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のアルコキシ
基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜18のア
リールオキシ基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、水酸
基およびハロゲン原子からなる群から選択される1種ま
たは2種以上の基を有していてもよい炭素数21〜60
のアリーレン基またはポリアリーレン基を表し、Y1 、
Y2 は、それぞれ独立に炭素数が4〜30でありかつ硫
黄原子を含有する複素環からなる一価の基または該複素
環を含むアリーレン基の集合体である硫黄原子含有ポリ
アリーレン基を表し、R1 、R2 は、それぞれ独立に水
素原子または置換基として炭素数1〜30のアルキル
基、炭素数1〜30のアルコキシ基、炭素数6〜20の
アリール基、炭素数6〜18のアリールオキシ基、アミ
ノ基、シアノ基、ニトロ基、水酸基およびハロゲン原子
からなる群から選択される1種または2種以上の基を有
していてもよい炭素数6〜30のアリール基もしくは該
アリール基の集合体であるポリアリール基または炭素数
4〜30の複素環からなる一価の基を表す。〕 (2)一対の電極間に、前記一般式〔1〕で表される芳
香族炭化水素化合物を挟持してなることを特徴とする有
機エレクトロルミネッセンス素子。 (3)一対の電極間に発光層を設けた有機エレクトロル
ミネッセンス素子において、該発光層の構成材料として
前記一般式〔1〕で表される芳香族炭化水素化合物を用
いたことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素
子。 (4)一対の電極間に発光層および少なくとも正孔輸送
層を設けた有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、該正孔輸送層の構成材料として前記一般式〔1〕で
表される芳香族炭化水素化合物を用いたことを特徴とす
る有機エレクトロルミネッセンス素子。 (5)前記発光層に再結合サイト形成物質を含有させて
なる、前記(3)または(4)に記載の有機エレクトロ
ルミネッセンス素子。 (6)前記再結合サイト形成物質として、蛍光量子収率
が、0.3〜1.0である蛍光材料を用いてなる、前記
(5)に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 (7)前記再結合サイト形成物質として、スチリルアミ
ン系化合物、キナクリドン誘導体、ルブレン誘導体、ク
マリン誘導体およびピラン誘導体からなる群から選択さ
れる少なくとも一つの化合物を用いてなる、前記(5)
または(6)に記載の有機エクトロルミネッセンス素
子。
1〜30のアルキル基、炭素数1〜30のアルコキシ
基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数6〜18のア
リールオキシ基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、水酸
基およびハロゲン原子からなる群から選択される1種ま
たは2種以上の基を有していてもよい炭素数21〜60
のアリーレン基またはポリアリーレン基を表し、Y1 、
Y2 は、それぞれ独立に炭素数が4〜30でありかつ硫
黄原子を含有する複素環からなる一価の基または該複素
環を含むアリーレン基の集合体である硫黄原子含有ポリ
アリーレン基を表し、R1 、R2 は、それぞれ独立に水
素原子または置換基として炭素数1〜30のアルキル
基、炭素数1〜30のアルコキシ基、炭素数6〜20の
アリール基、炭素数6〜18のアリールオキシ基、アミ
ノ基、シアノ基、ニトロ基、水酸基およびハロゲン原子
からなる群から選択される1種または2種以上の基を有
していてもよい炭素数6〜30のアリール基もしくは該
アリール基の集合体であるポリアリール基または炭素数
4〜30の複素環からなる一価の基を表す。〕 (2)一対の電極間に、前記一般式〔1〕で表される芳
香族炭化水素化合物を挟持してなることを特徴とする有
機エレクトロルミネッセンス素子。 (3)一対の電極間に発光層を設けた有機エレクトロル
ミネッセンス素子において、該発光層の構成材料として
前記一般式〔1〕で表される芳香族炭化水素化合物を用
いたことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素
子。 (4)一対の電極間に発光層および少なくとも正孔輸送
層を設けた有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、該正孔輸送層の構成材料として前記一般式〔1〕で
表される芳香族炭化水素化合物を用いたことを特徴とす
る有機エレクトロルミネッセンス素子。 (5)前記発光層に再結合サイト形成物質を含有させて
なる、前記(3)または(4)に記載の有機エレクトロ
ルミネッセンス素子。 (6)前記再結合サイト形成物質として、蛍光量子収率
が、0.3〜1.0である蛍光材料を用いてなる、前記
(5)に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 (7)前記再結合サイト形成物質として、スチリルアミ
ン系化合物、キナクリドン誘導体、ルブレン誘導体、ク
マリン誘導体およびピラン誘導体からなる群から選択さ
れる少なくとも一つの化合物を用いてなる、前記(5)
または(6)に記載の有機エクトロルミネッセンス素
子。
【0009】
【発明の実施の形態】本発明の芳香族炭化水素化合物
は、前記一般式〔1〕で表される芳香族炭化水素化合物
であるが、この一般式〔1〕のXおよびR1 、R2 が表
す置換基の炭素数炭素数1〜30のアルキル基として
は、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチ
ル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデ
シル基、ドデシル基、トリデシル基など挙げられる。ま
た、炭素数1〜30のアルコキシ基としては、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブ
トキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、te
rt−ブトキシ基などが挙げられる。そして、炭素数6
〜20のアリール基としては、フェニル基、ビフェニル
基、ナフチル基、ターフェニル基、アントラニル基、ス
チリル基、スチリルフェニル基などが挙げられ、炭素数
6〜18のアリールオキシ基としては、フェニルオキシ
基、トリルオキシ基、スチリルオキシ基、ビフェニルオ
キシ基、ナフチルオキシ基が挙げられる。そして、これ
らXや、R1 、R2 における置換基は、存在しなくても
よいし、1個置換されたものであっても、2個以上置換
されたものであってもよく、またこれらの芳香環や複素
環への置換位置に制約はない。
は、前記一般式〔1〕で表される芳香族炭化水素化合物
であるが、この一般式〔1〕のXおよびR1 、R2 が表
す置換基の炭素数炭素数1〜30のアルキル基として
は、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチ
ル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデ
シル基、ドデシル基、トリデシル基など挙げられる。ま
た、炭素数1〜30のアルコキシ基としては、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブ
トキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、te
rt−ブトキシ基などが挙げられる。そして、炭素数6
〜20のアリール基としては、フェニル基、ビフェニル
基、ナフチル基、ターフェニル基、アントラニル基、ス
チリル基、スチリルフェニル基などが挙げられ、炭素数
6〜18のアリールオキシ基としては、フェニルオキシ
