JP2008056793A - 架橋性ニトリルゴム組成物およびゴム架橋物 - Google Patents
架橋性ニトリルゴム組成物およびゴム架橋物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2008056793A JP2008056793A JP2006234937A JP2006234937A JP2008056793A JP 2008056793 A JP2008056793 A JP 2008056793A JP 2006234937 A JP2006234937 A JP 2006234937A JP 2006234937 A JP2006234937 A JP 2006234937A JP 2008056793 A JP2008056793 A JP 2008056793A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- nitrile rubber
- monomer unit
- rubber composition
- ethylenically unsaturated
- rubber
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 title claims abstract description 83
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 46
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 title claims abstract description 45
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 56
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims abstract description 15
- 150000001990 dicarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- UTOVMEACOLCUCK-PLNGDYQASA-N butyl maleate Chemical group CCCCOC(=O)\C=C/C(O)=O UTOVMEACOLCUCK-PLNGDYQASA-N 0.000 claims abstract description 12
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims abstract description 10
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 claims abstract description 7
- UTOVMEACOLCUCK-SNAWJCMRSA-N (e)-4-butoxy-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C\C(O)=O UTOVMEACOLCUCK-SNAWJCMRSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 45
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 23
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 20
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 15
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 14
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 11
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 7
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims description 7
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 claims description 6
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 16
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- -1 cycloalkyl ester Chemical class 0.000 description 13
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 6
- XSQHUYDRSDBCHN-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyl-2-propan-2-ylbutanenitrile Chemical compound CC(C)C(C)(C#N)C(C)C XSQHUYDRSDBCHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 5
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 5
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001441571 Hiodontidae Species 0.000 description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 4
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 4
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 3
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 3
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbuta-1,3-diene Chemical compound CC(=C)C(C)=C SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVAAYFMMXYRORI-UHFFFAOYSA-N 4-butoxy-2-methylidene-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCCOC(=O)CC(=C)C(O)=O VVAAYFMMXYRORI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-pentene Chemical compound CC(C)CC=C WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 2
