JP4199800B2 - イソシアネートをベースとする組成物、コーティング、特に接着剤の製造のためのその使用、及び得られる脂肪族接着性ジョイント - Google Patents
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Description
I=(d90−d10)/d50
・10%〜30%の範囲(境界を含む)、有利には15%〜25%の範囲(境界を含む)のN=C=O官能基の質量含有率、及び2500mPa・s以下、有利には1500mPa・s以下、好ましくは1400mPa・s以下、より一層好ましくは1200mPa・s以下の粘度を有するイソシアネート組成物(a);
・次の一般式(I)の化合物又は該化合物の混合物を主成分として含む界面活性剤:
mは0又は有利には1を表わし;
合計p+m+qは3以下であり;
合計1+p+2m+qは3又は5、有利には5であり;
Xは酸素又は単結合であり;
X’は酸素又は単結合であり;
n及びsは同一であっても異なっていてもよく、少なくとも2、有利には少なくとも3、好ましくは少なくとも4、より一層好ましくは少なくとも5であって、30以下、有利には25以下、好ましくは20以下、より一層好ましくは9以下のものから選択される整数を表わし、かくして好ましい範囲は3〜25の範囲、有利には5〜20の範囲、好ましくは5〜9の範囲(閉区間、即ち境界を含む)であり;
R1及びR2は同一であっても異なっていてもよく、有利には同一であり、芳香族核を持たない脂肪族性状の基(即ち8〜20個の炭素原子のsp3混成軌道の炭素が開いた結合を有するもの)(これは随意に置換されていてよい)、有利にはアルキル基(アルアルキルを除外する)から選択される}。
pは2である。)
・15%〜25%の範囲のN=C=O官能基の質量含有率、及び2500mPa・s以下、有利には1500mPa・s以下、好ましくは1400mPa・s以下、より一層好ましくは1200mPa・s以下の粘度を有するイソシアネート組成物;
・次の平均一般式の化合物又は該化合物の混合物を主成分として含む界面活性剤:
mは0又は1、有利には1であり;
合計p+m+qは3であり;
合計1+p+2m+qはリンの原子価、即ち3又は5、有利には5であり;
Xは酸素であり;
X’は酸素であり;
n及びsは有利には同一の統計値を有し、n及びsは同一であっても異なっていてもよく、少なくとも2、有利には少なくとも3、好ましくは少なくとも4、より一層好ましくは少なくとも5であって、30以下、有利には25以下、好ましくは20以下、より一層好ましくは9以下のものから選択される統計値を表わし、かくして好ましい範囲は3〜25の範囲、有利には5〜20の範囲、好ましくは5〜9の範囲(閉区間、即ち境界を含む)であり;
R1及びR2は同一であっても異なっていてもよく、有利には同一であり、芳香族核を持たない脂肪族性状の基(これは随意に置換されていてよい)、有利にはアルキル基から選択される}。
値qは0〜1の範囲の閉区間の中から選択される値を表わす。
・200より大きい、有利には250より大きい分子量及び500mPa・s以下の粘度を有する少なくとも1種の脂肪族ジ−及びポリイソシアネートモノマーを少なくとも10質量%含むもの;
・ポリメチレンジイソシアネート二量体及びビス二量体(随意にメチレン上をエチル又はメチルで置換されていてよい)から選択され、500mPa・s以下の粘度を有する、ウレチジンジオン環を含有する少なくとも1種の誘導体を少なくとも10質量%含むもの;
・500mPa・s以下の粘度を有するポリメチレンジイソシアネートモノアロファネート(随意にメチレン上をエチル又はメチルで置換されていてよい)から選択される少なくとも1種のアロファネートを少なくとも10質量%含むもの;
・上記3つのタイプの組成物の、500mPa・s以下の粘度を有する混合物によって形成されるもの。