基、トリルオキシ基、スチリルオキシ基、ビフェニルオ
キシ基、ナフチルオキシ基が挙げられる。そして、これ
らXや、R1 、R2 における置換基は、存在しなくても
よいし、1個置換されたものであっても、2個以上置換
されたものであってもよく、またこれらの芳香環や複素
環への置換位置に制約はない。
【0010】また、このような置換基を有していてもよ
い前記Xが表す炭素数21〜60のアリーレン基として
は、クォーターフェニレン、キンクフェニレン、セクシ
フェニレンなどの直鎖型や、ペンタセンジイル、ペンタ
フェンジイル、コロネンジイル、ピランスレンジイルな
どの芳香族縮合環型のものが挙げられる。また、炭素数
21〜60のポリアリーレン基としては、ジフェニルア
ントラセンジイル、ジビフェニルアントラセンジイル、
ジフェニルビナフチレン、ジアンスリルターフェニレ
ン、ジビフェニルナフチレンなどが挙げられる。
い前記Xが表す炭素数21〜60のアリーレン基として
は、クォーターフェニレン、キンクフェニレン、セクシ
フェニレンなどの直鎖型や、ペンタセンジイル、ペンタ
フェンジイル、コロネンジイル、ピランスレンジイルな
どの芳香族縮合環型のものが挙げられる。また、炭素数
21〜60のポリアリーレン基としては、ジフェニルア
ントラセンジイル、ジビフェニルアントラセンジイル、
ジフェニルビナフチレン、ジアンスリルターフェニレ
ン、ジビフェニルナフチレンなどが挙げられる。
【0011】つぎに、前記一般式〔1〕のY1 、Y2 が
表す炭素数が4〜30でありかつ硫黄原子を含有する複
素環からなる一価の基における複素環としては、チオフ
ェン、ベンゾチオフェン、チアゾール、チアンスレン、
フェノキサチン、フェノチアジンなどが挙げられ、該複
素環を含むアリーレン基の集合体である硫黄原子含有ポ
リアリーレン基としては、上記硫黄原子を含有する複素
環とアリーレン、たとえばフェニレン、ビフェニレン、
ナフチレン、ターフェニレン、アントラセンジイル、ク
ォーターフェニレンあるいは下記式、
表す炭素数が4〜30でありかつ硫黄原子を含有する複
素環からなる一価の基における複素環としては、チオフ
ェン、ベンゾチオフェン、チアゾール、チアンスレン、
フェノキサチン、フェノチアジンなどが挙げられ、該複
素環を含むアリーレン基の集合体である硫黄原子含有ポ
リアリーレン基としては、上記硫黄原子を含有する複素
環とアリーレン、たとえばフェニレン、ビフェニレン、
ナフチレン、ターフェニレン、アントラセンジイル、ク
ォーターフェニレンあるいは下記式、
【0012】
【化3】
【0013】〔式中、n,mは、いずれも1〜5の整数
である。)で表される基が組合わされて連結した基であ
り、例えば、ジフェニルチオフェンジイル、ビアンスリ
ルベンゾチオフェンジイル、ジビフェニルチアンスレン
ジイル、ナフチルチオフェンジイルなどがある。さら
に、前記一般式〔1〕のR1 、R2 が表す炭素数6〜3
0のアリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、
ナフチル基、ターフェニル基、アントラニル基、スチリ
ル基、スチリルフェニル基などが挙げられ、該アリール
基の集合体であるポリアリール基としては、例えばジフ
ェニルアンスラセン、ビナフチル、ジアンスリルターフ
ェニル、ジビフェニルナフタレンなどが挙げられる。ま
た、炭素数4〜30の複素環としては、フラン、チオフ
ェン、ピロール、2−ヒドロキシピロール、ベンゾフラ
ン、イソベンゾフラン、1−ベンゾチオフェン、2−ベ
ンゾチオフェン、インドール、イソインドール、インド
リジン、カルバゾール、2−ヒドロキシピラン、2−ヒ
ドロキシクロメン、1−ヒドロキシ−2−ベンゾピラ
ン、キサンテン、4−ヒドロキシチオピラン、ピリジ
ン、キノリン、イソキノリン、4−ヒドロキシキノリジ
ン、フェナンスリジン、アクリジン、オキサゾール、イ
ソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラザ
ン、イミダゾール、ピラゾール、ベンゾイミダゾール、
1−ヒドロキシインダゾール、1,8−ナフチリジン、
ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、キナクサリン、キ
ナゾリン、シノリン、フタラジン、ピュリン、テリジ
ン、ペリミジン、1,10−フェナンスロリン、チアン
スレン、フェノキサチン、フェノキサジン、フェノチア
ジン、フェナジン、フェナサジンなどが挙げられる。
である。)で表される基が組合わされて連結した基であ
り、例えば、ジフェニルチオフェンジイル、ビアンスリ
ルベンゾチオフェンジイル、ジビフェニルチアンスレン
ジイル、ナフチルチオフェンジイルなどがある。さら
に、前記一般式〔1〕のR1 、R2 が表す炭素数6〜3
0のアリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、
ナフチル基、ターフェニル基、アントラニル基、スチリ
ル基、スチリルフェニル基などが挙げられ、該アリール
基の集合体であるポリアリール基としては、例えばジフ
ェニルアンスラセン、ビナフチル、ジアンスリルターフ
ェニル、ジビフェニルナフタレンなどが挙げられる。ま
た、炭素数4〜30の複素環としては、フラン、チオフ
ェン、ピロール、2−ヒドロキシピロール、ベンゾフラ
ン、イソベンゾフラン、1−ベンゾチオフェン、2−ベ
ンゾチオフェン、インドール、イソインドール、インド
リジン、カルバゾール、2−ヒドロキシピラン、2−ヒ
ドロキシクロメン、1−ヒドロキシ−2−ベンゾピラ
ン、キサンテン、4−ヒドロキシチオピラン、ピリジ
ン、キノリン、イソキノリン、4−ヒドロキシキノリジ
ン、フェナンスリジン、アクリジン、オキサゾール、イ
ソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラザ
ン、イミダゾール、ピラゾール、ベンゾイミダゾール、
1−ヒドロキシインダゾール、1,8−ナフチリジン、
ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、キナクサリン、キ
ナゾリン、シノリン、フタラジン、ピュリン、テリジ
ン、ペリミジン、1,10−フェナンスロリン、チアン
スレン、フェノキサチン、フェノキサジン、フェノチア
ジン、フェナジン、フェナサジンなどが挙げられる。
【0014】つぎに、前記一般式〔1〕で表される芳香
族炭化水素化合物について、その具体的な化合物を例示
すると、以下のものが挙げられる。
族炭化水素化合物について、その具体的な化合物を例示
すると、以下のものが挙げられる。
【0015】
【化4】
【0016】
【化5】
【0017】
【化6】
【0018】
【化7】
【0019】つぎに、前記一般式〔1〕で表される芳香
族炭化水素化合物を製造する方法については、たとえば
下記の方法によることができる。すなわち、下記一般
式、
族炭化水素化合物を製造する方法については、たとえば
下記の方法によることができる。すなわち、下記一般
式、
【0020】
【化8】
【0021】〔式中のR1 、Y1 は、前記一般式〔1〕
におけるR1 、Y1 と同じである。〕で表される化合
物、または下記一般式、
におけるR1 、Y1 と同じである。〕で表される化合
物、または下記一般式、
【0022】
【化9】
【0023】〔式中のR2 、Y2 は、前記一般式〔1〕
におけるR2 、Y2 と同じである。〕で表される化合物
をグリニヤール試薬とした後に、下記一般式、
におけるR2 、Y2 と同じである。〕で表される化合物
をグリニヤール試薬とした後に、下記一般式、
【0024】
【化10】
【0025】〔式中のXは、前記一般式〔1〕における
Xと同じである。〕で表されるジブロモ化合物とカップ
リングさせることにより、前記一般式〔1〕で表される
芳香族炭化水素化合物を効率よく製造することができ
る。つぎに、本発明の有機EL素子は、一対の電極間に
上記芳香族炭化水素化合物を挟持させて構成されたもの
である。そして、この芳香族炭化水素化合物は、一対の
電極間に発光層を設けてなる有機EL素子の発光層の構
