CN110627601A - 有机光电半导体材料及其制备方法与应用 - Google Patents

有机光电半导体材料及其制备方法与应用 Download PDF

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CN110627601A CN201810652507.3A CN201810652507A CN110627601A CN 110627601 A CN110627601 A CN 110627601A CN 201810652507 A CN201810652507 A CN 201810652507A CN 110627601 A CN110627601 A CN 110627601A
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李金峰
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Abstract

本发明公开了一种有机光电半导体材料及其制备方法与应用，有机光电半导体材料为2,6‑二蒽基萘、2,6‑双(9,10‑二三异丙基硅基乙炔基蒽基)萘或2,6‑二蒽‑1,5‑双(三异丙基硅基乙炔基)萘。有机光电半导体材料的制备方法，包括以下步骤：在惰性气体环境下，将反应物A、反应物B、作为催化剂的四(三苯基磷)钯、甲苯和碳酸钾水溶液均匀混合，混合后升温至90～100℃反应24～96小时，过滤得到滤渣，用洗涤剂洗涤滤渣，得到有机光电半导体材料，本发明提供的制备反应路线具有简单高效、环境友好、原料价格廉价、合成成本低的优点；方法普适性高，重复性好；本发明为高性能有机光电材料提供了一个新的选择。

Description

有机光电半导体材料及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于有机光电半导体材料技术领域，具体来说涉及一种有机光电半导体材料及其制备方法与应用。
背景技术
有机半导体器件如有机太阳能电池(OPV)，有机发光二极管(OLED)、有机电致变色(OEC)及有机薄膜晶体管(OTFT)等已经在许多领域开发应用。在所有这些有机光电领域，有机光电材料是关键。设计合成具有工艺简单、成本较低、材料性能稳定和长寿命以达到商业化目的的有机半导体材料将会具有很广的应用前景。
稠环并苯类材料是一类有良好光电性能的有机材料。例如，并五苯的单晶迁移率已经达到15-40cm2V-1s-1。蒽是具有晶体管特性的并苯家族的最小成员，并且具有较好的发光和器件性能。一般而言，增加共轭可以增加转移积分和降低重组能量的组合导致更高的电荷载流子迁移率。所以保持蒽环不变中间加入萘环，这样既增加了共轭，又会保持蒽的发光。
虽然大量有机半导体材料被设计合成出来，但是有较高荧光量子效率并且具备较高迁移率的材料并不多。然而这类材料又是制备OLET和OLED的关键。所以制备这类材料至关重要。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种有机光电半导体材料，本发明的另一目的是提供上述有机光电半导体材料的制备方法，本发明另一目的是提供上述制备方法在制备有机光电半导体材料中的应用。
本发明的目的是通过下述技术方案予以实现的。
一种有机光电半导体材料，其结构式如下：
其中，R1为氢或三异丙基硅基乙炔，R2为氢或三异丙基硅基乙炔，所述有机光电半导体材料为2,6-二蒽基萘、2,6-双(9,10-二三异丙基硅基乙炔基蒽基)萘或2,6-二蒽-1,5-双(三异丙基硅基乙炔基)萘。
上述有机光电半导体材料的制备方法，包括以下步骤：