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- APEJMQOBVMLION-UHFFFAOYSA-N cinnamamide Chemical compound NC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 APEJMQOBVMLION-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010556 emulsion polymerization method Methods 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 2
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- PRBHEGAFLDMLAL-GQCTYLIASA-N (4e)-hexa-1,4-diene Chemical compound C\C=C\CC=C PRBHEGAFLDMLAL-GQCTYLIASA-N 0.000 description 1
- PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N (E)-1,3-pentadiene Chemical compound C\C=C\C=C PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N (E)-cinnamaldehyde Chemical compound O=C\C=C\C1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- VMEZXMFPKOMWHR-UHFFFAOYSA-N (dimethylamino)methyl prop-2-enoate Chemical compound CN(C)COC(=O)C=C VMEZXMFPKOMWHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGBYBGVMDAPUIH-ONEGZZNKSA-N (e)-2,3-dimethylbut-2-enedioic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C(\C)C(O)=O CGBYBGVMDAPUIH-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- SASYHUDIOGGZCN-ONEGZZNKSA-N (e)-2-ethylbut-2-enedioic acid Chemical compound CC\C(C(O)=O)=C/C(O)=O SASYHUDIOGGZCN-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- BOFGUJVLYGISIU-AATRIKPKSA-N (e)-4-oxo-4-pentoxybut-2-enoic acid Chemical compound CCCCCOC(=O)\C=C\C(O)=O BOFGUJVLYGISIU-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- SASYHUDIOGGZCN-ARJAWSKDSA-N (z)-2-ethylbut-2-enedioic acid Chemical compound CC\C(C(O)=O)=C\C(O)=O SASYHUDIOGGZCN-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- BOFGUJVLYGISIU-WAYWQWQTSA-N (z)-4-oxo-4-pentoxybut-2-enoic acid Chemical compound CCCCCOC(=O)\C=C/C(O)=O BOFGUJVLYGISIU-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- AYAUWVRAUCDBFR-ARJAWSKDSA-N (z)-4-oxo-4-propoxybut-2-enoic acid Chemical compound CCCOC(=O)\C=C/C(O)=O AYAUWVRAUCDBFR-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- OPNUROKCUBTKLF-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-methylphenyl)guanidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N\C(N)=N\C1=CC=CC=C1C OPNUROKCUBTKLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFLOTYSKFUPZQB-UHFFFAOYSA-N 1,2-difluoroethene Chemical group FC=CF WFLOTYSKFUPZQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPFVPEGEWVRCGK-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-fluoroethane Chemical compound FCCOC=C FPFVPEGEWVRCGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFMTUIKADIKXIQ-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-3-fluoropropane Chemical compound FCCCOC=C CFMTUIKADIKXIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGWWQZSCLBZOGK-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1C=C VGWWQZSCLBZOGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBHXIMACZBQHPX-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroethyl prop-2-enoate Chemical compound FC(F)(F)COC(=O)C=C VBHXIMACZBQHPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAJYJWXEWKRTPO-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,4,4,5-hexamethylhexane-2-thiol Chemical compound CC(C)C(C)(C)C(C)(C)C(C)(C)S YAJYJWXEWKRTPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHVBLSNVXDSMEB-UHFFFAOYSA-N 