成材料として用いた構造のものが好ましい。また、この
芳香族炭化水素化合物は、一対の電極間に発光層のほ
か、電子注入層や正孔注入層、電子輸送層、正孔輸送層
を設けてなる構造の有機EL素子において、少なくとも
その正孔輸送層の構成材料として用いたものであっても
よい。
Xと同じである。〕で表されるジブロモ化合物とカップ
リングさせることにより、前記一般式〔1〕で表される
芳香族炭化水素化合物を効率よく製造することができ
る。つぎに、本発明の有機EL素子は、一対の電極間に
上記芳香族炭化水素化合物を挟持させて構成されたもの
である。そして、この芳香族炭化水素化合物は、一対の
電極間に発光層を設けてなる有機EL素子の発光層の構
成材料として用いた構造のものが好ましい。また、この
芳香族炭化水素化合物は、一対の電極間に発光層のほ
か、電子注入層や正孔注入層、電子輸送層、正孔輸送層
を設けてなる構造の有機EL素子において、少なくとも
その正孔輸送層の構成材料として用いたものであっても
よい。
【0026】このように、上記芳香族炭化水素化合物を
有機EL素子の発光層や正孔輸送層の構成材料として用
いた場合、この芳香族炭化水素化合物が、その分子内に
電子輸送性の基と正孔輸送性の基がバランスよく配置さ
れた構造を有していることに由来して、この化合物単層
でも効率よくエレクトロルミネッセンス性能を発現す
る。すなわち、この芳香族炭化水素化合物における硫黄
原子を含有する複素環からなる基が存在することから、
この化合物の分子中に、正孔を効率よく注入し、輸送す
ることができるのである。また、この芳香族炭化水素化
合物に炭素数21〜60の芳香族縮合環が存在すること
から、これが電子輸送をまかなう基として機能するので
ある。さらに、この芳香族炭化水素化合物に存在する硫
黄原子を含有する複素環や炭素数21〜60の芳香族縮
合環によって、イオン化ポテンシャルが低下し、したが
って、正孔が効率よく注入されるようになり、そのこと
によって有機EL素子の駆動電圧の低電圧化を可能にし
ているのである。
有機EL素子の発光層や正孔輸送層の構成材料として用
いた場合、この芳香族炭化水素化合物が、その分子内に
電子輸送性の基と正孔輸送性の基がバランスよく配置さ
れた構造を有していることに由来して、この化合物単層
でも効率よくエレクトロルミネッセンス性能を発現す
る。すなわち、この芳香族炭化水素化合物における硫黄
原子を含有する複素環からなる基が存在することから、
この化合物の分子中に、正孔を効率よく注入し、輸送す
ることができるのである。また、この芳香族炭化水素化
合物に炭素数21〜60の芳香族縮合環が存在すること
から、これが電子輸送をまかなう基として機能するので
ある。さらに、この芳香族炭化水素化合物に存在する硫
黄原子を含有する複素環や炭素数21〜60の芳香族縮
合環によって、イオン化ポテンシャルが低下し、したが
って、正孔が効率よく注入されるようになり、そのこと
によって有機EL素子の駆動電圧の低電圧化を可能にし
ているのである。
【0027】また、この有機EL素子の発光層の構成材
料の一部として、再結合サイト形成物質を用いることが
できる。この再結合サイト形成物質は、両極から注入さ
れた電子と正孔がそれぞれ再結合する場所を積極的に提
供する物質、あるいは電子と正孔の再結合自体は生じな
いが再結合エネルギーが伝搬されて光を発する場所を提
供する物質である。したがって、この再結合サイト形成
物質を加えることによって、前記芳香族炭化水素化合物
の単独使用の場合よりも、電子と正孔とを集中的に発光
層の中央付近で再結合させて、発光層における発光輝度
をさらに高めることができる。
料の一部として、再結合サイト形成物質を用いることが
できる。この再結合サイト形成物質は、両極から注入さ
れた電子と正孔がそれぞれ再結合する場所を積極的に提
供する物質、あるいは電子と正孔の再結合自体は生じな
いが再結合エネルギーが伝搬されて光を発する場所を提
供する物質である。したがって、この再結合サイト形成
物質を加えることによって、前記芳香族炭化水素化合物
の単独使用の場合よりも、電子と正孔とを集中的に発光
層の中央付近で再結合させて、発光層における発光輝度
をさらに高めることができる。
【0028】このようなことから、本発明の有機EL素
子の発光層の構成材料に用いる再結合サイト形成物質と
しては、その蛍光量子収率が高いものが好ましく、こと
にその値が0.3〜1.0であるものが好適である。こ
のような再結合サイト形成物質としては、スチリルアミ
ン系化合物、キナクリドン誘導体、ルブレン誘導体、ク
マリン誘導体およびピラン誘導体の群から選ばれる1種
あるいは2種以上の混合物が挙げられる。また、この再
結合サイト形成物質として、共役系高分子を用いること
ができ、ことにポリアリーレンビニレン誘導体や、炭素
数1〜50のアルキル基置換あるいはアルコキシ基置換
のポリアリーレンやビニレン誘導体などが挙げられる。
子の発光層の構成材料に用いる再結合サイト形成物質と
しては、その蛍光量子収率が高いものが好ましく、こと
にその値が0.3〜1.0であるものが好適である。こ
のような再結合サイト形成物質としては、スチリルアミ
ン系化合物、キナクリドン誘導体、ルブレン誘導体、ク
マリン誘導体およびピラン誘導体の群から選ばれる1種
あるいは2種以上の混合物が挙げられる。また、この再
結合サイト形成物質として、共役系高分子を用いること
ができ、ことにポリアリーレンビニレン誘導体や、炭素
数1〜50のアルキル基置換あるいはアルコキシ基置換
のポリアリーレンやビニレン誘導体などが挙げられる。
【0029】上記の再結合サイト形成物質についての具
体的な化合物としては、例えば、下記に示す化合物があ
る。
体的な化合物としては、例えば、下記に示す化合物があ
る。
【0030】
【化11】
【0031】
【化12】
【0032】
【化13】
【0033】〔式〔12〕中のnは、50以上の整数で
ある。〕 また、これら再結合サイト形成物質は、発光層における
発色性を考慮して選択することもことが望ましい。例え
ば、青色の発色を所望する場合には、上記式〔3〕で表
されるペリレンや、上記式〔4〕、〔5〕で表されるア
ミノ置換ジスチリルアリーレン誘導体などを使用するこ
とが好ましい。そして、緑色の発色を所望する場合に
は、上記式〔6〕や〔7〕で表されるキナクリドン誘導
体あるいは上記式〔8〕で表されるクマリン誘導体など
を使用することが好ましい。また、黄色の発色を所望す
る場合には、上記式
ある。〕 また、これら再結合サイト形成物質は、発光層における
発色性を考慮して選択することもことが望ましい。例え
ば、青色の発色を所望する場合には、上記式〔3〕で表
されるペリレンや、上記式〔4〕、〔5〕で表されるア
ミノ置換ジスチリルアリーレン誘導体などを使用するこ
とが好ましい。そして、緑色の発色を所望する場合に
は、上記式〔6〕や〔7〕で表されるキナクリドン誘導
体あるいは上記式〔8〕で表されるクマリン誘導体など
を使用することが好ましい。また、黄色の発色を所望す
る場合には、上記式
〔9〕で表されるルブレン誘導体な
どを使用することが好ましい。さらに、橙色や赤橙色を
所望する場合には、上記式〔10〕や〔11〕で表され
るジシアノメチルピラン誘導体などを使用することが好
ましい。
どを使用することが好ましい。さらに、橙色や赤橙色を
所望する場合には、上記式〔10〕や〔11〕で表され
るジシアノメチルピラン誘導体などを使用することが好
ましい。
【0034】そして、この再結合サイト形成物質の配合
割合は、発光層の発光輝度や発色性を考慮して定めるの
であるが、具体的には、前記芳香族炭化水素化合物10
0重量部に対して、0.1〜20重量部の範囲内の値と
することが好ましい。この再結合サイト形成物質の配合
量が0.1重量部未満であると、発光輝度が低下する傾
向があり、一方、20重量部を超えると、耐久性が低下
する傾向がある。したがって、有機EL素子における発
光輝度と耐久性とのバランスをよりよく維持するために
は、この配合割合を、前記芳香族炭化水素化合物100
重量部に対して、0.5〜20重量部とするのが好まし
く、さらに好ましくはこの値を1.0〜10重量部とす
るのがよい。