在惰性气体环境下，将反应物A、反应物B、作为催化剂的四(三苯基磷)钯、甲苯和碳酸钾水溶液均匀混合，混合后升温至90～100℃反应24～96小时，过滤得到滤渣，用洗涤剂洗涤所述滤渣，得到所述有机光电半导体材料，其中，所述反应物A和反应物B的物质的量的比为(2.1～2.4)：1，所述甲苯的体积份数、所述反应物B的物质的量份数和碳酸钾水溶液中碳酸钾物质的量份数的比为(9～15)：1：(4～15)；
当所述有机光电半导体材料为2,6-二蒽基萘时，所述反应物A为2-硼酸蒽，所述反应物B为2,6-二溴萘；
当所述有机光电半导体材料为2,6-双(9,10-二三异丙基硅基乙炔基蒽基)萘时，所述反应物A为2-溴-9,10-二三异丙基硅基乙炔基蒽，所述反应物B为2,6-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)萘；
当所述有机光电半导体材料为2,6-二蒽-1,5-双(三异丙基硅基乙炔基)萘时，所述反应物A为2-硼酸蒽，所述反应物B为2,6-二溴-1,5-双(三异丙基硅基乙炔基)萘。
在上述技术方案中，当所述有机光电半导体材料为2,6-二蒽基萘时，所述反应物A和反应物B的物质的量的比为(2.1～2.2)：1。
当所述有机光电半导体材料为2,6-双(9,10-二三异丙基硅基乙炔基蒽基)萘时，所述反应物A和反应物B的物质的量的比为(2.2～2.4)：1。
当所述有机光电半导体材料为2,6-二蒽-1,5-双(三异丙基硅基乙炔基)萘时，所述反应物A和反应物B的物质的量的比为(2.1～2.2)：1。
在上述技术方案中，按物质的量计，所述反应物B与所述催化剂的比为1：(0.05～0.1)。
在上述技术方案中，所述碳酸钾水溶液中碳酸钾的浓度为2M。
在上述技术方案中，所述惰性气体为氩气或氮气。
在上述技术方案中，体积份数的单位为mL，物质的量份数的单位为mmol。
上述制备方法在制备所述有机光电半导体材料中的应用。
在上述技术方案中，所述制备方法的产率为69～89％。
相比于现有技术，本发明的有益效果如下：
本发明提供的制备反应路线具有简单高效、环境友好、原料价格廉价、合成成本低的优点；方法普适性高，重复性好；
本发明为高性能有机光电材料提供了一个新的选择。
附图说明
图1为实施例1制备得到2,6-二蒽基萘在固体状态的紫外-可见吸收光谱；
图2为实施例1制备得到2,6-二蒽基萘的UPS曲线；
图3为实施例1制备得到2,6-二蒽基萘的TGA曲线；
图4为有机场效应晶体管的结构示意图；
图5(a)为实施例1制备得到2,6-二蒽基萘制备的OFETs的典型转移曲线；
图5(b)为实施例1制备得到2,6-二蒽基萘制备的OFETs的输出曲线；
图6为实施例1制备得到2,6-二蒽基萘的单晶结构。
具体实施方式
下面结合具体实施例进一步说明本发明的技术方案。
下述实施例中涉及药品的购买厂家和纯度如下：
下述实施例中测试表征涉及的仪器以及型号如下：
核磁：BRUKER AVANCE III
质谱：APEX II型傅立叶变换离子回旋共振质谱仪(FT-ICR-MS)
元素分析：FLASH EA1112元素分析仪
紫外：UV2600紫外可见分光光度计
UPS测试：ESCALab250Xi多功能X射线光电子能谱仪
热重测试：Thermal Analysis Excellence TGA 2
器件测试：keithley 4200-scs
晶体解析：株式会社理学XtaLABmini
实施例1
有机光电半导体材料为2,6-二蒽基萘，其结构式如下：
该有机光电半导体材料(2,6-二蒽基萘)的制备方法，包括以下步骤：
将7.69mmol 2-硼酸蒽(2.34g)、3.5mmol 2,6-二溴萘(1g)和0.175mmol作为催化剂的四(三苯基磷)钯(202mg)置于250mL三口烧瓶中，抽真空充氩气三次，加入50mL甲苯和25mL浓度为2M的碳酸钾水溶液，之后将反应体系温度升至90℃，进行Suzuki偶联反应，反应持续96小时。将反应体系过滤，滤渣先后依次用三乙胺和二氯甲烷进行洗涤，得粗产品，升华提纯得1.5g黄色固体为本发明的有机光电半导体材料，产率为89％。