2-(diethylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CCN(CC)CCOC(=O)C=C QHVBLSNVXDSMEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMPIGRYBIGUGTH-UHFFFAOYSA-N 2-bromoprop-2-enenitrile Chemical compound BrC(=C)C#N CMPIGRYBIGUGTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYUNTGBISCIYPW-UHFFFAOYSA-N 2-chloroprop-2-enenitrile Chemical compound ClC(=C)C#N OYUNTGBISCIYPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXYJVFYWCLAXHO-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound COCCOC(=O)C(C)=C YXYJVFYWCLAXHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBOFVQJTBBUKMU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-methylene-bis-(2-chloroaniline) Chemical compound C1=C(Cl)C(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C(Cl)=C1 IBOFVQJTBBUKMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJAWGGOCYUPCPS-UHFFFAOYSA-N 4-(2-phenylpropan-2-yl)-n-[4-(2-phenylpropan-2-yl)phenyl]aniline Chemical compound C=1C=C(NC=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 UJAWGGOCYUPCPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSIUOTWIDXMASD-UHFFFAOYSA-N 4-[(3-ethenylphenyl)methoxy]-n-phenylaniline Chemical compound C=CC1=CC=CC(COC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 YSIUOTWIDXMASD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJMUXWGJPFMVAL-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-ethenylphenyl)methoxy]-n-phenylaniline Chemical compound C1=CC(C=C)=CC=C1COC(C=C1)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 LJMUXWGJPFMVAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- LDKDGDIWEUUXSH-UHFFFAOYSA-N Thymophthalein Chemical compound C1=C(O)C(C(C)C)=CC(C2(C3=CC=CC=C3C(=O)O2)C=2C(=CC(O)=C(C(C)C)C=2)C)=C1C LDKDGDIWEUUXSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QORKUXJCVRDNFL-UHFFFAOYSA-N [fluoro(phenyl)methyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(F)C1=CC=CC=C1 QORKUXJCVRDNFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 1
- CGBYBGVMDAPUIH-UHFFFAOYSA-N acide dimethylmaleique Natural products OC(=O)C(C)=C(C)C(O)=O CGBYBGVMDAPUIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 229920006397 acrylic thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- IBVAQQYNSHJXBV-UHFFFAOYSA-N adipic acid dihydrazide Chemical compound NNC(=O)CCCCC(=O)NN IBVAQQYNSHJXBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N anhydrous trimellitic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 150000001541 aziridines Chemical class 0.000 description 1
- 229910001038 basic metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- UTTHLMXOSUFZCQ-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-dicarbohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CC(C(=O)NN)=C1 UTTHLMXOSUFZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229940117916 cinnamic aldehyde Drugs 0.000 description 1
- KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N cinnamic aldehyde Natural products O=CC=CC1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011243 crosslinked material Substances 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000013016 damping Methods 0.000 description 1
