JP2008521588A - ポリマーコーティングに含まれる移行性物質の量を減少させる方法 - Google Patents
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Abstract
【選択図】図1
Description
・ 支持ポリマー網状構造を形成しうる少なくとも1種の支持モノマー、支持オリゴマー、または支持ポリマーと
・ 少なくとも1種の機能性オリゴマーまたは機能性ポリマーと
・ ノリッシュI型結合開裂光重合反応またはホモリティック結合開裂光重合反応を行いうる少なくとも1種の光開始剤と
を含むコーティング組成物が使用される方法に関する。
− 表面を提供する工程と
− 網状構造を形成しうる少なくとも1種の支持モノマー、支持オリゴマー、または支持ポリマーを提供する工程と
− 少なくとも1種の機能性オリゴマーまたは機能性ポリマーを提供する工程と
− ノリッシュI型結合開裂光重合反応またはホモリティック結合開裂光重合反応を行いうる少なくとも1種の光開始剤を提供する工程と
− コーティング組成物を得るために、前記少なくとも1種の支持モノマー、支持オリゴマー、または支持ポリマーを、好適な溶媒と共に、前記少なくとも1種の機能性オリゴマーまたは機能性ポリマーおよび前記少なくとも1種の光開始剤と、混合する工程と
− 前記コーティング組成物を前記表面に適用する工程と
− 前記少なくとも1種の支持モノマー、支持ポリマー、または支持オリゴマーの架橋を引き起こすのに好適なエネルギー源を前記表面上のコーティング組成物に照射する工程と
− 前記溶媒を蒸発させる工程と
− 前記表面上のコーティング組成物に前記エネルギー源を少なくとももう1回照射する工程と
を含む方法を提供する。
− 表面を提供する工程と
− 網状構造を形成しうる少なくとも1種の支持モノマー、支持オリゴマー、または支持ポリマーを提供する工程と
− 少なくとも1種の機能性オリゴマーまたは機能性ポリマーを提供する工程と
− ノリッシュI型結合開裂光重合反応またはホモリティック結合開裂光重合反応を行いうる少なくとも1種の光開始剤を提供する工程と
− コーティング組成物を得るために、前記少なくとも1種の支持モノマー、支持オリゴマー、または支持ポリマーを、好適な溶媒と共に、前記少なくとも1種の機能性オリゴマーまたは機能性ポリマーおよび前記少なくとも1種の光開始剤と、混合する工程と
− 前記コーティング組成物を前記表面に適用する工程と
− 前記少なくとも1種の支持モノマー、支持ポリマー、または支持オリゴマーの架橋を引き起こすのに好適なエネルギー源を前記表面上のコーティング組成物に照射する工程と
を含む方法を提供する。ただし、前記支持モノマー、支持オリゴマー、または支持ポリマーの重合を開始して網状構造が形成するために、かつ前記支持モノマー、支持オリゴマー、または支持ポリマーに結合された前記光開始剤を介して水素引抜き反応により前記機能性オリゴマーまたは機能性ポリマーとの追加の架橋を生成するために、前記光開始剤が使用される。
により示されるように、照射時に単分子結合開裂を起こす化合物は、ノリッシュI型光開始剤またはホモリティック光開始剤と称される。
− 支持網状構造を形成しうる少なくとも1種の支持モノマー、支持オリゴマー、または支持ポリマーと
− 少なくとも1種の機能性オリゴマーまたは機能性ポリマー、
− ノリッシュI型結合開裂光重合反応またはホモリティック結合開裂光重合反応を行いうる少なくとも1種の光開始剤と
を含むポリマー溶液が使用される。
− 被覆コイルを耐密に収容するのに好適な内径を有するカテーテルチューブを提供する工程と
− カテーテルが40mmの直径を有する半円を形成するように保持デバイス中にカテーテルを配置する工程と
− カテーテルチューブ内に被覆コイルを配置する工程と
− 23℃の水浴中にカテーテルチューブを浸漬する工程と
− カテーテルチューブを水でフラッシングする工程と
