JP6794439B2 - ビウレット構造含有ポリイソシアネート組成物 - Google Patents
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Description
− 少なくとも1種の、ビウレット単位を有するポリイソシアネート化合物(a);
− アロファネート単位を有するポリイソシアネート化合物から選択され、25℃で測定した粘度が500m Pa.s未満である少なくとも1種の極性プロトン性反応性希釈剤化合物(b);
− 化合物(a)および化合物(b)の少なくとも1種の付加化合物(c)および、
− 少なくとも1種の非プロトン性反応性希釈剤化合物(d)を含有する。
− 40〜90重量%、より好ましくは40〜80重量%、さらに好ましくは40〜70重量%、有利には40〜60重量%、さらにより有利には40〜50重量%の化合物(a)を含有する。そして/あるいは、
− 2〜50重量%まで、または5〜50重量%の化合物(b)を含有する。そして/あるいは、
− 0.5〜40重量%、好ましくは0.5〜20重量%または0.5〜10重量%の化合物(c)を含有する。そして/あるいは、
− 1〜20重量%の化合物(d)を含有する。
− R1およびR2は、同一でも異なっていてもよく、独立して次のものである:少なくとも1つのイソシアネート基を含む、直鎖状、環状または分枝鎖状C2-C20アルキル基;好ましくは少なくとも1つのイソシアネート基を含む、直鎖状、環状または分枝鎖状C2-C12アルキル基;より好ましくは、少なくとも1つのイソシアネート基を含む、直鎖状又は分枝鎖状のC2-C12アルキル基;特に、少なくとも1つのイソシアネート基を含む直鎖状または分枝鎖状のC4-C12アルキル基。
− R3は、独立して次のものである:C5-C10ヘテロシクロアルキル基;C5-C10芳香族基;C5-C10アルキル-アリール基;直鎖状、環状または分枝鎖状のC1-C20アルキル基;好ましくは直鎖状、環状または分枝鎖状のC1-C12アルキル基; 直鎖状または分岐状のC1-C12アルキル基がより好ましく、特に直鎖状または分枝鎖状のC1-C12アルキル基;特に、直鎖状または分枝鎖状のC3-C8アルキル基が好ましい。
− R6およびR7は、同一でも異なっていてもよく、独立して次のものである:少なくとも1つのイソシアネート基を含む、直鎖状、環状または分枝鎖状C2-C20アルキル基;好ましくは、少なくとも1つのイソシアネート基を含む、直鎖状、環状または分枝鎖状C2-C12アルキル基;より好ましくは、少なくとも1つのイソシアネート基を含む、直鎖状又は分枝鎖状のC2-C12アルキル基;特に、少なくとも1つのイソシアネート基を含む直鎖状または分枝鎖状のC4-C12アルキル基。
− R8、R9、R11、R12、R13、R14 およびR15は、独立して、次のものを表す:直鎖状、環状または分枝鎖状のC2-C20アルキル基;好ましくは直鎖状、環状または分枝鎖状のC2-C12アルキル基; 直鎖状または分枝鎖状のC2-C12アルキル基がより好ましく、特に直鎖状または分枝鎖状のC4-C12アルキル基;特に、直鎖状、環状または分枝鎖状のC2-C20アルキル基で、少なくとも一つのイソシアネート基を持つものが好ましい;好ましくは直鎖状、環状または分枝鎖状C2-C12アルキル基で、少なくとも1つのイソシアネート基を含む;より好ましくは、直鎖状又は分枝鎖状のC2-C12アルキル基で、少なくとも1つのイソシアネート基を含む;特に直鎖状または分枝鎖状のC4-C12アルキル基で、少なくとも1つのイソシアネート基を含むものが好ましい。
− 少なくとも1種の、ビウレット単位を有するポリイソシアネート化合物(a) ;
− アロファネート単位を有するポリイソシアネート化合物から選択され、25℃で測定した粘度が500m Pa.s未満である少なくとも1種の極性プロトン性反応性希釈剤化合物(b);そして、
− 化合物(a)および化合物(b)の少なくとも1種の付加化合物(c) および
− 少なくとも1種の非プロトン性化合物で好ましくは非極性の反応性希釈剤(d)を含有する。