- ZWLIYXJBOIDXLL-UHFFFAOYSA-N decanedihydrazide Chemical compound NNC(=O)CCCCCCCCC(=O)NN ZWLIYXJBOIDXLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBSLOWBPDRZSMB-FPLPWBNLSA-N dibutyl (z)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C/C(=O)OCCCC JBSLOWBPDRZSMB-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 1
- OGVXYCDTRMDYOG-UHFFFAOYSA-N dibutyl 2-methylidenebutanedioate Chemical compound CCCCOC(=O)CC(=C)C(=O)OCCCC OGVXYCDTRMDYOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLKQQTCUGZJWLN-QXMHVHEDSA-N dicyclohexyl (z)-but-2-enedioate Chemical compound C1CCCCC1OC(=O)\C=C/C(=O)OC1CCCCC1 BLKQQTCUGZJWLN-QXMHVHEDSA-N 0.000 description 1
- GFHMGSFDHKDJSG-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl 2-methylidenebutanedioate Chemical compound C1CCCCC1OC(=O)C(=C)CC(=O)OC1CCCCC1 GFHMGSFDHKDJSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIISCSYILCBRQH-MDZDMXLPSA-N dicyclopentyl (e)-but-2-enedioate Chemical compound C1CCCC1OC(=O)/C=C/C(=O)OC1CCCC1 SIISCSYILCBRQH-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 1
- SIISCSYILCBRQH-KTKRTIGZSA-N dicyclopentyl (z)-but-2-enedioate Chemical compound C1CCCC1OC(=O)\C=C/C(=O)OC1CCCC1 SIISCSYILCBRQH-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- ZWWQRMFIZFPUAA-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-methylidenebutanedioate Chemical compound COC(=O)CC(=C)C(=O)OC ZWWQRMFIZFPUAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDCRTTXIJACKKU-ONEGZZNKSA-N dimethyl fumarate Chemical compound COC(=O)\C=C\C(=O)OC LDCRTTXIJACKKU-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- 229960004419 dimethyl fumarate Drugs 0.000 description 1
- LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N dimethyl maleate Chemical compound COC(=O)\C=C/C(=O)OC LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- CGBYBGVMDAPUIH-ARJAWSKDSA-N dimethylmaleic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C(/C)C(O)=O CGBYBGVMDAPUIH-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N dimethylmethane Natural products CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- QRGLHPKCXDINKY-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate Chemical compound FC1=C(F)C(F)=C(C(=O)OC=C)C(F)=C1F QRGLHPKCXDINKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- XLYMOEINVGRTEX-UHFFFAOYSA-N fumaric acid monoethyl ester Natural products CCOC(=O)C=CC(O)=O XLYMOEINVGRTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 1
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- SINFYWWJOCXYFD-UHFFFAOYSA-N methoxymethyl prop-2-enoate Chemical compound COCOC(=O)C=C SINFYWWJOCXYFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- GFSJJVJWCAMZEV-UHFFFAOYSA-N n-(4-anilinophenyl)-2-methylprop-2-enamide Chemical compound C1=CC(NC(=O)C(=C)C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 GFSJJVJWCAMZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKLPOBRVSAUJSG-UHFFFAOYSA-N n-(4-anilinophenyl)prop-2-enamide Chemical compound C1=CC(NC(=O)C=C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 HKLPOBRVSAUJSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N piperylene Natural products CC=CC=C PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 238000010057 rubber processing Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010558 suspension polymerization method Methods 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