割合は、発光層の発光輝度や発色性を考慮して定めるの
であるが、具体的には、前記芳香族炭化水素化合物10
0重量部に対して、0.1〜20重量部の範囲内の値と
することが好ましい。この再結合サイト形成物質の配合
量が0.1重量部未満であると、発光輝度が低下する傾
向があり、一方、20重量部を超えると、耐久性が低下
する傾向がある。したがって、有機EL素子における発
光輝度と耐久性とのバランスをよりよく維持するために
は、この配合割合を、前記芳香族炭化水素化合物100
重量部に対して、0.5〜20重量部とするのが好まし
く、さらに好ましくはこの値を1.0〜10重量部とす
るのがよい。
【0035】つぎに、本発明の有機EL素子における発
光層の構造については、特に制限されるものではない
が、製造の容易な単層からなるものが好ましい。ただ
し、必要に応じて、この発光層以外に、電子注入層、正
孔注入層、電子輸送層、正孔輸送層などを組合わせて設
けてもよい。この発光層の厚さについては、通常の有機
EL素子におけるものと同様に、100〜10,000
オングストロームの範囲内の値とするのが好ましい。発
光層の厚さが100オングストローム未満とすると、ピ
ンホールのない均一な厚さの発光層を形成することが困
難となったり、機械的強度が低下しやすい傾向があり、
一方、10,000オングストロームを超えると、製造
に長時間を要し、経済的に不利となりやすいためであ
る。したがって、この発光層の厚さは、200〜3,0
00オングストロームの範囲内の値とするのがより好ま
しく、300〜1,000オングストロームの範囲内の
値とするのがさらに好ましい。
光層の構造については、特に制限されるものではない
が、製造の容易な単層からなるものが好ましい。ただ
し、必要に応じて、この発光層以外に、電子注入層、正
孔注入層、電子輸送層、正孔輸送層などを組合わせて設
けてもよい。この発光層の厚さについては、通常の有機
EL素子におけるものと同様に、100〜10,000
オングストロームの範囲内の値とするのが好ましい。発
光層の厚さが100オングストローム未満とすると、ピ
ンホールのない均一な厚さの発光層を形成することが困
難となったり、機械的強度が低下しやすい傾向があり、
一方、10,000オングストロームを超えると、製造
に長時間を要し、経済的に不利となりやすいためであ
る。したがって、この発光層の厚さは、200〜3,0
00オングストロームの範囲内の値とするのがより好ま
しく、300〜1,000オングストロームの範囲内の
値とするのがさらに好ましい。
【0036】つぎに、この発光層を形成する方法につい
ては、常法にしたがって形成することができる。例え
ば、真空蒸着法、スパッタリング法あるいはLB膜法を
採用することができる。また、前記芳香族炭化水素化合
物や再結合サイト形成物質を有機溶媒に溶解させて、電
極上に塗布、乾燥することにより、発光層を形成するこ
とも可能である。
ては、常法にしたがって形成することができる。例え
ば、真空蒸着法、スパッタリング法あるいはLB膜法を
採用することができる。また、前記芳香族炭化水素化合
物や再結合サイト形成物質を有機溶媒に溶解させて、電
極上に塗布、乾燥することにより、発光層を形成するこ
とも可能である。
【0037】また、この有機EL素子における電極につ
いては、陽極には、仕事関数の大きい、例えば、その値
が4.0エレクトロンボルトを超える金属や合金、電気
電導性化合物またはこれらの混合物を使用することが好
ましい。具体的には、インジウムチンオキサイド(IT
O)、インジウム銅、スズ、酸化亜鉛、金、白金、パラ
ジウムなどの1種を単独で、または2種以上を組み合わ
せて使用することができる。また、この陽極の厚さは、
10〜1,000nmの範囲内の値とすることが好まし
く、10〜200nmの範囲内の値とすることがより好
ましい。そして、発光層から発射された光を、外部に有
効に取りだすことができるように、ここで用いる陽極は
実質的に透明、より具体的には、光線透過率が10%以
上であることが好ましい。
いては、陽極には、仕事関数の大きい、例えば、その値
が4.0エレクトロンボルトを超える金属や合金、電気
電導性化合物またはこれらの混合物を使用することが好
ましい。具体的には、インジウムチンオキサイド(IT
O)、インジウム銅、スズ、酸化亜鉛、金、白金、パラ
ジウムなどの1種を単独で、または2種以上を組み合わ
せて使用することができる。また、この陽極の厚さは、
10〜1,000nmの範囲内の値とすることが好まし
く、10〜200nmの範囲内の値とすることがより好
ましい。そして、発光層から発射された光を、外部に有
効に取りだすことができるように、ここで用いる陽極は
実質的に透明、より具体的には、光線透過率が10%以
上であることが好ましい。
【0038】一方、陰極については、仕事関数の小さ
い、例えば、4.0エレクトロンボルト未満の金属、合
金、電気電導性化合物またはこれらの混合物を使用する
ことが好ましい。具体的には、マグネシウム、アルミニ
ウム、インジウム、リチウム、ナトリウム、銀などの1
種を単独で、または2種以上を組み合わせて使用するこ
とができる。そして、この陰極の厚さについても、10
〜1,000nmの範囲内の値とすることが好ましく、
10〜200nmの範囲内の値とすることがより好まし
い。
い、例えば、4.0エレクトロンボルト未満の金属、合
金、電気電導性化合物またはこれらの混合物を使用する
ことが好ましい。具体的には、マグネシウム、アルミニ
ウム、インジウム、リチウム、ナトリウム、銀などの1
種を単独で、または2種以上を組み合わせて使用するこ
とができる。そして、この陰極の厚さについても、10
〜1,000nmの範囲内の値とすることが好ましく、
10〜200nmの範囲内の値とすることがより好まし
い。
【0039】
【実施例】つぎに、実施例により本発明をさらに詳細に
説明する。 [実施例1] (1)芳香族炭化水素化合物(1)の合成 下記、
説明する。 [実施例1] (1)芳香族炭化水素化合物(1)の合成 下記、
【0040】
【化14】
【0041】に示すように、2−ベンゾイルチオフェン
〔a〕100g(0.5モル)と、ホスホン酸エステル
〔b〕153g(0.5モル)を、ジメチルスルホキシ
ド200ミリリットルに懸濁させ、これに、カリウム−
t−ブトキシド56g(0.5モル)を加えた。つい
で、アルゴンガス気流下、室温において反応液を6時間
攪拌しながら反応させた。
〔a〕100g(0.5モル)と、ホスホン酸エステル
〔b〕153g(0.5モル)を、ジメチルスルホキシ
ド200ミリリットルに懸濁させ、これに、カリウム−
t−ブトキシド56g(0.5モル)を加えた。つい
で、アルゴンガス気流下、室温において反応液を6時間
攪拌しながら反応させた。
【0042】反応終了後、反応生成物に、水:メチルア
ルコール=2:8(容量比)100ミリリットルを加
え、析出した結晶をシリカゲルカラムにより精製した。
この結果、淡黄色の粉末〔c〕110g(0.3モル)
を得た。つぎに、ここで得られた化合物〔c〕17g
(0.05モル)を無水テトラヒドロフラン80ミリリ
ットルに溶解させた。この溶液を、沃素で活性化させた
マグネシウム1.4g(0.058モル)にゆっくりと
滴下させてグリニヤール試薬を製造した。さらに、1時
間にわたり還流下に攪拌してグリニヤール試薬を熟成さ
せた。
ルコール=2:8(容量比)100ミリリットルを加
え、析出した結晶をシリカゲルカラムにより精製した。
この結果、淡黄色の粉末〔c〕110g(0.3モル)
を得た。つぎに、ここで得られた化合物〔c〕17g
(0.05モル)を無水テトラヒドロフラン80ミリリ
ットルに溶解させた。この溶液を、沃素で活性化させた
マグネシウム1.4g(0.058モル)にゆっくりと
滴下させてグリニヤール試薬を製造した。さらに、1時
間にわたり還流下に攪拌してグリニヤール試薬を熟成さ
せた。
【0043】ついで、9,10−ジブロモアントラセン
〔d〕6g(0.018モル)を無水テトラヒドロフラ
ンに溶解させ、これにPdCl2 (Pph3 )2 0.7
g(9.8×10-4モル)を加えた。この溶液を攪拌し