− 20Nロードセルに取り付けられたテンシオメーターに被覆コイルを取り付ける工程と
− 毎分約200mmの速度でカテーテル内で被覆コイルをプッシュプルサイクルで移動させる工程と
− サイクルのプル部分の最初の2mmで最大の力として静摩擦を測定する工程と
を含む。
− 被覆コイルを耐密に収容するのに好適な内径を有するカテーテルチューブを提供する工程と
− カテーテルが40mmの直径を有する半円を形成するように保持デバイス中にカテーテルを配置する工程と
− カテーテルチューブ内に被覆コイルを配置する工程と
− 23℃の水浴中にカテーテルチューブを浸漬する工程と
− カテーテルチューブを水でフラッシングする工程と
− 20Nロードセルに取り付けられたテンシオメーターに被覆コイルを取り付ける工程と
− 毎分約200mmの速度でカテーテル内で被覆コイルをプッシュプルサイクルで移動させる工程と
− サイクルのプル部分の2〜5mmの変位にわたる平均力として動摩擦を測定する工程と
を含む。
− 被覆コイルを耐密に収容するのに好適な内径を有するカテーテルチューブを提供する工程と
− カテーテルが40mmの直径を有する半円を形成するように保持デバイス中にカテーテルを配置する工程と
− カテーテルチューブ内に被覆コイルを配置する工程と
− 23℃の水浴中にカテーテルチューブを浸漬する工程と
− カテーテルチューブを水でフラッシングする工程と
− 20Nロードセルに取り付けられたテンシオメーターに被覆コイルを取り付ける工程と
− 毎分約200mmの速度でカテーテル内で被覆コイルをプッシュプルサイクルで移動させる工程と
− サイクルのプル部分の最初の2mmで最大の力として静摩擦を測定する工程と
− サイクルのプル部分の2〜5mmの変位にわたる平均力として動摩擦を測定する工程と
− 静摩擦力を動摩擦力で割り算する工程と
を含む。
窒素下、45℃で、150グラムのPEG4000ジオール(フルカ(Fluka)製のバイオヘミカ・ウルトラ(Biochemika Ultra))[95904],OH価:28.02mgKOH/g,499.5meq/kg,)を450mlの無水トルエン中に溶解させた。50℃/70mbarで共沸蒸留することによりPEG/トルエン溶液を脱水した。アクリロイルクロリド(8.15グラム、90mmol)およびトリエチルアミン(9.10グラム、90mmol)を両方とも50ml無水トルエンで希釈して、PEGジオール−トルエン溶液に滴下した。窒素下、45〜50℃で、反応系を少なくとも4時間攪拌した。完全なアクリレートエンドキャッピングを保障するために、追加の10mmolのアクリロイルクロリドおよびトリエチルアミンを反応混合物に添加して1時間反応させた。反応混合物を加温濾過してEt3NHCI塩を除去した。真空下(50℃、20mbar)で約300mlのトルエンを除去した。残りの溶液を加熱滴下漏斗中で45℃に保持し、氷浴中で冷却された1リットルのジエチルエーテルに滴下した。PEGジアクリレートが白色の結晶として沈澱した。エーテル溶液を1時間冷却した後、濾過によりPEGジアクリレート生成物を得た。減圧空気雰囲気下(300mbar、空気流)で生成物を一晩乾燥させた。この手順により129gのアクリル化オリゴマー(非最適化収率82%)を得た。
実施例1に記載の手順に従って、150グラムのPEG(148mmol OH、OH価:55.26mgKOH/g、985meq/kg、Mn:2030)をアクリロイルクロリド(14.8グラム、163mmol≒ヒドロキシ基に対して1.1eq)およびトリエチルアミン(16.6グラム、164mmol)と反応させた。この手順により128gのアクリル化オリゴマー(非最適化収率83%)を得た。
200μmギャップのドクターブレードを用いて、実施例3のコーティング組成物をエタノール洗浄されたメリネックス(Melinex)PETシート上に適用した。使用前にPETシート(100×150×0.125mm)の重量を0.1mgの確度で決定した。コーティング組成物をPETシート上に適用した直後、コーティング組成物にUV光(2J/cm2のUV照射量を有するフュージョン(Fusion)F600 Dバルブ)を照射した。この処理から得られたコーティングをUVのみで得られたものとして記す。