【解決手段】 α、β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位、および、α,β−エチレン性不飽和結合を形成する二つの炭素原子にカルボキシル基を各1個有するα,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノエステル単量体単位を有し、ヨウ素価が120以下である高飽和ニトリルゴムおよび架橋剤を含有してなり、JIS K6300−2に規定の90%加硫に対応する時間tc(90)が5分以上である架橋性ニトリルゴム組成物。好ましくは、前記α,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸モノエステル単量体がマレイン酸モノn−ブチル単量体単位またはフマル酸モノn−ブチル単量体単位である。
【選択図】 なし
Description
かかる状況に対してα,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸のモノアルキルエステル単量体単位を含有する高飽和ニトリルゴム、ポリアミン系架橋剤及び塩基性架橋促進剤を含有する架橋性ゴム組成物が提案されている(特許文献1)。該組成物を架橋することにより、引張応力、引張強さ及び圧縮永久ひずみの改善されたゴム架橋物が得られるものの、架橋性ニトリルゴム組成物のスコーチ安定性の更なる向上が要求されていた。
かくして本発明によれば、α、β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位、および、α,β−エチレン性不飽和結合を形成する二つの炭素原子にカルボキシル基を各1個有するα,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸のモノエステル単量体単位を有し、ヨウ素価が120以下である高飽和ニトリルゴム(a)および架橋剤(b)を含有してなり、JIS K6300−2に規定の90%加硫(架橋)に対応する時間tc(90)が5分以上である架橋性ニトリルゴム組成物が提供される。本発明の架橋性ニトリルゴム組成物において、好ましくは前記α,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸がマレイン酸またはフマル酸であり、また好ましくは前記エステルがアルキルエステルであり、さらに好ましくは前記α,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸のモノエステル単量体単位がマレイン酸モノn−ブチル単量体単位またはフマル酸モノn−ブチル単量体単位である。
また、別の本発明によれば、上記のいずれかの架橋性ニトリルゴム組成物を架橋してなるゴム架橋物が提供される。
特定ジカルボン酸モノエステル単量体中のエステルは、本発明の効果がより一層顕著になることから、アルキルエステルまたはシクロアルキルエステルが好ましく、アルキルエステルが特に好ましい。アルキルエステルを形成するアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基およびn−ペンチル基などの炭素数が好ましくは1〜18、より好ましくは2〜14、特に好ましくは3〜7のものが例示されるが、n−プロピル基、n−ブチル基およびn−ペンチル基が好ましく、n−ブチル基が特に好ましい。シクロアルキルエステルを形成するシクロアルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などの炭素数が好ましくは4〜16、より好ましくは5〜12、特に好ましくは5〜10のものが好ましい。
特定ジカルボン酸モノエステル単量体としては、本発明の効果がより一層顕著になることから、マレイン酸モノn−プロピル、マレイン酸モノn−ブチル、マレイン酸モノn−ペンチル、フマル酸モノn−プロピル、フマル酸モノn−ブチルおよびフマル酸モノn−ペンチルが好ましく、マレイン酸モノn−ブチルおよびフマル酸モノn−ブチルがより好ましく、マレイン酸モノn−ブチルが特に好ましい。
α,β−エチレン性不飽和多価カルボン酸としては、イタコン酸、フマル酸、マレイン酸などが挙げられる。
α,β−エチレン性不飽和多価カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸などが挙げられる。
共重合して得られた共重合体のヨウ素価が上記の範囲より高い場合は、共重合体の水素化(水素添加反応)を行うと良い。水素化の方法は特に限定されず、公知の方法を採用すればよい。
本発明の架橋性ニトリルゴム組成物はスコーチ安定性に優れ、JIS K6300−2に規定の90%加硫に対応する時間tc(90)が5分以上、好ましくは7分以上、より好ましくは10分以上である。また、上記tc(90)は30分以内が好ましく、20分以内が特に好ましい。なお、上記tc(90)は、170℃にて測定した値である。
この架橋性ニトリルゴム組成物を架橋して本発明のゴム架橋物を得るには、所望の形状に対応した成形機、例えば押出機、射出成形機、圧縮機、ロールなどにより成形を行い、架橋反応により架橋物として形状を固定化する。予め成形した後に架橋しても、成形と同時に架橋を行ってもよい。成形温度は、通常、10〜200℃、好ましくは25〜120℃である。架橋温度は、通常、100〜200℃、好ましくは130〜190℃であり、架橋時間は、通常、1分〜24時間、好ましくは2分〜1時間である。
また、ゴム架橋物の形状、大きさなどによっては、表面が架橋していても内部まで十分に架橋していない場合があるので、さらに加熱して二次架橋を行ってもよい。
試験、評価は下記によった。
(1)カルボキシル基含有量
ゴムのカルボキシル基含有量は、水酸化カリウムの0.02N含水エタノール溶液を用いて、室温でチモールフタレインを指示薬とする滴定により、ゴム100グラムに対するカルボキシル基のモル数を求めた。単位はephrである。
(2)ムーニー粘度(ポリマームーニー、コンパウンドムーニー)
JIS K6300−1に従って測定した。
JIS K6300−2に従って、10%加硫(架橋)に対応する時間tc(10)および90%加硫(架橋)に対応する時間tc(90)を測定した。
なお、測定温度は170℃であった。
架橋性ニトリルゴム組成物を縦15cm、横15cm、深さ0.2cmの金型に入れ、加圧しながら170℃で20分間プレス成形してシート状架橋物を得た。これをギヤー式オーブンに移して170℃で4時間二次架橋して得られたシート状架橋物を3号形ダンベルで打ち抜いて試験片を作製した。この試験片を用いて、JIS K6251に従い、ゴム架橋物の引張強さ、伸びおよび100%引張応力を測定した。
(5)常態物性(硬さ)
上記(4)と同様にして得たシート状ゴム架橋物につき、JIS K6253に従い、デュロメータ硬さ試験機タイプAを用いてゴム架橋物の硬さを測定した。