本实施例的反应过程如下：
该产物的结构确认数据如下所示：
EI-MS：480；
元素分析：碳：94.98％，氢：4.97％。
通过元素分析可知，该黄色固体产物结构正确，为2,6-二蒽基萘。
实施例1所得2,6-二蒽基萘的光谱性质、UPS测试、热力学性质，有机场效应晶体管性质的测定如下：
1)有机物2,6-二蒽基萘的光谱性质
图1为2,6-二蒽基萘在固体状态的紫外-可见吸收光谱。由图1可知，2,6-二蒽基萘在固体状态的最大吸收边带峰值为466nm，相应的光学带隙为2.66eV(光学带隙根据公式Eg＝1240/λ计算，其中Eg为光学带隙，λ为紫外吸收曲线的边界值)。
2)有机物2,6-二蒽基萘的UPS测试
利用的紫外光源是未经单色化的He I，所用He I光源的能量是21.22eV，设备的UPS分析测试过程中分析室的基础真空为3.0X10-8Torr，测试过程中所加的偏压是-9V。样品(2,6-二蒽基萘)在真空下蒸到约10mm×10mm(1cm×1cm)的硅片上，厚度约15nm。
图2为2,6-二蒽基萘的UPS曲线，由图2可以算出，2,6-二蒽基萘的电离势为-5.42eV，即相对于真空能级的HOMO值为-5.42eV。表明2,6-二蒽基萘具有很高的氧化稳定性和良好的空穴注入能力。
3)有机物2,6-二蒽基萘的热力学性质
图3为材料2,6-二蒽基萘的TGA曲线，由图可知，化合物2,6-二蒽基萘显示出优越的热稳定性，热失重的分解温度为430℃。
4)有机物2,6-二蒽基萘的场效应晶体管性质
图4为有机场效应晶体管的结构示意图，如4图所示，1为Si/SiO2衬底，同时Si作为栅电极，2为OTS(十八烷基三氯硅烷)修饰的SiO2作为绝缘层，3为2,6-二蒽基萘的半导体微纳晶层，4和5分别为Au源、漏电极。整个器件采用底栅顶接触构型，即器件结构为Si(500μm)/SiO2(300nm)/OTS(单分子层)/2,6-二蒽基萘微纳晶/Au。
由图5为2,6-二蒽基萘的微纳单晶场效应晶体管的转移曲线图(图5(a))和输出曲线图(图5(b))。利用如下饱和区域计算公式(Ⅰ)，计算迁移率μ：
综合图5和上述饱和公式(Ⅰ)可得知：在VG<-5V范围内，所述线状场效应晶体管器件工作在饱和区域，ISD基本没什么变化；当VG>-5V时，所述线状场效应晶体管器件工作在线性区域，ISD线性变化。经计算可得2,6-二蒽基萘的迁移率为19.6cm2V-1s-1。(迁移率的计算方法详见《有机场效应晶体管》第2章有机场效应晶体管基本介绍的第2节有机场效应晶体管，作者：胡文平，出版社：科学出版社，ISBN 9787030320629。)
图6为有机物2,6-二蒽基萘的单晶结构，该产物的单晶结构属于三斜晶系，晶胞参数如下：a＝6.0110(2)，b＝7.5981(3)，c＝25.8924(16)，α＝95.165(4)，β＝93.167(4)，γ＝90.031(3)。
实施例2
有机光电半导体材料为2,6-双(9,10-二三异丙基硅基乙炔基蒽基)萘，其结构式如下：
2,6-双(9,10-二三异丙基硅基乙炔基蒽基)萘3的制备方法，包括以下步骤：
将2.63mmol 2,6-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)萘(1g)、6.05mmol2-溴-9,10-二三异丙基硅基乙炔基蒽(3.74g)和0.1315mmol作为催化剂的四(三苯基磷)钯(152mg)置于100mL三口烧瓶中，抽真空充氩气三次，加入24mL甲苯和6mL浓度为2M的碳酸钾水溶液，之后将反应体系温度升至90℃，进行Suzuki偶联反应，反应持续24小时，将反应体系过滤，滤渣用二氯甲烷进行洗涤，得粗产品，用甲苯重结晶提纯，得到2.6g橘黄色固体为2,6-双(9,10-二三异丙基硅基乙炔基蒽基)萘，产率82％。
该产物的结构确认数据如下所示：
核磁氢谱(CDCl3)：9.10(2H,d)，8.77(2H,d)，8.66(4H,m)，8.36(2H,d)，8.11(2H,m)，8.06(4H,d)，7.63(4H,m)，131(84H，m)；
核磁碳谱(CDCl3)：138.76，138.24，133.27，132.84，132.50，132.20，131.80，128.94，128.12，127.38，127.27，127.01，126.86，126.67，126.15，126.08，125.38，118.97，118.63，105.26，104.89，103.52，103.37，19.10，11.59；
ESI-MS:m/z＝1200。
本实施例的反应过程如下：
在实施例2中，合成2,6-双(9,10-二三异丙基硅基乙炔基蒽基)萘的两个反应物：2,6-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)萘和2-溴-9,10-二三异丙基硅基乙炔基蒽的制备方法如下：
2-溴-9,10-二三异丙基硅基乙炔基蒽1的制备方法，包括以下步骤：
在氮气保护下，向装有搅拌子的三颈瓶中加入1.5mL无水四氢呋喃和三异丙基硅基乙炔(0.52mL，2.31mmol)并冷却到-78℃，再加入3.14mmol(1.96mL)正丁基锂(正丁基锂的浓度为1.6M的己烷溶液)，搅拌2小时，得到溶液A。用15ml无水四氢呋喃溶解8.03mmol 2-溴蒽醌(2.30g)并加入溶液A中，之后在-78℃下搅拌1.5小时，然后升温至室温20～25℃。将反应在室温下进行21小时，然后用水淬灭，所得中间产物用三氯甲烷萃取，将有机层用水洗涤，再用无水硫酸钠干燥，并真空浓缩。将浓缩后的中间产物溶于35mL四氢呋喃中并逐滴加入溶于水(20mL)和冰乙酸(3.60mL，62.9mmol)的氯化亚锡(4.54g，24mmol)混合溶液(即逐滴加入含有氯化亚锡的水和冰乙酸的混合溶液)，在室温下搅拌12小时。倒入水中后，过滤得到的固体用乙酸乙酯洗涤。将滤液转移至分液漏斗中，分离有机层。用乙酸乙酯萃取水层。将合并的有机层用水洗涤，再用无水硫酸钠干燥，并真空浓缩。通过硅胶柱色谱法(石油醚作为洗脱剂)纯化，得到呈绿色固体的2-溴-9,10-二三异丙基硅基乙炔基蒽1(3.98g，6.45mmol)，产率为80％。
该产物(2-溴-9,10-二三异丙基硅基乙炔基蒽)的结构确认数据如下所示：
核磁氢谱(CDCl3):δ8.86(d,1H),8.60–8.63(m,2H),8.51(d,1H),7.62–7.68(m,3H),1.25–1.33(m,42H,TIPS)ppm；
核磁碳谱(CDCl3):δ133.5，132.9，132.7，130.9，129.7，129.3，127.7，127.6，127.5，127.4，121.9，119.3，118.1，105.9，105.8，103.0，19.1，11.7，11.7ppm；
高分辨质谱(ESI-MS):m/z＝617.2606。
制备2,6-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)萘2的制备方法，包括以下步骤：
2,6-二溴萘(0.3g，1.05mmol)、联硼酸频那醇酯(0.6g，2.5mmol)、[1,1’-双(二苯基磷基)二茂铁]二氯化钯(Ⅱ)二氯甲烷加成物(0.15g，0.18mmol)和乙酸钾(0.6g，6.1mmol)在100ml两口烧瓶中混合，并在氮气氛围下加入提前鼓泡30分钟的1,4-二恶烷(10mL)。烧瓶密封并保持在80℃搅拌12小时。通过加入H2O(25ml)使反应猝灭，有机物用乙酸乙酯(每次20ml)萃取2次。将有机层分离，无水硫酸镁干燥并浓缩。粗产物过柱子纯化，并在己烷中用10-30％乙酸乙酯洗脱。分离出所需产物2,6-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)萘，白色固体，产量(0.3g，75％)。
该产物的结构确认数据如下所示：
核磁氢谱(CDCl3)：8.35(2H,s)，7.86(2H,d)，7.82(2H,d)，1.38(24H,s)ppm；
核磁碳谱(CDCl3)：136.13，134.47，130.49，127.83，127.83，84.10，25.07ppm；
ESI-MS:m/z＝381.2387。
实施例3
有机光电半导体材料为2,6-二蒽-1,5-双(三异丙基硅基乙炔基)萘，其结构式如下：
2,6-二蒽-1,5-双(三异丙基硅基乙炔基)萘的制备方法，包括以下步骤：
将1.55mmol 2,6-二溴-1,5-双(三异丙基硅基乙炔基)萘(1g)、3.4mmol 2-硼酸蒽(755.39mg)和0.0775mmol作为催化剂的四(三苯基磷)钯(89.56mg)置于100mL三口烧瓶中，抽真空充氩气三次，加入20mL甲苯和5mL浓度为2M的碳酸钾水溶液。之后将反应体系温度升至90℃，进行Suzuki偶联反应，反应持续36小时。将反应体系过滤，滤渣用二氯甲烷进行洗涤，得粗产品，用甲苯重结晶提纯得到0.9g浅绿色固体为2,6-二蒽-1,5-双(三异丙基硅基乙炔基)萘3，产率69.18％。
该产物的结构确认数据如下所示：
核磁氢谱(CDCl3)：8.67(2H,d)，8.48(4H,s)，8.33(2H,s)，8.05(6H,m)，7.88(2H,d)，7.82(2H,d)，7.49(4H,m)，0.99(42H,m)；
核磁碳谱(CDCl3)：143.69，138.17，133.41，132.19，132.11，131.72，131.24，131.06，129.24，129.07，128.46，128.11，127.98，127.63，126.98，126.17，125.65，125.52，119.66，101.05，18.57，11.64；
ESI-MS:m/z＝840。
本实施例的反应过程如下：
在实施例3中，合成2,6-二蒽-1,5-双(三异丙基硅基乙炔基)萘3的两个反应物：2-硼酸蒽和2,6-二溴-1,5-双(三异丙基硅基乙炔基)萘2，2,6-二溴-1,5-双(三异丙基硅基乙炔基)萘2的制备方法如下：
2,6-二溴-1,5-双(三异丙基硅基乙炔基)萘2的制备方法，包括以下步骤：
向100ml两颈瓶中加入2,6-二溴-1,5-双(三氟甲烷磺酸酯基)萘(1g，1.72mmol)、双三苯基膦二氯化钯(60.29mg，85.9μmol)和碘化亚铜(32.72mg，171.8μmol)，并抽真空通氩气循环三次。然后依次加入N，N-二甲基甲酰胺(20ml)溶液中、二异丙胺(20ml)和三异丙基硅基乙炔(689.33mg，3.78mmol)，在室温下搅拌11小时后，加入水50ml并用二氯甲烷萃取，有机相用无水硫酸镁干燥后蒸干溶剂，用硅胶柱提纯后得到白色固体，产率为70％。
该产物的结构确认数据如下所示：
核磁氢谱(CDCl3)：8.19(d，2H),7.73(d，2H),1.21(d，42H)ppm；
核磁碳谱(CDCl3)：133.35，131.66，127.86，126.08，123.37，103.43，102.51，18.98，11.56ppm；
EI-MS:m/z＝644。
在制备2,6-二溴-1,5-双(三异丙基硅基乙炔基)萘过程中，其中所使用的2,6-二溴-1,5-双(三氟甲烷磺酸酯基)萘1的制备方法，包括以下步骤：
将2,6-二溴-1,5-二羟基萘(4.3g)、吡啶(6.5ml)和二氯甲烷(130ml)均匀混合，得到悬浮液。在0℃下，将三氟甲磺酸酐(4.7mL)缓慢加入到悬浮液中，加料结束后，将反应恢复到室温20～25℃，并用硅胶板监测反应状态。反应结束后加入水100ml，并用二氯甲烷萃取，用无水硫酸镁干燥后蒸干溶剂，粗产物用硅胶柱纯化，得白色固体，产率80％。
该产物的结构确认数据如下所示：
核磁氢谱(CDCl3)：7.89(d,2H),8.03(d,2H)ppm；
核磁碳谱(CDCl3)：116.8，118.8，123.0，128.8，133.3，142.7ppm；
EI-MS:m/z＝580。
以上对本发明做了示例性的描述，应该说明的是，在不脱离本发明的核心的情况下，任何简单的变形、修改或者其他本领域技术人员能够不花费创造性劳动的等同替换均落入本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种有机光电半导体材料，其结构式如下：
其中，R1为氢或三异丙基硅基乙炔，R2为氢或三异丙基硅基乙炔，所述有机光电半导体材料为2,6-二蒽基萘、2,6-双(9,10-二三异丙基硅基乙炔基蒽基)萘或2,6-二蒽-1,5-双(三异丙基硅基乙炔基)萘。
2.如权利要求1所述有机光电半导体材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
在惰性气体环境下，将反应物A、反应物B、作为催化剂的四(三苯基磷)钯、甲苯和碳酸钾水溶液均匀混合，混合后升温至90～100℃反应24～96小时，过滤得到滤渣，用洗涤剂洗涤所述滤渣，得到所述有机光电半导体材料，其中，所述反应物A和反应物B的物质的量的比为(2.1～2.4)：1，所述甲苯的体积份数、所述反应物B的物质的量份数和碳酸钾水溶液中碳酸钾物质的量份数的比为(9～15)：1：(4～15)；
当所述有机光电半导体材料为2,6-二蒽基萘时，所述反应物A为2-硼酸蒽，所述反应物B为2,6-二溴萘；
当所述有机光电半导体材料为2,6-双(9,10-二三异丙基硅基乙炔基蒽基)萘时，所述反应物A为2-溴-9,10-二三异丙基硅基乙炔基蒽，所述反应物B为2,6-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)萘；
当所述有机光电半导体材料为2,6-二蒽-1,5-双(三异丙基硅基乙炔基)萘时，所述反应物A为2-硼酸蒽，所述反应物B为2,6-二溴-1,5-双(三异丙基硅基乙炔基)萘。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，当所述有机光电半导体材料为2,6-二蒽基萘时，所述反应物A和反应物B的物质的量的比为(2.1～2.2)：1。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，当所述有机光电半导体材料为2,6-双(9,10-二三异丙基硅基乙炔基蒽基)萘时，所述反应物A和反应物B的物质的量的比为(2.2～2.4)：1。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，当所述有机光电半导体材料为2,6-二蒽-1,5-双(三异丙基硅基乙炔基)萘时，所述反应物A和反应物B的物质的量的比为(2.1～2.2)：1。
6.根据权利要求3或4或5所述的制备方法，其特征在于，按物质的量计，所述反应物B与所述催化剂的比为1：(0.05～0.1)。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述碳酸钾水溶液中碳酸钾的浓度为2M，体积份数的单位为mL，物质的量份数的单位为mmol。
8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，所述惰性气体为氩气或氮气。
9.如权利要求2～8所述制备方法在制备所述有机光电半导体材料中的应用。
10.根据权利要求9所述的应用，其特征在于，所述制备方法的产率为69～89％。
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