200mlの蒸留水を用いて実施例4の被覆PETシートを37℃で1時間抽出し、次に、減圧窒素雰囲気(200mbar)、105℃で、12時間乾燥させた。抽出の前後でPETシートを秤量した。非被覆PETシートを対照として使用した。対照シートの重量損失は無視しうることが観測により確認された(<0.1%の平均コーティング重量損失)。重量損失を被覆シート中の移行性物質の量に帰属しうることは、図2から明らかである。
実施例5に記載の実験でコーティングのどの成分が実際に移行し除去させたかを調べるために、以下の実験をデザインした。
式中、
m%=実施例5で決定された重量損失画分(図2)
[PEGDA]coating=コーティング中のPEGDA画分(=0.9)
A1730 extract=抽出物のアクリレートカルボニルバンド1730cm−1のピーク面積
A1730 coating=コーティングのアクリレートカルボニルバンド1730cm−1のピーク面積
0.3g(0.48mmol)のジブチルスズジラウレエート(DBTDL)またはスズIIエチルヘキサノエート(0.5g(1.3mmol)の存在下で、75.48g(0.65mol)のヒドロキシエチルアクリレート(HEA)を113.20g(0.65mol)の2,4−トルエンジイソシアネート(TDI)に滴下した。イソシアネート基(NCO)の転化率を滴定により監視した。174.95g(0.60mol)のこのHEA−TDI混合物をホドガヤ(Hodogaya)製の301.33グラムのPTGL1000(0.60molのOH)および0.3gのイルガノックス1035(Irganox 1035)に添加して攪拌した。温度を80℃まで徐々に上昇させた。7時間後、NCO価は0.026%であった。一晩で反応混合物を50℃まで冷却させた。さらに16時間後、NCOレベルは0.007%であった。ウレタンジアクリレートオリゴマーの収率は、450g(92%)であった。
コーティングダイを用いて、165μmの直径を有するステンレス鋼ガイドワイヤフィラメント上にプライマーコーティングを適用した。米国特許第6,086,547号明細書および医用材料研究誌(応用生体材料)(J.Biomed.Mater.Res.(Appl.Biomaterials))第63巻:692−698頁,2002年に記載されるように、プライマー(デュポン(Du Pont)、420−810)(N−メチルピロリドン(NMP)中の25w%のポリエーテルスルホン)を適用し、ステンレス鋼ワイヤ上に3〜5μmのコーティング厚さを得た。高沸点NMP溶媒を除去するために、オーブン温度は300℃であった。
光硬化性コーティングを適用できるように、図4に示されるようにコーティングダイとオーブンとの間にUVランプを取り付けて、米国特許第6,086,547号明細書および「医用材料研究誌(応用生体材料)(J.Biomed Mater.Res.(Appl.Biomaterials))」第63巻:692−698頁,2002年に記載のフィラメントコーティングラインを改造することにより、円筒形状の周囲で全照射を行うようにした。R500リフレクターを備えたフュージョン(Fusion)F600ランプ,Dバルブ(最大240W/cm2)を使用した。UVランプと組み合わせて使用した場合、オーブン温度を150℃に設定した。コーティングラインの速度は、70m/minであり、その結果、各UV照射後、0.7W/cm2のUV照射量(UVランプ下を通過するごとに)および10秒間のオーブン内滞留時間を得た。ディフューザーを備えたソラテル(Solatell)TM光度計を用いて、UV照射量を測定した。
医用材料研究誌(応用生体材料)(J.Biomed Mater Res(Appl Biomaterials))第63巻:692−698頁,2002年に記載されているように制御可能な速度を有する電気モーターに接続されたスピンドルを用いて、実施例13の多重被覆鋼フィラメントを0,43mmの直径のステンレス鋼コアワイヤ上に80〜85°の典型的な巻き角でコイリングした。
実施例13に記載の手順に従って、実施例11に記載した親水性トップコートBをプライマーB(実施例9に記載のもの)で被覆された鋼ワイヤフィラメント上に適用した。親水性トップコートを含む被覆フィラメントをUVとオーブンとで構成された装置に3回通して2.1W/cm2の全UV照射量を受けるようにした。得られたフィラメントを実施例14に記載の手順に従ってコイリングした。
PESプライマーを実施例12に記載の鋼ワイヤフィラメント上に適用した。実施例13に記載の手順に従って、このプライマーの上に他のプライマーコーティング(プライマーコーティングA、実施例8)および親水性コーティングA(実施例10)を適用した。得られたフィラメントを実施例14に記載の手順に従ってコイリングした。
PESプライマーを実施例12に記載の鋼ワイヤフィラメント上に適用した。実施例13に記載の手順に従って、このプライマーの上に他のプライマーコーティング(プライマーコーティングA、実施例8)および親水性コーティングB(実施例11)を適用した。得られたフィラメントを実施例14に記載の手順に従ってコイリングした。
被覆コイルの滑沢特性および被覆コイルの耐摩耗性を測定する試験方法を開発した。
実施例15および16に従って作製された被覆コイルを市販品スリップスキン(Slipskin)TMで被覆されたコイルと比較した。これらのコイルは、MCTec(オランダ国フェンローのメディカル・コーティング・テクノロジー(Medical Coating Technology,Venlo,The Netherlands))から入手したものであり、米国特許第6,086,547号明細書に記載されるように作製されたものである。これらのコイルは、これ以降では、市販品CPと記される。
実施例18に記載される試験サイクルをさまざまな時間間隔で反復することにより、被覆コイルの耐摩耗性を測定した。これは、各サイクル間で5秒間の待ち時間を設けて8回の逐次試験サイクルを行ってからその15分後に再び5秒間の待ち時間を設けて一連の5回の逐次サイクルを行うことにより実施された。次に、一連の5回の逐次サイクルを何回か反復した。ただし、いずれの場合も、一連のサイクル間で15分間の待ち時間を設けた。
一連のサイクル間でさまざまな待ち時間を設けて耐摩耗性を測定するために、他の一連の実験を行った。実験装置は、ガイドワイヤやカテーテルなどにみられるような被覆コイルが実際に使用される状況を模倣するものと考えられる。これは、各サイクル間で5秒間の待ち時間を設けて3回の逐次試験サイクルを行ってから漸増量の時間が経過した後で再び5秒間の待ち時間を設けて一連の3回の逐次サイクルを行うことにより実施された。一連の3回のサイクル間の待ち時間を、0,5分間から1、2、4、8、15、および30分間まで、さらには60分間まで増大させた。この一連の実験の後、再び0.5分間から60分間まで増大された待ち時間を設けて開始し、全手順をもう1回反復した。実施例16に例示されるような本発明に係る方法を用いて得られたコーティングを用いて得られた結果を市販品と比較して図7に示す。
本発明に係るコーティングの移行性物質の量と半相互侵入網状構造(IPN)に基づくコーティングの移行性物質の量とを比較した。その目的で、表10に記載のコーティング組成物(親水性トップコートA)よりなる厚さ200μmの層をガラス板上に適用した。本質的には実施例4に記載されるように、組成物にUV光を照射した後で蒸発を行った。UVおよび熱のサイクルを3回行った後、コーティング組成物を暗所に一晩放置してから抽出試験を行った。比較のために、本質的には米国特許第6,238,799号明細書に記載されるように、半相互侵入網状構造よりなるコーティングを作製した。より詳細には、表9に記載のコーティング組成物を調製した。
光グラフト化機構であることおよび光開始過程で架橋網状構造に結合する発色団に基づくことを実証するために、架橋密度(プロトンNMR T2緩和実験により決定される)の増大と一緒に発色団の吸光度の減衰を監視した。
A(τ)=A(0)exp[−(τ/T2)
を用いてT2緩和減衰の最小二乗あてはめを行うことにより求めた。式中、A(0)およびA(τ)は、時間ゼロおよびτにおけるシグナル振幅である。
Claims (5)
- 機能性オリゴマーまたは機能性ポリマーが支持ポリマーに共有結合され、かつ水素引抜き機構を介して前記支持ポリマーと前記機能性ポリマーとの間のポリマー架橋を引き起こすためにノリッシュ1型光開始剤が使用される、コーティングの取得方法。
- ・ 支持ポリマー網状構造を形成しうる少なくとも1種の支持モノマー、支持オリゴマー、または支持ポリマーと
・ 少なくとも1種の機能性オリゴマーまたは機能性ポリマーと
・ ノリッシュI型結合開裂光重合反応またはホモリティック結合開裂光重合反応を行いうる少なくとも1種の光開始剤と
を含むコーティング組成物が使用される、請求項1に記載の方法。 - − 表面を提供する工程と
− 網状構造を形成しうる少なくとも1種の支持モノマー、支持オリゴマー、または支持ポリマーを提供する工程と
− 少なくとも1種の機能性オリゴマーまたは機能性ポリマーを提供する工程と
− ノリッシュI型結合開裂光重合反応またはホモリティック結合開裂光重合反応を行いうる少なくとも1種の光開始剤を提供する工程と
− コーティング組成物を得るために、前記少なくとも1種の支持モノマー、支持オリゴマー、または支持ポリマーを、好適な溶媒と共に、前記少なくとも1種の機能性オリゴマーまたは機能性ポリマーおよび前記少なくとも1種の光開始剤と、混合する工程と
− 前記コーティング組成物を前記表面に適用する工程と
− 前記少なくとも1種の支持モノマー、支持ポリマー、または支持オリゴマーの架橋を引き起こすのに好適な任意のエネルギー源を前記表面上のコーティング組成物に照射する工程と
を含み、
前記支持モノマー、支持オリゴマー、または支持ポリマーの重合を開始して網状構造を形成するために、かつ前記支持モノマー、支持オリゴマー、または支持ポリマーに結合された前記光開始剤を介して水素引抜き反応により前記機能性オリゴマーまたは機能性ポリマーとの追加の架橋を生成するために、前記光開始剤が使用される、請求項1または2に記載の方法。 - − 表面を提供する工程と
− 網状構造を形成しうる少なくとも1種の支持モノマー、支持オリゴマー、または支持ポリマーを提供する工程と
− 少なくとも1種の機能性オリゴマーまたは機能性ポリマーを提供する工程と
− ノリッシュI型結合開裂光重合反応またはホモリティック結合開裂光重合反応を行いうる少なくとも1種の光開始剤を提供する工程と
− コーティング組成物を得るために、前記少なくとも1種の支持モノマー、支持オリゴマー、または支持ポリマーを、好適な溶媒と共に、前記少なくとも1種の機能性オリゴマーまたは機能性ポリマーおよび前記少なくとも1種の光開始剤と、混合する工程と
− 前記コーティング組成物を前記表面に適用する工程と
− 前記少なくとも1種の支持モノマー、支持ポリマー、または支持オリゴマーの架橋を引き起こすのに好適なエネルギー源を前記表面上のコーティング組成物に照射する工程と
− 前記溶媒を蒸発させる工程と
− 前記表面上のコーティング組成物に前記エネルギー源を少なくとももう1回照射する工程と
を含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。 - 前記溶媒を蒸発させる工程が、前記コーティング組成物への前記エネルギー源の最後の照射の後で少なくとも1回反復される、請求項4に記載の方法。
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