金属製ボトルに、イオン交換水180部、濃度10重量%のドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム水溶液25部、アクリロニトリル37部、マレイン酸モノn−ブチル6部、t−ドデシルメルカプタン(分子量調整剤)0.5部の順に仕込み、内部の気体を窒素で3回置換した後、1,3−ブタジエン57部を仕込んだ。金属製ボトルを5℃に保ち、クメンハイドロパーオキサイド(重合開始剤)0.1部を仕込み、金属製ボトルを回転させながら16時間重合反応した。濃度10重量%のハイドドキノン水溶液(重合停止剤)0.1部を加えて重合反応を停止した後、水温60℃のロータリーエバポレータを用いて残留単量体を除去し、アクリロニトリル単量体単位34重量%、ブタジエン単量体単位60重量%、マレイン酸モノn−ブチル単量体単位6重量%のアクリロニトリル−ブタジエン−マレイン酸モノn−ブチル共重合体ゴムラテックス(固形分濃度約30重量%)を得た。
得られたニトリル基含有高飽和共重合体ゴムラテックスに2倍容量のメタノールを加えて、ニトリル基含有高飽和共重合体ゴムを凝固した後、60℃で12時間真空乾燥して高飽和ニトリルゴム(a1)を得た。高飽和ニトリルゴム(a1)のヨウ素価は10、カルボキシル基含有量は3.2×10−2ephr、ポリマームーニー粘度〔ML1+4、100℃〕 は60であった。
マレイン酸モノn−ブチル6部を8部に、1,3−ブタジエン57部を55部にそれぞれ変えた他は製造例1と同様に行ってアクリロニトリル単量体単位34重量%、ブタジエン単量体単位58重量%、マレイン酸モノn−ブチル単量体単位8重量%のアクリロニトリル−ブタジエン−マレイン酸モノn−ブチル共重合体ゴムラテックス(固形分濃度約30重量%)を得た。
次に製造例1と同様に水素添加反応を行い高飽和ニトリルゴム(a2)を得た。高飽和ニトリルゴム(a2)のヨウ素価は10、カルボキシル基含有量は4.3×10−2ephr、ポリマームーニー粘度〔ML1+4、100℃〕 は60であった。
マレイン酸モノn−ブチル6部をイタコン酸モノn−ブチル4部に、1,3−ブタジエン57部を59部にそれぞれ変えた他は製造例1と同様に行ってアクリロニトリル単量体単位34重量%、ブタジエン単量体単位62重量%、イタコン酸モノn−ブチル単量体単位4重量%のアクリロニトリル−ブタジエン−イタコン酸モノn−ブチル共重合体ゴムラテックス(固形分濃度約30重量%)を得た。
次に製造例1と同様に水素添加反応を行い高飽和ニトリルゴム(a3)を得た。高飽和ニトリルゴム(a3)のヨウ素価は10、カルボキシル基含有量は2.1×10−2ephr、ポリマームーニー粘度〔ML1+4、100℃〕 は70であった。
バンバリーミキサを用いて高飽和ニトリルゴム(a1)100部にFEFカーボンブラック(旭60、旭カーボン社製)40部、トリメリット酸エステル(アデカサイザーC−8、旭電化社製、可塑剤)8部、ステアリン酸(架橋促進助剤)1部、4,4’−ジ−(α,α’−ジメチルベンジル)ジフェニルアミン(ナウガード445、Crompton社製、老化防止剤)1.5部、2−メルカプトベンズイミダゾール(ノクラックMB、大内新興社製、老化防止剤)1.5部を添加して混合し、次いで、混合物をロールに移して1,3−ジ−o−トリルグアニジン(ノクセラーDT、大内新興社製、架橋促進剤)2部、および、ヘキサメチレンジアミンカルバメート(Diak#1、デュポンダウエラストマー社製、架橋剤)2.6部を添加して混練し、架橋性ニトリルゴム組成物を調製した。
この架橋性ニトリルゴム組成物を用いてポリマームーニー粘度、架橋特性および常態物性(引張強さ、伸び、100%引張応力、硬さ)を試験、評価した結果を表1に記す。
高飽和ニトリルゴム(a1)に代えて高飽和ニトリルゴム(a2)を用い、ヘキサメチレンジアミンカルバメート2.6部を3.5部に変えた他は実施例1と同様にして架橋性ニトリルゴム組成物を調製した。得られた架橋性ニトリルゴム組成物について、実施例1と同様に試験、評価した結果を表1に記す。
高飽和ニトリルゴム(a1)に代えて高飽和ニトリルゴム(a3)を用い、ヘキサメチレンジアミンカルバメート2.6部を1.7部に変えた他は実施例1と同様にして架橋性ニトリルゴム組成物を調製した。得られた架橋性ニトリルゴム組成物について、実施例1と同様に試験、評価した結果を表1に記す。
一方、マレイン酸モノn−ブチル単量体単位に代えてイタコン酸モノn−ブチルの単量体単位を有する高飽和ニトリルゴムを用いた架橋性ニトリルゴム組成物は、tc(10)およびtc(90)が小さくてスコーチ安定性に劣り、また、その架橋物は、引張応力が著しく劣るものとなった(比較例1)。
Claims (5)
- α、β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位、および、α,β−エチレン性不飽和結合を形成する二つの炭素原子にカルボキシル基を各1個有するα,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸のモノエステル単量体単位を有し、ヨウ素価が120以下である高飽和ニトリルゴム(a)および架橋剤(b)を含有してなり、
JIS K6300−2に規定の90%加硫に対応する時間tc(90)が5分以上である架橋性ニトリルゴム組成物。 - 前記α,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸がマレイン酸またはフマル酸である請求項1記載の架橋性ニトリルゴム組成物。
- 前記エステルがアルキルエステルである請求項1または2に記載の架橋性ニトリルゴム組成物。
- 前記α,β−エチレン性不飽和ジカルボン酸のモノエステル単量体単位がマレイン酸モノn−ブチル単量体単位またはフマル酸モノn−ブチル単量体単位である請求項1ないし3のいずれかに記載の架橋性ニトリルゴム組成物。
- 請求項1ないし4のいずれかに記載の架橋性ニトリルゴム組成物を架橋してなるゴム架橋物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006234937A JP5152451B2 (ja) | 2006-08-31 | 2006-08-31 | 架橋性ニトリルゴム組成物およびゴム架橋物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006234937A JP5152451B2 (ja) | 2006-08-31 | 2006-08-31 | 架橋性ニトリルゴム組成物およびゴム架橋物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008056793A true JP2008056793A (ja) | 2008-03-13 |
JP5152451B2 JP5152451B2 (ja) | 2013-02-27 |
Family
ID=39239924
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006234937A Active JP5152451B2 (ja) | 2006-08-31 | 2006-08-31 | 架橋性ニトリルゴム組成物およびゴム架橋物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5152451B2 (ja) |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2145921A1 (en) | 2008-07-15 | 2010-01-20 | Lanxess Deutschland GmbH | Vulcanizable polymer compositions |