1) 少なくとも1種の、ビウレット単位を有するポリイソシアネート化合物(a)の調製;
2) アロファネート単位を有するポリイソシアネート化合物から選び、25℃で測定した粘度が500m Pa.s未満である少なくとも1種の極性プロトン性反応性希釈剤化合物(b)の調製;
3) 少なくとも1種の付加化合物(C)の調製;それから、
4) 過剰のイソシアネートモノマーの分離。
1) 少なくとも1種の、ビウレット単位を有するポリイソシアネート化合物(a)の調製;
2) アロファネート単位を有するポリイソシアネート化合物から選び、25℃で測定した粘度が500m Pa.s未満である少なくとも1種の極性プロトン性反応性希釈剤化合物(b)の調製;
3) 少なくとも1種の付加化合物(c)の調製;
4) 少なくとも1種の、非プロトン性で好ましくは非極性の反応性希釈剤化合物(d)の調製;次に、
5) 過剰のイソシアネートモノマーの分離。
この試験では、亜鉛ビス-2-エチルヘキサノエートは、化合物(a)と化合物(b)の合成のための単一触媒として使用された。
= 0.0576-{((7.9 G/410)*100分の169)+((0.2/242)*100分の169)} = 0024
手順は実施例1と同様であるが、亜鉛ビス-エチルヘキサノエートの代わりに亜鉛ビス-ネオデカノエート(bNZ)を反応の触媒として使用する。亜鉛ビス-ネオデカノエートは、より強い毒性プロファイルを有する。使用した試薬の量を、表3に示す。
手順は実施例2と同様である。 試薬の量は同じであるが、操作条件は変更されている。触媒のアルコール系分散剤を、周囲温度でHDIを含有する反応混合物に添加する。1時間で室温から150℃まで、反応媒体の温度が変化する。温度が130℃に達したらすぐに、水を1時間で注入する。 全ての水を注入した後、反応混合物を150℃で2時間保持する。
手順は実施例3と同様である。試薬の量は同じであるが、操作条件は変更されている。触媒のアルコール系分散剤を、周囲温度でHDIを含有する反応混合物に添加する。1時間で室温から150℃まで、反応媒体の温度が変化する。温度が130℃に達したらすぐに、水を1時間に1回注入する。 全ての水を注入した後、反応混合物を150℃で3時間保持する。
手順は実施例3と同様である。試薬の量は同じであるが、操作条件は変更されている。触媒のアルコール系分散剤を、周囲温度でHDIを含有する反応混合物に添加する。1時間で室温から150℃まで、反応媒体の温度が変化する。温度が130℃に達したらすぐに、水を1時間で注入する。 全ての水を注入した後、反応混合物を150℃で2時間保持する。
2つのアロファネート型極性プロトン性反応性希釈剤を2つのモノアルコールを使用して合成する。2種類の触媒を使用する。反応性希釈剤のアロファネートの合成のために、金属塩は、カルボン酸、特に亜鉛ビス-2-エチルヘキサノエート(触媒1)を使用する。ビウレットの合成のために、ジアルキル酸ホスフェート(触媒2又はDBP)を用いる。使用した試薬の量を、表13に示す。
実施例6の条件を、異なる触媒1/NCO比で再現した。使用した試薬の量を、表17に示す。
イソシアネート官能基と反応する官能基を有する化合物を含むパートAの混合物の製剤を調製する。斯かる化合物はパートBのポリイソシアネート化合物に含まれる。数量を表22に示す。
粘度の測定は、Lamy RHEOMAT RM300レオメーターを用いて行う。分析する生成物の試料をセルに入れる。撹拌モジュールを導入し、撹拌のモジュールをオンにする。この装置により、所定の温度で1分間かけられた所定の剪断力における、生成物の粘度が得られる。撹拌モジュールは、目標粘度範囲に従って選択される。本発明による実施例の目標組成物については、粘度は25℃で一般に100 s-1程度の剪断速度で与えられる。
この試験では、アロファネート反応性希釈剤(b)およびビウレット化合物(a)の合成のための単一触媒として、ビスデカン酸亜鉛を使用する。
この試験では、アロファネート反応性希釈剤(b)およびビウレット化合物(a)の合成のための単一触媒として、ビスデカン酸亜鉛を使用する。
異なる化合物(b)を合成した後、これらの化合物の特性を測定し、これを表39に示す。粘度はRheomat 300モジュール114を用いて測定する。
手順は実施例2と同じであるが、表40に示される試薬の量を使用する。
手順は実施例2と同じであるが、表43に示される試薬の量を使用する。
Claims (11)
- 平均イソシアネート官能価が2.5を超え、NCO含量が10〜25重量%である組成物であって、
− 少なくとも1種の、ビウレット単位を有するポリイソシアネート化合物(a);
− アロファネート単位を有するポリイソシアネート化合物から選択され、25℃で測定した粘度が500mPa.s未満である少なくとも1種の極性プロトン性反応性希釈剤化合物(b);
− 化合物(a)および化合物(b)の少なくとも1種の付加化合物(c)および
− 少なくとも1種の非プロトン性反応性希釈剤化合物(d)を含み、
前記化合物(d)が、式(IV)の化合物、式(V)の化合物、式(VI)の化合物と式(VII)の化合物から選択される、組成物:
− R 6 およびR 7 は、同一でも異なっていてもよく、独立して次のものである:少なくとも1つのイソシアネート官能基を含む、直鎖状、環状または分枝鎖状C 2 -C 20 アルキル基;好ましくは、少なくとも1つのイソシアネート官能基を含む、直鎖状、環状または分枝鎖状C 2 -C 12 アルキル基;より好ましくは、少なくとも1つのイソシアネート官能基を含む、直鎖状又は分枝鎖状のC 2 -C 12 アルキル基;特に、少なくとも1つのイソシアネート官能基を含む直鎖状または分枝鎖状のC 4 -C 12 アルキル基;
− R 8 、R 9 、R 11 、R 12 、R 13 、R 14 および R 15 は、同一でも異なっていてもよく、独立して、次のものを表す:直鎖状、環状または分枝鎖状のC 2 -C 20 アルキル基;好ましくは直鎖状、環状または分枝鎖状のC 2 -C 12 アルキル基;より好ましくは直鎖状または分枝鎖状のC 2 -C 12 アルキル基;特に直鎖状または分枝鎖状のC 4 -C 12 アルキル基;少なくとも1つのイソシアネート官能基を含む、直鎖状、環状または分枝鎖状のC 2 -C 20 アルキル基;好ましくは少なくとも1つのイソシアネート官能基を含む、直鎖状、環状または分枝鎖状C 2 -C 12 アルキル基;より好ましくは、少なくとも1つのイソシアネート官能基を含む、直鎖状又は分枝鎖状のC 2 -C 12 アルキル基;特に、少なくとも1つのイソシアネート官能基を含む、直鎖状または分枝鎖状のC 4 -C 12 アルキル基。 - − 40〜50重量%の化合物(a)または40〜60重量%の化合物(a)または40〜70重量%の化合物(a)または40〜80重量%の化合物(a)または40〜90重量%の化合物(a);
− 2〜50重量%または5〜50重量%の化合物(b);
− 0.5〜20重量%または0.5〜10重量%の化合物(c) および、
− 1〜20重量%の化合物(d)
を含む、請求項1に記載の組成物。 - 25℃で測定した粘度が、30,000 mPa.s未満、好ましくは10,000 mPa.s未満、好ましくは5,000 mPa.s未満、好ましくは2,000 mPa.s未満、好ましくは1,500 mPa.s未満、好ましくは1,200 mPa.s未満、好ましくは1,000 mPa.s未満である、請求項1または2に記載の組成物。
- 平均イソシアネート官能価が2.75を超え、好ましくは2.8を超え、好ましくは3を超える、請求項1から3のいずれか一項に記載の組成物。
- MPDI、HDI、テトラメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、オクタメチレンジイソシアネート、ブチレンジイソシアネート、オクチレンジイソシアネート、トリメチレンヘキサンジイソシアネート、ドデカンジイソシアネート、ウンデカンジイソシアネート、2,2,4-トリ-メチル-ヘキサメチレンジイソシアネート、2,4,4-トリ-メチル-ヘキサメチレンジイソシアネート、1,8-ジイソシアナト-4-イソシアナトメチルオクタン、1-デカントリイソシアネート、IPDI、XDI、MXDI、PXDI、H12MDI、H6TDI、リジンジイソシアネート誘導体、BICおよびNBDIから選択されるイソシアネートモノマー成分から調製された、少なくとも1つの化合物(a)および少なくとも1つの化合物(b)を独立して含む、請求項1から4のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記化合物(b)が式(I)の化合物である、請求項1から5のいずれか一項に記載の組成物:
− R1およびR2は、同一でも異なっていてもよく、独立して次のものである:少なくとも1つのイソシアネート官能基を含む、直鎖状、環状または分枝鎖状C2-C20アルキル基;好ましくは、少なくとも1つのイソシアネート官能基を含む、直鎖状、環状または分枝鎖状C2-C12アルキル基;より好ましくは、少なくとも1つのイソシアネート官能基を含む、直鎖状又は分枝鎖状のC2-C12アルキル基;特に、少なくとも1つのイソシアネート官能基を含む直鎖状または分枝鎖状のC4-C12アルキル基;
− R3は、独立して、次のものである:C5-C10ヘテロシクロアルキル基; C5-C10芳香族基;C5-C10アルキル-アリール基;直鎖状、環状または分枝鎖状のC1-C20アルキル基;好ましくは直鎖状、環状または分枝鎖状のC1-C12アルキル基;より好ましくは直鎖状または分岐状のC1-C12アルキル基;特に直鎖状または分枝鎖状のC1-C12アルキル基;特に、直鎖状または分枝鎖状のC3-C8アルキル基。 - 前記化合物(b)が、式(I)の化合物であり、式中、
− R1およびR2は、同一でも異なっていてもよく、独立して、イソシアネート官能基を含む直鎖または分岐C2-C8アルキル基;好ましくはイソシアネート官能基を含むヘキシル基を表し、
− R3は、独立して、直鎖状または分岐状のC3-C8アルキル基;好ましくはプロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、2-エチルヘキシルから選択される基、またはO、SおよびNから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含むC5-C10ヘテロシクロアルキル基を表す、
請求項6に記載の組成物。 - 次の工程を含む、請求項1から7のいずれか一項に記載の組成物を調製するための方法:
1) カルボン酸亜鉛及びアルキルカルボン酸亜鉛から選択される単一の触媒の存在下で行われる、少なくとも1種の、ビウレット単位を有するポリイソシアネート化合物(a)の調製;
2) カルボン酸亜鉛及びアルキルカルボン酸亜鉛から選択される単一の触媒の存在下で行われる、25℃で測定した粘度が500mPa.s未満である、アロファネート単位を有するポリイソシアネート化合物から選択される少なくとも1種の極性プロトン性反応性希釈剤化合物(b)の調製;
3) 少なくとも1種の付加化合物(c)の調製;
4) 少なくとも1つの極性プロトン性反応性希釈剤化合物(d)の調製;それから、
5) 過剰のイソシアネートモノマーの分離。 - 前記工程1)、2)又は4)を最初に行う、あるいは前記ステップ1)及び2)、又は2)及び3)、又は3)及び4)、又は1)2)、3)及び4)を同時に行う、請求項8に記載の方法。
- 触媒/OH基の数の合計モル比が1×10-2 と 1×10-5の間である、請求項8又は9に記載の方法。
- コーティングまたは接着剤の調製のための;好ましくはポリウレタンコーティング、ポリウレアコーティングまたはポリ(ウレア-ウレタン)コーティング、あるいはポリウレタン接着剤、ポリウレア接着剤またはポリ(ウレア-ウレタン)接着剤の調製のための硬化剤としての、請求項1から7のいずれか一項に記載の少なくとも1つの組成物の使用。
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