ながら1モル濃度のDIBALトルエン溶液2.0ミリ
リットルを加えた。このようにして調製した溶液を、5
0℃に加温し、これに、さきに熟成したグリニヤール試
薬を滴下した。反応液は、黒色を呈した。この反応液を
6時間、還流下に攪拌して、下記の反応を行った。
〔d〕6g(0.018モル)を無水テトラヒドロフラ
ンに溶解させ、これにPdCl2 (Pph3 )2 0.7
g(9.8×10-4モル)を加えた。この溶液を攪拌し
ながら1モル濃度のDIBALトルエン溶液2.0ミリ
リットルを加えた。このようにして調製した溶液を、5
0℃に加温し、これに、さきに熟成したグリニヤール試
薬を滴下した。反応液は、黒色を呈した。この反応液を
6時間、還流下に攪拌して、下記の反応を行った。
【0044】
【化15】
【0045】反応終了後、生成物を放冷して、これにア
セトン50ミリリットルとメチルアルコール50ミリリ
ットルおよび水20ミリリットルを加え、析出した結晶
を濾取した。この化合物をトルエン100ミリリットル
にて洗浄し、黄色粉末2.3g(0.003モル)を得
た。収率は、17%であった。つぎに、得られた化合物
の質量分析(FD−MS)を実施したところ、m/Z=
698のみであり、目的の化合物(1)が得られている
ことが確認された。
セトン50ミリリットルとメチルアルコール50ミリリ
ットルおよび水20ミリリットルを加え、析出した結晶
を濾取した。この化合物をトルエン100ミリリットル
にて洗浄し、黄色粉末2.3g(0.003モル)を得
た。収率は、17%であった。つぎに、得られた化合物
の質量分析(FD−MS)を実施したところ、m/Z=
698のみであり、目的の化合物(1)が得られている
ことが確認された。
【0046】2)有機EL素子の作製 縦25mm、横75mm、厚さ1.1mmのガラス基板
上に、厚さ100nmのインジウムチンオキサイド(I
TO)薄膜を蒸着して陽極を形成し、透明支持基板とし
た。つぎに、この透明支持基板をイソプロピルアルコー
ルにより5分間超音波洗浄した後、純水を用いてさらに
5分間洗浄した。ついで、洗浄した透明支持基板を、真
空蒸着装置(日本真空技術社製)における真空チャンバ
内のホルダーに固定し、同じく真空チャンバ内に設けら
れたモリブデン製の2個の抵抗加熱ボートに、それぞ
れ、上記(1)において得られた芳香族炭化水素化合物
(1)200mgと、再結合サイト形成物質としての式
〔5〕に示した、4,4´−ビス〔2−(4−(N,N
−ジフェニルアミノ)フェニル)ビニル〕ビフェニル
(第1表中、DSBiと略記する)200mgとを収容
した。
上に、厚さ100nmのインジウムチンオキサイド(I
TO)薄膜を蒸着して陽極を形成し、透明支持基板とし
た。つぎに、この透明支持基板をイソプロピルアルコー
ルにより5分間超音波洗浄した後、純水を用いてさらに
5分間洗浄した。ついで、洗浄した透明支持基板を、真
空蒸着装置(日本真空技術社製)における真空チャンバ
内のホルダーに固定し、同じく真空チャンバ内に設けら
れたモリブデン製の2個の抵抗加熱ボートに、それぞ
れ、上記(1)において得られた芳香族炭化水素化合物
(1)200mgと、再結合サイト形成物質としての式
〔5〕に示した、4,4´−ビス〔2−(4−(N,N
−ジフェニルアミノ)フェニル)ビニル〕ビフェニル
(第1表中、DSBiと略記する)200mgとを収容
した。
【0047】この状態で、真空チャンバの圧力を1×1
0-4Paまで減圧した後、2個の抵抗加熱ボートを同時
に加熱し、上記芳香族炭化水素化合物と再結合サイト形
成物質からなる、厚さ80nmの発光層を形成した。な
お、発光層における上記芳香族炭化水素化合物と再結合
サイト形成物質との混合比率は、重量比で、40:1で
あることが別途確認された。
0-4Paまで減圧した後、2個の抵抗加熱ボートを同時
に加熱し、上記芳香族炭化水素化合物と再結合サイト形
成物質からなる、厚さ80nmの発光層を形成した。な
お、発光層における上記芳香族炭化水素化合物と再結合
サイト形成物質との混合比率は、重量比で、40:1で
あることが別途確認された。
【0048】つぎに、真空チャンバ内から、発光層が形
成された透明支持基板を取り出し、ステンレス製のマス
クを発光層面に装着し、電極形成部分以外を覆った状態
で、真空チャンバ内のホルダーに再び固定した。また、
真空チャンバ内に設けられたタングステン製のバスケッ
ト内に銀ワイヤ0.5gを収容し、さらに、抵抗加熱ボ
ートにマグネシウムリボン1gを収容した。この状態
で、真空チャンバの圧力を1×10-4Paまで減圧した
後、バスケットおよび抵抗加熱ボートを同時に加熱し、
銀を0.1nm/sec.の蒸着速度、マグネシウムを
1.8nm/sec.の蒸着速度で蒸着した。このよう
にして、厚さ200nmの陰極(マグネシウムと銀の混
合電極)を形成し、本発明の有機EL素子を得た。
成された透明支持基板を取り出し、ステンレス製のマス
クを発光層面に装着し、電極形成部分以外を覆った状態
で、真空チャンバ内のホルダーに再び固定した。また、
真空チャンバ内に設けられたタングステン製のバスケッ
ト内に銀ワイヤ0.5gを収容し、さらに、抵抗加熱ボ
ートにマグネシウムリボン1gを収容した。この状態
で、真空チャンバの圧力を1×10-4Paまで減圧した
後、バスケットおよび抵抗加熱ボートを同時に加熱し、
銀を0.1nm/sec.の蒸着速度、マグネシウムを
1.8nm/sec.の蒸着速度で蒸着した。このよう
にして、厚さ200nmの陰極(マグネシウムと銀の混
合電極)を形成し、本発明の有機EL素子を得た。
【0049】(3)有機EL素子の評価 上記(2)において得られた有機EL素子の陽極と陰極
との間に、10Vの電圧を、電流密度が2.5mA/c
m2 の条件で印加し、初期評価を行ったところ、ピーク
波長が470nmである青色の均一発光が得られた。ま
た、輝度計を用いて、青色発光の発光輝度を測定したと
ころ、180cd/m2 であり、発光効率は、2.3ル
ーメン/Wであった。また、初期評価の終了した有機E
L素子を窒素気流中に載置し、発光輝度が100cd/
m2 となるように印加電圧の値を設定した。その状態で
定電流駆動を続けたところ、発光輝度が初期値の半分で
ある50cd/m2 となるのに、約1000時間という
長時間を要した。したがって、本発明の有機EL素子
は、優れた耐久性を有していることが確認された。
との間に、10Vの電圧を、電流密度が2.5mA/c
m2 の条件で印加し、初期評価を行ったところ、ピーク
波長が470nmである青色の均一発光が得られた。ま
た、輝度計を用いて、青色発光の発光輝度を測定したと
ころ、180cd/m2 であり、発光効率は、2.3ル
ーメン/Wであった。また、初期評価の終了した有機E
L素子を窒素気流中に載置し、発光輝度が100cd/
m2 となるように印加電圧の値を設定した。その状態で
定電流駆動を続けたところ、発光輝度が初期値の半分で
ある50cd/m2 となるのに、約1000時間という
長時間を要した。したがって、本発明の有機EL素子
は、優れた耐久性を有していることが確認された。
【0050】〔実施例2〕 (1)芳香族炭化水素化合物(2)の合成 実施例1の(1)において用いた化合物〔d〕に代え
て、化合物〔e〕を用いた他は、実施例1の(1)と同
様にして、下記
て、化合物〔e〕を用いた他は、実施例1の(1)と同
様にして、下記
【0051】
【化16】
【0052】の反応を行い、黄色化合物を1.8gを得
た。ついで、ここで得られた黄色化合物の質量分析(F
D−MS)を実施したところ、m/Z=874のみであ
り、目的の化合物(2)が得られていることが確認され
た。 (2)有機EL素子の作製 実施例1において用いた芳香族炭化水素化合物(1)に
代えて、上記(1)で合成した芳香族炭化水素化合物
(2)を用い、また実施例1で用いた4,4´−ビス
[2−(4−(N,N−ジフェニルアミノ)フェニル)
ビニル]ビフェニルの代わりに、前記式〔10〕で示し
たジシアノメチルピラン誘導体(第1表中、DCM1と
略記する)を用いた他は、実施例1と同様にして、有機
EL素子を作製した。 (3)有機EL素子の評価 上記(1)で得られた有機EL素子につき、実施例1と