WO2010087431A1 (ja) * | 2009-01-30 | 2010-08-05 | 日本ゼオン株式会社 | ニトリル基含有高飽和共重合体ゴム |
EP2292687A1 (en) | 2009-09-03 | 2011-03-09 | Rhein Chemie Rheinau GmbH | Improved vulcanisable guanidine-free mixtures containing ethylene acrylate (AEM), polyacrylate (ACM) and/or hydrogenated acrylnitrile (HNBR)-based rubbers compounds, vulcanisates, prepared by cross-linking this vulcanisable mixtures and their use |
JP2012031311A (ja) * | 2010-07-30 | 2012-02-16 | Nippon Zeon Co Ltd | ニトリル基含有高飽和共重合体ゴム |
US20130280459A1 (en) * | 2010-12-27 | 2013-10-24 | Zeon Corporation | Rubber composition and cross-linked rubber |
US20140065336A1 (en) * | 2011-03-31 | 2014-03-06 | Zeon Corporation | Highly saturated nitrile rubber composition and cross-linked rubber |
WO2015075971A1 (ja) * | 2013-11-19 | 2015-05-28 | 住友ゴム工業株式会社 | ゴム組成物及び該ゴム組成物を用いて作製したトレッドを有する空気入りタイヤ |
WO2015098806A1 (ja) * | 2013-12-24 | 2015-07-02 | 日本ゼオン株式会社 | 架橋性ニトリルゴム組成物およびゴム架橋物 |
WO2016148054A1 (ja) * | 2015-03-13 | 2016-09-22 | 日本ゼオン株式会社 | ニトリルゴム組成物およびゴム架橋物 |
WO2017086358A1 (ja) * | 2015-11-20 | 2017-05-26 | 日本ゼオン株式会社 | ゴム架橋物 |
CN112778916A (zh) * | 2020-12-30 | 2021-05-11 | 四川轻化工大学 | 一种特种含氟压敏胶及其制备方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001055471A (ja) * | 1999-08-20 | 2001-02-27 | Nippon Zeon Co Ltd | 架橋性ゴム組成物および架橋物 |
WO2007072900A1 (ja) * | 2005-12-21 | 2007-06-28 | Zeon Corporation | 架橋性ゴム組成物およびゴム架橋物 |
WO2007119848A1 (ja) * | 2006-04-17 | 2007-10-25 | Zeon Corporation | 架橋性ニトリルゴム組成物およびゴム架橋物 |
-
2006
- 2006-08-31 JP JP2006234937A patent/JP5152451B2/ja active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001055471A (ja) * | 1999-08-20 | 2001-02-27 | Nippon Zeon Co Ltd | 架橋性ゴム組成物および架橋物 |
WO2007072900A1 (ja) * | 2005-12-21 | 2007-06-28 | Zeon Corporation | 架橋性ゴム組成物およびゴム架橋物 |
WO2007119848A1 (ja) * | 2006-04-17 | 2007-10-25 | Zeon Corporation | 架橋性ニトリルゴム組成物およびゴム架橋物 |
Cited By (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2145920A1 (en) | 2008-07-15 | 2010-01-20 | Lanxess Deutschland GmbH | Vulcanizable polymer compositions |
EP2145921A1 (en) | 2008-07-15 | 2010-01-20 | Lanxess Deutschland GmbH | Vulcanizable polymer compositions |
US8952099B2 (en) | 2008-07-15 | 2015-02-10 | Lanxess Deutschland Gmbh | Vulcanizable polymer compositions |
JP5640748B2 (ja) * | 2009-01-30 | 2014-12-17 | 日本ゼオン株式会社 | ニトリル基含有高飽和共重合体ゴム |
WO2010087431A1 (ja) * | 2009-01-30 | 2010-08-05 | 日本ゼオン株式会社 | ニトリル基含有高飽和共重合体ゴム |
US20110301300A1 (en) * | 2009-01-30 | 2011-12-08 | Zeon Corporation | Nitrile group-containing highly saturated copolymer rubber |
CN102300882A (zh) * | 2009-01-30 | 2011-12-28 | 日本瑞翁株式会社 | 含腈基高饱和共聚物橡胶 |
US8372918B2 (en) | 2009-01-30 | 2013-02-12 | Zeon Corporation | Nitrile group-containing highly saturated copolymer rubber |
EP2292687A1 (en) | 2009-09-03 | 2011-03-09 | Rhein Chemie Rheinau GmbH | Improved vulcanisable guanidine-free mixtures containing ethylene acrylate (AEM), polyacrylate (ACM) and/or hydrogenated acrylnitrile (HNBR)-based rubbers compounds, vulcanisates, prepared by cross-linking this vulcanisable mixtures and their use |
JP2012031311A (ja) * | 2010-07-30 | 2012-02-16 | Nippon Zeon Co Ltd | ニトリル基含有高飽和共重合体ゴム |
US20130280459A1 (en) * | 2010-12-27 | 2013-10-24 | Zeon Corporation | Rubber composition and cross-linked rubber |