◆脂肪族(環状脂肪族及びアリール脂肪族を含む)モノマー、例えば以下のもの:
・単純脂肪族モノマー、例えばポリメチレン序列(CH2)ππ(ここで、ππは2〜10の範囲、有利には4〜8の範囲の整数を表わす)を含有するポリメチレンジイソシアネートモノマー、特にヘキサメチレンジイソシアネート{そのメチレンの1つがMPDI(メチルペンタメチレンジイソシアネート)のようにメチル又はエチル基で置換されていてもよい};
・一部「ネオペンチル」で一部環状の脂肪族(環状脂肪族)モノマー、例えばイソホロンジイソシアネート(IPDI);
・環状脂肪族ジイソシアネートモノマー、例えばノルボルネンから誘導されるもの;
・アリーレンジアルキレンジイソシアネート、例えばOCN−CH2−Φ−CH2−NCO{その一部は、脂肪族との本質的な違いを示さない、即ちイソシアネート官能基が芳香族核から少なくとも炭素原子2個分離れたもの、例えばOCN−[CH2]t−Φ−[CH2]u−NCO(ここで、t及びuは1より大きい)である};
◆芳香族モノマー、例えばトリレンジイソシアネート(しかし、芳香族イソシアネートは水性エマルションにするのにはあまり適さない)。
◆NCO官能基の少なくとも1つ、有利には少なくとも2つ、より一層好ましくは全部が飽和(sp3)炭素を介して炭化水素骨格に結合していること:好ましくは以下の下位条件の内の少なくとも1つ、より一層好ましくは少なくとも2つも満たすこと:
・前記の飽和(sp3)炭素の内の少なくとも1つ、有利には少なくとも2つが少なくとも1個、有利には2個の水素を有すること(言い換えれば、イソシアネート官能基を有する炭素が水素を1個、好ましくは2個を有する場合に、より良好な結果が得られることがわかった);
・前記の飽和(sp3)炭素の内の少なくとも1つ、有利には少なくとも2つがそれら自体炭素に結合し、後者の炭素が有利には脂肪族(即ちsp3混成軌道のもの)であってそれ自体少なくとも1個、有利には2個の水素を有すること(言い換えれば、イソシアネート官能基を有する炭素が「ネオペンチル」構造ではない場合に、より良好な結果が得られることがわかった);
◆イソシアネート官能基と炭化水素骨格とを結びつける炭素の全部が飽和(sp3)炭素であり、これら飽和炭素の一部又は好ましくは全部が有利には水素を1個、好ましくは2個を有すること;さらに、これらの飽和(sp3)炭素の少なくとも一部(有利には1/3、好ましくは2/3)、好ましくは全部がそれら自体炭素に結合し、後者の炭素が有利には脂肪族(即ちsp3混成軌道のもの)であってそれ自体少なくとも1個、有利には2個の水素を有すること(言い換えれば、イソシアネート官能基を有する炭素が「ネオペンチル」構造ではない場合に、より良好な結果が得られることがわかった);
◆少なくとも部分的にイソシアヌレート又はビウレット骨格を有するもの(後記のように、この骨格が1つのモノマーのみから誘導されたものかいくつかのモノマーから誘導されたものかに拘らず)、より特定的にはイソシアヌレートタイプの構造(三量体とも称される)、ウレチジンジオン構造(二量体とも称される)、ビウレット若しくはアロファネート構造又は単一の分子上の若しくは混合物としてのこのタイプの構造の組合せ物が特に好適である。
・NCO官能基の少なくとも1/3、有利には少なくとも2/3(好ましくは全部)が飽和(sp3)炭素を介して炭化水素骨格に結合する;
・前記の飽和(sp3)炭素の少なくとも1/3、有利には少なくとも2/3、好ましくは全部が少なくとも1個、有利には2個の水素を有する(言い換えれば、イソシアネート官能基を有する炭素が水素を1個、好ましくは2個を有する場合に、より良好な結果が得られることがわかった);さらに、これらの飽和(sp3)炭素の少なくとも一部(有利には1/3、好ましくは2/3)、好ましくは全部がそれら自体炭素に結合し、後者の炭素が有利には脂肪族(即ちsp3混成軌道のもの)であってそれ自体少なくとも1個、有利には2個の水素を有すること(言い換えれば、イソシアネート官能基を有する炭素が「ネオペンチル」構造ではない場合に、より良好な結果が得られることがわかった)。
・2つのアニオン性官能基の間から水の分子が除去されてE−O−Eタイプの官能基(即ちホスフェートの場合にはピロリン酸序列)を形成するもの;
・中和されていない若しくは完全には中和されていない酸官能基のヒドロキシルがNCO官能基に付加して序列−NH−CO−O−Eを有する官能基を形成するもの。これらの化合物(カルバミン酸とアニオン性官能基との間の混合酸無水物)もまた本発明のターゲットである。
以下のもの:
・真の二量体 8質量%(±1%);
・ビス二量体 2質量%(±1%);
・ビウレット 2質量%(±1%);
・真の三量体 55質量%(±2%):
を含む粘度1200mPa・s未満の三量体化されたヘキサメチレンジイソシアネートから調製したイソシアネート組成物に統計式(I)の界面活性剤(又は乳化剤)を添加することによって、本発明に従う乳化性イソシアネート組成物を調製した。
・qが0.45を表わし;
・s及びrが5を表わし;
・pが1.55であり;
・R1及びR2がイソトリデシル基であり;
・さらに不純物としてノニオン性リン(トリエステルに対応)5モル%及びリン酸3±2モル%を含む:
ものである。
これは真の三量体(即ちイソシアヌレート環及び3個のジアミン単位)の含有率が高い(少なくとも70%)市販の組成物であり、イソシアネートオリゴマーとジオール(エチレンオキシド(46%)とプロピレンオキシド(54%)とのコポリマー)との間の縮合から誘導される中性界面活性剤をも含む。その粘度は1250mPa・sである(NCO=21.8%)。
試験したHDTは、三量体化から誘導される通常の物質であって二量体含有率が2%未満、粘度2700mPa・sのものであり、これに前記の式(I)の物質を11%添加した。
・最終粘度:4300mPa・s
・NCO=19%
・添加後の界面活性剤の割合=10%。
スパチュラ試験は定性的試験であり、被検化合物をスパチュラの平たい部分を用いて容器から取り出し、水中で2分間撹拌する。スパチュラの末端にまだ目に見える物質が存在していたら、この試験の結果は負(思わしくなかったということ)になる。この一般的試験は、使用の容易さの良好な指標である。
用いたポリマーは、Dispercoll(登録商標)U54 である(2000年1月31日付の技術上の注意を参照されたい)。これは、乾燥ポリマー50%を含有するポリウレタン分散体である。
共反応体
Dispercoll U54:100.00g
Tafigel PUR 40(1998年2月の注意を参照されたい):0.47g
イソシアネート相:
被検物質:3.00g
この試験は、DIN規格EN1392に従って行い、サンプルは室温(23℃)において4日間乾燥させる。破壊強さは、DIN規格205/91に従って測定する。即ち、
・剪断、剥離及び引張試験についての硬化条件:室温において4日間;
・湿った環境における試験についての硬化条件:室温において4日間;水中に6時間及び乾燥1時間の後に、剥離試験。
・固形分(%):28.39
・粘度DIN 4(s):21
・pH:8.3
・PU増粘剤PU(固形分):0.4。
5:傷なし;
4:光沢又は陰の僅かな変化があるが、コーティング表面上に反射光を用いた時のみ発見可能な、又は非常にかすかな傷;
3:様々な視角において発見可能なかすかな傷;
2:コーティングの表面の構造を変化させることなくはっきりとわかる傷;
1:コーティングの表面構造の変化又は構造破壊を場合によって伴う強い傷、又は濾紙が表面に付着する。
Claims (10)
- 順次又は同時に添加するための、以下のもの:
・10%〜30%の範囲(境界を含む)のN=C=O官能基の質量含有率、及び2500mPa・s以下の粘度を有するイソシアネート組成物(a)
(該イソシアネート組成物(a)は、ヘテロオリゴマー及びホモオリゴマーから選択されるオリゴマーを少なくとも50質量%含み、該オリゴマー中のモノマーの内の少なくとも1種が、少なくとも2個のイソシアネート官能基を有するものから選択される脂肪族モノマーであってその骨格中の2個のイソシアネート官能基を結び付ける最も短い軌道上に少なくとも2個のメチレン鎖単位(CH2)π(π≧2)のポリメチレン序列(これは、モノマーが環を含む場合にはエキソ環である)を少なくとも1つ含む前記脂肪族モノマーであり、
該イソシアネート組成物は、ポリメチレンジイソシアネートの二量体、ビス二量体及びモノアロファネート、並びに少なくとも200の分子量を有するジ−、トリ−又はテトライソシアネートモノマーから選択される少なくとも1種の分子を含む反応性溶剤を該イソシアネート組成物(a)の5〜20質量%の割合で含む);
・次の平均一般式の化合物又は該化合物の混合物を主成分として(即ち少なくとも50質量%)含む界面活性剤(b):
mは0又は1を表わし;
合計p+m+qは3であり;
合計1+p+2m+qは3又は5であり;
Xは酸素であり;
X’は酸素であり;
n及びsは5〜30の範囲(閉区間、即ち境界を含む)から選択される同一の統計値を有し;
R1及びR2は同一であっても異なっていてもよく、芳香族核を持たない脂肪族性状の随意に置換された基から選択される}:
を含み且つ25μm以下の粒子寸法d50及び1.5以下の多分散指数を有する接着剤用組成物。 - 前記粘度が2000mPa・s以下であることを特徴とする、請求項1に記載の組成物。
- 界面活性剤(b)の質量(分子)と組成物(a)の質量(分母)との間の比が2%〜10%の範囲の閉区間(即ち境界を含む)内であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の組成物。
- 合計p+qが2であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の組成物。
- 前記イソシアネート組成物(a)がヘテロオリゴマー及びホモオリゴマーから選択されるオリゴマーを少なくとも50質量%含み、該オリゴマー中のモノマーの全部が、少なくとも2個のイソシアネート官能基を有するものから選択される脂肪族モノマーであってその骨格中の2個のイソシアネート官能基を結び付ける最も短い軌道上に少なくとも2個のメチレン鎖単位(CH2)π(π≧2)のポリメチレン序列(これは、モノマーが環を含む場合にはエキソ環である)を少なくとも1つ含む前記脂肪族モノマーであることを特徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載の組成物。
- 前記イソシアネート組成物(a)がヘテロオリゴマー及びホモオリゴマーから選択されるオリゴマーを少なくとも70質量%含み、該オリゴマー中のモノマーの全部が、少なくとも2個のイソシアネート官能基を有するものから選択される脂肪族モノマーであってその骨格中の2個のイソシアネート官能基を結び付ける最も短い軌道上に少なくとも2個のメチレン鎖単位(CH2)π(π≧2)のポリメチレン序列(これは、モノマーが環を含む場合にはエキソ環である)を少なくとも1つ含む前記脂肪族モノマーであることを特徴とする、請求項1〜5のいずれかに記載の組成物。
- 前記二量体及びビス二量体が組成物(a)の5〜20質量%を占めることを特徴とする、請求項1〜6のいずれかに記載の組成物。
- 水性相をも含み、この水性相がこの組成物のエマルションの連続相を構成することを特徴とする、請求項1〜7のいずれかに記載の組成物。
- 水性相中の溶液又は分散体の形で不安定水素を含有する官能基を有するポリマーをも含むことを特徴とする、請求項8に記載の組成物。
- 顔料をも含むことを特徴とする、請求項8に記載の組成物。
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