同様にして評価を行った。このものについての評価結果
を第1表に示す。
た。ついで、ここで得られた黄色化合物の質量分析(F
D−MS)を実施したところ、m/Z=874のみであ
り、目的の化合物(2)が得られていることが確認され
た。 (2)有機EL素子の作製 実施例1において用いた芳香族炭化水素化合物(1)に
代えて、上記(1)で合成した芳香族炭化水素化合物
(2)を用い、また実施例1で用いた4,4´−ビス
[2−(4−(N,N−ジフェニルアミノ)フェニル)
ビニル]ビフェニルの代わりに、前記式〔10〕で示し
たジシアノメチルピラン誘導体(第1表中、DCM1と
略記する)を用いた他は、実施例1と同様にして、有機
EL素子を作製した。 (3)有機EL素子の評価 上記(1)で得られた有機EL素子につき、実施例1と
同様にして評価を行った。このものについての評価結果
を第1表に示す。
【0053】〔実施例3〕 (1)芳香族炭化水素化合物(3)の合成 実施例1の(1)において用いた化合物〔d〕に代え
て、化合物〔f〕を用いた他は、実施例1の(1)と同
様にして、下記
て、化合物〔f〕を用いた他は、実施例1の(1)と同
様にして、下記
【0054】
【化17】
【0055】の反応を行い、黄色化合物を1.2gを得
た。ついで、ここで得られた黄色化合物の質量分析(F
D−MS)を実施したところ、m/Z=950のみであ
り、目的の化合物(3)が得られていることが確認され
た。 (2)有機EL素子の作製 実施例1において用いた芳香族炭化水素化合物(1)に
代えて、上記(1)で合成した芳香族炭化水素化合物
(3)を用いた他は、実施例1と同様にして、有機EL
素子を作製した。 (3)有機EL素子の評価 上記(1)で得られた有機EL素子につき、実施例1と
同様にして評価を行った。このものについての評価結果
を第1表に示す。
た。ついで、ここで得られた黄色化合物の質量分析(F
D−MS)を実施したところ、m/Z=950のみであ
り、目的の化合物(3)が得られていることが確認され
た。 (2)有機EL素子の作製 実施例1において用いた芳香族炭化水素化合物(1)に
代えて、上記(1)で合成した芳香族炭化水素化合物
(3)を用いた他は、実施例1と同様にして、有機EL
素子を作製した。 (3)有機EL素子の評価 上記(1)で得られた有機EL素子につき、実施例1と
同様にして評価を行った。このものについての評価結果
を第1表に示す。
【0056】〔実施例4〕 (1)芳香族炭化水素化合物(4)の合成 実施例1の(1)において用いた化合物〔c〕に代え
て、化合物〔g〕を用い、また化合物〔d〕に代えて、
化合物〔h〕を用いた他は、実施例1の(1)と同様に
して、下記
て、化合物〔g〕を用い、また化合物〔d〕に代えて、
化合物〔h〕を用いた他は、実施例1の(1)と同様に
して、下記
【0057】
【化18】
【0058】の反応を行い、黄色化合物を1.2gを得
た。ついで、ここで得られた黄色化合物の質量分析(F
D−MS)を実施したところ、m/Z=938のみであ
り、目的の化合物(4)が得られていることが確認され
た。 (2)有機EL素子の作製 実施例1において用いた芳香族炭化水素化合物に代え
て、上記(1)で合成した芳香族炭化水素化合物を用い
た他は、実施例1と同様にして、有機EL素子を作製し
た。 (3)有機EL素子の評価 上記(1)で得られた有機EL素子につき、実施例1と
同様にして評価を行った。このものについての評価結果
を第1表に示す。
た。ついで、ここで得られた黄色化合物の質量分析(F
D−MS)を実施したところ、m/Z=938のみであ
り、目的の化合物(4)が得られていることが確認され
た。 (2)有機EL素子の作製 実施例1において用いた芳香族炭化水素化合物に代え
て、上記(1)で合成した芳香族炭化水素化合物を用い
た他は、実施例1と同様にして、有機EL素子を作製し
た。 (3)有機EL素子の評価 上記(1)で得られた有機EL素子につき、実施例1と
同様にして評価を行った。このものについての評価結果
を第1表に示す。
【0059】〔実施例5〕 (1)芳香族炭化水素化合物(5)の合成 実施例1の(1)において用いた化合物〔c〕に代え
て、化合物〔i〕を用いた他は、実施例1の(1)と同
様にして、下記
て、化合物〔i〕を用いた他は、実施例1の(1)と同
様にして、下記
【0060】
【化19】
【0061】の反応を行い、黄色化合物を1.0gを得
た。ついで、ここで得られた黄色化合物の質量分析(F
D−MS)を実施したところ、m/Z=950のみであ
り、目的の化合物(5)が得られていることが確認され
た。 (2)有機EL素子の作製 実施例1において用いた芳香族炭化水素化合物(1)に
代えて、上記(1)で合成した芳香族炭化水素化合物
(5)を用い、再結合サイト形成物質は使用しなかった
他は、実施例1と同様にして、有機EL素子を作製し
た。 (3)有機EL素子の評価 上記(1)で得られた有機EL素子につき、実施例1と
同様にして評価を行った。このものについての評価結果
を第1表に示す。
た。ついで、ここで得られた黄色化合物の質量分析(F
D−MS)を実施したところ、m/Z=950のみであ
り、目的の化合物(5)が得られていることが確認され
た。 (2)有機EL素子の作製 実施例1において用いた芳香族炭化水素化合物(1)に
代えて、上記(1)で合成した芳香族炭化水素化合物
(5)を用い、再結合サイト形成物質は使用しなかった
他は、実施例1と同様にして、有機EL素子を作製し
た。 (3)有機EL素子の評価 上記(1)で得られた有機EL素子につき、実施例1と
同様にして評価を行った。このものについての評価結果
を第1表に示す。
【0062】〔実施例6〕 (1)芳香族炭化水素化合物(6)の合成 実施例1の(1)において用いた化合物〔c〕に代え
て、化合物〔j〕を用い、また、化合物〔d〕に代え
て、化合物〔k〕を用いた他は、実施例1の(1)と同
様にして、下記
て、化合物〔j〕を用い、また、化合物〔d〕に代え
て、化合物〔k〕を用いた他は、実施例1の(1)と同
様にして、下記
【0063】
【化20】
【0064】の反応を行い、黄色化合物を1.1gを得
た。ついで、ここで得られた黄色化合物の質量分析(F
D−MS)を実施したところ、m/Z=1482のみで
あり、目的の化合物(6)が得られていることが確認さ
れた。 (2)有機EL素子の作製 実施例1において用いた芳香族炭化水素化合物(1)に
代えて、上記(1)で合成した芳香族炭化水素化合物
(6)を用いた他は、実施例1と同様にして、有機EL
素子を作製した。 (3)有機EL素子の評価 上記(1)で得られた有機EL素子につき、実施例1と
同様にして評価を行った。このものについての評価結果
を第1表に示す。
た。ついで、ここで得られた黄色化合物の質量分析(F
D−MS)を実施したところ、m/Z=1482のみで
あり、目的の化合物(6)が得られていることが確認さ
れた。 (2)有機EL素子の作製 実施例1において用いた芳香族炭化水素化合物(1)に
代えて、上記(1)で合成した芳香族炭化水素化合物
(6)を用いた他は、実施例1と同様にして、有機EL
素子を作製した。 (3)有機EL素子の評価 上記(1)で得られた有機EL素子につき、実施例1と
同様にして評価を行った。このものについての評価結果
を第1表に示す。
【0065】〔実施例7〕 (1)芳香族炭化水素化合物(7)の合成 実施例1の(1)において用いた化合物〔c〕に代え
て、化合物〔m〕を用い、また、化合物〔d〕に代え
て、化合物〔n〕を用いた他は、実施例1の(1)と同
様にして、下記
て、化合物〔m〕を用い、また、化合物〔d〕に代え
て、化合物〔n〕を用いた他は、実施例1の(1)と同
様にして、下記
【0066】
【化21】
【0067】の反応を行い、黄色化合物を1.0gを得
た。ついで、ここで得られた黄色化合物の質量分析(F
D−MS)を実施したところ、m/Z=1166のみで
あり、目的の化合物(7)が得られていることが確認さ
れた。 (2)有機EL素子の作製 実施例1において用いた芳香族炭化水素化合物(1)に
代えて、上記(1)で合成した芳香族炭化水素化合物
(7)を用い、再結合サイト形成物質は使用しなかった
他は、実施例1と同様にして、有機EL素子を作製し
た。 (3)有機EL素子の評価 上記(1)で得られた有機EL素子につき、実施例1と
同様にして評価を行った。このものについての評価結果
を第1表に示す。
た。ついで、ここで得られた黄色化合物の質量分析(F
D−MS)を実施したところ、m/Z=1166のみで
あり、目的の化合物(7)が得られていることが確認さ
れた。 (2)有機EL素子の作製 実施例1において用いた芳香族炭化水素化合物(1)に
代えて、上記(1)で合成した芳香族炭化水素化合物
(7)を用い、再結合サイト形成物質は使用しなかった
他は、実施例1と同様にして、有機EL素子を作製し
た。 (3)有機EL素子の評価 上記(1)で得られた有機EL素子につき、実施例1と
同様にして評価を行った。このものについての評価結果
を第1表に示す。
【0068】
【表1】
【0069】〔実施例8〕 (1)有機EL素子の作製 縦25mm、横75mm、厚さ1.1mmのガラス基板
上に、厚さ100nmのインジウムチンオキサイド(I
TO)薄膜を蒸着して陽極を形成し、透明支持基板とし
た。つぎに、この透明支持基板をイソプロピルアルコー
ルにより5分間超音波洗浄した後、純水を用いてさらに
5分間洗浄した。
上に、厚さ100nmのインジウムチンオキサイド(I
TO)薄膜を蒸着して陽極を形成し、透明支持基板とし
た。つぎに、この透明支持基板をイソプロピルアルコー
ルにより5分間超音波洗浄した後、純水を用いてさらに
5分間洗浄した。
【0070】ついで、実施例5の(1)において合成し
た芳香族炭化水素化合物(5)と、再結合サイト形成物
質として上記式(12)で示したブチルエチルヘキシル
ポリフェニレン誘導体とを容器内に収容し、トルエンを
用いて均一に溶解させて塗布液とした。つぎに、透明支
持基板上に、スピンコータを用いて1000rpmの回
転条件で、塗布液を塗布した後、加熱乾燥して、厚さ9
5nmの発光層を形成した。 さらに、実施例1と同様
に、厚さ200nmの陰極(マグネシウムと銀の混合電
極)を発光層上に形成して有機EL素子を得た。
た芳香族炭化水素化合物(5)と、再結合サイト形成物
質として上記式(12)で示したブチルエチルヘキシル
ポリフェニレン誘導体とを容器内に収容し、トルエンを
用いて均一に溶解させて塗布液とした。つぎに、透明支
持基板上に、スピンコータを用いて1000rpmの回
転条件で、塗布液を塗布した後、加熱乾燥して、厚さ9
5nmの発光層を形成した。 さらに、実施例1と同様
に、厚さ200nmの陰極(マグネシウムと銀の混合電
極)を発光層上に形成して有機EL素子を得た。
【0071】(2)有機EL素子の評価 上記(1)で得られた有機EL素子の陽極と陰極との間
に、8Vの電圧を印加し、初期評価を行ったところ、緑
色の均一発光が得られた。また、輝度計を用いて、発光
輝度を測定したところ、150cd/m2 であり、発光
効率は、2.4ルーメン/Wであった。
に、8Vの電圧を印加し、初期評価を行ったところ、緑
色の均一発光が得られた。また、輝度計を用いて、発光
輝度を測定したところ、150cd/m2 であり、発光
効率は、2.4ルーメン/Wであった。
【0072】
【発明の効果】本発明の芳香族炭化水素化合物は、有機
EL素子の発光層または正孔輸送層の構成材料として有
用性が高く、またこの芳香族炭化水素化合物を発光層ま
たは正孔輸送層の構成材料として用いた有機EL素子
は、その駆動電圧を低電圧化させることができる。ま
た、この芳香族炭化水素化合物は、高い耐熱性を有する
ことから、有機EL素子の長期間の連続駆動によっても
性能の低下をきたすことがなく、耐久性に優れた有機E
L素子を提供することができる。
EL素子の発光層または正孔輸送層の構成材料として有
用性が高く、またこの芳香族炭化水素化合物を発光層ま
たは正孔輸送層の構成材料として用いた有機EL素子
は、その駆動電圧を低電圧化させることができる。ま
た、この芳香族炭化水素化合物は、高い耐熱性を有する
ことから、有機EL素子の長期間の連続駆動によっても
性能の低下をきたすことがなく、耐久性に優れた有機E
L素子を提供することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) C07D 339/08 C07D 339/08 409/14 241 409/14 241 333 333 C09K 11/06 635 C09K 11/06 635 H05B 33/14 H05B 33/14 B 33/22 33/22 D Fターム(参考) 3K007 AB00 AB04 AB06 AB14 CA01 CB01 DA00 DB03 EB00 FA01 4C023 PA08 4C033 AA04 AA17 AD09 AD17 4C036 AA02 AA05 AA17 4C063 AA05 BB06 CC94 CC97 DD34 DD92 EE10
Claims (7)
- 【請求項1】下記一般式〔1〕で表される芳香族炭化水
素化合物。 【化1】 〔式〔1〕中、Xは、置換基として炭素数1〜30のア
ルキル基、炭素数1〜30のアルコキシ基、炭素数6〜
20のアリール基、炭素数6〜18のアリールオキシ
基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基、水酸基およびハロ
ゲン原子からなる群から選択される1種または2種以上
の基を有していてもよい炭素数21〜60のアリーレン
基またはポリアリーレン基を表し、Y1 、Y2 は、それ
ぞれ独立に炭素数が4〜30でありかつ硫黄原子を含有
する複素環からなる一価の基または該複素環を含むアリ
ーレン基の集合体である硫黄原子含有ポリアリーレン基
を表し、R1 、R2 は、それぞれ独立に水素原子または
置換基として炭素数1〜30のアルキル基、炭素数1〜
30のアルコキシ基、炭素数6〜20のアリール基、炭
素数6〜18のアリールオキシ基、アミノ基、シアノ
基、ニトロ基、水酸基およびハロゲン原子からなる群か
ら選択される1種または2種以上の基を有していてもよ
い炭素数6〜30のアリール基もしくは該アリール基の
集合体であるポリアリール基または炭素数4〜30の複
素環からなる一価の基を表す。〕 - 【請求項2】一対の電極間に、前記一般式〔1〕で表さ
れる芳香族炭化水素化合物を挟持してなることを特徴と
する有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項3】一対の電極間に発光層を設けた有機エレク
トロルミネッセンス素子において、該発光層の構成材料
として前記一般式〔1〕で表される芳香族炭化水素化合
物を用いたことを特徴とする有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。 - 【請求項4】一対の電極間に発光層および少なくとも正
孔輸送層を設けた有機エレクトロルミネッセンス素子に
おいて、該正孔輸送層の構成材料として前記一般式
〔1〕で表される芳香族炭化水素化合物を用いたことを
特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項5】前記発光層に再結合サイト形成物質を含有
させてなる請求項3または4に記載の有機エレクトロル
ミネッセンス素子。 - 【請求項6】前記再結合サイト形成物質として、蛍光量
子収率が0.3〜1.0である蛍光材料を用いてなる請
求項5に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項7】前記再結合サイト形成物質として、スチリ
ルアミン系化合物、キナクリドン誘導体、ルブレン誘導
体、クマリン誘導体およびピラン誘導体からなる群から
選択される少なくとも一つの化合物を用いてなる請求項
5または6に記載の有機エクトロルミネッセンス素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10225680A JP2000053677A (ja) | 1998-08-10 | 1998-08-10 | 芳香族炭化水素化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10225680A JP2000053677A (ja) | 1998-08-10 | 1998-08-10 | 芳香族炭化水素化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2000053677A true JP2000053677A (ja) | 2000-02-22 |
Family
ID=16833112
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10225680A Pending JP2000053677A (ja) | 1998-08-10 | 1998-08-10 | 芳香族炭化水素化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2000053677A (ja) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2001072673A1 (fr) * | 2000-03-29 | 2001-10-04 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Derive d'anthracene et dispositifs electroluminescents organiques fabriques avec ceux-ci |
WO2002038524A1 (fr) * | 2000-11-08 | 2002-05-16 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Element electroluminescent organique |
US6730419B2 (en) * | 2001-08-13 | 2004-05-04 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Blue light emitting compound and organic electroluminescent device employing the same as color developing substance |
US7252893B2 (en) | 2004-02-17 | 2007-08-07 | Eastman Kodak Company | Anthracene derivative host having ranges of dopants |
EP1976814A1 (en) * | 2006-01-27 | 2008-10-08 | LG Chem, Ltd. | New anthracene derivatives, preparation method thereof and organic light emitting diode using the same |
CN103450883A (zh) * | 2012-05-30 | 2013-12-18 | 京东方科技集团股份有限公司 | 有机电子材料 |
US9085729B2 (en) * | 2004-02-09 | 2015-07-21 | Lg Display Co., Ltd. | Blue emitters for use in organic electroluminescence devices |
CN108689986A (zh) * | 2018-05-10 | 2018-10-23 | 广东工业大学 | 一种新型蒽类发光材料及其制备方法和应用 |
-
1998
- 1998-08-10 JP JP10225680A patent/JP2000053677A/ja active Pending
Cited By (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2001072673A1 (fr) * | 2000-03-29 | 2001-10-04 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Derive d'anthracene et dispositifs electroluminescents organiques fabriques avec ceux-ci |
CN100445245C (zh) * | 2000-11-08 | 2008-12-24 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光元件 |
US7053255B2 (en) * | 2000-11-08 | 2006-05-30 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Substituted diphenylanthracene compounds for organic electroluminescence devices |
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WO2002038524A1 (fr) * | 2000-11-08 | 2002-05-16 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Element electroluminescent organique |
KR100478520B1 (ko) * | 2001-08-13 | 2005-03-28 | 삼성에스디아이 주식회사 | 청색 발광 화합물 및 이를 발색재료로 채용하고 있는 유기전계 발광 소자 |
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EP1976814A1 (en) * | 2006-01-27 | 2008-10-08 | LG Chem, Ltd. | New anthracene derivatives, preparation method thereof and organic light emitting diode using the same |
EP1976814A4 (en) * | 2006-01-27 | 2011-03-16 | Lg Chemical Ltd | NOVEL ANTHRACENE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION METHOD AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DIODE USING THE SAME |
US8957407B2 (en) | 2006-01-27 | 2015-02-17 | Lg Chem, Ltd. | Anthracene derivatives, preparation method thereof and organic light emitting diode using the same |
JP2009524653A (ja) * | 2006-01-27 | 2009-07-02 | エルジー・ケム・リミテッド | 新規なアントラセン誘導体、その製造方法およびこれを用いた有機電気素子 |
CN103450883A (zh) * | 2012-05-30 | 2013-12-18 | 京东方科技集团股份有限公司 | 有机电子材料 |
CN103450883B (zh) * | 2012-05-30 | 2016-03-02 | 京东方科技集团股份有限公司 | 有机电子材料 |
CN108689986A (zh) * | 2018-05-10 | 2018-10-23 | 广东工业大学 | 一种新型蒽类发光材料及其制备方法和应用 |
CN108689986B (zh) * | 2018-05-10 | 2021-07-09 | 广东工业大学 | 一种蒽类发光材料及其制备方法和应用 |
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