US20140065336A1 (en) * | 2011-03-31 | 2014-03-06 | Zeon Corporation | Highly saturated nitrile rubber composition and cross-linked rubber |
EP2692788B1 (en) | 2011-03-31 | 2015-12-30 | Zeon Corporation | Highly saturated nitrile rubber composition and crosslinked rubber |
US10280298B2 (en) | 2011-03-31 | 2019-05-07 | Zeon Corporation | Highly saturated nitrile rubber composition and cross-linked rubber |
WO2015075971A1 (ja) * | 2013-11-19 | 2015-05-28 | 住友ゴム工業株式会社 | ゴム組成物及び該ゴム組成物を用いて作製したトレッドを有する空気入りタイヤ |
JP6008310B2 (ja) * | 2013-11-19 | 2016-10-19 | 住友ゴム工業株式会社 | ゴム組成物及び該ゴム組成物を用いて作製したトレッドを有する空気入りタイヤ |
JPWO2015075971A1 (ja) * | 2013-11-19 | 2017-03-16 | 住友ゴム工業株式会社 | ゴム組成物及び該ゴム組成物を用いて作製したトレッドを有する空気入りタイヤ |
US10086651B2 (en) | 2013-11-19 | 2018-10-02 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Rubber composition and pneumatic tire having tread fabricated using rubber composition |
CN105829433A (zh) * | 2013-12-24 | 2016-08-03 | 日本瑞翁株式会社 | 交联性腈橡胶组合物及橡胶交联物 |
JPWO2015098806A1 (ja) * | 2013-12-24 | 2017-03-23 | 日本ゼオン株式会社 | 架橋性ニトリルゴム組成物およびゴム架橋物 |
WO2015098806A1 (ja) * | 2013-12-24 | 2015-07-02 | 日本ゼオン株式会社 | 架橋性ニトリルゴム組成物およびゴム架橋物 |
WO2016148054A1 (ja) * | 2015-03-13 | 2016-09-22 | 日本ゼオン株式会社 | ニトリルゴム組成物およびゴム架橋物 |
JPWO2016148054A1 (ja) * | 2015-03-13 | 2017-12-28 | 日本ゼオン株式会社 | ニトリルゴム組成物およびゴム架橋物 |
WO2017086358A1 (ja) * | 2015-11-20 | 2017-05-26 | 日本ゼオン株式会社 | ゴム架橋物 |
CN112778916A (zh) * | 2020-12-30 | 2021-05-11 | 四川轻化工大学 | 一种特种含氟压敏胶及其制备方法 |
CN112778916B (zh) * | 2020-12-30 | 2023-04-18 | 四川轻化工大学 | 一种特种含氟压敏胶及其制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5152451B2 (ja) | 2013-02-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5152451B2 (ja) | 架橋性ニトリルゴム組成物およびゴム架橋物 | |
JP5640748B2 (ja) | ニトリル基含有高飽和共重合体ゴム | |
JP5476996B2 (ja) | 架橋性ニトリルゴム組成物およびゴム架橋物 | |
JP5092395B2 (ja) | 架橋性ニトリルゴム組成物およびゴム架橋物 | |
JP5493354B2 (ja) | 架橋性ニトリルゴム組成物およびゴム架橋物 | |
JP5742719B2 (ja) | 架橋性ニトリルゴム組成物およびその製造方法 | |
JP6113402B2 (ja) | ニトリルゴム組成物およびゴム架橋物 | |
JPWO2017047571A1 (ja) | ニトリルゴム組成物、架橋性ニトリルゴム組成物およびゴム架橋物 | |
JP5429097B2 (ja) | ニトリル基含有高飽和共重合体ゴム | |
JP5716585B2 (ja) | 架橋性ゴム組成物およびゴム架橋物 | |
JP2008138048A (ja) | 架橋性ニトリルゴム組成物およびゴム架橋物 | |
JP6465103B2 (ja) | 架橋性ゴム組成物及びゴム架橋物の製造方法 | |
JP2008179663A (ja) | 架橋性ニトリルゴム組成物およびゴム架橋物 | |
JP5531729B2 (ja) | ゴム組成物および架橋物 | |
JP5817610B2 (ja) | 架橋性ゴム組成物およびゴム架橋物 | |
JP5521550B2 (ja) | 架橋性ニトリルゴム組成物およびゴム架橋物 | |
JP2008179671A (ja) | 架橋性ニトリルゴム組成物およびゴム架橋物 | |
JP6380107B2 (ja) | ニトリルゴム組成物およびゴム架橋物 | |
JP2010106113A (ja) | 架橋性ニトリルゴム組成物およびゴム架橋物 | |
JP5652205B2 (ja) | 架橋性ゴム組成物および架橋物 | |
JPWO2018173699A1 (ja) | ニトリル共重合ゴム組成物、架橋性ニトリル共重合ゴム組成物、及びニトリル共重合ゴム架橋物 | |
WO2015194539A1 (ja) | ゴム架橋物 | |
WO2015194538A1 (ja) | ゴム架橋物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090313 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120322 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A132 Effective date: 20120328 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120517 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20121107 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20121120 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20151214 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5152451 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |