JP2008529973A - 良好な混合特性を示すイソシアネート組成物、及びイソシアネート組成物の助剤、特に混合助剤としてのシリル化誘導体の使用 - Google Patents
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Abstract
Description
・イソシアネート官能基の(もちろん窒素の)結合箇所が芳香環の員であるものは、芳香族とみなす;
・イソシアネート官能基の(もちろん窒素の)結合箇所がsp3混成の炭素であるものは、脂肪族とみなす。
・イソシアネート官能基の結合箇所が最も近い環から多くとも炭素1個分離れているだけの脂肪族イソシアネート(好ましくはイソシアネート官能基の結合箇所が同じ環上にある脂肪族イソシアネート)は、環状脂肪族とみなす;
・イソシアネート官能基の結合箇所が第2級sp3炭素(即ち、2個の炭素及び1個の水素が結合した炭素)であるものを、第2級とみなす;
・イソシアネート官能基の結合箇所が第3級sp3炭素(即ち、3個の炭素が結合した炭素)であるものを、第3級とみなす;
・イソシアネート官能基の結合箇所がsp3炭素であり且つこのsp3炭素自体が第3級炭素(即ち、最後の結合以外に3個の炭素が結合した炭素)に結合したものを、ネオペンチル性とみなす;
・イソシアネート官能基の結合箇所が狭義のメチレン(−CH2−)であるものを、第1級とみなす;
・イソシアネート官能基の結合箇所が狭義のメチレン(−CH2−)であり且つこのメチレン自体が環外の非第3級sp3炭素に結合した
ものを、第1級とみなす;
・狭義のメチレン(−CH2−)がイソシアネート官能基の結合箇所を有し且つこのメチレン自体が環外の非第3級sp3炭素に結合したものを、直鎖状とみなす。
・イソシアネート官能基のすべてが脂肪族であるモノマーは、脂肪族とみなす;
・イソシアネート官能基のすべてが芳香族であるモノマーは、芳香族とみなす;
・少なくとも1つの官能基が脂肪族であり且つ少なくとも1つの官能基が芳香族であるモノマーは、混合とみなす;
・イソシアネート官能基のすべてが脂肪族であり且つそれらの少なくとも1つが環状脂肪族であるモノマーは、環状脂肪族とみなす;
・イソシアネート官能基のすべてが脂肪族であり、それらがいずれも環状脂肪族ではなく且つそれらの少なくともいずれか1つが直鎖状であり又は回転がなく従って環外のものである少なくとも1つのポリメチレン連鎖(CH2)π(ここで、πは少なくとも2の整数を表わす)を有するモノマーは、直鎖状脂肪族とみなす、
・以下のもののような脂肪族のもの(環状脂肪族及びアリール脂肪族を含む):
・・直鎖状(又は単純)脂肪族として、1つ以上の環外ポリメチレン連鎖(CH2)π(ここで、πは2〜10、有利には4〜8の整数を表わす)を有するポリメチレンジイソシアネートモノマー、特にヘキサメチレンジイソシアネート{そのメチレンの内の1つは、MPDI(メチルペンタメチレンジイソシアネート)ついての場合のように、メチル又はエチル基に置き換えられていてよい};
・・環状脂肪族として、部分的に「ネオペンチル性」であり且つ環状脂肪族のもの;例えばイソホロンジイソシアネート(IPDI);
・・環状脂肪族(脂環式)ジイソシアネートとして、ノルボルナンから誘導されるもの又は芳香族イソシアネートの水素化体(アリーレンジアミンの核を水素化して得られたジアミノ化環を次いで例えばホスゲン化によってイソシアネート化したもの)、例えば1,3−又は1,4−BIC(ビスイソシアナトメチルシクロヘキサン);
・・アリール脂肪族として、(OCN−CH2−Φ−CH2−NCOのような)モノマー;その一部は直鎖状脂肪族とみなされ、即ち、イソシアネート官能基が少なくとも2個の炭素によって芳香族核から隔てられたもの、例えばOCN−[CH2]t−Ф−[CH2]u−NCO(ここで、t及びuは1より大きい);或は
・ここに参照用に挙げたトルエンジイソシアネートのような芳香族のもの。
Ψはカルコゲン(有利には酸素若しくは硫黄)又は三価の窒素若しくはリン、さらにはヒ素、そしてさらにはアンチモン原子をも表わす。}
Ψはまた、1個以上の電子求引基によって移動性にされた水素を有する炭素を表わすこともでき、その例は、マロン酸炭素である。
・アミノ基を有する官能基(Ψが>N−を表わす){これは、アミン及びアニリンに加えて、アミド[この場合、Ψはカルボニル基に先行されて−C(=O)−N<を与える]を(特定的な場合としてラクタム及び尿素と共に)含む}、
・ヒドロキシルを有する官能基(Ψが−O−を表わす){これは、フェノールを含めたアルコール官能基に加えて、オキシム官能基[この場合、Ψはイミノ基に先行されて=N−O−を与える]を含む}、
・pKaが少なくとも1、有利には少なくとも2、好ましくは少なくとも3の酸素酸、特にカルボン酸官能基[この場合、Ψはカルボニル基に先行されて−C(=O)−O−を与える]、並びに
・チオール官能基。
・ビス二量体:3種のモノマーの縮合から得られ、2つのウレチジンジオン単位を有するオリゴマー;
・トリス二量体:3つのウレチジンジオン単位を含む四量体;
・ビス三量体:2つのイソシアヌレート単位を含む五量体;
・三量体−二量体:1つのイソシアヌレート単位及び1つのウレチジンジオン単位を含む四量体;
・三量体−二量体−三量体:2つのイソシアヌレート単位及び1つのウレチジンジオン単位を含む六量体。
・ホモ重合の場合、「重質生成物」とは、用いるモノマーの分子量の7倍又はそれより大きい分子量を有するオリゴマーに相当する。
・ヘテロオリゴ縮合(特にヘテロオリゴマー化)の場合、「重質生成物」とは、次のものに相当する:
・・ヘテロオリゴマー化(2つ以上のイソシアネートモノマーの縮合)の場合には、オリゴマーを含むオリゴ縮合物であって、上で定義したようなジアミン単位を少なくとも7個有し、それらのそれぞれのモル比率を加味して統計的に用いるモノマーの分子量の7倍又はそれより大きい分子量を有するもの:言い換えれば、考慮すべき重量は、それぞれのモノマーの分子量にそれぞれのモル百分率を乗じたものの合計である;
・・ヘテロ縮合(イソシアネート化合物及び移動性水素含有化合物を用いる)の場合には、それらのそれぞれのモル比率を加味して用いるモノマーの分子量の7倍又はそれより大きい分子量(言い換えれば、それぞれのモノマーの分子量にそれぞれのモル百分率を乗じたものの合計重量)を示すオリゴ縮合物。
下記の反応H1はイソシアネート官能基による水の吸収であり、下記のH2で示した反応は二酸化炭素ガスの生成をもたらし、反応式H3は尿素の生成をもたらし、これは問題を引き起こし、コーティングの可能性についての困難を引き起こすことがある。
「Methoden der organischen Chemie Kohlenssaure Derivat」(Hermann Hagemann編集、1983年、Houben-Weyl、ドイツ国シュトゥットガルト、Georg Thieme出版社) Vogel's Textbook of Production Organic 5th edition Amedis 5, page 1442
・順次添加又は同時添加のための、
・・5重量%以下、有利には2重量%以下、好ましくは1重量%以下、より一層好ましくは0.5%重量以下の多くとも2個のイソシアネート官能基を有するモノマー及び/又はアミノ酸から由来するモノマーを含み、
・・50重量%以下、有利には40重量%以下のイソシアネート官能基含有率(NCOの質量MW=42)を有する
イソシアネート副組成物(subcomposition)を含むことを特徴とし、且つ、
・カルコゲン列の非金属(メタロイド)又は窒素列の原子に結合したジヒドロカルビルシリレン基[−(Hc)2Si−]又はヒドロカルビル(ヒドロカルビルオキシ)シリレン基[−(Hc)(Hc−O−)Si−]を有する化合物から選択される少なくとも1種の化合物を追加的に含み、かかる基の含有率が、それらから由来する単位に対応するモノマーの量に対する前記の定義に相当するケイ素原子(AW=28.1)の重量として表わして、少なくとも0.1重量%(有利には少なくとも1重量%)であって3重量%以下であることを特徴とする。
式[−(Hc)2Si−]とヒドロカルビル(ヒドロカルビルオキシ)−シリレン[−(Hc)(Hc−O−)Si−]とは、次の共有方式[−(Hc)(Hc−{O}ν−)Si−]{ここで、νは0又は1の値(基数)を有する}で書くことができる。この式において2つのHc基は同一であっても異なっていてもよい。νの好ましい値は0である。
・第1にシリレン単位の一部であること、並びに
・第2にカルコゲン原子(特に酸素、硫黄及びセレンを含む広い意味の中で)又は元素周期表第V族、即ち窒素列の原子に結合していること
という二重の制約に適合するケイ素原子の重量と理解すべきである。
・Hcは独立的に多くとも15個の炭素原子、有利には多くとも10個の炭素原子、好ましくは多くとも6個の炭素原子、より一層好ましくは多くとも4個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表わす(即ち水素及び炭素の両方を含む)。これらのヒドロカルビルは、特にアリール及びアルキルから選択される。後者の場合、これらはメチル、エチル、プロピル、又はブチル基を表わすのが有利である;
・Hc’は独立的に多くとも15個の炭素原子、有利には多くとも10個の炭素原子、好ましくは多くとも6個の炭素原子、より一層好ましくは多くとも4個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表わす(即ち水素及び炭素の両方を含む)。これらのヒドロカルビルは、特にアリール及びアルキルから選択される。後者の場合、これらはメチル、エチル、プロピル、又はブチル基を表わすのが有利である;
・Hc”は独立的に多くとも15個の炭素原子、有利には多くとも10個の炭素原子、好ましくは多くとも6個の炭素原子、より一層好ましくは多くとも4個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表わす(即ち水素及び炭素の両方を含む)。これらのヒドロカルビルは、特にアリール及びアルキルから選択される。後者の場合、これらはメチル、エチル、プロピル、又はブチル基を表わすのが有利である。
Yは
・アミノ基{これは、次のものから選択される1個の置換基又は2個の同一の若しくは異なる置換基で随意に一置換又は二置換されていてよい:
○酸素酸(例えば次の酸:カルボン酸、ヒドロカルビル硫酸、スルホン酸、スルフィン酸、リン酸並びにそれらのジ−及びモノエステル、ホスホン酸及びそれらのモノエステル、ホスフィン酸等)からヒドロキシル基を取り除いた後の残基、かくしてYと共にアミド(カルボキサミド、スルホンアミド、ホスホルアミド等)、特にアシル(カルバミルのような炭酸から誘導される酸を包含する)を与える残基;
○ヒドロカルビル、特にアルキル及びアリール;
○トリヒドロカルビルシリル;
○次式:
・次のものから選択される置換基を有する軽質カルコゲン(セレン, 硫黄又は有利には酸素):
○酸素酸(例えば次の酸:カルボン酸、ヒドロカルビル硫酸、スルホン酸、スルフィン酸、リン酸並びにそれらのジ−及びモノエステル、ホスホン酸及びそれらのモノエステル、ホスフィン酸等)からヒドロキシル基を取り除いた後の残基、かくしてYと共にアミド(カルボキサミド、スルホンアミド、ホスホルアミド等)、特にアシル(カルバミルのような炭酸から誘導される酸を包含する)を与える残基;
○必要ならば、ヒドロカルビル、特にアルキル及びアリール}:
を表わし、
Zは
・Yと同じ意味;
・ヒドロキシル、特にアルキル及びアリール;
・シラノキサニル;
・シラザニル;
・必要ならばシラニル:
から選択され、
Y及びZは互いに結合して、ジヒドロカルビルシリレン基[−(Hc)2Si−]が1つの員となる環を形成することもでき;
Hc及びHc’ はすでに定義した通りである(上記を参照されたい)。]
pは1〜2の範囲の整数(閉じた範囲、即ち境界を含む)を表わし;
mは0又は有利には1を表わし;
p+m+qは最大3であり;
1+p+2m+qは3又は5、有利には5であり;
Χは酸素又は単結合であり;
Χ’は酸素又は単結合であり;
n及びsは同一であっても異なっていてもよく、少なくとも2、有利には少なくとも3;好ましくは少なくとも4、より一層好ましくは少なくとも5であって最大30、有利には最大25;好ましくは最大20、より一層好ましくは最大9のものから選択される整数を表わし、好ましい範囲は3〜25、有利には5〜20、好ましくは5〜9の範囲(閉じた範囲、即ち境界を含む)であり;
R1及びR2は同一であっても異なっていてもよく、有利には同一であり、芳香族核を持たない脂肪族性状の(即ち8〜20個の炭素原子を有するsp3混成炭素がそれらの開いた結合を有する)随意に置換された基、有利にはアルキル(アラルキルを除く)から選択される。}
「p」は2の値を有する)
を与えるものに相当するのが好ましい。
・N=C=O官能基の重量含有率が15〜25%の範囲であり、粘度がせいぜい2500mPa・s、有利にはせいぜい1500mPa・s、より好ましくはせいぜい1400mPa・s、好ましくはせいぜい1200mPa・sであるイソシアネート組成物;
・次の平均一般式の化合物又は該化合物の混合物を主要成分として含む界面活性剤:
pは1〜2の範囲の値(閉じた範囲、即ち境界を含む)を表わし;
mは0又は1、有利には1を表わし;
p+m+qは3であり;
1+p+2m+qはリンの原子価、即ち3又は5、有利には5であり;
Χは酸素であり;
Χ’は酸素であり;
n及びsは同じ統計値を有するのが有利であり;n及びsは同一であっても異なっていてもよく、少なくとも2、有利には少なくとも3;好ましくは少なくとも4、より一層好ましくは少なくとも5であって最大30、有利には最大25;好ましくは最大20、より一層好ましくは最大9のものから選択される統計値を表わし、好ましい範囲は3〜25、有利には5〜20、好ましくは5〜9の範囲(閉じた範囲、即ち境界を含む)であり;
R1及びR2は同一であっても異なっていてもよく、有利には同一であり、脂肪族又はアリール脂肪族性状の随意に置換された基、有利にはアルキル又はアシル(随意にアクリル性状のもの)から選択される}。
・酢酸メトキシプロピル(MPA):最後の瞬間において55重量%添加し、水500ppmの存在をもたらす;
・次の組成の親水性ポリイソシアネート:
・・13個の炭素原子及び6個のエチレンオキシド単位を有するポリエトキシル化アルコールでエステル化されたホスフェート4.66%;モノ*/ジの比=70/30
・・8個のエチレンオキシド単位を有するポリエトキシル化アルコールでエステル化されたホスフェート4.66%;モノ*/ジの比=70/30、4.66%;4%非イオン性
・・ジメチルシクロヘキシルアミン(DMCHA):2.22%
・・低粘度のHDIをベースとし、総重量に対する真の三量体の比が0.6(数学的に丸めたもの)であるイソシアネート組成物:100%に足りる量
・・・NCO23%
・・・粘度(SAC)600mPa・s
・・・当量183
・・・固形分含有率100%
・・・官能価3.25。
・比較対照用のオキサゾリン構造(Industrial Copolymer社からのIncozol 2)
・シリル化された構造
・・ビストリメチルシリルアセトアミド(BSA)
・・ビストリメチルシリル尿素(BSU)
・・ヘキサメチルジシラザン(HMDZ)
・・トリメチルシリルホスフェート(TMSP)
Claims (11)
- 順次添加又は同時添加のための、多くとも5重量%、有利には多くとも2重量%、好ましくは多くとも1重量%、より一層好ましくは多くとも0.5%重量のジイソシアネートモノマー及びアミノ酸から由来するモノマーを含み、最大55重量%のイソシアネート官能基含有率を有するイソシアネート副組成物を含むこと、並びに
カルコゲン列の非金属又は窒素列の原子に結合したジヒドロカルビルシリレン基[−(Hc)2Si−]又はヒドロカルビル(ヒドロカルビルオキシ)シリレン基[−(Hc)(Hc−O−)Si−]を有する化合物から選択される少なくとも1種の化合物を追加的に含み、前記の基の含有率が、それらから由来する単位に対応するモノマーの量に対するジヒドロカルビルシリレン中に存在するケイ素原子(AW=28.1)の重量として表わして、少なくとも0.1重量%であって最大3重量%であること
を特徴とする、組成物。 - 前記非金属が酸素であり、該酸素が電子求引基Ewに結合し、この電子求引基Ewが、Ew−OHが水中で測定して9以下、有利には6以下、好ましくは4以下、より一層好ましくは2以下のpKaを有する酸となるものであることを特徴とする、請求項1に記載の組成物。
- 前記非金属がカルコゲン−Y−であり、このカルコゲンが電子求引基Ewに結合し、この電子求引基Ewが、Ew−Y−Hが水中で測定して9以下、有利には6以下、好ましくは4以下、より一層好ましくは2以下のpKaを有する酸となるものであることを特徴とする、請求項1又は2に記載の組成物。
- 前記非金属がカルコゲン−Y−であり、このカルコゲンが電子求引基Ewに結合し、この電子求引基Ewが、Ew−Y−Hが水中で測定して8以下、有利には6以下のpKaを有する酸となるものであり、該組成物が前記酸を中和することができるアルキル化可能ではない有機又は無機塩基を含むことを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の組成物。
- 規定度で表わした塩基の量が、ケイ素原子当量として表わしたジヒドロカルビルシリレンの量の少なくとも0.1倍、有利には少なくとも0.2倍、好ましくは少なくとも0.5倍であることを特徴とする、請求項4に記載の組成物。
- 規定度で表わした塩基の量が、ケイ素原子当量として表わしたジヒドロカルビルシリレンの量の2倍以下、有利には1.5倍以下であることを特徴とする、請求項4又は5に記載の組成物。
- 順次又は同時に添加するための界面活性剤を追加的に含むことを特徴とする、請求項1〜6のいずれかに記載の組成物。
- 順次又は同時に添加するための溶剤を追加的に含むことを特徴とする、請求項1〜7のいずれかに記載の組成物。
- 吸湿性溶剤(極性官能基を有するもの)を追加的に含むことを特徴とする、請求項1〜8のいずれかに記載の組成物。
- 順次又は同時に添加するための移動性水素を有する多官能性副組成物を追加的に含むことを特徴とする、請求項1〜9のいずれかに記載の組成物。
- カルコゲン列の非金属又は窒素列の原子に結合したジヒドロカルビルシリレン基[−(Hc)2Si−]を有する化合物であって、前記の基の含有率が、それらから由来する単位に対応するモノマーの量に対するケイ素原子(AW=28.1)の重量として表わして、少なくとも0.1重量%であって最大3重量%である前記化合物の、助剤としての使用。
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